專利名稱：：蒽衍生物以及由它們制成的有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及蒽衍生物以及用它們制成的有機(jī)電致發(fā)光器件。更具體地說，本發(fā)明涉及能使得有機(jī)電致發(fā)光器件具有高的發(fā)光效率并且即使在高溫下也具有均勻的發(fā)光的蒽衍生物，以及用所述蒽衍生物制成的有機(jī)電致發(fā)光器件。
背景技術(shù)：
：有機(jī)電致發(fā)光("電致發(fā)光"在后文中有時(shí)稱作"EL")器件是自發(fā)的發(fā)光器件，它利用這樣一個(gè)原理，即當(dāng)施加電場(chǎng)時(shí)，熒光物質(zhì)通過陽極注入的空穴和陰極注入的電子的再結(jié)合能量而發(fā)光。自從EastmenKodakCompany的C.W.Tang(C.W.Tang和S.A.Vanslyke，AppliedPhysicsLetters,Volume51，P913,1987)報(bào)導(dǎo)了低電壓驅(qū)動(dòng)的層疊型有機(jī)EL器件以來，人們對(duì)利用有機(jī)材料作為組成材料的有機(jī)EL器件已經(jīng)進(jìn)行了很多研究。Tang等使用了利用三(8-羥基喹啉)鋁作為發(fā)光層，利用三聯(lián)苯基二胺衍生物作為空穴傳輸層的層疊結(jié)構(gòu)。層疊結(jié)構(gòu)的優(yōu)點(diǎn)在于，空穴注入發(fā)光層的效率可以增加，形成通過阻斷和再結(jié)合陰極注入的電子形成的激發(fā)粒子的效率增加，并且在發(fā)光層內(nèi)形成的激發(fā)粒子可以-故包圍。作為有機(jī)EL器件的結(jié)構(gòu)，具有空穴傳輸(注入)層和電子傳輸發(fā)光層的兩層結(jié)構(gòu)，和具有空穴傳輸(注入)層、發(fā)光層和電子傳輸(注入)層的三層結(jié)構(gòu)是眾所周知的。為了增加在層疊型器件中注入的空穴和電子的再結(jié)合效率，人們研究了該器件的結(jié)構(gòu)和形成該器件的方法。作為發(fā)光材料，已知的有螯合物如三(8-羥基喹啉)鋁、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亞芳基衍生物和噁二唑衍生物。據(jù)報(bào)道，利用這些發(fā)光材料能夠得到可見光區(qū)中藍(lán)光到紅光的光，并且人們期望開發(fā)具有彩色圖像的器件(例如，日本專利申請(qǐng)未審公開8(1996)-239655，7(1995)-138561和3(1991)—200289)。對(duì)于有機(jī)EL器件的實(shí)際應(yīng)用來說，要求長(zhǎng)時(shí)間的操作穩(wěn)定性、在高溫環(huán)境如汽車環(huán)境下的操作穩(wěn)定性以及儲(chǔ)存穩(wěn)定性。與這些要求相關(guān)，一個(gè)大的問題是器件的均勻發(fā)光受上述環(huán)境下組成組分結(jié)晶的負(fù)面影響。當(dāng)一個(gè)器件被長(zhǎng)時(shí)間驅(qū)動(dòng)時(shí)，器件的組成組分被暴露于大的熱變化下，該熱變化是由于器件本身生成的熱以及環(huán)境變化產(chǎn)生的熱引起的溫度上升導(dǎo)致的。已知有機(jī)化合物會(huì)由于暴露于這些熱變化而結(jié)晶。由于結(jié)晶引起短路和缺陷的形成，發(fā)光表面的均勻性受到不利的影響，有時(shí)停止發(fā)光。因此，人們研究了抑制結(jié)晶的技術(shù)。曰本專利申請(qǐng)未審公開8(1996)-012600公開了一種使用苯基蒽衍生物作為發(fā)光材料的器件。上述蒽衍生物被用作發(fā)射藍(lán)光的材料，并且要求提高薄膜的穩(wěn)定性以增加器件的壽命。然而，常規(guī)的單蒽衍生物經(jīng)常結(jié)晶，引起薄膜的破壞，因此希望進(jìn)行改進(jìn)。日本專利申請(qǐng)未審公開2002-154993公開了一種利用其中蒽環(huán)和芴環(huán)彼此直接鍵合的化合物的發(fā)光器件。然而，還沒有實(shí)現(xiàn)高溫下發(fā)光均勻性的改進(jìn)。日本專利申請(qǐng)未審公開2002-121547公開了一種發(fā)光材料，它是在9-和10-位具有螺芴的取代的蒽。該發(fā)光材料的缺點(diǎn)在于，盡管在結(jié)晶性方面表現(xiàn)出改進(jìn)，但是由于在兩個(gè)位置上存在具有大分子量的螺藥骨架結(jié)構(gòu)，因此汽化溫度必須是400X:或更高的高溫，并且由于氣相淀積過程中發(fā)生熱分解，因此不能發(fā)射藍(lán)光。
發(fā)明內(nèi)容為了克服上述問題而完成了本發(fā)明，并且其目的是提供能夠使有機(jī)EL器件具有高的發(fā)光效率并且即使在高溫下也具有均勻的發(fā)光的蒽衍生物和利用該衍生物的有機(jī)EL器件。本發(fā)明人為實(shí)現(xiàn)上述目的進(jìn)行了深入的研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，下面通式(1)表示的特殊的蒽衍生物抑制了結(jié)晶，具有高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度，并且當(dāng)該衍生物用作有機(jī)EL器件的發(fā)光材料或空穴傳輸材料時(shí)，提供了高的發(fā)光效率并且即使在高溫下也能夠均勻發(fā)光?；谠撜J(rèn)識(shí)而完成本發(fā)明。本發(fā)明提供了下面通式(1)表示的蒽衍生物Ar其中，Ar表示下面通式(2)表示的取代或未取代的基團(tuán):在通式(2)中，1/和"各自表示形成環(huán)結(jié)構(gòu)的取代或未取代的連接基團(tuán)，并且l/和l/表示的基團(tuán)中至少一個(gè)是存在的，Ar，表示具有6至50個(gè)環(huán)碳原子的取代或未取代的芳基，X表示具有1至50個(gè)碳原子的取代或未取代的烷基，具有1至50個(gè)碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有5至50個(gè)碳原子的取代或未取代的環(huán)烷基，具有6至60個(gè)碳原子的取代或未取代的芳烷基，具有6至50個(gè)環(huán)碳原子的取代或未取代的芳基，具有5至50個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳族雜環(huán)基團(tuán)，具有5至50個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳氧基，或者具有5至50個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳硫基，a和b各自表示0至4的整數(shù)，并且當(dāng)存在多個(gè)X表示的基團(tuán)時(shí)，它們可以彼此相同或不同，并且n表示l至3的整數(shù)，并且當(dāng)n表示2或3時(shí)，多個(gè)下式表示的基團(tuán)可以彼此相同或不同；8<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>前提是，當(dāng)Ar表示下面通式(3)表示的基團(tuán)時(shí):<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>其中R'和W各自表示氫原子，具有1至6個(gè)碳原子的取代或未取代的烷基，具有1至6個(gè)碳原子的取代或未取代的烷氧基，或者取代或未取代的苯基，(i)Ar，表示下面通式(4)表示的芳基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>其中，Y表示具有10個(gè)或更多個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳族稠環(huán)殘基，或者具有12個(gè)或更多個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳族非稠環(huán)殘基，R表示具有1至50個(gè)碳原子的取代或未取代的烷基，具有1至50個(gè)碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有6至50個(gè)環(huán)碳原子的取代或未取代的芳基，具有5至50個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳族雜環(huán)基團(tuán)，具有5至50個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳氧基，或者具有5至50個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳硫基，并且m表示0至4的整數(shù)，或者(ii)a和b中至少一個(gè)不表示0，并且X表示具有4至50個(gè)碳原子的取代或未取代的烷基，具有4至50個(gè)碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有5至50個(gè)碳原子的取代或未取代的環(huán)烷基，具有6至60個(gè)碳原子的取代或未取代的芳烷基，具有10至50個(gè)環(huán)碳原子的取代或未取代的芳基，具有IO至50個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳族雜環(huán)基團(tuán)，具有5至50個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳氧基，或者具有5至50個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳硫基，和當(dāng)Ar表示下面通式(3，)表示的基團(tuán)時(shí)(3')其中W和W定義同上，Ar，表示上面通式(4)表示的芳基。本發(fā)明還提供了一種有機(jī)電致發(fā)光器件，該器件包括陰極、陽極和有機(jī)薄膜層，該有機(jī)薄膜層包含包括發(fā)光層的至少一層并夾在陰極和陽極之間，其中有機(jī)薄膜層中的至少一層包含單獨(dú)的或作為混合物的組分的權(quán)利要求1所述的通式(1)表示的蒽衍生物。實(shí)施發(fā)明的最優(yōu)選實(shí)施方案本發(fā)明的蒽衍生物包括下面通式(1)表示的化合物(1)其中，Ar表示下面通式(2)表示的取代或未取代的基團(tuán)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>2)該通式(2)的基團(tuán)可以被取代。1/和1/各自表示形成環(huán)結(jié)構(gòu)的取代或未取代的連接基團(tuán)，并且1;和1/表示的基團(tuán)中至少一個(gè)存在。對(duì)i;和L2表示的連接基團(tuán)沒有特殊限制，只要兩個(gè)苯基通過一個(gè)或多個(gè)碳原子連接并且兩個(gè)苯基沒有共軛。連接基團(tuán)的實(shí)例包括具有亞曱基、亞乙基、二甲基亞甲基、二苯基亞甲基、內(nèi)酯環(huán)和肽基結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。具有亞甲基或亞乙基結(jié)構(gòu)的連接基團(tuán)是優(yōu)選的。Ar表示的基團(tuán)的具體實(shí)例顯示如下。這些基團(tuán)各自可以有取代基。以上式子中，Ri和W定義同上。Ar，表示具有6至50個(gè)環(huán)碳原子的取代或未取代的芳基，其實(shí)例包括苯基、l-萘基、2-萘基、l-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)笨基、4-聯(lián)苯基、對(duì)三聯(lián)苯-4-基、對(duì)三聯(lián)苯-3-基、對(duì)三聯(lián)苯-2-基、間三聯(lián)苯-4-基、間三聯(lián)苯-3-基、間三聯(lián)苯-2-基、鄰曱苯基、間曱苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)叔丁基苯基、對(duì)-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-l-萘基、4-甲基-l-蒽基、4，-甲基-聯(lián)苯基、4"-叔丁基-對(duì)三聯(lián)苯-4-基、芴基和上述Ar表示的基團(tuán)。X表示具有1至50個(gè)碳原子的取代或未取代的烷基，具有1至50個(gè)碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有5至50個(gè)碳原子的取代或未取代的環(huán)烷基，具有6至60個(gè)碳原子的取代或未取代的芳烷基，具有6至50個(gè)環(huán)碳原子的取代或未取代的芳基，具有5至50個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳族雜環(huán)基團(tuán)，具有5至50個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳氧基，或者具有5至50個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳硫基。X表示的取代或未取代的烷基的實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-叔丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯曱基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴曱基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-硪乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二珙異丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、l-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基"7^丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、l-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基省丁基和1，2，3-三硝基丙基。X表示的取代或未取代的烷氧基是由-OA表示的基團(tuán)。A表示的基團(tuán)的實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥異丁基、1，2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2，3-二羥基-叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、l-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2，3-二氯"^k丁基、1，2,3-三氯丙基、溴甲基、l-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、l-硤乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、l-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、l-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基省丁基和1，2，3-三硝基丙基。X表示的取代或未取代的環(huán)烷基的實(shí)例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、金剛烷基和降水片烷基。X表示的取代或未取代的芳烷基的實(shí)例包括節(jié)基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基叔丁基、a-萘基甲基、l-a-萘基乙基、2-a-萘基乙基、1-a-萘基異丙基、2-a-萘基異丙基、P-萘基曱基、1-P-萘基乙基、2-p-萘基乙基、1-p-萘基異丙基、2-p-萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2-(l-吡咯基)乙基、對(duì)甲基芐基、間甲基芐基、鄰甲基芐基、對(duì)氯芐基、間氯芐基、鄰氯芐基、對(duì)溴芐基、間溴千基、鄰溴芐基、對(duì)碘芐基、間碘千基、鄰碘芐基、對(duì)羥基節(jié)基、間羥基節(jié)基、鄰羥基千基、對(duì)氨基爺基、間氨基千基、鄰氨基千基、對(duì)硝基節(jié)基、間硝基爺基、鄰硝基節(jié)基、對(duì)氰基千基、間氰基千基、鄰氰基千基、l-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基和三苯甲基。X表示的取代或未取代的芳基的實(shí)例包括苯基、l-萘基、2-萘基、l-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、l-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對(duì)三聯(lián)苯-4-基、對(duì)三聯(lián)苯-3-基、對(duì)三聯(lián)苯-2-基、間三聯(lián)苯-4-基、間三聯(lián)苯-3-基、間三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間曱苯基、對(duì)曱苯基、對(duì)叔丁基苯基、對(duì)-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-l-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯(lián)苯基和4"-叔丁基-對(duì)三聯(lián)苯-4-基。X表示的取代或未取代的芳族雜環(huán)基團(tuán)的實(shí)例包括l-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-口引哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7"引哚基、l-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并吹喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、l-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、l-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-會(huì)鬼啉基(quinoxanyl)、5-奮鬼啉基(quinoxanyl)、6-查鬼啉基(qui麵anyl)、l-呼哇基、2-呼哇基、3-呻峻基、4-呼峻基、9-味峻基、l-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、l-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-l-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-l-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、l-吩嗪基、2-吩溱基、l-吩漆溱基、2-吩噻溱基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1G-吩噻噪基、l-吩鳴溱基、2-吩鳴溱基、3-吩嗜嗪基、4-吩噁嗪基、1G-吩鳴嗪基、2-哺唑基、4-鳴唑基、5-噍唑基、2-嗜二唑基、5-喁二唑基、3-呋咱基(furazanyl)、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-l-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-l-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-l-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-曱基-3-吲咪基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-l-吲哚基、4-叔丁基-l-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。X表示的取代或未取代的芳氧基是由-OZ表示的基團(tuán)。Z表示的基團(tuán)的實(shí)例包括苯基、l-萘基、2-萘基、l-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、l-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對(duì)三聯(lián)苯-4-基、對(duì)三聯(lián)苯-3-基、對(duì)三聯(lián)苯-2-基、間三聯(lián)苯-4-基、間三聯(lián)苯-3-基、間三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間曱苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)叔丁基苯基、對(duì)-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-曱基-l-萘基、4-曱基-l-蒽基、4，-甲基聯(lián)苯基、4"-叔丁基-對(duì)三聯(lián)苯-4-基、2-吡咯基、3-p比咯基、吡咬基、2-p比咬基、3-p比咬基、4-p比咬基、2-丐l味基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-咬喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并吹喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并吹喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、l-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-會(huì)鬼啉基、5-全鬼啉基、6-喹喔啉基、l-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲咬基、3-菲咬基、4-菲咬基、6-菲咬基、7-菲啶基、8-菲咬基、9-菲啶基、10-菲啶基、l-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、151，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、I，IO-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-l-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、l-吩嗪基、2-吩溱基、1-汾蓉噢基、2-汾瘞"秦基、3-汾噻-秦基、4-吩噻^秦基、1-吩噍噪基、2-吟哺喚基、3-吩p惡"秦基、4-吩"惡?jiǎn)净?-p惡哇基、4-鳴唑基、5-噍唑基、2-p惡二唑基、5-嚙二唑基、3-呋咱基、2-漆吩基、3-瘞吩基、2-曱基吡咯-l-基、2-曱基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-l-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-l-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-l-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-l-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和丁基-3-巧l哚基。X表示的取代或未取代的芳硫基是由-SZ表示的基團(tuán)。Z表示的基團(tuán)的實(shí)例包括與芳氧基中Z所表示的基團(tuán)實(shí)例相同的基團(tuán)。在通式(1)中，a和b各自表示0至4的整數(shù)，優(yōu)選0或1。當(dāng)存在多個(gè)X表示的基團(tuán)時(shí)，這些基團(tuán)可以彼此相同或不同。n表示l至3的整數(shù)。當(dāng)n表示2或3時(shí)，多個(gè)下式表示的基團(tuán)可以彼此相同或不同。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>通常，蒽衍生物顯示夫的結(jié)晶性，因此當(dāng)蒽衍生物被用作有機(jī)EL器件的發(fā)光材料時(shí)，發(fā)光均勻性和器件的效率降低就成為令人焦慮的事。因此，在本發(fā)明的蒽衍生物中，當(dāng)通式(1)中的Ar表示下面通式(3)表示的基團(tuán)時(shí)(i)Ar，表示下面通式(4)表示的芳基:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>(4)或者(ii)a和b中至少一個(gè)不表示0，并且X表示4至50個(gè)碳原子的取代或未取代的烷基，4至50個(gè)碳原子的取代或未取代的烷氧基，5至50個(gè)碳原子的取代或未取代的環(huán)烷基，6至60個(gè)碳原子的取代或未取代的芳烷基，10至50個(gè)環(huán)碳原子的取代或未取代的芳基，10至50個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳族雜環(huán)基團(tuán)，5至50個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳氧基，或者5至50個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳硫基。當(dāng)Ar表示下面通式(3，)表示的基團(tuán)時(shí)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>Ar，表示上面通式(4)表示的芳基。在通式(3)和(3，)中，W和W各自表示氫原子、l至6個(gè)碳原子的取代或未取代的烷基、1至6個(gè)碳原子的取代或未取代的烷氧基或者取代或未取代的苯基。在通式(4)中，Y表示具有IO個(gè)或更多個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳族稠環(huán)殘基，或者具有12個(gè)或更多個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳族非稠環(huán)殘基。衍生Y表示的基團(tuán)的芳族稠環(huán)化合物的實(shí)例包括萘、熒蒽、菲、并五苯、菲、篇、苯并蒽和芘。衍生Y表示的基團(tuán)的芳族非稠環(huán)化合物的實(shí)例包括聯(lián)苯、三聯(lián)苯和四聯(lián)苯。R表示具有1至50個(gè)碳原子的取代或未取代的烷基，具有1至50個(gè)碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有6至50個(gè)環(huán)碳原子的取代或未取代的芳基，具有5至50個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳族雜環(huán)基團(tuán)，具有5至50個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳氧基，或者具有5至50個(gè)環(huán)原子的取代或未取代的芳硫基。上述基團(tuán)的實(shí)例包括與上述作為X表示的基團(tuán)的實(shí)例描述的基團(tuán)相同的基團(tuán)。m表示0至4的整數(shù)。X、Ar、Ar，、R1、R2、Y和R表示的基團(tuán)上的取代基的實(shí)例包括卣原子、羥基、硝基、氰基、烷基、芳基、環(huán)烷基、烷氧基、芳族雜環(huán)基團(tuán)、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧基羰基和羧基。通式(1)表示的蒽衍生物的實(shí)例顯示在下面，但不限于此<formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>優(yōu)選將本發(fā)明的蒽衍生物用作有機(jī)EL器件的發(fā)光材料或空穴傳輸材料。本發(fā)明的有機(jī)EL器件包括陰極、陽極和有機(jī)薄膜層，該有機(jī)薄膜層包含包括發(fā)光層的至少一層并夾在陰極和陽極之間，其中有機(jī)薄膜層中的至少一層包含單獨(dú)的或作為混合物的組分的上述通式U)表示的蒽矛汴生物。優(yōu)選發(fā)光層包含通式(1)表示的蒽衍生物。更優(yōu)選發(fā)光層包含以通式(1)表示的蒽衍生物作為主組分。烯基胺化合物。作為苯乙烯基胺化合物，優(yōu)選下面通式(A)表示的化合物:其中，Ar2表示選自下組的基團(tuán)苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、芪基和二苯乙烯基芳基，An和Ar4各自表示氫原子或具有6至2G個(gè)碳原子的芳基，Ar2、An和Ar4表示的基團(tuán)可以被取代，m表示l至4的整數(shù)，并且優(yōu)選Ars和Ar4表示的基團(tuán)中至少一個(gè)被苯乙烯基取代。具有6至20個(gè)碳原子的芳基的實(shí)例包括苯基、萘基、蒽基、菲基和三聯(lián)苯基。作為芳胺化合物，優(yōu)選下面通式(B)表示的化合物其中，Ars至Ar7各自表示具有5至40個(gè)環(huán)碳原子的芳基，p表示1至4的整數(shù)。具有5至40個(gè)環(huán)碳原子的芳基的實(shí)例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、蔻基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、嗜二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、呼唑基、吡啶基、苯并會(huì)啉基、熒蒽基、苊并熒蒽基(acenaphthofluoranthenyl)和貧基。所述芳基的取代基的優(yōu)選實(shí)例包括具有1至6個(gè)碳原子的烷基如乙基、甲基、異丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、環(huán)戊基和環(huán)己基；具有l(wèi)至6個(gè)碳原子的烷氧基如乙氧基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環(huán)戊氧基和環(huán)己氧基；具有5至40個(gè)環(huán)原子的芳基；被具有5至40個(gè)環(huán)原子的芳基取代的氨基；具有有5至40個(gè)環(huán)原子的芳基的酯基；具有有1至6個(gè)碳原子的烷基的酯基；氰基；硝基；和鹵原子。有機(jī)薄膜層可以包括空穴傳輸層，并且空穴傳輸層可以包含單獨(dú)的或作為混合物的組分的通式(1)表示的蒽衍生物。優(yōu)選空穴傳輸層包含所述蒽f汴生物作為主組分。下面將解釋本發(fā)明的有機(jī)EL器件的結(jié)構(gòu)。有機(jī)EL器件的結(jié)構(gòu)的典型實(shí)例包括(I)陽極/發(fā)光層/陰極；(2)陽極/空穴注入層/發(fā)光層/陰極；(3)陽極/發(fā)光層/電子注入層/陰極；(4)陽極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極；(5)陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/發(fā)光層/陰極；(6)陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/電子阻隔層/發(fā)光層/陰極；(7)陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/發(fā)光層/粘合改善層/陰極；(8)陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子注入層/陰極；(9)陽極/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極；(10)陽極/無機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極；(II)陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極；(12)陽極/絕緣層/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/絕緣層/陰極；和(13)陽極/絕緣層/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子注入層/陰極。在上述結(jié)構(gòu)中，結(jié)構(gòu)(8)是優(yōu)選的。然而，有機(jī)EL器件的結(jié)構(gòu)并不限于上面作為實(shí)例顯示的這些結(jié)構(gòu)。通常，有機(jī)EL器件是在透光基材上制備的。透光基材是承載有機(jī)EL器件的基材。優(yōu)選在400至700認(rèn)的可見光區(qū)內(nèi)，透光基材的透光率為50°/?；蚋?。還優(yōu)選使用平坦光滑的基材。作為透光基材，有利地使用例如玻璃板和合成樹脂板。玻璃板的具體實(shí)例包括鈉玻璃、含有鋇和鍶的玻璃、鉛玻璃、硅鋁酸鹽玻璃、硼硅酸鹽玻璃、硼硅酸鋇玻璃和石英。合成樹脂板的具體實(shí)例包括聚碳酸酯樹脂、丙烯酸類樹脂、聚對(duì)苯二曱酸乙二醇酯樹脂、聚醚砜樹脂和聚砜樹脂制成的板。作為陽極，優(yōu)選使用由具有大的功函(4eV或更大)的材料如金屬、合金、導(dǎo)電化合物和這些材料的混合物制成的電極。陽極材料的具體實(shí)例包括金屬如Au，和導(dǎo)電材料如CuI、IT0(氧化銦錫)、Sn02、Zn0和In-Zn-0。陽極可以通過按照如氣相淀積法和'減射法的方法形成上述電極材料的薄膜來制備。當(dāng)從發(fā)光層發(fā)射的光是通過陽極得到的時(shí)，優(yōu)選陽極具有大于10%的發(fā)射光線透光率。還優(yōu)選陽極的片電阻率為幾百fi/口或更小。一般地，陽極的厚度在10nm至lnra范圍內(nèi)，優(yōu)選在10至200nm范圍內(nèi)，盡管該優(yōu)選范圍根據(jù)所用的材料可能不同。作為陰極，使用由具有小功函(4eV或更小)的材料如金屬、合金、導(dǎo)電化合物和這些材料的混合物制成的電極。陰極材料的具體實(shí)例包括鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂-銀合金、鋁/氧化鋁、Al/Li20、Al/Li02、Al/LiF、鋁-鋰合金、銦和稀土金屬。陰極可以通過按照如氣相淀積法和賊射法的方法形成上述電極材料的薄膜來制備。當(dāng)從發(fā)光層發(fā)射的光是通過陰極得到的時(shí)，優(yōu)選陰極具有大于10%的發(fā)射光線透光率。還優(yōu)選陰極的片電阻率為幾百Q(mào)/口或更小。一般地，陰極的厚度在10nm至1^m范圍內(nèi)，優(yōu)選在50至200nm范圍內(nèi)。在本發(fā)明的有機(jī)EL器件中，優(yōu)選在上述方法制備的電極對(duì)的至少一個(gè)電極的表面上，布置硫?qū)僭鼗?、金屬囟化物或金屬氧化物?該層有時(shí)可以被稱作表面層)。具體地說，優(yōu)選在發(fā)光層側(cè)的陽極表面上布置金屬如硅和鋁的硫?qū)僭鼗?包括氧化物)層，在發(fā)光層側(cè)的陰極表面上布置金屬卣化物或金屬氧化物層。由于上述層，可以提高操作穩(wěn)定性。硫?qū)僭鼗锏膬?yōu)選實(shí)例包括SiO,(1SxS2)，A10,(l《x^1.5),SiON和SiA10N。金屬卣化物的優(yōu)選實(shí)例包括LiF、MgF2、CaFz和稀土金屬氟化物。金屬氧化物的優(yōu)選實(shí)例包括Cs20、Li20、MgO、SrO、BaO和Ca0。在本發(fā)明的有機(jī)EL器件中，優(yōu)選在如上面所述制備的電極對(duì)的至少一個(gè)電極表面上，布置電子傳遞化合物和還原摻雜劑的混合區(qū)，或者空穴傳遞化合物和氧化摻雜劑的混合區(qū)。由于如上所述布置的混合區(qū)，電子傳遞化合物被還原形成陰離子，并且可以促進(jìn)電子自所述混合區(qū)注入和傳輸至發(fā)光介質(zhì)?？昭▊鬟f化合物被氧化形成陽離子，并促進(jìn)了空穴自所述混合區(qū)注入和傳輸?shù)桨l(fā)光介質(zhì)中。氧化摻雜劑的優(yōu)選實(shí)例包括各種類型的Lewis酸和受體化合物。還原摻雜劑的優(yōu)選實(shí)例包括堿金屬、堿金屬化合物、堿土金屬、稀土金屬和這些金屬的化合物。在本發(fā)明的有機(jī)EL器件中，發(fā)光層具有下述功能(1)注入功能當(dāng)施加電場(chǎng)時(shí)，注入來自陽極或空穴注入層的空穴和注入來自陰極或電子注入層的電子的功能。(2)傳輸功能通過電場(chǎng)力傳輸注入的電荷(電子和空穴)的功能；和(3)發(fā)光功能提供電子和空穴再結(jié)合的場(chǎng)所并導(dǎo)致所述再結(jié)合以發(fā)射光線的功能。作為形成發(fā)光層的方法，可以使用公知的方法如氣相淀積法、旋涂法和LB法。特別優(yōu)選所述發(fā)光層是分子淀積膜。分子淀積膜是通過氣相的材料化合物沉積形成的薄膜，或者通過溶液或液相的材料化合物固化形成的薄膜。一般地，根據(jù)聚積結(jié)構(gòu)和更高級(jí)結(jié)構(gòu)的差異和由這些結(jié)構(gòu)差異導(dǎo)致的功能差異，可以將分子淀積膜與根據(jù)LB法形成的薄膜(分子累積膜)區(qū)別開來。如日本專利申請(qǐng)未審公開57(1982)-51781所述，發(fā)光層還可以通過如下方法形成將粘合劑如樹脂和材料化合物溶解在溶劑中以制備一種溶液，接著按照旋涂法或類似方法由制備的溶液形成薄膜。在本發(fā)明中，如果需要，發(fā)光層可以包含含本發(fā)明蒽衍生物的發(fā)光材料之外的公知發(fā)光材料，或者包含其它公知發(fā)光材料的發(fā)光層可以與包含含本發(fā)明蒽衍生物的發(fā)光材料的發(fā)光層層合，只要本發(fā)明的目的不被不利地影響?？昭ㄗ⑷雽雍涂昭▊鬏攲邮菐椭昭ㄗ⑷氚l(fā)光層和傳輸空穴到發(fā)光區(qū)的層。該層顯示大的空穴遷移率，并且通常電離能小至5.5eV或更小。對(duì)于空穴注入層和空穴傳輸層來說，在小的電場(chǎng)強(qiáng)度下將空穴傳輸至發(fā)光層的材料是優(yōu)選的。在施加104至106V/cm的電場(chǎng)下具有例如至少10—6cm7V.sec的空穴遷移率的材料是優(yōu)選的。本發(fā)明的蒽衍生物可用作空穴傳輸材料。除蒽衍生物之外的材料可以選自通常在光電導(dǎo)材料中用作空穴電荷傳輸材料的那些材料，和在有機(jī)EL器件中用作空穴注入層的^^知材料。為了形成空穴注入層或空穴傳輸層，可以根據(jù)公知方法如真空氣相淀積法、旋涂法、澆鑄法和LB法，分別由用于空穴注入層或空穴傳輸層的材料形成薄膜。盡管對(duì)空穴注入層和空穴傳輸層的厚度沒有特殊限制，但是該厚度通常為5nm至5拜。電子注入層和電子傳輸層是幫助電子注入發(fā)光層、傳輸電子至發(fā)光區(qū)并具有大的電子遷移率的層。在電子注入層之間，粘合改善層是由對(duì)陰極具有優(yōu)異的粘合力的材料制成的層。作為電子注入層的材料，8-羥基喹啉和其衍生物的金屬絡(luò)合物是優(yōu)選的。8-羥基喹啉和其衍生物的金屬絡(luò)合物的實(shí)例包括喔星類(oxinoid)化合物的金屬螯合物，包括喔星(通常稱為8-喹啉醇或8-羥基喹啉)的螯合物。例如，三(8-羥基喹啉)鋁可以用作電子注入材料。通常，由于電場(chǎng)被施加給超薄膜，因漏電和短路，有機(jī)EL器件易于在像素上形成缺陷。為了防止產(chǎn)生所述缺陷，可以在電極對(duì)之間插入絕緣薄膜層。.用作絕緣層的材料的實(shí)例包括氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、氟化銫、氧化銫、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氮化鋁、氧化鈦、氧化硅、氧化鍺、氮化硅、氮化硼、氧化鉬、氧化釕和氧化釩。還可以使用上述化合物的混合物和疊層材料。為了制備本發(fā)明的有機(jī)EL器件，例如，根據(jù)上述方法利用上迷材料形成陽極、發(fā)光層和，如果需要的，空穴注入層和電子注入層，并在最后形成陰極。可以通過與上述順序相反的順序形成上述各層，即第一步形成陰極并在最后形成陽極，來制備有機(jī)EL器件。下面將描述制備有機(jī)EL器件的方法的一個(gè)實(shí)施方案，其中該器件具有這樣的結(jié)構(gòu)陽極、空穴注入層、發(fā)光層、電子注入層和陰極連續(xù)地布置在透光基材上。在合適的透光基材上，按照氣相淀積法或?yàn)R射法形成由陽極材料構(gòu)成的薄膜，使所形成的薄膜的厚度為l拜或更小，優(yōu)選10至200認(rèn)。所形成的薄膜用作陽極。然后，在陽極上形成空穴注入層。如上所述，空穴注入層可以纟艮據(jù)真空氣相淀積法、旋涂法、澆鑄法或LB法形成。由于真空氣相淀積法容易得到均勻的膜并且形成針孔的可能性小，因此是優(yōu)選的。當(dāng)空穴注入層是根據(jù)真空氣相淀積法形成的時(shí)，通常優(yōu)選在下述范圍內(nèi)適當(dāng)選擇條件沉積源溫度50至450。C;真空度10—'至10—3托；沉積速率0，01至50nm/sec;基材溫度-50至300。C,膜厚度5nm至5拜；盡管真空氣相淀積法的條件根據(jù)所用的化合物(空穴注入層的材料)和晶體結(jié)構(gòu)和所形成的空穴注入層的再結(jié)合結(jié)構(gòu)的不同而不同。然后，在上述制備的空穴注入層上形成發(fā)光層。利用本發(fā)明所述的發(fā)光材料，可以根據(jù)真空氣相淀積法、濺射法、旋涂法或澆鑄法形成發(fā)光材料的薄膜，并將形成的薄膜用作發(fā)光層。真空氣相淀積法由于易于得到均勻的膜并且形成針孔的可能性小，因此是優(yōu)選的。當(dāng)發(fā)光層是根據(jù)真空氣相淀積法形成的時(shí)，一般地，真空氣相淀積法的條件可以在與結(jié)合空穴注入層的真空氣相淀積所述的范圍相同的范圍內(nèi)進(jìn)行選擇，盡管該條件根據(jù)所用的化合物而不同。優(yōu)選厚度在10至40nm范圍內(nèi)。在上面形成的發(fā)光層上形成電子注入層。與空穴注入層和發(fā)光層類似，由于必須形成均勻的膜，因此優(yōu)選用真空氣相淀積法形成電子注入層。該真空氣相淀積法的條件可以在與結(jié)合真空氣相淀積空穴注入層和發(fā)光層所述范圍相同的范圍內(nèi)選擇。在最后一步，在上面形成的電子注入層上形成陰極，這樣可以制成有機(jī)EL器件。陰極由金屬制成，并且可以用真空氣相沉積法或賊射法形成。為了防止制備膜過程中破壞下面的有機(jī)層，優(yōu)選用真空氣相淀積法。在上述有機(jī)EL器件的制備方法中，優(yōu)選上述從陽極至陰極的各層連續(xù)形成，而制備系統(tǒng)在抽真空后保持在真空狀態(tài)下。當(dāng)在將陽極連接到正極(+)和陰極連接到負(fù)極(-)的條件下施加3至40V的直流電壓時(shí)，可以如上所述制備的有機(jī)EL器件就發(fā)出光線。當(dāng)連接反了時(shí)，沒有觀察到電流，并且根本就不發(fā)光。當(dāng)對(duì)有機(jī)EL器件施加交流電壓時(shí)，僅僅在陽極的極性為正，陰極的極性為負(fù)的條件下才看到均勻發(fā)光。當(dāng)對(duì)有機(jī)EL器件施加交流電壓時(shí)，可以采用任何波形。本發(fā)明將參考下面的實(shí)施例進(jìn)行更具體的描述。然而，本發(fā)明并不限于這些實(shí)施例。實(shí)施例l(合成化合物AN1)(1)合成4，5，9，10-四氳-2-溴代芘向高壓釜中》文入195g芘(得自HIROSHIMAWAKOCo.，Ltd)、l升十氫萘(得自HIROSHIMAWAKOCo.,Ltd)和78g5%的4巴碳(得自HIROSHIMAWAKOCo.，Ltd)，在70kg/cm2氬氣壓力下，在160。C下進(jìn)4亍反應(yīng)21小時(shí)。反應(yīng)完成后，催化劑通過過濾分離，并用3升氯仿洗滌。然后，減壓除去氯仿，并將剩下的十氫萘溶液用冰冷卻。過濾分離形成的晶體，用乙醇洗滌并干燥，得到130g晶體。將126g所得晶體懸浮于6.3升純凈水中，并向懸浮液中加入2g—水合氯化鐵(得自HIROSHIMAWAKOCo.，Ltd)。然后，在室溫下，用4小時(shí)滴加由30亳升溴和3升純凈水形成的水溶液。然后，反應(yīng)在室溫下進(jìn)行12小時(shí)。過濾分離所形成的晶體，用水和乙醇洗滌，并溶解在3升氯仿中。將所得溶液用碳酸氫鈉水溶液和水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥，然后除去溶劑。向所得殘?jiān)屑尤?.5升己烷。過濾分離所形成的晶體，得到71.5g晶體。30由于所得化合物的場(chǎng)解吸質(zhì)譜分析(FD-MS)中存在ra/z=286和284，它對(duì)應(yīng)于C1()H12Br=285,因此該化合物被確定為4，5，9，10-四氫-2-溴代芘(產(chǎn)率41%)。(2)合成化合物AN1在氬氣氣氛下，將2g上述(1)中得到的4，5，9，10-四氫-2-溴代芘溶解在8毫升無水四氫呋喃(THF)和8毫升無水甲苯的混合溶劑中，并在干冰/甲醇浴中將所得溶液冷卻至-20'C。向該冷卻的溶液中，加入5亳升正丁基鋰的己烷溶液(1.6摩爾/升，得自HIROSHIMAWAKOCo.，Ltd)，并將所得溶液在-20'C下攪拌1小時(shí)。然后，加入O.62g9，10-蒽醌(得自TOKYOKASEICo.，Ltd)，并將所得溶液在室溫下攪拌4小時(shí)，然后在室溫下放置12小時(shí)。用氯化銨的飽和水溶液使反應(yīng)混合物失活，過濾分離所形成的固體物質(zhì)，并用甲醇洗滌。用柱色譜法提純所得化合物，得到l.6g淺黃色固體物。由于所得化合物的FD-MS中的m/z=586，它對(duì)應(yīng)于C46H34=586，因此該化合物被確定為AN1(產(chǎn)率94%)。實(shí)施例2(合成化合物AN2)在氬氣氣氛下，將2g上述實(shí)施例1的(1)中得到的4，5，9，10-四氫-2-溴代芘溶解在8毫升無水四氫呋喃(THF)和8毫升無水甲苯的混合溶劑中，并在干水/曱醇浴中將所得溶液冷卻至-20iC。向該冷卻的溶液中，加入5毫升正丁基鋰的己烷溶液(1.6摩爾/升，得自HIROSHIMAWAK0Co.,Ltd)，并將所得溶液在-20'C下攪拌1小時(shí)。然后，加入0,8g2-叔丁基蒽醌(得自TOKYOKASEICo.，Ltd)，并將所得溶液在室溫下攪拌4小時(shí)，然后室溫下放置12小時(shí)。用氯化銨的飽和水溶液使反應(yīng)混合物失活，過濾分離所形成的固體物質(zhì)，并用甲醇洗滌。用柱色譜法提純所得化合物，得到1.8g淺黃色固體物。由于所得化合物的FD-MS中的m/z=642,它對(duì)應(yīng)于C5。H42=642，因此該化合物確定為AN2(產(chǎn)率91%)。實(shí)施例3(合成化合物AN3)(1)合成2，6-二苯基-9，10-蒽醌向3升燒瓶中，放入130g4-溴代鄰苯二甲酸酐(得自TOKYOKASEICo.，Ltd)、243g碳酸鈉和1.3升水，通過加熱至60X:制備溶液。在所制備的溶液冷卻至室溫后，加入84.5g苯基硼酸(得自TOKYOKASEICo.，Ltd)和3.9g乙酸鈀(得自TOKYOKASEICo.,Ltd)，并攪拌所得混合物。然后，使反應(yīng)在室溫下進(jìn)行12小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過加入水并加熱來溶解形成的晶體。過濾除去催化劑，并通過加入濃鹽酸形成晶體。過濾分離所形成的晶體并用水洗滌。用乙酸乙酯萃取后，用無水硫酸鎂干燥萃取物，并濃縮除去全部揮發(fā)性組分，得到145g固體物質(zhì)。將所得固體物質(zhì)力文入500毫升乙酸酐(得自HIROSHIMAWAKOCo.,Ltd),并使反應(yīng)在801C下進(jìn)行3小時(shí)。減壓下除去乙酸酐，直至除去全部揮發(fā)性組分，得到135g酸酐。在670毫升1，2-二氯乙烷中，溶解85.3g聯(lián)苯(得自HIROSIHMAWAKOCo.，Ltd)。向所得溶液中，加入162.7g無水氯化鋁，并將所得混合物適當(dāng)冷卻。向所得混合物中，小心地加入124g上面得到的酸酐，避免產(chǎn)生過量的熱。反應(yīng)在401C下進(jìn)行2小時(shí)后，將反應(yīng)混合物倒入水水中，用氯仿進(jìn)行萃取處理，用水洗滌，用無水硫酸鎂干燥并濃縮。向所得混合物中加入己烷，并過濾分離所形成的沉淀物。在150"C下加熱2升多磷酸。在攪拌下，將上面分離的沉淀物分小批加入所述加熱的多磷酸中，并將所得混合物在相同溫度下攪拌3小時(shí)。將反應(yīng)混合物倒入冰水中。過濾分離所形成的晶體，用水洗滌，溶解在氯仿中，用無水硫酸鎂干燥，并進(jìn)行柱層析提純。目標(biāo)級(jí)分濃縮后，加入己烷，過濾分離出98.7g所形成的晶體。由于所得化合物的場(chǎng)解吸質(zhì)譜分析(FD-MS)中的m/z-360，它對(duì)應(yīng)于C26H"O2=360，因此該化合物被確定為2，6-二苯基-9，10-蒽醌(產(chǎn)率48%)。(2)合成化合物AN3在氬氣氣氛下，將2g上述實(shí)施例1的(1)中得到的4，5，9，10-四氫-2-溴代芘溶解在8亳升無水THF和8毫升無水甲苯的混合溶劑中，并在干水/甲醇浴中將所得溶液冷卻至-20'C。向該冷卻的溶液中，加入5毫升正丁基鋰的己烷溶液(1.6摩爾/升，得自HIROSHIMAWAKOCo.，Ltd),將所得溶液在-20匸下攪拌1小時(shí)。然后，加入l.lg上面(1)中得到的2，6-二苯基-9，10-蒽醌，并將所得溶液在室溫下攪拌4小時(shí)，然后在室溫下靜置12小時(shí)。用氯化銨的飽和水溶液使反應(yīng)混合物失活，過濾分離所形成的固體物質(zhì)，并用甲醇洗滌。用柱色譜法提純所得化合物，得到2.0g淺黃色固體物。由于所得化合物的FD-MS中的m/z=738,它對(duì)應(yīng)于C58H42=738，因此該化合物被確定為AN3(產(chǎn)率89%)。實(shí)施例4(合成化合物AN4)在氬氣氣氛下，將2g上述實(shí)施例l的(1)中得到的4，5，9，10-四氫-2-溴代芘溶解在8毫升無水THF和8毫升無水甲苯的混合溶劑中，并將所得溶液在干冰/甲醇浴中冷卻至-20C。向該冷卻的溶液中，加入5毫升正丁基鋰的己烷溶液(1.6摩爾/升，得自HIROSHIMAWAKOCo.，Ltd),并將所得溶液在-20t:下攪拌1小時(shí)。然后，加入1.2g聯(lián)蒽酮(bianthrone)，并將所得溶液在室溫下攪拌4小時(shí)，然后在室溫下靜置12小時(shí)。用氯化銨的飽和水溶液使反應(yīng)混合物失活，過濾分離所形成的固體物質(zhì)，并用甲醇洗滌。用柱色i普法提純所得化合物，得到2.2g淺黃色固體物。由于所得化合物的FD-MS中的m/z=763，它對(duì)應(yīng)于C6。H42-762，因此該化合物被確定為AN4(產(chǎn)率92%)。實(shí)施例5(合成化合物AN5)(1)合成9，9'-二甲基-2-溴代芴在氬氣環(huán)境下，將28g35%的氫化鉀(得自HIROSHIMAWAK0Co.,Ltd)加入300毫升無水THF中，然后加入16g藥酮。隨后，加入20g砩代甲烷(得自HIROSHIMAWAKOCo.，Ltd)，并使反應(yīng)在回流溫度下進(jìn)行72小時(shí)。向所得反應(yīng)混合物中加入水，然后加入稀鹽酸。將所得混合物用氯仿萃取處理，并將所得提取物用無水硫酸鎂干燥。減壓下除去溶劑，過濾分離所形成的固體物質(zhì)并用甲醇洗滌。將5g上面得到的固體物質(zhì)懸浮于300毫升純凈水中，并向所得懸浮液中加入0.lg—水合氯化鐵(得自HIROSHIMAWAKOCo.,Ltd)。然后，在室溫下用1小時(shí)滴加由1毫升溴和100亳升純凈水形成的水溶液，并使反應(yīng)在室溫下進(jìn)4亍12小時(shí)。過濾分離所形成的晶體后，用水和甲醇洗滌，并溶解在200毫升氯仿中，將所得溶液用碳酸氫鈉水溶液和水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥，并蒸餾除去溶劑。向所得混合物中加入100毫升己烷后，過濾分離所形成的晶體，得到5.4g晶體。由于所得化合物的FD-MS中的m/z=277和275，它對(duì)應(yīng)于C15H16Br=276，因此該化合物被確定為9，9，-二甲基-2-溴代藥(產(chǎn)率20%)。(2)合成化合物AN5在氬氣氣氛下，將l.9g上面(1)中得到的9，9'-二甲基-2-溴代藥溶解在8毫升無水THF和8毫升無水甲苯的混合溶劑中，并在干水/甲醇浴中將所得溶液冷卻至-20X:。向該冷卻的溶液中，加入5亳升正丁基鋰的己烷溶液(1.6摩爾/升，得自HIROSHIMAWAKOCo.，Ltd)，將所得溶液在-20X:下攪拌1小時(shí)。然后，加入1.4g蒽醌，并將所得溶液在室溫下攪拌4小時(shí)，然后在室溫下靜置12小時(shí)。用氯化銨的飽和水溶液使反應(yīng)混合物失活，并過濾分離所形成的固體物質(zhì)和用甲醇洗滌。然后，將2.5g2-澳代三聯(lián)苯溶解在8毫升無水THF和8毫升無水甲苯的混合溶劑中，并在干水/甲醇浴中將所得溶液冷卻至-20。C。向該冷卻的溶液中，加入5亳升正丁基鋰的己烷溶液(1.6摩爾/升，得自HIROSHIMAWAKOCo.，Ltd),并將所得溶液在-20'C下攪拌1小時(shí)。然后，將上面用甲醇洗滌的固體物質(zhì)干燥后加入，并將所得混合物在室溫下攪拌4小時(shí)，然后室溫下靜置12小時(shí)。用氯化銨的飽和水溶液使反應(yīng)混合物失活，并過濾分離所形成的固體物質(zhì)和用甲醇洗滌。用柱色譜法提純所得化合物，得到l.lg淺黃色固體物質(zhì)。由于所得化合物的FD-MS中的m/z=598，它對(duì)應(yīng)于C47H34=598,因此該化合物被確定為AN5(產(chǎn)率27%)。實(shí)施例6(合成化合物AN7)在氬氣氣氛下，將少量通過將5g2-溴代聯(lián)苯(得自LANCASTERCompany)溶解在50毫升無水THF中制成的溶液滴加到0.6g鎂中。加入O.lg碘后，加熱所得混合物。當(dāng)開始反應(yīng)時(shí)，在55至60'C下滴加全部剩余溶液，并在50至55'C下攪拌該混合物2小時(shí)。在氬氣氣氛下，將6g2-溴代芴酮溶解在50毫升THF中。向所得溶液中，加入O.2g雙(三苯基膦)氯化鈀(II)(得自ALDRICHCompany)和0.6毫升1M的二異丁基氫化鋁甲苯溶液(得自ALDRICHCompany)。攪拌所得溶液后，用IO分鐘滴加上面制備的格式試劑，并在65t:下反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后，蒸餾除去THF，并過濾分離所形成的晶體。從甲苯中重結(jié)晶該晶體，得到4.9g淺黃色粉末。在氬氣氣氛下，將上面得到的4g淺黃色粉末溶解在8毫升無水THF和8亳升無水甲苯的混合溶劑中，并在千水/甲醇浴中將所得溶液冷卻至-20X:。向該冷卻的溶液中，加入10亳升正丁基鋰的己烷溶液(1.6摩爾/升，得自HIROSHIMAWAK0Co.,Ltd)，并將所得溶液在-20'C下攪拌1小時(shí)。然后，加入1.0g9，10-蒽醌，并將所得溶液在室溫下攪拌4小時(shí)，然后室溫下靜置12小時(shí)。用氯化銨的飽和水溶液使反應(yīng)混合物失活，并過濾分離所形成的固體物質(zhì)和用曱醇洗滌。然后，將2.lg2-渙代萘溶解在8亳升無水THF和8毫升無水曱苯的混合溶劑中，并在干水/甲醇浴中將所得溶液冷卻至-20。C。向該冷卻的溶液中，加入10毫升正丁基鋰的己烷溶液(1.6摩爾/升，得自HIROSHIMAWAK0Co.，Ltd),并將所得溶液在-20'C下攪拌1小時(shí)。然后，將上面用甲醇洗滌過的固體物質(zhì)干燥后加入，并將所得溶液在室溫下攪拌4小時(shí)，然后室溫下靜置12小時(shí)。用氯化銨的飽和水溶液使反應(yīng)混合物失活，并過濾分離所形成的固體物質(zhì)和用甲醇洗滌。用柱色i脊法提純所得化合物，得到1.lg淺黃色固體物質(zhì)。由于所得化合物的FD-MS中的m/z=618，它對(duì)應(yīng)于C49H3。=618,因此該化合物被確定為AN7(產(chǎn)率37%)。實(shí)施例7(合成化合物AN11)在氬氣氣氛下，將少量通過將25g2-溴代聯(lián)苯(得自LANCASTERCompany)溶解在50毫升無水THF中制成的溶液滴加到3g鎂中。加入0.lg不典后，加熱所得混合物。當(dāng)開始反應(yīng)時(shí)，在55至60'C下滴加全部剩佘溶液，并在50至55C下攪拌該混合物2小時(shí)。在氬氣氣氛下，將ll.5g環(huán)己酮溶解在50毫升THF中。向所得溶液中，加入0.2g雙(三苯基膦》氯化鈀(n)(得自ALDRICHCompany)和3亳升1M的二異丁基氫化鋁甲苯溶液(得自ALDRICHCompany)。攪拌所得溶液后，用IO分鐘滴加上面制備的格式試劑，并在65t:下反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后，蒸餾除去THF，并過濾分離所形成的晶體。從甲苯中重結(jié)晶該晶體，得到13g白色粉末。將10g上面得到的白色粉末懸浮于500毫升純凈水中，并向該懸浮液中加入0.lg—水合氯化鐵(得自HIROSHIMAWAK0Co.,Ltd)。然后，在室溫下用1小時(shí)滴加由2.5亳升溴和200毫升純凈水形成的水溶液，并在室溫下反應(yīng)12小時(shí)。過濾分離所形成的晶體，用水和甲醇洗滌，并溶解在500毫升氯仿中。將所得溶液用碳酸氫鈉水溶液和水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥，然后蒸餾除去溶劑。向所得混合物中加入己烷后，過濾分離所形成的晶體，得到10g粉末。在氬氣氣氛下，將5g上面得到的粉末溶解在8毫升無水THF和8毫升無水曱苯的混合溶劑中，并在干冰/甲醇浴中將所得溶液冷卻至-20'C。向該冷卻的溶液中，加入12毫升正丁基鋰的己烷溶液(1.6摩爾/升，得自HIROSHIMAWAKOCo.，Ltd)，并將所得溶液在-20'C下攪拌1小時(shí)。然后，加入1.2g9，10-蒽醌，并將所得溶液在室溫下攪拌4小時(shí)，然后室溫下靜置12小時(shí)。用氯化銨的飽和水溶液使反應(yīng)混合物失活，并過濾分離所形成的固體物質(zhì)和用甲醇洗滌。用柱色譜法提純所得化合物，得到2.4g淺黃色固體物質(zhì)。由于所得化合物的FD-MS中的m/z=642，它對(duì)應(yīng)于C5。H42=642，因此該化合物被確定為AN11(產(chǎn)率65%)實(shí)施例8(制備有機(jī)EL器件)通過在異丙醇中施加超聲波5分鐘，然后暴露于紫外線產(chǎn)生的臭氧中30分鐘，清潔25mmx75mmxl.lmm厚的、具有ITO透明電極的玻璃基材(得自GE0MATECCompany)。將經(jīng)過清潔的、具有透明電極線的玻璃基材固定到真空氣相淀積裝置的基材夾具上。在清潔過的基材的具有透明電極一側(cè)的表面上，以所形成的膜覆蓋透明電極的方式，形成厚度為60nm的下面所示的N，N，-雙(N，N，-二苯基-4-氨基苯基)-N，N-二苯基-4，4，-二氨基-l，l，-聯(lián)苯的膜(后文中稱作TPD232膜)。所形成的TPD232膜用作空穴注入層。在所形成的TPD232膜上，形成厚度為20nm的下面所示的N,N，N，，N，-四(4-聯(lián)苯基)二氨基聯(lián)苯的膜(后文中稱作TBDB膜)。所形成的TBDB膜用作空穴傳輸層。在所形成的TBDB膜上，通過氣相淀積形成厚度為40nm的作為發(fā)光材料的AN1的膜。同時(shí)，以使AN1:D1的相對(duì)重量為40:2的量，氣相淀積下面顯示的帶有苯乙烯基的胺化合物Dl作為發(fā)光材料。所形成的膜用作發(fā)光層。在上面形成的膜上，形成厚度為10nm的下面顯示的Alq的膜。Alq的膜用作電子注入層。接著，將作為還原摻雜劑的Li(鋰源得自SAESGETTERSCompany)和Alq同時(shí)氣相淀積，并且形成Alq:Li膜(厚度IO認(rèn))作為電子注入層(陰極)。在所形成的Alq:Li膜上，氣相淀積金屬鋁以形成金屬陰極，這樣就制成了有機(jī)EL器件。利用所制備的有機(jī)EL器件，在施加電流密度為10mA/cW的電流下測(cè)試發(fā)光效率。在將該器件在1201C下存放500小時(shí)后，觀察在施加電流下發(fā)光表面的情況。結(jié)果顯示在表l中。A1q實(shí)施例9(制備有機(jī)EL器件)除了使用AN2代替AN1之外，按照與實(shí)施例8相同的步驟，制備有機(jī)EL器件，測(cè)試發(fā)光效率并觀察發(fā)光表面的情況。結(jié)果顯示在表l中。實(shí)施例10(制備有機(jī)EL器件)除了使用AN3代替AN1之外，按照與實(shí)施例8相同的步驟，制備有機(jī)EL器件，測(cè)試發(fā)光效率并觀察發(fā)光表面的情況。結(jié)果顯示在表l中。實(shí)施例11(制備有機(jī)EL器件)除了使用AM代替AN1之外，按照與實(shí)施例8相同的步驟，制備有機(jī)EL器件，測(cè)試發(fā)光效率并觀察發(fā)光表面的情況。結(jié)果顯示在表l中。實(shí)施例12(制備有機(jī)EL器件)除了使用AM代替AN1之外，按照與實(shí)施例8相同的步驟，制備有機(jī)EL器件，測(cè)試發(fā)光效率并觀察發(fā)光表面的情況。結(jié)果顯示在表l中。實(shí)施例13(制備有機(jī)EL器件)除了使用AN代替AN1之外，按照與實(shí)施例8相同的步驟，制備有機(jī)EL器件，測(cè)試發(fā)光效率并觀察發(fā)光表面的情況。結(jié)果顯示在表l中。實(shí)施例14(制備有機(jī)EL器件)除了使用AN11代替AN1之外，按照、與實(shí)施例8相同的步驟，制備有機(jī)EL器件，測(cè)試發(fā)光效率并觀察發(fā)光表面的情況。結(jié)果顯示在表1中。對(duì)比實(shí)施例1(制備有機(jī)EL器件)除了使用下面所示的anl代替ANl之外，按照與實(shí)施例8相同的步驟，制備有機(jī)EL器件，測(cè)試發(fā)光效率并觀察發(fā)光表面的情況。結(jié)果顯39示在表1中。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>對(duì)比實(shí)施例2(制備有機(jī)EL器件)除了使用下面所示式子表示的an2代替ANl之外，按照與實(shí)施例8相同的步驟，制備有機(jī)EL器件，測(cè)試發(fā)光效率并觀察發(fā)光表面的情況。結(jié)果顯示在表l中。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>對(duì)比實(shí)施例3(制備有機(jī)EL器件)除了使用下面所示的an3代替AN1之外，按照與實(shí)施例8相同的步驟，制備有機(jī)EL器件，測(cè)試發(fā)光效率并觀察發(fā)光表面的情況。結(jié)果顯示在表l中。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>對(duì)比實(shí)施例4(制備有機(jī)EL器件)除了使用下面所示的an4代替AN1之外，按照與實(shí)施例8相同的步驟，制備有機(jī)EL器件，測(cè)試發(fā)光效率并觀察發(fā)光表面的情況。結(jié)果顯示在表1中。對(duì)比實(shí)施例5(制備有機(jī)EL器件)除了使用下面所示的an5代替ANl之外，按照與實(shí)施例8相同的步驟，制備有機(jī)EL器件，測(cè)試發(fā)光效率并觀察發(fā)光表面的情況。結(jié)果顯示在表1中。在氣相淀積an5過程中，氣相淀積船皿的溫度升至400'C或更高，并且進(jìn)行an5的氣相淀積的同時(shí)發(fā)生了熱分解。該現(xiàn)象是根據(jù)質(zhì)譜分析觀察到的低分子量物質(zhì)峰估計(jì)的，所述質(zhì)譜分析是利用放置在真空室內(nèi)部的儀器進(jìn)行的。由于分解產(chǎn)生的雜質(zhì)污染的影響，所得到的有機(jī)EL器件沒有發(fā)射藍(lán)光而是發(fā)射帶白色的藍(lán)光。表1<table>tableseeoriginaldocumentpage42</column></row><table>如表1所示，實(shí)施例8至14的有機(jī)EL器件比對(duì)比實(shí)施例1至5的有機(jī)EL器件具有更優(yōu)異的發(fā)光效率，并且即使所述器件在高溫下長(zhǎng)時(shí)間驅(qū)動(dòng)時(shí)也能夠均勻發(fā)射藍(lán)光。相反，由于對(duì)比實(shí)施例1至3中所使用的anl至an3高度對(duì)稱，因此在這些化合物中出現(xiàn)結(jié)晶。盡管在對(duì)比實(shí)施例4所使用的an4的蒽環(huán)上引入取代基，并且對(duì)稱性較低，但是對(duì)稱性的降低不足，并且出現(xiàn)結(jié)晶。顯然，為了防止結(jié)晶，具有至少4個(gè)碳原子的取代基是必要的。由于對(duì)比實(shí)施例5所使用的an5具有龐大的螺芴基團(tuán)，因此盡管該化合物高度對(duì)稱，也能夠防止結(jié)晶。然而，這種在兩個(gè)位置上具有龐大取代基的蒽衍生物的氣相淀積溫度升高，因此發(fā)生熱分解。因此，至少對(duì)于用氣相淀積法制備的有機(jī)EL器件來說，在兩個(gè)位置上具有螺芴基團(tuán)的蒽衍生物是不適合的。盡管實(shí)施例13所使用的AN7具有大分子量的螺芴基團(tuán)，但是螺藥基團(tuán)僅被引入到一個(gè)位置。與對(duì)比實(shí)施例5的情況不同，不發(fā)生熱分解，并且氣相淀積可以在40(TC或更低的溫度下進(jìn)行。因此，實(shí)現(xiàn)了均勻的藍(lán)光發(fā)射，并且發(fā)光效率大于比對(duì)比實(shí)施例5的發(fā)光效率。盡管實(shí)施例14所使用的AN11具有螺骨架結(jié)構(gòu)，但是該結(jié)構(gòu)的分子量小于螺芴基團(tuán)的分子量。與對(duì)比實(shí)施例5的情況不同，即使該化合物在兩個(gè)位置具有有螺骨架結(jié)構(gòu)的取代基，也不會(huì)發(fā)生熱分解，并且氣相淀積可以在40(TC或更低的溫度下進(jìn)行。因此，實(shí)現(xiàn)了均勻的藍(lán)光發(fā)射，并且發(fā)光效率大于比對(duì)比實(shí)施例5的發(fā)光效率。實(shí)施例15除了使用下面所示的D2代替D1作為發(fā)光材料之外，按照與實(shí)施例8相同的步驟，制備有機(jī)EL器件，測(cè)試發(fā)光效率，并觀察發(fā)光表面的情況。盡管發(fā)光效率為5.Ocd/A，但是也發(fā)射純的藍(lán)光。在120"C下存放500小時(shí)后，發(fā)光表面也能夠保持均勻的發(fā)光。工業(yè)實(shí)用性如上面詳細(xì)描述的那樣，利用本發(fā)明蒽衍生物的有機(jī)EL器件具有高的發(fā)光效率，即使該器件在高溫下長(zhǎng)時(shí)間驅(qū)動(dòng)后也能夠均勻發(fā)光，并有利地用作能夠在高溫下使用的器件。權(quán)利要求1.下面通式(1)表示的蒽衍生物:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>其中，Ar表示下面的基團(tuán):<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>其中W和R2各自表示氫原子或具有1-6個(gè)碳原子的烷基，Ar，表示上述Ar表示的基團(tuán)或具有6至50個(gè)環(huán)碳原子的芳基，X表示具有1至50個(gè)碳原子的烷基，或選自苯基、l-萘基、2-萘基、鄰甲苯基、間甲苯基和對(duì)甲苯基的芳基，a和b各自表示0或1，并且n表示l或2，并且當(dāng)n表示2時(shí)，多個(gè)下式表示的基團(tuán)可以彼此相同或不同<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>前提是，當(dāng)Ar表示下面通式(3)表示的基團(tuán)時(shí):<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中W和R2各自表示氫原子或具有l(wèi)至6個(gè)碳原子的烷基，Ar，表示下面通式(4)表示的芳基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中，Y表示衍生自萘、熒蒽、芘、并五苯、菲、某、苯并蒽和芘的殘基，R表示具有6至50個(gè)環(huán)碳原子的芳基，并且m表示O或l，當(dāng)Ar表示下面通式(3')表示的基團(tuán)時(shí)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>(3')其中W和W定義同上，Ar，表示上面通式(4)表示的芳基。2.權(quán)利要求1所述的通式(1)表示的蒽衍生物，其中Ar是下面的式①、②、③或④3.4.權(quán)利要求1的蒽衍生物作為有機(jī)電致發(fā)光器件的發(fā)光材料的應(yīng)用。5.權(quán)利要求1的蒽衍生物作為有機(jī)電致發(fā)光器件的空穴傳輸材料的應(yīng)用。6.有機(jī)電致發(fā)光器件，其包括陰極、陽極和一個(gè)或多個(gè)有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層包含包括發(fā)光層的至少一層并夾在陰極和陽極之間，其中有機(jī)薄膜層中的至少一層包含單獨(dú)的或作為混合物的組分的權(quán)利要求1所述的通式(1)表示的蒽衍生物，并且其中所述發(fā)光層還包含芳胺化合物。7.根據(jù)權(quán)利要求6的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述發(fā)光層包含通式(1)表示的蒽衍生物。8.根據(jù)權(quán)利要求6的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述發(fā)光層包含通式(1)表示的蒽衍生物作為主要組分。9.有機(jī)電致發(fā)光器件，其包括陰極、陽極和一個(gè)或多個(gè)有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層包含包括發(fā)光層的至少一層并夾在陰極和陽極之間，其中有機(jī)薄膜層中的至少一層包含單獨(dú)的或作為混合物的組分的權(quán)利要求1所述的通式(1)表示的蒽衍生物，并且其中所述發(fā)光層還包含苯乙烯基胺化合物。10.根據(jù)權(quán)利要求6的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述有機(jī)薄膜層包括空穴傳輸層，并且所述空穴傳輸層包含單獨(dú)的或作為混合物的組分的權(quán)利要求1所述的通式(1)表示的蒽衍生物。11.根據(jù)權(quán)利要求8的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述空穴傳輸層包含通式(1)表示的蒽衍生物作為主要組分。全文摘要本發(fā)明提供了下面通式(1)表示的蒽衍生物和利用該衍生物的有機(jī)電致發(fā)光器件，由于抑制了結(jié)晶并且氣相淀積過程沒有發(fā)生熱分解，因此所述蒽衍生物能夠使有機(jī)電致發(fā)光器件具有高的發(fā)光效率，并且即使在高溫下也能夠均勻發(fā)光。[Ar表示右通式(2)表示的基團(tuán)，(L¹和L²各自表示取代或未取代的亞甲基、亞乙基或類似基團(tuán)，并且它們中至少一個(gè)是存在的)，Ar’表示具有6至50個(gè)環(huán)碳原子的取代或未取代的芳基，X表示烷基等，a和b各自表示0至4的整數(shù)，n表示1至3的整數(shù)]。文檔編號(hào)C07C13/72GK101311149SQ200810099890公開日2008年11月26日申請(qǐng)日期2003年7月29日優(yōu)先權(quán)日2002年8月2日發(fā)明者東海林弘,井戶元久,舟橋正和申請(qǐng)人:出光興產(chǎn)株式會(huì)社