本發(fā)明涉及酰胺合成技術(shù)領(lǐng)域，特別是涉及一種制備n-羥乙基丙烯酰胺的方法。
背景技術(shù)：
n-羥乙基丙烯酰胺(heaa)分子式是c5h9no2,為無色透明液體，自身的雙鍵可以和丙烯酸酯或者甲基丙烯酸酯類的單體發(fā)生聚合反應(yīng)，同時(shí)，在水分揮發(fā)后，-n羥乙基基團(tuán)可以發(fā)生自交聯(lián)反應(yīng)，得到非常好的耐水、耐擦洗性能。
通常，合成酰胺的方法，可以直接采用羧酸與胺反應(yīng)制備，也可以通過酯交換法，即用羧酸甲酯與胺在一定條件下發(fā)生酯交換作用制備，但是這兩種方法的副反應(yīng)較多，反應(yīng)難以控制，收率低。另外，還可以利用酰氯法，即利用酰氯的高反應(yīng)活性，與胺反應(yīng)制備酰胺。雖然酰氯法反應(yīng)條件溫和，收率也較高，但是該法產(chǎn)生的副產(chǎn)物氯化氫需要堿性物質(zhì)吸收，易造成設(shè)備腐蝕和環(huán)境污染，且酰氯有毒，不適宜工業(yè)應(yīng)用。
us5587515公開了一種制備n-羥乙基丙烯酰胺的方法，該方法首先采用二丙胺與丙烯酸甲酯的邁克爾加成反應(yīng)去除雙鍵，然后在甲醇鈉的催化作用下，與氨基乙醇進(jìn)行酰胺化反應(yīng)，得到的化合物最后進(jìn)行高溫?zé)崃呀?，脫去二丙胺，得到目?biāo)產(chǎn)物n-羥乙基丙烯酰胺。由于n-羥乙基丙烯酰胺的高活性，該方法在高溫裂解過程中易發(fā)生n-羥乙基丙烯酰胺的聚合反應(yīng)，產(chǎn)品收率較低。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：
本發(fā)明就是針對(duì)上述存在的缺陷而提供一種制備n-羥乙基丙烯酰胺的方法。采用丙烯酸酐的高反應(yīng)活性，可以在低溫下與氨基乙醇溫和進(jìn)行反應(yīng)。作為副產(chǎn)物產(chǎn)生的丙烯酸可以通過蒸餾方式與產(chǎn)物進(jìn)行分離。本發(fā)明方法得到的n-羥乙基丙烯酰胺純度高，收率高，生產(chǎn)工藝簡單易得。
本發(fā)明的制備n-羥乙基丙烯酰胺的方法技術(shù)方案為，采用丙烯酸酐與氨基乙醇反應(yīng)，分離副產(chǎn)物后，獲得n-羥乙基丙烯酰胺。
丙烯酸酐與氨基乙醇在惰性溶劑或無溶劑條件下反應(yīng)。
分離副產(chǎn)物的方式為減壓蒸餾提純。
向氨基乙醇或氨基乙醇、溶劑、阻聚劑的混合液中，緩慢滴加丙烯酸酐，滴加過程保持反應(yīng)液溫度0～35℃，滴加完后反應(yīng)溫度升至35～70℃，繼續(xù)反應(yīng)2～6小時(shí)；
反應(yīng)結(jié)束后進(jìn)行減壓蒸餾，取出副產(chǎn)物丙烯酸，最后得到產(chǎn)品n-羥乙基丙烯酰胺。
所述的溶劑為惰性有機(jī)溶劑。
所述的溶劑為甲苯、乙腈、1,4-二氧六環(huán)、二甲苯、四氫呋喃、丙酮、n,n-二甲基甲酰胺中的一種。
所述阻聚劑為對(duì)苯二酚、對(duì)苯醌、對(duì)羥基苯甲醚、2-叔丁基對(duì)苯二酚、2,5-二叔丁基對(duì)苯二酚、4-羥基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(tempo)、吩噻嗪、二丁基二硫代氨基甲酸銅中的至少兩種復(fù)合而成的阻聚劑。
所述的制備n-羥乙基丙烯酰胺的方法，原料丙烯酸酐與氨基乙醇的摩爾比為0.8～1.2:1。
本發(fā)明的有益效果為：本發(fā)明采用丙烯酸酐的高反應(yīng)活性，可以在低溫下與氨基乙醇溫和進(jìn)行反應(yīng)。作為副產(chǎn)物產(chǎn)生的丙烯酸可以通過蒸餾方式與產(chǎn)物進(jìn)行分離。本發(fā)明方法得到的n-羥乙基丙烯酰胺純度高，收率高，生產(chǎn)工藝簡單易得。
具體實(shí)施方式：
為了更好地理解本發(fā)明，下面用具體實(shí)例來詳細(xì)說明本發(fā)明的技術(shù)方案，但是本發(fā)明并不局限于此。
實(shí)施例1
n-羥乙基丙烯酰胺的制備
反應(yīng)瓶加入乙醇胺45.8g(0.75mol)、四氫呋喃100ml、吩噻嗪0.3g及tempo0.15g，開啟電動(dòng)攪拌，冷水降溫，控制滴加速度，緩慢滴加丙烯酸酐94.5g(0.75mol)，保持反應(yīng)液溫度25～35℃。滴加完畢，加熱至50℃保溫繼續(xù)反應(yīng)2h。先常壓蒸餾，除去溶劑四氫呋喃，然后進(jìn)行減壓蒸餾，得到n-羥乙基丙烯酰胺63g，收率73％，純度95％(gc檢測值)。1hnmr(300mhz，cdcl3)：δ(ppm)＝6.8(m，1h，-nh-)，6.5(m，1h，-c＝c-h，順式)，6.3(m，1h，-ch＝c-，方式)，5.7(m，1h，-c＝c-h，反式)，4.3(m，1h，-oh)，3.7(m，2h，-och2-)，3.3(m，2h，-nch2-)。
實(shí)施例2
n-羥乙基丙烯酰胺的制備
反應(yīng)瓶加入乙醇胺45.8g(0.75mol)、乙腈100ml、吩噻嗪0.3g及tempo0.15g，開啟電動(dòng)攪拌，冷水降溫，控制滴加速度，緩慢滴加丙烯酸酐94.5g(0.75mol)，保持反應(yīng)液溫度25～35℃。滴加完畢，加熱至50℃保溫繼續(xù)反應(yīng)2h。先常壓蒸餾，除去溶劑乙腈，然后進(jìn)行減壓蒸餾，得到n-羥乙基丙烯酰胺65.5g，收率76％，純度97％(gc檢測值)。