1-氨基-12-羥基-3,4:9,10-苝四羧酸正丁酯及其合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明設(shè)及一種1-氨基-12-哲基-3, 4:9, 10-巧四駿酸正了醋及其合成方法,屬 于有機(jī)合成技術(shù)領(lǐng)域。
【背景技術(shù)】
[0002] 巧為稠環(huán)芳姪,是一類有強(qiáng)烈巧光的芳香姪化合物,具有大的共輛n體系。巧系 衍生物具有優(yōu)異的化學(xué)、熱和光化學(xué)穩(wěn)定性,對(duì)從可見區(qū)到紅外區(qū)的光有很強(qiáng)的吸收,是一 類性能特異的分子電子學(xué)材料,在激光材料、生物巧光探針分子、液晶顯示材料、電致發(fā)光 器件、感光體及太陽(yáng)能電池等方面已經(jīng)有了廣泛的應(yīng)用。
[0003] 灣位化學(xué)修飾是對(duì)巧系化合物一種重要的衍生化方法,可W直接影響巧核電子排 布,對(duì)化合物的光學(xué)、電化學(xué)影響更大。因此巧系化合物灣位的衍生化近年來一直受到人們 的關(guān)注。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0004] 針對(duì)上述現(xiàn)有技術(shù),本發(fā)明的目的是提供一種1-氨基-12-哲基-3, 4:9, 10-巧四 駿酸正了醋及其合成方法。
[0005] 為實(shí)現(xiàn)上述目的,本發(fā)明采用如下技術(shù)方案:
[0006] 1-氨基-12-哲基-3, 4:9, 10-巧四駿酸正了醋,其結(jié)構(gòu)式式I所示:
[0007]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 1-氨基-12-羥基-3, 4:9, 10-茈四羧酸正丁酯的合成方法,其特征在于,步驟如下: 將1-硝基-3, 4:9, 10-茈四羧酸正丁酯與銨鹽混合溶于極性有機(jī)溶劑中,分3-8批加 入鋅粉,室溫反應(yīng)0.5-1. 5小時(shí),得到1-氨基-12-羥基-3,4:9, 10-茈四羧酸正丁酯; 所述的1-硝基-3, 4:9, 10-茈四羧酸正丁酯、銨鹽和鋅粉加入量的摩爾比為1 : (1-20) :(1-50)〇
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述極性有機(jī)溶劑的用量為每克 1-硝基-3,4:9,1〇-茈四羧酸正丁酯用5〇-15〇111匕
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述銨鹽為氯化銨、硫酸銨或硝酸 銨。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的合成方法,其特征在于,所述銨鹽為氯化銨。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述極性有機(jī)溶劑為四氫呋喃、1, 4_二氧雜環(huán)己烷或二甲基亞楓。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述極性有機(jī)溶劑為四氫呋喃。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述鋅粉為新制的鋅粉。
8. -種化合物1-氨基-12-羥基-3, 4:9, 10-茈四羧酸正丁酯,其特征在于,該化合物 的結(jié)構(gòu)式如式I所示:
9. 權(quán)利要求8所述的化合物在制備光學(xué)探針、有機(jī)太陽(yáng)能電池和光電材料中的應(yīng)用。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種1-氨基-12-羥基-3,4:9,10-苝四羧酸正丁酯的合成方法,步驟如下:將1-硝基-3,4:9,10-苝四羧酸正丁酯與銨鹽混合溶于極性有機(jī)溶劑中,根據(jù)用量分多批加入鋅粉,室溫反應(yīng)0.5-1.5小時(shí),得到1-氨基-12-羥基-3,4:9,10-苝四羧酸正丁酯;所述的1-硝-3,4:9,10-苝四羧酸正丁酯、銨鹽和鋅粉加入量的摩爾比為1:(1-20):(1-50);極性有機(jī)溶劑的用量為每克1-硝基-3,4:9,10-苝四羧酸正丁酯用50-150mL。本發(fā)明的合成方法反應(yīng)條件溫和,反應(yīng)步驟簡(jiǎn)單,得到的產(chǎn)物產(chǎn)率較高,基本在65%以上。
【IPC分類】C07C229-70, H01L51-46, C09K11-06, C07C227-04, G01N21-64
【公開號(hào)】CN104649923
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510046046
【發(fā)明人】石志強(qiáng), 陳焦, 李教富
【申請(qǐng)人】山東師范大學(xué)
【公開日】2015年5月27日
【申請(qǐng)日】2015年1月29日