專利名稱：嘧啶衍生物及其作為農(nóng)業(yè)和園藝殺真菌劑的用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及芐基嘧啶衍生物作為農(nóng)業(yè)和園藝殺真菌劑的用途，涉及新的芐基嘧啶衍生物，并涉及它們的制備方法。
已知某些類型的嘧啶衍生物具有殺真菌活性(參見(jiàn)例如，德國(guó)專利說(shuō)明書(shū)No.4029649，PCT國(guó)際待審公開(kāi)小冊(cè)子WO 02/74753，PCT國(guó)際待審公開(kāi)小冊(cè)子WO 03/43993，歐洲專利說(shuō)明書(shū)No.4034762，歐洲專利說(shuō)明書(shū)No.407899，日本公開(kāi)特許公報(bào)No.283246/1996)。
還已知某些類型的嘧啶衍生物具有多種生理活性(參見(jiàn)例如，PCT國(guó)際待審公開(kāi)小冊(cè)子WO 92/18498抗癌活性的增強(qiáng)，PCT國(guó)際待審公開(kāi)小冊(cè)子WO 99/19305作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)，PCT國(guó)際待審公開(kāi)小冊(cè)子WO 00/61562作用于神經(jīng)系統(tǒng)，瑞士專利說(shuō)明書(shū)No.479591藥理學(xué)活性)。
此外，在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域已合成和報(bào)道了多種嘧啶衍生物(參見(jiàn)例如，Journal of Organic Chemistry，Vol.65，p.9261-9264(2000)，Armyanskii Khimicheskii Zhurnal，Vol.22，No.5，p.401-405(1969)，Armyanskii Khimicheskii Zhurnal，Vol.23，No.5，p.462-468(1970)，Armyanskii Khimicheskii Zhurnal，Vol.24，No.1，p.45-50(1971)，Armyanskii Khimicheskii Zhurnal，Vol.24，No.8，p.721-726(1971))。
現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)下式(I)的芐基嘧啶衍生物具有殺真菌活性； 其中R1和R2與連接它們的氮原子一起形成可被任選地取代的，且除連接R1和R2的氮原子外可另外含有一至三個(gè)選自氮原子、氧原子和S(O)n的雜原子的3至10員雜環(huán)基，
n代表0，1或2，R3代表氫，鹵素，氰基，羥基，氨基，疊氮基，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，鏈烯基氧基，鹵代鏈烯基氧基，烷硫基，鏈烯基硫基，鹵代鏈烯基硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺?；?，可被任選地取代的苯氧基，可被任選地取代的芐氧基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，或R3代表選自以下基團(tuán)A-H和J-M的基團(tuán) 其中R7代表氫原子，烷基或鹵代烷基，和R8代表烷基，苯基，烷氧基或氰基，或R7和R8與連接它們的碳原子一起形成亞環(huán)烷基，R9代表烷基，鹵代鏈烯基或芐基，R10代表氫原子或烷基，R11代表烷基，烷氧基烷基，二烷基氨基烷基，苯基，芐基或氰基，
R12代表烷基或苯基，R13代表烷基或芐基，R14代表氫原子或烷基，R15代表氫原子，鹵代烷基或苯基，R16代表氫原子或烷基，R17代表氫原子，烷基或鹵代烷基，R18代表烷基或苯基，R19代表氫原子或烷基，R20代表烷基，R21代表烷基，R22代表烷基，鏈烯基，鹵代鏈烯基，烷氧基烷基，苯氧基烷基或烷氧基羰基烷基，R23代表烷基，R24代表氫原子或烷基，R25代表烷基或苯基，R24和R25與連接它們的氮原子一起形成可被任選地取代的，且除連接R24和R25的氮原子外可另外含有一或兩個(gè)選自氮原子、氧原子和S(O)n的雜原子的5至8員飽和單雜環(huán)基，R4代表氫原子，鹵素，氰基，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺?；榛酋；蚧鶊F(tuán) R5和R6各自獨(dú)立地代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基，或可被任選地取代的苯基，和Q代表可被任選地取代的芳基或含有一個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可被任選地取代的5或6員雜環(huán)基。
本發(fā)明上述式(I)中所包含的下式(IA)的芐基嘧啶衍生物是在現(xiàn)有的出版物中未描述過(guò)的新化合物。
式
其中R1A和R2A與連接它們的氮原子一起形成可被任選地取代的，且除連接R1A和R2A的氮原子外可另外含有一至三個(gè)選自氮原子、氧原子和S(O)m的雜原子的3至10員雜環(huán)基，m代表0，1或2，R3A代表氫，鹵素，氰基，羥基，氨基，疊氮基，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，鏈烯基氧基，鹵代鏈烯基氧基，烷硫基，鏈烯基硫基，鹵代鏈烯基硫基，烷基亞磺酰基，烷基磺?；?，可被任選地取代的苯氧基，可被任選地取代的芐氧基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，或R3A代表選自以下基團(tuán)A-H和J-M的基團(tuán)
其中R7A代表氫原子，烷基或鹵代烷基，和R8A代表烷基，苯基，烷氧基或氰基，或R7A和R8A與連接它們的碳原子一起形成亞環(huán)烷基，R9A代表烷基，鹵代鏈烯基或芐基，R10A代表氫原子或烷基，R11A代表烷基，烷氧基烷基，二烷基氨基烷基，苯基，芐基或氰基，R12A代表烷基或苯基，R13A代表烷基或芐基，R14A代表氫原子或烷基，R15A代表氫原子，鹵代烷基或苯基，R16A代表氫原子或烷基，R17A代表氫原子，烷基或鹵代烷基，R18A代表烷基或苯基，R19A代表氫原子或烷基，R20A代表烷基，R21A代表烷基，R22A代表烷基，鏈烯基，鹵代鏈烯基，烷氧基烷基，苯氧基烷基或烷氧基羰基烷基，R23A代表烷基，R24A代表氫原子或烷基，R25A代表烷基或苯基，R24A和R25A與連接它們的氮原子一起形成可被任選地取代的，且除連接R24A和R25A的氮原子外可另外含有一或兩個(gè)選自氮原子、氧原子和S(O)n的雜原子的5至8員飽和單雜環(huán)基，R4A代表氫原子，鹵素，氰基，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺酰基或基團(tuán) R5A和R6A各自獨(dú)立地代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基，或可被任選地取代的苯基，和QA代表可被任選地取代的芳基或含有一個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可被任選地取代的5或6員雜環(huán)基，前提是，以下(T-1)-(T-6)的情形除外(T-1)的情形，其中基團(tuán) 代表1-吲哚基，1-吡咯基，1-咪唑基，3-氧代哌啶基或4-氧代哌啶基，R3A代表氫原子，R4A代表氫原子，和QA代表1-萘基或可任選地被選自氯、溴、甲基、乙基和三氟代甲基的一或兩個(gè)基團(tuán)取代的苯基，(T-2)的情形，其中基團(tuán) 代表3-氧代哌啶基，4-氧代哌啶基，4-羥基哌啶基，4-氨基甲酰基哌啶基，4-甲基哌嗪基，4-乙基哌嗪基，4-(2-羥乙基)哌嗪基或嗎啉基，R3A代表氨基，R4A代表氫原子，和QA代表3-吡啶基或可任選地被選自氟、氯、溴、甲基、乙基、異丙基、三氟代甲基、羥基、甲氧基和4-氯代芐氧基的一至三個(gè)基團(tuán)取代的苯基，(T-3)的情形，其中基團(tuán) 代表哌啶基，4-羥基哌啶基，4-甲基哌嗪基，嗎啉基，6，7-二甲氧基-1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基或6，7-二甲氧基-1-(3，4-二甲氧基芐基)-1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基，R3A代表氯，二甲基氨基，苯胺基，2-(2-羥基乙氧基)乙基氨基，哌啶基，4-羥基哌啶基，4-氨基甲酰基哌啶基，4-甲基哌嗪基或嗎啉基，R4A代表氫原子，和QA代表可任選地被選自甲基和甲氧基的一或兩個(gè)基團(tuán)取代的苯基，(T-4)的情形，其中基團(tuán) 代表1-吡咯烷基，哌啶基，嗎啉基或1-吡咯基，R3A代表甲基或甲氧基甲基，R4A代表氯，和QA代表苯基或1-萘基，(T-5)的情形，其中基團(tuán) 代表1-azilidinyl，哌啶基或嗎啉基，R3A代表甲硫基，R4A代表氯，和QA代表被甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基或烯丙基氧基取代的苯基，(T-6)的情形，其中基團(tuán) 代表1-azilidinyl，R3A代表氫原子或氨基，R4A代表氯，和QA代表被甲氧基、乙氧基或烯丙基氧基取代的苯基。
式(IA)的化合物可通過(guò)以下方法獲得，其中a)在R3A代表氫，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，烷硫基，鏈烯基硫基，鹵代鏈烯基硫基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，和R4A代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基或鏈烯基的情形下使式(II)的化合物 其中Xa代表鹵素，優(yōu)選氯或溴，R3Aa代表氫，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，烷硫基，鏈烯基硫基，鹵代鏈烯基硫基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，R4Aa代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基或鏈烯基，R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，與式(III)的化合物 其中R1A和R2A具有與上述相同的定義，在惰性溶劑的存在下和，如果適宜，在酸結(jié)合劑的存在下反應(yīng)，或者b)在R3A代表烷基亞磺酰基或烷基磺?；蚏4A代表氫原子，鹵素，氰基，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基或基團(tuán)
或者R3A代表氫，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，和R4A代表烷基亞磺?；蛲榛酋；那樾蜗率故?IAb)的化合物 其中R3Ab代表烷硫基，和R4Ab代表氫原子，鹵素，氰基，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基或基團(tuán) 或R3Ab代表氫，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，和R4Ab代表烷硫基，R1A、R2A、R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，與氧化劑在惰性溶劑的存在下反應(yīng)，或者c)在R3A代表氰基，羥基，疊氮基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，鏈烯基氧基，鹵代鏈烯基氧基，烷硫基，鏈烯基硫基，鹵代鏈烯基硫基，可被任選地取代的苯氧基，可被任選地取代的芐氧基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，或代表前述的基團(tuán)A，基團(tuán)B，基團(tuán)C，基團(tuán)F，基團(tuán)G或基團(tuán)H，和R4A代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，氰基或基團(tuán) 的情形下使式(IAc)的化合物 其中Xc代表鹵素，優(yōu)選氯、溴或碘，或甲基磺?；?，R4Ac代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，氰基或基團(tuán) R1A、R2A、R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，與式(IV)的化合物Y-R3Ac(IV)其中Y代表氫，鈉，鉀，銅，三甲基甲硅烷基或四烷基銨，
R3Ac代表氰基，羥基，疊氮基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，鏈烯基氧基，鹵代鏈烯基氧基，烷硫基，鏈烯基硫基，鹵代鏈烯基硫基，可被任選地取代的苯氧基，可被任選地取代的芐氧基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，或代表前述的基團(tuán)A，基團(tuán)B，基團(tuán)C，基團(tuán)F，基團(tuán)G或基團(tuán)H，在惰性溶劑的存在下和，如果適宜，在酸結(jié)合劑的存在下和，如果適宜，在催化劑的存在下反應(yīng)，或者d)在R3A代表氫，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，烷硫基，鏈烯基硫基，鹵代鏈烯基硫基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，和R4A代表氰基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基或基團(tuán) 的情形下使式(IAd)的化合物 其中Xd代表鹵素，優(yōu)選氯、溴或碘，或甲基磺?；?，R3Ad代表氫，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，烷硫基，鏈烯基硫基，鹵代鏈烯基硫基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，R1A、R2A、R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，與式(V)的化合物Y-R4Ad(V)其中Y代表氫，鈉，鉀，銅，三甲基甲硅烷基或四烷基銨，R4Ad代表氰基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，或基團(tuán) 在惰性溶劑的存在下，和，如果適宜，在酸結(jié)合劑的存在下，和，如果適宜，在催化劑的存在下反應(yīng)，或者e)在R3A代表氫，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，烷硫基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，和R4A代表氫的情形下使式(IAe)的化合物 其中Xe代表鹵素，優(yōu)選氯、溴或碘，
R3Ae代表氫，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，烷硫基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，R1A、R2A、R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，在惰性溶劑的存在下，和，如果適宜，在催化劑的存在下和，如果適宜，在酸結(jié)合劑的存在下氫化，或者f)在R3A代表氫，鹵素，氰基，羥基，氨基，疊氮基，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺?；?，可被任選地取代的苯氧基，可被任選地取代的芐氧基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，或前述的基團(tuán)A-H或基團(tuán)J-M，R4A代表氫原子，鹵素，氰基，烷基，鹵代烷基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺酰基，烷基磺酰基或基團(tuán) 的情形下使式(IAf)的化合物 其中R3Af代表氫，鹵素，氰基，羥基，氨基，疊氮基，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺酰基，烷基磺酰基，可被任選地取代的苯氧基，可被任選地取代的芐氧基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，或前述的基團(tuán)A-H或基團(tuán)J-M，R4Af代表氫原子，鹵素，氰基，烷基，鹵代烷基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺酰基或基團(tuán) R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，R26A代表烷基，p代表1或2，q代表0，1或2，與衍生自一氯代二氟代乙酸鈉的二氟卡賓或衍生自氯仿的二氯代卡賓在惰性溶劑的存在下和，如果適宜，在相轉(zhuǎn)移催化劑的存在下反應(yīng)，或者g)在R3A代表氨基的情形下使式(IAg)的化合物 其中R1A、R2A、R4A、R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，在惰性溶劑的存在下和，如果適宜，在催化劑的存在下氫化或與金屬氫化物反應(yīng)，或者h(yuǎn))在R3A代表鹵素的情形下第一步使式(IAh)的化合物
其中R1A、R2A、R4A、R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，與亞硝酸酯或亞硝酸在惰性溶劑的存在下和，如果適宜，在酸催化劑的存在下反應(yīng)以形成重氮鹽，第二步使上述第一步中得到的重氮鹽在鹵化銅、鹵化鉀或銅粉的存在下，在惰性溶劑的存在下和，如果適宜，在酸催化劑的存在下發(fā)生Sandmeyer反應(yīng)或Gattermann反應(yīng)，或者i)在R3A代表前述基團(tuán)E的情形下第一步使前述式(IAh)的化合物與二甲基甲酰胺二甲縮醛在惰性溶劑的存在下反應(yīng)，第二步使上述第一步中得到的式(VI)的化合物 其中R1A、R2A、R4A、R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，與式(VII)的化合物
其中R13A具有與上述相同的定義，在惰性溶劑的存在下，如果適宜，在酸結(jié)合劑的存在下和，如果適宜，在酸催化劑的存在下反應(yīng)，或者j)在R3A代表前述基團(tuán)D的情形下使式(IAh)的化合物與式(VIII)的化合物 其中R26A代表氯或基團(tuán) 其中R12A具有與上述相同的定義，在惰性溶劑的存在下和，如果適宜，在酸結(jié)合劑的存在下反應(yīng)，或者k)在R3A代表前述基團(tuán)K，和R4A代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺?；蚧鶊F(tuán) 的情形下使式(IAk)的化合物
其中R4A代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺酰基，烷基磺?；?，或基團(tuán) 和R1A、R2A、R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，與式(IX)的化合物R20A-Mg-Xk(IX)其中Xk代表鹵素，優(yōu)選氯、溴或碘，R20A具有與上述相同的定義，在惰性溶劑的存在下反應(yīng)，或者l)在R3A代表前述基團(tuán)L或基團(tuán)M，和R4A代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺酰基，或基團(tuán) 的情形下
使式(IAl)的化合物 其中R27A代表烷基，R4Al代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺酰基，或基團(tuán) 和R1A、R2A、R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，與式(X)的化合物H2N-R28A(X)其中R28A代表基團(tuán)-O-R22A或基團(tuán) 其中R22A、R24A和R25A具有與上述相同的定義，在惰性溶劑的存在下，如果適宜，在酸結(jié)合劑的存在下和，如果適宜，在酸催化劑的存在下反應(yīng)，或者 m)在R3A代表前述基團(tuán)J的情形下使式(IAk)的化合物與式(XI)的化合物H2NO-R19A(XI)其中R19A具有與前述相同的定義，在惰性溶劑的存在下，和，如果適宜，在酸結(jié)合劑的存在下和，如果適宜，在酸催化劑的存在下反應(yīng)。
本發(fā)明式(I)的活性成分化合物具有強(qiáng)的植物病害防治活性，尤其是對(duì)植物致病真菌。
在本說(shuō)明書(shū)中，“鹵素”代表氟，氯，溴或碘，優(yōu)選代表氟，氯或溴。
“烷基”可以是直鏈或支鏈烷基并且可述及例如C1-6烷基，特別是甲基，乙基，正或異丙基，正、異、仲或叔丁基，正或新戊基，正己基等。
“環(huán)烷基”可述及例如環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)庚基等。
“亞環(huán)烷基(cycloalkylidene)”可述及例如亞環(huán)戊基，亞環(huán)己基，亞環(huán)庚基，亞環(huán)辛基等。
“鏈烯基”可以是直鏈或支鏈鏈烯基并且可述及例如C2-7鏈烯基，特別是乙烯基，烯丙基，異丙烯基，1-丙烯基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1-甲基-1-丙烯基，2-甲基-1-丙烯基，1-戊烯基，2-戊烯基，1-己烯基，2-己烯基，1-庚烯基，2-庚烯基等。
“鏈炔基”可以是直鏈或支鏈鏈炔基并且可述及例如C2-7鏈炔基，特別是乙炔基，1-丙炔基，2-丙炔基，1-丁炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1-戊炔基，2-戊炔基，1-己炔基，2-己炔基，1-庚炔基，2-庚炔基等。
“烷氧基”代表烷基部分具有上述含義的烷基-O-基團(tuán)并且可以是例如C1-6烷氧基，可特別述及的有甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，正、異、仲或叔丁氧基，正戊氧基，正己氧基等。
“鏈烯基氧基”代表鏈烯基部分具有上述含義的鏈烯基-O-基團(tuán)并且可述及例如烯丙基氧基，2-丁烯基氧基，3-丁烯基氧基，2-甲基-4-戊烯基氧基等。
“烷硫基”代表烷基部分具有上述含義的烷基-S-基團(tuán)并且可以是例如C1-6烷硫基，可特別述及的為甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，正、異、仲或叔丁硫基，正戊硫基，正己硫基等。
“鏈烯基硫基”代表鏈烯基部分具有上述含義的鏈烯基-S-基團(tuán)并且可述及例如烯丙基硫基，2-丁烯基硫基，3-丁烯基硫基等。
“烷基亞磺?；贝硗榛糠志哂猩鲜龊x的烷基-S(O)-基團(tuán)并且可以是例如C1-6烷基亞磺酰基，可特別述及的例如有甲基亞磺?；一鶃喕酋；?，正或異丙基亞磺?；?、異、仲或叔丁基亞磺?；旎鶃喕酋；夯鶃喕酋；?。
“烷基磺?；贝硗榛糠志哂猩鲜龊x的烷基-SO2-基團(tuán)并且可以是例如為C1-6烷基磺酰基，可特別述及的例如有甲基磺酰基，乙基磺?；虍惐酋；?、異、仲或叔丁基磺?；?，正戊基磺?；夯酋；?。
“烷基羰基”可述及例如甲基羰基(乙?；?，乙基羰基(丙酰基)等。
“烷基羰基氨基”可述及例如甲基羰基氨基，乙基羰基氨基等。
“烷氧基羰基”可述及例如甲氧基羰基，乙氧基羰基等。
“鹵代烷基”代表至少一個(gè)氫被鹵素取代的直鏈或支鏈烷基，并且可述及例如被一至六個(gè)氟、氯和/或溴取代的C1-6烷基，可述及的具體實(shí)例為氟代甲基，氯代甲基，二氯代甲基，溴代甲基，二氟代甲基，三氟代甲基，一氯代二氟代甲基，二氯代甲基，三氯代甲基，2，2，2-三氟代乙基，2-氯代-1，1，2-三氟代乙基，3-氟代丙基，3-氯代丙基，2，2，3，3，3-五氟代丙基，1，2，2，3，3，3-六氟代丙基等。
“鹵代亞烷基”可述及例如二氟代亞甲基，二氯代亞甲基等。
在“鹵代烷氧基”、“鹵代烷硫基”、“鹵代烷基羰基”和“鹵代烷基羰基氨基”中的鹵代烷基部分具有與前述“鹵代烷基”相同的定義。具體來(lái)說(shuō)，可述及的“鹵代烷氧基”為例如二氟代甲氧基，三氟代甲氧基，一氯代二氟代甲氧基，二氯代甲氧基，2-氟代乙氧基，2-氯代乙氧基，2，2，2-三氟代乙氧基，3-氯代丙氧基等，可述及的“鹵代烷硫基”為例如二氟代甲硫基，三氟代甲硫基，2，2，2-三氟代乙硫基，3-氟代丙硫基等，可述及的“鹵代烷基羰基”為例如三氟代甲基羰基，三氯代甲基羰基，1，1，2，2-四氟代乙基羰基，全氟乙基羰基，全氟庚基羰基等，可述及的“鹵代烷基羰基氨基”為例如三氟代甲基羰基氨基等。
鹵代鏈烯基”代表至少一個(gè)氫被鹵素取代的直鏈或支鏈鏈烯基并且可述及例如2-氯代-2-丙烯基，3-氯代-2-丙烯基，3，3-二氯代-2-丙烯基，3-氯代-4，4，4-三氟代-2-丁烯基等。
在“鹵代鏈烯基氧基”和“鹵代鏈烯基硫基”中的鹵代鏈烯基部分具有與前述“鹵代鏈烯基”相同的定義并且具體來(lái)說(shuō)，可述及的“鹵代鏈烯基氧基”例如為2-氯代-2-丙烯基氧基，3-氯代-2-丙烯基氧基，3，3-二氯代-2-丙烯基氧基，3-氯代-4，4，4-三氟代-2-丁烯基氧基等，可述及的“鹵代鏈烯基硫基”例如為2-氯代-2-丙烯基硫基，3-氯代-2-丙烯基硫基，3，3-二氯代-2-丙烯基硫基，3-氯代-4，4，4-三氟代-2-丁烯基硫基等。
“苯基烷基”可述及例如芐基，1-苯基乙基，苯乙基，1-苯基丙基，2-苯基丙基，3-苯基丙基等。
“苯氧基烷基”可述及例如苯氧基甲基，1-苯氧基乙基，2-苯氧基乙基，1-苯氧基丙基，2-苯氧基丙基，3-苯氧基丙基等。
“烷氧基烷基”可述及例如甲氧基甲基，2-甲氧基乙基，1-甲氧基乙基，3-甲氧基丙基，乙氧基甲基，2-乙氧基乙基等。
“二烷基氨基烷基”可述及例如二甲基氨基甲基，2-二甲基氨基乙基，1-二甲基氨基乙基，3-二甲基氨基丙基，二乙基氨基甲基，2-二乙基氨基乙基等。
“烷氧基羰基烷基”可述及例如甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基甲基，(正或異)丙氧基羰基甲基，(正、異、仲或叔)丁氧基羰基甲基，2-甲氧基羰基乙基，3-甲氧基羰基丙基等。
“羥基烷基”可述及例如羥基甲基，羥基乙基等。
“苯胺基烷基”可述及例如苯胺基甲基，2-苯胺基乙基等。
“芳基”可述及例如苯基，1-萘基，2-萘基等。
在基團(tuán) 的定義中，“R1和R2與連接它們的氮原子一起形成除連接R1和R2的氮原子外可另外含有一至三個(gè)選自氮原子、氧原子和S(O)n的雜原子的3至10員雜環(huán)基”和“含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子的5至10員雜環(huán)基”中的雜環(huán)基和在基團(tuán) 的定義中，“R24和R25與連接它們的氮原子一起，形成除連接R24和R25的氮原子外可另外含有一或兩個(gè)選自氮原子、氧原子和S(O)n雜原子的5至8員飽和單環(huán)雜環(huán)基”中的雜環(huán)基包括飽和雜環(huán)基，不飽和雜環(huán)基和芳族雜環(huán)基。
因此，可述及的“飽和雜環(huán)基”可以是衍生自例如氮丙啶(aziridine)，吖丁啶(azetidine)，吡咯烷，哌啶，哌嗪，嗎啉，硫嗎啉，硫嗎啉-1，1-二氧化物，全氫氮雜_(perhydroazepine)，全氫吖辛因(perhydroazocine)，全氫-1，2-二氮雜_，全氫-1，2，5-氧雜二氮雜_，全氫吲哚，全氫喹啉，全氫異喹啉等的一價(jià)基團(tuán)。
“不飽和雜環(huán)基”可述及衍生自例如3-吡咯啉，2-吡唑啉，噻唑啉，2，3-二氫吲哚，1，2，3，3a，4，7，7a-七氫異吲哚，1，2，3，6-四氫吡啶，1，4，5，6-四氫噠嗪等的一價(jià)基團(tuán)。
“芳族雜環(huán)基”可述及衍生自例如吡咯，呋喃，噻吩，吡唑，咪唑，噻唑，吡啶，噠嗪，嘧啶，吡嗪，1，2，3-三唑，1，2，4-三唑，四唑，1H-吲唑，喹啉，異喹啉等的一價(jià)基團(tuán)。
在前述式(I)的植物害蟲(chóng)防治活性化合物中，優(yōu)選述及以下化合物，其中
R1和R1與連接它們的氮原子一起形成衍生自選自氮丙啶，吖丁啶，吡咯烷，3-吡咯啉，哌啶，全氫氮雜_，全氫吖辛因，全氫-1，2-二氮雜_，全氫-1，2，5-氧雜二氮雜_，2-吡唑啉，噻唑啉，全氫吲哚，1，2，3，3a，4，7，7a-七氫異吲哚，1，2，3，6-四氫吡啶，全氫喹啉，全氫異喹啉，1，4，5，6-四氫噠嗪，嗎啉，硫嗎啉，硫嗎啉-1，1-二氧化物，哌嗪，吡咯，吡唑，咪唑，1，2，3-三唑，1，2，4-三唑，四唑或1H-吲唑的雜環(huán)，并且可任選地被一至三個(gè)選自氟，溴，C1-4烷基，C1-4鹵代烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷硫基，芐硫基，羥基C1-4烷基，C1-4烷氧基C1-4烷基，苯胺基C1-4烷基，C1-4鹵代亞烷基，C1-4烷氧基羰基，芐氧基羰基，C1-4烷基羰基，C1-7鹵代烷基羰基，苯基，芐基，吡啶基，羥基，氧代，氰基，羧基，氨基甲?；?，C1-4烷氧基羰基C1-4烷基，C1-4烷基羰基氨基和C1-4鹵代烷基羰基氨基的基團(tuán)取代的一價(jià)雜環(huán)基，R3代表氫，氯，溴，氰基，羥基，氨基，疊氮基，C1-6烷基，C1-6鹵代烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，C3-7環(huán)烷基，C2-7鏈烯基，C2-7鏈炔基，C1-6烷氧基，C1-6鹵代烷氧基，C2-7鏈烯基氧基，C2-7鹵代鏈烯基氧基，C1-6烷硫基，C2-7鏈烯基硫基，C2-7鹵代鏈烯基硫基，C1-6烷基亞磺?；珻1-6烷基磺?；窖趸?，芐氧基，可任選地被一或兩個(gè)選自氯、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6鹵代烷基的基團(tuán)取代的苯基，可任選地被氯取代的苯基C1-4烷基，或可任選地被氯取代的苯氧基C1-4烷基，或R3代表衍生自選自吡咯烷，哌啶，嗎啉，硫嗎啉，哌嗪，噻吩，噻唑，吡啶，喹啉，異喹啉，吡嗪，噠嗪，嘧啶，咪唑，吡唑，四唑，1，2，4-三唑和2，3-二氫吲哚的雜環(huán)并且可任選地被選自氯，溴，C1-6烷基和C1-6鹵代烷基的基團(tuán)取代的一價(jià)雜環(huán)基，或R3代表選自以下基團(tuán)A-H和J-M的基團(tuán)
其中R7代表氫原子，C1-6烷基或C1-6鹵代烷基，R8代表C1-6烷基，苯基，C1-6烷氧基或氰基，R7和R8與連接它們的碳原子一起形成C5-8亞環(huán)烷基，R9代表C1-6烷基，C2-7鹵代鏈烯基或芐基，R10代表氫原子或C1-6烷基，R11代表C1-6烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，二(C1-6烷基)氨基C1-6烷基，苯基，芐基或氰基，R12代表C1-6烷基或苯基，R13代表C1-6烷基或芐基，R14代表氫原子或C1-6烷基，R15代表氫原子，C1-6鹵代烷基或苯基，R16代表氫原子或C1-6烷基，R17代表氫原子，C1-6烷基或C1-6鹵代烷基，R18代表C1-6烷基或苯基，R19代表氫原子或C1-6烷基，R20代表C1-6烷基，R21代表C1-6烷基，R22代表C1-6烷基，C2-7鏈烯基，C2-7鹵代鏈烯基，C1-6烷氧基C1-6烷基，苯氧基C1-6烷基或C1-6烷氧基羰基C1-6烷基，R23代表C1-6烷基，R24代表氫原子或C1-6烷基，R25代表C1-6烷基或苯基，R24和R25與連接它們的氮原子一起形成衍生自選自吡咯烷，哌啶，嗎啉和哌嗪的單雜環(huán)且可任選地被C1-4烷基取代的一價(jià)飽和單雜環(huán)基，R4代表氫原子，氟，氯，氰基，C1-6烷基，C1-6鹵代烷基，C2-7鏈烯基，C2-7鏈炔基，C1-6烷氧基，C1-6鹵代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6鹵代烷硫基，C1-6烷基亞磺?；?，C1-6烷基磺?；蚩扇芜x地被C1-6烷基或C1-6鹵代烷基取代的吡唑基，R5和R6各自獨(dú)立地代表氫原子，氟，C1-4烷基，C1-4鹵代烷基或苯基，和Q代表萘基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的吡啶基，可被任選地取代的噻吩基或可被任選地取代的呋喃基，其中苯基、吡啶基、噻吩基和呋喃基的取代基為一至五個(gè)選自氟、氯、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基、C1-4鹵代烷氧基、氰基、硝基、氨基和苯基的基團(tuán)。
在前述式(I)的植物害蟲(chóng)防治活性化合物中，特別優(yōu)選述及以下化合物，其中R1和R2與連接它們的氮原子一起形成衍生自選自氮丙啶，吖丁啶，吡咯烷，3-吡咯啉，哌啶，全氫氮雜_，全氫吖辛因，全氫-1，2-二氮雜_，全氫-1，2，5-氧雜二氮雜_，2-吡唑啉，噻唑啉，全氫吲哚，1，2，3，3a，4，7，7a-七氫異吲哚，1，2，3，6-四氫吡啶，全氫喹啉，全氫異喹啉，1，4，5，6-四氫噠嗪，嗎啉，硫嗎啉，硫嗎啉-1，1-二氧化物，哌嗪，吡咯，吡唑，咪唑，1，2，3-三唑，1，2，4-三唑，四唑和1H-吲唑的雜環(huán)、并且可任選地被一至三個(gè)選自氟，溴，甲基，乙基，正丙基，氟代甲基，三氟代甲基，2，2，2-三氟代乙基，甲氧基，甲硫基，芐硫基，羥基甲基，2-羥基乙基，甲氧基甲基，苯胺基甲基，二氟代亞甲基，二氯代亞甲基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，芐氧基羰基，乙酰基，三氟代甲基羰基，三氯代甲基羰基，1，1，2，2-四氟代乙基羰基，全氟乙基羰基，全氟庚基羰基，苯基，芐基，2-吡啶基，羥基，氧代，氰基，羧基，氨基甲酰基，乙氧基羰基甲基，甲基羰基氨基和三氟代甲基羰基氨基的基團(tuán)取代的一價(jià)雜環(huán)基，R3代表氫，氯，氰基，羥基，氨基，疊氮基，甲基，乙基，異丙基，叔丁基，三氟代甲基，甲氧基甲基，環(huán)丙基，烯丙基，乙炔基，1-丙炔基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，正丁氧基，2，2，2-三氟代乙基氧基，烯丙基氧基，2-甲基-4-戊烯基氧基，3-氯代-4，4，4-三氟代-2-丁烯基氧基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，正、仲或叔丁硫基，烯丙基硫基，3，3-二氯代烯丙基硫基，甲基亞磺酰基，甲基磺酰基，苯氧基，芐氧基，可任選地被一或兩個(gè)選自氯、甲基、甲氧基和三氟代甲基的基團(tuán)取代的苯基，可任選地被氯取代的芐基，或可任選地被氯取代的苯氧基甲基，或R3代表衍生自選自吡咯烷，哌啶，嗎啉，硫嗎啉，哌嗪，噻吩，噻唑，吡啶，喹啉，異喹啉，吡嗪，噠嗪，嘧啶，咪唑，吡唑，四唑，1，2，4-三唑和2，3-二氫吲哚的雜環(huán)、并且可任選地被選自氯，溴，甲基和三氟代甲基的基團(tuán)取代的一價(jià)雜環(huán)基，或R3代表選自以下基團(tuán)A-H和J-M的基團(tuán) 其中R7代表氫原子，甲基或三氟代甲基，R8代表甲基，異或叔丁基，新戊基，苯基，乙氧基或氰基，或R7和R8與連接它們的碳原子一起形成亞環(huán)戊基或亞環(huán)己基，R9代表甲基，3，3-二氯代烯丙基或芐基，R10代表氫原子，甲基或乙基，R11代表甲基，乙基，異丙基，甲氧基乙基，二甲基氨基乙基，苯基，芐基或氰基，R12代表甲基或苯基，R13代表甲基或芐基，R14代表氫原子或甲基，R15代表氫原子，2，2，2-三氟代乙基或苯基，R16代表氫原子或甲基，R17代表氫原子，甲基或三氟代甲基，R18代表甲基或苯基，R19代表氫原子或甲基，R20代表甲基，乙基，正或異丙基，R21代表甲基或乙基，R22代表甲基，乙基，正丙基，正或叔丁基，烯丙基，2-氯代-2-丙烯基，3-氯代-2-丙烯基，3，3-二氯代-2-丙烯基，2-甲氧基乙基，2-苯氧基丙基或叔丁氧基羰基甲基，R23代表甲基，R24代表氫原子或甲基，R25代表異丙基或苯基，R24和R25與連接它們的氮原子一起形成衍生自選自吡咯烷，哌啶，嗎啉和哌嗪的單雜環(huán)、且可任選地被甲基取代的一價(jià)飽和單雜環(huán)基，R4代表氫原子，氯，氰基，甲基，三氟甲基，烯丙基，乙炔基，1-丙炔基，甲氧基，2，2，2-三氟代乙氧基，甲硫基，C1-6鹵代烷硫基，甲基亞磺?；?，甲基磺酰基或可任選地被甲基或三氟代甲基取代的吡唑基，R5和R6各自獨(dú)立地代表氫原子，氟，甲基，乙基，異丙基，三氟代甲基或苯基，和Q代表萘基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的吡啶基，可被任選地取代的噻吩基或可被任選地取代的呋喃基，其中苯基、吡啶基、噻吩基和呋喃基的取代基為一至五個(gè)選自氟、氯、甲基、叔丁基、三氟代甲基、甲氧基、三氟代甲氧基、氰基、硝基、氨基和苯基的基團(tuán)。
類似地，在上述式(IA)的化合物中，優(yōu)選述及以下的化合物，其中R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A、R11A、R12A、R13A、R14A、R15A、R16A、R17A、R18A、R19A、R20A、R21A、R22A、R23A、R24A、R25A和QA各自具有與在前述式(I)的優(yōu)選化合物定義中所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25和Q相同的定義，前提是，以下(T-1)-(T-6)的情形除外(T-1)的情形，其中基團(tuán) 代表1-吡咯基，1-咪唑基，3-氧代哌啶基或4-氧代哌啶基，R3A代表氫原子，R4A代表氫原子，和QA代表1-萘基或可任選地被一或兩個(gè)選自氯、甲基、乙基和三氟代甲基的基團(tuán)取代的苯基，(T-2)的情形，其中基團(tuán) 代表3-氧代哌啶基，4-氧代哌啶基，4-羥基哌啶基，4-氨基甲?；哙せ?-甲基哌嗪基，4-乙基哌嗪基，4-(2-羥乙基)哌嗪基或嗎啉基，R3A代表氨基，R4A代表氫原子，和QA代表3-吡啶基或可任選地被一至三個(gè)選自氟、氯、甲基、乙基、異丙基、三氟代甲基和甲氧基的基團(tuán)取代的苯基，(T-3)的情形，其中基團(tuán) 代表哌啶基，4-羥基哌啶基，4-甲基哌嗪基或嗎啉基，R3A代表氯，二甲基氨基，苯胺基，哌啶基，4-甲基哌嗪基或嗎啉基，R4A代表氫原子，和QA代表可任選地被一或兩個(gè)選自甲基和甲氧基的基團(tuán)取代的苯基，(T-4)的情形，其中基團(tuán)
代表1-吡咯烷基，哌啶基，嗎啉基或1-吡咯基，R3A代表甲基或甲氧基甲基，R4A代表氯，和QA代表苯基或1-萘基，(T-5)的情形，其中基團(tuán) 代表1-azilidinyl，哌啶基或嗎啉基，R3A代表甲硫基，R4A代表氯，和QA代表被甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基或異丁氧基取代的苯基，(T-6)的情形，其中基團(tuán) 代表1-azilidinyl，R3A代表氫原子或氨基，R4A代表氯，和QA代表被甲氧基或乙氧基取代的苯基。
而且，特別優(yōu)選在前述式(IA)的化合物中，R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A、R11A、R12A、R13A、R14A、R15A、R16A、R17A、R18A、R19A、R20A、R21A、R22A、R23A、R24A、R25A和QA各自具有與在前述式(I)的特別優(yōu)選化合物的定義中所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25和Q相同的定義，前提是，以下(T-1)-(T-6)的情形除外(T-1)的情形，其中基團(tuán) 代表1-吡咯基，1-咪唑基，3-氧代哌啶基或4-氧代哌啶基，R3A代表氫原子，R4A代表氫原子，和QA代表1-萘基或可任選地被一或兩個(gè)選自氯、甲基和三氟代甲基的基團(tuán)取代的苯基，(T-2)的情形，其中基團(tuán) 代表3-氧代哌啶基，4-氧代哌啶基，4-羥基哌啶基，4-氨基甲?；哙せ?-甲基哌嗪基，4-乙基哌嗪基，4-(2-羥乙基)哌嗪基或嗎啉基，R3A代表氨基，R4A代表氫原子，和QA代表3-吡啶基或可任選地被一至三個(gè)選自氟、氯、甲基、三氟代甲基和甲氧基的基團(tuán)取代的苯基，(T-3)的情形，其中基團(tuán) 代表哌啶基，4-羥基哌啶基，4-甲基哌嗪基或嗎啉基，R3A代表氯，二甲基氨基，苯胺基，哌啶基，4-甲基哌嗪基或嗎啉基，R4A代表氫原子，和QA代表可任選地被一或兩個(gè)選自甲基和甲氧基的基團(tuán)取代的苯基，(T-4)的情形，其中基團(tuán) 代表1-吡咯烷基，哌啶基，嗎啉基或1-吡咯基，R3A代表甲基或甲氧基甲基，R4A代表氯，和QA代表苯基或1-萘基，(T-5)的情形，其中基團(tuán) 代表1-azilidinyl，哌啶基或嗎啉基，R3A代表甲硫基，R4A代表氯，和QA代表被甲氧基取代的苯基，(T-6)的情形，其中基團(tuán) 代表1-azilidinyl，R3A代表氫原子或氨基，R4A代表氯，和QA代表被甲氧基取代的苯基。
如果使用例如5-芐基-4，6-二氯代嘧啶和吡咯烷作原料，則前述制備方法(a)可用下述反應(yīng)式表示 如果使用例如5-芐基-4-氯代-2-甲硫基-6-吡咯烷-1-基-嘧啶作原料和例如間氯代過(guò)苯甲酸作氧化劑，則前述制備方法(b)可用下述反應(yīng)式表示 如果使用例如5-芐基-4-氯代-2-甲基磺?；?6-吡咯烷-1-基-嘧啶和吡唑作原料，則前述制備方法(c)可用下述反應(yīng)式表示
如果使用例如4-氯代-5-(3-氟代芐基)-6-吡咯烷-1-基-嘧啶和甲醇鈉作原料，則前述制備方法(d)可用下述反應(yīng)式表示 如果將原料例如4-氯代-5-(3-氟代芐基)-6-吡咯烷-1-基-嘧啶催化氫化，則前述制備方法(e)可用下述反應(yīng)式表示 如果使用例如5-芐基-4-氯代-6-(2，5-二氫吡咯-1-基)嘧啶和一氯代二氟代乙酸鈉作原料，則前述制備方法(f)可用下述反應(yīng)式表示 如果使用例如2-疊氮基-5-芐基-4-氯代-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶和硼氫化鈉作原料，則前述制備方法(g)可用下述反應(yīng)式表示 如果使用例如5-芐基-4-氯代-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶-2-基胺和亞硝酸叔丁酯及氯化酮(II)作原料(Sandmeyer反應(yīng))，則前述制備方法(h)可用下述反應(yīng)式表示 如果使用例如5-芐基-4-氯代-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶-2-基胺和二甲基甲酰胺二甲縮醛及氯化O-甲基羥基銨作原料，則前述制備方法(i)可用下述反應(yīng)式表示 如果使用例如5-芐基-4-氯代-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶-2-基胺和醋酸酐作原料，則前述制備方法(j)可用下述反應(yīng)式表示
如果使用例如5-芐基4-氯代-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶-2-腈和甲基鎂化溴作原料，則前述制備方法(k)可用下述反應(yīng)式表示 如果使用例如1-(5-芐基-4-氯代-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶-2-基)乙酮和氯化O-乙基羥基銨作原料，則前述制備方法(l)可用下述反應(yīng)式表示 如果使用例如5-芐基-4-氯代-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶-2-腈和氯化羥基銨作原料，則前述制備方法(m)可用下述反應(yīng)式表示 部分為新化合物且在現(xiàn)有文獻(xiàn)中沒(méi)有記載的上述制備方法(a)中作為原料的式(II)化合物可容易地如下制備例如，可按照在Journal ofHeterocyclic Chemistry，Vol.29，p.1369-1370(1992)；Journal of OrganicChemistry，Vol.32，No.2，p.1591-1596(1967)等中所述的方法通過(guò)使式(XII)的化合物
其中R4Aa2代表氫原子，羥基，烷基，鹵代烷基或鏈烯基，R3Aa，R5A，R6A和QA具有與前述相同的定義，與鹵化試劑如磷酰氯、磷酰溴等反應(yīng)。
部分為新化合物且在現(xiàn)有文獻(xiàn)中沒(méi)有記載的上述式(XII)的化合物可容易地如下制備例如，可按照例如在Journal of the AmericanChemical Society，Vol.77，p.745-749(1955)；Journal of the AmericanChemical Society，Vol.69，p.2941-2942(1938)等中所述的方法通過(guò)使式(XIII)的化合物 其中R4Aa3代表氫原子，烷基，鹵代烷基，鏈烯基或C1-4烷氧基，R26A代表C1-4烷基，R5A，R6A和QA具有與前述相同的定義，與式(XIV)所代表的化合物 其中R3Aa具有與前述相同的定義，反應(yīng)。
部分也為在現(xiàn)有文獻(xiàn)中沒(méi)有記載的新化合物的上述式(XIII)的化合物可容易地如下制備例如，可按照例如在日本公開(kāi)特許公報(bào)228500/1999等中所述的方法通過(guò)使式(XV)所代表的化合物 其中R4Aa3和R26A具有與前述相同的定義，與式(XVI)所代表的化合物 其中X1代表鹵素，優(yōu)選氯，溴或碘，R5A，R6A和QA具有與前述相同的定義，反應(yīng)。
上述式(XV)和式(XVI)的化合物是本身已知的化合物。
部分為在現(xiàn)有文獻(xiàn)中沒(méi)有記載的新化合物的上述式(XIV)的化合物可容易地如下制備，例如按照在Journal of Organic Chemistry，Vol.26，p.412-418(1961)；Journal of Organic Chemistry，Vol.34，p.292-296(1969)；Chemical Reviews Washington，D.C.，Vol.35，p.351-425(1944)等中所述的方法處理式(XVII)的化合物R3Aa-CN(XVII)其中R3Aa具有與前述相同的定義。
上述式(XVII)的化合物是本身已知的化合物。
在上述制備方法(a)中作為原料的式(III)化合物是本身已知的化合物。
在上述制備方法(a)中用作原料的式(II)化合物的具體實(shí)例可述及如下5-芐基-4，6-二氯代嘧啶5-芐基-4，6-二氯代-2-甲基嘧啶4，6-二氯代-5-(3-氟代芐基)嘧啶4，6-二氯代-5-(3-氯代芐基)嘧啶4，6-二氯代-5-(2，6-二氟代芐基)嘧啶4，6-二氯代-5-(3，5-二氟代芐基)嘧啶5-芐基-4-氯代-6-甲基嘧啶5-芐基-4，6-二氯代-2-甲硫基嘧啶5-芐基-4，6-二氯代-2-(吡啶-2-基)嘧啶5-芐基-4，6-二氯代-2-(吡啶-3-基)嘧啶5-芐基-4，6-二氯代-2-(吡啶-4-基)嘧啶5-芐基-4，6-二氯代-2-(吡嗪-2-基)嘧啶等。
在前述式(II)化合物的制備中用作原料的式(XII)化合物的具體實(shí)例可述及如下5-芐基嘧啶-4，6-二醇，5-(3-氟代芐基)嘧啶-4，6-二醇，5-(3-氯代芐基)嘧啶-4，6-二醇，5-芐基-2-(吡啶-2-基)嘧啶-4，6-二醇，5-芐基-2-甲基嘧啶-4，6-二醇，5-芐基-2-甲硫基嘧啶-4，6-二醇等。
在前述式(XII)化合物的制備中用作原料的式(XIII)化合物的具體實(shí)例可述及如下芐基丙二酸二乙酯，2-芐基乙酰乙酸乙酯，2-(3-氟代芐基)丙二酸二乙酯，2-(3-氯代芐基)丙二酸二乙酯等。
在前述式(XII)化合物的制備中用作原料的式(XIV)化合物的具體實(shí)例可述及如下鹽酸甲脒，鹽酸乙脒，鹽酸叔丁基胍，
三氟代乙脒，鹽酸環(huán)丙基胍，鹽酸苯甲脒，鹽酸2-(4-氯代苯氧基)-乙脒，氫溴酸吡咯烷基甲脒，氫溴酸嗎啉基甲脒，鹽酸2-脒基噻吩，鹽酸3-脒基吡啶，鹽酸2-甲基噻唑-4-羧基脒等。
在前述式(XIII)化合物的制備中用作原料的式(XV)化合物的具體實(shí)例可述及如下丙二酸二乙酯乙酰乙酸甲酯丁酰乙酸甲酯4，4，4-三氟代乙酰乙酸乙酯3-氧代-6-辛烯酸甲酯等。
在前述式(XIII)化合物的制備中用作原料的式(XVI)化合物的具體實(shí)例可述及如下芐基溴，1-苯基乙基溴，3-甲基芐基溴，2-硝基芐基溴，3-氟代芐基溴，3-氯代芐基溴，3-(溴代甲基)芐腈，4-叔丁基芐基溴，4-(三氟代甲基)芐基溴，2-(溴代甲基)萘，3-氯代-2-(氯代甲基)-5-(三氟代甲基)吡啶，2-氯代-5-(氯代甲基)吡啶，2-氯代-5-(氯代甲基)噻吩，2-(溴代甲基)-5-硝基呋喃等。
在前述式(XIV)化合物的制備中用作原料的式(XVII)化合物的具體實(shí)例可述及如下芐腈，2-氰基吡啶，2-喹啉腈1-異喹啉腈，3-異喹啉腈，氰基吡嗪等。
在上述制備方法(a)中用作原料的式(III)化合物的具體實(shí)例可述及如下2-甲基azilidine吖丁啶，吡咯烷，2-吡咯烷酮，2-甲基吡咯烷，3-吡咯啉，噻唑啉，吡咯，2-吡唑啉，吡唑，咪唑，1H-1，2，3-三唑，1H-1，2，4-三唑，1H-四唑，二氫吲哚，哌啶，4-甲基哌啶，嗎啉，硫嗎啉，吡嗪，六亞甲基亞胺，七亞甲基亞胺，
八氫吲哚等。
在上述制備方法(b)中用作原料的式(IAb)化合物可通過(guò)前述制備方法(a)、(d)、(e)或(f)制備并且其具體實(shí)例可述及如下5-芐基-4-氯代-2-甲硫基-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶，5-芐基-4-氯代-2-甲硫基-6-(哌啶-1-基)嘧啶，5-芐基-4-氯代-6-(4-甲基哌啶-1-基)-2-甲硫基嘧啶，4-(5-芐基-6-氯代-2-甲硫基嘧啶-4-基)嗎啉，2-烯丙基硫基-5-芐基-4-氯代-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶，5-芐基-4-氯代-2-(3，3-二氯代烯丙基硫基)-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶，等。
在上述制備方法(b)中使用的氧化劑可述及例如間氯代過(guò)苯甲酸，過(guò)氧化氫等。
在上述制備方法(c)中用作原料的式(IAc)化合物可通過(guò)前述制備方法(b)或(h)制備并且其具體實(shí)例可述及如下5-芐基-4-氯代-2-甲基磺?；?6-(吡咯烷-1-基)嘧啶，5-芐基-4-氯代-2-甲基磺?；?6-(哌啶-1-基)嘧啶，5-芐基-4-氯代-2-甲基磺?；?6-(4-甲基哌啶-1-基)嘧啶，4-(5-芐基-6-氯代-2-甲基磺?；奏?4-基)嗎啉，5-芐基-2，4-二氯代-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶，等。
在上述制備方法(c)中用作原料的式(IV)化合物是本身已知的化合物并可按照例如在Bulletin of the Chemical Society of Japan，Vol.64，p.2948-2953(1991)；Journal of Organic Chemistry，Vol.31，p.677-681(1966)；Journal of the American Chemical Society，Vol.75，p.4053-4054(1953)等中所述的方法制備。其具體實(shí)例可述及如下氰化鈉，氰化銅，氰化叔丁基銨，疊氮化鈉，1-己炔，乙炔基三甲基甲硅烷，甲醇鈉，2，2，2-三氟代乙醇，烯丙醇，3-氯代-4，4，4-三氟代-2-丁烯-1-醇，硫代甲醇鈉，苯酚，苯甲醇，吡咯烷，吡唑，咪唑，1，2，4-三唑，環(huán)戊烷肟，2-(羥基亞胺基)丙腈，O-芐基羥基胺，苯胺，水合肼，N-甲基-N-(1-苯基亞乙基)肼，N-苯基胍，等。
在上述制備方法(d)中用作原料的式(IAd)化合物可通過(guò)前述制備方法(a)或(f)制備并且其具體實(shí)例可述及如下4-氯代-5-(3-氟代芐基)-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶，
5-芐基-4-氯代-2-(吡唑-1-基)-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶，5-芐基-4-氯代-6-(哌啶-1-基)-2-(吡啶-2-基)嘧啶，3-(5-芐基-6-氯代嘧啶-4-基)-6，6-二氟代-3-氮雜雙環(huán)[3，1，0]己烷，等。
在上述制備方法(d)中用作原料的式(V)化合物是本身已知的化合物并且其具體實(shí)例可述及如下氰化鈉，氰化鉀，氰化亞銅(I)，甲醇鈉，2，2，2-三氟代乙醇，硫代甲醇鈉，2，2，2-三氟代乙硫醇，1-己炔，吡唑，咪唑，1，2，4-三唑，等。
在上述制備方法(e)中用作原料的式(IAe)化合物可通過(guò)前述制備方法(a)或(f)制備并且其具體實(shí)例可述及如下4-氯代-5-(3-氟代芐基)-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶，5-芐基-4-氯代-2-(吡唑-1-基)-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶，5-芐基-4-氯代-6-(哌啶-1-基)-2-(吡啶-2-基)嘧啶，3-(5-芐基-6-氯代嘧啶-4-基)-6，6-二氟代-3-氮雜雙環(huán)[3，1，0]己烷，等。
在上述制備方法(e)中使用的催化劑可述及例如鈀-碳等。
在上述制備方法(f)中用作原料的式(IAf)化合物可通過(guò)前述制備方法(a)、(c)或(d)制備并且其具體實(shí)例可述及如下5-芐基-4-氯代-6-(2，5-二氫吡咯-1-基)嘧啶，5-芐基-4-(2，5-二氫吡咯-1-基)-6-甲氧基嘧啶，4-氯代-6-(3，6-二氫-2H-吡啶-1-基)-5-(3-氟代芐基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)嘧啶，等。
在上述制備方法(g)中用作原料的式(IAg)化合物可通過(guò)前述制備方法(c)制備并且其具體實(shí)例可述及如下2-疊氮基-4-氯代-5-(3-氯代芐基)-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶，2-疊氮基-5-(6-氯代吡啶-3-基甲基)-4-(吡咯烷-1-基)嘧啶，2-疊氮基-4-氯代-6-(2，5-二氫吡咯-1-基)-5-(萘-2-基甲基)嘧啶等。
在上述制備方法(g)中使用的催化劑可述及例如鈀-碳等。
在上述制備方法(g)中使用的金屬氫化物可述及例如硼氫化鈉，氫化鋰鋁等。
在上述制備方法(h)的第一步、上述制備方法(i)和制備方法(j)的第一步中用作原料的式(IAh)化合物可通過(guò)前述制備方法(c)或(g)制備并且其具體實(shí)例可述及如下4-氯代-6-(吡咯烷-1-基)-5-(3，4，5-三氟代芐基)嘧啶-2-基胺，5-芐基-4-氯代-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶-2-基胺，5-芐基-4-氯代-6-(4，5-二氫吡唑-1-基)嘧啶-2-基胺，等。
在上述制備方法(h)的第一步中所用的亞硝酸酯可述及例如亞硝酸叔丁酯等，并且可通過(guò)例如使亞硝酸鈉暴露于酸性條件下原位形成亞硝酸。
在上述制備方法(h)的第二步中所用的銅鹵化物或鉀鹵化物可述及例如氯化亞銅(I)，氯化銅(II)，溴化亞銅(I)，溴化銅(II)，碘化鉀等。
在上述制備方法(i)的第二步中用作原料的式(VI)化合物的具體實(shí)例可述及如下N’-(5-芐基-4-氯代-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶-2-基)-N，N-二甲基甲脒，N’-(4-氯代-6-(哌啶-1-基)-5-(吡啶-2-基甲基)嘧啶-2-基)-N，N-二甲基甲脒，N’-(4-氯代-5-(5-硝基呋喃-2-基甲基)-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶-2-基)-N，N-二甲基甲脒等。
在上述制備方法(i)中用作原料的式(VII)化合物是本身已知的化合物并且其具體實(shí)例可述及如下O-甲基羥基胺，O-乙基羥基胺，O-異丙基羥基胺，O-芐基羥基胺等。
在上述制備方法(j)中用作原料的式(VIII)化合物是本身已知的化合物并且其具體實(shí)例可述及如下醋酸酐，丙酸酐，乙酰氯，正丁酰氯，苯甲酰氯等。
在上述制備方法(k)和上述制備方法(m)中用作原料的式(IAk)化合物可通過(guò)前述制備方法(c)或(d)制備并且其具體實(shí)例可述及如下5-芐基-4-氯代-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶-2-腈，5-(3-氟代芐基)-4-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶-2-腈，4-(2，3-二氫吲哚-1-基)-5-(3-氟代-4-三氟代甲基芐基)嘧啶-2-腈等。
在上述制備方法(k)中用作原料的式(IX)化合物是本身已知的化合物并且也可以按照例如在Journal of the American Chemical Society，Vol.94，p.5421-5434(1972)等中所述的方法來(lái)制備。其具體實(shí)例可述及如下甲基鎂化溴，異丙基鎂化溴，戊基鎂化溴等。
在上述制備方法(l)中用作原料的式(IAl)化合物可通過(guò)前述制備方法(k)制備并且其具體實(shí)例可述及如下1-(5-芐基-4-氯代-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶-2-基)乙酮，1-(5-芐基-4-甲基-6-(吡咯烷-1-基)嘧啶-2-基)乙酮，1-(5-芐基-4-甲氧基-6-(哌啶-1-基)嘧啶-2-基)丙-1-酮等。
在上述制備方法(l)中用作原料的式(X)化合物是本身已知的化合物并且其具體實(shí)例可述及如下O-乙基羥基胺，O-(3-氯代烯丙基)羥基胺，O-(2-甲氧基乙基)羥基胺，苯基肼，1-甲基-1-苯基肼等。
在上述制備方法(m)中用作原料的式(XI)化合物是本身已知的化合物并且其具體實(shí)例可述及如下羥基胺，O-甲基羥基胺，O-乙基羥基胺等。
在上述制備方法(c)中用作原料的Xc代表碘的式(IAc)化合物可容易地按照例如在Journal of Heterocyclic Chemistry，Vol.23，p.1079-1084(1986)；Journal of the Chemical Society，(c)，p.1204-1209(1967)等中所述的方法由Xc為氯的化合物制備，并且在上述制備方法(d)中用作原料的Xd代表碘的式(IAd)化合物可容易地按照類似的方法由Xd為氯的化合物制備。
上述制備方法(a)的反應(yīng)可以在合適的稀釋劑中進(jìn)行。在這種情況下可用的稀釋劑的實(shí)例可述及脂族、脂環(huán)族和芳族烴(可任選氯化的)，例如戊烷，己烷，環(huán)己烷，石油醚，輕石油，苯，甲苯，二甲苯，二氯代甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷，氯苯，二氯代苯等；醚類，例如乙醚，甲基乙基醚，異丙醚，丁醚，二_烷，二甲氧基乙烷(DME)，四氫呋喃(THF)，二甘醇二甲醚(DGM)等；酮類，例如丙酮，甲基乙基酮(MEK)，甲基異丙基酮，甲基異丁基酮(MIBK)等；腈類，例如乙腈，丙腈，丙烯腈等；酯類，例如乙酸乙酯，乙酸戊酯等；酰胺類，例如二甲基甲酰胺(DMF)，二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，六甲基磷三酰胺(HMPA)等；砜類，亞砜類，例如二甲基亞砜(DMSO)，環(huán)丁砜等；堿類，例如吡啶等。
制備方法(a)可以在酸結(jié)合劑的存在下進(jìn)行，而且所述酸結(jié)合劑可述及例如作為無(wú)機(jī)堿類的堿金屬和堿土金屬的氫化物、氫氧化物、碳酸鹽和碳酸氫鹽等，例如氫化鈉，氫化鋰，碳酸氫鈉，碳酸氫鉀，碳酸鈉，碳酸鉀，氫氧化鋰，氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫氧化鈣等；無(wú)機(jī)堿金屬氨基化物類，例如氨基化鋰，氨基化鈉，氨基化鉀等；作為有機(jī)堿類的醇化物類，叔胺類，二烷基氨基苯胺類和吡啶類，例如三乙胺，1，1，4，4-四甲基亞乙二胺(TMEDA)，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶(DMAP)，1，4-二氮雜雙環(huán)[2，2，2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮雜雙環(huán)[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)等；有機(jī)胺鹽酸鹽類，例如鹽酸吡啶，鹽酸三乙胺等；胺磺酸鹽，例如吡啶對(duì)甲苯磺酸鹽，三乙胺對(duì)甲苯磺酸鹽等。
制備方法(a)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，溫度可為約-78℃至約180℃，優(yōu)選約-20℃至約120℃。盡管所述反應(yīng)宜在常壓下進(jìn)行，但可任選在加壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施制備方法(a)時(shí)，例如可通過(guò)使1.1至8.0mol式(III)的化合物與1mol式(II)的化合物在三乙胺的存在下在稀釋劑例如四氫呋喃中反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。
上述制備方法(b)的反應(yīng)可以在合適的稀釋劑中進(jìn)行。在這種情況下可用的稀釋劑的實(shí)例可述及水；脂族、脂環(huán)族和芳族烴(可任選氯化的)，例如戊烷，己烷，環(huán)己烷，石油醚，輕石油，苯，甲苯，二甲苯，二氯代甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯代乙烷，氯苯，二氯代苯等；醇類，例如甲醇，乙醇，異丙醇，丁醇，乙二醇等；酯類，例如乙酸乙酯，乙酸戊酯等；羧酸類，例如乙酸等。
制備方法(b)可以在催化劑的存在下進(jìn)行，并且所述催化劑的實(shí)例可述及例如鎢酸鹽類等。
制備方法(b)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)溫度為約-78℃至約180℃，優(yōu)選約-20℃至約120℃。盡管所述反應(yīng)宜在常壓下進(jìn)行，但可任選在加壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施制備方法(b)時(shí)，例如可通過(guò)使2.0至2.4mol間氯代過(guò)苯甲酸(MCPBA)與1mol式(IAb)的化合物在稀釋劑例如二氯代甲烷中反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。
上述制備方法(c)的反應(yīng)可以在合適的稀釋劑中進(jìn)行。在這種情況下可用的稀釋劑的實(shí)例可述及脂族、脂環(huán)族和芳族烴(可任選氯化的)，例如戊烷，己烷，環(huán)己烷，石油醚，輕石油，苯，甲苯，二甲苯，二氯代甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯代乙烷，氯苯，二氯代苯等；醚類，例如乙醚，甲基乙基醚，異丙醚，丁醚，二_烷，二甲氧基乙烷(DME)，四氫呋喃(THF)，二甘醇二甲醚(DGM)等；酮類，例如丙酮，甲基乙基酮(MEK)，甲基異丙基酮，甲基異丁基酮(MIBK)等；腈類，例如乙腈，丙腈，丙烯腈等；醇類，例如甲醇，乙醇，異丙醇，丁醇，乙二醇等；酰胺類，例如二甲基甲酰胺(DMF)，二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，六甲基磷三酰胺(HMPA)等；砜類，亞砜類，例如二甲基亞砜(DMSO)，環(huán)丁砜等；堿類，例如吡啶等。
制備方法(c)可以在酸結(jié)合劑的存在下進(jìn)行，而且所述酸結(jié)合劑可述及例如作為無(wú)機(jī)堿類的堿金屬和堿土金屬的氫化物、氫氧化物、碳酸鹽和碳酸氫鹽等，例如氫化鈉，氫化鋰，碳酸氫鈉，碳酸氫鉀，碳酸鈉，碳酸鉀，氫氧化鋰，氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫氧化鈣等；無(wú)機(jī)堿金屬氨基化物類，例如氨基化鋰，氨基化鈉，氨基化鉀等；作為有機(jī)堿類的醇化物類，叔胺類，二烷基氨基苯胺類和吡啶類，例如三乙胺，1，1，4，4-四甲基亞乙二胺(TMEDA)，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶(DMAP)，1，4-二氮雜雙環(huán)[2，2，2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮雜雙環(huán)[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)等；有機(jī)鋰化合物類，例如甲基鋰，正丁基鋰，仲丁基鋰，叔丁基鋰，苯基鋰，二甲基銅鋰，二異丙基氨基化鋰(Lithium diisopropyl amide)，環(huán)己基異丙基氨基化鋰，二環(huán)己基氨基化鋰，正丁基鋰·DABCO，正丁基鋰·DBU，正丁基鋰·TMEDA等；有機(jī)胺鹽酸鹽類，例如鹽酸吡啶，鹽酸三乙胺等；胺磺酸鹽類，例如吡啶對(duì)甲苯磺酸鹽，三乙胺對(duì)甲苯磺酸鹽等。
制備方法(c)可以在催化劑的存在下進(jìn)行并且所述催化劑的實(shí)例可述及例如鈀催化劑如二氯代二(三苯基膦)鈀等，金屬催化劑如碘化亞銅(I)等。
制備方法(c)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)溫度為約-78℃至約180℃，優(yōu)選約0℃至約150℃。盡管所述反應(yīng)宜在常壓下進(jìn)行，但可任選在加壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施制備方法(c)時(shí)，例如可通過(guò)使1.5至2.5mol式(IV)的化合物與1mol式(IAc)的化合物在碳酸鉀的存在下在稀釋劑例如DMF中反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。
上述制備方法(d)的反應(yīng)可以在合適的稀釋劑中進(jìn)行。在這種情況下可用的稀釋劑的實(shí)例可述及水；脂族、脂環(huán)族和芳族烴(可任選氯化的)，例如戊烷，己烷，環(huán)己烷，石油醚，輕石油，苯，甲苯，二甲苯，二氯代甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯代乙烷，氯苯，二氯代苯等；醚類，例如乙醚，甲基乙基醚，異丙醚，丁醚，二_烷，二甲氧基乙烷(DME)，四氫呋喃(THF)，二甘醇二甲醚(DGM)等；酮類，例如丙酮，甲基乙基酮(MEK)，甲基異丙基酮，甲基異丁基酮(MIBK)等；腈類，例如乙腈，丙腈，丙烯腈等；醇類，例如甲醇，乙醇，異丙醇，丁醇，乙二醇等；酯類，例如乙酸乙酯，乙酸戊酯等；酰胺類，例如二甲基甲酰胺(DMF)，二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，六甲基磷三酰胺(HMPA)等；砜類，亞砜類，例如二甲基亞砜(DMSO)，環(huán)丁砜等；堿類，例如吡啶等。
制備方法(d)可以在酸結(jié)合劑的存在下進(jìn)行，而且所述酸結(jié)合劑可述及例如作為無(wú)機(jī)堿類的堿金屬和堿土金屬的氫化物、氫氧化物、碳酸鹽和碳酸氫鹽等，例如氫化鈉，氫化鋰，碳酸氫鈉，碳酸氫鉀，碳酸鈉，碳酸鉀，氫氧化鋰，氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫氧化鈣等；無(wú)機(jī)堿金屬氨基化物類，例如氨基化鋰，氨基化鈉，氨基化鉀等；作為有機(jī)堿類的醇化物類，叔胺類，二烷基氨基苯胺類和吡啶類，例如三乙胺，1，1，4，4-四甲基亞乙基二胺(TMEDA)，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶(DMAP)，1，4-二氮雜雙環(huán)[2，2，2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮雜雙環(huán)[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)等；有機(jī)鋰化合物，例如甲基鋰，正丁基鋰，仲丁基鋰，叔丁基鋰，苯基鋰，二甲基銅鋰，二異丙基氨基化鋰，環(huán)己基異丙基氨基化鋰，二環(huán)己基氨基化鋰，正丁基鋰·DABCO，正丁基鋰·DBU，正丁基鋰·TMEDA等；有機(jī)胺鹽酸鹽類，例如鹽酸吡啶，鹽酸三乙胺等；胺磺酸鹽類，例如吡啶對(duì)甲苯磺酸鹽，三乙胺對(duì)甲苯磺酸鹽等。
制備方法(d)可以在催化劑的存在下進(jìn)行，并且所述催化劑的實(shí)例可述及例如鈀催化劑如二氯代二(三苯基膦)鈀等，金屬催化劑如碘化亞銅(I)等。
制備方法(d)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)溫度為約-78℃至約180℃，優(yōu)選約-20℃至約120℃。盡管所述反應(yīng)宜在常壓下進(jìn)行，但可任選在加壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施制備方法(d)時(shí)，例如可通過(guò)使1.5至2.5mol式(V)的化合物與1mol式(IAd)的化合物在三乙胺的存在下在稀釋劑例如THF中反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。
上述制備方法(e)的反應(yīng)可以在合適的稀釋劑中進(jìn)行。在這種情況下可用的稀釋劑的實(shí)例可述及水；芳族烴，例如苯，甲苯，二甲苯等；醇類，例如甲醇，乙醇，異丙醇，丁醇，乙二醇等；酯類，例如乙酸乙酯，乙酸戊酯等；羧酸類，例如乙酸等。
制備方法(e)可以在催化劑的存在下進(jìn)行，并且所述催化劑可述及例如鈀碳等。
制備方法(e)可以在酸結(jié)合劑的存在下進(jìn)行，而且所述酸結(jié)合劑可述及例如作為無(wú)機(jī)堿類的堿金屬和堿土金屬的氫化物、氫氧化物、碳酸鹽和碳酸氫鹽等，例如氫化鈉，氫化鋰，碳酸氫鈉，碳酸氫鉀，碳酸鈉，碳酸鉀，氫氧化鋰，氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫氧化鈣等；制備方法(e)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)溫度為約-40℃至約180℃，優(yōu)選約0℃至約140℃。盡管所述反應(yīng)宜在常壓下進(jìn)行，但可任選在加壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施制備方法(e)時(shí)，例如可通過(guò)使催化量的鈀碳與1mol式(IAe)的化合物在碳酸鈉水溶液的存在下和氫氣氛中在稀釋劑例如甲苯-乙醇中反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。
上述制備方法(f)的反應(yīng)可以在合適的稀釋劑中進(jìn)行。在這種情況下可用的稀釋劑的實(shí)例可述及水；脂族、脂環(huán)族和芳族烴(可任選氯化的)，例如戊烷，己烷，環(huán)己烷，石油醚，輕石油，苯，甲苯，二甲苯，二氯代甲烷，氯苯，二氯代苯等；醚類，例如乙醚，甲基乙基醚，異丙醚，丁醚，二_烷，二甲氧基乙烷(DME)，四氫呋喃(THF)，二甘醇二甲醚(DGM)等；腈類，例如乙腈，丙腈，丙烯腈等。
制備方法(f)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)溫度為約-40℃至約200℃，優(yōu)選約0℃至約180℃。盡管所述反應(yīng)宜在常壓下進(jìn)行，但可任選在加壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施制備方法(f)時(shí)，例如可通過(guò)使5至20mol一氯代二氟代乙酸鈉與1mol式(IAf)的化合物在約180℃在稀釋劑例如二甘醇二甲醚中反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。
上述制備方法(g)的反應(yīng)可以在合適的稀釋劑中進(jìn)行。在這種情況下可用的稀釋劑的實(shí)例可述及水；芳族烴，例如苯，甲苯，二甲苯等；醇類，例如甲醇，乙醇，異丙醇，丁醇，乙二醇等；酯類，例如乙酸乙酯，乙酸戊酯等；酰胺類，例如二甲基甲酰胺(DMF)，二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，六甲基磷三酰胺(HMPA)等；砜類，亞砜類，例如二甲基亞砜(DMSO)，環(huán)丁砜等；羧酸類，例如乙酸等。
制備方法(g)可以在合適的催化劑存在下進(jìn)行，并且所述催化劑可述及例如鈀碳等。
制備方法(g)還可以利用合適的金屬氫化物進(jìn)行，并且所述金屬氫化物可述及例如硼氫化鈉，氫化鋰鋁等。
在實(shí)施制備方法(g)時(shí)，例如可通過(guò)使催化量的鈀碳與1mol式(IAg)化合物在氫氣氛中在稀釋劑例如乙醇中反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。
上述制備方法(h)的第一步和第二步反應(yīng)可以在合適的稀釋劑中在一個(gè)罐內(nèi)連續(xù)進(jìn)行。在這種情況下可用的稀釋劑的實(shí)例可述及水；酮類，例如丙酮，甲基乙基酮(MEK)，甲基異丙基酮，甲基異丁基酮(MIBK)等；腈類，例如乙腈，丙腈等；砜類，亞砜類，例如二甲基亞砜(DMSO)，環(huán)丁砜等；羧酸類，例如乙酸等；無(wú)機(jī)酸類，例如鹽酸，硫酸等。
制備方法(h)可以在酸催化劑的存在下進(jìn)行，并且所述酸催化劑的實(shí)例可述及無(wú)機(jī)酸類，例如硝酸，氫溴酸等。
制備方法(h)可以在催化劑的存在下進(jìn)行，并且所述催化劑可述及鹵化銅類化合物，例如氯化亞銅(I)，氯化銅(II)等。
制備方法(h)的第一步和第二步反應(yīng)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)溫度為約-40℃至約180℃，優(yōu)選約-20℃至約120℃。盡管所述反應(yīng)宜在常壓下進(jìn)行，但可任選在加壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施制備方法(h)時(shí)，例如可通過(guò)使1.2至2.5mol亞硝酸叔丁酯與1mol式(IAh)的化合物在氯化酮(II)的存在下在稀釋劑例如乙腈中反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。
上述制備方法(i)的第一步反應(yīng)可以在合適的稀釋劑中進(jìn)行。在這種情況下可用的稀釋劑的實(shí)例可述及芳族烴類，例如苯，甲苯，二甲苯等；酰胺類，例如二甲基甲酰胺(DMF)，二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，六甲基磷三酰胺(HMPA)等。
制備方法(h)的第一步反應(yīng)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)溫度為約-40℃至約180℃，優(yōu)選約0℃至約140℃。盡管所述反應(yīng)宜在常壓下進(jìn)行，但可任選在加壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施制備方法(i)的第一步反應(yīng)時(shí)，例如可通過(guò)使1.1至2.0mol二甲基甲酰胺二甲縮醛與1mol式(IAh)的化合物在稀釋劑例如DMF中反應(yīng)得到式(VI)的目標(biāo)化合物。
上述制備方法(i)的第二步反應(yīng)也可以在合適的稀釋劑中進(jìn)行。在這種情況下可用的稀釋劑的實(shí)例可述及脂族、脂環(huán)族和芳族烴(可任選氯化的)，例如戊烷，己烷，環(huán)己烷，石油醚，輕石油，苯，甲苯，二甲苯，二氯代甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯代乙烷，氯苯，二氯代苯等；醚類，例如乙醚，甲基乙基醚，異丙醚，丁醚，二_烷，二甲氧基乙烷(DME)，四氫呋喃(THF)，二甘醇二甲醚(DGM)等；醇類，例如甲醇，乙醇，異丙醇，丁醇，乙二醇等。
制備方法(i)的第二步反應(yīng)可以在酸結(jié)合劑的存在下進(jìn)行，而且所述酸結(jié)合劑可述及例如作為無(wú)機(jī)堿類的堿金屬和堿土金屬的氫化物、氫氧化物、碳酸鹽和碳酸氫鹽等，例如氫化鈉，氫化鋰，碳酸氫鈉，碳酸氫鉀，碳酸鈉，碳酸鉀，氫氧化鋰，氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫氧化鈣等；作為有機(jī)堿類的醇化物類，叔胺類，二烷基氨基苯胺類和吡啶類，例如三乙胺，1，1，4，4-四甲基亞乙基二胺(TMEDA)，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶(DMAP)，1，4-二氮雜雙環(huán)[2，2，2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮雜雙環(huán)[5.4，0]十一碳-7-烯(DBU)等。
制備方法(i)的第二步反應(yīng)可以在酸催化劑的存在下進(jìn)行。所述酸催化劑的實(shí)例可述及有機(jī)酸類，例如甲酸，乙酸，三氟代乙酸，丙酸，甲磺酸，苯磺酸，對(duì)甲苯磺酸等；有機(jī)胺鹽酸鹽類，例如鹽酸吡啶，鹽酸三乙胺等；胺磺酸鹽類，例如吡啶對(duì)甲苯磺酸鹽，三乙胺對(duì)甲苯磺酸鹽等。
制備方法(i)的第二步反應(yīng)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)溫度為約-40℃至約180℃，優(yōu)選約0℃至約140℃。盡管所述反應(yīng)宜在常壓下進(jìn)行，但可任選在加壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施制備方法(i)的第二步反應(yīng)時(shí)，例如可通過(guò)使1.1至8.0mol式(VII)的化合物與1mol式(VI)的化合物在三乙胺的存在下在稀釋劑例如甲苯中反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。
在實(shí)施制備方法(i)的第二步反應(yīng)時(shí)，也可以由式(IAh)的化合物連續(xù)進(jìn)行反應(yīng)，中間不分離和純化式(VI)化合物而得到式(IA)的化合物。
上述制備方法(j)的反應(yīng)可以在合適的稀釋劑中進(jìn)行。在這種情況下可用的稀釋劑的實(shí)例可述及脂族、脂環(huán)族和芳族烴(可任選氯化的)，例如戊烷，己烷，環(huán)己烷，石油醚，輕石油，苯，甲苯，二甲苯，二氯代甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯代乙烷，氯苯，二氯代苯等；醚類，例如乙醚，甲基乙基醚，異丙醚，丁醚，二_烷，二甲氧基乙烷(DME)，四氫呋喃(THF)，二甘醇二甲醚(DGM)等；堿類，例如吡啶等。
制備方法(j)的反應(yīng)可以在酸結(jié)合劑的存在下進(jìn)行，而且所述酸結(jié)合劑可述及例如作為有機(jī)堿類的醇化物類，叔胺類，二烷基氨基苯胺類和吡啶類，例如三乙胺，1，1，4，4-四甲基亞乙基二胺(TMEDA)，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶(DMAP)，1，4-二氮雜雙環(huán)[2，2，2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮雜雙環(huán)[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)等。
制備方法(j)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)溫度為約-78℃至約180℃，優(yōu)選約-20℃至約120℃。盡管所述反應(yīng)宜在常壓下進(jìn)行，但可任選在加壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施制備方法(j)時(shí)，例如可通過(guò)使0.8至1.5mol式(VIII)的化合物與1mol式(IAh)的化合物在稀釋劑例如吡啶中反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。
上述制備方法(k)的反應(yīng)可以在合適的稀釋劑中進(jìn)行。在這種情況下可用的稀釋劑的實(shí)例可述及醚類，例如乙醚，甲基乙基醚，異丙醚，丁醚，二_烷，二甲氧基乙烷(DME)，四氫呋喃(THF)，二甘醇二甲醚(DGM)等。
制備方法(k)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)溫度為約-78℃至約180℃，優(yōu)選約-20℃至約120℃。盡管所述反應(yīng)宜在常壓下進(jìn)行，但可任選在加壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施制備方法(k)時(shí)，例如可通過(guò)使1.1至3.3mol式(IX)的化合物與1mol式(IAk)的化合物在稀釋劑例如乙醚中反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。
上述制備方法(l)的反應(yīng)可以在合適的稀釋劑中進(jìn)行。在這種情況下可用的稀釋劑的實(shí)例可述及水；脂族、脂環(huán)族和芳族烴(可任選氯化的)，例如戊烷，己烷，環(huán)己烷，石油醚，輕石油，苯，甲苯，二甲苯，二氯代甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯代乙烷，氯苯，二氯代苯等；醚類，例如乙醚，甲基乙基醚，異丙醚，丁醚，二_烷，二甲氧基乙烷(DME)，四氫呋喃(THF)，二甘醇二甲醚(DGM)等；醇類，例如甲醇，乙醇，異丙醇，丁醇，乙二醇等。
制備方法(l)可以在酸結(jié)合劑的存在下進(jìn)行，而且所述酸結(jié)合劑可述及例如作為無(wú)機(jī)堿類的堿金屬和堿土金屬的氫化物、氫氧化物、碳酸鹽和碳酸氫鹽等，例如氫化鈉，氫化鋰，碳酸氫鈉，碳酸氫鉀，碳酸鈉，碳酸鉀，氫氧化鋰，氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫氧化鈣等；作為有機(jī)堿類的醇化物類，叔胺類，二烷基氨基苯胺類和吡啶類，例如三乙胺，1，1，4，4-四甲基亞乙基二胺(TMEDA)，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶(DMAP)，1，4-二氮雜雙環(huán)[2，2，2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮雜雙環(huán)[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)等。
制備方法(l)也可以在酸催化劑的存在下進(jìn)行。所述酸催化劑的實(shí)例可述及對(duì)甲苯磺酸等；有機(jī)胺鹽類，例如吡啶對(duì)甲苯磺酸鹽等。
制備方法(l)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)溫度為約-78℃至約180℃，優(yōu)選約-20℃至約120℃。盡管所述反應(yīng)宜在常壓下進(jìn)行，但可任選在加壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施制備方法(l)時(shí)，例如可通過(guò)使1.1至8.0mol式(X)的化合物與1mol式(IAl)的化合物在碳酸氫鈉的存在下在稀釋劑例如乙醇中反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。
上述制備方法(m)的反應(yīng)可以在合適的稀釋劑中進(jìn)行。在這種情況下可用的稀釋劑的實(shí)例可述及水；脂族、脂環(huán)族和芳族烴(可任選氯化的)，例如戊烷，己烷，環(huán)己烷，石油醚，輕石油，苯，甲苯，二甲苯，二氯代甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯代乙烷，氯苯，二氯代苯等；醚類，例如乙醚，甲基乙基醚，異丙醚，丁醚，二_烷，二甲氧基乙烷(DME)，四氫呋喃(THF)，二甘醇二甲醚(DGM)等；醇類，例如甲醇，乙醇，異丙醇，丁醇，乙二醇等。
制備方法(m)可以在酸結(jié)合劑的存在下進(jìn)行，而且所述酸結(jié)合劑可述及例如作為無(wú)機(jī)堿類的堿金屬和堿土金屬的氫化物、氫氧化物、碳酸鹽和碳酸氫鹽等，例如氫化鈉，氫化鋰，碳酸氫鈉，碳酸氫鉀，碳酸鈉，碳酸鉀，氫氧化鋰，氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫氧化鈣等；作為有機(jī)堿類的醇化物類，叔胺類，二烷基氨基苯胺類和吡啶類，例如三乙胺，1，1，4，4-四甲基亞乙基二胺(TMEDA)，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶(DMAP)，1，4-二氮雜雙環(huán)[2，2，2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮雜雙環(huán)[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)等。
制備方法(m)也可以在酸催化劑的存在下進(jìn)行。所述酸催化劑的實(shí)例可述及有機(jī)酸類，例如甲酸，乙酸，三氟代乙酸，丙酸，甲磺酸，苯磺酸，對(duì)甲苯磺酸等；有機(jī)胺鹽酸鹽類，例如鹽酸吡啶，鹽酸三乙胺等；胺磺酸鹽類，例如吡啶對(duì)甲苯磺酸鹽，三乙胺對(duì)甲苯磺酸鹽等。
在實(shí)施制備方法(m)時(shí)，例如可通過(guò)使1.1至8.0mol式(XI)的化合物與1mol式(IAk)的化合物在三乙胺的存在下在稀釋劑例如甲苯中反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。
本發(fā)明式(I)的活性組分化合物具有強(qiáng)的殺真菌和殺細(xì)菌活性并且事實(shí)上可將它們用于控制不合需要的植物病原體。
本發(fā)明式(I)活性組分化合物通常用作防治由根腫菌綱((Plasmodiophoromycetes)，卵菌綱(Oomycetes)，接合菌亞綱(Zygomycetes)，子囊菌綱(Ascomycetes)，擔(dān)子菌綱(Basidiomycetes)和半知菌綱(Deuteromycetes)引起的各種植物病害的殺真菌劑和殺細(xì)菌劑。
本發(fā)明式(I)的活性組分化合物對(duì)植物病原菌如單絲殼菌(Sphaerotheca fuliginea)，藤倉(cāng)赤霉菌(Gibberella fujikuroi)，蘋(píng)果鏈格孢菌(Alternaria mali)，稻瘟梨形孢菌(Pyricularia oryzae)，馬鈴薯疫霉菌(Phytophthora infestans)，水稻宮部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus)，灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)等具有特別優(yōu)良的防治效果。
在防治植物病原體所需的活性化合物濃度下，本發(fā)明式(I)的活性組分化合物具有良好的植物相容性并且可以利用它進(jìn)行植物地上部分的化學(xué)處理、樹(shù)干(stocks)和種子的化學(xué)處理以及土壤處理。
本發(fā)明式(I)的活性組分化合物還可用于保護(hù)各種材料免受不合需要的微生物的侵染和破壞。
本說(shuō)明書(shū)中的材料應(yīng)理解為供廣泛使用的制造的無(wú)生物(inanimate objects)。
能被本發(fā)明活性化合物保護(hù)而免于由微生物引起的變化或破壞的材料可以是例如粘合劑、膠料(sizes)、紙和板、紡織材料、皮革、木材、(合成)油漆、冷卻潤(rùn)滑劑、熱交換液體和其它可被微生物侵染或破壞的材料，其中特別優(yōu)選木材。在要保護(hù)的材料的范圍內(nèi)可包括生產(chǎn)設(shè)備的部件，例如可被微生物繁殖損害的冷卻水循環(huán)系統(tǒng)。
能夠降解或改變材料的微生物的實(shí)例可述及細(xì)菌、霉菌、酵母、藻、粘液生物等。本發(fā)明式(I)的活性化合物優(yōu)選用來(lái)防治霉菌、使木材脫色和/或使木材損壞的霉菌(擔(dān)子菌類)。
作為防治對(duì)象，例如可提及下述種屬的微生物鏈格孢屬(Alternaria)，例如細(xì)鏈格孢(Alternaria tenuis)；曲霉屬(Aspergillus)，例如黑曲霉(Aspergillus niger)；毛殼霉屬(Chaetomium)，例如球毛殼菌(Chaetomium globosum)；粉孢革菌屬(Coniophora)，例如單純粉孢革菌(Coniophora puetana)；香菇屬(Lentinus)，例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)；青霉菌屬(Penicillium)，例如灰綠青霉(Penicillium glaucum)；多孔菌屬(Polyporus)，例如變色多孔菌(Polyporus versicolor)；短柄霉屬(Aureobasidium)，例如出芽短柄霉(Aureobasidiumpullulans)；Sclerophoma，例如Sclerophoma pityophila；木霉屬(Trichoderma)，例如綠色木霉(Trichoderma viride)。
此外，本發(fā)明式(I)的活性組分化合物對(duì)溫血?jiǎng)游锏投荆虼丝梢园踩褂谩?br> 本發(fā)明式(I)的活性組分化合物在用作農(nóng)業(yè)化學(xué)品時(shí)可以制成常規(guī)劑型。可述及的劑型有例如溶液，可濕性粉劑，乳劑，懸浮劑，粉劑，泡沫劑，糊劑，片劑，顆粒劑，氣霧劑，活性化合物浸漬的天然或合成物質(zhì)，微膠囊，種子包衣劑，ULV[冷彌霧劑和熱彌霧劑]等。
這些制劑是以本身已知的方法制備的，例如通過(guò)將活性化合物與填充劑，即液體稀釋劑、固體稀釋劑或載體，和任選的表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑混合。
可述及的液體稀釋劑或載體有例如芳族烴類(例如，二甲苯，甲苯，烷基萘等)，氯代芳族或氯代脂族烴類(例如，氯苯，氯化乙烯，二氯甲烷等)，脂族烴類[例如，環(huán)己烷等或鏈烷烴(例如，礦物油餾分等)]，醇類(例如，丁醇，二醇類等)及其醚類、酯類等；酮類(例如，丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁基酮或環(huán)己酮等)，強(qiáng)極性溶劑(例如，二甲基甲酰胺，二甲基亞砜等)，水等。在使用水作填充劑的情況下，可使用例如有機(jī)溶劑作助溶劑。
可述及的固體稀釋劑有例如天然礦物粉末(例如，高嶺土，粘土，滑石，白堊，石英，硅鎂土，蒙脫石或硅藻土等)，合成礦物粉末(例如，高分散硅酸，氧化鋁，硅酸鹽等)。
顆粒劑的固體載體可述及例如粉碎和分級(jí)的天然巖石(例如，方解石，大理石，浮石，海泡石，白云石等)，無(wú)機(jī)和有機(jī)粉末的合成顆粒，有機(jī)材料顆粒(例如，鋸末，椰子殼，玉米穗莖，煙草莖等)，等。
乳化劑和/或發(fā)泡劑可述及例如非離子和陰離子乳化劑[例如，聚氧乙烯脂肪酸酯類，聚氧乙烯脂肪酸醇醚類(例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽類，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽等)]，白蛋白水解產(chǎn)物等。
分散劑包括例如木質(zhì)素亞硫酸廢液，甲基纖維素等。
在制劑(粉劑，顆粒劑，可乳化濃縮物)中還可使用粘合劑。在這種情況下可用的粘合劑可述及例如羧甲基纖維素、天然和合成聚合物(例如，阿拉伯樹(shù)膠、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯等)。
還可以使用著色劑。所述著色劑可述及無(wú)機(jī)類顏料(例如，氧化鐵，氧化鈦，普魯士蘭等)，有機(jī)類染料如茜素染料類、偶氮染料類或金屬酞菁染料類，和其它的痕量營(yíng)養(yǎng)物如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬、鋅及其鹽類。
所述制劑中可含有按重量計(jì)濃度一般在0.1-95％，優(yōu)選0.5-90％的本發(fā)明式(I)的活性組分化合物。
本發(fā)明式(I)的活性組分化合物可與其它已知活性化合物如殺菌劑(殺真菌劑、殺細(xì)菌劑)、殺蟲(chóng)劑、殺螨劑、殺線蟲(chóng)劑、除草劑、驅(qū)鳥(niǎo)劑、生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、肥料和/或土壤改良劑一起存在于上述制劑或各種應(yīng)用形式中。
本發(fā)明式(I)的活性組分化合物在實(shí)際使用時(shí)可以其自身形式直接使用，或以現(xiàn)用溶液、可乳化濃縮物、懸浮液、粉劑，片劑、糊劑，微膠囊、顆粒劑等制劑形式使用或以通過(guò)進(jìn)一步稀釋制備的應(yīng)用形式使用。而且本發(fā)明式(I)的活性組分化合物可按常規(guī)方式施用，例如通過(guò)澆灌、浸泡、噴灑、噴霧、撒播、浸透、懸浮、涂布、撒粉、種子包衣等。
在處理植物的各個(gè)部分時(shí)，實(shí)際應(yīng)用形式中活性化合物的濃度可在大的范圍內(nèi)變化并且通?？梢詾?.0001至1wt％，優(yōu)選0.001至0.5wt％。
在處理種子時(shí)，通常每公斤種子使用本發(fā)明活性化合物的量為0.001至50g，優(yōu)選0.01至10g。
在處理土壤時(shí)，本發(fā)明活性化合物的濃度在施用點(diǎn)通常為0.00001至0.1wt％，優(yōu)選0.0001至0.02wt％。
下面通過(guò)實(shí)施例來(lái)更詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明。但本發(fā)明決不應(yīng)僅限于實(shí)施例。
合成實(shí)施例1 將5-芐基-4，6-二氯代嘧啶(960mg，4.0mmol)溶于四氫呋喃(20ml)中，然后向其中加入吡咯烷(660μl，8.0mmol)和三乙胺(1.2ml，8.6mmol)并將該混合物回流3小時(shí)。在反應(yīng)完成后，除去沉淀并將濾液減壓濃縮。通過(guò)沖洗柱色譜(flush column chromatography)(洗脫液正己烷/乙酸乙酯＝4∶1)提純殘留物得到5-芐基-4-氯代-6-吡咯烷-1-基-嘧啶(1.05g)。
1HNMR(CDCl3，300MHz)δ1.80-1.85(4H，m)，3.54-3.58(4H，m)，4.27(2H，s)，7.08 2H，d，J＝6.9Hz)，7.21-7.31(3H，m)，8.31(1H，s).
合成實(shí)施例2 將5-芐基-4，6-二氯代-2-甲硫基嘧啶(1.14g，4.0mmol)溶于四氫呋喃(20ml)中，然后向其中加入吡咯烷(660μl，8.0mmol)和三乙胺(1.2ml，8.6mmol)并將該混合物回流3小時(shí)。在反應(yīng)完成后，除去沉淀并將濾液減壓濃縮。通過(guò)沖洗柱色譜(洗脫液正己烷/乙酸乙酯＝4∶1)提純殘留物得到5-芐基-4-氯代-2-甲硫基-6-吡咯烷-1-基-嘧啶(1.1g)。
mp97-99℃。
合成實(shí)施例3 將5-芐基-4-氯代-2-甲硫基-6-吡咯烷-基-嘧啶(1.9g，6mmol)溶于30ml二氯代甲烷中，然后在冰冷卻下向其中加入間氯代過(guò)苯甲酸(3g，12mmol)并將該混合物室溫?cái)嚢?小時(shí)。在反應(yīng)完成后，向其中加入硫代硫酸鈉的水溶液并將沉淀過(guò)濾掉。然后將反應(yīng)液用碳酸氫鈉水溶液和氯化鈉飽和水溶液洗滌并減壓除去溶劑。通過(guò)沖洗柱色譜(洗脫液正己烷/乙酸乙酯＝4∶1)提純殘留物得到2.0g 5-芐基-4-氯代-2-甲磺?；?6-吡咯烷-1-基-嘧啶。
mp136-138℃。
合成實(shí)施例4
將4-氯代-5-(3-氟代芐基)-6-吡咯烷-1-基-嘧啶(370mg，1.3mmol)溶于四氫呋喃(20ml)中，然后在室溫下向其中滴加28％甲醇鈉的甲醇溶液(370mg，1.9mmol)并將該混合物室溫?cái)嚢?小時(shí)。在反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥，然后將溶劑減壓蒸餾掉并將所得粗產(chǎn)物用硅膠柱色譜(洗脫液正己烷/乙酸乙酯＝5∶1(v/v))提純，得到5-(3-氟代芐基)-4-甲氧基-6-吡咯烷-1-基-嘧啶(0.3g)。
mp74-76℃。
合成實(shí)施例5 將5-芐基-4-氯代-2-甲磺?；?6-吡咯烷-1-基-嘧啶(500mg，1.42mmol)溶于N，N-二甲基甲酰胺(50ml)中，然后向其中加入碳酸鉀(390mg，2.8mmol)和吡唑(145mg，2.1mmol)并將該混合物在50℃攪拌3小時(shí)。在反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液倒入水中并用乙酸乙酯萃取。將溶劑減壓蒸餾掉并將粗產(chǎn)物用沖洗柱色譜(洗脫液正己烷/乙酸乙酯＝4∶1)提純，得到5-芐基-4-氯代-2-吡唑-1-基-嘧啶(400mg)。
mp149-151℃。
合成實(shí)施例6
將4-氯代-5-(3-氟代芐基)-6-吡咯烷-1-基-嘧啶(500mg，1.7mmol)溶于甲苯(7ml)和乙醇(5ml)中，然后向其中加入將碳酸鈉(0.1g)溶于水(1ml)中制備的水溶液。另外，向其中加入5％鈀碳(0.15g)并使混合物在室溫下與氫氣接觸1小時(shí)。在反應(yīng)完成后，將催化劑過(guò)濾掉并通過(guò)加入氯仿和水分離濾液。將有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥，然后將溶劑減壓蒸餾掉并將所得粗產(chǎn)物用硅膠柱色譜(洗脫液正己烷/乙酸乙酯＝5∶1(v/v))提純，得到5-(3-氟代芐基)-4-吡咯烷-1-基-嘧啶(0.35g)。
mp51-54℃。
以與上述合成實(shí)施例1-6相同的方法得到的化合物的具體實(shí)例與在合成實(shí)施例1-6中合成的化合物一起列在下表1-3中，并將它們的理化性質(zhì)列在表4中。
在本發(fā)明式(IA)的化合物中，下式所代表的化合物的實(shí)例列在表1中， 下式所代表的化合物的實(shí)例列在表2中，
下式所代表的化合物的實(shí)例列在表3中， 在表1、表2和表3中，Ph代表苯基和Naph代表萘基。
表1











表1(續(xù))






表1(續(xù))








表1(續(xù))






表2


表3


表4
*11H NMR(CDCl3，300MHz)δ1.80-1.85(4H，m)，3.54-3.58(4H，m)，4.278(2H，s)，7.082H，d，J＝6.9Hz)，7.21-7.31(3H，m)，8.31，8.31(1H，s).
*21H NMR(CDCl3，300MHz)δ4.34(2H，S)，4.43(4H，S)，5.76(2H，S)，7.07(2H，d)，7.21-7.31(3H，m)，8.34(1H，S).
*31H NMR(CDCl3，300MHz)δ1.77-1.85(4H，m)，3.51-3.56(4H，m)，4.24(2H，s)，6.76-6.93(3H，m)，7.22-7.29(1H，m)，8.30(1H，s).
*41H NMR(CDCl3，300MHz)δ1.83-1.87(4H，m)，3.52-3.57(4H，m)，4.24(2H，s)，6.94-7.25(4H，m)，8.32(1H，s).
*51H NMR(CDCl3，300MHz)δ1.59-1.65(6H，m)，3.29-3.31(4H，m)，4.12(2H，s)，7.29-7.48(4H，m)，8.46(1H，s).
合成實(shí)施例7(中間體的合成)第一步 在冰冷卻下向甲脒醋酸鹽(46g，0.44mol)和乙醇(300ml)的懸浮液中加入28％甲醇鈉的甲醇溶液(250g，1.3mol)，并將混合物在持續(xù)冰冷卻下攪拌1小時(shí)，然后向其中加入芐基丙二酸二乙酯(100g，0.4mol)。在將混合物在冰冷卻下攪拌2小時(shí)并在室溫?cái)嚢?9小時(shí)后回流4小時(shí)。在反應(yīng)完成后，將通過(guò)在冰冷卻下加入濃鹽酸(130g)形成的沉淀過(guò)濾出，用乙醇洗滌后用乙醚洗滌，然后在干燥器中干燥以得到無(wú)需提純便可用于下一步反應(yīng)的5-芐基-1H-嘧啶-4，6-二酮(145g)。
第二步
向5-芐基-1H-嘧啶-4，6-二酮(145g)中加入磷酰氯(300ml)和二氯代乙烷(200ml)并將混合物回流3小時(shí)。反應(yīng)完成后，將溶劑和過(guò)量的磷酰氯減壓除去。在向混合物中加入冰水和二氯代甲烷后，將沉淀除去并將濾液用二氯代甲烷萃取。將二氯代甲烷層用無(wú)水硫酸鎂干燥，然后通過(guò)使用乙酸乙酯用填滿硅膠的玻璃過(guò)濾器過(guò)濾。將濾液減壓濃縮并將所得粗產(chǎn)物溶于乙醇中，然后向其中加入冰水并過(guò)濾出產(chǎn)生的沉淀，將沉淀水洗后用乙醚洗滌，然后在干燥器中干燥以得到5-芐基-4，6-二氯代嘧啶(51.8g)。
mp91-92℃。
合成實(shí)施例8(中間體的合成)第一步 將2-吡啶基亞氨酸乙酯(Ethyl 2-pyridylimidate)(45g，0.3mol)和氯化銨(19.3g，0.36mol)懸浮于乙醇(150ml)中并將混合物回流4小時(shí)。在反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液減壓濃縮至原體積的約1/3。將通過(guò)向其中加入乙醚(100ml)形成的沉淀過(guò)濾出，用乙醚洗滌后用丙酮洗滌，然后在干燥器中干燥以得到2-脒基吡啶鹽酸鹽(42.15g)。
第二步
在冰冷卻下向2-脒基吡啶鹽酸鹽(25g，0.1mol)和乙醇的懸浮液中加入28％甲醇鈉的甲醇溶液(60g，0.31mol)，并將該混合物在持續(xù)冰冷卻下攪拌15分鐘后向其中加入芐基丙二酸二乙酯(100g，0.4mol)。將混合物在冰冷卻條件下攪拌1.5小時(shí)并在室溫?cái)嚢?小時(shí)后回流4小時(shí)。反應(yīng)完成后，將通過(guò)在冰冷卻下加入濃鹽酸(32g)形成的沉淀過(guò)濾出，用乙醇洗滌后用乙醚洗滌，并在干燥器中干燥以得到無(wú)需提純便可用于下一步反應(yīng)的5-芐基-2-吡啶-2-基-1H-嘧啶-4，6-二酮鹽酸鹽(38.7g)。
第三步 向5-芐基-2-吡啶-2-基-1H-嘧啶-4，6-二酮鹽酸鹽(38.7g)中加入磷酰氯(200ml)并將混合物回流3小時(shí)。在反應(yīng)完成后，減壓除去過(guò)量的磷酰氯。向反應(yīng)混合物中加入冰水和二氯代甲烷，然后將沉淀除去并將濾液用二氯代甲烷萃取。將二氯代甲烷層用無(wú)水硫酸鎂干燥并通過(guò)使用乙酸乙酯用填滿硅膠的玻璃過(guò)濾器過(guò)濾。將濾液減壓濃縮并將所得產(chǎn)物在干燥器中干燥以得到無(wú)需提純便可用于下一步反應(yīng)的5-芐基-4，6-二氯代-2-吡啶-2-基-嘧啶(15.8g)。
mp96-97℃。
合成實(shí)施例9(中間體的合成)第一步 在冰冷卻下向硫脲(25g，0.1mol)和乙醇(300ml)的懸浮液中加入28％甲醇鈉的甲醇溶液(58g，0.3mol)和芐基丙二酸二乙酯(25g，0.1mol)，然后室溫?cái)嚢?小時(shí)，再將混合物回流4小時(shí)。在反應(yīng)完成后，將通過(guò)在冰冷卻下加入濃鹽酸酸化混合物形成的沉淀過(guò)濾出，用乙醇洗滌后用乙醚洗滌，然后在干燥器干燥以得到無(wú)需提純便可用于下一步反應(yīng)的5-芐基-2-巰基嘧啶-4，6-二酮(23g)。
第二步 在冰冷卻下向5-芐基-2-巰基嘧啶-4，6-二酮(23g，0.1mol)在甲醇(300ml)中的溶液中滴加28％甲醇鈉的甲醇溶液(29g，0.15mol)。然后向混合物中加入甲基碘(7.5ml，0.12mol)并室溫?cái)嚢?小時(shí)。在反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液倒入冰水中，用鹽酸酸化，并將形成的晶體濾出，然后在干燥器中干燥以得到5-芐基-2-甲硫基嘧啶-4，6-二酮(24.8g)。
第三步 向5-芐基-2-甲硫基嘧啶-4，6-二酮(24.8g)中加入磷酰氯(200ml)并將混合物回流3小時(shí)。在反應(yīng)完成后，減壓除去過(guò)量的磷酰氯。向反應(yīng)混合物中加入冰水和二氯代甲烷后，將沉淀除去并用二氯代甲烷萃取濾液。將二氯代甲烷層用無(wú)水硫酸鎂干燥并通過(guò)使用乙酸乙酯用填滿硅膠的玻璃過(guò)濾器過(guò)濾。將濾液減壓濃縮并將所得產(chǎn)物在干燥器中干燥以得到無(wú)需提純便可用于下一步反應(yīng)的5-芐基-4，6-二氯代-2-甲硫基嘧啶(20.2g)。
合成實(shí)施例10(中間體的合成)
向吡嗪腈(11.7g，0.11mol)中加入28％甲醇鈉的甲醇溶液(2.0g，10mmol)并將混合物回流4小時(shí)，然后加入氯化銨(6.4g，0.12mol)后繼續(xù)回流6小時(shí)。在反應(yīng)完成后，將通過(guò)向混合物中加入乙醚(50ml)形成的沉淀濾出，用乙醚洗滌后用丙酮洗滌，然后在干燥器中干燥以得到無(wú)需提純便可用于下一步反應(yīng)的脒基吡嗪鹽酸鹽(17.2g)。
合成實(shí)施例11(中間體的合成) 將3-氟代芐基溴(18.9g，0.1mol)，丙二酸二乙酯(120ml，0.8mol)和碳酸鉀(30g，0.22mol)懸浮于丙酮(60ml)中并室溫?cái)嚢?0小時(shí)。在反應(yīng)完成后，將沉淀濾出并用丙酮洗滌。減壓除去溶劑和過(guò)量的丙二酸二乙酯并將殘留物用沖洗柱色譜(洗脫液正己烷/乙酸乙酯＝4∶1)提純，得到無(wú)需提純便可用于下一步反應(yīng)的3-氟代芐基丙二酸二乙酯(23.6g)。
試驗(yàn)實(shí)施例1葉面施用防治稻瘟梨形孢菌(Pyricularia oryzae)的效果試驗(yàn)試驗(yàn)化合物的制備活性化合物5重量份有機(jī)溶劑丙酮，142.5重量份乳化劑聚氧乙烯烷基苯基醚，7.5重量份將上述活性化合物、丙酮和乳化劑混合后，用水稀釋至規(guī)定濃度并用于試驗(yàn)。
試驗(yàn)方法在直徑4cm的塑料盆中種植水稻(品種KOSHIHIKARI)。在其1.5-2葉期，以每3盆6ml的量用先前制備的規(guī)定濃度的活性化合物稀釋液噴霧。噴霧后1天，通過(guò)噴霧(1次)接種人工培養(yǎng)的稻瘟梨形孢菌的孢子懸浮液，并在25℃和100％相對(duì)濕度下侵染。接種后7天，對(duì)每盆的感染率進(jìn)行分級(jí)和評(píng)價(jià)以得到防治率(％)。同時(shí)還對(duì)植物毒性進(jìn)行研究。該試驗(yàn)是每三盆一組的結(jié)果的平均值。
感染率的評(píng)價(jià)和防治率的計(jì)算方法如下所示感染率 受損面積比(％)000.5 小于212至小于525至小于10310至小于20420至小于405大于40防治率(％)＝(1-{處理組的感染率÷未處理組的感染率})×100試驗(yàn)結(jié)果化合物序號(hào)1-5，1-11，1-14，1-15，1-16，1-17，1-22，1-33，1-36，1-37，1-45，1-56，1-57，1-68，1-86，1-87，1-102和1-238的化合物在化學(xué)濃度(500ppm)下具有大于80％的防治率。沒(méi)有觀察到植物毒性。
試驗(yàn)實(shí)施例2葉面施用防治單絲殼菌(Sphaerotheca fuliginea)的效果試驗(yàn)試驗(yàn)方法在直徑4cm的塑料盆中種植黃瓜(品種SAGAMI HANPAKU)。以每3盆6ml的量用與上述試驗(yàn)實(shí)施例1相似方法制備的規(guī)定濃度的活性化合物稀釋液噴霧成長(zhǎng)為子葉的幼苗。噴霧后1天，通過(guò)噴霧(1次)向待處理的植株接種將先前受侵染的黃瓜中的單絲殼菌孢子洗滌到蒸餾水中制備的孢子懸浮液，并在溫室中侵染。接種后7天，對(duì)每盆的感染率進(jìn)行分級(jí)和評(píng)價(jià)以得到防治率(％)。同時(shí)還對(duì)植物毒性進(jìn)行研究。該試驗(yàn)是每三盆一組的結(jié)果的平均值。
感染率的評(píng)價(jià)和防治率的計(jì)算方法如下所示感染率 受損面積比(％)000.5 小于212至小于525至小于10310至小于20420至小于405大于40防治率(％)＝(1-{處理組的感染率÷未處理組的感染率})×100試驗(yàn)結(jié)果化合物序號(hào)1-5，1-6，1-11，1-14，1-15，1-16，1-17，1-46，1-56，1-57，1-68，1-86和1-87的化合物在化學(xué)濃度(500ppm)下具有大于80％的防治率。沒(méi)有觀察到植物毒性。
試驗(yàn)實(shí)施例3葉面施用防治馬鈴薯疫霉菌(Phytophthora infestans)的效果試驗(yàn)試驗(yàn)方法在直徑4cm的塑料盆中種植番茄(品種REGINA)。以每3盆6ml的量用與上述試驗(yàn)實(shí)施例1相似方法制備的規(guī)定濃度的活性化合物稀釋液噴霧2-3葉期的幼苗。噴霧后1天，通過(guò)噴霧(1次)向待處理的植株接種將先前受侵染番茄受損部分上形成的馬鈴薯疫霉菌的游動(dòng)孢子囊用毛刷洗滌到蒸餾水中制備的游動(dòng)孢子囊懸浮液，并在20℃和100％相對(duì)濕度下侵染。接種后4天，對(duì)每盆的感染率進(jìn)行分級(jí)和評(píng)價(jià)以得到防治率(％)。同時(shí)還對(duì)植物毒性進(jìn)行研究。該試驗(yàn)是每三盆一組的結(jié)果的平均值。
感染率的評(píng)價(jià)和防治率的計(jì)算方法如下所示感染率 受損面積比(％)000.5 小于212至小于5
25至小于10310至小于20420至小于405大于40防治率(％)＝(1-{處理組的感染率÷未處理組的感染率})×100試驗(yàn)結(jié)果化合物序號(hào)1-5，1-165和1-238的化合物在化學(xué)濃度(500ppm)下具有大于80％的防治率。沒(méi)有觀察到植物毒性。
試驗(yàn)實(shí)施例4葉面施用防治蘋(píng)果鏈格孢菌(Alternaria mali)的效果試驗(yàn)試驗(yàn)方法在直徑30cm的塑料盆中種植苗木(品種OREGON SUPERDELICIOUS)并將達(dá)到最佳擴(kuò)展期從柄部摘掉的葉子通過(guò)使用保水載體在營(yíng)養(yǎng)液培養(yǎng)條件下培養(yǎng)。然后以每3片葉子6ml的量用與上述試驗(yàn)實(shí)施例1相似方法制備的規(guī)定濃度的活性化合物稀釋液噴霧葉子。噴霧后1天，通過(guò)噴霧(1次)在葉子上接種人工培養(yǎng)的蘋(píng)果鏈格孢菌孢子懸浮液并將其轉(zhuǎn)移到保濕箱中在20℃侵染。接種后4天，按照以下標(biāo)準(zhǔn)對(duì)每盆的感染率進(jìn)行分級(jí)和評(píng)價(jià)并得到防治率(％)。同時(shí)還對(duì)植物毒性進(jìn)行研究。該試驗(yàn)是每三片葉子一組的結(jié)果的平均值。
感染率的評(píng)價(jià)和防治率的計(jì)算方法如下感染率 受損面積比(％)000.5 小于212至小于525至小于10310至小于20420至小于405大于40防治率(％)＝(1-{處理組的感染率÷未處理組的感染率})×100
試驗(yàn)結(jié)果化合物序號(hào)1-5，1-14，1-33，1-36，1-41，1-42，1-46，1-56，1-102，1-121，1-304，1-311，1-435，1-520和1-523的化合物在500ppm化學(xué)濃度下具有大于80％的防治率。沒(méi)有觀察到植物毒性。
制劑塞施例1(顆粒劑)向本發(fā)明序號(hào)1-5的化合物(10份)，斑脫土(蒙脫石)(30份)，滑石(58份)和木質(zhì)素磺酸鹽(2份)的混合物中加入水(25份)，捏合均勻，通過(guò)擠出造粒機(jī)形成10-40目的顆粒并在40-50℃干燥以得到顆粒劑。
制劑實(shí)施例2(顆粒劑)將具有0.2-2mm粒徑分布的粘土礦物顆粒(95份)加入旋轉(zhuǎn)混合器中。在旋轉(zhuǎn)的同時(shí)，與液體稀釋劑一起噴霧本發(fā)明序號(hào)1-56的化合物(5份)，均勻潤(rùn)濕并在40-50℃干燥以得到顆粒劑。
制劑塞施例3(可乳化的濃縮物)將本發(fā)明序號(hào)1-57的化合物(30份)，二甲苯(55份)，聚氧乙烯烷基苯基醚(8份)和烷基苯磺酸鈣(7份)混合并攪拌以得到可乳化的濃縮物。
制劑塞施例4(可濕性粉劑)將本發(fā)明序號(hào)1-238的化合物(15份)，白碳(含水無(wú)定形氧化硅微粒)和粘土粉末(1∶5)的混合物(80份)，烷基苯磺酸鈉(2份)和烷基萘磺酸鈉-甲醛-縮合物(3份)粉碎并混合以得到可濕性粉劑。
制劑塞施例5(水分散粒劑)將本發(fā)明序號(hào)1-14的化合物(20份)，木質(zhì)素磺酸鈉(30份)，斑脫土(15份)和煅燒硅藻土粉末(35份)均勻混合，加入水，用0.3mm篩擠出并干燥以得到水分散粒劑。
權(quán)利要求
1.式(I)所代表的芐基嘧啶衍生物用于防治農(nóng)業(yè)和園藝中不合需要的微生物的用途， 其中R1和R2與連接它們的氮原子一起形成可被任選地取代的，且除連接R1和R2的氮原子外可另外含有一至三個(gè)選自氮原子、氧原子和S(O)n雜原子的3至10員雜環(huán)基，n代表0，1或2，R3代表氫，鹵素，氰基，羥基，氨基，疊氮基，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，鏈烯基氧基，鹵代鏈烯基氧基，烷硫基，鏈烯基硫基，鹵代鏈烯基硫基，烷基亞磺?；榛酋；?，可被任選地取代的苯氧基，可被任選地取代的芐氧基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，或R3代表選自以下基團(tuán)A-H和J-M的基團(tuán) 其中R7代表氫原子，烷基或鹵代烷基，和R8代表烷基，苯基，烷氧基或氰基，或R7和R8與連接它們的碳原子一起形成亞環(huán)烷基，R9代表烷基，鹵代鏈烯基或芐基，R10代表氫原子或烷基，R11代表烷基，烷氧基烷基，二烷基氨基烷基，苯基，芐基或氰基，R12代表烷基或苯基，R13代表烷基或芐基，R14代表氫原子或烷基，R15代表氫原子，鹵代烷基或苯基，R16代表氫原子或烷基，R17代表氫原子，烷基或鹵代烷基，R18代表烷基或苯基，R19代表氫原子或烷基，R20代表烷基，R21代表烷基，R22代表烷基，鏈烯基，鹵代鏈烯基，烷氧基烷基，苯氧基烷基或烷氧基羰基烷基，R23代表烷基，R24代表氫原子或烷基，R25代表烷基或苯基，R24和R25與連接它們的氮原子一起形成可被任選地取代的，且除連接R24和R25的氮原子外可另外含有一或兩個(gè)選自氮原子、氧原子和S(O)n雜原子的5至8員飽和單雜環(huán)基，R4代表氫原子，鹵素，氰基，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺?；榛酋；蚧鶊F(tuán) R5和R6各自獨(dú)立地代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基，或可被任選地取代的苯基，和Q代表可被任選地取代的芳基或含有一個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可被任選地取代的5或6員雜環(huán)基。
2.下式所代表的芐基嘧啶衍生物 其中R1A和R2A與連接它們的氮原子一起形成可被任選地取代的，且除連接R1A和R2A的氮原子外可另外含有一至三個(gè)選自氮原子、氧原子和S(O)m雜原子的3至10員雜環(huán)基，m代表0，1或2，R3A代表氫，鹵素，氰基，羥基，氨基，疊氮基，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，鏈烯基氧基，鹵代鏈烯基氧基，烷硫基，鏈烯基硫基，鹵代鏈烯基硫基，烷基亞磺?；榛酋；杀蝗芜x地取代的苯氧基，可被任選地取代的芐氧基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，或R3A代表選自以下基團(tuán)A-H和J-M的基團(tuán) 其中R7A代表氫原子，烷基或鹵代烷基，和R8A代表烷基，苯基，烷氧基或氰基，或R7A和R8A與連接它們的碳原子一起形成亞環(huán)烷基，R9A代表烷基，鹵代鏈烯基或芐基，R10A代表氫原子或烷基，R11A代表烷基，烷氧基烷基，二烷基氨基烷基，苯基，芐基或氰基，R12A代表烷基或苯基，R13A代表烷基或芐基，R14A代表氫原子或烷基，R15A代表氫原子，鹵代烷基或苯基，R16A代表氫原子或烷基，R17A代表氫原子，烷基或鹵代烷基，R18A代表烷基或苯基，R19A代表氫原子或烷基，R20A代表烷基，R21A代表烷基，R22A代表烷基，鏈烯基，鹵代鏈烯基，烷氧基烷基，苯氧基烷基或烷氧基羰基烷基，R23A代表烷基，R24A代表氫原子或烷基，R25A代表烷基或苯基，R24A和R25A與連接它們的氮原子一起形成可被任選地取代的，且除連接R24A和R25A的氮原子外可另外含有一或兩個(gè)選自氮原子、氧原子和S(O)n雜原子的5至8員飽和單雜環(huán)基，R4A代表氫原子，鹵素，氰基，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺酰基或基團(tuán) R5A和R6A各自獨(dú)立地代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基，或可被任選地取代的苯基，和QA代表可被任選地取代的芳基或含有一個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可被任選地取代的5或6員雜環(huán)基，前提是，以下(T-1)-(T-6)的情形除外(T-1)的情形，其中基團(tuán) 代表，1-吡咯基，1-咪唑基，3-氧代哌啶基或4-氧代哌啶基，R3A代表氫原子，R4A代表氫原子，和QA代表1-萘基或可任選地被一或兩個(gè)選自氯、溴、甲基、乙基和三氟甲基的基團(tuán)取代的苯基，(T-2)的情形，其中基團(tuán) 代表3-氧代哌啶基，4-氧代哌啶基，4-羥基哌啶基，4-氨基甲?；哙せ?-甲基哌嗪基，4-乙基哌嗪基，4-(2-羥乙基)哌嗪基或嗎啉基，R3A代表氨基，R4A代表氫原子，和QA代表3-吡啶基或可任選地被一至三個(gè)選自氟、氯、溴、甲基、乙基、異丙基、三氟甲基、羥基、甲氧基和4-氯代芐氧基的基團(tuán)取代的苯基，(T-3)的情形，其中基團(tuán) 代表哌啶基，4-羥基哌啶基，4-甲基哌嗪基，嗎啉基，6，7-二甲氧基-1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基或6，7-二甲氧基-1-(3，4-二甲氧基芐基)-1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基，R3A代表氯，二甲基氨基，苯胺基，2-(2-羥基乙氧基)乙基氨基，哌啶基，4-羥基哌啶基，4-氨基甲?；哙せ?-甲基哌啶基或嗎啉基，R4A代表氫原子，和QA代表可任選地被一或兩個(gè)選自甲基和甲氧基的基團(tuán)取代的苯基，(T-4)的情形，其中基團(tuán) 代表1-吡咯烷基，哌啶基，嗎啉基或1-吡咯基，R3A代表甲基或甲氧基甲基，R4A代表氯，和QA代表苯基或1-萘基，(T-5)的情形，其中基團(tuán) 代表1-azilidinyl，哌啶基或嗎啉基，R3A代表甲硫基，R4A代表氯，和QA代表被甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基或烯丙基氧基取代的苯基，(T-6)的情形，其中基團(tuán) 代表1-azilidinyl，R3A代表氫原子或氨基，R4A代表氯，和QA代表被甲氧基、乙氧基或烯丙基氧基取代的苯基。
3.權(quán)利要求2所述的化合物，其中R1A和R2A與連接它們的氮原子一起形成衍生自選自氮丙啶，吖丁啶，吡咯烷，3-吡咯啉，哌啶，全氫氮雜_，全氫吖辛因，全氫-1，2-二氮雜_，全氫-1，2，5-氧雜二氮雜_，2-吡唑啉，噻唑啉，全氫吲哚，1，2，3，3a，4，7，7a-七氫異吲哚，1，2，3，6-四氫吡啶，全氫喹啉，全氫異喹啉，1，4，5，6-四氫噠嗪，嗎啉，硫嗎啉，硫嗎啉-1，1-二氧化物，哌嗪，吡咯，吡唑，咪唑，1，2，3-三唑，1，2，4-三唑，四唑或1H-吲唑的雜環(huán)并且可任選地被一至三個(gè)選自氟，溴，C1-4烷基，C1-4鹵代烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷硫基，芐硫基，羥基C1-4烷基，C1-4烷氧基C1-4烷基，苯胺基C1-4烷基，C1-4鹵代亞烷基，C1-4烷氧基羰基，芐氧基羰基，C1-4烷基羰基，C1-7鹵代烷基羰基，苯基，芐基，吡啶基，羥基，氧代，氰基，羧基，氨基甲酰基，C1-4烷氧基羰基C1-4烷基，C1-4烷基羰基氨基和C1-4鹵代烷基羰基氨基的基團(tuán)取代的一價(jià)雜環(huán)基。R3A代表氫，氯，氰基，羥基，氨基，疊氮基，C1-6烷基，C1-6鹵代烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，C3-7環(huán)烷基，C2-7鏈烯基，C2-7鏈炔基，C1-6烷氧基，C1-6鹵代烷氧基，C2-7鏈烯基氧基，C2-7鹵代鏈烯基氧基，C1-6烷硫基，C2-7鏈烯基硫基，C2-7鹵代鏈烯基硫基，C1-6烷基亞磺?；珻1-6烷基磺?；?，苯氧基，芐氧基，可任選地被一或兩個(gè)選自氯、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C1-6鹵代烷基的基團(tuán)取代的苯基，可任選地被氯取代的苯基C1-4烷基，或可任選地被氯取代的苯氧基C1-4烷基，或R3A代表衍生自選自吡咯烷，哌啶，嗎啉，硫嗎啉，哌嗪，噻吩，噻唑，吡啶，喹啉，異喹啉，吡嗪，噠嗪，嘧啶，咪唑，吡唑，四唑，1，2，4-三唑和2，3-二氫吲哚的雜環(huán)并且可任選地被選自氯，溴，C1-6烷基和C1-6鹵代烷基的基團(tuán)取代的一價(jià)雜環(huán)基，或R3A代表選自以下基團(tuán)A-H和J-M的基團(tuán) 其中R7A代表氫原子，C1-6烷基或C1-6鹵代烷基，R8A代表C1-6烷基，苯基，C1-6烷氧基或氰基，R7A和R8A與連接它們的碳原子一起形成C5-8亞環(huán)烷基，R9A代表C1-6烷基，C2-7鹵代鏈烯基或芐基，R10A代表氫原子或C1-6烷基，R11A代表C1-6烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，二(C1-6烷基)氨基C1-6烷基，苯基，芐基或氰基，R12A代表C1-6烷基或苯基，R13A代表C1-6烷基或芐基，R14A代表氫原子或C1-6烷基，R15A代表氫原子，C1-6鹵代烷基或苯基，R16A代表氫原子或C1-6烷基，R17A代表氫原子，C1-6烷基或C1-6鹵代烷基，R18A代表C1-6烷基或苯基，R19A代表氫原子或C1-6烷基，R20A代表C1-6烷基，R21A代表C1-6烷基，R22A代表C1-6烷基，C2-7鏈烯基，C2-7鹵代鏈烯基，C1-6烷氧基C1-6烷基，苯氧基C1-6烷基或C1-6烷氧基羰基C1-6烷基，R23A代表C1-6烷基，R24A代表氫原子或C1-6烷基，R25A代表C1-6烷基或苯基，R24A和R25A與連接它們的氮原子一起形成衍生自選自吡咯烷，哌啶，嗎啉和哌嗪的單雜環(huán)且可任選地被C1-4烷基取代的一價(jià)飽和單雜環(huán)基，R4A代表氫原子，氟，氯，氰基，C1-6烷基，C1-6鹵代烷基，C2-7鏈烯基，C2-7鏈炔基，C1-6烷氧基，C1-6鹵代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6鹵代烷硫基，C1-6烷基亞磺酰基，C1-6烷基磺酰基或可任選地被C1-6烷基或C1-6鹵代烷基取代的吡唑基，R5A和R6A各自獨(dú)立地代表氫原子，氟，C1-4烷基，C1-4鹵代烷基或苯基，和QA代表萘基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的吡啶基，可被任選地取代的噻吩基或可被任選地取代的呋喃基，其中苯基、吡啶基、噻吩基和呋喃基的取代基為一至五個(gè)選自氟、氯、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基、C1-4鹵代烷氧基、氰基、硝基、氨基和苯基的基團(tuán)，前提是，以下(T-1)-(T-6)的情形除外(T-1)的情形，其中基團(tuán) 代表1-吡咯基，1-咪唑基，3-氧代哌啶基或4-氧代哌啶基，R3A代表氫原子，R4A代表氫原子，和QA代表1-萘基或可任選地被一個(gè)或兩個(gè)選自氯、甲基、乙基和三氟代甲基的基團(tuán)取代的苯基，(T-2)的情形，其中基團(tuán) 代表3-氧代哌啶基，4-氧代哌啶基，4-羥基哌啶基，4-氨基甲酰基哌啶基，4-甲基哌嗪基，4-乙基哌嗪基，4-(2-羥乙基)哌嗪基或嗎啉基，R3A代表氨基，R4A代表氫原子，和QA代表3-吡啶基或可任選地被一至三個(gè)選自氟、氯、甲基、乙基、異丙基、三氟代甲基和甲氧基的基團(tuán)取代的苯基，(T-3)的情形，其中基團(tuán) 代表哌啶基，4-羥基哌啶基，4-甲基哌嗪基或嗎啉基，R3A代表氯，二甲基氨基，苯胺基，哌啶基，4-甲基哌嗪基或嗎啉基，R4A代表氫原子，和QA代表可任選地被一個(gè)或兩個(gè)選自甲基和甲氧基的基團(tuán)取代的苯基，(T-4)的情形，其中基團(tuán) 代表1-吡咯烷基，哌啶基，嗎啉基或1-吡咯基，R3A代表甲基或甲氧基甲基，R4A代表氯，和QA代表苯基或1-萘基，(T-5)的情形，其中基團(tuán) 代表1-azilidinyl，哌啶基或嗎啉基，R3A代表甲硫基，R4A代表氯，和QA代表被甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基或異丁氧基取代的苯基，(T-6)的情形，其中基團(tuán) 代表1-azilidinyl，R3A代表氫原子或氨基，R4A代表氯，和QA代表被甲氧基或乙氧基取代的苯基。
4.權(quán)利要求2所述的化合物，其中R1A和R2A與連接它們的氮原子一起形成衍生自選自氮丙啶，吖丁啶，吡咯烷，3-吡咯啉，哌啶，全氫氮雜_，全氫吖辛因，全氫-1，2-二氮雜_，全氫-1，2，5-氧雜二氮雜_，2-吡唑啉，噻唑啉，全氫吲哚，1，2，3，3a，4，7，7a-七氫異吲哚，1，2，3，6-四氫吡啶，全氫喹啉，全氫異喹啉，1，4，5，6-四氫噠嗪，嗎啉，硫嗎啉，硫嗎啉-1，1-二氧化物，哌嗪，吡咯，吡唑，咪唑，1，2，3-三唑，1，2，4-三唑，四唑和1H-吲唑的雜環(huán)并且可任選地被一至三個(gè)選自氟，溴，甲基，乙基，正丙基，氟代甲基，三氟代甲基，2，2，2-三氟代乙基，甲氧基，甲硫基，芐硫基，羥基甲基，2-羥基乙基，甲氧基甲基，苯胺基甲基，二氟代亞甲基，二氯代亞甲基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，芐氧基羰基，乙?；谆驶?，三氯代甲基羰基，1，1，2，2-四氟代乙基羰基，全氟乙基羰基，全氟庚基羰基，苯基，芐基，2-吡啶基，羥基，氧代，氰基，羧基，氨基甲?；已趸驶谆?，甲基羰基氨基和三氟代甲基羰基氨基的基團(tuán)取代的一價(jià)雜環(huán)基。R3A代表氫，氯，氰基，羥基，氨基，疊氮基，甲基，乙基，異丙基，叔丁基，三氟代甲基，甲氧基甲基，環(huán)丙基，烯丙基，乙炔基，1-丙炔基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，正丁氧基，2，2，2-三氟代乙氧基，烯丙基氧基，2-甲基-4-戊烯基氧基，3-氯代-4，4，4-三氟代-2-丁烯基氧基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，正、仲或叔丁硫基，烯丙基硫基，3，3-二氯代烯丙基硫基，甲基亞磺?；?，甲基磺酰基，苯氧基，芐氧基，可任選地被一或兩個(gè)選自氯、甲基、甲氧基和三氟代甲基的基團(tuán)取代的苯基，可任選地被氯取代的芐基，或可任選地被氯取代的苯氧基甲基，或R3A代表衍生自選自吡咯烷，哌啶，嗎啉，硫嗎啉，哌嗪，噻吩，噻唑，吡啶，喹啉，異喹啉，吡嗪，噠嗪，嘧啶，咪唑，吡唑，四唑，1，2，4-三唑和2，3-二氫吲哚的雜環(huán)并且可任選地被選自氯，溴，甲基和三氟代甲基的基團(tuán)取代的一價(jià)雜環(huán)基，或R3A代表選自以下基團(tuán)A-H和J-M的基團(tuán) 其中R7A代表氫原子，甲基或三氟代甲基，R8A代表甲基，異或叔丁基，新戊基，苯基，乙氧基或氰基，或R7A和R8A與連接它們的碳原子一起形成亞環(huán)戊基或亞環(huán)己基，R9A代表甲基，3，3-二氯代烯丙基或芐基，R10A代表氫原子，甲基或乙基，R11A代表甲基，乙基，異丙基，甲氧基乙基，二甲基氨基乙基，苯基，芐基或氰基，R12A代表甲基或苯基，R13A代表甲基或芐基，R14A代表氫原子或甲基，R15A代表氫原子，2，2，2-三氟代乙基或苯基，R16A代表氫原子或甲基，R17A代表氫原子，甲基或三氟代甲基，R18A代表甲基或苯基，R19A代表氫原子或甲基，R20A代表甲基，乙基，正或異丙基，R21A代表甲基或乙基，R22A代表甲基，乙基，正丙基，正或叔丁基，烯丙基，2-氯代-2-丙烯基，3-氯代-2-丙烯基，3，3-二氯代-2-丙烯基，2-甲氧基乙基，2-苯氧基丙基或叔丁氧基羰基甲基，R23A代表甲基，R24A代表氫原子或甲基，R25A代表異丙基或苯基，R24A和R25A與連接它們的氮原子一起形成衍生自選自吡咯烷，哌啶，嗎啉和哌嗪的單雜環(huán)且可任選地被甲基取代的一價(jià)飽和單雜環(huán)基，R4A代表氫原子，氯，氰基，甲基，三氟甲基，烯丙基，乙炔基，1-丙炔基，甲氧基，2，2，2-三氟代乙氧基，甲硫基，C1-6鹵代烷硫基，甲基亞磺?；?，甲基磺?；蚩扇芜x地被甲基或三氟代甲基取代的吡唑基，R5A和R6A各自獨(dú)立地代表氫原子，氟，甲基，乙基，異丙基，三氟代甲基或苯基，和QA代表萘基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的吡啶基，可被任選地取代的噻吩基或可被任選地取代的呋喃基，其中苯基、吡啶基、噻吩基和呋喃基的取代基為一至五個(gè)選自氟、氯、甲基、叔丁基、三氟代甲基、甲氧基、三氟代甲氧基、氰基、硝基、氨基和苯基的基團(tuán)，前提是，以下(T-1)-(T-6)的情形除外(T-1)的情形，其中基團(tuán) 代表1-吡咯基，1-咪唑基，3-氧代哌啶基或4-氧代哌啶基，R3A代表氫原子，R4A代表氫原子，和QA代表1-萘基或可任選地被一個(gè)或兩個(gè)選自氯、甲基和三氟代甲基的基團(tuán)取代的苯基，(T-2)的情形，其中基團(tuán) 代表3-氧代哌啶基，4-氧代哌啶基，4-羥基哌啶基，4-氨基甲酰基哌啶基，4-甲基哌嗪基，4-乙基哌嗪基，4-(2-羥乙基)哌嗪基或嗎啉基，R3A代表氨基，R4A代表氫原子，和QA代表3-吡啶基或可任選地被一至三個(gè)選自氟、氯、甲基、三氟代甲基和甲氧基的基團(tuán)取代的苯基，(T-3)的情形，其中基團(tuán) 代表哌啶基，4-羥基哌啶基，4-甲基哌嗪基或嗎啉基，R3A代表氯，二甲基氨基，苯胺基，哌啶基，4-甲基哌嗪基或嗎啉基，R4A代表氫原子，和QA代表可任選地被一個(gè)或兩個(gè)選自甲基和甲氧基的基團(tuán)取代的苯基，(T-4)的情形，其中基團(tuán) 代表1-吡咯烷基，哌啶基，嗎啉基或1-吡咯基，R3A代表甲基或甲氧基甲基，R4A代表氯，和QA代表苯基或1-萘基，(T-5)的情形，其中基團(tuán) 代表1-azilidinyl，哌啶基或嗎啉基，R3A代表甲硫基，R4A代表氯，和QA代表被甲氧基取代的苯基，(T-6)的情形，其中基團(tuán) 代表1-azilidinyl，R3A代表氫原子或氨基，R4A代表氯，和QA代表被甲氧基取代的苯基。
5.制備式(IA)化合物的方法 其中R1A和R2A與連接它們的氮原子一起形成可被任選地取代的，且除連接R1A和R2A的氮原子外可另外含有一至三個(gè)選自氮原子、氧原子和S(O)m雜原子的3至10員雜環(huán)基，m代表0，1或2，R3A代表氫，鹵素，氰基，羥基，氨基，疊氮基，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，鏈烯基氧基，鹵代鏈烯基氧基，烷硫基，鏈烯基硫基，鹵代鏈烯基硫基，烷基亞磺酰基，烷基磺?；?，可被任選地取代的苯氧基，可被任選地取代的芐氧基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，或R3A代表選自以下基團(tuán)A-H和J-M的基團(tuán) 其中R7A代表氫原子，烷基或鹵代烷基，和R8A代表烷基，苯基，烷氧基或氰基，或R7A和R8A與連接它們的碳原子一起形成亞環(huán)烷基或亞環(huán)己基，R9A代表烷基，鹵代鏈烯基或芐基，R10A代表氫原子或烷基，R11A代表烷基，烷氧基烷基，二烷基氨基烷基，苯基，芐基或氰基，R12A代表烷基或苯基，R13A代表烷基或芐基，R14A代表氫原子或烷基，R15A代表氫原子，鹵代烷基或苯基，R16A代表氫原子或烷基，R17A代表氫原子，烷基或鹵代烷基，R18A代表烷基或苯基，R19A代表氫原子或烷基，R20A代表烷基，R21A代表烷基，R22A代表烷基，鏈烯基，鹵代鏈烯基，烷氧基烷基，苯氧基烷基或烷氧基羰基烷基，R23A代表烷基，R24A代表氫原子或烷基，R25A代表烷基或苯基，R24A和R25A與連接它們的氮原子一起形成可被任選地取代的，且除連接R24A和R25A的氮原子外可另外含有一或兩個(gè)選自氮原子、氧原子和S(O)n雜原子的5至8員飽和單雜環(huán)基，R4A代表氫原子，鹵素，氰基，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺?；榛酋；蚧鶊F(tuán) R5A和R6A各自獨(dú)立地代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基，或可被任選地取代的苯基，和QA代表可被任選地取代的芳基或含有一個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可被任選地取代的5或6員雜環(huán)基，前提是，以下(T-1)-(T-6)的情形除外(T-1)的情形，其中基團(tuán) 代表1-吲哚基，1-吡咯基，1-咪唑基，3-氧代哌啶基或4-氧代哌啶基，R3A代表氫原子，R4A代表氫原子，和QA代表1-萘基或可任選地被一個(gè)或兩個(gè)選自氯、溴、甲基、乙基和三氟甲基的基團(tuán)取代的苯基，(T-2)的情形，其中基團(tuán) 代表3-氧代哌啶基，4-氧代哌啶基，4-羥基哌啶基，4-氨基甲?；哙せ?，4-甲基哌嗪基，4-乙基哌嗪基，4-(2-羥乙基)哌嗪基或嗎啉基，R3A代表氨基，R4A代表氫原子，和QA代表3-吡啶基或可任選地被一至三個(gè)選自氟、氯、溴、甲基、乙基、異丙基、三氟甲基、羥基、甲氧基和4-氯代芐氧基的基團(tuán)取代的苯基，(T-3)的情形，其中基團(tuán) 代表哌啶基，4-羥基哌啶基，4-甲基哌嗪基，嗎啉基，6，7-二甲氧基-1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基或6，7-二甲氧基-1-(3，4-二甲氧基芐基)-1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基，R3A代表氯，二甲基氨基，苯胺基，2-(2-羥基乙氧基)乙基氨基，哌啶基，4-羥基哌啶基，4-氨基甲酰基哌啶基，4-甲基哌嗪基或嗎啉基，R4A代表氫原子，和QA代表可任選地被一或兩個(gè)選自甲基和甲氧基的基團(tuán)取代的苯基，(T-4)的情形，其中基團(tuán) 代表1-吡咯烷基，哌啶基，嗎啉基或1-吡咯基，R3A代表甲基或甲氧基甲基，R4A代表氯，和QA代表苯基或1-萘基，(T-5)的情形，其中基團(tuán) 代表1-azilidinyl，哌啶基或嗎啉基，R3A代表甲硫基，R4A代表氯，和QA代表被甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基或烯丙基氧基取代的苯基，(T-6)的情形，其中基團(tuán) 代表1-azilidinyl，R3A代表氫原子或氨基，R4A代表氯，和QA代表被甲氧基、乙氧基或烯丙基氧基取代的苯基，其特征在于a)在R3A代表氫，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，烷硫基，鏈烯基硫基，鹵代鏈烯基硫基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，和R4A代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基或鏈烯基的情形下使式(II)的化合物 其中Xa代表鹵素，優(yōu)選氯或溴，R3Aa代表氫，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，烷硫基，鏈烯基硫基，鹵代鏈烯基硫基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，R4Aa代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基或鏈烯基，R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，與式(III)的化合物 其中R1A和R2A具有與上述相同的定義，在惰性溶劑的存在下和，如果適宜，在酸結(jié)合劑的存在下反應(yīng)，或者b)在R3A代表烷基亞磺酰基或烷基磺?；蚏4A代表氫原子，鹵素，氰基，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基或基團(tuán) 或R3A代表氫，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，和R4A代表烷基亞磺?；蛲榛酋；那樾蜗率故?IAb)的化合物 其中R3Ab代表烷硫基，和R4Ab代表氫原子，鹵素，氰基，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基或基團(tuán) 或R3Ab代表氫，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，和R4Ab代表烷硫基，R1A、R2A、R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，與氧化劑在惰性溶劑的存在下反應(yīng)，或者c)在R3A代表氰基，羥基，疊氮基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，鏈烯基氧基，鹵代鏈烯基氧基，烷硫基，鏈烯基硫基，鹵代鏈烯基硫基，可被任選地取代的苯氧基，可被任選地取代的芐氧基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，或代表前述的基團(tuán)A，基團(tuán)B，基團(tuán)C，基團(tuán)F，基團(tuán)G或基團(tuán)H，和R4A代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，氰基和基團(tuán) 的情形下使式(IAc)的化合物 其中Xc代表鹵素，優(yōu)選氯、溴或碘，或甲基磺?；琑4Ac代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，氰基或基團(tuán) R1A、R2A、R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，與式(IV)的化合物Y-R3Ac(IV)其中Y代表氫，鈉，鉀，銅，三甲基甲硅烷基或四烷基銨，R3Ac代表氰基，羥基，疊氮基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，鏈烯基氧基，鹵代鏈烯基氧基，烷硫基，鏈烯基硫基，鹵代鏈烯基硫基，可被任選地取代的苯氧基，可被任選地取代的芐氧基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，或代表前述的基團(tuán)A，基團(tuán)B，基團(tuán)C，基團(tuán)F，基團(tuán)G或基團(tuán)H，在惰性溶劑的存在下，如果適宜，在酸結(jié)合劑的存在下和，如果適宜，在催化劑的存在下反應(yīng)，或者d)在R3A代表氫，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，烷硫基，鏈烯基硫基，鹵代鏈烯基硫基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，和R4A代表氰基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基或基團(tuán) 的情形下使式(IAd)的化合物 其中Xd代表鹵素，優(yōu)選氯、溴或碘，或甲基磺?；?，R3Ad代表氫，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，烷硫基，鏈烯基硫基，鹵代鏈烯基硫基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，R1A、R2A、R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，與式(V)的化合物Y-R4Ad(V)其中Y代表氫，鈉，鉀，銅，三甲基甲硅烷基或四烷基銨，R4Ad代表氰基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，或基團(tuán) 在惰性溶劑的存在下，如果適宜，在酸結(jié)合劑的存在下和，如果適宜，在催化劑的存在下反應(yīng)，或者e)在R3A代表氫，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，烷硫基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，和R4A代表氫的情形下使式(IAe)的化合物 其中Xe代表鹵素，優(yōu)選氯、溴或碘，R3Ae代表氫，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，烷硫基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，R1A、R2A、R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，在惰性溶劑的存在下，如果適宜，在催化劑的存在下和，如果適宜，在酸結(jié)合劑的存在下氫化，或者f)在R3A代表氫，鹵素，氰基，羥基，氨基，疊氮基，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺酰基，烷基磺酰基，可被任選地取代的苯氧基，可被任選地取代的芐氧基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，或前述的基團(tuán)A-H或基團(tuán)J-M，R4A代表氫原子，鹵素，氰基，烷基，鹵代烷基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺酰基或基團(tuán) 的情形下使式(IAf)的化合物 其中R3Af代表氫，鹵素，氰基，羥基，氨基，疊氮基，烷基，鹵代烷基，烷氧基烷基，環(huán)烷基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺酰基，可被任選地取代的苯氧基，可被任選地取代的芐氧基，可被任選地取代的苯基，可被任選地取代的苯基烷基，可被任選地取代的苯氧基烷基，或含有一至四個(gè)選自氮原子、氧原子和硫原子的雜原子且可任選地被選自鹵素、烷基和鹵代烷基的基團(tuán)取代的5至10員雜環(huán)基，或前述的基團(tuán)A-H或基團(tuán)J-M，R4Af代表氫原子，鹵素，氰基，烷基，鹵代烷基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺?；榛酋；蚧鶊F(tuán) R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，R26A代表烷基，p代表1或2，q代表0，1或2，與衍生自一氯代二氟代乙酸鈉的二氟代卡賓或衍生自氯仿的二氯代卡賓在惰性溶劑的存在下和，如果適宜，在相轉(zhuǎn)移催化劑的存在下反應(yīng)，或者g)在R3A代表氨基的情形下使式(IAg)的化合物 其中R1A、R2A、R4A、R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，在惰性溶劑的存在下和，如果適宜，在催化劑的存在下氫化或與金屬氫化物反應(yīng)，或者h(yuǎn))在R3A代表鹵素的情形下第一步使式(IAh)的化合物 其中R1A、R2A、R4A、R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，與亞硝酸酯或亞硝酸在惰性溶劑的存在下和，如果適宜，在酸催化劑的存在下反應(yīng)以形成重氮鹽，第二步使上述第一步中得到的重氮鹽在鹵化銅、鹵化鉀或銅粉的存在下，在惰性溶劑的存在下和，如果適宜，在酸催化劑的存在下發(fā)生Sandmeyer反應(yīng)或Gattermann反應(yīng)，或者i)在R3A代表前述基團(tuán)E的情形下第一步使前述式(IAh)的化合物與二甲基甲酰胺二甲縮醛在惰性溶劑的存在下反應(yīng)，第二步使上述第一步中得到的式(VI)的化合物 其中R1A、R2A、R4A、R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，與式(VII)的化合物 其中R13A具有與上述相同的定義，在惰性溶劑的存在下，如果適宜，在酸結(jié)合劑的存在下和，如果適宜，在酸催化劑的存在下反應(yīng)，或者j)在R3A代表前述基團(tuán)D的情形下使式(IAh)的化合物與式(VIII)的化合物 其中R26A代表氯或基團(tuán) 其中R12A具有與上述相同的定義，在惰性溶劑的存在下和如果適宜在酸結(jié)合劑的存在下反應(yīng)，或者k)在R3A代表前述基團(tuán)K，和R4A代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺酰基，烷基磺?；?，或基團(tuán) 的情形下使式(IAk)的化合物 其中R4A代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺?；?，或基團(tuán) 和R1A、R2A、R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，與式(IX)的化合物R20A-Mg-Xk (IX)其中Xk代表鹵素，優(yōu)選氯、溴或碘，R20A具有與上述相同的定義，在惰性溶劑的存在下反應(yīng)，或者l)在R3A代表前述基團(tuán)L或基團(tuán)M，和R4A代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺?；?，或基團(tuán) 的情形下使式(IAl)的化合物 其中R27A代表烷基，R4Al代表氫原子，鹵素，烷基，鹵代烷基，鏈烯基，鏈炔基，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫基，鹵代烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺酰基，或基團(tuán) 和R1A、R2A、R5A、R6A和QA具有與上述相同的定義，與式(X)的化合物H2N-R28A(X)其中R28A代表基團(tuán)-O-R22A或基團(tuán) 其中R22A、R24A和R25A具有與上述相同的定義，在惰性溶劑的存在下，如果適宜，在酸結(jié)合劑的存在下和，如果適宜，在酸催化劑的存在下反應(yīng)，或者 m)在R3A代表前述基團(tuán)J的情形下使式(IAk)的化合物與式(XI)的化合物H2NO-R19A(XI)其中R19A具有與前述相同的定義，在惰性溶劑的存在下，如果適宜，在酸結(jié)合劑的存在下，和，如果適宜，在酸催化劑的存在下反應(yīng)。
6.防治不合需要的微生物的方法，其特征在于將根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)的芐基嘧啶衍生物施用于該微生物和/或其棲息地。
7.農(nóng)業(yè)殺真菌劑，包含根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)芐基嘧啶衍生物和-可任選的-填充劑和/或載體和/或表面活性劑和/或其它配制助劑。
8.制備殺微生物組合物的方法，其特征在于將根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)芐基嘧啶衍生物與填充劑和/或表面活性劑混合。
全文摘要
農(nóng)業(yè)園藝用殺真菌劑，其特征在于含有式(I)所代表的芐基嘧啶衍生物，其中R
文檔編號(hào)C07D239/00GK1942188SQ200580011698
公開(kāi)日2007年4月4日 申請(qǐng)日期2005年2月11日 優(yōu)先權(quán)日2004年2月19日
發(fā)明者伊藤雅仁, 畑澤守, 新木康夫, 狗田鐵也 申請(qǐng)人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司