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新的有機化合物及使用該化合物的有機發(fā)光器件的制作方法

文檔序號:3779559閱讀:186來源:國知局

專利名稱::新的有機化合物及使用該化合物的有機發(fā)光器件的制作方法
技術領域
:本發(fā)明涉及一種可用于有機發(fā)光器件的有機層的新化合物及使用該化合物的有機發(fā)光器件。本申請要求韓國專利申請?zhí)?005-0086501的權利(2005年9月15提交),其全部內(nèi)容在此引入作為參考。
背景技術
:通常,術語"有機發(fā)光現(xiàn)象"是指通過有機材料將電能轉化為光能的現(xiàn)象。具體而言,當有機層置于陽極和陰極之間,然后在兩個電極之間施加電壓時,來自陽極的空穴和來自陰極的電子注入到所述有機層,注入的空穴和電子結合在一起形成激子。更進一步地,激子降至基態(tài)而發(fā)光。除了上述通過從兩個電極注入的電荷的再結合而發(fā)光的有機發(fā)光現(xiàn)象外,在無機薄膜發(fā)光器件的情況下,另外一個機理是空穴和電子不是從外部電極注入,而是在應用交流電壓下由兩性電荷產(chǎn)生層產(chǎn)生,并且空穴和電子移至有機薄膜層而發(fā)光(Appl.Phys.Lett.,85(12),2382-2384)。由于Pope、Kallman和Magnate在l963年已發(fā)現(xiàn)蒽單晶中的電致發(fā)光,到目前已對OLED(有機發(fā)光器件)進行了積極的研發(fā)。最近,有機發(fā)光器件已用于多種應用的產(chǎn)品,如平板顯示器件和照明設備。為制造更有效率的有機發(fā)光器件,已嘗試用多層結構代替單層結構的形式制備器件中的有機層。大多數(shù)目前使用的有機發(fā)光器件是有機層和電極沉積的結構。所述有機層通常具有包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層的多層結構。已知有機發(fā)光器件的特點是高亮度、高效率、低驅動電壓、顏色可變性、低成本等。但是,為滿足這些特點,形成器件中的有機層的各層(例如,空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層)必須由更穩(wěn)定和有效的材料形成。
發(fā)明內(nèi)容技術問題本發(fā)明人試圖進行分子設計以解決如蒽、萘、芘、紅熒烯和:r匕的多環(huán)芳香烴衍生物的分子間的相互作用引起的問題,所述衍生物在有機發(fā)光器件中能夠進行空穴傳輸、發(fā)光和/或電子傳輸。技術方案因此,本發(fā)明的目的是提供一種新的有機化合物,其具有至少一個環(huán)烷經(jīng)或多環(huán)烷烴(polycycloalkane)直接連接到作為核的多環(huán)芳香烴上或連接到其取代基上的結構。有益效果根據(jù)本發(fā)明,通過大的環(huán)烷烴或多環(huán)烷烴部分(位阻保護作用),具有至少一個環(huán)烷烴或多環(huán)烷烴直接稠合到(fosed)作為核的多環(huán)芳香烴上或稠合到所述多環(huán)芳香烴的取代基上的結構的衍生物能夠最大化地減少化合物間的相互作用,并能夠進一步顯示出誘導效應和超共軛效應。因此,當根據(jù)本發(fā)明的化合物用于有機發(fā)光器件時,由于減少了化合物間的相互作用,能夠有效地顯示出具有在發(fā)光效率上少量減少并具有高的色純度的發(fā)光色,并且也能夠提高器件的使用壽命、效率和熱穩(wěn)定性。圖15為說明用于本發(fā)明的一般的有機發(fā)光器件的結構的剖面圖。[附圖標記]1:基板2:陽極3:空穴注入層4:空穴傳輸層5:有機發(fā)光層6:電子傳輸層7:陰極具體實施方式本發(fā)明提供一種包括順序層壓的第一電極、至少一個有機層和第二電極的有機發(fā)光器件,在該有機發(fā)光器件中,所述有機層的至少一層含有作為核的多環(huán)芳香烴,并包含至少一種其中取代或未取代的C2-3o環(huán)烷烴或取代或未取代的Cwo多環(huán)烷烴直接稠合到所述核上的衍生物。進一步地,本發(fā)明提供一種包括順序層壓的第一電極、至少一個有機層和第二電極的有機發(fā)光器件,在該有機發(fā)光器件中,所述有機層的至少一層含有作為核的多環(huán)芳香烴,并包含至少一種其中取代或未取代的C2,30環(huán)烷烴或取代或未取代的Cwo多環(huán)烷烴直接稠合到作為核的多環(huán)芳香烴的取代基上的衍生物。此外,本發(fā)明4是供一種載流子^是取(chargecarrierextracting)、注入或傳輸材料,其含有作為核的多環(huán)芳香烴,并包含取代或未取代的C2—30環(huán)烷烴或取代或未取代的C5_5。多環(huán)烷烴直接稠合到所述核上或稠合到所述核的取代基上的衍生物。另外,本發(fā)明提供由下述化學式(l)表示的化合物、由下述化學式(2)表示的化合物和由下述化學式(3)表示的化合物,其能夠完成發(fā)光材料、空穴傳輸材料和電子傳輸材料的至少一種功能。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>其中,表示直接稠合到多環(huán)芳香烴的苯環(huán)上的取代或未取代的C2.30環(huán)烷烴或取代或未取代的C5-50多環(huán)烷烴(其中A'表示A,、A2和A3);C2.3o環(huán)烷烴或取代或未取代的Q-5。多環(huán)烷烴(其中R表示R和R8;以及A"表示A4和As)。在這種情況下,所述苯環(huán)包含在其上稠合環(huán)烷烴或多環(huán)烷烴的多環(huán)芳香烴的取代基部分;以及在R!和R2不同時為氫原子的情況下,取代基R廣Rm彼此相同或不同,并各自選自由氫、卣素、腈基(-CN)、硝基(-N02)、磺酰基(-S02R')、亞砜基(-SOR')、磺酰胺基(-S02NR'2)、磺酸酯基(-S03R')、三氟甲基(-CF3)、酉旨基(-COOR')、酰胺基(-CONHR'或-CONR'R")、取代或未取代的直鏈或支鏈d.,2烷氧基、取代或未取代的直鏈或支鏈C,-20脂族烴基、取代或未取代的芳香或非芳香雜環(huán)基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的單-或二芳基胺基和取代或未取代的芳烷基胺基組成的組,兩個R'可形成稠環(huán),或兩個R'彼此直鏈連接而形成作為聚合物的多環(huán)芳香烴衍生物。在這種情況下,R'和R"各自選自由取代或未取代的C,-6o烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的5-7元雜環(huán)基組成的組。在R'和R"中,各d-6o烷基、芳基和雜環(huán)基可被選自一個或多個胺基、酰胺基、醚基和酯基的一個或多個任選的基團取代。表示稠合到多環(huán)芳香烴的取代基上的取代或未取代的在所述化學式中,所述芳基可選自由苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、節(jié)基、萘基、蒽基(anthracenylgroup)、并四苯基(tetracenylgroup)、并五苯基(pentacenylgroup)、芘基(perylenylgroup)和暈苯基(coronenylgroup)組成的組,并且這些基團可以被單取代、多取代或未取代。在這種情況下,當所述取代基為取代芳基,尤其是取代苯基時,其可包含雙鍵或三鍵。*,并且取代芳基優(yōu)選在蒽核的9-位被取代?;瘜W式中芳香雜環(huán)基的例子包括由噻吩、呋喃、吡咯、咪唑、噻峻、噁。坐、噁二唑、漆二唑、三唑、吡啶、。達。秦、p比。秦、會啉和異壹啉衍生的基團?;瘜W式中C^o脂族烴基的例子包括烷基,如曱基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基;具有雙鍵的鏈烯基,如苯乙烯基;以及具有三鍵的炔基,如乙炔基。在化學式(l)中,k和l為0、l或2的整數(shù)(在k+1^1的情況下);以及m和n為1~4的整凄t。在化學式(2)中,o為l或2的整數(shù);以及p和q為14的整數(shù)。在化學式(3)中,r和s為14的整數(shù);以及在t+u21的情況下,所述取代芳基的例子包括芪基和乙炔基t和u為02的整數(shù)。在k、1、o、p、q、r、s、t和u為2或更大的整lt的情況下,不但用相同取代基而且還用不同取代基取代芳環(huán)的幾個位置。取代的環(huán)烷烴或取代的二環(huán)烷烴的取代基的不受限制的例子包括C"6坑基。本發(fā)明的實施方式下文將詳述本發(fā)明。如蒽、萘、芘、紅熒烯和茈的多環(huán)芳香烴可起到發(fā)色團作用。尤其是,具有蒽作為核的有機化合物在如有機發(fā)光器件的有機電子器件中廣泛用于空穴傳輸材料、發(fā)光材料(包括摻雜劑)、電子傳輸材料等。如化學式(l)、(2)和(3)所示,本發(fā)明的特征在于提供具有如蒽、萘、芘、紅熒烯和菲的多環(huán)芳香烴作為核的衍生物,在所述衍生物中,空間上大的環(huán)烷烴或多環(huán)烷烴直接稠合到所述核上或稠合到所述核的取代基上。在本發(fā)明中,多環(huán)烷烴優(yōu)選為二環(huán)烷烴(bicycloalkane)。根據(jù)本發(fā)明,具有多環(huán)芳香烴作為核且其中取代或未取代的C2.30環(huán)烷烴或取代或未取代的C5_5Q多環(huán)烷烴直接稠合到所述核或稠合到所述核的取代基上的衍生物能用作有機發(fā)光器件中的發(fā)光材料,以及用作發(fā)光主體或發(fā)光摻雜劑。尤其是,通過控制引入的取代基或共軛長度,根據(jù)本發(fā)明的多環(huán)芳香烴衍生物能夠發(fā)出藍、綠和紅光。根據(jù)本發(fā)明的多環(huán)芳香烴衍生物的例子包括由化學式(1)(3)表示根據(jù)本發(fā)明的多環(huán)芳香烴衍生物進行光吸收或發(fā)光,因此決定其主要波長帶。另一方面,直接稠合到所述多環(huán)芳香烴核上的取代或未取代的C2.3。環(huán)烷烴或取代或未取代的c5.5。二環(huán)烷烴能夠將發(fā)色團的波長移至更長的波長。由于蒽本身具有兩性,可根據(jù)引入的取代基選擇性地傳輸空穴或電子。稠合到多環(huán)芳香烴上的環(huán)烷烴或多環(huán)烷烴能夠提供非平面結構(例如椅型),其對于多環(huán)芳香烴類似于獨立的環(huán)烷烴或多環(huán)烷烴而不像平面芳環(huán)。因此,通過進一步顯示無定形特性,能夠防止器件發(fā)生由操故障。此外,由于稠合到多環(huán)芳香烴上的環(huán)烷烴或多環(huán)烷烴空間上相對較大,所以能夠增加所述化合物的熔點和玻璃化轉變溫度;所述化合物具有堅固的分子結構,因此其具有高量子效率;并且通過大分子結構的空間位阻,能夠減少由分子間的相互作用產(chǎn)生的猝滅效應和負面作用(例如由寬發(fā)光帶引起的光純度的劣化)而增強分子自身的特性。此外,通過向分子中引入空間上大的環(huán)烷烴或多環(huán)烷烴,所述多環(huán)芳香烴能夠改進作為能夠抑制主體之間的分子間相互作用的摻雜劑的功能。尤其是,芳香核被環(huán)烷烴或多環(huán)烷烴構架包圍的結構中,由于環(huán)烷烴或多環(huán)烷烴構架的誘導效應和超共軛效應,芳香核的電子密度發(fā)生變化,因此大大穩(wěn)定了陽離子自由基。特別地,由于環(huán)烷烴或多環(huán)烷烴構架,所述多環(huán)芳香烴具有強于核本身的p-型性質(zhì)(p-typcbehavior)。此外,電化學氧化測定證明,環(huán)烷烴或多環(huán)烷烴構架的數(shù)量越多,氧化反應越容易,陽離子自由基越穩(wěn)定(見J.Am.Chem.Soc.1998,120,6012-6018和TetrahedmnLetters(1997),38(19),3427-3430)。因此,其上直接稠合了環(huán)烷烴或多環(huán)烷烴的多環(huán)芳香烴可用作空穴傳輸材料。不同于US專利6465115公開的蒽衍生物,被環(huán)烷烴或多環(huán)烷烴環(huán)繞的結構在電化學方面更穩(wěn)定(陽離子自由基),并且其能級(HOMO)被最優(yōu)化。因此,改進了作為空穴傳輸材料的多環(huán)芳香烴的穩(wěn)定性,因此獲得了穩(wěn)定的形態(tài)并利于空穴注入。稠合到所述多環(huán)芳香烴上的環(huán)烷烴或多環(huán)烷烴的數(shù)量優(yōu)選為4。根據(jù)本發(fā)明的稠合的環(huán)烷烴具有230、優(yōu)選3~8個碳原子。根據(jù)本發(fā)明的稠合的多環(huán)烷烴具有550、優(yōu)選525個碳原子。在本發(fā)明中,作為核的多環(huán)芳香烴可以為被例如化學式(1)(3)中描述的R廣R6、R9和Rk)的至少一個取代基(R)取代的衍生物。另一方面,當取代或未取代的C2.30環(huán)烷烴或取代或未取代的C5-50多環(huán)烷烴稠合到所述多環(huán)芳香烴的核的取代基上時,苯環(huán)優(yōu)選包含在稠合的取代基部分。(1-1)(1-13)表示的化合物:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula>(1-13)。在由化學式(l)表示的化合物的一般制備方法的例子中'可以合成蒽醌衍生物,并通過還原反應將合成的蒽醌衍生物還原為蒽,并且可以通過例如包括溴化的囟化反應的化學反應向蒽的9-或10-位上引入多種取代基(例如Suzuki偶聯(lián)反應、胺反應)。制備方法可由下述反應式A表示[反應式A]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage28</formula>(2-l)(2-6)表示的化合物:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage30</formula>(2-6)。在由化學式(2)表示的化合物的一般制備方法的例子中,通過一般稠環(huán)化(fusedcyclization)的反應位點的最大值可以為3,并且通過如化學式(l)中的一般化學反應可以制備多種衍生物。具體而言,可以通過引入多種作為起始原料的二酮(例如莰醌)衍生物合成多種稠環(huán)化合物。制備方法可由下述反應式B表示[反應式B]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage31</formula>200680033880.6說明書第18/42頁(3-2);<formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula>(3-5);以及(3-6)。此外,由化學式(3)表示的化合物中可以包括由化學式(l-7)和(l-8)表示的化合物。由化學式(3)表示的化合物的一般制備方法的例子可由下述反應式C表示。在這種情況下,當使用包含溴的鹵素衍生物代替蒽醌時,可1:\I在下文即將描述的制備實施例中更詳細地說明由化學式(l)、(2)和(3)表示的化合物的制備方法。另一方面,具有多環(huán)芳香烴作為核的衍生物(其中取代或未取代的C2.3Q環(huán)烷烴或取代或未取代的C5-5Q多環(huán)烷烴直接稠合到所述核上或稠合到所述核的取代基上)可以起到作為載流子提取、注入或傳輸材料的功能。在這種情況下,載流子可以為空穴或電子。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula>需要在電極與有機層之間空穴傳輸?shù)挠袡C電子器件通常包括兩個或更多個電極和一個或多個置于其間的有機層。根據(jù)下述工作原理可將所述有機電子器件大體分為兩個類型。一個類型是具有如下結構的有機電子器件其中通過從外部能量流入到器件中的能量在有機層中形成激子,并且所述激子分為電子和空穴,形成的電子和空穴用作電流源(電壓源)。該類型的有機電子器件的例子包括有機太陽能電池和例如有機光電導體(OPC)的傳感器。另一類型是通過空穴和/或電子直接注入到半導體有機層而操作的電子器件,通過向兩個或更多個電極施加電壓,所述半導體有機層與電極形成界面。該類型電子器件的例子包括通過從兩個電極同時注入電子和空穴而進行發(fā)光的有機發(fā)光器件和具有開關功能的有機晶體管,在所述有機晶體管中,通過施加到二極管或柵極的電壓,在有機層形成的空穴從源極(下文稱為"源")傳輸?shù)铰O(下文稱為"漏")。為了改進需要在電極和有機層之間空穴傳輸?shù)挠袡C電子器件的器件性能,提高電極和有機層之間的空穴注入和提取效率(extractionefficiency)和/或有效地將有機層中形成的空穴傳輸?shù)诫姌O或其它有機層是重要的。為了這一目的,通過形成發(fā)生主反應(例如,在有機太陽能電池的情況下,有機層由外部光源通過光子形成電子和空穴,在有機晶體管的情況下,有機層通過施加到柵極的電壓形成空穴)的至少一個首先需要的有機層和例如電荷注入有機層(下文指"電荷注入層")、電荷提取有機層(下文指"電荷提取層")和電荷傳輸有機層(下文指"電荷傳輸層")的其他有機層而嘗試進行大多數(shù)電子器件的器件性能上的改進。因此,根據(jù)本發(fā)明的載流子提取、注入或傳輸材料可用于如有機發(fā)光二極管、有機太陽能電池、有機晶體管和有機光電導體(OPC)的有機電子器件的有機層。在這種情況下,根據(jù)本發(fā)明,具有多環(huán)芳香烴作為核的衍生物(其中取代或未取代的C2-30環(huán)烷烴或取代或未取代的C5-50多環(huán)烷烴直接稠合到所述核上或稠合到所述核的取代基上)也可以與0.199.0wt。/。的無機金屬、無機鹽或不同的有機材料混和。下文將詳述根據(jù)本發(fā)明的有機發(fā)光器件。所述有機發(fā)光器件具有包括基板、陽極、陰極和置于所述陽極和陰極之間的至少一個有機層的結構。如果需要,可以根據(jù)功能進一步細分置于所述陽極和陰極之間的有機層,因而增加了有機層的數(shù)量,相反,一個層可以具有多種功能,因而減少了所述有機層的數(shù)量。優(yōu)選地,根據(jù)本發(fā)明的有機發(fā)光器件可以具有包括從底部到頂部順序層疊的基板、陽極、空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層和陰極的結構。進一步地,如果需要,可在電子傳輸層和發(fā)光層之間設置空穴阻擋層以防止空穴移入電子傳輸層。所述有機發(fā)光器件的結構的例子示于圖1~5,但不限于此。在圖1中,所述有機層分為四個部分。圖2顯示同時起到電子傳輸層和發(fā)光層作用的發(fā)光層的例子。圖3顯示同時起到空穴注入和空穴傳輸作用的空穴傳輸層的例子。圖4顯示同時起到空穴注入層、空穴傳輸層和發(fā)光層三種作用的發(fā)光層的例子。圖5顯示同時起到空穴注入層、空穴傳輸層、電子傳輸層和發(fā)光層作用的發(fā)光層的例子。在根據(jù)本發(fā)明的有機發(fā)光器件中,各層可以為薄膜的形式,并且所述薄膜可以根據(jù)使用的材料通過常規(guī)的制備方法形成。例如,所述薄膜可通過CVD(化學汽相沉積)、EB(電子束汽相沉積)、熱汽相沉積、濺射或高真空下的熱蒸鍍而形成,或者可選擇地在將所述衍生物溶于溶液后通過旋涂、輥涂、絲網(wǎng)印刷、浸涂、刮涂、噴墨印刷或熱轉印而形成。根據(jù)本發(fā)明,具有多環(huán)芳香烴作為核的衍生物(其中取代或未取代的C2.3。環(huán)烷烴或取代或未取代的C5.5。多環(huán)烷烴直接稠合到所述核上或稠合到所述核的取代基上)可用作具有上述結構的有機發(fā)光器件中的發(fā)光材料或用作用于激發(fā)能轉移(excitedenergymovement)的發(fā)光主體或摻雜劑,用于協(xié)助其他摻雜劑發(fā)光。根據(jù)本發(fā)明的多環(huán)芳香烴衍生物可以兩種或更多種類型結合使用,并且在不損害本發(fā)明的性能的范圍內(nèi)與其他發(fā)光染料結合。當根據(jù)本發(fā)明的多環(huán)芳香烴衍生物用作具有比形成發(fā)光層的主體小的能帶隙的摻雜劑時,在主體上產(chǎn)生的激子傳輸?shù)綋诫s劑上,因而發(fā)出具有高效率的光。當根據(jù)本發(fā)明的多環(huán)芳香烴衍生物用作摻雜劑時,可在包含所述衍生物的層的全部或部分摻雜該衍生物,并且可以均勻摻雜或摻雜為在其膜厚度的方向上具有濃度分布。相對于主體材料,所述化合物的摻雜量優(yōu)選為l(T3~15wt%,更優(yōu)選為0.1~10wt%。還具有用于有機發(fā)光器件的有機層必須的其他性質(zhì),例如空穴注入、空穴傳輸、電子傳輸和電子注入性質(zhì)。根據(jù)本發(fā)明的多環(huán)芳香烴衍生物優(yōu)選包含在有機發(fā)光器件的發(fā)光層中。當空穴傳輸層和/或電子傳輸層具有作為發(fā)光層的功能而不單獨形成發(fā)光層時,所述衍生物可以包含在空穴傳輸層和/或電子傳輸層中。包含根據(jù)本發(fā)明的多環(huán)芳香烴衍生物的有機發(fā)光器件能夠提高使用壽命和熱穩(wěn)定性。其原因在于,通過向其中引入空間上大的環(huán)烷基,(l)能夠提高所述多環(huán)芳香烴衍生物的熔點和玻璃化轉變溫度,因而提高熱穩(wěn)定性;以及(2)通過進一步顯示無定形特性,可以防止器件由于有機發(fā)光器件運行時產(chǎn)生的焦耳熱S1起結晶而發(fā)生的故障。為更好地理解本發(fā)明,給出下述制備實施例和實施例。但是,給出下述制備實施例和實施例僅是為了更好地理解本發(fā)明的目的,因此本發(fā)明不受其限制。制備實施例1:合成化學式1-1的化合物[反應式1]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>化學式1—1G)合成化合物la萘滿(50.5mL,371mmol)和鄰苯二曱酸酐(50.0g,338mmol)溶于二氯曱烷(60mL)中,在0。C下向其中緩慢加入AlCl3,在0。C下攪拌所述混合物30分鐘,緩慢升至常溫以進行4小時反應。反應混合物的溶液注入到冰水中,分離有機相,水相用二氯甲烷萃取兩次。合并所述有機相,在無水MgS04中干燥,過濾,然后減壓下濃縮。用二氯甲烷和石油醚重結晶所述剩余物,從而得到化學式la的化合物(84g,89%)。MS[M+H]281(2)合成化合物lb化合物la(10g,35mmol)溶于二氯曱烷(30mL),向其中加入S0C12(3.9mL,53.4mmol)以進行反應12小時。所述反應混合物在減壓下濃縮以除去SOCl2,然后剩余物溶于二氯甲烷(30mL)。所述溶液冷卻到0。C,向其中緩慢加入AlCl3,所述混合物升至常溫以進行反應3小時。反應混合物注入到冰水中,分離有機相,水相用二氯甲烷萃取兩次。合并所述有機相,在無水MgS04中干燥,過濾,然后減壓下濃縮。用柱色譜法純化所述剩余物,從而得到化合物lb(3.0g,32。/。)。MS[M+H]262(3)合成化合物lc化合物lb(4.0g,15mmol)加入到冰醋酸(250mL),向其中緩慢加入HI(40mL),所述混合物回流8小時。終止反應后,將所述混合物冷卻至常溫,將反應混合物注入到好u代硫酸鈉水溶液中,然后用乙醚萃取。有機相在無水MgS04中干燥,過濾,然后減壓下濃縮。用柱色語法純化所述剩余物,從而得到化合物lc(l.lg,31%)。MS[M+H]233(4)合成化合物Id化合物lc(1.5g,6.4mmol)溶于DMF(30mL),向其中加入NBS(N-溴代琥珀酰亞胺)(2.87g,16.1mmol)以進行反應10小時。所述反應混合物注入到水中,用二氯曱烷萃取。有機相在無水MgS04中干燥,然后減壓下濃縮。用二氯曱烷和乙醇重結晶剩余物,從而得到化合物1d(1,2g,47%)。MS網(wǎng)390(5)合成化學式1-1的化合物化合物ld(1.3g,2.5mmol)溶于THF(四氫吹喃),向其中順序加入2-萘基硼酸(0.9g,5.0mmol)和4MK2C03(2.56mL),回流所述混合物。終止反應后,分離有機相,用乙酸乙酯萃取水相。合并有機相,在無水MgS04中干燥,過濾,然后減壓下濃縮。用柱色譜法純化所述剩余物,然后用乙酸乙酯和乙醇重結晶,從而得到化學式1-1的化合物(l.lg,闊。NMR(500MHz,CDC13)8.08(d,2H),8.05-8.02(m,2H),7.98(s,2H),7.96-7.92(m,2H),7.68-7.58(m,8H),7.42(s,2H),7.25-7.22(m,211),2.81-2.76(br,4H),1.78-1.73(五重峰,4H);MS[M+H]485制備實施例2:合成化學式1-2的化合物使用制備實施例1中相同的步驟直到合成化合物ld的步驟。此外,除了在從化合物ld合成化學式1-1的化合物的步驟中使用1-萘基硼酸代替2-萘基硼酸外,以制備實施例1中相同的方式合成化學式1-2的化合物。&NMR(500MHz,CDC13)8.12-8.02(m,4H),7.78-7.72(m,2H)7.68-7.62(m,2H),7.55-7.48(m,2H),7.39-7.35(m,2H),7.3-7.18(m,6H)7,14-7.11(m,2H),2.72-2.62(q,4H),1.74-1.64(m,4H);MS[M+H]485制備實施例3:合成化學式2-l的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>(l)合成化合物2a(2-溴-9,10-二萘-1-基-9,10-二氫-蒽-9,10-二醇)5-溴-1,2,3,4-四氫化萘(13.7mL,88.0mmol)溶于無水THF(四氫呋喃)(100mL),所述溶液在攪拌下保持-78。C,向所述溶液逐滴緩慢加入n-BuLi(42.6mL,106mmol)。30分鐘后,向其中加入2-溴-9,10-蒽醌(10.2g,35.5mmo1),攪拌混合物。2小時后,用NH4C1溶液洗滌所述反應混合物,再用蒸餾水洗滌兩次,然后在無水MgS04中除去水。用旋轉蒸發(fā)儀除去溶劑。用二乙醚和石油醚重結晶所述剩余物,從而得到化合物2a(8,7g,45%)。該化合物的分析結果如下'H畫R(500MHz,CDC13)7.78(dd,4H),7.38(dd,4H),6.82(dd,2H),6.73(dd,2H),6.46(dd,2H),2.60(t,4H),2.37(t,4H),1.64(m,8H);MS[M+1-H20]526(2)合成化合物2b(2-溴-9,10-二萘-l-基-蒽)2-溴-9,10-二萘-1-基-9,10-二氫-蒽-9,10-二醇(8.74g,16.1mmo)溶于冰醋酸(100mL),攪拌所述溶液,向其中加入KI(2.67g,16.1mmol)和NaP02H2(17.1g,161mmol),回流該混合物。反應進行時,反應物開始在其中熔化,2小時后,產(chǎn)生白色沉淀物而完成反應。濾去冰醋酸,將所述沉淀物分散在乙醇中,向其中加入H20,產(chǎn)生白色沉淀物,進一步過濾該沉淀物而得到白色固體化合物2b(7.5g,92%)。該化合物的分析結果如下。MS[M+l]510(3)合成化合物2c(2-(9,10-二萘-1-基-蒽-2-基)-4,4,5,5-四曱基-[1,3,2]二雜氧戊硼烷)化合物2a(3g,5.9mmol)溶于無水THF(四氫呋喃)(30mL),攪拌下使溶液保持在-78。C,向所述溶液中逐滴緩慢加入n-BuLi(3.1mL,7.7mmol)。30分鐘后,向其中加入2-異丙氧基-4,4,5,5-四曱基-[l,3,2j二雜氧戊硼烷(1.6mL,7,7mmo1),攪拌所述混合物。1小時后,向其中加入NH4C1水溶液,用乙酸乙酯萃取該混合物,進一步用蒸餾水洗滌兩次,然后在無水MgS04中除去水。用旋轉蒸發(fā)儀除去溶劑。用二乙醚和石油醚重結晶所述剩余物,得到化合物2c(1.7g,52%)。(4)合成化學式2-1的化合物化合物2c(1.7g,3.06mmol)溶于THF(20mL),向該溶液中加入化合物3b(1.57g,3.36mmol)。向其中順序加入Pd(PPh3)4(176mg,0.15mmol)和2MK2C03水溶液(6.12mL,12.2mmol),攪拌下回流該混合物。2小時后,向溶液中加入THF(四氬呋喃),用乙醚萃取所述混合物,進一步用蒸餾水洗滌兩次。在無水MgS04中從溶液中除去水。用旋轉蒸發(fā)儀除去溶劑。用柱色譜法純化所述剩余物而得到白色固體。用二乙醚和石油醚重結晶所述固體,減壓下過濾,從而得到化學式2-l的白色化合物(l.Og,39%)。MS[M+l]817制備實施例4:合成化學式2-3的化合物[反應式3](1)合成化合物3a(4,8,8-三甲基-l,3-二苯基-4,5,6,7-四氫-4,7-亞甲基-茚-2畫酮)DL-莰醌(IOg,60mmol)和二苯基丙酮(12.7g,60mmol)加入到三甘醇(50mL),輕微加熱使所述混合物熔化,向其中加入在曱醇(40%)(6.5mL,14.3mmol)中的千基三甲基氫氧化銨,將所述混合物加熱到120。C并攪拌。反應發(fā)生后,所述混合物變?yōu)榧t色,24小時后完成反應,向其中加入H20,用乙酸乙酯萃取所述混合物。在無水MgS04中從溶液中除去水。用旋轉蒸發(fā)儀除去溶劑。用柱色譜法純化所述剩余物,從而得到紅色油狀化合物3a(10g,49%)。MS[M+l]341(2)合成化合物3b化合物3a(10g,29mmol)和5-溴鄰氨基苯曱酸(6.89g,31.9mmol)溶于1,2-二氯乙烷(100mL),向所述溶液中加入硝酸異戊酯(6.1mL,43.5mmo1),混合物在90。C下回流。1小時后,完成反應,向其中加入H20,用乙酸乙酯萃^^所述混合物。在無水MgS04中除去溶液中的水。用旋轉蒸發(fā)儀除去溶劑。用柱色譜法純化所述剩余物,從而得到透明油狀化合物3b(6.7g,49%)。MS[M+l]468(3)合成化合物3c(4,4,5,5-四曱基-2-芘-l-基-[l,3,2]二雜氧戊硼烷)2-溴-芘(5g,17.8mmol)溶于無水THF(100mL),攪拌下使溶液保持在-78。C,向所述溶液中逐滴緩慢加入n-BuLi(9.7mL,23.2mmol)。30分鐘后,向其中加入2-異丙氧基-4,4,5,5-四曱基-[l,3,2]二雜氧戊硼烷(4.8mL,23.1mmol),攪」泮該混合物。1小時后,向其中加入NH4C水溶液,用乙酸乙酯萃取所述混合物,進一步用蒸餾水洗滌兩次,然后在無水MgS04中除去溶液中的水。用旋轉蒸發(fā)儀除去溶劑,從而得到透明油狀混合的化合物3c(6.0g,99%)。MS[M+l〗329(4)合成化學式2-3的化合物化合物3c(2.4g,7.3mmol)溶于THF(30mL),向所述溶液中加入化合物3b(3.4g,7.3mmol)。向其中順序加入Pd(PPh3)4(421mg,0.365mmol)和2MK2C03水溶液(14.6mL,29.2mmol),攪拌下回流所述混合物。2小時后,向溶液中加入THF,用乙醚萃取所述混合物。在無水MgS04中除去溶液中的水。用旋轉蒸發(fā)儀除去溶劑。用柱色譜法純化所述剩余物,從而得到白色固體。用曱醇和H20重結晶所述固體,減壓下過濾,從而得到化學式2-3的白色化合物(2.5g,58%)。MS[M+l]589制備實施例5:合成化學式3-l的化合物[反應式4](l)合成化合物4a(5_溴-1,2,3,4-四氬化萘)向一個燒瓶中加入氧化鋁(八1203)(100g),為吸附目的逐滴緩慢加入萘滿(13.2g,lOOmmol)。向另一燒瓶中加入氧化鋁(100g),為吸附目的,攪拌下逐滴緩慢加入渙(5.17mL,lOOmmol)。其上吸附了萘滿的燒瓶放入0。C的水浴中,在保持溫度的同時,在攪拌下向其中緩慢加入其上吸附溴的氧化鋁。當溴的紅褐色消失時,反應快速進行。立即用快速柱色譜法分離所述混合物,從而得到透明油狀化合物4a(11.5g,54,0%)。&NMR(500MHz,CDC13)7.08(m,1H),7.05(m,1H),7.03(m,1H),2.75(m,4H),1.78(m,4H);MS[M+l]212(2)合成化合物4b(9,10-二-(5,6,7,8-四氫-萘-l-基)-9,10-二氫-蒽-9,10-二醇)化合物4a(11.5g,54.4mmol)溶于無水THF(100mL),攪拌下使溶液保持在-78。C,向所述溶液中逐滴緩慢加入n-BuLi(30mL,65.1mmo1)。30分鐘后,向其中加入9,10-蒽醌(3.77g,18.13mmol),攪拌所述混合物。1小時后,用NH4C1溶液洗滌所述反應混合物,進一步用蒸餾水洗滌兩次,然后在無水MgS04中除去溶液中的水。用旋轉蒸發(fā)儀除去溶劑。用柱色譜法純化所述剩余物,從而得到化合物4b(1.3g,15%)。&麗R(500MHz,CDC13)7.78(dd,4H),7.38(dd,4H),6.82(dd,2H),6.73(dd,2H),6.46(dd,2H),2.60(t,4H),2.37(t,4H),1.64(m,811);MS[M+1-H20]455(3)合成化學式3-1的化合物(化合物4b的芳構化)9,10-二-(5,6,7,8-四氫-萘-1-基)-9,10-二氫-蒽-9,10-二醇(化合物4b)(1.3g,2.7mmol)溶于水醋酸(30mL),攪拌所述溶液,向其中加入KI(448mg,2.70mmol)和NaP02H2(2.86g,27.0mmol),回流所述混合物。當進行反應時,反應物在其中開始熔化。l小時后,產(chǎn)生白色沉淀物而完成反應。濾去冰醋酸,將所述沉淀物分散在乙醇中,向其中加入1-120而生成沉淀物,進一步過濾該沉淀物。用柱色鐠法分離因而得到的白色固體,從而得到化學式3-l的白色固體化合物(0.47g,40。/Q)。熔點388。C;'HNMR(500MHz,CDC13)7.76(dd,41-I),7.30(dd,4H),7.27(d,4H),7.17(m,4H),2.94(t,4H),2.86(t,4H),1.92(m,811);MS[M+l]439制備實施例6:合成化學式3-2的化合物[反應式5]5c(1)合成化合物5a(9-萘-l-基-蒽)9-溴蒽(0.64g,2.50mmol)溶于THF,向其中順序加入1-萘基硼酸(0,45g,2.50mmol)和4MK2C03(2.56mL),回流所述混合物。反應終止后,分離有機相,用乙酸乙酯萃取水相。合并有機相,在無水MgS04中干燥,過濾,然后減壓下濃縮。用柱色譜法純化所述剩余物,然后用乙酸乙酯和乙醇重結晶,從而得到化合物5a(0.64g,84.0%)。(2)合成化合物5b(9-溴-10-萘-1-基-蒽)9-萘—1—基-蒽(2.3g,7.56mmol)溶于DMF(30mL),攪拌所述溶液。向其中加入NBS(N-溴代琥珀酰亞胺)(1.48g,8.32mmol),攪拌所述混合物。30分鐘后完成反應,向其中加入水(H20)和少量乙醇以得到沉淀物,減壓下過濾該沉淀物,從而得到淡黃色化合物5b(2.6g,89%)。MS[M+H]384(3)合成化合物5c(三氟-曱基磺酸5,6,7,8-四氫-萘-1-基酯)5,6,7,8-四氫-萘-l-醇(10g,67.6mmol)加入到干吡啶(55mL),攪拌下用冰水冷卻所述混合物。向其中加入三氟曱磺酸酐(13.6mL,81.mmol),攪拌所述混合物。l小時后,向其中加入水,用乙酸乙酯萃取所述混合物。在無水MgS04中除去溶液中的水。用旋轉蒸發(fā)儀除去溶劑。用柱色譜法分離所述剩余物,從而得到白色油狀化合物5c(18g,99%)。(4)合成化合物5d(4,4,5,5-四曱基-2-(5,6,7,8-四氫-萘-l-基)-[l,3,2]二雜氧戊硼烷)化合物5c(19g,67.8mmol)溶于DMSO,向所述溶液中加入雙戊酰二硼(18.9g,74.6mmol)。向其中加入PdCl2(dppf)/CH2Cl2(2.97g,3.39mmol)、dppf(雙(二苯基膦基)二茂鐵)(1.88g,3.39mmol)和KOAc(乙酸鉀)(19.9g,203.4mmol),回流所述混合物。3小時后,向其中加入THF(四氬呋喃)和水,用乙醚萃取所述混合物。在無水MgS04中除去溶液中的水,用漂白土處理所述剩余物并在減壓下過濾。用旋轉蒸發(fā)儀除去溶劑。用柱色語法分離所述剩余物,從而得到淡黃色油狀化合物5d(10g,57%)。MS[M+l]258("合成化合物3-2(9-萘-1-基-10-(5,6,7,8-四氫化萘-1-基)-蒽)化合物5b(1.5g,3.92mmol)溶于THF,向所述溶液中加入化合物5d(5g,19.6mmol)。向其中順序加入Pd(PPh3)4(226mg,0.196mmol)和2MK2C03水溶液(16mL,31.4mmol),攪拌下回流所述混合物。2小時后,向溶液中加入THF,用乙醚萃取所述混合物。在無水MgS04中除去溶液中的水,用漂白土處理所述剩余物并在減壓下過濾。用旋轉蒸發(fā)儀除去溶劑。將產(chǎn)物分散在EtOH中,向其中加入H20以形成沉淀物,進一步過濾該沉淀物,從而得到化學式3-2的白色固體化合物(1.1g,65%)。MS[M+l]435制備實施例7:合成化學式3-3的化合物[反應式6]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula>6b化學式3-3(1)合成化合物6a(2_萘-1-基-蒽醌)2-氯-蒽醌(5.6g,23mmol)溶于THF(100mL),向所述溶液中加入1一萘基硼酸(5.15g,2.9mmol),向其中進一步加入Pd(PPh3)4(1.33g,1.15mmol)和2MK2C03水溶液(92mL,184mmol),攪拌下回流所述混合物。2小時后,向所述溶液加入THF,用乙酸乙酯萃取所述混合物。在無水MgS04中除去溶液中的水,用漂白土處理所述剩余物并在減壓下過濾。用旋轉蒸發(fā)儀除去溶劑,用乙醚和石油醚重結晶所述產(chǎn)物,從而得到黃色固體化合物6a(7.2g,94%)。MS[M+l]335(2)合成化合物6b(2-萘-1-基-9,10-二-(5,6,7,8-四氫-萘-l-基)-9,10-二氫-蒽_9,10-二醇)化合物6a(1.6g,4.73mmol)溶于無水THF(25mL),在攪拌下使溶液保持在-78。C,然后向所述溶液中逐滴緩慢加入n-BuLi(4.73mL,11.8mmol)。30分鐘后,向其中加入5-溴-l,2,3,4-四氫化萘(2.3g,10.8mmo1)并攪拌所述混合物。1小時后,用NH4C1溶液洗滌反應混合物,進一步用蒸餾水洗滌兩次,然后在無水MgS04中除去溶液中的水。用旋轉蒸發(fā)儀除去溶劑。用柱色譜法分離所述剩余物,從而得到化合物6b(1.6g,56%)。MS[M+1-H20]581("合成化合物6c(2-萘-1-基-9,10-二-(5,6,7,8-四氫-萘-l-基)-蒽)化合物6b(1.6g,2.67mmol)溶于乙酸(20mL),攪拌所述溶液,向其中加入KI(530mg,3.2mmol)和NaP02H2(2.83g,26.7mmol),回流所述混合物。當進行反應時,反應物開始在其中熔化,大約30分鐘后產(chǎn)生白色沉淀物,因而完成反應。濾去水醋酸,將所述沉淀物分散在乙醇中,向其中加入H20以生成沉淀物,進一步過濾該沉淀物,從而得到化學式3-3的白色固體化合物(l.Og,66%)。MS[M+l]565制備實施例8:合成化學式3-4的化合物[反應式7](1)合成化合物7&(2,9,10-三溴-蒽)2-溴-蒽(2g,7.78mmol)溶于DMF(30mL),攪拌所述溶液。向其中加入NBS(N-溴代琥珀酰亞胺)(3.32g,18.7mmol),攪拌所述混合物。30分鐘后完成反應,向其中加入H20和少量EtOH以得到沉淀物,在減壓下過濾該沉淀物并在真空下干燥,從而得到淡黃色化合物7a(3.0g,93%)。MS[M+l]416(2)合成化學式3-4的化合物(2,9,10-三-(5,6,7,8-四氫-萘-l-基)-蒽)化合物7a(3.0g,7.2mmol)溶于THF(30mL),向所述溶液中加入化合物5d(13g,50mmol)。向其中加入Pd(PPh3)4(1.25mg,1.08mmol)和2MK2C03水溶液(28mL,57.6mmol),然后在攪拌下回流所述混合物。2小時后,向所述溶液中加入THF,用乙醚萃取所述混合物。在無水MgS04中除去溶液中的水,用漂白土處理所述剩余物并在減壓下過濾。用旋轉蒸發(fā)儀除去溶劑,用柱色譜法分離所述產(chǎn)物,從而得到化學式3-4的白色固體化合物(l.lg,27%)。MS[M+l]569下文給出實施例,其中在上述制備實施例中制備的化合物用于有機發(fā)光器件。厚度為IOOOA的涂覆有ITO(氧化銦錫)的玻璃基板在溶有洗滌劑的蒸餾水中超聲清洗。由Fischer公司制造的產(chǎn)品用作洗滌劑,所述蒸餾水用Millipore公司制造的過濾器過濾兩次。清洗玻璃基板30分鐘后,在蒸餾水中進一步超聲清洗所述玻璃基板10分鐘并重復兩次。清洗后,所述玻璃基板順序地在異丙醇溶劑、丙酮溶劑和曱醇溶劑中超聲清洗,干燥,然后運至等離子體凈化器。然后,用氮等離子體清洗所述基板5分鐘,然后運至真空沉積設備中。在ITO透明電極上熱真空沉積下述化學式4的六腈六氮雜苯并菲(Hexanitrilehexaazatriphenylene)至厚度為80A,以形成空穴注入層。[化學式4]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage52</formula>通過真空沉積在由化學式4的化合物形成的層上形成能夠注入和傳輸空穴的下述化學式5的化合物形成的層(80A)。實施例1<formula>formulaseeoriginaldocumentpage53</formula>[化學式5]通過真空沉積在由化學式5的化合物形成的層上形成能夠傳輸空穴的下述化學式6的NPB形成的層(300A)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage53</formula>[化學式6]的下述化學式1-1的化合物共沉積在化學式6形成的層上,以形成厚度為300A的發(fā)光層。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage53</formula>[化學式1-1]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage54</formula>主體[化學式7]摻雜劑能夠注入和傳輸電子的下述化學式8的化合物真空沉積在所述發(fā)光層上至厚度為200A,以完成形成有機層的膜。[化學式8]厚度約為12A的氟化鋰和厚度為"ooA的鋁順序地真空沉積在電子注入和傳輸層以形成陰極。在上述步驟過程中,有機化合物的真空沉積速率保持在0.3~0.8A/sec,氟化鋰的真空沉積速率和鋁的真空沉積速率分別保持在0.3A/sec和1.5~2.5A/sec。100mA/口的正向電流施加在如此制備的有機發(fā)光器件上以形成5.8V的電場。此時,對于發(fā)光顏色,觀察到亮度為6500尼特、對應于基于1931CIE顏色坐標的X=0.262和Y=0.590的光譜。當施加電流密度為100mA/口的恒定DC時,亮度降至初始亮度50。/。(Lo.5)的時間為420小時。實施例2~10除了在形成發(fā)光層時使用表1所述的主體和摻雜劑外,以與實施例1相同的方式制備有機發(fā)光器件。在各實施例中制備的有機發(fā)光器件的性能的測試結果如表1所示。對比例1除了在形成發(fā)光層時使用9,10-(2-萘基)蒽用作主體夕卜,以與實施例1相同的方式制備有機發(fā)光器件。[表l]<table>tableseeoriginaldocumentpage55</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage56</column></row><table>*在電流密度為100mA/cm2下測定電壓。如表1所示,如果根據(jù)本發(fā)明的化合物應用到有機發(fā)光器件上,可以在低電壓下驅動器件并延長使用壽命。向其中施用了多種摻雜劑的根據(jù)本發(fā)明的化合物能夠發(fā)出藍、綠或紅光,尤其是能夠提供具有優(yōu)異熱穩(wěn)定性的高效發(fā)光材料。此外,根據(jù)本發(fā)明的化合物用于有機發(fā)光器件中的發(fā)光主體,能夠延長器件的使用壽命并在低電壓下驅動該器件。權利要求1、一種有機發(fā)光器件,其包括順序層壓的第一電極、至少一個有機層和第二電極,其中,所述有機層的至少一層包含至少一種含有多環(huán)芳香烴作為核的衍生物,并且在所述衍生物中,取代或未取代的C2-30環(huán)烷烴或取代或未取代的C5-50多環(huán)烷烴直接稠合到所述核上。2、一種有機發(fā)光器件,其包括順序層壓的第一電極、至少一個有機層和第二電極,其中,所述有機層的至少一層包含至少一種含有多環(huán)芳香烴作為核的衍生物,并且在所述衍生物中,取代或未取代的C2_30環(huán)烷烴或取代或未取代的C5-50多環(huán)烷烴稠合到作為核的多環(huán)芳香烴的取代基上。3、如權利要求1或2所述的有機發(fā)光器件,其中,所述多環(huán)芳香烴本身起到發(fā)色團的作用。4、如權利要求1或2所述的有機發(fā)光器件,其中,所述多環(huán)芳香烴選自由蒽、萘、芘、紅熒烯和茈組成的組。5、如權利要求1或2所述的有機發(fā)光器件,其中,所述稠合的環(huán)烷烴或多環(huán)烷烴的數(shù)量為1~4。6、如權利要求1或2所述的有機發(fā)光器件,其中,所述多環(huán)烷烴為二環(huán)烷烴。7、如權利要求1或2所述的有機發(fā)光器件,其中,所述包含衍生物的有機層與0.199.0wt。/o的無機金屬、無機鹽或不同的有機材料混合。8、一種由下述化學式(l)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中,A表示直接稠合到多環(huán)芳香烴的苯環(huán)上的取代或未取代的C2.3Q環(huán)烷烴或取代或未取代的Cs-50多環(huán)烷烴;在R^和R2不同時為氫原子的情況下,R廣R4各自選自由氫、鹵素、腈基(-CN)、硝基(-N02)、磺?;?-S02R')、亞砜基(-SOR')、磺酰胺基(-S02NR'2)、磺酸酯基(-S03R')、三氟曱基(-CF3)、酯基(-COOR')、酰胺基(-CONHR'或-CONR'R")、取代或未取代的直鏈或支鏈C卜,2烷氧基、取代或未取代的直鏈或支鏈Cw。脂族烴基、取代或未取代的芳香或非芳香雜環(huán)基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的單-或二芳基胺基和取代或未取代的芳烷基胺基組成的組,其中,R'和R"各自選自由取代或未取代的d-6o烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的5-7元雜環(huán)基組成的組;k和l為02的整數(shù)(在k+1^1的情況下);以及m和n為1~4的整數(shù)。9、如權利要求8所述的化合物,其中,所述由化學式(l)表示的化合物選自由下述化學式(1-1)(1-13)表示的化合物組成的組<formula>formulaseeoriginaldocumentpage0</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>(1-4);<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>(1-7);<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>(1-10);<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>(1-13)。10、一種由下述化學式(2)表示的化合物:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>(2)其中,A表示直接稠合到多環(huán)芳香烴的苯環(huán)上的取代或未取代的C2—3o環(huán)烷烴或取代或未取代的C5-5Q多環(huán)烷烴;Rs和R6各自選自由氫原子、鹵素原子、腈基(-CN)、硝基(-N02)、磺?;?-S02R')、亞砜基(-SOR')、磺酰胺基(-S02NR'2)、磺酸酯基(-S03R')、三氟曱基(-CF3)、酯基(-COOR')、酰胺基(-CONHR'或-CONR'R")、取代或未取代的直鏈或支鏈CN12烷氧基、取代或未取代的直鏈或支鏈d.20脂族烴基、取代或未取代的芳香或非芳香雜環(huán)基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的單-或二芳基胺基和取代或未取代的芳烷基胺基組成的組,其中,R'和R"各自選自由取代或未取代的C,—6。烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的5-7元雜環(huán)基組成的組;o為12的整數(shù);以及p和q為14的整數(shù)。11、如權利要求10所述的化合物,其中,所述由化學式(2)表示的化合物選自由下述化學式(2-l)(2-6)表示的化合物組成的組<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>(2-l);(2-2);(2-3);12、一種由下述化學式(3)表示的化合物:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>12、一種由下述化學式(3)表示的化合物:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>(3)其中,A表示直接稠合到多環(huán)芳香烴的苯環(huán)上的取代或未取代的(32.犯環(huán)烷烴或取代或未取代的C5-5Q多環(huán)烷烴;R廣Ru)各自選自由氫原子、鹵素原子、腈基(-CN)、硝基(-N02)、磺酰基(-S02R')、亞砜基(-SOR')、磺酰胺基(-S02NR'2)、磺酸酯基(-S03R')、三氟曱基(-CF3)、酯基(-COOR')、酰胺基(-COMIR'或-CONR'R")、取代或未取代的直鏈或支鏈Cw2烷氧基、取代或未取代的直鏈或支鏈d—2。脂族烴基、取代或未取代的芳香或非芳香雜環(huán)基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的單-或二芳基胺基和取代或未取代的芳烷基胺基組成的組,其中,R'和R"各自選自由取代或未取代的Cn烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的5-7元雜環(huán)基組成的組;r和s為14的整凄t;以及在t+u21的情況下,t和u為0~2的整數(shù)。13、如權利要求12所述的化合物,其中,所述由化學式(3)表示的化合物選自由下述化學式(3-l)(3-6)表示的化合物組成的組<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>(3-4);(3-6)。14、如權利要求813任一項所述的化合物,其中,所述化合物在有機電子器件中起到發(fā)光、空穴注入、空穴傳輸和電子傳輸中的任意至少一種功能。15、如權利要求813任一項所述的化合物,其中,所述化合物與0.199.0wt。/。的無機金屬、無機鹽或不同的有機材料混合。16、一種載流子提取、注入或傳輸材料,其包含含有多環(huán)芳香烴作為核的衍生物,并且在所述衍生物中,取代或未取代的C2.3()環(huán)烷烴或取代或未取代的C5.5Q多環(huán)烷烴直接稠合到所述核上或稠合到所述核的取代基上。17.如權利要求16所述的材料,其中,所述化合物用于有機太陽能電池、有機光電導體(OPC)或有機晶體管的至少一個有機層中全文摘要本發(fā)明提供一種包括順序層壓的第一電極、至少一個有機層和第二電極的有機發(fā)光器件,在該有機發(fā)光器件中,所述有機層的至少一層含有作為核的多環(huán)芳香烴,并包含至少一種其中取代或未取代的C<sub>2-30</sub>環(huán)烷烴或取代或未取代的C<sub>5-50</sub>多環(huán)烷烴直接稠合到所述核上或稠合到所述核的取代基上的衍生物;并提供用于所述有機發(fā)光器件的新的有機化合物。此外,本發(fā)明提供一種載流子提取、注入或傳輸材料,其含有作為核的多環(huán)芳香烴,并包含取代或未取代的C<sub>2-30</sub>環(huán)烷烴或取代或未取代的C<sub>5-50</sub>多環(huán)烷烴直接稠合到所述核上或稠合到所述核的取代基上的衍生物。文檔編號C09K11/06GK101263212SQ200680033880公開日2008年9月10日申請日期2006年9月15日優(yōu)先權日2005年9月15日發(fā)明者張惠榮,洪性佶,鄭棟燮,金公謙申請人:Lg化學株式會社
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