專利名稱：含氟硅基乙炔基并五苯化合物和組合物以及其制造和使用方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明主要涉及含氟硅基乙炔基并五苯和含有含氟硅基乙炔基并五苯的組合物。 本發(fā)明還主要涉及含氟硅基乙炔基并五苯以及含有含氟硅基乙炔基并五苯的組合物的制造和使用方法。
背景技術(shù)：
與無(wú)機(jī)相應(yīng)物相比，通常能夠以較低的成本制造并能夠以較大范圍形式地應(yīng)用有機(jī)基晶體管構(gòu)成的電子器件。然而，有機(jī)基晶體管的性能通常比較低。一般說(shuō)來(lái)，有機(jī)基晶體管使用小分子或聚合物作為半導(dǎo)體材料。通常，小分子半導(dǎo)體材料在有機(jī)溶劑中具有低的溶解性，并且因此通常需要真空沉積方法以形成薄膜。通常需要掩?；蚬馄桨嬗∷⒎ㄒ詧D案化多層從而制得有用的器件。真空沉積和平版印刷經(jīng)常需要比通常不需要真空沉積和平版印刷的工藝(例如，溶液涂覆法)成本高得多的工藝。一種制造廉價(jià)的電子器件的有成本效益的方法是通過(guò)任何如下示例性的涂覆方法施加有機(jī)半導(dǎo)體材料旋涂、刮涂、連續(xù)式網(wǎng)紋涂覆和浸涂，以及印刷方法，例如噴墨印刷、絲網(wǎng)印刷和平版印刷。然而，如以上所討論的，已知許多有機(jī)半導(dǎo)體材料在溶劑中不溶且可溶的那些通常在溶液中不穩(wěn)定。由于不溶和不穩(wěn)定的關(guān)系，使用如上所述廉價(jià)的涂覆步驟以施加許多有機(jī)半導(dǎo)體材料從而形成廉價(jià)電子器件的能力受到限制?；诰哂?，13-硅基乙炔基取代基的并五苯的一些有機(jī)半導(dǎo)體顯示了(i)在有機(jī)溶劑中可溶，( )在溶液中穩(wěn)定，和(iii)在有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(OFET)中提供良好的性能。例如，已經(jīng)顯示6，13_ 二 [(三異丙基硅烷基)乙炔基]并五苯(即，也被稱為6，13-二 [(三異丙基硅基)乙炔基]并五苯且此處被稱為“TIPS-并五苯”)(i)在有機(jī)溶劑中具有一定程度的溶解性，(ii)在溶液中時(shí)具有一定程度的穩(wěn)定性，和(iii)在有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(OFET)中提供良好的性能。然而，即使是TIPS-并五苯也提供在一些有機(jī)溶劑中的有限的溶解性，以及在電子器件中的有限的性能，例如，測(cè)量的在電荷載流子遷移率方面的有限的性能。另外，許多已知的并五苯化合物具有一種或多種如下的缺點(diǎn)(i)有限的使表面濕潤(rùn)的能力，( )有限水平的疏水性和/或疏油性，(iii)有限水平的抗氧化性，和(iv)有限的光化學(xué)穩(wěn)定性。發(fā)明概述本發(fā)明通過(guò)發(fā)現(xiàn)被稱為具有6，13-硅基乙炔基取代的并五苯化合物的有機(jī)化合物從而解決現(xiàn)有技術(shù)中的一些問(wèn)題，其中所述有機(jī)化合物具有一種或多種如下性能(i)在一種或多種有機(jī)溶劑(例如，含氟溶劑)中的提高的溶解性，(ii)當(dāng)被合并入給定的有機(jī)溶劑(例如，含氟溶劑)時(shí)的提高的穩(wěn)定性，(iii)提高的使表面潤(rùn)濕的能力，(iv)提高的疏水性和/或疏油性，(ν)提高的抗氧化性，(Vi)當(dāng)作為半導(dǎo)體層被合并入電子器件中時(shí)提高的性能，如測(cè)量的電子器件的電荷載流子遷移率的性能，(Vii)當(dāng)作為半導(dǎo)體層被合并入電子器件中時(shí)提高的性能，如測(cè)量的電子器件的能量轉(zhuǎn)換效率的性能，和(Viii)當(dāng)作為半導(dǎo)體層被合并入電子器件中時(shí)提高的性能，如測(cè)量的在環(huán)境中所述器件的電子性質(zhì)隨時(shí)間的穩(wěn)定性的性能。在制造電子器件和其它涂覆的襯底時(shí)，可將本發(fā)明的并五苯化合物用在可涂覆組合物中。本發(fā)明涉及具有特定的6，13-硅基乙炔基取代的并五苯化合物。在一個(gè)示例性實(shí)
施方式中，本發(fā)明涉及具有如下化學(xué)結(jié)構(gòu)的并五苯化合物
權(quán)利要求
1.一種具有如下化學(xué)結(jié)構(gòu)的并五苯化合物
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的并五苯化合物，其中R、R’和R”一起包括兩個(gè)相同的基團(tuán)和一個(gè)不同的基團(tuán)。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的并五苯化合物，其中所述含氟的單價(jià)基團(tuán)包括(i)支化或非支化的含氟的C3-C18烷基，(ii)支化或非支化的含氟的C3-C18烯基，(iii)含氟的環(huán)烷基，(iv)含氟的環(huán)烷基亞烷基，(ν)支化或非支化的含氟的C3-C18炔基，(vi)含氟的芳基，或(vii)含氟的芳基亞烷基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1至3中的任一項(xiàng)所述的并五苯化合物，其中所述含氟的單價(jià)基團(tuán)包括(i)支化或非支化的含氟的C3-C18烷基，(ii)支化或非支化的含氟的C3-C18烯基， (iii)含氟的環(huán)烷基，或(iv)含氟的環(huán)烷基亞烷基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1至4中的任一項(xiàng)所述的并五苯化合物，其中所述含氟的單價(jià)基團(tuán)包括-CH2CH2I f，且&是部分含氟或全氟的C1-C16烷基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1至4中的任一項(xiàng)所述的并五苯化合物，其中所述含氟的單價(jià)基團(tuán)包括如下基團(tuán)
7.根據(jù)權(quán)利要求1至4中的任一項(xiàng)所述的并五苯化合物，其中所述含氟的單價(jià)基團(tuán)包括如下基團(tuán)
8.根據(jù)權(quán)利要求1至4中的任一項(xiàng)所述的并五苯化合物，其中所述含氟的單價(jià)基團(tuán)包括如下基團(tuán)
9.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的并五苯化合物，其中所述至少三個(gè)原子中的至少一個(gè)原子包括不同于碳的原子。
10.根據(jù)權(quán)利要求1、2或9中的任一項(xiàng)所述的并五苯化合物，其中所述至少三個(gè)原子中的至少一個(gè)原子包括氧、氮或硫。
11.根據(jù)權(quán)利要求1、2、9或10中的任一項(xiàng)所述的并五苯化合物，其中所述含氟的單價(jià)基團(tuán)包括(i)支化或非支化的含氟的醚基或聚醚基，或(ii)支化或非支化的含氟的磺酰胺基。
12.根據(jù)權(quán)利要求1至11中的任一項(xiàng)所述的并五苯化合物，其中R、R’和R”一起包括 (i)至少一個(gè)所述含氟的單價(jià)基團(tuán)與(ii)至少一個(gè)C1-C8烷基、(iii)至少一個(gè)C2-C8烯基、(iv)至少一個(gè)C3-C8環(huán)烷基、或(力(1至08烷基與03-08環(huán)烷基或02-08烯基的組合。
13.根據(jù)權(quán)利要求1至12中的任一項(xiàng)所述的并五苯化合物，其中R、R’和R”一起包括 (i)至少一個(gè)含氟的單價(jià)基團(tuán)與(ii)兩個(gè)Cl至C8烷基、(iii)兩個(gè)C3-C8環(huán)烷基或(iv) 兩個(gè)C2-C8烯基的組合。
14.根據(jù)權(quán)利要求1至12中的任一項(xiàng)所述的并五苯化合物，其中R、R’和R”一起包括(i)至少一個(gè)所述含氟的單價(jià)基團(tuán)與(ii)至少一個(gè)異丙基、(iii)至少一個(gè)異丙烯基或 (iv)異丙基和異丙烯基的組合。
15.根據(jù)權(quán)利要求1至12或14中的任一項(xiàng)所述的并五苯化合物，其中R、R’和R”一起包括(i)至少一個(gè)所述含氟的單價(jià)基團(tuán)與(ii)至少一個(gè)異丙基的組合。
16.根據(jù)權(quán)利要求1至12或14中的任一項(xiàng)所述的并五苯化合物，其中R、R’和R”一起包括(i)至少一個(gè)所述含氟的單價(jià)基團(tuán)，以及(ii)至少一個(gè)異丙烯基。
17.根據(jù)權(quán)利要求1至16中的任一項(xiàng)所述的并五苯化合物，其中X各自獨(dú)立地包括(i)氫，(ii)鹵素，(iii)支化或非支化的、取代或未取代的烷基，(iv)氰基，或(ν)支化或非支化的、取代或未取代的烷氧基。
18.根據(jù)權(quán)利要求1至17中的任一項(xiàng)所述的并五苯化合物，其中至少一個(gè)X包括(i) 氟，( )烷基，或(iii)全氟烷基。
19.根據(jù)權(quán)利要求1至18中的任一項(xiàng)所述的并五苯化合物，其中至少一個(gè)X包括(i) 氟，( )甲基，或(iii)三氟甲基。
20.包含權(quán)利要求1至19中任一項(xiàng)的并五苯化合物的組合物，其中所述組合物還包含溶劑。
21.根據(jù)權(quán)利要求20所述的組合物，其中所述溶劑包括含氟的溶劑。
22.根據(jù)權(quán)利要求21所述的組合物，其中所述含氟的溶劑包括六氟苯、八氟甲苯、2， 3，4，5，6_五氟甲苯、(三氟甲基)苯、1，3-二(三氟甲基)苯、1，3，5-三(三氟甲基)苯、 (三氟甲氧基)苯、3-(三氟甲基)苯甲醚、2，3，4，5，6_五氟苯甲醚、2，3，5，6_四氟苯甲醚、 五氟芐腈、2，2，2_三氟苯乙酮、2，，4，，5，_三氟苯乙酮、2，-(三氟甲基)苯乙酮或3，-(三氟甲基)苯乙酮。
23.根據(jù)權(quán)利要求21或22所述的組合物，其中所述組合物還包含(i)不含氟的有機(jī)溶劑，( )另外的含氟液體，(iii)表面活性劑，或(iv) (i)至(iii)的任意組合。
24.根據(jù)權(quán)利要求23所述的組合物，其中所述表面活性劑是含氟表面活性劑。
25.根據(jù)權(quán)利要求20至M中的任一項(xiàng)所述的組合物，其還包含一種聚合物。
26.根據(jù)權(quán)利要求25所述的組合物，其中所述聚合物選自聚苯乙烯、聚α-甲基苯乙烯、聚五氟苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(4-氰基甲基苯乙烯)、聚乙烯基苯酚)及其組合。
27.一種具有至少一個(gè)可涂覆表面和在所述至少一個(gè)可涂覆表面上的涂層的襯底，其中所述涂層包含權(quán)利要求1至19中任一項(xiàng)所述的并五苯化合物。
28.根據(jù)權(quán)利要求27所述的襯底，其中在所述可涂覆表面上的水滴的靜止接觸角大于 75度。
29.—種包括半導(dǎo)體層的電子器件，其中所述半導(dǎo)體層包含權(quán)利要求1至19中任一項(xiàng)所述的并五苯化合物。
30.根據(jù)權(quán)利要求四所述的電子器件，其中所述器件是晶體管、光電池、發(fā)光二極管或傳感器。
全文摘要
本發(fā)明公開(kāi)了含氟硅基乙炔基并五苯和含有含氟硅基乙炔基并五苯的組合物。本發(fā)明還公開(kāi)了含氟硅基乙炔基并五苯和含有含氟硅基乙炔基并五苯的組合物的制造和使用方法。
文檔編號(hào)H01L51/00GK102482297SQ201080023410
公開(kāi)日2012年5月30日 申請(qǐng)日期2010年5月28日 優(yōu)先權(quán)日2009年5月29日
發(fā)明者喬治·G·I·莫爾, 理查德·M·弗林, 約翰·E·安東尼, 羅伯特·史蒂夫·克拉夫, 馬西亞·M·佩恩 申請(qǐng)人:3M創(chuàng)新有限公司, 奧特雷德科技公司