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一種二羧甲基丙氨酸及其合成方法與流程

文檔序號(hào):12742416閱讀:1026來(lái)源:國(guó)知局

本發(fā)明涉及有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域,具體涉及一種二羧甲基丙氨酸及其合成方法。



背景技術(shù):

二羧甲基丙氨酸(MGDA)是巴斯夫公司開(kāi)發(fā)的新一代可生物降解的鰲合劑,在沒(méi)有細(xì)菌的情況下,可自行降解68%以上;在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下14天可降解89-100%。與其它新型鰲合劑比,MGDA能在廣泛的PH范圍內(nèi)(2~13.5)和高溫條件下,與金屬離子形成穩(wěn)定的絡(luò)合物,且不形成沉淀。超強(qiáng)的絡(luò)合作用,良好的安全特性,能夠生物降解,對(duì)環(huán)境友好。使得國(guó)內(nèi)外專家一致認(rèn)為,MGDA在洗滌、日用、造紙、印染等行業(yè)被認(rèn)為是含磷鰲合物的最佳替代物,對(duì)于環(huán)境污染的源頭控制,減輕環(huán)境壓力具有重要的作用。

MGDA的生產(chǎn)國(guó)際上采用Strecker方法(US5817864、 US5849950、 CN101171226),雖有成本低的優(yōu)點(diǎn)。但該方法存在幾個(gè)缺點(diǎn):(1)需要高壓;(2)副產(chǎn)較大數(shù)量的次氮基三乙酸二鈉鹽;(3)需要用到大量的氫氰酸和氨氣等劇毒氣體。一旦泄漏將釀成重大環(huán)保事件,安全生產(chǎn)和環(huán)保風(fēng)險(xiǎn)很大。

2011年,Basf公司發(fā)展了另一合成方法(US20110257431),雖革除了氫氰酸,但仍然需要用到易燃易爆的環(huán)氧乙烷氣體,仍然需要高壓反應(yīng)等。



技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:

針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)的不足,提供一種二羧甲基丙氨酸及其合成方法,以實(shí)現(xiàn)以下發(fā)明目的:

(1)本發(fā)明制備二羧甲基丙氨酸過(guò)程中,不需要高壓,常壓即可完成合成;

(2)本發(fā)明制備二羧甲基丙氨酸過(guò)程中,副產(chǎn)物少,收率高,大大提高了原料利用率,節(jié)約能源,降低消耗;

(3)本發(fā)明過(guò)程中不會(huì)產(chǎn)生氫氰酸和氨氣等劇毒物質(zhì),安全系數(shù)高;

(4)本發(fā)明過(guò)程中操作簡(jiǎn)便,成本低,三廢少;

(5)本發(fā)明制備的二羧甲基丙氨酸綠色環(huán)??山到?,具有良好的工業(yè)化前景。

為了實(shí)現(xiàn)上述發(fā)明目的,本發(fā)明采用的技術(shù)方案如下:

一種二羧甲基丙氨酸(Ⅰ),其特征在于:所述二羧甲基丙氨酸(Ⅰ),結(jié)構(gòu)式如下:

以下是對(duì)上述技術(shù)方案的進(jìn)一步改進(jìn):

一種二羧甲基丙氨酸(Ⅰ)的合成方法,其特征在于:包括混合反應(yīng)步驟。

所述混合反應(yīng)步驟:將2-氯丙酸和亞氨基二乙酸在一定反應(yīng)溫度下反應(yīng)制得二羧甲基丙氨酸(Ⅰ)。

所述反應(yīng)溫度為100℃-150℃。

所述反應(yīng)溫度為120℃。

所述反應(yīng)時(shí)間為4-10小時(shí)。

所述反應(yīng)時(shí)間為6小時(shí)。

所述方法還包括步尾氣處理步驟;所述尾氣處理步驟:將尾氣通入20%氫氧化鈉溶液中。

所述方法還包括產(chǎn)物回收步驟;所述產(chǎn)物回收步驟:將混合反應(yīng)后的混合液,降溫至60℃,減壓至10 mmHg后,蒸餾回收2-氯丙酸;剩余物用100 mL甲醇洗滌,過(guò)濾,50℃干燥得二羧甲基丙氨酸。

由于采用了上述技術(shù)方案,本發(fā)明達(dá)到的技術(shù)效果如下:

(1)本發(fā)明制備過(guò)程中,不需要高壓,常壓即可完成合成;

(2)本發(fā)明過(guò)程中,副產(chǎn)物少,收率高達(dá)85-97%;

(3)本發(fā)明過(guò)程中不會(huì)產(chǎn)生氫氰酸和氨氣等劇毒物質(zhì),安全系數(shù)高;

(4)本發(fā)明過(guò)程中操作簡(jiǎn)便,成本低,三廢少;,大大提高了原料利用率,節(jié)約能源,降低消耗;

(5)本發(fā)明制備的二羧甲基丙氨酸綠色環(huán)??山到?,具有良好的工業(yè)化前景。

具體實(shí)施方式

下述實(shí)施方式更好地說(shuō)明本發(fā)明內(nèi)容,但本發(fā)明不限于下述實(shí)施例;

以下是本發(fā)明的反應(yīng)過(guò)程:

實(shí)施例1 二羧甲基丙氨酸的合成方法

步驟1 混合反應(yīng):

將亞氨基二乙酸(133 g, 1 mol) 和2-氯丙酸(217 g, 2 mol)加入反應(yīng)瓶中,30分鐘升溫至120 ℃,反應(yīng)6小時(shí)。

步驟2 尾氣處理:

尾氣通入20%氫氧化鈉溶液中,進(jìn)行尾氣處理,回收。

步驟3 產(chǎn)物回收:

將混合反應(yīng)后的混合液,降溫至60度,減壓至10 mmHg后,蒸餾回收2-氯丙酸,剩余物用100 mL甲醇洗滌,過(guò)濾,50度干燥得200 g二羧甲基丙氨酸,收率為97%。

檢測(cè)指標(biāo)如下:

ESI-MS:(m/z,%)=206(M+

1H NMR (DMSO-d6):δ=1.22(d,3H),3.29(s,4H),3.67(q,1H)ppm。

實(shí)施例2 二羧甲基丙氨酸的合成方法

步驟1 混合反應(yīng):

將亞氨基二乙酸(133 g, 1 mol) 和2-氯丙酸(217 g, 2 mol)加入反應(yīng)瓶中,30分鐘升溫至100 ℃,反應(yīng)10小時(shí)。

步驟2 尾氣處理:

尾氣通入20%氫氧化鈉溶液中,反應(yīng)完畢。

步驟3 產(chǎn)物回收:

將混合反應(yīng)后的混合液,降溫至60度,減壓至10 mmHg,蒸餾回收2-氯丙酸,剩余物用100 mL甲醇洗滌,過(guò)濾,50℃干燥得175 g二羧甲基丙氨酸,收率為85%。

1H NMR和MS與實(shí)例1一致。

實(shí)施例3 二羧甲基丙氨酸的合成方法

步驟1 混合反應(yīng):

將亞氨基二乙酸(133 g, 1 mol) 和2-氯丙酸(217 g, 2 mol)加入反應(yīng)瓶中,30分鐘升溫至150 ℃,反應(yīng)4小時(shí),

步驟2 尾氣處理:

尾氣通入20%氫氧化鈉溶液中,反應(yīng)完畢。

步驟3 產(chǎn)物回收:

將混合反應(yīng)后的混合液,降溫至60度,減壓至10 mmHg,蒸餾回收2-氯丙酸,剩余物用100 mL甲醇洗滌,過(guò)濾,50℃干燥得183 g二羧甲基丙氨酸,收率為89%。

1H NMR和MS與實(shí)例1一致。

除非另有說(shuō)明和本領(lǐng)域常用單位,本發(fā)明中所采用的百分?jǐn)?shù)均為重量百分?jǐn)?shù),本發(fā)明所述的比例,均為質(zhì)量比例。

最后應(yīng)說(shuō)明的是:以上所述僅為本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施例而已,并不用于限制本發(fā)明,盡管參照前述實(shí)施例對(duì)本發(fā)明進(jìn)行了詳細(xì)的說(shuō)明,對(duì)于本領(lǐng)域的技術(shù)人員來(lái)說(shuō),其依然可以對(duì)前述各實(shí)施例所記載的技術(shù)方案進(jìn)行修改,或者對(duì)其中部分技術(shù)特征進(jìn)行等同替換。凡在本發(fā)明的精神和原則之內(nèi),所作的任何修改、等同替換、改進(jìn)等,均應(yīng)包含在本發(fā)明的保護(hù)范圍之內(nèi)。

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