臭劑;清潔劑如消毒劑和抽水馬 桶清潔劑;化妝品如止汗劑和除臭劑;粉劑、氣霧劑、液體或固體形式的一般身體除臭劑;或 頭發(fā)護理產(chǎn)品如發(fā)膠、調(diào)理劑、沖洗劑、頭發(fā)著色劑和染色劑、燙發(fā)劑、脫毛劑、直發(fā)劑;爽發(fā) 膏應用如潤發(fā)油、霜劑和乳液;含有如二硫化砸、煤焦油或水楊酸鹽等成分的含藥護發(fā)產(chǎn)品 或洗發(fā)劑;或足部護理產(chǎn)品如爽足粉、液體或古龍水;須后水和身體乳液;或皂和合成洗涂 劑如皂條、液體、泡沫或粉末;氣味控制如制造過程中，例如紡織整理業(yè)和印刷業(yè)（油墨和 紙）中的氣味控制;流出物控制如設及制漿、畜牧場和肉類處理工藝中的流出物控制;污水 處理;垃圾袋或垃圾處置;或者產(chǎn)品的氣味控制，如紡織制成品、橡膠制成品或汽車空氣清 新劑;農(nóng)業(yè)和寵物護理產(chǎn)品，如狗和雞舍的廢水W及家畜和寵物護理產(chǎn)品，如除臭劑，洗發(fā) 劑或清潔劑;或動物用廁所材料和在大規(guī)模封閉式系統(tǒng)，如禮堂、地鐵和運輸系統(tǒng)中的氣味 控制。
[0031] 因此，可W看出，本發(fā)明的組合物通常是其中惡臭沖消劑與載體一起存在的組合 物，利用該載體或通過該載體所述惡臭沖消劑可W被引入到其中存在惡臭的空氣空間內(nèi)， 或引入到其上沉積有惡臭的基底。例如，載體可W是氣溶膠推進劑如氯氣甲燒，或固體如 蠟、塑料材料、橡膠、惰性粉末或凝膠。在忍型空氣清新劑中，載體是低揮發(fā)性的基本上無味 的液體。在一些應用中，本發(fā)明的組合物含有表面活性劑或消毒劑，而在其它應用中，惡臭 沖消劑存在于纖維基底上。在本發(fā)明的許多組合物中也存在香味組分，其賦予組合物香味。 可W采用所有的上述香料。
[0032] 惡臭沖消的有效量應理解為功能性產(chǎn)品中采用的本發(fā)明的惡臭沖消劑在感官有 效地消減給定的惡臭同時感官有效地降低氣味水平的組合強度方面的量，其中給定的惡臭 是存在于空氣空間中或已沉積于基底上。所采用的惡臭沖消劑的確切量可W隨著惡臭沖消 劑的類型、所采用的載體類型和所期望的惡臭沖消劑的水平而變化。在一般情況下，存在的 惡臭沖消劑的量是獲得希望結果所需要的普通劑量。運種劑量是本領域技術人員所熟知 的。在一個優(yōu)選的實施方式中，當與惡臭固體或液體功能性產(chǎn)品如皂和洗涂劑結合使用時， 本發(fā)明的化合物可W W約0.005至約50wt %、優(yōu)選約0.01至約20wt %和更優(yōu)選約0.05至約 5wt%的量存在，并且當與惡臭的氣體的功能性產(chǎn)品結合使用時，本發(fā)明的化合物可每 立方米空氣約0.1至10毫克的量存在。
[0033] 下面將提供本發(fā)明的【具體實施方式】。本發(fā)明的其它修改對本領域技術人員將是顯 而易見的。此類修改理解為在本發(fā)明的范圍內(nèi)。除非另行說明，本文中所用的所有百分比是 重量百分比，ppm理解為代表每百萬份的份數(shù)，mL理解為毫升，g理解為克，mol理解為摩爾且 mmol理解為毫摩爾。實施例中使用的IFF理解為是指International Flavors&Fragrances Inc.,New York,NY,USA 巧034] 實施例1
[0035]
[0036] 制備2，6-二丙基-5，6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒(式I):將甲醇鋼（C出ONa) (16.2g， 0.3mol)溶解于甲醇(MeOHKlOOmL)中。逐滴加入3-(乙酷硫基)-己醒（25g，0.1mol)。滴加完 成后，將反應混合物在室溫下再攬拌2小時。然后添加冰水(200mL)，用氯化氨化C1) (10% ) 使反應混合物酸化至抑為2。將所得混合物用乙酸乙醋巧tOAc) (200mL)萃取。將有機層依次 用鹽水、碳酸氨鋼溶液(Na肥化）（10 % )和鹽水洗涂，干燥并濃縮W提供粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物蒸 饋，用硅膠柱（乙酸乙醋/己燒)進一步純化，得到2,6-二丙基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒 (12g)〇
[0037] 1h NMR(CDCl3,400MHz):9.32(s，lH)，6.79(dd，lHJ = 5.3,2.細z)，3.51(m，lH), 2.92-3.05(m,lH),2.61-2.75(m,lH),2.22-2.38(m,lH),1.35-1.76(m,8H),0.95(t,3H J = 7.1Hz)，0.93(t，3H，J = 6.9Hz)。
[003引 2，6-二丙基-5，6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒(在水中，1 % )描述為具有水果、綠葉、黑 醋栗(casS iS)、香薄荷(savory)和辛辣的特性。 巧039] 實施例1I
[0040]
[0041 ] 制備2,6-二甲基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒(式11):使用8-(4-氧代下-2-基)-乙 燒硫醋（1 OOg，0.684mo 1)類似地制備2，6-二甲基-5，6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒(4.8g)。
[0042] 1h 醒R(CDCl3,500MHz):9.33(s，lH)，6.80(dd，J = 5.4,2.5Hz，lH)，3.70(q，J = 6.9Hz，lH)，3.10-3.18(m，lH)，2.67-2.74(m，lH)，2.24-2.40(m，lH)，1.47(d，J=6.9Hz， 3H)，1.34(d，J = 6.6Hz，3H)
[004引 實施例ΠI
[0044]
[0045] 制備5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒(式111):混合雙(3,3-二乙氧基丙基)硫燒(50邑， 0.17mol)、水（69.4mL，3.855mol)、對甲苯橫酷氯（1.619g，8.49mmol)和1,4-二嗯燒（100血， 1.174mol)，并在80°C下攬拌約2小時。將反應物冷卻至室溫。添加水，將反應混合物用乙酸 ((C2曲)2〇)萃取。將有機層依次用飽和碳酸氨鋼溶液、水和鹽水洗涂，然后干燥并濃縮W提 供粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物用硅膠柱（乙酸乙醋/己燒，1:20)進一步純化，得到5,6-二氨-2H-嚷喃-3- 甲醒(3.2g)。
[0046] NMR(CDCl3,400MHz):9.37(s,lH),6.86-6.96(m,lH),3.29-3.36(m,2H),2.79 (t，J-5.6Hz，2H)，2.63-2.72(m，2H) 巧047] 實施例1V
[0048] 制備上述化合物（即式I至III)每一個在水中一系列濃度的溶液。W下評價和報告 了每個化合物在每個濃度下的感官性質(zhì)：
[0049]
[0050]在所有的測試濃度中，式I化合物表現(xiàn)出高度期望的水果味和熱帶氣息香調(diào)，而式 II和式ΙΠ 的化合物表現(xiàn)出令人排斥的異味(off-notes)。
【主權項】
1. 一種風味組合物，其包含嗅覺可接受的量的2,6-二丙基-5,6-二氫-2H-噻喃-3-甲 醛。2. 如權利要求1所述的風味組合物，其還包含選自食品、口香糖、牙科產(chǎn)品、口腔衛(wèi)生產(chǎn) 品和醫(yī)藥廣品的材料。3. 如權利要求1所述的風味組合物，其中所述嗅覺可接受的量為所述風味組合物重量 的每十億份約1份至每百萬份約1000份。4. 如權利要求1所述的風味組合物，其中所述嗅覺可接受的量為所述風味組合物重量 的每十億份約10份至每百萬份約100份。5. 如權利要求1所述的風味組合物，其中所述嗅覺可接受的量為所述風味組合物重量 的每十億份約100份至每百萬份約10份。6. -種通過添加嗅覺可接受的量的2,6-二丙基-5,6-二氫-2H-噻喃-3-甲醛來改善、增 強或改性風味組合物的方法。7. 如權利要求6所述的方法，其中所述風味組合物還包含選自食品、口香糖、牙科產(chǎn)品、 口腔衛(wèi)生產(chǎn)品和醫(yī)藥產(chǎn)品的材料。8. 如權利要求6所述的方法，其中所述嗅覺可接受的量為所述風味組合物重量的每十 億份約1份至每百萬份約1000份。9. 如權利要求6所述的方法，其中所述嗅覺可接受的量為所述風味組合物重量的每十 億份約10份至每百萬份約100份。10. 如權利要求6所述的方法，其中所述嗅覺可接受的量為所述風味組合物重量的每十 億份約100份至每百萬份約10份。11. 一種香味組合物，其包含嗅覺可接受的量的2，6-二丙基-5，6-二氫-2H-噻喃-3-甲 醛。12. 如權利要求11所述的香味組合物，其中所述嗅覺可接受的量為所述香味組合物重 量的每十億份約1份至每百萬份約1000份。13. 如權利要求11所述的香味組合物，其中所述嗅覺可接受的量為所述香味組合物重 量的每十億份約10份至每百萬份約100份。14. 如權利要求11所述的香味組合物，其中所述嗅覺可接受的量為所述香味組合物重 量的每十億份約100份至每百萬份約10份。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種新型的風味和香味組合物，其包含2,6-二丙基-5,6-二氫-2H-噻喃-3-甲醛。
【IPC分類】C07D335/02, A23L27/20
【公開號】CN105595296
【申請?zhí)枴緾N201510790396
【發(fā)明人】R·卡農(nóng), A·J·楊克蘇科, D·O·阿格耶芒, 陳真
【申請人】國際香料和香精公司
【公開日】2016年5月25日
【申請日】2015年11月17日
【公告號】EP3025591A1, US20160135490