專利名稱：發(fā)射黃光的化合物及其有機場致發(fā)光器件的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及發(fā)射黃光的化合物，和更具體地，涉及發(fā)射黃光的化合物及其有機場致發(fā)光(EL)器件。
背景技術：
有機EL器件有望成為下一代平面顯示器，其優(yōu)點是發(fā)光效率高、可低于15V下工作，能得到各種顏色，和有機EL器件本身是是場致發(fā)光的，可視角大于160°。而且，有機EL器件模件在厚度低于0.3mm的塑料基板上可制成總厚度低于2mm。因此，有機EL顯示器適于要求厚度薄、重量輕的便攜式終端的面板，響應速度快，有助于圖象和移動的畫面快速顯示。此外，有機EL顯示器制造工藝簡單，有利于大規(guī)模生產，從而降低生產成本，低于TFT-LCD。
有機EL顯示器是一種場致發(fā)光器件，當陰極(陰極)(電子注入電極)和陽極度(空穴注入電極)間形成的有機膜充電時，電子與空穴成對并相互抵銷，從而產生場致發(fā)光。
通常，有機EL顯示器具有陰板，陽極，以及陽極和陰極間的場致發(fā)光介質。通常，通常，場致發(fā)光介質有多層，包括讓電子注入其中并轉移電子的層(電子注入層和/或電子轉移層)，讓空穴注入其中并轉移空穴的層(空穴注入層和/或空穴轉移層)，和發(fā)光層(場致發(fā)光層)。
生成有機物質場致發(fā)光介質如有機EL顯示器的優(yōu)點是由于不同材料的復合，可以得到多種發(fā)光顏色。有機材料可以是聚合物，或非聚合物(單體或低聚物)，其中非聚合物是優(yōu)選，因為非聚合物提供的薄膜聚合物的更均勻，亮度和發(fā)光效率高，和易于純色。作非聚合物，有許多材料，如二胺，TPD衍生物，苯乙烯基等。
當前，雖然對發(fā)射綠、藍、紅三主色之一的場致發(fā)光層進行了大量的研究，但對發(fā)射黃光的場致發(fā)光層的研究還不活躍。

發(fā)明內容
因此，本發(fā)明旨在發(fā)射黃光的化合物和及其有機場致發(fā)光(EL)器件，這種器件能基本上克服由于現有技術的限制所帶來的一種或多種問題。本發(fā)明的目的是提供發(fā)射黃光的化合物，和其有機場致發(fā)光(EL)器件，其能增加熒光效率并提供黃光。
本發(fā)明另外的特征和優(yōu)點將在下述的說明書中討論，并更加清楚，也可通過實施本發(fā)明懂得。根據說明書和權利要求書及其附圖所提供的特定的結構，可以認識到和得到本發(fā)明的目的和其它好處。為了得到本發(fā)明的目的和好處，如本中請中具體地和廣義地所述，有機EL器件具有結構式1的有機EL層或結構式1的摻雜劑。
(結構式1) 其中，X代表O，S，或N-R，其中R代表氫，脂肪烴，或雜環(huán)化合物，和Y代表烷基，環(huán)狀化合物或含有至少一個吸電子基團的雜環(huán)化合物。
應當懂得，本發(fā)明的上述概述或下述的詳細描述僅僅是示例性和解釋性的，目的是對所要求保護的本發(fā)明提供進一步的解釋。
附圖的簡要說明所附的附圖是為了提供對本發(fā)明的進一步理解，其引入作為說明書的一部分，說明本發(fā)明的方案，與說明書一起對本發(fā)明的原則進行解釋。


圖1表示根據本發(fā)明的優(yōu)選的實施方案的發(fā)射黃光的化合物的EL效率；圖2表示根據本發(fā)明的優(yōu)選的實施方案的發(fā)射黃光的化合物的EL光譜。
具體實施實施方案詳細參照本發(fā)明優(yōu)選的實施方案，其實例見附圖。
本發(fā)明提供一種結構式1的發(fā)射黃光的化合物，結構式1 其中，X代表O，S，或N-R，其中R代表氫，脂肪烴，或雜環(huán)化合物，和Y代表烷基，環(huán)狀化合物或含有至少一個吸電子基團的雜環(huán)化合物。
吸電子基的實例包括氰基、氧羰基、?；?、磺?；桶被柞；?。
更具體地說，本發(fā)明提供下式的發(fā)射黃光的化合物。
結構式 結構式3
結構式4 結構式5 同時，本發(fā)明的有機EL器件包括第一電極，第二電極，和兩電極間的有機EL層。有機EL層可由式1-5的發(fā)射黃光的化合物之一所形成，或含有結構式1-5的發(fā)射黃光的化合物之一作為摻雜劑。
優(yōu)選地，本發(fā)明有機EL器件在透明的基板上依次包括第一電極，空穴注入層，空穴轉移層，有機EL層，電子轉移層，電子注入層，和第二電極。
上述的有機EL器件可經下列工藝制造。
(1)在透明的基板上形成第一電極條(陽極)。第一電極由ITO生成。
(2)在第一電極上形成空穴注入層?？昭ㄗ⑷雽又饕商笺~形成(copper phthalocyanine)厚度為約20～80。
(3)空穴轉移層形成在空穴注入層上?？昭ㄞD移層由NPD(4，4’-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-biphenyl)生成，厚度約300～500。
(4)有機EL層形成在空穴轉移層上。有機EL層用Alq3(tris(8-hydroxy-quino1ate)aluminum)作為主體材料，和本發(fā)明的化合物作為摻雜劑生成，厚度為約200～700。
(5)有機EL層上生成電子轉移層和電子注入層。但是，電子轉移層和電子注入層不是單獨生成，而是僅僅生成電子注入層。因此電子注入層的Alq3具有良好的電子轉移能力。
(6)然后，電子注入層上形成第二電極，并在整個表面覆蓋保護膜。
下面詳細描述本發(fā)明化合物的實例和具體方案。
下列化合物實施例是制造結構式2的化合物的方法，下列的具體方案是由結構式2的發(fā)射黃光的化合物制造有機EL器件的方法。
(化合物實施例)制造結構式2的化合物的方法如下 1)化合物中間體(b)將5.1g化合物(a)，3.4g氯化鋅(zinc chloride)，和3.6g的乙酰乙酰基乙基酯(aceto acetyl ethyl ester)混合，于150℃加熱6小時。將加熱的混合物冷卻室溫，用氯仿和氫氧化鈉的水溶液對混合物進行層分離。由經層分離的溶液中回收有機相，減壓除去溶劑，經硅膠色譜除去雜質。然后，用已烷和乙酸乙酯溶液對經除去雜質的物質再結晶，得到5g產物(b)。
2)化合物中間體(c)
將步驟(1)獲得的1.5g中間體(b)和1.1g Lawesson試劑加入到20ml甲苯中，和回流反應4小時。反應物冷卻至室溫，減壓除去甲苯，然后經硅膠色譜除去雜質，用乙醇再結晶，得到1.4g產物(c)。
3)化合物最終產物(d)將1g硝酸銀(silver nitrate)加入到20ml乙腈(acetonitril)中，和攪拌30分鐘。然后在上述的混合物中加入步驟(2)得到的中間體(c)和0.65g 1，3-茚二酮(1，3-indandione)，和室溫下攪拌1小時。然后，攪拌完成時，混合物中加入0.8ml三乙氨(triethylamine)，室溫下攪拌4小時。攪拌完畢后，從混合物中除去溶劑，和混合物用已烷和乙酸乙酯的溶液再結晶得到1g最終產物(d)。
<器件方案>
本發(fā)明式2發(fā)射黃光的化合物的有機EL器件制造如下。
在玻璃基板上形成ITO電極后，在其上沉積約50的酞菁銅(copper phthalocyanine)和約400的NPD。然后，在NPD上沉積約700的Alq3，Alq3摻雜1％的本發(fā)明結構式2的發(fā)射黃光的化合物，形成有機EL層。然后在有機EL層上沉積鋁形成電極。
當由此制造的器件施加10V的電壓時，器件發(fā)光，亮度(luminance)為2300 cd/m2，發(fā)光效率為12.5 cd/A，和色度(chromaticity)為(0.50，0.49)。
圖1～2分別表示EL效率和EL光譜圖。
生成新制造的發(fā)射黃光的化合物的EL層可增加有機EL器件的發(fā)光效率，并得到黃色發(fā)光。
本領域的普通技術人員會懂得，不脫離本發(fā)明的精神和范圍，可以對本發(fā)明的發(fā)射黃光的化合物及其有機場致發(fā)光(EL)器件作出各種修飾和變動，但本發(fā)明覆蓋這些修飾和變動，其應在所附的權利要求和其等同物的范圍之內。
權利要求
1.一種下式的發(fā)射黃光的化合物結構式1 X代表O，S，或N-R，其中R代表氫，脂肪烴，或雜環(huán)化合物，和Y代表烷基，環(huán)狀化合物或含有至少一個吸電子基團的雜環(huán)化合物。
2.權利要求1發(fā)射黃光的化合物，其中吸電子基包括氰基、氧羰基、?；?、磺?；桶被柞；?。
3.權利要求2的發(fā)射黃光的化合物，其中具有吸電子基的發(fā)射黃光的化合物具有結構式2結構式2
4.權利要求2的發(fā)射黃光的化合物，其中具有吸電子基的發(fā)射黃光的化合物具有結構式3結構式3
5.權利要求2的發(fā)射黃光的化合物，其中具有吸電子基的發(fā)射黃光的化合物具有結構式4結構式4
6.權利要求2的發(fā)射黃光的化合物，其中具有吸電子基的發(fā)射黃光的化合物具有結構式5結構式5
7.一種有機EL顯示器，包括第一電極，第二電極，和兩電極間的有機EL層，其中有機EL層由式1的發(fā)射黃光的化合物組成。(結構式1) X代表O，S，或N-R，其中R代表氫，脂肪烴，或雜環(huán)化合物，和Y代表烷基，環(huán)狀化合物或含有至少一個吸電子基團的雜環(huán)化合物。
8.權利要求7的發(fā)射黃光的化合物，其中吸電子基包括氰基、氧羰基、?；?、磺?；桶被柞；?。
9.權利要求8發(fā)射黃光的化合物，其中具有吸電子基的發(fā)射黃光的化合物具有結構式2(結構式2)
10.權利要求8發(fā)射黃光的化合物，其中具有吸電子基的發(fā)射黃光的化合物具有結構式3。(結構式3)
11.權利要求8發(fā)射黃光的化合物，其中具有吸電子基的發(fā)射黃光的化合物具有結構式4(結構式4)
12.權利要求8發(fā)射黃光的化合物，其中具有吸電子基的發(fā)射黃光的化合物具有結構式5(結構式5)
13.一種有機EL顯示器包括第一電極，第二電極，和兩電極間的有機EL層，其中有機EL層含有式1的摻雜劑(結構式) X代表O，S，或N-R，其中R代表氫，脂肪烴，或雜環(huán)化合物，和Y代表烷基，環(huán)狀化合物或含有至少一個吸電子基團的雜環(huán)化合物。
14.權利要求13的發(fā)射黃光的化合物，其中吸電子基包括氰基、氧羰基、酰基、磺?；桶被柞；?。
15.權利要求13發(fā)射黃光的化合物，其中具有吸電子基的發(fā)射黃光的化合物具有結構式2(結構式2)
16.權利要求13發(fā)射黃光的化合物，其中具有吸電子基的發(fā)射黃光的化合物具有結構式3(結構式3)
17.權利要求13發(fā)射黃光的化合物，其中具有吸電子基的發(fā)射黃光的化合物具有結構式4(結構式4)
18.權利要求13發(fā)射黃光的化合物，其中具有吸電子基的發(fā)射黃光的化合物具有結構式5(結構式5)
全文摘要
一種有機EL器件包括式1化合物的有機EL層或式1化合物的摻雜劑，其中X代表O，S，或N－R，其中R代表氫，脂肪烴，或雜環(huán)化合物，和Y代表烷基，環(huán)狀化合物或含有至少一個吸電子基團的雜環(huán)化合物。
文檔編號C09K11/06GK1435465SQ0310299
公開日2003年8月13日 申請日期2003年1月24日 優(yōu)先權日2002年1月26日
發(fā)明者李晟求 申請人:Lg電子株式會社