專利名稱：可用作有機(jī)材料的穩(wěn)定劑的含有2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基基團(tuán)的嵌段低聚物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及含有2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基基團(tuán)的一種特定的嵌段低聚物，涉及它們作為有機(jī)材料尤其合成聚合物的光穩(wěn)定劑、熱穩(wěn)定劑和氧化穩(wěn)定劑的用途，以及涉及被穩(wěn)定的有機(jī)材料。此外，本發(fā)明還涉及具有窄分子量分布的、含有至少三種不同嵌段低聚物的混合物，和涉及它們的制備方法。
用2，2，6，6-四甲基哌啶的衍生物穩(wěn)定合成聚合物的方法已經(jīng)描述在，例如，US-A-4,086,204，US-A-4,331,586，US-A-4,335,242，US-A-4,234,707，EP-A-357,223和EP-A-377,324。
本發(fā)明尤其涉及具有以下通式(I)的化合物
其中多分散性Mw/Mn是1；n是3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14或15；基團(tuán)R1相互獨(dú)立地是氫，C1-C8烷基，C2-C8羥烷基，-CH2CN，C3-C6鏈烯基，C3-C6炔基，C7-C9苯基烷基，它未被取代或在苯環(huán)上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；或C1-C8?；?；R2是C2-C12亞烷基，C4-C12亞鏈烯基，C5-C7亞環(huán)烷基，C5-C7亞環(huán)烷基二(C1-C4亞烷基)，C1-C4亞烷基二(C5-C7亞環(huán)烷基)，亞苯基二(C1-C4亞烷基)或C4-C12亞烷基，可被1，4-哌嗪二基，-O-或＞N-X1間斷，其中X1是C1-C12?；?C1-C12烷氧基)羰基，或者具有以下給出的R4的一個(gè)定義但氫除外；或R2是通式(a)，(b)或(c)的基團(tuán)；
m是2或3，X2是C1-C18烷基，C5-C12環(huán)烷基，該環(huán)烷基是未取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；苯基，它是未取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代；C7-C9苯基烷基，它未被取代或在苯基上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；和基團(tuán)X3相互獨(dú)立地是C2-C12亞烷基；基團(tuán)A相互獨(dú)立地是-OR3，-N(R4)(R5)或以下通式(II)的基團(tuán)，
R3，R4和R5可以相同或不同，是氫，C1-C18烷基，C5-C12環(huán)烷基，該環(huán)烷基是未被取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；C3-C18鏈烯基，苯基，它是未被取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代；C7-C9苯基烷基，它是未取代的或在苯環(huán)上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；四氫糠基或C2-C4烷基，它在2，3或4位上被-OH，C1-C8烷氧基，二(C1-C4烷基)氨基或以下通式(III)的基團(tuán)所取代，
其中Y是-O-，-CH2-，-CH2CH2-或＞N-CH3，或-N(R4)(R5)另外是通式(III)的基團(tuán)；X是-O-或＞N-R6；R6是氫，C1-C18烷基，C3-C18鏈烯基，C5-C12環(huán)烷基，該環(huán)烷基是未取代或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；C7-C9苯基烷基，它是未取代的或在苯基上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；四氫糠基，通式(IV)的基團(tuán)，
或C2-C4烷基，它在2，3或4位上被-OH，C1-C8烷氧基，二(C1-C4烷基)氨基或通式(III)的基團(tuán)取代；R具有一個(gè)對(duì)于R6所給出的定義；和基團(tuán)B相互獨(dú)立地具有一個(gè)對(duì)于A所給出的定義；其前提是在通式(I)的各重復(fù)單元中，基團(tuán)B，R，R1和R2中每一個(gè)具有相同的或不同的定義。
在通式(I)的重復(fù)單元中，基團(tuán)R和基團(tuán)
具有無(wú)規(guī)的或嵌段的分布。
含有不超過(guò)18個(gè)碳原子的烷基的實(shí)例是甲基，乙基，丙基，異丙基，丁基，2-丁基，異丁基，叔丁基，戊基，2-戊基，己基，庚基，辛基，2-乙基己基，叔辛基，壬基，癸基，十一烷基，十二烷基，十三烷基，十四烷基，十六烷基和十八烷基。
C2-C8羥烷基和被-OH取代的C2-C4烷基例如是2-羥基乙基。
被C1-C8烷氧基，優(yōu)選C1-C4烷氧基，尤其甲氧基或乙氧基所取代的C2-C4烷基的實(shí)例是2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，3-甲氧基丙基，3-乙氧基丙基，3-丁氧基丙基，3-辛氧基丙基和4-甲氧基丁基。
被二(C1-C4烷基)氨基，優(yōu)選被二甲基氨基或二乙基氨基所取代的C2-C4烷基的實(shí)例是2-二甲氨基乙基，2-二乙氨基乙基，3-二甲氨基丙基，3-二乙氨基丙基，3-二丁氨基丙基和4-二乙氨基丁基。
通式(III)的基團(tuán)優(yōu)選是
被通式(III)的基團(tuán)取代的C2-C4烷基的優(yōu)選實(shí)例是基團(tuán)
基團(tuán)是特別優(yōu)選的。
含有不超過(guò)8個(gè)碳原子的烷氧基的實(shí)例是甲氧基，乙氧基，丙氧基，異丙氧基，丁氧基，異丁氧基，戊氧基，異戊氧基，己氧基，庚氧基或辛氧基。
未取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代的C5-C12環(huán)烷基的實(shí)例是環(huán)戊基，甲基環(huán)戊基，二甲基環(huán)戊基，環(huán)己基，甲基環(huán)己基，二甲基環(huán)己基，三甲基環(huán)己基，叔丁基環(huán)己基，環(huán)辛基，環(huán)癸基和環(huán)十二烷基。未取代或被取代的環(huán)己基是優(yōu)選的。
含有不超過(guò)18個(gè)碳原子的鏈烯基的實(shí)例是烯丙基，2-甲基烯丙基，丁烯基，己烯基，十一碳烯基和十八碳烯基。1-位上的碳原子是飽和的鏈烯基是優(yōu)選的，以及烯丙基是尤其優(yōu)選的。
C3-C6炔基的實(shí)例是2-丁炔基。
被1，2或3個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基的實(shí)例是甲基苯基，二甲基苯基，三甲基苯基，叔丁基苯基，二叔丁基苯基，3，5-二叔丁基-4-甲基苯基，甲氧基苯基，乙氧基苯基和丁氧基苯基。
未被取代或在苯環(huán)上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代的C7-C9苯基烷基的實(shí)例是芐基，甲基芐基，二甲基芐基，三甲基芐基，叔丁基芐基和2-苯基乙基。芐基是優(yōu)選的。
含有不超過(guò)12個(gè)碳原子的酰基(脂族、環(huán)脂族或芳族)的實(shí)例是甲?；?，乙?；；?，丁?；?，戊?；?，己?；；刘；捅郊柞；?。C1-C8鏈烷?；捅郊柞；莾?yōu)選的。乙?；怯绕鋬?yōu)選的。
(C1-C12烷氧基)羰基的實(shí)例是甲氧基羰基，乙氧基羰基，丙氧基羰基，丁氧基羰基，戊氧基羰基，己氧基羰基，庚氧基羰基，辛氧基羰基，壬氧基羰基，癸氧基羰基，十一烷氧基羰基和十二烷氧基羰基。
含有不超過(guò)12個(gè)碳原子的亞烷基的實(shí)例是亞乙基，亞丙基，三亞甲基，四亞甲基，五亞甲基，六亞甲基，八亞甲基，十亞甲基和十二亞甲基。R2例如是C2-C8亞烷基或C4-C8亞烷基，尤其C2-C6亞烷基，優(yōu)選六亞甲基。
C4-C12亞鏈烯基的實(shí)例是3-亞己烯基。
C5-C7亞環(huán)烷基的實(shí)例是亞環(huán)己基。
被1，4-哌嗪二基間斷的C4-C12亞烷基的實(shí)例是
或
被-O-，例如1，2或3個(gè)-O-間斷的C4-C12亞烷基的實(shí)例是3-氧雜戊烷-1，5-二基，4-氧雜庚烷-1，7-二基，3，6-二氧雜辛烷-1，8-二基，4，7-二氧雜癸烷-1，10-二基，4，9-二氧雜十二烷-1，12-二基，3，6，9-三氧雜十一烷-1，11-二基和4，7，10-三氧雜十三烷-1，13-二基。
被＞N-X1間斷的C4-C12亞烷基的實(shí)例是-CH2CH2CH2-N(X1)-CH2CH2-N(X1)-CH2CH2CH2-，尤其-CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2CH2-N(CH3)-CH2CH2CH2-。
C5-C7亞環(huán)烷基二(C1-C4亞烷基)的實(shí)例是亞環(huán)己基二亞甲基。
C1-C4亞烷基二(C5-C7亞環(huán)烷基)的實(shí)例是亞甲基二亞環(huán)己基和異亞丙基二亞環(huán)己基。
亞苯基二(C1-C4亞烷基)的實(shí)例是亞苯基二亞甲基。
R優(yōu)選是氫，C1-C10烷基，環(huán)己基或通式(IV)的基團(tuán)，尤其通式(IV)的基團(tuán)。
基團(tuán)R1優(yōu)選相互獨(dú)立地是氫，C1-C4烷基，烯丙基，芐基或乙?；?。氫和甲基是特別優(yōu)選的。
基團(tuán)B優(yōu)選是N-(2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基，N-(1，2，2，6，6-五甲基哌啶-4-基)丁基氨基，二丁基氨基，1，1，3，3-四甲基丁基氨基或4-嗎啉基。
可變數(shù)n優(yōu)選是3，4，5，6，7，8，9，10，11，12或13，例如3，4，5，6，7，8，9，10或11，以及3，4，5，6，7，8或9，尤其3，5或7。
多分散性是指聚合化合物的分子量分布。在本發(fā)明的應(yīng)用中，多分散性是重均分子量(Mw)和數(shù)均分子量(Mn)的比。Mw/Mn的值等于1是指化合物是單分散性的并只具有一種分子量和沒(méi)有分子量分布。
本發(fā)明的優(yōu)選的技術(shù)方案涉及通式(I)的化合物其中n是3，4，5，6，7，8，9，10，11，12或13；基團(tuán)R1相互獨(dú)立地是氫，C1-C8烷基，-CH2CN，C3-C6鏈烯基，C7-C9苯基烷基，它是未取代的或在苯環(huán)上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；或C1-C8酰基；R2是C2-C12亞烷基，C5-C7亞環(huán)烷基，C5-C7亞環(huán)烷基二(C1-C4亞烷基)，C1-C4亞烷基二(C5-C7亞環(huán)烷基)或亞苯基二(C1-C4亞烷基)；R6是氫，C1-C18烷基，C5-C12環(huán)烷基，該環(huán)烷基是未取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；C7-C9苯基烷基，它是未取代的或在苯環(huán)上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；四氫糠基，通式(IV)的基團(tuán)或C2-C4烷基，它在2，3或4位上被-OH，C1-C8烷氧基，二(C1-C4烷基)氨基或通式(III)的基團(tuán)取代；和R是通式(IV)的基團(tuán)。
通式(I)的優(yōu)選化合物是以下情況的那些R2是C2-C10亞烷基，亞環(huán)己基，亞環(huán)己基二(C1-C4亞烷基)，C1-C4亞烷基二亞環(huán)己基或亞苯基二(C1-C4亞烷基)；R3，R4和R5可以相同或不同，是氫，C1-C12烷基，C5-C7環(huán)烷基，它是未取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；C3-C12鏈烯基，苯基，它是未取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代，芐基，它是未取代的或在苯基上被C1-C4烷基取代；四氫糠基或C2-C3烷基，它在2或3位上被-OH，C1-C4烷氧基，二(C1-C4烷基)氨基或通式(III)的基團(tuán)取代；或-N(R4)(R5)另外是通式(III)的基團(tuán)；和R6是氫，C1-C12烷基，C5-C7環(huán)烷基，它是未取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；芐基，它是未取代的或在苯基上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；四氫糠基，通式(IV)的基團(tuán)或C2-C3烷基，它在2或3位上被-OH，C1-C4烷氧基，二(C1-C4烷基)氨基或通式(III)的基團(tuán)取代；通式(I)的特別優(yōu)選的化合物是以下情況的那些R2是C2-C8亞烷基；R3，R4或R5可以相同或不同，是氫，C1-C8烷基，環(huán)己基，它是未取代的或被甲基取代；C3-C8鏈烯基，苯基，它是未取代的或被甲基取代；芐基，四氫糠基或C2-C3烷基，它在2或3位上被-OH，C1-C4烷氧基，二甲基氨基，二乙基氨基或4-嗎啉基；或-N(R4)(R5)另外是4-嗎啉基；和R6是氫，C1-C8烷基，環(huán)己基，它是未取代的或被甲基取代；芐基，四氫糠基，通式(IV)的基團(tuán)或C2-C3烷基，它在2或3位上被-OH，C1-C4烷氧基，二甲基氨基，二乙基氨基或4-嗎啉基。
特別優(yōu)選的通式(I)的化合物是以下情況的那些n是3，5或7；基團(tuán)R1相互獨(dú)立地是氫或甲基；R2是C2-C6亞烷基；基團(tuán)A相互獨(dú)立地是-N(R4)(R5)或通式(II)的基團(tuán)；R4和R5可以相同或不同，是氫，C1-C8烷基，2-羥基乙基或2-甲氧基乙基或-N(R4)(R5)另外是4-嗎啉基；X是＞NR6；R6是C1-C4烷基；和基團(tuán)B相互獨(dú)立地具有對(duì)于A所給出的定義。
特別優(yōu)選的另一種通式(I)的化合物是通式(X)的化合物
其中n，A，B，R，R1和R2與以上定義一樣和B*具有對(duì)于B所給出的定義；其前提是(1)B*不同于B和(2)各基團(tuán)B，R，R1和R2在該通式的各重復(fù)單元中具有相同的意義。
通式(x)的優(yōu)選化合物是以下情況的那些n是3，5或7；基團(tuán)R1相互獨(dú)立地是氫或甲基；R2是C2-C6亞烷基；A和B*相同，是-N(R4)(R5)；R4和R5可以相同或不同，是氫，C1-C8烷基，2-羥基乙基或2-甲氧基乙基或-N(R4)(R5)另外是4-嗎啉基；B是通式(II)的基團(tuán)，其中R1與以上定義一樣；X是＞NR6；R6是C1-C4烷基；和R是通式(IV)的基團(tuán)，其中R1與以上定義一樣；其前提是，各基團(tuán)B，R，R1和R2在該通式的各重復(fù)單元中具有相同的意義。
本發(fā)明的又一技術(shù)方案是含有至少三種不同的通式(I)(優(yōu)選通式(X))的化合物的混合物，這三種化合物僅僅是可變數(shù)n發(fā)生變化，該混合物的多分散性Mw/Mn為1.1-1.7，例如1.1-1.65，1.1-1.6，1.1-1.55，1.1-1.5，優(yōu)選1.1-1.45或1.1-1.40，尤其1.1-1.35。
多分散性Mw/Mn的其它例子是1.15-1.7，例如1.15-1.65，1.15-1.6，1.15-1.55，1.15-1.5，優(yōu)選1.15-1.45或1.15-1.40，尤其1.15-1.35。
優(yōu)選的混合物含有a)通式(Ia)的化合物，
b)通式(Ib)的化合物，和
c)通式(Ic)的化合物，
其中在通式(Ia)，(Ib)和(Ic)中的A，B，R，R1或R2是相同的并如上所定義，和通式(Ia)與(Ib)與(Ic)的化合物之比是2∶1.5∶1至2∶0.5∶0.05，尤其2∶1∶0.5至2∶0.5∶.0.08或2∶0.75∶0.3至2∶0.5∶0.08。
通式(Ia)的化合物優(yōu)選對(duì)應(yīng)于通式(Xa)的化合物，
通式(Ib)的化合物優(yōu)選對(duì)應(yīng)于通式(Xb)的化合物，
通式(Ic)的化合物優(yōu)選對(duì)應(yīng)于通式(Xc)的化合物。
所指定的混合物可另外含有通式(Id)的化合物，例如通式(Xd)的化合物，
從US-A-4,108,829和US-A-4,442,250中已知的那些化合物可以在本發(fā)明的混合物中以30％-0.5％，優(yōu)選20％-0.5％或8％-0.5％的量存在，相對(duì)于混合物的總重量來(lái)說(shuō)。
以上為通式(I)的化合物所指定的優(yōu)選的實(shí)施方案也涉及它們的混合物。
特別優(yōu)選的混合物是含有通式(Ia)的化合物、通式(Ib)的化合物和通式(Ic)的化合物的混合物，其中基團(tuán)R1相互獨(dú)立地是氫或甲基；R2是C2-C6亞烷基；A和B可以相同或不同，是-N(R4)(R5)或通式(II)的基團(tuán)，其中R1與以上定義一樣；R4和R5可以相同或不同，是氫，C1-C8烷基，2-羥基乙基或2-甲氧基乙基或-N(R4)(R5)另外是4-嗎啉基；X是＞NR6；R6是C1-C4烷基；和R是通式(IV)的基團(tuán)，其中R1與以上定義一樣。
另一特別優(yōu)選的混合物是其中通式(I)的三種不同化合物對(duì)應(yīng)于通式(Xa)，(Xb)和(Xc)的化合物的混合物，其中基團(tuán)R1相互獨(dú)立是氫或甲基；R2是C2-C6亞烷基；A和B*可以相同或不同，是-N(R4)(R5)或通式(II)的基團(tuán)；R4和R5可以相同或不同，是氫，C1-C8烷基，2-羥基乙基或2-甲氧基乙基或-N(R4)(R5)另外是4-嗎啉基；B是通式(II)的基團(tuán)，其中R1與以上定義一樣；X是＞NR6；R6是C1-C4烷基；和R是通式(IV)的基團(tuán)，其中R1與以上定義一樣；其前提是各基團(tuán)B，R，R1和R2在該通式的各重復(fù)單元中具有相同的意義。
A和B*可以相同或不同，優(yōu)選是-N(C1-C8烷基)2或以下基團(tuán)
或
A和B*尤其相同并且是-N(C1-C8烷基)2。
本發(fā)明的又一實(shí)施方案是制備具有以上所指定的多分散性并含有通式(I)的三種不同的化合物的混合物的方法，該方法包括1)讓通式(A)的化合物
與通式(B)的化合物
按化學(xué)計(jì)量比例反應(yīng)獲得通式(C)的化合物
2)讓通式(C)的化合物與通式(B)的化合物按比例1∶2-1∶3，優(yōu)選1∶2-1∶2.5，尤其按比例1∶2進(jìn)行反應(yīng)，獲得通式(D)的至少三種不同化合物的混合物，其中n是3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14或15或者是3，4，5，6，7，8，9，10，11，12或13，優(yōu)選3，4，5，6，7，8，9，10或11或者優(yōu)選3，4，5，6，7，8或9，尤其3，5和7；
3)讓在2)中獲得的混合物與通式(E)的化合物
按大約化學(xué)計(jì)量比例進(jìn)行反應(yīng)，獲得所需要的混合物；反應(yīng)1)至3)在無(wú)機(jī)堿存在下在有機(jī)溶劑中進(jìn)行。
本發(fā)明的特別優(yōu)選的實(shí)施方案涉及制備具有以上所指定的多分散性并含有通式(X)的三種不同的化合物的混合物的方法，該方法包括以上反應(yīng)1)至3)，其前提是使用通式(E*)的化合物
代替通式(E)的化合物。
合適的有機(jī)溶劑的實(shí)例是甲苯，二甲苯，三甲苯，異丙基苯，二異丙基苯以及基本上水不溶的有機(jī)酮類，例如丁酮和甲基異丁基酮。二甲苯是優(yōu)選的。
無(wú)機(jī)堿的實(shí)例是氫氧化鈉，氫氧化鉀，碳酸鈉和碳酸鉀。氫氧化鈉是優(yōu)選的。
反應(yīng)1)例如在40-70℃，優(yōu)選50-60℃范圍內(nèi)的溫度下進(jìn)行。
反應(yīng)2)例如在110-180℃，優(yōu)選140-160℃范圍內(nèi)的溫度下進(jìn)行。
反應(yīng)3)例如在110-180℃，優(yōu)選140-160℃范圍內(nèi)的溫度下進(jìn)行。
可能的副產(chǎn)物是以上所示的通式(Id)和(Ie)的化合物。
通式(A)的化合物例如通過(guò)讓氰尿酰氯與化合物B-H按化學(xué)計(jì)量比例在有機(jī)溶劑和無(wú)機(jī)堿存在下進(jìn)行反應(yīng)來(lái)制備。
此外，通式(E)或(E*)的化合物能夠，例如，通過(guò)讓氰尿酰氯與通式A-H和B-H或B*-H的化合物按化學(xué)計(jì)量比例在有機(jī)溶劑和無(wú)機(jī)堿存在下進(jìn)行反應(yīng)而制備。
為了制備通式(A)和(E)或(E*)的化合物，使用與以上所指定的反應(yīng)1)至3)相同溶劑和相同的無(wú)機(jī)堿是合適的。
用于上述方法的起始原料是已知的。在它們不是商業(yè)途徑獲得的產(chǎn)品的情況下，它們能夠按與已知方法類似的方法制備。例如，通式(B)的一些起始原料被描述在WO-A-95/21157，US-A-4,316,837和US-A-4,743,688。
本發(fā)明的技術(shù)方案也是由以上所指定的方法制備的混合物。
通式(D)的中間體是新穎的并且是本發(fā)明的另一技術(shù)方案。還有，本發(fā)明涉及含有通式(D)的至少三種不同化合物的混合物，這些化合物僅僅在可變數(shù)n上有變化，該混合物的多分散性Mw/Mn為1.1-1.7。
為以上通式(I)的化合物所指定的可變數(shù)n和基團(tuán)R，R1，R2和B的優(yōu)選技術(shù)方案還涉及通式(D)的中間體。
具有多分散性Mw/Mn為1的通式(I)或(D)的化合物可以通過(guò)一步一步地積累來(lái)制備。這類操作程序的一些代表性實(shí)例在下面給出。
I)其中R是通式(IV)的基團(tuán)和n是3的通式(I)的化合物可以通過(guò)以下兩個(gè)反應(yīng)歷程來(lái)方便地制備根據(jù)反應(yīng)歷程I-1讓通式(E)的化合物與大大過(guò)量的通式(B)的化合物反應(yīng)獲得通式(F)的化合物。通式(E)的化合物與通式(B)的化合物的摩爾比例如是1∶4。
反應(yīng)歷程I-1
隨后，按照反應(yīng)歷程I-2所示，通式(F)的化合物與通式(C)的化合物按化學(xué)計(jì)量比例進(jìn)行反應(yīng)獲得所需要的化合物。
反應(yīng)歷程I-2
II)其中R是通式(IV)的基團(tuán)和n是4的通式(I)的化合物可以通過(guò)以下三個(gè)反應(yīng)歷程來(lái)方便地制備根據(jù)反應(yīng)歷程II-1，讓通式(F)的化合物與通式(A)的化合物按化學(xué)計(jì)量比例進(jìn)行反應(yīng)獲得通式(G)的化合物。
反應(yīng)歷程II-1
然后，如反應(yīng)歷程II-2所示，通式(G)的化合物與大大過(guò)量的通式(B)的化合物反應(yīng)獲得通式(H)的化合物。通式(G)的化合物與通式(B)的化合物的摩爾比例如是1∶4。
反應(yīng)歷程II-2
隨后，按照反應(yīng)歷程II-3，通式(H)的化合物與通式(A)的化合物按化學(xué)計(jì)量比例反應(yīng)獲得通式(K)的化合物。
反應(yīng)歷程II-3
III)其中R是通式(IV)的基團(tuán)和n是5的通式(I)的化合物可以通過(guò)如下來(lái)方便地制備讓通式(H)的化合物與通式(C)的化合物按化學(xué)計(jì)量比例進(jìn)行反應(yīng)獲得通式(L)的化合物。
反應(yīng)I)至III)的反應(yīng)例如可在有機(jī)溶劑如甲苯，二甲苯，三甲苯中，在無(wú)機(jī)堿如氫氧化鈉存在下，于110℃-180℃，優(yōu)選140℃-160℃范圍內(nèi)的溫度下進(jìn)行。
當(dāng)通式(I)的化合物對(duì)應(yīng)于通式(X)的化合物時(shí)，通過(guò)使用通式(E*)的化合物代替通式(E)的化合物，按類似上述反應(yīng)歷程來(lái)制備相應(yīng)的通式(Xa)、(Xb)和(Xc)的化合物。
其中n例如是3和多分散性Mw/Mn為1的通式(D)化合物，例如，可通過(guò)讓通式(C)的化合物與通式(B)的化合物按比例1∶10-1∶50，優(yōu)選1∶20-1∶40，尤其1∶20-1∶35進(jìn)行反應(yīng)來(lái)制備。該反應(yīng)例如可在無(wú)機(jī)堿存在下，在有機(jī)溶劑中或以純凈形式來(lái)進(jìn)行。溶劑和/或多余的通式(B)反應(yīng)物可以通過(guò)在合適的條件下蒸餾來(lái)除去。有機(jī)溶劑的實(shí)例是甲苯，二甲苯，三甲苯，異丙基苯和二異丙基苯。二甲苯是優(yōu)選的。無(wú)機(jī)堿的實(shí)例是氫氧化鈉，氫氧化鉀，碳酸鈉和碳酸鉀。氫氧化鈉是優(yōu)選的。該反應(yīng)例如在110℃-180℃，優(yōu)選140℃-160℃的溫度下進(jìn)行。
通式(I)的化合物以及具有窄分子量分布的如上所述混合物能夠非常有效地用來(lái)改進(jìn)有機(jī)材料，尤其合成聚合物和共聚物的光、熱和氧化穩(wěn)定性。特別是，在聚丙烯，尤其聚丙烯纖維中觀察到低的顏料相互作用以及非常好的色彩。
能夠被穩(wěn)定的有機(jī)材料的實(shí)例是1、單烯烴和二烯烴的聚合物，例如聚丙烯，聚異丁烯，聚丁烯-1，聚-4-甲基戊烯-1，聚異戊二烯或聚丁二烯，以及環(huán)狀烯烴如環(huán)戊烯或降冰片烯的聚合物，聚乙烯(任選地加以交聯(lián))，例如高密度聚乙烯(HDPE)，高密度和高分子量聚乙烯(HDPE-HMW)，高密度和超高分子量聚乙烯(HDPE-UHMW)，中等密度聚乙烯(MDPE)，低密度聚乙烯(LDPE)，線性低密度聚乙烯(LLDPE)，支化低密度聚乙烯(BLDPE)。
聚烯烴，即在前面的段落中例舉的單烯烴的聚合物，優(yōu)選聚乙烯和聚丙烯，能夠通過(guò)不同的方法，和優(yōu)選通過(guò)下面的方法來(lái)制備a)自由基聚合反應(yīng)(一般在高壓和升高的溫度下)。
b)使用一般含有一種或一種以上的元素周期表的IVb，Vb，VIb或VIII族的金屬的催化劑的催化聚合反應(yīng)。這些金屬通常具有一個(gè)或一個(gè)以上的配位體，典型的是π鍵或σ鍵配位的氧化物，鹵化物，醇化物，酯類，醚類，胺類，烷基類，鏈烯基類和/或芳基類。這些金屬配合物可以是游離形式或被固定在基底上，典型地在活化氯化鎂、氯化鈦(III)、氧化鋁或氧化硅上。這些催化劑可以溶于或不溶于聚合反應(yīng)介質(zhì)中。該催化劑本身可用于聚合反應(yīng)或另外使用活化劑，典型的是金屬烷基化物，金屬氫化物，金屬烷基鹵化物，金屬烷基氧化物或金屬烷基噁烷(alkyloxanes)，該金屬是元素周期表的Ia，IIa和/或IIIa族的元素?；罨瘎┛梢苑奖愕亓硗庥悯?，醚，胺或甲硅烷基醚基團(tuán)改性。這些催化劑體系通常被命名為Phillips，Standard Oil Indiana，Ziegler(-Natta)，TNZ(Dupont)，金屬茂或單“位”(single site)催化劑(SSC)。
2、在以上1)項(xiàng)提到的聚合物的混合物，例如聚丙烯與聚異丁烯的混合物，聚丙烯與聚乙烯的混合物(例如PP/HDPE，PP/LDPE)和不同類型的聚乙烯的混合物(例如LDPE/HDPE)。
3、單烯烴和二烯烴的共聚物，或單烯烴和二烯烴與其它乙烯基單體的共聚物，例如乙烯/丙烯共聚物，線性低密度聚乙烯(LLDPE)和它與低密度聚乙烯(LDPE)的混合物，丙烯/丁烯-1共聚物，丙烯/異丁烯共聚物，乙烯/丁烯-1共聚物，乙烯/己烯共聚物，乙烯/甲基戊烯共聚物，乙烯/庚烯共聚物，乙烯/辛烯共聚物，丙烯/丁二烯共聚物，異丁烯/異戊二烯共聚物，乙烯/丙烯酸烷基酯共聚物，乙烯/甲基丙烯酸烷基酯共聚物，乙烯/乙酸乙烯酯共聚物和它們與一氧化碳的共聚物或乙烯/丙烯酸共聚物和它們的鹽類(離聚物類)以及乙烯與丙烯和二烯烴如己二烯、二聚環(huán)戊二烯或亞乙基-降冰片烯的三元共聚物；和此類共聚物相互之間的混合物和與以上1)項(xiàng)中提到的聚合物的混合物，例如聚丙烯/乙烯-丙烯共聚物，LDPE/乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(EVA)，LDPE/乙烯-丙烯酸共聚物(EAA)，LLDPE/EVA，LLDPE/EAA和交替或無(wú)規(guī)聚亞烷基/一氧化碳共聚物和它們與其它聚合物如聚酰胺的混合物。
4、烴類樹脂(例如C5-C9)，包括它們的氫化改性物(例如增粘劑)和聚亞烷基和淀粉的混合物。
5、聚苯乙烯，聚(對(duì)-甲基苯乙烯)，聚(α-甲基苯乙烯)。
6、苯乙烯或α-甲基苯乙烯與二烯烴或丙烯酸衍生物的共聚物，例如苯乙烯/丁二烯，苯乙烯/丙烯腈，苯乙烯/甲基丙烯酸烷基酯，苯乙烯/丁二烯/丙烯酸烷基酯，苯乙烯/丁二烯/甲基丙烯酸烷基酯，苯乙烯/馬來(lái)酸酐，苯乙烯/丙烯腈/丙烯酸甲酯，高抗沖擊強(qiáng)度的苯乙烯共聚物和另一種聚合物如聚丙烯酸酯、二烯烴聚合物或乙烯/丙烯/二烯烴三元共聚物的混合物；以及苯乙烯的嵌段共聚物，如苯乙烯/丁二烯/苯乙烯，苯乙烯/異戊二烯，苯乙烯/乙烯/丁烯/苯乙烯或苯乙烯/乙烯/丙烯/苯乙烯。
7、苯乙烯或α-甲基苯乙烯的接枝共聚物，例如聚丁二烯上接枝苯乙烯，聚丁二烯-苯乙烯或聚丁二烯-丙烯腈共聚物上接枝苯乙烯；聚丁二烯上接枝苯乙烯和丙烯腈(或甲基丙烯腈)；聚丁二烯上接枝苯乙烯、丙烯腈和甲基丙烯酸甲酯；聚丁二烯上接枝苯乙烯和馬來(lái)酸酐；聚丁二烯上接枝苯乙烯、丙烯腈和馬來(lái)酸酐或馬來(lái)酰亞胺；聚丁二烯上接枝苯乙烯和馬來(lái)酰亞胺；聚丁二烯上接枝苯乙烯和丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯；乙烯/丙烯/二烯烴三元共聚物上接枝苯乙烯和丙烯腈；聚丙烯酸烷基酯或聚甲基丙烯酸烷基酯上接枝苯乙烯和丙烯腈；丙烯酸酯/丁二烯共聚物上接枝苯乙烯和丙烯腈，以及它們與6)項(xiàng)所列舉的共聚物的混合物，例如已知為ABS、MBS、ASA或AES聚合物的共聚物混合物。
8、含鹵素的聚合物類，如氯丁橡膠，氯化橡膠，異丁烯-異戊二烯的氯化和溴化共聚物(鹵代丁基橡膠)，氯化或氯磺化聚乙烯，乙烯和氯化乙烯的共聚物，表氯醇均-或共聚物，尤其含鹵素的乙烯基化合物的聚合物，例如聚氯乙烯，聚偏氯乙烯，聚氟乙烯，聚偏氟乙烯，以及它們的共聚物，如氯乙烯/偏氯乙烯，氯乙烯/乙酸乙烯酯或偏氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物。
9、從α，β-不飽和羧酸和其衍生物得到的聚合物，如聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯；用丙烯酸丁酯進(jìn)行沖擊改性的聚甲基丙烯酸甲酯，聚丙烯酰胺和聚丙烯腈。
10、在9)項(xiàng)中提到的單體相互之間的或與其它不飽和單體的共聚物例如丙烯腈/丁二烯共聚物，丙烯腈/丙烯酸烷基酯共聚物，丙烯腈/丙烯酸烷氧基烷基酯或丙烯腈/鹵代乙烯共聚物或丙烯腈/甲基丙烯酸烷基酯/丁二烯三元共聚物。
11、從不飽和醇類和胺類或酰基衍生物或其縮醛類得到的聚合物，例如聚乙烯醇，聚乙酸乙烯酯，聚硬脂酸乙烯酯，聚苯甲酸乙烯酯，聚馬來(lái)酸乙烯酯，聚乙烯醇縮丁醛，聚鄰苯二甲酸烯丙酯或聚烯丙基蜜胺；以及它們與以上1)項(xiàng)中提到的烯烴的共聚物。
12、環(huán)醚的均聚物和共聚物，如聚亞烷基二醇，聚環(huán)氧乙烷，聚環(huán)氧丙烷或它們與雙縮水甘油基醚的共聚物。
13、聚縮醛類，如聚甲醛和含有環(huán)氧乙烷作為共聚單體的那些聚甲醛；用熱塑性聚氨酯、丙烯酸酯或MBS改性的聚縮醛類。
14、聚苯氧和聚苯硫，聚苯氧與苯乙烯聚合物或聚酰胺的混合物。
15、從羥基封端的聚醚、聚酯或聚丁二烯和脂族或芳族聚異氰酸酯衍生而來(lái)的聚氨酯，以及它的前體。
16、從二胺和二羧酸和/或氨基羧酸或相應(yīng)的內(nèi)酰胺衍生而來(lái)的聚酰胺和共聚酰胺，例如聚酰胺4，聚酰胺6，聚酰胺6/6，6/10，6/9，6/12，4/6，12/12，聚酰胺11，聚酰胺12，以間-二甲苯二胺和己二酸為原料的芳族聚酰胺；從六亞甲基二胺和間苯二甲酸或/和對(duì)苯二甲酸制備的和有或沒(méi)有高彈體作為改性劑的聚酰胺，例如聚-2，4，4-三甲基亞己基對(duì)苯二甲酰二胺或聚間亞苯基間苯二甲酰二胺；還有上述聚酰胺與聚烯烴，烯烴共聚物，離聚物或化學(xué)鍵連接的或接枝的彈性體，或與聚醚類，如聚乙二醇、聚丙二醇或聚丁二醇的嵌段共聚物；以及用EPDM或ABS改性的聚酰胺或共聚酰胺；和在加工過(guò)程中縮合的聚酰胺(RIM聚酰胺體系)。
17、聚脲，聚酰亞胺，聚酰胺-酰亞胺，聚醚酰亞胺，聚酰亞胺酯，聚乙內(nèi)酰脲和聚苯并咪唑。
18、從二羧酸和二醇和/或羥基羧酸或相應(yīng)的內(nèi)酯衍生而來(lái)的聚酯，例如聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯，聚對(duì)苯二甲酸丁二醇酯，聚1，4-二羥甲基環(huán)己烷對(duì)苯二甲酸酯和聚羥基苯甲酸酯，以及從羥基封端的聚醚衍生而來(lái)的嵌段共聚酯；還有用聚碳酸酯或MBS改性的聚酯類。
19、聚碳酸酯和聚酯-碳酸酯。
20、聚砜，聚醚-砜和聚醚-酮。
21、從醛與酚類、脲和三聚氰胺衍生而來(lái)的交聯(lián)聚合物，例如酚醛樹脂，脲醛樹脂和三聚氰胺/甲醛樹脂。
22、干燥和非干燥醇酸樹脂。
23、從飽和的和不飽和的二羧酸與多羥基醇的共聚酯和作為交聯(lián)劑的乙烯基化合物衍生而來(lái)的不飽和聚酯樹脂，以及它們的具有低可燃性的含鹵素的改性產(chǎn)物。
24、從取代的丙烯酸酯衍生而來(lái)的可交聯(lián)丙烯酸樹脂，例如環(huán)氧丙烯酸酯，聚氨酯丙烯酸酯或聚酯丙烯酸酯。
25、用蜜胺樹脂，尿素樹脂，異氰酸酯，異氰脲酸酯，聚異氰酸酯或環(huán)氧樹脂加以交聯(lián)的醇酸樹脂，聚酯樹脂和丙烯酸酯樹脂。
26、從脂族、環(huán)脂族、雜環(huán)族或芳族縮水甘油基化合物衍生而來(lái)的交聯(lián)環(huán)氧樹脂，例如雙酚A和雙酚F的二縮水甘油醚的產(chǎn)物，它們用常規(guī)的硬化劑如酸酐或胺類加以交聯(lián)，有或沒(méi)有促進(jìn)劑。
27、天然聚合物，如纖維素、橡膠、明膠和它們的化學(xué)改性的同源衍生物，例如乙酸纖維素，丙酸纖維素和丁酸纖維素，或纖維素醚類，如甲基纖維素；以及松香和它的衍生物。
28、上述聚合物的共混物(多元共混物)，例如PP/EPDM，聚酰胺/EPDM或ABS，PVC/EVA，PVC/ABS，PVC/MBS，PC/ABS，PBTP/ABS，PC/ASA，PC/PBT，PVC/CPE，PVC/丙烯酸酯，POM/熱塑性PUR，PC/熱塑性PUR，POM/丙烯酸酯，POM/MBS，PPO/HIPS，PPO/PA6.6和共聚物，PA/HDPE，PA/PP，PA/PPO，PBT/PC/ABS或PBT/PET/PC。
29、天然的和合成的有機(jī)材料，它們是純單體化合物或此類化合物的混合物，例如礦物油，動(dòng)物和植物脂肪、油和蠟，或基于合成酯的油、脂肪和蠟(例如鄰苯二甲酸酯，己二酸酯，磷酸酯或偏苯三酸酯)，還有合成酯與礦物油按任何重量比例的混合物，典型地用作紡絲組合物的那些材料，以及此類材料的水乳液。
30、天然或合成橡膠的水乳液，例如天然膠乳或羧化苯乙烯/丁二烯共聚物的乳膠。
本發(fā)明因而涉及包含有機(jī)材料，該材料易遭受由光、熱或氧化誘發(fā)的降解，和包含含有至少一種具有通式(I)，優(yōu)選具有通式(X)的化合物的混合物的組合物，這些化合物僅僅在可變數(shù)n上有變化該化合物的多分散性Mw/Mn為1，其前提是，在該組合物中所存在的通式(I)的化合物總體具有多分散性Mw/Mn為1-1.7，例如1-1.65，1-1.6，1-1.55，1-1.5，1-1.45，1-1.4或1-1.35。
本發(fā)明還涉及包含有機(jī)材料，該材料易遭受由光、熱或氧化誘發(fā)的降解，和包含含有至少三種不同的具有通式(I)，優(yōu)選具有通式(X)的化合物的混合物的組合物，這些化合物僅僅在可變數(shù)n上有變化，該混合物的多分散性Mw/Mn為1.1-1.7或1.1-1.5，其前提是，在該組合物中所存在的通式(I)的化合物總體具有多分散性Mw/Mn為1.1-1.7或1.1-1.5。
有機(jī)材料優(yōu)選是合成聚合物，更優(yōu)選選自上述各組的聚合物。聚烯烴是優(yōu)選的和聚乙烯和聚丙烯是特別優(yōu)選的。
本發(fā)明的又一實(shí)施方案是使有機(jī)材料穩(wěn)定化以防止由光、熱或氧化誘發(fā)的降解的方法，它包括向該有機(jī)材料中引入至少一種具有通式(I)，優(yōu)選具有通式(X)的化合物，該化合物的多分散性Mw/Mn為1，其前提是，在該組合物中所存在的通式(I)的化合物總體具有多分散性Mw/Mn為1-1.7，優(yōu)選1-1.5或1-1.4，尤其1-1.35。
通式(I)的化合物或它們的混合物能夠以各種比例使用，這取決于被穩(wěn)定的材料的性質(zhì)，取決于最終用途和取決于其它添加劑的存在。
一般來(lái)說(shuō)，例如使用0.01-0.5重量％的通式(I)化合物或它們的混合物是合適的(相對(duì)于被穩(wěn)定的材料的重量來(lái)說(shuō))，優(yōu)選0.05-1重量％。
通式(I)的化合物或它們的混合物可以，例如，在該材料的聚合反應(yīng)或該材料的交聯(lián)反應(yīng)之前、期間或之后，加入到聚合物材料中。此外，它們還能夠以純凈的形式或以包裹在蠟、油或聚合物中的形式引入聚合物材料中。
一般來(lái)說(shuō)，通式(I)的化合物或它們的混合物能夠通過(guò)各種方法引入聚合物材料中，例如以粉末形式干混方法，或者以溶液或懸浮液的形式或以母煉膠的形式濕混；在這類操作中，聚合物能夠以粉末、粒料、溶液、懸浮液的形式或以乳膠的形式使用。
用通式(I)的化合物或它們的混合物穩(wěn)定的材料能夠用于生產(chǎn)模制品，薄膜，帶材，單絲，纖維，表面涂層等等。
如果需要，其它常用于合成聚合物的添加劑，如抗氧化劑，UV吸收劑，鎳穩(wěn)定劑，顏料，填料，增塑劑，緩蝕劑或金屬鈍化劑能夠加入到含有通式(I)的化合物或它們的混合物的有機(jī)材料中。
這類常規(guī)的添加劑的具體例子是1、抗氧化劑1.1、烷基化一元酚類，例如，2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚，2-叔丁基-4，6-二甲基苯酚，2，6-二叔丁基-4-乙基苯酚，2，6-二叔丁基-4-正丁基苯酚，2，6-二叔丁基-4-異丁基苯酚，2，6-二環(huán)戊基-4-甲基苯酚，2-(α-甲基環(huán)己基)-4，6-二甲基苯酚，2，6-雙十八烷基-4-甲基苯酚，2，4，6-三環(huán)己基苯酚，2，6-二叔丁基-4-甲氧基甲基苯酚；壬基苯酚類，它是線性的或在支鏈上支化，例如2，6-二壬基-4-甲基苯酚，2，4-二甲基-6-(1′-甲基十一烷-1′-基)苯酚，2，4-二甲基-6-(1′-甲基十七烷-1′-基)苯酚，2，4-二甲基-6-(1′-甲基十三烷-1′-基)苯酚；以及它們的混合物。
1.2、烷基硫代甲基酚類，例如2，4-二辛基硫代甲基-6-叔丁基苯酚，2，4-二辛基硫代甲基-6-甲基苯酚，2，4-二辛基硫代甲基-6-乙基苯酚，2，6-雙十二烷基硫代甲基-4-壬基苯酚。
1.3、氫醌類或烷基化氫醌類，例如，2，6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚，2，5-二叔丁基氫醌，2，5-二叔戊基氫醌，2，6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚，2，6-二叔丁基氫醌，2，5-二叔丁基-4-羥基苯甲醚，3，5-二叔丁基-4-羥基苯甲醚，硬脂酸3，5-二叔丁基-4-羥基苯基酯，己二酸雙(3，5-二叔丁基-4-羥基苯基)酯。
1.4、生育酚，例如α-生育酚，β-生育酚，γ-生育酚，δ-生育酚和它們的混合物(維生素E)。
1.5、羥基化硫代二苯基醚類，例如，2，2′-硫代雙(6-叔丁基-4-甲基苯酚)，2，2′-硫代雙(4-辛基苯酚)，4，4′-硫代雙(6-叔丁基-3-甲基苯酚)，4，4′-硫代雙(6-叔丁基-2-甲基苯酚)，4，4′-硫代雙(3，6-二仲戊基苯酚)，4，4’-雙(2，6-二甲基-4-羥基苯基)二硫醚。
1.6、亞烷基雙酚類，例如，2，2′-亞甲基雙(6-叔丁基-4-甲基苯酚)，2，2′-亞甲基雙(6-叔丁基-4-乙基苯酚)，2，2′-亞甲基雙[4-甲基-6-(α-甲基環(huán)己基)苯酚]，2，2′-亞甲基雙(4-甲基-6-環(huán)己基苯酚)，2，2′-亞甲基雙(6-壬基-4-甲基苯酚)，2，2′-亞甲基雙(4，6-二叔丁基苯酚)，2，2′-亞乙基雙(4，6-二叔丁基苯酚)，2，2′-亞乙基雙(6-叔丁基-4-異丁基苯酚)，2，2′-亞甲基雙[6-(α-甲基芐基)-4-壬基苯酚]，2，2′-亞甲基雙[6-(α，α-二甲基芐基)-4-壬基苯酚]，4，4′-亞甲基雙(2，6-二叔丁基苯酚)，4，4′-亞甲基雙(6-叔丁基-2-甲基苯酚)，1，1′-雙(5-叔丁基-4-羥基-2-甲基苯基)丁烷，2，6-雙(3-叔丁基-5-甲基-2-羥基芐基)-4-甲基苯酚，1，1，3-三(5-叔丁基-4-羥基-2-甲基苯基)丁烷，1，1-雙(5-叔丁基-4-羥基-2-甲基苯基)-3-正十二烷基巰基丁烷，雙[3，3-雙(3′-叔丁基-4′-羥基苯基)丁酸]乙二醇酯，雙(3-叔丁基-4-羥基-5-甲基-苯基)二環(huán)戊二烯，對(duì)苯二甲酸雙[2-(3′-叔丁基-2′-羥基-5′-甲基芐基)-6-叔丁基-4-甲基苯基]酯，1，1-雙-(3，5-二甲基-2-羥基苯基)丁烷，2，2-雙-(3，5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙烷，2，2-雙-(5-叔丁基-4-羥基-2-甲基苯基)-4-正十二烷基巰基丁烷，1，1，5，5-四-(5-叔丁基-4-羥基-2-甲基苯基)戊烷。
1.7.O-，N-和S-芐基化合物類，例如3，5，3′，5′-四叔丁基-4，4′-二羥基二芐基醚，4-羥基-3，5-二甲基芐基巰基乙酸十八烷基酯，4-羥基-3，5-二叔丁基芐基巰基乙酸十三烷基酯，三(3，5-二叔丁基-4-羥基芐基)胺，二硫代對(duì)苯二甲酸雙(4-叔丁基-3-羥基-2，6-二甲基芐基)酯，雙(3，5-二叔丁基-4-羥基-芐基)硫醚，3，5-二叔丁基-4-羥基芐基巰基乙酸異辛基酯。
1.8、羥芐基化丙二酸酯類，例如，2，2-雙-(3，5-二叔丁基-2-羥基芐基)丙二酸二(十八烷基)酯，2-(3-叔丁基-4-羥基-5-甲基芐基)丙二酸二(十八烷基)酯，2，2-雙(3，5-二叔丁基-4-羥基芐基)丙二酸二(十二烷基巰基乙基)酯，2，2-雙(3，5-二叔丁基-4-羥基芐基)丙二酸雙[4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯基]酯。
1.9、芳族羥芐基化合物類，例如1，3，5-三(3，5-二叔丁基-4-羥基芐基)-2，4，6-三甲基苯，1，4-雙(3，5-二叔丁基-4-羥基芐基)-2，3，5，6-四甲基苯，2，4，6-三(3，5-二叔丁基-4-羥基芐基)苯酚。
1.10、三嗪化合物類，例如2，4-雙(辛基巰基)-6-(3，5-二叔丁基-4-羥基苯胺基)-1，3，5-三嗪，2-辛基巰基-4，6-雙(3，5-二叔丁基-4-羥基苯胺基)-1，3，5-三嗪，2-辛基巰基-4，6-雙(3，5-二叔丁基-4-羥基苯氧基)-1，3，5-三嗪，2，4，6-三(3，5-二叔丁基-4-羥基苯氧基)-1，2，3-三嗪，1，3，5-三(3，5-二叔丁基-4-羥基芐基)異氰脲酸酯，1，3，5-三(4-叔丁基-3-羥基-2，6-二甲基芐基)-異氰脲酸酯，2，4，6-三(3，5-二叔丁基-4-羥基苯基乙基)-1，3，5-三嗪，1，3，5-三(3，5-二叔丁基-4-羥基苯基丙?；?-六氫-1，3，5-三嗪，1，3，5-三(3，5-二環(huán)己基-4-羥基芐基)異氰脲酸酯。
1.11、芐基膦酸酯類，例如2，5-二叔丁基-4-羥基芐基膦酸二甲酯，3，5-二叔丁基-4-羥基芐基膦酸二乙酯，3，5-二叔丁基-4-羥基芐基膦酸二(十八烷基)酯，5-叔丁基-4-羥基-3-甲基芐基膦酸二(十八烷基)酯，3，5-二叔丁基-4-羥基芐基膦酸的單乙酯的鈣鹽。
1.12、?；被宇?，例如4-羥基月桂酰苯胺，4-羥基硬脂酰苯胺，N-(3，5-二叔丁基-4-羥基苯基)氨基甲酸辛酯。
1.13、β-(3，5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸的酯類，與單羥基或多羥基醇類，例如與甲醇，乙醇，正辛醇，異辛醇，十八烷醇，1，6-己二醇，1，9-壬二醇，乙二醇，1，2-丙二醇，新戊二醇，硫代二甘醇，二甘醇，三甘醇，季戊四醇，異氰脲酸三(羥基乙基)酯，N，N′-雙(羥乙基)草酰胺，3-硫代十一烷醇，3-硫代十五烷醇，三甲基己二醇，三羥甲基丙烷，4-羥甲基-1-磷雜-2，6，7-三氧雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷。
1.14、β-(5-叔丁基-4-羥基-3-甲基苯基)丙酸的酯類，與單羥基或多羥基醇類，例如與甲醇，乙醇，正辛醇，異辛醇，十八烷醇，1，6-己二醇，1，9-壬二醇，乙二醇，1，2-丙二醇，新戊二醇，硫代二甘醇，二甘醇，三甘醇，季戊四醇，異氰脲酸三(羥基乙基)酯，N，N′-雙(羥乙基)草酰胺，3-硫代十一烷醇，3-硫代十五烷醇，三甲基己二醇，三羥甲基丙烷，4-羥甲基-1-磷雜-2，6，7-三氧雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷。
1.15、β-(3.5-二環(huán)己基-4-羥基苯基)丙酸的酯類，與單羥基或多羥基醇類，例如與甲醇，乙醇，辛醇，十八烷醇，1，6-己二醇，1，9-壬二醇，乙二醇，1，2-丙二醇，新戊二醇，硫代二甘醇，二甘醇，三甘醇，季戊四醇，異氰脲酸三(羥基乙基)酯，N，N′-雙(羥乙基)草酰胺，3-硫代十一烷醇，3-硫代十五烷醇，三甲基己二醇，三羥甲基丙烷，4-羥甲基-1-磷雜-2，6，7-三氧雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷。
1.16、3，5-二叔丁基-4-羥基苯基乙酸的酯類，與單羥基或多羥基醇類，例如與甲醇，乙醇，辛醇，十八烷醇，1，6-己二醇，1，9-壬二醇，乙二醇，1，2-丙二醇，新戊二醇，硫代二甘醇，二甘醇，三甘醇，季戊四醇，異氰脲酸三(羥基乙基)酯，N，N′-雙(羥乙基)草酰胺，3-硫代十一烷醇，3-硫代十五烷醇，三甲基己二醇，三羥甲基丙烷，4-羥甲基-1-磷雜-2，6，7-三氧雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷。
1.17、β-(3，5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸的酰胺類，例如N，N′-雙(3，5-二叔丁基-4-羥基苯基丙?；?六亞甲基二胺，N，N′-雙(3，5-二叔丁基-4-羥基苯基丙?；?三亞甲基二胺，N，N′-雙(3，5-二叔丁基-4-羥基苯基丙?；?肼。
1.18、抗壞血酸(維生素C)1.19、胺類抗氧化劑，例如N，N′-二異丙基-對(duì)-亞苯基二胺，N，N′-二仲丁基-對(duì)-亞苯基二胺，N，N′-雙(1，4-二甲基戊基)-對(duì)-亞苯基二胺，N，N′-雙(1-乙基-3-甲基戊基)-對(duì)-亞苯基二胺，N，N’-雙(1-甲基庚基)-對(duì)亞苯基二胺，N，N，-二環(huán)己基-對(duì)亞苯基二胺，N，N′-二苯基-對(duì)-亞苯基二胺，N，N′-雙(2-萘基)-對(duì)-亞苯基二胺，N-異丙基-N′-苯基-對(duì)-亞苯基二胺，N-(1，3-二甲基丁基)-N′-苯基-對(duì)-亞苯基二胺，N-(1-甲基庚基)-N′-苯基-對(duì)-亞苯基二胺，N-環(huán)己基-N′-苯基-對(duì)-亞苯基二胺，4-(對(duì)甲苯氨磺?；?二苯胺，N，N′-二甲基-N，N′-二仲丁基-對(duì)亞苯基二胺，二苯胺，N-烯丙基二苯胺，4-異丙氧基-二苯胺，N-苯基-1-萘基胺，N-(4-叔辛基苯基)-1-萘基胺，N-苯基-2-萘基胺，辛基化二苯胺(例如p，p′-二叔辛基二苯胺)，4-正丁基氨基苯酚，4-丁酰氨基苯酚，4-壬酰氨基苯酚，4-十二酰氨基苯酚，4-十八酰氨基苯酚，雙(4-甲氧基苯基)胺，2，6-二叔丁基-4-二甲氨基甲基苯酚，2，4′-二氨基二苯基甲烷，4，4′-二氨基二苯基甲烷，N，N，N′，N′-四甲基-4，4′-二氨基二苯基甲烷，1，2-雙[(2-甲基苯基)氨基]乙烷，1，2-雙(苯基氨基)丙烷，(鄰甲苯基)雙胍，雙[4-(1′，3′-二甲基丁基)苯基]胺，叔辛基化N-苯基-1-萘基胺，單和二烷基化叔丁基/叔辛基二苯基胺類的混合物，單和二烷基化壬基二苯基胺類的混合物，單和二烷基化十二烷基二苯基胺類的混合物，單和二烷基化異丙基/異己基二苯基胺類的混合物，單和二烷基化叔丁基二苯基胺類的混合物，2，3-二氫-3，3-二甲基-4H-1，4-苯并噻嗪，吩噻嗪，單和二烷基化叔丁基/叔辛基吩噻嗪的混合物，單和二烷基化叔辛基吩噻嗪的混合物，N-烯丙基吩噻嗪，N，N，N′，N′-四苯基-1，4-二氨基丁-2-烯，N，N-雙(2，2，6，6-四甲基-哌啶-4-基-六亞甲基二胺，雙(2，2，6，6-四甲基-哌啶-4-基)癸二酸酯，2，2，6，6-四甲基哌啶-4-酮，2，2，6，6-四甲基哌啶-4-醇。
2.UV吸收劑和光穩(wěn)定劑
2.1、2-(2′-羥基苯基)苯并三唑類，例如2-(2′-羥基-5′-甲基苯基)苯并三唑，2-(3′，5′-二叔丁基-2′-羥基苯基)苯并三唑，2-(5′-叔丁基-2′-羥基苯基)苯并三唑，2-(2′-羥基)-5′-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯基)苯并三唑，2-(3′，5′-二叔丁基-2′-羥基苯基)-5-氯-苯并三唑，2-(3′-叔丁基-2′-羥基-5′-甲基苯基)-5-氯-苯并三唑，2-(3′-仲丁基-5′-叔丁基-2′-羥基苯基)苯并三唑，2-(2′-羥基-4′-辛氧基苯基)苯并三唑，2-(3′，5′-二叔戊基-2′-羥基苯基)苯并三唑，2-(3′，5′-雙-(α，α-二甲基芐基)-2′-羥基苯基)苯并三唑，2-(3′-叔丁基-2′-羥基-5′-(2-辛氧基羰基乙基)苯基)-5-氯-苯并三唑，2-(3′-叔丁基-5′-[2-(2-乙基己氧基)-羰基乙基]-2′-羥基苯基)-5-氯-苯并三唑，2-(3′-叔丁基-2′-羥基-5′-(2-甲氧基羰基乙基)苯基)-5-氯-苯并三唑，2-(3′-叔丁基-2′-羥基-5′-(2-甲氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑，2-(3′-叔丁基-2′-羥基-5′-(2-辛氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑，2-(3′-叔丁基-5′-[2-(2-乙基己氧基)羰基乙基]-2′-羥基苯基)苯并三唑，2-(3′-十二烷基-2′-羥基-5′-甲基苯基)苯并三唑，和2-(3′-叔丁基-2′-羥基-5′-(2-異辛氧基羰基乙基)苯基苯并三唑的混合物，2，2′-亞甲基-雙[4-(1，1，3，3-四甲基丁基)-6-苯并三唑-2-基苯酚]；2-[3′-叔丁基-5′-(2-甲氧基羰基乙基)-2′-羥基苯基]-2H-苯并三唑與聚乙二醇300的酯基轉(zhuǎn)移產(chǎn)物；其中R＝3′-叔丁基-4′-羥基-5′-2H-苯并三唑-2-基苯基。
2.2、2-羥基二苯甲酮類，例如4-羥基，4-甲氧基，4-辛氧基，4-癸氧基，4-十二烷氧基，4-芐氧基，4，2′，4′-三羥基和2′-羥基-4，4′-二甲氧基衍生物。
2.3、取代的和未取代的苯甲酸的酯類，例如水楊酸4-叔丁基-苯基酯，水楊酸苯酯，水楊酸辛基苯酯，二苯甲酰基間苯二酚，雙(4-叔丁基苯甲酰基)間苯二酚，苯甲?；g苯二酚，3，5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸2，4-二叔丁基苯基酯，3，5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸十六烷基酯，3，5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸十八烷基酯，3，5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸2-甲基-4，6-二叔丁基苯基酯。
2.4、丙烯酸酯類，例如α-氰基-β，β-二苯基丙烯酸乙酯，α-氰基-β，β-二苯基丙烯酸異辛酯，α-甲酯基肉桂酸甲酯，α-氰基-β-甲基-對(duì)甲氧基肉桂酸甲酯，α-氰基-β-甲基-對(duì)甲氧基肉桂酸丁酯，α-甲酯基-對(duì)甲氧基肉桂酸甲酯和N-(β-甲酯基-β-氰基乙烯基)-2-甲基二氫吲哚。
2.5、鎳化合物類，例如2，2′-硫代-雙-[4-(1，1，3，3-四甲基-丁基)苯酚]的鎳配合物，如1∶1或1∶2配合比，有或沒(méi)有附加的配位體如正丁基胺，三乙醇胺或N-環(huán)己基二乙醇胺，二丁基二硫代氨基甲酸鎳，4-羥基-3，5-二叔丁基芐基膦酸的單烷基酯(例如甲酯或乙酯)類的鎳鹽，酮肟例如2-羥基-4-甲基苯基十一烷基酮肟的鎳配合物類，1-苯基-4-月桂?；?5-羥基吡唑的鎳配合物，有或沒(méi)有附加的配位體。
2.6、空間位阻胺；例如癸二酸雙(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯，琥珀酸雙(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯，癸二酸雙(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)酯，癸二酸雙(1-辛氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯，雙(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)正丁基-3，5-二叔丁基-4-羥基芐基丙二酸酯。1-(2-羥乙基)-2，2，6，6-四甲基-4-羥基哌啶和琥珀酸的縮合物，N，N′-雙(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亞甲基二胺和4-叔辛基氨基-2，6-二氯-1，3，5-三嗪的縮合物，次氮基三乙酸三(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯，1，2，3，4-丁烷四羧酸四(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯，1，1′-(1，2-亞乙基)雙(3，3，5，5-四甲基哌嗪酮)，4-苯甲?；?2，2，6，6-四甲基哌啶，4-硬脂酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶，2-正丁基-2-(2-羥基-3，5-二叔丁基芐基)丙二酸雙(1，2，2，6，6-五甲基哌啶基)酯，3-正辛基-7，7，9，9-四甲基-1，3，8-三氮雜螺[4.5]癸烷-2，4-二酮，癸二酸雙(1-辛氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶基)酯，琥珀酸雙(1-辛氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶基)酯，N，N′-雙-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亞甲基二胺和4-嗎啉代-2，6-二氯-1，3，5-三嗪的縮合物，2-氯-4，6-雙(4-正丁基氨基-2，2，6，6-四甲基哌啶基)-1，3，5-三嗪和1，2-雙(3-氨基丙基氨基)乙烷的縮合物，2-氯-4，6-二(4-正丁基氨基-1，2，2，6，6-五甲基哌啶基)-1，3，5-三嗪和1，2-雙(3-氨基丙基氨基)乙烷的縮合物，8-乙酰基-3-十二烷基-7，7，9，9-四甲基-1，3，8-三氮雜螺[4.5]癸烷-2，4-二酮，3-十二烷基-1-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2，5-二酮，3-十二烷基-1-(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2，5-二酮，4-十六烷氧基-和4-硬脂酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶的混合物，N，N′-雙(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亞甲基二胺和4-環(huán)己基氨基-2，6-二氯-1，3，5-三嗪的縮合物，1，2-雙(3-氨基-丙基氨基)乙烷和2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪的縮合物，以及4-丁基氨基-2，2，6，6-四甲基哌啶(CAS登記號(hào)[136504-96-6])；N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)正十二烷基琥珀酰亞胺，N-(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)正十二烷基琥珀酰亞胺，2-十一烷基-7，7，9，9-四甲基-1-氧雜-3，8-二氮雜-4-氧代-螺[4.5]癸烷，7，7，9，9-四甲基-2-環(huán)十一烷基-1-氧雜-3，8-二氮雜-4-氧代螺[4.5]癸烷和表氯醇的反應(yīng)產(chǎn)物。
2.7、草酰胺類，例如4，4′-二辛氧基N，N′-草酰二苯胺，2，2′-二乙氧基N，N’-草酰二苯胺，2，2′-二辛氧基-5，5’-二叔丁氧基N，N’-草酰二苯胺(2，2’-dioctyloxy-5，5’-di-tert-butoxanilide)，2，2’-二(十二烷氧基)-5，5’-二叔丁氧基N，N’-草酰二苯胺(2，2’-didodecyloxy-5，5’-di-tert-butoxanilide)，2-乙氧基-2′-乙基N，N’-草酰二苯胺，N，N′-雙(3-二甲氨基丙基)草酰胺，2-乙氧基-5-叔丁基-2′-乙氧基N，N’-草酰二苯胺(2-ethoxy-5-tert-butyl-2’-ethoxanilide)和它與2-乙氧基-2′-乙基-5，4′-二叔丁氧基N，N’-草酰二苯胺(2-ethoxy-2’-ethyl-5，4’-di-tert-butoxanilide)的混合物以及鄰-和對(duì)-甲氧基雙取代的N，N’-草酰二苯胺類的混合物和鄰-和對(duì)-乙氧基-二取代的N，N’草酰二苯胺類的混合物。
2.8、2-(2-羥基苯基)-1，3，5-三嗪類，例如2，4，6-三(2-羥基-4-辛氧基苯基)-1，3，5-三嗪，2-(2-羥基-4-辛氧基苯基)-4，6-雙(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪，2-(2，4-二羥基苯基)-4，6-雙(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪，2，4-雙(2-羥基-4-丙氧基苯基)-6-(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪，2-(2-羥基-4-辛氧基苯基)-4，6-雙(4-甲基苯基)-1，3，5-三嗪，2-(2-羥基-4-十二烷氧基苯基)-4，6-雙(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪，2-(2-羥基-4-十三烷氧基苯基)-4，6-雙(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪，2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-丁氧基-丙氧基)苯基]-4，6-雙(2，4-二甲基)-1，3，5-三嗪，2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-辛氧基-丙氧基)苯基]-4，6-雙(2，4-二甲基)-1，3，5-三嗪，2-[4-(十二烷氧基/十三烷氧基-2-羥基丙氧基)-2-羥基-苯基]-4，6-雙(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪，2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-十二烷氧基-丙氧基)苯基]-4，6-雙(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪，2-(2-羥基-4-己氧基)苯基-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，2-(2-羥基-4-甲氧基苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，2，4，6-三[2-羥基-4-(3-丁氧基-2-羥基-丙氧基)苯基]-1，3，5-三嗪，2-(2-羥基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪。
3.金屬鈍化劑類，例如N，N′-二苯基草酰胺，N-水楊醛-N′-水楊酰基肼，N，N′-雙(水楊?；?肼，N，N′-雙(3，5-二叔丁基-4-羥基苯基丙?；?肼，3-水楊?；被?1，2，4-三唑，雙(亞芐基)草酰二肼，N，N’-草酰二苯胺，間苯二甲酰二肼，癸二酰雙(苯基肼)，N，N′-二乙?；憾６拢琋，N′-雙(水楊酰基)草酰二肼，N，N′-雙(水楊?；?硫代丙?；?。
4.亞磷酸酯類和亞膦酸酯類，例如亞磷酸三苯酯，亞磷酸二苯基烷基酯，亞磷酸苯基二烷基酯，亞磷酸三(壬基苯基)酯，亞磷酸三月桂基酯，亞磷酸三(十八烷基)酯，二亞磷酸二硬脂基季戊四醇酯，亞磷酸三(2，4-二叔丁基苯基)酯，二亞磷酸二異癸基季戊四醇酯，二亞磷酸雙(2，4-二叔丁基苯基)季戊四醇酯，二亞磷酸雙(2，6-二叔丁基-4-甲基苯基)-季戊四醇酯，二亞磷酸二異癸基氧基季戊四醇酯，二亞磷酸雙(2，4-二叔丁基-6-甲基苯基)季戊四醇酯，二亞磷酸雙(2，4，6-三叔丁基苯基)季戊四醇酯，三亞磷酸三硬脂基山梨糖醇酯，二膦酸四(2，4-二叔丁基苯基)4，4′-亞聯(lián)苯基酯，6-異辛氧基-2，4，8，10-四叔丁基-12H-二苯并[d，g]-1，3，2-dioxaphosphocin，6-氟-2，4，8，10-四叔丁基-12-甲基-二苯并[d，g]-1，3，2-dioxaphosphocin，亞磷酸雙(2，4-二叔丁基-6-甲基苯基)甲基酯，亞磷酸雙(2，4-二叔丁基-6-甲基苯基)乙基酯。
5.羥基胺類，例如N，N-二芐基羥基胺，N，N-二乙基羥基胺，N，N-二辛基羥基胺，N，N-二月桂基羥基胺，N，N-二(十四烷基)羥基胺，N，N-二(十六烷基)羥基胺，N，N-二(十八烷基)羥基胺，N-十六烷基-N-十八烷基羥基胺，N-十七烷基-N-十八烷基羥基胺，從氫化牛胺得到的N，N-二烷基羥基胺。
6.硝酮類，例如N-芐基-α-甲基-硝酮，N-乙基-α-甲基-硝酮，N-辛基-α-庚基-硝酮，N-月桂基-α-十一烷基-硝酮，N-十四烷基-α-十三烷基-硝酮，N-十六烷基-α-十五烷基-硝酮，N-十八烷基-α-十七烷基-硝酮，N-十六烷基-α-十七烷基-硝酮，N-十八烷基-α-十五烷基-硝酮，N-十七烷基-α-十七烷基-硝酮，N-十八烷基-α-十六烷基-硝酮，從氫化牛胺衍生而來(lái)的N，N-二烷基羥基胺獲得的硝酮。
7.硫代協(xié)合劑，例如硫代二丙酸二月桂基酯或硫代二丙酸二硬脂基酯。
8.過(guò)氧化物清除劑，例如β-硫代二丙酸的酯類，例如月桂基、硬脂基、十四烷基或十三烷基酯類，巰基苯并咪唑或2-巰基苯并咪唑的鋅鹽，二丁基二硫代氨基甲酸鋅，二(十八烷基)二硫醚，四(β-十二烷基巰基)丙酸季戊四醇酯。
9.聚酰胺穩(wěn)定劑，例如銅鹽與碘化物和/或磷化合物的混合物，和二價(jià)錳的鹽。
10.堿性助穩(wěn)定劑，例如三聚氰胺，聚乙烯基吡咯烷酮，雙氰胺，三烯丙基氰脲酸酯，脲衍生物，肼衍生物，胺類，聚酰胺類，聚氨酯類，高級(jí)脂肪酸的堿金屬鹽和堿土金屬鹽，例如硬脂酸鈣，硬脂酸鋅，二十二烷酸鎂，硬脂酸鎂，蓖麻酸鈉和棕櫚酸鉀，鄰苯二酚銻或鄰苯二酚錫。
11.成核劑類，例如，無(wú)機(jī)物質(zhì)，如滑石，金屬氧化物類如二氧化鈦或氧化鎂，優(yōu)選堿土金屬的磷酸鹽、碳酸鹽或硫酸鹽；有機(jī)化合物如單或多羧酸類和它們的鹽類，例如4-叔丁基苯甲酸，己二酸，二苯基乙酸，琥珀酸鈉或苯甲酸鈉；聚合化合物如離子共聚物(“離聚物”)。
12.填料和增強(qiáng)劑，例如碳酸鈣，硅酸鹽，玻璃纖維，玻璃球，石棉，滑石，高嶺土，云母，硫酸鋇，金屬氧化物和氫氧化物，炭黑，石墨，木粉和其它天然產(chǎn)物的粉末或纖維，合成纖維。
13.其它添加劑，例如增塑劑，潤(rùn)滑劑，乳化劑，顏料，流變添加劑，催化劑，流動(dòng)控制劑，熒光增白劑，阻燃劑，抗靜電劑和發(fā)泡劑。
14.苯并呋喃酮類和二氫吲哚酮類，例如在US-A-4,325,863，US-A-4338244，US-A-5,175,312，US-A-5,216,052，US-A-5,252,643，DE-A-4,316,611，DE-A-4,316,622，DE-A-4,316,876，EP-A-0589839或EP-A-0591102中公開的那些，或3-[4-(2-乙酰氧基乙氧基)苯基]-5，7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮，5，7-二叔丁基-3-[4-(2-硬脂酰氧基乙氧基)苯基]苯并呋喃-2-酮，3，3′-雙[5，7-二叔丁基-3-(4-[2-羥基乙氧基]苯基)苯并呋喃-2-酮]，5，7-二叔丁基-3-(4-乙氧基苯基)苯并呋喃-2-酮，3-(4-乙酰氧基-3，5-二甲基苯基)-5，7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮，3-(3，5-二甲基-4-新戊酰氧基苯基)-5，7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮。
通式(I)的化合物或它們的混合物還可以用作在照相復(fù)制技術(shù)和其它復(fù)制技術(shù)中幾乎所有已知的材料的穩(wěn)定劑，尤其光穩(wěn)定劑，例如在ResearchDisclosure，1990，31429(474-480頁(yè))中所描述的。
通式(I)的化合物或它們的混合物與常規(guī)的添加劑的重量比可以是1∶0.5-1∶5。
通式(I)的化合物或它們的混合物特別適合用于穩(wěn)定顏料著色的聚烯烴，尤其聚丙烯。
以上對(duì)通式(I)的化合物和它們的混合物就有機(jī)材料的穩(wěn)定化作用所作出的解釋和評(píng)價(jià)也適用于通式(D)的中間體和它們的混合物。
通過(guò)下面的實(shí)施例將更詳細(xì)地解釋本發(fā)明。所有的份數(shù)都是按重量計(jì)的，除非另有說(shuō)明。
GPC(凝膠滲透色譜法)用作分析程序，用來(lái)根據(jù)它們的尺寸分離分子并獲得分子量平均值(Mw，Mn)或有關(guān)聚合物的分子量分布的信息。
該技術(shù)是已知的并描述在，例如，“Modern Size-Exclusion LiquidChromatogrphy”W.W.Yan等人，edited byJ.Wiley&Sons，N.Y.，USA，1979，頁(yè)碼4-8，249-283和315-340。
由多分散性(Mw/Mn)接近1來(lái)表征窄的分子量分布。
在下面的實(shí)施例中給出的GPC分析是通過(guò)使用裝有Perkin-Elmer RI檢測(cè)儀LC30和裝有Perkin-Elmer oven LC 101的GPC色譜儀Perkin-Elmer LC250來(lái)進(jìn)行的。
所有的分析是通過(guò)使用3個(gè)柱PLGEL3μm Mixed E300mm長(zhǎng)×7.5mm i.d.(內(nèi)尺寸)(購(gòu)自Polymer Laboratories Ltd.Shropshire，U.K.)在45℃下進(jìn)行的。
四氫呋喃用作洗脫液(流速0.40ml/分鐘)和樣品溶于四氫呋喃中(2％)(％w/v)。
在下面的實(shí)施例的結(jié)構(gòu)式中n’表示在分子中有重復(fù)單元和所獲得的產(chǎn)物不是均一的。這些產(chǎn)物由數(shù)均分子量(Mn)和多分散性Mw/Mn來(lái)表征。
在實(shí)施例1，2，5，6和10，尤其實(shí)施例10中描述的產(chǎn)物屬于本發(fā)明的優(yōu)選技術(shù)方案。
實(shí)施例1以下通式的化合物的制備
74.3g(0.35摩爾)N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-正丁基胺在50ml水中的溶液在0℃下被緩慢地加入到64.5g(0.35摩爾)氰尿酰氯在500ml二甲苯中的溶液中，并在加料過(guò)程中保持這一溫度和另外再保持1小時(shí)。
在室溫下2小時(shí)過(guò)后，混合物被冷卻到0℃，然后添加14.7g(0.368摩爾)氫氧化鈉在50ml水中的溶液。在0℃下0.5小時(shí)和再在室溫下2小時(shí)過(guò)后，水溶液被分離出來(lái)并添加69.2g(0.175摩爾)的N，N′-雙(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，6-己二胺。
混合物被升溫到50℃加熱1小時(shí)和然后添加48.4g(0.35摩爾)研碎的碳酸鉀，并升溫到60℃加熱4小時(shí)。
在用水洗滌之后，有機(jī)相在60-70℃/10毫巴下真空濃縮，有250ml二甲苯被回收。
添加138.1g(0.35摩爾)N，N′-雙(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，6-己二胺，混合物升溫到150℃加熱2小時(shí)，再次冷卻并添加14g(0.35摩爾)的研碎的氫氧化鈉。
混合物升溫到140℃加熱4小時(shí)，反應(yīng)的殘余水以共沸物的形式除去，然后混合物在160℃下加熱4小時(shí)。
在冷卻到60℃之后，混合物用300ml二甲苯稀釋，過(guò)濾和用100ml乙二醇洗滌三次。
在60℃/10毫巴下真空濃縮之后，添加78.7g(0.147摩爾)2-氯-4，6-雙[N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-正丁基氨基]-1，3，5-三嗪。
混合物升溫到140℃加熱3小時(shí)，添加5.9g(0.147摩爾)研碎的氫氧化鈉，然后，混合物被加熱回流并以共沸物形式除去反應(yīng)水。
混合物升溫到160℃加熱4小時(shí)，另外添加5.9g(0.147摩爾)研碎的氫氧化鈉，并再次升溫到160℃加熱2小時(shí)。
在冷卻到60℃之后，混合物用300ml二甲苯稀釋，過(guò)濾和在140℃/1毫巴下真空濃縮。
干燥后獲得固體物，m.p.(熔點(diǎn))＝166-170℃。
Mn(由GPC)＝3360g/molMw/Mn＝1.18GPC分析給出的譜圖示于
圖1。
實(shí)施例2以下通式的化合物的制備
由6.6g(0.143摩爾)的甲酸和通過(guò)將4.3g(0.143摩爾)仲甲醛溶于16ml的2％(w/v)氫氧化鈉水溶液中所獲得的溶液組成的混合物被緩慢地加入到11g實(shí)施例1的化合物在50ml二甲苯中的溶液中并升溫到110℃，所添加的水和反應(yīng)的水同時(shí)以共沸物的形式被分離出來(lái)。
混合物然后被冷卻到70-80℃，然后在30-80℃下添加4g氫氧化鈉在20ml水中的溶液。
分離出水層，混合物加以脫水，以共沸物的形式分離出水。
在真空(140℃/1毫巴)下蒸發(fā)之后獲得產(chǎn)物，m.p.184-190℃。
Mn(GPC)＝3650g/molMw/Mn＝1.20GPC分析的譜圖示于圖2。
實(shí)施例3-6按照與實(shí)施例1所述相同的操作程序，在相同的反應(yīng)條件下和使用合適的試劑，制備下面通式(I)的化合物
實(shí)施例7以下通式的化合物的制備
a) N，N′-二丁基-N，N′，N″-三(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-N″-[6-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基氨基)-己基]-[1，3，5]-三嗪-2，4，6-三胺的制備53.5g(0.1摩爾)的2-氯-4，6-雙[N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)正丁基氨基]-1，3，5-三嗪在250ml二甲苯中的溶液在回流溫度下被緩慢地加入到157.9g(0.4摩爾)N，N′-雙(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，6-己二胺在250ml二甲苯中的溶液中。
加完料之后，再加入8g(0.2摩爾)氫氧化鈉，混合物加熱回流8小時(shí)。
過(guò)濾混合物，溶液在真空(140℃/1毫巴)下濃縮，在真空(190℃/0.2毫巴)下除去多余的N，N′-雙(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，6-己烷。
將如此獲得的固體溶于200ml二甲苯中，并用水(50ml)洗滌4次，然后用硫酸鈉干燥。
過(guò)濾之后，二甲苯溶液在真空(140℃/10毫巴)下蒸發(fā)，干燥后獲得產(chǎn)物，m.p.67-72℃。
對(duì)于C53H103N11的分析計(jì)算值C＝71.17％，H＝11.61％，N＝17.22％實(shí)測(cè)值C＝70.47％，H＝11.49％，N＝17.09％
b)N，N′-雙[4-[(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-丁基氨基]-6-氯-[1，3，5]-三嗪-2-基]-N，N′-雙(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，6-己二胺的制備向36.03g(0.1摩爾)2，4-二氯-6-[(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-丁基氨基]-[1，3，5]-三嗪在200ml二甲苯中的溶液中添加19.7g(0.05摩爾)N，N′-雙(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，6-己二胺。
混合物升溫到50℃加熱1小時(shí)，添加15.2g(0.11摩爾)研碎的碳酸鉀，然后升溫到60℃加熱4小時(shí)。
冷卻混合物，過(guò)濾并用50ml水洗滌兩次。
有機(jī)相用硫酸鈉干燥，過(guò)濾和在真空下(100℃/10毫巴)蒸發(fā)。
干燥后獲得固體物，m.p.100-103℃。
對(duì)有機(jī)氯的分析計(jì)算值6.80％實(shí)測(cè)值6.78％c) 以上所示通式的化合物的制備35.7g(0.04摩爾)在a)中制備的化合物和20.8g(0.02摩爾)在b)中制備的化合物兩者在200ml二甲苯中的溶液被加熱回流3小時(shí)。
將混合物加入到3.2g(0.08摩爾)研碎的氫氧化鈉中，并加熱回流，使反應(yīng)的水以共沸物的形式除去。
混合物然后在一密閉的容器中升溫到190℃加熱14小時(shí)，冷卻和過(guò)濾。
有機(jī)溶液用水(50ml)洗滌3次，用硫酸鈉干燥，過(guò)濾和在真空下(140℃/1毫巴)蒸發(fā)。
干燥后，獲得產(chǎn)物，m.p.150-155℃。
對(duì)于C162H306N36的分析計(jì)算值C＝70.54％，H＝11.18％，N＝18.28％
實(shí)測(cè)值C＝70.34％，H＝11.10％，N＝18.06％實(shí)施例8以下通式的化合物的制備
a) 以下通式的化合物的制備
20g(0.022摩爾)在實(shí)施例7a)中制備的化合物和8.1g(0.022摩爾)2，4-二氯-6-[(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-丁基氨基]-1，3，5-三嗪兩者在100ml二甲苯中的溶液被升溫到40℃加熱1小時(shí)。
添加3.1g(0.022摩爾)研碎的碳酸鉀和混合物被升溫到60℃加熱2小時(shí)，升溫到80℃加熱1小時(shí)，然后冷卻到室溫。
添加34.7g(0.088摩爾)N，N′-雙(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，6-己二胺和0.88g(0.022摩爾)研碎的氫氧化鈉。
混合物加熱回流15小時(shí)，反應(yīng)水以共沸物形式除去。
冷卻后過(guò)濾混合物，有機(jī)溶液用乙二醇(50ml)洗滌3次和用水(50ml)洗滌3次。
有機(jī)溶液用硫酸鈉干燥，過(guò)濾和在真空下(140℃/0.1毫巴)蒸發(fā)。
獲得固體產(chǎn)物，m.p.110-115℃。
對(duì)于C93H178N20的分析計(jì)算值C＝70.85％，H＝11.38％，N＝17.77％實(shí)測(cè)值C＝70.34％，H＝11.26％，N＝17.52％b) 以上所示通式的化合物的制備10g(0.0063摩爾)在a)中制備的化合物和3.3g(0.00315摩爾)在實(shí)施例7b)中制備的化合物兩者在100ml三甲基苯中的溶液被加熱回流3小時(shí)，添加1.75g(0.013摩爾)研碎的碳酸鉀。
混合物加熱回流24小時(shí)，反應(yīng)的水以共沸物形式除去。
冷卻混合物，過(guò)濾和在真空下(140℃/0.1毫巴)蒸發(fā)。獲得固體產(chǎn)物，m.p.176-183℃。
對(duì)于C242H456N54的分析計(jì)算值C＝70.50％，H＝11.15％，N＝18.35％實(shí)測(cè)值C＝70.46％，H＝11.17％，N＝18.21％
實(shí)施例9以下通式的化合物的制備
a)以下通式的化合物的制備
8g(0.005摩爾)在實(shí)施例8a)中制備的化合物和1.83g(0.005摩爾)的2，4-二氯-6-[(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-丁基氨基]-[1，3，5]-三嗪兩者在100ml二甲苯中的溶液被升溫到40℃加熱1小時(shí)。
在添加1.4g(0.01摩爾)研碎的碳酸鉀之后，混合物升溫到60℃加熱2小時(shí)然后升溫到80℃加熱1小時(shí)。
添加7.9g(0.02摩爾)N，N′-雙(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，6-己二胺和0.4g(0.01摩爾)研碎的氫氧化鈉，混合物被加熱回流4小時(shí)，其中反應(yīng)的水以共沸物形式除去。
過(guò)濾混合物，有機(jī)溶液用乙二醇(30ml)洗滌3次和用水(50ml)洗滌。
在用硫酸鈉干燥和過(guò)濾之后，有機(jī)溶液在真空下(140℃/1毫巴)濃縮。
干燥后獲得固體產(chǎn)物，m.p.143-147℃。
對(duì)于C133H253N29的分析計(jì)算值C＝70.73％，H＝11.29％，N＝17.98％實(shí)測(cè)值C＝70.68％，H＝11.25％，H＝17.88％b)以上所示通式的化合物的制備。
9.5g(0.0042摩爾)在a)中制備的化合物和2.2g(0.0021摩爾)在實(shí)施例7b)中制備的化合物兩者在100ml三甲基苯中的溶液被加熱回流1小時(shí)。
添加1.2g(0.0084摩爾)研碎的碳酸鉀，混合物加熱回流16小時(shí)，其中反應(yīng)的水以共沸物的形式除去。
混合物然后被濃縮到50ml，將溫度升溫到180℃加熱10小時(shí)。
隨后，冷卻混合物，用水(30ml)洗滌3次和用硫酸鈉干燥。
過(guò)濾后，有機(jī)溶液在真空下(140℃/1毫巴)濃縮。
干燥后，獲得固體產(chǎn)物，m.p.180-184℃。
對(duì)于C322H606N72的分析計(jì)算值C＝70.49％，H＝11.13％，N＝18.38％實(shí)測(cè)值C＝70.03％，H＝11.01％，N＝18.21％實(shí)施例10以下通式的化合物的制備
74.3g(0.35摩爾)N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-正丁基胺在50ml水中的溶液在0℃下被緩慢地加入到64.5g(0.35摩爾)氰尿酰氯在500ml二甲苯中的溶液中，在加料過(guò)程中保持這一溫度并另外再保持1小時(shí)。
在室溫下保持2小時(shí)之后，混合物被冷卻至0℃，添加14.7g(0.368摩爾)氫氧化鈉在50ml水中的溶液。
在0℃下保持0.5小時(shí)和在室溫下保持2小時(shí)之后，分離出水溶液并添加69.2g(0.175摩爾)N，N’-雙(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，6-己二胺。
混合物升溫到50℃加熱1小時(shí)，然后添加48.4g(0.35摩爾)研碎的碳酸鉀并升溫到60℃加熱4小時(shí)。
在水洗滌之后，有機(jī)相在60-70℃/10毫巴的真空條件下濃縮，其中回收250ml二甲苯。
添加138.1g(0.35摩爾)N，N′-雙(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，6-己二胺，混合物升溫到150℃加熱2小時(shí)，再次冷卻和添加14g(0.35摩爾)研碎的氫氧化鈉。
混合物升溫到140℃加熱4小時(shí)，其中殘留的反應(yīng)水以共沸物形式除去，然后在160℃下加熱4小時(shí)。
在冷卻至60℃之后，混合物用300ml二甲苯稀釋，過(guò)濾和用100ml乙二醇洗滌3次。
在60℃/10毫巴的真空條件下濃縮之后，添加54.4g(0.147摩爾)2-氯-4，6-雙(二丁基氨基)-1，3，5-三嗪。
混合物被升溫到140℃加熱3小時(shí)，然后添加20.3g(0.147摩爾)研碎的碳酸鉀，混合物被加熱回流和反應(yīng)水以共沸物的形式除去。
混合物升溫到160℃加熱4小時(shí)，再添加20.3g(0.147摩爾)研碎的碳酸鉀并再次升溫到160℃加熱2小時(shí)。在冷卻到60℃之后，混合物用300ml二甲苯稀釋，過(guò)濾和在140℃/1毫巴的真空條件下濃縮。
干燥后獲得固體物，m.p.＝130-136℃。
Mn(GPC)＝2830g/molMw/Mn＝1.22GPC分析獲得譜圖示于圖7。
實(shí)施例11以下通式的化合物的制備
A)2，4-雙-[雙-(2-羥基乙基)-氨基]-6-氯-[1，3，5]-三嗪的合成保持溫度在0-5℃，將92.2g(0.5摩爾)氰尿酰氯緩慢地加入到100ml丙酮在920ml水中的溶液中，冷卻到0℃。隨后，將105.1g(1摩爾)二乙醇胺緩慢地加入到反應(yīng)混合物中，同時(shí)保持溫度在約5℃。
溶液在5-10℃下攪拌1/2小時(shí)，緩慢地添加63.6g(0.6摩爾)碳酸鈉在700ml水中的溶液，該溶液被升溫到45℃并在這一溫度下保持4小時(shí)。
然后過(guò)濾混合物，如此獲得的固體物用水洗滌兩次并在烘箱中在真空條件下(100℃/1毫巴)干燥。干燥之后，產(chǎn)物是白色固體，m.p.為146-147℃。
對(duì)于C11H20N5O4Cl的分析計(jì)算值Cl＝11.02％實(shí)測(cè)值Cl＝11.00％B)在0℃下，74.3g(0.35摩爾)N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-正丁基胺在50ml水中的溶液被緩慢地加入到64.5g(0.35摩爾)氰尿酰氯在500ml二甲苯中的溶液中，在加料過(guò)程中保持這一溫度并另外再保持1小時(shí)。
在室溫下保持2小時(shí)之后，混合物被冷卻到0℃和然后添加14.7g(0.368摩爾)氫氧化鈉在50ml水中的水溶液。
在0℃下保持1/2小時(shí)和在室溫下保持2小時(shí)，分離出水溶液并添加69.2g(0.175摩爾)N，N′-雙-[2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基]-1，6-己二胺?；旌衔锉簧郎氐?0℃加熱1小時(shí)，然后添加48.4g(0.35摩爾)研碎的碳酸鉀并升溫到60℃加熱4小時(shí)。
在用水洗滌之后，有機(jī)相在60-70℃/10毫巴的真空條件下濃縮，其中回收250ml二甲苯。
添加138.1g(0.35摩爾)N，N′-雙(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，6-己二胺，混合物被升溫到150℃加熱2小時(shí)，再次冷卻并添加14g(0.35摩爾)研碎的氫氧化鈉。
混合物被升溫到140℃加熱4小時(shí)，其中殘留的反應(yīng)水以共沸物形式除去，隨后，混合物在160℃下保持4小時(shí)。
冷卻到60℃之后，混合物用300ml二甲苯稀釋，過(guò)濾和用100ml乙二醇洗滌3次。在60℃/10毫巴的真空條件下濃縮之后，添加47.3g(0.147摩爾)2，4-雙-[雙-(2-羥基乙基)-氨基]-6-氯-[1，3，5]-三嗪。
混合物升溫到140℃加熱10小時(shí)，冷卻到室溫并添加14g(0.35摩爾)氫氧化鈉在50ml水中的溶液?；旌衔锶缓笊郎氐?5℃加熱4小時(shí)，冷卻到室溫和然后分離出水相。
有機(jī)相用水洗滌一次，殘留的水以共沸物的形式除去。
在200℃/12.3毫巴的真空條件下濃縮之后，獲得黃色產(chǎn)物，m.p.為155-160℃。
Mn(GPC)＝2852g/molMw/Mn＝1.48GPC分析的譜圖示于圖8。
實(shí)施例12以下通式的化合物的制備
A)2，4-雙-[雙-(2-甲氧基乙基)-氨基]-6-氯-[1，3，5]-三嗪的合成按照實(shí)施例11的A)項(xiàng)所述的操作程序，讓92.2g(0.5摩爾)氰尿酰氯與133.2g(1摩爾)雙-[2-甲氧基乙基]-胺在100ml丙酮在920ml水中的溶液中進(jìn)行反應(yīng)。
在丙酮/水混合物的蒸發(fā)之后，獲得樹脂狀化合物，它由乙醇結(jié)晶。產(chǎn)物是白色固體，熔點(diǎn)為40-44℃。
對(duì)于C15H28N5O4Cl的分析計(jì)算值Cl＝9.38％實(shí)測(cè)值Cl＝9.42％B)按照在實(shí)施例11的B)項(xiàng)所述的操作程序和使用適當(dāng)量的合適溶劑，獲得白色固體狀的所需產(chǎn)物，熔點(diǎn)為138-153℃。
Mn(GPC)＝3017g/molMw/Mn＝1.35GPC分析的譜圖示于圖9。
實(shí)施例D以下通式的化合物的制備
在0℃下，74.3g(0.35摩爾)N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-正丁基胺在50ml水中的溶液在攪拌下被緩慢地加入到64.5g(0.35摩爾)氰尿酰氯在500ml二甲苯中的溶液中?；旌衔锶缓笤谑覝叵聰嚢?小時(shí)，在冷卻到0℃之后，添加14.7g(0.368摩爾)氫氧化鈉在50ml水中的水溶液。隨后，分離出水溶液，并添加69.2g(0.175摩爾)N，N′-雙-[2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基]-1，6-己二胺?；旌衔锷郎氐?0℃加熱1小時(shí)。然后，添加48.4g(0.35摩爾)研碎的無(wú)水碳酸鉀，混合物升溫到60℃加熱4小時(shí)。在用水洗滌之后，有機(jī)相稍加濃縮(回收250ml二甲苯)，然后添加1381g(3.5摩爾)N，N′-雙-[2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基]-1，6-己二胺。在混合物升溫到140℃加熱2小時(shí)之后，添加28g(0.70摩爾)研碎的氫氧化鈉，混合物加熱回流8小時(shí)，反應(yīng)水以共沸物的形式蒸餾除去。添加250ml二甲苯，然后過(guò)濾混合物。該溶液在真空下(140℃/1毫巴)濃縮，多余的N，N′-雙-[2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基]-1，6-己二胺在真空下(190℃/0.2毫巴)除去。將如此獲得的固體物溶于二甲苯，用水(50ml)洗滌4次并用硫酸鈉干燥。過(guò)濾之后，二甲苯溶液在真空下(140℃/10毫巴)蒸發(fā)，干燥之后獲得產(chǎn)物，熔點(diǎn)為130-138℃。
對(duì)于C104H200N22的分析計(jì)算值C＝71.02％，H＝11.46％，N＝17.52％實(shí)測(cè)值C＝70.95％，H＝11.48％，N＝17.54％實(shí)施例D-1以下通式的化合物的制備
在0℃下，74.3g(0.35摩爾)N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-正丁基胺在50ml水中的溶液在攪拌下被緩慢地加入到64.5g(0.35摩爾)氰尿酰氯在500ml二甲苯中的溶液中?；旌衔锶缓笤谑覝叵聰嚢?小時(shí)，在冷卻到0℃之后，添加14.7g(0.368摩爾)氫氧化鈉在50ml水中的水溶液。隨后，分離出水溶液，并添加69.2g(0.175摩爾)N，N′-雙-[2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基]-1，6-己二胺?；旌衔锷郎氐?0℃加熱1小時(shí)。然后，添加48.4g(0.35摩爾)研碎的無(wú)水碳酸鉀，混合物升溫到60℃加熱4小時(shí)。
在用水洗滌之后，有機(jī)相稍加濃縮(回收250ml二甲苯)，然后添加138.1g(0.35摩爾)N，N′-雙-[2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基]-1，6-己二胺。
在混合物升溫到140℃加熱2小時(shí)之后，添加28g(0.70摩爾)研碎的氫氧化鈉，混合物加熱回流8小時(shí)，其中水以共沸物的形式蒸餾除去。
混合物被冷卻到60℃，用300ml二甲苯稀釋并加以過(guò)濾。隨后，該溶液用100ml乙二醇洗滌3次，在140℃/1毫巴的真空條件下濃縮。干燥之后，獲得固體物，熔點(diǎn)為138-143℃。
Mn(GPC)＝2555g/molMw/Mn＝1.25GPC分析的譜圖示于圖10實(shí)施例D-2至D-5按照在實(shí)施例D-1中所述的方法和使用按合適摩爾比的各試劑，制備以下通式的化合物。
實(shí)施例D-2至D-5的GPC分析給出的譜圖示于圖11-14。
實(shí)施例1在聚丙烯纖維中的光穩(wěn)定作用2.5g在表1中所示的穩(wěn)定劑，1g的亞磷酸三(2，4-二叔丁基苯基)酯，1g的3，5-二叔丁基-4-羥基芐基-膦酸·鈣·單乙酯，1g硬脂酸鈣和2.5g的二氧化鈦在慢速混合機(jī)中與1000g的熔體流動(dòng)指數(shù)為12g/10分鐘(在230℃和2.16kg下測(cè)定)的聚丙烯粉末進(jìn)行混合。
混合物在200-230℃下擠出獲得聚合物顆粒料，然后通過(guò)使用中試型裝置(Leonard-Sumirago(VA)，意大利)和在下述條件下進(jìn)行操作，將物料轉(zhuǎn)變成纖維擠出機(jī)溫度 230-245℃機(jī)頭溫度 255-260℃拉伸比 1∶3.5線性密度 11dtex/每根單絲按這種方式制備的纖維，在安放在白色硬紙板上之后，被暴露于65WRWeather-O-Meter(耐氣候牢度試驗(yàn)儀)(ASTM D2565-85)，其中黑板溫度為63℃。
對(duì)于在各種暴光時(shí)間之后取出的樣品，通過(guò)使用恒速?gòu)埩x測(cè)定殘留韌度，然后計(jì)算出具有初始韌度(T50)所需要的暴光時(shí)間(小時(shí))。
為了對(duì)比，在以上同樣的條件下，但沒(méi)有添加本發(fā)明的穩(wěn)定劑而制備的纖維也被暴光。
結(jié)果示于表1。
表1穩(wěn)定劑 T50(小時(shí))沒(méi)有穩(wěn)定劑 250實(shí)施例1的化合物 2100實(shí)施例2的化合物 1950實(shí)施例3的化合物 1990實(shí)施例4的化合物 1820實(shí)施例5的化合物 1900實(shí)施例10的化合物 2210實(shí)施例II在聚丙烯片中顏料的相互作用5.625g在表2中示出穩(wěn)定劑，13.500g的顏料藍(lán)15“Flush”(在聚乙烯中的50％混合物)和25.875g聚丙烯粉末(熔體流動(dòng)指數(shù)為大約14，在230℃和2.16kg下測(cè)得)一起在室溫下被加入到Haake密煉機(jī)(Haake BuchlerRheochord System 40，使用有三角刀的60cc 3 piece Rheomixer)中。三角刀以5RPM(每分鐘的轉(zhuǎn)數(shù))旋轉(zhuǎn)。撞頭在5kg的重量下閉合輥筒。溫度被升溫到180℃并保持在180℃下?？倳r(shí)間是30分鐘。
在180℃30分鐘之后時(shí)取出混合物，冷卻到室溫。如此獲得的混合物-被稱作“濃縮物”-會(huì)再次使用。
0.900g的這一濃縮物，3.600g二氧化鈦“Flush”(在聚乙烯中的50％混合物)，和40.500g的聚丙烯粉末(熔體流動(dòng)指數(shù)為大約14，在230℃和2.16kg下測(cè)得)一起被加入到處在160℃下的HAAKE混合機(jī)輥筒中。三角刀以20RPM的速度旋轉(zhuǎn)。撞頭在5kg的重量下閉合輥筒。溫度被升溫到170℃和RPM提高到125?？倳r(shí)間為30分鐘。
在170℃下排出熔化的混合物，轉(zhuǎn)移到處在室溫下的手動(dòng)工具中并轉(zhuǎn)變成1mm×25mm直徑的圓片。如此獲得的混合物被稱作“稀釋物”和該片被稱作“稀釋片”。
測(cè)定含有表2中所示穩(wěn)定劑的樣品稀釋片與沒(méi)有穩(wěn)定劑的對(duì)照稀釋試樣片之間的色差，delta E(即δE)(CIE色差等式)。通過(guò)使用AppliedColor Systems Spectrophotometer型號(hào)CS-5(USA)來(lái)進(jìn)行測(cè)定。所使用的測(cè)定參數(shù)是400-700nm-掃描，small area view，reflectance，illuminate D65，10 degree observer。
設(shè)計(jì)以上加工條件來(lái)模擬以下操作顏料和穩(wěn)定劑的濃縮物(母料)的制造和隨后稀釋成塑料制品。
高的delta E值表明顏料團(tuán)聚和分散性差。0.5或0.5以下的delta E值由眼睛看不出區(qū)別。
表2穩(wěn)定劑 Delta E實(shí)施例1的化合物0.3實(shí)施例10的化合物 0.4實(shí)施例III在聚丙烯帶材中的光穩(wěn)定作用1g在表3中所列出的各化合物，1g的亞磷酸三[2，4-二叔丁基苯基]酯，0.5g的四[3-(3，5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸]季戊四醇酯和1g的硬脂酸鈣在汽輪式混合機(jī)中與1000g聚丙烯粉末(熔體流動(dòng)指數(shù)為2.1，在230℃和2.16kg下測(cè)得)進(jìn)行混合。
混合物在200-220℃下擠出獲得聚合物顆粒，然后通過(guò)使用半工業(yè)應(yīng)用型裝置(Leonard-Sumirago(VA)，意大利)和在下述條件下進(jìn)行操作，將物料轉(zhuǎn)變成50μm厚和2.5mm的寬的拉伸帶擠出機(jī)溫度 210-230℃機(jī)頭溫度 240-260℃拉伸比 1∶6如此制得的帶材被安放在白色的板上并暴露于65WR Weather-O-Meter(耐氣候牢度試驗(yàn)儀)(ASTM D2565-85)，其中黑板溫度為63℃。
對(duì)于在各種暴光時(shí)間之后取出的樣品，通過(guò)使用恒速?gòu)埩x測(cè)定殘留韌度，然后從它計(jì)算出具有初始韌度值的一半時(shí)(T50)所需要的曝光時(shí)間(小時(shí))。
為了對(duì)比，將按照上述同樣的條件，但沒(méi)有添加本發(fā)明的穩(wěn)定劑所制得的帶材進(jìn)行暴光。
所獲得的結(jié)果示于表3。
表3穩(wěn)定劑 T50(小時(shí))沒(méi)有穩(wěn)定劑 500實(shí)施例1的化合物 2920實(shí)施例10的化合物 2600實(shí)施例IV在聚丙烯片中的抗氧化作用。
1g在表4中所列出的各化合物和1g硬脂酸鈣在慢速混合機(jī)中與1000g聚丙烯粉末(熔體流動(dòng)指數(shù)為4.3，在230℃和2.16kg下測(cè)得)進(jìn)行混合。
混合物在200-220℃下擠出二次得到聚合物粒料，然后通過(guò)在230℃下壓塑6分鐘將它轉(zhuǎn)變成1mm厚的片。
該片用DIN53451模具加以沖切，所獲得的小片被暴露于保持溫度在135℃下的受迫循環(huán)空氣烘箱中。
通過(guò)將小試樣彎曲180°以定期間隔檢查它，為的是測(cè)定為折斷它們所需要的時(shí)間(小時(shí))。
結(jié)果示于表4。
表4穩(wěn)定劑 折斷所需時(shí)間(小時(shí))沒(méi)有穩(wěn)定劑 250實(shí)施例1的化合物1560實(shí)施例10的化合物 1490實(shí)施例V烘箱老化后聚丙烯試樣的顏色。
5g在表5中所列出的各化合物，1g亞磷酸三[2，4-二叔丁基苯基]酯，1g四[3-(3，5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸]季戊四醇酯和1g硬脂酸鈣在慢速混合機(jī)中與1000g聚丙烯粉末(熔體流動(dòng)指數(shù)為2.1，在230℃和2.16kg下測(cè)得)進(jìn)行混合。
混合物在200-220℃下二次擠出得到聚合物粒料，然后通過(guò)在230℃下壓塑6分鐘將它轉(zhuǎn)變成1mm厚的片。
小片在保持溫度在120℃下的受迫循環(huán)空氣烘箱中暴露7天。在烘箱暴露之后，根據(jù)ASTM D1925，由MINOLTA CR210比色計(jì)(MINOLTA，日本)測(cè)定小片的黃色指數(shù)(YI)。所獲得的結(jié)果在表5中給出。
表5穩(wěn)定劑 YI實(shí)施例1的化合物 22.10實(shí)施例10的化合物21.10
權(quán)利要求
1.具有通式(I)的化合物
其中多分散性Mw/Mn是1；n是3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14或15；基團(tuán)R1相互獨(dú)立地是氫，C1-C8烷基，C2-C8羥烷基，-CH2CN，C3-C6鏈烯基，C3-C6炔基，C7-C9苯基烷基，它是未被取代的或在苯環(huán)上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；或C1-C8?；?；R2是C2-C12亞烷基，C4-C12亞鏈烯基，C5-C7亞環(huán)烷基，C5-C7亞環(huán)烷基二(C1-C4亞烷基)，C1-C4亞烷基二(C5-C7亞環(huán)烷基)，亞苯基二(C1-C4亞烷基)或C4-C12亞烷基，它們可被1，4-哌嗪二基，-O-或＞N-X1間斷，其中X1是C1-C12酰基或(C1-C12烷氧基)羰基，或者具有以下給出的R4的一個(gè)定義但氫除外；或R2是通式(a)，(b)或(c)的基團(tuán)；
其中m是2或3，X2是C1-C18烷基，C5-C12環(huán)烷基，該環(huán)烷基是未取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；苯基，它是未取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基或C1-4烷氧基取代；C7-C9苯基烷基，它未被取代或在苯基上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；和基團(tuán)X3相互獨(dú)立地是C2-C12亞烷基；基團(tuán)A相互獨(dú)立地是-OR3，-N(R4)(R5)或以下通式(II)的基團(tuán)，
R3，R4和R5，可以相同或不同，是氫，C1-C18烷基，C5-C12環(huán)烷基，該環(huán)烷基是未被取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；C3-C18鏈烯基，苯基，它是未被取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代；C7-C9苯基烷基，它是未取代的或在苯環(huán)上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；四氫糠基或C2-C4烷基，它在2，3或4位上被-OH，C1-C8烷氧基，二(C1-C4烷基)氨基或以下通式(III)的基團(tuán)所取代，
其中Y是-O-，-CH2-，-CH2CH2-或＞N-CH3，或-N(R4)(R5)另外是通式(III)的基團(tuán)；X是-O-或＞N-R6；R6是氫，C1-C18烷基，C3-C18鏈烯基，C5-C12環(huán)烷基，該環(huán)烷基是未取代或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；C7-C9苯基烷基，它是未取代的或在苯環(huán)上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；四氫糠基，通式(IV)的基團(tuán)，
或C2-C4烷基，它在2，3或4位上被-OH，C1-C8烷氧基，二(C1-C4烷基)氨基或通式(III)的基團(tuán)所取代；R具有一個(gè)對(duì)于R6所給出的定義；和基團(tuán)B相互獨(dú)立地具有一個(gè)對(duì)于A所給出的定義；其前提是在通式(I)的各重復(fù)單元中，基團(tuán)B，R，R1和R2中每一個(gè)具有相同的或不同的定義。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的通式(I)的化合物，其中基團(tuán)R是具有通式(IV)的基團(tuán)。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的通式(I)的化合物，其中n是3，4，5，6，7，8，9，10，11，12或13；基團(tuán)R1相互獨(dú)立地是氫，C1-C8烷基，-CH2CN，C3-C6鏈烯基，C7-C9苯基烷基，它是未取代的或在苯環(huán)上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；或C1-C8?；?；R2是C2-C12亞烷基，C5-C7亞環(huán)烷基，C5-C7亞環(huán)烷基二(C1-C4亞烷基)，C1-C4亞烷基二(C5-C7亞環(huán)烷基)或亞苯基二(C1-C4亞烷基)；R6是氫，C1-C18烷基，C5-C12環(huán)烷基，該環(huán)烷基是未取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；C7-C9苯基烷基，它是未取代的或在苯環(huán)上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；四氫糠基，通式(IV)的基團(tuán)或C2-C4烷基，它在2，3或4位上被-OH，C1-C8烷氧基，二(C1-C4烷基)氨基或通式(III)的基團(tuán)取代；和R是通式(IV)的基團(tuán)。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的通式(I)的化合物，其中基團(tuán)R1相互獨(dú)立地是氫，C1-C4烷基，烯丙基，芐基或乙?；?br>
5.根據(jù)權(quán)利要求1的通式(I)的化合物，其中n是3，5或7。
6.根據(jù)權(quán)利要求1的通式(I)的化合物，其中R2是C2-C10亞烷基，亞環(huán)己基，亞環(huán)己基二(C1-C4亞烷基)，C1-C4亞烷基二亞環(huán)己基或亞苯基二(C1-C4亞烷基)；R3，R4和R5可以相同或不同，是氫，C1-C12烷基，C5-C7環(huán)烷基，它是未取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；C3-C12鏈烯基，苯基，它是未取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代，芐基，它是未取代的或在苯基上被C1-C4烷基取代；四氫糠基或C2-C3烷基，它在2或3位上被-OH，C1-C4烷氧基，二(C1-C4烷基)胺基或通式(III)的基團(tuán)取代；或-N(R4)(R5)另外是通式(III)的基團(tuán)；和R6是氫，C1-C12烷基，C5-C7環(huán)烷基，它是未取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；芐基，它是未取代的或在苯基上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；四氫糠基，通式(IV)的基團(tuán)或C2-C3烷基，它在2或3位上被-OH，C1-C4烷氧基，二(C1-C4烷基)氨基或通式(III)的基團(tuán)取代。
7.根據(jù)權(quán)利要求1的通式(I)的化合物，其中R2是C2-C8亞烷基；R3，R4或R5可以相同或不同，是氫，C1-C8烷基，環(huán)己基，它是未取代的或被甲基取代；C3-C8鏈烯基，苯基，它是未取代的或被甲基取代；芐基，四氫糠基或C2-C3烷基，它在2或3位上被-OH，C1-C4烷氧基，二甲基氨基，二乙基氨基或4-嗎啉基取代；或-N(R4)(R5)另外是4-嗎啉基；和R6是氫，C1-C8烷基，環(huán)己基，它是未取代的或被甲基取代；芐基，四氫糠基，通式(IV)的基團(tuán)或C2-C3烷基，它在2或3位上被-OH，C1-C4烷氧基，二甲基氨基，二乙基氨基或4-嗎啉基取代。
8.根據(jù)權(quán)利要求1的通式(I)的化合物，其中n是3，5或7；基團(tuán)R1相互獨(dú)立地是氫或甲基；R2是C2-C6亞烷基；基團(tuán)A相互獨(dú)立地是-N(R4)(R5)或通式(II)的基團(tuán)；R4和R5可以相同或不同，是氫，C1-C8烷基，2-羥基乙基或2-甲氧基乙基或-N(R4)(R5)另外是4-嗎啉基；X是＞NR6；R6是C1-C4烷基；和基團(tuán)B相互獨(dú)立地具有對(duì)于A所給出的定義。
9.根據(jù)權(quán)利要求1的通式(I)的化合物，它對(duì)應(yīng)于以下通式(X)
其中n，A，B，R，R1和R2如權(quán)利要求1所定義和B*具有對(duì)于B所給出的定義；其前提是(1)B*不同于B和(2)各基團(tuán)B，R，R1和R2在該通式的各重復(fù)單元中具有相同的意義。
10.含有至少三種不同的根據(jù)權(quán)利要求1的通式(I)化合物的混合物，這些化合物僅僅在可變數(shù)n上有變化，該混合物具有多分散性Mw/Mn為1.1-1.7。
11.根據(jù)權(quán)利要求10的混合物，該混合物具有多分散性Mw/Mn為1.1-1.6。
12.根據(jù)權(quán)利要求10的混合物，該混合物具有多分散性Mw/Mn為1.1-1.5。
13.根據(jù)權(quán)利要求10的混合物，該混合物具有多分散性Mw/Mn為1.1-1.4。
14.根據(jù)權(quán)利要求10的混合物，它含有a)通式(Ia)的化合物，
b)通式(Ib)的化合物，和
c)通式(Ic)的化合物，
其中在通式(Ia)，(Ib)和(Ic)中的A，B，R，R1或R2是相同的并與權(quán)利要求1中定義一樣，和通式(Ia)與(Ib)與(Ic)的化合物之比是2∶1.5∶1至2∶0.5∶0.05。
15.根據(jù)權(quán)利要求14的混合物，其中通式(Ia)與(Ib)與(Ic)的化合物之比是2∶1∶0.5至2∶0.5∶.0.08。
16.根據(jù)權(quán)利要求14的混合物，其中通式(Ia)與(Ib)與(Ic)的化合物之比是2∶0.75∶0.3至2∶0.5∶0.08。
17.根據(jù)權(quán)利要求14的混合物，其中基團(tuán)R1相互獨(dú)立地是氫或甲基；R2是C2-C6亞烷基；A和B可以相同或不同，是-N(R4)(R5)或通式(II)的基團(tuán)，其中R1與以上定義一樣；R4和R5可以相同或不同，是氫，C1-C8烷基，2-羥基乙基或2-甲氧基乙基或-N(R4)(R5)另外是4-嗎啉基；X是＞NR6；R6是C1-C4烷基；和R是通式(IV)的基團(tuán)，其中R1與以上定義一樣。
18.制備根據(jù)權(quán)利要求10的混合物的方法，它包括1)讓通式(A)的化合物
與通式(B)的化合物
按化學(xué)計(jì)量比例反應(yīng)獲得通式(C)的化合物
2)讓通式(C)的化合物與通式(B)的化合物按比例1∶2-1∶3，進(jìn)行反應(yīng)，獲得通式(D)的至少三種不同化合物的混合物，其中n是3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14或15；
3)讓在2)中獲得的混合物與通式(E)的化合物
按化學(xué)計(jì)量比例進(jìn)行反應(yīng)，獲得如權(quán)利要求10所定義的混合物；反應(yīng)1)至3)在無(wú)機(jī)堿存在下在有機(jī)溶劑中進(jìn)行。
19.根據(jù)權(quán)利要求18的方法，其中通式(C)的化合物與通式(B)的化合物的比例是1∶2和n是3，5和7。
20.由權(quán)利要求18的方法獲得的混合物。
21.根據(jù)權(quán)利要求10的混合物，其中通式(I)的化合物對(duì)應(yīng)于在權(quán)利要求9中定義的通式(X)的化合物。
22.根據(jù)權(quán)利要求10的混合物，其中三種不同的通式(I)的化合物對(duì)應(yīng)于通式(Xa)、(Xb)和(Xc)的化合物
其中基團(tuán)R1相互獨(dú)立是氫或甲基；R2是C2-C6亞烷基；A和B*可以相同或不同，是-N(R4)(R5)或通式(II)的基團(tuán)；R4和R5可以相同或不同，是氫，C1-C8烷基，2-羥基乙基或2-甲氧基乙基或-N(R4)(R5)另外是4-嗎啉基；B是通式(II)的基團(tuán)，其中R1與以上定義一樣；X是＞NR6；R6是C1-C4烷基；和R是通式(IV)的基團(tuán)，其中R1與以上定義一樣；其前提是各基團(tuán)B，R，R1和R2在該通式的各重復(fù)單元中具有相同的意義。
23.根據(jù)權(quán)利要求22的混合物，其中A和B*可以相同或不同，是-N(C1-C8烷基)2或以下基團(tuán)
或
24.根據(jù)權(quán)利要求22的混合物，其中R1是氫，R2是六亞甲基，A和B*是二丁基胺，B是N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-丁基胺和R是2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基。
25.根據(jù)權(quán)利要求22的混合物，其中通式(Xa)與(Xb)與(Xc)的化合物之比是2∶1.5∶1至2∶0.5∶0.05。
26.根據(jù)權(quán)利要求22的混合物，其中通式(Xa)與(Xb)與(Xc)的化合物之比是2∶1∶0.5至2∶0.5∶.0.08。
27.根據(jù)權(quán)利要求22的混合物，其中通式(Xa)與(Xb)與(Xc)的化合物之比是2∶0.75∶0.3至2∶0.5∶0.08。
28.根據(jù)權(quán)利要求18的方法，其中通式(E)的化合物是具有通式(E*)的化合物
其中B*具有對(duì)于B所給定的意義；其前提是B*不同于B。
29.一種組合物，它包含有機(jī)材料，該材料易遭受由光、熱或氧化誘發(fā)的降解，和包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1的具有通式(I)的化合物，其前提是，在該組合物中所存在的通式(I)的化合物總體具有多分散性Mw/Mn為1-1.7。
30.根據(jù)權(quán)利要求29的組合物，其中通式(I)的化合物是根據(jù)權(quán)利要求9所定義的通式(X)的化合物。
31.根據(jù)權(quán)利要求29的組合物，其中有機(jī)材料是合成聚合物。
32.根據(jù)權(quán)利要求29的組合物，其中有機(jī)材料是聚乙烯或聚丙烯。
33.一種組合物，它包含有機(jī)材料，該材料易遭受由光、熱或氧化誘發(fā)的降解，和包含根據(jù)權(quán)利要求10的混合物，其前提是，在該組合物中所存在的通式(I)的化合物總體具有多分散性Mw/Mn為1.1-1.7。
34.根據(jù)權(quán)利要求33的組合物，其中多分散性Mw/Mn為1.1-1.5。
35.一種使有機(jī)材料穩(wěn)定化以防止由光、熱或氧化誘發(fā)的降解的方法，它包括向該有機(jī)材料中引入至少一種根據(jù)權(quán)利要求1的具有通式(I)的化合物，其前提是，在該組合物中所存在的通式(I)的化合物總體具有多分散性Mw/Mn為1-1.7。
36.具有通式(D)的化合物
其中多分散性Mw/Mn是1；n是3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14或15；基團(tuán)R1相互獨(dú)立地是氫，C1-C8烷基，C1-C8羥烷基，-CH2CN，C3-C6鏈烯基，C3-C6炔基，C7-C9苯基烷基，它未被取代或在苯環(huán)上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；或C1-C8?；籖2是C2-C12亞烷基，C4-C12亞鏈烯基，C5-C7亞環(huán)烷基，C5-C7亞環(huán)烷基二(C1-C4亞烷基)，C1-C4亞烷基二(C5-C7亞環(huán)烷基)，亞苯基二(C1-C4亞烷基)或C4-C12亞烷基，可被1，4-哌嗪二基，-O-或＞N-X1間斷，其中X1是C1-C12酰基或(C1-C12烷氧基)羰基，或者具有以下給出的R4的一個(gè)定義但氫除外；或R2是通式(a)，(b)或(c)的基團(tuán)；
m是2或3，X2是C1-C18烷基，C5-C12環(huán)烷基，該環(huán)烷基是未取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；苯基，它是未取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代；C7-C9苯基烷基，它未被取代或在苯基上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；和基團(tuán)X3相互獨(dú)立地是C2-C12亞烷基；B是-OR3，-N(R4)(R5)或以下通式(II)的基團(tuán)，
R3，R4和R5可以相同或不同，是氫，C1-C18烷基，C5-C12環(huán)烷基，該環(huán)烷基是未被取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；C3-C18鏈烯基，苯基，它是未被取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代；C7-C9苯基烷基，它是未取代的或在苯環(huán)上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；四氫糠基或C2-C4烷基，它在2，3或4位上被-OH，C1-C8烷氧基，二(C1-C4烷基)氨基或以下通式(III)的基團(tuán)所取代，
其中Y是-O-，-CH2-，-CH2CH2-或＞N-CH3，或-N(R4)(R5)另外是通式(III)的基團(tuán)；X是-O-或＞N-R6；R6是氫，C1-C18烷基，C3-C18鏈烯基，C5-C12環(huán)烷基，該環(huán)烷基是未取代或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；C7-C9苯基烷基，它是未取代的或在苯基上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；四氫糠基，通式(IV)的基團(tuán)，
或C2-C4烷基，它在2，3或4位上被-OH，C1-C8烷氧基，二(C1-C4烷基氨基或通式(III)的基團(tuán)取代；和R具有一個(gè)對(duì)于R6所給出的定義；其前提是在通式(D)的各重復(fù)單元中，基團(tuán)B，R，R1和R2中每一個(gè)具有相同的或不同的定義。
37.根據(jù)權(quán)利要求36的通式(D)的化合物，其中n是3，4，5，6，7，8，9，10，11，12或13；基團(tuán)R1相互獨(dú)立地是氫，C1-C8烷基，-CH2CN，C3-C6鏈烯基，C7-C9苯基烷基，它是未取代的或在苯環(huán)上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；或C1-C8?；?；R2是C2-C12亞烷基，C5-C7亞環(huán)烷基，C5-C7亞環(huán)烷基二(C1-C4亞烷基)，C1-C4亞烷基二(C5-C7亞環(huán)烷基)或亞苯基二(C1-C4亞烷基)；R6是氫，C1-C18烷基，C5-C12環(huán)烷基，該環(huán)烷基是未取代的或被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；C7-C9苯基烷基，它是未取代的或在苯環(huán)上被1，2或3個(gè)C1-C4烷基取代；四氫糠基，通式(IV)的基團(tuán)或C2-C4烷基，它在2，3或4位上被-OH，C1-C8烷氧基，二(C1-C4烷基)氨基或通式(III)的基團(tuán)取代；和R是通式(IV)的基團(tuán)。
38.含有至少三種不同的根據(jù)權(quán)利要求36的通式(D)化合物的混合物，它們僅僅在可變數(shù)n上有變化，該混合物具有多分散性Mw/Mn為1.1-1.7。
39.一種組合物，它包含有機(jī)材料，該材料易遭受由光、熱或氧化誘發(fā)的降解，和包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求36的具有通式(D)的化合物，其前提是，在該組合物中所存在的通式(D)的化合物總體具有多分散性Mw/Mn為1-1.7。
全文摘要
具有通式(I)的化合物，其中多分散性Mw/Mn是1；式中的各符號(hào)如權(quán)利要求所定義。所指定的化合物可用作有機(jī)材料，尤其合成聚合物的光穩(wěn)定劑、熱穩(wěn)定劑和氧化穩(wěn)定劑。
文檔編號(hào)C08L79/00GK1165138SQ9612151
公開日1997年11月19日 申請(qǐng)日期1996年12月3日 優(yōu)先權(quán)日1995年12月4日
發(fā)明者V·布扎特, F·圭扎底 申請(qǐng)人:希巴特殊化學(xué)控股公司