專利名稱:電偶極子型功能分子材料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明屬于有機(jī)功能材料和分子電子材料技術(shù)領(lǐng)域,具體涉及一種電偶極子型分子材料及其制備方法。
背景技術(shù):
分子功能材料有廣泛的用途,比如可用于制作分子電子器件中的功能介質(zhì)層,也可以用于有機(jī)發(fā)光器件中的發(fā)光材料。開發(fā)高性能分子材料目前受到普遍關(guān)注。
如何將合適的推電子單元和吸電子單元連接整合在一起構(gòu)成功能分子材料是分子材料設(shè)計(jì)方面的關(guān)鍵之一。本發(fā)明在前期研究基礎(chǔ)上,提出一種簡(jiǎn)單的分子材料,可用做分子電子材料和發(fā)光材料。([1]徐偉,呂銀祥,華中一,氰基取代的含雜環(huán)烯酮縮胺分子材料及其制備方法,發(fā)明專利申請(qǐng)?zhí)?2111272.X;[2]徐偉,郭鵬,呂銀祥,一種可擦寫、可讀出的分子基電雙穩(wěn)負(fù)阻器件,發(fā)明專利申請(qǐng)?zhí)?00510111831.7)發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明的目的在于提出一種電偶極子型功能分子材料。這類分子材料本身存在固有的電偶極矩,可作為分子電子材料和發(fā)光材料。
本發(fā)明提出的分子材料其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如(A)所示 其分子式為C18H14N4中文名稱為2-(1,3-二苯基咪唑烷-2-亞基)丙二腈。
本發(fā)明還提出該分子材料的制備方法由N,N’-二苯基乙二胺與(二甲硫基亞甲基)丙二腈反應(yīng),生成化合物(A);反應(yīng)過程分別如下式所示
化合物(A)的具體制備步驟如下在氮?dú)鈿夥罩?,將N,N’-二苯基乙二胺的THF溶液滴加到含鈉氫的THF溶液中,室溫反應(yīng)0.5~2小時(shí),再滴加(二甲硫基亞甲基)丙二腈的THF溶液,室溫反應(yīng)0.5~1.5小時(shí),然后升溫至50-60℃反應(yīng)1~2小時(shí);N,N’-二苯基乙二胺與(二甲硫基亞甲基)丙二腈的用量摩爾比為1∶1;將反應(yīng)液冷卻,加水,再過濾,得固體;固體用乙醇洗滌,再用乙酸乙酯重結(jié)晶,得白色粉末,即為化合物(A),產(chǎn)率40~60%。
化合物(A)是一種偶極分子,其中的二氰基乙烯單元為吸電子單元,而二苯基乙二胺單元為推電子單元。與以前已申請(qǐng)專利的分子材料不同,該分子沒有活性氫,這種分子已證明可用于研制電雙穩(wěn)器件中的有機(jī)介質(zhì)層,可制作電可擦寫的分子基器件;該分子材料還可以用于研制有機(jī)發(fā)光器件,作為有機(jī)發(fā)光材料和有機(jī)發(fā)光器件中的摻雜材料來使用。
具體實(shí)施例方式
實(shí)施例氮?dú)獗Wo(hù)下,在100ml三頸瓶中加入30mlTHF、1.2gNaH(60%0.03ml),將2.10g(0.01mol)N,N’-二苯基乙二胺溶于10mlTHF中室溫下滴入三頸瓶,反應(yīng)一個(gè)小時(shí);再將1.7g(0.01mol)(二甲硫基亞甲基)丙二腈溶在10mlTHF中,室溫下滴入NaH的THF溶液中,室溫反應(yīng)1小時(shí),升溫至50℃反應(yīng)一個(gè)小時(shí)。降至室溫、加入20ml水,過濾,用乙醇洗滌3次,得到的固體用乙酸乙酯重結(jié)晶得到1.2g白色粉末,收率42%。(m.p.206~208℃)。1HNMR(CDCl3,500MHz)δH7.34-7.49(m,10H)4.11(s,4H);13CNMR(CDCL3,500MHz)δC38.2,112.7,113.5,117.2,129.6,144.4,184.5。IR(KBr) v3124,2960,2887,2208,1571,1405,1304,783,702,654cm-1。該分子材料還可以用于研制有機(jī)發(fā)光器件,作為有機(jī)發(fā)光材料和有機(jī)發(fā)光器件中的摻雜材料來使用。
權(quán)利要求
1.一種功能有機(jī)分子材料,其特征在于該化合物的結(jié)構(gòu)如(A)所示 其分子式為C18H14N4中文名稱為2-(1,3-二苯基咪唑烷-2-亞基)丙二腈。
2.一種如權(quán)利要求1所述的功能有機(jī)分子材料的制備方法,其特征在于具體步驟為在氮?dú)鈿夥罩?,將N,N’-二苯基乙二胺的THF溶液滴加到含鈉氫的THF溶液中,室溫反應(yīng)0.5~2小時(shí),再滴加(二甲硫基亞甲基)丙二腈的THF溶液,室溫反應(yīng)0.5~1.5小時(shí),然后升溫至50-60℃反應(yīng)1~2小時(shí);N,N’-二苯基乙二胺與(二甲硫基亞甲基)丙二腈的用量摩爾比為1∶1;將反應(yīng)液冷卻,加水,再過濾,得固體;固體用乙醇洗滌,再用乙酸乙酯重結(jié)晶,得白色粉末,即為化合物(A),產(chǎn)率40~60%。
3.一種如權(quán)利要求1所述的功能有機(jī)分子材料作為分子電子材料、有機(jī)發(fā)光材料、有機(jī)摻雜材料以及光電子材料的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明屬于有機(jī)功能材料和分子電子材料技術(shù)領(lǐng)域,具體涉及一種電偶極子型分子材料及其制備方法。該分子材料為2-(1,3-二苯基咪唑烷-2-亞基)丙二腈,分子式為C
文檔編號(hào)C09K11/06GK1907975SQ200610029178
公開日2007年2月7日 申請(qǐng)日期2006年7月20日 優(yōu)先權(quán)日2006年7月20日
發(fā)明者徐偉, 鄒振光 申請(qǐng)人:復(fù)旦大學(xué)