含有噻喃-甲醛的風(fēng)味和香味組合物的制作方法
【專利說明】含有唾喃-甲醇的風(fēng)味和香味組合物 發(fā)明領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明設(shè)及一種新化學(xué)實體作為風(fēng)味和香味材料的引入和用途。
[0002] 發(fā)明背景
[0003] 在風(fēng)味工業(yè)中對于增強(qiáng)食物制品的新風(fēng)味或是向食物制品提供新風(fēng)味的風(fēng)味化 學(xué)品存在持續(xù)需求。對于香味化學(xué)品存在類似的持續(xù)需求，W便讓調(diào)香師和其他人能夠創(chuàng) 造用于香精、古龍水和個人護(hù)理產(chǎn)品的新的香味。本領(lǐng)域技術(shù)人員了解分子的化學(xué)結(jié)構(gòu)上 的差異如何導(dǎo)致氣味、香調(diào)(notes)和特性上的顯著差異。對于新化學(xué)品結(jié)構(gòu)變化的認(rèn)定和 發(fā)現(xiàn)使得能夠發(fā)展新的風(fēng)味和香味。
[0004] 人們早已知道，硫化合物可能具有令人反感的氣味，導(dǎo)致食品中的異味并造成空 氣污染（參見，B Badings,H.T.et al.Z丄666113111.1]]116'3.斗〇'3。11.1976,161,口日邑63 53- 59; Schaefer，J. Comm. Eur. Commun ities 1980,第 513-535頁）。硫化合物，例如在雞糞中觀 察到。在產(chǎn)蛋雞舍的空氣中也檢測到運樣的一種化合物2,6-二甲基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3- 甲醒，并且其被確定為在雞糞和產(chǎn)蛋雞舍二者的氣味中起重要作用（參見Schaefer J)。在 一個針對在食品制備或儲藏期間硫化合物的形成的研究中，提出并研究了測試硫化氨和2- 下締醒反應(yīng)的模型體系。確定了許多硫化合物并報告了其異味(off-odor)性質(zhì)。2,6-二甲 基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒被再次發(fā)現(xiàn)并描述為具有洋蔥和金屬氣味。在該模型中，提 出更多硫化合物，包括2,6-二丙基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒。然而，沒有分離和/或確認(rèn) 任何一種上述提出的分子，并且沒有進(jìn)行氣味評估(參見，Badings，H.T.et al. ;Kleipool， R.J.C.et al.Z.Lebensm.Unters.-Forsch.1976,161,第231-238頁）。
[0005] 現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，出乎意料并且與可能預(yù)期的相反，2，6-二丙基-5，6-二氨-2H-嚷喃-3- 甲醒具有令人驚訝的強(qiáng)烈的水果和熱帶氣息的感官香調(diào)（tropical organoleptic notes),并因此在增強(qiáng)食品、口香糖、牙科產(chǎn)品、口腔衛(wèi)生產(chǎn)品和醫(yī)藥產(chǎn)品的風(fēng)味方面是特 別有用的。
[0006] 發(fā)明概述
[0007] 本發(fā)明設(shè)及通過添加嗅覺可接受量的如下所示的由式I表示的2,6-二丙基-5,6- 二氨-2H-嚷喃-3-甲醒來改善、增強(qiáng)或改性風(fēng)味或香味組合物的方法：
[000引
[0009]本發(fā)明的另一個實施方式設(shè)及包含2,6-二丙基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒的風(fēng) 味或香味組合物。
[0010] 本發(fā)明的另一個實施方式設(shè)及一種組合物，其包含2，6-二丙基-5，6-二氨-2H-嚷 喃-3-甲醒和選自食品、口香糖、牙科產(chǎn)品、口腔衛(wèi)生產(chǎn)品、醫(yī)藥產(chǎn)品、香精、古龍水、花露水、 化妝品、個人護(hù)理產(chǎn)品、織物護(hù)理產(chǎn)品、清潔產(chǎn)品和空氣清新劑的材料。
[0011] 本發(fā)明的運些和其它實施方式將通過下面的描述而變得顯而易見。
[001引發(fā)明詳述
[0013] 可W用3-(乙酷硫基）-己醒制備本發(fā)明的2,6-二丙基-5,6-二氨-2護(hù)嚷喃-3-甲 醒。其制備方法詳述于下面的實施例1中。材料購自A1化ich化emical Company,除非另有 說明。
[0014] 本領(lǐng)域技術(shù)人員將認(rèn)識到，本發(fā)明的化合物含有手性中屯、，從而提供要求保護(hù)的 化合物的多個異構(gòu)體。在本文中意味著本發(fā)明的化合物包括異構(gòu)體混合物W及使用本領(lǐng)域 技術(shù)人員已知的技術(shù)可W分離的各個異構(gòu)體。合適的技術(shù)包括色譜如高效液相色譜(稱為 HPLC，特別是硅膠色譜）和氣相色譜捕集(稱為GC捕集）。然而，運樣產(chǎn)品的市售品大多W混 合物提供。
[001引發(fā)現(xiàn)2,6-二丙基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒具有出乎意料的強(qiáng)烈且持久的水果 和熱帶氣息的香調(diào)（tropical notes)，其通過提供風(fēng)味增強(qiáng)和優(yōu)選的整體的風(fēng)味感覺在用 于增加或向食品、口香糖、牙科和口腔衛(wèi)生產(chǎn)品W及醫(yī)藥產(chǎn)品賦予味道增強(qiáng)（taste enhancement)或體感效果（somatosensory effect)方面顯示為有利的。本發(fā)明還設(shè)及通過 添加2，6-二丙基-5，6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒而增加或向食品、口香糖、牙科和口腔衛(wèi)生產(chǎn) 品W及醫(yī)藥產(chǎn)品賦予味道增強(qiáng)或體感效果的方法。
[0016] 當(dāng)2,6-二丙基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒用于風(fēng)味組合物時，其可W與本領(lǐng)域公 知的并且在W往已經(jīng)廣泛描述的常規(guī)調(diào)味材料或佐劑組合。常規(guī)的調(diào)味材料包括飽和脂肪 酸，不飽和脂肪酸，氨基酸;醇，包括伯醇和仲醇;醋;包括酬的幾基化合物;醒；內(nèi)醋;包括苯 衍生物的環(huán)狀有機(jī)材料;無環(huán)化合物;雜環(huán)化合物如巧喃，化晚和化嗦等;其它含硫化合物， 包括硫醇、硫化物和二硫化物等;蛋白質(zhì);類脂;碳水化合物;所謂的風(fēng)味增強(qiáng)劑如味精、谷 氨酸儀、谷氨酸巧、烏巧酸和肌巧酸;天然調(diào)味材料如水解物、可可、香草和焦糖;精油和提 取物，如茵香油和下香油等；W及人工調(diào)味材料，如香蘭素和乙基香蘭素等。對于佐劑的要 求包括：（1)它們對2，6-二丙基-5，6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒不具反應(yīng)性；（2)它們與2，6-二 丙基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒是感官兼容的，由此向其中添加有2,6-二丙基-5,6-二氨- 2H-嚷喃-3-甲醒的最終消費品的風(fēng)味不會由于佐劑的使用而受到不利的影響；W及(3)它 們是可攝取可接受的，因而是無毒或者要不然是非有害性的。此外，還可W包括其它風(fēng)味材 料、載體、穩(wěn)定劑、增稠劑、表面活性劑、調(diào)理劑(conditioner)和風(fēng)味增強(qiáng)劑。
[00Π ] 2,6-二丙基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒的用途還適用于當(dāng)前的加香產(chǎn)品，包括香 精與古龍水的制備、個人護(hù)理產(chǎn)品如肥皂、沐浴露和護(hù)發(fā)產(chǎn)品、織物護(hù)理產(chǎn)品W及空氣清新 劑和化妝品制劑的加香。本發(fā)明還可用于加香清潔劑，例如但不限于洗涂劑、洗碗劑 (dishwashing materials)、去污組合物(scrubbing compositions)和窗戶清潔劑等等。
[0018] 在運些制劑中，2,6-二丙基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒可W單獨使用或與其它加 香組合物、溶劑和佐劑等組合使用。也可使用的其它成分的性質(zhì)與種類是本領(lǐng)域技術(shù)人員 已知的。多種香料可用于本發(fā)明，唯一的限制是其與所使用的其它組分的相容性。合適的香 料包括但不限于果香如杏仁、蘋果、樓桃、葡萄、梨、渡蘿、澄子、草替、覆盆子;廳香;花香如 類薰衣草、類玫瑰、類尊尾、類康乃馨。其它令人愉悅的氣味包括衍生自松樹、云杉和其它林 木氣味的草藥和林地氣味。香料還可W衍生自各種油，如精油(essential oils),或衍生自 植物材料如薄荷和留蘭香等。
[0019] 在美國專利號4,534,891中提供了合適的香料的列表，其列舉的內(nèi)容在此經(jīng)全文 引用并入本文中。合適的香料的另一來源可W在W.A.化ucher編輯的化計umes ,Cosmetics and Soaps,第二版，1959中找到。該論文中提供的香料是刺槐、金合歡、素屯、蘭、仙客來、藤、 檐子、山植、天芥菜、金銀花、風(fēng)信子、萊莉、下香、百合、玉蘭花、含羞草、水仙、新鮮切割的干 草、澄花、蘭花、木犀草、香魏豆、Ξ葉草、晚香玉、香草、紫羅蘭和桂竹等等。
[0020] 2,6-二丙基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒可W與補(bǔ)充(complementary)香味化合物 組合使用。如本文所用，術(shù)語"補(bǔ)充香味化合物"定義為選自W下的香味化合物:2-[(4-甲基 苯基)亞甲基]-庚醒(Acalea)、異戊氧基乙酸締丙醋（締丙基戊基甘醇）、（3,3-二甲基環(huán)己 基）乙基乙基丙烷-1,3-二酸醋(Applelide)、化/Z)-1-乙氧基-1-癸締(Arctical)、2-乙基- 4-(2，2，3-Ξ甲基-3-環(huán)-戊締-1-基)-2-下締-1-醇(Bacdanol)、2-甲基-3-[ (1，7，7-Ξ甲基 雙環(huán)[2.2.1]庚-2-基）氧基]外-1-丙醇（8〇則日門義），1，2,3,5,6,7-六氨-1，1，2,3,3-五甲 基-4H-巧-4-酬（Cashmeran)、Ξ甲基環(huán)戊締基甲基氧雜二環(huán)辛燒(Cassiffix)、！，1-二甲氧 基-3,7-二甲基-2,6-辛二締（(：1化日1014)、3,7-二甲基-6-辛締-1-醇（(：1化〇11611〇1)、3八， 4，5，6，7，7A-六氨-4，7-亞甲基-1H-巧-5-/-6-基乙酸醋(切clacet)、3A，4，5，6，7，7A-六氨- 4，7-亞甲基-1H-巧-5/-6-基丙酸醋（切claprop)、3A，4，5，6，7，7A-六氨-4，7-亞甲基-1G- 巧-5-/-6-基下酸醋（切clobutanate)、1-(2,6,6-Ξ甲基-3-環(huán)己締-1-基）-2-下締-1-酬 (Delta Damascone)、3-