技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及有機電致發(fā)光元件及電子設(shè)備。

背景技術(shù)：

若對有機電致發(fā)光元件(以下，有時稱為有機EL元件。)施加電壓，則空穴從陽極、電子從陰極分別注入發(fā)光層。并且，在發(fā)光層中，注入的空穴與電子復(fù)合，形成激子。此時，根據(jù)電子自旋的統(tǒng)計法，單重態(tài)激子、和三重態(tài)激子以25％：75％的比例生成。

使用來自單重態(tài)激子發(fā)光的熒光型有機EL元件的內(nèi)部量子效率的界限據(jù)稱為25％。熒光型有機EL元件正被應(yīng)用于移動電話、電視等全彩顯示器，但期待著在單重態(tài)激子的基礎(chǔ)上利用三重態(tài)激子的進(jìn)一步效率化。

從這樣的背景出發(fā)，提出了利用遲滯熒光的高效率的熒光型有機EL元件，正在進(jìn)行研究。

例如，正在研究TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence、熱活性化遲滯熒光)機理。該TADF機理是在使用單重態(tài)能級與三重態(tài)能級的能量差(ΔST)小的材料的情況下，利用從三重態(tài)激子向單重態(tài)激子的反向系間竄越在熱條件下發(fā)生的現(xiàn)象的機理。熱活性遲滯熒光記載于例如“安達(dá)千波矢編、《有機半導(dǎo)體的器件物性》、講談社、2012年3月22日、261-262頁”。

利用該TADF機構(gòu)的有機EL元件在例如專利文獻(xiàn)1～3中公開。

專利文獻(xiàn)1中，公開了一種具備含有ΔST小的化合物作為主體材料、含有熒光發(fā)光性的化合物作為摻雜劑材料的發(fā)光層的有機EL元件。根據(jù)專利文獻(xiàn)1，記載了使用ΔST小的化合物作為主體材料，通過該主體材料體現(xiàn)TADF機理，從而內(nèi)部量子效率提高。

專利文獻(xiàn)2和專利文獻(xiàn)3中也公開了一種有機EL元件，其具備含有特定的化合物作為主體材料、含有熒光發(fā)光性的化合物作為摻雜劑材料的發(fā)光層。根據(jù)專利文獻(xiàn)2和專利文獻(xiàn)3，與專利文獻(xiàn)1同樣，利用TADF機理來實現(xiàn)有機EL元件的性能提高。

現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)1：國際公開第2012/133188號

專利文獻(xiàn)2：國際公開第2013/180241號

專利文獻(xiàn)3：中國專利申請公開第102709485號說明書

技術(shù)實現(xiàn)要素：

發(fā)明要解決的問題

然而，作為有機EL元件，需要進(jìn)一步提高發(fā)光效率。

本發(fā)明的目的在于，提供一種能夠提高發(fā)光效率的有機電致發(fā)光元件。另外，本發(fā)明的另一目的在于，提供一種具備該有機電致發(fā)光元件的電子設(shè)備。

用于解決問題的手段

本發(fā)明的一個方案涉及的有機電致發(fā)光元件包含陽極、發(fā)光層、和陰極，上述發(fā)光層包含第一材料、第二材料和第三材料，上述第一材料為熒光發(fā)光性的發(fā)光材料，上述第二材料為遲滯熒光發(fā)光性的材料，上述第三材料的單重態(tài)能量大于上述第二材料的單重態(tài)能量。

本發(fā)明的一個方案涉及的電子設(shè)備具備上述的本發(fā)明的一個方案涉及的有機電致發(fā)光元件。

根據(jù)本發(fā)明，可以提供能夠提高發(fā)光效率的有機電致發(fā)光元件。

附圖說明

圖1是表示一個實施方式涉及的有機電致發(fā)光元件的一例的大致構(gòu)成的圖。

圖2是測定過渡PL的裝置的示意圖。

圖3是表示過渡PL的衰減曲線的一例的圖。

圖4是表示發(fā)光層中的第一材料、第二材料和第三材料的能級和能量轉(zhuǎn)移的關(guān)系的圖。

具體實施方式

以下，關(guān)于本發(fā)明的有機EL元件，舉出實施方式進(jìn)行說明。

[第一實施方式]

(有機EL元件的元件構(gòu)成)

對第一實施方式涉及的有機EL元件的構(gòu)成進(jìn)行說明。

有機EL元件在一對電極間具備有機層。該有機層是由有機化合物構(gòu)成的多個層層疊而成的。有機層可以進(jìn)一步包含無機化合物。

本實施方式的有機EL元件中，有機層之中的至少一層為發(fā)光層。因此，有機層例如可以由一個發(fā)光層構(gòu)成，也可以具有空穴注入層、空穴傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、阻擋層等在有機EL元件中采用的層。

圖1中，示出本實施方式中的有機EL元件的一例的大致構(gòu)成。

有機EL元件1具有透光性的基板2、陽極3、陰極4、和在陽極3與陰極4之間配置的有機層10。

有機層10具有發(fā)光層5、在發(fā)光層5與陽極3之間設(shè)置的空穴注入·傳輸層6、在發(fā)光層5與陰極4之間設(shè)置的電子注入·傳輸層7。本實施方式的有機EL元件中，發(fā)光層5含有第一材料、第二材料和第三材料。發(fā)光層5可以包含磷光發(fā)光性的金屬絡(luò)合物。然而，本實施方式的有機EL元件即使在發(fā)光層5中不含磷光發(fā)光性的金屬絡(luò)合物，也可以得到超過以往的熒光型有機EL元件的發(fā)光性能。

上述“空穴注入·傳輸層”是指“空穴注入層和空穴傳輸層之中的至少任一層”?！半娮幼⑷搿鬏攲印笔侵浮半娮幼⑷雽雍碗娮觽鬏攲又械闹辽偃我粚印?。此處，具有空穴注入層和空穴傳輸層的情況下，優(yōu)選在陽極與空穴傳輸層之間設(shè)置有空穴注入層。另外，具有電子注入層和電子傳輸層的情況下，優(yōu)選在陰極與電子傳輸層之間設(shè)置有電子注入層。另外，空穴注入層、空穴傳輸層、電子傳輸層、和電子注入層各自可以由一層構(gòu)成，也可以是多個層的層疊。

(發(fā)光層)

·第一材料

本實施方式涉及的第一材料為熒光發(fā)光性的發(fā)光材料。

第一材料沒有必要特別限定發(fā)光色，但優(yōu)選顯示主峰波長為550nm以下的熒光發(fā)光，更優(yōu)選顯示主峰波長為480nm以下的熒光發(fā)光。特別是以往，藍(lán)色有機EL元件具有發(fā)光效率的提高這一課題，而本實施方式的有機EL元件被認(rèn)為以更優(yōu)異的發(fā)光效率發(fā)出藍(lán)光。

主峰波長是指，對于以10^-5摩爾/升以上且10^-6摩爾/升以下的濃度溶解有第一材料的甲苯溶液測定的發(fā)光光譜中的發(fā)光強度最大的發(fā)光光譜的峰波長。

第一材料優(yōu)選顯示藍(lán)色的熒光發(fā)光。另外，第一材料優(yōu)選為熒光量子產(chǎn)率高的材料。

作為本實施方式涉及的第一材料，可以使用熒光發(fā)光性材料。作為熒光發(fā)光性材料，具體來說，可以舉出例如雙芳基氨基萘衍生物、芳基取代萘衍生物、雙芳基氨基蒽衍生物、芳基取代蒽衍生物、雙芳基氨基芘衍生物、芳基取代芘衍生物、雙芳基氨基衍生物、芳基取代衍生物、雙芳基氨基熒蒽衍生物、芳基取代熒蒽衍生物、茚并苝衍生物、苊并熒蒽衍生物、吡咯亞甲基硼配位化合物、具有吡咯亞甲基骨架的化合物、具有吡咯亞甲基骨架的化合物的金屬絡(luò)合物、二酮吡咯并吡咯衍生物、苝衍生物、和并四苯衍生物等。

另外，作為本實施方式涉及的第一材料，可以使用下述通式(10)所示的化合物。

[化1]

上述通式(10)中，A_D為取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為12～50的芳香族烴基。作為該A_D中的成環(huán)碳原子數(shù)為12～50的芳香族烴基，可以列舉例如由萘、蒽、苯并蒽、菲、、芘、熒蒽、苯并熒蒽、苝、苉、三亞苯、芴、苯并芴、茋、并四苯、和苊并熒蒽等衍生的基團。此外，作為A_D，還可以列舉將成環(huán)碳原子數(shù)為12～50的芳香族烴基苯并化后的基團、和擴環(huán)后的基團。

上述通式(10)中，B_D為下述通式(11)所示的基團。

上述通式(10)中，pa為1以上且4以下的整數(shù)，pb為0以上且4以下的整數(shù)。

[化2]

上述通式(11)中，Ar₁、Ar₂和Ar₃分別獨立地為選自取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～50的芳香族烴基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～50的烷基、取代或無取代的烯基、取代或無取代的炔基、和取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～50的雜環(huán)基的取代基，pc為0以上且4以下的整數(shù)，上述通式(11)中，波浪線部分表示與上述A_D表示的芳香族烴基的鍵合部位。

上述通式(10)和(11)中，A_D有多個時，相互可以相同或不同，B_D有多個時，相互可以相同或不同，Ar₁有多個時，相互可以相同或不同，Ar₂有多個時，相互可以相同或不同，Ar₃有多個時，相互可以相同或不同，pc有多個時，相互可以相同或不同。

作為上述通式(10)所示的化合物，可以列舉例如下面列舉的通式的化合物，但上述第一材料不限定于這些例子。以下，A_D1～A_D4分別獨立地與上述A_D同義，B_D1～B_D4分別獨立地與上述B_D同義。

[化3]

[化4]

[化5]

[化6]

[化7]

[化8]

[化9]

作為上述A_D中的芳香族烴基，優(yōu)選成環(huán)碳原子數(shù)為12～30的芳香族烴基，更優(yōu)選成環(huán)碳原子數(shù)為12～24的芳香族烴基，進(jìn)一步優(yōu)選成環(huán)碳原子數(shù)為18～20的芳香族烴基。作為上述A_D中的芳香族烴基，可以舉出例如萘基苯基、萘基、苊基、蒽基、苯并蒽基、苯并苊基、菲基、苯并[c]菲基、非那烯基、芴基、苉基、五苯基、芘基、基、苯并[g]基、對稱引達(dá)省基、不對稱引達(dá)省基、熒蒽基、苯并[k]熒蒽基、三亞苯基、苯并[b]三亞苯基、苯并芴基、苯乙烯基苯基、并四苯基、苝基、以及將它們進(jìn)一步苯并化后的基團或擴環(huán)后的基團等。作為上述A_D中的芳香族烴基，優(yōu)選蒽基、苉基、芘基、基、熒蒽基、苯并[k]熒蒽基、苯并芴基、苯乙烯基苯基、并四苯基、苝基以及將這些進(jìn)一步苯并化的基團或擴環(huán)的基團，更優(yōu)選蒽基、芘基、基、苯并[k]熒蒽基、苯并芴基、苯乙烯基苯基、苊并[1，2-k]熒蒽基以及將這些進(jìn)一步苯并化的基團或擴環(huán)的基團，特別優(yōu)選蒽基、芘基、基、苯并[k]熒蒽基、苯并芴基、苊并[1，2-k]熒蒽基、和并四苯基。

作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的芳香族烴基(以下，有時稱為芳基)，分別獨立地優(yōu)選成環(huán)碳原子數(shù)為6～24的芳香族烴基，更優(yōu)選成環(huán)碳原子數(shù)為6～12的芳香族烴基。作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的芳香族烴基，分別獨立地可以舉出例如苯基、萘基苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、苊基、蒽基、苯并蒽基、苯并苊基、菲基、苯并[c]菲基、非那烯基、芴基、苉基、五苯基、芘基、基、苯并[g]基、對稱引達(dá)省基、不對稱引達(dá)省基、熒蒽基、苯并[k]熒蒽基、三亞苯基、苯并[b]三亞苯基、苯并芴基、苯乙烯基苯基、并四苯基、苝基、以及將它們進(jìn)一步苯并化后的基團或擴環(huán)后的基團等，優(yōu)選苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基，更優(yōu)選苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基，特別優(yōu)選苯基。

作為具有取代基的芳香族烴基，可以舉出例如苯基萘基、萘基苯基、甲苯基、二甲苯基、甲硅烷基苯基、三甲基甲硅烷基苯基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、9，9’-螺雙芴基、和氰基苯基等，優(yōu)選甲苯基、二甲苯基、三甲基甲硅烷基苯基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、9，9’-螺雙芴基、氰基苯基、和甲硅烷基苯基等。

作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的烷基，分別獨立地優(yōu)選碳原子數(shù)為1～10的烷基，更優(yōu)選碳原子數(shù)為1～5的烷基。作為上述Ar₁和Ar₂中的烷基，可以舉出例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括異構(gòu)體)、己基(包括異構(gòu)體)、庚基(包括異構(gòu)體)、辛基(包括異構(gòu)體)、壬基(包括異構(gòu)體)、癸基(包括異構(gòu)體)、十一烷基(包括異構(gòu)體)、和十二烷基(包括異構(gòu)體)等，優(yōu)選甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、和戊基(包括異構(gòu)體)，更優(yōu)選甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、和叔丁基，特別優(yōu)選甲基、乙基、異丙基和叔丁基。

作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的烷基，可以分別獨立地為成環(huán)碳原子數(shù)為3～50的環(huán)烷基。作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的環(huán)烷基，分別獨立地優(yōu)選成環(huán)碳原子數(shù)為3～6的環(huán)烷基、更優(yōu)選成環(huán)碳原子數(shù)為5或6的環(huán)烷基。作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的環(huán)烷基，可以舉出例如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、和金剛烷基等，優(yōu)選環(huán)戊基、和環(huán)己基。

作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的烯基，分別獨立地優(yōu)選碳原子數(shù)為2～20的烯基，更優(yōu)選碳原子數(shù)為2～10的烯基。作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的烯基，可以舉出例如乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、和1，2-二甲基烯丙基等。

作為取代的烯基，可以舉出例如苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2-二苯基乙烯基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3，3-二苯基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基、和3-苯基-1-丁烯基等。

作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的炔基，分別獨立地優(yōu)選碳原子數(shù)為2～20的炔基，更優(yōu)選碳原子數(shù)為2～10的炔基。作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的炔基，可以舉出例如炔丙基、和3-戊炔基等。

作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的雜環(huán)基，分別獨立地優(yōu)選成環(huán)原子數(shù)為5～24的雜環(huán)基，更優(yōu)選成環(huán)原子數(shù)為5～18的雜環(huán)基。作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的雜環(huán)基，可以列舉包含1～5個雜原子的雜環(huán)基。作為雜原子，可以舉出例如氮原子、氧原子、和硫原子等。此外，作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的雜環(huán)基，分別獨立地可以舉出例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、異噁唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻吩基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并異噁唑基、苯并異噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、和噸基等，優(yōu)選呋喃基、噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基，更優(yōu)選苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。

上述通式(10)所示的化合物中，提到“取代或無取代”時的可選的取代基優(yōu)選選自：

碳原子數(shù)為1～50(優(yōu)選為1～10、更優(yōu)選為1～5)的烷基；

碳原子數(shù)為2～20(優(yōu)選為2～10)的烯基；

碳原子數(shù)為2～20(優(yōu)選為2～10)的炔基；

成環(huán)碳原子數(shù)為3～50(優(yōu)選為3～6、更優(yōu)選為5或6)的環(huán)烷基；

成環(huán)碳原子數(shù)為6～50(優(yōu)選為6～24、更優(yōu)選為6～12)的芳香族烴基；

具有成環(huán)碳原子數(shù)為6～50(優(yōu)選為6～24、更優(yōu)選為6～12)的芳香族烴基的碳原子數(shù)為1～50(優(yōu)選為1～10、更優(yōu)選為1～5)的芳烷基；

氨基；

具有碳原子數(shù)為1～50(優(yōu)選為1～10、更優(yōu)選為1～5)的烷基的單烷基氨基或二烷基氨基；

具有成環(huán)碳原子數(shù)為6～50(優(yōu)選為6～24、更優(yōu)選為6～12)的芳香族烴基的單芳基氨基或二芳基氨基；

具有碳原子數(shù)為1～50(優(yōu)選為1～10、更優(yōu)選為1～5)的烷基的烷氧基；

具有成環(huán)碳原子數(shù)為6～50(優(yōu)選為6～24、更優(yōu)選為6～12)的芳香族烴基的芳氧基；

具有碳原子數(shù)為1～50(優(yōu)選為1～10、更優(yōu)選為1～5)的烷基的烷硫基；

具有成環(huán)碳原子數(shù)為6～50(優(yōu)選為6～24、更優(yōu)選為6～12)的芳香族烴基的芳硫基；

具有選自碳原子數(shù)為1～50(優(yōu)選為1～10、更優(yōu)選為1～5)的烷基和成環(huán)碳原子數(shù)為6～50(優(yōu)選為6～24、更優(yōu)選為6～12)的芳香族烴基的基團的單取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基；

環(huán)原子數(shù)為5～50(優(yōu)選為5～24、更優(yōu)選為5～18)且包含1～5個(優(yōu)選為1～3個、更優(yōu)選為1～2個)雜原子(例如氮原子、氧原子、硫原子)的雜環(huán)基；

碳原子數(shù)為1～50(優(yōu)選為1～10、更優(yōu)選為1～5)的鹵烷基；

鹵原子(氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子、優(yōu)選為氟原子)；

氰基；

硝基。

上述取代基中，尤其優(yōu)選選自由碳原子數(shù)為1～5的烷基、碳原子數(shù)為5或6的環(huán)烷基、成環(huán)碳原子數(shù)為6～12的芳香族烴基、和成環(huán)原子數(shù)為5～24且包含1～3個雜原子(氮原子、氧原子、和硫原子之中至少一個)的雜環(huán)基組成的組中的取代基。

作為提到“取代或無取代”時的取代基的碳原子數(shù)為1～50的烷基與作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的烷基說明的基團同義。作為提到“取代或無取代”時的取代基的碳原子數(shù)為2～20的烯基與作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的烯基說明的基團同義。

作為提到“取代或無取代”時的取代基的碳原子數(shù)為2～20的炔基與作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的炔基說明的基團同義。

作為提到“取代或無取代”時的取代基的成環(huán)碳原子數(shù)為3～50的環(huán)烷基與作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的環(huán)烷基說明的基團同義。

作為提到“取代或無取代”時的取代基的成環(huán)碳原子數(shù)為6～50的芳香族烴基與作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的芳香族烴基說明的基團同義。

作為提到“取代或無取代”時的取代基的成環(huán)碳原子數(shù)為6～50的芳烷基具有成環(huán)碳原子數(shù)為6～50的芳香族烴基、和碳原子數(shù)為1～50烷基，該烷基部分的具體例與上述的烷基同樣，芳香族烴基部分的具體例與上述的芳香族烴基同義。

作為提到“取代或無取代”時的取代基的單烷基氨基或二烷基氨基中，烷基部分的具體例與上述的烷基同義。

作為提到“取代或無取代”時的取代基的單芳基氨基或二芳基氨基中，芳基(芳香族烴基)部分的具體例與上述的芳香族烴基同義。

作為提到“取代或無取代”時的取代基的烷氧基中，烷基部分的具體例與上述的烷基同義，烷氧基優(yōu)選例如甲氧基、乙氧基。

作為提到“取代或無取代”時的取代基的芳氧基中，芳基(芳香族烴基)部分的具體例與上述的芳香族烴基同義，芳氧基可以舉出例如苯氧基等。

作為提到“取代或無取代”時的取代基的烷硫基中，烷基部分的具體例與上述的烷基同義。

作為提到“取代或無取代”時的取代基的芳硫基中，芳基(芳香族烴基)部分的具體例與上述的芳香族烴基同義。

作為提到“取代或無取代”時的取代基的單取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基，可以列舉碳原子數(shù)為1～50的烷基甲硅烷基和成環(huán)碳原子數(shù)為6～50的芳基甲硅烷基。作為碳原子數(shù)為1～50的烷基甲硅烷基，可以舉出例如單烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、和三烷基甲硅烷基。碳原子數(shù)為1～50的烷基甲硅烷基中的各烷基的具體例與上述的烷基同義。作為成環(huán)碳原子數(shù)為6～50的芳基甲硅烷基，可以舉出單芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、和三芳基甲硅烷基。成環(huán)碳原子數(shù)為6～50的芳基甲硅烷基中的各芳基的具體例與上述的芳基同樣，可以舉出例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、異丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、和三甲苯基甲硅烷基等。

作為提到“取代或無取代”時的取代基的雜環(huán)基與作為上述Ar₁、Ar₂和Ar₃中的雜環(huán)基說明的基團同義。

作為提到“取代或無取代”時的取代基的鹵烷基可以列舉將上述的烷基鹵代的基團，作為具體例，可以列舉例如三氟甲基等。

另外，作為本實施方式涉及的第一材料，可以使用下述通式(12)所示的化合物。

[化10]

上述通式(12)中，R₁₁₀～R₁₂₁分別獨立地為氫原子或取代基，這些R₁₁₀～R₁₂₁中的取代基選自：

鹵原子、

氰基、

取代或無取代的碳原子數(shù)為1～50的烷基、

取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為3～30的環(huán)烷基、

取代或無取代的碳原子數(shù)為2～20的烯基、

取代或無取代的碳原子數(shù)為2～20的炔基、

取代或無取代的碳原子數(shù)為1～50的烷氧基、

取代或無取代的碳原子數(shù)為1～50的烷硫基、

取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～50的芳氧基、

取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～50的芳硫基、

取代或無取代的三烷基甲硅烷基、

取代或無取代的芳烷基甲硅烷基、

取代或無取代的三芳基甲硅烷基、

取代或無取代的二芳基氧化膦基、

氨基、

具有取代或無取代的碳原子數(shù)為1～50的烷基的單烷基氨基或二烷基氨基、

取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、和

取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基。

·第二材料

本實施方式涉及的第二材料為遲滯熒光發(fā)光性的材料。

·遲滯熒光發(fā)光性

關(guān)于遲滯熒光(熱活性化遲滯熒光)，在《有機半導(dǎo)體的器件物性》(安達(dá)千波矢編、講談社發(fā)行)的261～268頁進(jìn)行了解說。該文獻(xiàn)中闡明了若能減小熒光發(fā)光材料的激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)與激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)的能量差ΔE₁₃，則通常躍遷幾率低的從激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)向激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)的反向能量轉(zhuǎn)移以高效率發(fā)生，表現(xiàn)出熱活性化遲滯熒光(ThermallyActivated delayed Fluorescence，TADF)。此外，在該文獻(xiàn)中的圖10.38中，說明了遲滯熒光的發(fā)生原理。本實施方式中的第二材料是顯示以這樣的原理發(fā)生的熱活性遲滯熒光的化合物。

遲滯熒光的發(fā)光可以通過過渡PL測定進(jìn)行確認(rèn)。

圖2中示出用于測定過渡PL的示意性裝置的示意圖。

本實施方式的過渡PL測定裝置100具備能夠照射指定波長的光的脈沖激光部101、容納測定試樣的試樣室102、對由測定試樣放射的光進(jìn)行分光的分光器103、用于成像出二維像的條紋相機104、和導(dǎo)入二維像進(jìn)行分析的個人電腦105。需要說明的是，過渡PL的測定不限于本實施方式中說明的裝置。

容納于試樣室102的試樣可以通過將以相對于基體材料為12質(zhì)量％的濃度摻雜有摻雜材料的薄膜成膜于石英基板而得到。

對于容納于試樣室102的薄膜試樣，由脈沖激光部101照射脈沖激光使其激發(fā)。由激發(fā)光的90度的方向提取發(fā)光，用分光器103進(jìn)行分光，在條紋相機104內(nèi)成像出二維像。其結(jié)果是，可以得到縱軸對應(yīng)于時間、橫軸對應(yīng)于波長、亮點對應(yīng)于發(fā)光強度的二維圖像。若用指定的時間軸切割該二維圖像，則可以得到縱軸為發(fā)光強度、橫軸為波長的發(fā)光光譜。另外，若用波長軸切割該二維圖像，則可以得到縱軸為發(fā)光強度的對數(shù)、橫軸為時間的衰減曲線(過渡PL)。

例如，使用下述參考化合物H1作為基體材料，使用下述參考化合物D1作為摻雜材料，按照上述方式制作薄膜試樣A，進(jìn)行過渡PL測定。

[化11]

還可以基于由過渡PL測定得到的衰減曲線來解析遲滯熒光的行為。過渡PL是對試樣照射脈沖激光使其激發(fā)并測定停止照射后的PL發(fā)光的衰減行為(過渡特性)的方法。TADF材料中的PL發(fā)光分為來自由最初的PL激發(fā)生成的單重態(tài)激子的發(fā)光成分、和來自經(jīng)由三重態(tài)激子生成的單重態(tài)激子的發(fā)光成分。由最初的PL激發(fā)生成的單重態(tài)激子的壽命為納秒量級，非常短。因此，來自該單重態(tài)激子的發(fā)光在照射脈沖激光后，快速衰減。

另一方面，遲滯熒光是來自經(jīng)由壽命長的三重態(tài)激子生成的單重態(tài)激子的發(fā)光，因此緩慢衰減。像這樣來自由最初的PL激發(fā)生成的單重態(tài)激子的發(fā)光和來自經(jīng)由三重態(tài)激子生成的單重態(tài)激子的發(fā)光之間在時間上差別大。因此，可以求出來自遲滯熒光的發(fā)光強度。

在此，使用前述的薄膜試樣A、和薄膜試樣B來解析衰減曲線。薄膜試樣B是使用下述參考化合物H2作為基體材料，使用上述參考化合物D1作為摻雜材料，按照上述方式來制作薄膜試樣。

在圖3中，示出由對薄膜試樣A和薄膜試樣B測定的過渡PL得到的衰減曲線。

[化12]

按照上述方式，通過過渡PL測定，可以得到縱軸為發(fā)光強度、橫軸為時間的發(fā)光衰減曲線?；谠摪l(fā)光衰減曲線，可以估計由通過光激發(fā)生成的單重態(tài)激發(fā)態(tài)發(fā)出的熒光、與由經(jīng)由三重態(tài)激發(fā)態(tài)通過反向能量轉(zhuǎn)移生成的單重態(tài)激發(fā)態(tài)發(fā)出的遲滯熒光之間的熒光強度比。對于遲滯熒光發(fā)光性的材料而言，相對于快速衰減的熒光的強度，緩慢衰減的遲滯熒光的強度的比例一定程度上大。

本實施方式中的遲滯熒光發(fā)光量可以使用上述圖2的裝置求出。作為來自上述第二材料的發(fā)光，存在Prompt發(fā)光(瞬時發(fā)光)、和Delay發(fā)光(遲延發(fā)光)。Prompt發(fā)光(瞬時發(fā)光)是被該第二材料可吸收的波長的脈沖光(由脈沖激光器照射的光)激發(fā)后，由該激發(fā)態(tài)立即觀察到的發(fā)光。Delay發(fā)光(遲延發(fā)光)是通過該脈沖光激發(fā)后，不會立即觀察到的在之后觀察到的發(fā)光。本實施方式中，Delay發(fā)光(遲延發(fā)光)的量相對于Prompt發(fā)光(瞬時發(fā)光)的量優(yōu)選為5％以上。

Prompt發(fā)光和Delay發(fā)光的量可以通過與“Nature 492，234-238，2012”(參考文獻(xiàn)1)中記載的方法同樣的方法求出。需要說明的是，Prompt發(fā)光和Delay發(fā)光的量的計算中使用的裝置不限于上述參考文獻(xiàn)1中記載的裝置。

另外，遲滯熒光發(fā)光性的測定中，可以使用通過以下所示方法制作的試樣。例如，將第二材料與后述的化合物TH-2按照第二材料的比例為12質(zhì)量％共蒸鍍在石英基板上，形成膜厚100nm的薄膜來制作試樣。

[化13]

本實施方式中，優(yōu)選第二材料在一個分子中具有下述通式(2)所示的局部結(jié)構(gòu)和下述通式(2Y)所示的局部結(jié)構(gòu)。

[化14]

上述通式(2)中，CN為氰基。

n為1以上的整數(shù)。n優(yōu)選為1以上且5以下的整數(shù)，更優(yōu)選為2以上且4以下的整數(shù)。

Z₁～Z₆分別獨立地為氮原子、與CN鍵合的碳原子、或與上述第二材料的分子中的其它原子鍵合的碳原子。例如，Z₁是與CN鍵合的碳原子時，剩余的5個(Z₂～Z₆)之中的至少一個是與上述第二材料的分子中的其它原子鍵合的碳原子。該其它原子可以是構(gòu)成下述通式(2Y)所示的局部結(jié)構(gòu)的原子，也可以是構(gòu)成介于該局部結(jié)構(gòu)之間的連接基團、取代基的原子。

本實施方式涉及的第二材料可以具有由Z₁～Z₆構(gòu)成的六元環(huán)作為局部結(jié)構(gòu)，也可以具有在該六元環(huán)上進(jìn)一步稠合有環(huán)而構(gòu)成的稠環(huán)作為局部結(jié)構(gòu)。

[化15]

(上述通式(2Y)中，F(xiàn)和G分別獨立地表示環(huán)結(jié)構(gòu)。

m為0或1。

m為1時，Y₂₀表示單鍵、氧原子、硫原子、硒原子、碳原子、硅原子、或鍺原子。)

上述通式(2Y)中m為0時，上述通式(2Y)由下述通式(20Y)表示。

[化16]

上述通式(20Y)中的環(huán)結(jié)構(gòu)F和環(huán)結(jié)構(gòu)G與上述通式(2Y)中的環(huán)結(jié)構(gòu)F和環(huán)結(jié)構(gòu)G同義。

另外，上述通式(2Y)中，m為1時，上述通式(2Y)由下述通式(22)～(28)中的任一個表示。

[化17]

上述通式(22)～(28)中的環(huán)結(jié)構(gòu)F和環(huán)結(jié)構(gòu)G與上述通式(2Y)中的環(huán)結(jié)構(gòu)F和環(huán)結(jié)構(gòu)G同義。

本實施方式中，上述環(huán)結(jié)構(gòu)F和上述環(huán)結(jié)構(gòu)G優(yōu)選為五元環(huán)或六元環(huán)，該五元環(huán)或六元環(huán)優(yōu)選為不飽和環(huán)，更優(yōu)選為不飽和六元環(huán)。

本實施方式涉及的第二材料優(yōu)選為下述通式(20)所示的化合物。

[化18]

上述通式(20)中，

A由上述通式(2)表示，其中，上述通式(2)中，CN為氰基，n為1以上的整數(shù)，Z₁～Z₆分別獨立地為氮原子、與CN鍵合的碳原子、與R鍵合的碳原子、與L鍵合的碳原子、或與D鍵合的碳原子，在Z₁～Z₆中，至少有一個與CN鍵合的碳原子，至少有一個與L或D鍵合的碳原子，

上述R分別獨立地為氫原子、或取代基，該R中的取代基選自：鹵原子、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳基、取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的芳香族雜環(huán)基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)為3～30的烷基甲硅烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～60的芳基甲硅烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷氧基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳氧基、取代或無取代的碳原子數(shù)為2～30的烷基氨基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～60的芳基氨基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷硫基、和取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳硫基。

上述通式(20)中，D由上述通式(2Y)表示，其中，上述通式(2Y)中的環(huán)結(jié)構(gòu)F和環(huán)結(jié)構(gòu)G可以無取代也可以有取代基，m為0或1，m為1時，Y₂₀表示單鍵、氧原子、硫原子、硒原子、羰基、CR₂₁R₂₂、SiR₂₃R₂₄或GeR₂₅R₂₆，R₂₁～R₂₆與上述R中舉出的基團同義。另外，上述通式(2Y)中，m為1時，上述通式(2Y)由上述通式(22)～(25)以及下述通式(21Y)～(24Y)中的任一個表示。

[化19]

上述通式(20)中，

(i)L介于A與D之間時，

L為單鍵、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～14的芳香族烴基、取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～14的芳香族雜環(huán)基、CR₈₁R₈₂、NR₈₃、O、S、SiR₈₄R₈₅、CR₈₆R₈₇-CR₈₈R₈₉、CR₉₀＝CR₉₁、取代或無取代的脂肪族烴環(huán)基、或取代或無取代的脂肪族雜環(huán)基，

上述R₈₁～R₉₁分別獨立地與上述R同義。

上述通式(20)中，

(ii)L在上述第二材料的分子中位于末端時，

L與上述R同義。

上述通式(20)中，

f為1以上的整數(shù)，

e和g分別獨立地為0以上的整數(shù)。

多個A相互可以相同也可以不同。

多個D相互可以相同也可以不同。

多個L相互可以相同也可以不同。

上述通式(20)由例如下述通式(201)～(220)表示。

[表1]

[表2]

[表3]

[表4]

另外，上述通式(20)中，具有重復(fù)數(shù)f的括號內(nèi)的重復(fù)單元中，可以是D經(jīng)由L鍵合于A，也可以是A經(jīng)由L鍵合于D。例如，可以如下述通式(221)～(228)那樣分支。

[化20]

本實施方式涉及的第二材料不限于上述通式(201)～(228)所示的化合物。需要說明的是，在上述通式(201)～(228)中省略L時，表示L為介于A與D之間的單鍵，或者L在第二材料的分子中是位于末端的氫原子。

為了較小地保持一分子的ΔST，上述L在分子設(shè)計上優(yōu)選不是稠合芳香族環(huán)，但在能夠得到熱活性遲滯熒光發(fā)光的范圍內(nèi)也可以采用稠合芳香族環(huán)。另外，由于需要在一分子中精確配置A和D的分子設(shè)計，本實施方式涉及的第二材料優(yōu)選為低分子材料。因此，本實施方式涉及的第二材料優(yōu)選分子量為5000以下，更優(yōu)選分子量為3000以下。本實施方式涉及的第二材料優(yōu)選包含上述通式(2)和上述通式(2Y)的局部結(jié)構(gòu)。

包含第二材料的有機EL元件利用熱活性遲滯熒光機理發(fā)光。

本實施方式中，上述通式(2Y)優(yōu)選由下述通式(2a)和下述通式(2x)之中至少一個表示。

[化21]

[化22]

上述通式(2x)中，A和B分別獨立地表示下述通式(2c)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)、或下述通式(2d)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)，環(huán)結(jié)構(gòu)A和環(huán)結(jié)構(gòu)B與鄰接的環(huán)結(jié)構(gòu)在任意的位置稠合。px和py分別獨立地為0以上且4以下的整數(shù)，分別表示環(huán)結(jié)構(gòu)A和環(huán)結(jié)構(gòu)B的數(shù)量。px為2以上且4以下的整數(shù)時，多個環(huán)結(jié)構(gòu)A相互可以相同或不同。py為2以上且4以下的整數(shù)時，多個環(huán)結(jié)構(gòu)B相互可以相同或不同。因此，例如，px為2時，環(huán)結(jié)構(gòu)A可以是2個下述通式(2c)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)，也可以是2個下述通式(2d)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)，還可以是1個下述通式(2c)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)、與1個下述通式(2d)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)的組合。

[化23]

[化24]

上述通式(2d)中，Z₇表示碳原子、氮原子、硫原子、或氧原子。

上述通式(2x)中，px為0，py為c個時，由下述通式(2b)表示。

[化25]

上述通式(2b)中，c為1以上且4以下的整數(shù)。c為2以上且4以下的整數(shù)時，多個環(huán)結(jié)構(gòu)E相互可以相同或不同。上述通式(2b)中，E表示上述通式(2c)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)、或上述通式(2d)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)，環(huán)結(jié)構(gòu)E與鄰接的環(huán)結(jié)構(gòu)在任意的位置稠合。因此，例如，c為2時，2個環(huán)結(jié)構(gòu)E可以是2個上述通式(2c)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)，也可以是2個上述通式(2d)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)，還可以是1個上述通式(2c)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)、與1個上述通式(2d)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)的組合。

通過在一分子中同時保有上述通式(2)和上述通式(2Y)的局部結(jié)構(gòu)，能夠有效地將ΔST設(shè)成較小。

本實施方式涉及的第二材料在其分子中，優(yōu)選具有下述通式(2e)所示的結(jié)構(gòu)。

[化26]

上述通式(2e)中，R₁～R₉分別獨立地為氫原子、取代基、或與上述第二材料的分子中的其它原子鍵合的單鍵，

該R₁～R₉中的取代基選自鹵原子、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳基、取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的芳香族雜環(huán)基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)為3～30的烷基甲硅烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～60的芳基甲硅烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷氧基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳氧基、取代或無取代的碳原子數(shù)為2～30的烷基氨基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～60的芳基氨基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷硫基、和取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳硫基。其中，R₁～R₉之中至少一個是與上述第二材料的分子中的其它原子鍵合的單鍵。

上述通式(2e)中，選自R₁～R₉的取代基彼此的組合之中至少1組可以相互鍵合，形成環(huán)結(jié)構(gòu)。形成該環(huán)結(jié)構(gòu)的情況是指，即，上述通式(2e)中，在R₁～R₉分別鍵合的六元環(huán)中碳原子或五元環(huán)中氮原子之內(nèi)，選自分別鍵合于相鄰碳原子的R₁～R₈和鍵合于五元環(huán)中氮原子的R₉的取代基彼此能夠形成環(huán)結(jié)構(gòu)。具體來說，上述通式(2e)中，由R₁和R2、R2和R₃、R₃和R₄、R₄和R₅、R₅和R₆、R₆和R₇、R₇和R₈、R₈和R₉、R₁和R₉構(gòu)成的取代基的組合之中，至少1組可以相互鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。

本實施方式中，取代基彼此鍵合而形成的環(huán)結(jié)構(gòu)優(yōu)選為稠環(huán)。例如，作為上述通式(2e)中形成該環(huán)結(jié)構(gòu)的情況，可以想到形成稠合六元環(huán)結(jié)構(gòu)的情況。

另外，本實施方式涉及的第二材料優(yōu)選在其分子中具有下述通式(2y)所示的結(jié)構(gòu)。

[化27]

上述通式(2y)中的R₁₁～R₁₉分別獨立地與上述通式(2e)中的R₁～R₉同義。其中，R₁₁～R₁₉之中至少一個是與上述第二材料的分子中的其它原子鍵合的單鍵。上述通式(2y)中，選自R₁₁～R₁₉的取代基彼此的組合之中至少1組可以相互鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。上述通式(2y)中，A和B分別獨立地表示下述通式(2g)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)、或下述通式(2h)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)，環(huán)結(jié)構(gòu)A和環(huán)結(jié)構(gòu)B與鄰接的環(huán)結(jié)構(gòu)在任意的位置稠合。px為環(huán)結(jié)構(gòu)A的數(shù)量，為0以上且4以下的整數(shù)。px為2以上且4以下的整數(shù)時，多個環(huán)結(jié)構(gòu)A相互可以相同或不同。py為2以上且4以下的整數(shù)時，多個環(huán)結(jié)構(gòu)B相互可以相同或不同。py為環(huán)結(jié)構(gòu)B的數(shù)量，為0以上且4以下的整數(shù)。因此，例如，px為2時，2個環(huán)結(jié)構(gòu)A可以是2個下述通式(2g)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)，也可以是2個下述通式(2h)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)，還可以是1個下述通式(2g)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)、與1個下述通式(2h)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)的組合。

[化28]

[化29]

上述通式(2g)中，R₂₀₁和R₂₀₂分別獨立地與上述R₁～R₉同義，R₂₀₁和R₂₀₂可以相互鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。R₂₀₁和R₂₀₂分別鍵合于上述通式(2g)的形成六元環(huán)的碳原子。

上述通式(2h)中，Z₈表示CR₂₀₃R₂₀₄、NR₂₀₅、硫原子、或氧原子，R₂₀₂～R₂₀₅分別獨立地與上述R₁～R₉中的取代基同義。

上述通式(2y)中，選自R₁₁～R₁₉、R₂₀₁～R₂₀₅的取代基彼此的組合之中至少1組可以相互鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。

上述通式(2y)中，px為0，py為c個時，由下述通式(2f)表示。

[化30]

上述通式(2f)中的R₁₁～R₁₉分別獨立地與上述通式(2e)中的R₁～R₉同義。其中，R₁₁～R₁₉之中至少一個是與上述第二材料的分子中的其它原子鍵合的單鍵。上述通式(2f)中，選自R₁₁～R₁₉的取代基彼此的組合之中至少1組可以相互鍵合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。上述通式(2f)中，E表示上述通式(2g)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)、或上述通式(2h)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)，該環(huán)結(jié)構(gòu)E與鄰接的環(huán)結(jié)構(gòu)在任意的位置稠合。c為環(huán)結(jié)構(gòu)E的數(shù)量，為1以上且4以下的整數(shù)。c為2以上且4以下的整數(shù)時，多個環(huán)結(jié)構(gòu)E相互可以相同或不同。因此，例如，c為2時，2個環(huán)結(jié)構(gòu)E可以是2個上述通式(2g)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)，也可以是2個上述通式(2h)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)，還可以是1個下述通式(2g)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)、與1個上述通式(2h)所示的環(huán)結(jié)構(gòu)的組合。

本實施方式涉及的第二材料優(yōu)選由下述通式(2A)表示。

[化31]

上述通式(2A)中，n為1以上的整數(shù)，t為1以上的整數(shù)，u為0以上的整數(shù)。L_A為取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴環(huán)或成環(huán)原子數(shù)為6～30的芳香族雜環(huán)。CN為氰基。D₁和D₂分別獨立地由上述通式(2Y)表示，其中，上述通式(2Y)中的環(huán)結(jié)構(gòu)F和環(huán)結(jié)構(gòu)G可以無取代也可以有取代基，m為0或1，m為1時，Y₂₀表示單鍵、氧原子、硫原子、硒原子、羰基、CR₂₁R₂₂、SiR₂₃R₂₄或GeR₂₅R₂₆，R₂₁～R₂₆與上述R同義。另外，m為1時，上述通式(2Y)由上述通式(22)～(25)以及上述通式(21Y)～(24Y)中的任一個表示。D₁與D₂可以相同或不同。t為2以上時，多個D₁相互可以相同或不同。u為2以上時，多個D₂相互可以相同或不同。

本實施方式中，上述L_A優(yōu)選為取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～14的芳香族烴環(huán)。作為成環(huán)碳原子數(shù)為6～14的芳香族烴環(huán)，可以舉出例如苯、萘、芴、和菲等。上述L_A進(jìn)一步優(yōu)選為成環(huán)碳原子數(shù)為6～10的芳香族烴環(huán)。

另外，作為上述L_A中的成環(huán)原子數(shù)為6～30的芳香族雜環(huán)，可以舉出例如吡啶、嘧啶、吡嗪、喹啉、喹唑啉、菲咯啉、苯并呋喃、和二苯并呋喃等。

本實施方式中，上述通式(2A)中，上述D₁或上述D₂鍵合于形成L_A表示的芳香族烴環(huán)的第1碳原子，上述CN可以鍵合于與上述第1碳原子相鄰的第2碳原子。例如，本實施方式涉及的第二材料中，可以如下述通式(2B)所示的局部結(jié)構(gòu)那樣，上述D鍵合于第1碳原子C₁、氰基鍵合于與第1碳原子C₁相鄰的第2碳原子C₂。下述通式(2B)中的D與上述D₁或上述D₂同義。下述通式(2B)中，波浪線部分表示與其它結(jié)構(gòu)或原子的鍵合部位。

[化32]

通過具有上述通式(2a)、上述通式(2b)這樣的結(jié)構(gòu)的D1或D2、和氰基相鄰地鍵合于上述L_A表示的芳香族烴環(huán)，能夠減小化合物的ΔST的值。

本實施方式中，上述t優(yōu)選為2以上的整數(shù)。上述LA表示的芳香族烴環(huán)鍵合有2個以上的上述D₁時，多個D₁可以是相互同樣的結(jié)構(gòu)也可以是不同的結(jié)構(gòu)。

本實施方式涉及的第二材料優(yōu)選由下述通式(21)表示。

[化33]

上述通式(21)中，A₂₁和B₂₁分別獨立地表示取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、或取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的芳香族雜環(huán)基。

X₂₁～X₂₈和Y₂₁～Y₂₈分別獨立地表示氮原子、與R^D鍵合的碳原子、或與L₂₃鍵合的碳原子。其中，X₂₅～X₂₈之中至少一個是與L₂₃鍵合的碳原子，Y₂₁～Y₂₄之中至少一個是與L₂₃鍵合的碳原子。

R^D分別獨立地為氫原子、或取代基，該R^D中的取代基選自鹵原子、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的芳香族雜環(huán)基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷基、和取代或無取代的甲硅烷基。

L₂₁和L₂₂分別獨立地為單鍵或連接基團，作為L₂₁和L₂₂中的連接基團，為取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基、選自上述芳香族烴基的2～4個基團鍵合而成的多重連接基團、選自上述雜環(huán)基的2～4個基團鍵合而成的多重連接基團、或選自上述芳香族烴基和上述雜環(huán)基的2～4個基團鍵合而成的多重連接基團。

L₂₃表示取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6以下的單環(huán)烴基、或取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為6以下的單環(huán)雜環(huán)基。

w表示0～3的整數(shù)。w為0時，X₂₅～X₂₈之中至少一個與Y₂₁～Y₂₄之中至少一個直接鍵合。

需要說明的是，單環(huán)烴基不是稠環(huán)，是由單一的烴環(huán)(脂肪族環(huán)狀烴或芳香族烴)衍生的基團，單環(huán)雜環(huán)基是由單一的雜環(huán)衍生的基團。

此外，上述通式(21)中，滿足下述(i)和(ii)的至少任一條件。

(i)A₂₁和B₂₁的至少一個是被氰基取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、或被氰基取代的成環(huán)原子數(shù)為6～30的芳香族雜環(huán)基。

(ii)X₂₁～X₂₄和Y₂₅～Y₂₈的至少一個是與R^D鍵合的碳原子，該R^D的至少一個是被氰基取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、或被氰基取代的成環(huán)原子數(shù)為6～30的芳香族雜環(huán)基。

其中，R^D存在多個時，多個R^D可以分別相同或不同。

上述通式(21)中，上述A₂₁和B₂₁表示的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基或成環(huán)原子數(shù)為6～30的芳香族雜環(huán)基具有取代基的情況下，該取代基優(yōu)選為選自氰基、鹵原子、碳原子數(shù)為1～20的烷基、碳原子數(shù)為3～20的環(huán)烷基、碳原子數(shù)為1～20的烷氧基、碳原子數(shù)為1～20的鹵烷基、碳原子數(shù)為1～20的鹵代烷氧基、碳原子數(shù)為1～10的烷基甲硅烷基、成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳基、成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳氧基、碳原子數(shù)為6～30的芳烷基、和成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基中的一種以上基團。上述A₂₁和B₂₁具有多個取代基的情況下，取代基彼此可以分別相同或不同。

上述通式(21)中優(yōu)選滿足上述(i)的條件、不滿足上述(ii)的條件。

或者上述通式(21)中優(yōu)選滿足上述(ii)的條件、不滿足上述(i)的條件。

或者優(yōu)選滿足上述(i)的條件和上述(ii)的條件。

上述通式(21)中，A₂₁和B₂₁的至少之一優(yōu)選為

被氰基取代的苯基、

被氰基取代的萘基、

被氰基取代的菲基、

被氰基取代的二苯并呋喃基、

被氰基取代的二苯并噻吩基、

被氰基取代的聯(lián)苯基、

被氰基取代的三聯(lián)苯基、

被氰基取代的9，9-二苯基芴基、

被氰基取代的9，9’-螺雙[9H-芴]-2-基、

被氰基取代的9，9-二甲基芴基、或

被氰基取代的三亞苯基。

上述通式(21)中，X₂₁～X₂₄和Y₂₅～Y₂₈的至少1個為CR^D，X₂₁～X₂₄和Y₂₅～Y₂₈中的R^D的至少一個優(yōu)選為

被氰基取代的苯基、

被氰基取代的萘基、

被氰基取代的菲基、

被氰基取代的二苯并呋喃基、

被氰基取代的二苯并噻吩基、

被氰基取代的聯(lián)苯基、

被氰基取代的三聯(lián)苯基、

被氰基取代的9，9-二苯基芴基、

被氰基取代的9，9’-螺雙[9H-芴]-2-基、

被氰基取代的9，9-二甲基芴基、或

被氰基取代的三亞苯基。

上述通式(21)中，優(yōu)選X₂₆與Y₂₃經(jīng)由L₂₃鍵合、或直接鍵合。

另外，上述通式(21)中，優(yōu)選X₂₆與Y₂₂經(jīng)由L₂₃鍵合、或直接鍵合。

另外，上述通式(21)中，優(yōu)選X₂₇和Y₂₃經(jīng)由L₂₃鍵合、或直接鍵合。

上述通式(21)中，w優(yōu)選為0。

或者上述通式(21)中，w優(yōu)選為1。

上述通式(21)中，L₂₁和L₂₂優(yōu)選為單鍵、或者取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基。

以下示出本實施方式涉及的第二材料的具體例。需要說明的是，本發(fā)明中的第二材料不限于這些具體例。

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

[化38]

[化39]

[化40]

[化41]

·第二材料的制造方法

第二材料例如可以如下進(jìn)行制造：在四(三苯基膦)鈀等催化劑和堿的存在下，使具有上述通式(2)所示的局部結(jié)構(gòu)且Z1～Z6之中至少1個是與鹵原子鍵合的碳原子的市售的化合物、由通式(2Y)表示且在與環(huán)結(jié)構(gòu)F和環(huán)結(jié)構(gòu)G鍵合的氮原子上鍵合有氫原子的化合物進(jìn)行反應(yīng)，來進(jìn)行制造。

·第三材料

本實施方式涉及的第三材料的單重態(tài)能量大于上述第二材料的單重態(tài)能量。

本實施方式中，第三材料優(yōu)選在一個分子中包含下述通式(31)所示的局部結(jié)構(gòu)和下述通式(32)所示的局部結(jié)構(gòu)之中的至少一個。

[化42]

(上述通式(31)中，X₃₁～X₃₆分別獨立地為氮原子、或與上述第三材料的分子中的其它原子鍵合的碳原子，其中，X₃₁～X₃₆之中至少一個是與上述第三材料的分子中的其它原子鍵合的碳原子，

上述通式(32)中，Y₃₁～Y₃₈分別獨立地為氮原子、或與上述第三材料的分子中的其它原子鍵合的碳原子，其中，Y₃₁～Y₃₈之中至少一個是與上述第三材料的分子中的其它原子鍵合的碳原子，Y₃₉為氮原子、氧原子、或硫原子。)

本實施方式中，優(yōu)選上述通式(31)所示的局部結(jié)構(gòu)以選自下述通式(33)和下述通式(34)中的至少一個基團的形式包含于上述第三材料中。

如下述通式(33)和下述通式(34)所示，鍵合部位相互位于間位能夠較高地保持77[K]下的能隙Eg_77K(M3)，因此作為上述第三材料是理想的。

[化43]

(上述通式(33)和上述通式(34)中，X₃₁、X₃₂、X₃₄、X₃₆分別獨立地為氮原子、或CR₃₁，R₃₁為氫原子或取代基，該R₃₁中的取代基選自

鹵原子、

氰基、

取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷基、

取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為3～30的環(huán)烷基、

取代或無取代的三烷基甲硅烷基、

取代或無取代的芳烷基甲硅烷基、

取代或無取代的三芳基甲硅烷基、

取代或無取代的二芳基氧化膦基、

取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、和

取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基，

其中，上述R₃₁中的取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基是非稠環(huán)，

上述通式(33)和上述通式(34)中，波浪線部分表示與上述第三材料的分子中的其它原子或其它結(jié)構(gòu)的鍵合部位。)

本實施方式中，上述R₃₁為氫原子或取代基，該R₃₁中的取代基優(yōu)選選自鹵原子、氰基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、和取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基，上述R₃₁更優(yōu)選為氫原子、氰基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、或取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基。

本實施方式中，上述通式(33)中，上述X₃₁、上述X₃₂、上述X₃₄、上述X₃₆分別獨立地優(yōu)選為CR₃₁。

另外，本實施方式中，上述通式(34)中，上述X₃₂、上述X₃₄、上述X₃₆分別獨立地優(yōu)選為CR₃₁。

本實施方式中，優(yōu)選上述通式(32)所示的局部結(jié)構(gòu)以選自下述通式(35)、下述通式(36)、下述通式(37)、下述通式(38)、下述通式(39)、和下述通式(30a)中的至少一個基團的形式包含于上述第三材料中。

鍵合部位的位置如下述通式(35)、下述通式(36)、下述通式(37)、下述通式(38)、下述通式(39)、和下述通式(30a)那樣的情況能夠較高地保持77[K]下的能隙Eg_77K，因此作為上述第三材料是理想的。

[化44]

[化45]

(上述通式(35)～(39)、(30a)中，

Y₃₁～Y₃₈分別獨立地為氮原子、或CR₃₂，

R₃₂為氫原子或取代基，該R₃₂中的取代基選自

鹵原子、

氰基、

取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷基、

取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為3～30的環(huán)烷基、

取代或無取代的三烷基甲硅烷基、

取代或無取代的芳烷基甲硅烷基、

取代或無取代的三芳基甲硅烷基、

取代或無取代的二芳基氧化膦基、

取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、和

取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基，

其中，上述R₃₂中的取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基是非稠環(huán)，

上述通式(35)～(36)中，Y₃₉為氮原子，

上述通式(37)～(39)、(30a)中，Y₃₉為NR₃₃、氧原子、或硫原子，

R₃₃為取代基，該R₃₃中的取代基選自

氰基、

取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷基、

取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為3～20的環(huán)烷基、

取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷氧基、

取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳氧基、

取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷硫基、

取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳硫基、

取代或無取代的碳原子數(shù)為3～50的烷基甲硅烷基、

取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～50的芳基甲硅烷基、

取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳基、和

取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基，

其中，上述R₃₃中的取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基是非稠環(huán)，

上述通式(35)～(39)、(30a)中，波浪線部分表示與上述第三材料的分子中的其它原子或其它結(jié)構(gòu)的鍵合部位。)

本實施方式中，上述R₃₂為氫原子或取代基，該R₃₂中的取代基優(yōu)選選自鹵原子、氰基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、和取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基，上述R₃₂更優(yōu)選為氫原子、或取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷基。

本實施方式中，上述通式(35)中，Y₃₁～Y₃₈分別獨立地優(yōu)選為CR₃₂。

另外，上述通式(36)和上述通式(37)中，Y₃₁～Y₃₅、Y₃₇、Y₃₈分別獨立地優(yōu)選為CR₃₂。

另外，上述通式(38)中，Y₃₁、Y₃₂、Y₃₄、Y₃₅、Y₃₇、Y₃₈分別獨立地優(yōu)選為CR₃₂。

另外，上述通式(39)中，Y₃₂～Y₃₈分別獨立地優(yōu)選為CR₃₂。

另外，上述通式(30a)中，Y₃₂～Y₃₇分別獨立地優(yōu)選為CR₃₂。

這些情況下，多個R₃₂可以相同或不同。

本實施方式中，第三材料優(yōu)選包含下述通式(30b)所示的基團。

鍵合部位如下述通式(30b)那樣的情況能夠較高地保持77[K]下的能隙Eg_77K，因此作為上述第三材料是理想的。

[化46]

(上述通式(30b)中，

X₃₁、X₃₂、X₃₄、X₃₆分別獨立地為氮原子、或CR₃₁，

Y₃₁、Y₃₂、Y₃₄～Y₃₈分別獨立地為氮原子、CR₃₂、或與上述第三材料的分子中的其它原子鍵合的碳原子，

R₃₁和R₃₂分別獨立地為氫原子或取代基，該R₃₁和R₃₂中的取代基選自鹵原子、氰基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為3～30的環(huán)烷基、取代或無取代的三烷基甲硅烷基、取代或無取代的芳烷基甲硅烷基、取代或無取代的三芳基甲硅烷基、取代或無取代的二芳基氧化膦基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、和取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基，其中，上述R₃₁和上述R₃₂中的取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基是非稠環(huán)，

Y₃₉為NR₃₃、氧原子、或硫原子，

R₃₃為取代基，該R₃₃中的取代基選自氰基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為3～20的環(huán)烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷氧基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳氧基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷硫基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳硫基、取代或無取代的碳原子數(shù)為3～50的烷基甲硅烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～50的芳基甲硅烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、和取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基，其中，上述R₃₃中的取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基是非稠環(huán)，

X₃₂和Y₃₄可以經(jīng)由氧原子、硫原子、或CR₅₁R₅₂而交聯(lián)，

X₃₄和Y₃₂可以經(jīng)由氧原子、硫原子、或CR₅₃R₅₄而交聯(lián)，

R₅₁～R₅₄分別獨立地與上述R₃₃中的取代基同義，

上述通式(30b)中，波浪線部分表示與上述第三材料的分子中的其它原子或其它結(jié)構(gòu)的鍵合部位。)

例如，上述通式(30b)中，X₃₂與Y₃₄經(jīng)由氧原子、硫原子、或CR₅₁R₅₂而交聯(lián)的情況由下述通式(30b-1)表示。

[化47]

其中，上述通式(30b-1)中，Z₃₁為氧原子、硫原子、或CR₅₁R₅₂。

本實施方式中，上述第三材料優(yōu)選包含下述通式(30c)所示的基團。

鍵合部位的位置如下述通式(30c)那樣的情況能夠較高地保持77[K]下的能隙Eg_77K，因此作為上述第三材料是理想的。

[化48]

(上述通式(30c)中，

X₃₁、X₃₂、X₃₄、X₃₆分別獨立地為氮原子、或CR₃₁，

Y₃₁、Y₃₂、Y₃₄、Y₃₅、Y₃₇、Y₃₈分別獨立地為氮原子、或CR₃₂，

Y₄₁～Y₄₅、Y₄₇、Y₄₈分別獨立地為氮原子、CR₃₄、或與上述第三材料的分子中的其它原子鍵合的碳原子，

R₃₁、R₃₂、R₃₄分別獨立地為氫原子或取代基，該R₃₁、R₃₂、R₃₄中的取代基選自鹵原子、氰基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為3～30的環(huán)烷基、取代或無取代的三烷基甲硅烷基、取代或無取代的芳烷基甲硅烷基、取代或無取代的三芳基甲硅烷基、取代或無取代的二芳基氧化膦基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、和取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基，其中，上述R₃₁、上述R₃₂、上述R₃₄中的取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基是非稠環(huán)，

Y₃₉為NR₃₃、氧原子、或硫原子，

Y₄₉為NR₃₅、氧原子、或硫原子，

R₃₃、R₃₅分別獨立地為取代基，該R₃₃，R₃₅中的取代基選自氰基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為3～20的環(huán)烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷氧基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳氧基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷硫基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳硫基、取代或無取代的碳原子數(shù)為3～50的烷基甲硅烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～50的芳基甲硅烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、和取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基，其中，上述R₃₃、上述R₃₅中的取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基是非稠環(huán)，

X₃₂和Y₃₄可以經(jīng)由氧原子、硫原子、或CR₅₁R₅₂而交聯(lián)，

X₃₄和Y₃₂可以經(jīng)由氧原子、硫原子、或CR₅₃R₅₄而交聯(lián)，

R₅₁～R₅₄分別獨立地與上述R₃₃、R₃₅中的取代基同義，

上述通式(30c)中，波浪線部分表示與上述第三材料的分子中的其它原子或其它結(jié)構(gòu)的鍵合部位。)

例如，上述通式(30c)中，X₃₂與Y₃₄經(jīng)由氧原子、硫原子、或CR₅₁R₅₂而交聯(lián)的情況由下述通式(30c-1)表示。

[化49]

其中，上述通式(30c-1)中，Z₃₂為氧原子、硫原子、或CR₅₁R₅₂。

本實施方式中，上述第三材料優(yōu)選包含下述通式(30d)所示的基團。

鍵合部位的位置如下述通式(30d)那樣的情況能夠較高地保持77[K]下的能隙Eg_77K，因此作為上述第三材料是理想的。

[化50]

(上述通式(30d)中，

X₃₁、X₃₂、X₃₄、X₃₆分別獨立地為氮原子、或CR₃₁，

X₄₁、X₄₃、X₄₄、X₄₅分別獨立地為氮原子、或CR₃₆，

R₃₁、R₃₆分別獨立地為取代基，該R₃₁、R₃₆中的取代基選自鹵原子、氰基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為3～30的環(huán)烷基、取代或無取代的三烷基甲硅烷基、取代或無取代的芳烷基甲硅烷基、取代或無取代的三芳基甲硅烷基、取代或無取代的二芳基氧化膦基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、和取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基，其中，上述R₃₁、上述R₃₆中的取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基是非稠環(huán)，

X₃₂和X₄₁可以經(jīng)由氧原子、硫原子、或CR₅₅R₅₆而交聯(lián)，

X₃₄和X₄₅可以經(jīng)由氧原子、硫原子、或CR₅₇R₅₈而交聯(lián)，

R₅₅～R₅₈分別獨立地為取代基，該R₅₅～R₅₈中的取代基選自鹵原子、氰基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為3～20的環(huán)烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷氧基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳氧基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷硫基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳硫基、取代或無取代的碳原子數(shù)為3～50的烷基甲硅烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～50的芳基甲硅烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、和取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基，其中，上述R₅₅～R₅₈中的取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基是非稠環(huán)，

上述通式(30d)中，波浪線部分表示與上述第三材料的分子中的其它原子或其它結(jié)構(gòu)的鍵合部位。)

例如，上述通式(30d)中，X₃₂與X₄₁經(jīng)由氧原子、硫原子、或CR₅₅R₅₆而交聯(lián)的情況由下述通式(30d-1)表示。

[化51]

其中，上述通式(30d-1)中，Z₃₃為氧原子、硫原子、或CR₅₅R₅₆。

本實施方式中，上述第三材料優(yōu)選包含下述通式(30e)所示的基團。

鍵合部位的位置如下述通式(30e)那樣的情況能夠較高地保持77[K]下的能隙Eg_77K，因此作為上述第三材料是理想的。

[化52]

(上述通式(30e)中，

X₃₁、X₃₂、X₃₄、X₃₆分別獨立地為氮原子、或CR₃₁，

X₄₁、X₄₃、X₄₄、X₄₅分別獨立地為氮原子、或CR₃₆，

Y₃₁～Y₃₅、Y₃₇、Y₃₈分別獨立地為氮原子、CR₃₂、或與上述第三材料的分子中的其它原子鍵合的碳原子，

R₃₁、R₃₂、R₃₆分別獨立地為氫原子或取代基，該R₃₁、R₃₂、R₃₆中的取代基選自鹵原子、氰基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為3～30的環(huán)烷基、取代或無取代的三烷基甲硅烷基、取代或無取代的芳烷基甲硅烷基、取代或無取代的三芳基甲硅烷基、取代或無取代的二芳基氧化膦基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、和取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基，其中，上述R₃₁、上述R₃₂、上述R₃₆中的取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基是非稠環(huán)，

Y₃₉為NR₃₃、氧原子、或硫原子，

R₃₃為取代基，該R₃₃中的取代基選自氰基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為3～20的環(huán)烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷氧基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳氧基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷硫基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳硫基、取代或無取代的碳原子數(shù)為3～50的烷基甲硅烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～50的芳基甲硅烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、和取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基，其中，上述R₃₃中的取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基是非稠環(huán)，

X₃₂和X₄₁可以經(jīng)由氧原子、硫原子、或CR₅₅R₅₆而交聯(lián)，

X₃₄和X₄₅可以經(jīng)由氧原子、硫原子、或CR₅₇R₅₈而交聯(lián)，

X₄₁和Y₃₇可以經(jīng)由氧原子、硫原子、或CR₅₉R₆₀而交聯(lián)，

X₄₃和Y₃₅可以經(jīng)由氧原子、硫原子、或CR₆₁R₆₂而交聯(lián)，

R₅₅～R₆₂分別獨立地與上述R₃₃中的取代基同義，

上述通式(30e)中，波浪線部分表示與上述第三材料的分子中的其它原子或其它結(jié)構(gòu)的鍵合部位。)

例如，上述通式(30e)中，X₃₂與X₄₁經(jīng)由氧原子、硫原子、或CR₅₅R₅₆而交聯(lián)的情況由下述通式(30e-1)表示。

[化53]

其中，上述通式(30e-1)中，Z₃₄為氧原子、硫原子、或CR₅₅R₅₆。

例如，上述通式(30e)中，X₄₁和Y₃₇經(jīng)由氧原子、硫原子、或CR₅₉R₆₀而交聯(lián)的情況由下述通式(30e-2)表示。

[化54]

其中，上述通式(30e-2)中，Z₃₅為氧原子、硫原子、或CR₅₉R₆₀。

本實施方式中，上述第三材料優(yōu)選包含下述通式(30f)所示的基團。

鍵合部位的位置如下述通式(30f)那樣的情況能夠較高地保持77[K]下的能隙Eg_77K，因此作為上述第三材料是理想的。

[化55]

(上述通式(30f)中，

Y₃₁、Y₃₂、Y₃₄、Y₃₅、Y₃₇、Y₃₈分別獨立地為氮原子、或CR₃₂，

Y₄₁～Y₄₅、Y₄₇、Y₄₈分別獨立地為氮原子、CR₃₄、或與上述第三材料的分子中的其它原子鍵合的碳原子，

R₃₂、R₃₄分別獨立地為氫原子或取代基，該R₃₂、R₃₄中的取代基選自鹵原子、氰基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為3～30的環(huán)烷基、取代或無取代的三烷基甲硅烷基、取代或無取代的芳烷基甲硅烷基、取代或無取代的三芳基甲硅烷基、取代或無取代的二芳基氧化膦基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、和取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基，其中，上述R₃₂、上述R₃₄中的取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基是非稠環(huán)，

Y₃₉為NR₃₃、氧原子、或硫原子，

Y₄₉為NR₃₅、氧原子、或硫原子，

R₃₃、R₃₅分別獨立地為氫原子或取代基，該R₃₃、R₃₅中的取代基選自氰基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為3～20的環(huán)烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷氧基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳氧基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷硫基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳硫基、取代或無取代的碳原子數(shù)為3～50的烷基甲硅烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～50的芳基甲硅烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、和取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基，其中，上述R₃₃、上述R₃₅中的取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基是非稠環(huán)，

上述通式(30f)中，波浪線部分表示與上述第三材料的分子中的其它原子或其它結(jié)構(gòu)的鍵合部位。)

本實施方式中，上述第三材料可以包含下述通式(30g)、下述通式(30h)和下述通式(30i)之中至少一個表示的基團。

[化56]

[化57]

[化58]

上述通式(30g)、上述通式(30h)和上述通式(30i)中，Y₃₁～Y₃₈、Y₄₁～Y₄₈、Y₅₁～Y₅₈分別獨立地為氮原子、CR₃₇、或與上述第三材料的分子中的其它原子鍵合的碳原子，

R₃₇分別獨立地為氫原子或取代基，該R₃₇中的取代基選自鹵原子、氰基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為3～30的環(huán)烷基、取代或無取代的三烷基甲硅烷基、取代或無取代的芳烷基甲硅烷基、取代或無取代的三芳基甲硅烷基、取代或無取代的二芳基氧化膦基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、和取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基，其中，上述R₃₇中的取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基是非稠環(huán)，

Y₄₉、Y₅₉分別獨立地為NR₃₈、氧原子、或硫原子，R₃₈分別獨立地為氫原子或取代基，該R₃₈中的取代基選自鹵原子、氰基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為3～20的環(huán)烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷氧基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳氧基、取代或無取代的碳原子數(shù)為1～20的烷硫基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳硫基、取代或無取代的碳原子數(shù)為3～50的烷基甲硅烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～50的芳基甲硅烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基、和取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基，其中，上述R₃₈中的取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基是非稠環(huán)，

上述通式(30g)、上述通式(30h)和上述通式(30i)中，波浪線部分表示與上述第三材料的分子中的其它原子或其它結(jié)構(gòu)的鍵合部位。

另外，上述通式(32)、上述通式(35)、上述通式(36)、上述通式(37)、上述通式(38)、上述通式(39)、上述通式(30a)、上述通式(30b)、上述通式(30c)、上述通式(30e)、上述通式(30f)、上述通式(30h)和上述通式(30i)中Y₃₉、Y₄₉各自獨立地為氧原子或硫原子的情況下，電離勢Ip變大，因此作為上述第三材料是理想的，是氧原子的情況下，電離勢Ip變得更大，因此是更理想的。

本實施方式中，第三材料還優(yōu)選為芳香族烴化合物、或芳香族雜環(huán)化合物。

·第三材料的制造方法

上述通式第三材料例如可以通過國際公開第2012/153780號(WO2012/153780A1)、國際公開第2013/038650號(WO2013-038650 A1)中記載的方法進(jìn)行制造。

本實施方式涉及的第三材料中的取代基的具體例例如如下，但本發(fā)明不限于這些具體例。

作為芳香族烴基(芳基)的具體例，可以舉出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、菲基、芘基、基、苯并[c]菲基、苯并[g]基、苯并蒽基、三亞苯基、芴基、9，9-二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、四聯(lián)苯基、熒蒽基等，可以優(yōu)選列舉苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、四聯(lián)苯基、萘基、三亞苯基、芴基等。

作為具有取代基的芳香族烴基，可以列舉甲苯基、二甲苯基、9，9-二甲基芴基等。

如具體例所示，芳基包括稠合芳基和非稠合芳基這兩者。

作為芳香族烴基，優(yōu)選苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、四聯(lián)苯基、萘基、三亞苯基、芴基。

使發(fā)光層以藍(lán)色發(fā)光的有機EL元件的情況下，作為第三材料中的取代基的芳香族烴基優(yōu)選為非稠合芳香族烴基。

作為芳香族雜環(huán)基(雜芳基、雜芳香族環(huán)基、雜環(huán)基)的具體例，可以舉出吡咯基、吡唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吡啶基、三嗪基、吲哚基、異吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并[1，2-a]吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮雜二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮雜二苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基(naphthyridinyl)、咔唑基、氮雜咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、呋咱基、苯并噁唑基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、四唑基等，可以優(yōu)選列舉二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、氮雜二苯并呋喃基、氮雜二苯并噻吩基等。

作為芳香族雜環(huán)基，優(yōu)選二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、氮雜二苯并呋喃基、氮雜二苯并噻吩基，進(jìn)一步優(yōu)選二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮雜二苯并呋喃基、氮雜二苯并噻吩基。

作為三烷基甲硅烷基的具體例，可以列舉三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基等，作為取代或無取代的芳烷基甲硅烷基的具體例，可以列舉二苯基甲基甲硅烷基、二甲苯基甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基等，作為取代或無取代的三芳基甲硅烷基的具體例，可以列舉三苯基甲硅烷基、三甲苯基甲硅烷基等。

作為二芳基氧化膦基的具體例，可以列舉二苯基氧化膦基、二甲苯基氧化膦基等。

另外，R₁、R_a、Ar₁、Ar₂、Ar₃、Ar₄具有取代基的情況下，它們的取代基為取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為3～30的環(huán)烷基、取代或無取代的三烷基甲硅烷基、取代或無取代的芳烷基甲硅烷基、取代或無取代的三芳基甲硅烷基、取代或無取代的二芳基氧化膦基、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴環(huán)基、或取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的芳香族雜環(huán)基等，優(yōu)選為取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴環(huán)基、或取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的芳香族雜環(huán)基，作為芳香族烴環(huán)基的具體例，可以舉出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、菲基、芘基、基、苯并[c]菲基、苯并[g]基、苯并蒽基、三亞苯基、芴基、9，9-二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、四聯(lián)苯基、熒蒽基等，作為芳香族雜環(huán)基的具體例，可以舉出吡咯基、吡唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吡啶基、三嗪基、吲哚基、異吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并[1，2-a]吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮雜二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮雜二苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、咔唑基、氮雜咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、呋咱基、苯并噁唑基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、四唑基等。

使發(fā)光層以藍(lán)色發(fā)光的有機EL元件的情況下，作為第三材料中的取代基的芳香族雜環(huán)基優(yōu)選為非稠合芳香族雜環(huán)基。

本實施方式涉及的第三材料的具體例示于以下。需要說明的是，本發(fā)明中的第三材料不限于這些具體例。

[化59]

[化60]

[化61]

[化62]

(發(fā)光層中的第一材料、第二材料與第三材料的相關(guān)性)

本實施方式中，可以認(rèn)為第三材料具有作為在發(fā)光層中抑制上述的本實施方式涉及的第二材料彼此分子締合的分散材料的功能。

本實施方式涉及的第二材料為熱活性遲滯熒光性的材料，因此容易發(fā)生分子締合。分子締合體的激發(fā)能量(單重態(tài)能量、三重態(tài)能量)與單體的激發(fā)能量相比較小。因此，若薄膜中第二材料的濃度變高，則預(yù)測分子締合會造成能量損失。

因此，特別是將激發(fā)能量大的藍(lán)色熒光發(fā)光性材料用于發(fā)光層的情況下，通過使用第三材料，上述的分子締合導(dǎo)致的能量損失得到抑制，有機EL元件的效率提高。另外，將以從發(fā)出紅光的波長區(qū)域到發(fā)出黃光的波長區(qū)域的范圍的波長進(jìn)行發(fā)光的發(fā)光材料用于發(fā)光層的情況下，通過使用第三材料，也使載流子平衡因子提高，有機EL元件的效率提高。

以往的熒光發(fā)光型的有機EL元件、磷光發(fā)光型的有機EL元件中，即使將具有與作為主體材料的功能、作為發(fā)光材料的功能不同的功能的第三材料附加于發(fā)光層中，也難以認(rèn)為發(fā)光效率會如本實施方式那樣提高。然而，本實施方式的熱活性遲滯熒光型有機EL元件中，處于擁有較小的單重態(tài)能量的熱活性遲滯熒光材料擔(dān)負(fù)發(fā)光層中的載流子傳輸而單重態(tài)能量大于第二材料的第三材料相對而言難以擔(dān)負(fù)載流子傳輸?shù)年P(guān)系，因此有可能大幅改變載流子平衡因子。其結(jié)果是，可以有助于有機EL元件的效率提高。

由于第三材料的單重態(tài)能量大于第二材料的單重態(tài)能量，因此激發(fā)態(tài)的第三材料與第一材料、第二材料相比不穩(wěn)定。因此，作為第三材料，優(yōu)選在發(fā)光層中不參與激子生成、載流子傳輸。若從在以往的有機EL元件中選擇使發(fā)光層中含有的材料的基準(zhǔn)出發(fā)，則這樣的第三材料是特別不同的。這是由于，以往的熒光發(fā)光型的有機EL元件中，選擇在電和光化學(xué)方面具有高功能的材料含有于發(fā)光層中，但在本實施方式中，反而使不參與激子生成、載流子傳輸?shù)牡谌牧虾杏诎l(fā)光層中。

本實施方式中，優(yōu)選第二材料的單重態(tài)能量EgS(M2)大于上述第一材料的單重態(tài)能量EgS(M1)。

即，優(yōu)選滿足EgS(M1)＜EgS(M2)＜EgS(M3)的關(guān)系。

本實施方式中，優(yōu)選上述第二材料的77[K]下的能隙Eg_77K(M2)大于上述第一材料的77[K]下的能隙Eg_77K(M1)、上述第三材料的77[K]下的能隙Eg_77K(M3)大于上述第二材料的77[K]下的能隙Eg_77K(M2)。

即，優(yōu)選滿足Eg_77K(M1)＜Eg_77K(M2)＜Eg_77K(M3)的關(guān)系。

本實施方式中，上述第二材料的單重態(tài)能量EgS(M2)與上述第二材料的77[K]下的能隙Eg_77K(M2)之差ΔST(M2)優(yōu)選滿足下述數(shù)式(數(shù)1)的關(guān)系。

ΔST(M2)＝EgS(M2)-Eg_77K(M2)＜0.3[eV]...(數(shù)1)

ΔST(M2)優(yōu)選小于0.2[eV]。

本實施方式中，上述第一材料的單重態(tài)能量EgS(M1)與上述第一材料的77[K]下的能隙Eg_77K(M1)之差ΔST(M1)優(yōu)選滿足下述數(shù)式(數(shù)2)的關(guān)系。

ΔST(M1)＝EgS(M1)-Eg_77K(M1)＞0.3[eV]...(數(shù)2)

本實施方式中，上述第三材料的單重態(tài)能量EgS(M3)、與上述第三材料的77[K]下的能隙Eg_77K(M3)之差ΔST(M3)優(yōu)選滿足下述數(shù)式(數(shù)3)的關(guān)系。

ΔST(M3)＝EgS(M3)-Eg_77K(M3)＞0.3[eV]...(數(shù)3)

本實施方式中，上述第三材料的77[K]下的能隙Eg_77K(M3)優(yōu)選為2.9eV以上。第三材料通過具有這樣的能隙Eg_77K(M3)，在發(fā)光層中可以使第三材料難以參與激子生成、載流子傳輸。

·ΔST

為了使等于單重態(tài)能量EgS與三重態(tài)能量T之差的ΔST減小，在量子化學(xué)上通過單重態(tài)能量EgS與三重態(tài)能量T的交換相互作用小來實現(xiàn)。關(guān)于ΔST與交換相互作用的相關(guān)性的物理方面的詳細(xì)內(nèi)容，例如，記載于下面的參考文獻(xiàn)2、參考文獻(xiàn)3。

參考文獻(xiàn)2：安達(dá)千波矢等、有機EL討論會第10次例會預(yù)稿集、S2-5，p11～12

參考文獻(xiàn)3：德丸克己、有機光化學(xué)反應(yīng)論、東京化學(xué)同人出版、(1973)

這樣的材料可以通過量子計算進(jìn)行分子設(shè)計來合成，具體來說，是按照LUMO和HOMO的電子軌道不重疊的方式局域化的化合物。

作為用于本實施方式的第二材料的ΔST小的化合物的例子，是在分子內(nèi)將供體要素與受體要素鍵合的化合物，此外考慮電化學(xué)穩(wěn)定性(氧化還原穩(wěn)定性)，可以舉出ΔST為0eV以上且小于0.3eV的化合物。

另外，更優(yōu)選的化合物是，在分子的激發(fā)態(tài)下形成的偶極(dipole)發(fā)生相互作用，形成交換相互作用能量變小的締合體的化合物。根據(jù)本發(fā)明人的研究，這樣的化合物的偶極(dipole)的方向大體一致，通過分子的相互作用，ΔST能夠進(jìn)一步變小。這種情況下，ΔST能夠變得極小到0eV以上且0.2eV以下。

·TADF機理

本實施方式的有機EL元件中，優(yōu)選使用ΔST(M2)小的化合物作為第二材料，借助從外部給予的熱能，容易發(fā)生從第二材料的三重態(tài)能級向第二材料的單重態(tài)能級的反向系間竄越。有機EL元件內(nèi)部的電激發(fā)出的激子的激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)通過反向系間竄越發(fā)生向激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)的自旋交換，這樣的能態(tài)轉(zhuǎn)變機理稱為TADF機理。

圖4示出發(fā)光層中的第一材料、第二材料與第三材料的能級的關(guān)系的一例。圖4中，S0表示基態(tài)，S1(M1)表示第一材料的最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)，T1(M1)表示第一材料的最低激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)，S1(M2)表示第二材料的最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)，T1(M2)表示第二材料的最低激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)，S1(M3)表示第三材料的最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)，T1(M3)表示第三材料的最低激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)。圖4中的從S1(M2)向S1(M1)的虛線的箭頭表示從第二材料的最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)向第一材料的最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)的福斯特型(Forster-type)能量轉(zhuǎn)移。

如圖4所示，若使用ΔST(M2)小的材料作為第二材料，則最低激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)T1(M2)可以利用熱能向最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)S1(M2)反向系間竄越。并且，發(fā)生從第二材料最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)S1(M2)向第一材料的最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)S1(M1)的福斯特型能量轉(zhuǎn)移。其結(jié)果是，能夠觀測來自第一材料的最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)S1(M1)的熒光發(fā)光。認(rèn)為通過利用該TADF機理帶來的遲滯熒光，也能在理論上將內(nèi)部效率提高到100％。

·三重態(tài)能量與77[K]下的能隙的關(guān)系

此處，對三重態(tài)能量與77[K]下的能隙的關(guān)系進(jìn)行說明。本實施方式中，77[K]下的能隙與通常定義的三重態(tài)能量有不同之處。

關(guān)于成為測定對象的第一材料和第三材料，三重態(tài)能量的測定按如下方式進(jìn)行。將成為測定對象的化合物按照濃度為10μmol/L溶解于EPA(二乙醚∶異戊烷∶乙醇＝5∶5∶2(體積比))中，將該溶液加入石英比色池中作為測定試樣。對于該測定試樣，在低溫(77[K])下測定磷光光譜(縱軸：磷光發(fā)光強度、橫軸：波長)，對該磷光光譜的短波長側(cè)的上升引出切線，基于該切線與橫軸的交點的波長值λ_edge[nm]，將由下面的換算式1算出的能量作為77[K]下的能隙Eg_77K。

換算式1：Eg_77K[eV]＝1239.85/λ_edge

磷光的測定中，使用株式會社日立高新技術(shù)制的F-4500型分光熒光光度計主體。需要說明的是，磷光測定裝置不限于此處使用的裝置。

按以下方式對磷光光譜的短波長側(cè)的上升引出切線。在從磷光光譜的短波長側(cè)起至光譜的極大值之中最短波長側(cè)的極大值為止在光譜曲線上移動時，朝向長波長側(cè)考察曲線上的各點處的切線。該切線隨著曲線上升(即隨著縱軸增加)，而斜率增加。在該斜率的值取極大值的點處引出的切線(即拐點處的切線)作為對該磷光光譜的短波長側(cè)的上升的切線。

需要說明的是，具有光譜的最大峰強度的15％以下的峰強度的極大點不包含于上述的最短波長側(cè)的極大值中，將在最接近最短波長側(cè)的極大值、且斜率的值取極大值的點處引出的切線作為對該磷光光譜的短波長側(cè)的上升的切線。

關(guān)于成為測定對象的第二材料，三重態(tài)能量的測定按以下方式進(jìn)行。將作為測定對象的化合物(第二材料)、和化合物TH-2共蒸鍍在石英基板上，制作封入NMR管內(nèi)的試樣。需要說明的是，該試樣在下述的條件下制作。

石英基板/TH-2：第二材料(膜厚100nm，第二材料濃度：12質(zhì)量％)

對于該測定試樣，在低溫(77[K])下測定磷光光譜(縱軸：磷光發(fā)光強度、橫軸：波長)，對該磷光光譜的短波長側(cè)的上升引出切線，基于該切線與橫軸的交點的波長值λ_edge[nm]，將由下面的換算式2算出的能量作為77[K]下的能隙Eg_77K。

換算式2：Eg_77K[eV]＝1239.85/λ_edge

磷光的測定中，使用株式會社日立高新技術(shù)制的F-4500型分光熒光光度計主體。需要說明的是，磷光測定裝置不限于此處使用的裝置。

對磷光光譜的短波長側(cè)的上升的切線與第一材料和第三材料的磷光光譜中的切線的引出方法同樣地引出。

此處，作為用于本實施方式的第二材料，優(yōu)選為ΔST小的化合物。若ΔST小，則即使在低溫(77[K])狀態(tài)下，也容易發(fā)生系間竄越和反向系間竄越，激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)與激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)共存。其結(jié)果是，與上述同樣地測定的光譜包含來自激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)和激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)這兩者的發(fā)光，難以區(qū)別是由哪個狀態(tài)發(fā)光的，但基本上可以認(rèn)為三重態(tài)能量的值是決定性的。

因此，本實施方式中，測定方法與通常的三重態(tài)能量T相同，但為了在其嚴(yán)格意義上區(qū)分出不同，將按以下方式測定的值稱為能隙Eg_77K。

·單重態(tài)能量EgS

單重態(tài)能量EgS按如下方式測定。

制備作為測定對象的化合物的10μmol/L甲苯溶液，加入石英比色池中，在常溫(300K)下測定該試樣的吸收光譜(縱軸：發(fā)光強度、橫軸：波長。)。對該吸收光譜的長波長側(cè)的下降引出切線，將該切線與橫軸的交點的波長值λ_edge[nm]代入以下所示換算式3中算出單重態(tài)能量。

換算式3：EgS[eV]＝1239.85/λ_edge

本實施例中，吸收光譜使用日立公司制的分光光度計(裝置名：U3310)進(jìn)行測定。需要說明的是，吸收光譜測定裝置不限于此處使用的裝置。

本實施方式中，將單重態(tài)能量EgS與能隙Eg_77K之差定義為ΔST。

本實施方式中，上述第三材料的電離勢Ip(M3)、與上述第二材料的電離勢Ip(M2)優(yōu)選滿足下述數(shù)式(數(shù)4)的關(guān)系。通過滿足此關(guān)系，在發(fā)光層中可以使第三材料難以參與激子生成、載流子傳輸。

Ip(M3)≥Ip(M2)...(數(shù)4)

本實施方式中，上述第三材料的電離勢Ip(M3)優(yōu)選為6.3eV以上。第三材料通過具有這樣的電離勢Ip(M3)，在發(fā)光層中可以使第三材料難以參與激子生成、載流子傳輸。

需要說明的是，電離勢的測定可以在大氣下使用光電子分光裝置進(jìn)行測定。具體來說，通過對材料照射光，測定此時由于電荷分離產(chǎn)生的電子量從而進(jìn)行測定。作為測定裝置，可以舉出例如理研計器株式會社制的光電子分光裝置(裝置名：AC-3)等。

本實施方式中，上述第三材料的電子親和勢Af(M3)、與上述第二材料的電子親和勢Af(M2)優(yōu)選滿足下述數(shù)式(數(shù)5)的關(guān)系。通過滿足此關(guān)系，在發(fā)光層中可以使第三材料難以參與激子生成、載流子傳輸。

Af(M3)≤Af(M2)...(數(shù)5)

本實施方式中，上述第三材料的電子親和勢Af(M3)優(yōu)選為2.8eV以上。第三材料通過具有這樣的電子親和勢Af(M3)，在發(fā)光層中可以使第三材料難以參與激子生成、載流子傳輸。

電子親和勢(affinity)可以利用上述的方法中測定的化合物的電離勢Ip、和單重態(tài)能量EgS的測定值，由以下計算式(數(shù)8)算出。

Af＝Ip-EgS...(數(shù)8)

·發(fā)光層的膜厚

本實施方式的有機EL元件中的發(fā)光層的膜厚優(yōu)選為5nm以上且50nm以下、更優(yōu)選為7nm以上且50nm以下、最優(yōu)選為10nm以上且50nm以下。低于5nm時，有難以形成發(fā)光層、難以調(diào)整色度的風(fēng)險，若超過50nm則有驅(qū)動電壓上升的可能性。

·發(fā)光層中的材料的含量

本實施方式的有機EL元件中，發(fā)光層中，第一材料的含量優(yōu)選為0.01質(zhì)量％以上且10質(zhì)量％以下，第二材料的含量優(yōu)選為1質(zhì)量％以上且75質(zhì)量％以下，第三材料的含量優(yōu)選為1質(zhì)量％以上且75質(zhì)量％以下。發(fā)光層中的第一材料、第二材料和第三材料的合計含量的上限為100質(zhì)量％。需要說明的是，本實施方式并不排除在發(fā)光層中包含除了第一材料、第二材料和第三材料以外的材料。

(基板)

基板被用作有機EL元件的支撐體。作為基板，可以使用例如玻璃、石英、塑料等。另外，也可以使用撓性基板。撓性基板是指，能夠彎折的(柔性的)基板，可以舉出例如包含聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亞胺、聚萘二甲酸乙二酯的塑料基板等。另外，還可以使用無機蒸鍍膜。

(陽極)

在基板上形成的陽極中，優(yōu)選使用功函數(shù)大的(具體來說4.0eV以上)金屬、合金、導(dǎo)電性化合物、和這些的混合物等。具體來說，可以舉出例如氧化銦-氧化錫(ITO：Indium Tin Oxide)、含有硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅、氧化鎢、和含有氧化鋅的氧化銦、石墨烯等。除此之外，可以舉出金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鈦(Ti)、或金屬材料的氮化物(例如，氮化鈦)等。

這些材料通常通過濺射法成膜。例如，氧化銦-氧化鋅可以通過使用相對于氧化銦加入1質(zhì)量％以上且10質(zhì)量％以下的氧化鋅的靶，以濺射法形成。另外，例如，含有氧化鎢、和氧化鋅的氧化銦可以通過使用相對于氧化銦含有氧化鎢0.5質(zhì)量％以上且5質(zhì)量％以下、含有氧化鋅0.1質(zhì)量％以上且1質(zhì)量％以下的靶，以濺射法形成。除此之外，可以通過真空蒸鍍法、涂布法、噴墨法、旋涂法等而制作。

在陽極上形成的EL層之中，與陽極鄰接形成的空穴注入層由于使用與陽極的功函數(shù)無關(guān)且容易注入空穴(hole)的復(fù)合材料形成，因此可以使用能夠作為電極材料的材料(例如，金屬、合金、導(dǎo)電性化合物、和它們的混合物、除此之外，還包括屬于元素周期表的第1族或第2族的元素)。

還可以使用作為功函數(shù)小的材料的、屬于元素周期表的第1族或第2族的元素、即鋰(Li)、銫(Cs)等堿金屬、和鎂(Mg)、鈣(Ca)、鍶(Sr)等堿土金屬、和包含這些的合金(例如，MgAg、AlLi)、銪(Eu)、鐿(Yb)等稀土類金屬和包含這些的合金等。需要說明的是，使用堿金屬、堿土金屬、和包含這些的合金形成陽極的情況下，可以利用真空蒸鍍法、濺射法。此外，使用銀糊料等的情況下，可以利用涂布法、噴墨法等。

(陰極)

陰極中，優(yōu)選使用功函數(shù)小的(具體來說3.8eV以下)金屬、合金、導(dǎo)電性化合物、和它們的混合物等。作為這樣的陰極材料的具體例，可以舉出屬于元素周期表的第1族或第2族的元素、即鋰(Li)、銫(Cs)等堿金屬、和鎂(Mg)、鈣(Ca)、鍶(Sr)等堿土金屬、和包含這些的合金(例如，MgAg、AlLi)、銪(Eu)、鐿(Yb)等稀土類金屬和包含這些的合金等。

需要說明的是，使用堿金屬、堿土金屬、包含它們的合金形成陰極的情況下，可以利用真空蒸鍍法、濺射法。另外，使用銀糊料等的情況下，可以利用涂布法、噴墨法等。

需要說明的是，通過設(shè)置電子注入層，與功函數(shù)的大小無關(guān)，可以使用含有Al、Ag、ITO、石墨烯、硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫等各種各樣的導(dǎo)電性材料形成陰極。這些導(dǎo)電性材料可以利用濺射法、噴墨法、旋涂法等成膜。

(空穴注入層)

空穴注入層是包含空穴注入性高的物質(zhì)的層。作為空穴注入性高的物質(zhì)，可以使用鉬氧化物、鈦氧化物、釩氧化物、錸氧化物、釕氧化物、鉻氧化物、鋯氧化物、鉿氧化物、鉭氧化物、銀氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等。

另外，作為空穴注入性高的物質(zhì)，還可以舉出作為低分子的有機化合物的4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(簡稱：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(簡稱：MTDATA)、4，4’-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：DPAB)、4，4’-雙(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)聯(lián)苯(簡稱：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(簡稱：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3，6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)等芳香族胺化合物等、二吡嗪并[2，3-f：20，30-h]喹喔啉-2，3，6，7，10，11-六甲腈(HAT-CN)。

另外，作為空穴注入性高的物質(zhì)，還可以使用高分子化合物(低聚物、樹狀高分子、聚合物等)。例如，可以舉出聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N，N’-雙(4-丁基苯基)-N，N’-雙(苯基)聯(lián)苯胺](簡稱：Poly-TPD)等高分子化合物。另外，還可以使用聚(3，4-亞乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。

(空穴傳輸層)

空穴傳輸層是包含空穴傳輸性高的物質(zhì)的層。空穴傳輸層中，可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具體來說，可以使用4，4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：NPB)、N，N’-雙(3-甲基苯基)-N，N’二苯基-[1，1’-聯(lián)苯]-4，4’-二胺(簡稱：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(簡稱：BAFLP)、4，4’-雙[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：DFLDPBi)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(簡稱：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(簡稱：MTDATA)、4，4’-雙[N-(螺-9，9’-雙芴-2-基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：BSPB)等芳香族胺化合物等。此處所述的物質(zhì)主要是具有10^-6cm²/(V·s)以上的空穴遷移率的物質(zhì)。

空穴傳輸層中，可以使用CBP、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)這樣的咔唑衍生物、t-BuDNA、DNA、DPAnth這樣的蒽衍生物。還可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：PVTPA)等高分子化合物。

但是，只要是與電子相比對空穴的傳輸性更高的物質(zhì)，就可以使用這些以外的物質(zhì)。需要說明的是，包含空穴傳輸性高的物質(zhì)的層不僅可以是單層的，也可以是兩層以上的包含上述物質(zhì)的層的層疊。

配置兩層以上空穴傳輸層的情況下，優(yōu)選將能隙更大的材料配置于靠近發(fā)光層的一側(cè)。作為這樣的材料，可以舉出后述的實施例中使用的HT-2。

(電子傳輸層)

電子傳輸層是包含電子傳輸性高的物質(zhì)的層。電子傳輸層中，可以使用1)鋁絡(luò)合物、鈹絡(luò)合物、鋅絡(luò)合物等金屬絡(luò)合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等雜芳香族化合物、3)高分子化合物。具體來說，作為低分子的有機化合物，可以使用Alq、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Almq₃)、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(簡稱：BeBq₂)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金屬絡(luò)合物等。另外，除了金屬絡(luò)合物以外，還可以使用2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(簡稱：PBD)、1，3-雙[5-(對叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯(lián)苯基)-1，2，4-三唑(簡稱：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯(lián)苯基)-1，2，4-三唑(簡稱：p-EtTAZ)、紅菲咯啉(簡稱：BPhen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、4，4’-雙(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(簡稱：BzOs)等雜芳香族化合物。本實施方式中，可以適宜地使用苯并咪唑化合物。此處所述的物質(zhì)主要是具有10^-6cm²/(V·s)以上的電子遷移率的物質(zhì)。需要說明的是，只要是與空穴傳輸性相比電子傳輸性更高的物質(zhì)，就可以使用上述以外的物質(zhì)作為電子傳輸層。另外，電子傳輸層可以由單層構(gòu)成，也可以是包含上述物質(zhì)的層層疊兩層以上而構(gòu)成的。

另外，電子傳輸層中，還可以使用高分子化合物?？梢允褂美纾壕踇(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-聯(lián)吡啶-6，6’-二基)](簡稱：PF-BPy)等。

(電子注入層)

電子注入層是包含電子注入性高的物質(zhì)的層。電子注入層中，可以使用鋰(Li)、銫(Cs)、鈣(Ca)、氟化劑(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF₂)、鋰氧化物(LiOx)等那樣的堿金屬、堿土金屬、或它們的化合物。除此之外，可以使用在具有電子傳輸性的物質(zhì)中含有堿金屬、堿土金屬、或它們的化合物的物質(zhì)，具體來說可以使用在Alq中含有鎂(Mg)的物質(zhì)等。需要說明的是，這種情況下，可以更高效地從陰極注入電子。

或者在電子注入層中，可以使用將有機化合物和電子供體(donor)混合而成的復(fù)合材料。這樣的復(fù)合材料通過電子供體在有機化合物中產(chǎn)生電子，因而電子注入性和電子傳輸性優(yōu)異。這種情況下，作為有機化合物，優(yōu)選為產(chǎn)生的電子的傳輸優(yōu)異的材料，具體來說，可以使用例如上述的構(gòu)成電子傳輸層的物質(zhì)(金屬絡(luò)合物、雜芳香族化合物等)。作為電子供體，只要是對有機化合物顯示供電子性的物質(zhì)既可。具體來說，優(yōu)選堿金屬、堿土金屬、稀土類金屬，可以舉出鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外，優(yōu)選堿金屬氧化物、堿土金屬氧化物，可以舉出鋰氧化物、鈣氧化物、鋇氧化物等。另外，還可以使用氧化鎂那樣的路易斯堿。另外，還可以使用四硫富瓦(Tetrathiafulvalene簡稱：TTF)等有機化合物。

(層形成方法)

作為本實施方式的有機EL元件的各層的形成方法，除了上述特別提及的以外沒有限制，可以采用真空蒸鍍法、濺射法、等離子法、離子鍍法等干式成膜法；旋涂法、浸漬法、流涂法、噴墨法等濕式成膜法等公知的方法。

(膜厚)

本實施方式的有機EL元件的各有機層的膜厚除了上述特別提及的以外沒有限制，一般而言若膜厚過薄則容易產(chǎn)生針孔等缺陷，相反，若過厚則需要高的施加電壓而效率變差，因此通常優(yōu)選為幾nm到1μm的范圍。

本說明書中，成環(huán)碳原子數(shù)表示原子鍵合成環(huán)狀的結(jié)構(gòu)的化合物(例如，單環(huán)化合物、稠環(huán)化合物、交聯(lián)化合物、碳環(huán)化合物、雜環(huán)化合物)的構(gòu)成該環(huán)自身的原子中的碳原子的數(shù)量。該環(huán)被取代基取代的情況下，取代基中所含碳不包括在成環(huán)碳原子數(shù)中。下文中所述的“成環(huán)碳原子數(shù)”只要沒有特別注明就是同樣的。例如，苯環(huán)的成環(huán)碳原子數(shù)為6，萘環(huán)的成環(huán)碳原子數(shù)為10，吡啶基的成環(huán)碳原子數(shù)為5，呋喃基的成環(huán)碳原子數(shù)為4。另外，在苯環(huán)、萘環(huán)上作為取代基取代有例如烷基的情況下，該烷基的碳原子數(shù)不包括在成環(huán)碳原子數(shù)中。另外，在芴環(huán)上作為取代基鍵合有例如芴環(huán)的情況下(包括螺芴環(huán))，作為取代基的芴環(huán)的碳原子數(shù)不包括在成環(huán)碳原子數(shù)的數(shù)量中。

本說明書中，成環(huán)原子數(shù)表示原子鍵合成環(huán)狀的結(jié)構(gòu)(例如單環(huán)、稠環(huán)、集合環(huán))的化合物(例如單環(huán)化合物、稠環(huán)化合物、交聯(lián)化合物、碳環(huán)化合物、雜環(huán)化合物)的構(gòu)成該環(huán)自身的原子的數(shù)量。不構(gòu)成環(huán)的原子(例如將構(gòu)成環(huán)的原子的結(jié)合鍵封端的氫原子)、該環(huán)被取代基取代時的取代基中所含原子不包括在成環(huán)原子數(shù)中。以下記述的“成環(huán)原子數(shù)”只要沒有特別注明就是同樣的。例如，吡啶環(huán)的成環(huán)原子數(shù)為6，喹唑啉環(huán)的成環(huán)原子數(shù)為10，呋喃環(huán)的成環(huán)原子數(shù)為5。關(guān)于分別鍵合于吡啶環(huán)、喹唑啉環(huán)的碳原子的氫原子、構(gòu)成取代基的原子，不包括在成環(huán)原子數(shù)的數(shù)量中。另外，在芴環(huán)上作為取代基鍵合有例如芴環(huán)的情況下(包括螺芴環(huán))，作為取代基的芴環(huán)的原子數(shù)不包括在成環(huán)原子數(shù)的數(shù)量中。

下面對上述通式所述的各取代基進(jìn)行說明。

作為本實施方式中的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳香族烴基，可以舉出例如苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、基、熒蒽基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、三亞苯基、苯并[k]熒蒽基、苯并[g]基、苯并[b]三亞苯基、苉基、苝基等。

作為本實施方式中的芳基，優(yōu)選成環(huán)碳原子數(shù)為6～20，更優(yōu)選為6～12。上述芳基中，特別優(yōu)選苯基、聯(lián)苯基、萘基、菲基、三聯(lián)苯基、芴基。對于1-芴基、2-芴基、3-芴基和4-芴基，優(yōu)選在9位的碳原子上取代有后述的本實施方式中的取代或無取代的碳原子數(shù)為1～30的烷基、或取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～18的芳基。

成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基(有時稱為雜芳基、雜芳香族環(huán)基、或芳香族雜環(huán)基。)中，作為雜原子，優(yōu)選包含選自氮、硫、氧、硅、硒原子、和鍺原子中的至少一種原子，更優(yōu)選包含選自氮、硫、和氧中的至少一種原子。

作為本實施方式中的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基(雜芳基)，可以舉出例如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并異噁唑基、苯并異噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、嗎啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基等。

本實施方式中的雜環(huán)基的成環(huán)原子數(shù)優(yōu)選為5～20，進(jìn)一步優(yōu)選為5～14。上述雜環(huán)基中，特別優(yōu)選1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基。對于1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基和4-咔唑基，優(yōu)選在9位的氮原子上，取代有本實施方式中的取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳基或取代或無取代的成環(huán)原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基。

另外，本實施方式中，雜環(huán)基可以是例如由下述通式(XY-1)～(XY-18)所示的局部結(jié)構(gòu)衍生的基團。

[化63]

[化64]

[化65]

上述通式(XY-1)～(XY-18)中，X和Y分別獨立地為雜原子，優(yōu)選為氧原子、硫原子、硒原子、硅原子、或鍺原子。上述通式(XY-1)～(XY-18)所示的局部結(jié)構(gòu)在任意的位置具有結(jié)合鍵而成為雜環(huán)基，該雜環(huán)基可以具有取代基。

另外，本實施方式中，作為取代或無取代的咔唑基，例如，還可以包含下述式所示那樣的在咔唑環(huán)上進(jìn)一步稠合有環(huán)的基團。這樣的基團可以具有取代基。另外，結(jié)合鍵的位置也可以適當(dāng)變更。

[化66]

作為本實施方式中的碳原子數(shù)為1～30的烷基，可以是直鏈、支鏈或環(huán)狀的任一種。作為直鏈或支鏈的烷基，可以舉出例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、戊基、異戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基。

本實施方式中的直鏈或支鏈的烷基的碳原子數(shù)優(yōu)選為1～10，進(jìn)一步優(yōu)選為1～6。上述直鏈或支鏈的烷基中，特別優(yōu)選甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、戊基、異戊基、新戊基。

作為本實施方式中的環(huán)烷基，可以舉出環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、金剛烷基、降冰片基等。環(huán)烷基的成環(huán)碳原子數(shù)優(yōu)選為3～10，進(jìn)一步優(yōu)選為5～8。上述環(huán)烷基中，特別優(yōu)選環(huán)戊基、環(huán)己基。

作為烷基被鹵原子取代的鹵代烷基，可以舉出例如上述碳原子數(shù)為1～30的烷基被1個以上的鹵基取代的基團。具體來說，可以舉出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基、三氟乙基、五氟乙基等。

作為本實施方式中的碳原子數(shù)為3～30的烷基甲硅烷基，可以舉出具有在上述碳原子數(shù)為1～30的烷基中例示的烷基的三烷基甲硅烷基、具體來說，可以舉出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三異丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基異丙基甲硅烷基、二甲基正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基異丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三異丙基甲硅烷基等。三烷基甲硅烷基中的3個烷基可以分別相同或不同。

作為本實施方式中的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳基甲硅烷基，可以舉出二烷基芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基。

二烷基芳基甲硅烷基可以舉出例如，具有2個在上述碳原子數(shù)為1～30的烷基中例示的烷基、具有1個上述成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳原子數(shù)優(yōu)選為8～30。

烷基二芳基甲硅烷基可以舉出例如，具有1個在上述碳原子數(shù)為1～30的烷基中例示的烷基、具有2個上述成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳基的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基的碳原子數(shù)為優(yōu)選為13～30。

三芳基甲硅烷基可以舉出例如，具有3個上述成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳基的三芳基甲硅烷基。三芳基甲硅烷基的碳原子數(shù)為優(yōu)選為18～30。

本實施方式中的碳原子數(shù)為1～30的烷氧基表示為-OZ₁。作為該Z₁的例子，可以舉出上述碳原子數(shù)為1～30的烷基。烷氧基可以舉出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。烷氧基的碳原子數(shù)優(yōu)選為1～20。

作為烷氧基被鹵原子取代的鹵代烷氧基，可以舉出例如，上述碳原子數(shù)為1～30的烷氧基被1個以上鹵基取代后的基團。

本實施方式中的成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳氧基表示為-OZ₂。作為該Z₂的例子，可以舉出上述成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳基。芳氧基的成環(huán)碳原子數(shù)優(yōu)選為6～20。作為該芳氧基，可以舉出例如苯氧基。

碳原子數(shù)為2～30的烷基氨基表示為-NHR_V、或-N(R_V)₂。作為該R_V的例子，可以舉出上述碳原子數(shù)為1～30的烷基。

成環(huán)碳原子數(shù)為6～60的芳基氨基表示為-NHR_W、或-N(R_W)₂。作為該R_W的例子，可以舉出上述成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳基。

碳原子數(shù)為1～30的烷硫基表示為-SR_V。作為該R_V的例子，可以舉出上述碳原子數(shù)為1～30的烷基。烷硫基的碳原子數(shù)優(yōu)選為1～20。

成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳硫基表示為-SR_W。作為該R_W的例子，可以舉出上述成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳基。芳硫基的成環(huán)碳原子數(shù)優(yōu)選為6～20。

本說明書中，“成環(huán)碳”是指構(gòu)成飽和環(huán)、不飽和環(huán)、或芳環(huán)的碳原子?！俺森h(huán)原子”是指構(gòu)成雜環(huán)(包括飽和環(huán)、不飽和環(huán)、和芳環(huán))的碳原子和雜原子。

本說明書中，氫原子包括中子數(shù)不同的同位素，即氕(Protium)、氘(Deuterium)、氚(Tritium)。

本說明書中，作為提到“取代或無取代的”時的取代基、在環(huán)結(jié)構(gòu)A、環(huán)結(jié)構(gòu)B、環(huán)結(jié)構(gòu)E、環(huán)結(jié)構(gòu)F、環(huán)結(jié)構(gòu)G中的取代基等本實施方式中的取代基，除了上述那樣的芳基、雜環(huán)基、烷基(直鏈或支鏈的烷基、環(huán)烷基、鹵烷基)、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、烷硫基、芳硫基以外，還可以舉出烯基、炔基、芳烷基、鹵原子、氰基、羥基、硝基、和羧基。

此處舉出的取代基中，優(yōu)選芳基、雜環(huán)基、烷基、鹵原子、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、氰基，進(jìn)一步優(yōu)選在各取代基的說明中作為優(yōu)選的具體取代基。

這些取代基上可以進(jìn)一步被上述取代基所取代。另外，這些取代基可以多個相互鍵合而形成環(huán)。

作為烯基，優(yōu)選碳原子數(shù)為2～30的烯基，可以是直鏈、支鏈或環(huán)狀中的任一種，可以舉出例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2，2-三苯基乙烯基、2-苯基-2-丙烯基、環(huán)戊二烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)己二烯基等。

作為炔基，優(yōu)選碳原子數(shù)為2～30的炔基，可以是直鏈、支鏈或環(huán)狀中的任一種，可以舉出例如乙炔基、丙炔基、2-苯基乙炔基等。

作為芳烷基，優(yōu)選成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳烷基，表示為-Z₃-Z₄。作為該Z₃的例子，可以舉出與上述碳原子數(shù)為1～30的烷基對應(yīng)的亞烷基。作為該Z₄的例子，可以舉出上述成環(huán)碳原子數(shù)為6～30的芳基的例子。該芳烷基優(yōu)選為碳原子數(shù)為7～30的芳烷基(芳基部分的碳原子數(shù)為6～30、優(yōu)選為6～20、更優(yōu)選為6～12)，烷基部分的碳原子數(shù)為1～30(優(yōu)選為1～20、更優(yōu)選為1～10、進(jìn)一步優(yōu)選為1～6)。作為該芳烷基，可以舉出例如芐基、2-苯基丙烷-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基。

作為鹵原子，可以舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，優(yōu)選為氟原子。

本說明書中，提到“取代或無取代的”時的“無取代”是指未被上述取代基取代，而鍵合有氫原子。

本說明書中，“取代或無取代的碳原子數(shù)為XX～YY的ZZ基”這一表達(dá)中的“碳原子數(shù)為XX～YY”表示ZZ基無取代時的碳原子數(shù)，不包括被取代時的取代基的碳原子數(shù)。此處，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”分別表示1以上的整數(shù)。

本說明書中，“取代或無取代的原子數(shù)為XX～YY的ZZ基”這一表達(dá)中的“原子數(shù)為XX～YY”表示ZZ基無取代時的原子數(shù)，不包括被取代時的取代基的原子數(shù)。此處，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”分別表示1以上的整數(shù)。

以下說明的化合物或其局部結(jié)構(gòu)中，提到“取代或無取代的”時，也與上述同樣。

本說明書中，作為選自上述芳香族烴基的2個到4個基團鍵合而成的多重連接基團、選自上述雜環(huán)基的2個到4個基團鍵合而成的多重連接基團、或選自上述芳香族烴基和上述雜環(huán)基的2個到4個基團鍵合而成的多重連接基團的例子，可以舉出選自上述芳香族烴基和上述雜環(huán)基的2個到4個基團鍵合而成的二價基團。作為選自上述芳香族烴基和上述雜環(huán)基的2個到4個基團鍵合而成的多重連接基團，可以舉出雜環(huán)基-芳香族烴基、芳香族烴基-雜環(huán)基、芳香族烴基-雜環(huán)基-芳香族烴基、雜環(huán)基-芳香族烴基-雜環(huán)基、芳香族烴基-雜環(huán)基-芳香族烴基-雜環(huán)基、雜環(huán)基-芳香族烴基-雜環(huán)基-芳香族烴基等。優(yōu)選為上述芳香族烴基和上述雜環(huán)基各一個鍵合而成的二價基團、即雜環(huán)基-芳香族烴基、和芳香族烴基-雜環(huán)基。需要說明的是，作為這些多重連接基團中的芳香族烴基和雜環(huán)基的具體例，可以舉出對芳香族烴基和雜環(huán)基進(jìn)行說明的上述基團。

本實施方式涉及的有機EL元件可以用于電子設(shè)備。作為電子設(shè)備，可以舉出例如顯示裝置、和發(fā)光裝置等。作為顯示裝置，可以舉出例如有機EL面板模塊等顯示部件、電視、移動電話、平板電腦、和個人電腦等。作為發(fā)光裝置，可以舉出例如照明、和車輛用燈具等。

[實施方式的變形]

需要說明的是，本發(fā)明不限于上述實施方式。能夠達(dá)成本發(fā)明的目的的范圍內(nèi)的變更、改良等包含于本發(fā)明中。

發(fā)光層不限于1層，也可以層疊多個發(fā)光層。有機EL元件具有多個發(fā)光層的情況下，至少1個發(fā)光層包含上述第一材料、第二材料和第三材料即可，其它發(fā)光層可以是熒光發(fā)光型的發(fā)光層，也可以是利用由三重態(tài)激發(fā)態(tài)直接向基態(tài)的電子躍遷導(dǎo)致的發(fā)光的磷光發(fā)光型的發(fā)光層。

另外，有機EL元件具有多個發(fā)光層的情況下，這些發(fā)光層可以相互鄰接設(shè)置，也可以是隔著中間層層疊多個發(fā)光單元的、所謂串聯(lián)型的有機EL元件。

另外，例如，可以在發(fā)光層的陽極側(cè)、陰極側(cè)鄰接設(shè)置阻擋層。阻擋層優(yōu)選與發(fā)光層鄰接配置，阻止空穴、電子、激子和激基復(fù)合物中的至少一個。

例如，在發(fā)光層的陰極側(cè)鄰接配置有阻擋層的情況下，該阻擋層傳輸電子，并阻止空穴到達(dá)比該阻擋層更靠近陰極側(cè)的層(例如，電子傳輸層)。

另外，在發(fā)光層的陽極側(cè)鄰接配置有阻擋層的情況下，該阻擋層傳輸空穴，并阻止電子到達(dá)比該阻擋層更靠近陽極側(cè)的層(例如，空穴傳輸層)。

另外，為了使激發(fā)能量不從發(fā)光層向其周邊層泄露，可以與發(fā)光層鄰接地設(shè)置阻擋層。阻止在發(fā)光層生成的激子向比該阻擋層更靠近電極側(cè)的層(例如，電子傳輸層、空穴傳輸層)移動。

優(yōu)選發(fā)光層與阻擋層接合。

此外，本發(fā)明的實施中的具體結(jié)構(gòu)和形狀等在能夠達(dá)成本發(fā)明的目的的范圍內(nèi)可以設(shè)為其它結(jié)構(gòu)等。

實施例

以下，對本發(fā)明涉及的實施例進(jìn)行說明。本發(fā)明不受這些實施例限定。

本實施例中使用的化合物如下。

[化67]

[化68]

[化69]

<化合物的評價＞

接著，測定本實施例中使用的化合物的物性。測定方法和算出方法示于以下，并將測定結(jié)果和算出結(jié)果示于表5。

·單重態(tài)能量EgS

單重態(tài)能量EgS按如下方式測定。

制備成為測定對象的化合物的10μmol/L甲苯溶液，加入石英比色池中，在常溫(300K)下測定該試樣的吸收光譜(縱軸：發(fā)光強度、橫軸：波長)。對該吸收光譜的長波長側(cè)的下降引出切線，將該切線與橫軸的交點的波長值λ_edge[nm]代入以下所示換算式3中算出單重態(tài)能量。

換算式3：EgS[eV]＝1239.85/λ_edge

本實施例中，用日立公司制的分光光度計(裝置名：U3310)測定吸收光譜。

需要說明的是，對吸收光譜的長波長側(cè)的下降的切線按以下方式引出。從吸收光譜的極大值之中最長波長側(cè)的極大值起沿長波長方向在光譜曲線上移動時，考察曲線上的各點處的切線。該切線隨著曲線下降(即隨著縱軸的值減小)，而反復(fù)發(fā)生斜率減小隨后增加。將在斜率的值在最長波長側(cè)(其中不包括吸光度為0.1以下的情況)取極小值的點處引出的切線作為對該吸收光譜的長波長側(cè)的下降的切線。

需要說明的是，吸光度的值為0.2以下的極大點不包括在上述最長波長側(cè)的極大值中。

·77[K]下的能隙Eg_77K

對于成為測定對象的第一材料和第三材料，三重態(tài)能量的測定按如下方式進(jìn)行。在此，將化合物MT-1和化合物MT-3作為測定對象。將成為測定對象的化合物按照濃度為10μmol/L溶解于EPA(二乙醚∶異戊烷∶乙醇＝5∶5∶2(體積比))中，將該溶液加入石英比色池中作為測定試樣。對于該測定試樣，在低溫(77[K])下測定磷光光譜(縱軸：磷光發(fā)光強度、橫軸：波長)，對該磷光光譜的短波長側(cè)的上升引出切線，基于該切線與橫軸的交點的波長值λ_edge[nm]，將由下面的換算式1算出的能量作為77[K]下的能隙Eg_77K。

換算式1：Eg_77K[eV]＝1239.85/λ_edge

對于成為測定對象的第二材料，三重態(tài)能量的測定按如下方式進(jìn)行。在此，將化合物MT-2作為測定對象。將成為測定對象的化合物(第二材料)、和化合物TH-2共蒸鍍于石英基板上，并封入NMR管內(nèi)來制作試樣。需要說明的是，該試樣在下述的條件下制作。

石英基板/TH-2：第二材料(膜厚100nm，第二材料濃度：12質(zhì)量％)

對于該測定試樣，在低溫(77[K])下測定磷光光譜(縱軸：磷光發(fā)光強度、橫軸：波長)，對該磷光光譜的短波長側(cè)的上升引出切線，基于該切線與橫軸的交點的波長值λ_edge[nm]，將由下面的換算式2算出的能量作為77[K]下的能隙Eg_77K。

換算式2：Eg_77K[eV]＝1239.85/λ_edge

磷光的測定中，使用株式會社日立高新技術(shù)制的F-4500型分光熒光光度計主體。

對磷光光譜的短波長側(cè)的上升的切線按以下方式引出。從磷光光譜的短波長側(cè)起到光譜的極大值之中最短波長側(cè)的極大值為止在光譜曲線上移動時，朝向長波長側(cè)考察曲線上的各點處的切線。該切線隨著曲線上升(即隨著縱軸增加)，而斜率增加。該斜率的值取極大值的點處引出的切線(即拐點處的切線)作為對該磷光光譜的短波長側(cè)的上升的切線。

需要說明的是，具有光譜的最大峰強度的15％以下的峰強度的極大點包括在上述的最短波長側(cè)的極大值中，將最接近最短波長側(cè)的極大值且斜率的值取極大值的點處引出的切線作為對該磷光光譜的短波長側(cè)的上升的切線。

磷光的測定中，使用株式會社日立高新技術(shù)制的F-4500型分光熒光光度計主體。

·電離勢

在大氣下使用光電子分光裝置(理研計量儀器株式會社制：AC-3)進(jìn)行測定。具體來說，通過對成為測定對象的化合物照射光，測定此時因電荷分離而產(chǎn)生的電子量從而進(jìn)行測定。

·電子親和勢(親和勢，Affinity)

使用上述方法中測定的化合物的電離勢Ip和單重態(tài)能量EgS的測定值，由下面的計算式算出。

Af＝Ip-EgS

·遲滯熒光發(fā)光性

遲滯熒光發(fā)光性通過利用圖2所示裝置測定過渡PL來確認(rèn)。將上述化合物MT-2和上述化合物TH-2按照化合物MT-2的比例為12質(zhì)量％共蒸鍍于石英基板上，形成膜厚100nm的薄膜從而制作試樣。

遲滯熒光發(fā)光可以使用上述圖2的裝置求出。被上述化合物MT-2所吸收的波長的脈沖光(從脈沖激光照射的光)激發(fā)后，存在由該激發(fā)態(tài)立即觀察到的Prompt發(fā)光(瞬時發(fā)光)、和在該激發(fā)后沒有立即觀察到而隨后觀察到的Delay發(fā)光(遲延發(fā)光)。本實施例中的遲滯熒光發(fā)光是指，Delay發(fā)光(遲延發(fā)光)的量相對于Prompt發(fā)光(瞬時發(fā)光)的量為5％以上，確認(rèn)到化合物MT-2的Delay發(fā)光(遲延發(fā)光)的量相對于Prompt發(fā)光(瞬時發(fā)光)的量有5％以上。

Prompt發(fā)光和Delay發(fā)光的量可以通過與“Nature 492，234-238，2012”中記載的方法同樣的方法求出。需要說明的是，用于計算Prompt發(fā)光和Delay發(fā)光的量的裝置不限于上述圖2所示裝置、上述參考文獻(xiàn)1中記載的裝置。

[表5]

<有機EL元件的制作及評價＞

按以下方式制作有機EL元件，并進(jìn)行評價。

(實施例1)

將25mm×75mm×1.1mm厚的帶ITO透明電極(陽極)的玻璃基板(吉奧馬公司制)在異丙醇中進(jìn)行5分鐘超聲波清洗后，進(jìn)行UV臭氧清洗30分鐘。ITO的膜厚設(shè)為130nm。

將清洗后的帶透明電極線的玻璃基板安裝于真空蒸鍍裝置的基板架，首先在形成有透明電極線的一側(cè)的面上按照覆蓋透明電極的方式蒸鍍化合物HI，形成膜厚5nm的空穴注入層。

接著，在空穴注入層上，蒸鍍化合物HT-1，在HI膜上形成膜厚80nm的第一空穴傳輸層。

接著，在該第一空穴傳輸層上，蒸鍍化合物HT-2，形成膜厚15nm的第二空穴傳輸層。

此外，在該第二空穴傳輸層上，共蒸鍍作為第一材料的化合物MT-1、作為第二材料的化合物MT-2、和作為第三材料的化合物MT-3，形成膜厚25nm的發(fā)光層。將發(fā)光層中的化合物MT-1的濃度設(shè)為1質(zhì)量％，將化合物MT-2的濃度設(shè)為50質(zhì)量％，將化合物MT-3的濃度設(shè)為49質(zhì)量％。

接著，在該發(fā)光層上，蒸鍍化合物HB-1，形成膜厚5nm的阻擋層。

接著，在該阻擋層上，蒸鍍化合物ET-1，形成膜厚20nm的電子傳輸層。

接著，在該電子傳輸層上，蒸鍍氟化劑(LiF)，形成膜厚1nm的電子注入性電極(陰極)。

并且，在該電子注入性電極上，蒸鍍金屬鋁(Al)，形成膜厚80nm的金屬Al陰極。

若簡略示出實施例1的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(130)/HI(5)/HT-1(80)/HT-2(15)/MT-1：MT-2：MT-3(25，1％：50％：49％)/HB-1(5)/ET-1(20)/LiF(1)/Al(80)

需要說明的是，括弧內(nèi)的數(shù)字表示膜厚(單位：nm)。另外，同樣在括弧內(nèi)，百分比顯示的數(shù)字表示發(fā)光層中的各材料的比例(質(zhì)量％)。

(比較例1)

比較例1的有機EL元件除了共蒸鍍作為第一材料的化合物MT-1、和作為第二材料的化合物MT-2而形成膜厚25nm的發(fā)光層代替實施例1中的發(fā)光層以外，與實施例1同樣地制作。比較例1的有機EL元件的發(fā)光層中，將發(fā)光層中的化合物MT-1的濃度設(shè)為1質(zhì)量％，將化合物MT-2的濃度設(shè)為99質(zhì)量％。

若簡略示出比較例1的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(130)/HI(5)/HT-1(80)/HT-2(15)/MT-1：MT-2(25，1％：99％)/HB-1(5)/ET-1(20)/LiF(1)/Al(80)

〔有機EL元件的評價〕

對于實施例1和比較例1中制作的有機EL元件，進(jìn)行以下的評價。

評價結(jié)果示于表6。

·驅(qū)動電壓

測量按照電流密度為0.1mA/cm²、1mA/cm²或10mA/cm²在ITO透明電極與金屬Al陰極之間通電時的電壓(單位：V)。

·亮度、和CIE1931色度

使用分光輻射亮度計CS-1000(Konica Minolta株式會社制)測量按照電流密度為0.1mA/cm²、1mA/cm²或10mA/cm²對元件施加電壓時的亮度、以及CIE1931色度坐標(biāo)(x，y)。

·電流效率L/J、以及功率效率η

用上述分光輻射亮度計測量按照電流密度為0.1mA/cm²、1mA/cm²或10mA/cm²對元件施加電壓時的分光輻射亮度光譜，由所得到的分光輻射亮度光譜，算出電流效率(單位：cd/A)、及功率效率η(單位：lm/W)。

·主峰波長λ_p

由所得到的上述分光輻射亮度光譜求出主峰波長λ_p。

·外部量子效率EQE

用上述分光輻射亮度計測量按照電流密度為0.1mA/cm²、1mA/cm²或10mA/cm²對元件施加電壓時的分光輻射亮度光譜。根據(jù)所得到的上述分光輻射亮度光譜，假定進(jìn)行了朗伯(Lambertian)輻射，算出外部量子效率EQE(單位：％)。

[表6]

如表6所示，實施例1涉及的有機EL元件在以任何電流密度驅(qū)動的情況下，與比較例1涉及的有機EL元件相比，電流效率L/J、功率效率η、以及外部量子效率EQE都變高。比較例1涉及的有機EL元件在發(fā)光層中僅含有第一材料和第二材料，認(rèn)為發(fā)光效率低。認(rèn)為實施例1涉及的有機EL元件在發(fā)光層中不僅含有第一材料和第二材料，還含有第三材料，因此與比較例1相比發(fā)光效率提高。另外，實施例1與比較例1相比短波長化，觀測到淡藍(lán)色的強的發(fā)光。即，認(rèn)為這是由于使第二材料分散而造成的。可見，根據(jù)實施例1，能夠提供以高效率進(jìn)行藍(lán)色發(fā)光的有機EL元件。

接著，使用上述實施例和比較例中使用的化合物、以及下述化合物，制作其它有機EL元件。

[化70]

[化71]

[化72]

[化73]

[化74]

[化75]

<化合物的評價＞

接著，測定從上述化合物MT-4到化合物MT-13的物性。測定方法和算出方法示于以下，并將測定結(jié)果和算出結(jié)果示于表7。測定方法和算出方法與前述的方法同樣?；衔颩T-9、和化合物MT-12的Delay發(fā)光(遲延發(fā)光)的量相對于Prompt發(fā)光(瞬時發(fā)光)的量為5％以上，是遲滯熒光發(fā)光性的化合物。

[表7]

(實施例2)

將25mm×75mm×1.1mm厚的帶ITO透明電極(陽極)的玻璃基板(吉奧馬公司制)在異丙醇中進(jìn)行5分鐘超聲波清洗后，進(jìn)行UV臭氧清洗30分鐘。ITO的膜厚設(shè)為70nm。

將清洗后的帶透明電極線的玻璃基板安裝于真空蒸鍍裝置的基板架，首先在形成有透明電極線的一側(cè)的面上按照覆蓋透明電極的方式蒸鍍化合物HI，形成膜厚5nm的空穴注入層。

接著，在空穴注入層上，蒸鍍化合物HT-1，在HI膜上形成膜厚65nm的第一空穴傳輸層。

接著，在該第一空穴傳輸層上，蒸鍍化合物HT-2，形成膜厚10nm的第二空穴傳輸層。

此外，在該第二空穴傳輸層上，共蒸鍍化合物MT-4、化合物MT-9、和化合物MT-10，形成膜厚25nm的發(fā)光層。發(fā)光層中的化合物MT-10的濃度設(shè)為1質(zhì)量％，化合物MT-9的濃度設(shè)為50質(zhì)量％，化合物MT-4的濃度的49質(zhì)量％。

接著，在該發(fā)光層上，蒸鍍化合物HB-2，形成膜厚5nm的阻擋層。

接著，在該阻擋層上，蒸鍍化合物ET-1，形成膜厚30nm的電子傳輸層。

接著，在該電子傳輸層上，蒸鍍氟化劑(LiF)，形成膜厚1nm的電子注入性電極(陰極)。

并且，該電子注入性電極上，蒸鍍金屬鋁(Al)，形成膜厚80nm的金屬Al陰極。

若簡略示出實施例2的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-4：MT-9：MT-10(25，49％：50％：1％)/HB-2(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(實施例3)

實施例3的有機EL元件除了使用化合物MT-6代替實施例2的發(fā)光層中的化合物MT-4以外，與實施例2同樣地制作。

若簡略示出實施例3的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-6：MT-9：MT-10(25，49％：50％：1％)/HB-2(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(實施例4)

實施例4的有機EL元件除了使用化合物MT-5代替實施例2的發(fā)光層中的化合物MT-4以外，與實施例2同樣地制作。

若簡略示出實施例4的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-5：MT-9：MT-10(25，49％：50％：1％)/HB-2(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(實施例5)

實施例5的有機EL元件除了使用化合物MT-7代替實施例2的發(fā)光層中的化合物MT-4以外，與實施例2同樣地制作。

若簡略示出實施例5的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-7：MT-9：MT-10(25，49％：50％：1％)/HB-2(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(實施例6)

實施例6的有機EL元件除了使用化合物MT-8代替實施例2的發(fā)光層中的化合物MT-4以外，與實施例2同樣地制作。

若簡略示出實施例6的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-8：MT-9：MT-10(25，49％：50％：1％)/HB-2(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(比較例2)

比較例2的有機EL元件除了共蒸鍍化合物MT-9、和化合物MT-10而形成膜厚25nm的發(fā)光層代替實施例2中的發(fā)光層以外，與實施例2同樣地制作。比較例2的有機EL元件的發(fā)光層中，發(fā)光層中的化合物MT-10的濃度設(shè)為1質(zhì)量％，化合物MT-9的濃度設(shè)為99質(zhì)量％。

若簡略示出比較例2的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-9：MT-10(25，99％：1％)/HB-2(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

〔有機EL元件的評價〕

對于實施例2～6、比較例2中制作的有機EL元件，與前述同樣地進(jìn)行評價。評價項目為驅(qū)動電壓、亮度、CIE1931色度、電流效率L/J、功率效率η、主峰波長λ_p、以及外部量子效率EQE。評價結(jié)果示于表8。

[表8]

如表8所示，實施例2～6的有機EL元件與比較例2的有機EL元件相比，發(fā)光效率更高。比較例2的有機EL元件在發(fā)光層中僅含有化合物MT-9、和化合物MT-10。相對于比較例2的有機EL元件，實施例2～6的有機EL元件在發(fā)光層還含有第三材料。具體來說，實施例2中在發(fā)光層中含有化合物MT-4、實施例3中在發(fā)光層中含有化合物MT-6、實施例4中在發(fā)光層中含有化合物MT-5、實施例5中在發(fā)光層中含有化合物MT-7、實施例6中在發(fā)光層中含有化合物MT-8作為第三材料。其結(jié)果是，實施例2～6的有機EL元件與比較例2的有機EL元件相比，電流效率、外部量子效率更高。

(實施例7)

實施例7的有機EL元件除了使用化合物HB-3代替實施例2的阻擋層中的化合物HB-2以外，與實施例2同樣地制作。

若簡略示出實施例7的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-4：MT-9：MT-10(25，49％：50％：1％)/HB-3(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(實施例8)

實施例8的有機EL元件除了使用化合物MT-6代替實施例7的發(fā)光層中的化合物MT-4以外，與實施例7同樣地制作。

若簡略示出實施例8的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-6：MT-9：MT-10(25，49％：50％：1％)/HB-3(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(實施例9)

實施例9的有機EL元件除了使用化合物MT-5代替實施例7的發(fā)光層中的化合物MT-4以外，與實施例7同樣地制作。

若簡略示出實施例9的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-5：MT-9：MT-10(25，49％：50％：1％)/HB-3(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(實施例10)

實施例10的有機EL元件除了使用化合物MT-7代替實施例7的發(fā)光層中的化合物MT-4以外，與實施例7同樣地制作。

若簡略示出實施例10的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-7：MT-9：MT-10(25，49％：50％：1％)/HB-3(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(實施例11)

實施例11的有機EL元件除了使用化合物MT-8代替實施例7的發(fā)光層中的化合物MT-4以外，與實施例7同樣地制作。

若簡略示出實施例11的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-8：MT-9：MT-10(25，49％：50％：1％)/HB-3(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(比較例3)

比較例3的有機EL元件除了共蒸鍍化合物MT-9、和化合物MT-10而形成膜厚25nm的發(fā)光層代替實施例7中的發(fā)光層以外，與實施例7同樣地制作。比較例3的有機EL元件的發(fā)光層中，發(fā)光層中的化合物MT-10的濃度設(shè)為1質(zhì)量％，化合物MT-9的濃度設(shè)為99質(zhì)量％。

若簡略示出比較例3的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-9：MT-10(25，99％：1％)/HB-3(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

〔有機EL元件的評價〕

對于實施例7～11、比較例3中制作的有機EL元件，與前述同樣地進(jìn)行評價。評價項目為驅(qū)動電壓、亮度、CIE1931色度、電流效率L/J、功率效率η、主峰波長λ_p、以及外部量子效率EQE。評價結(jié)果示于表9。

[表9]

如表9所示，實施例7～11的有機EL元件與比較例3的有機EL元件相比，發(fā)光效率更高。比較例3的有機EL元件在發(fā)光層中僅含有化合物MT-9、和化合物MT-10。相對于比較例3的有機EL元件，實施例7～11的有機EL元件在發(fā)光層中還含有第三材料。具體來說，實施例7中將化合物MT-4、實施例8中將化合物MT-6、實施例9中將化合物MT-5、實施例10中將化合物MT-7、實施例11中將化合物MT-8分別作為第三材料含有于發(fā)光層中。其結(jié)果是，實施例7～11的有機EL元件與比較例3的有機EL元件相比，電流效率、外部量子效率更高。

(實施例12)

實施例12的有機EL元件除了使用化合物MT-11代替實施例2的發(fā)光層中的化合物MT-10以外，與實施例2同樣地制作。

若簡略示出實施例12的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-4：MT-9：MT-11(25，49％：50％：1％)/HB-2(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(實施例13)

實施例13的有機EL元件除了使用化合物MT-6代替實施例12的發(fā)光層中的化合物MT-4以外，與實施例12同樣地制作。

若簡略示出實施例13的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-6：MT-9：MT-11(25，49％：50％：1％)/HB-2(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(實施例14)

實施例14的有機EL元件使用化合物MT-7除了代替實施例12的發(fā)光層中的化合物MT-4以外，與實施例12同樣地制作。

若簡略示出實施例14的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-7：MT-9：MT-11(25，49％：50％：1％)/HB-2(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(實施例15)

實施例15的有機EL元件除了使用化合物MT-8代替實施例12的發(fā)光層中的化合物MT-4以外，與實施例12同樣地制作。

若簡略示出實施例15的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-8：MT-9：MT-11(25，49％：50％：1％)/HB-2(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(比較例4)

比較例4的有機EL元件除了共蒸鍍化合物MT-9、和化合物MT-11而形成膜厚25nm的發(fā)光層代替實施例12中的發(fā)光層以外，與實施例12同樣地制作。比較例4的有機EL元件的發(fā)光層中，發(fā)光層中的化合物MT-11的濃度設(shè)為1質(zhì)量％，化合物MT-9的濃度設(shè)為99質(zhì)量％。

若簡略示出比較例4的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-9：MT-11(25，99％：1％)/HB-2(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

〔有機EL元件的評價〕

對于實施例12～15、比較例4中制作的有機EL元件，與前述同樣地進(jìn)行評價。評價項目為驅(qū)動電壓、亮度、CIE1931色度、電流效率L/J、功率效率η、主峰波長λ_p、以及外部量子效率EQE。評價結(jié)果示于表10。

[表10]

如表10所示，實施例12～15的有機EL元件與比較例4的有機EL元件相比，發(fā)光效率更高。比較例4的有機EL元件在發(fā)光層中僅含有化合物MT-9、和化合物MT-11。相對于比較例4的有機EL元件，實施例12～15的有機EL元件在發(fā)光層中還含有第三材料。具體來說，實施例12中將化合物MT-4、實施例13中將化合物MT-6、實施例14中將化合物MT-7、實施例15中將化合物MT-8分別作為第三材料含有于發(fā)光層中。其結(jié)果是，實施例12～15的有機EL元件與比較例4的有機EL元件相比，電流效率、外部量子效率更高。

(實施例16)

實施例16的有機EL元件除了使用化合物HB-3代替實施例12的阻擋層中的化合物HB-2以外，與實施例12同樣地制作。

若簡略示出實施例16的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-4：MT-9：MT-11(25，49％：50％：1％)/HB-3(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(實施例17)

實施例17的有機EL元件除了使用化合物MT-6代替實施例16的發(fā)光層中的化合物MT-4以外，與實施例16同樣地制作。

若簡略示出實施例17的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-6：MT-9：MT-11(25，49％：50％：1％)/HB-3(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(實施例18)

實施例18的有機EL元件除了使用化合物MT-7代替實施例16的發(fā)光層中的化合物MT-4以外，與實施例16同樣地制作。

若簡略示出實施例18的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-7：MT-9：MT-11(25，49％：50％：1％)/HB-3(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(實施例19)

實施例19的有機EL元件除了使用化合物MT-8代替實施例16的發(fā)光層中的化合物MT-4以外，與實施例16同樣地制作。

若簡略示出實施例19的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-8：MT-9：MT-11(25，49％：50％：1％)/HB-3(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(比較例5)

比較例5的有機EL元件除了共蒸鍍化合物MT-9、和化合物MT-11而形成膜厚25nm的發(fā)光層代替實施例16中的發(fā)光層以外，與實施例16同樣地制作。比較例5的有機EL元件的發(fā)光層中，發(fā)光層中的化合物MT-11的濃度設(shè)為1質(zhì)量％，化合物MT-9的濃度設(shè)為99質(zhì)量％。

若簡略示出比較例5的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(10)/MT-9：MT-11(25，99％：1％)/HB-3(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

〔有機EL元件的評價〕

對于實施例16～19、比較例5中制作的有機EL元件，與前述同樣地進(jìn)行評價。評價項目為驅(qū)動電壓、亮度、CIE1931色度、電流效率L/J、功率效率η、主峰波長λ_p、以及外部量子效率EQE。評價結(jié)果示于表11。

[表11]

如表11所示，實施例16～19的有機EL元件與比較例5的有機EL元件相比，發(fā)光效率更高。比較例5的有機EL元件在發(fā)光層中僅含有化合物MT-9、和化合物MT-11。相對于比較例5的有機EL元件，實施例16～19的有機EL元件在發(fā)光層中還含有第三材料。具體來說，實施例16中將化合物MT-4、實施例17中將化合物MT-6、實施例18中將化合物MT-7、實施例19中將化合物MT-8分別作為第三材料含有于發(fā)光層中。其結(jié)果是，實施例16～19的有機EL元件與比較例5的有機EL元件相比，電流效率、外部量子效率更高。

(實施例20)

將25mm×75mm×1.1mm厚的帶ITO透明電極(陽極)的玻璃基板(吉奧馬公司制)在異丙醇中進(jìn)行5分鐘超聲波清洗后，進(jìn)行UV臭氧清洗30分鐘。ITO的膜厚設(shè)為70nm。

將清洗后的帶透明電極線的玻璃基板安裝于真空蒸鍍裝置的基板架，首先在形成有透明電極線的一側(cè)的面上按照覆蓋透明電極的方式蒸鍍化合物HI，形成膜厚5nm的空穴注入層。

接著，在空穴注入層上，蒸鍍化合物HT-1，在HI膜上形成膜厚65nm的第一空穴傳輸層。

接著，在該第一空穴傳輸層上，蒸鍍化合物HT-2，形成膜厚5nm的第二空穴傳輸層。

此外，在該第二空穴傳輸層上，蒸鍍化合物CBP，形成膜厚5nm的第一阻擋層。

接著，在該第一阻擋層上共蒸鍍化合物MT-13、化合物MT-12、和化合物MT-10，形成膜厚25nm的發(fā)光層。發(fā)光層中的化合物MT-10的濃度設(shè)為1質(zhì)量％，化合物MT-12的濃度設(shè)為50質(zhì)量％，化合物MT-13的濃度設(shè)為49質(zhì)量％。

接著，在該發(fā)光層上，蒸鍍化合物HB-2，形成膜厚5nm的第二阻擋層。

接著，在該第二阻擋層上，蒸鍍化合物ET-1，形成膜厚30nm的電子傳輸層。

接著，在該電子傳輸層上，蒸鍍氟化劑(LiF)，形成膜厚1nm的電子注入性電極(陰極)。

并且，在該電子注入性電極上，蒸鍍金屬鋁(Al)，形成膜厚80nm的金屬Al陰極。

若簡略示出實施例20的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(5)/CBP(5)/MT-13：MT-12：MT-10(25，49％：50％：1％)/HB-2(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(實施例21)

實施例21的有機EL元件除了對于實施例20的發(fā)光層中所含化合物的濃度，將化合物MT-10的濃度設(shè)為1質(zhì)量％，將化合物MT-12的濃度設(shè)為25質(zhì)量％，將化合物MT-13的濃度設(shè)為74質(zhì)量％以外，與實施例20同樣地制作。

若簡略示出實施例21的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(5)/CBP(5)/MT-13：MT-12：MT-10(25，74％：25％：1％)/HB-2(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(實施例22)

實施例22的有機EL元件使用化合物MT-5代替實施例20的發(fā)光層中的化合物MT-13，對于發(fā)光層中所含化合物的濃度，將化合物MT-10的濃度設(shè)為1質(zhì)量％、將化合物MT-12的濃度設(shè)為24質(zhì)量％、將化合物MT-5的濃度設(shè)為75質(zhì)量％，除此以外，與實施例20同樣地制作。

若簡略示出實施例22的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(5)/CBP(5)/MT-5：MT-12：MT-10(25，75％：24％：1％)/HB-2(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(比較例6)

比較例6的有機EL元件除了共蒸鍍化合物MT-12、和化合物MT-10而形成膜厚25nm的發(fā)光層代替實施例20中的發(fā)光層以外，與實施例20同樣地制作。比較例6的有機EL元件的發(fā)光層中，將發(fā)光層中的化合物MT-10的濃度設(shè)為1質(zhì)量％，將化合物MT-12的濃度設(shè)為99質(zhì)量％。

若簡略示出比較例6的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(5)/CBP(5)/MT-12：MT-10(25，99％：1％)/HB-2(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

〔有機EL元件的評價〕

對于實施例20～22、比較例6中制作的有機EL元件，與前述同樣地進(jìn)行評價。評價項目為驅(qū)動電壓、亮度、CIE1931色度、電流效率L/J、功率效率η、主峰波長λ_p、以及外部量子效率EQE。評價結(jié)果示于表12。

[表12]

如表12所示，實施例20～22的有機EL元件與比較例6的有機EL元件相比，發(fā)光效率更高。比較例6的有機EL元件在發(fā)光層中僅含有化合物MT-10、和化合物MT-12。對于比較例6的有機EL元件，實施例20～22的有機EL元件在發(fā)光層中還含有第三材料。具體來說，實施例20、21中將化合物MT-13、實施例22中將化合物MT-5分別作為第三材料含有于發(fā)光層中。其結(jié)果是，實施例20～22的有機EL元件與比較例6的有機EL元件相比，電流效率、功率效率和外部量子效率更高。

(實施例23)

實施例23的有機EL元件除了使用化合物HB-3代替實施例20的阻擋層中的化合物HB-2以外，與實施例20同樣地制作。

若簡略示出實施例23的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(5)/CBP(5)/MT-13：MT-12：MT-10(25，49％：50％：1％)/HB-3(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(實施例24)

實施例24的有機EL元件除了對于實施例23的發(fā)光層中所含化合物的濃度，將化合物MT-10的濃度設(shè)為1質(zhì)量％、將化合物MT-12的濃度設(shè)為25質(zhì)量％、將化合物MT-13的濃度設(shè)為74質(zhì)量％以外，與實施例23同樣地制作。

若簡略示出實施例24的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(5)/CBP(5)/MT-13：MT-12：MT-10(25，74％：25％：1％)/HB-3(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(實施例25)

實施例25的有機EL元件使用化合物MT-5代替實施例23的發(fā)光層中的化合物MT-13，對于發(fā)光層中所含化合物的濃度，將化合物MT-10的濃度設(shè)為1質(zhì)量％、將化合物MT-12的濃度設(shè)為24質(zhì)量％、將化合物MT-5的濃度設(shè)為75質(zhì)量％，除此以外，與實施例23同樣地制作。

若簡略示出實施例25的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(5)/CBP(5)/MT-5：MT-12：MT-10(25，75％：24％：1％)/HB-3(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(比較例7)

比較例7的有機EL元件除了共蒸鍍化合物MT-12、和化合物MT-10而形成膜厚25nm的發(fā)光層代替實施例23中的發(fā)光層以外，與實施例23同樣地制作。比較例7的有機EL元件的發(fā)光層中，將發(fā)光層中的化合物MT-10的濃度設(shè)為1質(zhì)量％，將化合物MT-12的濃度設(shè)為99質(zhì)量％。

若簡略示出比較例7的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(5)/CBP(5)/MT-12：MT-10(25，99％：1％)/HB-3(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

〔有機EL元件的評價〕

對于實施例23～25、比較例7中制作的有機EL元件，與前述同樣地進(jìn)行評價。評價項目為驅(qū)動電壓、亮度、CIE1931色度、電流效率L/J、功率效率η、主峰波長λ_p、以及外部量子效率EQE。評價結(jié)果示于表13。

[表13]

如表13所示，實施例23～25的有機EL元件與比較例7的有機EL元件相比，發(fā)光效率更高。比較例7的有機EL元件在發(fā)光層中僅含有化合物MT-10、和化合物MT-12。相對于比較例7的有機EL元件，實施例23～25的有機EL元件在發(fā)光層中還含有第三材料。具體來說，實施例23、24中將化合物MT-13、實施例25中將化合物MT-5分別作為第三材料含有于發(fā)光層中。其結(jié)果是，實施例23～25的有機EL元件與比較例7的有機EL元件相比，電流效率、功率效率和外部量子效率更高。

(實施例26)

實施例26的有機EL元件使用化合物MT-11代替實施例20的發(fā)光層中的化合物MT-10，對于發(fā)光層中所含化合物的濃度，將化合物MT-11的濃度設(shè)為1質(zhì)量％、將化合物MT-12的濃度設(shè)為25質(zhì)量％、將化合物MT-13的濃度設(shè)為74質(zhì)量％，除此以外，與實施例20同樣地制作。

若簡略示出實施例26的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(5)/CBP(5)/MT-13：MT-12：MT-11(25，74％：25％：1％)/HB-2(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(比較例8)

比較例8的有機EL元件除了共蒸鍍化合物MT-12、和化合物MT-11而形成膜厚25nm的發(fā)光層代替實施例26中的發(fā)光層以外，與實施例26同樣地制作。比較例8的有機EL元件的發(fā)光層中，將發(fā)光層中的化合物MT-11的濃度設(shè)為1質(zhì)量％，將化合物MT-12的濃度設(shè)為99質(zhì)量％。

若簡略示出比較例8的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(5)/CBP(5)/MT-12：MT-11(25，99％：1％)/HB-2(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

〔有機EL元件的評價〕

對于實施例26、和比較例8中制作的有機EL元件，與前述同樣地進(jìn)行評價。評價項目為驅(qū)動電壓、亮度、CIE1931色度、電流效率L/J、功率效率η、主峰波長λ_p、以及外部量子效率EQE。評價結(jié)果示于表14。

[表14]

如表14所示，實施例26的有機EL元件與比較例8的有機EL元件相比，發(fā)光效率更高。比較例8的有機EL元件在發(fā)光層中僅含有化合物MT-11、和化合物MT-12。相對于比較例8的有機EL元件，實施例26的有機EL元件在發(fā)光層中還含有化合物MT-13。其結(jié)果是，實施例26的有機EL元件與比較例8的有機EL元件相比，電流效率、功率效率和外部量子效率更高。

(實施例27)

實施例27的有機EL元件除了使用化合物HB-3代替實施例26的阻擋層中的化合物HB-2以外，與實施例26同樣地制作。

若簡略示出實施例27的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(5)/CBP(5)/MT-13：MT-12：MT-11(25，74％：25％：1％)/HB-3(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

(比較例9)

比較例9的有機EL元件除了共蒸鍍化合物MT-12、和化合物MT-11而形成膜厚25nm的發(fā)光層代替實施例27中的發(fā)光層以外，與實施例27同樣地制作。比較例9的有機EL元件的發(fā)光層中，將發(fā)光層中的化合物MT-11的濃度設(shè)為1質(zhì)量％、將化合物MT-12的濃度設(shè)為99質(zhì)量％。

若簡略示出比較例9的有機EL元件的元件構(gòu)成，則如下所示。

ITO(70)/HI(5)/HT-1(65)/HT-2(5)/CBP(5)/MT-12：MT-11(25，99％：1％)/HB-3(5)/ET-1(30)/LiF(1)/Al(80)

〔有機EL元件的評價〕

對于實施例27、和比較例9中制作的有機EL元件，與前述同樣地進(jìn)行評價。評價項目為驅(qū)動電壓、亮度、CIE1931色度、電流效率L/J、功率效率η、主峰波長λ_p、以及外部量子效率EQE。評價結(jié)果示于表15。

[表15]

如表15所示，實施例27的有機EL元件與比較例9的有機EL元件相比，發(fā)光效率更高。比較例9的有機EL元件在發(fā)光層中僅含有化合物MT-11、和化合物MT-12。相對于比較例9的有機EL元件，實施例27的有機EL元件在發(fā)光層中還含有化合物MT-13。其結(jié)果是，實施例27的有機EL元件與比較例9的有機EL元件相比，電流效率、功率效率和外部量子效率更高。

符號說明

1...有機EL元件、2...基板、3...陽極、4...陰極、5...發(fā)光層、6...空穴注入·傳輸層、7...電子注入·傳輸層、10...有機層。