專利名稱：橙酮類化合物和與合成方法及其除草方面的應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一類橙酮類化合物和與合成方法及其除草方面的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
橙酮(aurones)是黃酮的同分異構(gòu)體，是一類天然產(chǎn)物，但是與其他黃酮類化合 物不同，在自然界分布較少，多存在于玄參科、菊科、苦苣苔科及單子葉植物莎草科中，主要 以含羥基、甲氧基和糖基的形式存在。橙酮類化合物具有廣泛的生物活性，如抑制細(xì)胞增 殖、抗腫瘤、緩解和治療糖尿病綜合癥、抗衰老等。在農(nóng)業(yè)上，也有抑制雜草方面(徐效華 等，CN101402622A)的報(bào)道。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種新的橙酮類化合物和與合成方法及其除草方面的應(yīng)用。 利用天然產(chǎn)物作為模板開發(fā)的植物源除草劑，與傳統(tǒng)除草劑相比，具有易降解、低殘留等方 面的特點(diǎn)。本發(fā)明合成結(jié)構(gòu)通式為I的橙酮類化合物具有很好的雜草抑制活性。本發(fā)明提供的橙酮類化合物具有結(jié)構(gòu)通式(I)所示的化合物，或及其農(nóng)業(yè)上可接 受的鹽 其中，其中R1 是 H、烷基、羥基、OR3> OCH2OR4、OCOR5, COR6, CO2R7, OCH2COOR8, OCH2 (OR9) 2、OC = ONHR10、鹵素、硝基、氨基、NR11R12、氰基、巰基、SR13、S (0) nR14、鹵代烷基、鹵代 烷氧基、烯基、炔基、苯基、芐基中的1 4個(gè)基團(tuán)；R2為H、烷基、烷氧基、氯代烷氧基、鹵素、羥基、氨基、氰基、硝基、巰基。X和Y分別代表N、0和S其中一種雜原子；Het代表取代和取代的五、六元環(huán)，包括苯環(huán)、吡啶環(huán)、呋喃環(huán)、噻吩環(huán)、吡咯環(huán)，吡 唑環(huán)、噻唑環(huán)、噠嗪環(huán)和嘧啶環(huán)；中間的雙鍵可以為Z型和E型；可選地,R1為，Cl C5烷基、Cl C5氯代烷基、Cl C5鹵代烷氧基、C2 C6烯 基、C2 C6炔基、C6 Cll苯基、C7 C12芐基；R2為Cl C3烷基、Cl C3氯代烷基、Cl C3鹵代烷氧基；R3和R4為Cl C5烷基、Cl C5商代燒基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C6 Cll苯基、C7 C12芐基；R5為Cl C5烷基、Cl C5商代燒基、C6 Cll苯基、C7 C12芐基；
0015]R6為Cl C5燒基、Cl C5鹵代燒基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C6 Cll苯 基、C7 C12芐基；
R7, R8, R9和Rltl為Cl C4烷基、Cl C4鹵代烷基；R11和R12為Cl C4烷基、Cl C4鹵代烷基，其中一個(gè)為H，另外一個(gè)就不為H。R13和R14為Cl C4烷基、Cl C4鹵代烷基，其中η等于1 3中的整數(shù)；鹵代烷基為CmH2m+1，其中含有鹵素的個(gè)數(shù)為從1 2m+l ；氯代烷氧基中的烷基為CmH2m+1，其中含有鹵素的個(gè)數(shù)為從1 2m+l ；優(yōu)選地，為結(jié)構(gòu)通式I的橙酮類化合物，R1為H、Cl C5烷基、Cl C5烷氧基、 Cl C5 氯代燒基、0CH20R4、、OCOR5、COR6, 0CH2C00R8, R4 為 Cl C5 烷基、Cl C5 鹵代烷 基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C6 Cll苯基、C7 C12芐基；R5為Cl C5烷基、Cl C5鹵代烷基、C6 Cll苯基、C7 C12芐基；R6為Cl C5烷基、Cl C5鹵代烷基、C2 C6烯基、C2 C6炔基、C6 Cll苯基、C7 C12芐基；R8為Cl C4烷基、Cl C4鹵代 烷基；R2為H、C1 C2烷基、Cl C2烷氧基、Cl C2鹵代代烷基、鹵素、羥基、氨基、氰基、 硝基、巰基；X和Y為N、0和S其中一種雜原子；Het為取代的和為取代的苯環(huán)、噻吩、吡啶、 呋喃環(huán)。更優(yōu)選地，R1在4、6位上為同時(shí)或者單獨(dú)為CH3、CH2CH3> OH、OCH3> OCF3> OCOCH3> OCH2COOCH3，其他位置為H、鹵素、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基；X為0、S和N ;Y為0或者S ； R2為H、甲基、氰基。 本發(fā)明還可以制成農(nóng)藥組合物，含有上述的橙酮類化合物或其在農(nóng)業(yè)上可接受的 鹽作為活性成分以及農(nóng)業(yè)上可接受的載體，作為除草劑，用于抑制農(nóng)田雜草。本發(fā)明涉及的橙酮類化合物的合成路線如下取代苯酚(II)和氯乙腈(III)作為原料，以ZnCl2作為催化劑，乙醚作為溶劑，通 入鹽酸氣，在-10-10°C反應(yīng)6 72h ；中間體(VI)經(jīng)水解、關(guān)環(huán)得到中間體(V)，反應(yīng)溫度 為60 120°C，時(shí)間為1 12h。 或者以取代苯酚(II)與氯乙酸作為原料，在10 40%的氫氧化鈉水溶液中反應(yīng)，得到 中間體(VI)，反應(yīng)溫度為80 100°C，反應(yīng)時(shí)間為1 4h。
("I)(VI)中間體(VI)和草酰氯為原料，DMF為催化劑，二氯甲烷為溶劑，反應(yīng)時(shí)間為l_4h， 反應(yīng)溫度為室溫，得到中間體(VII)；中間體(VII)再轉(zhuǎn)化成取代的苯并呋喃酮(V)，催化劑 為三氧化鋁，溶劑為二氯甲烷、反應(yīng)溫度為-10 10°C，反應(yīng)時(shí)間為4 10h。
+ 中間體(V)與芳醛(VIII)反應(yīng)得到中間體(X)，催化劑為NaOH，溶劑為乙醇水溶 液，反應(yīng)溫度為10 30°C，反應(yīng)時(shí)間為12 48h。中間體(X)再通過一系列反應(yīng)最終得到 結(jié)構(gòu)通式為(I)的橙酮類化合物。
或者
催化劑為哌啶，溶劑為甲苯，反應(yīng)溫度為100 120°C，反應(yīng)時(shí)間為1 4h。 本發(fā)明提供了一種新的橙酮類化合物和與合成方法及其除草方面的應(yīng)用。該橙酮 類化合物具有優(yōu)良的除草活性，與傳統(tǒng)除草劑相比，具有易降解、低殘留等方面的特點(diǎn)。并 且合成方法簡單、經(jīng)濟(jì)，是一類很有價(jià)值的除草劑先導(dǎo)化合物。
具體實(shí)施例方式實(shí)施例16-羥基黃酮的合成 將20. Og間苯二酚、20. Oml氯乙腈溶于300ml無水乙醚中，冰鹽浴冷卻至_10 0°c，攪拌下加入12. 3g無水氯化鋅，通入干燥的氯化氫氣體2h，然后將反應(yīng)瓶密封至于冰 箱中l(wèi)d，析出淡黃色固體。過濾出固體，濾餅用無水乙醚洗滌2次，轉(zhuǎn)移至反應(yīng)瓶中，加入 IOOml水，加熱攪拌回流lh，靜置冷卻析出固體，抽濾的固體，紅外干燥，得黃色固體12. 3g， 將1. Og 6-羥基苯并呋喃酮和1. 5g苯甲醛溶于15ml乙醇中，慢慢滴加6mll0% NaOH溶液，室溫下放置ld，IMHCl酸化析出亮黃色固體，過濾出固體，丙酮重結(jié)晶，得固體 1. 275g，收率 99. 6%o相關(guān)數(shù)據(jù)如下熔點(diǎn)265-267°C =1Hnmr(DmsO-D6^OOmHz) δ :6. 78-6. 81 (m, 2H,= CH-and ArH), 6. 89 (s, ΙΗ,ΑγΗ) ,7. 44-7. 47 (m, ΙΗ,ΑγΗ) ,7. 50-7. 20 (m, 2Η, ArH), 7. 72 (d, J = 8. 4，2Η，ArH)，11. 43 (br, 1Η, OH) ； 13CWR(DMSO-D6,100MHz) δ :98. 6，110. 3，112. 7，113. 0， 125. 9，128. 9 (2C)，129. 6，131. 0(2C)，132. 0，147,4,166. 5，167. 9，181. 5 ；HRMS(ESI, m/z) calcd for[C15H1003+Na]+ 261. 0522, founded 261.0515實(shí)施例2
(Z) -2- (3-吡啶基亞甲基)-4，6- 二甲氧基-3 (2H)苯并呋喃酮的合成 將25. Og間苯三酚、20. 8ml氯乙腈溶于250ml無水乙醚中，冰鹽浴冷卻至_10 O0C，攪拌下加入無水氯化鋅，通入干燥的氯化氫氣體2h，然后將反應(yīng)瓶密封至于冰箱中 ld，析出淡黃色固體。過濾出固體，濾餅用無水乙醚洗滌，轉(zhuǎn)移至反應(yīng)瓶中，加入250ml水， 加熱攪拌回流lh，靜置冷卻析出固體，抽濾的固體，干燥后得黃色固體14. 0g，產(chǎn)率42. 3%。相關(guān)數(shù)據(jù)如下=1Hnmr(Dmso-D6JoomHz)δ :4. 99(s，2H，CH2)，5. 87 (dd，J = 1.6、 8. 9Hz，2H，ArH)，10. 63(brs, 1H, OH)，12. 10(brs, 1H, OH) ； 13CWR(DMSO-D6, 75MHz) δ :74. 6， 90. 2,96. 3，102. 6，157. 3，167. 8，175. 5，194. 2。
將4. OOg 4，6- 二羥基苯并呋喃酮溶解于50mlDMF中，加入6. 64g K2CO3和4. 48ml CH3I,室溫?cái)嚢鑜d，減壓蒸餾出DMF，剩余固體用CH2Cl2溶解，過濾，濾液旋干，用硅膠柱分離，得4，6- 二甲氧基苯并呋喃酮3. 70g和5-甲基4，6- 二甲氧基苯并呋喃酮0. 55g，產(chǎn)率分 別為 79. 和 11. 0%。相關(guān)數(shù)據(jù)如下4，6-二甲氧基苯并呋喃酮熔點(diǎn)130 133 °C ；1HNMR(CDCl3, 400MHz) δ 3. 80(s,3H, OCH3) 3· 83 (s，3H，OCH3) ,4. 52(s,2H, CH2)，5. 93 (d，J = 1. 2Hz, 1H, ArH) ,6. 07 (d, J = 1.6Hz，lH，ArH) ；13CWR(CDCl3,100MHz) δ :55. 8 (2C)，75. 4，88. 7，92. 8， 104. 6，158. 6，169. 6，177. 0，194. 9。5-甲基 4，6_ 二甲氧基苯并呋喃酮熔點(diǎn)148 149°C ；1HNMR(CDCl3,400ΜΗζ) δ 2. 01 (s，3H，CH3), 3. 87(s，3H，CH3), 4. 03(s，3H，CH3), 4. 52(s，2H，CH2), 6. 28 (s, 1H, ArH)；
CNMR(CDCl3,100MHz) δ :7· 9,56. 1,61. 6,75. 2,90. 0，106. 7,112. 6，155. 9，167. 3，175. 3， 194. 8。 將1. 13g 4、6_ 二甲氧基苯并呋喃酮和和0. 93g吡啶_3_甲醛溶于50ml甲苯中， 加入0. 05g哌啶，加熱回流2h，減壓蒸餾出甲苯，剩余固體用無水乙醇重結(jié)晶，得黃色固體 0. 912g，收率 55. 2%。相關(guān)數(shù)據(jù)如下=1Hnmr(Cdci3JoomHz)δ :8· 92 (d, j = ι. 5Ηζ)，8· 48 (d, j = 4. 8Hz, ArH) ,8. 13 (d, JJ = 8. OHz, ArH) ,7. 30 (dd, J = 8· 0、4· 8Hz，1H，ArH), 6. 62 (s, 1H, CH)，6. 30 (d, J=L 5Hz, ArH), 6. 06 (d, J=L 4Hz, ArH), 3. 88(s，3H，CH3)，3. 84 (s， 3H, CH3) ；13CNMR(CDCl3, 100MHz) δ :180· 1, 169. 4，169. 0，159. 6，151. 5，149. 3，149. 2， 137. 6, 129. 0, 123. 7, 106. 4，104. 9, 94. 3,89. 4, 56. 3, 56. 2 ；HRMS (ESI，m/z) calcd for[C16H13N04+H]+289. 0924，founded 289.0930。實(shí)施例34，6-二甲氧基-2' ,3' - 二甲氧基黃酮的合成
將0. 19g 5-甲基-4，6-二甲氧基苯并呋喃酮和0. Ilg苯甲醛溶于20ml甲苯中， 滴加0. Olg哌啶，加熱回流lh，減壓蒸餾出甲苯，固體用無水乙醇重結(jié)晶，得黃色固體，收率 85. 2%。相關(guān)數(shù)據(jù)如下熔點(diǎn) 167 168 "C，1HNMR (CDCl3,400ΜΗζ) δ :3· 80 4. 00 (m, 12H，4X0CH3)，6. 05 6. 14 (m, 1H, ArH), 6. 30 6. 38 (m, 1Η, ArH), 6. 93 (d, J = 8. OHz， 1Η, ArH) ,7. 07 7. 16 (m, 1H, ArH)，7. 20 (s, 1H, = CH)，7. 82 (d, J = 7. 6Hz, ArH)； 13CNMR(CDClv 100MHz) δ 55. 7,56. 0,56. 1,61. 5,89. 1,93. · 9，104. 5，105. 1，113. 4，123. 0，124. 0，126. 7，148. 4，148. 8，152. 7，159. 3，168. 8，168. 9，180. 5 ；HRMS (ESI, m/z)calcd for [C19H1806+Na]+365. 0996, founded 365. 0996實(shí)施例4 將15. 0g(138. 9mmol)對甲基苯酚和 16. lg(169. 5mmol)氯乙酸溶于 115mll0 % NaOH水溶液中，加熱回流2h，趁熱酸化，冷卻析出固體。得白色固體18. 5g，產(chǎn)率80. 2 %。相關(guān)數(shù)據(jù)如下=1Hnmr(Cdci3JOOmHz)δ :2.32(s，3H，-CH3)，4· 68(s，2H，-CH2-)， 6. 85(d，2H，J = 8. 56Hz, 2ArH) , 7. 13 (d, J = 8. 39Hz, 2H, 2ArH), 9. 67 (s, 1H, C00H)； 13CNMR (75MHz, CDCl3) δ 5. Og對甲基苯氧基乙酸溶解于50ml 二氯甲烷中，加入7. 7ml草酰氯和兩滴DMF， 室溫?cái)嚢?h。旋掉二氯甲烷和未反應(yīng)的草酰氯，用60ml 二氯甲烷溶解。50ml 二氯甲烷中 懸浮8. 8g三氯化鋁，冰浴下，往里面滴加對甲基苯氧基乙酰氯/60ml 二氯甲烷，之后，冰浴 下反應(yīng)2h，然后室溫下攪拌4h。冰浴下，加入40ml水，分液萃取，飽和食鹽水洗滌，用石油 醚/乙酸乙酯過柱，得固體1.4g，收率31.5%。相關(guān)數(shù)據(jù)如下IHNMR(CDC13，300MHz) δ 2. 29 (s，3Η, CH3)，4. 54 (s, 2H, CH2)，6. 96 (d, J = 8. 2Hz, 1H, ArH)，7. 33 7. 38 (m, 2H, ArH)； 13CNMR(75MHz, CDC13) δ :199·95，172.49，139. 12，131. 62，123. 39，121. 06，113. 20,74. 95，
:20. 5,65. 1，114. 6 (2C)，130. 1 (2C)，131. 5，155. 3，174. 5。
(COCI 把0. 5g 5-甲基苯并呋喃酮、0. 73g 2，3_ 二甲氧基苯甲醛和0. 03g哌啶加入到 20ml甲苯中，加熱回流lh，減壓蒸餾掉甲苯，用乙醇重結(jié)晶，得淺黃色固體0. 587g，收率 58. 7%。相關(guān)數(shù)據(jù)如下=1Hnmr(Cdci3JOOmHz) δ -J. 92(d,J = 7. 7Hz, 1H)，7· 59 (s, ΙΗ,ΑγΗ)， 7. 45 (d, J = 8. IHz, ΙΗ,ΑγΗ) ,7. 34 (s，1Η, = CH-), 7. 17 (m, 2Η,ArH), 6. 97 (d, J = 7. 9Hz, 1Η, ArH), 3. 90 (s, 3Η, CH3), 3. 91 (s, 3Η, CH3) 2. 40 (s, 3Η, CH3) ；13CWR(100MHz，CDCl3) δ :184. 90, 164. 53，152. 79，149. 27，147. 92，137. 93，133. 12，126. 69，124. 29，124. 20，123. 43，121. 64， 113.95,112.47，106. 67,61. 71,55. 87,20. 79 ；HRMS(ESI, m/z)calcd for[C18H1604+Na]+ 319. 0946, founded 319.0950。實(shí)施例5(Z) -2- (2-呋喃基亞甲基)_4，6- 二羥基_3 (2H)-苯并呋喃酮的合成
O
5
5 9
廠」 6
O.Oo 2 _—_
9 將0. 5g 4、6_ 二甲氧基苯并呋喃酮和0. 35g呋喃甲醛溶于2ml乙醇中，慢慢滴加 3. 5mll0% NaOH溶液，室溫下放置ld，IMHCl酸化析出固體，過濾出固體，丙酮重結(jié)晶，得褐 色固體0. 58g，收率78. 7%0相關(guān)數(shù)據(jù)如下熔點(diǎn)228-230 0C ；1HNMR(DMS0_d6，400ΜΗζ) δ :6· 06 6. 12 (m, 1Η, ArH), 6. 18 6. 24 (m, 1Η, ArH), 7. 89 (d, J=L 2Hz, 1Η, ArH), 6. 69 (dd, J=L 6,3. 2Ηζ, 1Η, ArH), 7. 04 (d, J = 3. 2Hz, 1Η, ArH) 7. 89 (d, J=L 2Hz, 1Η, ArH)，10. 93(brs, 1Η, OH)，
10. 98(brs, 1H, OH) ； 13CNMR (1 OOMHz，DMS0_d6) δ :90· 6，97. 1，97. 8，102 145. 3，145. 8，148. 2，158. 2，167. 4，167. 5，178. 5 ；HRMS (ESI, m/z)calcd 243. 0299，founded 243.0294。實(shí)施例6 36按照實(shí)施例1相同的步驟進(jìn)行了實(shí)施例6 36。
8,113. 0,115. 6，
for[C13H705]_
10
實(shí)施例37 68根據(jù)實(shí)施例2同樣的步驟進(jìn)行了實(shí)施例37
實(shí)施例69 73
按照實(shí)施例4的步驟進(jìn)行了以下的實(shí)施例<
12
實(shí)施例74對實(shí)施例1 74中的橙酮類化合物用油菜平皿法和稗草小杯法進(jìn)行了除草活性
測試。 油菜平皿法直徑6cm的培養(yǎng)皿中鋪好一張直徑為5. 6cm的濾紙，加入2mL —定濃 度的供試化合物溶液，其中一個(gè)培養(yǎng)皿中只加入蒸餾水作為對照，播種浸種4 6h的油菜 種子十五粒，30士 1°C下，黑暗培養(yǎng)66h后測定胚根的長度，與空白對照，測得其對油菜胚根 根長的抑制百分?jǐn)?shù)。每個(gè)樣品重復(fù)三次，取平均值。
權(quán)利要求
一種橙酮類化合物，其結(jié)構(gòu)特征在于它是具有結(jié)構(gòu)通式(I)的化合物，或農(nóng)業(yè)上可接受的鹽其中，R1是H、C1～C5烷基、羥基、OR3、OCH2OR4、OCOR5、COR6、CO2R7、OCH2COOR8、OCH2(OR9)2、OC＝ONHR10、鹵素、硝基、氨基、NR11R12、氰基、巰基、SR13、S(O)nR14、C1～C5氯代烷基、C1～C5鹵代烷氧基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C6～C11苯基、C7～C12芐基中的1～4個(gè)基團(tuán)；R2為H、C1～C3烷基、C1～C3烷氧基、C1 C3氯代烷氧基、鹵素、羥基、氨基、氰基、硝基、巰基；R3和R4為C1～C5烷基、C1～C5鹵代烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C6～C11苯基、C7～C12芐基；R5為C1～C5烷基、C1～C5鹵代烷基、C6～C11苯基、C7～C12芐基；X和Y分別代表N、O和S其中一種雜原子；Het代表取代和取代的五、六元環(huán)，包括苯環(huán)、吡啶環(huán)、呋喃環(huán)、噻吩環(huán)、吡咯環(huán)，吡嘩環(huán)、噻唑環(huán)、噠嗪環(huán)和嘧啶環(huán)；R6為C1～C5烷基、C1～C5鹵代烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C6～C11苯基、C7～C12芐基；R7、R8、R9和R10為C1～C4烷基、C1～C4鹵代烷基；R11和R12為C1～C4烷基、C1～C4鹵代烷基，其中一個(gè)為H，另外一個(gè)就不為H；R13和R14為C1～C4烷基、C1～C4鹵代烷基，其中n等于1～3中的整數(shù)；中間的雙鍵為Z型和？或？E型。FSA00000251146200011.tif
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的橙酮類化合物，其特征在于實(shí)施例中的具體化合物概括R1是H、甲基、羥基、甲氧基、乙氧基、-OCH2CH = CH2, -0CH2C00CH3>鹵素、硝基、氨基、氰基；R2為H、甲基、羥基、甲氧基、乙氧基、芐氧基、-OCH2O、-C (CH3) 3、-N (CH3) 2、N (CH2CH3) 2、鹵 素、氨基、氰基、硝基；X和Y分別代表N、0和S其中一種雜原子；Het代表取代和取代的五、六元環(huán)，包括苯環(huán)、吡啶環(huán)、呋喃環(huán)、噻吩環(huán)、吡咯環(huán)，吡唑環(huán)、 噻唑環(huán)、噠嗪環(huán)和嘧啶環(huán)；中間的雙鍵為Z型和？或？ E型。
3.—種農(nóng)藥組合物，其特征在于含有權(quán)利要求1或2所述的橙酮類化合物或其在農(nóng) 業(yè)上可接受的鹽作為活性成分以及農(nóng)業(yè)上可接受的載體。
4.權(quán)利要求2所述的橙酮類化合物的合成路線，其特征在于包括的步驟取代苯酚(II)和氯乙腈(III)作為原料，以ZnCl2作為催化劑，乙醚作為溶劑，通入 鹽酸氣，在-10-10°C反應(yīng)6 72h;中間體(VI)經(jīng)水解、關(guān)環(huán)得到中間體(V)，反應(yīng)溫度為60 120°C，時(shí)間為1 12h ； 或者以取代苯酚(II)與氯乙酸作為原料，在10 40%的氫氧化鈉水溶液中反應(yīng)，得到中間 體(VI)，反應(yīng)溫度為80 100°C，反應(yīng)時(shí)間為1 4h。 中間體(VI)和草酰氯為原料，DMF為催化劑，二氯甲烷為溶劑，反應(yīng)時(shí)間為l_4h，反應(yīng) 溫度為室溫，得到中間體(VII)；中間體(VII)再轉(zhuǎn)化成取代的苯并呋喃酮(V)，催化劑為三 氧化鋁，溶劑為二氯甲烷、反應(yīng)溫度為-10 10°C，反應(yīng)時(shí)間為4 IOh ； 中間體(V)與芳醛(VIII)反應(yīng)得到中間體(X)，催化劑為NaOH，溶劑為乙醇水溶液，反 應(yīng)溫度為10 30°C，反應(yīng)時(shí)間為12 48h。中間體(X)再通過一系列反應(yīng)最終得到結(jié)構(gòu) 通式為(I)的橙酮類化合物； 或者。
5.按照權(quán)利要求4所述的合成路線，其特征在于所述的催化劑為哌啶，溶劑為甲苯，反 應(yīng)溫度為100 120°C，反應(yīng)時(shí)間為1 4h。
6.一種權(quán)利要求1所述的橙酮類化合物的應(yīng)用，其特征在于它用于抑制農(nóng)田雜草。
全文摘要
本發(fā)明涉及一類橙酮類化合物和與合成方法及其除草方面的應(yīng)用。該類化合物的結(jié)構(gòu)通式為(I)。該橙酮類化合物具有優(yōu)良的除草活性，與傳統(tǒng)除草劑相比，具有易降解、低殘留等方面的特點(diǎn)。并且合成方法簡單、經(jīng)濟(jì)，是一類很有價(jià)值的除草劑先導(dǎo)化合物。R1是H、甲基、羥基、甲氧基、乙氧基、-OCH2CH＝CH2、-OCH2COOCH3、鹵素、硝基、氨基、氰基；R2為H、甲基、羥基、甲氧基、乙氧基、芐氧基、-OCH2O、-C(CH3)3、-N(CH3)2、N(CH2CH3)2、鹵素、氨基、氰基、硝基。
文檔編號A01P13/00GK101914081SQ20101026861
公開日2010年12月15日 申請日期2010年9月1日 優(yōu)先權(quán)日2010年9月1日
發(fā)明者劉斌, 張敏, 徐效華, 謝龍觀 申請人:南開大學(xué)