專利名稱：一種單偶氮化合物、制備方法及其用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種單偶氮化合物、制備方法及其用途。
背景技術(shù)：
眾所周知，分散黃RGFL(C.I.分散黃23)是一只很重要的分散染料品種，盡管其合成工藝簡(jiǎn)單，但應(yīng)用于聚酯纖維染色時(shí)，可獲得優(yōu)良的染色性能，如耐日曬牢度可達(dá)6級(jí)，耐皂洗4～5級(jí)，勻染性好。此外，分散黃RGFL還可與C.I.分散紅60和C.I.分散藍(lán)56組成配伍性極好的低溫三原色。然而，由于分散黃RGFL在特定條件下易分解產(chǎn)生致癌芳香胺，已不能滿足日益嚴(yán)格的環(huán)保要求。

發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明目的在于提供一種單偶氮化合物、制備方法及其作為分散黃染料的用途。
所述的單偶氮化合物如式(I)所示， 本發(fā)明優(yōu)選的化合物結(jié)構(gòu)如(II)或(III)所示
一種所述單偶氮化合物的制備方法，包括將二氯苯胺和亞硝酰硫酸在硫酸中進(jìn)行重氮化后，所得重氮鹽與N-氰乙基-N-芐基苯胺進(jìn)行偶合反應(yīng)，后處理得膏狀物即為所述產(chǎn)物。
所述重氮化溫度優(yōu)選為15-20℃。
所述偶合反應(yīng)溫度優(yōu)選為15-25℃。
所述單偶氮化合物的制備方法，推薦按如下步驟進(jìn)行將3，4-二氯苯胺在硫酸介質(zhì)中用亞硝酰硫酸進(jìn)行重氮化，得到的重氮鹽與N-氰乙基-N-芐基苯胺在20℃偶合，保溫?cái)嚢?0分鐘，抽濾并水洗至中性，得膏狀物即為所述產(chǎn)物。
所述單偶氮化合物可以作為分散黃染料，尤其用作聚酯纖維的染色。作為分散黃染料染色時(shí)，所述的單偶氮化合物往往與一定比例的助劑配混。所述的助劑可以是下列之一或其任意混合的常用助劑萘磺酸甲醛縮合物、烷基萘磺酸甲醛縮合物、木質(zhì)素磺酸鹽。所述的萘磺酸甲醛縮合如擴(kuò)散劑NNO；烷基萘磺酸甲醛縮合物如分散劑MF(甲基萘磺酸甲醛縮合物)、擴(kuò)散劑CNF(芐基萘磺酸鹽甲醛縮合物)等；木質(zhì)素磺酸鹽如木質(zhì)素磺酸鈉(市售分散劑Reax83A、Reax85A)等。
本發(fā)明所述的單偶氮化合物用于分散黃染料染色牢度好，安全，是一種理想地能夠有效替代C.I.分散黃23的環(huán)保型染料。
具體實(shí)施方式
下面以具體實(shí)施例來說明本發(fā)明，但本發(fā)明的保護(hù)范圍并不限于此。
實(shí)施例1
①重氮化在150ml的三口燒瓶中慢慢加入硫酸，亞硝酰硫酸，外面用水浴降溫，控制溫度在15-20℃左右。攪拌0.5hr后加入3，4-二氯苯胺20克，加入時(shí)不宜太快，應(yīng)控制一定的加料速度，以防止物料結(jié)塊，整個(gè)加料時(shí)間控制為1.5hr，加完之后攪拌3hr，檢測(cè)反應(yīng)終點(diǎn)(1.重氮鹽能在冰水中澄清透明；2.重氮鹽能使淀粉碘化鉀試紙變藍(lán)色)，制得的3，4-二氯苯胺重氮鹽備用。
②偶合反應(yīng)在1000ml的燒杯中加入無水酒精200ml，加入N-氰乙基-N-芐基苯胺28克、乳化劑TX-15 1.2克，打漿3hr，加入氨基磺酸1.5克，控制溫度在20℃左右滴加重氮液，滴加時(shí)間為1.5hr，在20℃攪拌反應(yīng)12hr，測(cè)反應(yīng)終點(diǎn)(用滲圈法檢查重氮鹽稍過量)，繼續(xù)保溫?cái)嚢?0分鐘，抽濾并水洗至中性，得膏狀物即為所述產(chǎn)物。
將得到的膏狀物與分散劑MF按1∶1.8的比例進(jìn)行研磨，然后經(jīng)噴霧干燥得到本發(fā)明所述的分散黃染料。
染色實(shí)驗(yàn)取0.5克上述制得的分散染料分散在500毫升水中，吸取20毫升后與60毫升的水混合，用醋酸調(diào)染浴pH為5，升溫至70℃同時(shí)放入2克滌綸布進(jìn)行染色，于30分鐘內(nèi)由70℃升溫到130℃，保溫30分鐘，冷卻至90℃以下開始取樣。觀察其顏色，采用國(guó)標(biāo)GB/T3921-1997、GB/T3920-1997、GB/T5718-1997分別測(cè)試其耐水洗色牢度、耐摩擦色牢度、耐升華色牢度，測(cè)試結(jié)果見表1。
實(shí)施例2在1000ml的燒杯中加入DMF 200ml，加入N-氰乙基-N-芐基苯胺28克，攪拌使之溶解，加入氨基磺酸1.5克，控制溫度在20℃左右滴加實(shí)施例1制得重氮液，滴加時(shí)間為1.5hr，在20℃攪拌反應(yīng)12hr，測(cè)反應(yīng)終點(diǎn)(用滲圈法檢查重氮鹽稍過量)，繼續(xù)保溫?cái)嚢?0分鐘，抽濾并水洗至中性，得膏狀物即為所述產(chǎn)物。
將得到的膏狀物與擴(kuò)散劑CNF按1∶2的比例進(jìn)行研磨，然后經(jīng)噴霧干燥得到本發(fā)明所述的分散黃染料。
依實(shí)施例1所述方法測(cè)試分散黃染料的各染色牢度，測(cè)試結(jié)果見表1。
實(shí)施例3用2，3-二氯苯胺替代3，4-二氯苯胺，按照實(shí)施例1的方法制備可得到本發(fā)明所述的分散黃染料。
依實(shí)施例1所述方法測(cè)試分散黃染料的各染色牢度，測(cè)試結(jié)果見表1。
實(shí)施例4用混二氯苯胺(其中，3，4-二氯苯胺、2，3-二氯苯胺的重量百分含量分別為81.5％、18.5％)替代3，4-二氯苯胺，按照實(shí)施例1的方法制備可得到本發(fā)明所述的分散黃染料。
依實(shí)施例1所述方法測(cè)試分散黃染料的各染色牢度，測(cè)試結(jié)果見表1。
實(shí)施例5將實(shí)施例1制得的單偶氮化合物75g、實(shí)施例3制得的單偶氮化合物25g加100g水、200g分散劑MF研磨，再噴霧干燥制得本發(fā)明所述的分散黃染料。
依實(shí)施例1所述方法測(cè)試分散黃染料的各染色牢度，測(cè)試結(jié)果見表1。
對(duì)比例1取0.5克C.I.分散黃23染料重復(fù)上述染色實(shí)驗(yàn)。測(cè)試結(jié)果見表1。
表1
可見，本發(fā)明所述的分散黃染料在應(yīng)用于聚酯纖維染色時(shí)，可獲得與C.I.分散黃23非常近似的色光，且牢度指標(biāo)也高出半級(jí)，是一支替代C.I.分散黃23的理想的環(huán)保型染料。
權(quán)利要求
1.一種如式(I)的單偶氮化合物，
2.如權(quán)利要求1所述的單偶氮化合物，其特征在于結(jié)構(gòu)如(II)所示，
3.如權(quán)利要求1所述的單偶氮化合物，其特征在于結(jié)構(gòu)如(III)所示，
4.一種權(quán)利要求1所述化合物的制備方法，包括將二氯苯胺和亞硝酰硫酸在硫酸中進(jìn)行重氮化后，所得重氮鹽與N-氰乙基-N-芐基苯胺進(jìn)行偶合反應(yīng)，后處理得膏狀物即為所述產(chǎn)物。
5.如權(quán)利要求4所述單偶氮化合物的制備方法，其特征在于所述重氮化溫度為15-20℃。
6.如權(quán)利要求4所述單偶氮化合物的制備方法，其特征在于所述偶合反應(yīng)溫度為15-25℃。
7.如權(quán)利要求6所述單偶氮化合物的制備方法，其特征在于包括如下步驟將3，4-二氯苯胺在硫酸介質(zhì)中用亞硝酰硫酸進(jìn)行重氮化，得到的重氮鹽與N-氰乙基-N-芐基苯胺在20℃偶合，保溫?cái)嚢?0分鐘，抽濾并水洗至中性，得膏狀物即為所述產(chǎn)物。
8.權(quán)利要求1所述單偶氮化合物作為分散黃染料的用途。
9.如權(quán)利要求8所述的用途，其特征在于所述的單偶氮化合物用作聚酯纖維的染色。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種單偶氮化合物、制備方法及其用途。所述的單偶氮化合物如式(I)所示，所述的制備方法包括將二氯苯胺和亞硝酰硫酸在硫酸中進(jìn)行重氮化后，所得重氮鹽與N－氰乙基－N－芐基苯胺進(jìn)行偶合反應(yīng)，后處理得膏狀物即為所述產(chǎn)物。本發(fā)明所述的單偶氮化合物用于分散黃染料染色牢度好，安全，是一種理想地能夠有效替代C.I.分散黃23的環(huán)保型染料。
文檔編號(hào)C09B29/08GK1869004SQ200510049819
公開日2006年11月29日 申請(qǐng)日期2005年5月24日 優(yōu)先權(quán)日2005年5月24日
發(fā)明者阮偉祥, 陳立火, 陳永堯 申請(qǐng)人:浙江龍盛集團(tuán)股份有限公司