亚洲成年人黄色一级片,日本香港三级亚洲三级,黄色成人小视频,国产青草视频,国产一区二区久久精品,91在线免费公开视频,成年轻人网站色直接看

有機(jī)電致發(fā)光元件用材料及使用了其的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法

文檔序號(hào):12071505閱讀:168來(lái)源:國(guó)知局

本發(fā)明涉及使用了特定的雜環(huán)化合物作為有機(jī)電致發(fā)光元件用材料的有機(jī)電致發(fā)光元件,詳細(xì)地說(shuō),涉及對(duì)包含有機(jī)化合物的發(fā)光層施加電場(chǎng)而發(fā)出光的薄膜型器件。



背景技術(shù):

一般地,就有機(jī)電致發(fā)光元件(以下稱為有機(jī)EL元件)而言,作為其最簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu),由發(fā)光層和夾持該層的一對(duì)對(duì)置電極構(gòu)成。即,有機(jī)EL元件中,利用了如下的現(xiàn)象:如果在兩電極間施加電場(chǎng),則從陰極注入電子,從陽(yáng)極注入空穴,它們?cè)诎l(fā)光層中再結(jié)合,發(fā)出光。

近年來(lái),進(jìn)行了使用了有機(jī)薄膜的有機(jī)EL元件的開(kāi)發(fā)。特別地,為了提高發(fā)光效率,以提高從電極注入載流子的效率為目的,進(jìn)行電極的種類的最優(yōu)化,通過(guò)在電極間作為薄膜設(shè)置了包含芳香族二胺的空穴傳輸層和包含8-羥基喹啉鋁絡(luò)合物(Alq3)的發(fā)光層的元件的開(kāi)發(fā),與以往的使用了蒽等的單晶的元件相比,進(jìn)行了大幅的發(fā)光效率的改善,因此以向具有如自發(fā)光、高速應(yīng)答性等特點(diǎn)的高性能平板的實(shí)用化為目標(biāo)而不斷發(fā)展。

另外,作為提高元件的發(fā)光效率的嘗試,也研究了不是使用熒光而是使用磷光。以所述的設(shè)置了包含芳香族二胺的空穴傳輸層和包含Alq3的發(fā)光層的元件為首的大量的元件利用了熒光發(fā)光,但通過(guò)使用磷光發(fā)光,即,利用來(lái)自三重態(tài)激發(fā)狀態(tài)的發(fā)光,與以往的使用了熒光(單重態(tài))的元件相比,期待3~4倍左右的效率提高。為了該目的,研究了以香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物作為發(fā)光層,但只獲得極低的亮度。另外,作為利用三重態(tài)狀態(tài)的嘗試,研究了使用銪絡(luò)合物,其也沒(méi)有達(dá)到高效率的發(fā)光。近年來(lái),以發(fā)光的高效率化、長(zhǎng)壽命化為目的,以專利文獻(xiàn)1中列舉的銥絡(luò)合物等有機(jī)金屬絡(luò)合物為中心進(jìn)行了大量研究。

現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)1:WO01/041512 A1

專利文獻(xiàn)2:日本特開(kāi)2001-313178號(hào)公報(bào)

專利文獻(xiàn)3:日本特開(kāi)2010-87408號(hào)公報(bào)

專利文獻(xiàn)4:日本特開(kāi)2013-232521號(hào)公報(bào)

要獲得高發(fā)光效率時(shí),與所述摻雜劑材料同時(shí)地使用的主體材料變得重要。對(duì)于作為主體材料提出的代表性的主體材料,可列舉出專利文獻(xiàn)2中介紹的咔唑化合物的4,4'-雙(9-咔唑基)聯(lián)苯(CBP)。CBP在作為以三(2-苯基吡啶)銥絡(luò)合物(Ir(ppy)3)為代表的綠色磷光發(fā)光材料的主體材料使用的情況下,在容易流過(guò)空穴、難以流過(guò)電子的特性方面,將電荷注入平衡破壞,過(guò)剩的空穴流入電子傳輸層側(cè),結(jié)果來(lái)自Ir(ppy)3的發(fā)光效率降低。

要用有機(jī)EL元件獲得高發(fā)光效率時(shí),具有高的三重態(tài)激發(fā)能量、并且在兩電荷(空穴、電子)注入傳輸特性上均衡的主體材料是必要的。進(jìn)而,希望有電化學(xué)上穩(wěn)定、具有高耐熱性的同時(shí)具有優(yōu)異的無(wú)定形穩(wěn)定性的化合物,要求進(jìn)一步的改進(jìn)。

專利文獻(xiàn)3中公開(kāi)了下式這樣的雜環(huán)化合物(H-1),由于與本發(fā)明中使用的化合物在基本骨架中的結(jié)合位置上不同,因此其特性大不相同。另外,公開(kāi)作為有機(jī)晶體管的有機(jī)半導(dǎo)體層的使用,沒(méi)有示出作為有機(jī)EL元件材料的有用性。

[化1]

專利文獻(xiàn)4中,公開(kāi)了下式這樣的雜環(huán)化合物(H-2)。該化合物具有如下的結(jié)構(gòu)上的特征:在基本骨架的碳原子上直接或者經(jīng)由連結(jié)基而具有氨基,因此,對(duì)于電子的傳輸性、和穩(wěn)定性變差,沒(méi)有得到實(shí)用上充分的有機(jī)EL元件特性成為了課題。

[化2]



技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:

為了將有機(jī)EL元件應(yīng)用于平板顯示器等的顯示元件,必須在改善元件的發(fā)光效率的同時(shí)充分地確保驅(qū)動(dòng)時(shí)的穩(wěn)定性。本發(fā)明鑒于所述現(xiàn)狀,目的在于提供高效率并且具有高驅(qū)動(dòng)穩(wěn)定性的實(shí)用上有用的有機(jī)EL元件及適于其的化合物。

本發(fā)明人銳意研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn):通過(guò)將特定的雜環(huán)化合物用于有機(jī)EL元件,從而顯示優(yōu)異的特性,完成了本發(fā)明。

本發(fā)明為有機(jī)電致發(fā)光元件用材料,其特征在于,包含由通式(1)表示的雜環(huán)化合物。

[化3]

其中,R1為碳原子數(shù)1~12的烷基、碳原子數(shù)1~12的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)6~30的芳香族烴基、取代或未取代的碳原子數(shù)3~22的芳香族雜環(huán)基、或者這些芳香族環(huán)2~6個(gè)連結(jié)而成的取代或未取代的連結(jié)芳香族基團(tuán)。R2~R5獨(dú)立地為碳原子數(shù)1~12的烷基、碳原子數(shù)1~12的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)6~30的芳香族烴基、只包含氧或硫作為雜原子的取代或未取代的碳原子數(shù)3~22的芳香族雜環(huán)基、或者這些芳香族環(huán)2~6個(gè)連結(jié)而成的取代或未取代的連結(jié)芳香族基團(tuán)。a、b、c、和d各自獨(dú)立地表示0~2的整數(shù)。

另外,本發(fā)明為有機(jī)電致發(fā)光元件,是在基板上將陽(yáng)極、有機(jī)層和陰極層疊而成的有機(jī)電致發(fā)光元件,其特征在于,該有機(jī)層的至少1層是包含由通式(1)表示的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料的有機(jī)層。

優(yōu)選包含有機(jī)電致發(fā)光元件用材料的有機(jī)層為選自發(fā)光層、電子傳輸層、和空穴阻擋層中的至少一個(gè)層,更優(yōu)選為發(fā)光層。

另外,包含有機(jī)電致發(fā)光元件用材料的有機(jī)層為發(fā)光層的情況下,優(yōu)選發(fā)光層含有主體材料和發(fā)光摻雜劑,所述有機(jī)電致發(fā)光元件用材料可作為主體材料應(yīng)用,也可作為發(fā)光摻雜劑應(yīng)用。再有,發(fā)光層中所含的主體材料可以為2種以上,發(fā)光摻雜劑可以為1種以上,作為至少1種的主體材料或發(fā)光摻雜劑,能夠應(yīng)用所述有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。

所述有機(jī)電致發(fā)光元件用材料為主體材料的情況下,作為發(fā)光摻雜劑,可應(yīng)用磷光發(fā)光摻雜劑、熒光發(fā)光摻雜劑、或延遲熒光發(fā)光摻雜劑。

另外,所述有機(jī)電致發(fā)光元件用材料為發(fā)光摻雜劑的情況下,可作為熒光發(fā)光摻雜劑、或延遲熒光發(fā)光摻雜劑應(yīng)用。

本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料顯示優(yōu)異的電子注入傳輸性和空穴注入傳輸性,同時(shí)具有影響發(fā)光特性的適當(dāng)?shù)淖畹蛦沃貞B(tài)激發(fā)能量和最低三重態(tài)激發(fā)能量,因此通過(guò)將其在有機(jī)EL元件中使用,可實(shí)現(xiàn)元件的驅(qū)動(dòng)電壓的降低和高的發(fā)光效率。

另外,該有機(jī)電致發(fā)光元件用材料由于顯示良好的無(wú)定形特性以及高的熱穩(wěn)定性和電穩(wěn)定性,因此使用了其的有機(jī)EL元件的驅(qū)動(dòng)壽命長(zhǎng),具有實(shí)用水平的耐久性。

附圖說(shuō)明

圖1為表示有機(jī)EL元件的一結(jié)構(gòu)例的截面圖。

具體實(shí)施方式

本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料為由所述通式(1)表示的雜環(huán)化合物。

通式(1)中,R1表示碳原子數(shù)1~12的烷基、碳原子數(shù)1~12的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)6~30的芳香族烴基、取代或未取代的碳原子數(shù)3~22的芳香族雜環(huán)基、或者這些芳香族環(huán)(是指所述取代或未取代的碳原子數(shù)6~30的芳香族烴基、取代或未取代的碳原子數(shù)3~22的芳香族雜環(huán)基的芳香族環(huán)。)2~6個(gè)連結(jié)而成的取代或未取代的連結(jié)芳香族基團(tuán)。優(yōu)選為取代或未取代的碳原子數(shù)6~22的芳香族烴基、取代或未取代的碳原子數(shù)3~16的芳香族雜環(huán)基、或者這些芳香族環(huán)2~6個(gè)連結(jié)而成的取代或未取代的連結(jié)芳香族基團(tuán)。R2~R5各自獨(dú)立地表示碳原子數(shù)1~12的烷基、碳原子數(shù)1~12的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)6~30的芳香族烴基、只包含氧或硫作為雜原子的取代或未取代的碳原子數(shù)3~22的芳香族雜環(huán)基、或者這些芳香族環(huán)2~6個(gè)連結(jié)而成的取代或未取代的連結(jié)芳香族基團(tuán)。優(yōu)選為碳原子數(shù)6~22的芳香族烴基、只包含氧或硫作為雜原子的取代或未取代的碳原子數(shù)3~16的芳香族雜環(huán)基、或者這些芳香族環(huán)2~6個(gè)連結(jié)而成的取代或未取代的連結(jié)芳香族基團(tuán)。a、b、c、和d各自獨(dú)立地表示0~2的整數(shù)。

R1~R5的說(shuō)明中,作為未取代的芳香族烴基的具體例,可列舉出從苯、萘、芴、蒽、菲、苯并[9,10]菲、亞四苯基、熒蒽、芘、等芳香族烴化合物中將氫除去而生成的基團(tuán),優(yōu)選為從苯、萘、芴、菲、或苯并[9,10]菲中將氫除去而生成的基團(tuán)。

作為未取代的芳香族雜環(huán)基的具體例,可列舉出從吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、異喹啉、喹喔啉、喹唑啉、萘啶、咔唑、吖啶、氮雜三苯并氮雜吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并磷雜環(huán)戊二烯、二苯并硼雜環(huán)戊二烯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并二噁英、噻蒽等芳香族雜環(huán)化合物中將氫去除而生成的基團(tuán),優(yōu)選為從吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩中將氫去除而生成的基團(tuán)。不過(guò),R2~R5的情況下,為在所述芳香族雜環(huán)化合物中從只包含氧或硫作為雜原子的芳香族雜環(huán)化合物中將氫去除而生成的基團(tuán),不包括由包含氧或硫以外的原子作為構(gòu)成雜環(huán)的雜原子的芳香族雜環(huán)化合物生成的基團(tuán)。

未取代的連結(jié)芳香族基團(tuán)為從在所述未取代的芳香族烴基和未取代的芳香族雜環(huán)基中說(shuō)明的芳香族烴化合物或芳香族雜環(huán)化合物的芳香族環(huán)通過(guò)單鍵多個(gè)連結(jié)的芳香族化合物中將氫去除而生成的連結(jié)芳香族基團(tuán)。連結(jié)芳香族基團(tuán)為芳香族環(huán)2~6個(gè)連結(jié)而構(gòu)成的基團(tuán),所連結(jié)的芳香族環(huán)可以相同,也可不同,也可包含芳香族烴基和芳香族雜環(huán)基這兩者。所連結(jié)的芳香族環(huán)的數(shù)優(yōu)選2~4,更優(yōu)選為2或3。

其中,連結(jié)芳香族基團(tuán)例如由下述式表示。

[化4]

(Ar1~Ar5表示取代或未取代的芳香環(huán))

作為連結(jié)芳香族基團(tuán)的具體例,可列舉出從聯(lián)苯、三聯(lián)苯、苯基萘、二苯基萘、苯基蒽、二苯基蒽、二苯基芴、聯(lián)吡啶、聯(lián)嘧啶、聯(lián)三嗪、聯(lián)咔唑、苯基吡啶、苯基嘧啶、苯基三嗪、苯基咔唑、二苯基吡啶、二苯基三嗪、雙咔唑基苯、苯基二苯并呋喃、苯基二苯并噻吩等中去除氫而生成的基團(tuán)。

所述芳香族烴基、芳香族雜環(huán)基或連結(jié)芳香族基團(tuán)可具有取代基,具有取代基的情況下,作為優(yōu)選的取代基,為碳原子數(shù)1~12的烷基、碳原子數(shù)1~12的烷氧基、或碳原子數(shù)2~13的?;8鼉?yōu)選為碳原子數(shù)1~4的烷基、碳原子數(shù)1~2的烷氧基、或乙?;?/p>

通式(1)中,a、b、c、d表示0~2的整數(shù)。優(yōu)選地,(a+b+c+d)為0~4的整數(shù),更優(yōu)選為0~2。

由通式(1)表示的雜環(huán)化合物例如能夠采用下述反應(yīng)式中所示的方法合成。

[化5]

即,通過(guò)對(duì)于未取代或具有取代基的二苯并噻吩使醛化的化合物和Wittig鹽作用,從而合成環(huán)己酮稠合于二苯并噻吩的化合物,進(jìn)而通過(guò)與未取代或取代的苯肼鹽酸鹽反應(yīng),然后,進(jìn)行脫氫化反應(yīng),從而能夠合成由通式(1)表示的芳香族雜環(huán)化合物。

以下示出由通式(1)表示的雜環(huán)化合物的具體例,但本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料并不限定于這些。

[化6]

[化7]

[化8]

本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料包含由通式(1)表示的雜環(huán)化合物。通過(guò)使在基板上將陽(yáng)極、多個(gè)有機(jī)層和陰極層疊而成的有機(jī)EL元件的至少1個(gè)有機(jī)層中含有本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料,從而給予優(yōu)異的有機(jī)電致發(fā)光元件。作為含有的有機(jī)層,發(fā)光層、電子傳輸層或空穴阻擋層適用。其中,在發(fā)光層中使用的情況下,除了能夠作為含有熒光發(fā)光、延遲熒光發(fā)光或磷光發(fā)光的摻雜劑的發(fā)光層的主體材料使用以外,還能夠?qū)⒈景l(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料作為發(fā)射熒光和延遲熒光的有機(jī)發(fā)光材料使用。作為發(fā)射熒光和延遲熒光的有機(jī)發(fā)光材料使用的情況下,優(yōu)選將具有激發(fā)單重態(tài)能量、激發(fā)三重態(tài)能量的至少任一者比本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料高的值的其他有機(jī)化合物作為主體材料使用。本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料特別優(yōu)選作為含有磷光發(fā)光摻雜劑的發(fā)光層的主體材料而含有。

接下來(lái),對(duì)使用了本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料的有機(jī)EL元件進(jìn)行說(shuō)明。

本發(fā)明的有機(jī)EL元件在基板上層疊的陽(yáng)極與陰極之間有具有至少一個(gè)發(fā)光層的有機(jī)層,并且至少一個(gè)有機(jī)層包含本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。有利地,與磷光發(fā)光摻雜劑一起在發(fā)光層中包含本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。

接下來(lái),對(duì)于本發(fā)明的有機(jī)EL元件的結(jié)構(gòu),參照附圖進(jìn)行說(shuō)明,但本發(fā)明的有機(jī)EL元件的結(jié)構(gòu)絲毫不限定于圖示的結(jié)構(gòu)。

圖1為表示本發(fā)明中使用的一般的有機(jī)EL元件的結(jié)構(gòu)例的截面圖,1表示基板,2表示陽(yáng)極,3表示空穴注入層,4表示空穴傳輸層,5表示發(fā)光層,6表示電子傳輸層,7表示陰極。本發(fā)明的有機(jī)EL元件中,可以與發(fā)光層鄰接地具有激子阻擋層,另外,可以在發(fā)光層與空穴注入層之間具有電子阻擋層。激子阻擋層能夠插入發(fā)光層的陽(yáng)極側(cè)、陰極側(cè)的任一者,也可以同時(shí)插入兩者。本發(fā)明的有機(jī)EL元件中,具有基板、陽(yáng)極、發(fā)光層和陰極作為必要的層,但在必要的層以外的層中可具有空穴注入傳輸層、電子注入傳輸層,進(jìn)而可以在發(fā)光層與電子注入傳輸層之間具有空穴阻擋層。再有,空穴注入傳輸層意味著空穴注入層和空穴傳輸層的任一者或兩者,電子注入傳輸層意味著電子注入層和電子傳輸層的任一者或兩者。

再有,也可以為與圖1相反的結(jié)構(gòu),即,在基板1上以陰極7、電子傳輸層6、發(fā)光層5、空穴傳輸層4、陽(yáng)極2的順序進(jìn)行層疊,這種情況下,也可以根據(jù)需要追加層或者省略層。

-基板-

本發(fā)明的有機(jī)EL元件優(yōu)選被基板支承著。對(duì)于該基板,并無(wú)特別限制,可以是目前為止在有機(jī)EL元件中慣用的基板,例如能夠使用由玻璃、透明塑料、石英等制成的基板。

-陽(yáng)極-

作為有機(jī)EL元件中的陽(yáng)極,優(yōu)選使用以功函數(shù)大(4eV以上)金屬、合金、導(dǎo)電性化合物和它們的混合物作為電極物質(zhì)的陽(yáng)極。作為這樣的電極物質(zhì)的具體例,可列舉出Au等金屬、CuI、氧化銦錫(ITO)、SnO2、ZnO等導(dǎo)電性透明材料。另外,可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等可制作非晶質(zhì)、透明導(dǎo)電膜的材料。陽(yáng)極可以通過(guò)采用蒸鍍、濺射等方法使這些電極物質(zhì)形成薄膜,采用光刻法形成所期望的形狀的圖案,或者在不太需要圖案精度的情況下(100μm以上左右),可以在所述電極物質(zhì)的蒸鍍、濺射時(shí)經(jīng)由所期望的形狀的掩模形成圖案?;蛘?,使用如有機(jī)導(dǎo)電性化合物那樣可涂布的物質(zhì)的情況下,也能夠采用印刷方式、涂布方式等濕式成膜法。從該陽(yáng)極將發(fā)光取出的情況下,優(yōu)選使透射率比10%大,另外,作為陽(yáng)極的薄層電阻優(yōu)選數(shù)百Ω/□以下。進(jìn)而,膜厚也因材料而異,但通常在10~1000nm的范圍內(nèi)選擇,優(yōu)選在10~200nm的范圍內(nèi)選擇。

-陰極-

另一方面,作為陰極,可使用以功函數(shù)小(4eV以下)的金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導(dǎo)電性化合物和它們的混合物作為電極物質(zhì)的陰極。作為這樣的電極物質(zhì)的具體例,可列舉出鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。這些中,從電子注入性和對(duì)于氧化等的耐久性的方面出發(fā),優(yōu)選電子注入性金屬與功函數(shù)的值比其大且穩(wěn)定的金屬即第二金屬的混合物,例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極能夠通過(guò)采用蒸鍍、濺射等方法使這些電極物質(zhì)形成薄膜而制作。另外,作為陰極的薄層電阻優(yōu)選數(shù)百Ω/□以下,膜厚通常在10nm~5μm的范圍內(nèi)選擇,優(yōu)選在50~200nm的范圍內(nèi)選擇。再有,為了使發(fā)出的光透過(guò),有機(jī)EL元件的陽(yáng)極或陰極的任一者如果為透明或半透明,則發(fā)光亮度提高而有利。

另外,在以規(guī)定膜厚將所述金屬制作為陰極后,通過(guò)在其上制作陽(yáng)極的說(shuō)明中列舉的導(dǎo)電性透明材料,從而能夠制作透明或半透明的陰極,通過(guò)應(yīng)用其,能夠制作陽(yáng)極和陰極這兩者具有透過(guò)性的元件。

-發(fā)光層-

發(fā)光層為通過(guò)從陽(yáng)極和陰極各自注入的空穴和電子再結(jié)合而生成了激子后發(fā)光的層,在發(fā)光層中包含有機(jī)發(fā)光材料和主體材料為宜。作為有機(jī)發(fā)光材料(發(fā)光摻雜劑),可列舉出熒光發(fā)光材料(熒光發(fā)光摻雜劑)、磷光發(fā)光材料(磷光發(fā)光摻雜劑)和延遲熒光發(fā)光材料(延遲熒光發(fā)光摻雜劑)。

發(fā)光層為熒光發(fā)光層的情況下,熒光發(fā)光材料可單獨(dú)使用至少1種的熒光發(fā)光材料,但優(yōu)選使用熒光發(fā)光材料作為熒光發(fā)光摻雜劑,包含主體材料。

作為熒光發(fā)光材料,能夠使用本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料(也稱為本發(fā)明的雜環(huán)化合物。),由于根據(jù)大量的專利文獻(xiàn)等已知,因此也能夠從它們中選擇。例如可列舉出苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、多苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲酰亞胺衍生物、香豆素衍生物、稠合芳香族化合物、苝酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛連氮衍生物、吡嗪衍生物、環(huán)戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基化合物、8-羥基喹啉衍生物的金屬絡(luò)合物、吡咯亞甲基衍生物的金屬絡(luò)合物、稀土絡(luò)合物、過(guò)渡金屬絡(luò)合物為代表的各種金屬絡(luò)合物等、聚噻吩、聚亞苯基、聚亞苯基亞乙烯基等聚合物化合物、有機(jī)硅烷衍生物等。優(yōu)選地,可列舉出稠合芳香族化合物、苯乙烯基化合物、二酮基吡咯并吡咯化合物、噁嗪化合物、吡咯亞甲基金屬絡(luò)合物、過(guò)渡金屬絡(luò)合物、鑭系元素絡(luò)合物,更優(yōu)選地,可列舉出并四苯、芘、苯并[9,10]菲、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、并五苯、苝、熒蒽、苊并熒蒽、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]并四苯、并六苯、蒽垛蒽、萘并[2,1-f]異喹啉、α-萘并菲啶、菲并噁唑、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并[2,3-b]噻吩等。它們可具有烷基、芳基、芳香族雜環(huán)基、二芳基氨基作為取代基。

作為熒光主體材料,能夠使用本發(fā)明的雜環(huán)化合物,由于根據(jù)大量的專利文獻(xiàn)等已知,因此也能夠從它們中選擇。例如能夠使用萘、蒽、菲、芘、并四苯、苯并[9,10]菲、苝、熒蒽、芴、茚等具有稠合芳基環(huán)的化合物、其衍生物、N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-4,4’-二苯基-1,1’-二胺等芳香族胺衍生物、以三(8-羥基喹啉合)鋁(III)為首的金屬螯合物化類喔星(oxi)化合物、二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、苝酮衍生物、環(huán)戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、二咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物,在聚合物系中,能夠使用聚亞苯基亞乙烯基衍生物、聚對(duì)亞苯基衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等,但并無(wú)特別限定。

使用所述熒光發(fā)光材料作為熒光發(fā)光摻雜劑,包含主體材料的情況下,熒光發(fā)光摻雜劑在發(fā)光層中的含量可以在0.01~20重量%的范圍內(nèi),優(yōu)選在0.1~10重量%的范圍內(nèi)。

通常,有機(jī)EL元件從陽(yáng)極、陰極這兩電極將電荷注入發(fā)光物質(zhì),生成激發(fā)狀態(tài)的發(fā)光物質(zhì)而使其發(fā)光。電荷注入型的有機(jī)EL元件的情況下,在生成的激子中,據(jù)說(shuō)被激發(fā)為單重態(tài)激發(fā)狀態(tài)的為25%,剩余75%被激發(fā)為三重態(tài)激發(fā)狀態(tài)。如Advanced Materials 2009,21,4802-4806.中所示那樣,已知特定的熒光發(fā)光物質(zhì)通過(guò)態(tài)間交叉等能量向三重態(tài)激發(fā)狀態(tài)遷移后,由于三重態(tài)-三重態(tài)消滅或熱能的吸收,被單重態(tài)激發(fā)狀態(tài)逆態(tài)間交差而發(fā)射熒光,顯現(xiàn)熱活性化延遲熒光。本發(fā)明的有機(jī)EL元件中也能夠顯現(xiàn)延遲熒光。這種情況下,也能夠包含熒光發(fā)光和延遲熒光發(fā)光這兩方。不過(guò),在發(fā)光的一部分或部分中可以有來(lái)自主體材料的發(fā)光。

發(fā)光層為延遲熒光發(fā)光層的情況下,延遲發(fā)光材料可單獨(dú)地使用至少1種延遲發(fā)光材料,但優(yōu)選使用延遲熒光材料作為延遲熒光發(fā)光摻雜劑,包含主體材料。

作為延遲熒光發(fā)光材料,能夠使用本發(fā)明的雜環(huán)化合物,但也能夠從公知的延遲熒光發(fā)光材料中選擇。例如可列舉出錫絡(luò)合物、吲哚并咔唑衍生物、銅絡(luò)合物、咔唑衍生物等。具體地,可列舉出以下的非專利文獻(xiàn)、專利文獻(xiàn)中記載的化合物,但并不限定于這些化合物。

1)Adv.Mater.2009,21,4802-4806、2)Appl.Phys.Lett.98,083302(2011)、3)日本特開(kāi)2011-213643號(hào)公報(bào)、4)J.Am.Chem.Soc.2012,134,14706-14709。

示出延遲發(fā)光材料的具體的例子,但并不限定于下述的化合物。

[化9]

使用所述延遲熒光發(fā)光材料作為延遲熒光發(fā)光摻雜劑,包含主體材料的情況下,延遲熒光發(fā)光摻雜劑在發(fā)光層中的含量可以在0.01~50重量%的范圍內(nèi),優(yōu)選在0.1~20重量%的范圍內(nèi),更優(yōu)選在0.01~10重量%的范圍內(nèi)。

作為延遲熒光主體材料,能夠使用本發(fā)明的雜環(huán)化合物,也能夠從其以外的化合物中選擇。例如能夠使用萘、蒽、菲、芘、并四苯、苯并[9,10]菲、苝、熒蒽、芴、茚等具有稠合芳基環(huán)的化合物、其衍生物、N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-4,4’-二苯基-1,1’-二胺等芳香族胺衍生物、以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為首的金屬螯合物化類喔星(oxinoid)化合物、二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、苝酮衍生物、環(huán)戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、二咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物,在聚合物系中能夠使用聚亞苯基亞乙烯基衍生物、聚對(duì)亞苯基衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物、芳基硅烷衍生物等,但并無(wú)特別限定。

發(fā)光層為磷光發(fā)光層的情況下,發(fā)光層包含磷光發(fā)光摻雜劑和主體材料。作為磷光發(fā)光摻雜劑材料,含有包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑和金中的至少一個(gè)金屬的有機(jī)金屬絡(luò)合物為宜。

作為優(yōu)選的磷光發(fā)光摻雜劑,可列舉出具有Ir等貴金屬元素作為中心金屬的Ir(ppy)3等的絡(luò)合物類、Ir(bt)2·acac3等的絡(luò)合物類、PtOEt3等的絡(luò)合物類。以下示出這些絡(luò)合物類的具體例,但并不限定于下述的化合物。

[化10]

所述磷光發(fā)光摻雜劑在發(fā)光層中所含有的量可以在2~40重量%的范圍內(nèi),優(yōu)選在3~20重量%的范圍內(nèi)。

發(fā)光層為磷光發(fā)光層的情況下,作為該發(fā)光層中的主體材料,優(yōu)選使用本發(fā)明的雜環(huán)化合物。但是,將該雜環(huán)化合物在發(fā)光層以外的其他的任一有機(jī)層中使用的情況下,發(fā)光層中使用的材料可以為其他的主體材料。另外,可以將本發(fā)明的雜環(huán)化合物與其他的主體材料并用。進(jìn)而,可以將多種公知的主體材料并用而使用。

作為能夠使用的公知的主體化合物,優(yōu)選為具有空穴傳輸能力、電子傳輸能力,并且防止發(fā)光的長(zhǎng)波長(zhǎng)化,且具有高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的化合物。

這樣的其他的主體材料根據(jù)大量的專利文獻(xiàn)等已知,能夠從它們中選擇。作為主體材料的具體例,并無(wú)特別限定,可列舉出吲哚衍生物、咔唑衍生物、二咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、均二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亞甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、萘苝等芳香族化合物、酞菁衍生物、8-羥基喹啉衍生物、金屬酞菁衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物的金屬絡(luò)合物為代表的各種金屬絡(luò)合物、聚硅烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚亞苯基衍生物、聚亞苯基亞乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。

發(fā)光層可以是熒光發(fā)光層、延遲熒光發(fā)光層或磷光發(fā)光層的任一個(gè),但優(yōu)選為磷光發(fā)光層。

-注入層-

注入層是為了驅(qū)動(dòng)電壓降低、發(fā)光亮度提高而設(shè)置在電極與有機(jī)層間的層,有空穴注入層和電子注入層,可存在于陽(yáng)極與發(fā)光層或空穴傳輸層之間、以及陰極與發(fā)光層或電子傳輸層之間。注入層能夠根據(jù)需要而設(shè)置。

-空穴阻擋層-

空穴阻擋層從廣義上講,具有電子傳輸層的功能,由具有傳輸電子的功能、同時(shí)傳輸空穴的能力顯著地小的空穴阻擋材料構(gòu)成,通過(guò)在傳輸電子的同時(shí)阻擋空穴,從而能夠提高電子與空穴的再結(jié)合概率。

在空穴阻擋層使用本發(fā)明的雜環(huán)化合物為宜,但在將該雜環(huán)化合物在其他的任一有機(jī)層中使用的情況下,可使用公知的空穴阻擋層材料。另外,作為空穴阻擋層材料,能夠根據(jù)需要使用后述的電子傳輸層的材料。

-電子阻擋層-

電子阻擋層由具有傳輸空穴的功能、同時(shí)傳輸電子的能力顯著地小的材料構(gòu)成,通過(guò)在傳輸空穴的同時(shí)阻擋電子,從而能夠提高電子與空穴再結(jié)合的概率。

作為電子阻擋層的材料,能夠根據(jù)需要使用后述的空穴傳輸層的材料。電子阻擋層的膜厚優(yōu)選為3~100nm,更優(yōu)選為5~30nm。

-激子阻擋層-

激子阻擋層是用于阻止通過(guò)在發(fā)光層內(nèi)空穴與電子再結(jié)合而產(chǎn)生的激子向電荷傳輸層擴(kuò)散的層,通過(guò)激子阻擋層的插入可以將激子有效地封閉在發(fā)光層內(nèi),能夠提高元件的發(fā)光效率。激子阻擋層能夠與發(fā)光層鄰接地插入陽(yáng)極側(cè)、陰極側(cè)的任一側(cè),也可以同時(shí)地插入兩者。

作為激子阻擋層的材料,能夠使用本發(fā)明的雜環(huán)化合物,作為其他的材料,例如可列舉出1,3-二咔唑基苯(mCP)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉合)-4-苯基苯酚鋁(III)(BAlq)。

-空穴傳輸層-

空穴傳輸層由具有傳輸空穴的功能的空穴傳輸材料構(gòu)成,空穴傳輸層能夠設(shè)置單層或多層。

作為空穴傳輸材料,具有空穴的注入或傳輸、電子的屏蔽性的任一者,可以是有機(jī)物、無(wú)機(jī)物的任一種。作為能夠使用的公知的空穴傳輸材料,優(yōu)選使用本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料,能夠從以往公知的化合物中選擇任意的物質(zhì)而使用。作為能夠使用的公知的空穴傳輸材料,例如能夠使用三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物和吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、均二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及導(dǎo)電性高分子低聚物、噻吩低聚物、卟啉化合物、芳香族叔胺化合物、咔唑衍生物、苯乙烯基胺化合物等,但并無(wú)特別限定。

-電子傳輸層-

電子傳輸層由具有傳輸電子的功能的材料構(gòu)成,電子傳輸層能夠設(shè)置單層或多層。

作為電子傳輸材料(也有時(shí)兼作空穴阻擋材料),只要具有將從陰極注入的電子傳送至發(fā)光層的功能即可。在電子傳輸層中優(yōu)選使用本發(fā)明的雜環(huán)化合物,能夠從以往公知的化合物中選擇任意的化合物而使用,例如可列舉出硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二亞胺、亞芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷和蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。進(jìn)而,在所述噁二唑衍生物中,將噁二唑環(huán)的氧原子置換為硫原子的噻二唑衍生物、具有作為吸電子基團(tuán)已知的喹喔啉環(huán)的喹喔啉衍生物也能夠用作電子傳輸材料。進(jìn)而也能夠使用將這些材料導(dǎo)入了高分子鏈、或者以這些材料作為高分子的主鏈的高分子材料。

實(shí)施例

以下通過(guò)實(shí)施例對(duì)本發(fā)明更詳細(xì)地說(shuō)明,本發(fā)明當(dāng)然并不限定于這些實(shí)施例,只要不超越其主旨,可以以各種方式進(jìn)行實(shí)施。應(yīng)予說(shuō)明,化合物序號(hào)與所述化學(xué)式中所標(biāo)注的序號(hào)對(duì)應(yīng)。

實(shí)施例1

[化11]

在氮?dú)鈿饬飨隆?000mL的反應(yīng)器中加入二苯并噻吩(1-A)(109mmol,20.0g)和脫水THF(100mL),在0℃下攪拌了30分鐘。向其中滴入2N BuLi-己烷溶液(60mL,156mmol)。滴入結(jié)束后,將混合物加熱回流6小時(shí)。冷卻到室溫后,滴入脫水DMF(20mL、160mmol)后,在室溫下攪拌一夜。將反應(yīng)混合物注入6N鹽酸(500mL),用醋酸萃取,將有機(jī)層用水清洗,干燥。采用柱色譜得到了化合物(1-B)8.0g。

在氮?dú)鈿饬飨隆?00mL的反應(yīng)器中加入了3-溴丙酸(1-C)(169mmol,25g)和三苯基膦(196mmol,51.42g)、脫水乙腈(70mL)。添加結(jié)束后,在加熱回流下,攪拌了5小時(shí)。放冷到室溫后,將反應(yīng)液濃縮。將得到的固體用醋酸乙酯清洗,得到了65.2g的wittig鹽(1-D)。

在氮?dú)鈿饬飨隆?00mL的反應(yīng)器中加入化合物(1-B)(37.7mmol,8.0g)和wittig鹽(1-D)(3377mmol,1402g)、脫水THF(75mL)、脫水DMSO(75mL),在27℃(水浴)下攪拌了30分鐘。向其中一點(diǎn)點(diǎn)地注入60%氫化鈉(112.1mmol,3.5g),攪拌了6小時(shí)。將反應(yīng)混合物注入2N氫氧化鈉水溶液中,用醋酸乙酯清洗,進(jìn)而用2N氫氧化鈉水溶液對(duì)醋酸乙酯層進(jìn)行萃取。將水層合并,加入6N鹽酸,調(diào)節(jié)到pH1,用醋酸乙酯萃取。將有機(jī)層用水清洗,將溶劑餾除,從而得到了化合物(1-E)9.6g。

[化12]

在氮?dú)鈿饬飨隆?00mL的反應(yīng)器中加入化合物(1-E)(35mmol,9.4g)和脫水乙醇(50mL)、脫水醋酸乙酯(50mL)、10%Pd/C(0.5g),進(jìn)行了10分鐘氮置換。使用氫冒泡裝置,在室溫下向溶劑中吹入氫氣10小時(shí)。進(jìn)而加入10%Pd/C(0.5g),吹入了氫9小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,將催化劑過(guò)濾分離后,將溶劑餾除,從而得到了化合物(1-F)8.8g。

在氮?dú)鈿饬飨隆?00mL的反應(yīng)器中加入化合物(1-F)(32.6mmol,8.8g)和2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(65.1mmol,12.0g)、脫水二氯甲烷(50mL),在室溫下攪拌了5分鐘。然后,在室溫下緩慢地注入脫水吡啶(97.7mmol,7.7g),攪拌了8小時(shí)。接著,在室溫下緩慢地加入氯化鋁(65.1mmol,8.7g),攪拌了4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,注入1N HCl中,用氯仿萃取。將有機(jī)層用水清洗、干燥,將溶劑餾除后,采用柱色譜得到了化合物(1-G)3.3g。

在氮?dú)鈿饬飨隆?0mL的反應(yīng)器中加入化合物(1-G)(6.0mmol,2.5g)和苯基肼鹽酸鹽(12mmol,1.7g)的脫水乙醇溶液(5mL),在室溫下攪拌了5分鐘。然后,注入冰醋酸(4.8mmol,0.3g),在90℃下攪拌了4.5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,濾取生成的沉淀,用乙醇、水清洗后,進(jìn)而用二氯甲烷清洗,從而得到了化合物(1-H)2.7g。

在氮?dú)鈿夥障隆?00mL的茄形燒瓶中加入化合物(1-H)(10.3mmol,3.4g)和四氯苯醌(14.4mmol,3.5克)、二甲苯(150mL),加熱回流6小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物冷卻到室溫,將析出的固體過(guò)濾分離。將濾取的固體用甲苯、二氯甲烷清洗,從而得到了化合物(A101)3.0g。

[化13]

在氮?dú)鈿饬飨录尤?0.8%氫化鈉0.33g(0.0083mol)、脫水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)4g,攪拌。歷時(shí)5分鐘滴入使所述得到的(A101)2.0g(0.0063mol)溶解于DMF 4g的溶液后,進(jìn)行了1小時(shí)攪拌。然后,歷時(shí)5分鐘滴入了使2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪1.69g(0.0063mol)溶解于DMF 4g中的溶液后,進(jìn)行了7小時(shí)攪拌。然后,加入蒸餾水2.0g,加入了甲醇30.0g。將析出的晶體過(guò)濾分離,將其減壓干燥后,通過(guò)柱色譜精制,得到了白色粉末的化合物(3)2.61g(0.0047mol、收率75.0%)。APCI-TOFMS,m/z 555[M+H]+

按照所述合成例和說(shuō)明書(shū)中記載的合成方法,合成了化合物(4)、(5)、(10)、(13)和(18)。

另外,使用化合物(3)、(4)、(5)、(10)、(13)、(18)、或CBP、所述雜環(huán)化合物(H-1)、(H-2),制作了有機(jī)EL元件。

實(shí)施例2

在形成了膜厚150nm的由氧化銦錫(ITO)構(gòu)成的陽(yáng)極的玻璃基板上,采用真空蒸鍍法、在真空度2.0×10-5Pa下使各薄膜層疊。首先,在ITO上,作為空穴注入層,將銅酞菁(CuPC)形成到20nm的厚度。接下來(lái),作為空穴傳輸層,將α-NPD形成到40nm的厚度。接下來(lái),在空穴傳輸層上,從不同的蒸鍍?cè)磳l(fā)光層的作為主體材料的化合物(3)和作為摻雜劑的Ir(ppy)3共蒸鍍,將發(fā)光層形成為35nm的厚度。Ir(ppy)3的濃度為7.0%。接下來(lái),作為電子傳輸層,將Alq3形成為40nm的厚度。進(jìn)而,在電子傳輸層上,作為電子注入層,將氟化鋰(LiF)形成為0.5nm的厚度。最后,在電子注入層上,作為電極,將鋁(Al)形成為170nm的厚度,制作了有機(jī)EL元件。

將外部電源連接至得到的有機(jī)EL元件,施加直流電壓,結(jié)果確認(rèn)了具有表1中所示那樣的發(fā)光特性。表1中,亮度、電壓和發(fā)光效率表示10mA/cm2下的驅(qū)動(dòng)時(shí)的值(初期特性)。元件發(fā)光光譜的極大波長(zhǎng)為520nm,可知得到了來(lái)自Ir(ppy)3的發(fā)光。

實(shí)施例3~7

除了作為實(shí)施例2中的發(fā)光層的主體材料,代替化合物(3)而使用了化合物(4)、(5)、(10)、(13)或(18)以外,與實(shí)施例2同樣地作成了有機(jī)EL元件。

實(shí)施例8

除了作為實(shí)施例2中的發(fā)光層的主體材料,代替化合物(3)而將化合物(3)與CBP以30比70的比率(重量比)共蒸鍍以外,與實(shí)施例2同樣地作成了有機(jī)EL元件。

實(shí)施例9

除了作為實(shí)施例2中的發(fā)光層的主體材料,代替化合物(3)而將化合物(3)與CBP以40比60的比率共蒸鍍以外,與實(shí)施例2同樣地作成了有機(jī)EL元件。

實(shí)施例10

除了作為實(shí)施例2中的發(fā)光層的主體材料,代替化合物(3)而將化合物(18)與化合物(5)以40比60的比率共蒸鍍以外,與實(shí)施例2同樣地作成了有機(jī)EL元件。

實(shí)施例11

除了作為實(shí)施例2中的發(fā)光層的主體材料,代替化合物(3)而將化合物(18)與化合物(5)以50比50的比率共蒸鍍以外,與實(shí)施例2同樣地作成了有機(jī)EL元件。

比較例1

除了作為實(shí)施例2中的發(fā)光層的主體材料,代替化合物(3)而使用了CBP以外,與實(shí)施例2同樣地作成了有機(jī)EL元件。

比較例2

除了作為實(shí)施例2中的發(fā)光層的主體材料,代替化合物(3)而使用了雜環(huán)化合物(H-1)以外,與實(shí)施例2同樣地作成了有機(jī)EL元件。

比較例3

除了作為實(shí)施例2中的發(fā)光層的主體材料,代替化合物(3)而使用了雜環(huán)化合物(H-2)以外,與實(shí)施例2同樣地作成了有機(jī)EL元件。

對(duì)于實(shí)施例3~11和比較例1~3中得到的有機(jī)EL元件,與實(shí)施例2同樣地進(jìn)行了評(píng)價(jià),結(jié)果確認(rèn)了具有表1中所示的發(fā)光特性。再有,實(shí)施例3~11和比較例1~3中得到的有機(jī)EL元件的發(fā)光光譜的極大波長(zhǎng)為530nm,鑒定為獲得了來(lái)自Ir(ppy)3的發(fā)光。

[表1]

產(chǎn)業(yè)上的利用可能性

就本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料而言,通過(guò)將其在有機(jī)EL元件中使用,從而能夠?qū)崿F(xiàn)驅(qū)動(dòng)電壓的降低和高發(fā)光效率,驅(qū)動(dòng)壽命長(zhǎng),具有實(shí)用水平的耐久性,因此能夠特別適宜在平板顯示器等的薄膜型顯示器件中利用。

附圖標(biāo)記的說(shuō)明

1 基板、2 陽(yáng)極、3 空穴注入層、4 空穴傳輸層、5 發(fā)光層、6 電子傳輸層、7 陰極。

當(dāng)前第1頁(yè)1 2 3 
網(wǎng)友詢問(wèn)留言 已有0條留言
  • 還沒(méi)有人留言評(píng)論。精彩留言會(huì)獲得點(diǎn)贊!
1