單官能度具類(lèi)辣椒素功能結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺化合物及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及一種新的單官能度具類(lèi)辣椒素功能結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺化合物及其制備方法與用途。所述丙烯酰胺化合物具有下述化學(xué)結(jié)構(gòu)式(I)的化合物，式中R1、R2R3或R4代表烷基、OH基、OCH3等基取代基。本發(fā)明單官能度具類(lèi)辣椒素功能結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺化合物既含有辣椒素重要活性基團(tuán)，又含有活潑的可發(fā)生聚合反應(yīng)的雙鍵，且其合成方法簡(jiǎn)單易行，產(chǎn)率高，它能彌補(bǔ)天然辣椒素的量產(chǎn)受提取過(guò)程繁瑣和辣椒產(chǎn)量的限制，同時(shí)也能彌補(bǔ)天然辣椒素只能作為單純添加劑使用的不足。本發(fā)明單官能度具類(lèi)辣椒素功能結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺化合物在制備海洋防污涂料或抗菌防霉涂料中具有非常良好的應(yīng)用前景。
【專(zhuān)利說(shuō)明】單官能度具類(lèi)辣椒素功能結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺化合物及其制備方法與應(yīng)用
【【技術(shù)領(lǐng)域】】
[0001]本發(fā)明屬于丙烯酰胺化學(xué)【技術(shù)領(lǐng)域】。更具體地，本發(fā)明涉及一種單官能度具類(lèi)辣椒素功能結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺化合物，還涉及所述丙烯酰胺化合物的制備方法，還涉及所述丙烯酰胺化合物的用途。
【【背景技術(shù)】】
[0002]辣素是辣椒中的主要辣味成分，其結(jié)構(gòu)(:XXV^>"V^"""T^ )屬脂肪酸與香草
基胺形成的酰胺化合物，是一種結(jié)構(gòu)穩(wěn)定的生物堿，具有抗菌、抗腫瘤和鎮(zhèn)痛消炎作用，已用于醫(yī)藥、保健、生物農(nóng)藥、飲食、化工、安全防御等【技術(shù)領(lǐng)域】。將辣素用于海洋防污也有報(bào)道，例如US5226380和US5397385公開(kāi)了將辣素用作防污涂料的添加劑，能有效地防止海洋污損生物的附著。我國(guó)林茂福等人(新華社2002年2月4日?qǐng)?bào)道)研制了使用辣椒提取物作為防污成分的防污涂料，可有效地抑制和驅(qū)避有害水生物，尤其是海洋中的藤壺對(duì)船底的附著污損。因此，用辣素類(lèi)化合物替代DDT和有機(jī)錫引入到防污涂料里，既能有效地防止污損，又是環(huán)境友好的，因此具有廣闊的應(yīng)用前景。
[0003]然而，僅僅從辣椒中提取的辣素應(yīng)用于防污涂料中，無(wú)論是從規(guī)模上還是從價(jià)格上都不具有可行性，而人工全合成辣素的步驟繁瑣，產(chǎn)率低，成本高。不僅如此，無(wú)論是從辣椒中提取的辣素還是人工全合成的辣素在防污涂料中只能作為添加型防污劑使用，作用較為單一，難以大 規(guī)模推廣使用。
[0004]針對(duì)目前上述辣素問(wèn)題，本發(fā)明人在總結(jié)現(xiàn)有技術(shù)的基礎(chǔ)上，通過(guò)大量實(shí)驗(yàn)研究，終于設(shè)計(jì)合成了一系列具有可聚合特性的單官能度具類(lèi)辣椒素功能結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺衍生物。該合成方法簡(jiǎn)單，易于操作，合成的單官能度具類(lèi)辣椒素功能結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺化合物使其既可以單獨(dú)作為添加劑使用，又可以作為單體參與聚合反應(yīng)，制備出側(cè)鏈懸掛類(lèi)辣素結(jié)構(gòu)的聚合物，使聚合物本身具有良好的生物活性。
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【發(fā)明內(nèi)容】
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[0005][要解決的技術(shù)問(wèn)題]
[0006]本發(fā)明的目的是提供一種單官能度具類(lèi)辣椒素功能結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺化合物。
[0007]本發(fā)明的另一個(gè)目的是提供所述單官能度具類(lèi)辣椒素功能結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺化合物的制備方法。
[0008]本發(fā)明的另一個(gè)目的是提供所述單官能度具類(lèi)辣椒素功能結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺化合物的用途。
[0009][技術(shù)方案]
[0010]本發(fā)明是通過(guò)下述技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)的。
[0011]本發(fā)明涉及一種單官能度具類(lèi)辣椒素功能結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺化合物。[0012]它是具有下述化學(xué)結(jié)構(gòu)式(I)的化合物:
[0013]
【權(quán)利要求】
1.一種單官能度具類(lèi)辣椒素功能結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺化合物，其特征在于它是具有下述化學(xué)結(jié)構(gòu)式(I)的化合物:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的丙烯酰胺化合物，其特征在于所述的丙烯酰胺化合物是N-(4-羥基-3，5- 二甲基芐基)丙烯酰胺、N-(2-羥基-3-丙烯酰胺甲基_4，5- 二甲基芐基)丙烯酰胺、N-(4-羥基-3，5-二甲基芐基)丙烯酰胺、N-(5-羥基-2，4-二甲基芐基)丙烯酰胺、N-(2-羥基-3-丙烯酰胺甲基-4，6-二甲基芐基)丙烯酰胺、N-(2-甲氧基-4-甲基-5-丙烯酰胺甲基芐基)丙烯酰胺、N-(6-甲基-5-羥基-1，3-苯并二氧雜戊環(huán))丙烯酰胺、N- (3-叔丁基-2-羥基-5-甲基芐基)丙烯酸胺、N- (5-叔丁基-2-羥基芐基)丙烯酸胺、N-(3-叔丁基-4-羥基-5-甲基芐基)丙烯酸胺、N-(3，5-二叔丁基-4-羥基芐基)丙烯酰胺、N- (2，4- 二羥基-5-丙烯酰胺甲基芐基)丙烯酰胺、N- (2，5- 二羥基-4-丙烯酰胺甲基芐基)丙烯酰胺、N-(3，4-二羥基-6-丙烯酰胺甲基芐基)丙烯酰胺、N-(2-羥基-3-甲氧基-4-丙烯酰胺甲基-5-烯丙基芐基)丙烯酰胺、N-(3-酰胺基-2-羥基芐基)丙烯酰胺、N- (3-叔丁基-4羥基芐基)丙烯酸胺、N- (3-叔丁基-2-羥基-5-甲氧基芐基)丙烯酰胺、N-(2-羥基-4-甲氧基-5-丙烯酰胺甲基芐基)丙烯酰胺、N-(2-羥基-5-甲氧基芐基)丙烯酰胺、N-(2-羥基-5-甲基-4-丙烯酰胺甲基芐基)丙烯酰胺、N-(2-羥基-6-甲基-3，5-二丙烯酰胺甲基芐基)丙烯酰胺、N-(2，3，4-三羥基-5-丙烯酰胺甲基芐基)丙烯酰胺、N-(2，4，6-三羥基-3，5-二丙烯酰胺甲基芐基)丙烯酰胺、N-(2，3，4-三羥基-6-甲酯基芐基)丙烯酰胺、N-(4-羥基-3-甲硫基芐基)丙烯酰胺、N-(2-羥基-5-甲硫基芐基)丙烯酰胺、N-(3，4-二甲氧基芐基)丙烯酰胺、N-(4-羥基-3-甲氧基芐基)丙烯酰胺、N-(3，4-亞甲二氧基芐基)丙烯酰胺、N-(2，3，4-三甲氧基芐基)丙烯酰胺、N_(4_羥基-2-甲基-5-甲硫基芐基)丙烯酰胺、N-(3-氯-4-羥基芐基)丙烯酰胺、N-(3-溴-4-羥基芐基)丙烯酰胺、N-(3-氟-4-羥基芐基)丙烯酰胺、N-(3，5-二氯-4-羥基芐基)丙烯酰胺、N-(3，5-二溴-4-羥基芐基)丙烯酰胺、N-(2-羥基-3-羧基芐基)丙烯酰胺、2，4-二羥基-5-丙烯酰胺基甲基苯乙酮、N-(2，4- 二羥基-3-甲基芐基)丙烯酰胺、2-苯基-5-丙烯酰胺基甲基吲哚、2，3，4-三羥基-6-丙烯酰胺基甲基苯甲酸、N-(2, 3，4-三羥基-6-丙酯基芐基)丙烯酰胺、N-(2, 3，4-三羥基-6-甲酯基芐基)丙烯酰胺、4-羥基-6-丙烯酰胺基甲基香豆素、N-(2，4-二甲氧基芐基)丙烯酰胺、N-(2，4，6-三甲基芐基)丙烯酰胺、N-(4-腈基芐基)丙烯酰胺或N-(4-羥基-3-甲基芐基)丙烯酰胺。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的丙烯酰胺化合物的制備方法，其特征在于該制備方法的步驟如下: 在以下述取代苯化合物重量計(jì)30~100%的有機(jī)溶劑中，在以下述取代苯化合物重量計(jì)10~60%的酸性催化劑的存在下，在反應(yīng)溫度15~75°C的條件下，下述取代苯化合物與N-羥甲基丙烯酰胺按照其摩爾比1:1~4.5進(jìn)行傅克烷基化反應(yīng)3~96小時(shí)，生成的沉淀經(jīng)分離、洗滌與在無(wú)水乙醇中重結(jié)晶，得到所述的單官能度具類(lèi)辣椒素功能結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺化合物: 所述的取代苯化合物選自2，5-二甲酚、3，4-二甲酚、2，6-二甲酚、2，4-二甲酚、3，5- 二甲酚、間甲基苯甲醚、芝麻酚、2-叔丁基對(duì)甲酚、4-叔丁基苯酚、6-叔丁基鄰甲酚、2，6- 二叔丁基酚、間苯二酚、對(duì)苯二酚、鄰苯二酚、丁香油酚、水楊酰胺、2-叔丁基酚、3-叔丁基-4-羥基苯甲醚、間甲氧基苯酚、4-甲氧基酚、對(duì)甲基苯酚、間甲酚、1，2，3-苯三酚、間苯三酚、沒(méi)食子酸甲酯、沒(méi)食子酸乙酯、沒(méi)食子酸丙酯、2-甲硫基苯酚、對(duì)甲硫基苯酚、鄰苯二甲醚、2-甲氧基苯酚、1，2，3-三甲氧基苯、2-甲硫基-5-甲基苯酚、鄰氯苯酚、鄰溴苯酚、鄰氟苯酚、2，6- 二氯酚、2，6- 二溴酚、水楊酰苯胺、2，4- 二羥基苯乙酮、2，6- 二羥基甲苯、2-苯基D引哚、沒(méi)食子酸甲酸、沒(méi)食子酸正丙酯、沒(méi)食子酸甲酯、4-羥基香豆素、1，3-二甲氧基苯、1，3，5-三甲苯、苯甲腈或鄰甲基苯酚； 所述的有機(jī)溶劑選自乙醇、正丁醇、異丙醇、丙酮、氯仿或二氯甲烷中的一種或幾種； 所述的酸性催化劑選自濃硫酸、無(wú)水三氯化鋁、固體酸催化劑、三氟化硼、四氯化錫、強(qiáng)酸性離子交換樹(shù)脂或固體超強(qiáng)酸中的一種或幾種。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的丙烯酰胺化合物在制備海洋防污涂料或抗菌防霉涂料中的用途。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的用途，其特征在于所述的海洋防污涂料是由20~60重量份樹(shù)脂溶液、I~20重量份助劑、I~30重量份顏料或填料與I~50重量份權(quán)利要求1所述的單官能度具類(lèi)辣椒素功能結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺化合物組成。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的用途，其特征在于所述的海洋防污涂料是由30~48重量份樹(shù)脂溶液、5~14重量份助劑、8~22重量份顏料或填料與12~36重量份權(quán)利要求1所述的單官能度具類(lèi)辣椒素功能結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺化合物組成。
7.根據(jù)權(quán)利要求4或5所述的用途，其特征在于所述樹(shù)脂溶液的濃度是以重量計(jì)20~60%，它是由選自丙烯酸樹(shù)脂、丙烯酸鋅樹(shù)脂或丙烯酸銅樹(shù)脂的樹(shù)脂與選自乙酸乙酯、乙酸丁酯、二甲苯、甲苯或丁醇中的一種或幾種組成的溶劑組成的樹(shù)脂溶液。
8.根據(jù)權(quán)利要求4或5所述的用途，其特征在于所述的助劑選自卵磷脂、膨潤(rùn)土；所述的顏料選自氧化鐵紅、氧化鐵黃或鈦白粉；所述的填料選自氣相二氧化硅或滑石粉。
9.根據(jù)權(quán)利要求4所述的用途，其特征在于所述的抗菌防霉涂料是由22~28重量份水、0.2~0.6重量份多聚磷酸鈉、32~40重量份二氧化鈦、3.2~4.0重量份權(quán)利要求1所述的單官能度具類(lèi)辣椒素功能結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺化合物與32~38份丙烯酸乳液組成的。
10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的用途，其特征在于所述的丙烯酰胺化合物是N-(4-羥基-3-甲基芐基)丙烯酰 胺。
【文檔編號(hào)】C09D5/16GK103951576SQ201410187252
【公開(kāi)日】2014年7月30日 申請(qǐng)日期:2014年5月6日 優(yōu)先權(quán)日:2014年5月6日
【發(fā)明者】于良民, 姜曉輝, 李霞, 閆雪峰, 張志明, 李昌誠(chéng), 夏樹(shù)偉, 于曉琳 申請(qǐng)人:中國(guó)海洋大學(xué)