本發(fā)明涉及顏料組合物及其制造方法。另外,本發(fā)明涉及使用該顏料組合物的著色組合物以及濾色器。進(jìn)一步,本發(fā)明涉及使用白色發(fā)光有機(jī)電致發(fā)光元件(以下有時(shí)稱為“有機(jī)EL元件”)的彩色顯示裝置、用于該彩色顯示裝置的有機(jī)EL顯示裝置用紅色著色組合物以及濾色器。
背景技術(shù):
已知有機(jī)顏料具有各種各樣的化學(xué)結(jié)構(gòu)。在濾色器用著色組合物、噴墨用著色組合物、涂料等各種涂層、或油墨組合物中,發(fā)揮鮮明的色調(diào)、高亮度、高著色力、優(yōu)異的對(duì)比度的在實(shí)用中有用的顏料大部分為微細(xì)的粒子。然而,若顏料粒子變得微細(xì),則難以實(shí)現(xiàn)膠印油墨、凹印油墨、濾色器用著色組合物、噴墨用著色組合物、涂料這樣的分散組合物的穩(wěn)定化。因此,擔(dān)心給制造操作方面以及得到的制品帶來(lái)不良影響。近年來(lái),就液晶顯示裝置等中使用的濾色器而言,對(duì)于旨在提高亮度的顏料微細(xì)化的要求非常高。然而,已知使用微細(xì)顏料的分散組合物難以獲得分散穩(wěn)定性,并且耐熱性、耐光性惡化的問(wèn)題。在濾色器的紅色濾波器節(jié)中,作為主顏料,多數(shù)情況下單獨(dú)使用或組合使用作為二酮吡咯并吡咯系顏料的C.I.顏料紅254以及作為蒽醌系顏料的C.I.顏料紅177。C.I.顏料紅254是亮度特別優(yōu)異的顏料,但在微細(xì)顏料的耐熱性方面存在問(wèn)題,使用其的濾色器中,存在亮度降低這樣的問(wèn)題。另外,C.I.顏料紅177雖然耐熱性以及耐光性良好,但是存在亮度低的問(wèn)題。專利文獻(xiàn)1~3中,為了謀求紅色濾波器節(jié)亮度的進(jìn)一步提高,提出了在濾色器中使用C.I.顏料紅176、C.I.顏料紅242以及C.I.顏料橙38等偶氮顏料作為主顏料。然而,亮度不足,需要進(jìn)一步改善。專利文獻(xiàn)4中,記載了具有特定結(jié)構(gòu)的偶氮色素以及含有其的著色組合物。專利文獻(xiàn)4中記載的偶氮色素作為著色劑有用,但是關(guān)于特別是用于濾色器,要求進(jìn)一步改善涂膜(濾色器)的亮度、耐熱性、耐光性等物性?,F(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)1:日本特開(kāi)2009-237462號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)2:日本特開(kāi)平11-14824號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)3:日本特開(kāi)平10-115709號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)4:日本特開(kāi)2011-173971號(hào)公報(bào)
技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:
本發(fā)明要解決的問(wèn)題是,提供一種特別在用于濾色器用著色組合物的情況下涂膜(濾色器)的亮度優(yōu)異、其他物性(耐熱性、耐光性、涂膜異物)不存在問(wèn)題的顏料組合物。另外,目的在于提供一種在將白色發(fā)光有機(jī)EL元件用作光源的有機(jī)EL顯示裝置中能夠滿足高亮度和高純度這兩個(gè)特性的濾色器。進(jìn)一步,目的在于提供一種能夠達(dá)成作為有機(jī)EL顯示裝置用濾色器所要求的品質(zhì)、即高NTSC比的彩色顯示裝置。這里,所謂NTSC比,是指相對(duì)于由美國(guó)國(guó)家電視系統(tǒng)委員會(huì)(NTSC)規(guī)定的標(biāo)準(zhǔn)方式的3原色即紅(0.67,0.33)、綠(0.21,0.71)、藍(lán)(0.14,0.08)圍成的面積的比。所謂白色,是指包括準(zhǔn)白色的廣泛概念。本發(fā)明人等反復(fù)經(jīng)過(guò)潛心研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn)具有特定結(jié)構(gòu)的萘酚偶氮顏料在以特定的比率形成顏料組合物的情況下能夠解決上述問(wèn)題,從而完成了本發(fā)明。即,本發(fā)明的實(shí)施方式I涉及一種顏料組合物,其特征在于含有下述通式(1)表示的偶氮顏料和從下述通式(2)以及下述通式(3)中選擇的偶氮顏料,通式(1)表示的偶氮顏料與從通式(2)以及通式(3)中選擇的偶氮顏料的質(zhì)量比為60.0:40.0~95.0:5.0。其中,通式(1)~(3)中,X1~X10分別獨(dú)立地表示氫原子、鹵原子、烷基、全氟烷基、烷氧基、氨基甲酰基、乙?;被?、2-吡啶基氨基羰基或由下述式(a)、(c)或(d)表示的基團(tuán)。其中,式(a)中,n為1~10的整數(shù),R11以及R12為烷基。式(c)中,p以及q為1~10的整數(shù),R13~R16為烷基。式(d)中,R21~R25分別獨(dú)立地為氫原子、鹵原子、烷基、全氟烷基、烷氧基、乙?;被?、磺基及其金屬鹽、或由式(a)表示的基團(tuán)。優(yōu)選:X1為氯原子,X4為三氟甲基,X6為氫原子、甲基或甲氧基,X2、X3、X5以及X10為氫原子。優(yōu)選X9為式(d)表示的基團(tuán)。另外,實(shí)施方式I涉及一種顏料組合物的制造方法,所述顏料組合物含有上述通式(1)表示的偶氮顏料和從通式(2)以及(3)中選擇的偶氮顏料,所述制造方法具備使偶聯(lián)劑成分與芳香族胺的重氮化合物反應(yīng)的工序,所述偶聯(lián)劑成分中下述通式(4)表示的萘酚化合物與下述化學(xué)式(5)表示的萘酚化合物的質(zhì)量比為60.0:40.0~100.0:0,所述芳香族胺的重氮化合物中下述通式(6)表示的芳香族胺與下述通式(7)表示的芳香族胺的質(zhì)量比為60.0:40.0~100.0:0。其中,上述偶聯(lián)劑成分的質(zhì)量比以及芳香族胺的重氮化合物的質(zhì)量比同時(shí)為100.0:0的情況除外。其中,通式(4)、通式(6)以及通式(7)中,X1~X10分別獨(dú)立地表示氫原子、鹵原子、烷基、全氟烷基、烷氧基、氨基甲?;?、乙?;被?、2-吡啶基氨基羰基或由上述式(a)、(c)或(d)表示的基團(tuán)。通式(6)表示的芳香族胺與通式(7)表示的芳香族胺的質(zhì)量比可為100.0:0。或者,通式(4)表示的萘酚化合物與化學(xué)式(5)表示的萘酚化合物的質(zhì)量比可為100.0:0。進(jìn)一步,實(shí)施方式I涉及一種利用上述制造方法制造的顏料組合物。進(jìn)一步,實(shí)施方式I涉及一種著色組合物,其特征在于,含有著色劑、粘合劑樹(shù)脂以及有機(jī)溶劑,所述著色劑含有上述任一種顏料組合物。著色顏料組合物可進(jìn)一步含有光聚合性單體。進(jìn)一步,實(shí)施方式I涉及一種有機(jī)EL顯示裝置用紅色著色組合物,其含有上述任一種顏料組合物、粘合劑樹(shù)脂、光聚合性單體以及光聚合引發(fā)劑,通式(1)表示的偶氮顏料為下述通式(1’)表示的偶氮顏料。其中,通式(1’)中,X9表示氨基甲?;蚯笆鍪?d)表示的基團(tuán)。R1表示氫原子、鹵原子、三氟甲基、碳原子數(shù)1~4的烷基或-OR7。R2~R6分別獨(dú)立地表示氫原子、鹵原子、三氟甲基、碳原子數(shù)1~4的烷基、-OR9、氨基甲?;蛞阴;被?。R7以及R9分別獨(dú)立地表示碳原子數(shù)1~4的烷基。有機(jī)EL顯示裝置用紅色著色組合物可進(jìn)一步含有C.I.顏料黃139以及從下述通式(2’)表示的喹酞酮化合物中選擇的至少1種顏料。其中,通式(2’)中,X1~X13分別獨(dú)立地表示氫原子、鹵原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳基、-SO3H基、-COOH基、-SO3H基或-COOH基的金屬鹽、-SO3H基或-COOH基的烷基銨鹽、可具有取代基的鄰苯二甲酰亞胺甲基、或可具有取代基的氨磺酰基。X1~X4和/或X10~X13的鄰接基團(tuán)成為一體而形成可具有取代基的芳香環(huán)。進(jìn)一步,實(shí)施方式I涉及一種濾色器,其特征在于,其為具有使用上述有機(jī)EL顯示裝置用紅色著色組合物形成的著色膜的濾色器,在使用白色有機(jī)EL光源測(cè)定的著色膜在XYZ表色系中的色度坐標(biāo)為x≥0.640并且0.300≤y≤0.360時(shí),著色膜的膜厚小于3.0μm,該白色有機(jī)EL光源具有如下發(fā)光光譜:至少具有在波長(zhǎng)430nm~485nm的范圍內(nèi)發(fā)光強(qiáng)度為極大的峰波長(zhǎng)(λ1)和在波長(zhǎng)560nm~620nm的范圍內(nèi)發(fā)光強(qiáng)度為極大的峰波長(zhǎng)(λ2)、且波長(zhǎng)λ1處的發(fā)光強(qiáng)度I1與波長(zhǎng)λ2處的發(fā)光強(qiáng)度I2的比(I2/I1)為0.4以上0.9以下。進(jìn)一步,實(shí)施方式I涉及一種濾色器,其特征在于,其為具有使用上述有機(jī)EL顯示裝置用紅色著色組合物形成的紅色著色膜的濾色器,在使用白色有機(jī)EL光源的情況下,將前述紅色著色膜、綠色著色膜以及藍(lán)色著色膜在XYZ表色系中的色度坐標(biāo)分別設(shè)為(xR,yR)、(xG,yG)以及(xB,yB)時(shí),由這3點(diǎn)圍成的三角形的面積相對(duì)于由紅(0.67,0.33)、綠(0.21,0.71)以及藍(lán)(0.14,0.08)所圍成的面積為75%以上,該白色有機(jī)EL光源具有如下分光特性:至少具有在波長(zhǎng)430nm~485nm的范圍內(nèi)發(fā)光強(qiáng)度為極大的峰波長(zhǎng)(λ1)和在波長(zhǎng)560nm~620nm的范圍內(nèi)發(fā)光強(qiáng)度為極大的峰波長(zhǎng)(λ2)、且波長(zhǎng)λ1處的發(fā)光強(qiáng)度I1和波長(zhǎng)λ2處的發(fā)光強(qiáng)度I2的比(I2/I1)為0.4以上0.9以下。進(jìn)一步,實(shí)施方式I涉及一種濾色器,在基板上具有由上述著色組合物形成的濾波器節(jié)。另外,本發(fā)明的實(shí)施方式II涉及一種顏料組合物,其含有下述通式(1”)表示的偶氮顏料和下述通式(2”)或下述通式(3”)表示的偶氮顏料,通式(1”)表示的偶氮顏料與通式(2”)或通式(3”)表示的偶氮顏料的質(zhì)量比為60.0:40.0~95.0:5.0。通式(1”)中,A表示氫原子、可具有取代基的苯基或可具有取代基的雜環(huán)基。R1表示氫原子、鹵原子、三氟甲基、碳原子數(shù)1~4的烷基、-OR7或-COOR8。R2~R6分別獨(dú)立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、三氟甲基、碳原子數(shù)1~4的烷基、-OR9、-COOR10、-CONHR11、-NHCOR12或-SO2NHR13。R7~R13分別獨(dú)立地表示氫原子或碳原子數(shù)1~4的烷基。通式(2”)中,A分別獨(dú)立地表示氫原子、可具有取代基的苯基或可具有取代基的雜環(huán)基。R1表示氫原子、鹵原子、三氟甲基、碳原子數(shù)1~4的烷基、-OR7或-COOR8。R7~R8分別獨(dú)立地表示氫原子或碳原子數(shù)1~4的烷基。通式(3”)中,R14表示氫原子、鹵原子、三氟甲基、碳原子數(shù)1~4的烷基、-OR7或-COOR8。R2~R6分別獨(dú)立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、三氟甲基、碳原子數(shù)1~4的烷基、-OR9、-COOR10、-CONHR11、-NHCOR12或-SO2NHR13。R7~R13分別獨(dú)立地表示氫原子或碳原子數(shù)1~4的烷基。優(yōu)選R2為氯原子、R5為三氟甲基。優(yōu)選A為可具有取代基的苯基。另外,實(shí)施方式II涉及一種使偶聯(lián)劑成分與芳香族胺的重氮化合物反應(yīng)而含有上述通式(1”)、(2”)以及(3”)表示的偶氮顏料的顏料組合物的制造方法,偶聯(lián)劑成分中下述通式(4”)表示的萘酚化合物與下述化學(xué)式(5”)表示的萘酚化合物的質(zhì)量比為60.0:40.0~100.0:0,芳香族胺的重氮化合物由下述通式(6”)表示的芳香族胺與下述通式(7”)表示的芳香族胺的質(zhì)量比為60.0:40.0~100.0:0構(gòu)成。其中,上述偶聯(lián)劑成分以及芳香族胺的重氮化合物中任一個(gè)的質(zhì)量比均為100.0:0的情況除外。通式(4”)中,R2~R6分別獨(dú)立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、三氟甲基、碳原子數(shù)1~4的烷基、-OR9、-COOR10、-CONHR11、-NHCOR12或-SO2NHR13。通式(6”)中,A分別獨(dú)立地表示氫原子、可具有取代基的苯基或可具有取代基的雜環(huán)基。R1表示氫原子、鹵原子、三氟甲基、碳原子數(shù)1~4的烷基、-OR7或-COOR8。通式(7”)中,R14表示氫原子、鹵原子、三氟甲基、碳原子數(shù)1~4的烷基、-OR7或-COOR8。R7~R13分別獨(dú)立地表示氫原子或碳原子數(shù)1~4的烷基。通式(6”)表示的芳香族胺與通式(7”)表示的芳香族胺的質(zhì)量比可為100.0:0?;蛘?,通式(4”)表示的萘酚化合物與通式(5”)表示的萘酚化合物的質(zhì)量比可為100.0:0。進(jìn)一步,實(shí)施方式II涉及一種利用上述制造方法制造的顏料組合物。進(jìn)一步,實(shí)施方式II涉及一種含有著色劑、粘合劑樹(shù)脂以及有機(jī)溶劑的著色組合物,著色劑含有上述任一種顏料組合物。著色組合物可進(jìn)一步含有光聚合性單體。進(jìn)一步,實(shí)施方式II涉及一種濾色器,其在基板上具有由上述著色組合物形成的濾波器節(jié)。根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式,通過(guò)使用特定的顏料組合物,能夠提供一種亮度優(yōu)異、無(wú)涂膜異物、耐熱性、耐光性良好的濾色器。另外,也能夠在噴墨用著色組合物、印刷油墨、樹(shù)脂著色劑以及涂料等產(chǎn)業(yè)領(lǐng)域中利用。另外,以下,作為本發(fā)明的實(shí)施方式,主要使用針對(duì)實(shí)施方式I進(jìn)行說(shuō)明,只要沒(méi)有特別注明,則可將實(shí)施方式I涉及的說(shuō)明替換為實(shí)施方式II涉及的說(shuō)明來(lái)閱讀。具體實(shí)施方式以下,詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明的實(shí)施方式。另外,以下舉出的所謂“C.I.”是指顏色索引(C.I.)。(顏料組合物)首先,對(duì)本實(shí)施方式的顏料組合物進(jìn)行說(shuō)明。顏料組合物含有通式(1)表示的偶氮顏料和從通式(2)以及通式(3)中選擇的至少1種偶氮顏料,通式(1)表示的偶氮顏料與從通式(2)以及通式(3)中選擇的偶氮顏料的質(zhì)量比為60.0:40.0~95.0:5.0。通過(guò)使用本實(shí)施方式的顏料組合物,由于使用2種以上的偶氮顏料所引起的結(jié)晶形態(tài)的變化、進(jìn)行更加微細(xì)化所引起的透明性提高、或分散性優(yōu)化等的原因,因而亮度提高。通式(1)~通式(3)中,作為鹵原子可以舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。其中,優(yōu)選氟原子或氯原子,更優(yōu)選氯原子。另外,作為烷基,可為直鏈狀也可為支鏈狀,可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基等碳原子數(shù)1~8的烷基。其中,優(yōu)選碳原子數(shù)1~4的烷基,更優(yōu)選甲基或乙基。另外,作為全氟烷基,可為直鏈狀也可為支鏈狀,可以舉出三氟甲基、五氟乙基、六氟丙基、六氟異丙基、九氟丁基、九氟異丁基等碳原子數(shù)1~8的全氟烷基。其中,優(yōu)選碳原子數(shù)1~4的全氟烷基,更優(yōu)選三氟甲基或五氟乙基,特別優(yōu)選三氟甲基。另外,作為烷氧基,可為直鏈狀也可為支鏈狀,可以舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、辛氧基、叔辛氧基這樣的碳原子數(shù)1~8的烷氧基。其中,優(yōu)選碳原子數(shù)1~4的烷氧基,進(jìn)一步優(yōu)選甲氧基或乙氧基,特別優(yōu)選甲氧基。由式(a)、(c)、(d)表示的基團(tuán)中,鹵原子、烷基、全氟烷基、烷氧基與上述通式(1)~通式(3)同義,優(yōu)選形式也相同。另外,n、p、q為1~10的整數(shù),優(yōu)選為2~4的整數(shù),特別優(yōu)選為3。作為通式(1)~通式(3)的優(yōu)選形式,是X1為氯原子,X4為三氟甲基,X6為氫原子、甲基或甲氧基,X2、X3、X5以及X10為氫原子的情況。另外,作為其他的優(yōu)選形式,是X9為式(d)表示的基團(tuán)的情況。X9為式(d)表示的基團(tuán)的情況下,從亮度的觀點(diǎn)出發(fā)是優(yōu)選的。另外,X6為甲基或甲氧基的情況下,從亮度以及分散性的觀點(diǎn)出發(fā)是優(yōu)選的。本實(shí)施方式的顏料組合物可以是化學(xué)結(jié)構(gòu)為通式(1)表示的偶氮顏料與從通式(2)以及通式(3)中選擇的偶氮顏料的混合物、或它們的互變異構(gòu)體。另外,這些顏料可以是具有任何結(jié)晶形態(tài)的顏料,也可以是被稱為所謂多晶形的具有任何結(jié)晶形態(tài)的顏料相互的混晶。這些顏料的結(jié)晶形態(tài)可通過(guò)粉末X射線衍射測(cè)定、X射線晶體結(jié)構(gòu)分析來(lái)確認(rèn)。本實(shí)施方式的顏料組合物中,通式(1)表示的偶氮顏料與從通式(2)以及通式(3)中選擇的偶氮顏料的質(zhì)量比優(yōu)選為60.0:40.0~95.0:5.0的范圍。更優(yōu)選為70.0:30.0~90.0:10.0的范圍。若顏料組合物中通式(1)的質(zhì)量比為60以上或95以下,則能夠得到優(yōu)異的亮度。以下舉出通式(1)~通式(3)表示的偶氮顏料的具體例子,但本發(fā)明不限于此。另外,對(duì)于實(shí)施方式II的通式(1”)以及(2”)的A,作為可具有取代基的苯基的“取代基”,可以舉出鹵原子、碳原子數(shù)1~4的烷基、碳原子數(shù)1~4的烷氧基、氰基、三氟甲基、硝基、羥基、氨基甲?;?、N-取代氨基甲?;?、氨磺?;?、N-取代氨磺?;Ⅳ然?、磺基、從羧基或磺基中選擇的酸性基團(tuán)的1價(jià)~3價(jià)的金屬鹽(例如,鈉鹽、鉀鹽、鋁鹽等)等。從而,作為可具有取代基的苯基的具體例子,可以舉出苯基、對(duì)甲基苯基、4-叔丁基苯基、對(duì)硝基苯基、對(duì)甲氧基苯基、鄰三氟甲基苯基、對(duì)氯苯基、對(duì)溴苯基、2,4-二氯苯基、3-氨基甲酰苯基、2-氯-4-氨基甲酰苯基、2-甲基-4-氨基甲酰苯基、2-甲氧基-4-氨基甲酰苯基、2-甲氧基-4-甲基-3-氨磺酰苯基、4-磺苯基、4-羧苯基、2-甲基-4-磺苯基等,但不限于此。另外,關(guān)于A,作為可具有取代基的雜環(huán)基的“取代基”,可以舉出鹵原子、碳原子數(shù)1~4的烷基、碳原子數(shù)1~4的烷氧基、氰基、三氟甲基、硝基、羥基、氨基甲?;?、N-取代氨基甲酰基、氨磺酰基、N-取代氨磺酰基、羧基、磺基、從羧基或磺基中選擇的酸性基團(tuán)的1價(jià)~3價(jià)的金屬鹽(例如鈉鹽、鉀鹽、鋁鹽等)等。另外,所謂“雜環(huán)”是指構(gòu)成環(huán)體系的原子中含有一個(gè)以上除碳原子以外的雜原子的環(huán),可以是飽和環(huán)也可以是不飽和環(huán),進(jìn)一步可以是單環(huán)也可以是稠環(huán)。從而,作為雜環(huán),可以舉出吡啶環(huán)、吡嗪環(huán)、嘧啶環(huán)、噠嗪環(huán)、三嗪環(huán)、吡咯環(huán)、呋喃環(huán)、噻吩環(huán)、咪唑環(huán)、吡唑環(huán)、噁唑環(huán)、噻唑環(huán)、異噁唑環(huán)、異噻唑環(huán)、三唑環(huán)、噻二唑環(huán)、噁二唑環(huán)、喹啉環(huán)、苯并呋喃環(huán)、吲哚環(huán)、嗎啉環(huán)、吡咯烷環(huán)、哌啶環(huán)、四氫呋喃環(huán)等。因此,雜環(huán)基是指從這些雜環(huán)去掉氫原子而衍生的一價(jià)的游離基團(tuán)。從而,作為可具有取代基的雜環(huán)基的具體例子,可以舉出2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-咪唑基、2-噁唑基、2-噻唑基、哌啶基、4-哌啶基、嗎啉基、2-嗎啉基、N-吲哚基、2-吲哚基、2-苯并呋喃基、2-苯并噻吩基、2-喹啉基、N-咔唑基等。作為通式(1”)~(3”)的優(yōu)選方式,從亮度的觀點(diǎn)出發(fā),A為可具有取代基的苯基。進(jìn)一步,從亮度以及分散性的觀點(diǎn)出發(fā),優(yōu)選通式(1”)以及(2”)的R1為碳原子數(shù)1~4的烷基或-OR7,更優(yōu)選R1為甲基或甲氧基。(顏料組合物的制造方法)如在顏料領(lǐng)域中熟知的那樣,本實(shí)施方式的顏料組合物可通過(guò)使重氮鎓鹽與β-萘酚類(lèi)發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)而制造。此時(shí),也可分別各自制造通式(1)表示的偶氮顏料和通式(2)表示的偶氮顏料和/或通式(3)表示的偶氮顏料并混合,從而得到顏料組合物?;蛘撸缦滤龅哪菢?,通過(guò)使用多種化合物作為芳香族胺類(lèi)(重氮成分)以及β-萘酚類(lèi)(偶聯(lián)劑成分)中的至少1個(gè)成分,可以同時(shí)制造多種偶氮顏料。后者的情況下能夠得到賦予優(yōu)異亮度的顏料組合物。通過(guò)同時(shí)制造通式(1)表示的偶氮顏料和通式(2)表示的偶氮顏料和/或通式(3)表示的偶氮顏料,可通過(guò)阻礙晶體生長(zhǎng)而得到微細(xì)的顏料粒子,從而透明性提高,因此亮度提高。首先,將通式(6)表示的芳香族胺類(lèi)(重氮成分)和通式(7)表示的芳香族胺類(lèi)(重氮成分)的混合物在添加了鹽酸、硫酸或乙酸等的酸性水溶液中,利用亞硝酸、亞硝酸鹽或亞硝酸酯進(jìn)行重氮化。由此,得到下述通式(8)表示的重氮鎓鹽和下述通式(9)表示的重氮鎓鹽的混合物。通式(8)以及通式(9)中,X6~X10與前述同義,X-表示無(wú)機(jī)或有機(jī)陰離子。作為上述無(wú)機(jī)或有機(jī)陰離子,可以舉出氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子、過(guò)氯酸離子、次氯酸離子、CH3COO-、C6H5COO-等,可以優(yōu)選舉出氯化物離子、溴化物離子、CH3COO-。接下來(lái),使上述通式(8)表示的重氮鎓鹽和上述通式(9)表示的重氮鎓鹽的混合物與通式(4)表示的β-萘酚類(lèi)(偶聯(lián)劑成分)和化學(xué)式(5)表示的β-萘酚類(lèi)(偶聯(lián)劑成分)的混合物通常在水性溶劑中于5℃~70℃下反應(yīng)。接下來(lái),利用常規(guī)方法進(jìn)行后處理,制造含有通式(1)表示的偶氮顏料和通式(2)和/或通式(3)表示的偶氮顏料的顏料組合物。另外,可在表面活性劑、樹(shù)脂、色素衍生物或非活性溶劑的存在下進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。另外,本實(shí)施方式的顏料組合物的制造方法不限于這些方法。反應(yīng)中使用的通式(6)與通式(7)的芳香族胺類(lèi)的混合比、以及通式(4)與化學(xué)式(5)的β-萘酚類(lèi)的混合比可分別設(shè)定在60:40~100:0之間。通過(guò)調(diào)整它們的混合比,能夠得到目標(biāo)質(zhì)量比的顏料組合物。然而,通式(6)與通式(7)的芳香族胺類(lèi)的混合比、以及通式(4)與化學(xué)式(5)的β-萘酚的混合比中任一個(gè)均為100:0的情況下,通式(1)表示的萘酚偶氮顏料成為唯一的生成物。因此,本實(shí)施方式中不包含通式(6)與通式(7)的芳香族胺類(lèi)的混合比、以及通式(4)與化學(xué)式(5)的β-萘酚的混合比同時(shí)為100:0的情況。另外,在實(shí)施方式II中,將上述“通式4~9”改稱為“通式4”~9””。關(guān)于通式4”~7”如上所述,關(guān)于通式8”~9”以下進(jìn)行說(shuō)明。通式(8”)中,A分別獨(dú)立地表示氫原子、可具有取代基的苯基或可具有取代基的雜環(huán)基。R1表示氫原子、鹵原子、三氟甲基、碳原子數(shù)1~4的烷基、-OR7或-COOR8。通式(9”)中,R14表示氫原子、鹵原子、三氟甲基、碳原子數(shù)1~4的烷基、-OR7或-COOR8。R7~R8分別獨(dú)立地表示氫原子或碳原子數(shù)1~4的烷基。通式(8”)以及通式(9”)中,X-表示無(wú)機(jī)或有機(jī)陰離子。(顏料組合物的微細(xì)化)顏料組合物可通過(guò)鹽磨處理等進(jìn)行微細(xì)化。通過(guò)顏料組合物的TEM(透射電子顯微鏡)求得的平均一次粒徑優(yōu)選為10~150nm的范圍。在10nm以上則容易分散,耐熱性優(yōu)異。在150nm以下則涂膜的亮度、色相以及對(duì)比度等優(yōu)異。最佳的平均一次粒徑根據(jù)用途而不同,但例如在用于濾色器的情況下,平均一次粒徑特別優(yōu)選為10~50nm的范圍。所謂鹽磨處理,是將顏料組合物、水溶性無(wú)機(jī)鹽和水溶性有機(jī)溶劑的混合物使用混煉機(jī)邊加熱邊機(jī)械混煉后,通過(guò)水洗除去水溶性無(wú)機(jī)鹽和水溶性有機(jī)溶劑的處理。作為混煉機(jī),可以舉出例如捏合機(jī)、2輥研磨機(jī)、3輥研磨機(jī)、球磨機(jī)、超微磨碎機(jī)、砂磨機(jī)等。水溶性無(wú)機(jī)鹽作為破碎助劑起作用,鹽磨時(shí)利用無(wú)機(jī)鹽的高硬度使顏料破碎。通過(guò)使對(duì)顏料組合物進(jìn)行鹽磨處理時(shí)的條件最佳化,能夠得到一次粒徑非常微細(xì)且分布范圍窄、具有尖銳粒度分布的顏料組合物。作為水溶性無(wú)機(jī)鹽,可以使用氯化鈉、氯化鋇、氯化鉀、硫酸鈉等,但從價(jià)格的方面考慮優(yōu)選使用氯化鈉(食鹽)。從處理效率和生產(chǎn)效率兩個(gè)方面考慮,相對(duì)于顏料100重量份,水溶性無(wú)機(jī)鹽優(yōu)選使用50~2000重量份,最優(yōu)選使用300~1000重量份。水溶性有機(jī)溶劑起到將顏料和水溶性無(wú)機(jī)鹽潤(rùn)濕的作用,只要在水中溶解(混和)、并且實(shí)質(zhì)上不溶解所使用的無(wú)機(jī)鹽,則沒(méi)有特別限定。但是,由于鹽磨時(shí)溫度上升,成為溶劑容易蒸發(fā)的狀態(tài),因此從安全性的方面考慮,優(yōu)選沸點(diǎn)120℃以上的高沸點(diǎn)溶劑。可以使用例如2-甲氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(異戊氧基)乙醇、2-(己氧基)乙醇、二乙二醇、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丁基醚、三乙二醇、三乙二醇單甲基醚、液態(tài)聚乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、液態(tài)聚丙二醇等。相對(duì)于顏料100重量份,水溶性有機(jī)溶劑優(yōu)選使用5~1000重量份,最優(yōu)選使用50~500重量份。對(duì)顏料組合物進(jìn)行鹽磨處理時(shí),可根據(jù)需要添加樹(shù)脂。使用的樹(shù)脂的種類(lèi)沒(méi)有特別限定,可使用天然樹(shù)脂、改性天然樹(shù)脂、合成樹(shù)脂、用天然樹(shù)脂進(jìn)行了改性的合成樹(shù)脂等。使用的樹(shù)脂優(yōu)選在室溫下為固體且為水不溶性,并且進(jìn)一步優(yōu)選在上述有機(jī)溶劑中部分可溶。樹(shù)脂的使用量相對(duì)于顏料組合物100重量份優(yōu)選為5~200重量份的范圍。(著色組合物)本實(shí)施方式的著色組合物含有著色劑、粘合劑樹(shù)脂和有機(jī)溶劑,也可根據(jù)需要含有分散助劑以及除著色劑以外的色素等。著色劑為含有通式(1)表示的偶氮顏料以及通式(2)和/或通式(3)表示的偶氮顏料的顏料組合物。(粘合劑樹(shù)脂)本實(shí)施方式的著色組合物中含有的粘合劑樹(shù)脂為將顏料組合物分散的物質(zhì),可以舉出以往公知的熱塑性樹(shù)脂以及熱固性樹(shù)脂等。作為熱塑性樹(shù)脂,可以舉出例如丙烯酸樹(shù)脂、丁醛樹(shù)脂、苯乙烯-馬來(lái)酸共聚物、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚氯乙烯、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、聚醋酸乙烯酯、聚氨酯系樹(shù)脂、聚酯樹(shù)脂、乙烯基系樹(shù)脂、醇酸樹(shù)脂、聚苯乙烯樹(shù)脂、聚酰胺樹(shù)脂、橡膠系樹(shù)脂、環(huán)化橡膠系樹(shù)脂、纖維素類(lèi)、聚乙烯(HDPE、LDPE)、聚丁二烯以及聚酰亞胺樹(shù)脂等。在用作濾色器用途的情況下,優(yōu)選在可見(jiàn)光區(qū)域的400~700nm的全波長(zhǎng)區(qū)域中分光透射率優(yōu)選為80%以上、更優(yōu)選為95%以上的樹(shù)脂。另外,在以堿顯影型著色抗蝕劑的形態(tài)使用的情況下,優(yōu)選使用將含有酸性基團(tuán)的乙烯性不飽和單體共聚所得的堿可溶性乙烯基系樹(shù)脂。另外,為了進(jìn)一步提高光靈敏度,也可使用具有乙烯性不飽和活性雙鍵的能量射線固化性樹(shù)脂。作為將含有酸性基團(tuán)的乙烯性不飽和單體共聚所得的堿可溶性乙烯基系樹(shù)脂,可以舉出例如具有羧基、磺酸基等酸性基團(tuán)的樹(shù)脂。作為堿可溶性乙烯基系樹(shù)脂,具體地可以舉出具有酸性基團(tuán)的丙烯酸樹(shù)脂、α-烯烴/馬來(lái)酸(酐)共聚物、苯乙烯/苯乙烯磺酸共聚物、乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、或異丁烯/馬來(lái)酸(酐)共聚物等。其中,從耐熱性和透明性的觀點(diǎn)出發(fā),優(yōu)選從具有酸性基團(tuán)的丙烯酸樹(shù)脂以及苯乙烯/苯乙烯磺酸共聚物中選擇的至少1種樹(shù)脂,更優(yōu)選具有酸性基團(tuán)的丙烯酸樹(shù)脂。作為具有乙烯性不飽和活性雙鍵的能量射線固化性樹(shù)脂,可以使用使具有反應(yīng)性取代基的(甲基)丙烯酸化合物和/或肉桂酸與具有反應(yīng)性取代基的高分子反應(yīng),將光交聯(lián)性基團(tuán)導(dǎo)入該高分子中的樹(shù)脂。作為“具有反應(yīng)性取代基的高分子”的“取代基”,可以舉出羥基、羧基、氨基等。作為“具有反應(yīng)性取代基的(甲基)丙烯酸化合物、肉桂酸”的“反應(yīng)性取代基”可以舉出異氰酸酯基、醛基、環(huán)氧基等。作為“光交聯(lián)性基團(tuán)”,可以舉出(甲基)丙烯?;?、苯乙烯基等。另外,可以使用將含酸酐的高分子利用具有羥基的(甲基)丙烯酸化合物進(jìn)行半酯化所得的物質(zhì)。作為“含酸酐的高分子”,可以舉出苯乙烯-馬來(lái)酸酐共聚物、α-烯烴-馬來(lái)酸酐共聚物等。作為“具有羥基的(甲基)丙烯酸化合物”可以舉出(甲基)丙烯酸羥烷基酯等。作為熱塑性樹(shù)脂,優(yōu)選將同時(shí)具有堿可溶性能和能量射線固化性能的物質(zhì)用于濾色器用途。作為構(gòu)成上述熱塑性樹(shù)脂的單體,可以舉出以下的物質(zhì)??梢耘e出例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸環(huán)己酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸芐酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯或乙氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯類(lèi),或者(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯酰胺、N-異丙基(甲基)丙烯酰胺、二丙酮(甲基)丙烯酰胺或丙烯酰嗎啉等(甲基)丙烯酰胺類(lèi),苯乙烯或α-甲基苯乙烯等苯乙烯類(lèi),乙基乙烯基醚、正丙基乙烯基醚、異丙基乙烯基醚、正丁基乙烯基醚或異丁基乙烯基醚等乙烯基醚類(lèi),醋酸乙烯酯或丙酸乙烯酯等脂肪酸乙烯酯類(lèi)?;蛘撸梢耘e出環(huán)己基馬來(lái)酰亞胺、苯基馬來(lái)酰亞胺、甲基馬來(lái)酰亞胺、乙基馬來(lái)酰亞胺、1,2-雙馬來(lái)酰亞胺乙烷1,6-雙馬來(lái)酰亞胺己烷、3-馬來(lái)酰亞胺丙酸、6,7-亞甲二氧基-4-甲基-3-馬來(lái)酰亞胺香豆素、4,4’-雙馬來(lái)酰亞胺二苯基甲烷、雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來(lái)酰亞胺苯基)甲烷、N,N’-1,3-亞苯基二馬來(lái)酰亞胺、N,N’-1,4-亞苯基二馬來(lái)酰亞胺、N-(1-芘基)馬來(lái)酰亞胺、N-(2,4,6-三氯苯基)馬來(lái)酰亞胺、N-(4-氨基苯基)馬來(lái)酰亞胺、N-(4-硝基苯基)馬來(lái)酰亞胺、N-芐基馬來(lái)酰亞胺、N-溴代甲基-2,3-二氯馬來(lái)酰亞胺、N-琥珀酰亞胺基-3-馬來(lái)酰亞胺苯甲酸酯、N-琥珀酰亞胺基-3-馬來(lái)酰亞胺丙酸酯、N-琥珀酰亞胺基-4-馬來(lái)酰亞胺丁酸酯、N-琥珀酰亞胺基-6-馬來(lái)酰亞胺己酸酯、N-[4-(2-苯并咪唑基)苯基]馬來(lái)酰亞胺、9-馬來(lái)酰亞胺吖啶等N-取代馬來(lái)酰亞胺類(lèi)。作為熱固性樹(shù)脂,可以舉出例如環(huán)氧樹(shù)脂、苯并胍胺樹(shù)脂、松香改性馬來(lái)酸樹(shù)脂、松香改性富馬酸樹(shù)脂、三聚氰胺樹(shù)脂、尿素樹(shù)脂以及酚醛樹(shù)脂等。其中,從耐熱性提高的觀點(diǎn)出發(fā),更適宜使用環(huán)氧樹(shù)脂、三聚氰胺樹(shù)脂。為了使顏料組合物良好分散,粘合劑樹(shù)脂的重均分子量(Mw)優(yōu)選為5,000~80,000的范圍,更優(yōu)選為7,000~50,000的范圍。另外數(shù)均分子量(Mn)優(yōu)選為2,500~40,000的范圍,Mw/Mn的值優(yōu)選為10以下。這里,重均分子量(Mw)、數(shù)均分子量(Mn)是在東曹株式會(huì)社制凝膠滲透色譜“HLC-8120GPC”中,串聯(lián)地連接4根分離柱,填充劑依次使用東曹株式會(huì)社制“TSK-GELSUPERH5000”、“H4000”、“H3000”以及“H2000”,流動(dòng)相使用四氫呋喃而測(cè)定的聚苯乙烯換算分子量。將粘合劑樹(shù)脂用于濾色器用途的情況下,也可以考慮羧基、脂肪族基團(tuán)以及芳香族基團(tuán)的平衡。羧基作為向顏料組合物吸附以及顯影時(shí)的堿可溶基團(tuán)而起作用。脂肪族基團(tuán)以及芳香族基團(tuán)作為對(duì)顏料組合物載體以及溶劑的親和性基團(tuán)而起作用。因此,從顏料組合物的分散性、顯影性以及耐久性的觀點(diǎn)出發(fā),優(yōu)選使用酸值20~300mgKOH/g的樹(shù)脂。若酸值為20mgKOH/g以上,則對(duì)顯影液的溶解性優(yōu)異,容易形成微細(xì)圖形。若為300mgKOH/g以下,則能夠形成顯影優(yōu)異的微細(xì)圖形。粘合劑樹(shù)脂以顏料組合物的總質(zhì)量為基準(zhǔn),可以使用20~500質(zhì)量%的量。若為20質(zhì)量%以上,則成膜性以及各種耐性優(yōu)異。若為500質(zhì)量%以下,則顏料濃度足夠,能夠表現(xiàn)優(yōu)異的顏色特性。(有機(jī)溶劑)本實(shí)施方式的著色組合物中可含有有機(jī)溶劑。從而,容易使顏料組合物充分地分散于顏料組合物載體中,并且容易以干燥膜厚為0.2~5μm的方式在玻璃基板等基板上涂布而形成濾波器節(jié)。有機(jī)溶劑是除了著色組合物的涂布性良好之外,還考慮著色組合物各成分的溶解性以及安全性從而選定的。作為有機(jī)溶劑,可以舉出例如乳酸乙酯、芐醇、1,2,3-三氯丙烷、1,3-丁二醇、1,3-丁二醇、1,3-丁二醇二醋酸酯、1,4-二噁烷、2-庚酮、2-甲基-1,3-丙二醇、3,5,5-三甲基-2-環(huán)己烯-1-酮、3,3,5-三甲基環(huán)己酮、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲基-1,3-丁二醇、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁基醋酸酯、3-甲氧基丁醇、3-甲氧基丁基醋酸酯、4-庚酮、間二甲苯、間二乙基苯、間二氯苯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、正丁醇、正丁基苯、正丙基醋酸酯、鄰二甲苯、鄰氯甲苯、鄰二乙基苯、鄰二氯苯、對(duì)氯甲苯、對(duì)二乙基苯、仲丁基苯、叔丁基苯、γ―丁內(nèi)酯、異丁醇、異佛爾酮、乙二醇二乙基醚、乙二醇二丁基醚、乙二醇單異丙基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單乙基醚醋酸酯、乙二醇單叔丁基醚、乙二醇單丁基醚、乙二醇單丁基醚醋酸酯、乙二醇單丙基醚、乙二醇單己基醚、乙二醇單甲基醚、乙二醇單甲基醚醋酸酯、二異丁基酮、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇單異丙基醚、二乙二醇單乙基醚醋酸酯、二乙二醇單丁基醚、二乙二醇單丁基醚醋酸酯、二乙二醇單甲基醚、環(huán)己醇、環(huán)己醇醋酸酯、環(huán)己酮、二丙二醇二甲基醚、二丙二醇甲基醚醋酸酯、二丙二醇單乙基醚、二丙二醇單丁基醚、二丙二醇單丙基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙酮醇、三醋精、三丙二醇單丁基醚、三丙二醇單甲基醚、丙二醇二醋酸酯、丙二醇苯基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單乙基醚醋酸酯、丙二醇單丁基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚醋酸酯、丙二醇單甲基醚丙酸酯、芐醇、甲基異丁基酮、甲基環(huán)己醇、乙酸正戊酯、乙酸正丁酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、乙酸丙酯、二元酸酯等。其中,從著色組合物各成分的溶解性和涂布性良好的方面出發(fā),優(yōu)選使用乳酸乙酯、丙二醇單甲基醚醋酸酯、丙二醇單乙基醚醋酸酯、乙二醇單甲基醚醋酸酯、乙二醇單乙基醚醋酸酯等二醇醋酸酯類(lèi),芐醇等芳香族醇類(lèi),環(huán)己酮等酮類(lèi)。這些有機(jī)溶劑可以單獨(dú)使用1種,或者混合使用2種以上。另外,從能夠?qū)⒅M合物調(diào)節(jié)為適當(dāng)?shù)恼扯?、形成作為目的的均一膜厚的濾波器節(jié)出發(fā),有機(jī)溶劑以顏料組合物的總質(zhì)量為基準(zhǔn)(100質(zhì)量%),優(yōu)選使用500~4000質(zhì)量%的量。(分散助劑)將顏料組合物分散于顏料組合物載體中時(shí),可適當(dāng)使用色素衍生物、樹(shù)脂型分散劑、表面活性劑等分散助劑。分散助劑對(duì)于顏料組合物的分散優(yōu)異、防止分散后顏料組合物再凝集的效果大。因此,在使用利用分散助劑將顏料組合物分散于顏料組合物載體中的著色組合物的情況下,能夠得到分光透射率(亮度)高的濾色器。分散助劑以顏料組合物的總量(100重量%)為基準(zhǔn),優(yōu)選使用0.1~300重量%的量。(色素衍生物)作為色素衍生物,可以舉出在有機(jī)顏料、蒽醌、吖啶酮或三嗪中導(dǎo)入了堿性取代基、酸性取代基或可具有取代基的鄰苯二甲酰亞胺甲基的化合物??梢允褂美缛毡咎亻_(kāi)昭63-305173號(hào)公報(bào)、日本特公昭57-15620號(hào)公報(bào)、日本特公昭59-40172號(hào)公報(bào)、日本特公昭63-17102號(hào)公報(bào)、日本特公平5-9469號(hào)公報(bào)等中記載的物質(zhì)。這些物質(zhì)可以單獨(dú)使用或混合使用2種以上。在使用色素衍生物的情況下,具有偶氮骨架、萘酚偶氮骨架、二酮吡咯并吡咯骨架、蒽醌骨架、喹酞酮骨架以及苝骨架的物質(zhì)從亮度以及分散性的觀點(diǎn)出發(fā)是優(yōu)選的。從顏料組合物的分散性提高的觀點(diǎn)出發(fā),色素衍生物的配合量以顏料組合物的總量為基準(zhǔn)(100重量%),優(yōu)選為0.5重量%以上,進(jìn)一步優(yōu)選為1重量%以上,最優(yōu)選為3重量%以上。另外,從耐熱性、耐光性的觀點(diǎn)出發(fā),以顏料組合物的總量為基準(zhǔn)(100重量%),優(yōu)選為40重量%以下,進(jìn)一步優(yōu)選為35重量%以下。(樹(shù)脂型分散劑)樹(shù)脂型分散劑具備具有吸附于顏料組合物的性質(zhì)的對(duì)顏料組合物的親和性部位、以及與顏料組合物載體具有相溶性的部位,起到吸附于顏料組合物、使在顏料組合物載體中的分散穩(wěn)定化的作用。作為樹(shù)脂型分散劑,具體地可以使用:聚氨酯、聚丙烯酸酯等聚羧酸酯;不飽和聚酰胺、聚羧酸、聚羧酸(部分)胺鹽、聚羧酸銨鹽以及長(zhǎng)鏈聚氨基酰胺磷酸鹽;聚硅氧烷、含羥基的聚羧酸酯、它們的改性物;通過(guò)聚(低級(jí)烯化亞胺)與具有游離羧基的聚酯反應(yīng)而形成的酰胺、其鹽等油性分散劑;(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-馬來(lái)酸共聚物;聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等水溶性樹(shù)脂、水溶性高分子化合物;此外聚酯系、改性聚丙烯酸酯系、環(huán)氧乙烷/環(huán)氧丙烷加成化合物、磷酸酯系等,它們可以單獨(dú)使用或2種以上混合使用,但不一定限定為這些物質(zhì)。上述分散劑中,由于在少量的添加量時(shí)著色組合物的粘度變低、顯示出高分光透射率的原因,優(yōu)選具有堿性官能團(tuán)的高分子分散劑,優(yōu)選含有氮原子的接枝共聚物、以及在側(cè)鏈具有官能團(tuán)的含有氮原子的丙烯酸系嵌段共聚物以及氨基甲酸酯系高分子等。作為側(cè)鏈的官能團(tuán),可以舉出叔氨基、季銨鹽基、含氮雜環(huán)等。樹(shù)脂型分散劑相對(duì)于顏料組合物總量?jī)?yōu)選使用5~200重量%左右,從成膜性的觀點(diǎn)出發(fā)更優(yōu)選使用10~100重量%左右。作為市售的樹(shù)脂型分散劑,可以舉出BYK-ChemieJapan公司制的Disperbyk-101、103、107、108、110、111、116、130、140、154、161、162、163、164、165、166、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、2000、2001、2020、2025、2050、2070、2095、2150、2155或Anti-Terra-U、203、204、或BYK-P104、P104S、220S、6919、或Lactimon、Lactimon-WS或Bykumen等;日本路博潤(rùn)公司制的SOLSPERSE-3000、9000、13000、13240、13650、13940、16000、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32550、33500、32600、34750、35100、36600、38500、41000、41090、53095、55000、76500等;ChibaJapan公司制的EFKA-46、47、48、452、4008、4009、4010、4015、4020、4047、4050、4055、4060、4080、4400、4401、4402、4403、4406、4408、4300、4310、4320、4330、4340、450、451、453、4540、4550、4560、4800、5010、5065、5066、5070、7500、7554、1101、120、150、1501、1502、1503等;味之素fine-techno公司制的AjisperPA111、PB711、PB821、PB822、PB824等。(表面活性劑)作為表面活性劑,可以舉出月桂基硫酸鈉、聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽、十二烷基苯磺酸鈉、苯乙烯-丙烯酸共聚物的堿鹽、硬脂酸鈉、烷基萘磺酸鈉、烷基二苯基醚二磺酸鈉、月桂基硫酸單乙醇胺、月桂基硫酸三乙醇胺、月桂基硫酸銨、硬脂酸單乙醇胺、苯乙烯-丙烯酸共聚物的單乙醇胺、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯等陰離子性表面活性劑;聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐單硬脂酸酯、聚乙二醇單月桂酸酯等非離子性表面活性劑;烷基季銨鹽、其環(huán)氧乙烷加成物等陽(yáng)離子性表面活性劑;烷基二甲基氨基乙酸甜菜堿等烷基甜菜堿、烷基咪唑啉等兩性表面活性劑,它們可以單獨(dú)使用或2種以上混合使用,但不一定限定為這些物質(zhì)。添加樹(shù)脂型分散劑、表面活性劑的情況下的配合量以顏料組合物的總量為基準(zhǔn)(100重量%)優(yōu)選為0.1~55重量%,進(jìn)一步優(yōu)選為0.1~45重量%。若樹(shù)脂型分散劑、表面活性劑的配合量為0.1重量%以上,則能夠充分得到添加效果,若配合量為55重量%以下,則分散性優(yōu)異。(其他色素)本實(shí)施方式的著色組合物中,為了調(diào)整色度等,在不損害本發(fā)明效果的范圍內(nèi)可以并用除了含有上述通式(1)的偶氮顏料和從上述通式(2)以及上述通式(3)中選擇的偶氮顏料的顏料組合物以外的顏料或染料??梢耘e出例如C.I.顏料紅7、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、57:1、81、81:1、81:2、81:3、81:4、122、146、168、169、176、177、178、179、184、185、187、200、202、208、210、242、246、254、255、264、270、272、273、274,276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286或287等紅色顏料。作為紅色染料,可以舉出呫噸系、偶氮系(吡啶酮系、巴比妥酸系、金屬絡(luò)合物系等)、雙偶氮系、蒽醌系等。具體地,可以舉出C.I.ACIDRED52、87、92、289、338等呫噸系酸性染料的成鹽化合物等。另外,可以并用C.I.顏料橙38、43、71或73等橙色顏料或C.I.顏料黃1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220或221等黃色顏料。另外,作為橙色染料或黃色染料,可以舉出喹啉系、偶氮系(吡啶酮系、巴比妥酸系、金屬絡(luò)合物系等)、雙偶氮系、次甲基系等。從顏色特性的觀點(diǎn)出發(fā),并用色素中優(yōu)選的色素可以舉出偶氮系、萘酚偶氮系、二酮吡咯并吡咯系、蒽醌系、喹酞酮系以及苝系的色素。具體地,可以舉出C.I.顏料紅176、177、242、254,C.I.顏料黃138、139、150、185。其他色素以著色劑總量100重量%為基準(zhǔn),優(yōu)選為0~80重量%的范圍。更優(yōu)選為0~70重量%的范圍。若其他色素為80重量%以下,則能夠充分發(fā)揮亮度優(yōu)異的效果,因此優(yōu)選。(著色組合物的制造法)本實(shí)施方式的著色組合物可在將顏料組合物與粘合劑樹(shù)脂、有機(jī)溶劑以及根據(jù)需要的分散助劑或其他色素等混合以后,利用分散裝置進(jìn)行微細(xì)分散而制造。作為分散裝置,可以舉出例如捏合機(jī)、2輥研磨機(jī)、3輥研磨機(jī)、球磨機(jī)、臥式砂磨機(jī)、立式砂磨機(jī)、環(huán)型珠磨機(jī)或超微磨碎機(jī)等。另外,本實(shí)施方式的著色組合物可以是將顏料組合物與其他色素等同時(shí)分散于顏料組合物載體中,也可以是分別分散于顏料組合物載體之后進(jìn)行混合。(感光性著色組合物)本實(shí)施方式的著色組合物可進(jìn)一步添加光聚合性單體而作為感光性著色組合物使用。(光聚合性單體)本實(shí)施方式的光聚合性單體中,包括在紫外線、熱等的作用下固化而生成透明樹(shù)脂的單體或低聚物。作為在紫外線、熱等的作用下固化而生成透明樹(shù)脂的單體及低聚物,可以舉出例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸環(huán)己酯、(甲基)丙烯酸β-羥基乙酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸三環(huán)癸酯、酯丙烯酸酯、羥甲基化三聚氰胺的(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環(huán)氧酯、氨基甲酸酯丙烯酸酯等各種丙烯酸酯以及甲基丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸、苯乙烯、醋酸乙烯酯、羥乙基乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚、季戊四醇三乙烯基醚、(甲基)丙烯酰胺、N-羥基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙烯基甲酰胺、丙烯腈等,但不一定限定為這些物質(zhì)。這些光聚合性化合物可以單獨(dú)使用1種,或根據(jù)需要以任意的比率混合使用2種以上。光聚合性單體的配合量相對(duì)于顏料組合物100重量份優(yōu)選為5~400重量份,從光固化性以及顯影性的觀點(diǎn)出發(fā)更優(yōu)選為10~300重量份。(光聚合引發(fā)劑)在本發(fā)明的感光性著色組合物中,可以加入光聚合引發(fā)劑而制成溶劑顯影型或堿顯影型感光性著色組合物。由此,可用紫外線照射使該組合物固化,通過(guò)光刻法形成濾波器節(jié)。作為光聚合引發(fā)劑,可以使用4-苯氧基二氯苯乙酮、4-叔丁基-二氯苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、1-羥基環(huán)己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉代丙烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]-1-丁酮、或2-芐基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉代苯基)-丁烷-1-酮等苯乙酮系化合物;苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻異丙基醚、或苯偶酰二甲基縮酮等苯偶姻系化合物;二苯甲酮、苯甲酰苯甲酸、苯甲酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4-苯甲酰-4’-甲基二苯基硫化物、或3,3’,4,4’-四(叔丁基過(guò)氧羰基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物;噻噸酮、2-氯噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、或2,4-二乙基噻噸酮等噻噸酮系化合物;2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對(duì)甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對(duì)甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-胡椒基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基-萘酚-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-三氯甲基-(胡椒基)-6-三嗪或2,4-三氯甲基-(4’-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等三嗪系化合物;1,2-辛二酮,1-〔4-(苯硫基)-2-(O-苯甲酰肟)〕、或O-(乙?;?-N-(1-苯基-2-氧代-2-(4’-甲氧基-萘基)亞乙基)羥胺等肟酯系化合物;雙(2,4,6-三甲基苯甲?;?苯基氧化膦、或2,4,6-三甲基苯甲?;交趸⒌褥⑾祷衔?;9,10-菲醌、樟腦醌、乙基蒽醌等醌系化合物;硼酸酯系化合物;咔唑系化合物;咪唑系化合物;或者茂鈦系化合物等。這些光聚合引發(fā)劑可以單獨(dú)使用1種,或根據(jù)需要以任意比率混合使用2種以上。光聚合引發(fā)劑的含量相對(duì)于顏料組合物100重量份優(yōu)選為2~200重量份,從光固化性以及顯影性的觀點(diǎn)出發(fā)更優(yōu)選為3~150重量份。(增感劑)進(jìn)一步,本實(shí)施方式的感光性著色組合物中可含有增感劑。作為增感劑,可以舉出以查爾酮衍生物、二亞芐基丙酮等為代表的不飽和酮類(lèi);以聯(lián)苯酰、樟腦醌等為代表的1,2-二酮衍生物;苯偶姻衍生物、芴衍生物、萘醌衍生物、蒽醌衍生物、呫噸衍生物、噻噸衍生物、呫噸酮衍生物、噻噸酮衍生物、香豆素衍生物、酮基香豆素衍生物、花菁苷衍生物、部花青衍生物、氧雜菁衍生物等聚次甲基色素;吖啶衍生物、吖嗪衍生物、噻嗪衍生物、噁嗪衍生物、吲哚啉衍生物、薁衍生物、薁鎓衍生物、方酸衍生物、卟啉衍生物、四苯基卟啉衍生物、三芳基甲烷衍生物、四苯并卟啉衍生物、四吡嗪卟啉(Tetrapyrazinoporphyrazine)衍生物、酞菁衍生物、四氮雜卟啉衍生物、四喹喔啉并卟啉(tetra(quinoxalino)porphyrazine)衍生物、萘酞菁衍生物、亞酞菁衍生物、吡喃鎓衍生物、硫代吡喃鎓衍生物、氰甙(Tetraphyllin)衍生物、輪烯衍生物、螺吡喃衍生物、螺噁嗪衍生物、硫代螺吡喃衍生物、金屬芳烴絡(luò)合物、有機(jī)釕絡(luò)合物或米氏酮衍生物、α-酰氧基酯、?;⒀趸?、甲基苯基乙醛酸酯、聯(lián)苯酰、9,10-菲醌、樟腦醌、乙基蒽醌、4,4’-二乙基間苯二甲基苯基酮、3,3’,或4,4’-四(叔丁基過(guò)氧羰基)二苯甲酮、4,4’-二乙基氨基二苯甲酮等。這些增感劑可以單獨(dú)使用1種或根據(jù)需要以任意比率混合使用2種以上。更具體地,可以舉出大河原信等編著的“色素手冊(cè)(色素ハンドブック)”(1986年,講談社)、大河原信等編著的“功能性色素的化學(xué)(機(jī)能性色素の化學(xué))”(1981年,CMC)、以及池森忠三朗等編著的“特殊功能材料(特殊機(jī)能材料)”(1986年,CMC)中記載的增感劑,但不限于此。除此之外,還可以含有對(duì)于從紫外到近紅外區(qū)域的光表現(xiàn)出吸收的增感劑。增感劑的含量相對(duì)于感光性著色組合物中含有的光聚合引發(fā)劑100重量份優(yōu)選為3~60重量份,從光固化性、顯影性的觀點(diǎn)出發(fā)更優(yōu)選為5~50重量份。(胺系化合物)另外,本實(shí)施方式的感光性著色組合物中,可含有具有使溶解的氧還原的作用的胺系化合物。作為這樣的胺系化合物,可以舉出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯以及N,N-二甲基對(duì)甲苯胺等。胺系化合物以感光性著色組合物中的固體成分為基準(zhǔn)優(yōu)選使用1~10重量%的量。(流平劑)本實(shí)施方式的感光性著色組合物中,為了使透明基板上的組合物的流平性好,優(yōu)選添加流平劑。作為流平劑,優(yōu)選主鏈中具有聚醚結(jié)構(gòu)或聚酯結(jié)構(gòu)的二甲基硅氧烷。作為主鏈中具有聚醚結(jié)構(gòu)的二甲基硅氧烷的具體例子,可以舉出東麗道康寧公司制FZ-2122、畢克化學(xué)公司制BYK-333等。作為主鏈中具有聚酯結(jié)構(gòu)的二甲基硅氧烷的具體例子,可以舉出畢克化學(xué)公司制BYK-310、BYK-370等。也可以并用主鏈中具有聚醚結(jié)構(gòu)的二甲基硅氧烷和主鏈中具有聚酯結(jié)構(gòu)的二甲基硅氧烷。流平劑的含量以感光性著色組合物的總重量為基準(zhǔn)(100重量%)通常優(yōu)選使用0.003~0.5重量%。作為流平劑,作為特別優(yōu)選的物質(zhì),是分子內(nèi)具有疏水基團(tuán)和親水基團(tuán)的所謂表面活性劑的一種。這樣的流平劑雖然具有親水基團(tuán)但對(duì)水的溶解性小,另外,在添加于感光性著色組合物的情況下,其表面張力降低能力低。雖然表面張力降低能力低但對(duì)玻璃板的潤(rùn)濕性良好的物質(zhì)是有用的??蓛?yōu)選使用在不會(huì)出現(xiàn)由起泡引起的涂膜缺陷的添加量時(shí)能夠充分抑制帶電性的物質(zhì)。作為具有這樣的優(yōu)選特性的流平劑,可優(yōu)選使用具有聚氧化烯單元的二甲基聚硅氧烷。作為聚氧化烯單元,可以舉出聚氧化乙烯單元、聚氧化丙烯單元。二甲基聚硅氧烷可同時(shí)具有聚氧化乙烯單元和聚氧化丙烯單元。另外,聚氧化烯單元與二甲基聚硅氧烷的結(jié)合方式可以是聚氧化烯單元結(jié)合于二甲基聚硅氧烷的重復(fù)單元中的懸吊型、結(jié)合于二甲基聚硅氧烷末端的末端改性型、與二甲基聚硅氧烷交替重復(fù)結(jié)合的直鏈狀嵌段共聚物型中的任一種。具有聚氧化烯單元的二甲基聚硅氧烷可以舉出由東麗道康寧株式會(huì)社市售的例如FZ-2110、FZ-2122、FZ-2130、FZ-2166、FZ-2191、FZ-2203、FZ-2207,但不限于此。流平劑中,也可輔助性加入陰離子性、陽(yáng)離子性、非離子性或兩性的表面活性劑。表面活性劑也可混合使用2種以上。作為輔助性加入于流平劑中的陰離子性表面活性劑,可以舉出聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽、十二烷基苯磺酸鈉、苯乙烯-丙烯酸共聚物的堿鹽、烷基萘磺酸鈉、烷基二苯基醚二磺酸鈉、月桂基硫酸單乙醇胺、月桂基硫酸單乙醇胺、月桂基硫酸銨、硬脂酸單乙醇胺、硬脂酸鈉、月桂基硫酸鈉、苯乙烯-丙烯酸共聚物的單乙醇胺、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯等。作為輔助性添加于流平劑中的陽(yáng)離子性表面活性劑,可以舉出烷基季銨鹽、其環(huán)氧乙烷加成物。作為輔助性添加于流平劑中的非離子性表面活性劑,可以舉出聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐單硬脂酸酯、聚乙二醇單月桂酸酯、烷基二甲基氨基乙酸甜菜堿等烷基甜菜堿、烷基咪唑啉等兩性表面活性劑,還有氟系、硅酮系的表面活性劑。流平劑以固體成分總量為基準(zhǔn),優(yōu)選使用0.01重量%~1.0重量%的量。(固化劑、固化促進(jìn)劑)本實(shí)施方式的感光性著色組合物中,為了輔助熱固性樹(shù)脂的固化,可根據(jù)需要含有固化劑、固化促進(jìn)劑等。作為固化劑,酚系樹(shù)脂、胺系化合物、酸酐、活性酯、羧酸系化合物、磺酸系化合物等是有效的,但并不特別限定為這些物質(zhì),只要是能與熱固性樹(shù)脂反應(yīng)的物質(zhì),可以使用任何固化劑。另外這些當(dāng)中,可以優(yōu)選舉出1分子內(nèi)具有2個(gè)以上酚羥基的化合物、胺系固化劑。作為上述固化促進(jìn)劑,可以使用例如胺化合物(例如雙氰胺、芐基二甲基胺、4-(二甲基氨基)-N,N-二甲基芐基胺、4-甲氧基-N,N-二甲基芐基胺、4-甲基-N,N-二甲基芐基胺等)、季銨鹽化合物(例如三乙基芐基氯化銨等)、封閉異氰酸酯化合物(例如二甲基胺等)、咪唑衍生物二環(huán)式脒化合物及其鹽(例如咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、4-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑等)、磷化合物(例如三苯基膦等)、胍胺化合物(例如三聚氰胺、胍胺、乙酰胍胺、苯并胍胺等)、S-三嗪衍生物(例如2,4-二氨基-6-甲基丙烯酰氧乙基-S-三嗪、2-乙烯基-2,4-二氨基-S-三嗪、2-乙烯基-4,6-二氨基-S-三嗪·異氰脲酸加成物、2,4-二氨基-6-甲基丙烯酰氧乙基-S-三嗪·異氰脲酸加成物等)等。它們可以單獨(dú)使用1種,也可以并用2種以上。作為上述固化劑的含量,相對(duì)于熱固性樹(shù)脂100重量份優(yōu)選為0.01~15重量份。作為上述固化促進(jìn)劑的含量,相對(duì)于熱固性樹(shù)脂100重量份優(yōu)選為0.01~15重量份。(其他添加劑成分)本實(shí)施方式的感光性著色組合物中,為了使經(jīng)時(shí)粘度穩(wěn)定化,可含有貯藏穩(wěn)定劑。另外,為了提高與透明基板的密合性,也可含有硅烷偶聯(lián)劑等密合提高劑。作為貯藏穩(wěn)定劑,可以舉出例如芐基三甲基氯化物、二乙基羥基胺等季銨氯化物、乳酸、草酸等有機(jī)酸及其甲基醚、叔丁基鄰苯二酚、四乙基膦、四苯基膦等有機(jī)膦、亞磷酸鹽等。貯藏穩(wěn)定劑相對(duì)于著色劑100重量份可以使用0.1~10重量份的量。作為密合提高劑,可以舉出乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、乙烯基乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷等乙烯基硅烷類(lèi);γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等(甲基)丙烯酸硅烷類(lèi);β-(3,4-環(huán)氧環(huán)己基)乙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-環(huán)氧環(huán)己基)甲基三甲氧基硅烷、β-(3,4-環(huán)氧環(huán)己基)乙基三乙氧基硅烷、β-(3,4-環(huán)氧環(huán)己基)甲基三乙氧基硅烷、γ-縮水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-縮水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷等環(huán)氧硅烷類(lèi);N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三乙氧基硅烷等氨基硅烷類(lèi);γ-巰基丙基三甲氧基硅烷、γ-巰基丙基三乙氧基硅烷等硫代硅烷類(lèi)等硅烷偶聯(lián)劑。密合提高劑相對(duì)于感光性著色組合物中的著色劑100重量份可使用0.01~10重量份、優(yōu)選0.05~5重量份的量。(粗大粒子的除去)本實(shí)施方式的著色組合物以及感光性著色組合物優(yōu)選通過(guò)離心分離、利用燒結(jié)過(guò)濾器、膜過(guò)濾器進(jìn)行過(guò)濾等手段,進(jìn)行粗大粒子以及混入的灰塵的除去。除去優(yōu)選為5μm以上、更優(yōu)選為1μm以上、進(jìn)一步優(yōu)選為0.5μm以上的粗大粒子以及灰塵。著色組合物以及感光性著色組合物優(yōu)選實(shí)質(zhì)上不含0.5μm以上的粒子。特別優(yōu)選實(shí)質(zhì)上0.3μm以下的粒子。(濾色器)接下來(lái),對(duì)本實(shí)施方式的濾色器進(jìn)行說(shuō)明。本實(shí)施方式的濾色器具備紅色濾波器節(jié)、綠色濾波器節(jié)以及藍(lán)色濾波器節(jié)。其中的紅色濾波器節(jié)由本實(shí)施方式的含有偶氮顏料的著色組合物或感光性著色組合物形成。綠色濾波器節(jié)可使用含有綠色顏料和顏料載體的通常的綠色著色組合物或者綠色感光性著色組合物形成。作為綠色顏料,可以使用例如C.I.顏料綠7、10、36、37、58等。另外,也可以使用鋁酞菁等藍(lán)色顏料。另外,綠色著色組合物或者綠色感光性著色組合物中,可以并用黃色顏料。作為可并用的黃色顏料,可以舉出C.I.顏料黃1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220或221等。另外也可以并用呈現(xiàn)黃色的堿性染料、酸性染料的成鹽化合物。藍(lán)色濾波器節(jié)可以使用含有藍(lán)色顏料和顏料載體的通常的藍(lán)色著色組合物或者藍(lán)色感光性著色組合物形成。作為藍(lán)色顏料,可以使用例如C.I.顏料藍(lán)15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64等。另外,藍(lán)色著色組合物或者藍(lán)色感光性著色組合物中,可以并用紫色顏料、紅色顏料。作為可并用的紫色顏料,可以舉出C.I.顏料紫1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等紫色顏料。作為紅色顏料,可以并用C.I.顏料紅81、81:1、81:2、81:3、81:4、81:5等羅丹明系染料的金屬色淀顏料。另外,也可以使用呈現(xiàn)藍(lán)色、紫色的堿性染料、酸性染料的成鹽化合物。在使用染料的情況下,呫噸系染料在耐熱性和亮度方面是優(yōu)選的。另外,該濾波器節(jié)在使用白色有機(jī)EL光源的情況下,當(dāng)各種顏色分別具有特定的色度特性時(shí),作為彩色顯示裝置的顏色再現(xiàn)性變高,因此優(yōu)選;該白色有機(jī)EL光源具有如下的分光特性:至少具有在波長(zhǎng)430nm~485nm的范圍和波長(zhǎng)560nm~620nm的范圍內(nèi)發(fā)光強(qiáng)度為極大的峰波長(zhǎng)(λ1)、(λ2)、且波長(zhǎng)λ1處的發(fā)光強(qiáng)度I1和波長(zhǎng)λ2處的發(fā)光強(qiáng)度I2的比(I2/I1)為0.4以上0.9以下。這樣的發(fā)光光譜的發(fā)光強(qiáng)度I2的比(I2/I1)為0.4以上0.9以下,優(yōu)選為0.5以上0.8以下,進(jìn)一步優(yōu)選為0.5以上0.7以下,通過(guò)在這些范圍內(nèi)的任一條件下滿足特定的色度特性,能夠達(dá)成NTSC比等作為有機(jī)EL顯示裝置用濾色器所要求的品質(zhì)。本實(shí)施方式的有機(jī)EL顯示裝置用濾色器在使用白色有機(jī)EL光源的情況下,將著色膜在XYZ表色系中的色度坐標(biāo)分別設(shè)為(xR,yR)、(xG,yG)、(xB,yB)時(shí),由這3點(diǎn)圍成的三角形的面積相對(duì)于由紅(0.67,0.33)、綠(0.21,0.71)、藍(lán)(0.14,0.08)所圍成的面積為75%以上,這種情況下,作為彩色顯示裝置的顏色再現(xiàn)性變高因而優(yōu)選;該白色有機(jī)EL光源具有如下的分光特性:至少具有在波長(zhǎng)430nm~485nm的范圍和波長(zhǎng)560nm~620nm的范圍內(nèi)發(fā)光強(qiáng)度為極大的峰波長(zhǎng)(λ1)、(λ2)、且波長(zhǎng)λ1處的發(fā)光強(qiáng)度I1和波長(zhǎng)λ2處的發(fā)光強(qiáng)度I2的比(I2/I1)為0.4以上0.9以下。(濾色器的制造方法)本實(shí)施方式的濾色器可利用印刷法或光刻法制造。利用印刷法的濾波器節(jié)形成由于僅反復(fù)進(jìn)行作為印刷油墨調(diào)制的著色組合物的印刷和干燥就能夠圖形化,因此作為濾色器的制造方法,成本低且量產(chǎn)性優(yōu)異。進(jìn)一步,隨著印刷技術(shù)的發(fā)展,能夠進(jìn)行具有高尺寸精度以及平滑度的微細(xì)圖形的印刷。為了進(jìn)行印刷,優(yōu)選在印刷的版上或墊上形成油墨不干燥、不固化的組成。另外,在印刷機(jī)上油墨的流動(dòng)性控制也很重要,也可利用分散劑、體質(zhì)顏料進(jìn)行油墨粘度的調(diào)整。利用光刻法形成濾波器節(jié)的情況下,可將上述作為溶劑顯影型或堿顯影型著色抗蝕劑材料而調(diào)制的著色組合物在透明基板上以干燥膜厚為0.2~5μm的方式涂布。涂布可使用噴涂、旋涂、狹縫涂布、輥涂等進(jìn)行。對(duì)于根據(jù)需要而被干燥的膜,通過(guò)以與該膜接觸或非接觸狀態(tài)設(shè)置的具有規(guī)定圖形的掩模進(jìn)行紫外線曝光。然后,可在溶劑或堿顯影液中浸漬或通過(guò)噴霧等將顯影液噴霧而除去未固化部分。由此能夠形成期望的圖形。進(jìn)一步,可對(duì)于其他顏色重復(fù)同樣的操作,以制造濾色器。進(jìn)一步,為了促進(jìn)著色抗蝕劑材料的聚合,也可根據(jù)需要實(shí)施加熱。利用光刻法能夠制造比上述印刷法精度高的濾色器。顯影時(shí),作為堿顯影液,可以使用碳酸鈉和氫氧化鈉等水溶液、或二甲基芐基胺、三乙醇胺等有機(jī)堿。另外,也可在顯影液中添加消泡劑、表面活性劑。另外,為了提高紫外線曝光靈敏度,也可在將上述著色抗蝕劑涂布干燥后,將水溶性或堿水溶性樹(shù)脂涂布干燥,形成防止由氧引起的阻聚的膜,然后進(jìn)行紫外線曝光。作為這些樹(shù)脂,可以舉出例如聚乙烯醇、水溶性丙烯酸樹(shù)脂等。本實(shí)施方式的濾色器除了上述方法以外,還可通過(guò)電沉積法、轉(zhuǎn)印法等制造,但本實(shí)施方式的著色組合物或感光性著色組合物可用于任一種方法。其中,電沉積法是利用基板上形成的透明導(dǎo)電膜,通過(guò)膠體粒子的電泳使各色濾波器節(jié)在透明導(dǎo)電膜上電沉積形成,從而制造濾色器的方法。另外,轉(zhuǎn)印法是在剝離性的轉(zhuǎn)印基片的表面預(yù)先形成濾波器節(jié),再將該濾波器節(jié)轉(zhuǎn)印至期望的基板的方法。在透明基板或反射基板上形成各色濾波器節(jié)之前,可預(yù)先形成黑矩陣(BlackMatrix)。作為黑矩陣,可以使用鉻膜、鉻/氧化鉻的多層膜、氮化鈦等無(wú)機(jī)膜或分散有遮光劑的樹(shù)脂膜,但不限于此。另外,也可在上述透明基板或反射基板上預(yù)先形成薄膜晶體管(TFT),然后形成各色濾波器節(jié)。另外在本實(shí)施方式的濾色器上,可根據(jù)需要形成保護(hù)膜、透明導(dǎo)電膜等。<有機(jī)EL顯示裝置>本實(shí)施方式中的有機(jī)EL顯示裝置優(yōu)選為具有由含有通式(1)表示的偶氮顏料、粘合劑樹(shù)脂、光聚合性單體以及光聚合引發(fā)劑的紅色著色組合物形成的濾色器、以及具有白色發(fā)光有機(jī)EL元件(以下稱為有機(jī)EL元件)作為光源的顯示裝置。(有機(jī)EL元件(白色發(fā)光有機(jī)EL元件))作為本實(shí)施方式中使用的有機(jī)EL元件,優(yōu)選具有至少具有在波長(zhǎng)430nm~485nm的范圍和波長(zhǎng)560nm~620nm的范圍內(nèi)發(fā)光強(qiáng)度為極大的峰波長(zhǎng)(λ1)、(λ2)、且波長(zhǎng)λ1處的發(fā)光強(qiáng)度I1和波長(zhǎng)λ2處的發(fā)光強(qiáng)度I2的比(I2/I1)為0.4以上0.9以下的發(fā)光光譜,所述比(I2/I1)更優(yōu)選為0.5以上0.8以下。特別優(yōu)選為0.5以上0.7以下。在具有發(fā)光強(qiáng)度I2的比(I2/I1)為0.4以上0.9以下的發(fā)光光譜的情況下,可得到高亮度和廣泛的顏色再現(xiàn)性,因而優(yōu)選。進(jìn)一步,優(yōu)選在波長(zhǎng)530nm~650nm的范圍內(nèi)具有發(fā)光強(qiáng)度的極大值或肩峰。波長(zhǎng)430nm~485nm的范圍在具備前述濾色器的彩色顯示裝置顯示顏色再現(xiàn)性好的藍(lán)色時(shí)優(yōu)選。更優(yōu)選為430nm~475nm的范圍。通過(guò)使用滿足這些結(jié)構(gòu)的有機(jī)EL元件和前述濾色器,能夠得到顏色再現(xiàn)區(qū)域廣、具有高亮度的彩色顯示裝置。作為獲得白色發(fā)光的發(fā)光層沒(méi)有特別限制,可使用例如下述發(fā)光層。即可以舉出:規(guī)定有機(jī)EL層疊結(jié)構(gòu)體的各層的能級(jí),利用隧道注入使其發(fā)光的發(fā)光層(歐州專利第0390551號(hào)公報(bào))、在同樣利用隧道注入的元件中記載了白色發(fā)光元件作為實(shí)施例的發(fā)光層(日本特開(kāi)平3-230584號(hào)公報(bào))、記載了二層結(jié)構(gòu)發(fā)光層的發(fā)光層(日本特開(kāi)平2-220390號(hào)公報(bào)以及日本特開(kāi)平2-216790號(hào)公報(bào))、將發(fā)光層分割為多個(gè)且分別由發(fā)光波長(zhǎng)不同的材料構(gòu)成的發(fā)光層(日本特開(kāi)平4-51491號(hào)公報(bào))、將藍(lán)色發(fā)光體(熒光峰380~480nm)與綠色發(fā)光體(480~580nm)層疊且進(jìn)一步含有紅色熒光體的構(gòu)成的發(fā)光層(日本特開(kāi)平6-207170號(hào)公報(bào))、具有藍(lán)色發(fā)光層含藍(lán)色熒光色素且綠色發(fā)光層含紅色熒光色素的區(qū)域、且進(jìn)一步含有綠色熒光體的構(gòu)成的發(fā)光層(日本特開(kāi)平7-142169號(hào)公報(bào))等。進(jìn)一步,本實(shí)施方式中使用的發(fā)光材料可以使用以往作為發(fā)光材料公知的材料。下述例示適用于藍(lán)色、綠色、從橙色到紅色發(fā)光的化合物。但是,發(fā)光材料不限于以下具體例示的材料。藍(lán)色的發(fā)光可通過(guò)將例如苝、2,5,8,11-四叔丁基苝(簡(jiǎn)寫(xiě):TBP)、9,10-二苯基蒽衍生物等作為客體材料而得到。另外,也可由4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯(lián)苯(簡(jiǎn)寫(xiě):DPVBi)等苯乙烯基亞芳基衍生物、以及9,10-二-2-萘基蒽(簡(jiǎn)寫(xiě):DNA)、9,10-雙(2-萘基)-2-叔丁基蒽(簡(jiǎn)寫(xiě):t-BuDNA)等蒽衍生物得到。另外,也可使用聚(9,9-二辛基芴)等聚合物。綠色的發(fā)光可通過(guò)將香豆素30、香豆素6等香豆素系色素、雙[2-(2,4-二氟苯基)吡啶]吡啶甲酰合銥(簡(jiǎn)寫(xiě):FIrpic)、雙(2-苯基吡啶)乙酰丙酮合銥(簡(jiǎn)寫(xiě):Ir(ppy)(acac))等作為客體材料使用而得到。另外,也可由三(8-羥基喹啉)鋁(簡(jiǎn)寫(xiě):Alq3)、BAlq、Zn(BTZ)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)氯鎵(簡(jiǎn)寫(xiě):Ga(mq)2Cl)等金屬絡(luò)合物得到。另外,還可使用聚(對(duì)亞苯基亞乙烯基)等聚合物。從橙色到紅色的發(fā)光可通過(guò)使用紅熒烯、4-(二氰基亞甲基)-2-[對(duì)(二甲基氨基)苯乙烯基]-6-甲基-4H-吡喃(簡(jiǎn)寫(xiě):DCM1)、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(9-久洛尼定基)乙炔基-4H-吡喃(簡(jiǎn)寫(xiě):DCM2)、4-(二氰基亞甲基)-2,6-雙[對(duì)(二甲基氨基)苯乙烯基]-4H-吡喃(簡(jiǎn)寫(xiě):BisDCM)、雙[2-(2-噻嗯基)吡啶]乙酰丙酮合銥(簡(jiǎn)寫(xiě):Ir(thp)2(acac))、雙(2-苯基喹啉)乙酰丙酮合銥(簡(jiǎn)寫(xiě):Ir(pq)(acac))等作為客體材料而得到。也可由雙(8-羥基喹啉)鋅(簡(jiǎn)寫(xiě):Znq2)、雙[2-肉桂?;?8-羥基喹啉]鋅(簡(jiǎn)寫(xiě):Znsq2)等金屬絡(luò)合物得到。另外,還可使用聚(2,5-二烷氧基-1,4-亞苯基亞乙烯基)等聚合物。作為本實(shí)施方式中使用的有機(jī)EL元件的各層的形成方法,也可以適用:真空蒸鍍、電子束照射、濺射、等離子體、離子鍍等干式成膜法;旋涂、浸漬、流涂、噴墨法等濕式成膜法;將發(fā)光體在給電子體膜上蒸鍍的方法;日本特表2002-534782號(hào)公報(bào)、S.T.Lee等,ProceedingsofSID’02,p.784(2002)中記載的激光熱轉(zhuǎn)印(LaserInducedThermalImaging,LITI)法;以及印刷(膠版印刷、柔版印刷、凹版印刷、絲網(wǎng)印刷、噴墨印刷)等方法。有機(jī)層特別優(yōu)選為分子堆積膜。這里,分子堆積膜是指由氣相狀態(tài)的材料化合物沉積而形成的薄膜、以及由溶液狀態(tài)或液相狀態(tài)的材料化合物固體化而形成的膜。通常,該分子堆積膜與由LB法形成的薄膜(分子累積膜)可通過(guò)凝集結(jié)構(gòu)、高階結(jié)構(gòu)的不同或由此引起的功能上的不同來(lái)區(qū)分。另外,也可如日本特開(kāi)昭57-51781號(hào)公報(bào)所公開(kāi)的那樣,將樹(shù)脂等粘結(jié)劑和材料化合物在溶劑中溶解成為溶液后,將其通過(guò)旋涂法等進(jìn)行薄膜化,從而形成有機(jī)層。各層的膜厚沒(méi)有特別限定,但若膜厚過(guò)厚,則為了得到一定的光輸出而需要大的施加電壓、效率變差。反之,若膜厚過(guò)薄,則產(chǎn)生針孔等,從而即使施加電場(chǎng)也難以得到充分的發(fā)光輝度。因此,各層的膜厚優(yōu)選為1nm至1μm的范圍,更優(yōu)選為10nm至0.2μm的范圍。本實(shí)施方式中使用的有機(jī)EL元件的驅(qū)動(dòng)方法不僅可以利用無(wú)源矩陣法來(lái)驅(qū)動(dòng),也可以利用有源矩陣法來(lái)驅(qū)動(dòng)。另外,作為從本實(shí)施方式的有機(jī)EL元件取出光的方法,不僅可以適用從陽(yáng)極側(cè)取出光的稱為底部發(fā)射的方法,還可以適用從陰極側(cè)取出光的稱為頂部發(fā)射的方法。這些方法、技術(shù)記載于城戶淳二編著的“有機(jī)ELのすべて”、日本實(shí)業(yè)出版社(2003年發(fā)行)。本實(shí)施方式中使用的有機(jī)EL元件的全彩化方式的主要方式是濾色器方式。對(duì)于濾色器方式而言,是使用白色發(fā)光的有機(jī)EL元件、通過(guò)濾色器將3原色的光取出的方法。除了這3原色以外,通過(guò)將一部分白色光直接取出而用于發(fā)光,也可提高元件整體的發(fā)光效率。進(jìn)一步,本實(shí)施方式中使用的有機(jī)EL元件可采用微腔結(jié)構(gòu)。其是:有機(jī)EL元件是發(fā)光層被夾持于陽(yáng)極和陰極之間的結(jié)構(gòu),發(fā)出的光在陽(yáng)極和陰極之間發(fā)生多重干涉。然而,通過(guò)適當(dāng)選擇陽(yáng)極以及陰極的反射率、透射率等光學(xué)特性以及它們所夾持的有機(jī)層的膜厚,能夠積極利用多重干涉效果而控制由元件取出的發(fā)光波長(zhǎng)。由此,也能夠改善發(fā)光色度。關(guān)于該多重干涉效果的機(jī)制,記載于J.Yamada等的AM-LCDDigestofTechnicalPapers,OD-2,p.77~80(2002)中。如上述那樣在玻璃基板等上并置而制作RGB的濾色器層,在該濾色器層上載置使用ITO電極層和上述有機(jī)EL元件而制作的發(fā)光層(背光源),從而能夠進(jìn)行彩色顯示。使用該技術(shù),能夠得到彩色顯示裝置。此時(shí),通過(guò)TFT控制發(fā)光時(shí)電流的流動(dòng),從而能夠?qū)崿F(xiàn)具有高對(duì)比度的彩色顯示裝置。實(shí)施例以下,基于實(shí)施例說(shuō)明本發(fā)明,但本發(fā)明不限于此。另外,實(shí)施例中的“份”以及“%”分別表示“質(zhì)量份”以及“質(zhì)量%”。另外,顏料的平均一次粒徑、偶氮顏料的鑒定方法、樹(shù)脂的重均分子量(Mw)以及樹(shù)脂的酸值如下。(顏料的平均一次粒徑)顏料的平均一次粒徑是通過(guò)使用透射電子顯微鏡(TEM)、從電子顯微鏡照片直接測(cè)量一次粒子的大小的方法來(lái)測(cè)定。具體地,測(cè)量每個(gè)顏料的一次粒子的短軸徑和長(zhǎng)軸徑,將平均值作為該顏料一次粒子的粒徑。接下來(lái),對(duì)于100個(gè)以上的顏料粒子,將各個(gè)粒子的體積(重量)近似為所求粒徑的立方體而進(jìn)行求算,將體積平均粒徑作為平均一次粒徑。(偶氮顏料的鑒定方法)偶氮顏料的鑒定中,使用BrukerDaltonics公司制的MALDI質(zhì)量分析裝置autoflexIII(以下稱為T(mén)OF-MS)。根據(jù)利用質(zhì)量分析裝置得到的質(zhì)譜的分子離子峰與通過(guò)計(jì)算得到的質(zhì)量數(shù)的一致進(jìn)行鑒定。(樹(shù)脂的重均分子量(Mw))樹(shù)脂的重均分子量(Mw)是使用TSKgel柱(東曹公司制)、利用配備有RI檢測(cè)器的GPC(東曹公司制、HLC-8120GPC)、展開(kāi)溶劑使用THF而測(cè)定的聚苯乙烯換算的重均分子量(Mw)。(樹(shù)脂的酸值)在樹(shù)脂溶液0.5~1.0份中,加入丙酮80ml以及水10ml、攪拌以均勻溶解,將0.1mol/L的KOH水溶液作為滴定液,使用自動(dòng)滴定裝置(“COM-555”平沼產(chǎn)業(yè)公司制)滴定,測(cè)定樹(shù)脂溶液的酸值。然后,從樹(shù)脂溶液的酸值和樹(shù)脂溶液的固體成分濃度算出單位樹(shù)脂的固體成分的酸值。(粘合劑樹(shù)脂溶液的制造方法)(丙烯酸樹(shù)脂溶液1的調(diào)制)在分離式4口燒瓶中安裝有溫度計(jì)、冷卻管、氮?dú)鈱?dǎo)入管、滴管以及攪拌裝置的反應(yīng)容器中加入環(huán)己酮196份,升溫至80℃,對(duì)反應(yīng)容器內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q以后,用滴管將甲基丙烯酸正丁酯37.2份、甲基丙烯酸2-羥乙酯12.9份、甲基丙烯酸12.0份、對(duì)枯基苯酚環(huán)氧乙烷改性丙烯酸酯(東亞合成株式會(huì)社制“ARONIXM110”)20.7份、2,2’-偶氮二異丁腈1.1份的混合物用2小時(shí)滴入。滴入終止后,進(jìn)一步繼續(xù)反應(yīng)3小時(shí),得到丙烯酸樹(shù)脂的溶液。冷卻至室溫后,將樹(shù)脂溶液取樣約2份,在180℃加熱干燥20分鐘,測(cè)定不揮發(fā)成分,在先前合成的樹(shù)脂溶液中,以使不揮發(fā)成分為20質(zhì)量%的方式添加甲氧基丙基醋酸酯,調(diào)制丙烯酸樹(shù)脂溶液1。重均分子量(Mw)為26000。(丙烯酸樹(shù)脂溶液2的調(diào)制)在分離式4口燒瓶中安裝有溫度計(jì)、冷卻管、氮?dú)鈱?dǎo)入管、滴管以及攪拌裝置的反應(yīng)容器中加入環(huán)己酮207份,升溫至80℃,對(duì)反應(yīng)容器內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q后,用滴管將甲基丙烯酸20份、對(duì)枯基苯酚環(huán)氧乙烷改性丙烯酸酯(東亞合成公司制ARONIXM110)20份、甲基丙烯酸甲酯45份、甲基丙烯酸2-羥乙酯8.5份以及2,2'-偶氮二異丁腈1.33份的混合物用2小時(shí)滴入。滴入終止后,進(jìn)一步繼續(xù)反應(yīng)3小時(shí),得到共聚物樹(shù)脂溶液。接下來(lái),對(duì)于所得共聚物溶液的總量,停止氮?dú)?,?小時(shí)注入干燥空氣同時(shí)進(jìn)行攪拌后,冷卻至室溫后,將2-甲基丙烯酰氧乙基異氰酸酯(昭和電工公司制KarenzMOI)6.5份、月桂酸二丁基錫0.08份、環(huán)己酮26份的混合物在70℃下用3小時(shí)滴入。滴入終止后,進(jìn)一步繼續(xù)反應(yīng)1小時(shí),得到丙烯酸樹(shù)脂的溶液。冷卻至室溫后,對(duì)樹(shù)脂溶液取樣約2份在180℃下加熱干燥20分鐘,測(cè)定不揮發(fā)成分,在先前合成的樹(shù)脂溶液中,以不揮發(fā)成分為20質(zhì)量%的方式添加環(huán)己酮,調(diào)制丙烯酸樹(shù)脂溶液2。重均分子量(Mw)為18000。(偶氮顏料的制造方法)[實(shí)施例1](偶氮顏料1(R-1)的制造)將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份形成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺80.7份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氫-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入至上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.4。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-1)表示的偶氮顏料和式(2-1)表示的偶氮顏料的混合物158份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)式(1-1)和式(2-1)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為82.1:17.9。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-1)以及式(2-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制),在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料1(R-1)。平均一次粒徑為38nm。[實(shí)施例2](偶氮顏料2(R-2)的制造)通過(guò)與實(shí)施例1同樣的操作來(lái)準(zhǔn)備重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺90.8份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氫-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲酰胺8.8份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.2。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-1)表示的偶氮顏料和式(2-1)表示的偶氮顏料的混合物155份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-1)與式(2-1)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為91.2:8.8。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-1)以及式(2-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到97份偶氮顏料2(R-2)。平均一次粒徑為35nm。[實(shí)施例3](偶氮顏料3(R-3)的制造)通過(guò)與實(shí)施例1同樣的操作來(lái)準(zhǔn)備重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺70.6份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氫-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲酰胺26.4份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.2。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-1)表示的偶氮顏料和式(2-1)表示的偶氮顏料的混合物151份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-1)與式(2-1)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為72.8:27.2。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-1)以及式(2-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料3(R-3)。平均一次粒徑為34nm。[實(shí)施例4](偶氮顏料4(R-4)的制造)將3-氨基-4-甲基苯甲酰苯胺61.7份分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺80.7份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氫-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.5。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-2)表示的偶氮顏料和式(2-2)表示的偶氮顏料的混合物149份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-2)與式(2-2)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為82.1:17.9。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-2)以及式(2-2)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到97份偶氮顏料4(R-4)。平均一次粒徑為36nm。[實(shí)施例5](偶氮顏料5(R-5)的制造)將下述式(6-a)的胺化合物84.7份分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺80.7份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氫-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.6。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-3)表示的偶氮顏料和式(2-3)表示的偶氮顏料的混合物173份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-3)與式(2-3)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為82.1:17.9。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-3)以及式(2-3)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料5(R-5)。平均一次粒徑為33nm。[實(shí)施例6](偶氮顏料6(R-6)的制造)將下述式(6-b)的胺化合物79.4份分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺80.7份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氫-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.5。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-4)表示的偶氮顏料和式(2-4)表示的偶氮顏料的混合物165份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-4)與式(2-4)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為82.1:17.9。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-4)以及式(2-4)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料6(R-6)。平均一次粒徑為34nm。[實(shí)施例7](偶氮顏料7(R-7)的制造)3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺45.3份分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺80.7份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氫-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.3。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-5)表示的偶氮顏料和式(2-5)表示的偶氮顏料的混合物134份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-5)與式(2-5)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為82.1:17.9。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-5)以及式(2-5)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到97份偶氮顏料7(R-7)。平均一次粒徑為36nm。[實(shí)施例8](偶氮顏料8(R-8)的制造)將下述式(6-c)的胺化合物66.4份分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺80.7份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氫-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.7。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-6)表示的偶氮顏料和式(2-6)表示的偶氮顏料的混合物155份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-6)與式(2-6)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為82.1:17.9。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-6)以及式(2-6)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料8(R-8)。平均一次粒徑為37nm。[實(shí)施例9](偶氮顏料9(R-9)的制造)將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[5-氯-2-甲氧基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺72.4份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氫-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.3。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-7)表示的偶氮顏料和式(2-1)表示的偶氮顏料的混合物143份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-7)與式(2-1)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為80.4:19.6。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-7)以及式(2-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到96份偶氮顏料9(R-9)。平均一次粒徑為35nm。[實(shí)施例10](偶氮顏料10(R-10)的制造)將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[5-氯-2-甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺68.8份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氫-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.4。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-8)表示的偶氮顏料和式(2-1)表示的偶氮顏料的混合物149份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-8)與式(2-1)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為79.6:20.4。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-8)以及式(2-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到97份偶氮顏料10(R-10)。平均一次粒徑為39nm。[實(shí)施例11](偶氮顏料11(R-11)的制造)將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[4-乙?;被交鵠-3-羥基-2-萘甲酰胺70.7份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氫-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.2。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-9)表示的偶氮顏料和式(2-1)表示的偶氮顏料的混合物142份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-9)與式(2-1)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為80.1:19.9。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-9)以及式(2-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到97份偶氮顏料11(R-11)。平均一次粒徑為35nm。[實(shí)施例12](偶氮顏料12(R-12)的制造)將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺52.8份、下述式(7-a)的胺化合物16.3份的混合物分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺100.9份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.3。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-1)表示的偶氮顏料和式(3-1)表示的偶氮顏料的混合物154份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-1)與式(3-1)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為76.5:23.5。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-1)以及式(3-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到97份偶氮顏料12(R-12)。平均一次粒徑為34nm。[實(shí)施例13](偶氮顏料13(R-13)的制造)將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份、式(7-a)的胺化合物8.1份的混合物分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,利用與實(shí)施例12同樣的方法準(zhǔn)備偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.2。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-1)表示的偶氮顏料和式(3-1)表示的偶氮顏料的混合物156份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-1)與式(3-1)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為87.9:12.1。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-1)以及式(3-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到97份偶氮顏料13(R-13)。平均一次粒徑為36nm。[實(shí)施例14](偶氮顏料14(R-14)的制造)將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺46.3份、式(7-a)的胺化合物24.4份的混合物分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,利用與實(shí)施例12同樣的方法準(zhǔn)備偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.4。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-1)表示的偶氮顏料和式(3-1)表示的偶氮顏料的混合物153份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-1)與式(3-1)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為65.5:34.5。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-1)以及式(3-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料14(R-14)。平均一次粒徑為38nm。[實(shí)施例15](偶氮顏料15(R-15)的制造)將3-氨基-4-甲基苯甲酰苯胺49.4份、下述式(7-b)的胺化合物15.4份的混合物分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺100.9份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.4。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-2)表示的偶氮顏料和式(3-2)表示的偶氮顏料的混合物151份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-2)與式(3-2)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為76.3:23.7。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-2)以及式(3-2)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料15(R-15)。平均一次粒徑為39nm。[實(shí)施例16](偶氮顏料16(R-16)的制造)將式(6-a)的胺化合物67.8份、式(7-a)的胺化合物16.3份的混合物分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺100.9份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.5。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-3)表示的偶氮顏料和式(3-1)表示的偶氮顏料的混合物169份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-3)與式(3-1)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為80.7:19.3。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-3)以及式(3-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到96份偶氮顏料16(R-16)。平均一次粒徑為33nm。[實(shí)施例17](偶氮顏料17(R-17)的制造)將式(6-b)的胺化合物63.5份、式(7-a)的胺化合物16.3份的混合物分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺100.9份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.3。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-4)表示的偶氮顏料和式(3-1)表示的偶氮顏料的混合物164份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-4)與式(3-1)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為79.6:20.4。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-4)以及式(3-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到97份偶氮顏料17(R-17)。平均一次粒徑為39nm。[實(shí)施例18](偶氮顏料18(R-18)的制造)將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺36.3份、式(7-a)的胺化合物16.3份的混合物分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺100.9份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.4。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-5)表示的偶氮顏料和式(3-1)表示的偶氮顏料的混合物139份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-5)與式(3-1)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為69.1:30.9。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-5)以及式(3-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到96份偶氮顏料18(R-18)。平均一次粒徑為33nm。[實(shí)施例19](偶氮顏料19(R-19)的制造)將式(6-c)的胺化合物53.1份、式(7-a)的胺化合物16.3份的混合物分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺100.9份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.8。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-6)表示的偶氮顏料和式(3-1)表示的偶氮顏料的混合物154份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-6)與式(3-1)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為76.5:23.5。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-6)以及式(3-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到97份偶氮顏料19(R-19)。平均一次粒徑為35nm。[實(shí)施例20](偶氮顏料20(R-20)的制造)將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺52.9份、式(7-a)的胺化合物16.3份的混合物分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[5-氯-2-甲氧基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺90.4份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.3。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-7)表示的偶氮顏料和式(3-3)表示的偶氮顏料的混合物144份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-7)與式(3-3)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為80.3:19.7。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-7)以及式(3-3)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料20(R-20)。平均一次粒徑為35nm。[實(shí)施例21](偶氮顏料21(R-21)的制造)將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺52.9份、式(7-a)的胺化合物16.3份的混合物分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[5-氯-2-甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺86.4份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.4。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-8)表示的偶氮顏料和式(3-4)表示的偶氮顏料的混合物138份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-8)與式(3-4)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為80.3:19.7。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-8)以及式(3-4)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到95份偶氮顏料21(R-21)。平均一次粒徑為34nm。[實(shí)施例22](偶氮顏料22(R-22)的制造)將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺52.9份、式(7-a)的胺化合物16.3份的混合物分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[4-乙?;被交鵠-3-羥基-2-萘甲酰胺88.4份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.3。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-9)表示的偶氮顏料和式(3-5)表示的偶氮顏料的混合物141份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-9)與式(3-5)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為80.3:19.7。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-9)以及式(3-5)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到97份偶氮顏料22(R-22)。平均一次粒徑為37nm。[實(shí)施例23](偶氮顏料23(R-23)的制造)將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺52.9份、式(7-a)的胺化合物16.3份的混合物分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺80.7份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氫-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲酰胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于甲醇1500份,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.1。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-1)表示的偶氮顏料、式(2-1)表示的偶氮顏料和式(3-1)表示的偶氮顏料的混合物146份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-1)、式(2-1)與式(3-1)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為65.6:14.3:20.1。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的式(1-1)、式(2-1)以及式(3-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到95份偶氮顏料23(R-23)。平均一次粒徑為34nm。[實(shí)施例24](偶氮顏料24(R-24)的制造)將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺100.9份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于水1500份中,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.3。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-1)表示的偶氮顏料158份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果鑒定了為式(1-1)的偶氮顏料。接下來(lái),將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份分散于水1027份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液108.3份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[4-(2-氧代-2,3-二氫-1H-苯并咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲酰胺88.0份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于水1500份中,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.2。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(2-1)表示的偶氮顏料143份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果鑒定了為式(2-1)的偶氮顏料。接下來(lái),將式(1-1)的偶氮顏料82.1份、式(2-1)的偶氮顏料17.9份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料24(R-24)。平均一次粒徑為37nm。(其他紅色顏料的制造方法)[制造例1](紅色顏料1(RC-1)的制造)將市售的C.I.顏料紅254(PR254)(汽巴特種化學(xué)品公司制“IrgaphorRedB-CF”)100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份紅色顏料1(RC-1)。平均一次粒徑為33nm。[制造例2](紅色顏料2(RC-2)的制造)將C.I.顏料紅254(汽巴特種化學(xué)品公司制“IrgaphorRedB-CF”)變更為C.I.顏料紅177(PR177)(BASF公司制“CROMOPHTALREDA2B”),除此之外,與紅色顏料1(RC-1)的制造同樣地進(jìn)行,得到紅色顏料2(RC-2)97份。平均一次粒徑為37nm。[制造例3](紅色顏料3(RC-3)的制造)將C.I.顏料紅254(汽巴特種化學(xué)品公司制“IrgaphorRedB-CF”)變更為C.I.顏料紅176(PR176)(科萊恩公司制“NovopermCarmineHF3C”),除此之外,與紅色顏料1(RC-1)的制造同樣地進(jìn)行,得到紅色顏料3(RC-3)98份。平均一次粒徑為35nm。[制造例4](紅色顏料4(RC-4)的制造)將C.I.顏料紅254(汽巴特種化學(xué)品公司制“IrgaphorRedB-CF”)變更為C.I.顏料橙38(PO38)(科萊恩公司制“NovopermRedHFG”),除此之外,與紅色顏料1(RC-1)的制造同樣地進(jìn)行,得到紅色顏料4(RC-4)97份。平均一次粒徑為39nm。[制造例5](紅色顏料5(RC-5)的制造)將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺43.5份分散于水900份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液104.0份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺100.9份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于水1500份中,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.3。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-1)表示的偶氮顏料128份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果鑒定了為式(1-1)的偶氮顏料。接下來(lái),將式(1-1)的偶氮顏料100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份的紅色顏料5(RC-5)。平均一次粒徑為37nm。[制造例6](紅色顏料6(RC-6)的制造)將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺29.8份分散于水900份中,加入冰而調(diào)整至溫度5℃,加入35%鹽酸水溶液104.0份并攪拌1小時(shí)后,添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調(diào)整的水溶液并攪拌3小時(shí)。加入氨基磺酸3.2份將過(guò)量的亞硝酸鈉去除后,加入由80%乙酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液,作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面,將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲酰胺100.9份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解于水1500份中,作為偶聯(lián)劑溶液。將該偶聯(lián)劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中,進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。此時(shí)的pH為4.4。攪拌3小時(shí),確認(rèn)重氮鎓鹽的消失后,加熱至70℃,過(guò)濾,水洗,并且在90℃下干燥24小時(shí),得到式(1-5)表示的偶氮顏料115份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果鑒定了為式(1-5)的偶氮顏料。接下來(lái),將式(1-5)的偶氮顏料100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份紅色顏料6(RC-6)。平均一次粒徑為35nm。(著色組合物的制作方法)[實(shí)施例25](著色組合物1(RP-1)的制作)將下述組成的混合物攪拌混合均勻之后,使用直徑0.5mm氧化鋯珠,在Eigermill(EigerJapan公司制“MinimodelM-250MKII”)中分散5小時(shí)后,用5.0μm的過(guò)濾器過(guò)濾,制作著色組合物1(RP-1)。[實(shí)施例26~48、比較例1~6](著色組合物2~30(RP-2~30)的制作)將偶氮顏料1(R-1)變更為偶氮顏料2~24(R-2~24)、紅色顏料1~6(RC-1~6),除此之外,與著色組合物1(RP-1)同樣地操作,分別制作著色組合物2~30(RP-2~30)。(著色組合物的涂膜評(píng)價(jià))對(duì)使用所得的著色組合物(RP-1~30)制作的涂膜的耐熱性、耐光性以及異物評(píng)價(jià)用下述方法進(jìn)行。另外,還進(jìn)行著色組合物(RP-1~30)的初期粘度評(píng)價(jià)。表1中示出評(píng)價(jià)結(jié)果。(耐熱性評(píng)價(jià))將著色組合物(RP-1~30)分別在100mm×100mm、1.1mm厚的玻璃基板上使用旋涂機(jī)以干燥膜厚為2.0μm的方式涂布,接著在70℃下干燥20分鐘,然后在230℃下加熱60分鐘,放冷,從而制作涂膜基板。使用顯微分光光度計(jì)(奧林巴斯光學(xué)公司制“OSP-SP100”)測(cè)定所得涂膜在C光源下的色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])。進(jìn)一步然后,作為耐熱性試驗(yàn),在250℃下加熱1小時(shí),測(cè)定在C光源下的色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)]),通過(guò)下述計(jì)算式求色差ΔEab*,用下述3個(gè)級(jí)別評(píng)價(jià)。ΔEab*=((L*(2)-L*(1))2+(a*(2)-a*(1))2+(b*(2)-b*(1))2)1/2○:ΔEab*小于2.5(良好)△:ΔEab*為2.5以上、小于5.0(不良)×:ΔEab*為5.0以上(極為不良)(耐光性評(píng)價(jià))用與耐熱性評(píng)價(jià)同樣的方法制作涂膜基板,使用顯微分光光度計(jì)(奧林巴斯光學(xué)公司制“OSP-SP100”)測(cè)定在C光源下的色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])。接著,在該基板上粘貼紫外線阻斷過(guò)濾器(Hoya公司制“COLOREDOPTICALGLASSL38”),用470W/m2的氙燈照射100小時(shí)光后,測(cè)定C光源下的色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)]),通過(guò)上述計(jì)算式求色差ΔEab*,按照與耐熱性時(shí)相同的標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行評(píng)價(jià)。(涂膜異物評(píng)價(jià))將著色組合物(RP-1~30)分別在100mm×100mm、1.1mm厚的玻璃基板上,用旋涂機(jī)以干燥膜厚為2.0μm的方式涂布,接著在70℃下干燥20分鐘,然后在230℃下加熱60分鐘,放冷,從而制作涂膜基板。評(píng)價(jià)是使用奧林巴斯系統(tǒng)公司制金屬顯微鏡“BX60”進(jìn)行表面觀察。使倍率為500倍,通過(guò)透射對(duì)在任意的5個(gè)視野中能夠觀測(cè)到的粒子數(shù)進(jìn)行計(jì)數(shù)。用下述3個(gè)級(jí)別評(píng)價(jià)?!穑寒愇锏臄?shù)目小于10個(gè)(良好)△:異物的數(shù)目為10個(gè)以上、小于60個(gè)(不良)×:異物的數(shù)目為60個(gè)以上(極為不良)(初期粘度評(píng)價(jià))著色組合物的粘度是在調(diào)整著色組合物之后,立即在25℃下使用E型粘度計(jì)(東機(jī)產(chǎn)業(yè)公司制“ELD型粘度計(jì)”)測(cè)定轉(zhuǎn)數(shù)20rpm下的粘度(初期粘度)。用下述3個(gè)級(jí)別評(píng)價(jià)?!穑盒∮?0.0[mPa·s](良好)△:20.0以上~小于40.0[mPa·s](不良)×:40.0以上[mPa·s](極為不良)表1如表1所示,使用本發(fā)明的偶氮顏料的著色組合物在涂膜的耐熱性、耐光性、涂膜異物以及初期粘度方面為良好的結(jié)果。(感光性著色組合物的制作方法)[實(shí)施例49](感光性著色組合物1(RR-1)的制作)將下述組成的混合物攪拌混合均勻之后,用1μm的過(guò)濾器過(guò)濾,制作感光性著色組合物1(RR-1)。[實(shí)施例50~72、比較例7~11](感光性著色組合物2~29(RR-2~29))將著色組合物1(RP-1)以及著色組合物25(RP-25)變更為表2所示的著色組合物的組合以及比率(著色組合物的總量43份中的比率),除此之外,與實(shí)施例49同樣地操作,分別得到感光性著色組合物2~29(RR-2~29)。這里,關(guān)于比率變更,使得在涂膜評(píng)價(jià)時(shí)與C光源下x=0.640、y=0.330的色度相符。(感光性著色組合物的涂膜評(píng)價(jià))用下述方法進(jìn)行使用所得的感光性著色組合物1~29(RR-1~29)制作的涂膜的亮度(顏色特性)的評(píng)價(jià)。表2中示出評(píng)價(jià)結(jié)果。(亮度評(píng)價(jià))將感光性著色組合物1~29(RR-1~29)分別在100mm×100mm、1.1mm厚的玻璃基板上,使用旋涂機(jī)涂布,接著在70℃下干燥20分鐘,使用超高壓水銀燈,以累計(jì)光量150mJ/cm2進(jìn)行紫外線曝光,用23℃的堿顯影液進(jìn)行顯影,得到涂膜基板。然后在230℃下加熱60分鐘,放冷后,使用顯微分光光度計(jì)(奧林巴斯光學(xué)公司制“OSP-SP100”)測(cè)定所得的涂膜基板的亮度Y(C)。使制作的涂膜基板在230℃下進(jìn)行熱處理后成為在C光源下x=0.640、y=0.330的色度的膜厚。作為堿顯影液,使用由碳酸鈉1.5質(zhì)量%、碳酸氫鈉0.5質(zhì)量%、陰離子系表面活性劑(花王公司制“PelexNBL”)8.0質(zhì)量%以及水90質(zhì)量%組成的物質(zhì)。關(guān)于亮度Y(C),若為0.1個(gè)百分點(diǎn)(point)以上,則可以說(shuō)存在明顯差異。(對(duì)比度評(píng)價(jià))從液晶顯示器用背光源單元發(fā)出的光通過(guò)偏光板而發(fā)生偏光,通過(guò)涂布于玻璃基板上的著色組合物的涂膜,到達(dá)另一方的偏光板。此時(shí),若偏光板與偏光板的偏光面平行,則光透過(guò)偏光板,而在偏光面垂直時(shí)光被偏光板遮斷。但是,如果由于偏光板而發(fā)生偏光的光通過(guò)著色組合物的涂膜時(shí),由于著色劑粒子而發(fā)生散射等,并在偏光面的一部分發(fā)生位移,則偏光板平行時(shí)透過(guò)的光量減少,偏光板垂直時(shí)一部分光透過(guò)。將該透射光作為偏光板上的輝度進(jìn)行測(cè)定,以偏光板平行時(shí)的輝度與垂直時(shí)的輝度的比作為對(duì)比度從而算出。(對(duì)比度)=(平行時(shí)的輝度)/(垂直時(shí)的輝度)因此,若由于涂膜中的著色劑而引起散射,則平行時(shí)的輝度降低,并且垂直時(shí)的輝度增加,因而對(duì)比度變低。這里,作為輝度計(jì),使用色彩輝度計(jì)(TOPCON公司制“BM-5A”),作為偏光板,使用偏光板(日東電工公司制“NPF-G1220DUN”)。測(cè)定時(shí),隔著在測(cè)定部分開(kāi)有1cm見(jiàn)方的孔的黑色掩模來(lái)測(cè)定。作為基板,使用與進(jìn)行亮度評(píng)價(jià)時(shí)相同的基板。表2由表2的結(jié)果可知:在濾色器的形成中,使用本實(shí)施方式的偶氮顏料的實(shí)施例亮度優(yōu)異。通過(guò)替代以往作為藍(lán)色顏料使用的C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅176而使用,確認(rèn)了亮度提高的效果。(濾色器的制作)進(jìn)行濾色器制作中使用的綠色感光性著色組合物和藍(lán)色感光性著色組合物的制作。另外,對(duì)于紅色,使用本發(fā)明的感光性著色組合物1(RR-1)。(綠色著色組合物1(GP-1)的制作)將下述所示配合組成的混合物均勻地?cái)嚢杌旌?,使用直?.5mm氧化鋯珠,在Eigermill(EigerJapan公司制“MinimodelM-250MKII”)中分散5小時(shí)后,用5.0μm的過(guò)濾器過(guò)濾,制作綠色著色組合物1(GP-1)。(綠色感光性著色組合物1(GR-1)的調(diào)制)將下述組成的混合物攪拌混合均勻之后,用1μm的過(guò)濾器過(guò)濾,制作綠色感光性著色組合物1(GR-1)。(藍(lán)色著色組合物1(BP-1)的調(diào)制)將下述所示配合組成的混合物均勻地?cái)嚢杌旌?,使用直?.5mm氧化鋯珠,在Eigermill(EigerJapan公司制“MinimodelM-250MKII”)中分散5小時(shí)后,用5.0μm的過(guò)濾器過(guò)濾,制作藍(lán)色著色組合物1(BP-1)。(藍(lán)色感光性著色組合物1(BR-1)的調(diào)制)將下述組成的混合物攪拌混合均勻之后,用1μm的過(guò)濾器過(guò)濾,制作藍(lán)色感光性著色組合物1(BR-1)。在玻璃基板上對(duì)黑矩陣進(jìn)行圖形加工,在該基板上用旋涂機(jī)涂布本發(fā)明的感光性著色組合物1(RR-1),形成著色涂膜。對(duì)于該涂膜,隔著光掩模、用超高壓水銀燈照射300mJ/cm2的紫外線。接著用由0.2重量%的碳酸鈉水溶液構(gòu)成的堿顯影液進(jìn)行噴霧顯影以去除未曝光部分后,用離子交換水洗滌,將該基板在230℃下加熱20分鐘,形成紅色濾波器節(jié)。形成的紅色濾波器節(jié)在C光源下為x=0.640、y=0.330。用同樣的方法,以使綠色感光性著色組合物1(GR-1)為x=0.300、y=0.600、藍(lán)色感光性著色組合物1(BR-1)為x=0.150、y=0.060的方式,形成綠色濾波器節(jié)、藍(lán)色濾波器節(jié),得到濾色器。通過(guò)使用本發(fā)明的感光性著色組合物1(RR-1),能夠制作高亮度的濾色器。[實(shí)施例73](偶氮顏料25(R-25)的制造)按照日本特愿2012-254848的實(shí)施例1,調(diào)制下述式(9)。將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代為3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式(9)10.9份的混合物,除此之外,進(jìn)行與實(shí)施例1同樣的操作,得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-1)以及式(8-2)表示的偶氮顏料的混合物162份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-1)、式(2-1)、式(8-1)與式(8-2)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為71.3:16.5:9.9:2.3。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料25(R-25)。平均一次粒徑為17nm。[實(shí)施例74](偶氮顏料26(R-26)的制造)按照日本特愿2012-254848的實(shí)施例1,調(diào)制下述式(10)。將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代為3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式(10)6.8份的混合物,除此之外,進(jìn)行與實(shí)施例1同樣的操作,得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-7)以及式(8-8)表示的偶氮顏料的混合物158份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-1)、式(2-1)、式(8-7)與式(8-8)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為73.0:16.9:8.2:1.9。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料26(R-26)。平均一次粒徑為16nm。[實(shí)施例75](偶氮顏料27(R-27)的制造)按照日本特愿2012-254848的實(shí)施例8,調(diào)制下述式(11)。將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代為3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式(11)12.1份的混合物,除此之外,進(jìn)行與實(shí)施例1同樣的操作,得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-9)以及式(8-10)表示的偶氮顏料的混合物163份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-1)、式(2-1)、式(8-9)與式(8-10)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為70.8:16.4:10.4:2.4。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料27(R-27)。平均一次粒徑為25nm。[實(shí)施例76](偶氮顏料28(R-28)的制造)按照日本特愿2012-254848的實(shí)施例11,調(diào)制下述式(12)。將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代為3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式(12)12.1份的混合物,除此之外,進(jìn)行與實(shí)施例1同樣的操作,得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-11)以及式(8-12)表示的偶氮顏料的混合物163份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-1)、式(2-1)、式(8-11)與式(8-12)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為70.8:16.4:10.4:2.4。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料28(R-28)。平均一次粒徑為28nm。[實(shí)施例77](偶氮顏料29(R-29)的制造)按照日本特愿2012-254848的實(shí)施例4,調(diào)制下述式(13)。將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代為3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式(13)6.8份的混合物,除此之外,進(jìn)行與實(shí)施例1同樣的操作,得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-13)以及式(8-14)表示的偶氮顏料的混合物158份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-1)、式(2-1)、式(8-13)與式(8-14)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為73.0:16.9:8.2:1.9。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料29(R-29)。平均一次粒徑為26nm。[實(shí)施例78](偶氮顏料30(R-30)的制造)按照日本特愿2012-254848的實(shí)施例3,調(diào)制下述式(14)。將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代為3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式(14)7.6份的混合物,除此之外,進(jìn)行與實(shí)施例1同樣的操作,得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-15)以及式(8-16)表示的偶氮顏料的混合物159份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-1)、式(2-1)、式(8-15)與式(8-16)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為72.7:16.8:8.6:1.9。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份的偶氮顏料30(R-30)。平均一次粒徑為23nm。[實(shí)施例79](偶氮顏料31(R-31)的制造)按照日本特愿2012-254848的實(shí)施例147,調(diào)制下述式(15)。將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代為3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式(15)17.6份的混合物,除此之外,進(jìn)行與實(shí)施例1同樣的操作,得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-17)以及式(8-18)表示的偶氮顏料的混合物168份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-1)、式(2-1)、式(8-17)與式(8-18)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為68.6:15.9:12.6:2.9。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料31(R-31)。平均一次粒徑為21nm。[實(shí)施例80](偶氮顏料32(R-32)的制造)按照日本特愿2012-254848的實(shí)施例148,調(diào)制下述式(16)。將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代為3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式(16)15.1份的混合物,除此之外,進(jìn)行與實(shí)施例1同樣的操作,得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-19)以及式(8-20)表示的偶氮顏料的混合物166份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-1)、式(2-1)、式(8-19)與式(8-20)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為69.5:16.1:11.6:2.8。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料32(R-32)。平均一次粒徑為16nm。[實(shí)施例81](偶氮顏料33(R-33)的制造)按照日本特愿2012-254848的實(shí)施例149,調(diào)制下述式(17)。將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代為3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式(17)11.7份的混合物,除此之外,進(jìn)行與實(shí)施例1同樣的操作,得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-21)以及式(8-22)表示的偶氮顏料的混合物163份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-1)、式(2-1)、式(8-21)與式(8-22)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為70.9:16.4:10.3:2.4。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料33(R-33)。平均一次粒徑為16nm。[實(shí)施例82](偶氮顏料34(R-34)的制造)按照日本特愿2012-254848的實(shí)施例150,調(diào)制下述式(18)。將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代為3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式(18)11.7份的混合物,除此之外,進(jìn)行與實(shí)施例1同樣的操作,得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-23)以及式(8-24)表示的偶氮顏料的混合物163份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-1)、式(2-1)、式(8-23)與式(8-24)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為70.9:16.4:10.3:2.4。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料34(R-34)。平均一次粒徑為18nm。[實(shí)施例83](偶氮顏料35(R-35)的制造)按照日本特愿2012-254848的實(shí)施例151,調(diào)制下述式(19)。將3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺66.1份替代為3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺59.5份和式(19)10.1份的混合物,除此之外,進(jìn)行與實(shí)施例1同樣的操作,得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-25)以及式(8-26)表示的偶氮顏料的混合物161份。用TOF-MS進(jìn)行質(zhì)量分析,結(jié)果確認(rèn)了式(1-1)、式(2-1)、式(8-25)與式(8-26)的偶氮顏料的混合物的質(zhì)量比為71.6:16.6:9.6:2.2。接下來(lái),將由上述反應(yīng)得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份偶氮顏料35(R-35)。平均一次粒徑為25nm。[實(shí)施例84~94](著色組合物31~41(RP-31~41)的制作)將偶氮顏料1(R-1)變更為偶氮顏料25~35(R-25~35),除此之外,與著色組合物1(RP-1)同樣地操作,分別制作著色組合物31~41(RP-31~41)。(著色組合物的涂膜評(píng)價(jià))對(duì)于用所得的著色組合物(RP-31~41)制作的涂膜的耐熱性、耐光性、異物評(píng)價(jià)以及初期粘度評(píng)價(jià),按照前述的方法進(jìn)行。表3中示出評(píng)價(jià)結(jié)果。表3如表3所示,使用本發(fā)明的偶氮顏料的著色組合物在涂膜的耐熱性、耐光性、涂膜異物以及初期粘度方面為良好的結(jié)果。(感光性著色組合物的制作方法)[實(shí)施例95~105](感光性著色組合物30~40(RR-30~40))將著色組合物1(RP-1)以及著色組合物25(RP-25)變更為表4中示出的著色組合物的組合以及比率(著色組合物的總量43份中的比率),除此之外,與實(shí)施例49同樣地操作,分別得到感光性著色組合物30~40(RR-30~40)。這里,關(guān)于比率變更,使得在涂膜評(píng)價(jià)時(shí)與C光源下x=0.640、y=0.330的色度相符。(感光性著色組合物的涂膜評(píng)價(jià))對(duì)于用所得的感光性著色組合物30~40(RR-30~40)制作的涂膜的亮度(顏色特性)和對(duì)比度的評(píng)價(jià),按照前述的方法進(jìn)行。表4中示出評(píng)價(jià)結(jié)果。表4由表4的結(jié)果可知,在濾色器的形成中,使用本實(shí)施方式的偶氮顏料的實(shí)施例亮度優(yōu)異。通過(guò)替代以往作為藍(lán)色顏料使用的C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅176而使用,確認(rèn)了亮度提高的效果。(有機(jī)EL元件的制造例)以下,具體地示出作為白色光源使用的有機(jī)EL元件的制造例。有機(jī)EL元件的制造例中,只要沒(méi)有特別指明,則混合比都表示重量比。蒸鍍(真空蒸鍍)是在10-6Torr的真空中,在沒(méi)有基板加熱、冷卻等溫度控制的條件下進(jìn)行。另外,元件的發(fā)光特性評(píng)價(jià)中,測(cè)定電極面積2mm×2mm的有機(jī)EL元件的特性。(有機(jī)EL元件1(EL-1)的制造)將洗滌后的帶ITO電極的玻璃板用氧等離子體處理約1分鐘后,真空蒸鍍4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(α-NPD),得到膜厚150nm的空穴注入層。在該空穴注入層上,進(jìn)一步將以下的化合物(R’-2)和化合物(R’-3)以100:2的組成比進(jìn)行共蒸鍍,形成膜厚10nm的第1發(fā)光層。進(jìn)一步,將以下的化合物(B’-1)和化合物(B’-4)以100:3的組成比進(jìn)行共蒸鍍,形成膜厚20nm的第2發(fā)光層。在該發(fā)光層上,進(jìn)一步蒸鍍?chǔ)?NPD5nm、以下的化合物(G’-3)20nm,形成第3發(fā)光層。進(jìn)一步,真空蒸鍍?nèi)?8-羥基喹啉)鋁絡(luò)合物,制成膜厚35nm的電子注入層,在其上首先蒸鍍氟化鋰1nm、接著蒸鍍鋁200nm,形成電極,得到有機(jī)EL元件1。進(jìn)一步,為了保護(hù)該有機(jī)EL元件免受周?chē)h(huán)境影響,在填充了純氮?dú)獾母稍锸痔紫?DryGloveBox)內(nèi)進(jìn)行氣密密封。該元件在直流電壓5V下得到了發(fā)光輝度950(cd/m2)、最大發(fā)光輝度55000(cd/m2)、發(fā)光效率3.9(lm/W)的白色發(fā)光。圖1中,示出所得的有機(jī)EL元件(EL-1)的發(fā)光光譜。將有機(jī)EL元件(EL-1)分別在430nm~485nm的范圍和波長(zhǎng)560nm~620nm的范圍內(nèi)發(fā)光強(qiáng)度為極大的峰波長(zhǎng)(λ1)、(λ2),以及波長(zhǎng)λ1處的發(fā)光強(qiáng)度I1和波長(zhǎng)λ2處的發(fā)光強(qiáng)度I2的比(I2/I1)在表5中示出。表5λ1λ2I1I2波長(zhǎng)和發(fā)光強(qiáng)度的相對(duì)值(EL-1)455nm595nm10.66(紅色著色劑(PR-19))將市售的C.I.顏料紅254(PR254)(BASF公司制“IrgaphorRedB-CF”)100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所公司制)中,在60℃下混煉6小時(shí),進(jìn)行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份紅色著色劑(PR-19)。平均一次粒徑為33nm。(紅色著色劑(PR-20))將C.I.顏料紅254變更為C.I.顏料紅177(PR177)(BASF公司制“ChromophthalRedA2B”),除此之外,與紅色著色劑(PR-19)的制造同樣地進(jìn)行,得到紅色著色劑(PR-20)97份。平均一次粒徑為27.6nm。(紅色著色劑(PR-21))將C.I.顏料紅254變更為C.I.顏料紅242(PR242)(科萊恩公司制的SandorinScarlet4RF),除此之外,與紅色著色劑(PR-19)的制造同樣地進(jìn)行,得到紅色著色劑(PR-21)97份。平均一次粒徑為39nm。(紅色著色劑(PR-22))將C.I.顏料紅254變更為C.I.顏料紅176(PR176)(科萊恩公司制“NovopermCarmineHF3C”),除此之外,與紅色著色劑(PR-19)的制造同樣地進(jìn)行,得到紅色著色劑(PR-22)97份。平均一次粒徑為35nm。(紅色著色劑(PR-23))將C.I.顏料紅254變更為C.I.顏料橙38(PO38)(科萊恩公司制“NovopermRedHF”),除此之外,與紅色著色劑(PR-19)的制造同樣地進(jìn)行,得到紅色著色劑(PR-23)97份。平均一次粒徑為39nm。(黃色著色劑(PY-2))將C.I.顏料黃139(PY139)(BASF公司制“IrgaphorYellow2R-CF”)100份、氯化鈉700份以及二乙二醇180份加入不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所制),在80℃下混煉6小時(shí)。將該混合物投入溫水2000份中,加熱至80℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去食鹽以及溶劑后,在80℃下干燥一晝夜,得到95份黃色著色劑(PY-2)。平均一次粒徑為40.2nm。(黃色著色劑(PY-3))將C.I.顏料黃139變更為C.I.顏料黃185(PY185)(BASF公司制“PariogenYellowD1155”),除此之外,與黃色著色劑(PY-2)的制造同樣地進(jìn)行,得到黃色著色劑(PY-3)。平均一次粒徑為40.2nm。(綠色著色劑(PG-1))將酞菁系綠色顏料C.I.顏料綠7(PG7)(ToyoColor株式會(huì)社制“LIONOLGreenYS-07”)200份、氯化鈉1400份以及二乙二醇360份加入不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所制)中,在120℃下混煉4小時(shí)。接下來(lái),將該混煉物投入5升溫水中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇后,在80℃下干燥一晝夜,得到490份的綠色著色劑(PG-1)。平均一次粒徑為55.3nm。(藍(lán)色著色劑(PB-1))將C.I.顏料藍(lán)15:6(PB15:6)(ToyoColor公司制“LIONOLBlueES”)100份、粉碎的食鹽800份以及二乙二醇100份加入不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所制)中,在70℃下混煉12小時(shí)。將該混合物投入溫水3000份中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去食鹽以及溶劑后,在80℃下干燥一晝夜,得到98份藍(lán)色著色劑(PB-1)。平均一次粒徑為28.3nm。(紫色著色劑(PV-1))將C.I.顏料紫23(PV23)(科萊恩公司制“FastVioletRL”)120份、粉碎的食鹽1600份以及二乙二醇100份加入不銹鋼制1加侖捏合機(jī)(井上制作所制)中,在90℃下混煉18小時(shí)。將該混合物投入溫水5000份中,加熱至70℃同時(shí)攪拌1小時(shí)而成為漿狀,重復(fù)過(guò)濾、水洗而除去食鹽以及溶劑后,在80℃下干燥一晝夜,得到118份紫色著色劑(PV-1)。平均一次粒徑為26.4nm。<著色劑分散體的制造方法>(著色劑分散體(DR-101))將下述的混合物以成為均勻的方式攪拌混合之后,使用直徑0.5mm的氧化鋯珠,在Eigermill(EigerJapan公司制“MinimodelM-250MKII”)中分散5小時(shí)后,用5.0μm的過(guò)濾器過(guò)濾,制作著色劑分散體(DR-101)。紅色著色劑(R-1):12.0份(實(shí)施例1中制作的偶氮顏料式(1-1)、(2-1))樹(shù)脂型分散劑:1.0份(汽巴日本公司制“EFKA4300”)丙烯酸樹(shù)脂溶液1:35.0份溶劑:52.0份丙二醇單甲基醚醋酸酯(PGMAC)(著色劑分散體(DR-102~103、19~23、DY-2~3、DG-1、DB-1、DV-1))變更為表6以及表7示出的組成(重量份)的混合物,除此之外,與著色劑分散體(DR-101)同樣地操作,制作著色組合物(DR-102~103、19~23)、(DY-2~3)、(DG-1)、(DB-1)以及(DV-1)。這里,表6的著色劑“R-4”以及“R-12”與實(shí)施例4以及12中制作的相同。表6表7其中,表6和7中,EFKA4300、BYK-LPN6919以及PGMAC為以下的物質(zhì)。EFKA4300:EFKAChemicals公司制BYK-LPN6919:畢克化學(xué)公司制PGMAC:丙二醇單甲基醚醋酸酯<感光性綠色著色組合物、感光性藍(lán)色著色組合物的制造方法>(感光性綠色著色組合物(RG-1))將下述組成的混合物攪拌混合均勻之后,用1.0μm的過(guò)濾器過(guò)濾,制作感光性綠色著色組合物(RG-1)。著色劑分散體(DG-1):45.1份(C.I.顏料綠7(PG7))顏料分散體(DY-3):21.6份(C.I.顏料黃185(PY185))丙烯酸樹(shù)脂溶液2:4.3份光聚合性單體:4.2份(東亞合成公司制“ARONIXM402”)光聚合引發(fā)劑:1.2份(汽巴日本公司制“Irgacure907”)增感劑:0.4份(保土谷化學(xué)公司制“EAB-F”)溶劑:23.2份(丙二醇單甲基醚醋酸酯(PGMAC))(感光性藍(lán)色著色組合物(RB-1))將下述組成的混合物攪拌混合均勻之后,用1.0μm的過(guò)濾器過(guò)濾,制作感光性藍(lán)色著色組合物(RB-1)。著色劑分散體(DB-1):24.6份(C.I.顏料藍(lán)15:6(PB15:6))著色劑分散體(DV-1):12.9份(C.I.顏料紫23(PV23))丙烯酸樹(shù)脂溶液2:23.0份光聚合性單體:2.1份(東亞合成公司制“ARONIXM402”)光聚合引發(fā)劑:0.6份(汽巴日本公司制“Irgacure907”)增感劑:0.2份(保土谷化學(xué)公司制“EAB-F”)溶劑:36.6份(丙二醇單甲基醚醋酸酯(PGMAC))<有機(jī)EL顯示裝置用紅色著色組合物的制作>[實(shí)施例201](感光性紅色著色組合物(RR’-101))將下述混合物攪拌混合均勻之后,用1.0μm的過(guò)濾器過(guò)濾,制作感光性著色組合物(RR’-101)。著色劑分散體(DR-101):31.2份著色劑分散體(DR-19):35.5份丙烯酸樹(shù)脂溶液2:4.3份光聚合單體:4.2份(東亞合成公司制“ARONIXM402”)光聚合引發(fā)劑:1.2份(汽巴日本公司制“Irgacure907”)增感劑:0.4份(保土谷化學(xué)公司制“EAB-F”)溶劑:23.2份(丙二醇單甲基醚醋酸酯(PGMAC))[實(shí)施例202~204、比較例1’~4’、201](感光性著色組合物(RR’-21~24、102~104、201)以下,將著色組合物、丙烯酸樹(shù)脂溶液、光聚合性單體、光聚合引發(fā)劑、增感劑、溶劑變更為表8示出的種類(lèi)以及配合量(重量份),除此之外,與感光性紅著色組合物(RR’-1)同樣地操作,制作感光性紅色著色組合物(RR’-21~24、102~104、201)。表8其中,作為表8中的光聚合性單體而使用東亞合成公司制“ARONIXM402”,作為光聚合引發(fā)劑而使用汽巴日本公司制“Irgacure907”,作為增感劑而使用保土谷化學(xué)公司制“EAB-F”。[感光性紅色著色組合物的評(píng)價(jià)]對(duì)實(shí)施例以及比較例中所得的感光性紅色著色組合物的顏色特性以及膜厚的評(píng)價(jià)使用下述的方法進(jìn)行。表9中示出評(píng)價(jià)結(jié)果。<濾波器節(jié)的形成>在玻璃基板上對(duì)黑矩陣進(jìn)行圖形加工,在該基板上用旋涂機(jī)將表9所示的著色組合物形成著色組合物的涂膜。此時(shí),以使用有機(jī)EL元件(EL-1)作為光源而照射光時(shí)紅色濾波器節(jié)的顏色特性成為表9記載的x、y值的膜厚分別進(jìn)行涂布。然后,對(duì)于該涂膜,隔著光掩模,用超高壓水銀燈照射150mJ/cm2的紫外線。接下來(lái),用由碳酸鈉0.15重量%、碳酸氫鈉0.05重量%、陰離子系表面活性劑(花王公司制“PelexNBL”)0.1重量%以及水99.7重量%組成的堿顯影液進(jìn)行噴霧顯影而將未曝光部分取出,然后用離子交換水洗滌,將該基板在230℃下加熱20分鐘,形成表9所示的紅色濾波器節(jié)。<顏色特性·膜厚評(píng)價(jià)>對(duì)于所得的紅色濾波器節(jié),針對(duì)使用有機(jī)EL元件1(EL-1)作為光源而照射光時(shí)的紅色濾波器節(jié)的顏色特性(x、y、Y),使用顯微分光光度計(jì)(奧林巴斯光學(xué)公司制“OSP-SP100”)測(cè)定。針對(duì)膜厚,使用表面形狀測(cè)定器DEKTAK150(ULVACES公司制)測(cè)定。表9就本實(shí)施方式的含有偶氮顏料的感光性著色組合物而言,濾波器節(jié)能夠表現(xiàn)出高亮度Y,并且能夠在膜厚3.0μm以下的實(shí)用范圍內(nèi)形成。<有機(jī)EL顯示裝置用濾色器的制作>[實(shí)施例205](濾色器(CF-101))利用與實(shí)施例201同樣的方法,得到紅色、綠色以及藍(lán)色濾波器節(jié),從而制成濾色器(CF-1)。其中,針對(duì)綠色濾波器節(jié),以使用有機(jī)EL元件(EL-1)作為光源照射光時(shí)的顏色特性為x=0.200、y=0.700的色度的方式,調(diào)制感光性綠色著色組合物(RG-1)的膜厚。對(duì)于藍(lán)色濾波器節(jié),以使用有機(jī)EL元件(EL-1)作為光源照射光時(shí)的顏色特性為x=0.140、y=0.080的色度的方式,調(diào)制感光性藍(lán)色著色組合物(RB-1)的膜厚。[比較例202](濾色器(CF-201))代替感光性紅色著色組合物(RR’-101)而使用感光性紅色著色組合物(RR’-201),除此之外,與實(shí)施例205(濾色器(CF-1))同樣地操作,得到(濾色器(CF-201)。<濾色器的評(píng)價(jià)>對(duì)于使用有機(jī)EL元件1(EL-1)對(duì)實(shí)施例以及比較例中制作的濾色器照射光時(shí)的濾色器的顏色特性,使用顯微分光光度計(jì)(奧林巴斯光學(xué)公司制“OSP-SP100”)測(cè)定。將各色濾波器節(jié)在CIE表色系中的色度點(diǎn)(x、y)、NTSC比(相對(duì)于由美國(guó)國(guó)家電視系統(tǒng)委員會(huì)(NationalTelevisionSystemCommittee,NTSC)制定的標(biāo)準(zhǔn)方式的3原色紅(0.67,0.33)、綠(0.21,0.71)、藍(lán)(0.14,0.08)圍成的面積的比率)、白色顯示的亮度(Y值)在表10中示出。表10確認(rèn)到:包含由本實(shí)施方式的含有偶氮顏料的紅色著色組合物形成的紅色濾波器節(jié)的濾色器(CF-101)在維持18.0的高白色顯示亮度的同時(shí),表現(xiàn)出NTSC比99%的廣泛的顏色再現(xiàn)性。