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組合物和使用該組合物的發(fā)光元件的制作方法

文檔序號(hào):11289828閱讀:413來(lái)源:國(guó)知局

本發(fā)明涉及組合物和使用該組合物的發(fā)光元件。



背景技術(shù):

有機(jī)電致發(fā)光元件(以下也稱作“發(fā)光元件”)由于發(fā)光效率高、驅(qū)動(dòng)電壓低,因而能夠適宜地用于顯示器和照明的用途,正積極進(jìn)行研究開(kāi)發(fā)。通過(guò)使用含有發(fā)光元件的發(fā)光層中使用的可溶性的發(fā)光性化合物和溶劑的組合物,可以使用以噴墨印刷法為代表的噴出型涂布法形成發(fā)光層。并且,通過(guò)使用噴出型涂布法形成發(fā)光層,能夠利用簡(jiǎn)易過(guò)程制造大面積的發(fā)光元件。因此,對(duì)含有可溶性的發(fā)光性化合物和溶劑的組合物進(jìn)行了研究。

專利文獻(xiàn)1中記載了可以使用含有可溶性的發(fā)光性化合物和2種以上的溶劑的組合物,通過(guò)噴墨印刷法形成各向同性的發(fā)光層。需要說(shuō)明的是,該發(fā)光性化合物為熒光發(fā)光性化合物。另外,該2種以上的溶劑的沸點(diǎn)差為50℃~55℃左右。

專利文獻(xiàn)2中記載了可以使用含有可溶性的發(fā)光性化合物和沸點(diǎn)為200℃以上的溶劑的組合物,通過(guò)噴墨印刷法形成平滑的發(fā)光層。需要說(shuō)明的是,該發(fā)光性化合物為熒光發(fā)光性化合物。另外,并未記載含有沸點(diǎn)為200℃以上的溶劑和沸點(diǎn)小于200℃的溶劑的組合物。

現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)1:日本特開(kāi)2001-288416號(hào)公報(bào)

專利文獻(xiàn)2:日本特開(kāi)2003-229256號(hào)公報(bào)



技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:

發(fā)明要解決的問(wèn)題

相比于將顯示來(lái)自單重態(tài)激發(fā)態(tài)的發(fā)光(熒光發(fā)光)的熒光發(fā)光性化合物用于發(fā)光層的發(fā)光元件,將顯示來(lái)自三重態(tài)激發(fā)態(tài)的發(fā)光(磷光發(fā)光)的磷光發(fā)光性化合物用于發(fā)光層的發(fā)光元件顯示高發(fā)光效率。因此,要求含有磷光發(fā)光性化合物和溶劑的組合物,所述組合物在用于噴出型涂布法的情況下,對(duì)平坦性優(yōu)異的膜的制造有用。

因此,本發(fā)明的目的在于提供一種含有磷光發(fā)光性化合物和溶劑的組合物,所述組合物在用于噴出型涂布法的情況下,對(duì)平坦性優(yōu)異的膜的制造有用。本發(fā)明的目的還在于提供使用該組合物得到的發(fā)光元件。

用于解決問(wèn)題的手段

本發(fā)明提供以下的[1]~[13]。

[1]一種組合物,其是含有磷光發(fā)光性化合物、溶劑(a)和溶劑(b)的組合物,

溶劑(a)的在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn)bpa(℃)與溶劑(b)的在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn)bpb(℃)滿足式(11)和式(12),

溶劑(a)的含量wta(重量)與溶劑(b)的含量wtb(重量)滿足式(13),

bpb<200℃≤bpa(11)

70℃≤bpa-bpb≤120℃(12)

wtb≤wta(13)。

[2]如[1]所述的組合物,其中,所述溶劑(a)和所述溶劑(b)各自獨(dú)立地為芳香族烴系溶劑或芳香族醚系溶劑。

[3]如[1]或[2]所述的組合物,其中,所述溶劑(a)和所述溶劑(b)中的至少一方為芳香族醚系溶劑。

[4]如[1]~[3]中任一項(xiàng)所述的組合物,其中,所述磷光發(fā)光性化合物為式(1)所示的磷光發(fā)光性化合物,

[式中,

m表示釕原子、銠原子、鈀原子、銥原子或鉑原子,

n1表示1以上的整數(shù),n2表示0以上的整數(shù),在m為釕原子、銠原子或銥原子的情況下,n1+n2為3,在m為鈀原子或鉑原子的情況下,n1+n2為2,

e1和e2各自獨(dú)立地表示碳原子或氮原子,需要說(shuō)明的是,e1和e2中任一者為碳原子,

環(huán)r1表示五元環(huán)或六元環(huán)的芳香族雜環(huán),這些環(huán)可具有取代基,在存在多個(gè)該取代基的情況下,它們可以相同也可以不同,可以相互鍵合并與各自所鍵合的原子一起形成環(huán),在存在多個(gè)環(huán)r1的情況下,它們可以相同也可以不同,需要說(shuō)明的是,在環(huán)r1為六元環(huán)的芳香族雜環(huán)的情況下,e1為碳原子,

環(huán)r2表示五元環(huán)或六元環(huán)的芳香族烴環(huán)、或者五元環(huán)或六元環(huán)的芳香族雜環(huán),這些環(huán)可具有取代基,在存在多個(gè)該取代基的情況下,它們可以相同也可以不同,可以相互鍵合并與各自所鍵合的原子一起形成環(huán),在存在多個(gè)環(huán)r2的情況下,它們可以相同也可以不同,需要說(shuō)明的是,在r2為六元環(huán)的芳香族雜環(huán)的情況下,e2為碳原子,

a1-g1-a2表示陰離子性的二齒配體,a1和a2各自獨(dú)立地表示碳原子、氧原子或氮原子,這些原子可以為構(gòu)成環(huán)的原子,g1表示單鍵、或者與a1和a2一起構(gòu)成二齒配體的原子團(tuán),在存在多個(gè)a1-g1-a2的情況下,它們可以相同也可以不同。]

[5]如[4]所述的組合物,其中,所述環(huán)r1為可具有取代基的喹啉環(huán)、可具有取代基的異喹啉環(huán)、可具有取代基的吡啶環(huán)、可具有取代基的嘧啶環(huán)、可具有取代基的咪唑環(huán)或可具有取代基的三唑環(huán)。

[6]如[4]或[5]所述的組合物,其中,所述環(huán)r2為可具有取代基的苯環(huán)、可具有取代基的萘環(huán)、可具有取代基的芴環(huán)、可具有取代基的菲環(huán)、可具有取代基的吡啶環(huán)、可具有取代基的二氮雜苯環(huán)、可具有取代基的吡咯環(huán)、可具有取代基的呋喃環(huán)或者可具有取代基的噻吩環(huán)。

[7]如[4]~[6]中任一項(xiàng)所述的組合物,其中,選自所述環(huán)r1和所述環(huán)r2中的至少1個(gè)環(huán)具有式(2)所示的基團(tuán),

-r100(2)

[式中,

r100表示芳基、一價(jià)雜環(huán)基或取代氨基,這些基團(tuán)可具有取代基。]

[8]如[4]~[7]中任一項(xiàng)所述的組合物,其中,所述m為銥原子。

[9]如[1]~[8]中任一項(xiàng)所述的組合物,其中,還含有非磷光發(fā)光性的低分子化合物。

[10]如[1]~[8]中任一項(xiàng)所述的組合物,其中,還含有包含選自式(x)所示的結(jié)構(gòu)單元和式(y)所示的結(jié)構(gòu)單元中的至少1種結(jié)構(gòu)單元的高分子化合物,

[式中,

ax1和ax2各自獨(dú)立地表示0以上的整數(shù),

arx1和arx3各自獨(dú)立地表示亞芳基或二價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可具有取代基,

arx2和arx4各自獨(dú)立地表示亞芳基、二價(jià)雜環(huán)基、或者至少1種的亞芳基與至少1種的二價(jià)雜環(huán)基直接鍵合的二價(jià)基團(tuán),這些基團(tuán)可具有取代基,在arx2和arx4存在有多個(gè)的情況下,它們各自可以相同也可以不同,

rx1、rx2和rx3各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可具有取代基,在rx2和rx3存在有多個(gè)的情況下,它們各自可以相同也可以不同,]

[式中,ary1表示亞芳基、二價(jià)雜環(huán)基、或者至少1種的亞芳基與至少1種的二價(jià)雜環(huán)基直接鍵合的二價(jià)基團(tuán),這些基團(tuán)可具有取代基。]

[11]如[1]~[10]中任一項(xiàng)所述的組合物,其中,還含有選自空穴傳輸材料、空穴注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料、發(fā)光材料和抗氧化劑中的至少1種的材料。

[12]如[1]~[11]中任一項(xiàng)所述的組合物,其粘度為1~20mpa·s。

[13]一種發(fā)光元件,其為具有陽(yáng)極、陰極和設(shè)置于陽(yáng)極與陰極之間的發(fā)光層的發(fā)光元件,發(fā)光層為使用[1]~[12]中任一項(xiàng)所述的組合物得到的層。

發(fā)明的效果

根據(jù)本發(fā)明,可以提供一種含有磷光發(fā)光性化合物和溶劑的組合物,所述組合物用于噴出型涂布法的情況下,對(duì)平坦性優(yōu)異的膜的制造有用。另外,根據(jù)本發(fā)明,可以提供使用該組合物得到的發(fā)光元件。

附圖說(shuō)明

圖1表示在實(shí)施例b1、b2和b3、以及比較例cb1和cb2中使用的溶劑(a)與溶劑(b)的沸點(diǎn)差、與薄膜b1、b2、b3、cb1和cb2的“(最厚的周邊部的膜厚)/(最薄的中心部的膜厚)”的值之間的關(guān)系。

具體實(shí)施方式

以下,詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明的適宜的實(shí)施方式。

<共通的術(shù)語(yǔ)的說(shuō)明>

在本說(shuō)明書中共通使用的術(shù)語(yǔ)只要沒(méi)有特別記載就是以下的含義。

me表示甲基,et表示乙基,bu表示丁基,i-pr表示異丙基,t-bu表示叔丁基。

氫原子也可以為氘原子,還可以為氕原子。

表示金屬絡(luò)合物的式中,表示與中心金屬的鍵合的實(shí)線是指共價(jià)鍵或配位鍵。

“高分子化合物”是指具有分子量分布且聚苯乙烯換算的數(shù)均分子量為1×103~1×108的聚合物。

高分子化合物可以是嵌段共聚物、無(wú)規(guī)共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一種,也可以為其它的形態(tài)。

若聚合活性基團(tuán)原樣殘留,則在將高分子化合物用于發(fā)光元件的制作時(shí)發(fā)光特性或亮度壽命有可能下降,因而高分子化合物的末端基團(tuán)優(yōu)選為穩(wěn)定的基團(tuán)。該末端基團(tuán)優(yōu)選為與主鏈進(jìn)行共軛鍵合的基團(tuán),例如可以舉出:經(jīng)由碳-碳鍵與芳基或一價(jià)雜環(huán)基鍵合的基團(tuán)。

“低分子化合物”是指沒(méi)有分子量分布且分子量為1×104以下的化合物。

“結(jié)構(gòu)單元”是指在高分子化合物中存在有1個(gè)以上的單元。

“烷基”可以是直鏈和支鏈中的任一種。直鏈的烷基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi),通常為1~50,優(yōu)選為3~30,更優(yōu)選為4~20。支鏈的烷基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi),通常為3~50,優(yōu)選為3~30,更優(yōu)選為4~20。

烷基可以具有取代基,烷基例如可以舉出:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、異戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-丁基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基、以及這些基團(tuán)中的氫原子被環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基團(tuán),例如可以舉出三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基、6-乙氧基己基。

“環(huán)烷基”的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi),通常為3~50,優(yōu)選為3~30,更優(yōu)選為4~20。

環(huán)烷基可以具有取代基,環(huán)烷基例如可以舉出環(huán)己基、環(huán)己基甲基、環(huán)己基乙基。

“芳基”是指從芳香族烴除去與構(gòu)成環(huán)的碳原子直接鍵合的氫原子1個(gè)后余下的原子團(tuán)。芳基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi),通常為6~60,優(yōu)選為6~20,更優(yōu)選為6~10。

芳基可以具有取代基,芳基例如可以舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、以及這些基團(tuán)中的氫原子被烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基團(tuán)。

“烷氧基”可以是直鏈和支鏈中的任一種。直鏈的烷氧基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi),通常為1~40,優(yōu)選為4~10。支鏈的烷氧基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi),通常為3~40,優(yōu)選為4~10。

烷氧基可以具有取代基,烷氧基例如可以舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基、以及這些基團(tuán)中的氫原子被環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基團(tuán)。

“環(huán)烷氧基”的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi),通常為3~40,優(yōu)選為4~10。

環(huán)烷氧基可以具有取代基,環(huán)烷氧基例如可以舉出環(huán)己氧基。

“芳氧基”的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi),通常為6~60,優(yōu)選為6~48。

芳氧基可以具有取代基,芳氧基例如可以舉出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘基氧基、以及這些基團(tuán)中的氫原子被烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、氟原子等取代后的基團(tuán)。

“p價(jià)雜環(huán)基”(p表示1以上的整數(shù))是指,從雜環(huán)式化合物除去與構(gòu)成環(huán)的碳原子或雜原子直接鍵合的氫原子之中p個(gè)氫原子后余下的原子團(tuán)。p價(jià)雜環(huán)基之中,優(yōu)選為從芳香族雜環(huán)式化合物除去與構(gòu)成環(huán)的碳原子或雜原子直接鍵合的氫原子之中p個(gè)氫原子后余下的原子團(tuán)即“p價(jià)芳香族雜環(huán)基”。

“芳香族雜環(huán)式化合物”是指,噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷雜環(huán)戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、噠嗪、喹啉、異喹啉、咔唑、二苯并磷雜環(huán)戊二烯等雜環(huán)自身表現(xiàn)芳香性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼雜環(huán)戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等雜環(huán)自身雖然不表現(xiàn)芳香性但是在雜環(huán)上稠合有芳環(huán)的化合物。

一價(jià)雜環(huán)基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi),通常為2~60,優(yōu)選為4~20。

一價(jià)雜環(huán)基可以具有取代基,一價(jià)雜環(huán)基例如可以舉出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及這些基團(tuán)中的氫原子被烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基等取代后的基團(tuán)。

“鹵原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

“氨基”可以具有取代基,氨基優(yōu)選為取代氨基。氨基所具有的取代基優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基。

取代氨基例如可以舉出:二烷基氨基、二環(huán)烷基氨基和二芳基氨基。

氨基例如可以舉出二甲氨基、二乙氨基、二苯基氨基、雙(4-甲基苯基)氨基、雙(4-叔丁基苯基)氨基、雙(3,5-二叔丁基苯基)氨基。

“烯基”可以是直鏈和支鏈中的任一種。直鏈的烯基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi),通常為2~30,優(yōu)選為3~20。支鏈的烯基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi),通常為3~30,優(yōu)選為4~20。

“環(huán)烯基”的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi),通常為3~30,優(yōu)選為4~20。

烯基和環(huán)烯基可以具有取代基,例如可以舉出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及這些基團(tuán)具有取代基的基團(tuán)。

“炔基”可以是直鏈和支鏈中的任一種。炔基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子在內(nèi),通常為2~20,優(yōu)選為3~20。支鏈的炔基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子在內(nèi),通常為4~30,優(yōu)選為4~20。

“環(huán)炔基”的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子在內(nèi),通常為4~30,優(yōu)選為4~20。

炔基和環(huán)炔基可以具有取代基,例如可以舉出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及這些基團(tuán)具有取代基的基團(tuán)。

“亞芳基”是指從芳香族烴除去與構(gòu)成環(huán)的碳原子直接鍵合的氫原子2個(gè)后余下的原子團(tuán)。亞芳基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi),通常為6~60,優(yōu)選為6~30,更優(yōu)選為6~18。

亞芳基可以具有取代基,亞芳基例如可以舉出亞苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氫菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、二基、以及這些基團(tuán)具有取代基的基團(tuán),優(yōu)選為式(a-1)~式(a-20)所示的基團(tuán)。亞芳基包括多個(gè)這些基團(tuán)鍵合成的基團(tuán)。

[式中,r和ra各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基。存在的多個(gè)r和ra各自可以相同也可以不同,ra彼此可以相互鍵合并與各自所鍵合的原子一起形成環(huán)。]

二價(jià)雜環(huán)基的碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)在內(nèi),通常為2~60,優(yōu)選為3~20,更優(yōu)選為4~15。

二價(jià)雜環(huán)基可以具有取代基,二價(jià)雜環(huán)基例如可以舉出從吡啶、二氮雜苯、三嗪、氮雜萘、二氮雜萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氫吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑除去與構(gòu)成環(huán)的碳原子或雜原子直接鍵合的氫原子之中2個(gè)氫原子后的二價(jià)基團(tuán),優(yōu)選為式(aa-1)~式(aa-34)所示的基團(tuán)。二價(jià)雜環(huán)基包括多個(gè)這些基團(tuán)鍵合成的基團(tuán)。

[式中,r和ra表示與上文相同的含義。]

“交聯(lián)基”是指通過(guò)供于加熱處理、紫外線照射處理、近紫外線照射處理、可見(jiàn)光照射處理、紅外線照射處理、自由基反應(yīng)等可生成新的鍵的基團(tuán),優(yōu)選為式(b-1)-(b-17)中任一者所示的基團(tuán)。這些基團(tuán)可以具有取代基。

“取代基”表示鹵原子、氰基、烷基、環(huán)烷基、芳基、一價(jià)雜環(huán)基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、環(huán)烯基、炔基或環(huán)炔基。取代基可以是交聯(lián)基。

“樹(shù)枝化基元”是指,具有以原子或環(huán)為分支點(diǎn)的規(guī)則的樹(shù)枝狀支鏈結(jié)構(gòu)(即樹(shù)狀高分子結(jié)構(gòu))的基團(tuán)。作為具有樹(shù)枝化基元的化合物(以下稱作“樹(shù)狀高分子”),例如可以舉出國(guó)際公開(kāi)第02/067343號(hào)、日本特開(kāi)2003-231692號(hào)公報(bào)、國(guó)際公開(kāi)第2003/079736號(hào)、國(guó)際公開(kāi)第2006/097717號(hào)等文獻(xiàn)中記載的結(jié)構(gòu)。

樹(shù)枝化基元優(yōu)選為式(d-a)或(d-b)所示的基團(tuán)。

[式中,

mda1、mda2和mda3各自獨(dú)立地表示0以上的整數(shù)。

gda表示氮原子、芳香族烴基或雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。

arda1、arda2和arda3各自獨(dú)立地表示亞芳基或二價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。在arda1、arda2和arda3有多個(gè)的情況下,它們各自可以相同也可以不同。

tda表示芳基或一價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。存在的多個(gè)tda可以相同也可以不同。]

[式中,

mda1、mda2、mda3、mda4、mda5、mda6和mda7各自獨(dú)立地表示0以上的整數(shù)。

gda表示氮原子、芳香族烴基或雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。存在的多個(gè)gda可以相同也可以不同。

arda1、arda2、arda3、arda4、arda5、arda6和arda7各自獨(dú)立地表示亞芳基或二價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。在arda1、arda2、arda3、arda4、arda5、arda6和arda7有多個(gè)的情況下,它們各自可以相同也可以不同。

tda表示芳基或一價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。存在的多個(gè)tda可以相同也可以不同。]

mda1、mda2、mda3、mda4、mda5、mda6和mda7通常為10以下的整數(shù),優(yōu)選為5以下的整數(shù),更優(yōu)選為0或1。mda1、mda2、mda3、mda4、mda5、mda6和mda7優(yōu)選為相同的整數(shù)。

gda優(yōu)選為式(gda-11)~(gda-15)所示的基團(tuán),這些基團(tuán)可以具有取代基。

[式中,

*表示與式(d-a)中的arda1、式(d-b)中的arda1、式(d-b)中的arda2或式(d-b)中的arda3的鍵合。

**表示與式(d-a)中的arda2、式(d-b)中的arda2、式(d-b)中的arda4或式(d-b)中的arda6的鍵合。

***表示與式(d-a)中的arda3、式(d-b)中的arda3、式(d-b)中的arda5或式(d-b)中的arda7的鍵合。

rda表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)還可以具有取代基。在rda有多個(gè)的情況下,它們可以相同也可以不同。]

rda優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基或環(huán)烷氧基,更優(yōu)選為氫原子、烷基或環(huán)烷基,這些基團(tuán)可以具有取代基。

arda1、arda2、arda3、arda4、arda5、arda6和arda7優(yōu)選為式(arda-1)~(arda-3)所示的基團(tuán)。

[式中,

rda表示與上文相同的含義。

rdb表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。在rdb有多個(gè)的情況下,它們可以相同也可以不同。]

rdb優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,更優(yōu)選為芳基或一價(jià)雜環(huán)基,進(jìn)一步優(yōu)選為芳基。

tda優(yōu)選為式(tda-1)~(tda-3)所示的基團(tuán)。

[式中,rda和rdb表示與上文相同的含義。]

式(d-a)所示的基團(tuán)優(yōu)選為式(d-a1)~(d-a3)所示的基團(tuán)。

[式中,

rp1、rp2和rp3各自獨(dú)立地表示烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基或鹵原子。在rp1和rp2有多個(gè)的情況下,它們各自可以相同也可以不同。

np1表示0~5的整數(shù),np2表示0~3的整數(shù),np3表示0或1。存在的多個(gè)np1可以相同也可以不同。]

式(d-b)所示的基團(tuán)優(yōu)選為式(d-b1)~(d-b3)所示的基團(tuán)。

[式中,

rp1、rp2和rp3各自獨(dú)立地表示烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基或鹵原子。在rp1和rp2有多個(gè)的情況下,它們各自可以相同也可以不同。

np1表示0~5的整數(shù),np2表示0~3的整數(shù),np3表示0或1。在np1和np2有多個(gè)的情況下,它們各自可以相同也可以不同。]

np1優(yōu)選為0~3的整數(shù),更優(yōu)選為1~3的整數(shù),進(jìn)一步優(yōu)選為1。np2優(yōu)選為0或1,更優(yōu)選為0。np3優(yōu)選為0。

rp1、rp2和rp3優(yōu)選為烷基或環(huán)烷基。

<溶劑>

對(duì)于本發(fā)明的組合物中含有的溶劑(a)和溶劑(b)進(jìn)行說(shuō)明。

本發(fā)明的組合物中含有的溶劑(a)的在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):bpa(℃)與溶劑(b)的在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):bpb(℃)滿足式(11)。

bpb<200℃≤bpa(11)

出于使用本發(fā)明的組合物形成的膜的平坦性更優(yōu)異,本發(fā)明的組合物中含有的溶劑(a)的在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):bpa(℃)與溶劑(b)的在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):bpb(℃)優(yōu)選滿足式(11’),更優(yōu)選滿足式(11”)。

80℃≤bpb<200℃≤bpa<320℃(11’)

100℃≤bpb<200℃≤bpa<300℃(11”)

本發(fā)明的組合物中含有的溶劑(a)的在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):bpa(℃)與溶劑(b)的在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):bpb(℃)滿足式(12)。

70℃≤bpa-bpb≤120℃(12)

出于使用本發(fā)明的組合物形成的膜的平坦性更優(yōu)異,本發(fā)明的組合物中含有的溶劑(a)的在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):bpa(℃)與溶劑(b)的在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):bpb(℃)優(yōu)選滿足式(12’),更優(yōu)選滿足式(12”)。

80℃≤bpa-bpb≤120℃(12’)

90℃≤bpa-bpb≤120℃(12”)

本發(fā)明的組合物中含有的溶劑(a)的含量:wta(重量)與溶劑(b)的含量:wtb(重量)滿足式(13)。

wtb≤wta(13)

出于使用本發(fā)明的組合物形成的膜的平坦性更優(yōu)異,本發(fā)明的組合物中含有的溶劑(a)的含量:wta(重量)與溶劑(b)的含量:wtb(重量)優(yōu)選滿足式(13-a)和式(13-b)。

0.50≤wta/(wta+wtb)≤0.95(13-a)

0.05≤wtb/(wta+wtb)≤0.50(13-b)

出于使用本發(fā)明的組合物形成的膜的平坦性更優(yōu)異,本發(fā)明的組合物中含有的溶劑(a)的含量:wta(重量)與溶劑(b)的含量:wtb(重量)更優(yōu)選滿足式(13’-a)和式(13’-b)。

0.50≤wta/(wta+wtb)≤0.90(13’-a)

0.10≤wtb/(wta+wtb)≤0.50(13’-b)

出于使用本發(fā)明的組合物形成的膜的平坦性更優(yōu)異,本發(fā)明的組合物中含有的溶劑(a)的含量:wta(重量)與溶劑(b)的含量:wtb(重量)進(jìn)一步優(yōu)選滿足式(13”-a)和式(13”-b)。

0.50≤wta/(wta+wtb)≤0.80(13”-a)

0.20≤wtb/(wta+wtb)≤0.50(13”-b)

本發(fā)明的組合物中含有的溶劑(a)和溶劑(b)例如可以舉出:烴系溶劑、一元醇系溶劑、多元醇系溶劑、酯系溶劑、酮系溶劑、醚系溶劑、包含氮原子的溶劑、包含硫原子的溶劑。

本發(fā)明的組合物中含有的溶劑(a)和溶劑(b)各自獨(dú)立地優(yōu)選為烴系溶劑、酯系溶劑、酮系溶劑或醚系溶劑,更優(yōu)選為烴系溶劑、酯系溶劑或醚系溶劑,進(jìn)一步優(yōu)選為烴系溶劑或醚系溶劑,特別優(yōu)選為芳香族烴系溶劑或芳香族醚系溶劑。

本發(fā)明的組合物中含有的溶劑(a)和溶劑(b)中的至少一方優(yōu)選為芳香族醚系溶劑。

本發(fā)明的組合物中含有的溶劑(a)的在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn)為200℃以上,例如可以舉出下述的溶劑。

烴系溶劑例如可以舉出:正十二烷、正十三烷、正十四烷、聯(lián)環(huán)己烷等脂肪族烴系溶劑;正戊基苯、正己基苯、正庚基苯、正辛基苯、正壬基苯、正癸基苯、十二烷基苯、1,3-二異丙基苯、1,4-二異丙基苯、環(huán)己基苯、四氫萘、聯(lián)苯等芳香族烴系溶劑。

一元醇系溶劑例如可以舉出1-壬醇、正癸醇、2-癸醇、正十一醇、異癸醇、正十四醇等脂肪族醇系溶劑;間甲酚、對(duì)甲酚、對(duì)乙基苯酚、4-甲氧基苯酚、鄰正丙基苯酚、鄰異丙基苯酚、鄰仲丁基苯酚、鄰叔丁基苯酚、間叔丁基苯酚、對(duì)叔丁基苯酚、苯甲醇等芳香族醇系溶劑。

多元醇系溶劑例如可以舉出二乙二醇、三乙二醇、乙二醇單2-乙基己基醚、乙二醇單丁醚、乙二醇單己基醚、乙二醇單芐基醚、二丙二醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇。

酯系溶劑例如可以舉出乙酸正辛酯、琥珀酸二乙酯等脂肪族酯系溶劑;苯甲酸乙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯系溶劑。

酮系溶劑例如可以舉出2-(1-環(huán)己烯基)環(huán)己酮、異佛爾酮。

醚系溶劑例如可以舉出三乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等脂肪族醚系溶劑;正丁基苯基醚、叔丁基苯甲醚、正戊基苯甲醚、正己基苯甲醚、正庚基苯甲醚、正辛基苯甲醚、1-甲基萘基醚、2-甲基萘基醚、二苯基醚、3-苯氧基甲苯等芳香族醚系溶劑,優(yōu)選為芳香族醚系溶劑。

包含氮原子的溶劑例如可以舉出乙酰胺、n-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮。

包含硫原子的溶劑例如可以舉出硫代二甘醇、環(huán)丁砜。

本發(fā)明的組合物中含有的溶劑(b)在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn)小于200℃,例如可以舉出下述溶劑。

烴系溶劑例如可以舉出:正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十一烷、甲基環(huán)己烷、二甲基環(huán)己烷、乙基環(huán)己烷、環(huán)庚烷、十氫萘等脂肪族烴系溶劑;甲苯、鄰二甲苯、對(duì)二甲苯、間二甲苯、三甲苯、1,2,4-三甲苯、乙苯、鄰二乙苯、間二乙苯、對(duì)二乙苯、鄰乙基甲基苯、對(duì)乙基甲基苯、間乙基甲基苯、正丙基苯、異丙基苯、正丁基苯、仲丁基苯、異丁基苯、叔丁基苯等芳香族烴系溶劑。

一元醇系溶劑例如可以舉出1-丁醇、1-戊醇、2-戊醇、1-己醇、2-己醇、1-庚醇、2-庚醇、1-辛醇、2-辛醇、環(huán)戊醇、環(huán)己醇、甲基環(huán)己醇、二甲基環(huán)己醇、環(huán)乙烯醇、環(huán)己基甲醇、四氫糠醇、2-壬醇等脂肪族醇系溶劑;苯酚、鄰甲酚、鄰乙基苯酚等芳香族醇系溶劑。

多元醇系溶劑例如可以舉出乙二醇、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、丙二醇、丙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、己二醇。

酯系溶劑例如可以舉出甲酸正丁酯、乙酸烯丙酯、乙酸正丁酯、琥珀酸二甲酯、草酸二乙酯、草酸二甲酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯等脂肪族酯系溶劑;苯甲酸甲酯等芳香族酯系溶劑。

酮系溶劑例如可以舉出環(huán)戊酮、環(huán)己酮、甲基環(huán)己酮、甲基異丁基酮、二異丙基酮、二異丁基酮。

醚系溶劑例如可以舉出乙二醇二乙醚、二丁醚、二氧六環(huán)、四氫呋喃等脂肪族醚系溶劑;苯甲醚、乙基苯基醚、2-甲基苯甲醚、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、2,5-二甲基苯甲醚、2-乙基苯甲醚、4-乙基苯甲醚等芳香族醚系溶劑。

包含氮原子的溶劑例如可以舉出n,n-二甲基乙酰胺、n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二異丙基乙胺。

包含硫原子的溶劑例如可以舉出二甲亞砜。

本發(fā)明的組合物中,作為溶劑(a)和溶劑(b)以外的溶劑,還可以含有滿足式(14)的溶劑(以下也稱作“溶劑(c)”)。本發(fā)明的組合物中,溶劑(c)可以含有單獨(dú)1種,也可以含有2種以上。

wtc<wtb≤wta(14)

(此處,wtc表示溶劑(c)的含量(重量)。需要說(shuō)明的是,本發(fā)明的組合物中含有2種以上溶劑(c)的情況下,wtc表示溶劑(c)的合計(jì)含量(重量)。)

本發(fā)明的組合物中含有溶劑(c)的情況下,出于使用本發(fā)明的組合物形成的膜的平坦性更優(yōu)異,溶劑(a)的含量:wta(重量)、溶劑(b)的含量:wtb(重量)和溶劑(c)的含量:wtc(重量)優(yōu)選滿足式(14-a)和式(14-b)。

0.50≤wta/(wta+wtb+wtc)≤0.95(14-a)

0.05≤wtb/(wta+wtb+wtc)≤0.50(14-b)

本發(fā)明的組合物中含有溶劑(c)的情況下,出于使用本發(fā)明的組合物形成的膜的平坦性更優(yōu)異,溶劑(a)的含量:wta(重量)、溶劑(b)的含量:wtb(重量)和溶劑(c)的含量:wtc(重量)更優(yōu)選滿足式(14’-a)和式(14’-b)。

0.50≤wta/(wta+wtb+wtc)≤0.90(14’-a)

0.10≤wtb/(wta+wtb+wtc)≤0.50(14’-b)

本發(fā)明的組合物中含有溶劑(c)的情況下,出于使用本發(fā)明的組合物形成的膜的平坦性更優(yōu)異,溶劑(a)的含量:wta(重量)、溶劑(b)的含量:wtb(重量)和溶劑(c)的含量:wtc(重量)進(jìn)一步優(yōu)選滿足式(14”-a)和式(14”-b)。

0.50≤wta/(wta+wtb+wtc)≤0.80(14”-a)

0.20≤wtb/(wta+wtb+wtc)≤0.50(14”-b)

本發(fā)明的組合物中含有溶劑(c)的情況下,出于使用本發(fā)明的組合物形成的膜的平坦性更優(yōu)異,溶劑(a)的含量:wta(重量)、溶劑(b)的含量:wtb(重量)和溶劑(c)的含量:wtc(重量)優(yōu)選滿足式(14-c),更優(yōu)選滿足式(14’-c),進(jìn)一步優(yōu)選滿足式(14”-c)。

0.01≤wtc/(wta+wtb+wtc)≤0.20(14-c)

0.02≤wtc/(wta+wtb+wtc)≤0.15(14’-c)

0.03≤wtc/(wta+wtb+wtc)≤0.10(14”-c)

本發(fā)明的組合物中含有溶劑(c)的情況下,溶劑(c)的在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):bpc(℃)優(yōu)選滿足式(15),更優(yōu)選滿足式(15’),進(jìn)一步優(yōu)選滿足式(15”)。

25℃≤bpc≤350℃(15)

50℃≤bpc≤350℃(15’)

80℃≤bpc≤350℃(15”)

本發(fā)明的組合物中含有溶劑(c)的情況下,溶劑(c)例如可以舉出烴系溶劑、一元醇系溶劑、多元醇系溶劑、酯系溶劑、酮系溶劑、醚系溶劑、包含氮原子的溶劑、包含硫原子的溶劑。

本發(fā)明的組合物中含有溶劑(c)的情況下,溶劑(c)優(yōu)選為烴系溶劑、酯系溶劑、酮系溶劑或醚系溶劑化合物,更優(yōu)選為烴系溶劑、酯系溶劑或醚系溶劑,進(jìn)一步優(yōu)選為烴系溶劑或醚系溶劑,特別優(yōu)選為芳香族烴系溶劑或芳香族醚系溶劑。

本發(fā)明的組合物中含有溶劑(c)的情況下,溶劑(c)的例子可以舉出與上述溶劑(a)和溶劑(b)的例子相同的溶劑。

本發(fā)明的組合物中含有的溶劑(a)和溶劑(b)的組合優(yōu)選為表1的ink-001~ink026的組合。

表1

本發(fā)明的組合物中含有的溶劑(a)、溶劑(b)和溶劑(c)的組合優(yōu)選為表2的ink-101~ink121的組合。

表2

<磷光發(fā)光性化合物>

對(duì)本發(fā)明的組合物中含有的磷光發(fā)光性化合物進(jìn)行說(shuō)明。

本發(fā)明的組合物中含有的磷光發(fā)光性化合物優(yōu)選為式(1)所示的磷光發(fā)光性化合物。

式(1)所示的磷光發(fā)光性化合物由作為中心金屬的m、以后綴n1規(guī)定其數(shù)量的配體和以后綴n2規(guī)定其數(shù)量的配體構(gòu)成。

出于使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的發(fā)光效率優(yōu)異,m優(yōu)選為銥原子或鉑原子,更優(yōu)選為銥原子。

在m為釕原子、銠原子或銥原子的情況下,n1優(yōu)選為2或3,更優(yōu)選為3。

在m為鈀原子或鉑原子的情況下,n1優(yōu)選為2。

e1和e2優(yōu)選為碳原子。

環(huán)r1優(yōu)選為喹啉環(huán)、異喹啉環(huán)、吡啶環(huán)、嘧啶環(huán)、咪唑環(huán)或三唑環(huán),更優(yōu)選為吡啶環(huán)、嘧啶環(huán)、咪唑環(huán)或三唑環(huán),這些環(huán)可以具有取代基。

環(huán)r2優(yōu)選為苯環(huán)、萘環(huán)、芴環(huán)、菲環(huán)、吡啶環(huán)、二氮雜苯環(huán)或三嗪環(huán),更優(yōu)選為苯環(huán)、吡啶環(huán)或嘧啶環(huán),這些環(huán)可以具有取代基。

環(huán)r1和環(huán)r2可以具有的取代基可以舉出烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、芳氧基、一價(jià)雜環(huán)基、鹵原子和取代氨基,優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基、芳基、一價(jià)雜環(huán)基或取代氨基,更優(yōu)選為烷基、芳基、一價(jià)雜環(huán)基或取代氨基。

出于使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的亮度壽命優(yōu)異,優(yōu)選選自環(huán)r1和環(huán)r2中的至少一個(gè)環(huán)具有式(2)所示的基團(tuán),更優(yōu)選環(huán)r2具有式(2)所示的基團(tuán)。

-r100(2)

在環(huán)r1和環(huán)r2存在有多個(gè)的情況下,優(yōu)選:存在的多個(gè)環(huán)r1的全部、存在的多個(gè)環(huán)r2的全部、或者存在的多個(gè)環(huán)r1和環(huán)r2的全部具有式(2)所示的基團(tuán),更優(yōu)選:存在的多個(gè)環(huán)r2的全部具有式(2)所示的基團(tuán)。

r100優(yōu)選為芳基或一價(jià)雜環(huán)基,更優(yōu)選為芳基。

r100所示的芳基、一價(jià)雜環(huán)基或取代氨基優(yōu)選為樹(shù)枝化基元。

a1-g1-a2所示的陰離子性的二齒配體例如可以舉出下述所示的配體。

[式中,*表示與m鍵合的部位。]

出于使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的發(fā)光效率優(yōu)異,式(1)所示的磷光發(fā)光性化合物優(yōu)選為式(1-a)所示的磷光發(fā)光性化合物或式(1-b)所示的磷光發(fā)光性化合物。

[式中,

m、n1、n2、e1和a1-g1-a2表示與上文相同的含義。

e11a、e12a、e13a、e21a、e22a、e23a和e24a各自獨(dú)立地表示氮原子或碳原子。在e11a、e12a、e13a、e21a、e22a、e23a和e24a存在有多個(gè)的情況下,它們各自可以相同也可以不同。在e11a、e12a和e13a為氮原子的情況下,r11a、r12a和r13a可以存在也可以不存在。在e21a、e22a、e23a和e24a為氮原子的情況下,r21a、r22a、r23a和r24a不存在。

r11a、r12a、r13a、r21a、r22a、r23a和r24a各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、芳氧基、一價(jià)雜環(huán)基、鹵原子或取代氨基,這些基團(tuán)可以具有取代基。在r11a、r12a、r13a、r21a、r22a、r23a和r24a存在有多個(gè)的情況下,它們各自可以相同也可以不同。r11a與r12a、r12a與r13a、r11a與r21a、r21a與r22a、r22a與r23a、以及r23a與r24a各組可以鍵合并與各組所鍵合的原子一起形成環(huán)。

環(huán)r1a表示由氮原子、e1、e11a、e12a和e13a構(gòu)成的咪唑環(huán)或三唑環(huán)。

環(huán)r2a表示由2個(gè)碳原子、e21a、e22a、e23a和e24a構(gòu)成的苯環(huán)、吡啶環(huán)或嘧啶環(huán)。]

出于使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的亮度壽命優(yōu)異,選自r11a、r12a、r13a、r21a、r22a、r23a和r24a中的至少一個(gè)優(yōu)選為式(2)所示的基團(tuán)。

環(huán)r1a為咪唑環(huán)的情況下,優(yōu)選:e11a為氮原子的咪唑環(huán)、或者e12a為氮原子的咪唑環(huán),更優(yōu)選:e11a為氮原子的咪唑環(huán)。

環(huán)r1a為三唑環(huán)的情況下,優(yōu)選:e11a和e12a為氮原子的三唑環(huán)、或者e11a和e13a為氮原子的三唑環(huán),更優(yōu)選:e11a和e12a為氮原子的三唑環(huán)。

e11a為氮原子且r11a存在的情況下,r11a優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或式(2)所示的基團(tuán)。

e11a為碳原子的情況下,r11a優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,更優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基或芳基,進(jìn)一步優(yōu)選為氫原子、烷基或環(huán)烷基。

e12a為氮原子且r12a存在的情況下,r12a優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或式(2)所示的基團(tuán)。

e12a為碳原子的情況下,r12a優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,更優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基或芳基,進(jìn)一步優(yōu)選為氫原子、烷基或環(huán)烷基。

e13a為氮原子且r13a存在的情況下,r13a優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或式(2)所示的基團(tuán)。

e13a為碳原子的情況下,r13a優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,更優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基或芳基,進(jìn)一步優(yōu)選為氫原子、烷基或環(huán)烷基。

環(huán)r1a具有式(2)所示的基團(tuán)的情況下,優(yōu)選r11a或r12a為式(2)所示的基團(tuán),更優(yōu)選r11a為式(2)所示的基團(tuán)。式(2)所示的基團(tuán)優(yōu)選為樹(shù)枝化基元。

環(huán)r2a為吡啶環(huán)的情況下,優(yōu)選為:e21a為氮原子的吡啶環(huán)、e22a為氮原子的吡啶環(huán)、或者e23a為氮原子的吡啶環(huán),更優(yōu)選為:e22a為氮原子的吡啶環(huán)。

環(huán)r2a為嘧啶環(huán)的情況下,優(yōu)選:e21a和e23a為氮原子的嘧啶環(huán)、或者e22a和e24a為氮原子的嘧啶環(huán),更優(yōu)選:e22a和e24a為氮原子的嘧啶環(huán)。

環(huán)r2a優(yōu)選為苯環(huán)。

r21a、r22a、r23a和r24a優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基或式(2)所示的基團(tuán),更優(yōu)選為氫原子或式(2)所示的基團(tuán)。

環(huán)r2a具有式(2)所示的基團(tuán)的情況下,優(yōu)選r22a或r23a為式(2)所示的基團(tuán),更優(yōu)選r22a為式(2)所示的基團(tuán)。式(2)所示的基團(tuán)優(yōu)選為樹(shù)枝化基元。

[式中,

m、n1、n2和a1-g1-a2表示與上文相同的含義。

e11b、e12b、e13b、e14b、e21b、e22b、e23b和e24b各自獨(dú)立地表示氮原子或碳原子。在e11b、e12b、e13b、e14b、e21b、e22b、e23b和e24b存在有多個(gè)的情況下,它們各自可以相同也可以不同。在e11b、e12b、e13b、e14b、e21b、e22b、e23b和e24b為氮原子的情況下,r11b、r12b、r13b、r14b、r21b、r22b、r23b和r24b不存在。

r11b、r12b、r13b、r14b、r21b、r22b、r23b和r24b各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、芳氧基、一價(jià)雜環(huán)基、鹵原子或取代氨基,這些基團(tuán)可以具有取代基。在r11b、r12b、r13b、r14b、r21b、r22b、r23b和r24b存在有多個(gè)的情況下,它們各自可以相同也可以不同。r11b與r12b、r12b與r13b、r13b與r14b、r11b與r21b、r21b與r22b、r22b與r23b、以及r23b與r24b各組可以鍵合并與各組所鍵合的原子一起形成環(huán)。

環(huán)r1b表示由氮原子、碳原子、e11b、e12b、e13b和e14b構(gòu)成的吡啶環(huán)或嘧啶環(huán)。

環(huán)r2b表示由2個(gè)碳原子、e21b、e22b、e23b和e24b構(gòu)成的苯環(huán)、吡啶環(huán)或嘧啶環(huán)。]

出于使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的亮度壽命優(yōu)異,優(yōu)選選自r11b、r12b、r13b、r14b、r21b、r22b、r23b和r24b中的至少一個(gè)為式(2)所示的基團(tuán)。

環(huán)r1b為嘧啶環(huán)的情況下,優(yōu)選為:e11b為氮原子的嘧啶環(huán)、或者e13b為氮原子的嘧啶環(huán),更優(yōu)選為:e11b為氮原子的嘧啶環(huán)。

r11b、r12b、r13b和r14b優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基或式(2)所示的基團(tuán),更優(yōu)選為氫原子或式(2)所示的基團(tuán)。

環(huán)r1b具有式(2)所示的基團(tuán)的情況下,優(yōu)選r11b、r12b或r13b為式(2)所示的基團(tuán),更優(yōu)選r11b或r13b為式(2)所示的基團(tuán),進(jìn)一步優(yōu)選r11b為式(2)所示的基團(tuán)。式(2)所示的基團(tuán)優(yōu)選為樹(shù)枝化基元。

環(huán)r2b為吡啶環(huán)的情況下,優(yōu)選為:e21b為氮原子的吡啶環(huán)、e22b為氮原子的吡啶環(huán)、或者e23b為氮原子的吡啶環(huán),更優(yōu)選為:e22b為氮原子的吡啶環(huán)。

環(huán)r2b為嘧啶環(huán)的情況下,優(yōu)選為:e21b和e23b為氮原子的嘧啶環(huán)、或者e22b和e24b為氮原子的嘧啶環(huán),更優(yōu)選為:e22b和e24b為氮原子的嘧啶環(huán)。

環(huán)r2b優(yōu)選為苯環(huán)。

r21b、r22b、r23b和r24b優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基或式(2)所示的基團(tuán),更優(yōu)選為氫原子或式(2)所示的基團(tuán)。

環(huán)r2b具有式(2)所示的基團(tuán)的情況下,優(yōu)選r22b或r23b為式(2)所示的基團(tuán)優(yōu)選,更優(yōu)選r22b為式(2)所示的基團(tuán)。式(2)所示的基團(tuán)優(yōu)選為樹(shù)枝化基元。

式(1-a)所示的磷光發(fā)光性化合物優(yōu)選為式(1-a1)所示的磷光發(fā)光性化合物、式(1-a2)所示的磷光發(fā)光性化合物、式(1-a3)所示的磷光發(fā)光性化合物或式(1-a4)所示的磷光發(fā)光性化合物。

[式中,

m、n1、n2、r11a、r12a、r13a、r21a、r22a、r23a、r24a和a1-g1-a2表示與上文相同的含義。]

式(1-b)所示的磷光發(fā)光性化合物優(yōu)選為式(1-b1)所示的磷光發(fā)光性化合物、式(1-b2)所示的磷光發(fā)光性化合物或式(1-b3)所示的磷光發(fā)光性化合物。

[式中,

m、n1、n2、r11b、r12b、r13b、r14b、r21b、r22b、r23b、r24b和a1-g1-a2表示與上文相同的含義。

n3和n4各自獨(dú)立地表示1以上的整數(shù),n3+n4為2或3。在m為釕原子、銠原子或銥原子的情況下,n3+n4為3,在m為鈀原子或鉑原子的情況下,n3+n4為2。

r15b、r16b、r17b和r18b各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、芳氧基、一價(jià)雜環(huán)基、鹵原子或取代氨基,這些基團(tuán)可以具有取代基。在r15b、r16b、r17b和r18b存在有多個(gè)的情況下,它們各自可以相同也可以不同。r13b與r15b、r15b與r16b、r16b與r17b、r17b與r18b、r18b與r21b各組可以鍵合并與各組所鍵合的原子一起形成環(huán)。]

式(1)所示的磷光發(fā)光性化合物例如可以舉出下述所示的磷光發(fā)光性化合物。

磷光發(fā)光性化合物例如可以依據(jù)日本特表2004-530254號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)2008-179617號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)2011-105701號(hào)公報(bào)、日本特表2007-504272號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)2013-147449號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)2013-147450號(hào)公報(bào)中記載的方法進(jìn)行合成。

<非磷光發(fā)光性的低分子化合物>

本發(fā)明的組合物可以還含有非磷光發(fā)光性的低分子化合物。對(duì)于本發(fā)明的組合物中可含有的非磷光發(fā)光性的低分子化合物進(jìn)行說(shuō)明。

本發(fā)明的組合物中可含有的非磷光發(fā)光性的低分子化合物優(yōu)選為式(h-1)所示的化合物。

[式中,

arh1和arh2各自獨(dú)立地表示芳基或一價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。

nh1和nh2各自獨(dú)立地表示0或1。在nh1存在有多個(gè)的情況下,它們可以相同也可以不同。存在的多個(gè)nh2可以相同也可以不同。

nh3表示0以上的整數(shù)。

lh1表示亞芳基、二價(jià)雜環(huán)基、或者-[c(rh11)2]nh11-所示的基團(tuán),這些基團(tuán)可以具有取代基。在lh1存在有多個(gè)的情況下,它們可以相同也可以不同。

nh11表示1以上且10以下的整數(shù)。rh11表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。存在的多個(gè)rh11可以相同也可以不同,可以相互鍵合并與各自所鍵合的碳原子一起形成環(huán)。

lh2表示-n(-lh21-rh21)-所示的基團(tuán)。在lh2存在有多個(gè)的情況下,它們可以相同也可以不同。

lh21表示單鍵、亞芳基或二價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。rh21表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。]

arh1和arh2優(yōu)選為苯基、芴基、螺雙芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、氮雜吲哚基、咔唑基、氮雜咔唑基、二氮雜咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基,更優(yōu)選為苯基、螺雙芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或氮雜咔唑基,進(jìn)一步優(yōu)選為苯基、吡啶基、咔唑基或氮雜咔唑基,特別優(yōu)選為上述式(tda-1)或(tda-3)所示的基團(tuán),尤其優(yōu)選為上述式(tda-3)所示的基團(tuán),這些基團(tuán)可以具有取代基。

arh1和arh2可具有的取代基優(yōu)選為鹵原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,更優(yōu)選為烷基、環(huán)烷氧基、烷氧基或環(huán)烷氧基,進(jìn)一步優(yōu)選為烷基或環(huán)烷氧基,這些基團(tuán)可以進(jìn)一步具有取代基。

nh1優(yōu)選為1。nh2優(yōu)選為0。

nh3通常為0以上且10以下的整數(shù),優(yōu)選為0以上且5以下的整數(shù),進(jìn)一步優(yōu)選為1以上且3以下的整數(shù),特別優(yōu)選為1。

nh11優(yōu)選為1以上且5以下的整數(shù),更優(yōu)選為1以上且3以下的整數(shù),進(jìn)一步優(yōu)選為1。

rh11優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,更優(yōu)選為氫原子、烷基或環(huán)烷基,進(jìn)一步優(yōu)選為氫原子或烷基,這些基團(tuán)可以具有取代基。

lh1優(yōu)選為亞芳基或二價(jià)雜環(huán)基。

lh1優(yōu)選為式(a-1)~(a-3)、式(a-8)~(a-10)、式(aa-1)~(aa-6)、式(aa-10)~(aa-21)或式(aa-24)~(aa-34)所示的基團(tuán),更優(yōu)選為式(a-1)、式(a-2)、式(a-8)、式(a-9)、式(aa-1)~(aa-4)、式(aa-10)~(aa-15)或式(aa-29)~(aa-34)所示的基團(tuán),進(jìn)一步優(yōu)選為式(a-1)、式(a-2)、式(a-8)、式(a-9)、式(aa-2)、式(aa-4)、式(aa-10)~(aa-15)所示的基團(tuán),特別優(yōu)選為式(a-1)、式(a-2)、式(a-8)、式(aa-2)、式(aa-4)、式(aa-10)、式(aa-12)或式(aa-14)所示的基團(tuán),尤其優(yōu)選為式(a-1)、式(a-2)、式(aa-2)、式(aa-4)或式(aa-14)所示的基團(tuán)。

lh1可具有的取代基優(yōu)選為鹵原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,更優(yōu)選為烷基、烷氧基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,進(jìn)一步優(yōu)選為烷基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以進(jìn)一步具有取代基。

lh21優(yōu)選為單鍵或亞芳基,更優(yōu)選為單鍵,該亞芳基可以具有取代基。

lh21所示的亞芳基或二價(jià)雜環(huán)基的定義和例子與lh1所示的亞芳基或二價(jià)雜環(huán)基的定義和例子同樣。

rh21優(yōu)選為芳基或一價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。

rh21所示的芳基和一價(jià)雜環(huán)基的定義和例子與arh1和arh2所示的芳基和一價(jià)雜環(huán)基的定義和例子同樣。

rh21可具有的取代基的定義和例子與arh1和arh2可具有的取代基的定義和例子同樣。

式(h-1)所示的化合物優(yōu)選為式(h-2)所示的化合物。

[式中,arh1、arh2、nh3和lh1表示與上文相同的含義。]

式(h-1)所示的化合物例示出下述式(h-101)~(h-119)所示的化合物。

<高分子化合物>

本發(fā)明的組合物可以還含有包含選自式(x)所示的結(jié)構(gòu)單元和式(y)所示的結(jié)構(gòu)單元中的至少1種結(jié)構(gòu)單元的高分子化合物(以下也稱作“第1高分子化合物”)。對(duì)本發(fā)明的組合物中可含有的第1高分子化合物進(jìn)行說(shuō)明。

[式(x)所示的結(jié)構(gòu)單元]

出于使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的發(fā)光效率優(yōu)異,ax1優(yōu)選為2以下的整數(shù),更優(yōu)選為1。

出于使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的發(fā)光效率優(yōu)異,ax2優(yōu)選為2以下的整數(shù),更優(yōu)選為0。

rx1、rx2和rx3優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,更優(yōu)選為芳基,這些基團(tuán)可以具有取代基。

arx1和arx3所示的亞芳基更優(yōu)選為式(a-1)或式(a-9)所示的基團(tuán),進(jìn)一步優(yōu)選為式(a-1)所示的基團(tuán),這些基團(tuán)可以具有取代基。

arx1和arx3所示的二價(jià)雜環(huán)基更優(yōu)選為式(aa-1)、式(aa-2)或式(aa-7)-(aa-26)所示的基團(tuán),這些基團(tuán)可以具有取代基。

arx1和arx3優(yōu)選為可以具有取代基的亞芳基。

arx2和arx4所示的亞芳基更優(yōu)選為式(a-1)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-9)-(a-11)或式(a-19)所示的基團(tuán),這些基團(tuán)可以具有取代基。

arx2和arx4所示的二價(jià)雜環(huán)基的更優(yōu)選的范圍與arx1和arx3所示的二價(jià)雜環(huán)基的更優(yōu)選的范圍相同。

arx2和arx4所示的至少1種的亞芳基與至少1種的二價(jià)雜環(huán)基直接鍵合的二價(jià)基團(tuán)中的亞芳基和二價(jià)雜環(huán)基的更優(yōu)選的范圍、進(jìn)一步優(yōu)選的范圍分別與arx1和arx3所示的亞芳基和二價(jià)雜環(huán)基的更優(yōu)選的范圍、進(jìn)一步優(yōu)選的范圍同樣。

arx2和arx4所示的至少1種的亞芳基與至少1種的二價(jià)雜環(huán)基直接鍵合的二價(jià)基團(tuán)例如可以舉出下述式所示的基團(tuán),它們可以具有取代基。

[式中,rxx表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。]

rxx優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或芳基,這些基團(tuán)可以具有取代基。

arx2和arx4優(yōu)選為可以具有取代基的亞芳基。

arx1~arx4和rx1~rx3所示的基團(tuán)可以具有的取代基優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或芳基,這些基團(tuán)可以進(jìn)一步具有取代基。

式(x)所示的結(jié)構(gòu)單元優(yōu)選為式(x-1)-(x-7)所示的結(jié)構(gòu)單元,更優(yōu)選為式(x-1)-(x-6)所示的結(jié)構(gòu)單元,進(jìn)一步優(yōu)選為式(x-3)-(x-6)所示的結(jié)構(gòu)單元。

[式中,rx4和rx5各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、芳氧基、鹵原子、一價(jià)雜環(huán)基或氰基,這些基團(tuán)可以具有取代基。存在的多個(gè)rx4可以相同也可以不同。存在的多個(gè)rx5可以相同也可以不同,相鄰的rx5彼此可以相互鍵合并與各自所鍵合的碳原子一起形成環(huán)。]

出于使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的空穴傳輸性優(yōu)異,式(x)所示的結(jié)構(gòu)單元相對(duì)于第1高分子化合物中含有的結(jié)構(gòu)單元的合計(jì)量,優(yōu)選為0.1~50摩爾%,更優(yōu)選為1~40摩爾%,進(jìn)一步優(yōu)選為5~30摩爾%。

式(x)所示的結(jié)構(gòu)單元例如可以舉出式(x1-1)-(x1-11)所示的結(jié)構(gòu)單元,優(yōu)選為式(x1-3)-(x1-10)所示的結(jié)構(gòu)單元。

式(x)所示的結(jié)構(gòu)單元在第1高分子化合物中可以僅包含1種,也可以包含2種以上。

[式(y)所示的結(jié)構(gòu)單元]

ary1所示的亞芳基更優(yōu)選為式(a-1)、式(a-2)、式(a-6)-(a-10)、式(a-19)或式(a-20)所示的基團(tuán),進(jìn)一步優(yōu)選為式(a-1)、式(a-2)、式(a-7)、式(a-9)或式(a-19)所示的基團(tuán),這些基團(tuán)可以具有取代基。

ary1所示的二價(jià)雜環(huán)基更優(yōu)選為式(aa-1)-(aa-4)、式(aa-10)-(aa-15)、式(aa-18)-(aa-21)、式(aa-33)或式(aa-34)所示的基團(tuán),進(jìn)一步優(yōu)選為式(aa-4)、式(aa-10)、式(aa-12)、式(aa-14)或式(aa-33)所示的基團(tuán),這些基團(tuán)可以具有取代基。

ary1所示的至少1種的亞芳基與至少1種的二價(jià)雜環(huán)基直接鍵合的二價(jià)基團(tuán)中的亞芳基和二價(jià)雜環(huán)基的更優(yōu)選的范圍、進(jìn)一步優(yōu)選的范圍分別與上述的ary1所示的亞芳基和二價(jià)雜環(huán)基的更優(yōu)選的范圍、進(jìn)一步優(yōu)選的范圍同樣。

ary1所示的至少1種的亞芳基與至少1種的二價(jià)雜環(huán)基直接鍵合的二價(jià)基團(tuán)可以舉出:與式(x)的arx2和arx4所示的至少1種的亞芳基與至少1種的二價(jià)雜環(huán)基直接鍵合的二價(jià)基團(tuán)同樣的基團(tuán)。

ary1所示的基團(tuán)可以具有的取代基優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或芳基,這些基團(tuán)可以進(jìn)一步具有取代基。

式(y)所示的結(jié)構(gòu)單元例如可以舉出式(y-1)-(y-10)所示的結(jié)構(gòu)單元,從使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的發(fā)光效率的觀點(diǎn)出發(fā),優(yōu)選為式(y-1)-(y-3)所示的結(jié)構(gòu)單元,從使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的電子傳輸性的觀點(diǎn)出發(fā),優(yōu)選為式(y-4)-(y-7)所示的結(jié)構(gòu)單元,從使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的空穴傳輸性的觀點(diǎn)出發(fā),優(yōu)選為式(y-8)-(y-10)所示的結(jié)構(gòu)單元。另外,出于使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的亮度壽命優(yōu)異,式(y)所示的結(jié)構(gòu)單元優(yōu)選為式(y-1)-(y-4)所示的結(jié)構(gòu)單元。

[式中,ry1表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。存在的多個(gè)ry1可以相同也可以不同,相鄰的ry1彼此可以相互鍵合并與各自所鍵合的碳原子一起形成環(huán)。]

ry1優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基或芳基,這些基團(tuán)可以具有取代基。

式(y-1)所示的結(jié)構(gòu)單元優(yōu)選為式(y-1′)所示的結(jié)構(gòu)單元。

[式中,ry11表示烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。存在的多個(gè)ry11可以相同也可以不同。]

ry11優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或芳基,更優(yōu)選為烷基或環(huán)烷基,這些基團(tuán)可以具有取代基。

[式中,

ry1表示與上文相同的含義。

xy1表示-c(ry2)2-、-c(ry2)=c(ry2)-或-c(ry2)2-c(ry2)2-所示的基團(tuán)。ry2表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。存在的多個(gè)ry2可以相同也可以不同,ry2彼此可以相互鍵合并與各自所鍵合的碳原子一起形成環(huán)。]

ry2優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,更優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基或芳基,這些基團(tuán)可以具有取代基。

在xy1中,-c(ry2)2-所示的基團(tuán)中的2個(gè)ry2的組合優(yōu)選為:雙方為烷基或環(huán)烷基;雙方為芳基;雙方為一價(jià)雜環(huán)基;或者一方為烷基或環(huán)烷基而另一方為芳基或一價(jià)雜環(huán)基,更優(yōu)選為:一方為烷基或環(huán)烷基而另一方為芳基,這些基團(tuán)可以具有取代基。存在的2個(gè)ry2可以相互鍵合并與各自所鍵合的原子一起形成環(huán),在ry2形成環(huán)的情況下,-c(ry2)2-所示的基團(tuán)優(yōu)選為式(y-a1)-(y-a5)所示的基團(tuán),更優(yōu)選為式(y-a4)所示的基團(tuán),這些基團(tuán)可以具有取代基。

在xy1中,-c(ry2)=c(ry2)-所示的基團(tuán)中的2個(gè)ry2的組合優(yōu)選為:雙方為烷基或環(huán)烷基;或者一方為烷基或環(huán)烷基而另一方為芳基,這些基團(tuán)可以具有取代基。

在xy1中,-c(ry2)2-c(ry2)2-所示的基團(tuán)中的4個(gè)ry2優(yōu)選為可以具有取代基的烷基或環(huán)烷基。存在的多個(gè)ry2可以相互鍵合并與各自所鍵合的原子一起形成環(huán),在ry2形成環(huán)的情況下,-c(ry2)2-c(ry2)2-所示的基團(tuán)優(yōu)選為式(y-b1)-(y-b5)所示的基團(tuán),更優(yōu)選為式(y-b3)所示的基團(tuán),這些基團(tuán)可以具有取代基。

[式中,ry2表示與上文相同的含義。]

式(y-2)所示的結(jié)構(gòu)單元優(yōu)選為式(y-2′)所示的結(jié)構(gòu)單元。

[式中,ry1和xy1表示與上文相同的含義。]

[式中,ry1和xy1表示與上文相同的含義。]

式(y-3)所示的結(jié)構(gòu)單元優(yōu)選為式(y-3′)所示的結(jié)構(gòu)單元。

[式中,ry11和xy1表示與上文相同的含義。]

[式中,

ry1表示與上文相同的含義。

ry3表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。]

ry3優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,更優(yōu)選為芳基,這些基團(tuán)可以具有取代基。

式(y-4)所示的結(jié)構(gòu)單元優(yōu)選為式(y-4′)所示的結(jié)構(gòu)單元,式(y-6)所示的結(jié)構(gòu)單元優(yōu)選為式(y-6′)所示的結(jié)構(gòu)單元。

[式中,ry1和ry3表示與上文相同的含義。]

[式中,

ry1表示與上文相同的含義。

ry4表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。]

ry4優(yōu)選為烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,更優(yōu)選為芳基,這些基團(tuán)可以具有取代基。

式(y)所示的結(jié)構(gòu)單元例如可以舉出:包含式(y-101)-(y-121)所示的亞芳基的結(jié)構(gòu)單元、包含式(y-201)-(y-206)所示的二價(jià)雜環(huán)基的結(jié)構(gòu)單元、包含式(y-301)-(y-304)所示的至少1種的亞芳基與至少1種的二價(jià)雜環(huán)基直接鍵合的二價(jià)基團(tuán)的結(jié)構(gòu)單元。

出于使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的發(fā)光效率優(yōu)異,ary1為亞芳基的式(y)所示的結(jié)構(gòu)單元相對(duì)于第1高分子化合物中包含的結(jié)構(gòu)單元的合計(jì)量,優(yōu)選為0.5~90摩爾%,更優(yōu)選為30~80摩爾%。

出于使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的電荷傳輸性優(yōu)異,ary1為二價(jià)雜環(huán)基、或者至少1種的亞芳基與至少1種的二價(jià)雜環(huán)基直接鍵合的二價(jià)基團(tuán)的式(y)所示的結(jié)構(gòu)單元相對(duì)于第1高分子化合物中包含的結(jié)構(gòu)單元的合計(jì)量,優(yōu)選為0.5~50摩爾%,更優(yōu)選為3~30摩爾%。

式(y)所示的結(jié)構(gòu)單元在第1高分子化合物中可以僅包含1種,也可以包含2種以上。

第1高分子化合物例如可以舉出表3的高分子化合物(p-101)~(p-107)。

表3

[表中,p、q、r、s和t表示各結(jié)構(gòu)單元的摩爾比率。p+q+r+s+t=100,并且100≥p+q+r+s≥70。其他結(jié)構(gòu)單元是指,除式(y)所示的結(jié)構(gòu)單元、式(x)所示的結(jié)構(gòu)單元以外的結(jié)構(gòu)單元。]

<包含磷光發(fā)光性結(jié)構(gòu)單元的高分子化合物>

本發(fā)明的組合物中含有的磷光發(fā)光性化合物可以為包含具有磷光發(fā)光性化合物的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)單元(即一種結(jié)構(gòu)單元,其具有將與構(gòu)成磷光發(fā)光性化合物的碳原子或雜原子直接鍵合的1個(gè)以上的氫原子除去而成的基團(tuán)。以下也稱作“磷光發(fā)光性結(jié)構(gòu)單元”)的高分子化合物(以下也稱作“第2高分子化合物”)。對(duì)于本發(fā)明的組合物中含有的第2高分子化合物進(jìn)行說(shuō)明。

出于使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的發(fā)光效率優(yōu)異,磷光發(fā)光性結(jié)構(gòu)單元優(yōu)選為具有式(1)所示的磷光發(fā)光性化合物的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)單元。具有式(1)所示的磷光發(fā)光性化合物的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)單元優(yōu)選為一種結(jié)構(gòu)單元,其具有從式(1)所示的磷光發(fā)光性化合物除去與構(gòu)成該化合物的碳原子或雜原子直接鍵合的1個(gè)以上且3個(gè)以下的氫原子而成的基團(tuán),更優(yōu)選為式(1b)、(2b)、(3b)或(4b)所示的結(jié)構(gòu)單元,進(jìn)一步優(yōu)選為式(2b)或(3b)所示的結(jié)構(gòu)單元,特別優(yōu)選為式(2b)所示的結(jié)構(gòu)單元。

[式(1b)所示的磷光發(fā)光性結(jié)構(gòu)單元]

[式中,

m1b表示從式(1)所示的磷光發(fā)光性化合物除去與構(gòu)成該化合物的碳原子或雜原子直接鍵合的1個(gè)氫原子而成的基團(tuán)。

lc表示氧原子、硫原子、-n(ra)-、-c(rb)2-、-c(rb)=c(rb)-、-c≡c-、亞芳基或二價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。ra表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。rb表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。存在的多個(gè)rb可以相同也可以不同,可以相互鍵合并與各自所鍵合的碳原子一起形成環(huán)。在lc存在有多個(gè)的情況下,它們可以相同也可以不同。

nc1表示0以上的整數(shù)。]

ra優(yōu)選為芳基或一價(jià)雜環(huán)基,更優(yōu)選為芳基,這些基團(tuán)可以具有取代基。

rb優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基、芳基或一價(jià)雜環(huán)基,更優(yōu)選為氫原子、烷基、環(huán)烷基或芳基,進(jìn)一步優(yōu)選為氫原子或烷基,特別優(yōu)選為氫原子,這些基團(tuán)可以具有取代基。

lc優(yōu)選為-c(rb)2-、亞芳基或二價(jià)雜環(huán)基,更優(yōu)選為-c(rb)2-或亞芳基,進(jìn)一步優(yōu)選為亞芳基,特別優(yōu)選為式(a-1)或(a-2)所示的基團(tuán),這些基團(tuán)可以具有取代基。

ra、rb和lc可具有的取代基的定義和例子與上述的環(huán)r1和環(huán)r2可具有的取代基的定義和例子同樣。

nc1通常為0~10的整數(shù),優(yōu)選為0~5的整數(shù),更優(yōu)選為0~2的整數(shù),進(jìn)一步優(yōu)選為0或1,特別優(yōu)選為0。

第2高分子化合物為包含式(1b)所示的結(jié)構(gòu)單元的高分子化合物的情況下,式(1b)所示的結(jié)構(gòu)單元為末端的結(jié)構(gòu)單元。

“末端的結(jié)構(gòu)單元”表示高分子化合物的末端的結(jié)構(gòu)單元,該末端的結(jié)構(gòu)單元優(yōu)選為在高分子化合物的制造中由封端劑衍生的結(jié)構(gòu)單元。

m1b更優(yōu)選為式(bm-1)所示的基團(tuán)。

[式中,

m、e1、e2、環(huán)r1、環(huán)r2和a1-g1-a2表示與上文相同的含義。

環(huán)r11表示五元環(huán)或六元環(huán)的芳香族雜環(huán),這些環(huán)可以具有取代基,在存在多個(gè)該取代基的情況下,它們可以相同也可以不同,可以相互鍵合并與各自所鍵合的原子一起形成環(huán)。需要說(shuō)明的是,在環(huán)r11為六元環(huán)的芳香族雜環(huán)的情況下,e1為碳原子。

環(huán)r12表示五元環(huán)或六元環(huán)的芳香族烴環(huán)、或者五元環(huán)或六元環(huán)的芳香族雜環(huán),這些環(huán)可以具有取代基,在存在多個(gè)該取代基的情況下,它們可以相同也可以不同,可以相互鍵合并與各自所鍵合的原子一起形成環(huán)。需要說(shuō)明的是,在環(huán)r12為六元環(huán)的芳香族雜環(huán)的情況下,e2為碳原子。

需要說(shuō)明的是,環(huán)r11和環(huán)r12中的一方具有1個(gè)連接鍵。

n11和n12各自獨(dú)立地表示0以上的整數(shù)。需要說(shuō)明的是,n11+n12為1或2。在m為釕原子、銠原子或銥原子的情況下,n11+n12為2,在m為鈀原子或鉑原子的情況下,n11+n12為1。]

在m為釕原子、銠原子或銥原子的情況下,n11更優(yōu)選為2。

在m為鈀原子或鉑原子的情況下,n11優(yōu)選為1。

在環(huán)r11不具有連接鍵的情況下,環(huán)r11的定義和例子與上述的環(huán)r1的定義和例子同樣。

在環(huán)r11具有連接鍵的情況下,環(huán)r11的除去連接鍵后的環(huán)部分的定義和例子與上述的環(huán)r1的定義和例子同樣。

在環(huán)r12不具有連接鍵的情況下,環(huán)r12的定義和例子與上述的環(huán)r2的定義和例子同樣。

在環(huán)r12具有連接鍵的情況下,環(huán)r12的除去連接鍵后的環(huán)部分的定義和例子與上述的環(huán)r2的定義和例子同樣。

環(huán)r11和環(huán)r12可具有的取代基的定義和例子與上述的環(huán)r1和環(huán)r2可具有的取代基的定義和例子同樣。

[式(2b)所示的結(jié)構(gòu)單元]

[式中,

m1b表示與上文相同的含義。

ld和le各自獨(dú)立地表示氧原子、硫原子、-n(ra)-、-c(rb)2-、-c(rb)=c(rb)-、-c≡c-、亞芳基或二價(jià)雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。ra和rb表示與上文相同的含義。在ld和le存在有多個(gè)的情況下,它們各自可以相同也可以不同。

nd1和ne1各自獨(dú)立地表示0以上的整數(shù)。存在的多個(gè)nd1可以相同也可以不同。

ar1m表示芳香族烴基或雜環(huán)基,這些基團(tuán)可以具有取代基。]

ld優(yōu)選為-c(rb)2-、亞芳基或二價(jià)雜環(huán)基,更優(yōu)選為亞芳基或二價(jià)雜環(huán)基,進(jìn)一步優(yōu)選為亞芳基,特別優(yōu)選為式(a-1)或(a-2)所示的基團(tuán),這些基團(tuán)可以具有取代基。

le優(yōu)選為-c(rb)2-、亞芳基或二價(jià)雜環(huán)基,更優(yōu)選為-c(rb)2-或亞芳基,進(jìn)一步優(yōu)選為亞芳基,特別優(yōu)選為式(a-1)或(a-2)所示的基團(tuán),這些基團(tuán)可以具有取代基。

nd1和ne1通常為0~10的整數(shù),優(yōu)選為0~5的整數(shù),更優(yōu)選為0~2的整數(shù),進(jìn)一步優(yōu)選為0或1,特別優(yōu)選為0。

ar1m優(yōu)選為從苯環(huán)、萘環(huán)、芴環(huán)、菲環(huán)、二氫菲環(huán)、吡啶環(huán)、二氮雜苯環(huán)、三嗪環(huán)、咔唑環(huán)、吩噁嗪環(huán)或吩噻嗪環(huán)除去與構(gòu)成環(huán)的碳原子或雜原子直接鍵合的氫原子3個(gè)后的基團(tuán),更優(yōu)選為從苯環(huán)、萘環(huán)、芴環(huán)、菲環(huán)或二氫菲環(huán)除去與構(gòu)成環(huán)的碳原子直接鍵合的氫原子3個(gè)后的基團(tuán),進(jìn)一步優(yōu)選為從苯環(huán)或芴環(huán)除去與構(gòu)成環(huán)的碳原子直接鍵合的氫原子3個(gè)后的基團(tuán),特別優(yōu)選為從苯環(huán)除去與構(gòu)成環(huán)的碳原子直接鍵合的氫原子3個(gè)后的基團(tuán),這些基團(tuán)可以具有取代基。

ld、le和ar1m可具有的取代基的定義和例子與上述的環(huán)r1和環(huán)r2可具有的取代基的定義和例子同樣。

[式(3b)所示的結(jié)構(gòu)單元]

[式中,

ld和nd1表示與上文相同的含義。

m2b表示從式(1)所示的磷光發(fā)光性化合物除去與構(gòu)成該化合物的碳原子或雜原子直接鍵合的2個(gè)氫原子而成的基團(tuán)。]

m2b更優(yōu)選為式(bm-2)或(bm-3)所示的基團(tuán),進(jìn)一步優(yōu)選為式(bm-2)所示的基團(tuán)。

[式中,

m、e1、e2、環(huán)r1、環(huán)r2、環(huán)r11、環(huán)r12和a1-g1-a2表示與上文相同的含義。存在的多個(gè)環(huán)r11可以相同也可以不同。存在的多個(gè)環(huán)r12可以相同也可以不同。

n13和n14各自獨(dú)立地表示0以上的整數(shù)。需要說(shuō)明的是,n13+n14為0或1。在m為釕原子、銠原子或銥原子的情況下,n13+n14為1,在m為鈀原子或鉑原子的情況下,n13+n14為0。]

在m為釕原子、銠原子或銥原子的情況下,n13優(yōu)選為1。

[式中,

m、e1、e2、環(huán)r1、環(huán)r2、a1-g1-a2、n11和n12表示與上文相同的含義。

環(huán)r13表示五元環(huán)或六元環(huán)的芳香族雜環(huán),這些環(huán)可以具有取代基,在存在多個(gè)該取代基的情況下,它們可以相同也可以不同,可以相互鍵合并與各自所鍵合的原子一起形成環(huán)。需要說(shuō)明的是,在環(huán)r13為六元環(huán)的芳香族雜環(huán)的情況下,e1為碳原子。

環(huán)r14表示五元環(huán)或六元環(huán)的芳香族烴環(huán)、或者五元環(huán)或六元環(huán)的芳香族雜環(huán),這些環(huán)可以具有取代基,在存在多個(gè)該取代基的情況下,它們可以相同也可以不同,可以相互鍵合并與各自所鍵合的原子一起形成環(huán)。需要說(shuō)明的是,在環(huán)r14為六元環(huán)的芳香族雜環(huán)的情況下,e2為碳原子。

需要說(shuō)明的是,環(huán)r13和環(huán)r14中的一方具有2個(gè)連接鍵,或者環(huán)r13和環(huán)r14各自具有1個(gè)連接鍵。]

在環(huán)r13不具有連接鍵的情況下,環(huán)r13的定義和例子與上述的環(huán)r1的定義和例子同樣。

在環(huán)r13具有連接鍵的情況下,環(huán)r13的除去連接鍵后的環(huán)部分的定義和例子與上述的環(huán)r1的定義和例子同樣。

在環(huán)r14不具有連接鍵的情況下,環(huán)r14的定義和例子與上述的環(huán)r2的定義和例子同樣。

在環(huán)r14具有連接鍵的情況下,環(huán)r14的除去連接鍵后的環(huán)部分的定義和例子與上述的環(huán)r2的定義和例子同樣。

環(huán)r13和環(huán)r14可具有的取代基的定義和例子與上述的環(huán)r1和環(huán)r2可具有的取代基的定義和例子同樣。

優(yōu)選的是,環(huán)r13和環(huán)r14各自具有1個(gè)連接鍵。

[式(4b)所示的結(jié)構(gòu)單元]

[式中,

ld和nd1表示與上文相同的含義。

m3b表示從式(1)所示的磷光發(fā)光性化合物除去與構(gòu)成該化合物的碳原子或雜原子直接鍵合的3個(gè)氫原子而成的基團(tuán)。]

m3b優(yōu)選為式(bm-4)所示的基團(tuán)。

[式中,

m、e1、e2、環(huán)r11、環(huán)r12、環(huán)r13、環(huán)r14和a1-g1-a2表示與上文相同的含義。

n15表示0或1。n16表示1或3。需要說(shuō)明的是,在m為釕原子、銠原子或銥原子的情況下,n15為0且n16為3。在m為鈀原子或鉑原子的情況下,n15為1且n16為1。]

磷光發(fā)光性結(jié)構(gòu)單元例如可以舉出式(b-1)~(b-25)所示的結(jié)構(gòu)單元。

[式中,

d表示式(2)所示的基團(tuán)。在d存在有多個(gè)的情況下,它們可以相同也可以不同。

rp表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、烷氧基或環(huán)烷氧基,這些基團(tuán)可以具有取代基。]

出于使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的發(fā)光效率優(yōu)異,磷光發(fā)光性結(jié)構(gòu)單元相對(duì)于第2高分子化合物中含有的結(jié)構(gòu)單元的合計(jì)量,優(yōu)選為0.5~50摩爾%,更優(yōu)選為1~30摩爾%,進(jìn)一步優(yōu)選為3~15摩爾%。

磷光發(fā)光性結(jié)構(gòu)單元在第2高分子化合物中可以僅包含1種,也可以包含2種以上。

第2高分子化合物優(yōu)選還包含式(y)所示的結(jié)構(gòu)單元。式(y)所示的結(jié)構(gòu)單元的定義和例子與上述的第1高分子化合物中包含的式(y)所示的結(jié)構(gòu)單元的定義和例子同樣。

出于使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的發(fā)光效率優(yōu)異,ary1為亞芳基的式(y)所示的結(jié)構(gòu)單元相對(duì)于第2高分子化合物中包含的結(jié)構(gòu)單元的合計(jì)量,優(yōu)選為0.5~90摩爾%,更優(yōu)選為30~80摩爾%。

出于使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的電荷傳輸性優(yōu)異,ary1為二價(jià)雜環(huán)基、或者至少1種的亞芳基與至少1種的二價(jià)雜環(huán)基直接鍵合的二價(jià)基團(tuán)的式(y)所示的結(jié)構(gòu)單元相對(duì)于第2高分子化合物中包含的結(jié)構(gòu)單元的合計(jì)量,優(yōu)選為0.5~50摩爾%,更優(yōu)選為3~30摩爾%。

式(y)所示的結(jié)構(gòu)單元在第2高分子化合物中可以僅包含1種,也可以包含2種以上。

出于使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的空穴傳輸性優(yōu)異,第2高分子化合物優(yōu)選還包含式(x)所示的結(jié)構(gòu)單元。式(x)所示的結(jié)構(gòu)單元的定義和例子與上述的第1高分子化合物中可包含的式(x)所示的結(jié)構(gòu)單元的定義和例子同樣。

出于使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件的空穴傳輸性優(yōu)異,式(x)所示的結(jié)構(gòu)單元相對(duì)于第2高分子化合物中含有的結(jié)構(gòu)單元的合計(jì)量,優(yōu)選為0.1~50摩爾%,更優(yōu)選為1~40摩爾%,進(jìn)一步優(yōu)選為5~30摩爾%。

式(x)所示的結(jié)構(gòu)單元在第2高分子化合物中可以僅包含1種,也可以包含2種以上。

第2高分子化合物例如可以舉出表4的高分子化合物(p-108)~(p-114)。

表4

[表中,p′、q′、r′、s′、t′和u′表示各結(jié)構(gòu)單元的摩爾比率。p′+q′+r′+s′+t′+u′=100,并且100≥p′+q′+r′+s′+t′≥70。其他的結(jié)構(gòu)單元是指,除式(y)所示的結(jié)構(gòu)單元、式(x)所示的結(jié)構(gòu)單元、磷光發(fā)光性結(jié)構(gòu)單元以外的結(jié)構(gòu)單元。]

<高分子化合物的制造方法>

第1高分子化合物和第2高分子化合物可以為嵌段共聚物、無(wú)規(guī)共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一種,也可以為其他形態(tài),優(yōu)選為將兩種以上的原料單體共聚而成的共聚物。

第1高分子化合物例如可以通過(guò)使式(m-y1)所示的化合物、與選自式(m-y2)所示的化合物和式(m-x)所示的化合物中的至少1種的化合物進(jìn)行縮聚由此制造。

第2高分子化合物例如可以通過(guò)使式(m-y1)所示的化合物、選自式(m-y2)所示的化合物和式(m-x)所示的化合物中的至少1種的化合物、以及選自式(m-1b)所示的化合物、式(m-2b)所示的化合物、式(m-3b)所示的化合物和式(m-4b)所示的化合物中的至少1種的化合物進(jìn)行縮聚由此制造。

需要說(shuō)明的是,在使用式(m-1b)所示的化合物的情況下,這些化合物可用作封端劑。

在本說(shuō)明書中,有時(shí)將第1~第2高分子化合物的制造中使用的化合物統(tǒng)稱為“原料單體”。

[式中,

ary1、arx1~arx4、rx1、rx2、rx3、ax1、ax2、lc~le、m1b~m3b、nc1、nd1和ne1表示與上文相同的含義。

zc1~zc14各自獨(dú)立地表示選自取代基a組和取代基b組中的基團(tuán)。]

例如,在zc1和zc2為選自取代基a組的基團(tuán)的情況下,zc3~zc14選擇選自取代基b組的基團(tuán)。

例如,在zc1和zc2為選自取代基b組的基團(tuán)的情況下,zc3~zc14選擇選自取代基a組的基團(tuán)。

<取代基a組>

氯原子、溴原子、碘原子、-o-s(=o)2rc1所示的基團(tuán)。

(式中,rc1表示烷基、環(huán)烷基或芳基,這些基團(tuán)可以具有取代基。)

<取代基b組>

-b(orc2)2(式中,rc2表示氫原子、烷基、環(huán)烷基或芳基,這些基團(tuán)可以具有取代基。存在的多個(gè)rc2可以相同也可以不同,可以相互連接并與各自所鍵合的氧原子一起形成環(huán)結(jié)構(gòu))所示的基團(tuán);

-bf3q′(式中,q′表示li、na、k、rb或cs)所示的基團(tuán);

-mgy′(式中,y′表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基團(tuán);

-zny″(式中,y″表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基團(tuán);以及

-sn(rc3)3(式中,rc3表示氫原子、烷基、環(huán)烷基或芳基,這些基團(tuán)可以具有取代基。存在的多個(gè)rc3可以相同也可以不同,可以相互連接并與各自所鍵合的錫原子一起形成環(huán)結(jié)構(gòu))所示的基團(tuán)。

-b(orc2)2所示的基團(tuán)例如可以舉出下述式所示的基團(tuán)。

具有選自取代基a組的基團(tuán)的化合物與具有選自取代基b組的基團(tuán)的化合物通過(guò)公知的偶聯(lián)反應(yīng)發(fā)生縮聚,與選自取代基a組的基團(tuán)和選自取代基b組的基團(tuán)鍵合的碳原子彼此發(fā)生鍵合。因此,如果將具有1個(gè)以上選自取代基a組的基團(tuán)的化合物與具有1個(gè)以上選自取代基b組的基團(tuán)的化合物供于公知的偶聯(lián)反應(yīng),則能夠通過(guò)縮聚而得到這些化合物的縮聚物。

縮聚通常在催化劑、堿和溶劑的存在下進(jìn)行,根據(jù)需要,可以在相轉(zhuǎn)移催化劑的共存下進(jìn)行。

催化劑例如可以舉出:二氯雙(三苯基膦)鈀、二氯雙(三鄰甲氧基苯基膦)鈀、[四(三苯基膦)]鈀、[三(二亞芐基丙酮)]二鈀、乙酸鈀等鈀絡(luò)合物、[四(三苯基膦)]鎳、二氯[1,3-雙(二苯膦基)丙烷]鎳、[雙(1,4-環(huán)辛二烯)]鎳等鎳絡(luò)合物等過(guò)渡金屬絡(luò)合物;這些過(guò)渡金屬絡(luò)合物進(jìn)一步具有三苯基膦、三鄰甲苯基膦、三(叔丁基膦)、三環(huán)己基膦、二苯基丙基磷、聯(lián)吡啶等配體的絡(luò)合物。催化劑可以使用單獨(dú)一種也可以并用兩種以上。

催化劑的使用量以過(guò)渡金屬相對(duì)于原料單體摩爾量的總量的量計(jì),通常為0.00001~3摩爾當(dāng)量。

堿可以舉出例如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、氟化鉀、氟化銫、磷酸三鉀等無(wú)機(jī)堿;四丁基氟化銨、四丁基氫氧化銨等有機(jī)堿。堿可以使用單獨(dú)一種也可以并用兩種以上。

相轉(zhuǎn)移催化劑例如可以舉出四丁基氯化銨、四丁基溴化銨等。相轉(zhuǎn)移催化劑可以使用單獨(dú)一種也可以并用兩種以上。

堿的使用量相對(duì)于原料單體的合計(jì)摩爾量通常為0.001~100摩爾當(dāng)量。

相轉(zhuǎn)移催化劑的使用量相對(duì)于原料單體的合計(jì)摩爾量通常為0.001~100摩爾當(dāng)量。

溶劑例如可以舉出甲苯、二甲苯、三甲苯、四氫呋喃、1,4-二氧六環(huán)、二甲氧基乙烷、n,n-二甲基乙酰胺、n,n-二甲基甲酰胺等有機(jī)溶劑、水。溶劑可以使用單獨(dú)一種也可以并用兩種以上。

溶劑的使用量通常相對(duì)于原料單體的合計(jì)100重量份為10~100000重量份。

縮聚的反應(yīng)溫度通常為-100~200℃??s聚的反應(yīng)時(shí)間通常為1小時(shí)以上。

聚合反應(yīng)的后處理通過(guò)單獨(dú)或組合公知的方法來(lái)進(jìn)行,例如:通過(guò)分液除去水溶性雜質(zhì)的方法;在甲醇等低級(jí)醇中加入聚合反應(yīng)后的反應(yīng)液,過(guò)濾析出的沉淀后進(jìn)行干燥的方法;等等。在第1高分子化合物和第2高分子化合物的純度低的情況下,可以通過(guò)例如重結(jié)晶、再沉淀、利用索氏提取器的連續(xù)萃取、柱色譜等通常的方法進(jìn)行純化。

<組合物>

對(duì)于本發(fā)明的組合物進(jìn)行說(shuō)明。

本發(fā)明的組合物是用于噴出型涂布法的情況下對(duì)平坦性優(yōu)異的膜的制造有用的組合物,能夠適宜地用于制造發(fā)光元件。即,本發(fā)明的組合物適宜作為發(fā)光元件的制造用的組合物。

本發(fā)明的組合物為含有磷光發(fā)光性化合物(可以為第2高分子化合物)、溶劑(a)和溶劑(b)的組合物(以下也稱作“組合物a”)。

組合物a中,磷光發(fā)光性化合物可以含有單獨(dú)1種,也可以含有2種以e。

組合物a中,在將磷光發(fā)光性化合物、溶劑(a)和溶劑(b)的合計(jì)含量設(shè)為100重量份的情況下,磷光發(fā)光性化合物的含量通常為0.1~20重量份,從成膜性的觀點(diǎn)出發(fā),優(yōu)選為0.2~10重量份,更優(yōu)選為0.3~5重量份,進(jìn)一步優(yōu)選為0.5~3重量份。

本發(fā)明的組合物可以為含有磷光發(fā)光性化合物(可以為第2高分子化合物)、溶劑(a)、溶劑(b)和第1高分子化合物的組合物(以下也稱作“組合物b”)。

組合物b中,磷光發(fā)光性化合物可以含有單獨(dú)1種,也可以含有2種以上。

組合物b中,第1高分子化合物可以含有單獨(dú)1種,也可以含有2種以上。

組合物b中,在將磷光發(fā)光性化合物、溶劑(a)、溶劑(b)和第1高分子化合物的合計(jì)含量設(shè)為100重量份的情況下,磷光發(fā)光性化合物與第1高分子化合物的合計(jì)含量通常為0.1~20重量份,從成膜性的觀點(diǎn)出發(fā),優(yōu)選為0.2~10重量份,更優(yōu)選為0.3~5重量份,進(jìn)一步優(yōu)選為0.5~3重量份。

組合物b中,在將磷光發(fā)光性化合物和第1高分子化合物的合計(jì)含量設(shè)為100重量份的情況下,第1高分子化合物的含量通常為10~99.9重量份,從使用組合物b得到的發(fā)光元件的發(fā)光特性的觀點(diǎn)出發(fā),優(yōu)選為20~99重量份,更優(yōu)選為30~97重量份,進(jìn)一步優(yōu)選為40~95重量份。

本發(fā)明的組合物可以為含有磷光發(fā)光性化合物(可以為第2高分子化合物)、溶劑(a)、溶劑(b)和非磷光發(fā)光性的低分子化合物的組合物(以下也稱作“組合物c”)。

組合物c中,磷光發(fā)光性化合物可以含有單獨(dú)1種,也可以含有2種以上。

組合物c中,非磷光發(fā)光性的低分子化合物可以含有單獨(dú)1種,也可以含有2種以上。

組合物c中,在將磷光發(fā)光性化合物、溶劑(a)、溶劑(b)和非磷光發(fā)光性的低分子化合物的合計(jì)含量設(shè)為100重量份的情況下,磷光發(fā)光性化合物和非磷光發(fā)光性的低分子化合物的合計(jì)含量的合計(jì)通常為0.1~20重量份,從成膜性的觀點(diǎn)出發(fā),優(yōu)選為0.2~10重量份,更優(yōu)選為0.3~5重量份,進(jìn)一步優(yōu)選為0.5~3重量份。

組合物c中,在將磷光發(fā)光性化合物和非磷光發(fā)光性的低分子化合物的合計(jì)含量設(shè)為100重量份的情況下,非磷光發(fā)光性的低分子化合物的含量通常為10~99.9重量份,從使用組合物c得到的發(fā)光元件的發(fā)光特性的觀點(diǎn)出發(fā),優(yōu)選為20~99重量份,更優(yōu)選為30~97重量份,進(jìn)一步優(yōu)選為40~95重量份。

本發(fā)明的組合物可以為含有磷光發(fā)光性化合物(可以為第2高分子化合物)、溶劑(a)、溶劑(b)、非磷光發(fā)光性的低分子化合物和第1高分子化合物的組合物(以下也稱作“組合物d”)。

組合物d中,磷光發(fā)光性化合物可以含有單獨(dú)1種,也可以含有2種以上。

組合物d中,非磷光發(fā)光性的低分子化合物可以含有單獨(dú)1種,也可以含有2種以上。

組合物d中,第1高分子化合物可以含有單獨(dú)1種,也可以含有2種以上。

組合物d中,在將磷光發(fā)光性化合物、溶劑(a)、溶劑(b)、非磷光發(fā)光性的低分子化合物和第1高分子化合物的合計(jì)含量設(shè)為100重量份的情況下,磷光發(fā)光性化合物、非磷光發(fā)光性的低分子化合物和第1高分子化合物的合計(jì)含量的合計(jì)通常為0.1~20重量份,從成膜性的觀點(diǎn)出發(fā),優(yōu)選為0.2~10重量份,更優(yōu)選為0.3~5重量份,進(jìn)一步優(yōu)選為0.5~3重量份。

組合物d中,在將磷光發(fā)光性化合物、非磷光發(fā)光性的低分子化合物和第1高分子化合物的合計(jì)含量設(shè)為100重量份的情況下,非磷光發(fā)光性的低分子化合物和第1高分子化合物的合計(jì)含量通常為10~99.9重量份,從使用組合物d得到的發(fā)光元件的發(fā)光特性的觀點(diǎn)出發(fā),優(yōu)選為20~99重量份,更優(yōu)選為30~97重量份,進(jìn)一步優(yōu)選為40~95重量份。

<其他成分>

本發(fā)明的組合物可以還含有選自空穴傳輸材料、空穴注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料、發(fā)光材料(與磷光發(fā)光性化合物不同)和抗氧化劑中的至少1種的材料。

<空穴傳輸材料>

空穴傳輸材料分類為低分子化合物和高分子化合物,優(yōu)選為高分子化合物,更優(yōu)選為具有交聯(lián)基的高分子化合物。

高分子化合物例如可以舉出聚乙烯咔唑及其衍生物;在側(cè)鏈或主鏈具有芳香族胺結(jié)構(gòu)的聚亞芳基及其衍生物。高分子化合物可以是鍵合有電子接受性部位的化合物。電子接受性部位例如可以舉出富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮等,優(yōu)選為富勒烯。

本發(fā)明的組合物中,空穴傳輸材料的含量在將磷光發(fā)光性化合物設(shè)為100重量份的情況下,通常為1~400重量份,優(yōu)選為5~150重量份。

空穴傳輸材料可以使用單獨(dú)1種,也可以并用2種以上。

<電子傳輸材料>

電子傳輸材料分類為低分子化合物和高分子化合物。電子傳輸材料可以具有交聯(lián)基。

低分子化合物例如可以舉出以8-羥基喹啉為配體的金屬絡(luò)合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和聯(lián)苯醌、以及它們的衍生物。

高分子化合物例如可以舉出聚苯、聚芴、以及它們的衍生物。高分子化合物可以經(jīng)金屬摻雜。

本發(fā)明的組合物中,電子傳輸材料的含量在將磷光發(fā)光性化合物設(shè)為100重量份的情況下,通常為1~400重量份,優(yōu)選為5~150重量份。

電子傳輸材料可以使用單獨(dú)1種,也可以并用2種以上。

<空穴注入材料和電子注入材料>

空穴注入材料和電子注入材料各自分類為低分子化合物和高分子化合物??昭ㄗ⑷氩牧虾碗娮幼⑷氩牧峡梢跃哂薪宦?lián)基。

低分子化合物例如可以舉出銅酞菁等金屬酞菁;碳;鉬、鎢等的金屬氧化物;氟化鋰、氟化鈉、氟化銫、氟化鉀等金屬氟化物。

高分子化合物例如可以舉出聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙烯撐、聚亞噻吩基亞乙烯基、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它們的衍生物;在主鏈或側(cè)鏈包含芳香族胺結(jié)構(gòu)的聚合物等導(dǎo)電性高分子。

本發(fā)明的組合物中,在將磷光發(fā)光性化合物設(shè)為100重量份的情況下,空穴注入材料和電子注入材料的含量各自通常為1~400重量份,優(yōu)選為5~150重量份。

空穴注入材料和電子注入材料各自可以使用單獨(dú)1種,也可以并用2種以上。

<離子摻雜>

在空穴注入材料或電子注入材料包含導(dǎo)電性高分子的情況下,導(dǎo)電性高分子的電導(dǎo)率優(yōu)選為1×10-5s/cm~1×103s/cm。為了將導(dǎo)電性高分子的電導(dǎo)率設(shè)為該范圍,可以在導(dǎo)電性高分子中摻雜適量的離子。

摻雜的離子的種類在空穴注入材料的情況下為陰離子,在電子注入材料的情況下為陽(yáng)離子。陰離子例如可以舉出聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子。陽(yáng)離子例如可以舉出鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁基銨離子。

摻雜的離子可以使用單獨(dú)一種,也可以并用兩種以上。

<發(fā)光材料>

發(fā)光材料(與磷光發(fā)光性化合物不同)分類為低分子化合物和高分子化合物。發(fā)光材料可以具有交聯(lián)基。

低分子化合物例如可以舉出萘及其衍生物、蒽及其衍生物、以及苝及其衍生物。

高分子化合物例如可以舉出包含亞苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氫菲二基、式(x)所示的基團(tuán)、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、蒽二基、芘二基等的高分子化合物。

本發(fā)明的組合物中,在將磷光發(fā)光性化合物設(shè)為100重量份的情況下,發(fā)光材料的含量通常為0.1~400重量份。

<抗氧化劑>

抗氧化劑只要是可溶于溶劑(a)和/或溶劑(b)且不阻礙發(fā)光和電荷傳輸?shù)幕衔锛纯桑缈梢耘e出酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑。

本發(fā)明的組合物中,抗氧化劑的配合量在將組合物設(shè)為100重量份的情況下,通常為10-6~101重量份。

抗氧化劑可以使用單獨(dú)1種,也可以并用2種以上。

<粘度>

本發(fā)明的組合物的粘度通常為1~100mpa·s,優(yōu)選為1~50mpa·s,更優(yōu)選為1~20mpa·s。

<膜>

膜是使用本發(fā)明的組合物形成的含有磷光發(fā)光性化合物(可以為第2高分子化合物)的膜。膜中可以含有第1高分子化合物或非磷光發(fā)光性的低分子化合物。

膜也包括:通過(guò)交聯(lián)使磷光發(fā)光性化合物(可以為第2高分子化合物)、或者第1高分子化合物或非磷光發(fā)光性的低分子化合物變得在溶劑中不溶的不溶化膜。不溶化膜為:利用加熱、光照射等外部刺激使磷光發(fā)光性化合物、或者第1高分子化合物或非磷光發(fā)光性的低分子化合物發(fā)生交聯(lián)而得到的膜。不溶化膜由于在溶劑中實(shí)質(zhì)上不溶,因而能夠適宜地用于發(fā)光元件的層疊化。

用于使膜交聯(lián)的加熱的溫度通常為25~300℃,出于發(fā)光效率優(yōu)異,優(yōu)選為50~250℃,更優(yōu)選為150~200℃。

用于使膜交聯(lián)的光照射所使用的光的種類例如為紫外光、近紫外光、可見(jiàn)光。

膜適宜作為發(fā)光元件中的發(fā)光層、空穴傳輸層或空穴注入層。

膜可以使用本發(fā)明的組合物通過(guò)例如旋涂法、流延法、微凹板涂布法、凹版涂布法、棒涂法、輥涂法、線棒涂布法、浸漬涂布法、噴涂法、絲網(wǎng)印刷法、柔性版印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法、毛細(xì)管涂布法、噴嘴涂布法進(jìn)行制作,通過(guò)作為噴出型涂布法的噴墨印刷法等制作的膜其平坦性優(yōu)異。

膜的厚度通常為1nm~10μm。

<發(fā)光元件>

本發(fā)明的發(fā)光元件為使用本發(fā)明的組合物得到的發(fā)光元件,其中,磷光發(fā)光性化合物(可以為第2高分子化合物)、和/或、第1高分子化合物或非磷光發(fā)光性的低分子化合物可以在分子內(nèi)或分子間發(fā)生交聯(lián)。

本發(fā)明的發(fā)光元件的構(gòu)成例如具有:包括陽(yáng)極和陰極的電極、和設(shè)置于該電極間的使用本發(fā)明的組合物得到的層。

<層構(gòu)成>

使用本發(fā)明的組合物得到的層通常為發(fā)光層、空穴傳輸層、空穴注入層、電子傳輸層、電子注入層中的1種以上的層,優(yōu)選為發(fā)光層。這些層分別包含發(fā)光材料、空穴傳輸材料、空穴注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料。

發(fā)光元件在陽(yáng)極與陰極之間具有發(fā)光層。從空穴注入性和空穴傳輸性的觀點(diǎn)出發(fā),本發(fā)明的發(fā)光元件優(yōu)選在陽(yáng)極與發(fā)光層之間具有空穴注入層和空穴傳輸層中的至少1層,從電子注入性和電子傳輸性的觀點(diǎn)出發(fā),優(yōu)選在陰極與發(fā)光層之間具有電子注入層和電子傳輸層中的至少1層。

空穴傳輸層、電子傳輸層、發(fā)光層、空穴注入層和電子注入層的材料除了本發(fā)明的組合物以外,分別可以舉出上述的空穴傳輸材料、電子傳輸材料、發(fā)光材料、空穴注入材料和電子注入材料等。

空穴傳輸層的材料、電子傳輸層的材料和發(fā)光層的材料在發(fā)光元件的制作中,在分別可溶于在與空穴傳輸層、電子傳輸層和發(fā)光層相鄰的層的形成時(shí)所使用的溶劑的情況下,為了避免該材料溶于該溶劑,優(yōu)選該材料具有交聯(lián)基。使用具有交聯(lián)基的材料形成各層后,通過(guò)使該交聯(lián)基交聯(lián),可以使該層不溶化。

本發(fā)明的發(fā)光元件中,作為發(fā)光層、空穴傳輸層、電子傳輸層、空穴注入層、電子注入層等各層的形成方法,在使用低分子化合物的情況下,例如可以舉出利用粉末的真空蒸鍍法、基于利用溶液或熔融狀態(tài)的成膜的方法,使用高分子化合物的情況下,例如可以舉出基于利用溶液或熔融狀態(tài)的成膜的方法。

此處,基于利用溶液的成膜的方法例如可以舉出:旋涂法、流延法、微凹板涂布法、凹版涂布法、棒涂法、輥涂法、線棒涂布法、浸漬涂布法、噴涂法、絲網(wǎng)印刷法、柔性版印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法、毛細(xì)管涂布法、噴嘴涂布法。

層疊的層的順序、數(shù)量和厚度考慮發(fā)光效率和亮度壽命進(jìn)行調(diào)整。

<基板/電極>

發(fā)光元件中的基板只要是可以形成電極且在形成有機(jī)層時(shí)不發(fā)生化學(xué)性變化的基板即可,例如由玻璃、塑料、硅等材料構(gòu)成的基板。不透明的基板的情況下,位置距基板最遠(yuǎn)的電極優(yōu)選為透明或半透明。

陽(yáng)極的材料例如可以舉出導(dǎo)電性的金屬氧化物、半透明的金屬,優(yōu)選為氧化銦、氧化鋅、氧化錫;銦錫氧化物(ito)、銦鋅氧化物等導(dǎo)電性化合物;銀與鈀與銅的復(fù)合體(apc);nesa、金、鉑、銀、銅。

陰極的材料例如可以舉出鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鋅、銦等金屬;這些之中的2種以上的合金;這些之中1種以上與銀、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫之中1種以上的合金;以及石墨和石墨層間化合物。合金例如可以舉出鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金。

陽(yáng)極和陰極各自可以為2層以上的層疊結(jié)構(gòu)。

<發(fā)光元件的制造方法>

本發(fā)明的發(fā)光元件可以通過(guò)如下制造方法(發(fā)光元件的制造方法的第1形態(tài))進(jìn)行制造:

所述制造方法為具有陽(yáng)極、陰極和設(shè)置于陽(yáng)極與陰極之間的發(fā)光層的發(fā)光元件的制造方法,所述制造方法包括使用本發(fā)明的組合物形成發(fā)光層的工序。

使用本發(fā)明的組合物形成發(fā)光層的方法例如可以舉出旋涂法、流延法、微凹板涂布法、凹版涂布法、棒涂法、輥涂法、線棒涂布法、浸漬涂布法、噴涂法、絲網(wǎng)印刷法、柔性版印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法、毛細(xì)管涂布法和噴嘴涂布法。這些之中,優(yōu)選作為噴出型涂布法的噴墨印刷法等。

另外,本發(fā)明的發(fā)光元件可以通過(guò)如下制造方法(發(fā)光元件的制造方法的第2形態(tài))制造:

所述制造方法為具有陽(yáng)極、陰極、設(shè)置于陽(yáng)極和陰極之間的發(fā)光層以及選自空穴傳輸層、空穴注入層、電子傳輸層和電子注入層中的至少1個(gè)層的發(fā)光元件的制造方法,所述制造方法包括使用本發(fā)明的組合物形成選自空穴傳輸層、空穴注入層、電子傳輸層和電子注入層中的至少1個(gè)層的工序。

使用本發(fā)明的組合物形成選自空穴傳輸層、空穴注入層、電子傳輸層和電子注入層中的至少1個(gè)層的方法例如可以舉出:旋涂法、流延法、微凹板涂布法、凹版涂布法、棒涂法、輥涂法、線棒涂布法、浸漬涂布法、噴涂法、絲網(wǎng)印刷法、柔性版印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法、毛細(xì)管涂布法和噴嘴涂布法。這些之中,優(yōu)選作為噴出型涂布法的噴墨印刷法等。

<用途>

為了使用發(fā)光元件得到面狀的發(fā)光,以面狀的陽(yáng)極與陰極疊合的方式配置即可。為了得到圖案狀的發(fā)光,有在面狀的發(fā)光元件的表面設(shè)置設(shè)有圖案狀的窗的掩模的方法、使欲作為非發(fā)光部的層形成得極端厚而實(shí)質(zhì)上成為不發(fā)光的方法、以圖案狀形成陽(yáng)極或陰極、或者這兩種電極的方法。利用這些中的任一方法形成圖案,以能夠獨(dú)立進(jìn)行開(kāi)關(guān)(on/off)的方式配置若干電極,由此可得到可以顯示數(shù)字、文字等的分段型的顯示裝置。為了形成點(diǎn)陣顯示裝置,將陽(yáng)極和陰極以共同形成條狀并正交的方式進(jìn)行配置即可。通過(guò)分別涂布多種的發(fā)光色不同的高分子化合物的方法、使用濾色器或熒光轉(zhuǎn)換過(guò)濾器的方法,能夠進(jìn)行部分彩色顯示、多色顯示。點(diǎn)陣顯示裝置也能夠進(jìn)行無(wú)源驅(qū)動(dòng),也可以與tft等組合進(jìn)行有源驅(qū)動(dòng)。這些顯示裝置可以用于計(jì)算機(jī)、電視、便攜終端等的顯示器。面狀的發(fā)光元件可以適合地用作液晶顯示裝置的背光用的面狀光源、或者面狀的照明用光源。如果使用柔性的基板,則也可以用作曲面狀的光源及顯示裝置。

實(shí)施例

以下,通過(guò)實(shí)施例對(duì)本發(fā)明進(jìn)行更詳細(xì)說(shuō)明,本發(fā)明不限于這些實(shí)施例。

本實(shí)施例中,薄膜的形狀使用三維非接觸表面形狀測(cè)量系統(tǒng)(菱化システム公司制、商品名:micromap(mm557n-m100型))進(jìn)行測(cè)定。

<合成例1>磷光發(fā)光性化合物e1的合成

磷光發(fā)光性化合物e1依據(jù)日本特開(kāi)2006-188673號(hào)公報(bào)中記載的方法進(jìn)行合成。

磷光發(fā)光性化合物e1

<合成例2>低分子化合物h1的合成

低分子化合物h1依據(jù)日本特開(kāi)2010-189630號(hào)公報(bào)中記載的方法進(jìn)行合成。

低分子化合物h1

<實(shí)施例1>組合物1的制備

將0.45重量份的磷光發(fā)光性化合物e1、1.05重量份的低分子化合物h1、78.8重量份的四氫萘(在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):207℃)和19.7重量份的乙苯(在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):136℃)混合。之后,進(jìn)行攪拌,使磷光發(fā)光性化合物e1和低分子化合物h1溶于四氫萘和乙苯的混合溶劑,由此制備了組合物1。需要說(shuō)明的是,四氫萘與乙苯的沸點(diǎn)差為71℃。

<實(shí)施例2>組合物2的制備

將0.45重量份的磷光發(fā)光性化合物e1、1.05重量份的低分子化合物h1、78.8重量份的3-苯氧基甲苯(在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):272℃)和19.7重量份的仲丁基苯(在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):173℃)混合。之后,進(jìn)行攪拌,使磷光發(fā)光性化合物e1和低分子化合物h1溶于3-苯氧基甲苯和仲丁基苯的混合溶劑,由此制備了組合物2。需要說(shuō)明的是,3-苯氧基甲苯與仲丁基苯的沸點(diǎn)差為99℃。

<實(shí)施例3>組合物3的制備

將0.45重量份的磷光發(fā)光性化合物e1、1.05重量份的低分子化合物h1、78.8重量份的3-苯氧基甲苯(在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):272℃)和19.7重量份的苯甲醚(在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):154℃)混合。之后,進(jìn)行攪拌,使磷光發(fā)光性化合物e1和低分子化合物h1溶于3-苯氧基甲苯和苯甲醚的混合溶劑,由此制備了組合物3。需要說(shuō)明的是,3-苯氧基甲苯與苯甲醚的沸點(diǎn)差為118℃。

<比較例1>組合物c1的制造

將0.45重量份的磷光發(fā)光性化合物e1、1.05重量份的低分子化合物h1、68.95重量份的正庚基苯(在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):235℃)和29.55重量份的甲苯(在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):110℃)混合。之后,進(jìn)行攪拌,使磷光發(fā)光性化合物e1和低分子化合物h1溶于正庚基苯和甲苯的混合溶劑,由此制備了組合物c1。需要說(shuō)明的是,正庚基苯與甲苯的沸點(diǎn)差為125℃。

<比較例2>組合物c2的制造

將0.45重量份的磷光發(fā)光性化合物e1、1.05重量份的低分子化合物h1、68.95重量份的正己基苯(在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):226℃)和29.55重量份的4-甲基苯甲醚(在1個(gè)大氣壓下的沸點(diǎn):175℃)混合。之后,進(jìn)行攪拌,使磷光發(fā)光性化合物e1和低分子化合物h1溶于正己基苯和4-甲基苯甲醚的混合溶劑,由此制備了組合物c2。需要說(shuō)明的是,正己基苯與4-甲基苯甲醚的沸點(diǎn)差為51℃。

<實(shí)施例b1>薄膜b1的形成

將實(shí)施例1中制備的組合物1注入注射器后,對(duì)該注射器安裝高精細(xì)針頭,使用安裝有該高精細(xì)針頭的注射器,將組合物1噴出至玻璃基板上。將所得到的玻璃基板在大氣壓下于23℃干燥20分鐘,由此在玻璃基板上形成了薄膜b1。

對(duì)薄膜b1的形狀進(jìn)行測(cè)定,結(jié)果薄膜b1為接近平面的形狀。薄膜b1的”最薄的中心部的膜厚為115nm,“最厚的周邊部的膜厚”為327nm。薄膜b1的“(最厚的周邊部的膜厚)/(最薄的中心部的膜厚)”的值(為平坦性的尺度)為2.8。

<實(shí)施例b2>薄膜b2的形成

將實(shí)施例2中制備的組合物2注入注射器后,對(duì)該注射器安裝高精細(xì)針頭,使用安裝有該高精細(xì)針頭的注射器,將組合物2噴出至玻璃基板上。將所得到的玻璃基板在大氣壓下于加熱板上在80℃加熱20分鐘由此使之干燥,在玻璃基板上形成了薄膜b2。

對(duì)薄膜b2的形狀進(jìn)行測(cè)定,結(jié)果薄膜b2為接近平面的形狀。薄膜b2的”最薄的中心部的膜厚為1702nm,“最厚的周邊部的膜厚”為1738nm。薄膜b2的“(最厚的周邊部的膜厚)/(最薄的中心部的膜厚)”的值(為平坦性的尺度)為1.0。

<實(shí)施例b3>薄膜b3的形成

將實(shí)施例3中制備的組合物3注入注射器后,對(duì)該注射器安裝高精細(xì)針頭,使用安裝有該高精細(xì)針頭的注射器,將組合物3噴出至玻璃基板上。將所得到的玻璃基板在大氣壓下于加熱板上在80℃加熱20分鐘由此使之干燥,形成了薄膜b3。

對(duì)薄膜b3的形狀進(jìn)行測(cè)定,結(jié)果薄膜b3為接近平面的形狀。薄膜b3的”最薄的中心部的膜厚為2352nm,“最厚的周邊部的膜厚”為2821nm。薄膜b3的“(最厚的周邊部的膜厚)/(最薄的中心部的膜厚)”的值(為平坦性的尺度)為1.2。

<比較例cb1>薄膜cb1的形成

將比較例1中制備的組合物c1注入注射器后,對(duì)該注射器安裝高精細(xì)針頭,使用安裝有該高精細(xì)針頭的注射器,將組合物c1噴出至玻璃基板上。將所得到的玻璃基板在大氣壓下于加熱板上在50℃加熱20分鐘由此使之干燥,形成了薄膜cb1。

對(duì)薄膜cb1的形狀進(jìn)行測(cè)定,結(jié)果薄膜cb1為極端凹型的形狀。薄膜cb1的”最薄的中心部的膜厚為38nm,“最厚的周邊部的膜厚”為512nm。薄膜cb1的“(最厚的周邊部的膜厚)/(最薄的中心部的膜厚)”的值(為平坦性的尺度)為13.5。

<實(shí)施例cb2>薄膜cb2的形成

將比較例2中制備的組合物c2注入注射器后,對(duì)該注射器安裝高精細(xì)針頭,使用安裝有該高精細(xì)針頭的注射器,將組合物c2噴出至玻璃基板上。將所得到的玻璃基板在減壓下于23℃干燥20分鐘,由此在玻璃基板上形成了薄膜cb2。

對(duì)薄膜cb2的形狀進(jìn)行測(cè)定,結(jié)果薄膜cb2為極端凹型的形狀。薄膜cb2的”最薄的中心部的膜厚為9nm,“最厚的周邊部的膜厚”為266nm。薄膜cb2的“(最厚的周邊部的膜厚)/(最薄的中心部的膜厚)”的值(為平坦性的尺度)為29.6。

產(chǎn)業(yè)上的可利用性

根據(jù)本發(fā)明,可以提供含有磷光發(fā)光性化合物和溶劑的組合物,所述組合物在用于噴出型涂布法的情況下,對(duì)平坦性優(yōu)異的膜的制造有用。另外,根據(jù)本發(fā)明,可以提供使用該組合物得到的發(fā)光元件。

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