一種化合物及包含該化合物的材料、有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供了一種化合物，具有如下結(jié)構(gòu)，其中，取代基R1、R2均為吸電子基團(tuán)。本發(fā)明還提供了一種包含上述化合物的材料及有機(jī)電致發(fā)光器件。本發(fā)明的化合物制得的發(fā)光器件的驅(qū)動電壓低，效率高，色坐標(biāo)好，更加高效、節(jié)能。
【專利說明】
一種化合物及包含該化合物的材料、有機(jī)電致發(fā)光器件
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明涉及一種化合物，具體為一種可用于制備有機(jī)電致發(fā)光器件的化合物。
【背景技術(shù)】
[0002] 目前，顯示器以TFT-IXD (薄膜晶體管型液晶顯示屏）為主，由于該顯示器為非自 發(fā)光的顯示器，必須透過背光源投射光線，依序穿透TFT-IXD面板中的偏光板、玻璃基板、 液晶層、彩色濾光片、玻璃基板、偏光板等相關(guān)零組件，最后進(jìn)入人的眼睛成像，達(dá)到顯示的 功能。但是其顯示屏反應(yīng)速率慢、耗電、視角窄等缺點(diǎn)，不足成為完美的顯示屏。
[0003] 隨著信息時代的發(fā)展，具有高效、節(jié)能、輕質(zhì)的有機(jī)電致發(fā)光器件（0LED)越來越 受到人們的關(guān)注。作為一種新型的LED技術(shù)，具有主動發(fā)光、輕、薄、對比度好、能耗低、可制 成柔性器件等特點(diǎn)的0LED對材料提出了較高的要求。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 為解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明提供了一種化合物，具有如下結(jié)構(gòu)：
[0005]
[0006] 其中，取代基&、1?2均為吸電子基團(tuán)，所述吸電子基團(tuán)選自下列基團(tuán)中的一種：
[0007]
[0008] R不存在或?yàn)楹?~20個碳原子的芳香族化合物基團(tuán)。
[0009] 根據(jù)本發(fā)明的一實(shí)施方式，其中R為選自如下基團(tuán)中的一種：
[0010]
[0011] 根據(jù)本發(fā)明的另一實(shí)施方式，其中R為苯基、萘基或蒽基。
[0012] 根據(jù)本發(fā)明的另一實(shí)施方式，所述化合物為下列中的一種：

[0015] 根據(jù)本發(fā)明的另一實(shí)施方式，其中所述吸電子基團(tuán)選自下列基團(tuán)中的一種：
[0016]
[0017] 根據(jù)本發(fā)明的另一實(shí)施方式，所述化合物為下列中的一種：[0018]
[0019]
[0020] 本發(fā)明還提供了一種材料，包括上述任意一項(xiàng)所述的化合物。
[0021] 本發(fā)明進(jìn)一步提供了一種有機(jī)電致發(fā)光器件，包含上述任意一項(xiàng)所述的化合物。
[0022] 根據(jù)本發(fā)明的一實(shí)施方式，所述有機(jī)電致發(fā)光器件包括電子傳輸層、發(fā)光層、空穴 傳輸層；所述電子傳輸層、發(fā)光層、空穴傳輸層中的至少一層包含上述任意一項(xiàng)所述的化合 物。
[0023] 本發(fā)明的化合物制得的發(fā)光器件的驅(qū)動電壓低，效率高，色坐標(biāo)好，更加高效、節(jié) 能。
【具體實(shí)施方式】
[0024] 體現(xiàn)本發(fā)明特征與優(yōu)點(diǎn)的典型實(shí)施例將在以下的說明中詳細(xì)敘述。應(yīng)理解的是本 發(fā)明能夠在不同的實(shí)施例上具有各種的變化，其皆不脫離本發(fā)明的范圍，且其中的說明及 在本質(zhì)上是當(dāng)作說明之用，而非用以限制本發(fā)明。
[0025] 本發(fā)明提供了一種化合物，其可用作0LED各有機(jī)層的材料，優(yōu)選為用作發(fā)光層的 主體材料、空穴傳輸層（HTL)的材料，該化合物具有如下結(jié)構(gòu)：
[0026]
[0027] 其中取代基&、R2可連接于所在苯環(huán)上的任意可取代位置，且兩者均為吸電子基 團(tuán)，該吸電子基團(tuán)可選自下列基團(tuán)中的一種：
[0028]
[0029] R不存在或?yàn)楹?~20個碳原子的芳香族化合物基團(tuán)，具體可以為如下結(jié)構(gòu)：
[0030]
[0031] 其中，R優(yōu)選為苯基、萘基等，上述結(jié)構(gòu)式中的虛線表示R基團(tuán)可連接于上述苯環(huán) 及雜環(huán)上任意可取代的碳原子或氮原子上。例如，上述化合物的結(jié)構(gòu)可以為：
[0032]

[0034] 本發(fā)明進(jìn)一步提供一種有機(jī)電致發(fā)光器件，包括電子傳輸層、發(fā)光層、空穴傳輸層 等。其中，上述化合物可以用于充當(dāng)發(fā)光層紅光、綠光的主體材料，也可用于制作電子傳輸 層、空穴傳輸層等。另外，本發(fā)明對上述化合物在0LED各層中的含量沒有限定。
[0035] 本發(fā)明的化合物制得的發(fā)光器件的驅(qū)動電壓低，效率高，色坐標(biāo)好，更加高效、節(jié) 能。
[0036] 下面，結(jié)合具體實(shí)施例對本發(fā)明的用于0LED材料的化合物及其制備方法做進(jìn)一 步說明。
[0037] 實(shí)施例1
[0038]
[0039] 往反應(yīng)瓶中加入反應(yīng)物A 0· lmol、反應(yīng)物B 0· lmol、溶劑甲苯1000mL，氮?dú)獗Ｗo(hù) 下加熱回流24小時，冷卻，除去甲苯，加入二氯甲烷，水洗，干燥，粗產(chǎn)品過柱，再用二氯甲 烷和乙醇重結(jié)晶純化，得到產(chǎn)品化合物1，其MS及H-NMR表征數(shù)據(jù)如下。
[0040] MS: m/e = 701 · 24 (M+H+)。
[0041] H-NMR(400M，CDC13) :7. 53 (2H d)，7.62 (4H t)，7.71 (4H t)，8.58 (1H s)，7.67 (1H s)，7. 76 (1H s)，7. 34 (2H d)，8. 32 (2H d)，7. 34 (4H t)，7. 29 (2H s)，1. 61 (12H t)。
[0042] 實(shí)施例2
[0043]
[0044] 往反應(yīng)瓶中加入反應(yīng)物C 0· lmol、反應(yīng)物B 0.3mol、溶劑甲苯1000mL，氮?dú)獗Ｗo(hù) 下加熱回流24小時，冷卻，除去甲苯，加入二氯甲烷，水洗，干燥，粗產(chǎn)品過柱，再用二氯甲 烷和乙醇重結(jié)晶純化，得到產(chǎn)品化合物6,其MS及H-NMR表征數(shù)據(jù)如下。
[0045] MS: m/e = 804. 28 (M+H+)。
[0046] H-NMR(400M，CDC13):7.53(4H t)，7.62 (8H t)，7.71 (8H t)，8.34 (2H d)，7.61 (2H d)，7. 64(4H t)，1. 61(12H t) 〇
[0047] 實(shí)施例3
[0048]
[0049] 往反應(yīng)瓶中加入反應(yīng)物D 0· lmol，反應(yīng)物E 0· lmol，和溶劑甲苯1000mL，氮?dú)獗?護(hù)下加熱回流24小時，冷卻，除去甲苯，加入二氯甲烷，水洗，干燥，粗產(chǎn)品過柱，再用二氯 甲烷和乙醇重結(jié)晶純化，得到產(chǎn)品化合物5,其MS及H-NMR表征數(shù)據(jù)如下。
[0050] MS: m/e = 765. 27 (M+H+)。
[0051] H-NMR(400M，CDC13):7.53(2H d)，7.62 (4H t)，7.71 (4H t)，7.58 (2H d)，7.77 (2H d)，7.79(2H d) ,7.54 (2H d) ,7.64 (1H s) ,8.32 (2H d) ,8.34 (2H d) ,8.61 (2H d) ,8.64 (2H d) 〇
[0052] 應(yīng)用例1
[0053] 將透明陽極電極ΙΤ0基板在異丙醇中超聲清洗5~10分鐘，并暴露在紫外光下 20~30分鐘，隨后用等離子體處理5~10分鐘，之后將處理后的ΙΤ0基板放入蒸鍍設(shè)備。 首先，蒸鍍一層30~50nm的NPB作為空穴傳輸層；然后混合蒸鍍化合物1以及5~10% 的Ir(ppy) 3作為發(fā)光層；隨后蒸鍍20~40nm的Alq3 ;再蒸鍍0· 5~2nm LiF ;最后蒸鍍 100 ~200nm 的金屬 A1，獲得 0LED 器件 SI :ΙΤ0/ΝΡΒ/ 化合物 1: Ir (ppy)3/Alq3/LiF/Al。
[0054] 應(yīng)用例2至6
[0055] 應(yīng)用例2至6的有機(jī)電致發(fā)光器件的制備方法與應(yīng)用例1相同，其中，應(yīng)用例2中 以化合物5為主體材料制備發(fā)光層；應(yīng)用例3中以化合物6為主體材料制備發(fā)光層；應(yīng)用例 4中以化合物1為材料制備電子傳輸層；應(yīng)用例5中以化合物5為材料制備電子傳輸層；應(yīng) 用例6中以化合物6為材料制備電子傳輸層。應(yīng)用例2至6所制得的0LED器件S2~S6 的結(jié)構(gòu)如下：
[0056] S2 : ΙΤ0/ΝΡΒ/ 化合物 5: Ir (ppy) 3/Alq3/LiF/Al ;
[0057] S3 : ΙΤ0/ΝΡΒ/ 化合物 6: Ir (ppy) 3/Alq3/LiF/Al ;
[0058] S4 : ITO/NPB/CBP: Ir (ppy) 3/ 化合物 1/LiF/Al ;
[0059] S5 : ITO/NPB/CBP: Ir (ppy) 3/ 化合物 5/LiF/Al ;
[0060] S6 : ITO/NPB/CBP: Ir (ppy) 3/ 化合物 6/LiF/Al ;
[0061 ] 其中，所使用的化合物CBP、NPB的結(jié)構(gòu)式如下：
[0062]
[0063] 對比例
[0064] 將透明陽極電極ΙΤ0基板在異丙醇中超聲清洗5~10分鐘，并暴露在紫外光下 20~30分鐘，隨后用等離子體處理5~10分鐘。隨后將處理后的ΙΤ0基板放入蒸鍍設(shè) 備。首先，蒸鍍一層30~50nm的ΝΡΒ作為空穴傳輸層；然后混合蒸鍍CBP以及5~10% 的Ir (ppy)3作為空穴傳輸層；隨后蒸鍍20~40nm的Alq3作為電子傳輸層；再蒸鍍0. 5~ 2nm LiF ;最后蒸鍍 100 ~200nm 的金屬 A1，獲得 0LED 器件 D :IT0/NPB/CBP:Ir(ppy)3/Alq3/ LiF/Al〇
[0065] 應(yīng)用例1至6及對比例的0LED器件的各項(xiàng)性質(zhì)在lOOOnits下測得，具體數(shù)據(jù)參 見表1，其中，Driver Voltage表示驅(qū)動電壓，Cd表示電流效率。
[0066] 表 1
[0067]
[0068] 表1所列出的數(shù)據(jù)說明，相較于對比例，以包含本發(fā)明實(shí)施例化合物的材料制得 的發(fā)光器件所需的驅(qū)動電壓更低、效率更高。
[0069] 除非特別限定，本發(fā)明所用術(shù)語均為本領(lǐng)域技術(shù)人員通常理解的含義。
[0070] 本發(fā)明所描述的實(shí)施方式僅出于示例性目的，并非用以限制本發(fā)明的保護(hù)范圍， 本領(lǐng)域技術(shù)人員可在本發(fā)明的范圍內(nèi)作出各種其他替換、改變和改進(jìn)，因而，本發(fā)明不限于 上述實(shí)施方式，而僅由權(quán)利要求限定。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種化合物，具有如下結(jié)構(gòu)：其中，取代基Ri、Rz均為吸電子基團(tuán)，所述吸電子基團(tuán)選自下列基團(tuán)中的一種：R不存在或?yàn)楹?~20個碳原子的芳香族化合物基團(tuán)。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中R為選自如下基團(tuán)中的一種：3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物，其中R為苯基、糞基或蔥基。4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其為下列化合物中的一種：5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中所述吸電子基團(tuán)選自下列基團(tuán)中的一種：6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其為下列化合物中的一種：7. -種材料，包括權(quán)利要求1至6中任意一項(xiàng)所述的化合物。8. -種有機(jī)電致發(fā)光器件，包含權(quán)利要求1至6中任意一項(xiàng)所述的化合物。9. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其包括電子傳輸層、發(fā)光層、空穴傳輸 層；所述電子傳輸層、發(fā)光層、空穴傳輸層中的至少一層包含權(quán)利要求1至6中任意一項(xiàng)所 述的化合物。
【文檔編號】C07F7/08GK105985367SQ201510046848
【公開日】2016年10月5日
【申請日】2015年1月29日
【發(fā)明人】楊紅領(lǐng)
【申請人】上海和輝光電有限公司