技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及用于在有機(jī)發(fā)光二極管中使用的發(fā)光化合物，例如用于發(fā)光材料的化合物。

相關(guān)技術(shù)描述

有機(jī)發(fā)光器件已被廣泛開(kāi)發(fā)用于平板顯示器，并且正快速應(yīng)用于固態(tài)照明(SSL)應(yīng)用。有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)包含陰極、空穴傳輸層、發(fā)射層、電子傳輸層和陽(yáng)極。OLED器件發(fā)出的光是由有機(jī)(發(fā)光)層內(nèi)部的正電荷(空穴)和負(fù)電荷(電子)的再結(jié)合引起的?？昭ê碗娮釉趩蝹€(gè)分子或一小簇分子內(nèi)結(jié)合，以產(chǎn)生激子，激子是處于激發(fā)態(tài)的分子或者處于激發(fā)態(tài)的鍵連在一起的有機(jī)分子團(tuán)。當(dāng)有機(jī)分子釋放所要求的能量并返回到它們的穩(wěn)態(tài)時(shí)，產(chǎn)生光子。根據(jù)輻射過(guò)程的性質(zhì)，發(fā)射光子的有機(jī)材料被稱為電致熒光材料或電致磷光材料。因此，可以根據(jù)OLED發(fā)光化合物吸收初級(jí)輻射(primary radiation)并發(fā)光所期望波長(zhǎng)輻射的能力，對(duì)OLED發(fā)光化合物進(jìn)行選擇。

SSL應(yīng)用可能要求白色OLED器件來(lái)實(shí)現(xiàn)大于1500lm的亮度、大于70的顯色指數(shù)(CRI)以及在1000lm/w下大于100000小時(shí)的操作時(shí)間。盡管有許多種方法來(lái)從OLED產(chǎn)生白光，但兩種常見(jiàn)的方法是：通過(guò)使用紅、藍(lán)和綠光三種發(fā)光器橫向圖案化(lateral patterning)或垂直疊加(vertical stacking)，使紅、藍(lán)和綠光直接結(jié)合；以及與黃色熒光粉結(jié)合的藍(lán)色光的部分下轉(zhuǎn)換(partial down conversion)。如果采用高效的化學(xué)穩(wěn)定和光穩(wěn)定的發(fā)光材料，則這兩種常見(jiàn)方法可能更有效。因此，亟需開(kāi)發(fā)具有良好穩(wěn)定性和高發(fā)光效率的發(fā)光材料，從而有效降低功耗并產(chǎn)生不同顏色的發(fā)光。

發(fā)明概述

在一些實(shí)施方式中，提供用于在有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光元件中使用的化合物，所述化合物由式1表示：

其中R₂可以是任選地被取代的取代基，例如任選地被取代的苯基、任選地被取代的多環(huán)芳香基、任選地被取代的C_1-4炔基或雜芳基基團(tuán)；R₃是給電子雜芳基，所述給電子雜芳基選自任選地被取代的咔唑基、任選地被取代的苯并咔唑基、任選地被取代的苯并惡唑基、任選地被取代的苯并噻唑基和任選地被取代的吩嗪基(phenazinyl)。

一些實(shí)施方式還包括任選地被取代的2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4-腈(發(fā)光材料[EM]-1)；任選地被取代的2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4′-甲氧基-[1，1′-聯(lián)苯]-4-腈(EM-2)；任選地被取代的2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4-(苯乙炔基)苯甲腈(EM-3)；任選地被取代的(3r，5s)-2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-2′，6′-二甲基-[1，1′-聯(lián)苯]-4-腈(EM-4)；以及任選地被取代的2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4-((2，6-二甲基苯基)乙炔基)苯甲腈(EM-5)；任選地被取代的2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4-(萘-2-基)苯甲腈(EM-6)；任選地被取代的2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4-(1，2-二氫苊烯-5-基)苯甲腈(2，3，5，6-tetra(9H-carbazol-9-yl)-4-(1，2-dihydroacenaphthylen-5-yl)benzonitrile)(EM-7)；任選地被取代的2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4，4′-二腈(EM-8)；任選地被取代的和任選地被取代的3，5，6-四(3，6-二甲基-9H-咔唑-9-基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4，4′-二腈(EM-9)；2，3，5，6-四(3，6-(9H-咔唑-9-基)-9H-咔唑-9-基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4，4′-二腈(EM-10)；2，3，5，6-四(3，6-雙((E)-2-環(huán)己基乙烯基)-9H-咔唑-9-基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4，4′-二腈(EM-11)；(S)-2，3，5，6-四(7H-苯并[c]咔唑-7-基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4，4′-二腈(EM-12)；(S)-2，3，5，6-四(11H-苯并[a]咔唑-11-基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4，4′-二腈(EM-13)；(2r，3r，6r)-2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4′-(三氟甲基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4-腈(EM-14)；(2r，3r，6r)-2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-3′，5′-雙(三氟甲基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4-腈(EM-15)；(3r，5s)-2，3，5，6-四(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-3′，5′-雙(三氟甲基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4-腈(EM-16)；(2R，3R，5S，6S)-2，3，5，6-四(7H-苯并[c]咔唑-7-基)-3′，5′-雙(三氟甲基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4-腈(EM-17)；5-((3r，5s)-4-氰基-2，3，5，6-四(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)嘧啶-2-腈(EM-18)；和/或5-((3r，5s)-4-氰基-2，3，5，6-四(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)2-氰基吡啶(5-((3r，5s)-4-cyano-2，3，5，6-tetrakis(3，6-diphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)picolinonitrile)(EM-19)。

其他實(shí)施方式提供一種有機(jī)發(fā)光二極管器件，其包含陰極；陽(yáng)極；和布置在陽(yáng)極與陰極之間且與陽(yáng)極和陰極電學(xué)相連的發(fā)光層；在陽(yáng)極和發(fā)光層之間的空穴傳輸層；和在陰極和發(fā)光層之間的電子傳輸層；其中發(fā)光層、空穴傳輸層和電子傳輸層中至少一個(gè)包含本文中所描述的主體(host)化合物。

其他實(shí)施方式提供一種有機(jī)發(fā)光二極管器件，其包含：陰極；陽(yáng)極；和布置在陽(yáng)極與陰極之間且與陽(yáng)極和陰極電學(xué)相連的發(fā)光層，其中發(fā)光層包含本文中所描述的主體化合物。

下文中更詳細(xì)地描述這些實(shí)施方式和其他實(shí)施方式。

附圖簡(jiǎn)要說(shuō)明

圖1是包含本文中所描述的化合物的一種實(shí)施方式的器件的示意圖。

圖2示出了本文中所描述的器件的一種實(shí)施方式的功率效率(PE)和發(fā)光效率(LE)作為發(fā)光(亮度)的函數(shù)。

圖3示出了圖1中所限定的發(fā)光器件的各種實(shí)施方式的EQE(外量子效率)關(guān)于電流密度的關(guān)系。

發(fā)明詳述

通過(guò)采用新設(shè)計(jì)的分子結(jié)構(gòu)(下文示出了一個(gè)例子)，我們提出能夠用于OLED器件應(yīng)用中的一系列新的發(fā)光材料。在該系列主體材料中至少一些化合物的合成可以是直接且高產(chǎn)率的。

本文中使用時(shí)，術(shù)語(yǔ)“芳基”具有本領(lǐng)域中通常所理解的最廣泛的含義，并且可以包括芳香環(huán)或芳香環(huán)體系。示意的非限制性芳基基團(tuán)為苯基、萘基、二氫苊基(dihydroacenaphthyl)等。“C_6-30芳基”是指環(huán)或環(huán)體系具有6-30個(gè)碳原子的芳基。“C_6-30芳基”不限定或限制連接到環(huán)原子的任何取代基。本文中使用時(shí)，術(shù)語(yǔ)“雜芳基”也具有本領(lǐng)域普通技術(shù)人員所理解的含義，并且在一些實(shí)施方式中可以指在環(huán)或環(huán)體系中具有一個(gè)或多個(gè)雜原子的“芳基”。示例的非限制性“雜芳基”基團(tuán)可以包括但不限于吡啶基、呋喃基、噻吩基、惡唑基、噻唑基、咪唑基、吲哚基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并惡唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基等?！癈_6-30雜芳基”是指環(huán)或環(huán)體系具有6-30個(gè)碳原子的芳基。“C_6-30雜芳基”不限定或限制連接到環(huán)原子的任何取代基。

本文中使用時(shí)，術(shù)語(yǔ)“烷基”是指不具有雙鍵或三鍵的烴片段。實(shí)例包括但不限于直鏈烷基、支鏈烷基、環(huán)烷基或其組合。烷基還可以由如下通式來(lái)限定：不包含環(huán)狀結(jié)構(gòu)的直鏈或支鏈烷基為C_nH_2n+2，并且具有一個(gè)環(huán)的烷基的通式為C_nH_2n。C_X-Y烷基或C_X-C_Y烷基是具有從X至Y個(gè)碳原子的烷基。例如C_1-12烷基或C₁-C₁₂烷基包括具有1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12個(gè)碳原子并且不包含雙鍵或三鍵。

除另有說(shuō)明外，當(dāng)化合物或化學(xué)結(jié)構(gòu)特征(例如芳基)被稱為是“任選地被取代的”時(shí)，其包括不具有取代基的特征(即無(wú)取代基)或者“被取代的”特征(即該特征具有一個(gè)或多個(gè)取代基)。術(shù)語(yǔ)“取代基”具有本領(lǐng)域普通技術(shù)人員所知曉的最廣泛的含義，并且包括這樣的片段：其占據(jù)了正常由與母化合物或結(jié)構(gòu)特征相連的一個(gè)或多個(gè)氫原子占據(jù)的位置。在一些實(shí)施方式中，取代基可以是本領(lǐng)域中已知的普通有機(jī)片段，其可以具有15g/mol至50g/mol、15g/mol至100g/mol、15g/mol至150g/mol、15g/mol至200g/mol、15g/mol至300g/mol或者15g/mol至500g/mol的分子量(例如取代基的原子的原子質(zhì)量的總和)。在一些實(shí)施方式中，取代基包含或由下列組成：0-30、0-20、0-10或0-5個(gè)碳原子；以及0-30、0-20、0-10或0-5個(gè)雜原子，每個(gè)雜原子獨(dú)立地是N、O、S、Si、F、Cl、Br或I；前提是取代基包含一個(gè)C、N、O、S、Si、F、Cl、Br或I原子。取代基的實(shí)例包括但不限于烷基、烯基、炔基、雜烷基、雜烯基、雜炔基、芳基、雜芳基、羥基、烷氧基、芳氧基、酰基、酰氧基、烷基羧酸基、巰基、烷基巰基、氰基、鹵代、硫代羰基、O-氨基甲?；-氨基甲?；-硫代氨基甲?；-硫代氨基甲?；?、C-酰氨基、N-酰氨基、S-磺酰氨基、N-磺酰氨基、異氰酰基、硫代氰?；?、異硫氰?；?、硝基、硅烷基、氧硫基(sulfenyl)、亞硫?；?、磺酰基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、三鹵代甲磺?；⑷u代甲磺酰氨基、氨基等。也可以包含氫原子。

取代基的其他實(shí)例包括但不限于：任選地被取代的烷基、-O-烷基(例如-OCH₃、-OC₂H₅、-OC₃H₇、-OC₄H₉等)、-S-烷基(例如-SCH₃、-SC₂H₅、-SC₃H₇、-SC₄H₉等)、-NR’R”、-OH、-SH、-CN、-NO₂或鹵素，其中R’和R”獨(dú)立地為H或任選地被取代的烷基。只要取代基被描述為“任選地被取代的”，該取代基可以用上文的取代基取代。

任選地被取代的烷基是指未取代的烷基或取代的烷基。取代的烷基是指這樣的烷基，其中一個(gè)或多個(gè)H原子被一個(gè)或多個(gè)取代基團(tuán)替換，取代基例如-O-烷基(例如-OCH₃、-OC₂H₅、-OC₃H₇、-OC₄H₉等)、-S-烷基(例如例如-SCH₃、-SC₂H₅、-SC₃H₇、-SC₄H₉等)、-NR’R”(其中R’和R”獨(dú)立地為H或烷基)、-OH、-SH、-CN、-CF₃、-NO₂、全氟烷基或鹵素。任選地被取代的烷基可以是烷基、鹵代烷基、全氟烷基、羥烷基、烷基巰基(即烷基-SH)、-烷基-CN等。

術(shù)語(yǔ)“全氟烷基”是指對(duì)于直鏈或支鏈結(jié)構(gòu)來(lái)說(shuō)具有式C_nF_2n+1的氟代烷基，例如CF₃、C₂F₅、C₃F₇、C₄F₉、C₅F₁₁、C₆F₁₃等；或者對(duì)于環(huán)狀結(jié)構(gòu)來(lái)說(shuō)具有式C_nF_2n的氟代烷基，例如環(huán)狀C₃F₆、環(huán)狀C₄F₈、環(huán)狀C₅F₁₀、環(huán)狀C₆F₁₂等。換言之，烷基中的每個(gè)氫原子都被氟替換。例如，在不意圖起限制作用的情況下，C_1-3全氟烷基是指CF₃、C₂F₅和C₃F₇異構(gòu)體。術(shù)語(yǔ)“全氟烷基”是指對(duì)于直鏈或支鏈結(jié)構(gòu)來(lái)說(shuō)具有式C_nF_2n+1的氟代烷基，例如CF₃、C₂F₅、C₃F₇、C₄F₉、C₅F₁₁、C₆F₁₃等；或者對(duì)于環(huán)狀結(jié)構(gòu)來(lái)說(shuō)具有式C_nF_2n的氟代烷基，例如環(huán)狀C₃F₆、環(huán)狀C₄F₈、環(huán)狀C₅F₁₀、環(huán)狀C₆F₁₂等。換言之，烷基中的每個(gè)氫原子都被氟替換。例如，在不意圖起限制作用的情況下，C_1-3全氟烷基是指CF₃、C₂F₅和C₃F₇異構(gòu)體。

任選地被取代的C_1-12烷基是指未取代的C_1-12烷基或取代的C_1-12烷基。取代的C_1-12烷基是指這樣的C_1-12烷基，其中一個(gè)或多個(gè)氫原子被一個(gè)或多個(gè)上文中所表明的取代基團(tuán)替換。

在一些實(shí)施方式中，提供用于在有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光元件中使用的化合物，所述化合物由式1表示：

其中R₂是任選地被取代的基團(tuán)，例如任選地被取代的苯基、任選地被取代的多環(huán)芳香基、任選地被取代的C_1-4炔基或雜芳基基團(tuán)。例如，R₂可以是任選地被取代的苯基、任選地被取代的多環(huán)基，選自但不限于任選地被取代的苯基、任選地被取代的多環(huán)基(例如萘基或1，2-二氫苊基)、任選地被取代的吡啶基、任選地被取代的氰基吡啶基、任選地被取代的氰基嘧啶基、任選地被取代的氰基苯基、任選地被取代的苯乙炔基或任選地被取代的嘧啶基。

一些實(shí)施方式提供由式1A表示的化合物：

其中R₂可以是任選地被取代的芳基和/或任選地被取代的雜芳基；并且其中Cbz可以是任選地被取代的咔唑基。

一些實(shí)施方式包括用于在有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光元件中使用的化合物，所述化合物由式1B表示：

其中R₅可以是任選地被取代的芳基和/或任選地被取代的雜芳基；并且其中BCbz可以是任選地被取代的苯并咔唑基。

一些實(shí)施方式包括用于在有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光元件中使用的化合物，所述化合物由式2表示：

其中R₆選自任選地被取代的苯基、任選地被取代的2-苯乙炔基、任選地被取代的萘、氰基或任選地被取代的1，2-二氫苊烯。

在一些實(shí)施方式中，提供用于在有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光元件中使用的化合物，所述化合物由下式表示：

在一些實(shí)施方式中，提供用于在有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光元件中使用的化合物，所述化合物由式3表示：

其中R₇選自任選地被取代的苯基、任選地被取代的2-苯乙炔基、任選地被取代的萘和任選地被取代的1，2-二氫苊烯。在一些實(shí)施方式中，所述化合物是發(fā)光(emissive)化合物。在一些實(shí)施方式中，所述化合物可被用于有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光元件中。

關(guān)于式1、1A或2A，R²或R₂是任選地被取代的苯基、任選地被取代的多環(huán)芳香基、任選地被取代的C_1-4炔基或雜芳基基團(tuán)。例如，R²或R₂可以是任選地被取代的苯基、任選地被取代的多環(huán)(例如萘基、二氫萘基或1，2-二氫苊基)、任選地被取代的吡啶基、任選地被取代的氰基吡啶基、任選地被取代的氰基嘧啶基、任選地被取代的氰基苯基、任選地被取代的苯乙炔基或任選地被取代的嘧啶基。在R²或R₂上可以包含任何取代基。在一些實(shí)施方式中，R²或R₂上的一些或所有取代基可以具有：0-10個(gè)碳原子和0-10個(gè)雜原子，其中每個(gè)雜原子獨(dú)立地為：O、N、S、F、Cl、Br或I(前提是存在至少1個(gè)非氫原子)；和/或15g/mol至500g/mol的分子量。例如，取代基可以是C_1-20烷基，例如CH₃、C₂H₅、C₃H₇、環(huán)狀C₃H₅、C₄H₉、環(huán)狀C₄H₇、C₅H₁₁、環(huán)狀C₅H₉、C₆H₁₃、環(huán)狀C₆H₁₁等；C_1-20烷氧基；C_1-20羥烷基；鹵，例如F、Cl、Br或I；OH；CN；NO₂；C_1-6氟烷基，例如CF₃、CF₂H、C₂F₅等；C_1-10酯，例如-O₂CCH₃、-CO₂CH₃、-O₂CC₂H₅、-CO₂C₂H₅、-O₂C-苯基等；或者C_1-10胺，例如NH₂、NH(CH₃)、N(CH₃)₂、N(CH₃)C₂H₅等。在一些實(shí)施方式中，R²或R₂具有OCH₃、CH₃、CN或CF₃取代基。在一些實(shí)施方式中，R²或R₂具有OCH₃取代基。在一些實(shí)施方式中，R²或R₂具有CH₃取代基。在一些實(shí)施方式中，R²或R₂具有CN取代基。一些實(shí)施方式中，R²或R₂具有CF₃取代基。

關(guān)于式2A，R^3a是任選地被取代的咔唑基、任選地被取代的苯并咔唑基、任選地被取代的苯并惡唑基、任選地被取代的苯并噻唑基或任選地被取代的吩嗪基。在一些實(shí)施方式中，在R^3a上可以包含任何取代基。在一些實(shí)施方式中，在R^3a上的一些或所取代基可以具有：0-10個(gè)碳原子和0-10個(gè)雜原子，其中每個(gè)雜原子獨(dú)立地為：O、N、S、F、Cl、Br或I(前提是存在至少1個(gè)非氫原子)；和/或15g/mol至500g/mol的分子量。例如，取代基可以是C_1-20烷基，例如CH₃、C₂H₅、C₃H₇、環(huán)狀C₃H₅、C₄H₉、環(huán)狀C₄H₇、C₅H₁₁、環(huán)狀C₅H₉、C₆H₁₃、環(huán)狀C₆H₁₁等；C_1-20烷氧基；C_1-20羥烷基；鹵，例如F、Cl、Br或I；OH；CN；NO₂；C_1-6氟烷基，例如CF₃、CF₂H、C₂F₅等；C_1-10酯，例如-O₂CCH₃、-CO₂CH₃、-O₂CC₂H₅、-CO₂C₂H₅、-O₂C-苯基等；或者C_1-10胺，例如NH₂、NH(CH₃)、N(CH₃)₂、N(CH₃)C₂H₅等。在一些實(shí)施方式中，R^3a具有苯基取代基，例如未取代的苯基、4-甲氧基苯基或4-甲基苯基。在一些實(shí)施方式中，R^3a具有2-苯乙烯基取代基。在一些實(shí)施方式中，R^3a具有咔唑基取代基。在一些實(shí)施方式中，R^3a具有1，2-二氫苊基取代基。在一些實(shí)施方式中，R^3a是

關(guān)于式2A，R^3b是任選地被取代的咔唑基、任選地被取代的苯并咔唑基、任選地被取代的苯并惡唑基、任選地被取代的苯并噻唑基和任選地被取代的吩嗪基。在一些實(shí)施方式中，在R^3b上可以包含任何取代基。在一些實(shí)施方式中，在R^3b上的一些或所有取代基可以具有：0-10個(gè)碳原子和0-10個(gè)雜原子，其中每個(gè)雜原子獨(dú)立地為：O、N、S、F、Cl、Br或I(前提是存在至少1個(gè)非氫原子)；和/或15g/mol至500g/mol的分子量。例如，取代基可以是C_1-20烷基，例如CH₃、C₂H₅、C₃H₇、環(huán)狀C₃H₅、C₄H₉、環(huán)狀C₄H₇、C₅H₁₁、環(huán)狀C₅H₉、C₆H₁₃、環(huán)狀C₆H₁₁等；C_1-20烷氧基；C_1-20羥烷基；鹵，例如F、Cl、Br或I；OH；CN；NO₂；C_1-6氟烷基，例如CF₃、CF₂H、C₂F₅等；C_1-10酯，例如-O₂CCH₃、-CO₂CH₃、-O₂CC₂H₅、-CO₂C₂H₅、-O₂C-苯基等；或者C_1-10胺，例如NH₂、NH(CH₃)、N(CH₃)₂、N(CH₃)C₂H₅等。在一些實(shí)施方式中，R^3b具有苯基取代基，例如未取代的苯基，4-甲氧基苯基或4-甲基苯基。在一些實(shí)施方式中，R^3b具有2-苯乙烯基取代基。在一些實(shí)施方式中，R^3b具有咔唑基取代基。在一些實(shí)施方式中，R^3b具有1，2-二氫苊基取代基。在一些實(shí)施方式中，R^3b是：

關(guān)于2A，R^3c是任選地被取代的咔唑基、任選地被取代的苯并咔唑基、任選地被取代的苯并惡唑基、任選地被取代的苯并噻唑基和任選地被取代的吩嗪基。在一些實(shí)施方式中，在R^3c上可以包含任何取代基。在一些實(shí)施方式中，在R^3c上的一些或所有取代基可以具有：0-10個(gè)碳原子和0-10個(gè)雜原子，其中每個(gè)雜原子獨(dú)立地為：O、N、S、F、Cl、Br或I(前提是存在至少1個(gè)非氫原子)；和/或15g/mol至500g/mol的分子量。例如，取代基可以是C_1-20烷基，例如CH₃、C₂H₅、C₃H₇、環(huán)狀C₃H₅、C₄H₉、環(huán)狀C₄H₇、C₅H₁₁、環(huán)狀C₅H₉、C₆H₁₃、環(huán)狀C₆H₁₁等；C_1-20烷氧基；C_1-20羥烷基；鹵，例如F、Cl、Br或I；OH；CN；NO₂；C_1-6氟烷基，例如CF₃、CF₂H、C₂F₅等；C_1-10酯，例如-O₂CCH₃、-CO₂CH₃、-O₂CC₂H₅、-CO₂C₂H₅、-O₂C-苯基等；或者C_1-10胺，例如NH₂、NH(CH₃)、N(CH₃)₂、N(CH₃)C₂H₅等。在一些實(shí)施方式中，R^3c具有苯基取代基，例如未取代的苯基、4-甲氧基苯基或4-甲基苯基。在一些實(shí)施方式中，R^3c具有2-苯乙烯基取代基。在一些實(shí)施方式中，R^3c具有咔唑基取代基。在一些實(shí)施方式中，R^3c具有1，2-二氫苊基取代基。在一些實(shí)施方式中，R^3c是：

關(guān)于式2A，R^3d是任選地被取代的咔唑基、任選地被取代的苯并咔唑基、任選地被取代的苯并惡唑基、任選地被取代的苯并噻唑基和任選地被取代的吩嗪基。在一些實(shí)施方式中，在R^3d上可以包含任何取代基。在一些實(shí)施方式中，在R^3d上的一些或所有取代基可以具有0-10個(gè)碳原子和0-10個(gè)雜原子，其中每個(gè)雜原子獨(dú)立地為：O、N、S、F、Cl、Br或I(前提是存在至少1個(gè)非氫原子)；和/或15g/mol至500g/mol的分子量。例如，取代基可以是C_1-20烷基，例如CH₃、C₂H₅、C₃H₇、環(huán)狀C₃H₅、C₄H₉、環(huán)狀C₄H₇、C₅H₁₁、環(huán)狀C₅H₉、C₆H₁₃、環(huán)狀C₆H₁₁等；C_1-20烷氧基；C_1-20羥烷基；鹵，例如F、Cl、Br或I；OH；CN；NO₂；C_1-6氟烷基，例如CF₃、CF₂H、C₂F₅等；C_1-10酯，例如-O₂CCH₃、-CO₂CH₃、-O₂CC₂H₅、-CO₂C₂H₅、-O₂C-苯基等；或者C_1-10胺，例如NH₂、NH(CH₃)、N(CH₃)₂、N(CH₃)C₂H₅等。在一些實(shí)施方式中，R^3d具有苯基取代基，例如未取代的苯基、4-甲氧基苯基或4-甲基苯基。在一些實(shí)施方式中，R^3d具有2-苯乙烯基取代基。在一些實(shí)施方式中，R^3d具有咔唑基取代基。在一些實(shí)施方式中，R^3d具有1，2-二氫苊基取代基。在一些實(shí)施方式中，R^3d是：

在一些實(shí)施方式中，R²或R₂可以是

在一些實(shí)施方式中，任選地被取代的cbz可以是

下面描繪了與本文中所涉及的一些化學(xué)名稱相關(guān)的結(jié)構(gòu)。這些結(jié)構(gòu)可以是未取代的(如下所示)，或者取代基可以獨(dú)立地位于當(dāng)結(jié)構(gòu)為未取代時(shí)正常由氫原子占據(jù)的任何位置上。除了連接點(diǎn)由表示的情況外，連接可以發(fā)生在正常由氫原子占據(jù)的任何位置。

在一些實(shí)施方式中，R₂、R₄、R₅、R₆和/或R₇可以是任選地被取代的芳基和/或雜芳基。在一些實(shí)施方式中，R₂、R₄、R₅、R₆和/或R₇可以是未取代的芳基。在一些實(shí)施方式中，R₂、R₄、R₅、R₆和/或R₇可以是單取代的芳基。在一些實(shí)施方式中，R₂、R₄、R₅、R₆和/或R₇可以是二取代的芳基。在一些實(shí)施方式中，R₂、R₄、R₅、R₆和/或R₇可以是未取代的雜芳基。在一些實(shí)施方式中，R₂、R₄、R₅、R₆和/或R₇可以是單取代的雜芳基。在一些實(shí)施方式中，R₂、R₄、R₅、R₆和/或R₇可以是二取代的雜芳基。在一些實(shí)施方式中，R₂、R₄、R₅、R₆和/或R₇可以是任選地被取代的苯基、任選地被取代的2-苯乙炔基、任選地被取代的萘、任選地被取代的1，2-二氫苊烯、任選地被取代的嘧啶基和/或任選地被取代的吡啶基。在一些實(shí)施方式中，任選地被取代的芳基和/或雜芳基可以是：

和/或

在一些實(shí)施方式中，R₃和/或任選地被取代的給電子雜芳基(例如Cbz)可以是

和/或

在一些實(shí)施方式中，R₃和/或任選地被取代的BCbz可以選自：

和/或

在一些實(shí)施方式中，提供用于在有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光元件中使用的化合物，所述化合物由式4表示：

如果沒(méi)有標(biāo)明立體化學(xué)，例如在式1-4中，則名稱或結(jié)構(gòu)描繪包括任何立體異構(gòu)體或立體異構(gòu)體的任意混合物。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式2A；R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰、R²¹、R²²、R²³、R²⁴、R²⁵、R²⁶、R²⁷、R²⁸、R²⁹、R³⁰、R³¹、R³²、R³³、R³⁴、R³⁵、R³⁶、R³⁷、R³⁸和R³⁹(R^8-39)可以獨(dú)立地為H或任何取代基，例如具有0至6個(gè)碳原子和0至5個(gè)雜原子的取代基，其中每個(gè)雜原子獨(dú)立地為O、N、S、F、Cl、Br或I；和/或具有15g/mol至300g/mol或者15g/mol至150g/mol的分子量。在一些實(shí)施方式中，R^8-39獨(dú)立地為任選地被取代的C_6-12芳基、任選地被取代的C_4-12雜芳基、2-苯乙烯基、R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B、CONR^AR^B等。在一些實(shí)施方式中，R^8-39獨(dú)立地為H；F；Cl；CN；CF₃；OH；NH₂；C_1-6烷基，例如甲基、乙基、丙基異構(gòu)體(例如正丙基和異丙基)、環(huán)丙基、丁基異構(gòu)體、環(huán)丁基異構(gòu)體(例如環(huán)丁基和甲基環(huán)丙基)、戊基異構(gòu)體、環(huán)戊基異構(gòu)體、己基異構(gòu)體、環(huán)己基異構(gòu)體等；或C_1-6烷氧基，例如-O-甲基、-O-乙基、-O-丙基的異構(gòu)體、-O-環(huán)丙基、-O-丁基的異構(gòu)體、-O-環(huán)丁基的異構(gòu)體、-O-戊基的異構(gòu)體、-O-環(huán)戊基的異構(gòu)體、-O-己基的異構(gòu)體、-O-環(huán)己基的異構(gòu)體等。

每個(gè)R^A可以獨(dú)立地為H、任選地被取代的苯基、任選地被取代的咔唑基、任選地被取代的2-苯乙烯基或C_1-12烷基，包括：具有式C_aH_a+1的直鏈或支鏈烷基或具有式C_aH_a-1的環(huán)烷基，其中a是1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12，例如直鏈或支鏈的具有下式的烷基：CH₃、C₂H₅、C₃H₇、C₄H₉、C₅H₁₁、C₆H₁₃、C₇H₁₅、C₈H₁₇、C₉H₁₉、C₁₀H₂₁等，或具有下式的環(huán)烷基：C₃H₅、C₄H₇、C₅H₉、C₆H₁₁、C₇H₁₃、C₈H₁₅、C₉H₁₇、C₁₀H₁₉等。在一些實(shí)施方式中，R^A可以是H或C_1-6烷基。在一些實(shí)施方式中，R^A可以是H或C_1-3烷基。在一些實(shí)施方式中，R^A可以是H或CH₃。在一些實(shí)施方式中，R^A可以是H。

每個(gè)R^B可以獨(dú)立地為H或C_1-12烷基，包括：具有式C_aH_a+1的直鏈或支鏈烷基或具有式C_aH_a的環(huán)烷基，其中a是1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12，例如直鏈或支鏈的具有下式的烷基：CH₃、C₂H₅、C₃H₇、C₄H₉、C₅H₁₁、C₆H₁₃、C₇H₁₅、C₈H₁₇、C₉H₁₉、C₁₀H₂₁等，或具有下式的環(huán)烷基：C₃H₅、C₄H₇、C₅H₉、C₆H₁₁、C₇H₁₃、C₈H₁₅、C₉H₁₇、C₁₀H₁₉等。在一些實(shí)施方式中，R^B可以是H或C_1-6烷基。在一些實(shí)施方式中，R^B可以是H或C_1-3烷基。在一些實(shí)施方式中，R^B可以是H或CH₃。在一些實(shí)施方式中，例如R¹-R³⁹，R^B可以是H。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R⁸是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R⁸是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R⁸是H。在一些實(shí)施方式中，R⁸是任選地被取代的丁二烯基。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁹至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R⁸是H的一些實(shí)施方式中，R⁹、R¹¹、R¹²、R¹⁴和R¹⁵可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R⁹是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R⁹是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R⁹是H。在一些實(shí)施方式中，R⁹是任選地被取代的丁二烯基。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R⁹是H的一些實(shí)施方式中，R⁸、R¹¹、R¹²、R¹⁴和R¹⁵可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R¹⁰是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R¹⁰是H。在一些實(shí)施方式中，R¹⁰是任選地被取代的丁二烯基。在一些實(shí)施方式中，R¹⁰是任選地被取代的苯基，例如未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基。在一些實(shí)施方式中，R¹⁰是任選地被取代的2-苯乙烯基。在一些實(shí)施方式中，R¹⁰是任選地被取代的咔唑基。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹⁰是H、未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基或2-苯乙烯基的一些實(shí)施方式中，R⁸、R⁹、R¹¹、R¹²、R¹⁴和R¹⁵可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R¹¹是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R¹¹是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R¹¹是H。在一些實(shí)施方式中，R¹¹是任選地被取代的丁二烯基。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹¹是H的一些實(shí)施方式中，R⁸、R⁹、R¹²、R¹⁴和R¹⁵可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R¹²是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R¹²是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R¹²是H。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹²是H的一些實(shí)施方式中，R⁸、R⁹、R¹¹、R¹⁴和R¹⁵可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R¹³是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R¹³是H。在一些實(shí)施方式中，R¹³是任選地被取代的丁二烯基。在一些實(shí)施方式中，R¹³是任選地被取代的苯基，例如未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基。在一些實(shí)施方式中，R¹³是任選地被取代的2-苯乙烯基。在一些實(shí)施方式中，R¹³是任選地被取代的咔唑基。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹³是未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基或2-苯乙烯基的一些實(shí)施方式中，R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹²、R¹⁴和R¹⁵可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R¹⁴是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R¹⁴是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R¹⁴是H。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹⁴是H的一些實(shí)施方式中，R⁸、R⁹、R¹¹、R¹²和R¹⁵可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R¹⁵是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R¹⁵是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R¹⁵是H。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹⁵是H的一些實(shí)施方式中，R⁸、R⁹、R¹¹、R¹²和R¹⁴可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R¹⁶是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R¹⁶是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R¹⁶是H。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹⁶是H的一些實(shí)施方式中，R¹⁷、R¹⁹、R²⁰、R²²和R²³可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R¹⁷是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R¹⁷是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R¹⁷是H。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹⁷是H的一些實(shí)施方式中，R¹⁶、R¹⁹、R²⁰、R²²和R²³可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R¹⁸是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R¹⁸是H。在一些實(shí)施方式中，R¹⁸是任選地被取代的丁二烯基。在一些實(shí)施方式中，R¹⁸是任選地被取代的苯基，例如未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基。在一些實(shí)施方式中，R¹⁸是任選地被取代的2-苯乙烯基。在一些實(shí)施方式中，R¹⁸是任選地被取代的咔唑基。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹⁸是H、苯基、咔唑基或2-苯乙烯基的一些實(shí)施方式中，R¹⁶、R¹⁷、R¹⁹、R²⁰、R²²和R²³可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R¹⁹是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R¹⁹是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R¹⁹是H。在一些實(shí)施方式中，R¹⁹是任選地被取代的丁二烯基。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R¹⁹是H的一些實(shí)施方式中，R¹⁶、R¹⁷、R²⁰、R²²和R²³可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R²⁰是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R²⁰是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R²⁰是H。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²⁰是H的一些實(shí)施方式中，R¹⁶、R¹⁷、R¹⁹、R²²和R²³可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R²¹是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R²¹是H。在一些實(shí)施方式中，R²¹是任選地被取代的丁二烯基。在一些實(shí)施方式中，R²¹是任選地被取代的苯基，例如未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基。在一些實(shí)施方式中，R²¹是任選地被取代的2-苯乙烯基。在一些實(shí)施方式中，R²¹是任選地被取代的咔唑基。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²¹是H、未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基或2-苯乙烯基的一些實(shí)施方式中，R¹⁶、R¹⁷、R¹⁹、R²⁰、R²²和R²³可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R²²是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R²²是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R²²是H。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²²是H的一些實(shí)施方式中，R¹⁶、R¹⁷、R¹⁹、R²²和R²³可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R²³是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R²³是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R²³是H。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²³是H的一些實(shí)施方式中，R¹⁶、R¹⁷、R¹⁹、R²⁰和R²²可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R²⁴是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R²⁴是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R²⁴是H。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²⁴是H的一些實(shí)施方式中，R²⁵、R²⁷、R²⁸、R³⁰和R³¹可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R²⁵是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R²⁵是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R²⁵是H。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²⁵是H的一些實(shí)施方式中，R²⁴、R²⁷、R²⁸、R³⁰和R³¹可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R²⁶是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R²⁶是H。在一些實(shí)施方式中，R²⁶是任選地被取代的丁二烯基。在一些實(shí)施方式中，R²⁶是任選地被取代的苯基，例如未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基。在一些實(shí)施方式中，R²⁶是任選地被取代的2-苯乙烯基。在一些實(shí)施方式中，R²⁶是任選地被取代的咔唑基。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²⁶是H、未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基或2-苯乙烯基的一些實(shí)施方式中，R²⁴、R²⁵、R²⁷、R²⁸、R³⁰和R³¹可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R²⁷是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R²⁷是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R²⁷是H。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²⁷是H的一些實(shí)施方式中，R²⁴、R²⁵、R²⁸、R³⁰和R³¹可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R²⁸是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R²⁸是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R²⁸是H。在一些實(shí)施方式中，R²⁸是任選地被取代的丁二烯基。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²⁸是H的一些實(shí)施方式中，R²⁴、R²⁵、R²⁷、R³⁰和R³¹可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R²⁹是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R²⁹是H。在一些實(shí)施方式中，R²⁹是任選地被取代的丁二烯基。在一些實(shí)施方式中，R²⁹是任選地被取代的苯基，例如未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基。在一些實(shí)施方式中，R²⁹是任選地被取代的2-苯乙烯基。在一些實(shí)施方式中，R²⁹是任選地被取代的咔唑基。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R²⁹是H、未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基或2-苯乙烯基的一些實(shí)施方式中，R²⁴、R²⁵、R²⁷、R²⁸、R³⁰和R³¹可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R³⁰是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R³⁰是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R³⁰是H。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³⁰是H的一些實(shí)施方式中，R²⁴、R²⁵、R²⁶、R²⁷、R²⁸、R²⁹和R³¹可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R³¹是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R³¹是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R³¹是H。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³¹是H的一些實(shí)施方式中，R²⁴、R²⁵、R²⁷、R²⁸和R³⁰可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R³²是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R³²是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R³²是H。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³²是H的一些實(shí)施方式中，R³³、R³⁵、R³⁶、R³⁸和R³⁹可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R³³是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R³³是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R³³是H。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³³是H的一些實(shí)施方式中，R³²、R³⁵、R³⁶、R³⁸和R³⁹可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R³⁴是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R³⁴是H。在一些實(shí)施方式中R³⁴是任選地被取代的丁二烯基。在一些實(shí)施方式中，R³⁴是苯基。在一些實(shí)施方式中，R³⁴是任選地被取代的2-苯乙烯基。在一些實(shí)施方式中，R³⁴是任選地被取代的咔唑基。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³⁴是H、未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基或2-苯乙烯基的一些實(shí)施方式中，R³²、R³³、R³⁵、R³⁶、R³⁸和R³⁹可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R³⁵是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R³⁵是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R³⁵是H。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³⁵是H的一些實(shí)施方式中，R³²、R³³、R³⁶、R³⁸和R³⁹可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R³⁶是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R³⁶是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R³⁶是H。在一些實(shí)施方式中R³⁶是任選地被取代的丁二烯基。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³⁶是H的一些實(shí)施方式中，R³²、R³³、R³⁵、R³⁸和R³⁹可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R³⁷是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R³⁷是H。在一些實(shí)施方式中，R³⁷是任選地被取代的丁二烯基。在一些實(shí)施方式中，R³⁷是苯基。在一些實(shí)施方式中，R³⁷是任選地被取代的2-苯乙烯基。在一些實(shí)施方式中，R³⁷是任選地被取代的咔唑基。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³⁷是H、未取代的苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、咔唑基或2-苯乙烯基的一些實(shí)施方式中，R³²、R³³、R³⁵、R³⁶、R³⁸和R³⁹可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R³⁸是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R³⁸是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R³⁸是H。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³⁸是H的一些實(shí)施方式中，R³²、R³³、R³⁵、R³⁶和R³⁹可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

關(guān)于任何相關(guān)的結(jié)構(gòu)表述，例如式4，R³⁹是H或任何取代基，例如具有15mol/g至500mol/g的分子量的取代基。在一些實(shí)施方式中，R³⁹是NO₂、CN、H、F、Cl、Br、I、-CO₂H、-OH、C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基或C_1-6-O-烷基。在一些實(shí)施方式中，R³⁹是H。此外，對(duì)于本段落中上面的任何實(shí)施方式來(lái)說(shuō)，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為：R^A、F、Cl、CN、OR^A、CF₃、NO₂、NR^AR^B、COR^A、CO₂R^A、OCOR^A、NR^ACOR^B或CONR^AR^B；或者H、F、Cl、CN、CF₃、OH、NH₂、C_1-6烷基或C_1-6烷氧基。在其中R³⁹是H的一些實(shí)施方式中，R³²、R³³、R³⁵、R³⁶和R³⁸可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

在一些實(shí)施方式中，R⁸和R⁹一起形成任選地被取代的1，3-丁二烯-1，4-基作為六元環(huán)的一部分，該六元環(huán)包含連接于R⁸和R⁹的碳。當(dāng)發(fā)生這種情況時(shí)，R^3a可以是任選地被取代的11H-苯并[a]咔唑-11-基。在這樣的一些實(shí)施方式中，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

在一些實(shí)施方式中，R¹⁰和R¹¹一起形成任選地被取代的1，3-丁二烯-1，4-基作為六元環(huán)的一部分，該六元環(huán)包含連接于R¹⁰和R¹¹的碳。當(dāng)發(fā)生這種情況時(shí)，R^3a可以是任選地被取代的7H-苯并[c]咔唑-7-基。在這樣的一些實(shí)施方式中，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

在一些實(shí)施方式中，R²²和R²³一起形成任選地被取代的1，3-丁二烯-1，4-基作為六元環(huán)的一部分，該六元環(huán)包含連接于R²²和R²³的碳。當(dāng)發(fā)生這種情況時(shí)，R^3b可以是任選地被取代的11H-苯并[a]咔唑-11-基。在這樣的一些實(shí)施方式中，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

在一些實(shí)施方式中，R¹⁸和R¹⁹一起形成任選地被取代的1，3-丁二烯-1，4-基作為六元環(huán)的一部分，該六元環(huán)包含連接于R¹⁸和R¹⁹的碳。當(dāng)發(fā)生這種情況時(shí)，R^3b可以是任選地被取代的7H-苯并[c]咔唑-7-基。在這樣的一些實(shí)施方式中，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

在一些實(shí)施方式中，R²⁴和R²⁵一起形成任選地被取代的1，3-丁二烯-1，4-基作為六元環(huán)的一部分，該六元環(huán)包含連接于R²⁴和R²⁵的碳。當(dāng)發(fā)生這種情況時(shí)，R^3c可以是任選地被取代的11H-苯并[a]咔唑-11-基。在這樣的一些實(shí)施方式中，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

在一些實(shí)施方式中，R²⁸和R²⁹一起形成任選地被取代的1，3-丁二烯-1，4-基作為六元環(huán)的一部分，該六元環(huán)包含連接于R²⁸和R²⁹的碳。當(dāng)發(fā)生這種情況時(shí)，R^3c可以是任選地被取代的7H-苯并[c]咔唑-7-基。在這樣的一些實(shí)施方式中，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

在一些實(shí)施方式中，R³⁸和R³⁹一起形成任選地被取代的1，3-丁二烯-1，4-基作為六元環(huán)的一部分，該六元環(huán)包含連接于R³⁸和R³⁹的碳。當(dāng)發(fā)生這種情況時(shí)，R^3d可以是任選地被取代的11H-苯并[a]咔唑-11-基。在這樣的一些實(shí)施方式中，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

在一些實(shí)施方式中，R³⁶和R³⁷一起形成任選地被取代的1，3-丁二烯-1，4-基作為六元環(huán)的一部分，該六元環(huán)包含連接于R³⁶和R³⁷的碳。當(dāng)發(fā)生這種情況時(shí)，R^3d可以是任選地被取代的7H-苯并[c]咔唑-7-基。在這樣的一些實(shí)施方式中，R⁸至R³⁹的剩余基團(tuán)可以獨(dú)立地為H、C_1-4烷基、OH、C_1-4-O-烷基、-CHO、C_2-4-CO-烷基、C_2-4-CO-烷基、CO₂H、C_2-4-CO₂-烷基、F、Cl、Br、I、NO₂或CN。

下面描繪了與本文中所涉及的一些化學(xué)名稱相關(guān)的結(jié)構(gòu)。這些結(jié)構(gòu)可以是未取代的(如下所示)，或者取代基可以獨(dú)立地位于當(dāng)結(jié)構(gòu)為未取代時(shí)正常由氫原子占據(jù)的任何位置上。除了連接點(diǎn)由表示的情況外，連接可以發(fā)生在正常由氫原子占據(jù)的任何位置。

在一些實(shí)施方式中，化合物可以是：

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4-腈(EM-1)、

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4′-甲氧基-[1，1′-聯(lián)苯]-4-腈(EM-2)、

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4-(苯乙炔基)苯甲腈(EM-3)、

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-2′，6′-二甲基-[1，1′-聯(lián)苯]-4-腈(EM-4)、

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4-((2，6-二甲基苯基)乙炔基)苯甲腈(EM-5)、

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4-(萘-2-基)苯甲腈(EM-6)、

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4-(1，2-二氫苊烯-5-基)苯甲腈(2，3，5，6-tetra(9H-carbazol-9-yl)-4-(1，2-dihydroacenaphthylen-5-yl)benzonitrile)(EM-7)、

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4，4′-二腈(EM-8)、

2，3，5，6-四(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4，4′-二腈(EM-9)、

2，3，5，6-四(9′H-[9，3′：6′，9″-三咔唑]-9′-基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4，4′-二腈(2，3，5，6-tetra(9′H-[9，3′：6′，9″-tercarbazol]-9′-yl)-[1，1′-biphenyl]-4，4′-dicarbonitrile)(EM-10)、

2，3，5，6-四(3，6-雙((E)-2-環(huán)己基乙烯基)-9H-咔唑-9-基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4，4′-二腈(EM-11)、

2，3，5，6-四(7H-苯并[c]咔唑-7-基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4，4′-二腈(EM-12)、

2，3，5，6-四(11H-苯并[a]咔唑-11-基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4，4′-二腈(EM-13)、

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-4′-(三氟甲基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4-腈(EM-14)、

2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)-3′，5′-雙(三氟甲基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4-腈(EM-15)、

2，3，5，6-四(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-3′，5′-雙(三氟甲基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4-腈(EM-16)、

2，3，5，6-四(7H-苯并[c]咔唑-7-基)-3′，5′-雙(三氟甲基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4-腈(EM-17)、

5-(4-氰基-2，3，5，6-四(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)嘧啶-2-腈(EM-18)、

5-(4-氰基-2，3，5，6-四(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)2-氰基吡啶(EM-19)、

5-(4-氰基-2，3，5，6-四(3，6-二-甲苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)2-氰基吡啶(5-(4-cyano-2，3，5，6-tetrakis(3，6-di-tolyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)picolinonitrile)(EM-20)、

5-(4-氰基-2，3，5，6-四(3，6-二-甲氧基苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)2-氰基吡啶(5-(4-cyano-2，3，5，6-tetrakis(3，6-di-methoxyphenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)picolinonitrile)(EM-21)、

在一些實(shí)施方式中，發(fā)光層可以包含上文所描述的任意化合物或所有化合物。

在另一個(gè)實(shí)施方式中，所描述的發(fā)光元件包含前述化合物中任意化合物或所有化合物。

在另一個(gè)實(shí)施方式中，所描述的器件包含前述化合物中任意化合物或所有化合物。

在一些實(shí)施方式中，所描述的化合物是發(fā)光化合物。在一些實(shí)施方式中，所描述的化合物可被用于有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光元件中。

如圖1中所示，示出了包含本申請(qǐng)的化合物的有機(jī)發(fā)光器件的一個(gè)實(shí)施方式。該實(shí)施方式還提供了有機(jī)發(fā)光二極管器件10，其包含陰極20、陽(yáng)極30、布置在陽(yáng)極與陰極之間且與陽(yáng)極和陰極電學(xué)相連的發(fā)光層40、在陽(yáng)極和發(fā)光層40之間的空穴傳輸層50以及在陰極30和發(fā)光層40之間的電子傳輸層60，其中發(fā)光層、空穴傳輸層和電子傳輸層中至少一個(gè)包含本文中所描述的主體化合物。在一些實(shí)施方式中，空穴注入層70可以在陽(yáng)極20和空穴傳輸層50之間。

陽(yáng)極層可以包含常規(guī)材料，例如金屬、混合金屬、合金、金屬氧化物或混合金屬氧化物或?qū)щ娋酆衔铩：线m的金屬的實(shí)例包括第1族金屬，第4、5、6族中的金屬和第8-10族過(guò)渡金屬。如果陽(yáng)極層被安排為透光的，則可以使用第12、13和14族金屬或其合金的混合金屬氧化物，例如Au、Pt和銦錫氧化物(ITO)。陽(yáng)極層可以包含有機(jī)材料，例如聚苯胺，如“Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer”Nature，第357卷，第477-479頁(yè)(1992年6月11日)中所描述。合適的高功函數(shù)金屬包括但不限于Au、Pt、銦錫氧化物(ITO)或其合金。在一些實(shí)施方式中，陽(yáng)極層可以具有約1nm至約1000nm范圍內(nèi)的厚度。

陰極層可以包含功函數(shù)比陽(yáng)極層低的材料。合適的用于陰極層的材料的實(shí)例包括選自如下的那些：第1族的堿金屬，第2族金屬，第12族金屬，包括稀土元素，鑭系元素和錒系元素，材料諸如鋁、銦、鈣、鋇、釤和鎂及其組合。含Li有機(jī)金屬化合物(LiF和Li₂O)也可以被沉積于有機(jī)層和陰極層之間，以降低操作電壓。合適的低功函數(shù)金屬包括但不限于Al、Ag、Mg、Ca、Cu、Mg/Ag、LiF/Al、CsF、CsF/Al或其合金。在一些實(shí)施方式中，陰極層可以具有約1nm至約1000nm范圍內(nèi)的厚度。

在一些實(shí)施方式中，發(fā)光層還可以包含發(fā)光組分或化合物。發(fā)光組分可以是熒光和/或磷光化合物。在一些實(shí)施方式中，發(fā)光組分包含磷光材料。在一些實(shí)施方式中，發(fā)光化合物可以包含摻雜物。在一些實(shí)施方式中，摻雜物可以為從主體的約0.01％(重量/重量)、從主體的約1％(重量/重量)、到至多約15％(重量/重量)、至多約20％(重量/重量)，或者約主體的15％(重量/重量)。

發(fā)光層的厚度可以改變。在一些實(shí)施方式中，發(fā)光層具有從約20nm至約200nm的厚度。在一些實(shí)施方式中，發(fā)光層具有從約20nm至約150nm的厚度。

在一些實(shí)施方式中，發(fā)光層還可以包含額外的主體材料。示例性的主體材料是本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的。例如，描述于如下中的主體材料：美國(guó)專利8,003,229、2012年1月27日提交的美國(guó)專利公開(kāi)US2012/0193614；2012年9月18日提交的美國(guó)專利公開(kāi)US2013/0075706；以及2011年9月14日提交的美國(guó)專利公開(kāi)US/2012/0179389，這些文獻(xiàn)通過(guò)引用以其描述主體化合物的其整體并入本文中。例如發(fā)光層中包含的主體材料可以是任選地被取代的化合物，該化合物選自：芳族取代的胺、芳族取代的膦、噻吩、惡二唑、2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-惡二唑(PBD)、1，3-雙(N，N-叔丁基-苯基)-1，3，，4-惡二唑(OXD-7)、三唑、3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯基-1，2，4-三唑(TAZ)、3，4，5-三苯基-1，2，3-三唑、3，5-雙(4-叔丁基-苯基)-4-苯基[1，2，4]三唑、芳香鄰菲咯啉、2，9-二甲基-4，7-二苯基-鄰菲咯啉(浴銅靈或BCP)、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-鄰菲咯啉、苯并惡唑、苯并三唑、喹啉，三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)、吡啶、二氰基咪唑、氰基取代的芳香基、1，3，5-三(2-N-苯基苯并咪唑基)苯(TPBI)、4，4’-雙[N-(萘基)-N-苯基-氨基]聯(lián)苯(α-NPD)、N，N’-雙(3-甲基苯基)N，N’-二苯基-[1，1’-聯(lián)苯]-4，4’-二胺(TPD)、4，4’-雙[N，N’-(3-甲苯基)氨基-3，3’-二甲基聯(lián)苯(M14)、4，4’-雙[N，N’-(3-甲苯基)氨基-3，3’-二甲基聯(lián)苯(HMTPD)、1，1-雙(4-雙(4-甲基苯基)氨基苯基)環(huán)己烷、咔唑、4，4’-N，N’-二咔唑-聯(lián)苯(CBP)、1，3-N，N-二咔唑-苯(mCP)；4，4’4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TcTa)、聚(9-乙烯基咔唑)(PVK)、N，N’N”-1，3，5-三咔唑基苯(tCP)、聚噻吩、聯(lián)苯胺(benzidine)、N，N′-雙(4-丁基苯基)-N，N′-雙(苯基)聯(lián)苯胺、三苯基胺、4，4′，4″-三(N-(萘-2-基)-N-苯基氨基)三苯基胺(4，4′，4″-Tris(N-(naphthylen-2-yl)-N-phenylamino)triphenylamine)、4，4’，4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(MTDATA)、苯二胺、聚乙炔和酞菁金屬絡(luò)合物。

在一些實(shí)施方式中，發(fā)光器件還可以包含空穴傳輸層和電子傳輸層，其中空穴傳輸層位于陽(yáng)極和發(fā)光層之間，電子傳輸層位于陰極和發(fā)光層之間。在一些實(shí)施方式中，所有發(fā)光層、空穴傳輸層和電子傳輸層均包含本文中所描述的主體化合物。

在一些實(shí)施方式中，空穴傳輸層可以包含至少一種空穴傳輸材料。合適的空穴傳輸材料是本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的。示例性的空穴傳輸材料包括：1，1-雙(4-雙(4-甲基苯基)氨基苯基)環(huán)己烷；2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-鄰菲咯啉；3，5-雙(4-叔丁基-苯基)-4-苯基[1，2，4]三唑；3，4，5-三苯基-1，2，3-三唑；4，4′，4″-三(N-(萘-2-基)-N-苯基氨基)三苯基胺；4，4’，4’-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(MTDATA)；4，4’-雙[N-(萘基)-N-苯基-氨基]聯(lián)苯(α-NPD)；4，4’-雙[N，N’-(3-甲苯基)氨基-3，3’-二甲基聯(lián)苯(HMTPD)；4，4’-雙[N，N’-(3-甲苯基)氨基-3，3’-二甲基聯(lián)苯(M14)；4，4’-N，N’-二咔唑-聯(lián)苯(CBP)；1，3-N，N-二咔唑-苯(mCP)；聚(9-乙烯基咔唑)(PVK)；聯(lián)苯胺；咔唑；苯二胺；酞菁金屬絡(luò)合物；聚乙炔；聚噻吩；三苯基胺；惡二唑；酞菁銅；N，N’-雙(3-甲基苯基)N，N’-二苯基-[1，1’-聯(lián)苯]-4，4’-二胺(TPD)；N，N’N”-1，3，5-三咔唑基苯(tCP)；N，N′-雙(4-丁基苯基)-N，N′-雙(苯基)聯(lián)苯胺；4，4′-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基聯(lián)苯(NPB)、4，4’4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TcTa)和類似物。

在一些實(shí)施方式中，電子傳輸層可以包含至少一種電子傳輸材料。合適的電子傳輸材料是本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的。能夠包含于電子傳輸層中的示例性的電子傳輸材料為任選地被取代的化合物，該化合物選自：三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)、2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-惡二唑(PBD)、1，3-雙(N，N-叔丁基-苯基)-1，3，，4-惡二唑(OXD-7)、1，3-雙[2-(2，2’-二吡啶-6-基)-1，3，4-惡二唑-5-基]苯(BPY-OXD)、3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯基-1，2，4-三唑(TAZ)、2，9-二甲基-4，7-二苯基-鄰菲咯啉(浴銅靈或BCP)和1，3，5-三[2-N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)。在一個(gè)實(shí)施方式中，電子傳輸層是喹啉鋁(Alq₃)、2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-惡二唑(PBD)、鄰菲咯啉、喹喔啉、1，3，5-三[N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)或其衍生物或組合。

如果期望的話，在發(fā)光器件中可以包含額外的層?？梢员话念~外的層包括電子注入層(EIL)、空穴阻擋層(HBL)、激子阻擋層(EBL)和/或空穴注入層(HIL)。除了分離的層外，這些材料中的一些可以被組合成單個(gè)層。

在一些實(shí)施方式中，發(fā)光器件可以包含位于陰極層和發(fā)光層之間的電子注入層。在一些實(shí)施方式中，能夠被包含于電子注入層中的材料的最低未占分子軌道(LUMO)能級(jí)足夠高，以防止其從發(fā)光層接收電子。在其他實(shí)施方式中，能夠被包含于電子注入層的材料的LUMO與陰極層的功函數(shù)之間的能量差足夠小，以允許來(lái)自陰極的有效電子注入。許多合適的電子注入材料是本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的。能夠被包含于電子注入層中的合適的材料的實(shí)例包括但不限于任選地被取代的化合物，所述化合物選自如下：喹啉鋁(Alq₃)，2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-惡二唑(PBD)，鄰菲咯啉，喹喔啉，1，3，5-三[N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)，三嗪，8-羥基喹啉的金屬螯合物諸如三(8-羥基喹啉)鋁和金屬硫代喔星類(thioxinoid)化合物諸如雙(8-喹啉硫醇)鋅。在一個(gè)實(shí)施方式中，電子注入層是喹啉鋁(Alq₃)、2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-惡二唑(PBD)、鄰菲咯啉、喹喔啉、1，3，5-三[N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)或其衍生物或組合。.

在一些實(shí)施方式中，器件可以包含空穴阻擋層，例如在陰極和發(fā)光層之間。能夠被包含于空穴阻擋層中的各種合適的空穴阻擋材料是本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的。合適的空穴阻擋材料包括但不限于任選地被取代的化合物，所述化合物選自如下：浴銅靈(BCP)、3，4，5-三苯基-1，2，4-三唑、3，5-雙(4-叔丁基-苯基)-4-苯基-[1，2，4]三唑、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-鄰菲咯啉和1，1-雙(4-雙(4-甲基苯基)氨基苯基)-環(huán)己烷。

在一些實(shí)施方式中，發(fā)光器件可以包含激子阻擋層，例如在發(fā)光層和陽(yáng)極之間。在一個(gè)實(shí)施方式中，包含激子阻擋層的材料的帶隙足夠大，以充分防止激子擴(kuò)散。能夠被包含于激子阻擋層中的許多合適的激子阻擋材料是本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的。能夠構(gòu)成激子阻擋層的材料的實(shí)例包括任選地被取代的化合物，所述化合物選自如下：喹啉鋁(Alq₃)、4，4’-雙[N-(萘基)-N-苯基-氨基聯(lián)苯(α-NPD)、4，4’-N，N’-二咔唑-聯(lián)苯(CBP)和浴銅靈(BCP)，以及具有充分防止激子擴(kuò)散的足夠大帶隙的任何其他材料。

在一些實(shí)施方式中，發(fā)光器件可以包含空穴注入層，例如在發(fā)光層和陽(yáng)極之間。能夠被包含于空穴注入層中的各種合適的空穴注入材料是本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的。示例性空穴注入材料包括任選地被取代的化合物，所述化合物選自如下：聚噻吩衍生物例如聚(3，4-亞乙基二氧噻吩(PEDOT)/聚苯乙烯磺酸(PSS)，聯(lián)苯胺衍生物例如N，N，N′，N′-四苯基聯(lián)苯胺、聚(N，N′-雙(4-丁基苯基)-N，N′-雙(苯基)聯(lián)苯胺)，三苯基胺或苯二胺衍生物例如N，N′-雙(4-甲基苯基)-N，N′-雙(苯基)-1，4-亞苯二胺、4，4′，4″-三(N-(萘-2-基)-N-苯基氨基)三苯基胺，惡二唑衍生物例如1，3-雙(5-(4-二苯基氨基)苯基-1，3，4-惡二唑-2-基)苯，聚乙炔衍生物例如聚(1，2-雙-芐基硫代-乙炔)，以及酞菁金屬絡(luò)合物衍生物例如酞菁銅。空穴注入材料盡管仍然能夠傳輸空穴，但其空穴遷移率可以基本上小于常規(guī)的空穴傳輸材料的空穴遷移率。

本領(lǐng)域技術(shù)人員會(huì)認(rèn)識(shí)到，根據(jù)器件的配置，上文描述的各種材料可以被包含于多個(gè)不同的層中。在一個(gè)實(shí)施方式中，選擇每個(gè)層中所使用的材料，使得發(fā)光層中空穴和電子的再結(jié)合。

按照本文中提供的指導(dǎo)所給出的信息，可以使用本領(lǐng)域中已知的技術(shù)來(lái)制造包含本文中所公開(kāi)的化合物的發(fā)光器件。例如，可以使用起陽(yáng)極作用的高功函數(shù)金屬(例如ITO)來(lái)涂布玻璃基材。在使陽(yáng)極層圖案化后，包含至少一種本文中所公開(kāi)的化合物的發(fā)光層可以被沉積在陽(yáng)極上。然后，可以將陰極層蒸汽蒸發(fā)到發(fā)光層上，其中陰極層包含低功函數(shù)金屬(例如Mg∶Ag)。按照本文中提供的指導(dǎo)所給出的信息，如果期望的話，器件還可以包含電子傳輸/注入層、空穴阻擋層、空穴注入層、激子阻擋層和/或第二發(fā)光層，其可以通過(guò)使用本領(lǐng)域中已知的技術(shù)被添加到器件中。

實(shí)施例

本文中所公開(kāi)的光學(xué)元件的實(shí)施方式改善色盲個(gè)體區(qū)分第一顏色與具有不同波長(zhǎng)的第二顏色的能力。這些益處進(jìn)一步通過(guò)如下實(shí)例示出，這些實(shí)例意在說(shuō)明本公開(kāi)的實(shí)施方式，而不意圖以任何方式限制保護(hù)范圍或基本原則。

實(shí)施例1-發(fā)光材料的合成

EM-1的合成

2，3，5，6-四氟-4-苯基-苯甲腈(化合物1)：

將4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(1.0g，3.94mmol)、苯基硼酸(0.448g，4.0mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.231g，0.2mmol)和碳酸鉀(1.38g，10mmol)在二惡烷/水(50mL/10mL)中的混合物脫氣并在約85℃下加熱約16小時(shí)。用乙酸乙酯/鹽水后處理所得到的混合物，收集有機(jī)相并用Na₂SO₄干燥，上樣(load)到硅膠上并使用己烷/二氯甲烷(1∶0至4∶1)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。收集所期望的級(jí)分，并濃縮，得到白色固體(化合物1)(0.37g，產(chǎn)率37％)。

EM-1：在大約0℃下，向9H-咔唑(1.336g，8mmol)和2，3，5，6-四氟-4-苯基-苯甲腈(化合物1)(0.37g，1.47mmol)在無(wú)水四氫呋喃(THF)(35mL)中的溶液中，添加氫化鈉(NaH)(60％在礦物油中，0.4g，10mmol)。在大約0℃下攪拌混合物約一個(gè)小時(shí)，然后在約60℃下加熱約16個(gè)小時(shí)。將所得到的混合物倒入水(50mL)中，過(guò)濾，并將固體用甲醇洗滌，在真空烘箱中干燥約8小時(shí)，然后在氯仿/己烷中重結(jié)晶，得到黃色固體(EM-1)(0.58g，產(chǎn)率47％)。通過(guò)LCMS(APCI)確認(rèn)：計(jì)算的C₆₁H₃₈N₅(M+H)：840；發(fā)現(xiàn)：840。

4-溴-2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)苯甲腈(化合物2)：

在大約0℃下，向9H-咔唑(5.0g，30mmol)和4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(1.50g，6mmol)在無(wú)水THF(30mL)中的溶液中，添加氫化鈉(60％在礦物油中，1.4g，35mmol)。在大約0℃下攪拌混合物約30分鐘，然后在約60℃下加熱約16個(gè)小時(shí)。將所得到的混合物倒入水(100mL)中，過(guò)濾懸浮液，并用乙腈洗滌，得到黃色固體(化合物2)，將其在二氯甲烷(50mL)中超聲。過(guò)濾后，獲得黃色固體(3.92g，產(chǎn)率78％)。

EM-2：將4-溴-2，3，5，6-四(9H-咔唑-9-基)苯甲腈(化合物2)(0.844g，1mmol)、4-甲氧基苯基硼酸(0.30g，2mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.06g，0.5mmol)和碳酸鉀(0.414g，3mmol)在二惡烷/水(40mL/5mL)中的混合物脫氣并在約110℃下加熱約16小時(shí)。將混合物倒入乙酸乙酯(100mL)中，用鹽水洗滌、用Na₂SO₄干燥、上樣到硅膠上并使用二氯甲烷/己烷(10％至50％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。收集所期望的級(jí)分，濃縮并在二氯甲烷/己烷中重結(jié)晶，得到黃色固體(EM-2)(0.50g，產(chǎn)率57％)。通過(guò)LCMS(APCI)確認(rèn)：計(jì)算的C₆₂H₄₀N₅O(M+H)：870；發(fā)現(xiàn)：870。

2，3，5，6-四氟-4-(苯乙炔基)苯甲腈(化合物3)：

將4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(1.0g，3.94mmol)、2-苯乙炔基(0.80g，7.87mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.45g，0.39mmol)、CuI(0.152g，0.8mmol)和二異丙胺(1.0g，10mmol)在二惡烷(25mL)中的混合物脫氣并在約80℃下加熱約16小時(shí)。將所得到的混合物倒入乙酸乙酯(100mL)中，過(guò)濾掉沉淀物。將溶液上樣在硅膠上并使用二氯甲烷/己烷(10％至20％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。收集所期望的級(jí)分，濃縮并用甲醇洗滌，得到白色固體(化合物3)(0.62g，產(chǎn)率57％)。

化合物EM-3：在大約0℃下，向2，3，5，6-四氟-4-(苯乙炔基)苯甲腈(化合物3)(0.50g，1.8mmol)、9H-咔唑(1.336g，8mmol)在無(wú)水THF(25mL)中的混合物中，添加氫化鈉(60％在礦物油中，0.40g，10mmol)，并攪拌約30分鐘。然后將混合物在約60℃下加熱約18個(gè)小時(shí)。冷卻至室溫后，過(guò)濾懸浮液，并用水、甲醇洗滌固體，真空干燥得到黃色固體(EM-3)(0.8g，50％產(chǎn)率)。通過(guò)LCMS(APCI)確認(rèn)：計(jì)算的C₆₃H₃₈N₅(M+H)：864；發(fā)現(xiàn)：864。

2，3，5，6-四氟-4-(2’，6’-二甲基苯基)苯甲腈(化合物4)：

將4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(1.0g，3.9mmol)、2，6-二甲基苯基硼酸(1.2g，8mmol)、Pd₂(dba)₃(0.18g，0.2mmol)、SPhos(0.16g，0.4mmol)和磷酸鉀(0.23g，10mmol)在甲苯(50mL)中的混合物脫氣并在約120℃下加熱約16小時(shí)。冷卻至室溫后，過(guò)濾混合物，并用甲苯洗滌。將濾液上樣到使用己烷/二氯甲烷(1∶0至4∶1)的洗脫劑的閃蒸柱上。收集所期望的級(jí)分并緩慢濃縮，得到無(wú)色固體(化合物4)(0.35g，產(chǎn)率32％)。

化合物EM-4：在0℃下，向2，3，5，6-四氟-4-(2’，6’-二甲基苯基)苯甲腈(化合物4)(0.36g，1.28mmol)、9H-咔唑(0.86g，5.1mmol)在THF(25mL)中的溶液中，添加氫化鈉(60％在礦物油中，0.24g，6mmol)，并攪拌約30分鐘。將所得到的混合物在約60℃下加熱約36個(gè)小時(shí)。然后用二氯甲烷/鹽水后處理，將有機(jī)相用Na₂SO₄干燥，上樣到硅膠上并使用己烷/二氯甲烷(100％至70％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。收集所期望的級(jí)分，并濃縮，得到白色固體(EM-4)(0.25g，產(chǎn)率22％)。通過(guò)LCMS(APCI)確認(rèn)：計(jì)算的C₆₃H₄₂N₅(M+H)：868；發(fā)現(xiàn)：868。

EM-5的合成

((2，6-二甲基苯基)乙炔基)三異丙基硅烷(化合物5)：

將2，6-二甲基-溴苯(1.85g，10mmol)、乙炔基三異丙基硅烷(2.0g，11mmol)、PdCl₂(PPh₃)₂(0.35g，0.5mmol)、CuI(0.19g，31mmol)和二異丙胺(3.0g，30mmol)在二惡烷(50mL)中的混合物脫氣并在100℃下加熱16小時(shí)。用乙酸乙酯(100mL)后處理所得到的混合物，用鹽水洗滌，用Na₂SO₄干燥，上樣到硅膠上并使用己烷的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。去除溶劑后，得到無(wú)色液體(化合物5)(2.0g，產(chǎn)率70％)。

2-乙炔基-1，3-二甲基苯(化合物6)：在大約0℃下，向((2，6-二甲基苯基)乙炔基)三異丙基硅烷(化合物5)(2.0g，7mmol)在THF(25mL)中的溶液中，添加四丁基氟化銨(TBAF)溶液(1.0M在THF中，7mL，7mmol)。將溶液在大約0℃下攪拌約2小時(shí)，然后倒入乙酸乙酯(100mL)中，用NH₄Cl水溶液洗滌，用Na₂SO₄干燥，上樣到硅膠上并使用己烷的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。收集所期望的級(jí)分，并緩慢去除溶劑，得到無(wú)色揮發(fā)性液體(化合物6)(0.4g，產(chǎn)率35％)。

2，3，5，6-四氟-4-(2’，6’-二甲基苯乙炔基)苯甲腈(化合物7)：

將2-乙炔基-1，3-二甲基苯(化合物6)(0.4g，3.0mmol)、4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(0.38g，1.5mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.173g，0.15mmol)、CuI(0.057g，0.3mmol)和二異丙胺(0.4g，4mmol)在二惡烷(40mL)中的混合物脫氣并在約80℃下加熱約16小時(shí)。用乙酸乙酯后處理所得到的混合物。過(guò)濾掉沉淀物后，將溶液上樣到硅膠上并使用己烷至己烷/二氯甲烷(4∶1)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。去除溶劑，得到白色固體(化合物7)(0.4g，產(chǎn)率88％)。

EM-5：在大約0℃下，向2，3，5，6-四氟-4-(2’，6’-二甲基苯乙炔基)苯甲腈(化合物7)(0.4g，1.32mmol)和9H-咔唑(1.1g，6.6mmol)在無(wú)水THF中的溶液中，添加氫化鈉(60％在礦物油中，0.32g，8mmol)，并攪拌約30分鐘。然后，在約60℃下將混合物加熱約16小時(shí)。向所得到的混合物中，添加甲醇(20mL)，形成沉淀物。過(guò)濾，用水、甲醇洗滌并在80℃下真空干燥后，得到固體，該固體溶于二氯甲烷中，然后使用己烷/二氯甲烷(7∶3)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化，得到固體(EM-5)(0.6g，產(chǎn)率51％)。通過(guò)LCMS(APCI)確認(rèn)：計(jì)算的C₆₅H₄₂N₅(M+H)：892；發(fā)現(xiàn)：892。

EM-6的合成

2，3，5，6-四氟-4-(萘-2-基)苯甲腈(化合物8)：

將萘-2-基硼酸(1.38g，8mmol)、4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(1.0g，3.9mmol)、Pd₂(dba)₃(0.18g，0.2mmol)、2′-二環(huán)己基膦-2，6-二甲氧基-1，1′-聯(lián)苯-3-磺酸鈉水合物(sodium 2′-dicyclohexylphosphino-2，6-dimethoxy-1，1′-biphenyl-3-sulfonate hydrate)(SPhos)(0.16g，0.4mmol)和K₃PO₄(2.0g，8.7mmol)在甲苯(50mL)中的混合物脫氣并在約120℃下加熱約16小時(shí)。濾掉沉淀物、用甲苯洗滌后，使用己烷至己烷/二氯甲烷(2∶1)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化濾液。收集所期望的級(jí)分，去除溶劑后得到白色固體(化合物8)(0.30g，產(chǎn)率26％)。

EM-6：在大約0℃下，向2，3，5，6-四氟-4-(萘-2-基)苯甲腈(化合物8)(0.26g，0.86mmol)和9H-咔唑(0.668g，4mmol)在THF的溶液中，添加氫化鈉(60％在礦物油中，0.20g，5mmol)，并攪拌約20分鐘。然后，在約60℃下將混合物加熱約16小時(shí)。然后將所得到的混合物用二氯甲烷/鹽水后處理，用Na₂SO₄干燥，上樣到硅膠上并使用二氯甲烷/己烷(10％至40％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。濃縮并在二氯甲烷/己烷中重結(jié)晶后，得到黃色固體(EM-6)(0.41g，產(chǎn)率54％)。

EM-7的合成

4-(1，2-二氫苊烯-5-基)-2，3，5，6-四氟苯甲腈(化合物9)：

將(1，2-二氫苊烯-5-基)硼酸(1.6g，8mmol)、4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(1.0g，3.9mmol)、Pd₂(dba)₃(0.18g，0.2mmol)、SPhos(0.16g，0.4mmol)和K₃PO₄(2.0g，8.7mmol)在甲苯(50mL)中的混合物脫氣并在約120℃下加熱約16小時(shí)。濾掉沉淀物并用甲苯洗滌后，使用己烷至己烷/二氯甲烷(7∶3)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化濾液。去除溶劑后得到白色固體(化合物9)(0.54g，產(chǎn)率42％)。

EM-7：在大約0℃下，向4-(1，2-二氫苊烯-5-基)-2，3，5，6-四氟苯甲腈(化合物9)(0.327g，1mmol)、9H-咔唑(0.835g，5mmol)在THF的溶液中，添加氫化鈉(60％在礦物油中，0.2g，5mmol)，并攪拌約30分鐘。將混合物在約60℃下加熱約34個(gè)小時(shí)，然后用二氯甲烷/鹽水后處理。將有機(jī)相用Na₂SO₄干燥，然后上樣到硅膠上并使用二氯甲烷/己烷(10％至35％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。收集所期望的級(jí)分，并濃縮，得到黃色固體(EM-7)(0.42g，46％產(chǎn)率)。通過(guò)LCMS(APCI)確認(rèn)：計(jì)算的C₆₇H₄₂N₅(M+H)：916；發(fā)現(xiàn)：916。

2，3，5，6-四氟-4-(4’-氰基苯基)-苯甲腈(化合物10)：

將4-氰基苯基硼酸(1.83g，8mmol)、4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(1.0g，3.9mmol)、Pd₂(dba)₃(0.18g，0.2mmol)、SPhos(0.16g，0.4mmol)和K₃PO₄(2.0g，8.7mmol)在甲苯(40mL)中的混合物脫氣并在約120℃下加熱約16小時(shí)。冷卻至室溫后，將混合物過(guò)濾并用甲苯洗滌。將濾液上樣到硅膠上并使用二氯甲烷/己烷(10％至40％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。收集所期望的級(jí)分，并濃縮得到白色固體(化合物10)(0.367g，產(chǎn)率34％)。

EM-8：在大約0℃下，2，3，5，6-四氟-4-(4’-氰基苯基)-苯甲腈(化合物10)(0.277g，1mmol)、9H-咔唑(0.835g，5mmol)在THF(25mL)的溶液中，添加氫化鈉(60％在礦物油中，0.20g，5mmol)，并攪拌約30分鐘。將混合物在約60℃下加熱約16小時(shí)，然后用二氯甲烷/鹽水后處理，用Na₂SO₄干燥，上樣到硅膠上并使用二氯甲烷/己烷(10％至60％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。收集所期望的級(jí)分，并濃縮得到淺黃色固體(EM-8)(0.41g，產(chǎn)率47％)。通過(guò)LCMS(APCI)確認(rèn)：計(jì)算的C₆₂H₃₇N₆(M+H)：865；發(fā)現(xiàn)：865。

3，6-二苯基-9H-咔唑(化合物11)：

將3，6-二溴-9H-咔唑(3.0g，9.2mmol)、苯基硼酸(3.0g，25mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.3g，0.26mmol)和碳酸鉀(6.5g，47mmol)在二惡烷/水(75mL/15mL)中的混合物脫氣并在約100℃下加熱約16小時(shí)。冷卻至室溫后，用乙酸乙酯/鹽水后處理整個(gè)體系，將有機(jī)相用Na₂SO₄干燥，上樣到硅膠上并使用乙酸乙酯/己烷(10％至30％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。去除溶劑后得到白色固體(化合物11)(2.1g，產(chǎn)率63％)。

化合物EM-9：在大約0℃下，向3，6-二苯基-9H-咔唑(化合物11)(1.51g，4.5mmol)和2，3，5，6-四氟-4-(4’-氰基苯基)-苯甲腈(化合物10)(0.277g，1mmol)在無(wú)水THF(25mL)中的溶液中，添加氫化鈉(60％在礦物油中，0.2g，5mmol)，并攪拌約30分鐘。將混合物在約60℃下攪拌約24小時(shí)。冷卻至室溫后，用二氯甲烷/鹽水后處理整個(gè)體系，用Na₂SO₄干燥，然后使用二氯甲烷/己烷(20％至60％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。收集所期望的黃色級(jí)分并濃縮得到亮黃色固體(EM-9)(0.80g，產(chǎn)率54％)。通過(guò)¹H NMR(CD₂Cl₂，400MHz)確認(rèn)：7.97(s，4H)，7.84(d，J＝1.4Hz，4H)，7.54(d，Hz，J＝7.36Hz，8H)，7.48(d，J＝7.36Hz，8H)，7.41-7.28(m，32H)，7.24(d，J＝8.4Hz，2H)，7.14(d，J＝8.4Hz，4H)，7.02(d，J＝8.4Hz，2H)。

EM-10的合成

3，6-二溴-N-甲苯磺?；沁?化合物12)：

在室溫下，向3，6-二溴咔唑(16.25g，50.00mmol)和氫氧化鉀(3.93g，70.00mmol)在無(wú)水丙酮(100.00mL)的溶液中，以4g份(in 4g portions)添加對(duì)甲苯磺酰氯(13.35g，70.00mmol)。然后使反應(yīng)物加熱回流約3小時(shí)。然后將所得到的混合物趁熱倒入攪拌的水(300.00mL)中。過(guò)濾沉淀物，用甲醇洗滌并干燥。然后從二氯甲烷/甲醇中重結(jié)晶，得到白色固體化合物12，20.6g，產(chǎn)率82％。通過(guò)¹H NMR確認(rèn)。

3，6-雙(N-咔唑基)-N-甲苯磺?；沁?13)：在室溫下，采用鼓泡氬氣使化合物12(10.00g，20.87mmol)、咔唑(13.37g，79.93mmol)、碘化亞銅(1.59g，8.33mmol)、反式-二氨基環(huán)己烷(1.0mL，8.34mmol)和磷酸鉀(19.21g，90.51mmol)在無(wú)水二惡烷(165.00mL)中的混合物脫氣2小時(shí)。然后，在約120℃下將混合物加熱約16小時(shí)。用乙酸乙酯和鹽水進(jìn)行水性后處理，用硫酸鎂干燥。采用硅膠塞去除銅催化劑，使用二氯甲烷作為洗脫劑。然后通過(guò)硅膠柱純化半粗產(chǎn)物，使用二氯甲烷/己烷的洗脫劑以線性梯度25％至70％、保持在70％，直到產(chǎn)物被完全洗脫。然后，將產(chǎn)物級(jí)分從二氯甲烷在甲醇中重結(jié)晶兩次，得到白色固體化合物13，7.3g，產(chǎn)率54％。通過(guò)LCMS(APCI)確認(rèn)：計(jì)算的C₄₃H₃₀N₃O₂S(M+H)：652；發(fā)現(xiàn)：652。

3，6-雙(N-咔唑基)咔唑(14)：

向化合物13在四氫呋喃/甲醇(90.00mL/35.00mL)的溶液中，添加溶解于水(35.00mL)中的氫氧化鈉(6.08g，151.93mmol)，并將所得到的混合物在約80℃下加熱約18小時(shí)。使用乙酸乙酯和鹽水進(jìn)行水性后處理，并用硫酸鎂干燥。通過(guò)溶解于二氯甲烷中并在濃縮前添加等體積的甲醇來(lái)對(duì)材料進(jìn)行重結(jié)晶。收集所得到的固體，得到白色固體化合物14，4.3g，產(chǎn)率80％。通過(guò)LCMS(APCI)確認(rèn)：計(jì)算的C₃₆H₂₄N₃(M+H)：498；發(fā)現(xiàn)：498。

EM-10：在大約0℃下，向3，6-雙(咔唑基)咔唑(化合物14)(1.35g，2.72mmol)和2，3，5，6-四氟-[1，1′-聯(lián)苯]-4，4′-二腈(化合物10)(0.15g，0.54mmol)在無(wú)水1，4-二惡烷(60mL)的溶液中，添加氫化鈉(NaH)(60％在礦物油中，0.120g，2.99mmol)。在大約0℃下，將混合物攪拌約一個(gè)小時(shí)(直到H₂(g)完全放出)，然后在約70℃下加熱約96小時(shí)。使用乙酸乙酯/鹽水對(duì)所得到的混合物進(jìn)行水性后處理，用硫酸鎂干燥。使用15％到25％在己烷中的乙酸乙酯/100％乙酸乙酯、然后15％至100％在己烷中的乙酸乙酯的洗脫劑，在硅脫柱上通過(guò)柱色譜對(duì)粗料進(jìn)行純化。將產(chǎn)物通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)進(jìn)行干燥并從二氯甲烷/己烷重結(jié)晶，得到橙色固體EM-10(0.025g，產(chǎn)率3％)。通過(guò)¹H NMR確認(rèn)。

EM-11的合成

3，6-二((E)-苯乙烯基)-9H-咔唑(化合物15)：

將3，6，-二溴-9H-咔唑(4.0g，12.3mmol)、(Z)-苯乙烯基硼酸(5.0g，34mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.693g，0.6mmol)、K₂CO₃(5.52g，40mmol)在二惡烷/水(80mL/10mL)中的混合物脫氣并在約100℃下加熱約18小時(shí)。所得到的混合物用乙酸乙酯/鹽水進(jìn)行后處理。通過(guò)過(guò)濾收集固體，然后用二氯甲烷洗滌，得到亮黃色固體(化合物15)(2.5g，產(chǎn)率55％)。

EM-11：向3，6-二((E)-苯乙烯基)-9H-咔唑(化合物15)(0.5g，1.35mmol)，4-(4’-氰基苯基)-2，3，5，6-四氟苯甲腈(化合物10)(0.083g，0.3mmol)在無(wú)水THF(10mL)中的混合物，添加氫化鈉(60％在礦物油中，0.080g，2mmol)，然后在約60℃下加熱約24小時(shí)。將所得到的混合物用二氯甲烷洗脫，然后用鹽水洗滌，用Na₂SO₄干燥，上樣到硅膠上然后使用二氯甲烷/己烷(20％至50％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。收集所期望的級(jí)分(黃橙色)，濃縮，通過(guò)二氯甲烷/己烷再沉淀，得到橙色固體(EM-11)(0.23g，產(chǎn)率46％)。通過(guò)LCMS(APCI⁺)確認(rèn)：計(jì)算的C₁₂₆H₈₅N₆(M⁺H)：1682；

發(fā)現(xiàn)：1682。

合成EM-12

1-(2-硝基苯基)萘(化合物16)：

在室溫下，用鼓泡氬氣將2-溴硝基苯(10.00g，49.5mmol，1.00eq)、1-萘基硼酸(16.18g，94.0mmol，1.90eq)、四(三苯基膦)鈀(4.0g，3.47mmol，0.07eq)和1，4-二惡烷(400.0mL)的混合物脫氣約1.5小時(shí)。然后添加碳酸鉀(27.37g，198.0mmol，4.0eq K₂CO₃在80.0mL的水中)水溶液，并將反應(yīng)物再脫氣30分鐘。然后將反應(yīng)混合物加熱至約90℃過(guò)夜，保持氬氣氣氛。一旦完成并冷卻至室溫后，使用乙酸乙酯、水和鹽水進(jìn)行水性后處理，并通過(guò)硫酸鎂使有機(jī)相干燥。然后使用如下洗脫梯度通過(guò)閃蒸柱對(duì)粗料進(jìn)行純化，所述洗脫梯度(在柱體積(CV)上在己烷中的二氯甲烷％)為：在7CV上線性從10％到15％，在2CV上線性從15％到20％，在20％等度直到產(chǎn)物被完全洗脫。濃縮產(chǎn)物級(jí)分，得到期望的化合物(12.0g，產(chǎn)率76％)，即亮黃色固體(化合物16)。通過(guò)LCMS和¹HNMR確認(rèn)。

7H-苯并[c]咔唑(化合物17)：

向1-(2-硝基苯基)萘(化合物16)(4.5g，18mmol)在1，2-二氯苯(20mL)的溶液中，添加三乙基亞磷酸酯(20mL，144mmmol)。在約150℃下將溶液加熱約15小時(shí)。通過(guò)真空蒸餾去除溶劑和過(guò)量試劑后，將剩余物溶解于二氯甲烷/己烷(20mL/20mL)中，并使用己烷到己烷/二氯甲烷(4∶1)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱進(jìn)行純化。收集所期望的級(jí)分，濃縮，上樣到硅膠上并再次使用二氯甲烷/己烷(10％到20％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱進(jìn)行純化。去除溶劑得到白色固體(2.70g，產(chǎn)率69％)。

化合物EM-12：在大約0℃下，向苯并咔唑(化合物17)(1.085g，5mmol)、4-(4’-氰基苯基)-2，3，5，6-四氟苯甲腈(化合物10)(0.277g，1.0mmol)在無(wú)水THF(15mL)的溶液中，添加氫化鈉(60％在礦物油中，0.32g，8mmol)。將混合物攪拌約一個(gè)小時(shí)，然后在約55℃下加熱約15小時(shí)。將所得到的混合物用二氯甲烷/鹽水進(jìn)行后處理，用Na₂SO₄干燥，使用二氯甲烷/己烷(20％至70％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。收集所期望的級(jí)分，濃縮并在二氯甲烷/甲醇中重結(jié)晶，得到黃色固體(EM-12)(0.3g，產(chǎn)率28％)。通過(guò)LCMS(APCI⁺)確認(rèn)：計(jì)算的C₇₈H₄₅N₆(M+H)：1065；發(fā)現(xiàn)：1065。

EM-13的合成

2-(2-硝基苯基)萘(化合物18)：

在室溫下，用鼓泡氬氣使2-溴硝基苯(10.00g，49.5mmol，1.00eq)、2-萘基硼酸(14.05g，81.68mmol，1.65eq)、四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄)(4.0g，3.47mmol，0.07eq)和1，4-二惡烷(400.0mL)的混合物脫氣約1小時(shí)。然后添加碳酸鉀(K₂CO₃)(27.37g，198.0mmol，4.0eq K₂CO₃在80.0mL的水中)水溶液，然后將反應(yīng)混合物加熱至約100℃過(guò)夜，保持氬氣氣氛。使用乙酸乙酯、水和鹽水進(jìn)行水性后處理，并通過(guò)硫酸鎂使有機(jī)相干燥。然后，使用如下的洗脫劑在硅膠柱上通過(guò)閃蒸色譜對(duì)粗料純化兩次，所述洗脫劑為：10％到50％在己烷中的二氯甲烷，然后15％至30％在己烷中的二氯甲烷。收集產(chǎn)物級(jí)分，得到化合物3(10.88g，69％)，為白色固體(化合物18)，通過(guò)LCMS和¹HNMR確認(rèn)。

11H-苯并[a]咔唑(化合物19)：

向2-(2-硝基苯基)萘(化合物18)(10.88g，43.65mmol)在1，2-二氯苯(60mL)的溶液中，添加三乙基亞磷酸酯(60mL，384.57mmol)。在約150℃下加熱溶液約15小時(shí)。通過(guò)真空蒸餾去除溶劑和過(guò)量試劑后，使用15％到35％在己烷中的二氯甲烷的洗脫劑在硅膠柱上通過(guò)柱色譜對(duì)粗料進(jìn)行純化。將產(chǎn)物級(jí)分通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)進(jìn)行干燥并從二氯甲烷/己烷重結(jié)晶，得到化合物4(2.70g，產(chǎn)率69％)，為白色固體(化合物19)。通過(guò)¹HNMR確認(rèn)。

EM-13：在大約0℃下，向11H-苯并[a]咔唑(化合物19)(1.24g，5.70mmol)和2，3，5，6-四氟-[1，1′-聯(lián)苯]-4，4′-二腈(化合物10)(0.35g，1.27mmol)在無(wú)水四氫呋喃(THF)(45mL)中的溶液中，添加氫化鈉(NaH)(60％在礦物油中，0.253g，6.34mmol)。在約0℃下，將混合物攪拌約一個(gè)小時(shí)(直到H₂(g)完全放出)，然后在約85℃下加熱約96小時(shí)。使用乙酸乙酯/鹽水對(duì)所得到的混合物進(jìn)行后處理，用硫酸鎂干燥。使用15％到25％在己烷中的乙酸乙酯/100％乙酸乙酯、然后40％到50％在己烷中的二氯甲烷、最終20％到40％在己烷中的乙酸乙酯/100％乙酸乙酯的洗脫劑在硅膠柱上通過(guò)柱色譜對(duì)粗料進(jìn)行純化三次。將產(chǎn)物通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)進(jìn)行干燥并從二氯甲烷/己烷重結(jié)晶，得到AB-14(0.15g，產(chǎn)率11％)，為黃色固體。通過(guò)¹HNMR確認(rèn)。

EM-14的合成

2，3，5，6-四氟-4′-(三氟甲基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4-腈(化合物20)：

用鼓泡氬氣使4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(1.5g，5.91mmol)、4-(三氟甲基)苯基硼酸(2.24g，11.81mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.340g，0.3mmol)在甲苯(70mL)中的混合物脫氣約1.5小時(shí)。添加碳酸銫(5.77g，17.72mmol)，并將混合物加熱至約35℃，再脫氣30分鐘，然后加熱至約110℃約16小時(shí)，然后在120℃下約3小時(shí)。使用乙酸乙酯/鹽水對(duì)所得到的混合物進(jìn)行后處理，收集有機(jī)相并用MgSO₄干燥。使用0％到10％在己烷中的四氫呋喃(THF)、然后2.5％到3.5％在己烷中的乙酸乙酯的洗脫劑在硅膠柱上通過(guò)柱色譜對(duì)粗混合物進(jìn)行純化兩次。將產(chǎn)品通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)干燥，得到(化合物20)(0.76g，產(chǎn)率40％)澄清液體。

EM-14：在大約0℃下，向9H-咔唑(1.77g，10.57mmol)和化合物20(0.75g，2.35mmol)在無(wú)水四氫呋喃(THF)(25mL)中的溶液中，添加氫化鈉(NaH)(60％在礦物油中，0.470g，11.75mmol)。在約0℃下，將混合物攪拌約一個(gè)小時(shí)(直到H₂(g)完全放出)，然后在約60℃下加熱約16小時(shí)。使用乙酸乙酯/鹽水對(duì)所得到的混合物進(jìn)行后處理，用硫酸鎂干燥。使用50％到75％在己烷中的甲苯的洗脫劑，在硅脫柱上通過(guò)柱色譜對(duì)粗料進(jìn)行純化。將產(chǎn)品通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)干燥，并從二氯甲烷/己烷重結(jié)晶，得到EM-14(1.66g，產(chǎn)率78％)，為黃色固體。通過(guò)¹HNMR確認(rèn)。

EM-15的合成

EM-15的合成

2，3，5，6-四氟-3′，5′-雙(三氟甲基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4-腈(化合物21)：

用鼓泡氬氣使4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(1.5g，5.91mmol)、3，5-雙(三氟甲基)苯基硼酸(1.90g，7.38mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.341g，0.3mmol)在甲苯(70mL)中的混合物脫氣約1.5小時(shí)。添加經(jīng)真空烘箱干燥的碳酸銫(3.61g，11.07mmol)，并使混合物再脫氣30分鐘，然后加熱至110℃約64小時(shí)。使用二氯甲烷/鹽水對(duì)所得到的混合物進(jìn)行后處理，并收集有機(jī)相，用MgSO₄干燥。使用0％到3.5％在己烷中的乙酸乙酯、然后5％到30％在己烷中的二氯甲烷的洗脫劑，在硅膠柱上通過(guò)柱色譜對(duì)粗產(chǎn)物純化兩次。通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)干燥清潔的產(chǎn)物級(jí)分，得到化合物21(1.15g，產(chǎn)率51％)，為透明結(jié)晶固體。

EM-15：在大約0℃下，向9H-咔唑(.778g，4.65mmol)和2，3，5，6-四氟-3′，5′-雙(三氟甲基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4-腈(化合物21)(0.40g，1.03mmol)在無(wú)水四氫呋喃(THF)(40mL)中的溶液中，添加氫化鈉(NaH)(60％在礦物油中，0.207g，5.17mmol)。在約0℃下，將混合物攪拌約一個(gè)小時(shí)(直到H₂(g)完全放出)，然后在約60℃下加熱約16小時(shí)。使用二氯甲烷/鹽水對(duì)所得到的混合物進(jìn)行后處理，用硫酸鎂干燥。使用40％到80％在己烷中的甲苯、然后25到35％在己烷中的二氯甲烷的洗脫劑，在硅膠柱上通過(guò)柱色譜對(duì)粗料純化兩次。將產(chǎn)物通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)干燥并從二氯甲烷/己烷重結(jié)晶，得到EM-15(0.45g，產(chǎn)率45％)，為黃色固體。通過(guò)¹HNMR確認(rèn)。

EM-16的合成：

EM-16：在大約0℃下，向3，6-二苯基-9H-咔唑(化合物11)(1.18g，3.68mmol)和化合物21(0.30g，0.77mmol)在無(wú)水四氫呋喃(THF)(45mL)中的溶液中添加氫化鈉(NaH)(60％在礦物油中，0.155g，3.87mmol)。在約0℃下，將混合物攪拌約一個(gè)小時(shí)(直到H₂(g)完全放出)，然后在約65℃下加熱約16小時(shí)。使用乙酸乙酯/鹽水對(duì)所得到的混合物進(jìn)行后處理，并用硫酸鎂干燥。使用35％到60％在己烷中的二氯甲烷、然后0％到40％在己烷中的二氯甲烷，最后25％到40％在己烷中的二氯甲烷的洗脫劑在硅膠柱上通過(guò)柱色譜對(duì)粗料純化三次。將產(chǎn)物通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)進(jìn)行干燥并從二氯甲烷/己烷重結(jié)晶，得到EM-16(0.78g，產(chǎn)率64％)，為黃色固體。通過(guò)¹HNMR確認(rèn)。

EM-17的合成

EM-17：在大約0℃下，向7H-苯并[c]咔唑(化合物17)(1.12g，5.17mmol)和2，3，5，6-四氟-3′，5′-雙(三氟甲基)-[1，1′-聯(lián)苯]-4-腈(化合物21)(0.40g，1.03mmol)在無(wú)水四氫呋喃(THF)(45mL)中的溶液中添加氫化鈉(NaH)(60％在礦物油中，0.227g，5.68mmol)。在約0℃下，將混合物攪拌約一個(gè)小時(shí)(直到H₂(g)完全放出)，然后在約70℃下加熱約16小時(shí)。使用乙酸乙酯/鹽水對(duì)所得到的混合物進(jìn)行后處理，并用硫酸鎂干燥。使用10％到25％在己烷中的二氯甲烷、然后15到25％在己烷中的二氯甲烷、最后25％到40％在己烷中的二氯甲烷的洗脫劑在硅膠柱上通過(guò)柱色譜對(duì)粗料純化兩次。將產(chǎn)物通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)進(jìn)行干燥并從二氯甲烷/己烷重結(jié)晶，得到EM-17(0.33g，產(chǎn)率27％)，為黃色固體。通過(guò)¹HNMR確認(rèn)。

EM-18的合成

5-(4-氰基-2，3，5，6-四氟苯基)嘧啶-2-腈(化合物22)：

將4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(0.44g，1.73mmol)、2-氰基嘧啶-5-硼酸頻哪醇酯(0.40g，1.73mmol)、Pd₂(dba)₃(0.09g，0.1mmol)、2-二環(huán)己基膦-2′，6′-二甲氧基聯(lián)苯(0.08g，0.2mmol)和K₃PO₄(0.575g，2.5mmol)在無(wú)水甲苯(20mL)中的混合物脫氣并在115℃下加熱16小時(shí)。將所得到的混合物倒入乙酸乙酸(100mL)中，過(guò)濾掉沉淀物后，將溶液上樣到硅膠上并使用乙酸乙酯/己烷(10％到30％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。收集所期望的級(jí)分，并濃縮得到白色固體(化合物22)(0.12g，產(chǎn)率25％)。

化合物EM-18：在約0℃下，向5-(4-氰基-2，3，5，6-四氟苯基)嘧啶-2-腈(化合物22)(0.12g，0.43mmol)、9H-3，6-二苯基咔唑(0.58g，1.73mmol)在THF(10mL)中的溶液中，添加氫化鈉(60％在礦物油中，0.10g，2.5mmol)。在室溫下攪拌約20分鐘后，在約60℃下將混合物加熱約16小時(shí)。用二氯甲烷/鹽水對(duì)所得到的混合物進(jìn)行后處理，將有機(jī)相干燥并使用二氯甲烷/己烷(20％到50％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱進(jìn)行純化。收集橙色級(jí)分，并濃縮得到橙色固體(EM-18)(0.05g，產(chǎn)率5％)。通過(guò)LCMS(APCI)確認(rèn)：計(jì)算的C₁₀₈H₆₇N₈(M+H)：1476；發(fā)現(xiàn)：1476。

EM-19的合成

4-溴-2，3，5，6-四-(3’，6’-二苯基咔唑基)苯甲腈(化合物23)：

在0℃下，向4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(0.356g，1.4mmol)、9H-3，6，-二苯基咔唑(2.01g，6mmol)在無(wú)水THF(15mL)中的溶液中，添加氫化鈉(60％在礦物油，0.28g，7mmol)。在0℃下，將所得到的混合物攪拌30分鐘，然后在60℃下15小時(shí)。形成黃色沉淀物，并用THF(200mL)洗脫，用鹽水洗滌，用Na₂SO₄干燥，上樣到硅膠上并使用二氯甲烷/己烷(30％至100％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。收集所期望的級(jí)分，濃縮并過(guò)濾得到黃色固體(化合物23)(1.4g，產(chǎn)率69％)。

化合物EM-19：向4-溴-2，3，5，6-四-(3’，6’-二苯基咔唑基)苯甲腈(化合物23)(0.29g，0.2mmol)、2-氰基吡啶-5-硼酸頻哪醇酯(0.23g，1mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.06g，0.05mmol)在甲苯(30ML)中的懸浮液中，添加10％K₂CO₃水溶液(5mL)，然后脫氣40分鐘。在120℃下，將混合物加熱18小時(shí)，用二氯甲烷/鹽水進(jìn)行后處理。將有機(jī)相用Na₂SO₄干燥，上樣到硅膠上并使用二氯甲烷/己烷(20％到50％到70％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱進(jìn)行純化。收集所期望的級(jí)分，濃縮并在二氯甲烷/甲醇中再沉淀，得到黃色固體(EM-19)(0.10g，產(chǎn)率34％)。通過(guò)LCMS(APCI)確認(rèn)：計(jì)算的C₁₀₉H₆₈N₇(M+H)：1475；發(fā)現(xiàn)：1475。

化合物EM-22：向4-溴-2，3，5，6-四-(3’，6’-二苯基咔唑基)苯甲腈(化合物23)(1.45g，1.0mmol)、4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氮硼戊環(huán)-2-基)酞腈(1.01g，4mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.138g，0.12mmol)在甲苯(30ML)中的懸浮液中，添加10％K₂CO₃水溶液(5mL)，然后脫氣40分鐘。在120℃下，將混合物加熱18小時(shí)，用二氯甲烷/鹽水進(jìn)行后處理。將有機(jī)相用Na₂SO₄干燥，上樣到硅膠上并使用甲苯/己烷(20％到50％到70％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱進(jìn)行純化。收集所期望的級(jí)分，濃縮并在二氯甲烷/己烷中再沉淀，得到黃色固體(EM-22)(0.35g，產(chǎn)率23％)。通過(guò)LCMS(APCI)確認(rèn)：計(jì)算的C₁₁₁H₆₈N₇(M+H)：1498；發(fā)現(xiàn)：1498。

3，6-二甲苯基-9H-咔唑(化合物24)：

將3，6-二溴-9H-咔唑(3.0g，9.2mmol)、甲苯基硼酸(3.4g，25mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.3g，0.26mmol)和碳酸鉀(6.5g，47mmol)在二惡烷/水(75mL/15mL)中的混合物脫氣，并在約100℃下加熱約16小時(shí)。冷卻至室溫后，將整個(gè)體系用乙酸乙酯/鹽水進(jìn)行后處理，將有機(jī)相用Na₂SO₄干燥，上樣到硅膠上并使用乙酸乙酯/己烷(10％到30％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱進(jìn)行純化。去除溶劑后，得到白色固體(化合物24)(2.36g，產(chǎn)率74％)。

化合物25：5-(4-氰基-2，3，5，6-四氟苯基)2-氰基吡啶

將4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(2.2g，5.53mmol)、2-氰基吡啶-5-硼酸頻哪醇酯(2.0g，5.53mmol)、Pd₂(dba)₃(0.18g，0.2mmol)、2-二環(huán)己基膦-2′，6′-二甲氧基聯(lián)苯(0.16g，0.4mmol)和K₃PO₄(2.2g，10mmol)在無(wú)水甲苯(100mL)中的混合物脫氣，并在115℃下加熱16小時(shí)。將所得到的混合物倒入乙酸乙酯(100mL)中，過(guò)濾掉沉淀物后，將溶液上樣到硅膠上并使用乙酸乙酯/己烷(10％到30％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。收集所期望的級(jí)分，并濃縮得到白色固體(化合物25)(0.18g，產(chǎn)率6％)。

化合物EM-23：在大約0℃下，向3，6-二甲苯基-9H-咔唑(化合物24)(1.6g，4.5mmol)和2，3，5，6-四氟-4-(3’，4’-二氰基苯基)-苯甲腈(化合物25)(0.28g，1mmol)在無(wú)水THF(25mL)中的溶液中，添加氫化鈉(60％在礦物油中，0.2g，5mmol)，并攪拌約30分鐘。將混合物在約60℃下加熱約24小時(shí)。冷卻至室溫后，將整個(gè)體系用二氯甲烷/鹽水進(jìn)行后處理，用Na₂SO₄干燥，然后使用二氯甲烷/己烷(20％到60％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。收集所期望的級(jí)分，并濃縮得到亮黃色固體(主體-22)(0.655g，產(chǎn)率70％)。通過(guò)LCMS(APCI)確認(rèn)：計(jì)算的C₁₁₉H₈₄N₇(M+H)：1612；發(fā)現(xiàn)：1612。

3，6-雙(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑(化合物26)：

將3，6-二溴-9H-咔唑(9.0g，32mmol)、(4-甲氧基苯基)硼酸(9.7g，64mmol)、Pd(PPh₃)₄(0.3g，0.26mmol)和碳酸鉀(6.5g，47mmol)在二惡烷/水(75mL/15mL)中的混合物脫氣，并在100℃下加熱約16小時(shí)。冷卻至室溫后，將整個(gè)體系用乙酸乙酯/鹽水進(jìn)行后處理，將有機(jī)相用Na₂SO₄干燥，上樣到硅膠上并使用乙酸乙酯/己烷(10％到30％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。去除溶劑后，得到白色固體(化合物26)(5.43g，產(chǎn)率45％)。

化合物25：5-(4-氰基-2，3，5，6-四氟苯基)2-氰基吡啶

將4-溴-2，3，5，6-四氟苯甲腈(2.2g，5.53mmol)、2-氰基吡啶-5-硼酸頻哪醇酯(2.0g，5.53mmol)、Pd₂(dba)₃(0.18g，0.2mmol)、2-二環(huán)己基膦-2′，6′-二甲氧基聯(lián)苯(0.16g，0.4mmol)和K₃PO₄(2.2g，10mmol)在無(wú)水甲苯(100mL)中的混合物脫氣，并在115℃下加熱約16小時(shí)。將所得到的混合物倒入乙酸乙酯(100mL)中，過(guò)濾掉沉淀物后，將溶液上樣到硅膠上并使用乙酸乙酯/己烷(10％到30％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱純化。收集所期望的級(jí)分，并濃縮得到白色固體(化合物25)(0.18g，產(chǎn)率6％)。

化合物EM-21：

在大約0℃下，向5-(4-氰基-2，3，5，6-四氟苯基)2-氰基吡啶(化合物25)(0.12g，0.43mmol)、3，6-雙(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑(化合物26)(0.64g，1.73mmol)在THF(10mL)中的溶液中，添加氫化鈉(60％在礦物油中，0.10g，2.5mmol)。在室溫下攪拌約20分鐘后，在約60℃下將混合物加熱約16小時(shí)。使用二氯甲烷/鹽水對(duì)所得到的混合物進(jìn)行后處理，將有機(jī)相干燥并使用二氯甲烷/己烷(20％到50％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱進(jìn)行純化。收集橙色級(jí)分并濃縮得到橙色固體(EM-21)(0.05g，產(chǎn)率5％)。通過(guò)LCMS(APCI)確認(rèn)：計(jì)算的C₁₁₇H₈₄N₇O₈(M+H)：1716；發(fā)現(xiàn)：1716。

化合物EM_20：

在大約0℃下，向5-(4-氰基-2，3，5，6-四氟苯基)2-氰基吡啶(化合物25)(0.12g，0.43mmol)、3，6-雙(4-甲苯基)-9H-咔唑(化合物24)(0.59g，1.73mmol)在THF(10mL)中的溶液中，添加氫化鈉(60％在礦物油中，0.10g，2.5mmol)。室溫下攪拌約20分鐘后，在約60℃下，將混合物加熱約16小時(shí)。使用二氯甲烷/鹽水對(duì)所得到的混合物進(jìn)行后處理，將有機(jī)相干燥并使用二氯甲烷/己烷(20％到50％)的洗脫劑通過(guò)閃蒸柱進(jìn)行純化。收集橙色級(jí)分并濃縮得到橙色固體(EM-20)(0.45g，產(chǎn)率46％)。通過(guò)LCMS(APCI)確認(rèn)：計(jì)算的C₁₁₇H₈₄N₇(M+H)：1587；發(fā)現(xiàn)：1587。

8.2.物料的物理性質(zhì)

將2mg的EM-1溶解于1mL的2-甲基四氫呋喃(2-MeTHF)中，然后將所得到的溶液轉(zhuǎn)移到石英管中。然后在測(cè)量前，通過(guò)液氮將含有EM-1的石英管凍結(jié)(77K)。使用Fluoromax-3分光光度計(jì)(Horiba Instruments，NJ，USA)在77K下由磷光發(fā)光光譜測(cè)量三重峰(T1)能量。

將2mg的EM-1溶解于1mL的2-MeTHF中，然后將所得到的溶液轉(zhuǎn)移到石英管中。然后在測(cè)量前，通過(guò)液氮將含有EM-1的石英管凍結(jié)(77K)。使用Fluoromax-3分光光度計(jì)(Horiba Instruments，NJ，USA)在77K下由熒光發(fā)光光譜測(cè)量單峰(S1)能量。以類似的方式測(cè)試EM-2、EM-3、EM-4、EM-5、EM-6和EM-8樣品，其結(jié)果在下表1中給出。

數(shù)據(jù)表明，化合物在空氣中具有高的量子產(chǎn)率和良好的TADF貢獻(xiàn)。

8-3.OLED器件配置和性能的實(shí)例

實(shí)施例2.1(器件-A)

2，8-雙(二苯基磷酰基)二苯并[b，d]噻吩(PPT)

2，4，5，6-四(9H-咔唑-9-基)間苯二腈(CE-1)

2，3，5，6-四(3，6-二甲基-9H-咔唑-9-基)對(duì)苯二腈(CE-2)

制造發(fā)光器件：

以與下面類似的方式制造器件。依次在洗滌劑、水、丙酮及異丙醇(IPA)中超聲清潔具有約14ohm/sq的薄層電阻(sheet resistance)的ITO基材；然后在大氣環(huán)境下在約80℃烘箱中干燥約30分鐘。然后將基材在大氣環(huán)境下約200℃下烘烤約1小時(shí)，接著UV-臭氧處理約30分鐘。然后將基材轉(zhuǎn)移到真空室內(nèi)，在該真空室中將4，4’-雙[N-(萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(NPB[空穴傳輸材料])以約0.1nm/s的速率在約2×10^-7托(torr)的基礎(chǔ)壓力下真空沉積。將EM-1(14重量％)作為發(fā)射層與1，3-N，N-二咔唑-苯(mCP)主體材料分別以約0.01nm/s和約0.10nm/s的速度共沉積，以產(chǎn)生合適的厚度比。然后，以約0.1nm.s速度將1，3，5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑基-)2-基)苯(TPBI)沉積到發(fā)射層上。以大約0.15nm/s的速率沉積一層氟化鋰(LiF)(電子注入材料)，接著以大約0.3nm/s的速率沉積陰極鋁(Al)。代表性器件結(jié)構(gòu)為：ITO(大約150nm厚)/NPB(大約35nm厚)/mCP：EM-1(約15nm厚)/TPBI(大約65nm厚)/LiF(大約0.8nm厚)/Al(大約70nm厚)。然后用玻璃蓋將器件封裝，以覆蓋OLED器件的發(fā)射區(qū)域，從而保護(hù)其以免濕氣、氧化或機(jī)械損傷。

以與器件1相類似的方式構(gòu)建器件1B、1C和1D，除了器件1B在mCP主體中具有6重量％EM-1，器件1C在mCP主體中具有10重量％EM-1，器件1C在mCP主體中具有14重量％EM-1，并且器件1D在PPT中具有6重量％EM-1。

以與器件A相類似的方式構(gòu)建器件B，除了EM-2在mCP主體為6％。

以與器件B相類似的方式構(gòu)建器件C-I，除了使用4，4’-N，N’-二咔唑-聯(lián)苯(CBP)作為主體材料替代mCP，并且使用EM-3、EM-4、EM-5、EM-6、EM-7、EM-8和EM-9替代EM-2。以與器件1D相類似的方式構(gòu)建器件I[EM-8]，除了使用EM-8(6重量％)替代EM-1，同時(shí)具有PPT主體材料。

以與器件C相類似的方式構(gòu)建對(duì)比器件CD-1和CD-2(在CBP主體中6重量％的客體材料)，除了使用對(duì)比化合物(CE-1)或?qū)Ρ然衔?(CE-2)替代EM-2。

此外，通過(guò)測(cè)量電流密度和光亮度作為驅(qū)動(dòng)電壓的函數(shù)，來(lái)評(píng)估器件A的器件性能，如圖2中所示。器件A的接通電壓(turn-on voltage)大約為4.7伏特，并且最大光亮度大約為8000cd/m²。圖3未出了EQE(外量子效率)和發(fā)光效率作為電流密度的函數(shù)。器件A的EQE大約為11.8％，并且發(fā)光效率大約為26.4cd/A。功率效率(PE)為在1000cd/m²下14.5lm/w。

表2.OLED單色器件數(shù)據(jù)

除非另外指明，否則說(shuō)明書(shū)和權(quán)利要求書(shū)中使用的表達(dá)成分?jǐn)?shù)量、性質(zhì)諸如分子量、反應(yīng)條件等等的所有數(shù)字均應(yīng)被理解為在所有情況下由術(shù)語(yǔ)″約″修飾的。因此，除非有相反的說(shuō)明，否則說(shuō)明書(shū)和所附權(quán)利要求書(shū)中所描述的數(shù)值參數(shù)均為近似值，其可以根據(jù)想要獲得的所期望的性質(zhì)而變化。最起碼，并且不試圖限制應(yīng)用于權(quán)利要求的保護(hù)范圍的等同原則，每個(gè)數(shù)值參數(shù)至少應(yīng)根據(jù)所報(bào)道的有效位數(shù)的數(shù)值并應(yīng)用普通四舍五入法來(lái)理解。

除非本文另有指明或與上下文明顯矛盾，否則描述本發(fā)明的上下文中(尤其在權(quán)利要求書(shū)的上下文中)使用的術(shù)語(yǔ)″一個(gè)″、″一種″和″所述″以及類似提法或者不使用數(shù)量詞時(shí)應(yīng)當(dāng)被理解為既包括單數(shù)又包括復(fù)數(shù)。除非本文另有指明或與上下文明顯矛盾，本文中所描述的所有方法可以以任意合適的順序進(jìn)行。本文中所提供的任何實(shí)施例和所有實(shí)施例或示例性的語(yǔ)言(例如″例如″)的使用僅僅用于更好地說(shuō)明本發(fā)明，而不用于限制本發(fā)明的保護(hù)范圍。說(shuō)明書(shū)中的語(yǔ)言不應(yīng)當(dāng)解釋為任何未聲明的要素對(duì)本發(fā)明的實(shí)施是必須的。

本文公開(kāi)的替換性要素或?qū)嵤┓绞降慕M不應(yīng)被理解為限制。每個(gè)組成員可被單獨(dú)采用和被單獨(dú)要求保護(hù)，或者與該組其它成員或在本文中找到的其它要素的任何組合來(lái)被采用和要求保護(hù)?？梢灶A(yù)見(jiàn)到，為了方便和/或可專利性的理由，組中的一個(gè)或多個(gè)成員可被包括進(jìn)一組或從中刪除。當(dāng)任何此類包括或刪除發(fā)生時(shí)，說(shuō)明書(shū)在此被看作為含有經(jīng)過(guò)改動(dòng)的組，因此滿足對(duì)所附權(quán)利要求書(shū)中所用的全部馬庫(kù)什組的書(shū)面描述。

本文中描述了某些實(shí)施方式，其包括發(fā)明人已知用來(lái)實(shí)施本發(fā)明的最佳方式。當(dāng)然，在閱讀前述說(shuō)明書(shū)之后，對(duì)該些所描述的實(shí)施方式的改動(dòng)對(duì)于本領(lǐng)域普通技術(shù)人員來(lái)說(shuō)將是明顯的。本發(fā)明的發(fā)明人預(yù)見(jiàn)了本領(lǐng)域技術(shù)人員合適地運(yùn)用此類改動(dòng)，并且發(fā)明人意欲本發(fā)明可以以除本文中具體描述的方式之外的方式來(lái)實(shí)現(xiàn)。因此，只要適用的法律允許，權(quán)利要求包含了權(quán)利要求中所提到的主題的所有改動(dòng)和等同物。此外，除非本文另有指明或與上下文明顯矛盾，在其所有可能的變化中上面提到的要素的任何組合都被包括進(jìn)本發(fā)明。

最后，應(yīng)當(dāng)理解，本文中公開(kāi)的實(shí)施方式是為了闡述權(quán)利要求書(shū)的原理?？梢圆捎玫钠渌膭?dòng)也落在本發(fā)明的范圍內(nèi)。因此，舉例而言，但非限制性地，可按照本文中的教導(dǎo)來(lái)使用本發(fā)明的替代性實(shí)施方式。因此，本發(fā)明權(quán)利要求書(shū)不被限制為僅僅是本文中所示和所述的實(shí)施方式。