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基于羥基萘甲酸的雙偶氮染料的制作方法

文檔序號:3814413閱讀:325來源:國知局
專利名稱:基于羥基萘甲酸的雙偶氮染料的制作方法
技術領域
本發(fā)明涉及基于羥基萘甲酸的雙偶氮染料、包含這些雙偶氮染料的著色劑以及該雙偶氮染料用于天然和合成材料染色的應用。
雙偶氮染料是染料的大宗商品類別,已開發(fā)出許許多多此類型染料。
DE 198 15 945 A1公開一種陽離子磺酸染料,其中羥基氨基萘磺酸被偶氮偶合到兩個苯基基團上,每個苯基基團帶有一個具有季氮的取代基。
DE 1 768 892 A描述一種雙偶氮染料,其中兩個酰胺連接的羥基萘甲酸基團各自被偶氮偶合到雙取代的苯基基團上。
DE 2 246 495 A描述一種基于羥基萘甲酰胺類的雙偶氮染料。兩個羥基萘甲酰胺基團通過偶氮鍵連接到芳族,例如,取代的或未取代的下列類型化合物上 其中A是酰氨基、硫脲、亞烷基二酰胺、亞苯基二酰胺、二硫鍵、偶氮、亞氨基、羰基或磺?;?br> US-A-4,046,502、DE 2 061 964 A和CH 5 554 399公開基于羥基萘甲酰胺類的非離子、單陽離子和二陽離子雙偶氮染料。在此類雙偶氮染料中,羥基萘甲酰胺基團通過偶氮鍵連接到下列類型的化合物上 其中Y是直接鍵、取代或未取代的亞烷基、-S-、-O-、-NH-CO-NH-或-CH=CH-。
這些已知類型染料在耐光性和亮度不令人滿意。
本發(fā)明的目的是提供一種耐光性和亮度俱佳的進一步改進的染料。
我們發(fā)現(xiàn)這一目的通過下面式Ia和Ib所代表的化合物令人驚奇地實現(xiàn)了。
據(jù)此,本發(fā)明提供一種式Ia的雙偶氮化合物 或式Ib的雙偶氮化合物 其中R1是氫或甲基,X基團獨立地是-CH2CH2-或-CH2CH2CH2-,R2、R3和R4獨立地是氫或甲基,A是陰離子以及n對應于A的化合價。
本發(fā)明還提供一種著色劑,它含有至少一種式I化合物,以及任選地其他陽離子、非離子或陰離子染料和/或助劑和/或載體。
本發(fā)明還提供式I化合物用于天然或合成聚合物材料、紙料、皮革、天然和合成纖維材料的染色、浸軋或印花的應用。
本發(fā)明的雙偶氮化合物是2-羥基萘-3-羧酸(BON酸)的衍生物。
在本發(fā)明雙偶氮化合物中,X基團可相同或不同;優(yōu)選它們相同。
類似地,NR2R3和NR2R3R4對可相同或不同;優(yōu)選它們相同。尤其優(yōu)選的是完全對稱結構的雙偶氮化合物。
NR2R3尤其是 NR2R3R4尤其是 通式Ib的陽離子雙偶氮化合物要求Ae陰離子是電中性的。有用的陰離子包括無機和有機陰離子,例如,氟、氯、溴、碘、硫酸根、硫酸二甲酯(methosulfate)、磷酸根、羧酸或磺酸的陰離子,例如,甲酸根、乙酸根、丙酸根,單-、二-或三氯乙酸根、乳酸根、甲氧基乙酸根、檸檬酸根、琥珀酸根、甲磺酸根、苯磺酸根、2-或4-甲基苯磺酸根或萘磺酸根。
本發(fā)明化合物可按照DE 2061964中描述的方法制備。它們優(yōu)選地這樣來制備通式II的化合物進行重氮化, 隨后,使通式III的化合物的偶氮偶合 繼而進行季銨化,或替代地,進行通式IV偶合組分的季銨化 并隨后按合適的摩爾比進行偶氮偶合。X、R1、R2和R3在這里各自具有上面提到的含義。
季銨化例如可通過通式IV的化合物與R4-A起反應來實施,其中R4和A各自如上所定義。R4-A的例子是碘甲烷和硫酸二甲酯。
重氮化、偶氮偶合、季銨化和縮合乃是熟知的方法,可按照慣用標準方法實施。
本發(fā)明還提供包含本發(fā)明化合物的著色劑。它們通常以0.1~20wt%的用量存在,以著色劑總重量為基準。
本發(fā)明的雙偶氮化合物可單獨、彼此混合或與其他陽離子或陰離子化合物一起,以溶液形式或者以粉末或顆粒形式使用,即,它們非常容易混合。加工,例如加工成穩(wěn)定液體或固體著色劑,可按已知方式實施,例如,通過研磨或造?;蛘咄ㄟ^溶解在適當溶劑中,可在助劑,如穩(wěn)定劑,的存在或不存在條件下完成。
該著色劑優(yōu)選以水溶液形式存在。它們可包含慣用助劑,例如,潤濕劑、增稠劑、水混溶性有機溶劑等。優(yōu)選的增稠劑是聚合物,如聚丙烯酸、聚丙烯酸衍生物、聚乙烯基胺、聚乙烯基酰胺、聚醋酸乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚硅氧烷或它們的共聚物。類似地,乙烯亞胺的、環(huán)氧乙烷的或環(huán)氧丙烷的低聚物或者它們的衍生物都可使用。
本發(fā)明的雙偶氮化合物可用于各種各樣材料的染色、浸軋和印花,特別是紙和紙材料、纖維素、棉花、皮革、韌皮纖維、大麻、亞麻、劍麻、黃麻、椰纖維或麥稻秸。它們尤其可用于下列材料的的染色、浸軋和印花丙烯腈聚合物和丙烯腈共聚體纖維和用它們生產(chǎn)的紗線以及紡織品、合成、陰離子改性酰胺和聚酯,范圍廣泛的混紡織物和合成及天然樹脂材料。它們類似地還可用于,例如,油漆或油墨,包括噴墨印刷油墨。
這些化合物優(yōu)選地可在染色漿粕、施膠或不施膠紙的生產(chǎn)中作為染料。它們同樣也可采用浸染方法用來染紙。
染色、浸軋和印花可按照熟知的方法實施。
本發(fā)明的雙偶氮化合物的顯著特點在于容易得到并且適合作為多種多樣范圍廣泛的材料的染料并且染料性能也卓越。
該新染料僅給造紙廢水染上最輕微的顏色,或者完全沒有,這對于保持水源的清潔特別有利。它們具有高度直染性并且在紙上不造成斑紋(marble)并且對pH值基本上不敏感。尤其對紙的染色,但對其他材料的染色也是以耐光性好為特征。在長期暴露于光照后,色調(diào)上發(fā)生色彩改變。
染色的紙雖具有良好漂白性,但其耐濕性不僅對水,而且對牛奶、肥皂水、氯化鈉溶液、果汁和甜味礦泉水來說都好。由于其耐醇牢度好,它們對酒精類飲料也表現(xiàn)穩(wěn)定。
尤其在家用以及在可預見到染色紙將以濕態(tài)接觸其他制品如紡織品的其他用途紙的情況下,耐流出特別重要。造紙工業(yè)儲備了大量容易漂白的紙和染色紙漿粕,以便它們能夠再加工或立即用于其他紙的品種生產(chǎn)。本發(fā)明的雙偶氮化合物用于這樣的目的非常適合。
值得注意的還有,它們具有優(yōu)良抗遷移、耐熱、耐光和耐氣候性、潔凈的色光和高色強度。
下面的非限定性實例用于說明本發(fā)明。
實例14.24g(0.02mol)4,4’-二氨基二芐基(=1,2-二(4-氨基苯基)乙烷),懸浮在100mL水中并通過加入12mL濃鹽酸而溶解。溶液冷卻至0℃,并與13.2mL30%亞硝酸鈉溶液混合。在0-5℃經(jīng)過45min重氮化時間之后,過量亞硝酸鹽通過加入約0.2g酰氨基磺酸而分解。如此制備的重氮組分的溶液在30min內(nèi)滴加到10.9g(0.04mol)2-羥基-3-(3-(N,N-二甲氨基)丙基)萘甲酰胺在300mL水的0℃冷懸浮體中。隨后,混合物在5℃攪拌1h。在此期間,pH值用20%氫氧化鈉水溶液維持在8~9。隨后,pH值通過進一步加入20%氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)到11,最后過濾離析出染料。干燥后獲得13.94g(理論值的89.5%)下式的紅色染料 從乙酸乙酯/乙醇中重結晶的樣品提供以下光譜數(shù)據(jù)UV/VIS譜(9∶1(體積比)甲醇/乙酸)λmax=536nm類似于實例1,制備下列染料 這些化合物的耐光性按照DIN ISO 105 B 02與下列各式化合物對比地進行了測定 結果報告于下表1。
表1
可以清楚地看出,本發(fā)明化合物A和B令人驚奇地具有比DE2061964的化合物C和D顯著好的耐光性。另外,化合物A和B不引起自來水的混濁,不像化合物C和D那樣。
權利要求
1.式Ia或Ib的雙偶氮化合物 其中R1是氫或甲基,X基團獨立地是-CH2CH2-或-CH2CH2CH2-,R2、R3或R4獨立地是氫或甲基,A是陰離子以及n對應于A的化合價。
2.權利要求1的雙偶氮化合物,具有下式
3.一種著色劑,它包含至少一種權利要求1或2的式I化合物,并任選地還包含陽離子或陰離子或非離子染料和/或助劑。
4.權利要求1或2的式I雙偶氮化合物用于紙、紙材料、纖維素、棉花、皮革和天然及合成纖維或纖維材料的染色、浸軋或印花的應用。
全文摘要
本發(fā)明涉及式(Ia)或(Ib)的雙偶氮化合物,其中R
文檔編號C09B44/06GK1455803SQ01815596
公開日2003年11月12日 申請日期2001年9月13日 優(yōu)先權日2000年9月14日
發(fā)明者G·-R·施雷特, S·埃貝爾特, K·-H·埃茨巴赫, R·特雷施, R·森斯 申請人:Basf公司
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