專利名稱：喹啉衍生物以及含有其作為活性組分的殺蟲劑的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及喹啉衍生物以及含有其作為活性組分的農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑。
背景技術：
迄今已經(jīng)研制出具有防治效果的不同化合物。例如，WO 98/055460公開了具有殺菌活性的喹啉衍生物，然而另一方面其沒有公開這些衍生物的殺蟲活性。日本專利號2633377和美國專利號4168311公開了具有殺蟲活性的喹啉衍生物。這些出版物中公開的化合物與下述的式(I)所示喹啉衍生物不同，式(I)在喹啉的6-位具有取代基。因此對于農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑來說，由于與例如對這些化合物具有較低敏感性的昆蟲種類的存在或難以防治的昆蟲種類的存在，仍然需要研制具有優(yōu)良殺蟲活性的新型農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑。
發(fā)明概述本發(fā)明人現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)式(I)所示的新喹啉衍生物具有有效的殺蟲活性。
本發(fā)明基于這種發(fā)現(xiàn)而實現(xiàn)。
因此本發(fā)明的目標是提供具有有效殺蟲活性的新喹啉衍生物，并且提供含有其作為活性成分的農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑，該殺蟲劑具有可靠效果并可安全使用。
根據(jù)本發(fā)明的第一個方面，提供了一種喹啉衍生物。所述衍生物為式(I)所示化合物或其農(nóng)業(yè)或園林可接受的酸加成鹽， 其中R1表示氫原子、堿金屬、堿土金屬、任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基、任選取代的雜環(huán)基，COR4，其中R4表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基、
任選取代的雜環(huán)基、任選取代的C1-4烷硫基、OR5其中R5表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基或任選取代的雜環(huán)基，或NR6R7，其中R6和R7各自獨立地表示氫原子、任選取代的C1-18烷基，或任選取代的苯基，或SO2R8，其中R8表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基、或任選取代的雜環(huán)基，R2表示氫原子或任選取代的C1-4烷基、R3表示氫原子、
任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-4鏈烯基，或任選取代的C1-4烷氧基，其中在R1、R2和R3中，各個任選取代基團中的取代基選自鹵素原子；C1-4烷氧基；C1-4烷氧基-C1-4烷氧基；C1-4烷氧基羰基；硝基；氰基；甲?；?；三氟甲基；三氟甲氧基；乙?；?；乙酰氧基；C1-4烷基，條件是該C1-4烷基不是烷基的取代基；以及任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基，或者R2和R3一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X1、X2和X3各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷硫基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧基羰基、硝基，或氰基，條件是X1、X2和X3不同時表示氫原子，W1表示氮原子或C-Y1，W2表示氮原子或C-Y2，W3表示氮原子或C-Y3，條件是，當W1表示氮原子時，W2和W3分別表示C-Y2和C-Y3；當W2表示氮原子時，W1和W3分別表示C-Y1和C-Y3；當W3表示氮原子時，W1和W2分別表示C-Y1和C-Y2；Y1、Y2、Y3、Y4和Y5各自獨立地表示氫原子、A或B，條件是W1、W2和W3分別表示C-Y1、C-Y2和C-Y3，并且當Z表示鍵、任選被一個或兩個甲基取代的亞甲基或氧原子時，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的至少一個表示A，其中A表示選自下組的基團C1-8烷基，其被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4鏈烯基氧基；C2-8鏈烯基，其被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4鏈烯基氧基；C1-8烷氧基，其被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4鏈烯基氧基；C2-8鏈烯基氧基，其被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4鏈烯基氧基；C1-8烷氧基羰基，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷硫基，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C2-8鏈烯基硫基，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷基亞硫?；?，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C2-8鏈烯基亞硫?；淙芜x被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；
C1-8烷基磺?；?，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C2-8鏈烯基磺?；?，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；苯基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子、被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；苯氧基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；B表示選自下組的基團鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基和氰基；或者相鄰兩個Y1、Y2、Y3、Y4和Y5可一起表示任選被鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-、任選被鹵素原子取代的-(CH2)n-O-、任選被鹵素原子取代的-S-(CH2)n-S-、任選被鹵素原子取代的-(CH2)n-S-、或任選被鹵素原子取代的-(CH2)n-，其中n是1、2或3，Z表示鍵、氧原子、硫原子、SO、SO2、-Q-、-O-Q-、-O-Q-O-或CO，并且Q表示C1-4亞烷基，其任選被以下基團取代鹵素原子、氰基或任選被鹵素原子取代的C1-4烷基；-(CH2)p-CR10R11-(CH2)q-，其中R10、R11和其所連接的碳原子一起表示C3-6環(huán)烷基，其任選被鹵素原子或任選被鹵素原子取代的C1-4烷基取代，并且p和q分別獨立地為0-3的整數(shù)；或C2-4亞烯基，其任選被以下基團取代鹵素原子、氰基或任選被鹵素原子取代的C1-4烷基。
本發(fā)明第二個方面提供了農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑。該殺蟲劑包含作為活性組分的式(I)所示喹啉衍生物或其農(nóng)業(yè)和園林可接受的酸加成鹽。
本發(fā)明第三個方面提供了農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑。該殺蟲劑包含作為活性組分的式(Ia)所示化合物或其農(nóng)業(yè)和園林可接受的酸加成鹽 其中R1表示氫原子、堿金屬、堿土金屬、任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基、任選取代的雜環(huán)基，COR4，其中R4表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、
任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基、任選取代的雜環(huán)基、任選取代的C1-4烷硫基、OR5其中R5表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基或任選取代的雜環(huán)基，或NR6R7，其中R6和R7各自獨立地表示氫原子、任選取代的C1-18烷基，或任選取代的苯基，或SO2R8，其中R8表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基、或任選取代的雜環(huán)基，
R2表示氫原子或任選取代的C1-4烷基、R3表示氫原子、任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-4鏈烯基，或任選取代的C1-4烷氧基，其中在R1、R2和R3中，各個任選被取代基團中的取代基選自鹵素原子；C1-4烷氧基；C1-4烷氧基-C1-4烷氧基；C1-4烷氧基羰基；硝基；氰基；甲?；蝗谆?；三氟甲氧基；乙?；?；乙酰氧基；C1-4烷基，條件是該C1-4烷基不是烷基的取代基；以及任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基，或者R2和R3一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X1、X2和X3各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷硫基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧基羰基、硝基，或氰基，條件是X1、X2和X3不同時表示氫原子，W11表示氮原子或C-Y11，W12表示氮原子或C-Y12，W13表示氮原子或C-Y13，
條件是，當W11表示氮原子時，W12和W13分別表示C-Y12和C-Y13；當W12表示氮原子時，W11和W13分別表示C-Y11和C-Y13；當W13表示氮原子時，W11和W12分別表示C-Y11和C-Y12；Y11、Y12、Y13、Y14和Y15各自獨立地表示氫原子、A或B，其中A表示選自下組的基團C1-8烷基，其被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4鏈烯基氧基；C2-8鏈烯基，其被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4鏈烯基氧基；C1-8烷氧基，其被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4鏈烯基氧基；C2-8鏈烯基氧基，其被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4鏈烯基氧基；C1-8烷氧基羰基，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷硫基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C2-8鏈烯基硫基，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷基亞硫?；?，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C2-8鏈烯基亞硫酰基，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷基磺?；淙芜x被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C2-8鏈烯基磺酰基，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；苯基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子、被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；苯氧基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子、被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；B表示選自下組的基團鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基和氰基；或者相鄰兩個Y11、Y12、Y13、Y14和Y15可一起表示任選被鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-、任選被鹵素原子取代的-(CH2)n-O-、任選被鹵素原子取代的-S-(CH2)n-S-、任選被鹵素原子取代的-(CH2)n-S-、或任選被鹵素原子取代的-(CH2)n-，其中n是1、2或3，Z表示鍵、氧原子、硫原子、SO、SO2、-Q-、-O-Q-、-O-Q-O-或CO，并且Q表示C1-4亞烷基，其任選被以下基團取代鹵素原子、氰基或任選被鹵素原子取代的C1-4烷基；-(CHx)p-CR10R11-(CH2)q-，其中R10、R11和其所連接的碳原子一起表示C3-6環(huán)烷基，其任選被鹵素原子或任選被由鹵素原子取代的C1-4烷基取代，并且p和q分別獨立地為0-3的整數(shù)；或C2-4亞烯基，其任選被以下基團取代鹵素原子、氰基或任選被鹵素原子取代的C1-4烷基。
本發(fā)明喹啉衍生物對農(nóng)業(yè)和園林蟲害具有良好的防治效果并因而可用于農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑。
發(fā)明詳述式(I)和式(Ia)所示化合物此處使用的術語“鹵素”表示氟、氯、溴或碘原子，優(yōu)選氟或氯原子。
R1表示的“堿金屬”包括鈉或鉀。
R1表示的“堿土金屬”包括鈣或鎂。
R1、R3、R4、R5、R6、R7或R8表示的C1-18烷基可為直鏈或支鏈形式，優(yōu)選C1-10烷基，更優(yōu)選C1-4烷基。C1-18烷基可被取代。這種情況下取代基包括鹵素原子、C1-4烷氧基、C1-4烷氧基-C1-4烷氧基、C1-4烷氧羰基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲氧基、乙酰基、乙酰氧基，或任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基。其優(yōu)選的實例包括鹵素原子、C1-4烷氧基、C1-4烷氧基-C1-4烷氧基、C1-4烷氧羰基、氰基、乙酰氧基或任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基。R1中的取代基更優(yōu)選為C1-4烷氧基-C1-4烷氧基或C1-4烷氧羰基。R3中的取代基更優(yōu)選為鹵素原子或乙酰氧基。R4中的取代基更優(yōu)選為C1-4烷氧基或乙酰氧基。R5中的取代基更優(yōu)選為鹵素原子或C1-4烷氧基。R6、R7或R8中的取代基更優(yōu)選為鹵素原子、C1-4烷氧基或乙酰氧基。
R1、R3、R4、R5、R6、R7或R8表示的C1-18烷基的特定例子包括甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、(2-或3-甲基)丁基、2，3-二甲基丙基、正己基、(2，3-或4-甲基)戊基、(2，3-，2，4-或3，4-二甲基)丁基、2，3，4-三甲基丙基、正庚基、正辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、(1-或2-)氯乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、2-三氟甲氧基乙基、氰甲基、2-氰乙基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丙基乙基、環(huán)丙基丙基、1-甲基環(huán)丙基甲基、2-(1-甲基環(huán)丙基)乙基、3-(1-甲基環(huán)丙基)丙基、2，2-二甲基環(huán)丙基甲基、2-(2，2-二甲基環(huán)丙基)乙基、3-(2，2-二甲基環(huán)丙基)丙基、2，2-二氯環(huán)丙基甲基、2-(2，2-二氯環(huán)丙基)乙基、3-(2，2-二氯環(huán)丙基)丙基、2，2-二氟環(huán)丙基甲基、2-(2，2-二氟環(huán)丙基)乙基或3-(2，2-二氟環(huán)丙基)丙基。
R2表示的C1-4烷基可為直鏈或支鏈形式。該C1-4烷基可被取代，并且取代基的例子包括鹵素原子、C1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲氧基、乙?；?、乙酰氧基，或任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基，優(yōu)選鹵素原子或氰基。
R2表示的C1-4烷基的特定例子包括甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、(1-或2-)氯乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、2-三氟甲氧基乙基、氰甲基或2-氰乙基。
R1、R4、R5或R8表示的C2-18鏈烯基可為直鏈或支鏈形式，優(yōu)選C2-10鏈烯基，更優(yōu)選C2-4鏈烯基。C2-18鏈烯基可被取代，并且取代基的例子包括鹵素原子、C1-4烷氧基、硝基、氰基、甲?；?、三氟甲氧基、乙?；⒁阴Ｑ趸?，或任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基。R4或R5中的取代基優(yōu)選鹵素原子、C1-4烷氧基、硝基、氰基、甲?；?、三氟甲氧基、乙酰基或乙酰氧基。R1、R4、R5或R8中的取代基優(yōu)選鹵素原子。
R1、R4、R5或R8表示的C2-18鏈烯基的特定例子包括乙烯基、(1-或2-)丙烯基、(1-、2-或3-)丁烯基、(1-、2-、3-或4-)戊烯基、(1-、2-、3-、4-或5-)己烯基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)庚烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)辛烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)壬烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-或9-)癸烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-或10-)十一烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-或11-)十二烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-或12-)十三烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-或13-)十四烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-或14-)十五烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-或15-)十六烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-或16-)十七烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-、16-或17-)十八烯基、1-甲基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-氟乙烯基、2-氯乙烯基、2，2-二氟乙烯基、2，2-二氯乙烯基或2-三氟甲氧基乙烯基。
R3表示的C2-4鏈烯基可為直鏈或支鏈形式。C2-4鏈烯基可被取代，并且取代基的例子包括鹵素原子、C1-4烷氧基、硝基、氰基、甲?；?、三氟甲氧基、乙?；⒁阴Ｑ趸?，或任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基，優(yōu)選鹵素原子。
R1、R4、R5或R8表示的C2-18鏈炔基可為直鏈或支鏈形式，優(yōu)選C2-10鏈炔基，更優(yōu)選C2-4鏈炔基。C2-18鏈炔基可被取代，并且取代基的例子包括鹵素原子、C1-4烷氧基、硝基、氰基、甲?；⑷籽趸?、乙酰基、乙酰氧基，或任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基。
R1、R4、R5或R8表示的C2-18鏈炔基的特定例子包括乙炔基、(1-或2-)丙炔基、(1-、2-或3-)丁炔基、(1-、2-、3-或4-)戊炔基、(1-、2-、3-、4-或5-)己炔基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)庚炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)辛炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)壬炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-或9-)癸炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-或10-)十一炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-或11-)十二炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-或12-)十三炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-或13-)十四炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-或14-)十五炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-或15-)十六炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-或16-)十七炔基或(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-、16-或17-)十八炔基。
R1、R4、R5或R8表示的C3-10環(huán)烷基優(yōu)選為C3-6環(huán)烷基。C3-10環(huán)烷基可被取代，并且取代基的例子包括鹵素原子、C1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、乙酰基、乙酰氧基、C1-4烷基，或任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基，優(yōu)選鹵素原子或C1-4烷基。
R1、R4、R5或R8表示的C3-10環(huán)烷基的特定例子包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、環(huán)壬基、環(huán)癸基、1-甲基環(huán)丙基、2-甲基環(huán)丙基、1-甲基-2-乙基環(huán)丙基、2-氯環(huán)丙基、2-氟環(huán)丙基、2，2-二甲基環(huán)丙基、2，2-二氯環(huán)丙基、2，2-二氟環(huán)丙基、1-甲基-2-氯環(huán)丙基、1-甲基-2-氟環(huán)丙基、1-甲基-2，2-二甲基環(huán)丙基、1-甲基-2，2-二氯環(huán)丙基、1-甲基-2，2-二氟環(huán)丙基、1-甲基環(huán)丁基、2-甲基環(huán)丁基、2-氯環(huán)丁基、2-氟環(huán)丁基、2，2-二甲基環(huán)丁基、2，2-二氯環(huán)丁基、2，2-二氟環(huán)丁基、1-甲基環(huán)戊基、2-甲基環(huán)戊基、3-甲基環(huán)戊基、3-氯環(huán)戊基、3-氟環(huán)戊基、3，3-二甲基環(huán)戊基、3，3-二氯環(huán)戊基、3，3-二氟環(huán)戊基、1-甲基環(huán)己基或2，2-二甲基環(huán)己基。
R1、R4、R5或R8表示的苯基低級烷基優(yōu)選是含有苯基的C1-4烷基。苯基低級烷基中的苯基可被取代，并且取代基的例子包括鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基、氰基、甲?；?、三氟甲基、三氟甲氧基、乙酰基、乙酰氧基，或任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基。
R1、R4、R5或R8表示的苯基低級烷基的特定例子包括苯甲基、(1-或2-)苯乙基、(1-、2-或3-)苯丙基、(1-、2-、3-或4-)苯丁基。
R1、R4、R5或R8表示的苯氧基低級烷基優(yōu)選為含有苯氧基的C1-4烷基。在這種情況下，苯氧基低級烷基中的苯基可被取代，并且取代基的例子包括鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基、氰基、甲?；?、三氟甲基、三氟甲氧基、乙?；⒁阴Ｑ趸?，或任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基。
R1、R4、R5或R8表示的苯氧基低級烷基的特定例子包括苯氧基甲基、(1-或2-)苯氧基乙基、(1-、2-或3-)苯氧基丙基、(1-、2-、3-或4-)苯氧基丁基。苯基可被取代，并且優(yōu)選的取代基包括鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基、氰基、甲?；?、三氟甲氧基、乙?；蛞阴Ｑ趸?。
R1、R4、R5、R6、R7或R8表示的苯基可被取代，并且優(yōu)選的取代基包括鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基、氰基、甲?；?、三氟甲基、三氟甲氧基、乙?；?、乙酰氧基，或任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基。
R1、R4、R5或R8表示的雜環(huán)基優(yōu)選為含有一個S、O或N作為雜原子的五元或六元飽和雜環(huán)或芳香環(huán)、含有兩個N作為雜原子的五元或六元飽和雜環(huán)或芳香環(huán)、含有O或S和一個N作為雜原子的五元或六元飽和雜環(huán)或芳香環(huán)，更優(yōu)選選自下組的環(huán)基噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、異噻唑基、異_唑基、噻唑基、_唑基、吡啶基和嘧啶基。雜環(huán)基可被取代，并且取代基的例子包括鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基、氰基、甲?；⑷谆⑷籽趸?、乙?；?、乙酰氧基，或任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基。
R1、R4、R5或R8表示的雜環(huán)基的特定例子包括(2-或3-)噻吩基、(2-或3-)呋喃基、(1-、2-或3-)吡咯基、(1-或2-)咪唑基、(1-、3-、4-或5-)吡唑基、(3-、4-或5-)異噻唑基、(3-、4-或5-)異_唑基、(2-、4-或5-)噻唑基、(2-、4-或5-)_唑基、(2-、3-或4-)吡啶基或(2-、4-、5-或6-)嘧啶基。
R4表示的C1-4烷硫基可為直鏈或支鏈形式。C1-4烷硫基可被取代，并且取代基的例子包括鹵素原子、C1-4烷氧基、硝基、氰基、甲?；?、三氟甲氧基、乙?；⒁阴Ｑ趸?，或任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基，優(yōu)選鹵素原子。
R3表示的C1-4烷氧基可為直鏈或支鏈形式。C1-4烷氧基可被取代，并且取代基的例子包括鹵素原子、C1-4烷氧基、硝基、氰基、甲?；⑷籽趸?、乙酰基、乙酰氧基，或任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基，優(yōu)選鹵素原子。
X1、X2和X3表示的任選被鹵素原子取代的C1-4烷基的特定例子包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟乙基、三氯乙基、四氟乙基或四氯乙基，優(yōu)選甲基、乙基、三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟乙基、三氯乙基、五氟乙基或五氯乙基，更優(yōu)選甲基、乙基、三氟甲基或二氟甲基。
X1、X2和X3表示的任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧基的特定例子包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、異丙氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、二氟甲氧基、二氯甲氧基、三氟乙氧基、三氯乙氧基、五氟乙氧基或五氯乙氧基，優(yōu)選甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、二氟甲氧基、二氯甲氧基、三氟乙氧基、三氯乙氧基、五氟乙氧基或五氯乙氧基，更優(yōu)選甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基。
X1、X2和X3表示的任選被鹵素原子取代的C1-4烷硫基的特定例子包括甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、異丙硫基、異丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、二氟甲硫基、二氯甲硫基、三氟乙硫基、三氯乙硫基、五氟乙硫基或五氯乙硫基，優(yōu)選甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、二氟甲硫基、二氯甲硫基、三氟乙硫基、三氯乙硫基、四氟乙硫基或四氯乙硫基，更優(yōu)選甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基或二氟甲硫基。
X1、X2和X3表示的任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧羰基的特定例子包括甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、正丁氧羰基、異丙氧羰基、異丁氧羰基、仲丁氧羰基、叔丁氧羰基、三氟甲氧羰基、三氯甲氧羰基、二氟甲氧羰基、二氯甲氧羰基、三氟乙氧羰基、三氯乙氧羰基、四氟乙氧羰基、四氯乙氧羰基、五氟乙氧羰基或五氯乙氧羰基，優(yōu)選甲氧羰基、乙氧羰基、三氟甲氧羰基、三氯甲氧羰基、二氟甲氧羰基、二氯甲氧羰基、三氟乙氧羰基、三氯乙氧羰基、五氟乙氧羰基或五氯乙氧羰基，更優(yōu)選甲氧羰基、乙氧羰基、三氟甲氧羰基或二氟甲氧羰基。
W1、W2和W3分別優(yōu)選表示C-Y1、C-Y2和C-Y3，并且W11、W12和W13分別優(yōu)選表示C-Y11、C-Y12和C-Y13。
Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或Y11、Y12、Y13、Y14和Y15表示的C1-8烷基被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基、和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4烯氧基。C1-8烷基優(yōu)選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代，更優(yōu)選被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代。C1-8烷基的特定例子包括氯甲基、(1-或2-)氯乙基、(1-、2-或3-)氯正丙基、(1-、2-、3-或4-)氯正丁基、(1-、2-、3-、4-或5-)氯正戊基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氯正己基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氯正庚基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氯正辛基、氟甲基、(1-或2-)氟乙基、(1-、2-或3-)氟正丙基、(1-、2-、3-或4-)氟正丁基、(1-、2-、3-、4-或5-)氟正戊基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氟正己基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氟正庚基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氟正辛基、二氯甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、三氯乙基、三氟乙基、五氯乙基、五氟乙基、3，3，3-三氯丙基、3，3，3-三氟丙基、2，2，3，3-四氯丙基、2，2，3，3-四氟丙基、二三氟甲基甲基、2，2-二三氟甲基乙基、七氟異丙基、九氟異丁基、氯甲氧基甲基、(1-或2-)氯甲氧基乙基、(1-、2-或3-)氯甲氧基正丙基、(1-、2-、3-或4-)氯甲氧基正丁基、(1-、2-、3-、4-或5-)氯甲氧基正戊基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氯甲氧基正己基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氯甲氧基正庚基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氯甲氧基正辛基、氟甲氧基甲基、(1-或2-)氟甲氧基乙基、(1-、2-或3-)氟甲氧基正丙基、(1-、2-、3-或4-)氟甲氧基正丁基、(1-、2-、3-、4-或5-)氟甲氧基正戊基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氟甲氧基正己基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氟甲氧基正庚基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氟甲氧基正辛基、二氯甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、三氯甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、三氯甲氧基乙基、三氟甲氧基乙基、五氯乙氧基甲基、五氟乙氧基甲基、五氯乙氧基乙基、五氟乙氧基乙基、3，3，3-三氯丙氧基甲基、3，3，3-三氟丙氧基甲基、3，3，3-三氯丙氧基乙基、3，3，3-三氟丙氧基乙基、2，2，3，3-四氯丙氧基甲基、2，2，3，3-四氟丙氧基甲基，或三氟甲氧基-1，1，2-三氟乙基，優(yōu)選氯甲基、(1-或2-)氯乙基、(1-、2-或3-)氯正丙基、氟甲基、(1-或2-)氟乙基、(1-、2-或3-)氟正丙基、二氯甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、三氯乙基、三氟乙基、五氯乙基、五氟乙基、3，3，3-三氯丙基、3，3，3-三氟丙基、2，2，3，3-四氯丙基、2，2，3，3-四氟丙基、二三氟甲基甲基、2，2-二三氟甲基乙基、七氟異丙基、氯甲氧基甲基、(1-或2-)氯甲氧基乙基、(1-、2-或3-)氯甲氧基正丙基、(1-、2-、3-或4-)氯甲氧基正丁基、氟甲氧基甲基、(1-或2-)氟甲氧基乙基、(1-、2-或3-)氟甲氧基正丙基、(1-、2-、3-或4-)氟甲氧基正丁基、二氯甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、三氯甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、三氯甲氧基乙基、三氟甲氧基乙基、五氯乙氧基甲基、五氟乙氧基甲基、五氯乙氧基乙基、五氟乙氧基乙基、3，3，3-三氯丙氧基甲基、3，3，3-三氟丙氧基甲基、3，3，3-三氯丙氧基乙基、3，3，3-三氟丙氧基乙基、2，2，3，3-四氯丙氧基甲基、2，2，3，3-四氟丙氧基甲基或三氟甲氧基-1，1，2-三氟乙基，更優(yōu)選三氟甲基、三氟乙基、四氟乙基、3，3，3-三氟丙基、2，2，3，3-四氟丙基、二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、三氟甲氧基乙基、五氟乙氧基甲基、五氟乙氧基乙基、3，3，3-三氟丙氧基甲基、3，3，3-三氟丙氧基乙基、2，2，3，3-四氟丙氧基甲基或三氟甲氧基-1，1，2-三氟乙基。
Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或Y11、Y12、Yx、Y14和Y15表示的C2-8鏈烯基被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基、和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4烯氧基，優(yōu)選被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代。C2-8鏈烯基的特定例子為2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基。
Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或Y11、Y12、Y13、Y14和Y15表示的C1-8烷氧基被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基、和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4烯氧基。該C1-8烷氧基優(yōu)選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代。在一個實施方案中，該C1-8烷氧基被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代。C1-8烷氧基的特定例子包括氯甲氧基、(1-或2-)氯乙氧基、(1-、2-或3-)氯正丙氧基、(1-、2-、3-或4-)氯正丁氧基、(1-、2-、3-、4-或5-)氯正戊氧基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氯正己氧基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氯正庚氧基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氯正辛氧基、氟甲氧基、(1-或2-)氟乙氧基、(1-、2-或3-)氟正丙氧基、(1-、2-、3-或4-)氟正丁氧基、(1-、2-、3-、4-或5-)氟正戊氧基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氟正己氧基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氟正庚氧基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氟正辛氧基、二氯甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、三氯乙氧基、三氟乙氧基、五氯乙氧基、五氟乙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、2，2，3，3-四氯丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、二三氟甲基甲氧基、2，2-二三氟甲基乙氧基、七氟異丙氧基、九氟異丁氧基、氯甲氧基甲氧基、(1-或2-)氯甲氧基乙氧基、(1-、2-或3-)氯甲氧基正丙氧基、(1-、2-、3-或4-)氯甲氧基正丁氧基、(1-、2-、3-、4-或5-)氯甲氧基正戊氧基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氯甲氧基正己氧基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氯甲氧基正庚氧基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氯甲氧基正辛氧基、氟甲氧基甲氧基、(1-或2-)氟甲氧基乙氧基、(1-、2-或3-)氟甲氧基正丙氧基、(1-、2-、3-或4-)氟甲氧基正丁氧基、(1-、2-、3-、4-或5-)氟甲氧基正戊氧基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氟甲氧基正己氧基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氟甲氧基正庚氧基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氟甲氧基正辛氧基、二氯甲氧基甲氧基、二氟甲氧基甲氧基、三氯甲氧基甲氧基、三氟甲氧基甲氧基、三氯甲氧基乙氧基、三氟甲氧基乙氧基、五氯乙氧基甲氧基、五氟乙氧基甲氧基、五氯乙氧基乙氧基、五氟乙氧基乙氧基、3，3，3-三氯丙氧基甲氧基、3，3，3-三氟丙氧基甲氧基、3，3，3-三氯丙氧基乙氧基、3，3，3-三氟丙氧基乙氧基、2，2，3，3-四氯丙氧基甲氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基甲氧基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙氧基-1，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙氧基-1，1，2-三氟乙氧基，或三氟甲氧基-1，1，2-三氟乙氧基，優(yōu)選氯甲氧基、(1-或2-)氯乙氧基、(1-、2-或3-)氯正丙氧基、氟甲氧基、(1-或2-)氟乙氧基、(1-、2-或3-)氟正丙氧基、二氯甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、三氯乙氧基、三氟乙氧基、五氯乙氧基、五氟乙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、2，2，3，3-四氯丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、二三氟甲基甲氧基、2，2-二三氟甲基乙氧基、七氟異丙氧基、氯甲氧基甲氧基、(1-或2-)氯甲氧基乙氧基、(1-、2-或3-)氯甲氧基正丙氧基、(1-、2-、3-或4-)氯甲氧基正丁氧基、氟甲氧基甲氧基、(1-或2-)氟甲氧基乙氧基、(1-、2-或3-)氟甲氧基正丙氧基、(1-、2-、3-或4-)氟甲氧基正丁氧基、二氯甲氧基甲氧基、二氟甲氧基甲氧基、三氯甲氧基甲氧基、三氟甲氧基甲氧基、三氯甲氧基乙氧基、三氟甲氧基乙氧基、五氯乙氧基甲氧基、五氟乙氧基甲氧基、五氯乙氧基乙氧基、五氟乙氧基乙氧基、3，3，3-三氯丙氧基甲氧基、3，3，3-三氟丙氧基甲氧基、3，3，3-三氯丙氧基乙氧基、3，3，3-三氟丙氧基乙氧基、2，2，3，3-四氯丙氧基甲氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基甲氧基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙氧基-1，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙氧基-1，1，2-三氟乙氧基、或三氟甲氧基-1，1，2-三氟乙氧基，更優(yōu)選三氟甲氧基、三氟乙氧基、五氟乙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、二氟甲氧基甲氧基、三氟甲氧基甲氧基、三氟甲氧基乙氧基、五氟乙氧基甲氧基、五氟乙氧基乙氧基、3，3，3-三氟丙氧基甲氧基、3，3，3-三氟丙氧基乙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基甲氧基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙氧基-1，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙氧基-1，1，2-三氟乙氧基、或三氟甲氧基-1，1，2-三氟乙氧基。
Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或Y11、Y12、Y13、Y14和Y15表示的C2-8烯氧基被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基、和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4烯氧基。C2-8烯氧基的特定例子包括3，3-二氯-2-丙烯氧基或3-氯-4，4，4-三氟-2-丁烯氧基。
Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或Y11、Y12、Y13、Y14和Y15表示的C1-8烷氧羰基任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代。C1-8烷氧羰基的特定例子包括乙氧羰基。
Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或Y11、Y12、Y13、Y14和Y15表示的C1-8烷硫基任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代。該C1-8烷硫基優(yōu)選是被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷硫基。C1-8烷硫基的特定例子包括甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、異丙硫基、異丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、(2-或3-甲基)丁硫基、2，3-二甲基丙硫基、正己硫基、(2或3或4-甲基)戊硫基、(2，3-或2，4-或3，4-二甲基)丁硫基、2，3，4-三甲基丙硫基、正庚硫基、正辛硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、二氟甲硫基、二氯甲硫基、三氟乙硫基、三氯乙硫基、五氟乙硫基、五氯乙硫基、氯甲氧基甲硫基、(1-或2-)氯甲氧基乙硫基、(1-、2-或3-)氯甲氧基正丙硫基、(1-、2-、3-或4-)氯甲氧基正丁硫基、(1-、2-、3-、4-或5-)氯甲氧基正戊硫基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氯甲氧基正己硫基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氯甲氧基正庚硫基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氯甲氧基正辛硫基、氟甲氧基甲硫基、(1-或2-)氟甲氧基乙硫基、(1-、2-或3-)氟甲氧基正丙硫基、(1-、2-、3-或4-)氟甲氧基正丁硫基、(1-、2-、3-、4-或5-)氟甲氧基正戊硫基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氟甲氧基正己硫基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氟甲氧基正庚硫基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氟甲氧基正辛硫基、二氯甲氧基甲硫基、二氟甲氧基甲硫基、三氯甲氧基甲硫基、三氟甲氧基甲硫基、三氯甲氧基乙硫基、三氟甲氧基乙硫基、五氯乙氧基甲硫基、五氟乙氧基甲硫基、五氯乙氧基乙硫基、五氟乙氧基乙硫基、3，3，3-三氯丙氧基甲硫基、3，3，3-三氟丙氧基甲硫基、3，3，3-三氯丙氧基乙硫基、3，3，3-三氟丙氧基乙硫基、2，2，3，3-四氯丙氧基甲硫基、2，2，3，3-四氟丙氧基甲硫基，或三氟甲氧基-1，1，2-三氟乙硫基，優(yōu)選甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、二氟甲硫基、二氯甲硫基、三氟乙硫基、三氯乙硫基、四氟乙硫基、四氯乙硫基、氯甲氧基甲硫基、(1-或2-)氯甲氧基乙硫基、(1-、2-或3-)氯甲氧基正丙硫基、(1-、2-、3-或4-)氯甲氧基正丁硫基、氟甲氧基甲硫基、(1-或2-)氟甲氧基乙硫基、(1-、2-或3-)氟甲氧基正丙硫基、(1-、2-、3-或4-)氟甲氧基正丁硫基、二氯甲氧基甲硫基、二氟甲氧基甲硫基、三氯甲氧基甲硫基、三氟甲氧基甲硫基、三氯甲氧基乙硫基、三氟甲氧基乙硫基、五氯乙氧基甲硫基、五氟乙氧基甲硫基、五氯乙氧基乙硫基、五氟乙氧基乙硫基、3，3，3-三氯丙氧基甲硫基、3，3，3-三氟丙氧基甲硫基、3，3，3-三氯丙氧基乙硫基、3，3，3-三氟丙氧基乙硫基、2，2，3，3-四氯丙氧基甲硫基、2，2，3，3-四氟丙氧基甲硫基或三氟甲氧基-1，1，2-三氟乙硫基，更優(yōu)選甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟甲氧基甲硫基、三氟甲氧基甲硫基、三氟甲氧基乙硫基、五氟乙氧基甲硫基、五氟乙氧基乙硫基、3，3，3-三氟丙氧基甲硫基、3，3，3-三氟丙氧基乙硫基、2，2，3，3-四氟丙氧基甲硫基或三氟甲氧基-1，1，2-三氟乙硫基。
Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或Y11、Y12、Y13、Y14和Y15表示的C2-8烯硫基任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代。C2-8烯硫基的特定例子包括3，4，4-氟-3-丁烯硫基和3，3-二氯-2-丙烯硫基。
Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或Y11、Y12、Y13、Y14和Y15表示的C1-8烷基亞硫?；芜x被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代。
Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或Y11、Y12、Y13、Y14和Y15表示的C2-8烯基亞硫?；芜x被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代。
Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或Y11、Y12、Y13、Y14和Y15表示的C1-8烷基磺?；芜x被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代。該C1-8烷基磺酰基優(yōu)選被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代。C1-8烷基磺酰基的特定例子包括三氟甲基磺?；?br> Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或Y11、Y12、Y13、Y14和Y15表示的C2-8烯基磺?；芜x被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代。
Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或Y11、Y12、Y13、Y14和Y15表示的苯基被選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基、或被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基。該苯基優(yōu)選被一個或多個相同或不同的鹵素原子或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基取代。苯基的特定例子包括4-三氟甲基-苯基。
Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或Y11、Y12、Y13、Y14和Y15表示的苯氧基被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基、或被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基。該苯氧基優(yōu)選被一個或多個相同或不同的鹵素原子或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基取代。苯氧基的特定例子包括4-三氟甲基-苯氧基。
兩個彼此連接的Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或兩個彼此連接的Y11、Y12、Y13、Y14和Y15可表示任選被鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-、任選被鹵素原子取代的-(CHx)n-O-、任選被鹵素原子取代的-S-(CH2)n-S-、任選被鹵素原子取代的-(CH2)n-S-，或任選被鹵素原子取代的-(CH2)n-，優(yōu)選任選被鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-。在這種情況下，n為1、2或3，優(yōu)選1或2。這種基團的特定例子包括-O-(CF2)2-O-、-O-(CH2)2-O-、-(CF2)2-O-、-O-(CF2)2-(CH2)-、-S-(CF2)2-S-、-(CF2)2-S-和-(CF2)3-，優(yōu)選-O-(CF2)2-O-。
Z表示鍵(單鍵)、氧原子、硫原子、SO、SO2、-Q-、-O-Q-、-O-Q-O-或CO。在這種情況下，Q表示任選被鹵素原子、氰基或任選由鹵素原子取代的C1-4烷基取代的C1-4亞烷基；-(CH2)p-CR10R11-(CH2)q-，其中R10和R11與其所連接的碳原子一起表示任選被鹵素原子或任選由鹵素原子取代的C1-4烷基取代的C3-6環(huán)烷基，p和q彼此獨立地為0-3的整數(shù)；或任選被鹵素原子、氰基或任選由鹵素原子取代的C1-4烷基取代的C2-4亞烯基。優(yōu)選地，Q表示任選被鹵素原子、氰基或任選由鹵素原子取代的C1-4烷基取代的C1-4亞烷基。Q的特定例子包括亞甲基、亞乙基、亞丙基和2，2-二甲基亞丙基。當Z表示鍵(單鍵)時，式(I)或式(Ia)的兩個環(huán)直接連接(不需要任何原子)。Z優(yōu)選表示鍵(單鍵)、氧原子、硫原子、SO、SO2、CH2、OCH2、O(CH2)3O或CO，更優(yōu)選表示氧原子、硫原子、SO、SO2、CH2、OCH2或CO，更優(yōu)選表示氧原子、OCH2或O(CH2)3O，還優(yōu)選表示氧原子。
在本發(fā)明一個優(yōu)選實施方案中，R1表示氫原子；堿金屬；堿土金屬；任選取代的C1-18烷基；COR4，其中R4表示任選取代的C1-18烷基，任選取代的C2-18鏈烯基，任選取代的C3-10環(huán)烷基，任選取代的C1-4烷硫基，OR5，其中R5表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基或任選取代的苯基，或NR6R7，其中R6和R7分別獨立地表示氫原子或任選取代的C1-18烷基；或SO2R8，其中R8表示任選取代的C1-18烷基。R1更優(yōu)選表示氫原子；堿金屬；堿土金屬；任選被C1-4烷氧羰基或C1-4烷氧基-C1-4烷氧基取代的C1-18烷基；COR4，其中R4表示任選被C1-4烷氧基或乙酰氧基取代的C1-18烷基，C2-18鏈烯基，C3-10環(huán)烷基，C1-4烷硫基，OR5，其中R5表示任選被鹵素原子或C1-4烷氧基取代的C1-18烷基、C2-18鏈烯基或苯基，或者NR6R7，其中R6和R7分別獨立地表示氫原子或C1-18烷基；或SO2R8，其中R8表示C1-18烷基。更優(yōu)選的是，R1表示氫原子，COR4，其中R4表示C1-4烷基、OR5其中R5表示C1-4烷基、或NR6R7其中R6和R7分別獨立地表示氫原子或C1-18烷基。R1特別優(yōu)選表示COR4′或COOR5，其中R4′和R5表示C1-4烷基。
在另一優(yōu)選實施方案中，R1表示氫原子；堿金屬；堿土金屬；或COR4，其中R4表示任選取代的C1-18烷基，任選取代的C2-18鏈烯基，C1-4烷硫基或OR5，其中R5表示任選取代的C1-18烷基或任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的苯基。R1更優(yōu)選表示氫原子；堿金屬；堿土金屬；或COR4，其中R4表示C1-18烷基，C2-18鏈烯基，C1-4烷硫基或OR5，其中R5表示任選被鹵素原子或C1-4烷氧基取代的C1-18烷基、C2-18鏈烯基或苯基。更優(yōu)選的是，R1表示氫原子或COR4，其中R4表示C1-4烷基或OR5，其中R5表示C1-4烷基。
在本發(fā)明一個優(yōu)選實施方案中，R2表示氫原子或任選取代的C1-4烷基，更優(yōu)選表示氫原子或C1-4烷基，還優(yōu)選表示C1-4烷基。
在本發(fā)明一個優(yōu)選實施方案中，R3表示任選取代的C1-18烷基，或者R2和R3一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4。更優(yōu)選的是，R3表示任選被鹵素原子或乙酰氧基取代的C1-18烷基，或者R2和R3一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4。更優(yōu)選的是，R3表示C1-4烷基，或者R2和R3一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，更優(yōu)選為C1-4烷基。
在本發(fā)明一個優(yōu)選實施方案中，X1、X2和X3彼此獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧羰基、硝基或氰基，條件是X1、X2和X3不同時表示氫原子。更優(yōu)選的是，X1、X2和X3彼此獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷氧羰基、硝基或氰基，條件是X1、X2和X3不同時表示氫原子。還更加優(yōu)選的是，X1和X2彼此獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、C1-4烷氧基或C1-4烷氧羰基，條件是X1和X2不同時表示氫原子，并且X3表示氫原子。特別優(yōu)選的是，X1和X2彼此獨立地表示氫原子或任選被鹵素原子取代的C1-4烷基，條件是X1和X2不同時表示氫原子，并且X3表示氫原子。
在另一優(yōu)選實施方案中，X1、X2和X3彼此獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基或氰基，條件是X1、X2和X3不同時表示氫原子。更優(yōu)選的是，X1和X2彼此獨立地表示氫原子或任選被鹵素原子取代的C1-4烷基，并且X3表示氫原子。
在本發(fā)明一個優(yōu)選實施方案中，Z表示鍵、氧原子、硫原子、SO、SO2、CH2、OCH2、O(CH2)3O或CO，更優(yōu)選為氧原子、OCH2或O(CH2)3O。更優(yōu)選的是，Z表示氧原子。
在本發(fā)明一個優(yōu)選實施方案中，其中W1、W2和W3分別表示C-Y1、C-Y2和C-Y3，或者當W11、W12和W13分別表示C-Y11、C-Y12和C-Y13時，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或Y11、Y12、Y13、Y14和Y15彼此獨立地表示氫原子、下述A′或B′，條件是當Z表示鍵、任選被一個或兩個甲基取代的亞甲基或氧原子時，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5的至少一個表示選自A′的基團，或者Y1、Y2、Y3、Y4和Y5的相鄰兩個或者Y11、Y12、Y13、Y14和Y15的相鄰兩個可一起表示被鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n為1或2。
此處，其中A′表示選自下組的基團被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代的C1-8烷氧基；C1-8烷氧羰基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷硫基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基磺?；?；被一個或多個相同或不同的鹵素原子或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基取代的苯基；以及被一個或多個相同或不同的鹵素原子或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基取代的苯氧基。在一個實施方案中，A′表示選自下組的基團被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷氧基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷硫基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基磺酰基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基取代的苯基；和被一個或多個相同或不同的鹵素原子或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基取代的苯氧基。B′表示選自下組的基團鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基和氰基。
在本發(fā)明另一優(yōu)選實施方案中，其中W1、W2和W3分別表示C-Y1、C-Y2和C-Y3，或者當W11、W12和W13分別表示C-Y11、C-Y12和C-Y13時，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或Y11、Y12、Y13、Y14和Y15彼此獨立地表示氫原子；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代的C1-8烷氧基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷硫基；或者鹵素原子，條件是Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的至少一個表示除了氫原子和鹵素原子之外的基團?；蛘遈1、Y2、Y3、Y4和Y5中的兩個或Y11、Y12、Y13、Y14和Y15中的兩個連接在一起形成被一個或多個鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n為1或2。在一個實施方案中，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或Y11、Y12、Y13、Y14和Y15彼此獨立地表示氫原子；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷氧基；或鹵素原子，條件是Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的至少一個表示被鹵素原子取代的C1-8烷氧基，或者Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或Y11、Y12、Y13、Y14和Y15中的兩個連接在一起形成被一個或多個鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n為1或2。
在本發(fā)明一個優(yōu)選實施方案中，當W1、W2和W3中的任何一個表示氮原子并且其余兩個基團表示相應的C-Y1、C-Y2或C-Y3時，或者當W11、W12和W13中的任何一個表示氮原子并且其余兩個基團表示相應的C-Y11、C-Y12或C-Y13時，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5或Y11、Y12、Y13、Y14和Y15彼此獨立地表示氫原子；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基；或鹵素原子。
在本發(fā)明一個優(yōu)選實施方案中，當W1、W2和W3分別表示C-Y1、C-Y2和C-Y3并且Z表示硫原子時，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的至少一個表示A。當W11、W12和W13分別表示C-Y11、C-Y12和C-Y13并且Z表示氧原子或硫原子時，優(yōu)選Y11、Y12、Y13、Y14和Y15中的至少一個表示A。
在本發(fā)明一個優(yōu)選實施方案中，優(yōu)選的式(I)所示化合物包括那些其中R1表示氫原子，堿金屬，堿土金屬，任選取代的C1-18烷基，
COR4，其中R4表示任選取代的C1-18烷基；任選取代的C2-18鏈烯基；任選取代的C3-10環(huán)烷基；任選取代的C1-4烷硫基；OR5，其中R5表示任選取代的C1-18烷基，任選取代的C2-18鏈烯基，或任選取代的苯基；或NR6R7，其中R6和R7彼此獨立地表示氫原子或任選取代的C1-18烷基，或SO2R8，其中R8表示任選取代的C1-18烷基；R2表示氫原子或任選取代的C1-4烷基；R3表示任選取代的C1-18烷基，或者R2和R3一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X1、X2和X3獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧羰基、硝基或氰基，條件是X1、X2和X3不同時表示氫原子，并且Z表示鍵、氧原子、硫原子、SO、SO2、CH2、OCH2、O(CH2)3O或CO。
在本發(fā)明另一優(yōu)選實施方案中，優(yōu)選的式(I)所示化合物包括那些其中R1表示氫原子，堿金屬，堿土金屬，任選被C1-4烷氧羰基或C1-4烷氧基-C1-4烷氧基取代的C1-18烷基，COR4，其中R4表示任選被C1-4烷氧基或乙酰氧基取代的C1-18烷基；C2-18鏈烯基；C3-10環(huán)烷基；C1-4烷硫基；OR5，其中R5表示任選被鹵素原子或C1-4烷氧基取代的C1-18烷基，C2-18鏈烯基，或苯基；或NR6R7，其中R6和R7彼此獨立地表示氫原子或C1-18烷基，或
SO2R8，其中R8表示C1-18烷基；R2表示氫原子或C1-4烷基，R3表示任選被鹵素原子或乙酰氧基取代的C1-18烷基，或者R2和R3一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X1、X2和X3獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷氧羰基、硝基或氰基，條件是X1、X2和X3不同時表示氫原子，并且Z表示鍵、氧原子、硫原子、SO、SO2、CH2、OCH2、O(CH2)3O或CO。
在本發(fā)明又一優(yōu)選實施方案中，優(yōu)選的式(I)所示化合物包括那些其中W1、W2和W3分別表示C-Y1、C-Y2和C-Y3，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5獨立地表示氫原子、A′或B′，條件是當Z表示鍵、任選被一個或兩個甲基取代的亞甲基或氧原子時，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的至少一個表示A′，其中A′表示選自下組的基團被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子，和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代的C1-8烷氧基；C1-8烷氧羰基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷硫基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基磺?；槐灰粋€或多個相同或不同的鹵素原子，或被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基取代的苯基；和被一個或多個相同或不同的鹵素原子，或被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基取代的苯氧基；
B′表示選自下組的基團鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基和氰基，或者Y1、Y2、Y3、Y4和Y5的相鄰兩個可一起表示被鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n為1或2。
在本發(fā)明另一優(yōu)選實施方案中，優(yōu)選的式(I)所示化合物包括那些其中W1、W2和W3中的任何一個表示氮原子并且其余兩個基團表示相應的C-Y1、C-Y2或C-Y3，并且Y1、Y2、Y3、Y4和Y5彼此獨立地表示氫原子；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基；或鹵素原子。
在本發(fā)明另一優(yōu)選實施方案中，優(yōu)選的式(I)所示化合物包括那些其中R1表示氫原子；或COR4其中R4表示C1-4烷基，OR5其中R5表示C1-4烷基，或NR6R7其中R6和R7獨立地表示氫原子或C1-18烷基，R2表示C1-4烷基，R3表示C1-4烷基，或者R2和R3一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X1和X2獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、C1-4烷氧基或C1-4烷氧羰基，條件是X1和X2不同時表示氫原子，X3表示氫原子，和Z表示氧原子、OCH2或O(CH2)3O。
在本發(fā)明另一優(yōu)選實施方案中，優(yōu)選的式(I)所示化合物包括那些其中W1、W2和W3分別表示C-Y1、C-Y2和C-Y3，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5彼此獨立地表示氫原子；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代的C1-8烷氧基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷硫基；或者鹵素原子，條件是Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的至少一個表示被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子、和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代的C1-8烷氧基；或被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷硫基；或者Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的相鄰兩個連接在一起形成被一個或多個鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n為1或2。
在本發(fā)明又一優(yōu)選實施方案中，優(yōu)選的式(I)所示化合物包括那些其中R1表示氫原子，堿金屬，堿土金屬，任選取代的C1-18烷基，COR4，R4表示任選取代的C1-18烷基；任選取代的C2-18鏈烯基；任選取代的C3-10環(huán)烷基；任選取代的C1-4烷硫基；OR5，其中R5表示任選取代的C1-18烷基，任選取代的C2-18鏈烯基，或任選取代的苯基；或NR6R7，其中R6和R7彼此獨立地表示氫原子或任選取代的C1-18烷基，或SO2R8，其中R8表示任選取代的C1-18烷基；R2表示氫原子或任選取代的C1-4烷基R3表示任選取代的C1-18烷基，或者R2和R3一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X1、X2和X3獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧羰基、硝基或氰基，條件是X1、X2和X3不同時表示氫原子，并且W1、W2和W3分別表示C-Y1、C-Y2和C-Y3，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5獨立地表示氫原子、A′或B′，條件是當Z表示鍵、任選被一個或兩個甲基取代的亞甲基或氧原子時，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的至少一個表示A′，其中A′表示選自下組的基團被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子，和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代的C1-8烷氧基；C1-8烷氧羰基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷硫基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基磺酰基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子，或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基取代的苯基；和被一個或多個相同或不同的鹵素原子，或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基取代的苯氧基；B′表示選自下組的基團鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基和氰基，或者Y1、Y2、Y3、Y4和Y5的相鄰兩個可一起表示被鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n為1或2，以及Z表示鍵、氧原子、硫原子、SO、SO2、CH2、OCH2、O(CH2)3O或CO。
在本發(fā)明又一優(yōu)選實施方案中，優(yōu)選的式(I)所示化合物包括那些其中R1表示氫原子，堿金屬，堿土金屬，任選取代的C1-18烷基，COR4，R4表示任選取代的C1-18烷基；任選取代的C2-18鏈烯基；任選取代的C3-10環(huán)烷基；任選取代的C1-4烷硫基；OR5，其中R5表示任選取代的C1-18烷基，任選取代的C2-18鏈烯基，或任選取代的苯基；或NR6R7，其中R6和R7彼此獨立地表示氫原子或任選取代的C1-18烷基，或SO2R8，其中R8表示任選取代的C1-18烷基；R2表示氫原子或任選取代的C1-4烷基R3表示任選取代的C1-18烷基，或者R2和R3一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X1、X2和X3獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧羰基、硝基或氰基，條件是X1、X2和X3不同時表示氫原子，并且W1、W2和W3中的任何一個表示氮原子并且其余兩個基團表示相應的C-Y1、C-Y2或C-Y3，并且Y1、Y2、Y3、Y4和Y5彼此獨立地表示氫原子；任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基；或鹵素原子，并且Z表示鍵、氧原子、硫原子、SO、SO2、CH2、OCH2、O(CH2)3O或CO。
在本發(fā)明又一優(yōu)選實施方案中，優(yōu)選的式(I)所示化合物包括那些其中R1表示氫原子；或COR4，其中R4表示C1-4烷基、OR5其中R5表示C1-4烷基，或NR6R7其中R6和R7獨立地表示氫原子或C1-18烷基，R2表示C1-4烷基，R3表示C1-4烷基，或者R2和R3一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X1和X2獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、C1-4烷氧基或C1-4烷氧羰基，條件是X1和X2不同時表示氫原子，X3表示氫原子，W1、W2和W3分別表示C-Y1、C-Y2和C-Y3，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5彼此獨立地表示氫原子；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子、和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代的C1-8烷氧基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷硫基；或者鹵素原子，條件是Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的至少一個表示被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子、和/或任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代的C1-8烷氧基；或被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷硫基；或者Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的相鄰兩個連接在一起形成被一個或多個鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n為1或2，以及Z表示氧原子、OCH2或O(CH2)3O。
在本發(fā)明又一優(yōu)選實施方案中，優(yōu)選的式(I)所示化合物包括那些其中R1表示COR4′或COOR5，其中R4′和R5表示C1-4烷基，R2表示C1-4烷基，R3表示C1-4烷基，
X1和X2獨立地表示氫原子，或任選被鹵素原子取代的C1-4烷基，條件是X1和X2不同時表示氫原子，X3表示氫原子，W1、W2和W3分別表示C-Y1、C-Y2和C-Y3，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5彼此獨立地表示氫原子；被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代的C1-8烷氧基；或者鹵素原子，條件是Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的至少一個表示被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代的C1-8烷氧基；或者Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的相鄰兩個連接在一起形成被一個或多個鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n為1或2，以及Z表示氧原子。
此外在本發(fā)明的優(yōu)選實施方案中，式(I)化合物中W1、W2和W3分別表示C-Y1、C-Y2和C-Y3，其包括式(II)化合物和其農(nóng)業(yè)或園林可接受的酸加成鹽 其中R101表示氫原子、堿金屬、堿土金屬或COR104，其中R104表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基、任選取代的雜環(huán)基、C1-4烷硫基、OR105其中R105表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基、或任選取代的雜環(huán)基，或NR106R107，其中R106和R107各自獨立地表示氫原子、任選取代的C1-18烷基，或任選取代的苯基，或R102表示氫原子或任選取代的C1-4烷基，R103表示氫原子、任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-4鏈烯基，或任選取代的C1-4烷氧基，其中R101、R102和R103中，各個任選被取代基團中的取代基選自鹵素原子；C1-4烷氧基；硝基；氰基；甲?；?；三氟甲基；三氟甲氧基；乙?；灰阴Ｑ趸?；C1-4烷基，條件是該C1-4烷基不是烷基的取代基；以及任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基，或者R102和R103一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X101、X102和X103各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷硫基、硝基，或氰基，條件是X101、X102和X103不同時表示氫原子，Y101、Y102、Y103、Y104和Y105各自獨立地表示氫原子、A100或B100，條件是當Z100表示氧原子時，Y101、Y102、Y103、Y104和Y105中的至少一個表示A100，其中A100表示選自下組的基團C1-8烷基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷氧基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷硫基，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷基亞硫?；?，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子或被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷基磺?；?，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；苯基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子、被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；苯氧基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子、被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；B100表示選自下組的基團鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基和氰基；或者相鄰兩個Y101、Y102、Y103、Y104和Y105可一起表示任選被鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n是1、2或3，并且Z100表示氧原子、硫原子、SO、SO2、OCH2、CO或CH2。
在本發(fā)明一個優(yōu)選實施方案中，優(yōu)選的式(II)所示化合物包括那些其中R101表示氫原子、堿金屬、堿土金屬，或COR104，其中R104表示任選取代的C1-18烷基；任選取代的C2-18鏈烯基、C1-4烷硫基；或OR105，其中R105為任選取代的C1-18烷基、
任選取代的C2-18鏈烯基或任選取代的苯基，R102表示氫原子或任選取代的C1-4烷基，R103表示任選取代的C1-18烷基、或者R102和R103一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X101、X102和X103各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧基、硝基，或氰基，條件是X101、X102和X103不同時表示氫原子。
在本發(fā)明另一優(yōu)選實施方案中，優(yōu)選的式(II)所示化合物包括那些其中R101表示氫原子、堿金屬、堿土金屬，或COR104，其中R104表示C1-18烷基；C2-18鏈烯基、C1-4烷硫基；或OR105，其中R105表示任選被鹵素或C1-4烷氧基取代的C1-18烷基、C2-18鏈烯基或苯基，R102表示氫原子或C1-4烷基，R103表示任選被鹵素原子或乙酰氧基取代的C1-18烷基、或者R102和R103一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X101、X102和X103各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基，或氰基，條件是X101、X102和X103不同時表示氫原子。
在本發(fā)明另一優(yōu)選實施方案中，優(yōu)選的式(II)所示化合物包括那些其中Y101、Y102、Y103、Y104和Y105獨立地表示氫原子、A100′或B100′，
條件是當Z100表示氧原子時，Y101、Y102、Y103、Y104和Y105中的至少一個表示A100′，其中A100′表示選自下組的基團被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷氧基，被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷硫基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基磺?；?；被一個或多個相同或不同的鹵素原子，或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基取代的苯基；和被一個或多個相同或不同的鹵素原子，或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基取代的苯氧基；B100′表示選自下組的基團鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基和氰基，或者Y101、Y102、Y103、Y104和Y105的相鄰兩個可一起表示被一個或多個鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n為1或2。
在本發(fā)明另一優(yōu)選實施方案中，優(yōu)選的式(II)所示化合物包括那些其中R101表示氫原子；或COR104，其中R104表示C1-4烷基、或OR105其中R105表示C1-4烷基，R102表示C1-4烷基，R103表示C1-4烷基，或者R102和R103一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X101和X102獨立地表示氫原子、或任選被鹵素原子取代的C1-4烷基，條件是X101和X102不同時表示氫原子，X103表示氫原子，并且Z100表示氧原子。
在本發(fā)明另一優(yōu)選實施方案中，優(yōu)選的式(II)所示化合物包括那些其中Y101、Y102、Y103、Y104和Y105彼此獨立地表示氫原子，或被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷氧基，或者鹵素原子，條件是Y101、Y102、Y103、Y104和Y105中的至少一個表示C1-4烷氧基，其中C1-X烷氧基被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代；或者Y101、Y102、Y103、Y104和Y105中的相鄰兩個連接在一起形成被一個或多個鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n為1或2。
在本發(fā)明另一優(yōu)選實施方案中，優(yōu)選的式(II)所示化合物包括那些其中其中R101表示氫原子、堿金屬、堿土金屬、COR104，其中R104表示任選取代的C1-18烷基；任選取代的C2-18鏈烯基；C1-4烷硫基；或OR105，其中R105表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基或任選取代的苯基、R102表示氫原子或任選取代的C1-4烷基，R103表示任選取代的C1-18烷基，或者R102和R103一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X101、X102和X103各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧基、硝基，或氰基，條件是X101、X102和X103不同時表示氫原子，Y101、Y102、Y103、Y104和Y105各自獨立地表示氫原子、A100′或B100′，條件是當Z100表示氧原子時，Y101、Y102、Y103、Y104和Y105中的至少一個表示A100′，其中A100′表示選自下組的基團C1-8烷基，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代；C1-8烷氧基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代；C1-8烷硫基，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代；C1-8烷基磺酰基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代；苯基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基取代；苯氧基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基取代；B100′表示選自下組的基團鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基和氰基；或者相鄰兩個Y101、Y102、Y103、Y104和Y105可一起表示被一個或多個鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n是1或2。
在本發(fā)明另一優(yōu)選實施方案中，優(yōu)選的式(II)所示化合物包括，其中R101表示氫原子；或COR104，其中R104表示C1-4烷基、或OR105其中R105表示C1-4烷基，R102表示C1-4烷基，R103表示C1-4烷基，或者R102和R103一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X101和X102獨立地表示氫原子，或任選被鹵素原子取代的C1-4烷基，條件是X101和X102不同時表示氫原子，X103表示氫原子，Z100表示氧原子，并且Y101、Y102、Y103、Y104和Y105彼此獨立地表示氫原子；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷氧基；或者鹵素原子，
條件是Y101、Y102、Y103、Y104和Y105中的至少一個表示C1-4烷氧基，其中C1-8烷氧基被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代，或者Y101、Y102、Y103、Y104和Y105中的相鄰兩個可一起形成被一個或多個鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n為1或2。
此外在本發(fā)明的優(yōu)選實施方案中，式(Ia)化合物中W11、W12和W13分別表示C-Y11、C-Y12和C-Y13，其包括式(IIa)化合物及其農(nóng)業(yè)或園林可接受的酸加成鹽 其中R101表示氫原子、堿金屬、堿土金屬、或COR104，其中R104表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基、
任選取代的雜環(huán)基、C1-4烷硫基、OR105其中R105表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基，或任選取代的雜環(huán)基，或NR106R107，其中R106和R107各自獨立地表示氫原子、任選取代的C1-18烷基，或任選取代的苯基，R102表示氫原子或任選取代的C1-4烷基，R103表示氫原子、任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-4鏈烯基，或任選取代的C1-4烷氧基，其中R101、R102和R103中，各個任選被取代基團中的取代基選自鹵素原子；C1-4烷氧基；硝基；氰基；甲?；?；三氟甲基；三氟甲氧基；乙?；?；乙酰氧基；C1-4烷基，條件是該C1-4烷基不是烷基的取代基；以及任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基，或者R102和R103一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X101、X102和X103各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷硫基、硝基，或氰基，條件是X101、X102和X103不同時表示氫原子，Y111、Y112、Y113、Y114和Y115各自獨立地表示氫原子、A100或B100，其中A100表示選自下組的基團C1-8烷基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷氧基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷硫基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷基亞硫?；淙芜x被一個或多個相同或不同的鹵素原子或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷基磺?；淙芜x被一個或多個相同或不同的鹵素原子或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；苯基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基或被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；苯氧基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基或被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；B100表示選自下組的基團鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基和氰基；或者相鄰兩個Y111、Y112、Y113、Y114和Y115可一起表示任選被鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n是1或2，并且Z100表示氧原子、硫原子、SO、SO2、OCH2、CO或CH2。
并且，式(I)或式(Ia)化合物中的特定實例包括下表1-14中所示化合物
表1
表2
表3
表4
表5
表6
表7
表8
表9
表10
表11
表12
表13
表14
式(I)或式(Ia)化合物的農(nóng)業(yè)和園林可接受的酸加成鹽例如包括鹽酸鹽、硝酸鹽、硫酸鹽、磷酸鹽或乙酸鹽。
式(I)或式(Ia)化合物通過以下方案中所示方法制得。具體而言，式(Ib)所示化合物，其為式(I)或式(Ia)化合物中R1表示COR4的化合物，可通過日本專利號2633377公開的方法得到。在以下方案中，R2、R3和R4、X1、X2和X3、Y1、Y2、Y3、Y4和Y5以及Z定義如上，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5可為式(Ia)所示化合物的Y11、Y12、Y13、Y14和Y15。
通過將式(2)化合物與式(3a)或式(3b)所示反應物在存在堿或不存在堿的條件下反應，并任選使反應產(chǎn)物進行取代基交換，可以合成式(Ib)所示化合物。
式(Ic)所示化合物，其為式(I)或式(Ia)化合物中R1表示R1′的化合物(R1′表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基、任選取代的雜環(huán))，可如下合成式(2)所示化合物(其中R1表示氫原子)與式(3c)所示化合物，或式(4)所示化合物(其中R1表示氯原子)與式(3d)所示化合物在例如甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、苯、氯仿、二氯甲烷、四氫呋喃或二甲基甲酰胺的有機溶劑中，在存在堿或不存在堿的條件下反應，并任選使反應產(chǎn)物進行取代基交換。式(4)所示化合物(其中R1表示氯原子)可通過將式(2)所示化合物與例如亞硫酰氯、草酰氯或磷酰氯的鹵化劑在有機溶劑中或不存在溶劑下反應而得到。
此處的堿例如包括例如三乙胺或吡啶的有機堿或例如碳酸鈉、碳酸鉀和氫化鈉的無機堿。
通過將R1表示氫原子或COR4的式(I)或式(Ia)化合物與例如堿金屬或堿土金屬的氫氧化物、氫化物、烷基化物等(例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉或丁基鋰)的堿在例如甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、苯、氯仿、二氯甲烷或四氫呋喃的有機溶劑混合并反應，可以制備R1表示堿金屬或堿土金屬的式(I)或式(Ia)化合物。
作為起始化合物的式(2)化合物可根據(jù)J.Am.Chem.Soc.70，2402(1948)或Tetrahedron Lett.27，5323(1986)中公開的常規(guī)方法制備。在以下流程中，R9表示C1-4低級烷基。
式(2)化合物為R1表示氫原子的式(I)或式(Ia)化合物的互變異構體。也就是說，R1表示氫原子的式(I)或式(Ia)化合物可根據(jù)以上流程制備。
并且根據(jù)以下流程，通過還原式(7)所示化合物中的硝基可以制備式(5)所示化合物。
式(7a)化合物(其為式(7)化合物中Z為氧原子的化合物)可根據(jù)以下流程所示的方法由式(8a)所示化合物和式(9a)所示化合物，或式(8b)所示化合物和式(9b)所示化合物，或由式(8c)所示化合物和式(9c)所示化合物制備。
具體而言，作為苯基醚衍生物的式(7a)所示化合物可如下合成通過將通常可用的式(8a)所示酚衍生物與式(9a)所示硝化物，或將通?？捎玫氖?9b)所示的硝基酚衍生物與式(8b)所示鹵代芳基化合物在存在或不存在堿的條件下反應，或通過式(9c)所示的通?？捎梅友苌锱c式(8c)所示鹵代芳基化合物在存在或不存在堿的條件下反應，并硝化式(7a’)所示苯基醚衍生物。此處，X4表示例如氯、溴、碘或氟的鹵素原子。
式(7b)所示化合物(其為Z表示硫元素的式(7)所示化合物)可通過式(10)所示化合物與式(9)所示化合物反應合成。
式(7c)所示化合物(其為Z表示SO的式(7)所示化合物)或式(7d)化合物(其為Z表示SO2的式(7)所示化合物)可通過氧化式(7b)所示化合物合成。
式(7e)所示化合物(其為Z表示OCH2的式(7)所示化合物)可通過式(11)所示化合物與式(9)所示化合物反應合成。
式(7f)所示化合物(其為Z表示CO的式(7)所示化合物)可使用式(12)所示化合物與式(13)所示化合物通過傅列德爾-克拉夫茨反
應合成。
式(5g)所示化合物(其為Z表示CH2的式(5)所示化合物)可通過經(jīng)還原式(7f)所示化合物中CO而生成的式(7g)所示化合物合成，或通過經(jīng)還原式(7f)所示化合物中硝基而生成的式(5f)所示化合物合成。
式(7h)所示化合物(其為Z表示鍵的式(7)所示化合物)可通過式(14)所示化合物與式(9)所示化合物反應合成。
式(7i)所示化合物(其為Z表示O-Q-O的式(7)所示化合物)可通過將式(9)所示化合物與式(15)所示化合物反應以得到式(16)所
示化合物，并將式(16)所示化合物與式(8)所示化合物反應合成。此處X5和X6表示例如氯、溴、碘或氟的鹵素原子。
農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑根據(jù)以下實施例明顯的是，式(I)或式(Ia)化合物具有良好的害蟲防治效果。因此本發(fā)明提供了包含式(I)或式(Ia)化合物作為活性組分的農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑。根據(jù)本發(fā)明的農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑可包含作為活性組分的式(I)或式(Ia)化合物的農(nóng)業(yè)和園林可接受的酸加成鹽。
本發(fā)明要防治的病蟲害種類(式(I)或式(Ia)所示化合物具有防治效果的病蟲害種類)沒有特別限制，然而優(yōu)選以下病蟲害鱗翅類昆蟲(例如夜蛾科，例如斜紋夜蛾、甜菜夜蛾、粘蟲、甘藍夜蛾、夜盜蟲、夜蛾物種(Trichoplusia spp.)、棉鈴蟲(Heliothis spp.)和棉鈴蟲物種(Helicoverpa spp.)；螟蛾科，例如二化螟、稻縱卷葉野螟、玉米螟(Ostrinia nubilalis，歐洲玉米螟)、菜心野螟、草坪苞蛾(Parapediasiateterrella)、棉卷葉野螟和印度谷螟；粉蝶科，例如菜粉蝶；卷蛾科，例如茶姬卷葉蛾、東方果蛾和蘋果小卷蛾；果蛀蛾科，例如桃蛀果蛾；潛蛾科，例如潛蛾物種(Lyonetia spp.)；毒蛾科，例如毒蛾物種(Lymantria spp.)和毒蛾物種(Euproctis spp.)；巢蛾科(Yponomeutidae)，例如菜蛾；麥蛾科，例如棉紅鈴蟲；燈蛾科，例如美國白蛾；谷蛾科，例如衣蛾(Tinea translucens)和衣蛾(Tineolabisselliella)等等)、半翅類昆蟲(例如蚜科，例如煙蚜和棉蚜；飛虱科，例如灰飛虱(Laodelphax striatellus)、褐飛虱和白背稻虱；浮塵子科(Deltocephalidae)，例如黑尾葉蟬；蝽科，例如Trigonotyluscaelestialium、Plautia crossota stali、稻綠蝽和點蜂緣椿象；粉虱科，例如溫室粉虱和銀葉粉虱(Bemisia argentifolli，silverleaf whitefly)；蚧總科，例如康氏粉蚧；網(wǎng)蝽科；木虱科等等)、鞘翅目害蟲(例如，象蟲科，例如玉米象(Sitophilus zeamais，maize weevil)、稻水象甲、Callosobruchuys chienensis；擬步行蟲科，例如面粉甲蟲；金龜科，例如銅綠金龜和紅銅麗金龜；葉甲科，例如黃曲條菜跳甲、黃守瓜、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata，colorado Potato Beetle)、玉米根螢葉甲(玉米根葉甲)和黃瓜甲蟲(Southern Corn Rootworm)；瓢蟲，例如稻負泥蟲、毒隱翅蟲、長蠹蟲和茄二十八星瓢蟲；天?？频鹊?、蜱螨目害蟲(例如，紅蜘蛛，例如二斑葉螨、神澤氏葉螨、柑桔全爪螨、蘋果全爪螨和葉螨物種(Oligonychus spp.)；癭螨科，例如番茄刺皮癭螨、桔刺皮節(jié)蜱(Aculops pelekassi)和龍首茶麗癭螨；跗線螨科，例如側多食跗線螨；粉螨科等等)、膜翅目害蟲(例如葉蜂科，例如Athalia rosaeruficornis等等)、直翅蟲害蟲(例如蝗科等等)、雙翅類蟲害(例如蠅科；庫蚊；瘧蚊；搖蚊科；麗蠅科；麻蠅科；夏廁蠅；花蠅科；潛蠅科，例如三葉斑潛蠅、美洲斑潛蠅和番茄斑潛蠅；實蠅科；蚤蠅科；果蠅科；毛蛉科；蚋科；虻科；廄蠅屬等等)、Thysanopteran害蟲(例如棕櫚薊馬、西花薊馬、煙薊馬、黃胸薊馬、茶黃薊馬、花薊馬、Ponticulothripsdiospyrosi等等)、植物寄生線蟲(例如根結線蟲屬；草地墊刃線蟲屬；異皮線蟲屬；和滑刃線蟲屬，例如稻葉牙滑刃線蟲；嗜木囊滑刃線蟲等等)，更優(yōu)選鱗翅類昆蟲、半翅類昆蟲、鞘翅目蟲害、蜱螨目蟲害、雙翅類蟲害或Thysanopteran蟲害。在使用式(II)或式(IIa)所示化合物或其農(nóng)業(yè)和園林可接受的酸加成鹽的實施方案中，防治蟲害優(yōu)選鱗翅類蟲害、半翅類蟲害、蜱螨目蟲害或Thysanopteran蟲害。
當式(I)或式(Ia)所示化合物用于農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑時，可以直接使用式(I)或式(Ia)所示化合物?；蛘?，式(I)或式(Ia)所示化合物可以與合適的固體載體、液體載體、氣體載體等、表面活性劑、分散劑以及其它佐劑混合，以配制合適的劑型，例如可乳化濃縮劑、EW制劑、液劑、懸浮液、可濕性粉劑、粒狀可濕性粉劑、粉劑、DL(低漂流)粉劑、粉粒劑、粒劑、片劑、油劑、氣霧劑、水刮劑(floable)、無水水刮劑和微膠囊。
因此根據(jù)本發(fā)明的一個方面，提供了作為農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑的式(I)所示化合物或其農(nóng)業(yè)和園林可接受的酸加成鹽。
根據(jù)本發(fā)明另一方面，提供了作為農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑的式(Ia)所示化合物或其農(nóng)業(yè)和園林可接受的酸加成鹽。
此處可用的固體載體例如包括滑石、皂土、粘土、高嶺土、硅藻土、蛭石、白炭、碳酸鈣、酸性粘土、石英砂、硅石、沸石、珍珠巖、硅鎂土、浮石、硫酸銨、硫酸鈉和尿素。
液體載體的例子包括，醇類，例如甲醇、乙醇、正己醇、乙二醇和丙二醇；酮類，例如丙酮、甲乙酮和環(huán)己酮；脂肪烴，例如正己烷、煤油和燈油；芳族烴，例如甲苯、二甲苯和甲基萘；醚類，例如二乙醚、二氧六環(huán)和四氫呋喃；酯類，例如乙酸乙酯；腈類，例如乙腈和異丁腈；酰胺，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；植物油，例如黃豆油和棉籽油；二甲亞砜和水。
氣體載體包括LPG、空氣、氮氣、二氧化碳和二甲醚。
表面活性劑和分散劑例如包括烷基磺酸酯、烷基(芳基)磺酸鹽、聚氧烯烴烷基(芳基)醚、多元醇酯、木素磺酸鹽、烷基磺基琥珀酸鹽、烷基萘磺酸鹽的甲醛縮合物、多元羧酸鹽、POE聚苯乙烯基苯基醚磺酸鹽、POE聚苯乙烯基苯基醚磷酸鹽，以及POE-POP嵌段聚合物。
佐劑例如包括羧甲基纖維素、羥丙基纖維素、聚乙烯醇、黃原膠、預膠凝淀粉、阿拉伯樹膠、聚乙二醇、液體石蠟、硬脂酸鈣，以及消泡劑和防腐劑。
上述載體、表面活性劑、分散劑和佐劑可單獨使用，或者根據(jù)需要以兩種或多種的組合使用。
制劑中活性組分的含量沒有特別限定。然而對于可乳化濃縮劑，制劑中活性組分的含量為1-75重量％；對于粉劑，含量為0.3-25重量％；對于可濕性粉劑，含量為1-90重量％；對于粒劑，含量為0.5-10重量％。
根據(jù)本發(fā)明的農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑可直接使用或稀釋以后使用。此外，根據(jù)本發(fā)明的農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑可作為混合物使用，或者與例如其它殺蟲劑、殺菌劑、殺螨劑、除草劑、植物生長調節(jié)劑或肥料組合使用。可以混合或組合使用的制劑包括公開在以下文獻中的那些例如TheBritish Crop Protection Council出版的The Pesticide Manual第13版，和SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP出版的SHIBUYA INDEX，2002年第9版，以及SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP出版的SHIBUYA INDEX，2005年第10版。
更具體而言，此處可使用的殺蟲劑例如包括有機磷酸鹽化合物，例如殺蟲靈、敵敵畏、苯硫磷、殺螟硫磷、克線磷(fenamifos)、丙硫磷、丙溴磷、吡唑硫磷、甲基毒死蜱和二嗪農(nóng)；氨基甲酸酯化合物，例如滅多蟲、硫雙滅多成、涕滅威、甲氨叉威、殘殺威、胺甲萘、丁苯威、苯蟲威、苯硫威、抗蚜威、克百威和丙硫克百威；沙蠶毒素衍生物，例如殺螟丹和硫環(huán)殺；有機氯化合物，例如三氯殺螨醇和三氯殺螨砜；合成除蟲菊酯化合物，例如氯菊酯、七氟菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯氟氰菊酯、殺滅菊酯、氟胺氰菊酯、芐醚菊酯、氟硅菊酯；苯甲?；寤衔?，例如除蟲脲、伏蟲隆、氟蟲脲和定蟲?。缓捅Ｓ准に仡?，例如烯蟲酯。其它殺蟲劑包括噻嗪酮、噻螨酮、雙甲瞇、殺蟲脒、噠螨靈、唑螨酯、嘧螨醚、吡螨胺、嘧螨酯、滅螨醌、銳勁特(fipronyl)、ethoxazole、吡蟲啉、chlothianidin、吡蚜酮、聯(lián)苯菊酯、季酮螨酯、蟲螨腈、pyriproxyfene、茚蟲威、啶蟲丙醚或多殺菌素、阿佛菌素、密比霉素、有機金屬化合物、二硝基化合物、有機硫化合物、脲化合物、三嗪化合物、肼化合物或其它化合物。根據(jù)本發(fā)明的農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑還可與例如BT制劑和昆蟲病理病毒劑的微生物殺蟲劑混合或組合使用。
此處可用的殺菌劑例如包括strobilrin化合物，例如腈嘧菌脂、亞胺菌(kresoxym-methyl)和肟菌酯；苯胺嘧啶類化合物，例如嘧菌胺、嘧霉胺和嘧菌環(huán)胺；唑化合物，例如三唑酮、雙苯三唑醇、氟菌唑、乙環(huán)唑、丙環(huán)唑、戊菌唑、氟硅唑、腈菌唑、環(huán)唑醇、戊唑醇、己唑醇、丙氯咪和硅氟唑；喹喔啉化合物，例如滅螨猛；二硫代氨基甲酸鹽化合物，例如代森錳、代森鋅、代森錳、福代鋅和甲基代森鋅；苯基氨基甲酸酯化合物，例如乙霉威；有機氯化合物，例如百菌清和五氯硝基苯；苯并咪唑化合物，例如苯菌靈、甲基硫菌靈和多菌靈(carbendazole)；苯基酰胺化合物，例如甲霜靈、惡酰胺、甲呋酰胺(ofurase)、苯霜靈、呋霜靈和酯菌胺；次磺酸化合物，例如抑菌靈；銅化合物，例如氫氧化銅和喹啉銅；異_唑化合物，例如土菌消；有機磷化合物，例如三乙膦酸鋁和甲基立枯磷；N-鹵代硫烷基化合物，例如克菌丹、敵菌丹和滅菌丹；二羧基亞酰胺化合物，例如二甲菌核利、異菌脲和乙烯菌核利；N-苯甲酰苯胺化合物，例如氟酰胺和滅銹胺；嗎啉化合物，例如粉銹啉和烯酰嗎啉；有機錫化合物，例如倍硫磷氫氧化物和倍硫磷乙酸鹽；和氰基吡咯化合物，例如咯菌腈和拌種咯。其它殺菌劑包括四氯苯酞、氟啶胺、霜脲氰、嗪氨靈、啶斑肟、氯苯嘧啶醇、苯銹啶、紋枯脲、氰霜唑、丙森鋅和苯噻菌胺。
根據(jù)本發(fā)明另一方面提供了用于防治農(nóng)業(yè)和園林病蟲害的方法，包括向植物或土壤施加有效量的式(I)所示化合物或其農(nóng)業(yè)和園林可接受的酸加成鹽的步驟。根據(jù)本發(fā)明另一方面提供了用于防治農(nóng)業(yè)和園林病蟲害的方法，包括向植物或土壤施加有效量的式(Ia)所示化合物或其農(nóng)業(yè)和園林可接受的酸加成鹽的步驟。根據(jù)本發(fā)明的防治方法包括在密閉空間內(nèi)通過煙熏處理施加式(I)或(Ia)所示化合物或其農(nóng)業(yè)和園林可接受的酸加成鹽的步驟。
實施例本發(fā)明通過以下實施例進一步說明，其并不意圖限制本發(fā)明的范圍。合成實施例14-乙酰氧基-5-氯-6-(4-氯苯氧基)-2，3-二甲基喹啉(化合物No.2)和4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-氯苯氧基)-2，3-二甲基-喹啉(化合物No.22)將2.2克3-氯-4-(4-氯苯氧基)苯胺、2.63克2-甲基乙酰乙酸乙酯和0.5毫升乙醇的混合物滴加到加熱到150℃的3.8克多磷酸中。在150-160℃下攪拌混合溶液，同時通過蒸發(fā)除去乙醇3小時。將反應溶液倒入含有2毫升濃鹽酸的175毫升冰水中以產(chǎn)生晶體。通過過濾收集晶體并從水/甲醇中重結晶，以得到2.8克5-氯-6-(4-氯苯氧基)-4-羥基-2，3-二甲基喹啉和7-氯-6-(4-氯苯氧基)-4-羥基-2，3-二甲基喹啉的混合物(產(chǎn)率93％)。在120-125℃下加熱的同時在42毫升乙酸酐中將混合物(2.8克)攪拌1小時。將反應溶液濃縮，然后向濃縮物中加入乙酸乙酯，用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水洗滌混合物，然后在減壓下除去溶劑以得到粗產(chǎn)品。粗產(chǎn)物通過柱色譜在硅膠(BW300，F(xiàn)uji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化，以得到1.03克4-乙酰氧基-5-氯-6-(4-氯苯氧基)-2，3-二甲基喹啉(產(chǎn)率32.6％)和0.68克4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-氯苯氧基)-2，3-二甲基-喹啉(產(chǎn)率21.0％)。
合成實施例24-乙酰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-5-三氟甲基-喹啉(化合物No.90)和4-乙酰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-7-三氟甲基-喹啉(化合物No.122)將溶于100毫升二甲苯中的3.4克4-(4-三氟甲氧基苯氧基)-3-三氟甲基苯胺、2.4克2-甲基乙酰乙酸乙酯和0.3克對甲苯磺酸的溶液回流加熱36小時。將反應溶液冷卻，并通過過濾收集沉淀的晶體得到1.73克2，3-二甲基-4-羥基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-7-三氟甲基喹啉。將濾液減壓濃縮得到2，3-二甲基-4-羥基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-5-三氟甲基喹啉。向從濾液中得到的2，3-二甲基-4-羥基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-5-三氟甲基喹啉中加入乙酸酐(40毫升)，并將混合物在120-125℃下加熱1小時。將反應溶液減壓濃縮，然后向濃縮液中加入乙酸乙酯，并將混合物用鹽水洗滌。然后減壓除去溶劑，粗產(chǎn)物通過柱色譜在硅膠(BW300，F(xiàn)ujiSylysia Chemical Ltd.制造；溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化，以得到0.35克4-乙酰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-5-三氟甲基-喹啉。
向作為晶體得到的1.73克2，3-二甲基-4-羥基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-7-三氟甲基喹啉中加入乙酸酐(40毫升)，并將混合物在120-125℃下加熱1小時。反應溶液減壓濃縮，然后向濃縮液中加入乙酸乙酯，并將混合物用鹽水洗滌。然后減壓除去溶劑，粗產(chǎn)物通過柱色譜在硅膠(BW300，F(xiàn)uji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化，以得到0.82克4-乙酰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-7-三氟甲基-喹啉。
合成實施例35-三氟甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-4-羥基-2，3-二甲基-喹啉(化合物No.89)將合成實施例2中制備的4-乙酰氧基-5-三氟甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基喹啉溶于10毫升乙醇中。向溶液中加入20％氫氧化鈉溶液(10毫升)，并將混合物在50℃下攪拌3小時。將反應混合物倒入20毫升水中，并將混合物用1N鹽酸中和。在減壓下通過過濾收集沉淀的晶體，以得到1.34克5-三氟甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-4-羥基-2，3-二甲基-喹啉(產(chǎn)率98.0％)。
合成實施例44-乙酰氧基-6-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2，3-二甲基-5-三氟甲基-喹啉(化合物No.222)和4-乙酰氧基-6-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2，3-二甲基-7-三氟甲基-喹啉(化合物No，228)將溶于100毫升二甲苯中的3.43克4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-3-三氟甲基-苯胺、3.1克2-甲基乙酰乙酸乙酯和1.83克對甲苯磺酸的溶液回流加熱19小時。將反應溶液冷卻，并通過過濾收集沉淀的晶體得到4.79克6-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2，3-二甲基-4-羥基-5-三氟甲基喹啉和6-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2，3-二甲基-4-羥基-7-三氟甲基喹啉的混合物。然后將20毫升乙酸酐加入2.4克晶體，并將混合物在120-125℃下加熱1小時。反應溶液減壓濃縮。然后向濃縮液中加入乙酸乙酯，并將混合物用鹽水洗滌。然后減壓除去溶劑，粗產(chǎn)物通過柱色譜在硅膠(BW300，F(xiàn)ujiSylysia Chemical Ltd.制造；溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化，以得到0.45克4-乙酰氧基-6-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2，3-二甲基-5-三氟甲基-喹啉(產(chǎn)率19.5％)和1.02克4-乙酰氧基-6-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2，3-二甲基-7-三氟甲基-喹啉(產(chǎn)率44.3％)。
合成實施例54-甲氧基羰氧基-2-乙基-3-甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-5-三氟甲基-喹啉(化合物No.112)和4-甲氧基羰基氧基-2-乙基-3-甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-7-三氟甲基-喹啉(化合物No.123)將溶于100毫升二甲苯中的3.4克4-(4-三氟甲氧基苯氧基)-3-三氟甲基-苯胺、3.5克2-甲基3-氧代戊酸乙酯和2.1克對甲苯磺酸的溶液回流加熱10小時。將反應溶液冷卻，接著通過過濾收集沉淀的晶體得到6.0克2-乙基-3-甲基-4-羥基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-5-三氟甲基喹啉和2-乙基-3-甲基-4-羥基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-7-三氟甲基喹啉的混合物。然后將50毫升二甲基乙酰胺加入到6.0克晶體，并在0℃下向其中加入1.7克60％氫化鈉和4.6克氯甲酸甲酯。將混合物在4-24℃下攪拌1.5小時，然后向反應溶液中加入100毫升甲苯和100毫升蒸餾水。將有機層用水洗滌然后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過柱色譜在硅膠(BW300，F(xiàn)uji SylysiaChemical Ltd.制造；溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化，以得到0.63克4-甲氧基羰氧基-2-乙基-3-甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-5-三氟甲基-喹啉(產(chǎn)率12.9％)和2.00克4-甲氧基羰基-2-乙基-3-甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-7-三氟甲基-喹啉(產(chǎn)率40.9％)。
合成實施例64-乙酰氧基-6-(2-氯-4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基-5-三氟甲基-喹啉(化合物No.253)和4-乙酰氧基-6-(2-氯-4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基-7-三氟甲基-喹啉(化合物No.259)將溶于130毫升二甲苯中的3.43克4-(2-氯-4-三氟甲氧基苯氧基)-3-三氟甲基-苯胺、4.1克2-甲基乙酰乙酸乙酯和2.5克對甲苯磺酸的溶液回流加熱17小時。將反應溶液冷卻，接著通過過濾收集沉淀的晶體得到6.18克6-(2-氯-4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基-4-羥基-5-三氟甲基喹啉和6-(2-氯-4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基-4-羥基-7-三氟甲基喹啉的混合物。然后將30毫升乙酸酐加入到2.4克晶體，并將混合物在120-125℃加熱1.5小時。反應溶液減壓濃縮，然后向濃縮液中加入乙酸乙酯，并將混合物用鹽水洗滌。然后減壓除去溶劑，粗產(chǎn)物通過柱色譜在硅膠(BW300，F(xiàn)uji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化，以得到0.33克4-乙酰氧基-6-(2-氯-4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基-5-三氟甲基-喹啉(產(chǎn)率10.4％)和1.11克4-乙酰氧基-6-(2-氯-4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基-7-三氟甲基-喹啉(產(chǎn)率35.1％)。
合成實施例74-乙酰氧基-5-氯-6-(4-甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基喹啉(化合物No.50)和4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基-喹啉(化合物No.51)將2.9克3-氯-4-(4-甲氧基苯氧基)苯胺、2.9克2-甲基乙酰乙酸乙酯和0.5毫升乙醇的混合物滴加到加熱到150℃的4.2克多磷酸中。將反應溶液在140-150℃攪拌，同時通過蒸發(fā)除去乙醇3小時，然后倒入到含有2毫升濃鹽酸的195毫升冰水中。通過過濾收集晶體并用正己烷洗滌，以得到3.29克5-氯-6-(4-甲氧基苯氧基)-4-羥基-2，3-二甲基喹啉和7-氯-6-(4-甲氧基苯氧基)-4-羥基-2，3-二甲基喹啉的混合物(產(chǎn)率100％)。
在120-125℃下加熱的同時，在50毫升乙酸酐中將由此得到的晶體混合物攪拌1小時。將反應溶液濃縮，然后向濃縮物中加入乙酸乙酯和甲苯，并將混合物用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水洗滌。然后在減壓下除去溶劑。粗產(chǎn)物通過柱色譜在硅膠(BW300，F(xiàn)uji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化，以得到1.4克4-乙酰氧基-5-氯-6-(4-甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基喹啉(產(chǎn)率37.7％)和1.07克4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基-喹啉(產(chǎn)率28.8％)。
合成實施例84-乙酰氧基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3，5-三甲基-喹啉(化合物No.86)和4-乙酰氧基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3，7-三甲基-喹啉(化合物No.118)將溶于81毫升二甲苯中的2.2克4-(4-三氟甲氧基苯氧基)-3-甲基-苯胺、2.6克2-甲基乙酰乙酸乙酯和1.52克對甲苯磺酸的溶液回流加熱12小時。將反應溶液冷卻，然后通過過濾收集沉淀的晶體，并用蒸餾水和正己烷洗滌得到3.88克6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-4-羥基-2，3，5-三甲基-喹啉和6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-4-羥基-2，3，7-三甲基-喹啉的混合物(產(chǎn)率100％)。然后將由此得到的晶體混合物(2.9克)在120-125℃下加熱的同時在30毫升乙酸酐中攪拌2小時。反應溶濃縮，然后向濃縮液中加入乙酸乙酯，并將混合物用飽和鹽水洗滌。然后減壓除去溶劑，粗產(chǎn)物通過柱色譜在硅膠(BW300，F(xiàn)uji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化，以得到0.4克4-乙酰氧基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3，5-三甲基-喹啉(產(chǎn)率12.4％)和0.19克4-乙酰氧基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3，7-三甲基-喹啉(產(chǎn)率6％)。
合成實施例94-乙酰氧基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3，5，7-四甲基-喹啉(化合物No.132)將溶于61毫升二甲苯中的1.78克4-(4-三氟甲氧基苯氧基)-3，5-二甲基苯胺、1.92克2-甲基乙酰乙酸乙酯和1.14克對甲苯磺酸的溶液回流加熱9小時。將反應溶液冷卻，然后通過過濾收集沉淀的晶體，并用蒸餾水和正己烷洗滌得到2.94克6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-4-羥基-2，3，5，7-四甲基-喹啉2.26克(產(chǎn)率100％)。由此得到的1.14克部分晶體在120-125℃下加熱的同時在15毫升乙酸酐中攪拌2小時。反應溶濃縮，然后向濃縮液中加入乙酸乙酯，并將混合物用飽和鹽水洗滌，然后減壓除去溶劑。粗產(chǎn)物通過柱色譜在硅膠(BW300，F(xiàn)uji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化，以得到0.74克4-乙酰氧基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3，5，7-四甲基-喹啉(產(chǎn)率58.4％)。
合成實施例104-乙酰氧基-5-氯-6-(4-氯苯硫基)-2，3-二甲基-喹啉(化合物No.371)和4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-氯苯硫基)-2，3-二甲基-喹啉(化合物No.372)將2.7克3-氯-4-(4-氯苯硫基)苯胺、3.2克2-甲基乙酰乙酸乙酯和0.5毫升乙醇的混合物滴加到加熱到150℃的4.2克多磷酸中。將反應溶液在130-140℃下攪拌，同時通過蒸發(fā)除去乙醇1小時。然后將反應溶液倒入含有2毫升濃鹽酸的195毫升冰水中。結果產(chǎn)生晶體。通過過濾收集晶體并用正己烷洗滌，以得到3.61克5-氯-6-(4-氯苯硫基)-4-羥基-2，3-二甲基喹啉和7-氯-6-(4-氯苯硫基)-4-羥基-2，3-二甲基喹啉的混合物。由此得到的晶體混合物(3.5克)在120-125℃下加熱的同時在50毫升乙酸酐中攪拌1小時。將反應溶液濃縮，粗產(chǎn)物通過柱色譜在硅膠(BW300，F(xiàn)ujiSylysia Chemical Ltd.制造；溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化，以得到0.95克4-乙酰氧基-5-氯-6-(4-氯苯硫基)-2，3-二甲基喹啉(產(chǎn)率24.2％)和0.15克4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-氯苯硫基)-2，3-二甲基-喹啉(產(chǎn)率4％)。
合成實施例114-乙酰氧基-5-氯-6-(4-氯苯甲酰基)-2，3-二甲基-喹啉(化合物No.369)和4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-氯苯甲?；?-2，3-二甲基-喹啉(化合物No.370)將2.7克3-氯-4-(4-氯苯甲酰基)苯胺、2.4克2-甲基乙酰乙酸乙酯和0.3克對甲苯磺酸溶于100毫升二甲苯中的溶液回流加熱31小時。將反應溶液冷卻，通過過濾收集沉淀的晶體，并用正己烷洗滌得到2.68克5-氯-6-(4-氯苯甲?；?-4-羥基-2，3-二甲基-喹啉和7-氯-6-(4-氯苯甲?；?-4-羥基-2，3-二甲基-喹啉的混合物(產(chǎn)率77％)。將由此得到的晶體混合物在120-125℃下加熱的同時在40毫升乙酸酐中攪拌1小時。反應溶濃縮，然后粗產(chǎn)物通過柱色譜在硅膠(BW300，F(xiàn)uji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化，以得到1.0克4-乙酰氧基-5-氯-6-(4-氯苯甲酰基)-2，3-二甲基-喹啉(產(chǎn)率32.6％)和0.47克4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-氯苯甲?；?-2，3-二甲基-喹啉(產(chǎn)率15.6％)。
合成實施例124-乙酰氧基-5-氯-6-(4-氯苯甲基)-2，3-二甲基喹啉(化合物No.377)和4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-氯苯甲基)-2，3-二甲基-喹啉(化合物No.378)將溶于100毫升二甲苯中的3.0克3-氯-4-(4-氯苯甲基)苯胺、2.9克2-甲基乙酰乙酸乙酯和0.4克對甲苯磺酸的溶液回流加熱15小時。將反應溶液冷卻，通過過濾收集沉淀的晶體，并用正己烷洗滌得到4.06克5-氯-6-(4-氯苯甲基)-4-羥基-2，3-二甲基喹啉和7-氯-6-(4-氯苯甲基)-4-羥基-2，3-二甲基-喹啉的混合物。將由此得到的晶體混合物(3.9克)在120-125℃下加熱的同時在40毫升乙酸酐中攪拌1小時。反應溶濃縮，向濃縮液中加入乙酸乙酯，并將混合物用飽和鹽水洗滌。然后減壓下除去溶劑。粗產(chǎn)物通過柱色譜在硅膠(BW300，F(xiàn)uji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化，以得到1.28克4-乙酰氧基-5-氯-6-(4-氯苯甲基)-2，3-二甲基-喹啉(產(chǎn)率28.5％)和0.56克4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-氯苯甲基)-2，3-二甲基-喹啉(產(chǎn)率12.5％)。
合成實施例134-環(huán)丙烷羰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-5-三氟甲基-喹啉(化合物No.96)將合成實施例3中制備的5-三氟甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-4-羥基-2，3-二甲基-喹啉(30毫克)溶于1毫升二甲基甲酰胺中。在冰冷卻下向溶液中加入4.3毫克60％氫化鈉，并將混合物攪拌1小時。然后向其中加入10.4毫克環(huán)丙烷酰氯，并將混合物在室溫下攪拌3小時。將反應混合物加入到5毫升水中，并將混合物用5毫升乙酸乙酯萃取。將乙酸乙酯層用飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水洗滌，通過無水硫酸鈉干燥，然后減壓濃縮。由此得到的粗產(chǎn)物通過柱色譜在硅膠(10毫升Mega BondElut SI(Varian)，溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化，以得到4-環(huán)丙烷羰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-5-三氟甲基-喹啉(13.8毫克，產(chǎn)率39.5％)。
合成實施例144-乙酰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯基)-5-三氟甲基-喹啉(化合物No.454)和4-乙酰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯基)-7-三氟甲基-喹啉(化合物No.436)將溶于94毫升二甲苯中的2.97克4-氨基-4′-三氟甲氧基-2-三氟甲基聯(lián)苯、2.97克2-甲基乙酰乙酸乙酯和1.76克對甲苯磺酸的溶液回流加熱11小時。將反應溶液冷卻，然后通過過濾收集沉淀的晶體，并用正己烷洗滌得到4.05克5-三氟甲基-6-(4-三氟甲氧基苯基)-4-羥基-2，3-二甲基喹啉和7-三氟甲基-6-(4-三氟甲氧基苯基)-4-羥基-2，3-二甲基喹啉的混合物。由此得到的晶體混合物(3.71克)在120-125℃下加熱的同時在35毫升乙酸酐中攪拌2小時。反應溶液濃縮，向濃縮液中加入乙酸乙酯并將混合物用飽和鹽水洗滌。減壓下濃縮溶劑。粗產(chǎn)物通過柱色譜在硅膠(BW300，F(xiàn)uji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化，以得到0.5克4-乙酰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯基)-5-三氟甲基-喹啉(產(chǎn)率12.2％)和1.07克4-乙酰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯基)-7-三氟甲基-喹啉(產(chǎn)率26.1％)。
合成實施例154-甲氧基羰氧基-6-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基氧基)-2-乙基-3，5，7-三甲基-喹啉(化合物No.685)將溶于49毫升二甲苯中的1.52克4-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基氧基)-3，5-二甲基-苯胺、1.75克2-甲基-3-氧代戊酸甲酯和0.92克對甲苯磺酸的溶液回流加熱8小時。將反應溶液冷卻，然后通過過濾收集沉淀的晶體，并用正己烷和蒸餾水洗滌，干燥得到2.56克6-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基氧基)-2-乙基-4-羥基-3，5，7-三甲基-喹啉。
然后向由此得到的1.97克晶體中加入二甲基乙酰胺(30毫升)，并在室溫下向其中加入0.38克60％的氫化鈉和0.9克氯甲酸甲酯。將混合物在室溫下攪拌2小時，然后加入乙酸乙酯和蒸餾水。有機層用鹽水洗滌然后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過柱色譜在硅膠(BW300，F(xiàn)uji SylysiaChemical Ltd.制造；溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化，以得到1.25克4-甲氧基羰氧基-6-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基氧基)-2-乙基-3，5，7-三甲基-喹啉(產(chǎn)率55.6％)。
合成實施例164-乙酰氧基-5-氯-6-(5-氯-吡啶-2-基氧基)-2，3-二甲基喹啉(化合物No.679)和4-乙酰氧基-7-氯-6-(5-氯-吡啶-2-基氧基)-2，3-二甲基喹啉(化合物No.680)將溶于100毫升二甲苯中的3.16克3-氯-4-(5-氯-吡啶-2-基氧基)苯胺、2.98克2-甲基乙酰乙酸乙酯和0.4克對甲苯磺酸的溶液回流加熱16小時。將反應溶液冷卻，然后通過過濾收集沉淀的晶體，并用正己烷洗滌得到3.09克5-氯-6-(5-氯-吡啶-2-基氧基)-4-羥基-2，3-二甲基喹啉和7-氯-6-(5-氯-吡啶-2-基氧基)-4-羥基-2，3-二甲基-喹啉的混合物。然后將由此得到的晶體混合物在120-125℃下加熱的同時在40毫升乙酸酐中攪拌1小時。反應溶液濃縮。粗產(chǎn)物通過柱色譜在硅膠(BW300，F(xiàn)uji Sylysia ChemicalLtd.制造；溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化并從正己烷/乙酸乙酯中再重結晶，得到0.53克4-乙酰氧基-5-氯-6-(5-氯-吡啶-2-基氧基)-2，3-二甲基-喹啉(產(chǎn)率15.2％)和0.12克4-乙酰氧基-7-氯-6-(5-氯-吡啶-2-基氧基)-2，3-二甲基-喹啉(產(chǎn)率3.5％)。
合成實施例174-甲氧基羰氧基-2-乙基-3，5，7-三甲基-6-(3-(4-三氟甲基苯氧基)丙氧基)喹啉(化合物No.397)將溶于38毫升二甲苯中的1.18克3，5-二甲基-4-(3-(4-三氟甲基苯氧基)丙氧基)苯胺、1.35克2-甲基-3-氧代戊酸甲酯和0.7克對甲苯磺酸的溶液回流加熱7小時。將反應溶液冷卻，向其中加入乙酸乙酯和碳酸氫鈉，然后分離。用鹽水洗滌乙酸乙酯層并在減壓下進一步濃縮，以得到1.38克2-乙基-4-羥基-3，5，7-三甲基-6-(3-(4-三氟甲基苯氧基)丙氧基)喹啉。然后將由此得到的1.38克產(chǎn)物加入到15毫升二甲基乙酰胺中，并在室溫下向其中加入0.26克60％的氫化鈉和0.6克氯甲酸甲酯。混合物在室溫下攪拌2小時，然后向其中加入乙酸乙酯和蒸餾水。有機層用鹽水洗滌然后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過柱色譜在硅膠(BW300，F(xiàn)uji Sylysia ChemicalLtd.制造；溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化，然后從正己烷/乙酸乙酯中再重結晶，以得到1.13克4-甲氧基羰氧基-2-乙基-3，5，7-三甲基-6-(3-(4-三氟甲基苯氧基)丙氧基)喹啉(產(chǎn)率72.2％)。
根據(jù)本發(fā)明以如上所述方法合成的化合物的1H-NMR數(shù)據(jù)列于下表15-25。
表15

表16

表17

表18

表19

表20

表21

表22

表23

表24

表25

參考實施例1合成4-硝基-1-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2-三氟甲基苯(式(7)所示化合物)將由44.3克1-氯-4-硝基-2-三氟甲基苯、98毫升N，N-二甲基乙酰胺、35克4-三氟甲氧基苯酚以及20.4克碳酸鉀組成的混合溶液在90-100℃下加熱攪拌3小時，將反應溶液減壓濃縮。然后將乙酸乙酯加入并溶于殘液中，將該溶液用鹽水洗滌。然后將該溶液減壓濃縮。將正己烷加入到殘液中，并通過過濾收集沉淀的晶體，以得到66.9克4-硝基-1-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2-三氟甲基苯(產(chǎn)率92.7％)。
參考實施例2合成4-(4-三氟甲氧基苯氧基)-3-三氟甲基苯胺(式(5)所示化合物)將鐵粉(72.7克)、251毫升乙醇、103毫升蒸餾水以及0.55毫升35％鹽酸混合，并且將該混合物加熱至回流。接著，將溶于77毫升乙醇中的66.9克4-硝基-1-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2-三氟甲基苯的溶液滴加到該混合溶液中，并且將該混合物回流加熱2.5小時。將該反應溶液冷卻到室溫，向其中加入碳酸氫鈉，并將混合物過濾。將濾液減壓濃縮，并且將乙酸乙酯和鹽水加到該殘液中，然后分離。用鹽水洗滌乙酸乙酯層，然后減壓濃縮以得到61.0克4-(4-三氟甲氧基苯氧基)-3-三氟甲基苯胺(產(chǎn)率99％)。
參考實施例3合成2-氯-1-(4-氯苯硫基)-4-硝基苯(式(7b)所示化合物)將碳酸鉀(10.4克)加入到由50毫升N，N-二甲基乙酰胺、19.2克1，2-二氯-4-硝基苯和14.5克4-氯苯硫酚組成的混合物中。將該混合溶液在35-40℃攪拌2.5小時。將該反應溶液倒進500毫升冰水中，并且通過過濾收集沉淀的晶體以得到27.8克2-氯-1-(4-氯苯硫基)-4-硝基苯(產(chǎn)率92.5％)。
參考實施例4合成1-(4-氯苯磺?；?-4-硝基苯(式(7d)所示化合物)將35％過氧化氫水溶液(13.6克)滴加到由14.0克1-(4-氯苯硫基)-4-硝基苯和47毫升乙酸組成的混合物中。將該混合溶液在70-80℃加熱攪拌1.5小時。其后，將該反應溶液冷卻并且倒進水中，通過過濾收集沉淀的晶體以得到22.0克1-(4-氯苯磺?；?-4-硝基苯。
參考實施例5合成2-氯-1-(4-氯芐氧基)-4-硝基苯(式(7e)所示化合物)將N，N-二甲基乙酰胺(42mL)、16.2克1，2-二氯-4-硝基苯、12克4-氯苯甲醇和8.7克碳酸鉀混合，并且將該混合物在100-140℃加熱攪拌30小時。將該反應溶液減壓濃縮。將殘液溶于100毫升乙酸乙酯和100毫升甲苯中，并且用水和鹽水洗滌該溶液。減壓濃縮有機層，并且將該殘液從乙醇中重結晶以得到11.77克2-氯-1-(4-氯芐氧基)-4-硝基苯(產(chǎn)率46.9％)。
參考實施例6合成(2-氯-4-硝基苯基-(4′-氯苯基)甲酮(式(7f)所示化合物)將2-氯-4-硝基苯甲酰氯(23.1克)滴加到由11.8克一氯苯和13.3克氯化鋁組成的混合物中。將該混合溶液在40℃下加熱攪拌6小時然后逐滴加到45毫升溫水中。此外，將甲苯和乙酸乙酯加入到該混合溶液中，然后分離并用碳酸氫鈉水和鹽水洗滌。有機層減壓濃縮。將正己烷加入到殘液中，并且通過過濾收集沉淀的晶體以得到24.0克(2-氯-4-硝基苯基)-(4′-氯苯基)甲酮(產(chǎn)率81％)。
參考實施例7合成(4-氨基-2-氯苯基)-(4′-氯苯基)甲酮(式(5f)所示化合物)將鐵粉(12克)、42毫升乙醇、17毫升蒸餾水和0.09毫升35％鹽酸混合，并且將該混合物加熱至回流。接著，將溶于12.8毫升乙醇的(2-氯-4-硝基苯基)-(4′-氯苯基)甲酮(8.9克)滴加到該混合溶液中，并且將該混合物回流加熱1小時。然后將混合溶液冷卻到室溫，向其中加入碳酸氫鈉水溶液，并且過濾該混合物。濾液減壓濃縮，并且將乙酸乙酯和鹽水加入到該殘液中，然后分離。乙酸乙酯層用鹽水洗滌，然后減壓濃縮以得到7.56克(4-氨基-2-氯苯基)-(4′-氯苯基)甲酮(產(chǎn)率95％)。
參考實施例8合成3-氯-4-(4-氯苯甲基)苯胺(式(5g)所示化合物)將碘(1克)和50毫升乙酸混合，向其中加入2.53克50％磷酸，并將混合物攪拌加熱至回流。接著，將由3.2克(4-氨基-2-氯苯基)-(4′-氯苯基)甲酮和15毫升乙酸組成的混合物滴加到該混合溶液中。將溶液回流加熱134小時，然后冷卻并倒入水中。將乙酸乙酯加入到該混合溶液中，然后分離并用鹽水洗滌。濃縮乙酸乙酯層以得到3.0克3-氯-4-(4-氯苯甲基)苯胺(產(chǎn)率100％)。
參考實施例9合成4-硝基-4′-三氟甲氧基-2-三氟甲基聯(lián)苯(式(7h)所示化合物)將1-溴-4-硝基-3-三氟苯(2.5克)、2.1克4-三氟甲氧基苯基硼酸、9.3毫升乙醇和18.3克甲苯混合以制備溶液。將溶于9克水的0.93克碳酸鈉的水溶液加入到該溶液中。向其中加入四(三苯基膦)鈀(0)(0.067克)，并將混合物回流加熱4小時。冷卻反應混合物，然后向其中加入乙酸乙酯和蒸餾水，然后分離并用鹽水洗滌。濃縮乙酸乙酯層以得到3.54克4-硝基-4′-三氟甲氧基-2-三氟甲基聯(lián)苯(產(chǎn)率100％)。
參考實施例10合成3-氯-2-(2，6-二甲基-4-硝基苯氧基)-5-三氟甲基吡啶(式(7a)所示化合物)將2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶(1.04克)、0.8克2，6-二甲基-4-硝基苯酚和0.5克碳酸鉀加入到3毫升二甲基乙酰胺中，使混合物在155-165℃下反應1小時。冷卻反應混合物，然后向其中加入乙酸乙酯和蒸餾水，然后分離并用鹽水洗滌。濃縮乙酸乙酯層以得到2.01克3-氯-2-(2，6-二甲基-4-硝基苯氧基)-5-三氟甲基吡啶(產(chǎn)率100％)。
參考實施例11合成5-氯-2-(2-氯-4-硝基苯氧基)吡啶(式(7a)所示化合物)將1，2-二氯-4-硝基苯(19.2克)、12.9克5-氯吡啶-2-酚和10.4克碳酸鉀加入到50毫升二甲基乙酰胺中，使該混合物在90-110℃下反應15小時。冷卻該反應混合物，然后向其中加入乙酸乙酯和鹽水，然后分離并用鹽水洗滌。濃縮乙酸乙酯層，并通過過濾收集沉淀的晶體。濃縮該濾液，并通過柱色譜在硅膠(BW300，F(xiàn)uji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化所得粗產(chǎn)物，以得到15.75克5-氯-2-(2-氯-4-硝基苯氧基)吡啶(產(chǎn)率55.2％)。
參考實施例12合成1，3-二甲基-5-硝基-2-(3-(4-三氟甲基苯氧基)-丙氧基)苯(式(7i)所示化合物)將2，6-二甲基-4-硝基苯酚(5.2克)和12.6克1，3-二溴丙烷加入到19毫升蒸餾水中，攪拌該混合物，然后向其中加入7.51克16.6％的氫氧化鈉水溶液。此外，加入2.46克30％氫氧化鈉水溶液的同時，回流加熱該混合物5小時。冷卻該反應混合物，向其中加入乙酸乙酯和鹽水，然后分離并用鹽水洗滌。減壓濃縮乙酸乙酯層，并通過柱色譜在硅膠(BW300，F(xiàn)uji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶劑正己烷/乙酸乙酯)上純化粗產(chǎn)物，以得到4.97克2-(3-溴苯氧基)-1，3-二甲基-5-硝基苯。然后，將1.0克該產(chǎn)品、0.57克4-三氟甲基苯酚、2毫升二甲基乙酰胺和0.36克碳酸鉀混合，并且在90-100℃加熱混合物1小時。冷卻反應溶液，然后將其倒入水中，用乙酸乙酯萃取該混合物。用2％氫氧化鈉水溶液和鹽水洗滌乙酸乙酯層，然后減壓濃縮乙酸乙酯層以得到1.28克1，3-二甲基-5-硝基-2-(3-(4-三氟甲基苯氧基)丙氧基)苯。
制劑實施例1[可濕性粉劑]化合物90 30重量％粘土 30重量％硅藻土35重量％木素磺酸鈣4重量％
十二烷基硫酸鈉 1重量％將上述組分致密混合，并將混合物研磨以制備可濕性粉劑。
制劑實施例2[粉劑]化合物90 2重量％粘土 60重量％滑石 37重量％硬脂酸鈣 1重量％將上述組分致密混合以制備粉劑。
制劑實施例3[可乳化濃縮劑]化合物9020重量％N，N-二甲基甲酰胺 20重量％Solvesso 150(Exxon Mobil公司) 50重量％聚氧乙烯烷芳基醚10重量％將上述組分均勻混合并溶解以制備可乳化濃縮劑。
制劑實施例4[粒劑]化合物2 5重量％膨潤土 40重量％滑石10重量％粘土43重量％木素磺酸鈣 2重量％將上述組分均勻研磨并致密混合。向混合物中加入水，然后充分攪拌。然后將捏和的產(chǎn)品造粒并干燥以制備粒劑。
制劑實施例5[水刮劑]化合物2 25重量％
POE聚苯乙烯苯基醚硫酸鹽5重量％丙二醇 6重量％膨潤土 1重量％1％黃原膠水溶液3重量％PRONAL EX-300(Toho化學工業(yè)有限公司) 0.05重量％ADDAC 827(K.I.化學工業(yè)有限公司) 0.02重量％水 59.93重量％除了1％黃原膠水溶液和適量水外，將所有上述組分預混合，然后通過濕磨法研磨該混合物。然后向研磨制品中加入1％黃原膠水溶液和余量水以制備100重量％水刮劑。
測試實施例1對小菜蛾的殺蟲作用將直徑為5厘米的甘藍葉盤置于塑料杯中。測試化合物(其已經(jīng)通過添加50％丙酮水溶液(Tween 20，0.05％)稀釋到指定濃度)通過噴槍噴霧到甘藍葉盤上，然后將甘藍葉盤風干。將5只第二蛻期的小菜蛾幼蟲放入杯中。然后將杯子蓋住，并將幼蟲在恒溫(25℃)室中飼養(yǎng)。3天后觀察幼蟲的存活或死亡，并根據(jù)觀察結果計算幼蟲的死亡率。結果，根據(jù)本發(fā)明表15-25所示化合物在不超過200ppm的濃度表現(xiàn)出至少80％的死亡率。
測試實施例2對斜紋夜蛾的殺蟲作用將直徑為5厘米的甘藍葉盤置于塑料杯中。測試化合物(其已經(jīng)通過添加50％丙酮水溶液(Tween 20，0.05％)稀釋到指定濃度)通過噴槍噴霧到甘藍葉盤上，然后將甘藍葉盤風干。將5只第三蛻期的斜紋夜蛾幼蟲放入杯中。然后將杯子蓋住，并將幼蟲在恒溫(25℃)室中飼養(yǎng)。3天后觀察幼蟲的存活或死亡，并根據(jù)觀察結果計算幼蟲的死亡率。結果，根據(jù)本發(fā)明表15-25所示化合物在不超過200ppm的濃度下表現(xiàn)出至少80％的死亡率。
測試實施例3對煙蚜的殺蟲作用將直徑為2.8厘米的甘藍葉盤置于塑料杯schale中。測試化合物(其已經(jīng)通過添加50％丙酮水溶液(Tween 20，0.05％)稀釋到指定濃度)通過噴槍噴霧到甘藍葉盤上，然后將甘藍葉盤風干。隨后將10只第一蛻期的煙蚜幼蟲放入杯中。然后將杯子蓋住，并將幼蟲在恒溫(25℃)室中飼養(yǎng)。2天后觀察幼蟲的存活或死亡，并根據(jù)觀察結果計算幼蟲的死亡率。結果，根據(jù)本發(fā)明表15-25所示化合物在不超過500ppm的濃度下表現(xiàn)出至少80％的死亡率。
測試實施例4對朱砂葉螨的殺螨作用將直徑為2厘米的腎葉(kidney leaf)盤置于瓊脂中。將7個朱砂葉螨雌性成蟲置于腎葉盤上。雌性成蟲在保持恒溫(25℃)的室中產(chǎn)卵24小時。然后從腎葉形上移走雌性成蟲。測試化合物(其已經(jīng)通過添加50％丙酮水溶液(Tween 20，0.05％)稀釋到指定濃度)通過噴槍噴霧到葉盤上，然后將葉盤風干。然后將葉盤儲藏在恒溫(25℃)室中。7天后觀察測試系統(tǒng)的蟲卵孵化狀況以及幼蟲和若蟲的存活或死亡，并根據(jù)觀察結果計算蟲卵未孵化率以及幼蟲/若蟲的死亡率。蟲卵的未孵化率以及幼蟲/若蟲的死亡率之和確定為總死亡率。結果，根據(jù)本發(fā)明表15-25所示化合物在不超過500ppm的濃度表現(xiàn)出至少80％的死亡率。
測試實施例5對灰飛虱的防治作用測試化合物(其已經(jīng)通過添加50％丙酮水溶液(Tween 20，0.05％)稀釋到指定濃度)通過噴槍噴霧到種植在塑料盆中的四株稻苗(播種7天后)上，然后風干。然后將塑料盆用塑料圓筒覆蓋，并在盆中放入10只第二蛻期的灰飛虱幼蟲。然后將盆蓋住，并將幼蟲在恒溫(25℃)室中飼養(yǎng)。3天后觀察幼蟲的存活或死亡，并根據(jù)觀察結果計算幼蟲的死亡率。結果，根據(jù)本發(fā)明表15-25所示化合物在不超過500ppm的濃度表現(xiàn)出至少80％的死亡率。
測試實施例6對Trigonotylus caelestialium的防治作用將1株麥苗浸入已經(jīng)通過添加50％丙酮水溶液(Tween 20，0.05％)稀釋到指定濃度的測試化合物中30秒。將麥苗風干并放入玻璃圓筒中。將2只第二蛻期的Trigonotylus caelestialium幼蟲放入玻璃圓筒中。然后將圓筒蓋住，并將幼蟲在恒溫(25℃)室中飼養(yǎng)。測試期間，小麥通過玻璃圓筒底部吸收水分以向小麥提供水分。3天后觀察幼蟲的存活或死亡，并根據(jù)觀察結果計算幼蟲的死亡率。結果，根據(jù)本發(fā)明表15-25所示化合物在不超過500ppm的濃度表現(xiàn)出至少80％的死亡率。
測試實施例7對煙粉虱的殺蟲作用將黃瓜葉切成直徑6厘米的大小并放置于水潤濕的脫脂棉上。測試化合物(其已經(jīng)通過添加50％丙酮水溶液(Tween 20，0.05％)稀釋到指定濃度)通過噴淋塔以2毫升的量噴淋在黃瓜葉上。風干后，將黃瓜葉置于塑料杯中后，將20只煙粉虱雌性成蟲放入杯中。然后將杯倒置并放入保持在恒溫(25℃)的室中。5天后觀察害蟲的存活或死亡，并根據(jù)觀察結果計算害蟲的死亡率。結果，根據(jù)本發(fā)明表15-25所示化合物在不超過500ppm的濃度表現(xiàn)出至少80％的死亡率。
測試實施例8對南黃薊馬的殺蟲作用將黃瓜葉切成2.5平方厘米大小并放置于水潤濕的脫脂棉上。測試化合物(其已經(jīng)通過添加50％丙酮水溶液(Tween 20，0.05％)稀釋到指定濃度)通過噴淋塔以2毫升的量噴淋在黃瓜葉上。風干后，將黃瓜葉置于塑料杯中，并將10只第一蛻期的南黃薊馬幼蟲放入杯中。然后將杯放入保持恒溫(25℃)的室中。2天后觀察幼蟲的存活或死亡，并根據(jù)觀察結果計算幼蟲的死亡率。結果，根據(jù)本發(fā)明表15-25所示化合物在不超過500ppm的濃度表現(xiàn)出至少80％的死亡率。
對比實施例根據(jù)測試實施例1-5描述的方法測試了WO98/055460中所述的化合物No.136和日本專利號No.2633377中的化合物No.46的殺蟲活性，所得結果列于表26。
表26
權利要求
1.式(I)所示化合物或其農(nóng)業(yè)和園林可接受的酸加成鹽， 其中R1表示氫原子、堿金屬、堿土金屬、任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基、任選取代的雜環(huán)基，COR4，其中R4表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基、任選取代的雜環(huán)基、任選取代的C1-4烷硫基、OR5，其中R5表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基或任選取代的雜環(huán)基，或NR6R7，其中R6和R7各自獨立地表示氫原子、任選取代的C1-18烷基，或任選取代的苯基，或SO2R8，其中R8表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基、或任選取代的雜環(huán)基，R2表示氫原子或任選取代的C1-4烷基、R3表示氫原子、任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-4鏈烯基，或任選取代的C1-4烷氧基，其中在R1、R2和R3中，各個任選被取代基團中的取代基選自鹵素原子；C1-4烷氧基；C1-4烷氧基-C1-4烷氧基；C1-4烷氧基羰基；硝基；氰基；甲酰基；三氟甲基；三氟甲氧基；乙?；灰阴Ｑ趸?；C1-4烷基，條件是所述C1-4烷基不是烷基的取代基；以及任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基，或者R2和R3一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X1、X2和X3各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷硫基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧基羰基、硝基，或氰基，條件是X1、X2和X3不同時表示氫原子，W1表示氮原子或C-Y1，W2表示氮原子或C-Y2，W3表示氮原子或C-Y3，條件是，當W1表示氮原子時，W2和W3分別表示C-Y2和C-Y3；當W2表示氮原子時，W1和W3分別表示C-Y1和C-Y3；當W3表示氮原子時，W1和W2分別表示C-Y1和C-Y2；Y1、Y2、Y3、Y4和Y5各自獨立地表示氫原子、A或B，條件是W1、W2和W3分別表示C-Y1、C-Y2和C-Y3，并且當Z表示鍵、任選被一個或兩個甲基取代的亞甲基或氧原子時，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的至少一個表示A，其中A表示選自下組的基團C1-8烷基，其被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4鏈烯基氧基；C2-8鏈烯基，其被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4鏈烯基氧基；C1-8烷氧基，其被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4鏈烯基氧基；C2-8鏈烯基氧基，其被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4鏈烯基氧基；C1-8烷氧基羰基，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷硫基，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C2-8鏈烯基硫基，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷基亞硫?；淙芜x被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C2-8鏈烯基亞硫?；?，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷基磺?；?，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C2-8鏈烯基磺?；?，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；苯基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基或被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；和苯氧基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基或被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；B表示選自下組的基團鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基和氰基；或者相鄰兩個Y1、Y2、Y3、Y4和Y5可一起表示任選被鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-、任選被鹵素原子取代的-(CH2)n-O-、任選被鹵素原子取代的-S-(CH2)n-S-、任選被鹵素原子取代的-(CH2)n-S-、或任選被鹵素原子取代的-(CH2)n-，其中n是1、2或3，Z表示鍵、氧原子、硫原子、SO、SO2、-Q-、-O-Q-、-O-Q-O-或CO，并且Q表示C1-4亞烷基，其任選被以下基團取代鹵素原子、氰基或任選被鹵素原子取代的C1-4烷基；-(CH2)p-CR10R11-(CH2)q-，其中R10、R11和其所連接的碳原子一起表示C3-6環(huán)烷基，其任選鹵素原子或任選由鹵素原子取代的C1-4烷基取代，并且p和q分別獨立地為0-3的整數(shù)；或C2-4亞烯基，其任選被以下基團取代鹵素原子、氰基或任選被鹵素原子取代的C1-4烷基。
2.根據(jù)權利要求1的化合物，其中R1表示氫原子，堿金屬，堿土金屬，任選取代的C1-18烷基，COR4，其中R4表示任選取代的C1-18烷基；任選取代的C2-18鏈烯基；任選取代的C3-10環(huán)烷基；任選取代的C1-4烷硫基；OR5，其中R5表示任選取代的C1-18烷基，任選取代的C2-18鏈烯基，或任選取代的苯基；或NR6R7，其中R6和R7彼此獨立地表示氫原子或任選取代的C1-18烷基，或SO2R8，其中R8表示任選取代的C1-18烷基；R2表示氫原子或任選取代的C1-4烷基R3表示任選取代的C1-18烷基，或者R2和R3一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X1、X2和X3獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧羰基、硝基或氰基，條件是X1、X2和X3不同時表示氫原子，并且Z表示鍵、氧原子、硫原子、SO、SO2、CH2、OCH2、O(CH2)3O或CO。
3.根據(jù)權利要求1的化合物，其中R1表示氫原子，堿金屬，堿土金屬，任選被C1-4烷氧羰基或C1-4烷氧基-C1-4烷氧基取代的C1-18烷基，COR4，其中R4表示任選被C1-4烷氧基或乙酰氧基取代的C1-18烷基；C2-18鏈烯基；C3-10環(huán)烷基；C1-4烷硫基；OR5，其中R5表示任選被鹵素原子或C1-4烷氧基取代的C1-18烷基，C2-18鏈烯基，或苯基；或NR6R7，其中R6和R7彼此獨立地表示氫原子或C1-18烷基，或SO2R8，其中R8表示C1-18烷基；R2表示氫原子或C1-4烷基，R3表示任選被鹵素原子或乙酰氧基取代的C1-18烷基，或者R2和R3一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X1、X2和X3獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷氧羰基、硝基或氰基，條件是X1、X2和X3不同時表示氫原子，并且Z表示鍵、氧原子、硫原子、SO、SO2、CH2、OCH2、O(CH2)3O或CO。
4.根據(jù)權利要求1的化合物，其中W1、W2和W3分別表示C-Y1、C-Y2和C-Y3，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5獨立地表示氫原子、A′或B′，條件是當Z表示鍵、任選被一個或兩個甲基取代的亞甲基或氧原子時，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的至少一個表示A′，其中A′表示選自下組的基團被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代的C1-8烷氧基；C1-8烷氧羰基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷硫基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基磺?；槐灰粋€或多個相同或不同的鹵素原子，或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基取代的苯基；和被一個或多個相同或不同的鹵素原子，或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基取代的苯氧基；B′表示選自下組的基團鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基和氰基，或者Y1、Y2、Y3、Y4和Y5的相鄰兩個可一起表示被一個或多個鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n為1或2。
5.根據(jù)權利要求1的化合物，其中W1、W2和W3中的任何一個表示氮原子，并且其余兩個基團表示相應的C-Y1、C-Y2或C-Y3，并且Y1、Y2、Y3、Y4和Y5彼此獨立地表示氫原子；任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基；或鹵素原子。
6.根據(jù)權利要求1的化合物，其中R1表示氫原子；或COR4，其中R4表示C1-4烷基、OR5其中R5表示C1-4烷基、或NR6R7其中R6和R7獨立地表示氫原子或C1-18烷基，R2表示C1-4烷基，R3表示C1-4烷基，或者R2和R3一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X1和X2獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、C1-4烷氧基或C1-4烷氧羰基，條件是X1和X2不同時表示氫原子，X3表示氫原子，Z表示氧原子、OCH2或O(CH2)3O。
7.根據(jù)權利要求1的化合物，其中W1、W2和W3分別表示C-Y1、C-Y2和C-Y3，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5彼此獨立地表示氫原子；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子、和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代的C1-8烷氧基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷硫基；或者鹵素原子，條件是Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的至少一個表示被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子、和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代的C1-8烷氧基；或被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷硫基；或者Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的相鄰兩個連接在一起形成被一個或多個鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n為1或2。
8.根據(jù)權利要求1的化合物，其中R1表示氫原子；或COR4，其中R4表示C1-4烷基、OR5其中R5表示C1-4烷基、或NR6R7其中R6和R7獨立地表示氫原子或C1-18烷基，R2表示C1-4烷基，R3表示C1-4烷基，或者R2和R3一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X1和X2獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、C1-4烷氧基或C1-4烷氧羰基，條件是X1和X2不同時表示氫原子，X3表示氫原子，W1、W2和W3分別表示C-Y1、C-Y2和C-Y3，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5彼此獨立地表示氫原子；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基、被一個或多個相同或不同的鹵素原子、和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代的C1-8烷氧基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷硫基；或者鹵素原子，條件是Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的至少一個表示被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷基；被一個或多個相同或不同的鹵素原子、和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代的C1-8烷氧基；或被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-8烷硫基；或者Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的相鄰兩個連接在一起形成被一個或多個鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n為1或2，Z表示氧原子、OCH2或O(CH2)3O。
9.根據(jù)權利要求1的化合物，其中R1表示COR4′或COOR5，其中R4′和R5表示C1-4烷基，R2表示C1-4烷基，R3表示C1-4烷基，X1和X2獨立地表示氫原子，或任選被鹵素原子取代的C1-4烷基，條件是X1和X2不同時表示氫原子，X3表示氫原子，W1、W2和W3分別表示C-Y1、C-Y2和C-Y3，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5彼此獨立地表示氫原子；被一個或多個相同或不同的鹵素原子、和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代的C1-8烷氧基；或者鹵素原子，條件是Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的至少一個表示被一個或多個相同或不同的鹵素原子、和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代的C1-8烷氧基；或者Y1、Y2、Y3、Y4和Y5中的相鄰兩個連接在一起表示被一個或多個鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n為1或2，Z表示氧原子。
10.一種農(nóng)業(yè)或園林殺蟲劑，包含根據(jù)權利要求1-9中任一項的化合物或其農(nóng)業(yè)和園林可接受的酸加成鹽作為活性組分。
11.一種農(nóng)業(yè)或園林殺蟲劑，包含作為活性組分的式(Ia)所示化合物或其農(nóng)業(yè)和園林可接受的酸加成鹽 其中R1表示氫原子、堿金屬、堿土金屬、任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基、任選取代的雜環(huán)基，COR4，其中R4表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基、任選取代的雜環(huán)基、任選取代的C1-4烷硫基、OR5，其中R5表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基或任選取代的雜環(huán)基，或NR6R7，其中R6和R7各自獨立地表示氫原子、任選取代的C1-18烷基，或任選取代的苯基，或SO2R8，其中R8表示任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-18鏈烯基、任選取代的C2-18鏈炔基、任選取代的C3-10環(huán)烷基、任選取代的苯基低級烷基、任選取代的苯氧基低級烷基、任選取代的苯基或任選取代的雜環(huán)基，R2表示氫原子或任選取代的C1-4烷基、R3表示氫原子、任選取代的C1-18烷基、任選取代的C2-4鏈烯基，或任選取代的C1-4烷氧基，其中在R1、R2和R3中，各個任選被取代基團中的取代基選自鹵素原子；C1-4烷氧基；C1-4烷氧基-C1-4烷氧基；C1-4烷氧基羰基；硝基；氰基；甲酰基；三氟甲基；三氟甲氧基；乙?；灰阴Ｑ趸?；C1-4烷基，條件是所述C1-4烷基不是烷基的取代基；以及任選被鹵素原子取代的C3-6環(huán)烷基，或者R2和R3一起表示-(CH2)m-，其中m為3或4，X1、X2和X3各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、任選被鹵素原子取代的C1-4烷基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷硫基、任選被鹵素原子取代的C1-4烷氧基羰基、硝基，或氰基，條件是X1、X2和X3不同時表示氫原子，W11表示氮原子或C-Y11，W12表示氮原子或C-Y12，W13表示氮原子或C-Y13，條件是，當W11表示氮原子時，W12和W13分別表示C-Y12和C-Y13；當W12表示氮原子時，W11和W13分別表示C-Y11和C-Y13；當W13表示氮原子時，W11和W12分別表示C-Y11和C-Y12；Y11、Y12、Y13、Y14和Y15各自獨立地表示氫原子、A或B，其中A表示選自下組的基團C1-8烷基，其被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4鏈烯基氧基；C2-8鏈烯基，其被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4鏈烯基氧基；C1-8烷氧基，其被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4鏈烯基氧基；C2-8鏈烯基氧基，其被一個或多個選自下組的基團取代一個或多個相同或不同的鹵素原子、被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基和被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C2-4鏈烯基氧基；C1-8烷氧基羰基，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷硫基，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C2-8鏈烯基硫基，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷基亞硫酰基，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C2-8鏈烯基亞硫?；淙芜x被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C1-8烷基磺?；淙芜x被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；C2-8鏈烯基磺?；?，其任選被一個或多個相同或不同的鹵素原子和/或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；苯基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子、被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；苯氧基，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子、被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷基或被由一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的C1-4烷氧基取代；B表示選自下組的基團鹵素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基和氰基；或者相鄰兩個Y1、Y2、Y3、Y4和Y5可一起表示任選被鹵素原子取代的-O-(CH2)n-O-、任選被鹵素原子取代的-(CH2)n-O-、任選被鹵素原子取代的-S-(CH2)n-S-、任選被鹵素原子取代的-(CH2)n-S-、或任選被鹵素原子取代的-(CH2)n-，其中n是1、2或3，Z表示鍵、氧原子、硫原子、SO、SO2、-Q-、-O-Q-、-O-Q-O-或CO，并且Q表示C1-4亞烷基，其任選被以下基團取代鹵素原子、氰基或任選被鹵素原子取代的C1-4烷基；-(CH2)p-CR10R11-(CH2)q-，其中R10、R11和其所連接的碳原子一起表示C3-6環(huán)烷基，其任選被鹵素原子或任選由鹵素原子取代的C1-4烷基取代，并且p和q分別獨立地為0-3的整數(shù)；或C2-4亞烯基，其任選被以下基團取代鹵素原子、氰基或任選被鹵素原子取代的C1-4烷基。
12.一種用于防治農(nóng)業(yè)和園林病蟲害的方法，包括向植物或土壤施加有效量的根據(jù)權利要求1-9中任一項的化合物或其農(nóng)業(yè)和園林可接受的酸加成鹽的步驟。
13.一種用于防治農(nóng)業(yè)和園林病蟲害的方法，包括向植物或土壤施加有效量的權利要求11中所定義的式(Ia)所示化合物或其農(nóng)業(yè)和園林可接受的酸加成鹽的步驟。
14.根據(jù)權利要求12或13的方法，其中所述病蟲害選自鱗翅目、半翅目、鞘翅目、螨亞綱、膜翅目、直翅目、雙翅目、纓翅目和植物寄生線蟲綱。
15.根據(jù)權利要求1-9中任一項的化合物或其農(nóng)業(yè)和園林可接受的酸加成鹽作為農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑的用途。
16.根據(jù)權利要求11中所定義的式(Ia)所示化合物或其農(nóng)業(yè)和園林可接受的酸加成鹽作為農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑的用途。
全文摘要
本發(fā)明公開的化合物具有良好的殺蟲活性并可用于農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑。式(I)所示化合物或其農(nóng)業(yè)和園林可接受的酸加成鹽具有良好的殺蟲活性并可用于農(nóng)業(yè)和園林殺蟲劑。
文檔編號A01N25/12GK1993328SQ20058002639
公開日2007年7月4日 申請日期2005年8月3日 優(yōu)先權日2004年8月4日
發(fā)明者山本一美, 堀越亮, 尾山和彥, 栗原寬, 島野靜雄, 三宅孝明, 堀田博樹, 巖淵淳 申請人:明治制果株式會社, 日本化藥株式會社