專利名稱：2-(羥基苯基亞胺基)亞甲基-4-(4’-硝基苯基)偶氮基苯酚及其制備和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于化學(xué)合成技術(shù)領(lǐng)域，涉及一種基于酚羥基和Schiff堿的化合 物——2-(羥基苯基亞胺基)亞甲基-4- (4，-硝基苯基)偶氮基苯酚；本發(fā)明同 時還涉及該化合物的制備方法和其作為比色識別氟離子受體的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
近年來，用合成受體比色檢測陰離子的方法受到了人們的關(guān)注。該方法通 過利用人工受體與陰離子相互作用時產(chǎn)生的顏色變化來定性檢測陰離子，并通 過相應(yīng)的測定還可以定量地檢測陰離子的含量。目前，人們已經(jīng)開發(fā)出了大量 的陰離子比色識別受體。其中，很多受體能選擇性比色識別堿性較強(qiáng)的陰離子， 識別位點(diǎn)一般由脲或硫脲基團(tuán)、胺基或酰胺基、胍基等含有NH氫鍵供體的結(jié) 構(gòu)單元提供，信號報(bào)告基團(tuán)通常是發(fā)色團(tuán)。
在諸多陰離子之中，由于氟離子在許多疾病和環(huán)境科學(xué)中的特殊作用而顯 得尤其重要，例如氟離子一方面能用于齲齒的預(yù)防并治療骨質(zhì)疏松癥而對人類 有益，另一方面，過量的氟又會導(dǎo)致氟中毒，但是能夠識別氟離子的簡單電中 性受體分子仍然較少。因此設(shè)計(jì)合成結(jié)構(gòu)簡單，易于合成且對指定陰離子有選 擇性比色識別能力的陰離子受體是主客體陰離子識別研究的一個熱點(diǎn)。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種基于酚羥基和Schiff堿的化合物——2-(羥基苯 基亞胺基)亞甲基-4- (4，-硝基苯基)偶氮基苯酚。 本發(fā)明的另一目的是提供該化合物的制備方法。
本發(fā)明還有一個目的，就是提供該化合物作為比色識別氟離子受體的應(yīng)用。
本發(fā)明更有一個目的，就是提供一種利用該化合物制備成比色識別氟離子 的試紙。
4.0 (4，-硝基苯基)偶氮基苯酚 本發(fā)明化合物2-(羥基苯基亞胺基)亞甲基-4- (4，-硝基苯基)偶氮基苯酚
的化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下
R=o-OHb，對應(yīng)化合物為2-(2，-羥基苯基亞胺基)亞甲基-4- (4，-硝基苯 基)偶氮基苯酚a;
R=m-OHb，對應(yīng)化合物為2-(3'-羥基苯基亞胺基)亞甲基-4- (4，-硝基苯 基)偶氮基苯酚b;
R=p-OHb，對應(yīng)化合物為2-(4'-羥基苯基亞胺基)亞甲基-4- (4，-硝基苯 基)偶氮基苯酚c。其對應(yīng)的結(jié)構(gòu)式如下(二) 2-(羥基苯基亞胺基)亞甲基-4- (4，-硝基苯基)偶氮基苯酚的制備
方法1:將對硝基偶氮水楊醛溶于無水乙醇中，加入對硝基偶氮水楊醛
1~1.2倍摩爾量的氨基苯酚，于60 9(TC下反應(yīng)2 4小時，生成紅色沉淀，靜 置、抽濾，用N，N-二甲基甲酰胺-無水乙醇混合溶液重結(jié)晶，即得目標(biāo)化合物。
N,N-二甲基甲酰胺-無水乙醇混合溶液中，N，N-二甲基甲酰胺與無水乙醇 以1:100 1:150的體積比混合。
方法2:將對硝基偶氮水楊醛與氨基苯酚以1:1 1:1.2的摩爾比置于瑪瑙研 缽內(nèi)研細(xì)，加入無水乙醇使混合物濕潤(乙醇的加入量為每2克混合物中加 lml乙醇)，繼續(xù)研磨0.5 lh，生成紅色固體；當(dāng)混合物顏色不再變化，烘干， 用N，N-二甲基甲酰胺-無水乙醇混合溶液重結(jié)晶，即得目標(biāo)化合物。
N，N-二甲基甲酰胺-無水乙醇混合溶液中，N，N-二甲基甲酰胺與無水乙醇 以1:100 1:150的體積比混合。
其中氨基苯酚包括鄰氨基苯酚、間氨基苯酚、對氨基苯酚。當(dāng)采用鄰氨基 苯酚為原料時，所得產(chǎn)物為2-(2，-羥基苯基亞胺基)亞甲基-4- (4，-硝基苯基) 偶氮基苯酚a;當(dāng)采用間氨基苯酚為原料時，所得產(chǎn)物為2-(3，-羥基苯基亞胺 基)亞甲基_4- (4，-硝基苯基)偶氮基苯酚b;當(dāng)釆用對氨基苯酚為原料時，所 得產(chǎn)物為2-(4，-羥基苯基亞胺基)亞甲基-4- (4，-硝基苯基)偶氮基苯酚c。
上述方法中采用的對硝基偶氮水楊醛可以從市場上購買而得。
利用方法l制備目標(biāo)化合物，產(chǎn)率相對低，反應(yīng)時間較長。而采用方法2 制備目標(biāo)化合物產(chǎn)率較高，反應(yīng)時間短，且在室溫下進(jìn)行反應(yīng)，合成方法簡便 易行，更符合綠色合成理念。
(三)化合物作為比色識別氟離子受體的應(yīng)用
1、 受體的陰離子識別性能
分別移取0.5mL受體a、 b、 c的乙腈溶液(2xl(T4 mol丄—1)于一系列10mL 比色管中。分別加入0.5mLF、 Cr、 Br.、 r陰離子的四丁基銨鹽的乙腈溶液 (0.01mol.U1)，用乙腈稀釋至5ml，此時受體濃度為2x10—5 mol.U1，陰離子濃 度為受體濃度的50倍?；旌暇鶆蚝箪o置，觀察各個受體對陰離子的響應(yīng)。
實(shí)驗(yàn)結(jié)果加入F時溶液顏色由淺黃色變成紫色，而加入其它離子時，受 體溶液顏色不變。因此，受體a、 b、 c在乙腈溶液中對氟離子有選擇性比色識 別能力。
2、 受體與陰離子作用的紫外-可見(UV-vis)光譜
分別測上述受體的乙腈溶液和受體與不同陰離子的混合溶液的UV-vis光譜，如圖1所示，在UV-vis光譜中，受體a在382nm處有最大吸收峰，當(dāng)受體a 中分別加入F、 C1—、 Br.、 r的四丁基銨鹽溶液時，只有氟離子的加入使受體在 382nm處的吸收峰顯著降低，同時在550nm處出現(xiàn)新的強(qiáng)吸收峰，其它陰離子 對受體的吸收峰無明顯影響?；衔锸荏wb、 c對陰離子具有和a類似的識別能 力。
3、 受體的紫外滴定
移取2mL受體a的乙腈溶液(2><10—5 mol'U1)于石英比色皿中，用累積 加樣法逐漸加入F-的四丁基銨鹽的乙腈溶液(1 mol.L")，于25。C追蹤滴定過 程中體系的紫外吸收光譜(乙腈作參比)。(見圖4)
吸收光譜測定表明在不加陰離子時，由于分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移，受體分子a 在382nm處有1個吸收峰，在受體分子的乙腈溶液中，分別加入CT、 Br—、 1_ 四丁基銨鹽的乙腈溶液時，溶液顏色及吸收光譜均無明顯變化，說明此類受體 分子對這幾種陰離子沒有明顯作用。而加入客體陰離子F—時，受體分子a由淺
黃色變成紫色，達(dá)到裸眼識別的效果。在紫外滴定過程中隨著r的不斷加入，
382nm處的吸收峰消失，而在550nm處出現(xiàn)了新的吸收峰。表明隨著F的加 入，分別奪取受體酚羥基上的Ha、 Hb形成氧負(fù)離子，形成了脫質(zhì)子產(chǎn)物A和 脫質(zhì)子產(chǎn)物B，從而受體分子電荷密度加大導(dǎo)致吸收峰發(fā)生紅移，紅移至 556nm處。同時，在444nm處有明顯的等吸收點(diǎn)。隨著滴定的進(jìn)行，等吸收 點(diǎn)紅移至462nm處。在此過程中沒有明顯的等吸收點(diǎn)的出現(xiàn)，說明客體陰離 子首先是破壞主體分子內(nèi)的氫鍵，然后受體分子分步脫去兩個質(zhì)子而形成鹽負(fù) 離子(見圖4)。
4、 ！HNMR滴定實(shí)驗(yàn)
為闡明受體分子與陰離子間的脫質(zhì)子作用本，進(jìn)行了 tHNMR滴定實(shí)驗(yàn)。 以DMSO-^為溶劑，我們做了陰離子對受體的核磁滴定。以a為例，配制0.5 ml2.5mmoH"的a的DMSO-^溶液，置于核磁管中，首先做a的氫譜，然后 向其中用微量進(jìn)樣器滴加四丁基氟化銨的DMSO-A溶液，采用累積進(jìn)樣法， 使客體陰離子濃度從主體的0.1倍逐次滴加到12倍，每滴加一次充分搖勻后 做一次氫譜。受體分子a的Hb質(zhì)子由于受到共軛體系的影響化學(xué)位移向高場 移動至S10.31， Ha質(zhì)子的化學(xué)位移向低場移動至S15.31。隨著F的四丁基銨 鹽的DMSO-^溶液濃度從0.1倍增加到12倍，Hb的質(zhì)子峰在加入的F為0.1 倍時完全消失，因?yàn)镠b與N形成五元環(huán)的分子內(nèi)氫鍵，相對與Ha的六元環(huán)剛 性強(qiáng)，容易斷裂。很快Ha的質(zhì)子峰也完全消失。當(dāng)F—濃度的增加到5倍時，在14.88處出現(xiàn)了新的吸收峰。隨著F的不斷加入，新的吸收峰逐漸向低場位 移，并逐漸變高，當(dāng)F濃度的增加到8倍時，新的吸收峰化學(xué)位移為S15.79， 最終化學(xué)位移為516.12。說明受體分子在氟離子的作用下分步脫去Hb、 Ha，
同時生成了非常穩(wěn)定的二氟化氫負(fù)離子(mv)(見圖5)。
為進(jìn)一步闡明受體分子與陰離子間的脫質(zhì)子作用本，進(jìn)行了以下實(shí)驗(yàn)在 受體a的溶液中加入一定濃度的NaOH溶液，受體溶液變成紫色，再加入 HC104，溶液恢復(fù)為受體的顏色。由此證明受體化合物確實(shí)發(fā)生了脫質(zhì)子作用。
綜上所述，本發(fā)明的化合物對F'有明顯的識別效果，當(dāng)加入F時，該類受
體分子由淡黃色變?yōu)樽仙瑥亩鴮?shí)現(xiàn)了對r的裸眼檢測。
(四)比色識別氟離子試紙的制備及應(yīng)用
1、 比色識別氟離子試紙的制備
將在蒸餾水中浸泡、晾干的濾紙置于濃度為1.5xl(^ 2.5xl(^mol七"受體 化合物的乙腈溶液中浸泡1 2分鐘，取出晾干即得比色識別氟離子試紙。
2、 比色識別氟離子試紙的應(yīng)用
在比色識別氟離子試紙上滴一滴r (0.01 mol丄")，發(fā)現(xiàn)濾紙顯淡紫色。 在另外一張?jiān)嚰埳?，滴一滴F (0.1 moH/1)，該試紙變深紫色，可見該方法可 實(shí)現(xiàn)對不同濃度氟離子的檢測，具有簡便，高效，實(shí)用的特性。


圖l為受體a在乙腈溶液中(2xl0'5 moH/1)與各種陰離子相互作用時的 UV-vis光譜圖
圖2為受體b在乙腈溶液中(2xl(T5 mol丄—1)與各種陰離子相互作用時的 UV-vis光譜圖
圖3為受體c在乙腈溶液中(2xl(T5 mol.L—1)與各種陰離子相互作用時的 UV-vis光譜圖
圖4為乙腈中F存在時受體a的吸收光譜(R=0.992 Ks=5.0><105) 圖5為DMSO-d6中受體分子a在F存在時的& NMR譜
具體實(shí)施例方式
實(shí)施例l、化合物a的制備
稱取lmmol對硝基偶氮水楊醛置于100ml圓底燒瓶中，加入25ml無水 乙醇作溶劑，于60 9(TC油浴中加熱，回流直至全部溶解，然后加入lmmol
8鄰氨基苯酚(間氨基苯酚、對氨基苯酚)反應(yīng)2 4小時，有紅色沉淀生成，靜 置、抽濾，DMF-EtOH (N,N-二甲基甲酰胺與無水乙醇以1:150的體積比形成 的混合溶液)重結(jié)晶，即得目標(biāo)化合物a。產(chǎn)率74%。
a:紅色固體，m.p.294畫296。C; !H NMR(DMSO-d6， 400MHz) S 15.34(s， 1 H,O-H). 10.24(s,H，OH),9.27(s, 1 H,N=C-H);IR(KBr，cm")v:3436(0畫H), 1616(C=N) ，1332(N=N); Anal.Calcd. for C17H14N409(%): C， 60.71; H， 3.60; N, 16.66; Found(%): C, 63.60; H, 5.41; N, 13.50。
實(shí)施例2化合物b的制備
稱取lmmol對硝基偶氮水楊醛置于100ml圓底燒瓶中，加入25ml無水 乙醇作溶劑，于60 9(TC油浴中加熱，回流直至全部溶解，然后加入lmmol 間氨基苯酚反應(yīng)2 4小時，有紅色沉淀生成，靜置、抽濾，DMF-EtOH (N，N-二甲基甲酰胺與無水乙醇以1:150的體積比形成的混合溶液)重結(jié)晶，即得目 標(biāo)化合物b。產(chǎn)率61%。
b : 紅色固體，m.p.297-299°C; 'H NMR(DMSO-d6，400MHz) S 14.64(s, 1 H,0-H).9.81 (s, 1 H,0-H)，9.14(s， 1 H，N=C-H)，IR(KBr，cm-1)v:3444(0-H)， 16 12(C=N),1342(N=N); Anal.Calcd. for C17H14N409(%): C， 60.61; H, 3.10; N， 16.46; Found(%): C, 63.50; H， 5.32; N, 13.40。
實(shí)施例3、化合物c的制備
稱取lmmol對硝基偶氮水楊醛置于100ml圓底燒瓶中，加入25ml無水 乙醇作溶劑，于60 9(TC油浴中加熱，回流直至全部溶解，然后加入lmmol 對氨基苯酚反應(yīng)2 4小時，有紅色沉淀生成，靜置、抽濾，DMF-EtOH (N，N-二甲基甲酰胺與無水乙醇以1:150的體積比形成的混合溶液)重結(jié)晶，即得目 標(biāo)化合物c。產(chǎn)率54%。
c :紅褐色固體，m.p. > 300°C; !H NMR(DMSO-d6, 400MHz) S 14.27(s，lH，0畫H).9.76(s,lH,0畫H)，9.14(s，lH,NK:-H)，IR(KBr,cm")v:3445(0國H)，16 15(C=N),1332(N=N); Anal.Calcd. for C17H14N4O9(0/0): C, 60.41; H， 3.40; N, 16.76; Found(%): C， 63.60; H， 5.23; N, 13.10.
實(shí)施例4、化合物a的制備
稱取lmmol對硝基偶氮水楊醛于瑪瑙研缽內(nèi)，將其研細(xì)，滴入幾滴(約 0.1ml)無水乙醇后，加入lmmol鄰氨基苯酚，立刻有紅色固體a產(chǎn)生(生成 b， c的反應(yīng)相對較慢)，繼續(xù)研磨，很快混合物由黃色變?yōu)榧t色。繼續(xù)研磨約 0.5 lh，當(dāng)顏色不再變化，粉體也不再潮濕時，說明反應(yīng)基本結(jié)束，烘干。DMF-EtOH (N,N-二甲基甲酰胺與無水乙醇以1:150的體積比形成的混合溶 液)重結(jié)晶，即得目標(biāo)化合物a，產(chǎn)率86%。
a:紅色固體；m.p.294-296。C; NMR(DMSO-d6, 400MHz) S 15.34(s， lH,O-H).10.24(s,H，O-H),9.27(s，lH,N=C-H);IR(KBr，cm-1)v:3436(O-H)，1616(C=N) ,1332(N=N); Anal.Calcd. for C17H14N409(%): C, 60.71; H, 3.60; N, 16.66; Found(%): C， 63.60; H, 5.41; N, 13.50。
實(shí)施例5、化合物b的制備
稱取lmmol對硝基偶氮水楊醛于瑪瑙研缽內(nèi)，將其研細(xì)，滴入幾滴(約 0.1ml)無水乙醇后，加入lmmol間氨基苯酚，有紅色固體b產(chǎn)生，繼續(xù)研磨， 混合物由黃色逐漸變?yōu)榧t色。繼續(xù)研磨約0.5 lh，當(dāng)顏色不再變化，粉體也不 再潮濕時，說明反應(yīng)基本結(jié)束，烘干。DMF-EtOH (N，N-二甲基甲酰胺與無水 乙醇以1:150的體積比形成的混合溶液)重結(jié)晶，即得目標(biāo)化合物b,產(chǎn)率 78%。
b: 紅色固體， m.p.297-299。C; & NMR(DMSO-d6, 400MHz) 5 14.64(s,lH,0-H).9.81(s，lH,0-H),9.14(s，lH，NOH),IR(KBr，cm")v:3444(0-H)，16 12(C=N),1342(N=N); Anal.Calcd. for C17H14N409(%): C， 60.61; H, 3.10; N， 16.46; Found(%): C， 63.50; H, 5.32; N, 13.40。
實(shí)施例6、化合物c的制備
稱取lmmol對硝基偶氮水楊醛于瑪瑙研缽內(nèi)，將其研細(xì)，滴入幾滴(約 0.1ml)無水乙醇后，加入lmmol對氨基苯酚，有紅色固體c產(chǎn)生，繼續(xù)研磨， 混合物由黃色逐漸變?yōu)榧t色。繼續(xù)研磨約0.5 lh，當(dāng)顏色不再變化，粉體也不 再潮濕時，說明反應(yīng)基本結(jié)束，烘干。DMF-EtOH (N，N-二甲基甲酰胺與無水 乙醇以1:150的體積比形成的混合溶液)重結(jié)晶，即得目標(biāo)化合物c，產(chǎn)率 64%。
c : 紅褐色固體，m.p. > 300°C; & NMR(DMSO-d6, 400MHz) S 14.27(s，lH，0-H).9.76(s,lH，0-H),9.14(s，lH,N=C-H)，IR(KBr，cm-1)v:3445(0-H)，16 15(C=N),1332(N=N); Anal.Calcd. for C17H14N409(%): C， 60.41; H, 3.40; N, 16.76; Found(%): C, 63.60; H, 5.23; N， 13.10。
實(shí)施例7、受體a的定性檢測試紙的制備
將濾紙?jiān)谡麴s水中浸泡數(shù)次后晾干。將受體a配置成濃度為2xl0'3 mol-L—1 的乙腈溶液，然后將制備好的濾紙浸泡在溶液中。2分鐘后取出晾干即可。 實(shí)施例8、受體b的定性檢測試紙的制備將濾紙?jiān)谡麴s水中浸泡數(shù)次后晾干。將受體b配置成濃度為2xl0—3 mol-L—1 的乙腈溶液，然后將制備好的濾紙浸泡在溶液中。2分鐘后取出晾干即可。 實(shí)施例9、受體c的定性檢測試紙的制備
將濾紙?jiān)谡麴s水中浸泡數(shù)次后晾干。將受體c配置成濃度為2xl(T3 mol-L—1 的乙腈溶液，然后將制備好的濾紙浸泡在溶液中。2分鐘后取出晾干即可。
實(shí)施例IO、利用受體a、 b、 c的定性檢測試紙檢測氟離子
在浸泡過受體a、 b、 c的濾紙上分別滴一滴F (0.01 mol丄")，發(fā)現(xiàn)濾紙 顯淡紫色。a、 b試紙均顯淡紫色，c試紙顯淺藍(lán)色。
在浸泡過受體a、 b、 c的濾紙上分別滴一滴F (0. lmol丄")，發(fā)現(xiàn)濾紙顯 淡紫色。a 、 b、 c試紙均顯深紫色，而c試紙顯深藍(lán)色。
權(quán)利要求
1、化合物2-(羥基苯基亞胺基)亞甲基-4-(4’-硝基苯基)偶氮基苯酚，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下R＝o-OHb，對應(yīng)化合物為2-(2’-羥基苯基亞胺基)亞甲基-4-(4’-硝基苯基)偶氮基苯酚a；R＝m-OHb，對應(yīng)化合物為2-(3’-羥基苯基亞胺基)亞甲基-4-(4’-硝基苯基)偶氮基苯酚b；R＝p-OHb，對應(yīng)化合物為2-(4’-羥基苯基亞胺基)亞甲基-4-(4’-硝基苯基)偶氮基苯酚c。
2、 如權(quán)利要求1所述化合物2-(羥基苯基亞胺基)亞甲基-4- (4，-硝基苯 基)偶氮基苯酚的制備方法，其特征在于將對硝基偶氮水楊醛溶于無水乙醇 中，加入對硝基偶氮水楊醛1~1.2倍摩爾量的氨基苯酚，于60 9(TC下反應(yīng)2~4 小時，生成紅色沉淀，靜置、抽濾，用N，N-二甲基甲酰胺-無水乙醇混合溶液 重結(jié)晶，即得目標(biāo)化合物。
3、 如權(quán)利要求1所述化合物2-(羥基苯基亞胺基)亞甲基-4- (4，-硝基苯 基)偶氮基苯酚的制備方法，其特征在于將對硝基偶氮水楊醛與氨基苯酚以 1:1 1丄2的摩爾比置于瑪瑙研缽內(nèi)研細(xì)，加入無水乙醇使混合物濕潤，繼續(xù)研 磨0.5~lh，生成紅色固體；當(dāng)混合物顏色不再變化，烘干，用N,N-二甲基甲 酰胺-無水乙醇混合溶液重結(jié)晶，即得目標(biāo)化合物。
4、 如權(quán)利要求2或3所述化合物2-(羥基苯基亞胺基)亞甲基-4- (4，-硝 基苯基)偶氮基苯酚的制備方法，其特征在于所述N,N-二甲基甲酰胺-無水 乙醇混合溶液是由N,N-二甲基甲酰胺與無水乙醇以1:100 1:150的體積比混合而成。
5、 如權(quán)利要求3所述化合物2-(羥基苯基亞胺基)亞甲基-4- (4，-硝基苯基)偶氮基苯酚的制備方法，其特征在于所述乙醇的加入量為每2克混合物中加l~2ml乙醇。
6、 如權(quán)利要求2或3所述化合物2-(羥基苯基亞胺基)亞甲基-4- (4，-硝基苯基)偶氮基苯酚的制備方法，其特征在于所述氨基苯酚為鄰氨基苯酚、間氨基苯酚或?qū)Π被椒?，對?yīng)的產(chǎn)品為2-(2'羥基苯基亞胺基)亞甲基-4-(4，-硝基苯基)偶氮基苯酚、2-(3'-羥基苯基亞胺基)亞甲基-4- (4，-硝基苯基) 偶氮基苯酚、2-(4，-羥基苯基亞胺基)亞甲基-4- (4，-硝基苯基)偶氮基苯酚。
7、 如權(quán)利要求1所述化合物2-(羥基苯基亞胺基)亞甲基-4- (4，-硝基苯 基)偶氮基苯酚作為比色識別氟離子受體的應(yīng)用。
8、 如權(quán)利要求1所述化合物2-(羥基苯基亞胺基)亞甲基-4- (4，-硝基苯 基)偶氮基苯酚，其特征在于采用下述方法制備成比色識別氟離子試紙將 在蒸餾水中浸泡、晾干的濾紙置于濃度為1.5xl0—^2.5xl(^mol丄'1受體化合物 的乙腈溶液中浸泡1~2分鐘，取出晾干即得比色識別氟離子試紙。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種化合物2-(羥基苯基亞胺基)亞甲基-4-(4’-硝基苯基)偶氮基苯酚，其由對硝基偶氮水楊醛與氨基苯酚反應(yīng)制備而成。本發(fā)明制備的2-(羥基苯基亞胺基)亞甲基-4-(4’-硝基苯基)偶氮基苯酚，在乙腈溶液中對F^-有顯著的識別效果該受體溶液中加入F^-時，溶液顏色由淺黃色變成紫色，而加入其它離子如Cl^-、Br^-、I^-等陰離子時，受體溶液不會改變，從而實(shí)現(xiàn)了對氟離子的選擇性裸眼識別。用該化合物制備的定性比色檢測氟離子的試紙，可更方便的比色檢測氟離子，具有簡單、快速、高效以及實(shí)用等特點(diǎn)。
文檔編號C07C251/00GK101550092SQ20091002231
公開日2009年10月7日 申請日期2009年4月17日 優(yōu)先權(quán)日2009年4月17日
發(fā)明者張有明, 艷 李, 奇 林, 魏太保 申請人:西北師范大學(xué)