專利名稱：含端炔基的菁染料及其合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種菁染料及其合成方法，具體地說，涉及一種芳環(huán)上帶有端炔基的菁染料及其合成方法。
背景技術(shù)：
菁染料是在1856年由Greville Williams首先合成出來的，最初用做紡織染料，但是菁染料對光和酸堿的穩(wěn)定性較差，并沒有廣泛應(yīng)用于紡織染色。1875年，Vogel發(fā)現(xiàn)菁染料有特殊的光敏特性，因而開始用于感光材料。在此后的100多年的過程中，菁染料最重要的用途是作為鹵化銀照相乳劑中的光譜增感劑，用于擴(kuò)大鹵化銀微粒的感光范圍并提高感光度。
菁染料具有摩爾消光系數(shù)非常高(可以達(dá)到105M-1cm-1)，穩(wěn)定性相對比較好，反射率高，溶解性好，導(dǎo)熱率小，可以旋轉(zhuǎn)涂膜，易形成聚集態(tài)，最大吸收波長可在整個可見光譜范圍內(nèi)調(diào)諧范圍大等特點(diǎn)。在最近的近幾十年中，菁染料除了作為紡織染料和感光材料之外，在其它領(lǐng)域也具有越來越多的功能和用途。菁染料現(xiàn)在已被廣泛應(yīng)用于生物熒光檢測分析、電子照相材料、光學(xué)非線性材料、紅外激光染料、光盤記錄介質(zhì)以及有機(jī)太陽能電池材料等方面，有著廣闊的開發(fā)和應(yīng)用前景。
多甲川菁染料的一般結(jié)構(gòu)通式如下 由此可見，菁染料是由碳鏈連接兩個氮原子而形成的共軛體系，其中一個氮原子帶有正電荷。在菁染料中常以吡啶、喹啉、吲哚、噻唑、吡咯等各種含有氮原子的雜環(huán)作為共軛鏈的端基，與甲川鏈一起組成了菁染料分子的大π共規(guī)體系，決定了染料的主要吸收帶的范圍，共扼體系越大，染料分子的最大吸收波長越長。一般來說，共軛鏈上每增加2個次甲基可使染料分子的最大吸收波長紅移100nm，但甲川鏈越長，染料的穩(wěn)定性越差。菁染料中的雜環(huán)對染料的吸收波長和穩(wěn)定性有著一定的影響。另外，菁染料中的取代基和陰離子也對染料的溶解性等性能有很大的影響。
在實(shí)際應(yīng)用過程中，需要根據(jù)應(yīng)用領(lǐng)域的不同對菁染料進(jìn)行不同的修飾，引入各種各樣的活性基團(tuán)。例如，作為染料敏化二氧化鈦納米多孔膜太陽能電池的敏化劑，需要在菁染料中引入羧基或磺酸基等能吸附在二氧化鈦表面的基團(tuán)；作為熒光生物檢測材料，需要在菁染料中引入丁二酰亞胺或馬來酰亞胺等能與生物體中巰基或氨基等進(jìn)行反應(yīng)的基團(tuán)。
由于菁染料結(jié)構(gòu)的特殊和對堿的不穩(wěn)定性，使得在菁染料中引入活性基團(tuán)比較困難，引入活性基團(tuán)的范圍也受到了一定的限制。而多端炔基則是一種比較活潑的基團(tuán)，可以與其它官能團(tuán)在條件比較溫和的情況下發(fā)生很多反應(yīng)，因而在菁染料中引入末端炔基可以有效拓寬菁染料的應(yīng)用范圍。芳香環(huán)上帶有末端炔基的菁染料不僅可以直接作為一種帶有活性基團(tuán)的染料應(yīng)用在生物熒光標(biāo)記中，還可以作為一種非常有用的中間體，引入各種各樣的活性基團(tuán)，以滿足不同的需要。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明目的之一在于，公開一種芳環(huán)上帶有端炔基的菁染料；本發(fā)明目的之二在于，提供上述菁染料的合成方法。
本發(fā)明所說的芳環(huán)上帶有端炔基的菁染料，其結(jié)構(gòu)通式如下 或 式中Ar1，Ar2為芳香環(huán)；X1，X2選自O(shè)、S、Se、 和CH＝CH中一種；Y-為Cl-、Br-、I-、ClO4-、PF6-、p-CH3C6H4-SO3-或R1OSO3-；n為0～5；R1，R2選自由-(CH2)mCH2L所表示的取代基中一種，其中m為0～30，L為氫、磺酸基、羧基、羥基、鹵素、烷氧基或含芳環(huán)的烷基；R3為無、羧基、磺酸基、鹵素或C1～C20飽和或不飽和烷基；R4為氫、烷氧基、氨基或取代氨基。
對于式(I)所表示的化合物優(yōu)選的Ar1，Ar2為至少由六碳組成的芳香環(huán)，更優(yōu)選為苯環(huán)或萘環(huán)；優(yōu)選的X1和X2為O、S或 優(yōu)選的n為1，2或3；優(yōu)選的Y-為I-、ClO4-、PF6-、p-CH3C6H4-SO3-或R1OSO3-，更優(yōu)選的Y-為I-、ClO4-、PF6-；優(yōu)選的R1和R2分別為C1～C20烷基、羧乙基、氰乙基、磺酸乙基、磺酸丙基或磺酸丁基，更優(yōu)選的R1和R2分別為甲基、乙基、丁基、磺酸乙基、磺酸丙基或磺酸丁基；優(yōu)選的R3為無、羧基、磺酸基、氯、溴或C1～C6烷基，更優(yōu)選的R3為無、羧基、磺酸基、氯、溴、甲基或乙炔基。
對于式(II)所表示的化合物優(yōu)選的Ar1為至少由六碳組成的芳香環(huán)，更優(yōu)選為苯環(huán)或萘環(huán)；優(yōu)選的X1為O、S或 優(yōu)選的n為1，2或3，更優(yōu)選的n為1或2；優(yōu)選的Y-為I-、ClO4-、PF6-、p-CH3C6H4-SO3-或R1OSO3-，更優(yōu)選的Y-為I-、ClO4-、PF6-；優(yōu)選的R1為C1～C20烷基、羧乙基、氰乙基、磺酸乙基、磺酸丙基或磺酸丁基，更優(yōu)選的R1為甲基、乙基、丁基、磺酸乙基、磺酸丙基或磺酸丁基；優(yōu)選的R4為氫、C1～C20烷氧基或由-(CH2)KCOOH，-(CH2)KCN，C1～C6烷基或苯基取代的氨基，其中K＝1～6；更優(yōu)選的R4為甲氧基、乙氧基、二甲氨基、二乙氨基、二丁氨基、N-甲基-N-乙基氨基、二羧乙基氨基、二氰乙基氨基或二苯基氨基。
對于式(I)所示的菁染料的合成可采用下列方法A、B或C中的一種方法A
方法B 方法C 方法A、B或C的主要步驟為，將化合物III(或VI)和化合物IV(V或VII)按照摩爾比1∶1混合，加入醋酐作為溶劑，反應(yīng)混合物在0～150℃反應(yīng)5分鐘到72小時后，然后倒入水中，攪拌直至析出固體，經(jīng)過濾、提純即為目標(biāo)物。
對于式(II)所表示的菁染料的可以采用方法D合成方法D
方法D的主要步驟為，將化合物III和化合物VIII按照摩爾比1∶1混合，加入有機(jī)溶劑攪拌溶解，然后加入適量催化劑，在0～150℃反應(yīng)5分鐘到72小時后，蒸除溶劑，殘留物經(jīng)提純即為目標(biāo)物。
其中所用的溶劑為醇類化合物或醋酐，所說的醇類化合物包括(但不限于)甲醇、乙醇、異丙醇、正丁醇等；催化劑為含N的路易斯(lewis)堿，其包括(但不限于)三乙胺、二乙胺、哌啶等，所優(yōu)選的溶劑為甲醇或乙醇；催化劑為哌啶。
反應(yīng)方程式A、B、C、D中所涉及的Ar1、Ar2、X1、X2、Y-、n、R1、R2、R3和R4均與前文所述相同。
對式(I)所表示的菁染料，當(dāng)Ar1和Ar2相同、R1和R2相同、X1和X2相同、R3為乙炔基時，該菁染料為芳環(huán)兩端都帶有炔基的對稱菁染料，其合成方法除可采用方法A、B或C中的任何一種外，還可采用方法E方法E
方法E的主要步驟為，將化合物VII和化合物IX按摩爾比2∶1混合，加入醋酐攪拌溶解，在0～150℃反應(yīng)5分鐘到72小時后，倒入水中，攪拌直至析出固體，經(jīng)過濾、提純即得目標(biāo)物。
對式(I)所表示的菁染料，當(dāng)Ar1和Ar2相同、R1和R2相同、X1和X2相同、R3為乙炔基，n為1時，該菁染料為芳環(huán)兩端都帶有炔基的三甲川菁染料，其合成方法除可采用方法A、B、C或E中的任何一種外，還可采用方法F方法F 方法F的主要步驟為，將化合物VII和原甲酸三乙酯按摩爾比2∶1混合，加入吡啶攪拌溶解，加熱回流1小時至72小時后，倒入水中，攪拌直至析出固體，經(jīng)過濾、提純即得目標(biāo)物。
在方法A～F中，化合物IV可參照CN1312249A所報道的方法進(jìn)行合成，化合物V可參照US5,929,227或EP1209205所報道的方法進(jìn)行合成，化合物VI可參照Soobshch Akad.Nauk.Gruz.SSR，1968，50(1)，77～82所報道的方法合成，化合物III采用如下所示的方法進(jìn)行合成，其它原料均采用市售產(chǎn)品。
化合物III的合成路線
其中，X為氯、溴或碘，L為三甲基硅基或2-羥基-2-丙基。
合成化合物III的具體步驟為(1)將化合物IX和化合物X(三甲基硅基乙炔或2-甲基-3-丁炔-2-醇)按摩爾比1～10∶1混合，加入甲苯、四氫呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、三乙胺或二異丙胺溶劑攪拌溶解，除去反應(yīng)容器中的氧氣后加入三苯基磷氯化把、碘化亞銅和三乙胺作為催化劑，在惰性氣體保護(hù)下，在室溫到140℃反應(yīng)10分鐘到72小時后，蒸除溶劑，殘留物經(jīng)提純得到化合物XI；(2)把化合物XI與碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉或氫氧化鉀按摩爾比0.1～10∶1混合，加入甲苯、甲醇、乙醇或異丙醇等有機(jī)溶劑，在惰性氣體保護(hù)下在室溫到110℃反應(yīng)10分鐘到48小時，脫去保護(hù)基團(tuán)得到化合物XII；(3)將化合物XII和化合物VIII按摩爾比1～10∶1混合，加入甲苯、甲醇、乙醇、異丙醇或正丁醇等溶劑攪拌溶解，在惰性氣體保護(hù)下回流反應(yīng)30分鐘到72小時后，得到化合物III。
具體實(shí)施例方式
面通過實(shí)施例對本發(fā)明作進(jìn)一步闡述，其目的在于更好理解本發(fā)明的內(nèi)容。因此，所舉之例不應(yīng)視為對本發(fā)明保護(hù)范圍的限制。此外，在實(shí)施例中未給出具體合成方法的化合物是按前文所述的現(xiàn)有文獻(xiàn)或供應(yīng)商提供的合成方法合成。
實(shí)施例1菁染料[化合物(I-1)]的合成(1)1，1，2-三甲基-7-(3-甲基-3-羥基-1-丁炔基)-1H-苯并[e]吲哚(XI-1)的合成
在250ml的單口燒瓶中加入6.5g 1，1，2-三甲基-7-溴-1H-苯并[e]吲哚、2.86ml2-甲基-3-丁炔-2-醇、100ml干燥的三乙胺、0.015g三苯基磷、0.05g碘化亞銅和0.07g二(三苯基膦)二氯化鈀，在氬氣保護(hù)下攪拌回流12h。反應(yīng)完畢后，旋轉(zhuǎn)蒸除反應(yīng)體系中的三乙胺。把得到的固體溶于二氯甲烷，用水洗滌，用無水硫酸鎂干燥，用二氯甲烷∶乙酸乙酯＝10∶1為展開劑進(jìn)行柱層析分離，得到4.7g化合物XI-1，收率72％。
(2)1，1，2-三甲基-7-乙炔基-1H-苯并[e]吲哚(XII-1)的合成 把3g化合物XI-1溶于50ml異丙醇中，再加入2.1g氫氧化鉀，在氬氣保護(hù)下回流反應(yīng)6h。反應(yīng)結(jié)束后，旋轉(zhuǎn)蒸除異丙醇，加入二氯甲烷，用水洗滌之后，用無水硫酸鎂干燥，用二氯甲烷作為洗脫劑進(jìn)行柱層析，得到1.6g化合物XII-1，收率67％。
(3)1，1，2，3-四甲基-7-乙炔基-1H-苯并[e]吲哚碘鹽(III-1)的合成 把1g化合物XII-1和10ml碘甲烷加熱回流6h，冷卻后，把固體過濾，用乙醚洗滌，得到1.2g化合物III-1，收率76％。
(4)化合物(I-1)的合成 把0.58g化合物III-1、0.4g化合物IV-1和10ml乙酸酐加入25ml三口燒瓶中，在100℃加熱反應(yīng)1h。冷卻后，把反應(yīng)混合物在攪拌下倒入水中，把析出的產(chǎn)物過濾，用乙醇重結(jié)晶得到0.77g菁染料I-1，收率為83％。
1H-NMR(DMSO-d6)8.5(t，1H)，8.23(m，3H)，8.08(d，2H)，8.03(d，2H)，7.76(m，2H)，7.62(m，2H)，7.46(t，1H)，6.53(d，1H)，6.48(d，1H)，4.29(s，1H)，4.25(d，2H)，3.7(s，3H)，1.95(d，12H)，1.34(t，3H)。
實(shí)施例2菁染料[化合物(II-1)]的合成(1)2，3，3-三甲基-5-(三甲基硅基乙炔基)-3H-吲哚化合物(XI-2)的合成 用2，2，3-三甲基-5-溴-3H-吲哚與三甲基硅基乙炔按照實(shí)施例1的方法進(jìn)行反應(yīng)，得到化合物XI-2。
(2)2，3，3-三甲基-5-乙炔基-3H-吲哚化合物(XII-2)的合成
把2.5g化合物XI-2溶解在30ml甲醇中，加入0.7g碳酸鉀，在室溫下攪拌2h，蒸除溶劑，加入50ml二氯甲烷，用碳酸氫鈉溶液洗滌，用無水硫酸鈉干燥，用二氯甲烷作為洗脫劑進(jìn)行柱層析，得到產(chǎn)物1.7g，收率91％。
(4)1-丁基-2，3，3-三甲基-5-乙炔基-3H-吲哚碘鹽(III-2)的合成 把1.8g化合物XII-2、3.6g碘丁烷和30ml乙腈加熱回流20h，冷卻后，加入乙醚沉淀出固體，過濾，用乙醚洗滌，得到1.9g化合物III-2，收率53％。
(5)化合物(II-1)的合成 把0.5g化合物III-2和0.23g化合物VIII-1溶解在30ml乙醇中，加熱回流2h。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻靜置過夜，過濾析出的固體。用甲醇重結(jié)晶數(shù)次得0.7g菁染料II-1，收率66％。
1H-NMR(DMSO-d6)δ8.33(d，1H)，8.16(d，1H)，8.07(m，1H)，7.70(t，1H)，7.58(d，2H)，7.51(d，1H)，7.34(d，1H)；7.21(m，1H)，6.80(d，2H)，4.30(s，1H)，4.25(t，2H)，1.8(m，4H)，3.05(s，6H)，2.00(s，6H)，1.2(t，3H)。
實(shí)施例3菁染料[化合物(I-2)]的合成 把0.56g化合物III-2和0.77g化合物V-1加入到50ml燒瓶中，加入10ml醋酸酐，加熱回流2h。反應(yīng)后冷卻，倒入水中，攪拌3h。過濾固體，用甲醇重結(jié)晶數(shù)次得0.42g菁染料I-2，收率62％。
1H-NMR(DMSO-d6)8.5(t，1H)，8.34(d，1H)，8.27(d，1H)，8.2(d，1H)，8.15(m，2H)，8.1(d，1H)，7.8(d，1H)，7.62(m，2H)，6.75(t，1H)，6.5(m，2H)，4.25(t，2H)，4.2(t，2H)，2.6(d，2H)，2.1(s，6H)，1.9(s，6H)，1.8(m，4H)，1.45(m，2H)，0.9(d，3H)。
實(shí)施例4菁染料[化合物(I-3)]的合成(1)1，1，3-三甲基-2-甲酰基亞甲基-7-乙炔基-1H-苯并[e]吲哚(VI-1)的合成 從1，1，3-三甲基-2-甲醛基亞甲基-7-溴-1H-苯并[e]吲哚開始，按照實(shí)施例1和實(shí)施例4的方法進(jìn)行反應(yīng)，得到化合物VI-1。
(2)化合物(I-3)的合成 把0.6g化合物VI-1和0.34g化合物VII-1加入到50ml三口燒瓶中，加入10ml醋酸酐，加熱回流2h。反應(yīng)后冷卻，倒入水中，攪拌3h。過濾固體，用甲醇重結(jié)晶數(shù)次得0.8g菁染料I-3，收率67.8％。
1H-NMR(DMSO-d6)8.45(t，1H)，8.31(d，1H)，8.24(d，1H)，8.2(d，1H)，8.15(m，2H)，8.1(d，1H)，7.8(d，1H)，7.50(t，1H)，6.5(m，2H)，4.25(t，2H)，3.8(t，3H)，2.6(d，2H)，2.1(s，6H)，1.9(s，6H)，1.8(m，4H)。
實(shí)施例5菁染料[化合物(I-4)]的合成
把0.43g化合物III-2和0.15g化合物IX加入到50ml燒瓶中，再加入10ml醋酸酐、5ml醋酸和0.2g醋酸鈉，在100℃加熱到反應(yīng)2h。反應(yīng)結(jié)束后冷卻，倒入水中，攪拌3h。過濾固體，用甲醇重結(jié)晶數(shù)次得0.2g菁染料I-4，收率53.0％。
1H-NMR(DMSO-d6)8.33(d，2H)，8.16(d，2H)，8.03(s，2H)，7.62(m，2H)，7.46(t，1H)，6.70(t，1H)，6.43(d，2H)，6.48(d，2H)，4.29(s，2H)，4.25(t，4H)，1.95(s，12H)，1.8(m，8H)，1.2(t，6H)。
實(shí)施例6菁染料[化合物(I-5)]的合成 把1g化合物III-1和0.2g化合物I-5溶于30ml吡啶中，加熱回流6小時。把反應(yīng)液倒入水中攪拌3小時，過濾析出的固體，溶解在加熱回流的乙醇中，加入3.2g高氯酸鈉，繼續(xù)回流1小時，冷卻后過濾，得到1.3g菁染料I-5，收率77％。
1H-NMR(DMSO-d6)8.23(d，2H)，8.08(d，2H)，8.03(d，2H)，7.76(s，2H)，7.62(m，2H)，7.46(t，1H)，6.53(d，2H)，6.48(d，2H)，4.29(s，2H)，3.7(s，6H)，1.95(s，12H)。
實(shí)施例7半菁染料[化合物(II-2)]的合成 在30ml乙醇中加入1.2g化合物III-1和0.84g化合物VIII-2，加熱回流2h。反應(yīng)結(jié)束后，靜置過夜，過濾析出的固體，用甲醇重結(jié)晶，得1.5g菁染料II-2，收率75％。
1H-NMR(DMSO-d6)8.50(d，1H)，8.35(d，1H)，8.22(d，1H)，8.13(m，3H)，7.96(d，1H)，7.63(t，1H)，7.35(d，1H)，6.92(d，2H)，4.32(s，1H)，3.70(s，3H)，3.75(m，4H)；3.2(s，6H)，2.55(m，4H)。
實(shí)施例8～12根據(jù)實(shí)施例1到實(shí)施例7的方法，可以合成以下化合物
權(quán)利要求
1.一種芳環(huán)上帶有端炔基的菁染料，其結(jié)構(gòu)通式如下 或 式中Ar1，Ar2為芳香環(huán)；X1，X2選自O(shè)、S、Se、 和CH＝CH中一種；Y-為Cl-、Br-、I-、ClO4-、PF6-、p-CH3C6H4-SO3-或R1OSO3-；n為0～5；R1，R2選自由-(CH2)mCH2L所表示的取代基中一種，其中m為0～30，L為氫、磺酸基、羧基、羥基、鹵素、烷氧基或含芳環(huán)的烷基；R3為無、羧基、磺酸基、鹵素或C1～C20飽和或不飽和烷基；R4為氫、烷氧基、氨基或取代氨基。
2.如權(quán)利要求1所述的菁染料，其特征在于，所說的菁染料為式(I)所示的化合物，其中Ar1，Ar2為至少由六碳組成的芳香環(huán)；X1和X2為O、S或 n為1，2或3；Y-為I-、ClO4-、PF6-、p-CH3C6H4-SO3-或R1OSO3-；R1和R2分別為C1～C20烷基、羧乙基、氰乙基、磺酸乙基、磺酸丙基或磺酸丁基；R3為無、羧基、磺酸基、氯、溴或C1～C6飽和或不飽和烷基。
3.如權(quán)利要求2所述的菁染料，其特征在于，其中Ar1，Ar2為苯環(huán)或萘環(huán)；Y-為I-、ClO4-、PF6-；R1和R2分別為甲基、乙基、丁基、磺酸乙基、磺酸丙基或磺酸丁基；R3為無、羧基、磺酸基、氯、溴、甲基或乙炔基。
4.如權(quán)利要求3所述的菁染料，其特征在于，所說的菁染料為化合物(I-1)、化合物(I-2)、化合物(I-3)、化合物(I-4)或化合物(I-5)。
5.如權(quán)利要求1所述的菁染料，其特征在于，所說的菁染料為式(II)所示的化合物，其中Ar1為至少由六碳組成的芳香環(huán)；X1為O、S或 n為1，2或3；Y-為I-、ClO4-、PF6-、p-CH3C6H4-SO3-或R1OSO3-；R1為C1～C20烷基、羧乙基、氰乙基、磺酸乙基、磺酸丙基或磺酸丁基；R4為氫、C1～C20烷氧基或由-(CH2)KCOOH，-(CH2)KCN，C1～C6烷基或苯基取代的氨基，其中K＝1～6。
6.如權(quán)利要求5所述的菁染料，其特征在于，其中Ar1為苯環(huán)或萘環(huán)；n為1或2；Y-為I-、ClO4-、PF6-；R1為甲基、乙基、丁基、磺酸乙基、磺酸丙基或磺酸丁基；R4為甲氧基、乙氧基、二甲氨基、二乙氨基、二丁氨基、N-甲基-N-乙基氨基、二羧乙基氨基、二氰乙基氨基或二苯基氨基。
7.如權(quán)利要求6所述的菁染料，其特征在于，所述的菁染料為化合物(II-1)或化合物(II-2)。
8.合成如權(quán)利要求1～4所述任一菁染料的方法，其特征在于，所述合成方法的主要步驟是將化合物III或化合物VI與化合物IV、化合物V或化合物VII按照摩爾比1∶1混合，加入醋酐作為溶劑，反應(yīng)混合物在0～150℃反應(yīng)5分鐘到72小時后，然后倒入水中，攪拌直至析出固體，經(jīng)過濾、提純即為目標(biāo)物。
9.合成如權(quán)利要求1～4所述任一對稱，且R3為乙炔基的菁染料的方法，其特征在于，所述合成方法的主要步驟是將化合物VII和化合物IX按摩爾比2∶1混合，加入醋酐攪拌溶解，在0～150℃反應(yīng)5分鐘到72小時后，倒入水中，攪拌直至析出固體，經(jīng)過濾、提純即得目標(biāo)物。
10.合成如權(quán)利要求1～3所述任一對稱，且R3為乙炔基、n＝1的菁染料的方法，其特征在于，所述合成方法的主要步驟是將化合物VII和原甲酸三乙酯按摩爾比2∶1混合，加入吡啶攪拌溶解，加熱回流1小時至72小時后，倒入水中，攪拌直至析出固體，經(jīng)過濾、提純即得目標(biāo)物。
11.合成如權(quán)利要求1、5、6或7所述菁染料的方法，其特征在于，所述合成方法的主要步驟是將化合物III和化合物VIII按照摩爾比1∶1混合，加入有機(jī)溶劑攪拌溶解，然后加入適量催化劑，在0～150℃反應(yīng)5分鐘至72小時，蒸除溶劑，殘留物經(jīng)提純即為目標(biāo)物；其中所用的溶劑為醇類化合物或醋酐；催化劑為含N的路易斯堿。
12.如權(quán)利要求11所述的制備方法，其特征在于，其中所說的溶劑為甲醇或乙醇；催化劑為哌啶。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種含端炔基的菁染料及其合成方法，本發(fā)明在芳香環(huán)上引入端炔基，如此獲得的菁染料不僅可以直接作為一種帶有活性基團(tuán)的染料應(yīng)用在生物熒光標(biāo)記中，還可以作為一種非常有用的中間體，以滿足不同的需要。所說菁染料的結(jié)構(gòu)如下所示I或II式中Ar
文檔編號C09B23/00GK1637077SQ20041008935
公開日2005年7月13日 申請日期2004年12月10日 優(yōu)先權(quán)日2004年12月10日
發(fā)明者孟凡順, 田禾, 詹文海, 花建麗 申請人:華東理工大學(xué)