專利名稱：：具有CF₂O結(jié)合基的五環(huán)液晶化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明是有關(guān)于一種作為顯示元件用材料的新型液晶化合物、液晶組成物。詳細(xì)而言，是有關(guān)于一種液晶相的溫度范圍廣、透明點(diǎn)高、具有大的介電常數(shù)異方性、折射率異方性、與其他液晶化合物的相容性良好、而且當(dāng)用于液晶顯示元件時可以在廣泛的溫度范圍內(nèi)使用、可以低電壓驅(qū)動、可以得到陡峭的電光學(xué)特性的新型液晶化合物以及含有上述組成物的液晶顯示元件。
背景技術(shù)：
：使用液晶化合物(在本申請中，「液晶化合物」一詞是指具有液晶相的化合物以及雖然沒有液晶相但可用作液晶組成物的構(gòu)成成分的化合物的總稱。)的顯示元件廣泛用于鐘表、臺式電子電腦、文書處理機(jī)等的顯示器中。上述顯示元件利用了液晶化合物的折射率異方性、介電常數(shù)異方性等。在液晶顯示元件中，根據(jù)液晶的工作模式進(jìn)行分類，可分為相變(phasechange，PC)、扭轉(zhuǎn)向列(twistednematic，TN)、超扭轉(zhuǎn)向列(supertwistednematic，STN)、雙穩(wěn)態(tài)扭轉(zhuǎn)向列(Bistabletwistednematic，BTN)、電控雙折射(electricallycontrolledbirefringence，ECB)、光學(xué)補(bǔ)償彎曲排列(opticallycompensatedbend，OCB)、共面轉(zhuǎn)換(in-planeswitching，IPS)、垂直配向(verticalalignment，VA)等。根據(jù)元件的驅(qū)動方式進(jìn)行分類，可分為被動式矩陣(passivematrix，PM)和主動式矩陣(activematrix，AM)。PM分為靜態(tài)驅(qū)動(static)和多重驅(qū)動(multiplex)等；AM分為薄膜晶體管(thinfilmtransistor，TFT)和金屬-絕緣體-金屬(metalinsulatormetal，MIM)等。上述液晶顯示元件含有具適當(dāng)物理性質(zhì)的液晶組成物。為了提高液晶顯示元件的特性，較佳的是，此液晶組成物具有適當(dāng)?shù)奈锢硇再|(zhì)。作為液晶組成物的成分的液晶化合物，其所必需的一般物理性質(zhì)如下。(1)化學(xué)、物理性質(zhì)穩(wěn)定；(2)具有高透明點(diǎn)(transparencypoint)(液晶相-等方相的相變溫度)；(3)液晶相(向列相、近晶相(smectics)等)的下限溫度低，特別是向列相的下限溫度低；(4)與其他液晶化合物的相容性優(yōu)異；(5)具有適當(dāng)大小的介電常數(shù)異方性；(6)具有適當(dāng)大小的光學(xué)異方性。將含有像(1)那樣化學(xué)、物理性質(zhì)穩(wěn)定的液晶化合物的組成物用于顯示元件時，能夠提高電壓保持率。使用含有像(2)和(3)那樣具高透明點(diǎn)或液晶相的下限溫度低的液晶化合物的組成物，可以擴(kuò)大向列相的溫度范圍，可以在廣泛的溫度范圍內(nèi)用作顯示元件。為了使液晶化合物表現(xiàn)出以單一化合物難以發(fā)揮的特性，通常是將其與其他多種液晶化合物混合配制成組成物來使用。因此，用于顯示元件的液晶化合物，較佳的是，像(4)那樣與其他液晶化合物等的相容性良好。近年來，要求開發(fā)特別是顯示性能(例如對比度、顯示容量、反應(yīng)時間特性等)更高的液晶顯示元件。而且所使用的液晶材料要求是驅(qū)動電壓低的材料、即可以降低啟動電壓的液晶化合物以及含有該液晶化合物的低驅(qū)動電壓的液晶組成物。眾所周知，啟動電壓(Vth)用下式表示(H.J.Deuling，etal.，Mol.Cryst.Liq.Cryst.，27(1975)81)。Vth＝π(K/ε0Δε)1/2上式中，K為彈性常數(shù)，ε0為真空介電常數(shù)。由該式來判斷，為了降低Vth，通常是考慮增大Δε(介電常數(shù)異方性)的值或減小K這兩種方法。但是，以目前的技術(shù)實(shí)際上還難以控制K，因此現(xiàn)實(shí)狀況通常是使用Δε大的液晶材料來應(yīng)付要求。鑒于上述情形，正大力開發(fā)像(5)那樣具有適當(dāng)大小的介電常數(shù)異方性的液晶化合物、特別是具有大的介電常數(shù)異方性的液晶化合物。而且，為了實(shí)現(xiàn)良好的液晶顯示，較佳的是，構(gòu)成該液晶顯示的液晶顯示元件的盒厚度和所使用的液晶材料的Δn(折射率異方性)的值恒定(E.Jakeman，etal.，Pyhs.Lett.，39A.69(1972))。另外，液晶顯示元件的反應(yīng)速度與所使用的盒的厚度的平方成反比。因此，制造還可以用于動畫等的顯示的能夠高速反應(yīng)的液晶顯示元件時，必須使用具有大的折射率異方性的液晶組成物。因此，要求開發(fā)像(6)那樣具有適當(dāng)大小的折射率異方性的液晶化合物、特別是具有大的折射率異方性的液晶化合物。迄今為止合成了各種具有大的介電常數(shù)異方性和折射率異方性的液晶化合物，其中有幾種已經(jīng)實(shí)際應(yīng)用。例如，國際公開第96/11897小冊子(pamphlet)、日本專利特開平10-204016號公報、英國專利第2229438號說明書、德國專利申請公開第4023106號說明書、日本專利特開平10-251186號公報、國際公開第2004/035710小冊子中公開了具有CF2O結(jié)合基的四環(huán)化合物。但是，這些化合物的透明點(diǎn)不夠高，所以將其制成液晶組成物時，可以用作顯示元件的溫度范圍不夠?qū)?。并且，國際公開第2004/048501小冊子、日本專利特開2004-352721公報、國際公開第2005/019378小冊子、國際公開第2005/019381小冊子、國際公開第2006/125511小冊子、國際公開第2006/125530小冊子中公開了含有四氫吡喃環(huán)且具有CF2O結(jié)合基的五環(huán)化合物(化合物(S-1)～(S-3))。這些化合物的透明點(diǎn)也不夠高。另外，國際公開第2006/125511小冊子中公開了含有四氫吡喃環(huán)及二惡烷環(huán)的化合物(化合物(S-4)～(S-5))。但是這些化合物的折射率異方性不夠大。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明的第一目的在于提供一種液晶化合物，該化合物具有化合物所必需的一般物理性質(zhì)，對熱、光等穩(wěn)定，液晶相的溫度范圍寬，透明點(diǎn)高，與其他化合物的相容性良好，具有大的介電常數(shù)異方性以及大的折射率異方性，特別是具有高透明點(diǎn)以及大的折射率異方性。本發(fā)明的第二目的在于提供一種液晶組成物，該組成物含有上述液晶化合物，其液晶相的溫度范圍廣、粘度小，具有大的折射率異方性以及低啟動電壓，特別是具有寬的向列相溫度范圍。本發(fā)明的第三目的在于提供一種含有上述組成物的、可用溫度范圍廣、反應(yīng)時間(responsetime)短、耗電少、具有大的對比度以及低驅(qū)動電壓的液晶顯示元件。本發(fā)明提供以下液晶化合物、液晶組成物以及含有上述液晶組成物的液晶顯示元件等。以下，還就式(1)表示的化合物中的末端基團(tuán)、環(huán)以及結(jié)合基等闡述其較佳的例子。[1]式(1)表示的化合物。式(1)中，R1表示碳原子數(shù)為1～20的烷基，該烷基中任意的-CH2-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代；環(huán)A1、環(huán)A2、環(huán)A3、環(huán)A4、環(huán)A5以及環(huán)A6獨(dú)立表示1，4-亞環(huán)己基、1，3-二惡烷-2，5-二基、1，4-亞苯基或任意的氫被鹵素取代的1，4-亞苯基；Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6獨(dú)立表示單鍵、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF＝CF-、-(CH2)4-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-CF2O(CH2)2-、-OCF2(CH2)2-、-CH＝CH-(CH2)2-或-(CH2)2-CH＝CH-；L1、L2、L3以及L4獨(dú)立表示氫或鹵素；X1表示氫、鹵素、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5或碳原子數(shù)為1～10的烷基，該烷基中任意的-CH2-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代，而且任意的氫可被鹵素取代；l、m、n、o、p以及q獨(dú)立表示0或1，l+m+n+o+p+q＝3。[2]如項(xiàng)[1]所記載的化合物，其中式(1)中，R1表示碳原子數(shù)為1～20的烷基、碳原子數(shù)為2～21的烯基、碳原子數(shù)為1～19的烷氧基、碳原子數(shù)為2～20的烯氧基或碳原子數(shù)為1～19的烷硫基；X1表示氫、鹵素、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5、碳原子數(shù)為1～10的烷基、碳原子數(shù)為2～11的烯基、碳原子數(shù)為1～9的烷氧基、碳原子數(shù)為2～10的烯氧基、碳原子數(shù)為1～9的硫代烷基、-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-(CH2)4-F、-(CF2)4-F、-(CH2)5-F、-(CF2)5-F、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CF2)3-F、-OCF2CHFCF3、-OCHFCF2CF3、-O(CH2)4-F、-O-(CF2)4-F、-O-(CH2)5-F、-O-(CF2)5-F、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCH2F、-CH＝CHCF3、-(CH2)2-CH＝CF2、-CH2CH＝CHCF3或-CH＝CHCF2CF3。[3]如項(xiàng)[1]或[2]所記載的化合物，其中式(1)中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6獨(dú)立表示單鍵、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-CH2O-或-OCH2-。[4]如項(xiàng)[1]所記載的化合物，該化合物以式(1-1)～(1-4)中的任一式表示。上述式中，R1表示碳原子數(shù)為1～15的烷基、碳原子數(shù)為2～15的烯基、碳原子數(shù)為1～15的烷氧基或碳原子數(shù)為2～15的烯氧基；環(huán)A1、環(huán)A2、環(huán)A3、環(huán)A4、環(huán)A5以及環(huán)A6獨(dú)立表示1，4-亞環(huán)己基、1，3-二惡烷-2，5-二基、1，4-亞苯基或任意的氫被氟取代的1，4-亞苯基；各式中，環(huán)A1、環(huán)A2、環(huán)A3、環(huán)A4、環(huán)A5以及環(huán)A6中的至少一個表示1，4-亞環(huán)己基或1，3-二惡烷-2，5-二基；Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6獨(dú)立表示單鍵、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-CH2O-或-OCH2-；L1、L2、L3以及L4獨(dú)立表示氫或氟；X1表示氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F。[5]如項(xiàng)[1]所記載的化合物，該化合物以式(1-5)～(1-8)中的任一式表示。上述式中，R1表示碳原子數(shù)為1～15的烷基或碳原子數(shù)為2～15的烯基；環(huán)A1、環(huán)A2、環(huán)A3、環(huán)A4、環(huán)A5以及環(huán)A6獨(dú)立表示1，4-亞環(huán)己基、1，3-二惡烷-2，5-二基、1，4-亞苯基或任意的氫被氟取代的1，4-亞苯基；L1、L2、L3以及L4獨(dú)立表示氫或氟；X1表示氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F。[6]如項(xiàng)[1]所記載的化合物，該化合物以式(1-9)～(1-19)中的任一式表示。上述式中，R1表示碳原子數(shù)為1～15的烷基；L1、L2、L3、L4、Y1、Y2、Y3、Y4以及Y5獨(dú)立表示氫或氟；X1表示氟或-OCF3。[7]如項(xiàng)[1]所記載的化合物，該化合物以式(1-20)～(1-41)中的任一式表示。上述式中，R1表示碳原子數(shù)為1～15的烷基；L1、L3、L4、Y1、Y2、Y3、Y4以及Y5獨(dú)立表示氫或氟。[8]本發(fā)明另提出一種液晶組成物，其包含兩種或兩種以上的成分，該組成物的特征在于其中含有至少一種如項(xiàng)[1]～[7]中的任一項(xiàng)所記載的化合物。[9]如項(xiàng)[8]所記載的液晶組成物，其中一種成分含有選自通式(2)、(3)以及(4)各自所表示的化合物的組群的至少一種化合物。上述式中，R2表示碳原子數(shù)為1～10的烷基或碳原子數(shù)為2～10的烯基；烷基以及烯基中，任意的氫可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；X2表示氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3；環(huán)B1、環(huán)B2以及環(huán)B3獨(dú)立表示1，4-亞環(huán)己基、1，3-二惡烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、四氫吡喃-2，5-二基、1，4-亞苯基或任意的氫被氟取代的1，4-亞苯基；Z7以及Z8獨(dú)立表示-(CH2)2-、-(CH2)4-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2O-或單鍵；L5以及L6獨(dú)立表示氫或氟。[10]如項(xiàng)[8]所記載的液晶組成物，其中一種成分含有選自通式(5)所表示的化合物的組群的至少一種化合物。上述式中，R3表示碳原子數(shù)為1～10的烷基或碳原子數(shù)為2～10的烯基；烷基以及烯基中，任意的氫可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；X3表示-C≡N或-C≡C-C≡N；環(huán)C1、環(huán)C2以及環(huán)C3獨(dú)立表示1，4-亞環(huán)己基、1，4-亞苯基、任意的氫被氟取代的1，4-亞苯基、1，3-二惡烷-2，5-二基、四氫吡喃-2，5-二基或嘧啶-2，5-二基；Z9表示-(CH2)2-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH2O-或單鍵；L7以及L8獨(dú)立表示氫或氟；r為0或1；s為0或1；r+s＝0、1或2。[11]如項(xiàng)[8]所記載的液晶組成物，其中一種成分含有選自通式(6)、(7)、(8)、(9)以及(10)各自所表示的化合物的組群的至少一種化合物。上述式中，R4以及R5獨(dú)立表示碳原子數(shù)為1～10的烷基或碳原子數(shù)為2～10的烯基；烷基以及烯基中，任意的氫可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；環(huán)D1、環(huán)D2、環(huán)D3以及環(huán)D4獨(dú)立表示1，4-亞環(huán)己基、1，4-亞環(huán)己烯基、1，4-亞苯基、任意的氫被氟取代的1，4-亞苯基、四氫吡喃-2，5-二基或十氫萘-2，6-二基；Z10、Z11、Z12以及Z13獨(dú)立表示-(CH2)2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-OCF2(CH2)2-或單鍵；L9以及L10獨(dú)立表示氟或氯；t、u、x、y以及z獨(dú)立表示0或1，u+x+y+z為1或2。[12]如項(xiàng)[8]所記載的液晶組成物，其中一種成分含有選自通式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的組群的至少一種化合物。上述式中，R6以及R7獨(dú)立表示碳原子數(shù)為1～10的烷基或碳原子數(shù)為2～10的烯基；該烷基以及烯基中，任意的氫可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；環(huán)E1、環(huán)E2以及環(huán)E3獨(dú)立表示1，4-亞環(huán)己基、嘧啶-2，5-二基、1，4-亞苯基、2-氟-1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基或2，5-二氟-1，4-亞苯基；Z14以及Z15獨(dú)立表示-C≡C-、-COO-、-(CH2)2-、-CH＝CH-或單鍵。[13]如項(xiàng)[9]所記載的液晶組成物，其中更含有選自如項(xiàng)[10]所記載的通式(5)表示的化合物的組群的至少一種化合物。[14]如項(xiàng)[9]所記載的液晶組成物，其中更含有選自如通式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的組群的至少一種化合物。[15]如項(xiàng)[10]所記載的液晶組成物，其中更含有選自如通式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的組群的至少一種化合物。[16]如項(xiàng)[11]所記載的液晶組成物，其中更含有選自如通式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的組群的至少一種化合物。[17]如項(xiàng)[8]～[16]中任一項(xiàng)所記載的液晶組成物，其中更含有至少一種光學(xué)活性化合物。[18]如項(xiàng)[8]～[17]中任一項(xiàng)所記載的液晶組成物，其中包括至少一種抗氧化劑及/或紫外線吸收劑。[19]本發(fā)明另提出一種液晶顯示元件，其中含有如項(xiàng)[8]～[18]中任一項(xiàng)所記載的液晶組成物。在本說明書中，用語的使用方法如下。液晶化合物是指具有向列相、近晶相等液晶相的化合物以及雖然沒有液晶相但可用作液晶組成物的成分的化合物的總稱。有時將液晶化合物、液晶組成物、液晶顯示元件分別簡寫作化合物、組成物、元件。液晶顯示元件是指液晶顯示面板及液晶顯示模組的總稱。向列相的上限溫度是指向列相-等方相的相變溫度，而且有時僅簡寫為透明點(diǎn)或上限溫度。向列相的下限溫度有時僅簡寫為下限溫度。式(1)表示的化合物有時簡寫為化合物(1)。此簡寫方法有時也適用于式(2)等表示的化合物。式(1)～式(13)中，以六角形圍起來的B、D、E等記號分別對應(yīng)于環(huán)B、環(huán)D、環(huán)E等。以百分比表示的化合物量是指以組成物的總重量為基準(zhǔn)的重量百分比(wt％)。雖然在相同式或不同式中記載有環(huán)A1、Y1、B等多個相同記號，但這些記號各自可以相同或不同?！溉我獾摹贡硎静粌H位置是任意的，連個數(shù)也是任意的，但不包括個數(shù)為0的情形?！叭我獾腁可被B、C或D取代”的表現(xiàn)形式，是指除任意的A被B取代、任意的A被C取代以及任意的A被D取代的情況以外，還包括多個A被B～D中的至少兩個取代的情況。例如，在任意的-CH2-可被-O-或-CH＝CH-取代的烷基中，包括烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基等。應(yīng)說明的是，在本發(fā)明中，連續(xù)的兩個-CH2-被-O-取代形成-O-O-的形式并不佳。而且，烷基中末端的-CH2-被-O-取代也并不佳。以下進(jìn)一步說明本發(fā)明。發(fā)明的效果本發(fā)明的化合物具有化合物所必需的一般物理性質(zhì)，對熱、光等穩(wěn)定，液晶相的溫度范圍廣，與其他化合物的相容性良好，具有大的介電常數(shù)異方性以及折射率異方性。本發(fā)明的液晶組成物含有至少一種上述化合物，而且向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、粘度小，具有大的折射率異方性以及低啟始電壓。本發(fā)明的液晶顯示元件含有上述組成物，而且可用溫度范圍廣、反應(yīng)時間短、耗電少，具有大的對比度比以及低驅(qū)動電壓。為讓本發(fā)明的上述和其他目的、特征和優(yōu)點(diǎn)能更明顯易懂，下文特舉較佳實(shí)施例，作詳細(xì)說明如下。無具體實(shí)施例方式1-1本發(fā)明的化合物本發(fā)明的第一方案是有關(guān)于式(1)表示的化合物。式(1)中，R1表示碳原子數(shù)為1～20的烷基，此烷基中任意的-CH2-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代。例如，CH3(CH2)3-中任意的-CH2-被-O-、-S-或-CH＝CH-取代的基團(tuán)的例子有CH3(CH2)2O-、CH3-O-(CH2)2-、CH3-O-CH2-O-、CH3(CH2)2S-、CH3-S-(CH2)2-、CH3-S-CH2-S-、CH2＝CH-(CH2)3-、CH3-CH＝CH-(CH2)2-、CH3-CH＝CH-CH2O-等。上述R1的例子有烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、硫代烷基、硫代烷基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基、烷氧基烯基等。上述基團(tuán)中，與支鏈基團(tuán)相比較佳的是直鏈基團(tuán)。即使R1為支鏈基團(tuán)，但較佳的是具光學(xué)活性。烯基中-CH＝CH-的較佳立體構(gòu)型依賴于雙鍵的位置。-CH＝CHCH3、-CH＝CHC2H5、-CH＝CHC3H7、-CH＝CHC4H9、-C2H4CH＝CHCH3以及-C2H4CH＝CHC2H5等在奇數(shù)位具有雙鍵的烯基中較佳的是反式構(gòu)型。-CH2CH＝CHCH3、-CH2CH＝CHC2H5以及-CH2CH＝CHC3H7等在偶數(shù)位具有雙鍵的烯基中較佳的是順式構(gòu)型。具較佳立體構(gòu)型的烯基化合物具有高的上限溫度或?qū)挼囊壕鄿囟确秶?。在Mol.Cryst.Liq.Cryst.，1985，131，109以及Mol.Cryst.Liq.Cryst.，1985，131，327中有詳細(xì)說明。烷基可以是直鏈也可以是支鏈，烷基的具體例子有-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-C11H23、-C12H25、-C13H27、-C14H29以及-C15H31。烷氧基可以是直鏈也可以是支鏈，烷氧基的具體例子有-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13以及-OC7H15、-OC8H17、-OC9H19、-OC10H21、-OC11H23、-OC12H25、-OC13H27以及-OC14H29。烷氧基烷基可以是直鏈也可以是支鏈，烷氧基烷基的具體例子有-CH2OCH3、-CH2OC2H5、-CH2OC3H7、-(CH2)2-OCH3、-(CH2)2-OC2H5、-(CH2)2-OC3H7、-(CH2)3-OCH3、-(CH2)4-OCH3以及-(CH2)5-OCH3。烯基可以是直鏈也可以是支鏈，烯基的具體例子有-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、-CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2-CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2-CH＝CHCH3以及-(CH2)3-CH＝CH2。烯氧基可以是直鏈也可以是支鏈，烯氧基的具體例子有-OCH2CH＝CH2、-OCH2CH＝CHCH3以及-OCH2CH＝CHC2H5。R1較佳的是碳原子數(shù)為1～15的烷基或碳原子數(shù)為2～15的烯基。R1的最佳的例子有-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21-C11H23、-C12H25、-C13H27、-C14H29、-C15H31、-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、-CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2-CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2-CH＝CHCH3以及-(CH2)3-CH＝CH2。式(1)中，環(huán)A1、環(huán)A2、環(huán)A3、環(huán)A4、環(huán)A5以及環(huán)A6獨(dú)立表示1，4-亞環(huán)己基(14-1)、1，3-二惡烷-2，5-二基(14-2)、1，4-亞苯基(14-3)或任意的氫被鹵素取代的1，4-亞苯基。任意的氫被鹵素取代的1，4-亞苯基的例子有下述式(14-4)～(14-20)。較佳的例子有式(14-4)～(14-9)表示的基團(tuán)。環(huán)A1、環(huán)A2、環(huán)A3、環(huán)A4、環(huán)A5以及環(huán)A6的較佳的例子有1，4-亞環(huán)己基(14-1)、1，3-二惡烷-2，5-二基(14-2)、1，4-亞苯基(14-3)、2-氟-1，4-亞苯基(14-4)(14-5)、2，3-二氟-1，4-亞苯基(14-6)、2，5-二氟-1，4-亞苯基(14-8)、2，6-二氟-1，4-亞苯基(14-7)(14-9)。環(huán)A1、環(huán)A2、環(huán)A3、環(huán)A4、環(huán)A5以及環(huán)A6的最佳的例子有1，4-亞環(huán)己基、1，3-二惡烷-2，5-二基、1，4-亞苯基、2-氟-1，4-亞苯基以及2，6-二氟-1，4-亞苯基。式(1)中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6獨(dú)立表示單鍵、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF＝CF-、-(CH2)4-、-(CH2)2-CF2O-、-(CH2)2-OCF2-、-CF2O-(CH2)2-、-OCF2(CH2)2-、-CH＝CH-(CH2)2-或-(CH2)2-CH＝CH-。Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6的較佳的例子有單鍵、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-CH2O-或-OCH2-。上述結(jié)合中，就-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CH-(CH2)2-以及-(CH2)2-CH＝CH-等結(jié)合基的雙鍵的立體構(gòu)型而言，與順式構(gòu)型相比較佳的是反式構(gòu)型。最佳的Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6為單鍵。式(1)中，L1、L2、L3以及L4獨(dú)立表示氫或鹵素。較佳的是，L1、L2、L3以及L4獨(dú)立表示氫或氟。式(1)中，X1表示氫、鹵素、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5或碳原子數(shù)為1～10的烷基；該烷基中，任意的-CH2-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代，而且任意的氫可以被鹵素取代。任意的氫被鹵素取代的烷基的具體例子有-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-(CH2)4-F、-(CF2)4-F、-(CH2)5-F以及-(CF2)5-F。任意的氫被鹵素取代的烷氧基的具體例子有-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CF2)3-F、-OCF2CHFCF3、-OCHFCF2CF3、-O(CH2)4-F、-O-(CF2)4-F、-O-(CH2)5-F以及-O-(CF2)5-F。任意的氫被鹵素取代的烯基的具體例子有-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCH2F、-CH＝CHCF3、-(CH2)2-CH＝CF2、-CH2CH＝CHCF3以及-CH＝CHCF2CF3X1的具體例子有氫、氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-(CH2)4-F、-(CF2)4-F、-(CH2)5-F、-(CF2)5-F、-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CF2)3-F、-OCF2CHFCF3、-OCHFCF2CF3、-O(CH2)4-F、-O-(CF2)4-F、-O-(CH2)5-F、-O-(CF2)5-F、-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、-CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2-CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2-CH＝CHCH3、-(CH2)3-CH＝CH2、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCH2F、-CH＝CHCF3、-(CH2)2-CH＝CF2、-CH2CH＝CHCF3以及-CH＝CHCF2CF3。較佳的X1的例子有氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2以及-OCH2F。最佳的X1的例子有氟以及-OCF3。式(1)中，l、m、n、o、p以及q獨(dú)立表示0或1，且l+m+n+o+p+q＝3。l、m、n、o、p以及q的較佳的組合為(l＝o＝p＝1，m＝n＝q＝0)、(l＝m＝o＝1，n＝p＝q＝0)以及(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)。1-2本發(fā)明的化合物的性質(zhì)及其調(diào)整方法進(jìn)一步詳細(xì)說明本發(fā)明的化合物(1)?；衔?1)是具有CF2O結(jié)合基的五環(huán)液晶化合物。此化合物在元件在通常的使用條件下物理及化學(xué)性質(zhì)極其穩(wěn)定，而且與其他液晶化合物的相容性好。含有此化合物的組成物在元件的通常使用條件下穩(wěn)定。即使在低溫下保存此組成物，此化合物也不會作為結(jié)晶(或近晶相)析出。此化合物為五環(huán)化合物，液晶相的溫度范圍廣、透明點(diǎn)高。因此在組成物中可以擴(kuò)大向列相的溫度范圍，可以在廣泛的溫度范圍內(nèi)用作顯示元件。另外，此化合物的折射率異方性大。因而適于制造能夠高速反應(yīng)的液晶顯示元件。而且，此化合物的介電常數(shù)異方性大，因此可用作用于降低組成物的啟動電壓的成分?？梢越逵蛇m當(dāng)選擇化合物(1)的l、m、n、o、p以及q的組合、環(huán)A1～A6的種類、左末端基團(tuán)R1、最右側(cè)的苯環(huán)上的基團(tuán)以及其取代位置(L1、L2以及X1)或結(jié)合基Z1～Z6，來任意地調(diào)整透明點(diǎn)、折射率異方性、介電常數(shù)異方性等物理性質(zhì)。以下說明l、m、n、o、p以及q的組合、環(huán)A1～A6、左末端基團(tuán)R1、右末端基團(tuán)X1、結(jié)合基Z1～Z6、L1以及L2的種類對化合物(1)的物理性質(zhì)產(chǎn)生的效果。當(dāng)l、m、n、o、p以及q的組合為(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)時，化合物(1)的液晶相的溫度范圍廣、透明點(diǎn)高。當(dāng)l、m、n、o、p以及q的組合為(l＝m＝o＝1，n＝p＝q＝0)時，化合物(1)與其他化合物的相容性高、介電常數(shù)異方性大。當(dāng)l、m、n、o、p以及q的組合為(l＝o＝p＝1，m＝n＝q＝0)時，化合物(1)的介電常數(shù)異方性大。當(dāng)環(huán)A1～A6均為1，4-亞苯基且(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)時，化合物(1)的化學(xué)性質(zhì)極其穩(wěn)定，折射率異方性特別大。當(dāng)環(huán)A1～A6均為1，4-亞苯基且(l＝m＝o＝1，n＝p＝q＝0)時，化合物(1)與其他化合物的相容性高、介電常數(shù)異方性特別大。當(dāng)環(huán)A1為1，4-亞環(huán)己基、環(huán)A2、環(huán)A3為1，4-亞苯基或任意的氫被鹵素取代的1，4-亞苯基且(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)時，化合物(1)的透明點(diǎn)高，折射率異方性大，與其他化合物的相容性高。當(dāng)環(huán)A1為1，3-二惡烷-2，5-二基、環(huán)A2、環(huán)A3為1，4-亞苯基或任意的氫被鹵素取代的1，4-亞苯基且(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)時，化合物(1)的透明點(diǎn)高、介電常數(shù)異方性大。當(dāng)環(huán)A1為1，3-二惡烷-2，5-二基、環(huán)A2、環(huán)A4為1，4-亞苯基或任意的氫被鹵素取代的1，4-亞苯基且(l＝m＝o＝1，n＝p＝q＝0)時，化合物(1)的介電常數(shù)異方性特別大，與其他化合物的相容性高。當(dāng)R1為直鏈時，化合物(1)的液晶相的溫度范圍廣，而且粘度小。當(dāng)R為支鏈時，化合物(1)與其他液晶化合物的相容性好。當(dāng)R1為光學(xué)活性基團(tuán)時，化合物(1)可作為手性摻雜劑(chiraldopant)。藉由向組成物中添加此化合物，能夠防止于元件中產(chǎn)生的反向扭轉(zhuǎn)區(qū)域(Reversetwisteddomain)。R1不是光學(xué)活性基團(tuán)的化合物可用作組成物的成分。R1為烯基時，較佳的立體構(gòu)型依賴于雙鍵的位置。具較佳立體構(gòu)型的烯基化合物具有高的上限溫度或廣泛的液晶相溫度范圍。結(jié)合基Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6為單鍵、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF＝CF-、-(CH2)3-O-、-O-(CH2)3-、-(CH2)2-CF2O-、-OCF2-(CH2)2-或-(CH2)4-時，化合物(1)的粘度小。結(jié)合基為單鍵、-(CH2)2-、-CF2O-、-OCF2-或-CH＝CH-時，化合物(1)的粘度更小。結(jié)合基為-CH＝CH-時，化合物(1)的液晶相的溫度范圍廣，而且彈性常數(shù)比K33/K11大(K33彎曲彈性常數(shù)(bendelasticconstant)；K11斜展彈性常數(shù)(splayelasticconstant))。結(jié)合基為-C≡C-時，化合物(1)的光學(xué)異方性大。Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6為單鍵、-(CH2)2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-(CH2)4-時，化合物(1)的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，比較不容易發(fā)生劣化。右末端基團(tuán)X1為氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F時，化合物(1)的介電常數(shù)異方性大。X1為-C≡N、-N＝C＝S或烯基時，化合物(1)的光學(xué)異方性大。X1為氟、-OCF3或烷基時，化合物(1)的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。L1及L2均為氟且X1為氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F時，化合物(1)的介電常數(shù)異方性大。L1為氟且X1為-OCF3時、L1及L2均為氟且X1為-OCF3時、或者L1、L2及X1均為氟時，化合物(1)的介電常數(shù)異方性值大、液晶相的溫度范圍廣，而且化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易發(fā)生劣化。如上所述，藉由適當(dāng)選擇環(huán)結(jié)構(gòu)、末端基團(tuán)、結(jié)合基等的種類，可以得到具有目標(biāo)物理性質(zhì)的化合物。因此，化合物(1)可作為用于PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA等元件的組成物的成分。1-3化合物(1)的具體例子化合物(1)的較佳的例子為如項(xiàng)[5]所示的式(1-5)～(1-8)。更佳的例子為如項(xiàng)[6]所示的式(1-9)～(1-19)。進(jìn)一步較佳的例子為如項(xiàng)[7]所示的式(1-20)～(1-41)。(上述式中，R1表示碳原子數(shù)為1～15的烷基或碳原子數(shù)為2～15的烯基；環(huán)A1、環(huán)A2、環(huán)A3、環(huán)A4、環(huán)A5以及環(huán)A6獨(dú)立表示1，4-亞環(huán)己基、1，3-二惡烷-2，5-二基、1，4-亞苯基或任意的氫被氟取代的1，4-亞苯基；L1、L2、L3以及L4獨(dú)立表示氫或氟；X1表示氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F。)(上述式中，R1表示碳原子數(shù)為1～15的烷基；L1、L2、L3、L4、Y1、Y2、Y3、Y4以及Y5獨(dú)立表示氫或氟；X1表示氟或-OCF3。)(上述式中，R1表示碳原子數(shù)為1～15的烷基；L1、L3、L4、Y1、Y2、Y3、Y4以及Y5獨(dú)立表示氫或氟。)1-4化合物(1)的合成接下來，對化合物(1)的合成進(jìn)行說明?；衔?1)可以藉由適當(dāng)組合有機(jī)合成化學(xué)中的方法來進(jìn)行合成。關(guān)于向起始原料中引入目標(biāo)末端基團(tuán)、環(huán)以及結(jié)合基的方法，記載在有機(jī)合成(OrganicSyntheses，JohnWiley&Sons，Inc)、有機(jī)反應(yīng)(OrganicReactions，JohnWiley&Sons，Inc)、綜合有機(jī)合成(ComprehensiveOrganicSynthesis，PergamonPress)、新實(shí)驗(yàn)化學(xué)講座(丸善)等中。1-4-1結(jié)合基Z1～Z6的生成方法化合物(1)中的結(jié)合基Z1～Z6的生成方法之一例如下述圖解所示。此圖解中，MSG1或MSG2為至少具有一個環(huán)的一價有機(jī)基團(tuán)。圖解中使用的多個MSG1(或MSG2)可以相同或不同?；衔?1A)～(1J)對應(yīng)于化合物(1)。接下來，針對化合物(1)中的結(jié)合基Z1～Z6，就其各種結(jié)合的形成方法藉由以下項(xiàng)(I)～(XI)進(jìn)行說明。(I)單鍵的生成使芳基硼酸(15)與以習(xí)知的方法合成的化合物(16)在碳酸鹽水溶液和四(三苯基膦)鈀等催化劑的存在下反應(yīng)，合成化合物(1A)。此化合物(1A)還可以藉由使正丁基鋰與以習(xí)知的方法合成的化合物(17)反應(yīng)，接著與氯化鋅反應(yīng)，再在二氯雙(三苯基膦)鈀等催化劑的存在下與化合物(16)反應(yīng)來合成。(II)-COO-和-OCO-的生成使正丁基鋰與化合物(17)反應(yīng)，接著與二氧化碳反應(yīng)，得到羧酸(18)。使化合物(18)和以習(xí)知的方法合成的苯酚(19)在DCC(1，3-二環(huán)己基碳二亞胺)和DMAP(4-二甲胺基吡啶)的存在下脫水，合成具有-COO-的化合物(1B)。利用該方法也可以合成具有-OCO-的化合物。(III)-CF2O-和-OCF2-的生成將化合物(1B)用拉韋松試劑(Lawesson’sreagent)等硫化劑進(jìn)行處理，得到化合物(20)。將化合物(20)經(jīng)氟化氫吡啶錯合物和NBS(N-溴代琥珀酰亞胺)氟化，合成具有-CF2O-的化合物(1C)。參照M.Kuroboshietal.，Chem.Lett.，1992，827.。將化合物(20)經(jīng)三氟化(二乙胺基)硫(DAST)氟化也可以合成化合物(1C)。參照W.H.Bunnelleetal.，J.Org.Chem.1990，55，768.。利用此方法也可以合成具有-OCF2-的化合物。按照Peer.Kirschetal.，Anbew.Chem.Int.Ed.2001，40，1480.中記載的方法也可以生成上述結(jié)合基。(IV)-CH＝CH-的生成將化合物(17)以正丁基鋰進(jìn)行處理后，使與N，N-二甲基甲酰胺(DMF)等甲酰胺反應(yīng)，得到醛(22)。將以習(xí)知的方法合成的磷鎓鹽(21)以第三級丁醇鉀等堿進(jìn)行處理，使產(chǎn)生的磷葉立德(phosphorusylide)與醛(22)反應(yīng)，合成化合物(1D)。因反應(yīng)條件而生成順式異構(gòu)體，因此根據(jù)需要利用習(xí)知的方法將順式異構(gòu)體轉(zhuǎn)化成反式異構(gòu)體。(V)-(CH2)2-的生成藉由在鈀碳等催化劑的存在下將化合物(1D)氫化來合成化合物(1E)。(VI)-(CH2)4-的生成用磷鹽(23)代替磷鹽(21)，按照項(xiàng)(IV)的方法得到具有-(CH2)2-CH＝CH-的化合物。將其接觸氫化來合成化合物(1F)。(VII)-C≡C-的生成在催化劑二氯鈀和鹵化銅的存在下，使2-甲基-3-丁炔-2-醇與化合物(17)反應(yīng)，之后在堿性條件下進(jìn)行脫保護(hù)，得到化合物(24)。在催化劑二氯雙三苯基膦鈀和鹵化銅的存在下，使化合物(24)與化合物(16)反應(yīng)，合成化合物(1G)。(VIII)-CF＝CF-的生成將化合物(17)用正丁基鋰進(jìn)行處理，之后與四氟乙烯反應(yīng)，得到化合物(25)。將化合物(16)用正丁基鋰進(jìn)行處理，之后與化合物(25)反應(yīng)，合成化合物(1H)。(IX)-CH2O-或-OCH2-的生成用硼氫化鈉等還原劑還原化合物(22)，得到化合物(26)。將其經(jīng)氫溴酸等鹵化，得到化合物(27)。在碳酸鉀等的存在下使化合物(27)與化合物(19)進(jìn)行反應(yīng)，合成化合物(1I)。(X)-(CH2)3O-或-O(CH2)3-的生成用化合物(28)代替化合物(22)，按照與前項(xiàng)(IX)相同的方法合成化合物(1J)。1-4-2環(huán)A1、環(huán)A2、環(huán)A3、環(huán)A4、環(huán)A5以及環(huán)A6的合成方法關(guān)于1，4-亞環(huán)己基、1，3-二惡烷-2，5-二基、1，4-亞苯基、2-氟-1，4-亞苯基、2，3-二氟-1，4-亞苯基、2，5-二氟-1，4-亞苯基、2，6-二氟-1，4-亞苯基、2，3，5，6-四氟-1，4-亞苯基等環(huán)，其起始原料已經(jīng)市售，或者其合成方法廣為人知。1-4-3-1化合物(1)的合成方法式(1)所表示的化合物的合成方法有多種，在此給出其例。使羧酸衍生物(31)和醇衍生物(32)在DCC、DMAP等存在下脫水縮合，導(dǎo)入到酯衍生物(33)中，之后以拉韋松試劑等硫化劑進(jìn)行處理，導(dǎo)入到硫羰酸酯衍生物(34)中，接著經(jīng)氟化氫吡啶錯合物和NBS氟化，可以導(dǎo)入到化合物(1)中。(上述式中，環(huán)A1～A6、Z1～Z6、L1～L4、R1、X1、l、m、n、o、p以及q與項(xiàng)[1]定義相同。)式(1)所表示的化合物中，(l＝m＝n＝1，o＝p＝q＝0)時或o＝1且環(huán)A4為1，4-亞苯基或任意的氫被氟取代的1，4-亞苯基時，按照以下所示的兩種方法也可以合成。按照US6231785B1所記載的方法，使正丁基鋰與化合物(35)反應(yīng)，接著與二溴二氟甲烷反應(yīng)，得到一溴二氟甲烷衍生物(36)。使此一溴二氟甲烷衍生物(36)和苯酚衍生物(37)在碳酸鉀等堿的存在下反應(yīng)，可以合成化合物(1)。(上述式中，環(huán)A4表示1，4-亞苯基或任意的氫被氟取代的1，4-亞苯基；環(huán)A1、環(huán)A2、環(huán)A3、環(huán)A5、環(huán)A6、Z1～Z6、L1～L4、R1、X1、l、m、n、o、p以及q與項(xiàng)[1]定義相同。)按照P.Kirschetal.，Angew.Chem.Int.Ed.，2001，40，1480.所記載的方法，使烷烴二硫醇和三氟甲磺酸與羧酸衍生物(31)反應(yīng)，得到二噻烷鎓鹽(38)(dithianylium)。使二噻烷鎓鹽(38)與苯酚衍生物(37)反應(yīng)，接著與Et3N·3HF反應(yīng)，并經(jīng)溴處理，可以得到化合物(1)。(上述式中，環(huán)A4表示1，4-亞苯基或任意的氫被氟取代的1，4-亞苯基；環(huán)A1、環(huán)A2、環(huán)A3、環(huán)A5、環(huán)A6、Z1～Z6、L1～L4、R1、X1、l、m、n、o、p以及q與項(xiàng)[1]定義相同。)1-4-3-2環(huán)結(jié)構(gòu)中具有1，3-二惡烷-2，5-二基的化合物(1)的合成方法環(huán)結(jié)構(gòu)中具有1，3-二惡烷-2，5-二基的化合物(1)例如按照以下方法進(jìn)行合成。在對甲苯磺酸等酸催化劑的存在下使醛衍生物(40)與丙二醇衍生物(39)作用，合成具有二惡烷環(huán)的中間體(41)。使用此中間體(41)代替化合物(35)，按照合成上記化合物(1)的方法，可以導(dǎo)入到目標(biāo)物中。(上述式中，環(huán)A2、環(huán)A3、Z2、Z3、L3、L4、R1、m以及n與項(xiàng)[1]定義相同。)化合物(1)中，當(dāng)環(huán)A2或環(huán)A3為1，3-二惡烷-2，5-二基時，按照以下方法進(jìn)行合成。在乙醇鈉的存在下使丙二酸二乙酯與溴化物(42)作用，生成丙二酸二乙酯衍生物(43)，之后還原，導(dǎo)入到丙二醇衍生物(44)中。利用與上述相同的方法構(gòu)建二惡烷環(huán)后，可以導(dǎo)入到目標(biāo)物中。(上述式中，環(huán)A1、環(huán)A2、Z1、Z2、L3、L4、R1、l以及m與項(xiàng)[1]定義相同。)1-4-3-3作為合成原料的苯酚衍生物(37)的合成方法化合物(1)的合成原料苯酚衍生物(37)例如可以按照以下方法進(jìn)行合成。式(37)中，當(dāng)o＝p＝q＝0時，使硼酸三烷基酯與由溴苯衍生物(47)制備的格利雅試劑作用，將所得硼酸酯衍生物以過乙酸酸化(R.L.Kidwell等，有機(jī)合成，5卷，918頁(1973))或?qū)⒔?jīng)硼酸酯的酸水解容易地得到的硼酸衍生物(48)以過乙酸酸化，可以容易地制造目標(biāo)苯酚衍生物(37-1)。(上式中，L1、L2以及X1與項(xiàng)[1]定義相同。)式(37)中，Z4、Z5以及Z6均為單鍵且o＝p＝0、q＝1時、o＝0且p＝q＝1時或o＝p＝q＝1時，例如以四三苯基膦鈀(0)為催化劑，在堿的存在下使茴香醚衍生物(49)與硼酸衍生物(48)作用，藉由耦合得到化合物(50)(鈴木章等，有機(jī)合成化學(xué)協(xié)會志，第46卷第9號，848(1988))。接著藉由使三溴化硼與化合物(50)作用脫去甲基，可以合成目標(biāo)苯酚衍生物(37-2)。(上式中，環(huán)A4～環(huán)A6、L1、L2、o、p、q以及X1與上述定義相同。)式(37)中，Z4、Z5以及Z6均為單鍵且o＝p＝q＝0時，也可以按照以下方法進(jìn)行合成。使正丁基鋰或第二級丁基鋰與苯甲醚衍生物(51)在THF中于-70℃或70℃以下作用，接著與硼酸三烷基酯作用，將所得硼酸酯衍生物或?qū)⒃撆鹚狨パ苌锼崴馑玫呐鹚嵫苌镆赃^以酸酸化，從而得到苯酚衍生物(52)，將其經(jīng)氫化鈉制成苯酚鹽后，與氟烷基溴作用進(jìn)行醚化，之后藉由接觸氫還原以脫保護(hù)，從而可以合成目標(biāo)苯酚衍生物(37-3)。(式中、L1以及L2與項(xiàng)[1]定義相同，Rf表示除三氟甲基以外的氟烷基。)化合物(1)中，挾有CF2O結(jié)合基且右側(cè)部位具有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)的衍生物(例如l＝m＝q＝1、n＝o＝p＝0且Z6為單鍵的物質(zhì))、具有三聯(lián)苯結(jié)構(gòu)的衍生物(例如l＝p＝q＝1且Z5以及Z6均為單鍵的物質(zhì))、具有四聯(lián)苯結(jié)構(gòu)的衍生物(例如o＝p＝q＝1且Z4、Z5以及Z6均為單鍵的衍生物(1-33))，特別是可以利用以下所示的方法進(jìn)行合成。即，按照與由上述化合物(35)和苯酚衍生物(37-1)或(37-2)制造通式(1)表示的化合物的方法相同的方式進(jìn)行操作得到化合物(53)，使正丁基鋰或第二級丁基鋰與化合物(53)作用進(jìn)行鋰化，接著添加氯化鋅以轉(zhuǎn)化成有機(jī)金屬化合物，之后在四三苯基膦鈀(0)等催化劑的存在下與上述溴苯衍生物(47)或溴苯衍生物(55)(由化合物(54)和氟烷基溴的醚化而得到)作用，從而可以合成。(上式中，環(huán)A1～環(huán)A5、Z1～Z3、L1～L4、R1、X1與項(xiàng)[1]定義相同；Y1以及Y2表示氫或氟；Rf表示除三氟甲基以外的氟烷基。)2本發(fā)明的組成物本發(fā)明的第2方案是有關(guān)于包括式(1)表示的化合物的組成物，較佳的是可以用于液晶材料的液晶組成物。本發(fā)明的液晶組成物必需包括上述本發(fā)明的式(1)表示的化合物作為成分A?？梢允莾H包括上述成分A的組成物或成分A與本說明書中沒有特別顯示成分名的其他成分的組成物，藉由向上述成分A中加入選自以下所示的成分B、C、D以及E的成分，可以提供具有各種特性的本發(fā)明的液晶組成物(a)、(b)、(c)、(d)、(e)等。作為加入到成分A中的成分，較佳的是，其中混合有成分B或成分C或成分D，上述成分B包括至少一種選自上述式(2)、(3)以及(4)所組成的組群的化合物；上述成分C包括至少一種選自上述式(5)所組成的組群的化合物；上述成分D包括至少一種選自上述式(6)、(7)、(8)、(9)、(10)所組成的組群的化合物〔上述液晶組成物(b)、(c)以及(d)〕。藉由進(jìn)一步混合包括至少一種選自式(11)、(12)以及(13)所組成的組群的化合物的成分E，可以調(diào)整啟動電壓、液晶相溫度范圍、折射率異方性值、介電常數(shù)異方性值以及粘度等〔上述液晶組成物(e)〕。再者，即使用于本發(fā)明的液晶組成物的各成分是由各元素的同位素形成的類似物，其物理特性也沒有大的差異。上述成分B中，式(2)表示的化合物的較佳的例子可以列舉出式(2-1)～(2-16)；式(3)表示的化合物的較佳的例子可以列舉出式(3-1)～(3-112)；式(4)表示的化合物的較佳的例子可以列舉出式(4-1)～(4-52)。(式中、R2、X2與上述定義相同)上述式(2)～(4)表示的化合物即成分B，其介電常數(shù)異方性值為正，熱穩(wěn)定性和化學(xué)穩(wěn)定性非常優(yōu)異，因此用于制備TFT(ThinFilmTransistor，TFT)用的液晶組成物。本發(fā)明的液晶組成物中，相對于液晶組成物的總重量，成分B的含量適合的是1～99重量百分比(wt％)的范圍，較佳的是10～97wt％，更佳的是40～95wt％。另外，藉由更含有式(11)～(13)表示的化合物(成分E)，可以調(diào)整粘度。上述式(5)表示的化合物即成分C中，較佳的例子可以列舉出式(5-1)～(5-62)。(上述式中，R3以及X3與上述定義相同)上述式(5)表示的化合物即成分C，其介電常數(shù)異方性值為正且該值非常大，因此主要用于制備STN、TN用的液晶組成物。藉由含有上述成分C，可以減小組成物的啟動電壓。還可以調(diào)整粘度和折射率異方性值以及擴(kuò)大液晶相溫度范圍。更可以用于改良陡峭性。制備STN或TN用的液晶組成物時，相對于組成物總量，成分C的含量較佳的是0.1～99.9wt％的范圍，更佳的是10～97wt％的范圍，進(jìn)一步較佳的是40～95wt％的范圍。另外，藉由混合下述成分，可以調(diào)整啟動奪電圧、液晶相溫度范圍、折射率異方性值、介電常數(shù)異方性值以及粘度等。制備用于垂直配向模式(VA模式)等的介電常數(shù)異方性為負(fù)的本發(fā)明的液晶組成物時，較佳的成分是成分D，成分D中包括至少一種選自式(6)～(8)以及式(10)所組成的組群的化合物。上述式(6)～(8)以及式(10)表示的化合物(成分D)的較佳的例子分別可以列舉出式(6-1)～(6-5)、式(7-1)～(7-11)、式(8-1)以及式(10-1)～(10-11)。(式中、R4、R5定義同上)上述成分D的化合物主要用于介電常數(shù)異方性值為負(fù)的VA模式用的液晶組成物。若增加其含量，則組成物的啟動電壓變低而粘度變大，因此只要滿足啟動電壓的要求值，較佳的是減少其含量。但是，由于介電常數(shù)異方性值的絕對值為5左右，因此若含量少于40wt％，則有時無法進(jìn)行電壓驅(qū)動。成分D中，式(6)表示的化合物為二環(huán)化合物，因此主要具有調(diào)整啟動電壓、調(diào)整粘度或調(diào)整折射率異方性值的效果。另外，式(7)以及式(8)表示的化合物為三環(huán)化合物，因此可以得到提高透明點(diǎn)、擴(kuò)大向列相范圍、降低啟動電壓、增大折射率異方性值等效果。制備VA模式用的組成物時，相對于組成物總量，成分D的含量較佳的是大于等于40wt％，更佳的是50～95wt％的范圍。另外，藉由混合成分D，可以控制彈性常數(shù)及控制組成物的電壓通過率曲線。向介電常數(shù)異方性值為正的組成物中混合成分D時，相對于組成物總量，成分D的含量較佳的是小于等于30wt％。式(11)、(12)以及(13)表示的化合物(成分E)的較佳的例子分別可以列舉出式(11-1)～(11-11)、式(12-1)～(12-18)以及式(13-1)～(13-6)。(式中，R6以及R7定義同上)式(11)～(13)表示的化合物(成分E)，其介電常數(shù)異方性值的絕對值小，接近于中性。式(11)表示的化合物主要具有調(diào)整粘度或調(diào)整折射率異方性值的效果。另外，式(12)以及(13)表示的化合物具有提高透明點(diǎn)等擴(kuò)大向列相范圍的效果、或者具有調(diào)整折射率異方性值的效果。增加成分E表示的化合物的含量時，液晶組成物的啟動電壓變高、粘度變低，因此只要滿足液晶組成物的啟動電壓的要求值，則希望上述含量高。制備TFT用的液晶組成物時，相對于組成物總量，成分E的含量較佳的是大于等于30wt％，更佳的是大于等于50wt％。制備STN或TN用的液晶組成物時，相對于組成物總量，成分E的含量較佳的是大于等于30wt％，更佳的是大于等于40wt％。本發(fā)明的液晶組成物，為了表現(xiàn)優(yōu)良的特性，較佳的是含有0.1～99wt％的至少一種本發(fā)明的式(1)表示的化合物。本發(fā)明的液晶組成物通常利用習(xí)知的方法進(jìn)行制備，例如將必需成分在高溫下溶解的方法等。另外，可以根據(jù)用途添加本發(fā)明所屬
技術(shù)領(lǐng)域：
中具有通常知識者所熟知的添加劑，例如添加以下敘述的包括光學(xué)活性化合物的本發(fā)明的液晶組成物(e)、染料，來制備GH型用的液晶組成物。通常，上述添加劑為本發(fā)明所屬
技術(shù)領(lǐng)域：
中具有通常知識者所熟知，在文獻(xiàn)等中有詳細(xì)記載。本發(fā)明的液晶組成物(e)，是在上述本發(fā)明的液晶組成物中更含有一種或一種以上的光學(xué)活性化合物。作為光學(xué)活性化合物，添加習(xí)知的手性摻雜劑。該手性摻雜劑具有誘起液晶的螺旋結(jié)構(gòu)以調(diào)整必需的扭轉(zhuǎn)角、防止逆扭轉(zhuǎn)的效果。手性摻雜劑的例子有以下光學(xué)活性化合物(Op-1)～(Op-13)。本發(fā)明的液晶組成物(e)，其中通常添加上述光學(xué)活性化合物以調(diào)整螺旋間距。當(dāng)為TFT以及TN用的液晶組成物時，螺旋間距較佳的是調(diào)整至40～200μm的范圍。當(dāng)為STN用的液晶組成物時，螺旋間距較佳的是調(diào)整至6～20μm的范圍。當(dāng)為雙穩(wěn)定TN(BistableTN)模式用的液晶組成物時，螺旋間距較佳的是調(diào)整至1.5～4μm的范圍。為了調(diào)整間距的溫度依賴性，可以添加兩種或兩種以上的光學(xué)活性化合物。本發(fā)明的液晶組成物，當(dāng)添加有部花青(merocyanine)系、苯乙烯基(styryl)系、偶氮(azo)系、甲亞胺(azomethine)系、氧化偶氮基(azoxy)系、喹酞酮(quinophthalone)系、蒽酮(anthraquinone)系、四嗪(tetrazine)系等二色性色素時，還可以用作GH型用的液晶組成物。本發(fā)明的液晶組成物還可以用作以將向列液晶微囊化而制作的NCAP或于液晶中形成三維網(wǎng)狀高分子而制作的聚合物分散型液晶顯示元件(PDLCD)、例如聚合物網(wǎng)路液晶顯示元件(PNLCD)用為代表的雙折射控制(ECB)型或DS型用的液晶組成物。實(shí)施例以下，藉由實(shí)施例來進(jìn)一步詳細(xì)說明本發(fā)明，但本發(fā)明并不受限于這些實(shí)施例。應(yīng)說明的是，只要沒有特別說明，則「％」是指「重量百分比(wt％)」。所得化合物是根據(jù)由1H-NMR分析得到的核磁共振圖譜、由氣相色譜法(GC)分析得到的氣相色譜圖等進(jìn)行鑒定，因此首先對分析方法進(jìn)行說明。1H-NMR分析測定裝置使用DRX-500(Bruker.Biospin(股)公司制)。測定時，將實(shí)施例等中制造的樣品溶解于CDCl3等樣品可溶的氘化溶劑中，在室溫、500MHz、累計次數(shù)為24次的條件下進(jìn)行測定。應(yīng)說明的是，在所得核磁共振圖譜的說明中，s為單線峰(singlet)，d為雙線峰(doublet)，t為三線峰(triplet)，q為四線峰(quartet)，m為多重峰(multiplet)。另外，使用四甲基硅烷(TMS)作為化學(xué)偏移δ值的零點(diǎn)的標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。GC分析測定裝置使用島津制作所制的GC-14B型氣相色譜儀。柱使用島津制作所制的毛細(xì)管柱CBP1-M25-025(長為25m，內(nèi)徑為0.25mm，膜厚為0.25μm；固定液相為二甲基聚硅氧烷；無極性)。載氣使用氦，流量調(diào)整至1ml/分鐘。試樣氣化室的溫度設(shè)定為300℃，檢測器(FID)部分的溫度設(shè)定為300℃。將試樣溶解于甲苯中，調(diào)整為1wt％的溶液，將1μl所得溶液注入到試樣氣化室中。記錄儀使用島津制作所制的C-R6A型Chromatopac或其同等品。在所得氣相色譜圖中顯示出成分化合物所對應(yīng)的峰的保留時間以及峰面積值。應(yīng)說明的是，作為試樣的稀釋溶劑，例如可以使用氯仿、己烷。柱可以使用AgilentTechnologiesInc.制的毛細(xì)管柱DB-1(長度為30m，內(nèi)徑為0.32mm，膜厚為0.25μm)、AgilentTechnologiesInc.制的HP-1(長度為30m，內(nèi)徑為0.32mm，膜厚為0.25μm)、RestekCorporation制的Rtx-1(長度為30m，內(nèi)徑為0.32mm，膜厚為0.25μm)、SGEInternationalPty.Ltd制的BP-1(長度為30m，內(nèi)徑為0.32mm，膜厚為0.25μm)等。氣相色譜圖中的峰面積比對應(yīng)于成分化合物的比例。通常，分析樣品的成分化合物的重量百分比(wt％)與分析樣品的各峰的面積百分比并不完全相同，但在本發(fā)明中，當(dāng)使用上述柱時，補(bǔ)正系數(shù)實(shí)質(zhì)上為1，因此分析樣品中的成分化合物的重量百分比與分析樣品中的各峰的面積百分比大致對應(yīng)。這是由于作為成分的液晶化合物中的補(bǔ)正系數(shù)不存在大的差異的緣故。為了藉由氣相色譜圖更正確地求出液晶組成物中的液晶化合物的組成比，采用氣相色譜圖的內(nèi)標(biāo)法。對正確稱量的一定量各液晶化合物成分(被檢成分)和作為基準(zhǔn)的液晶化合物(基準(zhǔn)物質(zhì))同時進(jìn)行氣相色譜測定，預(yù)先算出所得被檢成分的峰與基準(zhǔn)物質(zhì)的峰的面積比的相對強(qiáng)度。若使用相對于基準(zhǔn)物質(zhì)的各成分的峰面積的相對強(qiáng)度進(jìn)行補(bǔ)正，則可以藉由氣相色譜分析更正確地求出液晶組成物中的液晶化合物的組成比。[液晶化合物等的物理性質(zhì)值的測定試樣]作為測定液晶化合物的物理性質(zhì)值的試樣，存在以下兩種情況以化合物本身作為試樣；以及將化合物和母液晶混合作為試樣。在后一種情況下、即，使用將化合物和母液晶混合的試樣時，按照以下方法進(jìn)行測定。首先，將15wt％的所得液晶化合物和85wt％的母液晶混合來制作試樣。然后，按照以下式所示的算式為根據(jù)的外插法，由所得試樣的測定值計算外插值。將此外插值作為此化合物的物理性質(zhì)值。<外插值>＝(100×<試樣的測定值>-<母液晶的wt％>×<母液晶的測定值>)/<液晶化合物的wt％>即使液晶化合物與母液晶的比例為此比例，但近晶相或結(jié)晶在25℃也會析出，在此情況下，將液晶化合物與母液晶的比例依次變更為10wt％∶90wt％、5wt％∶95wt％、1wt％∶99wt％，以近晶相或結(jié)晶在25℃不會析出的組成測定試樣的物理性質(zhì)值，根據(jù)上式求出外插值，將其作為液晶化合物的物理性質(zhì)值。用于測定的母液晶有多種，例如母液晶A的組成(wt％)如下。母液晶A[液晶化合物等的物理性質(zhì)值的測定方法]物理性質(zhì)值的測定按下述方法來進(jìn)行。這些測定方法大多是日本電子機(jī)械工業(yè)會規(guī)格(StandardofElectricIndustriesAssociationofJapan)EIAJ·ED-2521A中記載的方法或?qū)ζ溥M(jìn)行修飾的方法。另外，在用于測定的TN元件中并沒有安裝TFT。測定值中，當(dāng)以液晶化合物本身作為試樣時，記錄所得值作為實(shí)驗(yàn)資料。當(dāng)以液晶化合物與母液晶的混合物作為試樣時，記錄由外插法得到的值作為實(shí)驗(yàn)資料。相結(jié)構(gòu)以及相變溫度(℃)按以下(1)及(2)的方法進(jìn)行測定。(1)將化合物放在具備偏光顯微鏡的熔點(diǎn)測定裝置的熱板(梅特勒-托利多公司FP-52型熱工作臺(hot-stage))上，一邊以3℃/分鐘的速度進(jìn)行加熱，一邊用偏光顯微鏡觀察相狀態(tài)及其變化，特定液晶相的種類。(2)使用PerkinElmer公司制掃描量熱計DSC-7系統(tǒng)或DiamondDSC系統(tǒng)，以3℃/分鐘的速度進(jìn)行升降溫，藉由外插求出隨著試樣的相變化而出現(xiàn)的吸熱峰或發(fā)熱峰的起始點(diǎn)(onset)，確定相變溫度。以下，將結(jié)晶記作C，為進(jìn)一步區(qū)別結(jié)晶時，分別記作C1或C2。另外，近晶相記作S、向列相記作N。液體(等方性的)記作I。在近晶相中，為區(qū)別近晶A相、近晶B相、近晶C相或近晶F相時，分別記作SA、SB、SC或SF。作為相變溫度的表記，例如「C50.0N100.0I」表示由結(jié)晶到向列相的相變溫度(CN)為50.0℃、由向列相到液體的相變溫度(NI)為100.0℃。其他表記亦同。向列相的上限溫度(TNI；℃)將試樣(液晶化合物與母液晶的混合物)放在具備偏光顯微鏡的熔點(diǎn)測定裝置的熱板(梅特勒-托利多FP-52型熱工作臺)上，一邊以1℃/分鐘的速度進(jìn)行加熱，一邊觀察偏光顯微鏡。將一部分試樣由向列相變?yōu)榈确叫砸后w時的溫度作為向列相的上限溫度。以下有時會將向列相的上限溫度僅簡寫為「上限溫度」。低溫相容性將母液晶和液晶化合物混合來制作試樣，使液晶化合物的量為20wt％、15wt％、10wt％、5wt％、3wt％以及1wt％，并將試樣裝入玻璃瓶中。將此玻璃瓶在-10℃或-20℃的冷凍機(jī)中保管一定時間后，觀察是否析出結(jié)晶或近晶相。粘度(η；在20℃下測定；mPa·s)使用E型旋轉(zhuǎn)粘度計測定液晶化合物與母液晶的混合物。折射率異方性(Δn)在25℃的溫度下，使用波長為589nm的光，以目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計進(jìn)行測定。單方向擦拭主棱鏡的表面后，向主棱鏡上滴加試樣(液晶化合物與母液晶的混合物)。當(dāng)偏光方向與擦拭方向平行時測定折射率(n‖)。當(dāng)偏光方向與擦拭方向垂直時測定折射率(n⊥)。折射率異方性(Δn)值由式Δn＝n‖-n⊥算出。介電常數(shù)異方性(Δε；在25℃下測定)將試樣(液晶化合物與母液晶的混合物)裝入兩塊玻璃基板的間隔(gap)為約9μm、扭轉(zhuǎn)角(twistangle)為80度的液晶盒中。對此盒施加20伏的電壓，測定液晶分子在長軸方向的介電常數(shù)(ε‖)。對此盒施加0.5伏的電壓，測定液晶分子在短軸方向的介電常數(shù)(ε⊥)。介電常數(shù)異方性值由式Δε＝ε‖-ε⊥算出。實(shí)施例14-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”’-戊基-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四聯(lián)苯(4-[difluoro(3，4，5-trifluorophenoxy)methyl]-4”’-pentyl-2’，2”，3，5-tetrafluoro-1，1’，4’，1”，4”，1”’-quaterphenyl)(No.1-4-5)的合成[化合物(T-2)的合成]在氮?dú)猸h(huán)境下，向反應(yīng)器中加入50.0g的1-溴-4-戊苯(T-1)、31.4g的3-氟苯基硼酸、91.2g的碳酸鉀、4.63g的Pd(Ph3P)2Cl2、150ml的甲苯、150ml的SolmixA-11及150ml的水，加熱回流3小時。將反應(yīng)液冷卻至25℃后注入到500ml的水和500ml的甲苯中，混合。之后，靜置，使分離成有機(jī)層和水層兩層，進(jìn)行操作以萃取到有機(jī)層中。分離收集所得的有機(jī)層，用水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，將殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。藉由從SolmixA-11中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到45.2g的3-氟-4’-戊基聯(lián)苯(T-2)。由化合物(T-1)計算的產(chǎn)量為85％。[化合物(T-3)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入45.2g的化合物(T-2)和300ml的THF，冷卻至-74℃。在-74℃～-68℃的溫度范圍內(nèi)向其中滴加222ml1.0M的第二級丁基鋰-環(huán)己烷-正己烷溶液，再攪拌120分鐘。接下來，在-75℃～-68℃的溫度范圍內(nèi)滴加61.7g碘的350mlTHF溶液，再攪拌60分鐘。所得反應(yīng)混合物回復(fù)至25℃后，注入到650ml的冰水中，混合。加入500ml的甲苯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作，分離收集所得的有機(jī)層，用硫代硫酸鈉水溶液、食鹽水依序洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，將殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。蒸餾除去溶劑，之后干燥，得到58.7g的3-氟-4-碘-4’-戊基聯(lián)苯(T-3)。由化合物(T-2)計算的產(chǎn)量為85％。[化合物(T-4)的合成]在氮?dú)猸h(huán)境下，向反應(yīng)器中加入30.0g的3-氟-4-碘-4’-戊基聯(lián)苯(T-3)、12.5g的3-氟苯基硼酸、33.8g的碳酸鉀、0.175g的Pd/C(NX型)、100ml的甲苯、100ml的SolmixA-11及100ml的水，加熱回流2小時。將反應(yīng)液冷卻至25℃后注入到300ml的水和200ml的甲苯中，混合。之后，靜置，使分離成有機(jī)層和水層兩層，進(jìn)行操作以萃取到有機(jī)層中。分離收集所得的有機(jī)層，用水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。藉由從庚烷/SolmixA-11的混合溶劑中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到16.1g的2’，3-二氟-4”-戊基-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(T-4)。由化合物(T-3)計算的產(chǎn)量為59％。[化合物(T-5)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入16.1g的化合物(T-4)和200ml的THF，冷卻至-74℃。在-74℃～-68℃的溫度范圍內(nèi)向其中滴加57.5ml1.0M的第二級丁基鋰-環(huán)己烷-正己烷溶液，再攪拌120分鐘。接下來，在-75℃～-68℃的溫度范圍內(nèi)滴加15.8g碘的100mlTHF溶液，再攪拌60分鐘。將所得反應(yīng)混合物回復(fù)至25℃后注入到300ml的冰水中，混合。加入200ml的甲苯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作，分離收集所得的有機(jī)層，用硫代硫酸鈉水溶液、食鹽水依序洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，將殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。蒸餾除去溶劑，之后干燥，得到21.9g的2’，3-二氟-4-碘-4”-戊基-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(T-5)。由化合物(T-4)計算的產(chǎn)量為99％。[化合物(T-6)的合成]在氮?dú)猸h(huán)境下，向反應(yīng)器中加入10.0g的2’，3-二氟-4-碘-4”-戊基-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(T-5)、3.76g的3，5-二氟苯基硼酸、8.96g的碳酸鉀、0.0460g的Pd/C(NX型)、70.0ml的甲苯、70.0ml的SolmixA-11及70.0ml的水，加熱回流2小時。將反應(yīng)液冷卻至25℃后注入到200ml的水和200ml的甲苯中，混合。之后，靜置，使分離成有機(jī)層和水層兩層，進(jìn)行操作以萃取到有機(jī)層中。分離收集所得的有機(jī)層，用水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。藉由從庚烷/SolmixA-11的混合溶劑中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到6.89g的4”’-戊基-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四聯(lián)苯(T-6)。由化合物(T-5)計算的產(chǎn)量為71％。[化合物(T-7)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入5.00g的化合物(T-6)和130ml的THF，冷卻至-74℃。在-74℃～-70℃的溫度范圍內(nèi)向其中滴加9.10ml1.0M的正丁基鋰-正己烷溶液，再攪拌60分鐘。接下來，在-75℃～-70℃的溫度范圍內(nèi)滴加3.50g二溴二氟甲烷的20.0ml的THF溶液，一邊回復(fù)至25℃一邊攪拌60分鐘。將所得反應(yīng)混合物注入到150ml的冰水中，混合。加入150ml的甲苯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作，分離收集所得的有機(jī)層，接下來，用食鹽水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。蒸餾除去溶劑，之后干燥，得到5.44g的4-溴二氟甲基-4”’-戊基-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四聯(lián)苯(T-7)。由化合物(T-6)計算的產(chǎn)量為85％。[化合物(No.1-4-5)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入1.23g的3，4，5-三氟苯酚、2.87g的碳酸鉀、25.0ml的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，在115℃下攪拌30分鐘。接下來，滴加4.00g化合物(T-7)的75.0ml的DMF溶液，在115℃下攪拌1小時。將反應(yīng)混合物回復(fù)至25℃后注入到100ml的冰水中，混合。加入150ml的甲苯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作，分離收集所得的有機(jī)層，接下來，用飽和碳酸氫鈉水溶液、0.5N的氫氧化鈉水溶液、食鹽水依次洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。藉由從庚烷/SolmixA-11的混合溶劑中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到2.06g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”’-戊基-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四聯(lián)苯(No.1-4-5)。由化合物(T-7)計算的產(chǎn)量為46％。所得化合物(No.1-4-5)的相變溫度如下。相變溫度C87.1SA181N255I。1H-NMR分析的化學(xué)位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物為4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”’-戊基-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四聯(lián)苯。應(yīng)說明的是，測定溶劑為CDCl3。化學(xué)位移δ(ppm)；7.58-7.39(m，8H)，7.34-7.25(m，4H)，7.07-6.95(m，2H)，2.67(t，J＝8.00Hz，2H)，1.74-1.60(m，2H)，1.44-1.31(m，4H)，0.91(t，J＝6.65Hz，3H).實(shí)施例2[液晶化合物(No.1-4-5)的物理性質(zhì)]將上述作為母液晶A而記載的4種化合物混合，制備具有向列相的母液晶A。該母液晶A的物理性質(zhì)如下。上限溫度(TNI)＝71.7℃；折射率異方性(Δn)＝0.137；介電常數(shù)異方性(Δε)＝11.0。制備含有85wt％的母液晶A和15wt％的實(shí)施例1所得的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”’-戊基-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四聯(lián)苯(No.1-4-5)的液晶組成物B。測定所得液晶組成物B的物理性質(zhì)值，藉由將測定值外插，算出液晶化合物(No.1-4-5)的物理性質(zhì)的外插值。該值如下。上限溫度(TNI)＝169℃；折射率異方性(Δn)＝0.257；介電常數(shù)異方性(Δε)＝36.7。由上述結(jié)果可知液晶化合物(No.1-4-5)的上限溫度(TNI)高，折射率異方性(Δn)大，介電常數(shù)異方性(Δε)大。實(shí)施例34-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-戊基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-3-5)的合成[化合物(T-8)的合成]在氮?dú)猸h(huán)境下，向反應(yīng)器中加入64.0g的3-氟-4-碘-4’-戊基聯(lián)苯(T-3)、30.3g的3，5-二氟苯基硼酸、73.0g的碳酸鉀、0.372g的Pd/C(NX型)、200ml的甲苯、200ml的SolmixA-11及200ml的水，加熱回流2小時。將反應(yīng)液冷卻至25℃后注入到600ml的水和400ml的甲苯中，混合。之后，靜置，使分離成有機(jī)層和水層兩層，進(jìn)行操作以萃取到有機(jī)層中。分離收集所得的有機(jī)層，用水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。藉由從庚烷/SolmixA-11的混合溶劑中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到40.2g的2’，3，5-三氟-4”-戊基-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(T-8)。由化合物(T-3)計算的產(chǎn)量為65％。[化合物(T-9)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入5.00g的化合物(T-8)和65ml的THF，冷卻至-74℃。在-74℃～-70℃的溫度范圍內(nèi)向其中滴加11.5ml1.60M的正丁基鋰-正己烷溶液，再攪拌60分鐘。接下來，在-75℃～-70℃的溫度范圍內(nèi)滴加4.45g二溴二氟甲烷的25.0mlTHF溶液，一邊回復(fù)至25℃一邊攪拌60分鐘。將所得反應(yīng)混合物注入到90.0ml的冰水中，混合。加入75ml的甲苯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作，分離收集所得的有機(jī)層，接下來用食鹽水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。蒸餾除去溶劑，之后干燥，得到5.49g的4-溴二氟甲基-4”-戊基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(T-9)。由化合物(T-8)計算的產(chǎn)量為81％。[化合物(T-11)的合成]在氮?dú)猸h(huán)境下，向反應(yīng)器中加入5.00g的4-溴-3-氟苯酚(T-10)、5.07g的3，4，5-三氟苯基硼酸、10.9g的碳酸鉀、0.552g的Pd(Ph3P)2Cl2及2-丙醇，加熱回流5小時。反應(yīng)液冷卻至25℃后注入到100ml的水和100ml的甲苯中，混合。之后，靜置，使分離成有機(jī)層和水層兩層，進(jìn)行操作以萃取到有機(jī)層中。分離收集所得的有機(jī)層，用水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以甲苯為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。藉由從庚烷/SolmixA-11的混合溶劑中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到4.79g的4-羥基-2，3’，4’，5’-四氟-1，1’-聯(lián)苯(T-11)。由化合物(T-1)計算的產(chǎn)量為74％。[化合物(No.1-3-5)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入2.10g的上述所得的化合物(T-11)、3.00g的碳酸鉀、30.0ml的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，在115℃下攪拌30分鐘。接下來，滴加3.50g的化合物(T-9)的55.0mlDMF溶液，在115℃下攪拌1小時。反應(yīng)混合物回復(fù)至25℃后注入到85.0ml的冰水中，混合。加入100ml的甲苯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作。分離收集所得的有機(jī)層，接下來，用飽和碳酸氫鈉水溶液、0.5N的氫氧化鈉水溶液、食鹽水依次洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。藉由從庚烷/SolmixA-11的混合溶劑中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到2.30g的4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-戊基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-3-5)。由化合物(T-9)計算的產(chǎn)量為49％。所得化合物(No.1-3-5)的相變溫度如下。相變溫度C79.4SA138N223I。1H-NMR分析的化學(xué)位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物為4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-戊基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯。應(yīng)說明的是，測定溶劑為CDCl3?；瘜W(xué)位移δ(ppm)；7.58-7.46(m，4H)，7.46-7.35(m，2H)，7.32-7.24(m，4H)，7.24-7.13(m，4H)，2.67(t，J＝7.85Hz，2H)，1.74-1.60(m，2H)，1.44-1.31(m，4H)，0.91(t，J＝6.95Hz，3H).實(shí)施例4[液晶化合物(No.1-3-5)的物理性質(zhì)]制備含有85wt％的母液晶A和15wt％的實(shí)施例3所得的4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-戊基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-3-5)的液晶組成物C。測定所得液晶組成物C的物理性質(zhì)值，藉由將測定值外插，算出液晶化合物(No.1-3-5)的物理性質(zhì)的外插值。該值如下。上限溫度(TNI)＝146℃；折射率異方性(Δn)＝0.237；介電常數(shù)異方性(Δε)＝39.0。由上述結(jié)果可知液晶化合物(No.1-3-5)的上限溫度(TNI)高，折射率異方性(Δn)大，介電常數(shù)異方性(Δε)大。實(shí)施例54-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-3-3)的合成[化合物(1-3-3)的合成]使用5.00g的4-溴二氟甲基-4”-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(T-12)作為原料，利用與實(shí)施例3的化合物(1-3-5)的合成相同的方法，得到3.26g的4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(1-3-3)。由化合物(T-12)計算的產(chǎn)量為48％。所得化合物(No.1-3-3)的相變溫度如下。相變溫度C76.2SA84.8N238I。1H-NMR分析的化學(xué)位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物為4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯。應(yīng)說明的是，測定溶劑為CDCl3?；瘜W(xué)位移δ(ppm)；7.58-7.46(m，4H)，7.45-7.35(m，2H)，7.32-7.24(m，4H)，7.23-7.13(m，4H)，2.65(t，J＝7.80Hz，2H)，1.74-1.65(m，2H)，0.98(t，J＝7.45Hz，3H).實(shí)施例6[液晶化合物(No.1-3-3)的物理性質(zhì)]制備含有85wt％的母液晶A和15wt％的實(shí)施例5所得的4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-丙基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-3-3)的液晶組成物D。測定所得液晶組成物D的物理性質(zhì)值，藉由將測定值外插，算出液晶化合物(No.1-3-3)的物理性質(zhì)的外插值。該值如下。上限溫度(TNI)＝148℃；折射率異方性(Δn)＝0.244；介電常數(shù)異方性(Δε)＝45.2。由上述結(jié)果可知液晶化合物(No.1-3-3)的上限溫度(TNI)高，折射率異方性(Δn)大，特別是介電常數(shù)異方性(Δε)大。實(shí)施例74-[二氟[(2，3’-二氟-4’-三氟甲氧基[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-戊基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-3-70)的合成[化合物(T-14)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入3.05g充分干燥的鎂和20.0ml的THF，加熱至55℃。在47℃～60℃的溫度范圍內(nèi)向其中緩慢滴加25.0g的溶解于100mlTHF中的1-溴-3-氟-4-三氟甲氧基苯(T-13)，再攪拌60分鐘。在-74℃～-65℃的溫度范圍內(nèi)將所得格利雅試劑滴加到14.0g硼酸三甲酯的100mlTHF溶液中，一邊回復(fù)至25℃一邊進(jìn)一步攪拌180分鐘。接下來，將反應(yīng)混合物冷卻至-30℃，并緩慢滴加90ml6N的鹽酸，一邊回復(fù)至25℃一邊進(jìn)一步攪拌180分鐘。之后，將反應(yīng)混合物注入到250ml的冰水中，并裝入3000ml的容器中混合。加入300ml的乙酸乙酯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作。分離收集所得的有機(jī)層，用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、食鹽水依次洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。之后，減壓下蒸餾除去溶劑，得到11.7g的3-氟-4-三氟甲氧基苯基硼酸(T-14)。由化合物(T-13)計算的產(chǎn)量為54％。[化合物(T-15)的合成]使用上述得到的化合物(T-14)，利用與實(shí)施例3所示的化合物(T-11)的合成相同的方法合成9.26g的2，3’-二氟-4-羥基-4’-三氟甲氧基-1，1’-聯(lián)苯(T-15)。由化合物(T-10)計算的產(chǎn)量為79％。[化合物(No.1-3-70)的合成]使用上述所得的化合物(T-15)，利用與實(shí)施例3的化合物(No.1-3-5)的合成相同的方法，得到2.86g的4-[二氟[(2，3’-二氟-4’-三氟甲氧基[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-戊基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-3-70)。由化合物(T-9)計算的產(chǎn)量為48％。所得化合物(No.1-3-70)的相變溫度如下。相變溫度C67.9SA215N248I。1H-NMR分析的化學(xué)位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物為4-[二氟[(2，3’-二氟-4’-三氟甲氧基[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-戊基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯。應(yīng)說明的是，測定溶劑為CDCl3?；瘜W(xué)位移δ(ppm)；7.57-7.46(m，4H)，7.46-7.35(m，4H)，7.35-7.25(m，5H)，7.24-7.16(m，2H)，2.67(t，J＝7.70Hz，2H)，1.74-1.60(m，2H)，1.45-1.31(m，4H)，0.91(t，J＝7.00Hz，3H).實(shí)施例8[液晶化合物(No.1-3-70)的物理性質(zhì)]制備含有85wt％的母液晶A和15wt％的實(shí)施例7所得的4-[二氟[(2，3’-二氟-4’-三氟甲氧基[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4”-戊基-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-3-70)的液晶組成物E。測定所得液晶組成物E的物理性質(zhì)值，藉由將測定值外插，算出液晶化合物(No.1-3-70)的物理性質(zhì)的外插值。該值如下。上限溫度(TNI)＝155℃；折射率異方性(Δn)＝0.230；介電常數(shù)異方性(Δε)＝30.9。由上述結(jié)果可知液晶化合物(No.1-3-70)的上限溫度(TNI)高，折射率異方性(Δn)大。實(shí)施例94-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-2’，2”，3，5，6’-五氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四聯(lián)苯(化合物No.1-4-13)的合成[化合物(T-16)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入7.00g的化合物(T-8)和85.0ml的THF，冷卻至-74℃。在-74℃～-70℃的溫度范圍內(nèi)向其中滴加45.0ml1.60M的正丁基鋰-正己烷溶液，再攪拌60分鐘。接下來，在-75℃～-70℃的溫度范圍內(nèi)滴加6.52g碘的45.0mlTHF溶液，再攪拌60分鐘。將所得反應(yīng)混合物回復(fù)至25℃后注入到130ml的冰水中，混合。加入150ml的甲苯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作，分離收集所得的有機(jī)層，用硫代硫酸鈉水溶液、食鹽水依次洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。蒸餾除去溶劑，之后干燥，得到9.38g的4-碘-2’，3，5-三氟-4”-戊基-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(T-16)。由化合物(T-8)計算的產(chǎn)量為99％。[化合物(T-17)的合成]使用9.38g的化合物(T-16)作為原料，利用與實(shí)施例1的化合物(T-6)的合成相同的方法，得到7.77g的2’，2”，3，5，6’-五氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四聯(lián)苯(T-17)。由化合物(T-16)計算的產(chǎn)量為85％。[化合物(T-18)的合成]使用5.00g的化合物(T-17)作為原料，利用與實(shí)施例1的化合物(T-7)的合成相同的方法，得到4.56g的4-溴二氟甲基-2’，2”，3，5，6’-五氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四聯(lián)苯(T-18)。由化合物(T-17)計算的產(chǎn)量為72％。[化合物(No.1-4-13)的合成]使用4.00g的化合物(T-18)作為原料，利用與實(shí)施例1的化合物(No.1-4-5)的合成相同的方法，得到1.81g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-2’，2”，3，5，6’-五氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四聯(lián)苯(No.1-4-13)。由化合物(T-18)計算的產(chǎn)量為41％。所得化合物(No.1-4-13)的相變溫度如下。相變溫度C125SA167N240I。1H-NMR分析的化學(xué)位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物為4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-2’，2”，3，5，6’-五氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四聯(lián)苯。應(yīng)說明的是，測定溶劑為CDCl3?；瘜W(xué)位移δ(ppm)；7.58-7.41(m，5H)，7.36-7.26(m，4H)，7.26-7.19(d，J＝10.3Hz，2H)，7.06-6.98(m，2H)，2.67(t，J＝8.00Hz，2H)，1.74-1.60(m，2H)，1.45-1.31(m，4H)，0.92(t，J＝6.80Hz，3H).實(shí)施例10[液晶化合物(No.1-4-13)的物理性質(zhì)]制備含有95wt％的母液晶A和5wt％的實(shí)施例9所得的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-2’，2”，3，5，6’-五氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四聯(lián)苯(No.1-4-13)的液晶組成物F。測定所得液晶組成物F的物理性質(zhì)值，藉由將測定值外插，算出液晶化合物(No.1-4-13)的物理性質(zhì)的外插值。該值如下。上限溫度(TNI)＝156℃；折射率異方性(Δn)＝0.257；介電常數(shù)異方性(Δε)＝43.6。由上述結(jié)果可知液晶化合物(No.1-4-13)的上限溫度(TNI)高，折射率異方性(Δn)大，特別是介電常數(shù)異方性(Δε)大。實(shí)施例114-[二氟[(2，3’，3”，4”，5”-五氟[1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-戊基-3，5-二氟-1，1’-聯(lián)苯(No.1-2-5)的合成[化合物(T-19)的合成]使用化合物(T-10)作為原料，并使用4-氟苯基硼酸，利用與實(shí)施例3所示的化合物(T-11)的合成相同的方法，合成11.6g的2，3’-二氟-4-羥基-1，1’-聯(lián)苯(T-19)。由化合物(T-10)計算的產(chǎn)量為72％。[化合物(T-20)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入11.6g的化合物(T-19)、23.4g的碳酸鉀、100ml的DMF，在80℃下攪拌30分鐘。接下來，滴加12.0g甲基碘的20.0mlDMF溶液，在80℃下攪拌1小時。將反應(yīng)混合物回復(fù)至25℃后注入到100ml的冰水中，混合。加入150ml的甲苯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作，分離收集所得的有機(jī)層，接下來用水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以甲苯為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化，得到12.3g的2，3’-二氟-4-甲氧基-1，1’-聯(lián)苯(T-20)。由化合物(T-19)計算的產(chǎn)量為99％。[化合物(T-21)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入11.3g的化合物(T-20)和200ml的THF，冷卻至-74℃。在-74℃～-68℃的溫度范圍內(nèi)向其中滴加39.0ml1.58M的正丁基鋰-正己烷溶液，再攪拌60分鐘。接下來，在-75℃～-73℃的溫度范圍內(nèi)滴加8.42ml的氯化三甲基硅烷(TMSCl)，攪拌一夜。將所得反應(yīng)混合物回復(fù)至25℃后注入到200ml的冰水中，混合。加入200ml的甲苯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作，分離收集所得的有機(jī)層，用水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以甲苯為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。蒸餾除去溶劑，之后干燥，得到14.1g的2，3’-二氟-4-甲氧基-3-三甲基甲硅烷基-1，1’-聯(lián)苯(T-21)。由化合物(T-20)計算的產(chǎn)量為94％。[化合物(T-22)的合成]使用10.0g的化合物(T-21)作為原料，利用與實(shí)施例1的化合物(T-3)的合成相同的方法，得到13.7g的2，3’-二氟-4’-碘-4-甲氧基-3-三甲基甲硅烷基-1，1’-聯(lián)苯(T-22)。由化合物(T-21)計算的產(chǎn)量為96％。[化合物(T-23)的合成]使用13.7g的化合物(T-22)作為原料，并使用3，4，5-三氟苯基硼酸，利用與實(shí)施例1的化合物(T-4)的合成相同的方法，得到11.2g的4-甲氧基-2，3’，3”，4”，5”-五氟-3-三甲基甲硅烷基-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(T-23)。由化合物(T-22)計算的產(chǎn)量為81％。[化合物(T-24)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入10.0g的化合物(T-23)和130ml的DMF，冷卻至0℃。向其中滴加26.0ml1.00M的氟化四丁基銨(TABF)-DMF溶液，一邊回復(fù)至室溫一邊攪拌60分鐘。將所得反應(yīng)混合物注入到130ml的冰水中，混合。加入130ml的甲苯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作。分離收集所得的有機(jī)層，用水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。將所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以甲苯為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。藉由從乙酸乙酯/SolmixA-11的混合溶劑中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到8.18g的4-甲氧基-2，3’，3”，4”，5”-五氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(T-24)。由化合物(T-23)計算的產(chǎn)量為99％。[化合物(T-25)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入6.20g的化合物(T-24)和6000ml的二氯甲烷，冷卻至10℃。向其中滴加35.4ml1.00M的三溴化硼-二氯甲烷溶液，一邊回復(fù)至室溫一邊攪拌一夜。將所得反應(yīng)混合物注入到200ml的冰水中，混合。使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作，分離收集所得的有機(jī)層，用水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。將所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以甲苯為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化，藉由從乙酸乙酯/庚烷的混合溶劑中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到5.00g的4-羥基-2，3’，3”，4”，5”-五氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(T-25)。由化合物(T-24)計算的產(chǎn)量為84％。[化合物(No.1-2-3)的合成]以另外調(diào)整的4.24g的4-溴二氟甲基-3，5-二氟-4’-戊基-1，1’-聯(lián)苯(T-26)為原料，使用3.30g的化合物(T-25)，利用與實(shí)施例1的化合物(No.1-4-5)的合成相同的方法，得到4.60g的4-[二氟[(2，3’，3”，4”，5”-五氟[1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-戊基-3，5-二氟-1，1’-聯(lián)苯(No.1-2-3)。由化合物(T-26)計算的產(chǎn)量為65％。所得化合物(No.1-2-3)的相變溫度如下。相變溫度C121N220I。1H-NMR分析的化學(xué)位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物為4-[二氟[(2，3’，3”，4”，5”-五氟[1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-戊基-3，5-二氟-1，1’-聯(lián)苯。應(yīng)說明的是，測定溶劑為CDCl3?；瘜W(xué)位移δ(ppm)；7.53-7.43(m，4H)，7.43-7.35(m，2H)，7.32-7.28(d，J＝8.10Hz，2H)，7.27-7.16(m，6H)，2.67(t，J＝8.00Hz，2H)，1.74-1.60(m，2H)，1.43-1.29(m，4H)，0.91(t，J＝6.80Hz，3H).實(shí)施例12[液晶化合物(No.1-2-3)的物理性質(zhì)]制備含有90wt％的母液晶A和10wt％的實(shí)施例11所得的4-[二氟[(2，3’，3”，4”，5”-五氟[1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-戊基-3，5-二氟-1，1’-聯(lián)苯(No.1-2-3)的液晶組成物G。測定所得液晶組成物G的物理性質(zhì)值，藉由將測定值外插，算出液晶化合物(No.1-2-3)的物理性質(zhì)的外插值。該值如下。上限溫度(TNI)＝139℃；折射率異方性(Δn)＝0.227；介電常數(shù)異方性(Δε)＝39.7。由上述結(jié)果可知液晶化合物(No.1-2-3)的折射率異方性(Δn)大，介電常數(shù)異方性(Δε)大。實(shí)施例134-[二氟(3，4-二氟苯氧基)甲基]-2’，2”，3，5-四氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四聯(lián)苯(化合物No.1-4-53)的合成[化合物No.1-4-53的合成]使用2.37g的化合物(T-7)作為原料，利用與實(shí)施例1的化合物(No.1-4-5)的合成相同的方法，得到0.798g的4-[二氟(3，4-二氟苯氧基)甲基]-2’，2”，3，5-四氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四聯(lián)苯(No.1-4-53)。由化合物(T-7)計算的產(chǎn)量為31％。所得化合物(No.1-4-53)的相變溫度如下。相變溫度C79.3SA206N269I。1H-NMR分析的化學(xué)位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物為4-[二氟(3，4-二氟苯氧基)甲基]-2’，2”，3，5-四氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四聯(lián)苯。應(yīng)說明的是，測定溶劑為CDCl3?；瘜W(xué)位移δ(ppm)；7.57-7.40(m，8H)，7.32-7.26(m，4H)，7.22-7.15(m，2H)，7.10-7.04(m，1H)，2.67(t，J＝7.85Hz，2H)，1.73-1.61(m，2H)，1.44-1.32(m，4H)，0.92(t，J＝6.85Hz，3H).實(shí)施例14[液晶化合物(No.1-4-53)的物理性質(zhì)]制備含有95wt％的母液晶A和5wt％的實(shí)施例13所得的4-[二氟(3，4-二氟苯氧基)甲基]-2’，2”，3，5-四氟-4”’-戊基-1，1’，4’，1”，4”，1”’-四聯(lián)苯(No.1-4-53)的液晶組成物H。測定所得液晶組成物H的物理性質(zhì)值，藉由將測定值外插，算出液晶化合物(No.1-4-53)的物理性質(zhì)的外插值。該值如下。上限溫度(TNI)＝175℃；折射率異方性(Δn)＝0.270；介電常數(shù)異方性(Δε)＝26.5。由上述結(jié)果可知液晶化合物(No.1-4-53)的上限溫度(TNI)高，介電常數(shù)異方性(Δε)大，特別是折射率異方性(Δn)大。實(shí)施例154-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-4-305)的合成[化合物(T-28)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入16.7g充分干燥的鎂和20.0ml的THF，加熱至50℃。在40℃～60℃的溫度范圍內(nèi)向其中緩慢滴加100g的溶解于100mlTHF中的3-溴氟苯(T-27)，再攪拌60分鐘。在20℃～30℃的溫度范圍內(nèi)向所得的格利雅試劑中滴加115g4-戊基環(huán)己酮的230mlTHF溶液，再攪拌180分鐘。將反應(yīng)混合物在冰浴下注入到1N的鹽酸中混合，之后加入800ml的甲苯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作。分離收集所得的有機(jī)層，用水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。之后，減壓下蒸餾除去溶劑，得到168g的1-(3-氟苯基)-4-戊基環(huán)己醇(T-28)。[化合物(T-29)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入168g的化合物(T-28)、5.04g的對甲苯磺酸一水合物和500ml的甲苯，一邊除去餾出的水一邊在加熱回流下反應(yīng)120分鐘。冷卻至室溫后，向反應(yīng)混合物中加入200ml的甲苯，用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、水依次洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。蒸餾除去溶劑，之后干燥，得到117g的1-氟-3-(4-戊基環(huán)己烯-1-基)苯(T-29)。由化合物(T-27)計算的產(chǎn)量為84％。[化合物(T-30)的合成]向反應(yīng)器中加入117g的化合物(T-29)、5.85g的Pd/C(NX型)、200ml的甲苯和400ml的SolmixA-11，在氫氣環(huán)境中于室溫下攪拌8小時。藉由過濾除去催化劑后，減壓下濃縮。殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。藉由從庚烷/SolmixA-11的混合溶劑中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到80.3g的1-氟-3-(4-戊基環(huán)己基)苯(T-30)。由化合物(T-29)計算的產(chǎn)量為68％。[化合物(T-31)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入50.0g的化合物(T-30)和300ml的THF，冷卻至-74℃。在-74℃～-68℃的溫度范圍內(nèi)向其中滴加237ml1.0M的第二級丁基鋰-環(huán)己烷-正己烷溶液，再攪拌120分鐘。接下來，在-75℃～-68℃的溫度范圍內(nèi)滴加66.3g碘的350mlTHF溶液，再攪拌60分鐘。將所得反應(yīng)混合物回復(fù)至25℃后注入到650ml的冰水中，混合。加入500ml的甲苯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作，分離收集所得的有機(jī)層，用硫代硫酸鈉水溶液、食鹽水依次洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。藉由從庚烷/SolmixA-11的混合溶劑中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到69.3g的2-氟-1-碘-4-(4-戊基環(huán)己基)苯(T-31)。由化合物(T-30)計算的產(chǎn)量為92％。[化合物(T-32)的合成]在氮?dú)猸h(huán)境下，向反應(yīng)器中加入20.0g的化合物(T-31)、8.20g的3-氟苯基硼酸、22.1g的碳酸鉀、0.114g的Pd/C(NX型)、100ml的甲苯、100ml的SolmixA-11和100ml的水，加熱回流5小時。將反應(yīng)液冷卻至25℃后注入到300ml的水和300ml的甲苯中，混合。之后，靜置，使分離成有機(jī)層和水層兩層，進(jìn)行操作以萃取到有機(jī)層中。分離收集所得的有機(jī)層，用水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。藉由從庚烷/SolmixA-11的混合溶劑中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到14.2g的2，3’-二氟-4-(4-戊基環(huán)己基)-1，1’-聯(lián)苯(T-32)。由化合物(T-31)計算的產(chǎn)量為78％。[化合物(T-33)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入10.0g的化合物(T-32)和140ml的THF，冷卻至-74℃。在-74℃～-68℃的溫度范圍內(nèi)向其中滴加34.4ml1.0M的第二級丁基鋰-環(huán)己烷-正己烷溶液，再攪拌120分鐘。接下來，在-75℃～-68℃的溫度范圍內(nèi)滴加9.63g碘的60.0mlTHF溶液，再攪拌60分鐘。將所得反應(yīng)混合物回復(fù)至25℃后注入到200ml的冰水中，混合。加入100ml的甲苯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作，分離收集所得的有機(jī)層，用硫代硫酸鈉水溶液、食鹽水依次洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。藉由從庚烷/SolmixA-11的混合溶劑中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到10.2g的2，3’-二氟-4’-碘-4-(4-戊基環(huán)己基)-1，1’-聯(lián)苯(T-33)。由化合物(T-32)計算的產(chǎn)量為75％。[化合物(T-34)的合成]在氮?dú)猸h(huán)境下，向反應(yīng)器中加入10.0g的化合物(T-33)、3.71g的3，5-二氟苯基硼酸、8.87g的碳酸鉀、0.0455g的Pd/C(NX型)、100ml的甲苯、100ml的SolmixA-11和100ml的水，加熱回流5小時。將反應(yīng)液冷卻至25℃后注入到300ml的水和300ml的甲苯中，混合。之后，靜置，使分離成有機(jī)層和水層兩層，進(jìn)行操作以萃取到有機(jī)層中。分離收集所得的有機(jī)層，用水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，將殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。藉由從庚烷/SolmixA-11的混合溶劑中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到8.20g的4-(4-戊基環(huán)己基)-2，3’，3”，5”-四氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(T-34)。由化合物(T-33)計算的產(chǎn)量為84％。[化合物(T-35)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入5.00g的化合物(T-34)和130ml的THF，冷卻至-74℃。在-74℃～-70℃的溫度范圍內(nèi)向其中滴加7.00ml1.60M的正丁基鋰-正己烷溶液，再攪拌60分鐘。接下來，在-75℃～-70℃的溫度范圍內(nèi)滴加2.77g二溴二氟甲烷的20.0mlTHF溶液，一邊回復(fù)至25℃一邊攪拌60分鐘。將所得反應(yīng)混合物注入到150ml的冰水中，混合。加入100ml的甲苯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作，分離收集所得的有機(jī)層，接下來，用食鹽水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。蒸餾除去溶劑，之后干燥，得到6.22g的4-溴二氟甲基-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(T-35)。由化合物(T-34)計算的產(chǎn)量為97％。[化合物(No.1-4-305)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入6.22g的化合物(T-35)、1.43g的3，4，5-三氟苯酚、4.44g的碳酸鉀、95.0ml的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，在90℃下攪拌120分鐘。將反應(yīng)混合物冷卻至25℃后注入到100ml的冰水中，混合。加入100ml的甲苯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作，分離收集所得的有機(jī)層，接下來，用飽和碳酸氫鈉水溶液、0.5N的氫氧化鈉水溶液、食鹽水依次洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以庚烷/乙酸乙酯的混合溶劑為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。藉由從庚烷/SolmixA-11的混合溶劑中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到3.94g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-4-305)。由化合物(T-35)計算的產(chǎn)量為57％。所得化合物(No.1-4-305)的相變溫度如下。相變溫度C78.6N255I。1H-NMR分析的化學(xué)位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物為4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯。應(yīng)說明的是，測定溶劑為CDCl3?；瘜W(xué)位移δ(ppm)；7.52-7.34(m，4H)，7.26(d，J＝8.80Hz，2H)，7.09(dd，J＝8.05Hz，J＝1.45Hz，1H)，7.07-6.95(m，3H)，2.52(tt，J＝12.1Hz，J＝3.15Hz，1H)，1.98-1.86(m，4H)，1.53-1.41(m，2H)，1.39-1.19(m，9H)，1.14-1.02(m，2H)，0.90(t，J＝7.20Hz，3H).實(shí)施例16[液晶化合物(No.1-4-305)的物理性質(zhì)]將上述作為母液晶A而記載的4種化合物混合，制備具有向列相的母液晶A。該母液晶A的物理性質(zhì)如下。上限溫度(TNI)＝71.7℃；介電常數(shù)異方性(Δε)＝11.0；折射率異方性(Δn)＝0.137。制備含有85wt％的母液晶A和15wt％的實(shí)施例15所得的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，2”，3，5-四氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-4-5)的液晶組成物I。測定所得液晶組成物I的物理性質(zhì)值，藉由將測定值外插，算出液晶化合物(No.1-4-305)的物理性質(zhì)的外插值。該值如下。上限溫度(TNI)＝166℃；介電常數(shù)異方性(Δε)＝30.3；折射率異方性(Δn)＝0.204。由上述結(jié)果可知液晶化合物(No.1-4-305)與其他液晶化合物的相容性優(yōu)異，向列相的溫度范圍廣，上限溫度(TNI)高，而且介電常數(shù)異方性(Δε)大。實(shí)施例174-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-4-319)的合成[化合物(T-37)的合成]使用30.0g的1-碘-4-(4-戊基環(huán)己基)苯(T-36)作為原料，利用與實(shí)施例1的(T-4)的合成相同的方法，得到22.6g的3-氟-4’-(4-戊基環(huán)己基)-1，1’-聯(lián)苯(T-37)。由化合物(T-36)計算的產(chǎn)量為83％。[化合物(T-38)的合成]使用15.0g的化合物(T-37)作為原料，利用與實(shí)施例1的(T-5)的合成相同的方法，得到20.1g的3-氟-4-碘-4’-(4-戊基環(huán)己基)-1，1’-聯(lián)苯(T-38)。由化合物(T-37)計算的產(chǎn)量為97％。[化合物(T-39)的合成]使用10.0g的化合物(T-38)作為原料，利用與實(shí)施例1的(T-6)的合成相同的方法，得到7.47g的4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(T-39)。由化合物(T-38)計算的產(chǎn)量為77％。[化合物(T-40)的合成]使用5.00g的化合物(T-39)作為原料，利用與實(shí)施例1的(T-7)的合成相同的方法，得到5.30g的4-溴二氟甲基-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(T-40)。由化合物(T-39)計算的產(chǎn)量為84％。[化合物(No.1-4-319)的合成]使用5.30g的化合物(T-40)作為原料，利用與實(shí)施例1的(1-4-5)的合成相同的方法，得到2.65g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-4-319)。由化合物(T-40)計算的產(chǎn)量為45％。所得化合物(No.1-4-319)的相變溫度如下。相變溫度C87.5N271I。1H-NMR分析的化學(xué)位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物為4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯。應(yīng)說明的是，測定溶劑為CDCl3?；瘜W(xué)位移δ(ppm)；7.54(d，J＝8.30Hz，2H)，7.51-7.45(m，2H)，7.41(d，J＝12.2Hz，1H)，7.32(d，J＝8.20Hz，2H)，7.26(d，J＝8.10Hz，2H)，7.03-6.95(m，2H)，2.53(tt，J＝12.1Hz，J＝3.00Hz，1H)，2.00-1.86(m，4H)，1.55-1.44(m，2H)，1.40-1.21(m，9H)，1.14-1.02(m，2H)，0.91(t，J＝7.10Hz，3H).實(shí)施例18[液晶化合物(No.1-4-319)的物理性質(zhì)]制備含有85wt％的母液晶A和15wt％的實(shí)施例17所得的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-4-319)的液晶組成物J。測定所得液晶組成物J的物理性質(zhì)值，藉由將測定值外插，算出液晶化合物(No.1-4-319)的物理性質(zhì)的外插值。該值如下。上限溫度(TNI)＝189℃；介電常數(shù)異方性(Δε)＝22.9；折射率異方性(Δn)＝0.210。由上述結(jié)果可知液晶化合物(No.1-4-319)與其他液晶化合物的相容性優(yōu)異，向列相的溫度范圍廣，上限溫度(TNI)高。實(shí)施例194-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，2”，3，5，6’-五氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-4-333)的合成[化合物(T-41)的合成]在氮?dú)猸h(huán)境下，向反應(yīng)器中加入30.0g的化合物(T-31)、13.9g的3，5-二氟苯基硼酸、33.3g的碳酸鉀、0.171g的Pd/C(NX型)、150ml的甲苯、150ml的SolmixA-11和150ml的水，加熱回流5小時。將反應(yīng)液冷卻至25℃后注入到500ml的水和300ml的甲苯中，混合。之后，靜置，使分離成有機(jī)層和水層兩層，進(jìn)行操作以萃取到有機(jī)層中。分離收集所得的有機(jī)層，用水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，將殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。藉由從SolmixA-11中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到25.0g的4’-(4-戊基環(huán)己基)-2’，3，5-三氟-1，1’-聯(lián)苯(T-41)。由化合物(T-31)計算的產(chǎn)量為87％。[化合物(T-42)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入7.00g的化合物(T-41)和85.0ml的THF，冷卻至-74℃。在-74℃～-68℃的溫度范圍內(nèi)向其中滴加14.7ml1.58M的正丁基鋰-正己烷溶液，再攪拌60分鐘。接下來，在-75℃～-68℃的溫度范圍內(nèi)滴加6.40g碘的45.0ml的THF溶液，再攪拌60分鐘。將所得反應(yīng)混合物回復(fù)至25℃后注入到150ml的冰水中，混合。加入75ml的甲苯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作，分離收集所得的有機(jī)層，接下來，用硫代硫酸鈉水溶液、食鹽水依次洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化，之后干燥，得到9.36g的4-碘-4’-(4-戊基環(huán)己基)-2’，3，5，-三氟-1，1’-聯(lián)苯(T-16)。由化合物(T-41)計算的產(chǎn)量為99％。[化合物(T-43)的合成]使用9.36g的化合物(T-42)作為原料，利用與實(shí)施例1的(T-6)的合成相同的方法，得到6.54g的4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，2”，3，5，6’-五氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(T-43)。由化合物(T-42)計算的產(chǎn)量為72％。[化合物(T-44)的合成]使用5.00g的化合物(T-43)作為原料，利用與實(shí)施例1的(T-7)的合成相同的方法，得到6.12g的4-溴二氟甲基-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，2”，3，5，6’-五氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(T-44)。由化合物(T-43)計算的產(chǎn)量為96％。[化合物(No.1-4-333)的合成]使用6.12g的化合物(T-44)作為原料，利用與實(shí)施例1的(1-4-5)的合成相同的方法，得到3.89g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，2”，3，5，6’-五氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-4-333)。由化合物(T-44)計算的產(chǎn)量為57％。所得化合物(No.1-4-333)的相變溫度如下。相變溫度C116N246I。1H-NMR分析的化學(xué)位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物為4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，2”，3，5，6’-五氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯。應(yīng)說明的是，測定溶劑為CDCl3?；瘜W(xué)位移δ(ppm)；7.37(dd，J＝8.15Hz，J＝8.15Hz，1H)，7.27-7.17(m，4H)，7.11(dd，J＝8.05Hz，J＝1.60Hz，1H)，7.08-6.97(m，3H)，2.53(tt，J＝12.1Hz，J＝3.15Hz，1H)，1.98-1.86(m，4H)，1.53-1.41(m，2H)，1.39-1.20(m，9H)，1.14-1.02(m，2H)，0.90(t，J＝7.35Hz，3H).實(shí)施例20[液晶化合物(No.1-4-333)的物理性質(zhì)]制備含有95wt％的母液晶A和5wt％的實(shí)施例19所得的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，2”，3，5，6’-五氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-4-333)的液晶組成物K。測定所得液晶組成物K的物理性質(zhì)值，藉由將測定值外插，算出液晶化合物(No.1-4-333)的物理性質(zhì)的外插值。該值如下。上限溫度(TNI)＝146℃；介電常數(shù)異方性(Δε)＝39.6；折射率異方性(Δn)＝0.197。由上述結(jié)果可知液晶化合物(No.1-4-333)的向列相的溫度范圍廣，上限溫度(TNI)高，而且介電常數(shù)異方性(Δε)大。實(shí)施例214-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(4-戊基環(huán)己基)-2’，3，5-三氟-1，1’-聯(lián)苯(化合物No.1-3-255)的合成[化合物(T-45)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入8.00g的化合物(T-41)和140ml的THF，冷卻至-74℃。在-74℃～-70℃的溫度范圍內(nèi)向其中滴加14.9ml1.58M的正丁基鋰-正己烷溶液，再攪拌60分鐘。接下來，在-75℃～-70℃的溫度范圍內(nèi)滴加5.89g二溴二氟甲烷的20.0mlTHF溶液，一邊回復(fù)至25℃一邊攪拌60分鐘。將所得反應(yīng)混合物注入到160ml的冰水中，混合。加入120ml的甲苯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作，分離收集所得的有機(jī)層，接下來，用食鹽水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。蒸餾除去溶劑，之后干燥，得到10.0g的4-溴二氟甲基-4’-(4-戊基環(huán)己基)-2’，3，5-三氟-1，1’-聯(lián)苯(T-45)。由化合物(T-41)計算的產(chǎn)量為87％。[化合物(No.1-3-255)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入5.00g的化合物(T-45)、2.23g的化合物(T-11)、4.23g的碳酸鉀、75.0ml的DMF，于90℃下攪拌120分鐘。將所得反應(yīng)混合物冷卻至25℃后注入到75.0ml的冰水中，混合。加入75.0ml的甲苯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作，分離收集所得的有機(jī)層，接下來用飽和碳酸氫鈉水溶液、0.5N的氫氧化鈉水溶液、食鹽水依序洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，將殘余物藉由以庚烷/乙酸乙酯的混合溶劑為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。藉由從庚烷/SolmixA-11的混合溶劑中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到3.90g的4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(4-戊基環(huán)己基)-2’，3，5-三氟-1，1’-聯(lián)苯(No.1-3-255)。由化合物(T-45)計算的產(chǎn)量為59％。所得化合物(No.1-3-255)的相變溫度如下。相變溫度C86.9N230I。1H-NMR分析的化學(xué)位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物為4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(4-戊基環(huán)己基)-2’，3，5-三氟-1，1’-聯(lián)苯。應(yīng)說明的是，測定溶劑為CDCl3。化學(xué)位移δ(ppm)；7.41-7.31(m，2H)，7.25-7.13(m，6H)，7.10(dd，J＝8.05Hz，J＝1.55Hz，1H)，7.04(dd，J＝12.2Hz，J＝1.20Hz，1H)，2.52(tt，J＝12.1Hz，J＝3.00Hz，1H)，1.97-1.86(m，4H)，1.51-1.40(m，2H)，1.38-1.20(m，9H)，1.13-1.01(m，2H)，0.90(t，J＝7.10Hz，3H).實(shí)施例22[液晶化合物(No.1-3-255)的物理性質(zhì)]制備含有85wt％的母液晶A和15wt％的實(shí)施例21所得的4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(4-戊基環(huán)己基)-2’，3，5-三氟-1，1’-聯(lián)苯(No.1-3-255)的液晶組成物L(fēng)。測定所得液晶組成物L(fēng)的物理性質(zhì)值，藉由將測定值外插，算出液晶化合物(No.1-3-5)的物理性質(zhì)的外插值。該值如下。上限溫度(TNI)＝146℃；介電常數(shù)異方性(Δε)＝34.3；折射率異方性(Δn)＝0.184。由上述結(jié)果可知液晶化合物(No.1-3-255)與其他液晶化合物的相容性優(yōu)異，向列相的溫度范圍廣，上限溫度(TNI)高，而且介電常數(shù)異方性(Δε)大。實(shí)施例234-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(5-戊基-1，3-二惡烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’-聯(lián)苯(化合物No.1-3-449)的合成[化合物(T-47)的合成]使用6.00g的2-(3-氟-4-碘苯基)-5-戊基-1，3-二惡烷(T-46)作為原料，利用與實(shí)施例5的化合物(T-15)的合成相同的方法，得到4.60g的4’-(5-戊基-1，3-二惡烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’-聯(lián)苯(T-47)。由化合物(T-46)計算的產(chǎn)量為79％。[化合物(T-48)的合成]使用4.60g的化合物(T-47)作為原料，利用與實(shí)施例21的化合物(T-45)的合成相同的方法，得到6.10g的4-溴二氟甲基-4’-(5-戊基-1，3-二惡烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’-聯(lián)苯(T-48)。由化合物(T-47)計算的產(chǎn)量為98％。[化合物(No.1-3-449)的合成]使用6.10g的化合物(T-48)作為原料，利用與實(shí)施例21的化合物(No.1-3-255)的合成相同的方法，得到4.10g的4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(5-戊基-1，3-二惡烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’-聯(lián)苯(No.1-3-449)。由化合物(T-48)計算的產(chǎn)量為48％。所得化合物(No.1-3-449)的相變溫度如下。相變溫度C72.7N203I。1H-NMR分析的化學(xué)位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物為4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(5-戊基-1，3-二惡烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’-聯(lián)苯。應(yīng)說明的是，測定溶劑為CDCl3?；瘜W(xué)位移δ(ppm)；7.48-7.33(m，4H)，7.25-7.13(m，6H)，5.44(S，1H)，4.26(dd，J＝11.4Hz，J＝4.70Hz，2H)，3.55(dd，J＝11.4Hz，11.4Hz，2H)，2.22-2.09(m，1H)，1.40-1.27(m，6H)，1.20-1.08(m，2H)，0.90(t，J＝6.90Hz，3H).實(shí)施例24[液晶化合物(No.1-3-449)的物理性質(zhì)]制備含有85wt％的母液晶A和15wt％的實(shí)施例23所得的4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(5-戊基-1，3-二惡烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’-聯(lián)苯(No.1-3-449)的液晶組成物M。測定所得液晶組成物M的物理性質(zhì)值，藉由將測定值外插，算出液晶化合物(No.1-3-449)的物理性質(zhì)的外插值。該值如下。上限溫度(TNI)＝141℃；介電常數(shù)異方性(Δε)＝44.1；折射率異方性(Δn)＝0.184。由上述結(jié)果可知液晶化合物(No.1-3-449)與其他液晶化合物的相容性優(yōu)異，向列相的溫度范圍廣，上限溫度(TNI)高，而且介電常數(shù)異方性(Δε)大。實(shí)施例254-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，3-二氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-4-343)的合成[化合物(T-50)的合成]在氮?dú)猸h(huán)境下，向反應(yīng)器中加入25.0g的4-溴-2-氟苯甲酸(T-49)、30.0ml的異辛烷以及15.0ml的甲苯，加熱至60℃。滴加12.6ml的丙二醇，攪拌90分鐘，之后緩慢加入三氟甲磺酸，在60℃下攪拌60分鐘，之后在110℃下攪拌120分鐘使的反應(yīng)。將反應(yīng)液冷卻至25℃后減壓下濃縮，殘余物藉由從第三級丁基甲基醚中再結(jié)晶來純化，之后干燥，得到32.4g的二噻烷鎓鹽(T-50)。由化合物(T-49)計算的產(chǎn)量為64％。[化合物(T-51)的合成]在氮?dú)猸h(huán)境下，向反應(yīng)器中加入13.0g的3，4，5-三氟苯酚、13.3ml的三乙胺、140ml的二氯甲烷，之后冷卻至70℃，緩慢滴加280ml二噻烷鎓鹽(T-50)的二氯甲烷溶液。攪拌60分鐘后，滴加36.0ml的氟化氫三乙胺錯合物，攪拌30分鐘。接下來緩慢加入20.0ml的溴，攪拌60分鐘。將反應(yīng)液回復(fù)至25℃后注入到冰水中，緩慢加入碳酸氫鈉來中和反應(yīng)液。用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、水依序洗滌后在減壓下濃縮，殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化，之后干燥，得到18.5g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-3-氟溴苯(T-51)。由化合物(T-50)計算的產(chǎn)量為68％。[化合物(T-52)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入6.00g的化合物(T-37)和100ml的THF，冷卻至-74℃。在-74℃～-68℃的溫度范圍內(nèi)向其中滴加22.2ml1.58M的第二級丁基鋰-環(huán)己烷-正己烷溶液，再攪拌120分鐘。接下來在-75℃～-68℃的溫度范圍內(nèi)滴加2.81g硼酸三甲酯的25.0mlTHF溶液，一邊回復(fù)至25℃一邊攪拌一夜。接下來，將反應(yīng)混合物冷卻至-30℃，緩慢滴加20ml6N的鹽酸，一邊回復(fù)至25℃一邊進(jìn)一步攪拌180分鐘。之后，將反應(yīng)混合物注入到200ml的冰水中，混合。加入200ml的乙酸乙酯，使分離成有機(jī)層和水層，進(jìn)行萃取操作。分離收集所得的有機(jī)層，用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、食鹽水依次洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。之后減壓下蒸餾除去溶劑，得到5.41g的4-(4-戊基環(huán)己基)-苯基-2-氟苯基硼酸(T-52)。由化合物(T-37)計算的產(chǎn)量為79％。[化合物(No.1-4-343)的合成]在氮?dú)猸h(huán)境下，向反應(yīng)器中加入1.97g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-3-氟溴苯(T-51)、2.00g的4-(4-戊基環(huán)己基)-苯基-2-氟苯基硼酸(T-52)、0.0627g的四三苯基膦鈀、2.21g的碳酸鉀、40.0ml的甲苯、40.0ml的SolmixA-11和40.0ml的水，加熱回流2小時。將反應(yīng)液冷卻至25℃后注入到80.0ml的水和80.0ml的甲苯中，混合。之后，靜置，使分離成有機(jī)層和水層兩層，進(jìn)行操作以萃取到有機(jī)層中。分離收集所得的有機(jī)層，用水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。所得溶液在減壓下濃縮，將殘余物藉由以庚烷為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。藉由從庚烷/SolmixA-11的混合溶劑中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到2.27g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，3-二氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(1-4-343)。由化合物(T-51)計算的產(chǎn)量為69％。所得化合物(No.1-4-343)的相變溫度如下。相變溫度C62.0SC110SA170N297I。1H-NMR分析的化學(xué)位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物為4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，3-二氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯。應(yīng)說明的是，測定溶劑為CDCl3?；瘜W(xué)位移δ(ppm)；7.73(t，J＝8.00Hz，1H)，7.55(d，J＝8.15Hz，2H)，7.51-7.38(m，5H)，7.32(d，J＝8.20Hz，2H)，7.04-6.95(m，2H)，2.53(tt，J＝12.1Hz，J＝3.00Hz，1H)，2.00-1.86(m，4H)，1.55-1.44(m，2H)，1.40-1.21(m，9H)，1.14-1.02(m，2H)，0.91(t，J＝7.10Hz，3H).實(shí)施例26[液晶化合物(No.1-4-343)的物理性質(zhì)]制備含有85wt％的母液晶A和15wt％的實(shí)施例25所得的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’，3-二氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(1-4-343)的液晶組成物N。測定所得液晶組成物N的物理性質(zhì)值，藉由將測定值外插，算出液晶化合物(No.1-4-343)的物理性質(zhì)的外插值。該值如下。上限溫度(TNI)＝210℃；介電常數(shù)異方性(Δε)＝16.4；折射率異方性(Δn)＝0.217。由上述結(jié)果可知液晶化合物(No.1-4-343)的向列相的溫度范圍廣，與其他液晶化合物的相容性優(yōu)異，特別是上限溫度(TNI)高。實(shí)施例274-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’-氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-4-348)的合成[化合物(T-54)的合成]使用25.0g的4-溴苯甲酸(T-53)作為原料，利用與實(shí)施例25的化合物(T-50)的合成相同的方法，得到34.5g的二噻烷鎓鹽(T-54)。由化合物(T-53)計算的產(chǎn)量為66％。[化合物(T-55)的合成]使用34.5g的二噻烷鎓鹽(T-54)作為原料，利用與實(shí)施例25的化合物(T-51)的合成相同的方法，得到20.9g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]溴苯(T-55)。由化合物(T-54)計算的產(chǎn)量為73％。[化合物(No.1-4-348)的合成]使用3.00g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]溴苯(T-55)以及3.19g的4-(4-戊基環(huán)己基)-苯基-2-氟苯基硼酸(T-52)作為原料，利用與實(shí)施例25的化合物(No.1-4-343)的合成相同的方法，得到4.45g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’-氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(1-4-348)。由化合物(T-55)計算的產(chǎn)量為86％。所得化合物(No.1-4-348)的相變溫度如下。相變溫度C81.0SF118SC143SA220N305I。1H-NMR分析的化學(xué)位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物為4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’-氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯。應(yīng)說明的是，測定溶劑為CDCl3?；瘜W(xué)位移δ(ppm)；7.77(d，J＝8.50Hz，2H)，7.71(d，J＝7.85Hz，2H)，7.55(d，J＝8.20Hz，2H)，7.53-7.44(m，2H)，7.40(dd，J＝12.1Hz，J＝1.35Hz，1H)，7.02-6.94(m，2H)，2.53(tt，J＝9.10Hz，J＝3.25Hz，1H)，2.00-1.86(m，4H)，1.55-1.44(m，2H)，1.40-1.20(m，9H)，1.14-1.02(m，2H)，0.91(t，J＝7.05Hz，3H).實(shí)施例28[液晶化合物(No.1-4-348)的物理性質(zhì)]制備含有85wt％的母液晶A和15wt％的實(shí)施例13所得的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(4-戊基環(huán)己基)-2’-氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(1-4-348)的液晶組成物O。測定所得液晶組成物O的物理性質(zhì)值，藉由將測定值外插，算出液晶化合物(No.1-4-348)的物理性質(zhì)的外插值。該值如下。上限溫度(TNI)＝218℃；介電常數(shù)異方性(Δε)＝11.7；折射率異方性(Δn)＝0.224。由上述結(jié)果可知液晶化合物(No.1-4-348)的向列相的溫度范圍廣，與其他液晶化合物的相容性優(yōu)異，特別是上限溫度(TNI)高。實(shí)施例294-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(5-戊基-1，3-二惡烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(化合物No.1-4-667)的合成[化合物(T-56)的合成]使用21.8g的化合物(T-27)以及25.0g的4-甲?；交鹚?，利用與實(shí)施例1的化合物(T-2)的合成相同的方法，得到24.1g的3-氟-4’-甲?；?1，1’-聯(lián)苯(T-56)。由化合物(T-27)計算的產(chǎn)量為84％。[化合物(T-57)的合成]向氮?dú)猸h(huán)境下的反應(yīng)器中加入24.1g的化合物(T-56)、36.2g的2-戊基丙二醇、3.14g的對甲苯磺酸一水合物和120ml的甲苯，一邊除去餾出的水一邊在加熱回流下反應(yīng)120分鐘。所得反應(yīng)混合物用水、飽和碳酸氫鈉水溶液、水依次洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。之后，減壓下蒸餾除去溶劑，殘余物藉由以甲苯為展開溶劑、以硅膠為填充劑的柱層析進(jìn)行分離、純化。藉由從乙酸乙酯/SolmixA-11的混合溶劑中再結(jié)晶來進(jìn)一步純化，之后干燥，得到26.0g的3-氟-4’-(5-戊基-1，3-二惡烷-2-基)-1，1’-聯(lián)苯(T-57)。由化合物(T-56)計算的產(chǎn)量為48％。[化合物(T-58)的合成]使用10.0g的化合物(T-57)作為原料，利用與實(shí)施例1的化合物(T-3)的合成相同的方法，得到10.3g的3-氟-4-碘-4’-(5-戊基-1，3-二惡烷-2-基)-1，1’-聯(lián)苯(T-58)。由化合物(T-57)計算的產(chǎn)量為75％。[化合物(T-59)的合成]使用10.3g的化合物(T-58)作為原料，利用與實(shí)施例1的(T-6)的合成相同的方法，得到8.92g的4”-(5-戊基-1，3-二惡烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(T-59)。由化合物(T-58)計算的產(chǎn)量為89％。[化合物(T-60)的合成]使用4.00g的化合物(T-59)作為原料，利用與實(shí)施例1的(T-7)的合成相同的方法，得到4.82g的4-溴二氟甲基-4”-(5-戊基-1，3-二惡烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(T-60)。由化合物(T-59)計算的產(chǎn)量為93％。[化合物(No.1-4-667)的合成]使用4.82g的化合物(T-60)作為原料，利用與實(shí)施例1的(1-4-5)的合成相同的方法，得到3.07g的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(5-戊基-1，3-二惡烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-4-667)。由化合物(T-60)計算的產(chǎn)量為57％。所得化合物(No.1-4-667)的相變溫度如下。相變溫度C182.4C295.4SA221N252I。1H-NMR分析的化學(xué)位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物為4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(5-戊基-1，3-二惡烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯。應(yīng)說明的是，測定溶劑為CDCl3?；瘜W(xué)位移δ(ppm)；7.65-7.57(m，4H)，7.54-7.46(m，2H)，7.43(d，J＝12.6Hz，1H)，7.26(d，J＝9.20Hz，2H)，7.00(m，2H)，5.48(S，1H)，4.27(dd，J＝11.6Hz，J＝4.70Hz，2H)，3.57(dd，J＝11.4Hz，11.4Hz，2H)，2.22-2.10(m，1H)，1.38-1.23(m，6H)，1.18-1.08(m，2H)，0.90(t，J＝7.10Hz，3H).實(shí)施例30[液晶化合物(No.1-4-667)的物理性質(zhì)]制備含有85wt％的母液晶A和15wt％的實(shí)施例29所得的4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-4”-(5-戊基-1，3-二惡烷-2-基)-2’，3，5-三氟-1，1’，4’，1”-三聯(lián)苯(No.1-3-199)的液晶組成物P。測定所得液晶組成物P的物理性質(zhì)值，藉由將測定值外插，算出液晶化合物(No.1-4-667)的物理性質(zhì)的外插值。該值如下。上限溫度(TNI)＝190℃；介電常數(shù)異方性(Δε)＝27.0；折射率異方性(Δn)＝0.210。由上述結(jié)果可知液晶化合物(No.1-4-667)的向列相的溫度范圍廣，與其他液晶化合物的相容性優(yōu)異，上限溫度(TNI)高，而且介電常數(shù)異方性(Δε)大。實(shí)施例31可以根據(jù)實(shí)施例1、3、5、7、9、11，13，15、17、19、21、23、25、27以及29進(jìn)一步記載的合成方法合成以下所示的化合物(No.1-1-1)～(No.1-1-368)、(No.1-2-1)～(No.1-2-562)、(No.1-3-1)～(No.1-3-616)以及(No.1-4-1)～(No.1-4-838)。附記資料是根據(jù)上述方法求出的值。相變溫度為化合物自身的測定值。上限溫度(TNI)、介電常數(shù)異方性(Δε)以及光學(xué)異方性(Δn)，是按照如實(shí)施例2、4、6、8、10、12，14，16、18、20、22、24、26、28以及30所記載的方式，將化合物混合到母液晶(A)中，將所得混合試樣的測定值按照外插法進(jìn)行換算的外差值。[比較例1]作為比較例，合成WO2005/019378A1所刊載的、含有四氫吡喃環(huán)的五環(huán)液晶化合物4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(5-戊基四氫吡喃-2-基)-2’，3，5，6’-四氟-1，1’-聯(lián)苯(S-1-1)。所得比較例化合物(S-1-1)相變溫度如下。相變溫度C101N198I。1H-NMR分析的化學(xué)位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物為4-[二氟[(2，3’，4’，5’-四氟[1，1’-聯(lián)苯]-4-基)氧基]甲基]-4’-(5-戊基四氫吡喃-2-基)-2’，3，5，6’-四氟-1，1’-聯(lián)苯。應(yīng)說明的是，測定溶劑為CDCl3?；瘜W(xué)位移δ(ppm)；7.38(dd，J＝8.65Hz，J＝8.40Hz，1H)，7.23-7.11(m，6H)，7.08-7.00(m，2H)，4.28(dd，J＝11.8Hz、J＝1.95Hz，1H)，4.10(dq，J＝11.2Hz、J＝2.00Hz，1H)，3.21(t，J＝11.2Hz，1H)，2.05-1.98(m，1H)，1.95-1.88(m，1H)，1.73-1.62(m，1H)，1.60-1.48(m，1H)，1.45-1.09(m，5H)，0.92(t，J＝6.80Hz，3H).制備含有85wt％的母液晶A和15wt％的比較例化合物(S-1-1)的液晶組成物Q。測定所得液晶組成物Q的物理性質(zhì)值，藉由將測定值外插，算出比較例化合物(S-1-1)的物理性質(zhì)的外插值。該值如下。上限溫度(TNI)＝118℃；介電常數(shù)異方性(Δε)＝52.3；折射率異方性(Δn)＝0.177。將比較例化合物(S-1-1)與實(shí)施例所示的本發(fā)明的化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)進(jìn)行比較。首先，比較各自的相變溫度，(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)的液晶相的溫度范圍廣。特別是本發(fā)明的化合物，其液晶相的下限溫度低，與其他化合物的相容性高。比較R1均為丙基的比較例化合物(S-1-1)和本發(fā)明的化合物(No.1-3-3)時，化合物(No.1-3-3)的液晶相的溫度范圍廣、液晶相的下限溫度低。接下來，比較比較例化合物(S-1-1)與本發(fā)明的化合物的物理性質(zhì)的外插值，化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)具有高透明點(diǎn)。因而，可以說化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)是可以在廣泛的溫度范圍內(nèi)使用的優(yōu)異的液晶化合物。進(jìn)一步比較比較例化合物(S-1-1)與本發(fā)明的化合物的折射率異方性，化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)顯示出大的折射率異方性。因此，可以說化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)是優(yōu)異的液晶化合物，可以提供用于制造能夠高速反應(yīng)的液晶顯示元件所必需的、具有大的折射率異方性的液晶組成物。[比較例2]作為比較例，進(jìn)一步合成WO96/11897A1所刊載的、具有CF2O結(jié)合基的四環(huán)液晶化合物4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-3，5-二氟-4’-(4-丙基環(huán)己基)-1，1’-聯(lián)苯。所得比較例化合物(S-6)的相變溫度如下。相變溫度C82.1N141I。1H-NMR分析的化學(xué)位移δ(ppm)如下，可以判定所得化合物為4-[二氟(3，4，5-三氟苯氧基)甲基]-3，5-二氟-4’-(4-丙基環(huán)己基)-1，1’-聯(lián)苯。應(yīng)說明的是，測定溶劑為CDCl3。化學(xué)位移δ(ppm)；7.49(d，J＝8.23Hz，2H)，7.32(d，J＝8.23Hz，2H)，7.20(d，J＝10.6Hz，2H)，7.03-6.90(m，2H)，2.53(tt，J＝12.1Hz，J＝3.00Hz，1H)，1.97-1.86(m，4H)，1.51-1.40(m，2H)，1.40-1.18(m，4H)，1.13-1.01(m，2H)，0.91(t，J＝7.20Hz，3H).制備含有85wt％的母液晶A和15wt％的比較例化合物(S-6)的液晶組成物R。測定所得液晶組成物R的物理性質(zhì)值，藉由將測定值外插，算出比較例化合物(S-6)的物理性質(zhì)的外插值。該值如下。上限溫度(TNI)＝110℃；介電常數(shù)異方性(Δε)＝23.4；折射率異方性(Δn)＝0.157。將比較例化合物(S-6)與實(shí)施例所示的本發(fā)明的化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)進(jìn)行比較。首先，比較各自的相變溫度，(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)的液晶相的溫度范圍廣。特別是本發(fā)明的化合物的液晶相的上限溫度高。接下來，比較比較例化合物(S-6)與本發(fā)明的化合物的物理性質(zhì)的外插值，化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)具有高透明點(diǎn)。因此可以說化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)是可以在廣泛的溫度范圍內(nèi)使用的優(yōu)異的液晶化合物。進(jìn)一步比較比較例化合物(S-6)與本發(fā)明的化合物的折射率異方性，化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)顯示出大的折射率異方性。因此可以說化合物(No.1-4-5、No.1-3-5、No.1-3-3、No.1-3-70、No.1-4-13、No.1-2-3、No.1-4-53、No.1-4-305、No.1-4-319、No.1-4-333、No.1-3-255、No.1-3-449、No.1-4-343、No.1-4-348以及No.1-4-667)是優(yōu)異的液晶化合物，可以提供用于制造能夠高速反應(yīng)的液晶顯示元件所必需的、具有大的折射率異方性的液晶組成物。[實(shí)施例32]進(jìn)一步將本發(fā)明的代表性的組成物匯總于[組成例1]～[組成例31]中。首先，顯示出作為組成物的成分的化合物及其量(wt％)。按照表1的規(guī)定，化合物用左末端基團(tuán)、結(jié)合基、環(huán)結(jié)構(gòu)以及右末端基團(tuán)等記號表示。1，4-亞環(huán)己基及1，3-二惡烷-2，5-二基的立體構(gòu)型為反式構(gòu)型。沒有末端基團(tuán)的記號時，意思是指末端基團(tuán)為氫。接下來顯示組成物的物理性質(zhì)值。其中的物理性質(zhì)值為測定值原值。表1.用記號表記化合物的方法特性值的測定可以按下述方法進(jìn)行。這些測定方法大多是日本電子機(jī)械工業(yè)會規(guī)格(StandardofElectricIndustriesAssociationofJapan)EIAJ·ED-2521A中所記載的方法或?qū)ζ溥M(jìn)行修飾的方法。用于測定的TN元件中并沒有安裝TFT。向列相的上限溫度(NI；℃)將試樣放在具備偏光顯微鏡的熔點(diǎn)測定裝置的熱板上，以1℃/分鐘的速度進(jìn)行加熱。測定一部分試樣由向列相變成等方性液體時的溫度。有時將向列相的上限溫度簡寫作「上限溫度」。向列相的下限溫度(Tc；℃)將具有向列相的試樣于0℃、-10℃、-20℃、-30℃以及-40℃的冷凍機(jī)中保管10天后，觀察液晶相。例如，當(dāng)試樣在-20℃下保持向列相原狀且在-30℃下變成結(jié)晶(或近晶相)時，記作Tc≤-20℃。有時將向列相的下限溫度簡寫作「下限溫度」。粘度(η；在20℃下測定；mPa·s)使用E型旋轉(zhuǎn)粘度計進(jìn)行測定。旋轉(zhuǎn)粘度(γ1；在25℃下測定；mPa·s)1)介電常數(shù)異方性為正的試樣按照M.Imaietal.，MolecularCrystalsandLiquidCrystals，Vol.259，37(1995)所記載的方法進(jìn)行測定。將試樣放入扭轉(zhuǎn)角為0°且兩塊玻璃基板的間隔(cellgap)為5μm的TN元件中。針對上述TN元件，在16伏～19.5伏的范圍內(nèi)，以0.5伏為間隔階段性地施加電壓。在0.2秒的未施加電壓后，僅一個矩形波(矩形脈沖0.2秒)和未施加(2秒)的條件下反復(fù)施加電壓。測定藉由此電壓施加而產(chǎn)生的過渡電流(transientcurrent)的峰值電流(peakcurrent)和達(dá)峰時間(peaktime)。由上述測定值和M.Imai等人的論文的第40頁的計算式(8)求出旋轉(zhuǎn)粘度值。關(guān)于此計算中所必需的介電常數(shù)異方性值，藉由使用此旋轉(zhuǎn)粘度測定中使用的元件，按照下述介電常數(shù)異方性的測定方法而求得。2)介電常數(shù)異方性為負(fù)的試樣按照M.Imaietal.，MolecularCrystalsandLiquidCrystals，Vol.259，37(1995)所記載的方法進(jìn)行測定。將試樣放入兩塊玻璃基板的間隔(cellgap)為20μm的VA元件中。針對此元件，在30伏～50伏的范圍內(nèi)，以1伏為間隔階段性地施加電壓。在0.2秒的未施加后，僅1個矩形波(矩形脈沖；0.2秒)和未施加(2秒)的條件下反復(fù)施加電壓。測定藉由此電壓施加而產(chǎn)生的過渡電流(transientcurrent)的峰值電流(peakcurrent)和達(dá)峰時間(peaktime)。由上述測定值和M.Imai等人的論文的第40頁的計算式(8)求出旋轉(zhuǎn)粘度值。此計算所必需的介電常數(shù)異方性使用下述介電常數(shù)異方性中測定的值。光學(xué)異方性(折射率異方性；Δn；在25℃下測定)使用波長為589nm的光，利用于目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計進(jìn)行測定。單方向擦拭主棱鏡的表面，之后向主棱鏡上滴加試樣。在偏光方向與擦拭方向平行時測定折射率(n‖)。在偏光方向與擦拭方向垂直時測定折射率(n⊥)。光學(xué)異方性值由式Δn＝n‖-n⊥算出。當(dāng)試樣為組成物時，按照此方法測定光學(xué)異方性。當(dāng)試樣為化合物時，將化合物混合到適當(dāng)?shù)慕M成物中，之后測定光學(xué)異方性?；衔锏墓鈱W(xué)異方性為外插值。介電常數(shù)異方性(Δε；在25℃下測定)當(dāng)試樣為化合物時，將化合物混合到適當(dāng)?shù)慕M成物中，之后測定介電常數(shù)異方性?；衔锏慕殡姵?shù)異方性為外插值。1)介電常數(shù)異方性為正的組成物將試樣裝入兩塊玻璃基板的間隔(gap)為約9μm、扭轉(zhuǎn)角為80度的液晶盒中。對此盒施加20伏的電壓，測定液晶分子在長軸方向的介電常數(shù)(ε‖)。對此盒施加0.5伏的電壓，測定液晶分子在短軸方向的介電常數(shù)(ε⊥)。介電常數(shù)異方性值由式Δε＝ε‖-ε⊥算出。2)介電常數(shù)異方性為負(fù)的組成物將試樣裝入處理成垂直配向的液晶盒中，并施加0.5伏的電壓，測定介電常數(shù)(ε‖)。將試樣裝入處理成沿面配向的液晶盒中，并施加0.5伏的電壓，測定介電常數(shù)(ε⊥)。介電常數(shù)異方性值由式Δε＝ε‖-ε⊥算出。啟始電壓(Vth；在25℃下測定；V)當(dāng)試樣為化合物時，將化合物混合到適當(dāng)?shù)慕M成物中，之后測定啟始電壓?；衔锏膯⑹茧妷簽橥獠逯?。1)介電常數(shù)異方性為正的組成物將試樣放入兩塊玻璃基板的間隔(gap)為(0.5/Δn)μm、扭轉(zhuǎn)角為80度的常白模式(normallywhitemode)的液晶顯示元件中。Δn為按上述方法測定的光學(xué)異方性值。對此元件施加頻率為32Hz的矩形波。升高矩形波的電壓，測定透過元件的光的透過率為90％時的電壓值。2)介電常數(shù)異方性為負(fù)的組成物將試樣放入兩塊玻璃基板的間隔(gap)為約9μm、處理成垂直配向的常黑模式(normallyblackmode)的液晶顯示元件中。對此元件施加頻率為32Hz的矩形波。升高矩形波的電壓，測定透過元件的光的透過率為10％時的電壓值。電壓保持率(VHR；在25℃下測定；％)用于測定的TN元件具有聚酰亞胺配向膜，并且兩塊玻璃基板的間隔(cellgap)為6μm。此元件在裝入試樣后，以利用紫外線進(jìn)行聚合的粘合劑密封。對此TN元件施加脈沖電壓(5伏，60毫秒)進(jìn)行充電。在16.7毫秒期間使用高速電壓計測定衰減電壓，求出單位周期中電壓曲線與橫軸間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率為面積A相對于面積B的百分比。螺旋間距(在20℃下測定；μm)在螺旋間距的測定中，使用カノ的楔形盒法(wedgetypecellmethodofKano)。將試樣注入カノ(Kano)的楔形盒中，測定從盒觀察到的判別線的間隔(a；單位為μm)。螺旋間距(P)由式P＝2·a·tanθ算出。θ為楔形模盒中兩塊玻璃板間的角度。成分或液晶化合物的比例(百分比)是以液晶化合物的總重量為基準(zhǔn)的重量百分比(wt％)。先測定液晶化合物等成分的重量，之后混合來制備組成物。因此，容易算出成分的重量百分比。[組成例1]5-BB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F，F(xiàn))-F5％5-BB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F)-OCF35％2-BEB(F)-C5％3-BEB(F)-C4％4-BEB(F)-C12％1V2-BEB(F，F(xiàn))-C12％3-HB-O210％3-HH-43％3-HHB-F3％3-HHB-14％3-HHB-O14％3-HBEB-F4％3-HHEB-F6％5-HHEB-F6％3-H2BTB-24％3-H2BTB-34％3-H2BTB-44％3-HB(F)TB-25％NI＝94.4℃；Δn＝0.154；Δε＝28.7；Vth＝1.02V.[組成例2]5-BB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F，F(xiàn))-F5％5-BB(F)B(F)B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F5％2-HB-C5％3-HB-C10％3-HB-O215％2-BTB-13％3-HHB-F4％3-HHB-18％3-HHB-O15％3-HHB-36％3-HHEB-F4％5-HHEB-F4％2-HHB(F)-F7％3-HHB(F)-F7％5-HHB(F)-F7％3-HHB(F，F(xiàn))-F5％NI＝103.7℃；Δn＝0.114；Δε＝8.0；Vth＝2.01V.[組成例3]5-BB(F，F(xiàn))XB(F)B(F)B(F，F(xiàn))-F5％5-BB(F)B(F，F(xiàn))B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F5％3-BEB(F)-C8％3-HB-C8％V-HB-C8％1V-HB-C8％3-HB-O23％3-HH-2V11％3-HH-2V17％V2-HHB-18％3-HHB-15％3-HHEB-F7％3-H2BTB-26％3-H2BTB-36％3-H2BTB-45％[組成例4]5-BB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F)-OCF36％5-BB(F，F(xiàn))XB(F)B(F)B(F，F(xiàn))-F6％5-BEB(F)-C5％V-HB-C11％5-PYB-C6％4-BB-311％3-HH-2V10％5-HH-V11％V-HHB-17％V2-HHB-19％3-HHB-19％1V2-HBB-24％3-HHEBH-35％[組成例5]5-BB(F)B(F)B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F4％5-BB(F)B(F，F(xiàn))B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F4％1V2-BEB(F，F(xiàn))-C6％3-HB-C18％2-BTB-110％5-HH-VFF22％3-HHB-14％VFF-HHB-18％VFF2-HHB-111％3-H2BTB-25％3-H2BTB-34％3-H2BTB-44％[組成例6]5-BB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F，F(xiàn))-F3％5-BB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F)-OCF33％5-BB(F)B(F)B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F3％5-HB-CL19％3-HH-412％3-HH-54％3-HHB-F4％3-HHB-CL3％4-HHB-CL4％3-HHB(F)-F6％4-HHB(F)-F6％5-HHB(F)-F6％7-HHB(F)-F6％5-HBB(F)-F4％1O1-HBBH-53％3-HHBB(F，F(xiàn))-F2％4-HHBB(F，F(xiàn))-F3％5-HHBB(F，F(xiàn))-F3％3-HH2BB(F，F(xiàn))-F3％4-HH2BB(F，F(xiàn))-F3％NI＝116.3℃；Δn＝0.105；Δε＝6.4；Vth＝1.93V.向100份上述組成物中添加0.25份光學(xué)活性化合物(Op-5)時，間距為61.5μm。[組成例7]5-BB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F，F(xiàn))-F5％5-BB(F，F(xiàn))XB(F)B(F)B(F，F(xiàn))-F5％3-HHB(F，F(xiàn))-F9％3-H2HB(F，F(xiàn))-F8％4-H2HB(F，F(xiàn))-F8％5-H2HB(F，F(xiàn))-F8％3-HBB(F，F(xiàn))-F21％5-HBB(F，F(xiàn))-F15％3-H2BB(F，F(xiàn))-F5％5-HHBB(F，F(xiàn))-F3％5-HHEBB-F3％3-HH2BB(F，F(xiàn))-F2％1O1-HBBH-44％1O1-HBBH-54％[組成例8]5-BB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F)-OCF35％5-BB(F)B(F，F(xiàn))B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F5％5-HB-F12％6-HB-F9％7-HB-F7％2-HHB-OCF37％3-HHB-OCF37％4-HHB-OCF37％5-HHB-OCF35％3-HH2B-OCF34％5-HH2B-OCF34％3-HHB(F，F(xiàn))-OCF2H4％3-HHB(F，F(xiàn))-OCF35％3-HH2B(F)-F3％3-HBB(F)-F5％5-HBB(F)-F5％5-HBBH-33％3-HB(F)BH-33％[組成例9]5-BB(F)B(F)B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F4％5-BB(F，F(xiàn))XB(F)B(F)B(F，F(xiàn))-F4％5-HB-CL11％3-HH-48％3-HHB-15％3-HHB(F，F(xiàn))-F8％3-HBB(F，F(xiàn))-F20％5-HBB(F，F(xiàn))-F7％3-HHEB(F，F(xiàn))-F10％4-HHEB(F，F(xiàn))-F3％5-HHEB(F，F(xiàn))-F3％2-HBEB(F，F(xiàn))-F3％3-HBEB(F，F(xiàn))-F5％5-HBEB(F，F(xiàn))-F3％3-HHBB(F，F(xiàn))-F6％[組成例10]5-BB(F)B(F，F(xiàn))B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F5％3-HB-CL6％5-HB-CL4％3-HHB-OCF35％3-H2HB-OCF35％5-H4HB-OCF315％V-HHB(F)-F5％3-HHB(F)-F5％5-HHB(F)-F5％3-H4HB(F，F(xiàn))-CF38％5-H4HB(F，F(xiàn))-CF310％5-H2HB(F，F(xiàn))-F5％5-H4HB(F，F(xiàn))-F7％2-H2BB(F)-F5％3-H2BB(F)-F5％3-HBEB(F，F(xiàn))-F5％[組成例11]5-BB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F，F(xiàn))-F5％5-BB(F)B(F，F(xiàn))B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F5％5-HB-CL17％7-HB(F，F(xiàn))-F3％3-HH-410％3-HH-55％3-HB-O215％3-HHB-15％3-HHB-O14％2-HHB(F)-F5％3-HHB(F)-F5％5-HHB(F)-F5％3-HHB(F，F(xiàn))-F6％3-H2HB(F，F(xiàn))-F5％4-H2HB(F，F(xiàn))-F5％[組成例12]5-BB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F，F(xiàn))-F4％5-BB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F)-OCF34％5-HB-CL3％7-HB(F)-F7％3-HH-49％3-HH-EME23％3-HHEB-F6％5-HHEB-F6％3-HHEB(F，F(xiàn))-F10％4-HHEB(F，F(xiàn))-F5％4-HGB(F，F(xiàn))-F5％5-HGB(F，F(xiàn))-F6％2-H2GB(F，F(xiàn))-F4％3-H2GB(F，F(xiàn))-F5％5-GHB(F，F(xiàn))-F3％NI＝83.7℃；Δn＝0.077；Δε＝7.4；Vth＝1.40V.[組成例13]5-BB(F)B(F)B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F3％5-BB(F，F(xiàn))XB(F)B(F)B(F，F(xiàn))-F4％5-BB(F)B(F，F(xiàn))B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F3％3-HH-48％3-HHB-16％3-HHB(F，F(xiàn))-F10％3-H2HB(F，F(xiàn))-F9％3-HBB(F，F(xiàn))-F15％3-BB(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F25％1O1-HBBH-57％2-HHBB(F，F(xiàn))-F3％3-HHBB(F，F(xiàn))-F3％3-HH2BB(F，F(xiàn))-F4％[組成例14]5-BB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F)-OCF34％5-BB(F)B(F)B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F4％5-HB-CL13％3-HB-O210％3-PYB(F)-F10％5-PYB(F)-F10％3-HBB(F，F(xiàn))-F7％3-PYBB-F8％4-PYBB-F7％5-PYBB-F7％5-HBB(F)B-210％5-HBB(F)B-310％NI＝100.9℃；Δn＝0.191；Δε＝9.4；Vth＝1.85V[組成例15]5-BB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F，F(xiàn))-F5％5-BB(F)B(F)B(F，F(xiàn))XB(F)-F5％2-BEB(F)-C5％3-BEB(F)-C4％4-BEB(F)-C12％1V2-BEB(F，F(xiàn))-C12％3-HB-O210％3-HH-43％3-HHB-F3％3-HHB-14％3-HHB-O14％3-HBEB-F4％3-HHEB-F6％5-HHEB-F6％3-H2BTB-24％3-H2BTB-34％3-H2BTB-44％3-HB(F)TB-25％NI＝95.4℃；Δn＝0.156；Δε＝28.4；Vth＝1.03V.[組成例16]5-HBB(F)B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F5％5-HB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F，F(xiàn))-F5％2-BEB(F)-C5％3-BEB(F)-C4％4-BEB(F)-C12％1V2-BEB(F，F(xiàn))-C12％3-HB-O210％3-HH-43％3-HHB-F3％3-HHB-14％3-HHB-O14％3-HBEB-F4％3-HHEB-F6％5-HHEB-F6％3-H2BTB-24％3-H2BTB-34％3-H2BTB-44％3-HB(F)TB-25％NI＝96.1℃；Δn＝0.150；Δε＝28.0；Vth＝1.04V.[組成例17]5-HB(F)B(F)B(F，F(xiàn))-XB(F，F(xiàn))-F5％5-HB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F，F(xiàn))-F5％2-HB-C5％3-HB-C10％3-HB-O215％2-BTB-13％3-HHB-F4％3-HHB-18％3-HHB-O15％3-HHB-36％3-HHEB-F4％5-HHEB-F4％2-HHB(F)-F7％3-HHB(F)-F7％5-HHB(F)-F7％3-HHB(F，F(xiàn))-F5％NI＝103.6℃；Δn＝0.108；Δε＝7.4；Vth＝2.07V.[組成例18]5-HB(F)B(F，F(xiàn))B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F5％5-HB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F，F(xiàn))-F5％3-BEB(F)-C8％3-HB-C8％V-HB-C8％1V-HB-C8％3-HB-O23％3-HH-2V11％3-HH-2V17％V2-HHB-18％3-HHB-15％3-HHEB-F7％3-H2BTB-26％3-H2BTB-36％3-H2BTB-45％NI＝100.1℃；Δn＝0.142；Δε＝11.8；Vth＝1.05V.[組成例19]5-HB(F)B(F)B(F，F(xiàn))-XB(F，F(xiàn))-F6％5-HB(F)B(F)B(F，F(xiàn))-XB(F)-OCF36％5-BEB(F)-C5％V-HB-C11％5-PYB-C6％4-BB-311％3-HH-2V10％5-HH-V11％V-HHB-17％V2-HHB-19％3-HHB-19％1V2-HBB-24％3-HHEBH-35％[組成例20]5-HB(F)B(F，F(xiàn))B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F4％5-HB(F)B(F，F(xiàn))B(F，F(xiàn))XB(F)-OCF34％1V2-BEB(F，F(xiàn))-C6％3-HB-C18％2-BTB-110％5-HH-VFF22％3-HHB-14％VFF-HHB-18％VFF2-HHB-111％3-H2BTB-25％3-H2BTB-34％3-H2BTB-44％[組成例21]5-HB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F，F(xiàn))-F3％5-HHB(F，F(xiàn))XB(F)B(F，F(xiàn))-F3％5-HHB(F)XB(F)B(F，F(xiàn))-F3％5-HB-CL19％3-HH-412％3-HH-54％3-HHB-F4％3-HHB-CL3％4-HHB-CL4％3-HHB(F)-F6％4-HHB(F)-F6％5-HHB(F)-F6％7-HHB(F)-F6％5-HBB(F)-F4％1O1-HBBH-53％3-HHBB(F，F(xiàn))-F2％4-HHBB(F，F(xiàn))-F3％5-HHBB(F，F(xiàn))-F3％3-HH2BB(F，F(xiàn))-F3％4-HH2BB(F，F(xiàn))-F3％[組成例22]5-HB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F，F(xiàn))-F5％5-HB(F，F(xiàn))XB(F)B(F)B(F，F(xiàn))-F5％3-HHB(F，F(xiàn))-F9％3-H2HB(F，F(xiàn))-F8％4-H2HB(F，F(xiàn))-F8％5-H2HB(F，F(xiàn))-F8％3-HBB(F，F(xiàn))-F21％5-HBB(F，F(xiàn))-F15％3-H2BB(F，F(xiàn))-F5％5-HHBB(F，F(xiàn))-F3％5-HHEBB-F3％3-HH2BB(F，F(xiàn))-F2％1O1-HBBH-44％1O1-HBBH-54％[組成例23]5-HB(F)B(F)B(F，F(xiàn))-XB(F)-OCF35％5-HB(F)B(F，F(xiàn))B(F，F(xiàn))XB(F)-OCF35％5-HB-F12％6-HB-F9％7-HB-F7％2-HHB-OCF37％3-HHB-OCF37％4-HHB-OCF37％5-HHB-OCF35％3-HH2B-OCF34％5-HH2B-OCF34％3-HHB(F，F(xiàn))-OCF2H4％3-HHB(F，F(xiàn))-OCF35％3-HH2B(F)-F3％3-HBB(F)-F5％5-HBB(F)-F5％5-HBBH-33％3-HB(F)BH-33％[組成例24]5-GB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F，F(xiàn))-F4％5-GBB(F)B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F4％5-HB-CL11％3-HH-48％3-HHB-15％3-HHB(F，F(xiàn))-F8％3-HBB(F，F(xiàn))-F20％5-HBB(F，F(xiàn))-F7％3-HHEB(F，F(xiàn))-F10％4-HHEB(F，F(xiàn))-F3％5-HHEB(F，F(xiàn))-F3％2-HBEB(F，F(xiàn))-F3％3-HBEB(F，F(xiàn))-F5％5-HBEB(F，F(xiàn))-F3％3-HHBB(F，F(xiàn))-F6％[組成例25]5-HHB(F，F(xiàn))XB(F)B(F，F(xiàn))-F5％5-HHB(F)XB(F)B(F，F(xiàn))-F5％3-HB-CL6％5-HB-CL4％3-HHB-OCF35％3-H2HB-OCF35％5-H4HB-OCF315％V-HHB(F)-F5％3-HHB(F)-F5％5-HHB(F)-F5％3-H4HB(F，F(xiàn))-CF38％5-H4HB(F，F(xiàn))-CF310％5-H2HB(F，F(xiàn))-F5％5-H4HB(F，F(xiàn))-F7％2-H2BB(F)-F2％3-H2BB(F)-F3％3-HBEB(F，F(xiàn))-F5％[組成例26]5-HBB(F)B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F5％5-HB(F)B(F)B(F，F(xiàn))-XB(F，F(xiàn))-F5％5-HB(F)B(F，F(xiàn))B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F5％5-HB-CL17％7-HB(F，F(xiàn))-F3％3-HH-410％3-HH-55％3-HB-O215％3-HHB-15％3-HHB-O14％2-HHB(F)-F4％3-HHB(F)-F3％5-HHB(F)-F3％3-HHB(F，F(xiàn))-F6％3-H2HB(F，F(xiàn))-F5％4-H2HB(F，F(xiàn))-F5％NI＝79.3℃；Δn＝0.092；Δε＝6.1；Vth＝1.56V.[組成例27]5-HBB(F)B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F4％5-HB(F)B(F)B(F，F(xiàn))-XB(F，F(xiàn))-F4％5-HB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F，F(xiàn))-F4％5-HB-CL3％7-HB(F)-F7％3-HH-49％3-HH-EME23％3-HHEB-F6％5-HHEB-F6％3-HHEB(F，F(xiàn))-F10％4-HHEB(F，F(xiàn))-F5％4-HGB(F，F(xiàn))-F5％5-HGB(F，F(xiàn))-F6％2-H2GB(F，F(xiàn))-F2％3-H2GB(F，F(xiàn))-F3％5-GHB(F，F(xiàn))-F3％NI＝91.2℃；Δn＝0.081；Δε＝7.4；Vth＝1.40V.[組成例28]5-HB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F，F(xiàn))-F3％5-HB(F)B(F)B(F，F(xiàn))-XB(F)-OCF34％5-HB(F)B(F，F(xiàn))B(F，F(xiàn))XB(F)-OCF33％3-HH-48％3-HHB-16％3-HHB(F，F(xiàn))-F10％3-H2HB(F，F(xiàn))-F9％3-HBB(F，F(xiàn))-F15％3-BB(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F25％1O1-HBBH-57％2-HHBB(F，F(xiàn))-F3％3-HHBB(F，F(xiàn))-F3％3-HH2BB(F，F(xiàn))-F4％[組成例29]5-HB(F)B(F)B(F，F(xiàn))-XB(F，F(xiàn))-F4％5-HB(F)B(F，F(xiàn))XB(F)B(F，F(xiàn))-F4％5-HB(F，F(xiàn))XB(F)B(F)B(F，F(xiàn))-F4％5-HB-CL13％3-HB-O210％3-PYB(F)-F10％5-PYB(F)-F10％3-HBB(F，F(xiàn))-F7％3-PYBB-F6％4-PYBB-F6％5-PYBB-F6％5-HBB(F)B-210％5-HBB(F)B-310％[組成例30]5-HBB(F)BXB(F，F(xiàn))-F5％5-HBB(F)B(F)XB(F，F(xiàn))-F5％2-BEB(F)-C5％3-BEB(F)-C4％4-BEB(F)-C12％1V2-BEB(F，F(xiàn))-C12％3-HB-O210％3-HH-43％3-HHB-F3％3-HHB-14％3-HHB-O14％3-HBEB-F4％3-HHEB-F6％5-HHEB-F6％3-H2BTB-24％3-H2BTB-34％3-H2BTB-44％3-HB(F)TB-25％NI＝100.7℃；Δn＝0.153；Δε＝26.6；Vth＝1.15V.[組成例31]5-HHB(F)B(F，F(xiàn))XB(F，F(xiàn))-F5％5-HHBB(F)XB(F，F(xiàn))-F5％2-BEB(F)-C5％3-BEB(F)-C4％4-BEB(F)-C12％1V2-BEB(F，F(xiàn))-C12％3-HB-O210％3-HH-43％3-HHB-F3％3-HHB-14％3-HHB-O14％3-HBEB-F4％3-HHEB-F6％5-HHEB-F6％3-H2BTB-24％3-H2BTB-34％3-H2BTB-44％3-HB(F)TB-25％NI＝99.8℃；Δn＝0.147；Δε＝26.6；Vth＝1.15V.本發(fā)明的液晶化合物是一種液晶相的溫度范圍廣、透明點(diǎn)高、具有大的介電常數(shù)異方性、折射率異方性、與其他液晶化合物的相容性良好的新型化合物，將其制成組成物用于液晶顯示元件時可以在廣泛的溫度范圍內(nèi)使用，可以低電壓驅(qū)動，可以得到陡峭的電光學(xué)特性，因此可以廣泛用于鐘表、臺式電子電腦、文書處理器等的顯示器中。雖然本發(fā)明已以較佳實(shí)施例揭露如上，然其并非用以限定本發(fā)明，任何熟習(xí)此技藝者，在不脫離本發(fā)明的精神和范圍內(nèi)，當(dāng)可作些許的更動與潤飾，因此本發(fā)明的保護(hù)范圍當(dāng)視后附的權(quán)利要求所界定者為準(zhǔn)。權(quán)利要求1.一種以式(1)表示的化合物，式(1)中，R1表示碳原子數(shù)為1～20的烷基，該烷基中任意的-CH2-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代；環(huán)A1、環(huán)A2、環(huán)A3、環(huán)A4、環(huán)A5以及環(huán)A6分別獨(dú)立表示1，4-亞環(huán)己基、1，3-二惡烷-2，5-二基、1，4-亞苯基或任意的氫被鹵素取代的1，4-亞苯基；Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6分別獨(dú)立表示單鍵、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CF＝CF-、-(CH2)4-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-CF2O(CH2)2-、-OCF2(CH2)2-、-CH＝CH-(CH2)2-或-(CH2)2-CH＝CH-；L1、L2、L3以及L4分別獨(dú)立表示氫或鹵素；X1表示氫、鹵素、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5或碳原子數(shù)為1～10的烷基，該烷基中任意的-CH2-可被-O-、-S-或-CH＝CH-取代，而且任意的氫可被鹵素取代；l、m、n、o、p以及q分別獨(dú)立表示0或1，且1+m+n+o+p+q＝3。2.如權(quán)利要求1所述的以式(1)表示的化合物，其中式(1)中，R1表示碳原子數(shù)為1～20的烷基、碳原子數(shù)為2～21的烯基、碳原子數(shù)為1～19的烷氧基、碳原子數(shù)為2～20的烯氧基或碳原子數(shù)為1～19的烷硫基；X1表示氫、鹵素、-C≡N、-N＝C＝S、-SF5、碳原子數(shù)為1～10的烷基、碳原子數(shù)為2～11的烯基、碳原子數(shù)為1～9的烷氧基、碳原子數(shù)為2～10的烯氧基、碳原子數(shù)為1～9的硫代烷基、-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-(CH2)4-F、-(CF2)4-F、-(CH2)5-F、-(CF2)5-F、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CF2)3-F、-OCF2CHFCF3、-OCHFCF2CF3、-O(CH2)4-F、-O-(CF2)4-F、-O-(CH2)5-F、-O-(CF2)5-F、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCH2F、-CH＝CHCF3、-(CH2)2-CH＝CF2、-CH2CH＝CHCF3或-CH＝CHCF2CF3。3.如權(quán)利要求1或2所述的以式(1)表示的化合物，其中式(1)中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6獨(dú)立表示單鍵、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-CH2O-或-OCH2-。4.一種化合物，該化合物的化學(xué)式是以式(1-1)～(1-4)中的任一式表示，上述式中，R1表示碳原子數(shù)為1～15的烷基、碳原子數(shù)為2～15的烯基、碳原子數(shù)為1～15的烷氧基或碳原子數(shù)為2～15的烯氧基；環(huán)A1、環(huán)A2、環(huán)A3、環(huán)A4、環(huán)A5以及環(huán)A6獨(dú)立表示1，4-亞環(huán)己基、1，3-二惡烷-2，5-二基、1，4-亞苯基或任意的氫被氟取代的1，4-亞苯基；各式中，環(huán)A1、環(huán)A2、環(huán)A3、環(huán)A4、環(huán)A5以及環(huán)A6中的至少一個表示1，4-亞環(huán)己基或1，3-二惡烷-2，5-二基；Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6獨(dú)立表示單鍵、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-CH2O-或-OCH2-；L1、L2、L3以及L4獨(dú)立表示氫或氟；X1表示氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F。5.一種化合物，該化合物以式(1-5)～(1-8)中的任一式表示，上述式(1-5)～(1-8)中，R1表示碳原子數(shù)為1～15的烷基或碳原子數(shù)為2～15的烯基；環(huán)A1、環(huán)A2、環(huán)A3、環(huán)A4、環(huán)A5以及環(huán)A6獨(dú)立表示1，4-亞環(huán)己基、1，3-二惡烷-2，5-二基、1，4-亞苯基或任意的氫被氟取代的1，4-亞苯基；L1、L2、L3以及L4獨(dú)立表示氫或氟；X1表示氟、氯、-C≡N、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2或-OCH2F。6.一種化合物，該化合物的化學(xué)式是以式(1-9)～(1-19)中的任一式表示，上述式中，R1表示碳原子數(shù)為1～15的烷基；L1、L2、L3、L4、Y1、Y2、Y3、Y4以及Y5獨(dú)立表示氫或氟；X1表示氟或-OCF3。7.一種化合物，該化合物的化學(xué)式是以式(1-20)～(1-41)中的任一式表示，上述式中，R1表示碳原子數(shù)為1～15的烷基；L1、L3、L4、Y1、Y2、Y3、Y4以及Y5獨(dú)立表示氫或氟。8.一種液晶組成物，其中包括兩種或兩種以上的成分，該組成物的特征在于其包括至少一種如權(quán)利要求1～7中任一項(xiàng)所述的化合物。9.如權(quán)利要求8所述的液晶組成物，其中一種成分包括選自通式(2)、(3)以及(4)各自所表示的化合物的組群的至少一種化合物，上述式中，R2表示碳原子數(shù)為1～10的烷基或碳原子數(shù)為2～10的烯基，烷基以及烯基中，任意的氫可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；X2表示氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3；環(huán)B1、環(huán)B2以及環(huán)B3分別獨(dú)立表示1，4-亞環(huán)己基、1，3-二惡烷-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、四氫吡喃-2，5-二基、1，4-亞苯基或任意的氫被氟取代的1，4-亞苯基；Z7以及Z8獨(dú)立表示-(CH2)2-、-(CH2)4-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2O-或單鍵；L5以及L6分別獨(dú)立表示氫或氟。10.如權(quán)利要求8所述的液晶組成物，其中一種成分包括選自通式(5)所表示的化合物的組群的至少一種化合物，上述式中，R3表示碳原子數(shù)為1～10的烷基或碳原子數(shù)為2～10的烯基，烷基以及烯基中，任意的氫可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；X3表示-C≡N或-C≡C-C≡N；環(huán)C1、環(huán)C2以及環(huán)C3獨(dú)立表示1，4-亞環(huán)己基、1，4-亞苯基、任意的氫被氟取代的1，4-亞苯基、1，3-二惡烷-2，5-二基、四氫吡喃-2，5-二基或嘧啶-2，5-二基；Z9表示-(CH2)2-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH2O-或單鍵；L7以及L8分別獨(dú)立表示氫或氟；r為0或1；s為0或1；r+s＝0、1或2。11.如權(quán)利要求8所述的液晶組成物，其中一種成分包括選自通式(6)、(7)、(8)、(9)以及(10)各自所表示的化合物的組群的至少一種化合物，上述式中，R4以及R5獨(dú)立表示碳原子數(shù)為1～10的烷基或碳原子數(shù)為2～10的烯基，烷基以及烯基中，任意的氫可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；環(huán)D1、環(huán)D2、環(huán)D3以及環(huán)D4分別獨(dú)立表示1，4-亞環(huán)己基、1，4-亞環(huán)己烯基、1，4-亞苯基、任意的氫被氟取代的1，4-亞苯基、四氫吡喃-2，5-二基或十氫萘-2，6-二基；Z10、Z11、Z12以及Z13分別獨(dú)立表示-(CH2)2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-OCF2(CH2)2-或單鍵；L9以及L10分別獨(dú)立表示氟或氯；t、u、x、y以及z獨(dú)立表示0或1，u+x+y+z為1或2。12.如權(quán)利要求8所述的液晶組成物，其中一種成分包括選自通式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的組群的至少一種化合物，上述式中，R6以及R7分別獨(dú)立表示碳原子數(shù)為1～10的烷基或碳原子數(shù)為2～10的烯基，該烷基以及烯基中，任意的氫可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；環(huán)E1、環(huán)E2以及環(huán)E3分別獨(dú)立表示1，4-亞環(huán)己基、嘧啶-2，5-二基、1，4-亞苯基、2-氟-1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基或2，5-二氟-1，4-亞苯基；Z14以及Z15獨(dú)立表示-C≡C-、-COO-、-(CH2)2-、-CH＝CH-或單鍵。13.如權(quán)利要求9所述的液晶組成物，其中更包括選自如權(quán)利要求10所述的通式(5)表示的化合物的組群的至少一種化合物。14.如權(quán)利要求9所述的液晶組成物，其中更包括選自如通式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的組群的至少一種化合物。15.如權(quán)利要求10所述的液晶組成物，其中更包括選自如通式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的組群的至少一種化合物。16.如權(quán)利要求11所述的液晶組成物，其中更包括選自如通式(11)、(12)以及(13)各自所表示的化合物的組群的至少一種化合物。17.如權(quán)利要求8～16中任一項(xiàng)所述的液晶組成物，其中更包括至少一種光學(xué)活性化合物。18.如權(quán)利要求8～17中任一項(xiàng)所述的液晶組成物，其中包括至少一種抗氧化劑及/或紫外線吸收劑。19.一種液晶顯示元件，其中包括如權(quán)利要求8～18中任一項(xiàng)所述的液晶組成物。全文摘要由于具有化合物所必需的一般物理性質(zhì)、對熱及光等具有穩(wěn)定性，且液晶相的溫度范圍廣、高透明點(diǎn)、與其他化合物的相容性良好、具有大的介電常數(shù)異方性以及大的折射率異方性、特別是具有高透明點(diǎn)和大的折射率異方性，因此提供了一種作為新型化合物的具有CF2O結(jié)合基的五環(huán)液晶化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件。文檔編號C07C43/225GK101631759SQ20088000609公開日2010年1月20日申請日期2008年2月20日優(yōu)先權(quán)日2007年2月28日發(fā)明者田中裕之申請人:智索株式會社,智索石油化學(xué)株式會社