專利名稱:含有經(jīng)由含羰基基團(tuán)連接的芳族或雜芳族環(huán)的化合物在有機(jī)發(fā)光二極管中用作基質(zhì)材料 ...的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及含有經(jīng)由含羰基基團(tuán)鍵合的芳族或雜芳族環(huán)的化合物在有機(jī)發(fā)光二極管中用作基質(zhì)材料的用途。本發(fā)明還涉及包含至少一種所述化合物作為基質(zhì)材料和至少一種分布于其中作為發(fā)射體的其它物質(zhì)的發(fā)光層,或者涉及由至少一種所述化合物作為基質(zhì)材料和至少一種分布于其中作為發(fā)射體的其它物質(zhì)組成的發(fā)光層,包含所述發(fā)光層的有機(jī)發(fā)光二極管,以及包含所述有機(jī)發(fā)光二極管的器件。
在有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)中,利用了材料在受到電流激發(fā)時(shí)發(fā)光的能力。作為陰極射線管和液晶顯示器的替代品以生產(chǎn)平面VDU,OLED尤其受到關(guān)注。包含OLED的器件由于非常緊湊的設(shè)計(jì)和固有地低的電消耗,它們特別可用于移動(dòng)應(yīng)用,例如用于移動(dòng)電話、手提電腦等。
已經(jīng)建議了各種當(dāng)因電流激發(fā)而發(fā)光的物質(zhì)。這些物質(zhì)可以本身用作發(fā)光體,或者它們由包含呈分布形式的真正發(fā)光體的基質(zhì)材料組成。
例如,文獻(xiàn)US2004/0209115A1公開了通式XAr1Ar2Ar3Ar4化合物作為基質(zhì)材料,其中X為碳、硅、鍺、錫、鉛、鈦、鋯或鉿,以及變量Ar1-Ar4是任選取代的苯基或者任選連接在一起的單環(huán)雜芳基。
出版物WO00/70655A2建議了4,4′-N,N′-二咔唑聯(lián)苯(″CBP″)作為基質(zhì)材料。
在出版物Synthetic Metals,132(2002),9-13中,M.Nomura等人描述了1,1,1-三(4-(4-(N-苯基-1-萘基氨基)苯甲酰氧基)苯基)乙烷的制備,以及它作為有機(jī)發(fā)光二極管中的空穴傳輸材料的用途。由該研究不能看出所述物質(zhì)作為基質(zhì)材料的適合性。
因此,本發(fā)明的目的是提供用于OLED、尤其用于OLED中的發(fā)光層的其它基質(zhì)材料,該材料易于獲得,并且聯(lián)合真正的發(fā)射體在OLED中產(chǎn)生良好的發(fā)光度和量子產(chǎn)率。
上述目的通過(guò)將通式I化合物用作有機(jī)發(fā)光二極管中的基質(zhì)材料得以實(shí)現(xiàn) (Ar1-E-)n-Ar2 (I) 其中各變量各自定義如下 Ar1為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單或雙苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R1、 X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代, Ar2為包含一個(gè)或多個(gè)芳族和/或雜芳族的五或六元環(huán)的n價(jià)有機(jī)基團(tuán),所述環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R2、CO-R2、X2-SO2-R2、X2-R2′或SO2-X2-R2′取代, E為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
其中最后一基團(tuán)經(jīng)由由*表示的兩個(gè)位置與Ar1或Ar2的兩個(gè)相鄰碳原子連接并且經(jīng)由氮原子與Ar2或Ar1連接, R1為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代, R2為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R、CO-R、X-SO2-R、X-R′或SO2-X-R′取代, R1′、R2′各自獨(dú)立地為氫,或者分別獨(dú)立于R1和R2,各自如R1和R2分別所定義, R為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子, R′為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義, X1、X2、X各自獨(dú)立地為氧、硫或者NR1′或NR2′或NR′,其中在X1-R1′或X2-R2′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R2′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R2′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分,以及 n為1、2、3、4、5或6, 前提是包含在Ar2中的芳族和/或雜芳族的五或六元環(huán)的總數(shù)不超過(guò)6。
當(dāng)式I中的E定義為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-或-NR′-CO-時(shí),它可以或者經(jīng)由羰基或者經(jīng)由雜原子與Ar2連接。另外,在一個(gè)和同一個(gè)式I分子中,n個(gè)上面詳細(xì)描述的E連接基團(tuán)的一部分可以經(jīng)由羰基連接,而另一部分經(jīng)由雜原子連接。
n個(gè)E基團(tuán)全部?jī)?yōu)選以相同方式與Ar2連接,即或者經(jīng)由羰基連接或者經(jīng)由雜原子連接。
通常而言,式I中的n個(gè)E基團(tuán)可以相互是不同的。
式I中的n個(gè)E基團(tuán)優(yōu)選是相同的,而且如果與Ar2的連接點(diǎn)可能不同的話,以相同方式連接。
通常而言,式I中的n個(gè)Ar1基團(tuán)可以相互是不同的。
式I中的n個(gè)Ar1基團(tuán)優(yōu)選是相同的。
通常而言,式I中的n個(gè)Ar1-E結(jié)構(gòu)部分可以相互是不同的。尤其是,在本文中,一方面,E連接基關(guān)于它們的化學(xué)性質(zhì)和在給定情況下關(guān)于它們與Ar2的連接類型可以相互是不同的,或者另一方面,Ar1關(guān)于它們的化學(xué)性質(zhì)可以是相互不同的。
式I中的n個(gè)Ar1-E結(jié)構(gòu)部分優(yōu)選是相同的。這指的是,特定的n個(gè)相同Ar1基團(tuán)經(jīng)由與Ar2的連接基團(tuán)E以相同方式連接,此時(shí)對(duì)于后提及的基團(tuán)存在不同的連接方式。
變量R1和R2以及R1′和R2′的可能基團(tuán)包括 C1-C20烷基,在其C1-C20碳鏈中,一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子替代,例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、2-甲基戊基、庚基、庚-3-基、辛基、2-乙基己基、異辛基、壬基、異壬基、癸基、異癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、3,5,5,7-四甲基壬基、異十三烷基(上述術(shù)語(yǔ)異辛基、異壬基、異癸基和異十三烷基為俗名并且衍生自通過(guò)羰基合成法得到的醇-關(guān)于這一主題參見Ullmanns Encyklopdie der technischenChemie,第4版,卷7,第215-217頁(yè),以及還參見卷11,第435和436頁(yè))、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、甲氧基甲基、2-乙基己氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-異丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-或3-甲氧基丙基、2-或3-乙氧基丙基、2-或3-丙氧基丙基、2-或3-丁氧基丙基、2-或4-甲氧基丁基、2-或4-乙氧基丁基、2-或4-丙氧基丁基、2-或4-丁氧基丁基、3,6-二氧雜庚基、3,6-二氧雜辛基、4,8-二氧雜壬基、3,7-二氧雜辛基、3,7-二氧雜壬基、4,7-二氧雜辛基、4,7-二氧雜壬基、4,8-二氧雜癸基、3,6,8-三氧雜癸基、3,6,9-三氧雜十一烷基、3,6,9,12-四氧雜十三烷基或3,6,9,12-四氧雜十四烷基;其中非相鄰CH2基團(tuán)被-N(C1-C20烷基)或羰基替代的相應(yīng)基團(tuán)可以由上面作為實(shí)例列出的含氧基團(tuán)在形式上通過(guò)將氧原子用N(C1-C20烷基)或羰基替代而衍生。
C2-C20烯基,在其C2-C20碳鏈中,一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代;尤其是C2-C20-1-烯基。這些基團(tuán)可以由上面作為實(shí)例列舉的合適基團(tuán)通過(guò)用另外的碳-碳鍵形式替代位于相鄰碳原子上的兩個(gè)氫原子而衍生。
C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基和雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,在這些基團(tuán)的C1-C20或C2-C20碳鏈中,一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代尤其是可以由上面作為實(shí)例列舉的基團(tuán)通過(guò)用C6-C10芳基或具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基形式替代末端氫原子而衍生的那些基團(tuán)。
C6-C10芳基尤其是苯基和萘基。
具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基可衍生自例如吡咯、呋喃、噻吩、吡唑、異唑、異噻唑、咪唑、1H-1,2,3-三唑、1H-1,2,4-三唑、吡啶、吡嗪、噠嗪、1H-氮雜、2H-氮雜、唑、噻唑、1,2,3-、1,2,4-或1,3,4-二唑、1,2,3-、1,2,4-或1,3,4-噻二唑的那些基團(tuán),以及合適的話,衍生自苯并或二苯并稠合環(huán)例如喹啉、異喹啉、吲哚、苯并[b]呋喃(苯并呋喃)、苯并[b]噻吩(硫茚)、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、1H-吲唑、吲哚唑、苯并[d]異噻唑、Anthranil、苯并咪唑、苯并唑、苯并噻唑、喹啉、2,3-二氮雜萘、喹唑啉、喹喔啉或吩嗪的那些基團(tuán)。
對(duì)于變量R1以及還有R1′和R2′,C6-C10芳基或具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代基取代。
對(duì)于變量R2以及還有R2′,C6-C10芳基或具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R、CO-R、X-SO2-R、X-R′或SO2-X-R′取代基取代。
在本文中,鹵素在每種情況下為氟、氯、溴或碘,尤其是氟或氯。
對(duì)于變量R和R′,可能的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基和雜芳基-C2-C20烯基(后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子)包括上面已經(jīng)作為實(shí)例列舉的那些基團(tuán)。
變量X1、X2和X各自獨(dú)立地為氧、硫或者NR1′或NR2′或NR′。當(dāng)X1-R1′或X2-R2′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R2′)2或N(R′)2基團(tuán)時(shí),兩個(gè)R1′或R2′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5-亞二烯基橋基。在該橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代。另外,對(duì)于所述亞烯基和亞二烯基橋基,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以為六元的、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
此處作為N(R1′)2或N(R2′)2或N(R′)2基團(tuán)的實(shí)例列出的是下列基團(tuán),其中兩個(gè)R1′或R2′或R′基團(tuán)一起形成相應(yīng)的橋
或
在優(yōu)選實(shí)施方案中,本發(fā)明涉及這樣的式I化合物的用途,其中式I化合物中的各變量各自定義如下 Ar1為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代, Ar2為包含一個(gè)或多個(gè)芳族和/或雜芳族的五或六元環(huán)的n價(jià)有機(jī)基團(tuán),所述環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R2、CO-R2或X2-R2′取代, E為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或
其中最后一基團(tuán)經(jīng)由由*表示的兩個(gè)位置與Ar1或A2的兩個(gè)相鄰碳原子連接并且經(jīng)由氮原子與Ar2或Ar1連接, R1為C1-C10烷基、C2-C10烯基、苯基、具有3-5個(gè)碳原子的雜芳基、苯基-C1-C10烷基、苯基-C2-C10烯基、雜芳基-C1-C10烷基或雜芳基-C2-C10烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有3-5個(gè)碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、-N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述苯基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代, R2為C1-C10烷基、C2-C10烯基、苯基、具有3-5個(gè)碳原子的雜芳基、苯基-C1-C10烷基、苯基-C2-C10烯基、雜芳基-C1-C10烷基或雜芳基-C2-C10烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有3-5個(gè)碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、-N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述苯基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R、CO-R或X-R′取代, R1′、R2′各自獨(dú)立地為氫,或者分別獨(dú)立于R1和R2,各自如R1和R2分別所定義, R為C1-C10烷基、C2-C10烯基、苯基、具有3-5個(gè)碳原子的雜芳基、苯基-C1-C10烷基、苯基-C2-C10烯基、雜芳基-C1-C10烷基或雜芳基-C2-C10烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有3-5個(gè)碳原子, R′為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義, X1為氧或NR1′,其中在X1-R1′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元芳族或雜芳族環(huán)的一部分, X2、X各自獨(dú)立地為氧或者NR2′或NR′,其中在X2-R2′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R2′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R2′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基或C4-或C5亞烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元芳族或雜芳族環(huán)的一部分,以及 n為1、2、3或4, 前提是包含在Ar2中的芳族和/或雜芳族的五或六元環(huán)的總數(shù)不超過(guò)4。
在特別優(yōu)選的實(shí)施方案中,本發(fā)明涉及這樣的式I化合物的用途,其中式I化合物中的各變量各自定義如下 Ar1為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代, Ar2為包含一個(gè)或多個(gè)芳族和/或雜芳族的五或六元環(huán)的n價(jià)有機(jī)基團(tuán),所述環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R2、CO-R2或X2-R2′取代, E為-CO-O-或-O-CO-, R1、R2各自獨(dú)立地為C1-C8烷基、苯基、具有3-5個(gè)碳原子的雜芳基、苯基-C1-C8烷基、苯基-C2-C8烯基、雜芳基-C1-C8烷基或雜芳基-C2-C8烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有3-5個(gè)碳原子,并且所述苯基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R或X-R′取代, R1′、R2′各自獨(dú)立地為氫,或者分別獨(dú)立于R1和R2,各自如R1和R2分別所定義, R為C1-C8烷基或苯基, R′為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義, X1為氧或NR1′,其中對(duì)于X1-R1′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2基團(tuán)的情況,兩個(gè)R1′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5′-亞-烷基或C4-或C5亞烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代, X2、X各自獨(dú)立地為氧或NR2′或NR′,以及 n為1、2、3或4, 前提是包含在Ar2中的芳族和/或雜芳族的五或六元環(huán)的總數(shù)不超過(guò)4。
關(guān)于芳族和/或雜芳族環(huán)的總數(shù),所述前提條件—包含在Ar2中的芳族和/或雜芳族的五或六元環(huán)的總數(shù)不超過(guò)6或者優(yōu)選或更優(yōu)選不超過(guò)4-應(yīng)該這樣解釋包含在Ar2中的例如萘基、苯并呋喃、苯并咪唑、苯并唑或苯并噻唑基團(tuán)應(yīng)該各自看作為兩個(gè)環(huán),蒽、咔唑或二苯并呋喃應(yīng)該各自看作三個(gè)環(huán),以及苯并[9,10]菲基團(tuán)應(yīng)該看作四個(gè)環(huán)。
所述前提條件還應(yīng)該這樣解釋,在芳族和/或雜芳族環(huán)的總數(shù)中,還應(yīng)該考慮可能在有機(jī)Ar2基團(tuán)的芳族和/或雜芳族環(huán)的取代基R2、CO-R2、X2-SO2-R2、X2-R2′和SO2-X2-R2′中出現(xiàn)的那些環(huán)。例如,如下即是這種情況R2和R2′本身對(duì)應(yīng)于C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子。另外,如下也是這種情況CO-R2、X2-SO2-R2和X2-R2′結(jié)構(gòu)部分中的R2和R2′本身不包含任何芳族或雜芳族環(huán),但是它們被包含在X2連接基團(tuán)中,此時(shí)后者定義為NR2(或NR2′),并且R2(或R2′)對(duì)應(yīng)于C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子。
另外,n價(jià)有機(jī)Ar2基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)芳族和/或雜芳族五或六元環(huán)的可能取代基應(yīng)該僅僅解釋為不構(gòu)成兩個(gè)或更多個(gè)相應(yīng)環(huán)的一部分的那些基團(tuán)。
這將例如使用根據(jù)本發(fā)明使用的下列化合物來(lái)說(shuō)明
片段
在本發(fā)明上下文中不對(duì)應(yīng)于包含兩個(gè)六元芳族環(huán)的二價(jià)有機(jī)Ar2基團(tuán)(n=2)。后者在每種情況下被兩個(gè)甲基取代(在每種情況下對(duì)應(yīng)于兩個(gè)取代基R2取C1-C20烷基的定義);這兩個(gè)環(huán)之間的亞環(huán)戊二烯基橋不應(yīng)解釋為該環(huán)的另外取代基,而是應(yīng)解釋為有機(jī)Ar2基團(tuán)的一部分。與二價(jià)Ar2基團(tuán)連接的兩個(gè)苯甲酰氧基在本發(fā)明上下文中對(duì)應(yīng)于Ar1-E結(jié)構(gòu)部分,其中每個(gè)Ar1定義為六元芳族環(huán)并且每個(gè)E定義為經(jīng)由羰基與Ar1連接并經(jīng)由氧雜原子與有機(jī)Ar2基團(tuán)連接的羰基氧基。
在本發(fā)明上下文中,應(yīng)理解的是,如下情況也是可能的一個(gè)Ar1-E結(jié)構(gòu)部分經(jīng)由氧與有機(jī)Ar2基團(tuán)連接,另一個(gè)Ar1-E結(jié)構(gòu)部分經(jīng)由羰基與有機(jī)Ar2基團(tuán)連接,或者兩個(gè)Ar1-E結(jié)構(gòu)部分均經(jīng)由羰基與有機(jī)Ar2基團(tuán)連接。
在這些情況中,分別獲得下面所示的化合物
和
另外,n價(jià)有機(jī)Ar2基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)芳族和/或雜芳族五或六元環(huán)的可能取代基應(yīng)該僅僅解釋為僅僅與相應(yīng)環(huán)的一個(gè)位置連接的那些基團(tuán)。
這將例如使用可根據(jù)本發(fā)明使用的化合物來(lái)說(shuō)明,該化合物如下所示
在本發(fā)明上下文中,片段
對(duì)應(yīng)于包含六元芳族環(huán)并且不具有進(jìn)一步取代的二價(jià)有機(jī)Ar2基團(tuán)。橋接同一環(huán)的2和3位上的碳原子的1,1,4,4-四甲基四亞甲基橋基應(yīng)解釋為該有機(jī)Ar2基團(tuán)的一部分。
例如,下面所示的化合物
甚至代表上述兩個(gè)方面。
因此,在本發(fā)明上下文中,片段
對(duì)應(yīng)于包含兩個(gè)六元芳族環(huán)的二價(jià)有機(jī)Ar2基團(tuán),并且這兩個(gè)六元芳族環(huán)各自被兩個(gè)甲基取代。
上述標(biāo)記和所有示例性說(shuō)明作必要的修改適于包含在本申請(qǐng)內(nèi)的所有化合物。
根據(jù)本發(fā)明,使用的化合物及其優(yōu)選實(shí)施方案尤其是分子量為200-2000g/mol的那些。
根據(jù)本發(fā)明使用的式I化合物可以通過(guò)本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的方法制備,并且突出地適合用作有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)中的基質(zhì)材料。
下面將描述根據(jù)本發(fā)明使用的并且其中有機(jī)Ar2基團(tuán)更具體限定的各組化合物。
由于每一個(gè)所述基團(tuán)的不同變量的引入會(huì)導(dǎo)致多種變量定義,因此這些變量在下文中使用超過(guò)一次。然而,由于這些變量各自局部地對(duì)于一組化合物進(jìn)行定義,因此,不存在混亂的危險(xiǎn)。
一組具有二價(jià)有機(jī)Ar2基團(tuán)的合適化合物對(duì)應(yīng)于通式1
其中,環(huán)A1和A2可以各自獨(dú)立地額外還被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且各變量是 Y 為化學(xué)單鍵、C2-C10亞烷基、氧、硫、SO、SO2、NZ1、-C(Z2)=C(Z3)-或CZ2Z3, Y′ 為化學(xué)單鍵、氧或硫, p 為0或1, Z1、Z2、Z3各自獨(dú)立地為氫、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基代替,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO-Z、W-SO2-Z、W-Z′或SO2-W-Z′取代,其中-C(Z2)=C(Z3)-或CZ2Z3基團(tuán)中的兩個(gè)Z2和Z3基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分, Z為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子, Z′為氫,或者獨(dú)立于Z,如Z所定義, W為氧、硫或NZ′,其中對(duì)于W-Z′對(duì)應(yīng)于N(Z′)2基團(tuán)的情況,兩個(gè)Z′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分, Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單或雙苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
其中最后一基團(tuán)經(jīng)由由*表示的兩個(gè)位置與Ar1或Ar2的兩個(gè)相鄰碳原子連接并且經(jīng)由氮原子與Ar2或Ar1連接, R1 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代, R1′為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分, 前提是Z1、Z2和Z3基團(tuán)中與碳鍵合的氫原子可以部分或全部被氟原子替代。
關(guān)于變量Z1、Z2和Z3、Z和Z′以及W的定義,作必要的修改參考對(duì)于變量R1′和R2′、R和R′以及X1、X2和X上面已經(jīng)給出的定義以及上面已經(jīng)作為實(shí)例列舉的基團(tuán);關(guān)于其余變量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它們的優(yōu)選情況,同樣參考上面已經(jīng)給出的定義以及上面已經(jīng)作為實(shí)例列舉的基團(tuán)。
特別合適的一組化合物對(duì)應(yīng)于通式1,其中環(huán)A1和A2可以各自獨(dú)立地額外還被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且各變量是 Y 為化學(xué)單鍵、C2-C4亞烷基、SO2或CZ2Z3, Y′ 為化學(xué)單鍵或氧, p 為0或1, Z2、Z3各自獨(dú)立地為C1-C10烷基或C6-C10芳基,其中C6-C10芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、尤其氟、Z、CO-Z或O-Z′取代,以及CZ2Z3基團(tuán)中的兩個(gè)Z2和Z3基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分, Z 為C1-C10烷基或C6-C10芳基, Z′ 為氫,或者獨(dú)立于Z,如Z所定義, Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素,尤其氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-, R1 各自獨(dú)立地為C1-C10烷基、C2-C10烯基、C6-C10芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基或C6-C10芳基-C2-C10烯基,其中C1-C10或C2-C10碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且C6-C10芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C10烷基或C6-C10芳基, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X各自獨(dú)立地為氧或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分, 前提是Z1、Z2和Z3基團(tuán)中與碳鍵合的氫原子可以部分或全部被氟原子替代。
在上面詳細(xì)描述的特別合適的一組式1化合物中,感興趣的化合物是其中A1和A2可以各自獨(dú)立地額外還被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代并且各變量定義如下的那些 Y 為CZ2Z3, p 為0, Z2、Z3各自獨(dú)立地為C1-C10烷基或C6-C10芳基,其中C1-C10烷基可以被一個(gè)或多個(gè)氟取代,C6-C10芳基可以被一個(gè)或多個(gè)氟、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基取代,以及CZ2Z3基團(tuán)中的兩個(gè)Z2和Z3基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分, 以及其余變量各自如對(duì)于上面詳細(xì)描述的特別合適的一組式1化合物所定義。
這類化合物的實(shí)例是
在上面詳細(xì)描述的特別合適的一組式1化合物中,感興趣的進(jìn)一步化合物是其中A1和A2可以各自獨(dú)立地額外還被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代并且各變量定義如下的那些 Y 為CZ2Z3, Y′ 為化學(xué)單鍵或氧, p 為1, Z2、Z3各自獨(dú)立地為C1-C10烷基或C6-C10芳基,其中C1-C10烷基可以被一個(gè)或多個(gè)氟取代,C6-C10芳基可以被一個(gè)或多個(gè)氟、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基取代,以及CZ2Z3基團(tuán)中的兩個(gè)Z2和Z3基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分, 以及其余變量各自如對(duì)于上面詳細(xì)描述的特別合適的一組式1化合物所定義。
這類化合物的實(shí)例是
在上面詳細(xì)描述的特別合適的一組式1化合物中,感興趣的化合物還有其中A1和A2可以各自獨(dú)立地額外還被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代并且各變量定義如下的那些 Y為化學(xué)單鍵、C2-C4亞烷基,尤其是亞乙基,或SO2, 以及其余變量各自如對(duì)于上面詳細(xì)描述的特別合適的一組式1化合物所定義。
這類化合物的實(shí)例是
另一組合適的具有二價(jià)有機(jī)Ar2基團(tuán)的化合物對(duì)應(yīng)于通式2
其中環(huán)A1和A2可以各自獨(dú)立地額外還被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且各變量是 Y 為二價(jià)C6-C10芳基或具有2-12個(gè)碳原子的二價(jià)雜芳基,其中所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO-Z、W-SO2-Z、W-Z′或SO2-W-Z′取代, Z 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子, Z′ 為氫,或者獨(dú)立于Z,如Z所定義, W 為氧、硫或NZ′,其中對(duì)于W-Z′對(duì)應(yīng)于N(Z′)2基團(tuán)的情況,兩個(gè)Z′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分, Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單或雙苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
其中最后一基團(tuán)經(jīng)由由*表示的兩個(gè)位置與Ar1或Ar2的兩個(gè)相鄰碳原子連接并且經(jīng)由氮原子與Ar2或Ar1連接, R1 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′和R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
關(guān)于變量Z和Z′以及W的定義,參考對(duì)于變量R和R′以及X1、X2和X上面已經(jīng)給出的定義以及上面已經(jīng)作為實(shí)例列舉的基團(tuán);關(guān)于其余變量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它們的優(yōu)選情況,同樣參考上面已經(jīng)給出的定義以及上面已經(jīng)作為實(shí)例列舉的基團(tuán)。
特別合適的一組化合物對(duì)應(yīng)于通式2,其中環(huán)A1和A2可以各自獨(dú)立地額外還被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且各變量是 Y 為二價(jià)苯基或具有2-5個(gè)碳原子的二價(jià)雜芳基,其中所述苯基可以被一個(gè)或多個(gè)氟、CN、Z、-CO-Z或W-Z′取代, Z 為C1-C10烷基或苯基, Z′ 為氫,或者獨(dú)立于Z,如Z所定義, W 為氧、硫或NZ′,其中對(duì)于W-Z′對(duì)應(yīng)于N(Z′)2基團(tuán)的情況,兩個(gè)Z′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分, Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-, R1 為C1-C10烷基或苯基,其中所述苯基可以被一個(gè)或多個(gè)氟、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C10烷基或苯基, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
有用的二價(jià)C6-C10芳基包括1,4-亞苯基和2,6-萘基,尤其是1,4-亞苯基。
有用的具有2-12個(gè)碳原子的二價(jià)雜芳基包括衍生自例如吡咯、呋喃、噻吩、吡唑、異唑、異噻唑、咪唑、1H-1,2,3-三唑、1H-1,2,4-三唑、吡啶、吡嗪、噠嗪、1H-氮雜、2H-氮雜、唑、噻唑、1,2,3-、1,2,4-或1,3,4-二唑、1,2,3-、1,2,4-或1,3,4-噻二唑的基團(tuán),以及合適的話還衍生自苯并或二苯并稠合環(huán),例如喹啉、異喹啉、吲哚、苯并[b]呋喃(苯并吡喃)、苯并[b]噻吩(硫茚)、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、1H-吲唑、吲哚唑、苯并[d]異噻唑、Anthranil、苯并咪唑、苯并唑、苯并噻唑、噌啉、2,3-二氮雜萘、喹唑啉、喹喔啉或吩嗪的基團(tuán)。
有用的具有2-5個(gè)碳原子的二價(jià)雜芳基尤其包括衍生自例如吡咯、呋喃、噻吩、吡唑、異唑、異噻唑、咪唑、1H-1,2,3-三唑、1H-1,2,4-三唑、吡啶、吡嗪、噠嗪、1H-氮雜、2H-氮雜、唑、噻唑、1,2,3-、1,2,4-或1,3,4-二唑、1,2,3-、1,2,4-或1,3,4-噻二唑的基團(tuán)。
這類化合物的實(shí)例是
再一組合適的具有二價(jià)有機(jī)Ar2基團(tuán)的化合物對(duì)應(yīng)于通式3
其中環(huán)A1和A2可以各自獨(dú)立地額外還被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,
和
各自獨(dú)立地為C2-C3亞烷基或C2-C3亞烯基橋基,該橋基任選地被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基取代,并且在該橋基中,在C2-C3亞烷基或C3亞烯基橋基的情況下,一個(gè)CH2基團(tuán)合適的話可以被氧或羰基替代,和/或,在C2-C3亞烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分,并且其余變量是 Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單或雙苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
其中最后一基團(tuán)經(jīng)由由*表示的兩個(gè)位置與Ar1或Ar2的兩個(gè)相鄰碳原子連接并且經(jīng)由氮原子與Ar2或Ar1連接, R1 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)-起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
關(guān)于變量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X的定義及它們的優(yōu)選情況,參考上面已經(jīng)給出的定義以及上面已經(jīng)作為實(shí)例列舉的基團(tuán)。
特別合適的一組化合物對(duì)應(yīng)于通式3,其中環(huán)A1和A2可以各自獨(dú)立地額外還被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,
和
是相同的C2-C3亞烷基或C2-C3亞烯基橋基,該橋基任選地被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基取代,并且合適的話,一個(gè)CH2基團(tuán)可以被氧或羰基替代,和/或,在C2-C3亞烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元芳族或雜芳族環(huán)的一部分,并且其余變量是 Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-, R1 為C1-C10烷基或苯基,其中所述苯基可以被一個(gè)或多個(gè)氟、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C10烷基或苯基, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
這類化合物的實(shí)例是
一組合適的具有三價(jià)有機(jī)Ar2基團(tuán)的化合物對(duì)應(yīng)于通式4
其中環(huán)A1、A2和A3可以各自獨(dú)立地額外還被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余變量是 Z1 為氫、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且 所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO-Z、W-SO2-Z、W-Z′或SO2-W-Z′取代, Z 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子, Z′ 為氫,或者獨(dú)立于Z,如Z所定義, W 為氧、硫或NZ′,其中對(duì)于W-Z′對(duì)應(yīng)于N(Z′)2基團(tuán)的情況,兩個(gè)Z′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分, Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單或雙苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
其中最后一基團(tuán)經(jīng)由由*表示的兩個(gè)位置與Ar1或Ar2的兩個(gè)相鄰碳原子連接并且經(jīng)由氮原子與Ar2或Ar1連接, R1 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
關(guān)于變量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X的定義及它們的優(yōu)選情況,參考上面已經(jīng)給出的定義以及上面已經(jīng)作為實(shí)例列舉的基團(tuán)。
特別合適的一組化合物對(duì)應(yīng)于通式4,其中環(huán)A1、A2和A3可以獨(dú)立地額外各自被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余變量是 Z1 為氫或C1-C10烷基,其中C1-C10碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代, Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單或雙苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-, R1 為C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、雜芳基-C1-C10烷基或雜芳基-C2-C10烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-5個(gè)碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、雜芳基-C1-C10烷基或雜芳基-C2-C10烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-5個(gè)碳原子, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
這類化合物的實(shí)例是
另一組合適的具有三價(jià)有機(jī)Ar2基團(tuán)的化合物對(duì)應(yīng)于通式5
其中環(huán)A1可以額外還被1-3個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余變量是 Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單或雙苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
其中最后一基團(tuán)經(jīng)由由*表示的兩個(gè)位置與Ar1或Ar2的兩個(gè)相鄰碳原子連接并且經(jīng)由氮原子與Ar2或Ar1連接, R1 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
關(guān)于變量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X的定義及它們的優(yōu)選情況,參考上面已經(jīng)給出的定義以及上面已經(jīng)作為實(shí)例列舉的基團(tuán)。
對(duì)于如下情況,即,下式結(jié)構(gòu)部分
經(jīng)由由*表示的兩個(gè)位置與Ar2的兩個(gè)相鄰碳原子連接并且經(jīng)由氮原子與Ar1連接,除了三個(gè)相應(yīng)的Ar1-E結(jié)構(gòu)部分以外,在芳環(huán)A1不存在任何其它取代基。
特別合適的一組化合物對(duì)應(yīng)于通式5,其中環(huán)A1除了三個(gè)Ar1-E結(jié)構(gòu)部分以外不存在任何其它取代基,并且其余變量是 Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單或雙苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-, R1 為C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、雜芳基-C1-C10烷基或雜芳基-C2-C10烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-5個(gè)碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、雜芳基-C1-C10烷基或雜芳基-C2-C10烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-5個(gè)碳原子, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
這類化合物的實(shí)例是
一組合適的具有四價(jià)有機(jī)Ar2基團(tuán)的化合物對(duì)應(yīng)于通式6
其中環(huán)A1和A2可以各自獨(dú)立地額外還被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且變量是 Y 為化學(xué)單鍵、C2-C10亞烷基、氧、硫、SO、SO2、NZ1、-C(Z2)=C(Z3)-或CZ2Z3, Z1、Z2、Z3 各自獨(dú)立地為氫、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO-Z、W-SO2-Z、W-Z′或SO2-W-Z′取代,其中-C(Z2)=C(Z3)-或CZ2Z3基團(tuán)中的兩個(gè)Z2和Z3基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分, Z為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子, Z′ 為氫,或者獨(dú)立于Z,如Z所定義, W 為氧、硫或NZ′,其中對(duì)于W-Z′對(duì)應(yīng)于N(Z′)2基團(tuán)的情況,兩個(gè)Z′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分, Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五元或六元環(huán),該環(huán)可以是單或雙苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-, R1 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取狀, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分, 前提是Z1、Z2和Z3基團(tuán)中與碳鍵合的氫原子可以部分或全部被氟原子替代。
關(guān)于變量Z1、Z2和Z3、Z和Z′以及W的定義,作必要的修正參考對(duì)于變量R1′和R2′、R和R′以及X1、X2和X上面已經(jīng)給出的定義以及上面已經(jīng)作為實(shí)例列舉的基團(tuán);關(guān)于其余變量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它們的優(yōu)選情況,同樣參考上面已經(jīng)作為實(shí)例列舉的基團(tuán)。
特別合適的一組化合物對(duì)應(yīng)于通式6,其中環(huán)A1和A2可以各自獨(dú)立地被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且變量是 Y 為化學(xué)單鍵、C2-C4亞烷基、SO2或CZ2Z3, Z2、Z3 各自獨(dú)立地為C1-C10烷基或C6-C10芳基,其中C6-C10芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、尤其氟、Z、CO-Z或O-Z′取代,以及CZ2Z3基團(tuán)中的兩個(gè)Z2和Z3基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分, Z 為C1-C10烷基或C6-C10芳基, Z′ 為氫,或者獨(dú)立于Z,如Z所定義, Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素,尤其氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-, R1 各自獨(dú)立地為C1-C10烷基、C2-C10烯基、C6-C10芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基或C6-C10芳基-C2-C10烯基,其中C1-C10或C2-C10碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且C6-C10芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C10烷基或C6-C10芳基, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分, 前提是Z1、Z2和Z3基團(tuán)中與碳鍵合的氫原子可以部分或全部被氟原子替代。
在特別合適的一組式6化合物中,感興趣的化合物是其中A1和A2可以各自獨(dú)立地額外還被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代并且各變量定義如下的那些 Y 為CZ2Z3, p 為0, Z2、Z3 各自獨(dú)立地為C1-C10烷基或C6-C10芳基,其中C1-C10烷基可以被一個(gè)或多個(gè)氟取代,C6-C10芳基可以被一個(gè)或多個(gè)氟、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基取代,以及CZ2Z3基團(tuán)中的兩個(gè)Z2和Z3基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分, 以及其余變量各自如對(duì)于上面詳細(xì)描述的特別合適的一組式6化合物所定義。
這類化合物的實(shí)例是
在上面詳細(xì)描述的特別合適的一組式6化合物中,感興趣的進(jìn)一步化合物是其中環(huán)A1和A2可以各自獨(dú)立地額外還被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代并且各變量定義如下的那些 Y 為化學(xué)單鍵、C2-C4亞烷基、尤其是亞乙基,或SO2, 以及其余變量各自如對(duì)于上面詳細(xì)描述的特別合適的一組式6化合物所定義。
這類化合物的實(shí)例是
另一組合適的具有四價(jià)有機(jī)Ar2基團(tuán)的化合物對(duì)應(yīng)于通式7
其中環(huán)A1和A2可以各自獨(dú)立地額外還被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,
和
各自獨(dú)立地為C2-C3亞烷基或C2-C3亞烯基橋基,該橋基任選地被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基取代,并且在該橋基中,一個(gè)CH2基團(tuán)合適的話可以被氧或羰基替代,和/或,在C2-C3亞烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分,并且其余變量是 Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單或雙苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-, R1 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
關(guān)于變量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它們的優(yōu)選情況,參考上面已經(jīng)給出的定義以及上面已經(jīng)作為實(shí)例列舉的基團(tuán)。
特別合適的一組化合物對(duì)應(yīng)于通式7,其中環(huán)A1和A2可以各自獨(dú)立地額外還被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,
和
是相同的C2-C3亞烷基或C2-C3亞烯基橋基,該橋基任選地被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基取代,并且一個(gè)CH2基團(tuán)任選地被氧或羰基替代,和/或,在C2-C3亞烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元芳族或雜芳族環(huán)的一部分,并且其余變量是 Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-, R1 為C1-C10烷基、苯基或苯基-C1-C10烷基,其中所述苯基可以被一個(gè)或多個(gè)氟、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C10烷基或苯基, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
這類化合物的實(shí)例是
另一組合適的具有四價(jià)有機(jī)Ar2基團(tuán)的化合物對(duì)應(yīng)于通式8
其中環(huán)A3和A4可以各自獨(dú)立地額外還被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,環(huán)A1、A1′、A2和A2′除了Ar1-E結(jié)構(gòu)部分以外還可以各自獨(dú)立地被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余變量是 Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單或雙苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-, R1 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
關(guān)于變量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它們的優(yōu)選情況,參考上面已經(jīng)給出的定義以及上面已經(jīng)作為實(shí)例列舉的基團(tuán)。
特別合適的一組化合物對(duì)應(yīng)于通式8,其中環(huán)A3、A4、A1、A1′、A2和A2′可以各自獨(dú)立地被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余變量是 Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-, R1 為C1-C10烷基、苯基或苯基-C1-C10烷基,其中所述苯基可以被一個(gè)或多個(gè)氟、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C10烷基或苯基, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
這類化合物的實(shí)例是
另一組合適的具有四價(jià)有機(jī)Ar2基團(tuán)的化合物對(duì)應(yīng)于通式9
其中環(huán)A1和A2可以各自獨(dú)立地額外還被一個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余變量是 Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單或雙苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-, R1 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
關(guān)于變量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它們的優(yōu)選情況,參考上面已經(jīng)給出的定義以及上面已經(jīng)作為實(shí)例列舉的基團(tuán)。
特別合適的一組化合物對(duì)應(yīng)于通式9,其中環(huán)A1和A2除了Ar1-E結(jié)構(gòu)部分以外不含有任何其它取代基,并且其余變量是 Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-, R1 為C1-C10烷基、苯基或苯基-C1-C10烷基,其中所述苯基可以被一個(gè)或多個(gè)氟、R、X-CO-R、X-R1或CO-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C10烷基或苯基, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
這類化合物的實(shí)例是
一組合適的具有六價(jià)有機(jī)Ar2基團(tuán)的化合物對(duì)應(yīng)于通式10
其中環(huán)A1和A2可以各自獨(dú)立地額外還被一個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,
和
各自獨(dú)立地為C2-C3亞烷基或C2-C3亞烯基橋基,該橋基任選地被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基取代,并且在該橋基中,一個(gè)CH2基團(tuán)任選地被氧或羰基替代,和/或,在C2-C3亞烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分,并且其余變量是 Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單或雙苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-, R1 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
關(guān)于變量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它們的優(yōu)選情況,參考上面已經(jīng)給出的定義以及上面已經(jīng)作為實(shí)例列舉的基團(tuán)。
特別合適的一組化合物對(duì)應(yīng)于通式10,其中環(huán)A1和A2除了Ar1-E結(jié)構(gòu)部分以外還可以各自獨(dú)立地被一個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,
和
是相同的C2-C3亞烷基或C2-C3亞烯基橋基,該橋基任選地被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基取代,并且該橋基中的一個(gè)CH2基團(tuán)任選地被氧或羰基替代,和/或,在C2-C3亞烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元芳族或雜芳族環(huán)的一部分,并且其余變量是 Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-, R1 為C1-C10烷基、苯基或苯基-C1-C10烷基,其中所述苯基可以被一個(gè)或多個(gè)氟、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C10烷基或苯基, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
這類化合物的實(shí)例是
另一組合適的具有六價(jià)有機(jī)Ar2基團(tuán)的化合物對(duì)應(yīng)于通式11
其中環(huán)A1、A1′、A2、A2′、A3和A3′可以各自獨(dú)立地額外被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余變量是 Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單或雙苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-, E′ 各自獨(dú)立地為化學(xué)單鍵、氧、硫、NR′或C1-C20烷基,其中C1-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代, R1 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
關(guān)于變量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它們的優(yōu)選情況,參考上面已經(jīng)給出的定義以及上面已經(jīng)作為實(shí)例列舉的基團(tuán)。
特別合適的一組化合物對(duì)應(yīng)于通式11,其中環(huán)A1、A1′、A2、A2′、A3和A3′可以各自獨(dú)立地被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余變量是 Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單或雙苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-, E′ 各自獨(dú)立地為化學(xué)單鍵、氧或C1-C10烷基,其中C1-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代, R1 為C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C10烷基或雜芳基-C2-C10烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-5個(gè)碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、雜芳基-C1-C10烷基或雜芳基-C2-C10烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-5個(gè)碳原子, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,和 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
這類化合物的一個(gè)實(shí)例是
另一組合適的具有六價(jià)有機(jī)Ar2基團(tuán)的化合物對(duì)應(yīng)于通式12
其中環(huán)A1、A2和A3可以各自獨(dú)立地額外被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余變量是 Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單或雙苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、 R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-, R1 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
關(guān)于變量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它們的優(yōu)選情況,參考上面已經(jīng)給出的定義以及上面已經(jīng)作為實(shí)例列舉的基團(tuán)。
特別合適的一組化合物對(duì)應(yīng)于通式12,其中環(huán)A1、A2和A3可以各自獨(dú)立地額外被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余變量是 Ar1 各自獨(dú)立地為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單或雙苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代, E 各自獨(dú)立地為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-, R1 為C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、雜芳基-C1-C10烷基或雜芳基-C2-C10烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-5個(gè)碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代, R1′ 為氫,或者獨(dú)立于R1,如R1所定義, R 為C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、雜芳基-C1-C10烷基或雜芳基-C2-C10烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-5個(gè)碳原子, R′ 為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,以及 X1、X 各自獨(dú)立地為氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分。
這類化合物的實(shí)例是
本發(fā)明還提供一種包含至少一種式I化合物或其優(yōu)選實(shí)施方案作為基質(zhì)材料和至少一種分布于其中作為發(fā)射體的其它物質(zhì)的的發(fā)光層。
尤其是,本發(fā)明的發(fā)光層包含至少一種來(lái)自上面提到的各組式1-12化合物或其優(yōu)選實(shí)施方案的化合物作為基質(zhì)材料和至少一種分布于其中作為發(fā)射體的其它物質(zhì)的發(fā)光層。
本發(fā)明還涉及由至少一種式I化合物或其優(yōu)選實(shí)施方案作為基質(zhì)材料和至少一種分布于其中作為發(fā)射體的其它物質(zhì)組成的發(fā)光層。
尤其是,本發(fā)明的發(fā)光層由至少一種來(lái)自上面提到的各組式1-12化合物或其優(yōu)選實(shí)施方案的化合物作為基質(zhì)材料和至少一種分布于其中作為發(fā)射體的其它物質(zhì)組成。
應(yīng)該理解的是,本發(fā)明的基質(zhì)材料還可以以與本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的其它基質(zhì)材料的混合物使用。在本文中,使用式I化合物作為基質(zhì)材料不應(yīng)排除這些化合物本身也發(fā)光的可能性。然而,對(duì)于用作OLED中的發(fā)射體的化合物而言,通常情況下,根據(jù)本發(fā)明使用的基質(zhì)材料當(dāng)嵌入其它常規(guī)基質(zhì)材料中時(shí)與這些常規(guī)基質(zhì)材料相比使發(fā)光度和量子產(chǎn)率增加。
許多這些發(fā)射體化合物基于金屬配合物,特別是金屬Ru、Rh、Ir、Pd和Pt的配合物,Ir的配合物尤其具有重要意義。根據(jù)本發(fā)明使用的式I化合物特別適合作為基于這類金屬配合物的發(fā)射體的基質(zhì)材料。尤其是,它們作為基質(zhì)材料適合與Ru、Rh、Ir、Pd和Pt的配合物一起使用,更優(yōu)選與Ir的配合物一起使用。
與用作OLED中的基質(zhì)材料的式I化合物一起使用的合適金屬配合物描述在例如文獻(xiàn)WO02/60910A1、WO02/68453A1、US2001/0015432A1、US2001/0019782A1、US2002/0055014A1、US2002/0024293A1、US2002/0048689A1、EP1191612A2、EP1191613A2、EP1211257A2、US2002/0094453A1、WO02/02714A2、WO00/70655A2、WO01/41512A1和WO02/15645 A1中。
與用作OLED中的基質(zhì)材料的式I化合物一起使用的合適金屬配合物還例如是描述在文獻(xiàn)WO05/019373A2中的碳烯配合物。具體參考該出版物的公開內(nèi)容,并且該公開內(nèi)容引入本申請(qǐng)的內(nèi)容中作為參考。尤其是,與用作OLED中的基質(zhì)材料的式I化合物一起使用的合適金屬配合物包含文獻(xiàn)WO05/019373A2(各變量的定義取自文獻(xiàn)WO05/019373A2;關(guān)于各變量的更詳細(xì)定義,詳細(xì)參考該其公開文本)中公開的具有下列結(jié)構(gòu)的碳烯配體
其中 *是配體與金屬中心的連接位點(diǎn), z、z’ 是相同或不同的且各自為CH或N; R12、R12’ 是相同或不同的,并且各自為烷基、芳基、雜芳基或烯基,優(yōu)選烷基或芳基,或者在每種情況下2個(gè)R12或R12’基團(tuán)一起形成可以任選包含至少一個(gè)雜原子、優(yōu)選N原子的稠合環(huán),優(yōu)選的是在每種情況下2個(gè)R12或R12’基團(tuán)一起形成稠合的芳族C6環(huán),其中一個(gè)或多個(gè)其它芳族環(huán)可以任選以任何可想象得到的稠合類型與前述優(yōu)選的六元芳族環(huán)稠合,并且所述稠合基團(tuán)繼而可以被取代;或者R12或R12’是具有供體或受體作用的基團(tuán),其優(yōu)選選自鹵素基團(tuán),優(yōu)選F、Cl、Br,特別優(yōu)選F,烷氧基,芳氧基,羰基,酯基,氨基,酰胺基,CHF2基團(tuán),CH2F基團(tuán),CF3基團(tuán),CN基團(tuán),硫基團(tuán)和SCN基團(tuán); t和t’ 是相同或不同的,優(yōu)選是相同的,且為0-3,其中當(dāng)t或t’>1時(shí),基團(tuán)R12或R12’可以相同或不同;t或t’優(yōu)選是0或1;并且當(dāng)t或t’是1時(shí),基團(tuán)R12或R12’位于與相鄰于碳烯碳原子的氮原子的連接點(diǎn)的鄰、間或?qū)ξ唬? R4、R5、R6,R7、R8、R9和R11各自是氫、烷基、芳基、雜芳基、烯基或具有供體或受體作用的取代基,該取代基優(yōu)選選自鹵素基團(tuán),優(yōu)選F、Cl、Br,特別優(yōu)選F,烷氧基,芳氧基,羰基,酯基,胺基,酰胺基,CH2F基團(tuán),CHF2基團(tuán),CF3基團(tuán),CN基團(tuán),硫基團(tuán)和SCN基團(tuán),優(yōu)選氫、烷基、雜芳基或芳基, R10 是烷基、芳基、雜芳基或烯基,優(yōu)選烷基、雜芳基或芳基,或者在每種情況下2個(gè)R10基團(tuán)一起形成可以任選包含至少一個(gè)雜原子、優(yōu)選N原子的稠合環(huán),優(yōu)選在每種情況下2個(gè)R10基團(tuán)一起形成稠合的芳族C6環(huán),其中一個(gè)或多個(gè)其它芳族環(huán)可以任選以任何可想象得到的稠合類型與前述優(yōu)選的六元芳族環(huán)稠合,并且所述稠合基團(tuán)繼而可以被取代;或者R10是具有供體或受體作用的基團(tuán),其優(yōu)選選自鹵素基團(tuán),優(yōu)選F、Cl、Br,特別優(yōu)選F,烷氧基,芳氧基,羰基,酯基,氨基,酰胺基、CHF2基團(tuán),CH2F基團(tuán),CF3基團(tuán),CN基團(tuán),硫基團(tuán)和SCN基團(tuán), v 為是0-4,優(yōu)選0、1或2,非常特別優(yōu)選0,其中當(dāng)v是0時(shí),式c中芳基的任選被R10取代的4個(gè)碳原子含有氫原子。
尤其是,與用作OLED中的基質(zhì)材料的式I化合物一起使用的合適金屬配合物包含公開在文獻(xiàn)WO05/019373A2中的具有下列結(jié)構(gòu)的Ir-碳烯配合物
其中各變量各自如上所定義。
與式I化合物一起用作OLED中的基質(zhì)材料的其它合適金屬配合物還尤其是
其中M為Ru(III)、Rh(III)、Ir(III)、Pd(II)或Pt(II),n值對(duì)于Ru(III)、Rh(III)和Ir(III)為3,而對(duì)于Pd(II)和Pt(II)為2,以及Y2和Y3各自為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基或叔丁基。M優(yōu)選為Ir(III),其中n=3。Y3優(yōu)選為甲基、乙基、正丙基、異丙基或叔丁基。
與用作OLED中的基質(zhì)材料的式I化合物一起使用的其它合適金屬配合物還尤其是
其中M為Ru(III)、Rh(III)、Ir(III)、Pd(II)或Pt(II),n值對(duì)于Ru(III)、Rh(III)和Ir(III)為3,而對(duì)于Pd(II)和Pt(II)為2,以及Y3為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基或叔丁基。M優(yōu)選為Ir(III),其中n=3。Y3優(yōu)選為甲基、乙基、正丙基、異丙基或叔丁基。
與用作OLED中的基質(zhì)材料的式I化合物一起使用的其它合適金屬配合物還尤其是
其中M為Ru(III)、Rh(III),和尤其為Ir(III)、Pd(II)或Pt(II),n值對(duì)于Ru(III)、Rh(III)和Ir(III)為3,而對(duì)于Pd(II)和Pt(II)為2。
與用作OLED中的基質(zhì)材料的式I化合物一起使用的其它合適金屬配合物還尤其是
其中M為Ru(III)、Rh(III),和尤其是Ir(III)、Pd(II)或Pt(II),n值對(duì)于Ru(III)、Rh(III)和Ir(III)為3,而對(duì)于Pd(II)和Pt(II)為2。
另外,有用的配合物還有具有不同的碳烯配體和/或具有配體L的那些,其中配體L為一價(jià)陰離子或二價(jià)陰離子的并且為單齒或二齒的。
參考下表,示意性指出了具有三價(jià)金屬中心和不同碳烯配體L′和L″的配合物ML′(L″)2 其中M為例如Ru(III)、Rh(III)或Ir(III),尤其是Ir(III),以及L′和L″各自例如為選自下組配體L1-L7的配體
Y2為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基或叔丁基,以及Y3為甲基、乙基、正丙基、異丙基或叔丁基。
具有不同碳烯配體的這些配合物的代表的一個(gè)實(shí)例(L′=L4,其中Y2=氫和Y3=甲基;L″=L2,其中Y2=氫和Y3=甲基)是
當(dāng)然,用作式I基質(zhì)材料中的發(fā)射體的具有三價(jià)金屬中心(例如對(duì)于Ru(III)、Rh(III)或Ir(III)的情況)的配合物中的所有三個(gè)碳烯配體可以是不同的。
帶有配體L(此處為一價(jià)陰離子的二齒配體)作為″旁觀者配體″的三價(jià)金屬中心M的配合物的實(shí)例是LML′L″、LM(L′)2和L2ML′,其中M是例如Ru(III)、Rh(III)或Ir(III),尤其是Ir(III),并且L′和L″各自如上定義。對(duì)于配合物L(fēng)ML′L″中的L′和L″的組合,這得到 有用的配體L尤其是乙酰丙酮酸根和其衍生物,吡啶甲酸根(Picolinat),Schiff堿,氨基酸和WO02/15645中提及的二齒一價(jià)陰離子配體;尤其感興趣的是乙酰丙酮酸根和吡啶甲酸根。對(duì)于配合物L(fēng)2ML′,配體L可以相同或不同。
具有不同碳烯配體的這些配合物的一個(gè)實(shí)例(L′=L4,其中Y2=氫和Y3=甲基;L″=L2,其中Y2=氫和Y3=甲基)是
其中符號(hào)中的z1和z2
代表配體L的兩個(gè)“齒”。Y3為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基或叔丁基,尤其是甲基、乙基、正丙基或異丙基。
有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)原則上由多層組成,例如由如下層組成 1.陽(yáng)極 2.空穴傳輸層 3.發(fā)光層 4.電子傳輸層 5.陰極 與上述具體指出的結(jié)構(gòu)不同的層序也是可能的,并且這對(duì)于本領(lǐng)域技術(shù)人員而言也是已知的。例如,對(duì)于OLED而言也可以不全具有所有所述層;例如,具有層(1)(陽(yáng)極)、(3)(發(fā)光層)和(5)(陰極)的OLED——其中層(2)(空穴傳輸層)和(4)(電子傳輸層)的功能通過(guò)鄰接層來(lái)實(shí)現(xiàn)——同樣也是合適的。具有層(1)、(2)、(3)和(5)或具有層(1)、(3)、(4)和(5)的OLED同樣也是合適的。
在合適的替代的情況下,式I化合物,尤其是上面描述的式1-12化合物組的那些化合物可以用作電荷傳輸材料,但是它們優(yōu)選發(fā)現(xiàn)用作發(fā)光層中的基質(zhì)材料。
根據(jù)本發(fā)明使用的式I化合物,尤其是上面描述的式1-12化合物組的那些化合物可以在發(fā)光層中作為唯一的基質(zhì)材料存在,不含其它添加物。同樣,除了根據(jù)本發(fā)明使用的式I化合物以外,其它化合物也可以存在于發(fā)光層中。例如,可以存在熒光染料,以改變所存在的發(fā)射體分子的發(fā)射色。此外,還可以使用稀釋劑。該稀釋劑可以是聚合物,例如聚(N-乙烯基咔唑)或聚硅烷。然而,稀釋劑還可以同樣是小分子,例如4,4’-N,N’-二咔唑聯(lián)苯(CBP=CDP)或芳族叔胺。當(dāng)使用稀釋材料時(shí),根據(jù)本發(fā)明使用的式I化合物在發(fā)光層中的引入比例通常仍舊至少為40重量%,優(yōu)選50-100重量%,基于式I化合物與稀釋物的總重量。
上面對(duì)于OLED所述的各個(gè)層繼而又可由兩層或更多層構(gòu)成。例如,空穴傳輸層可以由一層空穴從電極注入其中的層和一層將空穴從空穴注入層傳輸?shù)桨l(fā)光層的層構(gòu)成。電子傳輸層同樣可由多層構(gòu)成,例如由一層電子借助電極注入其中的層和一層從電子注入層接收電子并將它們傳輸?shù)桨l(fā)光層中的層構(gòu)成。這些層各自根據(jù)因素如能級(jí)、耐熱性和帶電載流子的遷移率以及所述層和有機(jī)層或金屬電極之間的能量差進(jìn)行選擇。本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員能夠選擇OLED的結(jié)構(gòu),使得它與根據(jù)本發(fā)明使用的作為發(fā)射體物質(zhì)的有機(jī)化合物最優(yōu)匹配。
為了獲得特別有效的OLED,空穴傳輸層的HOMO(最高占據(jù)分子軌道)應(yīng)該與陽(yáng)極的功函匹配,并且電子傳輸層的LUMO(最低非占據(jù)分子軌道)應(yīng)該與陰極的功函匹配。
還要求保護(hù)的是包含這類本發(fā)明發(fā)光層的有機(jī)發(fā)光二極管。
本發(fā)明進(jìn)而提供包括包含至少一種式I化合物或其優(yōu)選實(shí)施方案、尤其是上面描述的式1-12化合物組的那些化合物作為基質(zhì)材料和至少一種分布于其中作為發(fā)射體的其它物質(zhì)的發(fā)光層的OLED,或者提供由一種或多種式I化合物或其優(yōu)選實(shí)施方案、尤其是上面描述的式1-12化合物組的那些化合物作為基質(zhì)材料和至少一種分布于其中作為發(fā)射體的其它物質(zhì)組成的發(fā)光層的OLED。
陽(yáng)極(1)是提供正電荷載體的電極。它例如可以由包含金屬、不同金屬的混合物、金屬合金、金屬氧化物或不同金屬氧化物的混合物的材料構(gòu)成。作為選擇,陽(yáng)極可以是導(dǎo)電性聚合物。合適的金屬包括元素周期表中第Ib、IVa、Va和VIa族的金屬以及第VIIIa族的過(guò)渡金屬。當(dāng)陽(yáng)極是透明的,則通常使用元素周期表(老IUPAC版)中第IIB、IIIb和IVb族金屬的混合氧化物,例如銦錫氧化物(ITO)。陽(yáng)極(1)還可以包含有機(jī)材料,例如聚苯胺,例如如Nature(自然),第357卷,第477-479頁(yè)(1992年6月11日)所述。陽(yáng)極或陰極中的至少一個(gè)應(yīng)該至少部分是透明的,以允許發(fā)射所產(chǎn)生的光。
用于本發(fā)明OLED的層(2)的合適空穴傳輸材料例如公開在Kirk-Othmer,Encyclopedia of Chemical Technology(化學(xué)技術(shù)百科全書),第4輯,第18卷,第837-860頁(yè),1996中。空穴傳輸分子或聚合物都可以用作空穴傳輸材料。經(jīng)常使用的空穴傳輸分子選自4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(α-NPD)、N,N’-二苯基-N,N’-雙(3-甲基苯基)-[1,1’-聯(lián)苯]-4,4’-二胺(TPD)、1,1-雙[(二-4-甲苯基氨基)苯基]環(huán)己烷(TAPC)、N,N’-雙(4-甲基苯基)-N,N’-雙(4-乙基苯基)[1,1’-(3,3’-二甲基)聯(lián)苯]-4,4’-二胺](ETPD)、四-(3-甲基苯基)-N,N,N’,N’-2,5-苯二胺(PDA)、α-苯基-4-N,N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、對(duì)-(二乙基氨基)苯甲醛二苯基腙(DEH)、三苯基胺(TPA)、雙[4-(N,N-二乙基氨基)-2-甲基苯基]-(4-甲基苯基)甲烷(MPMP)、1-苯基-3-[對(duì)-(二乙基氨基)苯乙烯基]-5-[對(duì)-(二乙基氨基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP)、1,2-反式-雙(9H-咔唑-9-基)環(huán)丁烷(DCZB)、N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)-(1,1’-聯(lián)苯)-4,4’-二胺(TTB)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDTA)和卟啉類化合物以及酞菁,如銅酞菁。常常使用的空穴傳輸聚合物選自聚乙烯基咔唑,(苯基甲基)聚硅烷以及聚苯胺。同樣還可通過(guò)用空穴傳輸分子摻雜到聚合物如聚苯乙烯和聚碳酸酯中來(lái)獲得空穴傳輸聚合物。合適的空穴傳輸分子為上面已經(jīng)提及的分子。
用于本發(fā)明OLED的層(4)的合適電子傳輸材料包括與下列化合物螯合的金屬oxinoid化合物,例如三(8-羥基-chinolinolato)鋁(Alq3),基于菲咯啉的化合物,例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DDPA=BCP)或4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DPA)以及唑類化合物,例如2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(PBD)和3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)。層(4)可以有助于電子傳輸并用作緩沖層或用作阻擋層,以避免激子在OLED各層界面處淬滅。層(4)優(yōu)選改進(jìn)電子的遷移率和降低激子的淬滅。
在上面作為空穴傳輸材料和電子傳輸材料提及的材料當(dāng)中,一些可以發(fā)揮多種功能。例如,一些電子傳輸材料如果它們具有低HOMO的話,則它們同時(shí)起空穴阻擋材料的作用。
電荷傳輸層也可以電子摻雜,以改進(jìn)所用材料的傳輸性能,以首先使層厚度可以更大(避免針孔/短路),其次將器件的操作電壓降至最低。例如,空穴傳輸材料可以摻雜有電子受體;例如酞菁或芳基胺如TPD或者TDTA可以摻雜有四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)。電子傳輸材料可以例如摻雜有堿金屬;例如Alq3可以摻雜有鋰。電子摻雜對(duì)于本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員而言是已知的,并且公開于例如W.Gao,A.Kahn,J.Appl.Phys.(應(yīng)用物理化學(xué)),第94卷,第1期,2003年7月1日(p-摻雜的有機(jī)層);A.G.Werner,F(xiàn).Li,K.Harada,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.(應(yīng)用物理快報(bào)),第82卷,第25期,2003年6月23日和Pfeiffer等人,OrganicElectronics(有機(jī)電子學(xué))2003,4,89-103中。
陰極(5)是用于引入電子或負(fù)電荷載體的電極。用于陰極的合適材料選自元素周期表(老IUPAC版)第IA族的堿金屬,例如Li、Cs,第IIA族的堿土金屬如鈣、鋇或鎂以及第IIB族金屬,包括鑭系金屬和錒系金屬,例如釤。另外,還可以使用金屬如鋁或銦,以及所有所提及金屬的結(jié)合。另外,含鋰的有機(jī)金屬化合物或LiF可應(yīng)用于有機(jī)層和陰極之間,以降低操作電壓。
本發(fā)明的OLED可額外包含本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員已知的其它層。例如,有助于正電荷的傳輸和/或使各層的帶隙相互配合的層可以應(yīng)用于層(2)和發(fā)光層(3)之間?;蛘撸擃~外層可用作保護(hù)層。以類似方式,在發(fā)光層(3)和(4)之間可以存在額外的層,以有助于負(fù)電荷的傳輸和/或使各層的帶隙相互配合。或者,該層可用作保護(hù)層。
在優(yōu)選實(shí)施方案中,本發(fā)明的OLED除了層(1)-(5)之外進(jìn)一步包含下列層中的至少一層 -陽(yáng)極(1)和空穴傳輸層(2)之間的空穴注入層; -空穴傳輸層(2)和發(fā)光層(3)之間的用于電子的阻擋層; -發(fā)光層(3)和電子傳輸層(4)之間的用于空穴的阻擋層; -電子傳輸層(4)和陰極(5)之間的電子注入層。
然而,對(duì)于OLED而言,也可以不全具有上面提及的所有層(1)-(5);例如,具有層(1)(陽(yáng)極)、(3)(發(fā)光層)和(5)(陰極)的OLED——其中層(2)(空穴傳輸層)和(4)(電子傳輸層)的功能通過(guò)鄰接層來(lái)實(shí)現(xiàn)——同樣也是合適的。具有層(1)、(2)、(3)和(5)或具有層(1)、(3)、(4)和(5)的OLED同樣也是合適的。
本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員應(yīng)當(dāng)知道如何選擇合適的材料(例如基于電化學(xué)研究)。用于各層的合適材料對(duì)于本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員而言是已知的,并且例如公開于WO00/70655中。
此外,本發(fā)明OLED的上述層中的每一層可以由一層或多層構(gòu)成。另外,層(1)、(2)、(3)、(4)和(5)中的一部分或全部也可以進(jìn)行表面處理,以增加電荷載體傳輸?shù)男省S糜谏鲜鰧又械拿恳粚拥牟牧系倪x擇優(yōu)選由獲得具有高效率和壽命的OLED來(lái)確定。
本發(fā)明OLED可以通過(guò)本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員已知的方法來(lái)制備。通常而言,本發(fā)明OLED通過(guò)在合適的基材上依次地氣相沉積各層來(lái)制備。合適的基材優(yōu)選為例如玻璃或聚合物膜。對(duì)于氣相沉積,可以使用常規(guī)技術(shù)如熱氣化、化學(xué)氣相沉積和其它技術(shù)進(jìn)行。在可供選擇的方法中,各有機(jī)層可由在合適的溶劑中的溶液或分散體涂敷,在這種情況下,采用本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員已知的涂敷技術(shù)。
通常而言,各層具有下列厚度陽(yáng)極(1)500-5000,優(yōu)選1000-2000;空穴傳輸層(2)50-1000,優(yōu)選200-800,發(fā)光層(3)10-1000,優(yōu)選10-800,電子傳輸層(4)50-1000,優(yōu)選200-800,陰極(5)200-10000,優(yōu)選300-5000。本發(fā)明OLED中的空穴和電子的重組區(qū)的位置并因此OLED的發(fā)射光譜可受到各層的相對(duì)厚度的影響。這意味著,電子傳輸層的厚度應(yīng)該優(yōu)選經(jīng)選擇,使得電子/空穴的重組區(qū)位于發(fā)光層中。OLED中各層的層厚度的比例取決于所用材料。使用的任何額外層的層厚度對(duì)于本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員而言是已知的。
將根據(jù)本發(fā)明使用的式I化合物用作本發(fā)明OLED的發(fā)光層中的基質(zhì)材料可以獲得具有高效率的OLED。本發(fā)明OLED的效率可以額外通過(guò)優(yōu)化其它層來(lái)得到改進(jìn)。例如,可以使用高效率的陰極,例如Ca、Ba,合適話與LiF的中間體相結(jié)合。導(dǎo)致操作電壓降低或了量子效率增加的成形基材和新的空穴傳輸材料也可以用于本發(fā)明OLED中。此外,額外的層也可以存在于OLED中,以調(diào)節(jié)不同層的能級(jí)和助于電致發(fā)光。
本發(fā)明OLED可以用于其中電致發(fā)光是有用的所有器件中。合適的器件優(yōu)選選自靜止和移動(dòng)的可視顯示器。靜止的可視顯示器例如是計(jì)算機(jī)、電視的可視顯示器,打印機(jī)、廚房用具和廣告板中的可視顯示器,照明和信息板。移動(dòng)可視顯示器例如是移動(dòng)電話、手提電腦、數(shù)碼相機(jī)、交通工具以及公共汽車和火車上的目的地顯示器中的可視顯示器。
另外,根據(jù)本發(fā)明使用的式I化合物還可以用于具有反轉(zhuǎn)結(jié)構(gòu)的OLED中。在這些反轉(zhuǎn)OLED中,優(yōu)選將根據(jù)本發(fā)明使用的式I化合物再次用作發(fā)光層中的基質(zhì)材料。反轉(zhuǎn)OLED的結(jié)構(gòu)和其中常使用的材料對(duì)于本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員而言是已知的。
下列實(shí)施例額外地闡述本發(fā)明。
實(shí)施例 生產(chǎn)兩種不同的OLED,其中使用下式化合物
(對(duì)于其制備,參見文獻(xiàn)WO05/010379A2中的Ir配合物(7))作為空穴導(dǎo)體和激子/電子阻擋體, 以及使用根據(jù)本發(fā)明使用的下式基質(zhì)材料
和下式的發(fā)射體化合物
將用作陽(yáng)極的ITO基材首先用LCD生產(chǎn)用的市購(gòu)洗滌劑(Deconex20NS和25ORGAN-ACID中和劑)洗滌并然后在超聲浴中在異丙醇/丙酮混合物中清潔。為了去除可能的有機(jī)殘留物,將基材在臭氧箱重暴露于連續(xù)的臭氧流中達(dá)25分鐘。該處理還改進(jìn)ITO的空穴注入。
所有物質(zhì)的氣相沉積速率為約2nm/min,壓力為約10-7毫巴。
為了生產(chǎn)兩種OLED,將空穴導(dǎo)體和激子/電子阻擋體(坩鍋溫度235℃)首先通過(guò)氣相沉積以28nm的厚度施用于潔凈的基材。然后通過(guò)氣相沉積施用67重量%的基質(zhì)材料(坩鍋溫度120℃)和33重量%的發(fā)射體化合物(坩鍋溫度240℃)的混合物的厚20nm的層。
對(duì)于OLED I,隨后以60nm的厚度施用BCP層作為電子導(dǎo)體和空穴阻擋體(坩鍋溫度120℃)(BCP=2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)。
對(duì)于OLED II,隨后以5nm的厚度施用一層下式化合物(坩鍋溫度260℃)
(對(duì)于其制備,參見在先的德國(guó)專利申請(qǐng)102004057073.6的實(shí)施例5b),以及再以40nm的厚度施用一層下式化合物(坩鍋溫度170℃)
對(duì)于兩種OLED,然后通過(guò)氣相沉積施用厚0.75nm的氟化鋰層和最后施用厚110nm的Al電極。
為了表征OLED,在不同電流和電壓下記錄電致發(fā)光光譜。另外,測(cè)定電流/電壓特性以及發(fā)射的發(fā)光效率。然后,可以將發(fā)光效率通過(guò)用光度計(jì)校準(zhǔn)來(lái)轉(zhuǎn)化成光度參數(shù)。
對(duì)于所述兩種OLED,獲得下列電光學(xué)數(shù)據(jù)
權(quán)利要求
1.通式I化合物作為有機(jī)發(fā)光二極管中的基質(zhì)材料的用途
(Ar1E-)n-Ar2 (1)
其中各變量各自定義如下
Ar1為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單或雙苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
Ar2為包含一個(gè)或多個(gè)芳族和/或雜芳族的五或六元環(huán)的n價(jià)有機(jī)基團(tuán),所述環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R2、CO-R2、X2-SO2-R2、X2-R2′或SO2-X2-R2′取代,
E為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
其中最后一基團(tuán)經(jīng)由由*表示的兩個(gè)位置與Ar1或Ar2的兩個(gè)相鄰碳原子連接并且經(jīng)由氮原子與Ar2或Ar1連接,
R1為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R2為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、NO2、NO、CN、CHO、R、CO-R、X-SO2-R、X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′、R2′各自獨(dú)立地為氫,或者分別獨(dú)立于R1和R2,各自如R1和R2分別所定義,
R為C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12個(gè)碳原子的雜芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、雜芳基-C1-C20烷基或雜芳基-C2-C20烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有2-12個(gè)碳原子,
R′為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,
X1、X2、X各自獨(dú)立地為氧、硫或者NR1′或NR2′或NR′,其中在X1-R1′或X2-R2′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2或N(R2′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′或R2′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元、合適的話苯并稠合的芳族或雜芳族環(huán)的一部分,以及
n為1、2、3、4、5或6,
前提是包含在Ar2中的芳族和/或雜芳族的五或六元環(huán)的總數(shù)不超過(guò)6。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的式I化合物的用途,其中各變量各自定義如下
Ar1為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以是單苯并稠合的并且可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
Ar2為包含一個(gè)或多個(gè)芳族和/或雜芳族的五或六元環(huán)的n價(jià)有機(jī)基團(tuán),所述環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R2、CO-R2或X2-R2′取代,
E為-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或
其中最后一基團(tuán)經(jīng)由由*表示的兩個(gè)位置與Ar1或Ar2的兩個(gè)相鄰碳原子連接并且經(jīng)由氮原子與Ar2或Ar1連接,
R1為C1-C10烷基、C2-C10烯基、苯基、具有3-5個(gè)碳原子的雜芳基、苯基-C1-C10烷基、苯基-C2-C10烯基、雜芳基-C1-C10烷基或雜芳基-C2-C10烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有3-5個(gè)碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、-N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述苯基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R2為C1-C10烷基、C2-C10烯基、苯基、具有3-5個(gè)碳原子的雜芳基、苯基-C1-C10烷基、苯基-C2-C10烯基、雜芳基-C1-C10烷基或雜芳基-C2-C10烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有3-5個(gè)碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳鏈中的一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被氧原子、-N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述苯基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R、CO-R或X-R′取代,
R1′、R2′各自獨(dú)立地為氫,或者分別獨(dú)立于R1和R2,各自如R1和R2分別所定義,
R為C1-C10烷基、C2-C10烯基、苯基、具有3-5個(gè)碳原子的雜芳基、苯基-C1-C10烷基、苯基-C2-C10烯基、雜芳基-C1-C10烷基或雜芳基-C2-C10烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有3-5個(gè)碳原子,
R′為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,
X1為氧或NR1′,其中在X1-R1′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R1′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基、C4-或C5亞烯基或C4-或C5亞二烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基和亞二烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元芳族或雜芳族環(huán)的一部分,
X2、X各自獨(dú)立地為氧或者NR2′或NR′,其中在X2-R2′或X-R′對(duì)應(yīng)于N(R2′)2或N(R′)2基團(tuán)的情況下,兩個(gè)R2′或R′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基或C4-或C5亞烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,以及在所述亞烯基橋基的情況下,通過(guò)雙鍵連接在一起的碳原子可以是六元芳族或雜芳族環(huán)的一部分,以及
n為1、2、3或4,
前提是包含在Ar2中的芳族和/或雜芳族的五或六元環(huán)的總數(shù)不超過(guò)4。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的式I化合物的用途,其中各變量各自定義如下
Ar1為芳族或雜芳族的五或六元環(huán),該環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
Ar2為包含一個(gè)或多個(gè)芳族和/或雜芳族的五或六元環(huán)的n價(jià)有機(jī)基團(tuán),所述環(huán)可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R2、CO-R2或X2-R2′取代,
E為-CO-O-或-O-CO-,
R1、R2各自獨(dú)立地為C1-C8Z烷基、苯基、具有3-5個(gè)碳原子的雜芳基、苯基-C1-C8烷基、苯基-C2-C8烯基、雜芳基-C1-C8烷基或雜芳基-C2-C8烯基,后兩個(gè)基團(tuán)中的雜芳基各自具有3-5個(gè)碳原子,并且所述苯基和雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)鹵素、CN、R或X-R′取代,
R1′、R2′各自獨(dú)立地為氫,或者分別獨(dú)立于R1和R2,各自如R1和R2分別所定義,
R為C1-C8烷基或苯基,
R′為氫,或者獨(dú)立于R,如R所定義,
X1為氧或NR1′,其中對(duì)于X1-R1′對(duì)應(yīng)于N(R1′)2基團(tuán)的情況,兩個(gè)R1′基團(tuán)一起可以形成C4-或C5亞烷基或C4-或C5亞烯基橋基,在所述橋基中,合適的話,一個(gè)或兩個(gè)非相鄰CH2基團(tuán)可以被羰基替代,
X2、X各自獨(dú)立地為氧或NR2′或NR′,以及
n為1、2、3或4,
前提是包含在Ar2中的芳族和/或雜芳族的五或六元環(huán)的總數(shù)不超過(guò)4。
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3中一項(xiàng)或多項(xiàng)的式I化合物的用途,其中式I化合物的分子量為200-2000g/mol。
5.一種發(fā)光層,其包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1-4中一項(xiàng)或多項(xiàng)的式I化合物作為基質(zhì)材料和至少一種分布于其中作為發(fā)射體的其它物質(zhì)。
6.一種發(fā)光層,其由至少一種根據(jù)權(quán)利要求1-4中一項(xiàng)或多項(xiàng)的式I化合物作為基質(zhì)材料和至少一種分布于其中作為發(fā)射體的其它物質(zhì)組成。
7.一種有機(jī)發(fā)光二極管,其包含根據(jù)權(quán)利要求5或6的發(fā)光層。
8.一種包含根據(jù)權(quán)利要求7的有機(jī)發(fā)光二極管的器件,該器件選自靜止的可視顯示器,例如計(jì)算機(jī)、電視的可視顯示器,打印機(jī)、廚房用具和廣告板中的可視顯示器,照明,信息板,以及移動(dòng)可視顯示器,例如移動(dòng)電話、手提電腦、數(shù)碼相機(jī)、交通工具以及公共汽車和火車上的目的地顯示器。
全文摘要
本發(fā)明涉及含有經(jīng)由含羰基基團(tuán)連接的芳族或雜芳族環(huán)的化合物在有機(jī)發(fā)光二極管中用作基質(zhì)材料的用途。本發(fā)明還涉及包含至少一種所述化合物作為基質(zhì)材料和至少一種分布于其中作為發(fā)射體的其它物質(zhì)的發(fā)光層,或者涉及由至少一種所述化合物作為基質(zhì)材料和至少一種分布于其中作為發(fā)射體的其它物質(zhì)組成的發(fā)光層。最后,本發(fā)明涉及包含所述發(fā)光層的有機(jī)發(fā)光二極管以及包含所述有機(jī)發(fā)光二極管的器件。
文檔編號(hào)H01L51/50GK101171697SQ200680014929
公開日2008年4月30日 申請(qǐng)日期2006年3月23日 優(yōu)先權(quán)日2005年3月24日
發(fā)明者K·卡勒 申請(qǐng)人:巴斯福股份公司