專利名稱：新型內(nèi)吸性殺蟲劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及用作新型內(nèi)吸性殺蟲劑的農(nóng)業(yè)或園藝組合物以及使用該組合物的防 治方法。
背景技術(shù)：
近來，殘留農(nóng)業(yè)化學(xué)品等的肯定列表制度已開始生效，且防止農(nóng)業(yè)化學(xué)品等漂移 的措施已引起廣泛關(guān)注。不像常規(guī)的葉面應(yīng)用技術(shù)，為了害蟲防治目的，通常將內(nèi)吸性化學(xué) 品例如應(yīng)用于土壤或保育箱，并因此可降低化學(xué)品漂移進入周圍環(huán)境中。還從人工節(jié)省和 確保農(nóng)業(yè)化學(xué)品應(yīng)用安全的角度來看，內(nèi)吸性殺蟲劑優(yōu)于常規(guī)的葉面應(yīng)用技術(shù)。例如由于 殺蟲效果僅可通過將內(nèi)吸性殺蟲劑應(yīng)用于植物保育箱中而得到，可減少農(nóng)業(yè)工作者需要花 費在化學(xué)品處理中的工作。另外，可將內(nèi)吸性殺蟲劑適當(dāng)?shù)貞?yīng)用于作物，并因此可防止應(yīng)用 農(nóng)業(yè)化學(xué)品的人員曝露在農(nóng)業(yè)化學(xué)品下。因此，內(nèi)吸性殺蟲劑還在確保安全方面優(yōu)越。此 外，還從效率角度來看，可通過將例如釋放控制性能加入含有內(nèi)吸性殺蟲劑的配制劑中提 供具有比用于葉面應(yīng)用的配制劑更長的殘留活性的配制劑。近來，已借助內(nèi)吸性殺蟲劑的 有用性，預(yù)期主要在水稻和蔬菜市場中開發(fā)作為不同于常規(guī)葉面應(yīng)用技術(shù)等的農(nóng)業(yè)或園藝 技術(shù)的內(nèi)吸性殺蟲劑。另一方面，WO2004/060065 和應(yīng)用和環(huán)境微生物學(xué)(Applied andEnvironmental Microbiology) (1995) ,61 (12)，4429-35 描述了 pyripyropeneA 具有對菜蛾(Plutella
xylostella)、黃粉蟲(Tenebrio moIitor)禾口棉鈴蟲(Helicoverpa armiger)具有殺蟲效。另外，WO 2006/129714描述了包括式(1)化合物在內(nèi)的一組pyripyropene化 合物對 t兆蟲牙(Myzus Persicae Sulzer)、Trigonotyluscaelestialium、菜娥禾口棉鈴蟲 (Helicoverpa armigera)具有殺蟲活性。此外，日本專利申請?zhí)亻_號360895/1992、抗生素 雜志(Journal ofAntibiotics) (1993)、46 (7)，1168-69、合成有機化學(xué)雜志(Journal of SyntheticOrganic Chemistry),日本(1998)，第 56 卷，第 6 期，第 478-488 頁、W094/09147、 日本專利申請?zhí)亻_號259569/1996和日本專利申請?zhí)亻_號269062/1996描述了為天然存在 產(chǎn)物或其衍生物的pyripyropene以及它們對ACAT (?；鵆oA 膽固醇酰基轉(zhuǎn)移酶)的抑制 活性。許多文獻報導(dǎo)了與pyripyropene相關(guān)的化合物的殺蟲活性。然而，它們既沒有描 述在與pyripyropene相關(guān)的化合物中，一組特殊化合物具有內(nèi)吸性能這一事實，也沒有描 述特殊化合物組作為內(nèi)吸性殺蟲劑的用途。
直至目前，已報導(dǎo)了大量內(nèi)吸性殺蟲劑。然而，對于它們中的所有，存在抗藥品種 和不可防治品種，且仍需要開發(fā)具有高內(nèi)吸防治效果的新型殺蟲劑。發(fā)明概述本發(fā)明發(fā)明人現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)式(1)表示的化合物或其鹽具有高內(nèi)吸防治效果。已基于 該發(fā)現(xiàn)做出本發(fā)明。因此，本發(fā)明的目的是提供可有效且安全地用于農(nóng)業(yè)或園藝應(yīng)用且具有高內(nèi)吸性 能的化學(xué)品以及使用所述化學(xué)品的防治方法。根據(jù)本發(fā)明，內(nèi)吸性殺蟲劑包含一種或多種式(1)表示的化合物或其鹽作為活性 成分[化學(xué)式1] 其中R1表示羥基，任選取代的Cp6烷基羰氧基，任選取代的C2_6鏈烯基羰氧基，或任選取代的C2_6炔基羰氧基；R2表示氫原子，羥基，任選取代的Cp6烷基羰氧基，任選取代的C2_6鏈烯基羰氧基，或任選取代的C2_6炔基羰氧基；和
0026]R3表示氫原子，羥基，任選取代的甲基羰氧基，或在7位上不存在氫原子情況下的氧代基。根據(jù)本發(fā)明，還提供一種防治農(nóng)業(yè)或園藝害蟲的方法，所述方法包括將有效量的 一種或多種式(1)表示的化合物或其鹽應(yīng)用于選自土壤、營養(yǎng)栽培中的營養(yǎng)液、營養(yǎng)栽培中的固體介質(zhì)以及植物的種子、根、塊莖、球莖和根莖的對象；和式(1)表示的化合物內(nèi)吸遷移至植物中。發(fā)明詳述定義如本發(fā)明所用，具有內(nèi)吸性能的試劑(也稱作“內(nèi)吸性殺蟲劑”)意指可內(nèi)吸遷移 至植物中并可毒殺吮吸和咀嚼植物至死亡的害蟲的試劑(見新版“Nouyaku No Kagaku (農(nóng) 業(yè)化學(xué)品科學(xué)(The Science of AgriculturalChemicals))") (BUNEIDO PUBLISHING CO.， LTD, kyohei Yamashita 等，第 14 頁)。除非另有說明，如在本發(fā)明中用作基團或基團部分的術(shù)語“烷基”、“鏈烯基”和“炔 基”分別意指為直鏈、支鏈或環(huán)狀類型或其組合類型的烷基、鏈烯基和炔基。另外，例如作為 基團或基團部分的“Cm烷基”中的“Cu”意指烷基中的碳原子數(shù)為1-6，在環(huán)狀烷基的情況 下，碳原子數(shù)為至少3。另外，如本發(fā)明所用，“任選取代的”烷基意指烷基上的一個或多個氫原子任選由 可相同或不同的一個或多個取代基取代。對本領(lǐng)域普通技術(shù)人員而言明顯的是取代基的最 大數(shù)目可根據(jù)烷基上的可取代氫原子的數(shù)目確定。對鏈烯基和炔基而言情況也是如此。式(1)表示的化合物或其鹽本發(fā)明內(nèi)吸性殺蟲劑包含式(1)化合物或其鹽作為活性成分。令人驚訝的事實是 式(1)化合物具有高內(nèi)吸殺蟲活性。優(yōu)選在式(1)化合物中，RJPR2表示的“Cm烷基羰氧基”為CH烷基羰氧基，更 優(yōu)選乙酰氧基、乙基羰氧基，或c3_4環(huán)狀烷基羰氧基。(V6烷基羰氧基為任選取代的，這種取 代基的實例包括鹵原子、氰基、c3_5環(huán)烷基、三氟甲氧基或三氟甲硫基。優(yōu)選鹵原子或c3_5環(huán) 焼基。R3表示的“甲基羰氧基”為任選取代的，這種取代基的實例包括鹵原子、氰基、三氟 甲基或三氟甲氧基，優(yōu)選鹵原子或氰基。優(yōu)選R1和R2表示的“C2_6鏈烯基羰氧基”為C2_4鏈烯基羰氧基。C2_6鏈烯基羰氧基 為任選取代的，這種取代基的實例包括鹵原子、氰基、三氟甲氧基或三氟甲硫基。優(yōu)選R1和R2表示的“C2_6炔基羰氧基”為C2_4炔基羰氧基。C2_6炔基羰氧基為任選 取代的，這種取代基的實例包括鹵原子、氰基、三氟甲氧基或三氟甲硫基。在式(1)化合物中，優(yōu)選R1表示羥基或任選取代的Cp6烷基羰氧基，更優(yōu)選羥基或 任選取代的C3_4環(huán)狀烷基羰氧基。另外，在式(1)化合物中，優(yōu)選R2表示任選取代的Cp6烷基羰氧基，更優(yōu)選任選取 代的C3_4環(huán)狀烷基羰氧基。此外，在式(1)化合物中，優(yōu)選R3表示羥基、任選取代的甲基羰氧基或在7位上不 存在氫原子情況下的氧代基，更優(yōu)選羥基。根據(jù)本發(fā)明的優(yōu)選實施方案，在式(1)化合物中，R1表示羥基或任選取代的CV6烷 基羰氧基，且R2表示任選取代的Cp6烷基羰氧基。根據(jù)本發(fā)明的其它優(yōu)選實施方案，在式(1)化合物中，R1表示羥基或任選取代的 CV6烷基羰氧基，且R3優(yōu)選表示羥基、任選取代的甲基羰氧基或在7位上不存在氫原子情況 下的氧代基。
根據(jù)本發(fā)明的其它優(yōu)選實施方案，在式(1)化合物中，R2表示任選取代的CV6烷基 羰氧基，且R3表示羥基、任選取代的甲基羰氧基或在7位上不存在氫原子情況下的氧代基。根據(jù)本發(fā)明的更優(yōu)選實施方案，在式⑴化合物中，R1表示羥基或任選取代的CV6 烷基羰氧基，R2表示任選取代的Cp6烷基羰氧基，且R3表示羥基、任選取代的甲基羰氧基或 在7位上不存在氫原子情況下的氧代基。根據(jù)本發(fā)明的其它優(yōu)選實施方案，在式(1)化合物中，R1和R2表示任選取代的C3_4 環(huán)烷基羰氧基。根據(jù)本發(fā)明的其它更優(yōu)選實施方案，在式(1)化合物中，R3表示羥基。實施 方案中的式(1)化合物具有顯著的內(nèi)吸性能且可特別有利地用于害蟲防治應(yīng)用。更具體而言，作為優(yōu)選的式(1)化合物，可提到表1所示化合物1-7。在表1中，取 代基R” R2和R3分別對應(yīng)于式(1)中的取代基R” R2和R3O[表 1]表1.測試實施例3中的測試化合物 另外，在本發(fā)明中，式(1)化合物的鹽也是可用的，這種鹽的實例包括農(nóng)業(yè)或園藝 上可接受的酸加成鹽如鹽酸鹽、硝酸鹽、硫酸鹽、磷酸鹽或乙酸鹽。包括表1所示化合物和用于比較測試實施例中的表6所示化合物的式(1)化合 物可通過日本專利號2993767 (日本專利申請?zhí)亻_號360895/1992)、日本專利申請?zhí)亻_號 259569/1996、WO 2006/129714和日本專利號4015182中所述的方法或基于所述方法的方 法制備。內(nèi)吸性殺蟲劑如上所述，式(1)化合物或其鹽具有高內(nèi)吸殺蟲活性且可有利地例如用于防治吮 吸和咀嚼植物的害蟲。因此，根據(jù)本發(fā)明的其它方面，提供式(1)表示的化合物或其鹽作為 內(nèi)吸性殺蟲劑的用途。本發(fā)明內(nèi)吸性殺蟲劑對其具有防治效果的農(nóng)業(yè)或園藝害蟲包括鱗翅目 (Iepidopteran)害蟲，例如夜蛾科(Noctuidae)如斜紋夜蛾(Spodopteralitura)、甜菜(Spodoptera exigua) > ^ Tj f[1J ji, (Pseudaletia separata) > 1ξ[" M ^(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、Trichoplusiaspp.、實夜蛾屬(Heliothis spp.)禾口 Helicoverpa spp.，螟蛾禾斗(Pyralidae)如二化螟(Chilo suppressalis)、禾S 縱卷葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、菜螟(Hellula undalis) > Parapediasia teterrella、豐帛· 口十里予蟲冥(Notarcha derogata)禾口 螟(Plodia interpunctella)，粉蝶科(Pieridae)如菜粉蝶(Pieris rapae)，卷蛾科 (Tortricidae)如卷葉娥屬(Adoxophyes spp·)、梨小食心蟲(Grapholita molesta)禾口 蘋果小卷蛾(Cydiapomonella)，蛀果蛾科(Carposinidae)如桃小食心蟲(Carposina niponensis)，潛娥禾斗(Lyonetiidae)如 Lyonetia spp.，毒娥禾斗(Lymantriidae)如毒娥 屬(Lymantria spp.)禾口黃毒蛾屬(Euproctis spp.)，巢蛾禾斗(Yponomeutidae)如菜蛾， 麥蛾科(Gelechiidae)如棉花紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)，燈蛾科(Arctiidae) 如美國白娥(Hyphantria cunea)禾口谷娥禾斗(Tineidae)如 Tineatranslucens Meyrick 和 Tinea bissellinella ；半翅目(hemipteran)害蟲，例如蚜科(Aphididae)如桃蚜和 棉蟲牙(Aphis gossypii),飛風(fēng)禾斗(Delphacidae)如灰飛風(fēng)(Laodelphax stratella)、 褐飛虱(Nilaparvata lugens Stal)和白背飛虱(Sogatella furcifera)，葉蟬科 (Cicadellidae)如黑尾葉蝶(Nephotettixcincticeps)禾口 Empoasca onukii,蟲春科 (Pentatomidae)如 Trigonotyluscaelestialium、Plautia crossota stali、禾S 綠蟲春 (Nezara viridula)和豆緣蝽(Riptortus clavatus)，粉虱科(Aleyrodidae)如溫室粉 風(fēng)(Trialeurodesvaporariorum)禾口煙粉Ml (Bemisia tabaci)，階總禾斗(Coccoidea)如桑 盾階(Pseudaulacaspis pentagona)、康氏粉階(Pseudococcus comstocki Kuwana)禾口 紅園蚧(Aonidiella aurantii),網(wǎng)蝽科(Tingidae)，木虱科(Psyllidae)，其中優(yōu)選蚜 科、蚧總科、粉虱科和葉蟬科；鞘翅目(Coleoptera)害蟲，例如象蟲科(Curculionidae) 如玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)禾口 綠豆 象(Callosobruchus chinensis)，擬步行蟲科(Tenebrionidae)如黃粉蟲，金龜科 (Scarabaeidae)如 Anomala cuprea 禾口紅銅剛金龜(Anomala rufocuprea Motschulsky), Bf 甲科(Chrysomelidae)如黃曲條菜跳甲(Phyllotreta striolata)、Aulacophora femoralis> 馬鈴薯葉甲(Leptinotarsa decemlineata)、玉米 t艮螢葉甲(Diabrotica virgiferavirgifera)禾口 Diabrotica undecimpunctata howardi, Epilachna 如禾S負(fù)泥蟲 (Oulema oryzae Kuwayama)、毒隱翅蟲(Paederus fuscipes)、長蠹禾斗(Bostrychidae)禾口爺 —+AMIjlijil (Epilachna vigintioctopunctata Fabricius)禾口i+禾斗(Cerambycidae)； 蟲茜，例如葉蟲茜科(Tetranychidae)如二斑葉蟲茜(Tetranychus urticae Koch)、神澤 ft Bf 蟲i (Tetranychus kanzawai Kishida)、 ttf 口十蟲 (Panonychus citri) > ^ ^ Pf 觸(Panonychus ulmi)禾口 Oligonychusspp.，瘦觸科(Eriophyidae)如番爺刺皮瘦觸 (Aculops lycopersici)、Aculopspelekassi Keifer禾口茶葉瘦螨(Calacarus carinatus)、 跗絨螨科(Tarsonemidae)如和側(cè)多食跗線螨(Polyphagotarsonemus latus)和粉螨科 (Acaridae)；膜翅目(hymenopteran)害蟲，例如葉蜂科(Tenthredinidae)如 Athalia rosae ruficornis ；直翅目(Orthopteran)害蟲，例如 Acrididae ；雙翅目(Dipteran) 害蟲，例如潛妮科(Agromyzidae)如 Muscidae、庫岐(Culex)、癥岐科(Anophelinae)、 搖蚊科(Chironomidae)、麗蠅科(Calliphoridae)、麻蠅科(Sarcophagidae)、廁蠅科(Fanniidae)、花蠅科(Anthomyiidae)、美國潛葉蠅(Liriomyza trifolii)、蔬菜斑潛蠅 (Liriomyza sativae)禾口瓜斑潛妮(Liriomyza bryoniae)、實妮禾斗(Tephritidae)、圣 蠅科(Phoridae)、蠅科(Drosophilidae)、毛蠓科(Psychodidae)、蚋科(Simuliidae)、 虻科(Tabanidae)和螫蠅科(Stomoxyini)；纓翅目(Thysanopteran)害蟲，例如瓜薊 馬(Thripspalmi Karny)、西花薊馬(Frankliniella occidentalis Pergande)、煙薊馬 (Thrips tabaci Lindeman)、黃月匈I^j馬(Thrips hawaiiensis)、茶黃I^j馬(Scirtothrips dorsalis)、花薊馬(Frankliniella intonsa)禾口 Ponticulothripsdiospyrosi ；禾口植物 寄生線蟲，例如滑刃科(Aphelenchoididae)如北方根結(jié)線蟲(Meloidogyne hapla)、根 M^&M (Pratylenchus) > ^ ^ ^ (Heteroderidae) > Pf ^ ^ (Aphelenchoides besseyi)和松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)。其中，半翅目害蟲優(yōu)選作為對其應(yīng) 用本發(fā)明內(nèi)吸性殺蟲劑的害蟲。式(1)化合物或其鹽本身可用作內(nèi)吸性殺蟲劑的活性成分，但通常與適合的固體 載體、液體載體、氣體載體、表面活性劑、分散劑或用于配制劑的其它輔助劑混合并配制成 任何適合的劑型，例如可濕性粉末、水分散性顆粒、懸浮液、流動劑、顆粒、微粒、粉劑、可乳 化濃縮物、EW劑、液體配制劑、片劑、油和氣溶膠以作為組合物使用。固體載體包括例如滑石、膨潤土、粘土、高嶺土、硅藻土、蛭石、沸石、白炭墨、碳酸 鈣、酸性粘土、浮石、綠坡縷石和氧化鈦。液體載體包括例如醇如甲醇、正己醇、乙二醇和丙二醇；酮如丙酮、甲基乙基酮和 環(huán)己酮；脂族烴如正己烷、煤油(kerosine)和煤油(kerosene)；芳烴如甲苯、二甲苯和甲基 萘；醚如乙醚、二噁烷和四氫呋喃；酯如乙酸乙酯；腈如乙腈和異丁腈；酸酰胺如二甲基甲 酰胺和二甲基乙酰胺；植物油如豆油和棉子油；二甲亞砜和水。氣體載體包括例如LPG、空氣、氮氣、二氧化碳和二甲醚。可例如用于乳化、分散或散布的表面活性劑或分散劑包括例如烷基硫酸酯、烷基 (芳基)磺酸鹽、聚氧化烯烷基(芳基)醚、多元醇酯、二辛基磺基琥珀酸鈉、馬來酸烷基酯 共聚物、烷基萘磺酸鈉、萘磺酸酯甲醛縮合物的鈉鹽、木素磺酸鹽、聚環(huán)氧乙烷三苯乙烯 基苯基醚硫酸鹽或磷酸鹽?？捎糜诟倪M配制劑性能的輔助劑包括例如預(yù)膠凝淀粉、糊精、羧甲基纖維素、阿拉 伯膠、聚乙二醇、硬脂酸鈣、聚乙烯吡咯烷酮、藻酸鈉、酚類抗氧化劑、胺抗氧化劑、磷抗氧化 劑、硫抗氧化劑和環(huán)氧化植物油。以上載體、表面活性劑、分散劑和輔助劑可根據(jù)需要單獨或組合使用。這些配制劑中活性成分的適合含量對于可乳化濃縮物通常為1-75重量％，對于 粉劑通常為0. 3-25重量％，對于可濕性粉末通常為1-90重量％，對于顆粒通常為0. 5-10
重量％。優(yōu)選，將本發(fā)明內(nèi)吸性殺蟲劑應(yīng)用于植物的種子、根、塊莖、球莖或根莖，更優(yōu)選植 物的種子。當(dāng)植物為對其應(yīng)用內(nèi)吸性殺蟲劑的對象時，式(1)化合物可有利地有效吸收和 滲入植物中以得到內(nèi)吸殺蟲效果。植物式(1)化合物已本身內(nèi)吸遷移其中的植物具有殺蟲活性且可有利地用于防治吮 吸和咀嚼植物的害蟲。因此，根據(jù)本發(fā)明的其它方面，提供用本發(fā)明內(nèi)吸性殺蟲劑處理過的植物，其中植物選自種子、根、塊莖、球莖和根莖。根據(jù)優(yōu)選的實施方案，處理包括式(1)化 合物內(nèi)吸遷移至植物中。防治方法根據(jù)本發(fā)明的其它方面，提供一種方法，所述方法包括將有效量的一種或多種式 (1)化合物或其鹽應(yīng)用于選自土壤、營養(yǎng)栽培中的營養(yǎng)液、營養(yǎng)栽培中的固體介質(zhì)以及植物 的種子、根、塊莖、球莖和根莖的對象，和式(1)化合物內(nèi)吸遷移至植物中。當(dāng)對象為植物的種子、根、塊莖、球莖或根莖時，可沒有特殊限制地采用不抑制式 (1)化合物內(nèi)吸遷移的任何應(yīng)用方法，適合的應(yīng)用方法的實例包括浸漬、粉末涂覆、涂沫、噴 霧、?；蛲扛?。根據(jù)本發(fā)明的優(yōu)選實施方案，對象為種子。當(dāng)對象為種子時，這里可用的應(yīng)用方法 包括浸漬、粉末涂覆、涂沫、噴霧、?；⑼扛埠脱?。浸漬為其中將種子浸入化學(xué)品溶液中 的方法。粉末涂覆分為兩種，即其中將粉狀化學(xué)品粘附在干種子上的干粉末涂覆方法和其 中將粉狀化學(xué)品粘附在已在水中稍稍浸泡的種子上的濕粉末涂覆方法。涂沫為其中在混合 機中將懸浮的化學(xué)品涂覆在種子表面上的方法。噴霧為其中將懸浮的化學(xué)品噴霧至種子表 面上的方法。?；癁槠渲袑⒒瘜W(xué)品與填料混合，當(dāng)為種子時，與填料一起?；纬删哂薪o定 大小和形狀的顆粒的方法。涂覆為其中將含化學(xué)品膜涂覆在種子上的方法。熏蒸為其中將 種子用已在密封容器中氣化的化學(xué)品殺菌的方法。除種子外，也可將式(1)化合物或其鹽應(yīng)用于在發(fā)芽以后或在從土壤中萌芽以后 移植的發(fā)芽植物和胚芽植物。可通過在移植以前通過浸漬處理其全部或部分保護這些植 物。還優(yōu)選將式(1)化合物或其鹽應(yīng)用于用于例如種植植物的土壤?？蓻]有特殊限制 地采用不抑制式(1)化合物內(nèi)吸遷移的應(yīng)用于土壤的任何方法。優(yōu)選的應(yīng)用方法如下。這種方法的實例為其中將含有式(1)化合物或其鹽的顆粒應(yīng)用于土壤中或土壤 上的方法。優(yōu)選的土壤應(yīng)用方法包括撒播、條帶應(yīng)用、溝槽應(yīng)用和栽植穴應(yīng)用。撒播包括在 整個待處理區(qū)域上表面處理和在表面處理以后機械引入土壤中。用通過將式(1)化合物或其鹽乳化或溶解在水中制備的溶液浸潤土壤也是有利 的土壤應(yīng)用方法。其它優(yōu)選的應(yīng)用方法的實例包括在用于生產(chǎn)蔬菜和有花植物的營養(yǎng)液栽培體系 如水栽培和固體介質(zhì)栽培如砂培養(yǎng)、NFT (營養(yǎng)膜技術(shù))或石棉培養(yǎng)中應(yīng)用于營養(yǎng)液中。明 顯的還有可將式(1)化合物直接應(yīng)用于含有蛭石的人工栽培土壤和含有用于栽培秧苗的 人造墊的固體介質(zhì)。在應(yīng)用步驟中，有效量的式(1)化合物或其鹽優(yōu)選為足夠大以使得式(1)化合物 在隨后的內(nèi)吸遷移步驟中內(nèi)吸遷移至植物中的量。有效量可通過考慮例如化合物的性能、應(yīng)用對象的類型和量、隨后內(nèi)吸遷移步 驟的長度和溫度適當(dāng)確定。例如，在種子的情況下，以優(yōu)選lg-10kg/100kg種子，更優(yōu)選 100g-lkg/100kg種子的量應(yīng)用式(1)化合物或其鹽。另一方面，在應(yīng)用于土壤的情況下，以 優(yōu)選0. lg-10kg/10公畝耕地，更優(yōu)選lg-lkg/10公畝耕地的量應(yīng)用式(1)化合物或其鹽。在本發(fā)明防治方法中，將式(1)化合物或其鹽應(yīng)用于對象，其后式(1)化合物內(nèi)吸 遷移至植物中。
不特別限制內(nèi)吸遷移方法。其實例為其中將植物如種子、根、塊莖、球莖或根莖種 植或浸入已對其應(yīng)用式(1)化合物的土壤或介質(zhì)中或含有式(1)化合物的化學(xué)品溶液中足 夠長的時間使得化學(xué)品內(nèi)吸遷移至植物中的方法。當(dāng)選擇對內(nèi)吸遷移而言足夠的化學(xué)品應(yīng) 用量和持續(xù)時間時，也可通過將式(1)化合物直接應(yīng)用于植物并使植物保持不動而進行內(nèi) 吸遷移步驟。本發(fā)明包括此實施方案。內(nèi)吸遷移中的時間和溫度可由本領(lǐng)域普通技術(shù)人員例如根據(jù)待應(yīng)用對象以及化 學(xué)品的類型和量適當(dāng)確定。不特別地限制內(nèi)吸遷移時間且可例如為1小時或更長。內(nèi)吸遷 移中的溫度例如為5-45°C。式(1)化合物可作為與其它化學(xué)品如殺真菌劑、農(nóng)藥、殺螨劑、除草劑、植物生長 調(diào)節(jié)劑或肥料的混合物使用。其它可混入的化學(xué)品的具體實例例如描述于The Pesticide Manual，第 13 版，The British Crop ProtectionCouncil 出版和 SHIBUYA INDEX，第 10 版， 2005，SHIBUYA INDEXRESEARCH GROUP 出版中。其它化學(xué)品的更具體實例包括農(nóng)藥如高滅磷(Ac印hate)、敵敵畏(dichlorvos)、 EPN、殺螟松(fenitothion)、克線磷(fenamifos)、丙硫磷(prothiofos)、丙溴磷 (profenofos)、口比 P坐 Wi ^ (pyraclofos)、甲· _ @ (chlorpyrifos-methyl)、_ &胃 (chlorfenvinphos)、內(nèi)吸磷(demeton)、乙硫磷(ethion)、馬拉硫磷(malathion)、蠅毒 磷(coumaphos)、異噁唑磷(isoxathion)、倍硫磷(fenthion)、二嗪農(nóng)(diazinon)、硫雙
(thiodicarb) > V^jTc(aldicarb) > ePMXS^ (oxamyl) > ^(propoxur) > (carbaryl)、丁苯 (fenobucarb)、苯(ethiofencarb) > ^ ρξ (fenothiocarb)、 抗蟲牙威(pirimicarb)、蟲螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、呋線威 (furathiocarb)(hyquincarb)(alanycarb) >Μ ρ ^Η ^ (benfuracarb) >
殺螟丹(cartap)、硫環(huán)殺(thiocyclam)、殺蟲磺(bensultap)、開樂散(dicofol)、 三氯殺螨砜(tetradifon)、滅蠅胺(cyromazine)、雙氧威(fenoxycarb)、環(huán)蟲腈 (dicyclanil)、噻嗪酮(buprofezin)、氟蟲酰胺(f lubendiamide)、乙蟲清(ethiprole)、 銳勁特(fipronil)、吡蟲啉(imidacloprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)、噻蟲胺 (clothianidin)、吡蟲清(acetamiprid)、呋蟲胺(dinotefuran)、噻蟲啉(thiacloprid)、 噻蟲嗪(thiamethoxam)、拒嗪酮(pymetrozine)、氟啶蟲酰胺(flonicamid)、艾克敵 105 (spinosad)、齊墩螨素(avermectin)、米爾倍霉素(mi lbemycin)、煙堿(nicotine)、 emamectin 苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、spinetoram、pyrif luquinazon> 氯蟲 酉先胺(chlorantraniliprole) > 螺蟲乙酉旨(spirotetramat)、1 印imectin、氰氟蟲腙 (metaflumizone)、pyrafluprole> pyriprole> 滅蟲義月宗(hydramethylnon)禾口 P坐蟲牙威 (triazamate)。其優(yōu)選的實例包括高滅磷、乙蟲清、銳勁特、吡蟲啉、噻蟲胺、噻蟲嗪、齊墩螨 素和米爾倍霉素。高滅磷和吡蟲啉為更優(yōu)選的。優(yōu)選的可混合的殺真菌劑的實例包括嗜球果傘素(strobilurin)化合物如腈 啼菌酉旨(azoxystrobin)、亞胺菌(kresoxym—methyl)、月虧菌酉旨(trifloxystrobin)、月虧謎 菌胺(orysastrobin)、 氧菌酉旨(picoxystrobin)禾口氣啼菌酉旨(fuoxastrobin)；唾化合 物如三唑酮(triadimefon)、雙苯三唑醇(bitertanol)、氟菌唑(triflumizole)、乙環(huán)唑 (etaconazole)、丙環(huán)唑(propiconazole)、戊菌唑(penconazole)、氟娃唑(flusilazole)、 腈菌唑(myclobutanil)、環(huán)唑酉享(cyproconazole)、戊唑酉享(tebuconazole)、己唑酉享(hexaconazole)、丙氣靈(prochloraz)禾口娃氣唾(simeconazole)；苯并味唾化合物如 苯菌靈(benomyl)、甲基托布津(thiophanate—methyl)禾口 多菌靈(carbendazole)；苯 基酰胺化合物如甲霜靈(metalaxyl)、噁霜靈(oxadixyl)、甲呋酰胺(ofurase)、苯霜 靈(benalaxyl)、呋氨丙靈(furalaxyl)和酯菌胺(cyprofuram)；異噁唑化合物如土 菌消(hydroxyisoxazole)；苯甲酰苯胺化合物如氟酰胺(flutolanil)和丙氧滅繡胺 (mepronil)；嗎啉化合物如丁苯嗎啉(fenpropimorph)和烯酰嗎啉(dimethomorph)；氰基 吡咯化合物如氟噁菌(fludioxonil)和拌種咯(fenpiclonil)；和噻菌靈(probenazole)、 噻 二唑素(acibenzolar-S-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、異噻菌胺(isotianil)、 氯環(huán)丙酰胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、三環(huán)唑 (tricyclazole)、咯喹酮(pyroquilon)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、清菌脲 (cymoxanil)、嗪氨靈(triforine)、啶斑肟(pyrifenox)、異嘧菌醇(fenarimol)、苯銹啶 (fenpropidin)、戊菌隆(pencycuron)、氰霜唑(cyazofamid)、環(huán)氟菌胺(cyflufenamid) > 啶酰菌胺(boscalid)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、丙氧喹啉(proquinazid)、喹 氧靈(quinoxyfen)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、異丙菌胺 (iprovalicarb)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、氟口比菌胺(fluopicolide)、口比 菌苯威(pyribencarb)、春雷霉素(kasugamycin)或有效霉素(validamycin)。其特另ll優(yōu)選 的實例包括嗜球果傘素化合物、唑化合物和苯基酰胺化合物。將通過以下實施例進一步闡述本發(fā)明，所述實施例不意欲限制本發(fā)明。實施例中 的化合物4通過WO 2006/129714所述方法合成。合成實施例合成實施例1:化合物5將通過日本專利申請?zhí)亻_號259569/1996所述方法合成的RP_3 (20mg)和環(huán)丙烷 甲酸(19mg)溶于無水N，N-二甲基甲酰胺(Iml)中，并將1_乙基_3_ (3-二甲基氨基丙基) 碳二亞胺鹽酸鹽(84mg)和4-( 二甲基氨基)吡啶(5mg)加入溶液中。將混合物在室溫下攪 拌6小時。將反應(yīng)溶液倒入水中，并將混合物用乙酸乙酯萃取。將乙酸乙酯層用飽和鹽水 洗滌并經(jīng)無水硫酸鎂干燥，在降低的壓力下通過蒸發(fā)除去溶劑得到化合物5的粗產(chǎn)物。將 粗產(chǎn)物通過制備薄層柱色譜法(Merck硅膠60F254 (0.5mm)，氯仿甲醇=10 1)提純得到 化合物5 (9. Omg)。合成實施例2 化合物6[化學(xué)式2]
12 將化合物4(20mg)溶于二氯甲烷(Iml)中。在0°C下將Dess-Martin氧化劑(21mg) 加入溶液中，并在此狀態(tài)下將混合物攪拌2小時40分鐘。將飽和的硫代硫酸鈉水溶液加入 反應(yīng)溶液中，并將混合物用氯仿萃取。將氯仿層用飽和鹽水洗滌并經(jīng)無水硫酸鎂干燥。然 后在降低的壓力下通過蒸發(fā)除去溶劑，并將由此得到的粗產(chǎn)物通過制備薄層色譜法(Merck 硅膠60F254 (0. 5mm)，丙酮乙烷=1 1)提純得到化合物6 (5. 4mg)。合成實施例3 化合物7[化學(xué)式3] 將化合物4(50mg)溶于甲苯(3ml)中。在室溫下將1，1，-硫代羰基二咪唑(90mg) 加入溶液中，并將混合物回流加熱2. 5小時。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫。將水加入反應(yīng)溶液 中，并將混合物用乙酸乙酯萃取。將乙酸乙酯層用飽和鹽水洗滌并經(jīng)無水硫酸鎂干燥，然后 在降低的壓力下通過蒸發(fā)除去溶劑。將由此得到的粗產(chǎn)物通過制備薄層色譜法(Merck硅 膠BOF254 (0. 5mm)，丙酮己烷=1 1)提純得到化合物a (41. Img)。[化學(xué)式4] 將化合物a(41mg)溶于甲苯(2ml)中。在室溫下將三正丁基氫化錫(20mg)加入 溶液中，并將混合物回流加熱2. 5小時。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫。將水加入反應(yīng)溶液中， 并將混合物用乙酸乙酯萃取。將乙酸乙酯層用飽和鹽水洗滌并經(jīng)無水硫酸鎂干燥，然后在 降低的壓力下通過蒸發(fā)除去溶劑。將由此得到的粗產(chǎn)物通過制備薄層色譜法(Merck硅膠 60F254 (0 . 5mm)，丙酮己烷=1 1)提純得到化合物7(3. 5mg)?；衔?、6和7的1H-NMR數(shù)據(jù)和質(zhì)譜數(shù)據(jù)顯示于表2中。[表 2]表2
0109]配制劑實施例
0110]配制劑實施例1 [顆粒]
0111]化合物40.5重量％
0112]硫酸烷基酯0.2重量％
0113]預(yù)膠凝淀粉5重量％
0114]粘土94. 3 重量 ％
0115]將成分均勻研磨并混合在一起，將水加入混合物中，并將混合物徹底捏合、造粒并 干燥以制備0.5%顆粒。
0116]配制劑實施例2 [可濕性粉末]
0117]化合物45重量％
0118]月桂基硫酸鈉1重量％
0119]白炭墨5重量％
0120]粘土80重量％
0121]木素硫酸鈉9重量％
0122]將成分均勻混合在一起并研磨以制備5%可濕性粉末。
0123]配制劑實施例3 [水分散性顆粒]
0124]化合物420重量％
0125]硫酸烷基酯0.5重量％
0126]粘土68. 5 重量 ％
0127]糊精5重量％
0128]烷基馬來酸共聚物 6重量％
0129]將成分均勻研磨并混合在一起。將水加入混合物中，其后徹底捏合。其后，將捏合 產(chǎn)物造粒并干燥以制備20%水分散性顆粒。
0130]配制劑實施例4 [流動劑]
0131]化合物45重量％
0132]木素硫酸鈉6重量％
丙二醇7重量％膨潤土1.5重量％黃原酸膠水溶液 1重量％聚硅氧烷消泡劑KM-98 0. 05重量％水至100重量％將除黃原酸膠水溶液外的所有成分和適量水預(yù)混合在一起，然后將混合物通 過濕磨機研磨。其后將黃原酸膠水溶液和剩余水加入研磨產(chǎn)物中以制備100重量％流 動劑。配制劑實施例5 [可乳化濃縮物]化合物41重量％ 將以上成分均勻混合在一起并溶解以制備可乳化濃縮物。測試實施例< 土壤灌溉處理測試>測試實施例1 對棉蚜的殺蟲效果將黃瓜秧苗通過土壤浸潤處理利用用水調(diào)整至預(yù)定濃度的稀釋的配制劑溶液處 理?；瘜W(xué)品通過根吸收6天，然后每株秧苗釋放5只棉蚜成蟲。其后，使秧苗保持在25°C的 恒溫室中。在釋放以后6天觀察葉上的寄生蟲數(shù)，并通過以下等式計算密度指數(shù)。密度指數(shù)=(處理區(qū)中的寄生蟲數(shù)/未處理區(qū)中的寄生蟲數(shù))X 100如表3所示，分別如配制劑實施例2、配制劑實施例3和配制劑實施例1所述制備 的各自包含化合物4的5%可濕性粉末、20%水分散性顆粒和0. 5%顆粒對棉蚜具有內(nèi)吸性 高密度抑制效果。[表3]表3包含化合物4的配制劑對棉蚜的效果
配制劑名稱處理量(mg初始物質(zhì)/#·)密度指數(shù)在釋放以后6天5%可濕性粉末10020%水分散性顆粒1000.5%顆粒100測試實施例2 對桃蚜的殺蟲效果將茄子秧苗通過土壤浸潤處理利用用水調(diào)整至預(yù)定濃度的稀釋的配制劑溶液處 理?；瘜W(xué)品通過根吸收5天，然后每株秧苗釋放3只桃蚜成蟲。其后，使秧苗保持在25°C的 恒溫室中。在釋放以后5天觀察葉上的寄生蟲數(shù)，并通過與測試實施例1中相同的等式計 算密度指數(shù)。重復(fù)測試2次。如表4所示，如配制劑實施例2所述制備的包含化合物4的可濕性粉末對桃蚜具
16有內(nèi)吸性高密度抑制效果。[表4]表4包含化合物4的配制劑對桃蚜的效果 〈根浸泡處理測試〉測試實施例3 對禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)的殺蟲效果在播種以后48小時使小麥秧苗的根在作為10%丙酮水溶液制備的測試溶液 (IOOppm)中浸泡72小時。在處理以后72小時，每株秧苗釋放10只禾谷溢管蚜幼蟲。其后 使秧苗保持在25°C的恒溫室中。釋放以后6天觀察莖和葉上的寄生蟲數(shù)并通過與測試實施 例1中相同的等式計算密度指數(shù)。重復(fù)測試2次。結(jié)果，如表5所示，表1中所述的化合物1、2、3、4、5、6和7對禾谷溢管蚜具有內(nèi)吸 性高密度抑制效果。[表 5]表5化合物1-7對禾谷溢管蚜的效果 比較測試對禾谷溢管蚜的殺蟲效果對于表6所述的化合物8和9，以與測試實施例3中相同的方式檢查對禾谷溢管蚜 的殺蟲效果。結(jié)果，如表7所示，化合物8和9不具有密度抑制效果。在表6中，取代基R” R2和R3分別對應(yīng)于式(1)中的取代基R” R2和R3O[表 6]表6.比較測試化合物 表7化合物8和9對禾谷溢管蚜的效果 參考測試對桃蚜的殺蟲效果從生長在盆中的卷心菜上切下直徑為2. 8cm的葉盤并放置在5. OcmSchale中。在 Schale中釋放4只桃蚜成年蚜蟲。在成年蚜蟲釋放以后1天取出成年蚜蟲。將葉盤中出 生的第一齡幼蟲數(shù)調(diào)整至10，并將20ppm已制備成50%丙酮水溶液(加入0. 05%的Tween 20)的測試溶液撒播在卷心菜葉盤上。然后將卷心菜葉盤空氣干燥。其后，將Schale蓋上 蓋子并使其保持在25°C的恒溫室中。在釋放以后3天，觀察幼蟲的生存或死亡，幼蟲的死亡 率通過以下等式計算。死亡率(％) = {死亡幼蟲數(shù)/(生存幼蟲數(shù)+死亡幼蟲數(shù))}X100結(jié)果，發(fā)現(xiàn)對于表1或6所述的所有化合物1、2、3、4、5、6、7、8和9，噴霧處理在死 亡率方面顯示100%的高殺蟲效果?！捶N子處理測試〉測試實施例4 對禾谷溢管蚜的殺蟲效果將小麥種子在用水調(diào)整至預(yù)定濃度的稀釋的配制劑溶液中浸泡6小時。種子在恒 溫室中發(fā)芽3天，將秧苗移植至土壤中。在移植以后2天，每株秧苗釋放10只禾谷溢管蚜 幼蟲。其后，使秧苗保持在25°C的恒溫室中。在釋放以后6天，觀察莖和葉上的寄生蟲數(shù)， 并通過與測試實施例1中相同的等式計算密度指數(shù)。重復(fù)測試3次。如表8所示，包含化合物4的5%可濕性粉末對禾谷溢管蚜具有高密度抑制效果。[表 8]表8包含化合物4的配制劑對禾谷溢管蚜的效果 < 土壤浸潤處理測試>測試實施例5 對溫室粉虱(Trialeurodes uaporariorum)的殺蟲效果為了產(chǎn)卵，將溫室粉虱成蟲釋放在生長在盆里的黃瓜秧苗上2天。在產(chǎn)卵開始以 后10天，確保幼蟲從分娩的卵中孵出。利用5mL用10%丙酮水溶液調(diào)整至預(yù)定濃度的測 試溶液浸潤黃瓜盆中的土壤。使黃瓜盆保持在25°C的恒溫室中(有光期間16小時一黑暗 期間8小時)。在浸潤以后9天，確定生存的幼蟲數(shù)，并通過以下等式計算幼蟲的死亡率。 重復(fù)測試2次。死亡率(％) = {(處理以前的幼蟲數(shù)-生存的幼蟲數(shù))/處理以前的幼蟲 數(shù)} XlOO如表9所示，化合物4對溫室粉虱具有高內(nèi)吸殺蟲活性。測試實施例6 對灰飛虱的殺蟲效果
提供生長在盆中的水稻秧苗。利用用10%丙酮水溶液調(diào)整至預(yù)定濃度的測試溶液 浸潤盆中的土壤。在保持3天以后，將10只第二齡的幼蟲釋放在水稻秧苗上。其后，使盆 保持在25°C的恒溫室中(有光期間16小時一黑暗期間8小時)。在釋放以后3天，確定生 存的幼蟲數(shù)，并通過與參考測試中相同的等式計算幼蟲的死亡率。重復(fù)測試2次。如表9所示，化合物4對灰飛虱具有高內(nèi)吸殺蟲活性。測試實施例7 對黑尾葉蟬的殺蟲效果提供生長在盆中的水稻秧苗。利用用10%丙酮水溶液調(diào)整至預(yù)定濃度的測試溶液 浸潤盆中的土壤。在保持3天以后，將10只第二齡的幼蟲釋放在水稻秧苗上。其后，使盆 保持在25°C的恒溫室中(有光期間16小時一黑暗期間8小時)。在釋放以后3天，確定生 存的幼蟲數(shù)，并通過與參考測試中相同的等式計算幼蟲的死亡率。重復(fù)測試2次。如表9所示，化合物4對黑尾葉蟬具有高內(nèi)吸殺蟲活性。[表9]表9化合物4對各種害蟲的殺蟲活性 處理量以初始物質(zhì)表示。<使用殺蟲混合物的土壤浸潤處理的測試實施例>測試實施例8 對棉蚜的殺蟲效果將黃瓜秧苗通過土壤浸潤利用用水調(diào)整至預(yù)定濃度的單一試劑和混合物處理?；?學(xué)品通過根吸收2天，并將4只棉蚜成蟲/秧苗釋放在秧苗上。其后，使秧苗保持在25°C的 恒溫室中。在釋放以后2天，觀察葉上的寄生蟲數(shù)。通過假定未處理區(qū)中的密度為100確 定每個處理區(qū)中的密度指數(shù)。通過以下等式計算預(yù)防值。預(yù)防值=100-密度指數(shù)結(jié)果顯示于表10中。當(dāng)密度指數(shù)超過100時，認(rèn)為預(yù)防值為0 (0)。另外，通過以下Colby公式計算不顯示協(xié)同效應(yīng)的理論值，結(jié)果顯示于表11中。Colby 公式理論值=A+B- (AXB)/100其中A 僅用化合物4進行處理時的預(yù)防值，和B 僅用高滅磷和吡蟲啉中的每一種進行處理時的預(yù)防值。確定協(xié)同效應(yīng)的方法當(dāng)表10中混合物的數(shù)值超過表11中所示通過Colby公式計算的理論值時，確定 混合物具有協(xié)同效應(yīng)。所有測試的混合物具有超過理論值的預(yù)防值，這證明它們具有協(xié)同效應(yīng)。[表10]
表10單一試劑和混合物對棉蚜的預(yù)防值 處理量以初始物質(zhì)表示。[表11]表11通過Colby公式計算的理論值 處理量以初始物質(zhì)表示。測試實施例9 對禾谷溢管蚜的殺蟲效果將播種以后48小時的小麥秧苗根在作為10%丙酮水溶液調(diào)整至預(yù)定濃度的混合 物溶液中浸泡72小時。在處理以后72小時，將10只禾谷溢管蚜幼蟲/秧苗釋放在秧苗上。 其后使秧苗保持在25°C的恒溫室中。釋放以后6天觀察莖和葉上的寄生蟲數(shù)。通過假定未 處理區(qū)的密度為100確定每個處理區(qū)的密度指數(shù)，并通過與測試實施例8中相同的等式計 算預(yù)防值。結(jié)果顯示于表12中。當(dāng)密度指數(shù)超過100時，認(rèn)為預(yù)防值為0 (0)。通過以下Colby公式計算不顯示協(xié)同效應(yīng)的理論值，結(jié)果顯示于表13中。Colby 公式理論值=A+B_ (AXB)/100其中A 僅用化合物4進行處理時的預(yù)防值，和B 僅用吡蟲清、高滅磷和吡蟲啉中的每一種進行處理時的預(yù)防值。確定協(xié)同效應(yīng)的方法
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當(dāng)表12中混合物對禾谷溢管蚜的預(yù)防數(shù)值超過表13中所示通過Colby公式計算 的理論值時，確定混合物具有協(xié)同效應(yīng)。所有測試的混合物具有超過理論值的預(yù)防值，這證 明它們具有協(xié)同效應(yīng)。[表12]表12單一試劑和混合物對禾谷溢管蚜的預(yù)防值 處理量以初始物質(zhì)表示。[表13]表13通過Colby公式計算的理論值 處理量以初始物質(zhì)表示。測試實施例10 對灰飛虱的殺蟲效果將生長在盆中的水稻秧苗通過土壤浸潤利用用水調(diào)整至預(yù)定濃度的單一試劑或 混合物處理。將秧苗保持2天。將10只第二齡的幼蟲釋放在水稻秧苗上。其后，使水稻秧 苗保持在25°C的恒溫室中(有光期間16小時一黑暗期間8小時)。在釋放以后4天，觀察生存的幼蟲數(shù)，并通過與參考測試中相同的等式計算幼蟲的死亡率。重復(fù)測試2次。結(jié)果顯示于表14中。通過以下Colby公式計算不顯示協(xié)同效應(yīng)的理論值，結(jié)果顯示于表15中。Colby 公式理論值(% ) = 100-(AXB)/100其中A 100-(僅用化合物4進行處理時的死亡率)，和B 100-(僅用吡蟲啉進行處理時的死亡率)。確定協(xié)同效應(yīng)的方法當(dāng)表14中混合物的數(shù)值超過表15中所示通過Colby公式計算的理論值時，確定 混合物具有協(xié)同效應(yīng)。測試的混合物具有超過理論值的死亡率，這證明它們具有協(xié)同效應(yīng)。[表14]表14單一試劑和混合物對灰飛虱的死亡率(％ ) 處理量以初始物質(zhì)表示。[表15]表15通過Colby公式計算的理論值(％ ) 處理量以初始物質(zhì)表示。
權(quán)利要求
一種內(nèi)吸性殺蟲劑，所述內(nèi)吸性殺蟲劑包含一種或多種式(1)表示的化合物或其鹽作為活性成分[化學(xué)式1]其中R1表示羥基，任選取代的C1 6烷基羰氧基，任選取代的C2 6鏈烯基羰氧基，或任選取代的C2 6炔基羰氧基；R2表示氫原子，羥基，任選取代的C1 6烷基羰氧基，任選取代的C2 6鏈烯基羰氧基，或任選取代的C2 6炔基羰氧基；和R3表示氫原子，羥基，任選取代的甲基羰氧基，或在7位上不存在氫原子情況下的氧代基。FPA00001161634100011.tif
2.根據(jù)權(quán)利要求1的內(nèi)吸性殺蟲劑，其中R1表示羥基或任選取代的Cp6烷基羰氧基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的內(nèi)吸性殺蟲劑，其中R2表示任選取代的Cp6烷基羰氧基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的內(nèi)吸性殺蟲劑，其中禮和&表示任選取代的C3_4環(huán)狀烷基羰氧基。
5.根據(jù)權(quán)利要求4的內(nèi)吸性殺蟲劑，其中R3表示羥基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1的內(nèi)吸性殺蟲劑，所述內(nèi)吸性殺蟲劑用于應(yīng)用于植物的種子、根、塊莖、球莖或根莖。
7.一種用根據(jù)權(quán)利要求1的內(nèi)吸性殺蟲劑處理過的植物，其中植物選自種子、根、塊莖、球莖和根莖。
8.一種防治農(nóng)業(yè)或園藝害蟲的方法，所述方法包括將有效量的一種或多種根據(jù)權(quán)利要求1的化合物或其鹽應(yīng)用于選自土壤、營養(yǎng)栽培中 的營養(yǎng)液、營養(yǎng)栽培中的固體介質(zhì)以及植物的種子、根、塊莖、球莖和根莖的對象；和 根據(jù)權(quán)利要求1的化合物內(nèi)吸遷移至植物中。
9.根據(jù)權(quán)利要求8的方法，其中對象是植物的種子、根、塊莖、球莖或根莖。
10.根據(jù)權(quán)利要求9的方法，其中將有效量的一種或多種根據(jù)權(quán)利要求1的化合物或 其鹽通過浸漬、粉末涂覆、涂抹、噴霧、?；蛲扛矐?yīng)用于植物的種子、根、塊莖、球莖或根莖 上。
11.根據(jù)權(quán)利要求9的方法，其中對象是植物的種子，且根據(jù)權(quán)利要求1的化合物或其 鹽以lg-10kg/100kg種子的量應(yīng)用。
12.根據(jù)權(quán)利要求8的方法，其中對象是土壤。
13.根據(jù)權(quán)利要求12的方法，其中根據(jù)權(quán)利要求1的化合物或其鹽以0.lg-10kg/10公畝耕地的量應(yīng)用。
14.根據(jù)權(quán)利要求12的方法，其中通過將一種或多種根據(jù)權(quán)利要求1的化合物或其鹽 乳化或溶解在水中制備的溶液通過用所述溶液浸潤土壤應(yīng)用。
15.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物或其鹽作為內(nèi)吸性殺蟲劑的用途。
16.根據(jù)權(quán)利要求15的用途，其中將有效量的根據(jù)權(quán)利要求1的化合物或其鹽通過浸 漬、粉末涂覆、涂抹、噴霧、?；蛲扛矐?yīng)用于植物的種子、根、塊莖、球莖或根莖上。
全文摘要
公開一種可用作內(nèi)吸性殺蟲劑且具有優(yōu)異內(nèi)吸活性的化合物。式(1)表示的化合物具有優(yōu)異的內(nèi)吸殺蟲活性。因此，包含所述化合物或其鹽作為活性成分的組合物用作內(nèi)吸性殺蟲劑。
文檔編號A01N43/90GK101902916SQ20088012203
公開日2010年12月1日 申請日期2008年12月19日 優(yōu)先權(quán)日2007年12月21日
發(fā)明者三富正明, 堀越亮, 尾山和彥, 櫻井慎司, 藪崎光之 申請人:明治制果株式會社