一種七位取代的香豆素衍生物雙光子熒光染料及其制備方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了一種七位取代的香豆素衍生物雙光子熒光染料，其結(jié)構(gòu)通式為：其中R為CH3O-或(CH3)2N-。本發(fā)明制備的熒光染料合成簡(jiǎn)單而且得到了單晶結(jié)構(gòu)，具有大的雙光子吸收截面，可以被雙光子激發(fā)產(chǎn)生熒光，具有低的細(xì)胞毒性，可以進(jìn)入細(xì)胞，用于細(xì)胞生物成像。
【專(zhuān)利說(shuō)明】一種七位取代的香豆素衍生物雙光子熒光染料及其制備方 法 一、

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種熒光染料及其制備方法，具體地說(shuō)是一種七位取代的香豆素衍生 物雙光子熒光染料及其制備方法，屬于雙光子熒光生物成像領(lǐng)域。 二、

【背景技術(shù)】
[0002] 分子影像技術(shù)，包括計(jì)算機(jī)斷層掃描、超聲成像、單光子發(fā)射斷層成像、核磁共振 成像、正電子發(fā)射斷層成像和光學(xué)分子成像，日益成為現(xiàn)代生物醫(yī)學(xué)基礎(chǔ)研究及臨床診斷 研究中的重要手段與方法。其中光學(xué)分子成像技術(shù)因其具有非電離、非接觸、高靈敏度、高 通量和低成本的優(yōu)點(diǎn)而被廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)學(xué)研究中。其中最具有代表性的是熒光成像。
[0003] 雙光子熒光顯微成像具有很多顯著的優(yōu)于單光子熒光顯微成像的特點(diǎn)，比如紅外 激發(fā)，成像深度深，降低組織自發(fā)熒光干擾，避免熒光漂白和光致毒等。
[0004] 香豆素衍生物被廣泛應(yīng)用于生物熒光成像信號(hào)系統(tǒng)，因其具有水溶性好，低細(xì)胞 毒性，生物兼容性好，斯托克位移大等優(yōu)點(diǎn)，。但是在雙光子熒光領(lǐng)域還很少被報(bào)道。因此 設(shè)計(jì)并合成香豆素衍生物的雙光子熒光染料具有很好的應(yīng)用前景。 三、


【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明旨在提供一種七位取代的香豆素衍生物雙光子熒光染料及其制備方法，本 發(fā)明香豆素衍生物雙光子熒光染料具有大的雙光子吸收截面，低的細(xì)胞毒性，可以用于雙 光子熒光生物成像。
[0006] 本發(fā)明七位取代的香豆素衍生物雙光子熒光染料的結(jié)構(gòu)通式如下：

【權(quán)利要求】
2. -種權(quán)利要求1所述的七位取代的香豆素衍生物雙光子熒光染料的制備方法，其特 征在于按以下步驟操作： (1) 將3-碘苯酚45mmol溶于160ml無(wú)水乙腈中，冰浴條件下依次加入134mmol無(wú)水 氯化鎂、25. 3ml三乙胺以及636mmol多聚甲醛，回流反應(yīng)24h后加入1M HC1水溶液調(diào)節(jié)pH 值到5終止反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后加入乙酸乙酯萃取，有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥并除去溶劑，柱 層析分離后得到中間體1 ; (2) 將20mmol中間體l、24mmol丙二酸二乙酯、0. 2ml哌啶以及5滴冰乙酸加入50ml乙 醇中，回流反應(yīng)5h，反應(yīng)結(jié)束后冷卻到室溫，有白色固體析出，抽濾并干燥后得到中間體2 ; (3) 將 6mmol 中間體 2、7. 2mmol 化合物 A、0. 06mmol PdCl2(PPh3)2 以及 0· 12mmol Cul 加入史萊克瓶中，在無(wú)水無(wú)氧條件下加入l〇ml三乙胺和30ml四氫呋喃，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)3h， 反應(yīng)結(jié)束后減壓蒸餾除去溶劑，通過(guò)柱層析分離得到目標(biāo)產(chǎn)物； 所述化合物A為對(duì)甲氧基苯乙炔或4-二甲基氨基苯乙炔。
【文檔編號(hào)】C09K11/06GK104119690SQ201410302027
【公開(kāi)日】2014年10月29日 申請(qǐng)日期:2014年6月27日 優(yōu)先權(quán)日:2014年6月27日
【發(fā)明者】孟祥明, 尹海靜, 王訓(xùn)明, 郭蒙蒙, 韋新潔, 朱滿洲, 馮燕 申請(qǐng)人:安徽大學(xué)