本申請涉及新型的吡唑基-三唑基-吡啶,其制備方法及其用于防治動物性害蟲,特別是節(jié)肢動物,特別是昆蟲和蛛形綱動物的用途。
wo2012175474-a1描述了某些苯基三唑基吡啶類化合物作為殺蟲化合物。這里,通式(a)在其a1-a4的定義中包含cx(x表示氫、鹵素、氰基、c1-c4-烷基氧基、c1-c4-烷基或c1-c4-鹵代烷基)或氮,其中q2表示某種苯基取代基。但是,在優(yōu)選范圍內(nèi)和實施例中,并沒有進一步說明a1、a2或a3=氮。
現(xiàn)代作物保護劑和獸用外寄生蟲殺滅劑必須滿足許多要求,例如在劑量、持久性和它們的作用譜和可能的用途方面。毒性、與其它活性化合物或配制助劑的可組合性問題,以及為合成活性化合物所必需的費用問題均起著作用。此外,可能出現(xiàn)抗性。由于所有這些原因,對新的作物保護劑或獸用有效的殺寄生蟲劑的找尋永遠不能被視為完成了,并且持續(xù)存在對于相對于已知化合物至少在個別的方面具有改善的性質(zhì)的新化合物的需求。
本發(fā)明的目的是,提供在不同方面拓寬除害劑的作用譜和/或改善其活性的化合物。
現(xiàn)已令人驚訝地發(fā)現(xiàn),苯基-三唑基-吡啶類化合物及其n-氧化物和鹽具有優(yōu)于現(xiàn)有技術(shù)的生物學(xué)性質(zhì),并且特別適合用于防治動物性害蟲,并因此可以特別好地用于農(nóng)業(yè)化學(xué)品領(lǐng)域和動物健康領(lǐng)域中。
概述
本發(fā)明的一個方面涉及式(i)的化合物以及式(i)化合物的鹽、n-氧化物和互變異構(gòu)體形式,
其中
r1表示氫,或者任選取代的選自下述的基團:c1-c6-烷基、c3-c6-烯基、c3-c6-炔基、c3-c7-環(huán)烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基、芳基-c1-c6-烷基、雜芳基-c1-c6-烷基;
化學(xué)基團
a1表示cr2或氮(n),
a2表示n,
a3表示cr3或n,
a4表示cr4或n,
b1表示cr5或n,
b2表示cr6或n,
b3表示cr7或n,
b4表示cr8或n,和
b5表示cr9或n,
但是其中化學(xué)基團a1-a4中不多于2個同時表示氮,并且基團b1-b5中不多于2個同時表示氮;
r2、r3、r4、r5、r6、r8和r9彼此獨立地表示氫、鹵素、氰基、硝基,任選取代的c1-c6-烷基、c3-c7-環(huán)烷基、c1-c6-烷氧基、n-(c1-c6-烷氧基)亞氨基-c1-c3-烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-烷基亞磺酰基、c1-c6-烷基磺?;?i>n-(c1-c6-烷基)氨基或n,n-二(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基磺酰基氨基、n-(c1-c6-烷基)-c1-c6-烷基磺?;被?;或
r2、r3、r4、r5、r6、r8和r9彼此獨立地表示氫、鹵素、氰基、硝基,各自任選取代的c1-c6-烷基、c3-c7-環(huán)烷基、c1-c6-烷氧基、n-(c1-c6-烷氧基)亞氨基-c1-c3-烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-烷基亞磺?;?、c1-c6-烷基磺?;?i>n-(c1-c6-烷基)氨基或n,n-二(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基磺?;被?、n-(c1-c6-烷基)-c1-c6-烷基磺?;被?、苯基;
r7表示鹵素、氰基、硝基,各自任選取代的c1-c6-烷基、c3-c6-環(huán)烷基、c1-c6-烷氧基、n-c1-c6-烷氧基亞氨基-c1-c3-烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-烷基亞磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、n-c1-c6-烷基氨基或n,n-二-c1-c6-烷基氨基,優(yōu)選表示鹵素、氰基、硝基或c1-c6-鹵代烷基;或者
r7表示鹵素、氰基、硝基,各自任選取代的c1-c6-烷基、c3-c6-環(huán)烷基、c1-c6-烷氧基、n-c1-c6-烷氧基亞氨基-c1-c3-烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-烷基亞磺?;1-c6-烷基磺?;?i>n-c1-c6-烷基氨基或n,n-二-c1-c6-烷基氨基,優(yōu)選表示鹵素、氰基、硝基或c1-c6-鹵代烷基、苯基;
r10彼此獨立地表示氫、鹵素、氰基、硝基、氨基或任選被鹵素取代的c1-c6-烷基、c1-c6-烷基氧基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-烷基亞磺?;1-c6-烷基磺?;?/p>
w表示氧或硫;
q表示氫、甲酰基、羥基、氨基或任選取代的下述基團之一:c1-c6-烷基、c1-c6-烷基氧基、c3-c6-烯基、c3-c6-炔基、c3-c7-環(huán)烷基、雜-c1-c6-環(huán)烷基、c3-c6-環(huán)烷基-c1-c6-烷基、芳基-c1-c6-烷基、雜芳基-c1-c6-烷基或表示基團n-(c1-c6-烷基)氨基、n-(c1-c6-烷基羰基)氨基、n,n-二(c1-c6-烷基)氨基;或者
q表示任選多次被v取代的不飽和6-元碳環(huán),或表示任選多次被v取代的不飽和5-或6-元雜環(huán)的環(huán),其中
v表示鹵素、氰基、硝基,或任選取代的下述基團之一:c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c7-環(huán)烷基、c1-c6-烷氧基、n-(c1-c6-烷氧基)亞氨基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-烷基亞磺酰基、c1-c6-烷基磺?;?、n,n-二(c1-c6-烷基)氨基。
一種優(yōu)選的實施方式涉及根據(jù)本發(fā)明的式(i)化合物,其中
r1表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、2-丙炔-1-基、2-丙烯-1-基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、芐基、4-甲氧基芐基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、4-氯吡啶-3-基甲基;
化學(xué)基團
a1表示cr2或n,
a2表示n,
a3表示cr3或n,
a4表示cr4或n,
b1表示cr5或n,
b2表示cr6或n,
b3表示cr7或n,
b4表示cr8或n,和
b5表示cr9或n,
但是化學(xué)基團a1-a4中不多于2個同時表示氮,并且b1-b5中不多于2個基團同時表示氮;
r2和r4彼此獨立地表示氫、甲基、氟和氯;和
r3表示氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氯二氟代甲氧基、二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、n-甲氧基亞氨基甲基、1-(n-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺?;?、甲基亞磺?;?、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亞磺酰基、n-甲基氨基、n,n-二甲基氨基、n-乙基氨基、n,n-二乙基氨基、甲基磺酰基氨基、n-甲基-甲基磺?;被?;
r5、r6、r8和r9彼此獨立地表示氫、鹵素、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氯二氟代甲氧基、二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、n-甲氧基亞氨基甲基、1-(n-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺?;?、甲基亞磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亞磺酰基,但是其中r6和r10不同時表示氫,
r7表示全氟化的c1-c6-烷基、全氟化的c3-c6-環(huán)烷基、c1-c6-烷氧基、n-烷氧基亞氨基烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-烷基亞磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、n-c1-c6-烷基氨基、n,n-二-c1-c6-烷基氨基,以及表示氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟叔丁基、七氟正丙基、七氟異丙基、九氟正丁基、九氟仲丁基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氯二氟代甲氧基、二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、n-甲氧基亞氨基甲基、1-(n-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亞磺?;?、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亞磺?;?、三氟甲基硫烷基、n,n-二甲基氨基;或者
r7表示全鹵化的,優(yōu)選全氟化的c1-c6-烷基,全鹵化的,優(yōu)選全氟化的c3-c6-環(huán)烷基,c1-c6-烷氧基,n-烷氧基亞氨基烷基,c1-c6-烷基硫烷基,c1-c6-烷基亞磺?;琧1-c6-烷基磺?;?i>n-c1-c6-烷基氨基,n,n-二-c1-c6-烷基氨基,以及表示氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟叔丁基、七氟正丙基、七氟異丙基、九氟正丁基、九氟仲丁基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基,氟代甲氧基,二氟代甲氧基,氯二氟代甲氧基,二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、n-甲氧基亞氨基甲基、1-(n-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺?;?、甲基亞磺?;?、三氟甲基磺?;?、三氟甲基亞磺?;⑷谆蛲榛?、n,n-二甲基氨基、苯基;
r10彼此獨立地表示氫、鹵素、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、1-甲基乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲基硫烷基、甲基亞磺?;?、甲基磺?;?、三氟甲基磺?;?、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亞磺?;?;
w表示氧或硫;
q表示氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基甲基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-(三氟甲基)乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環(huán)丙基、1-氰基環(huán)丙基、1-甲氧基羰基環(huán)丙基、1-(n-甲基氨基甲?;?環(huán)丙基、1-(n-環(huán)丙基氨基甲?;?環(huán)丙基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、1-環(huán)丙基乙基、雙(環(huán)丙基)甲基、2,2-二甲基環(huán)丙基甲基、2-苯基環(huán)丙基、2,2-二氯環(huán)丙基、反式-2-氯環(huán)丙基、順式-2-氯環(huán)丙基、2,2-二氟環(huán)丙基、反式-2-氟環(huán)丙基、順式-2-氟環(huán)丙基、反式-4-羥基環(huán)己基、4-三氟甲基環(huán)己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、氧雜環(huán)丁烷-3-基、硫雜環(huán)丁烷-3-基、1-氧化硫雜環(huán)丁烷-3-基、1,1-二氧化硫雜環(huán)丁烷-3-基、異噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧雜環(huán)丁烷-3-基甲基、2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、芐基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙烷-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、nh2、n-乙基氨基、n-烯丙基氨基、n,n-二甲基氨基、n,n-二乙基氨基、2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基;或
q表示被0–4個取代基v取代的苯基、萘基、噠嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、異噻唑、噁唑、異噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑,其中
v彼此獨立地表示氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、異丙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟叔丁基、七氟正丙基、七氟異丙基、九氟正丁基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氯二氟代甲氧基、二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、n-甲氧基亞氨基甲基、1-(n-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺?;?、甲基亞磺?;?、三氟甲基磺?;?、三氟甲基亞磺酰基、三氟甲基硫烷基、n,n-二甲基氨基。
另一優(yōu)選的實施方式涉及根據(jù)本發(fā)明的式(i)化合物,其中
r1表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、2-丙炔-1-基、2-丙烯-1-基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、芐基、4-甲氧基芐基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、4-氯吡啶-3-基甲基;
化學(xué)基團
a1表示ch,
a2表示n,
a3表示cr3,和
a4表示ch;
b1表示cr5或n,
b2表示ch,
b3表示cr7,
b4表示cr8,和
b5表示cr9或n,
r3表示氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氯二氟代甲氧基、二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、n-甲氧基亞氨基甲基、1-(n-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺?;?、甲基亞磺?;⑷谆酋;⑷谆鶃喕酋;?、n-甲基氨基、n,n-二甲基氨基、n-乙基氨基、n,n-二乙基氨基、甲基磺?;被?i>n-甲基-甲基磺?;被?;
r5、r6、r8和r9彼此獨立地表示氫、鹵素、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氯二氟代甲氧基、二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、n-甲氧基亞氨基甲基、1-(n-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺酰基、甲基亞磺?;?、三氟甲基磺?;?、三氟甲基亞磺?;?,但是其中r6和r10不同時表示氫;
r7表示二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟叔丁基、七氟正丙基、七氟異丙基、九氟正丁基、九氟仲丁基、氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氯二氟代甲氧基、二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、三氟甲基磺?;⑷谆鶃喕酋;?、三氟甲基硫烷基;或者
r7表示二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟叔丁基、七氟正丙基、七氟異丙基、九氟正丁基、九氟仲丁基、氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氯二氟代甲氧基、二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、三氟甲基磺?;?、三氟甲基亞磺酰基、三氟甲基硫烷基、苯基;
r10彼此獨立地表示氫、鹵素、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、1-甲基乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲基硫烷基、甲基亞磺?;?、甲基磺?;?、三氟甲基磺?;?、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亞磺?;?;
w表示氧;和
q表示氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基甲基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-(三氟甲基)乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環(huán)丙基、1-氰基環(huán)丙基、1-甲氧基羰基環(huán)丙基、1-(n-甲基氨基甲?;?環(huán)丙基、1-(n-環(huán)丙基氨基甲?;?環(huán)丙基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、1-環(huán)丙基乙基、雙(環(huán)丙基)甲基、2,2-二甲基環(huán)丙基甲基、2-苯基環(huán)丙基、2,2-二氯環(huán)丙基、反式-2-氯環(huán)丙基、順式-2-氯環(huán)丙基、2,2-二氟環(huán)丙基、反式-2-氟環(huán)丙基、順式-2-氟環(huán)丙基、反式-4-羥基環(huán)己基、4-三氟甲基環(huán)己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、氧雜環(huán)丁烷-3-基、硫雜環(huán)丁烷-3-基、1-氧化硫雜環(huán)丁烷-3-基、1,1-二氧化硫雜環(huán)丁烷-3-基、異噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧雜環(huán)丁烷-3-基甲基、2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、芐基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙烷-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、nh2、n-乙基氨基、n-烯丙基氨基、n,n-二甲基氨基、n,n-二乙基氨基、2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基;或
q表示被0–4個取代基v取代的苯基、萘基、噠嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、異噻唑、噁唑、異噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑,其中
v彼此獨立地表示氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、異丙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟叔丁基、七氟正丙基、七氟異丙基、九氟正丁基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氯二氟代甲氧基、二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、n-甲氧基亞氨基甲基、1-(n-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺?;⒓谆鶃喕酋;?、三氟甲基磺?;⑷谆鶃喕酋;?、三氟甲基硫烷基、n,n-二甲基氨基;
r5表示氫、甲基、乙基、2-甲基乙基、叔丁基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、二氟代甲氧基、三氟甲氧基、氨基。
另一優(yōu)選的實施方式涉及根據(jù)本發(fā)明的式(i)化合物,其中
w表示氧;
r10表示氫和r1表示氫或甲基;
b3表示cr7和r7表示全鹵化的c1-c4-烷基;或者
b3表示cr7和r7表示全鹵化的c1-c4-烷基或苯基;
q表示任選彼此獨立地被f、cl、br、i或cn取代的環(huán)丙基;
并且所有另外的參數(shù)如[0006]段中的定義。
另一優(yōu)選的實施方式涉及根據(jù)本發(fā)明的式(i)化合物,其中
w表示氧;
r10表示氫和r1表示氫或甲基;
b3表示cr7和r7表示–c3f7;或者
b3表示cr7和r7表示–c3f7或苯基;和
q表示環(huán)丙基或1-氰基環(huán)丙基;
并且所有另外的參數(shù)如[0006]段中的定義。
另一優(yōu)選的實施方式涉及根據(jù)本發(fā)明的式(i)化合物,其中
b1表示cr5,r5表示鹵素、c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷基、被鹵素-(優(yōu)選被f-)取代的c1-c6-烷氧基或被鹵素-(優(yōu)選被f-)取代的c1-c6-烷基;
b2表示cr6,其中r6表示氫或c1-c6-烷基;
b4表示cr8或n,其中r8表示氫或c1-c6-烷基;
b5表示cr9或n,其中r9表示鹵素、c1-c6-烷氧基或c1-c6-烷基;
并且所有另外的參數(shù)如[0006]、[0009]或[0010]段中的定義。
另一優(yōu)選的實施方式涉及根據(jù)本發(fā)明的式(i)化合物,其中
b1表示cr5,r5表示cl、br、i、c1-c4-烷基、被f-取代的c1-c4-烷基或被f-取代的c1-c4-烷氧基,
b2表示cr6,其中r6表示氫,
b4表示cr8或n,其中r8表示氫,
b5表示cr9或n,其中r9表示鹵素或c1-c4-烷基,
并且所有另外的參數(shù)如[0006]、[0009]或[0010]或[0011]段中的定義。
另一優(yōu)選的實施方式涉及根據(jù)本發(fā)明的式(i)化合物,其中
a1表示cr2,其中r2表示氫或c1-c4-烷基;
a2表示氮;
a3表示cr3,其中r3表示鹵素、c1-c4-烷基、c1-c4-鹵代烷基或c1-c4-烷氧基;和
a4表示cr4,其中r4表示氫或c1-c4-烷基;
并且所有另外的參數(shù)如[0006]、[0009]、[0010]、[0011]或[0012]段中的定義。
另一優(yōu)選的實施方式涉及根據(jù)本發(fā)明的式(i)化合物,其中
a1表示cr2,其中r2表示氫;
a2表示氮;
a3表示cr3,其中r3表示鹵素、c1-c4-烷基、c1-c4-鹵代烷基或c1-c4-烷氧基;和
a4表示cr4,其中r4表示氫;
并且所有另外的參數(shù)如[0013]段中的定義。
另一優(yōu)選的實施方式涉及根據(jù)本發(fā)明的式(i)化合物,其中
w表示氧,
r10表示氫和r1表示氫或甲基,
a1表示cr2,其中r2表示氫或c1-c4-烷基,
a2表示氮,
a3表示cr3,其中r3表示鹵素、c1-c4-烷基、c1-c4-鹵代烷基或c1-c4-烷氧基,
a4表示cr4,其中r4表示氫或c1-c4-烷基,
b1表示cr5,r5表示cl、br、i(優(yōu)選cl)、c1-c4-烷基、被f-取代的(優(yōu)選全氟化的)c1-c4-烷基,或被f-取代的(優(yōu)選被1、2或3個f取代的,更優(yōu)選被2或3個f取代的)c1-c4-烷基,
b2表示cr6,其中r6表示氫或c1-c6-烷基,
b3表示cr7,其中r7表示全鹵化的c1-c4-烷基或苯基,
b4表示cr8,其中r8表示氫或c1-c6-烷基,
b5表示cr9,其中r9表示鹵素、c1-c6-烷氧基或c1-c6-烷基,
q表示環(huán)丙基或1-氰基環(huán)丙基。
另一優(yōu)選的實施方式涉及根據(jù)本發(fā)明的式(i)化合物,其中
w表示氧,
r10表示氫和r1表示氫或甲基,
a1表示cr2,其中r2表示氫;
a2表示氮,
a3表示cr3,其中r3表示c1-c4-烷基(-ch3、-c2h5、-c3h7、-c4h9)、cl、f、i或c1-c4-烷氧基(-o-ch3、-o-c2h5、-o-c3h7、-o-c4h9),優(yōu)選表示c1-c4-烷基(-ch3、-c2h5、-c3h7、-c4h9)、cl或c1-c4-烷氧基(-o-ch3、-o-c2h5、-o-c3h7、-o-c4h9),更優(yōu)選表示甲基、甲氧基或cl,
a4表示cr4,其中r4表示氫,
b1表示cr5,其中r5表示f、cl、br、c1-c4-烷基(-ch3、-c2h5、-c3h7、-c4h9)、被f-取代的(優(yōu)選全氟化的)c1-c4-烷基(-cf3、-c2f5、-c3f7、-c4f9),或被f-取代的c1-c4-烷氧基(優(yōu)選ocfh2、ocf2h或ocf3、更優(yōu)選ocf2h或ocf3),其中r5優(yōu)選表示cl、cf3、ocf3、ocf2h、甲基或乙基,
b2表示cr6,其中r6表示氫,
b3表示cr7,其中r7表示全氟化的c1-c4-烷基或苯基,優(yōu)選表示–c3f7或苯基,
b4表示cr8,其中r8表示氫,
b5表示cr9,其中r9表示f、cl、br、i、c1-c4-烷基,優(yōu)選表示cl、br、i或c1-c4-烷基,特別優(yōu)選表示cl、i、br或甲基,
q表示環(huán)丙基、1-氰基環(huán)丙基、c1-c4-烷基(-ch3、-c2h5、-c3h7、-c4h9),或氟化的c1-c4-烷基(例如-chf2、ch2f、-cf3、-c2h4f、-c2h3f2、-c2h2f3、-c2hf4、-c2f5、-c3f7、-c4f9),優(yōu)選表示甲基、乙基、丙基、c2h2f3(例如–ch2cf3)、環(huán)丙基或1-氰基環(huán)丙基。
本發(fā)明的另一方面涉及藥物組合物,其包含至少一種根據(jù)本發(fā)明的式(i)化合物。
本發(fā)明的另一方面涉及用作藥物的根據(jù)本發(fā)明的式(i)化合物。
本發(fā)明的另一方面涉及根據(jù)本發(fā)明的式(i)化合物在制備用于防治動物寄生蟲的藥物組合物中的用途。
本發(fā)明的另一方面涉及根據(jù)本發(fā)明的式(i)化合物在保護植物的繁殖材料,優(yōu)選保護種子中的用途。
本發(fā)明的另一方面涉及式(ii)的中間體。
本發(fā)明的另一方面涉及式(iii)的中間體。
另一方面涉及式(ii)的中間體在合成根據(jù)本發(fā)明的式(i)化合物中的用途。
另一方面涉及式(iii)的中間體在合成根據(jù)本發(fā)明的式(i)化合物中的用途。
定義
本領(lǐng)域技術(shù)人員知道,如本申請中使用的表述“一”根據(jù)情況可以表示“一(1)”、“一(1)或多”或“至少一(1)”。
只要沒有給出具體的取代基,表述“任選取代的”是指相應(yīng)的基團可以被取代基m1單取代或多取代,其中在多取代的情況下,取代基m1可以是相同的或不同。
本領(lǐng)域技術(shù)人員清楚,本申請中提及的實施例不應(yīng)被視作是限制性的,而僅僅是更詳細地描述了一些實施方式。
表述"(cn-cm)"和"cn-cm-"可彼此互換,并且涉及一個有機基團中的碳原子的最小和最大數(shù)。"(c1-c6)"和"c1-c6-"烷基涉及,例如,具有1、2、3、4、5或6個碳原子的烷基。同樣地,表述"(cn)"和"cn-"可互換,并涉及有機基團中的碳原子數(shù)。表述"c3-環(huán)烷基"和"(c3)-烷基",例如,涉及環(huán)丙基。
對于在上式中給出的符號的定義使用通常代表以下取代基的集合術(shù)語:
根據(jù)本發(fā)明,"烷基"-自身或作為化學(xué)基團的組成部分–表示直鏈或支鏈的烴,其優(yōu)選具有1-6個碳原子,特別優(yōu)選具有1、2、3或4個碳原子,例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基。根據(jù)本發(fā)明的烷基可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
根據(jù)本發(fā)明,"烯基"-自身或作為化學(xué)基團的組成部分–表示直鏈或支鏈的烴,其優(yōu)選具有2-6個碳原子,特別優(yōu)選具有2、3或4個碳原子,和至少一個雙鍵,例如乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基等。根據(jù)本發(fā)明的烯基可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
根據(jù)本發(fā)明,"炔基"-自身或作為化學(xué)基團的組成部分–表示直鏈或支鏈的烴,其優(yōu)選具有2-6個碳原子,特別優(yōu)選具有2、3或4個碳原子,和至少一個三鍵,例如乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基等。根據(jù)本發(fā)明的炔基可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
根據(jù)本發(fā)明,"環(huán)烷基"–自身或作為化學(xué)基團的組成部分–表示單-、二-或三環(huán)烴,優(yōu)選具有3-10個碳原子,例如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、雙環(huán)[2.2.1]庚基、雙環(huán)[2.2.2]辛基或金剛烷基,特別優(yōu)選表示具有3、4、5、6或7個碳原子的環(huán)烷基,例如環(huán)丙基或環(huán)丁基。根據(jù)本發(fā)明的環(huán)烷基可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
根據(jù)本發(fā)明,"烷基環(huán)烷基"表示單-、二-或三環(huán)的烷基環(huán)烷基,其優(yōu)選具有4-10或4-7個碳原子,特別優(yōu)選表示具有4、5或7個碳原子的烷基環(huán)烷基,例如乙基環(huán)丙基或4-甲基環(huán)己基,其中所述烷基環(huán)烷基經(jīng)由環(huán)烷基與母體結(jié)構(gòu)(grundstruktur)相連。根據(jù)本發(fā)明的烷基環(huán)烷基可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
根據(jù)本發(fā)明,"環(huán)烷基烷基"表示單-、二-或三環(huán)的環(huán)烷基烷基,其優(yōu)選具有4-10或4-7個碳原子,特別優(yōu)選表示具有4、5或7個碳原子的環(huán)烷基烷基,如尤其是環(huán)丙基甲基或環(huán)丁基甲基,其中所述烷基環(huán)烷基經(jīng)由烷基與母體結(jié)構(gòu)相連。根據(jù)本發(fā)明的環(huán)烷基烷基可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
根據(jù)本發(fā)明,"烷氧基"表示直鏈或支鏈的o-烷基,其優(yōu)選具有1-6個碳原子,更優(yōu)選表示具有1-4個碳原子的烷氧基,例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基。根據(jù)本發(fā)明的烷氧基可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
根據(jù)本發(fā)明,"烷基硫烷基"表示直鏈或支鏈的s-烷基,其優(yōu)選具有1-6個碳原子,更優(yōu)選表示具有1-4個碳原子的烷基硫烷基,例如甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、異丙基硫基、正丁基硫基、異丁基硫基、仲丁基硫基和叔丁基硫基。根據(jù)本發(fā)明的烷基硫烷基可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
根據(jù)本發(fā)明,"烷基亞磺?;?表示直鏈或支鏈的烷基亞磺酰基,其優(yōu)選具有1-6個碳原子,更優(yōu)選表示具有1-4個碳原子的烷基亞磺酰基,例如甲基亞磺?;?、乙基亞磺酰基、正丙基亞磺?;?、異丙基亞磺?;?、正丁基亞磺?;?、異丁基亞磺酰基、仲丁基亞磺?;褪宥』鶃喕酋;8鶕?jù)本發(fā)明的烷基亞磺?;梢员灰粋€或多個相同或不同的基團m1任選取代。
根據(jù)本發(fā)明,"烷基磺酰基"表示直鏈或支鏈的烷基磺?;?,其優(yōu)選具有1-6個碳原子,更優(yōu)選表示具有1-4個碳原子的烷基磺?;缂谆酋;?、乙基磺?;?、正丙基磺?;?、異丙基磺?;?、正丁基磺?;?、異丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺?;?。根據(jù)本發(fā)明的烷基磺?;梢员灰粋€或多個相同或不同的基團m1任選取代。
根據(jù)本發(fā)明,"酰基"表示包含基團x1-c(=o)-x2的基團,其中x1和x2彼此獨立地表示如本申請中定義的有機基團或表示氫或表示式(i)化合物的母體結(jié)構(gòu)上的鍵。特別地,將"酰基"理解為是指有機酸、酯、醛、烷基羰基(烷基-c(=o)-)和酰胺。優(yōu)選地,x1和x2各自彼此獨立地是任選被一個或多個相同或不同的基團m1取代的選自下屬的基團:烷基、亞烷基(-cnh2n-)、烷氧基、亞烷氧基(-o-cnh2n-)、氨基、單-或二烷基氨基,或氫,或者基團x1或x2表示式(i)化合物的母體結(jié)構(gòu)上的鍵。
根據(jù)本發(fā)明的"烷基羰基"表示直鏈或支鏈的烷基-c(=o)-,其優(yōu)選具有2-7個碳原子(包括c(=o)基團的碳原子),更優(yōu)選表示具有2-5個碳原子的烷基羰基((c1-c4)-烷基-c(=o)-),例如甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、仲丁基羰基和叔丁基羰基。根據(jù)本發(fā)明的烷基羰基可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
根據(jù)本發(fā)明,"環(huán)烷基羰基"表示直鏈或支鏈的環(huán)烷基羰基,其在環(huán)烷基部分中優(yōu)選具有3-10個碳原子,更優(yōu)選表示在環(huán)烷基部分中具有3、5或7個碳原子的環(huán)烷基羰基,例如環(huán)丙基羰基、環(huán)丁基羰基、環(huán)戊基羰基、環(huán)己基羰基、環(huán)庚基羰基、環(huán)辛基羰基、雙環(huán)[2.2.1]庚基、雙環(huán)[2.2.2]辛基羰基和金剛烷基羰基。根據(jù)本發(fā)明的環(huán)烷基羰基可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
根據(jù)本發(fā)明,"烷氧基羰基"-自身或作為化學(xué)基團的組成部分-表示直鏈或支鏈的烷氧基羰基,其在烷氧基部分中優(yōu)選具有1-6個碳原子,更優(yōu)選具有1、2、3或4個碳原子,例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、仲丁氧基羰基和叔丁氧基羰基。根據(jù)本發(fā)明的烷氧基羰基可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
根據(jù)本發(fā)明,"鹵素"表示氟(f)、氯(cl)、溴(br)或碘(i)。
這里使用的表述"鹵代烷基"、"鹵代烯基"、"鹵代炔基"、"鹵代烷基羰基"、"鹵代烷氧基"、"鹵代烷氧基羰基"、"鹵代烷基硫烷基"、"鹵代烷基亞磺?;?或"鹵代烷基磺?;?涉及被至少一個鹵素取代的化學(xué)的烷基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷基硫烷基、烷基亞磺酰基或烷基磺?;?各自優(yōu)選具有1-6個碳原子或更優(yōu)選具有1、2、3或4個碳原子)。所述鹵代基團可以被鹵素單取代或多取代至最大可能的取代基數(shù)目(全鹵化)。在被鹵素多取代的情況下,鹵素原子可以相同或不同,并且可以全部鍵合在一個碳原子上或者鍵合在多個碳原子上。這里,鹵素特別表示氟、氯、溴或碘,優(yōu)選表示氟或氯,特別優(yōu)選表示氟。在一個優(yōu)選的實施方式中,全鹵化基團僅被一種鹵素最大限度地取代,例如全氟化的甲基(三氟甲基;cf3)或全氟化的乙基(五氟乙基;c2f5)。"鹵代烷基"、"鹵代烯基"、"鹵代炔基"、"鹵代烷基羰基"、"鹵代烷氧基"、"鹵代烷氧基羰基"、"鹵代烷基硫烷基"、"鹵代烷基亞磺?;?或"鹵代烷基磺?;?的一些實施例是三氯甲基(ccl3)、三氟甲基(cf3)、氯二氟甲基(cclf2)、二氯氟甲基(ccl2f)、2,2-二氟乙基(f2hcch2)、2,2,2-三氟乙基(f3cch2)、五氟乙基(c2f5)、2,2-二氟乙烯基(chcf2)、2-氯乙炔基(chccl)、三氟甲氧基-ocf3、二氟代甲氧基-ochf2、1,1,2,2-四氟乙硫基、2-氯-1,1,2-三氟乙基亞磺?;?、三氯甲基磺酰基等。根據(jù)本發(fā)明的鹵代基團可以,如果說明,被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代,只要鹵代基團的碳原子上的至少一個氫原子被鹵素取代。被m1取代的鹵代烷基的實例是2-氰基-2,2-二氟乙基(c(cn)f2ch2)。
氨基(-nh2)可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
取代的氨基,如單-或二取代的氨基,表示取代的氨基的基團,其在n上例如被一個或兩個相同或不同的選自下述的基團取代:烷基、羥基、氨基、烷氧基、?;头蓟粌?yōu)選n-單-和n,n-二烷基氨基、(例如甲基氨基、乙基氨基、n,n-二甲基氨基、n,n-二乙基氨基、n,n-二-正丙基氨基、n,n-二異丙基氨基或n,n-二丁基氨基)、n-單-或n,n-二烷氧基烷基氨基(例如n-甲氧基甲基氨基、n-甲氧基乙基氨基、n,n-二(甲氧基甲基)氨基或n,n-二(甲氧基乙基)氨基)、n-單-和n,n-二芳基氨基,如任選取代的苯胺、?;被?、n,n-二?;被?、n-烷基-n-芳基氨基,n-烷基-n-?;被惋柡偷膎-雜環(huán);在此優(yōu)選的是具有1-4個碳原子的烷基;在此,芳基優(yōu)選是苯基或任選取代的苯基;對于酰基,在此適用于上文進一步給出的定義,優(yōu)選(c1-c4)-烷基-c(=o)-。
取代的氨基還包括在氮原子上具有四個有機取代基的季銨化合物(鹽)。
根據(jù)本發(fā)明,"羥基烷基"表示直鏈或支鏈的醇,其優(yōu)選具有1-6個碳原子,更優(yōu)選具有1、2、3或4個碳原子,例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、仲丁醇和叔丁醇。根據(jù)本發(fā)明的羥基烷基可被一個或多個相同或不同的基團m1取代。
根據(jù)本發(fā)明,"烷基氨基羰基"表示直鏈或支鏈的烷基氨基羰基,其在烷基部分中具有優(yōu)選1-6個碳原子,更優(yōu)選1、2、3或4個碳原子,例如甲基氨基羰基(-conhch3)、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、異丙基氨基羰基、仲丁基氨基羰基和叔丁基氨基羰基。根據(jù)本發(fā)明的烷基氨基羰基可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
根據(jù)本發(fā)明,"n,n-二烷基氨基羰基"(-c(=o)n(烷基)2)表示直鏈或支鏈的n,n-二烷基氨基羰基,其每個烷基具有優(yōu)選1-6個碳原子,更優(yōu)選每個烷基具有1、2、3或4個碳原子,例如n,n-二甲基氨基羰基(-c(=o)n(ch3)2)、n,n-二乙基氨基羰基、n,n-二(正丙基氨基)羰基、n,n-二(異丙基氨基)羰基和n,n-二(仲丁基氨基)羰基。根據(jù)本發(fā)明的n,n-二烷基氨基羰基可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
除非另有定義,“碳環(huán)”尤其是環(huán)烷基、環(huán)烯基或芳基。碳環(huán)特別是單-、二-或三環(huán)的c6-至c14-芳基。碳環(huán)可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
根據(jù)本發(fā)明,"芳基"表示單-、雙-或多環(huán)芳族體系,其具有優(yōu)選6-14,特別是6-10個環(huán)上的碳原子,例如苯基、萘基、蒽基、菲基,優(yōu)選苯基。此外,芳基還表示多環(huán)體系,如四氫萘基、茚基、茚滿基、芴基、聯(lián)苯基,其中鍵合位置在芳族體系上。根據(jù)本發(fā)明的芳基可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
根據(jù)本發(fā)明,"芳基烷基"表示被芳基-取代的烷基,其在芳基部分中具有優(yōu)選6-14,特別是6-10個環(huán)上的碳原子,并且在烷基部分中具有1-6,特別是1-4個碳原子。芳基烷基可以在烷基和/或芳基部分中被一個或多個相同或不同的基團取代。這樣的芳基烷基的實例尤其是芐基和1-苯基乙基。根據(jù)本發(fā)明的芳基烷基可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
根據(jù)本發(fā)明,"雜環(huán)"、"雜環(huán)的環(huán)"或"雜環(huán)的環(huán)體系"表示具有至少一個在其中至少一個碳原子被雜原子,優(yōu)選被選自n、o、s、p、b、si、se的雜原子取代的環(huán)的碳環(huán)體系,并且其是飽和的、不飽和的或雜芳族的,并且可以是未取代的或被一個取代基z取代的,其中連接點位于環(huán)原子上。如果沒有其它定義,雜環(huán)的環(huán)含有優(yōu)選3-9個環(huán)原子,特別是3-6個環(huán)原子,并且一個或多個,優(yōu)選1-4個,特別是1、2或3個雜環(huán)的環(huán)中的雜原子,優(yōu)選選自n、o和s,但是不應(yīng)有兩個氧原子直接相鄰。雜環(huán)的環(huán)通常含有不多于4個氮原子,和/或不多于2個氧原子和/或不多于2個硫原子。如果雜環(huán)基或雜環(huán)的環(huán)是任選取代的,則其可以與其它碳環(huán)或雜環(huán)的環(huán)稠合。在任選取代的雜環(huán)基的情況中,根據(jù)本發(fā)明還包括多環(huán)體系,例如8-氮雜雙環(huán)[3.2.1]辛基或1-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚基。在任選取代的雜環(huán)基的情況中,根據(jù)本發(fā)明還包括螺環(huán)體系,例如1-氧雜-5-氮雜螺[2.3]己基。根據(jù)本發(fā)明的基團"雜環(huán)"、"雜環(huán)的環(huán)"或"雜環(huán)的環(huán)體系"可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
根據(jù)本發(fā)明的雜環(huán)基例如是,哌啶基、哌嗪基、嗎啉基、硫代嗎啉基、二氫吡喃基、四氫吡喃基、二氧雜環(huán)己基、吡咯啉基、吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、噻唑烷基、噁唑烷基、二氧戊環(huán)基、間二氧雜環(huán)戊烯基、吡唑烷基、四氫呋喃基、二氫呋喃基、氧雜環(huán)丁基、氧雜環(huán)丙基、氮雜環(huán)丁基、氮雜環(huán)丙基、氧雜氮雜環(huán)丁基、氧雜氮雜環(huán)丙基、氧雜氮雜環(huán)庚基(oxazepanyl)、氧雜氮雜環(huán)己基(oxazinanyl)、氮雜環(huán)庚基(azepanyl)、氧代吡咯烷基、二氧代吡咯烷基、氧代嗎啉基、氧代哌嗪基和氧雜環(huán)庚基。
特別重要的是雜芳基,即雜芳香體系。根據(jù)本發(fā)明,表述雜芳基表示雜芳族化合物,即完全不飽和的芳香族雜環(huán)化合物,其落在雜環(huán)的上述定義下,優(yōu)選表示具有1至3,優(yōu)選1或2個相同或不同的選自上述的雜原子的5-至7-元環(huán)。根據(jù)本發(fā)明的雜芳基例如是,呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-和1,2,4-三唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-和1,2,5-噁二唑基、氮雜環(huán)庚三烯基、吡咯基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,3,5-、1,2,4-和1,2,3-三嗪基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基、氧雜環(huán)庚三烯基、硫雜環(huán)庚三烯基、1,2,4-三唑基(triazolonyl)和1,2,4-二氮雜環(huán)庚三烯基。此外,根據(jù)本發(fā)明的雜芳基可以被一個或多個相同或不同的基團m1任選取代。
在本發(fā)明范圍內(nèi),“取代的”基團或“被至少一個基團m1取代的”基團,如任選取代的烷基、烯基、炔基、環(huán)烷基、芳基、苯基、芐基、雜環(huán)基、雜芳基或氨基等,通常是含有至少一個含烴或含氮氫的部分的基團,其中氫被另一原子或原子基團m1替代。換言之,這種基團是衍生自未取代的母體結(jié)構(gòu)的取代基團,其中母體結(jié)構(gòu)被一個或多個取代基m1取代,優(yōu)選1、2或3個基團m1,并且所述一個或多個取代基m1各自彼此獨立地選自:鹵素、羥基、硝基、甲酰基、羧基、氰基、氨基、異氰基、疊氮基、(c1-c4)-烷基、(c1-c4)-鹵代烷基、(c2-c4)-烯基、(c2-c4)-炔基、(c3-c6)-環(huán)烷基、(c1-c4)-烷氧基、(c1-c4)-鹵代烷氧基、(c1-c4)-烷氧基-(c1-c4)-烷氧基、(c1-c4)-烷氧基-(c1-c6)-烷基、n-(c1-c4)-烷氧基亞氨基-(c1-c3)-烷基、(c1-c4)-烷基硫烷基、(c1-c4)-鹵代烷基硫烷基、(c1-c4)-烷氧基羰基、(c1-c4)-烷基羰基、氨基甲?;?、c1-c4-烷基氨基甲?;3-c7-環(huán)烷基氨基甲?;?、單-和n,n-二(c1-c4)-烷基氨基羰基、氨基、(c1-c6)-?;被?、單-和n,n-二(c1-c4)-烷基氨基、三(c1-c4)-烷基甲硅烷基、(c3-c6)-環(huán)烷基、c6-芳基、具有3-6個環(huán)原子的雜環(huán)基,其中最后提及的環(huán)狀基團中的每一個還可以經(jīng)由雜原子或二價官能的ch2或c2h4基團連接,(c1-c4)-烷基亞磺?;渲邪?c1-c4)-烷基亞磺?;膬蓚€對映異構(gòu)體,(c1-c4)-烷基磺?;?、(c1-c4)-烷基氧膦基、(c1-c4)-烷基硫烷基-(c1-c4)-烷基、(c1-c4)-烷氧基-(c1-c4)-烷基、單-和n,n-二(c1-c4)-烷基氨基-(c1-c4)-烷基和羥基-(c1-c4)-烷基。示例性提及的基團m1可以是未取代的或任選地(例如烷基或氨基)被一個或多個,優(yōu)選1、2或3個基團m2取代,只要它們包含含烴或含氮氫的部分,其中m2彼此獨立地選自氨基、羥基、鹵素、硝基、氰基、異氰基、巰基、異硫氰酸基、羧基和甲酰胺。取代的基團還包括明確提及的取代基團。"鹵代烷基"例如被表述"取代的烷基"所包含,并且是取代的烷基的一種優(yōu)選實施方式。這類似地也適用于所有其他的取代基團。
如果兩個或更多個基團形成一個或多個環(huán),則它們可以是碳環(huán)、雜環(huán)、飽和的、部分飽和的、不飽和的,例如也是芳族的和進一步取代的。
任選取代的苯基優(yōu)選是未取代的或者單-或多取代的苯基,優(yōu)選被相同或不同的選自下述的基團單-、二-或三取代:鹵素、氰基、異氰基、硝基;任選被至少一個基團m1取代的(c1-c4)-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、(c1-c4)-烷氧基、(c1-c4)-烷氧基-(c1-c4)-烷氧基、(c1-c4)-烷氧基-(c1-c4)-烷基、(c3-c6)-環(huán)烷基、(c1-c4)-鹵代烷基、(c1-c4)-鹵代烷氧基、(c1-c4)-烷基硫烷基、(c1-c4)-鹵代烷基硫烷基,例如鄰-、間-和對-甲苯基,二甲基苯基,2-、3-和4-氯苯基,2-、3-和4-氟苯基,2-、3-和4-三氟甲基和-三氯甲基苯基,2,4-、3,5-、2,5-和2,3-二氯苯基,鄰-、間-和對-甲氧基苯基。
任選取代的環(huán)烷基優(yōu)選是未取代的或者被相同或不同的選自下述的基團單-或多取代,優(yōu)選最多三取代的環(huán)烷基:鹵素、鹵代烷基、氰基、(c1-c4)-烷基、(c1-c4)-烷氧基、(c1-c4)-烷氧基-(c1-c4)-烷氧基、(c1-c4)-烷氧基-(c1-c4)-烷基、(c1-c4)-鹵代烷基和(c1-c4)-鹵代烷氧基。
任選取代的雜環(huán)基優(yōu)選是未取代的或者被相同或不同的選自下述的基團單-或多取代,優(yōu)選最多三取代的雜環(huán)基:鹵素、氰基、(c1-c4)-烷基、(c1-c4)-烷氧基、(c1-c4)-烷氧基-(c1-c4)-烷氧基、(c1-c4)-烷氧基-(c1-c4)-烷基、(c1-c4)-鹵代烷基、(c1-c4)-鹵代烷氧基、硝基和氧代,特別是被選自下述的基團單-或多取代:鹵素、(c1-c4)-烷基、(c1-c4)-烷氧基、(c1-c4)-鹵代烷基和氧代,最特別是被一個或兩個(c1-c4)-烷基取代。
被烷基-取代的雜芳基的實例是呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡唑基甲基、咪唑基甲基、1,2,3-和1,2,4-三唑基甲基、異噁唑基甲基、噻唑基甲基、異噻唑基甲基、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-和1,2,5-噁二唑基甲基、氮雜環(huán)庚三烯基甲基、吡咯基甲基、吡啶基甲基、噠嗪基甲基、嘧啶基甲基、吡嗪基甲基、1,3,5-、1,2,4-和1,2,3-三嗪基甲基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基甲基、氧雜環(huán)庚三烯基甲基、硫雜環(huán)庚三烯基甲基和1,2,4-二氮雜環(huán)庚三烯基甲基。
不包括這樣的組合,其違反自然規(guī)律,并且本領(lǐng)域技術(shù)人員因此將基于其專業(yè)知識將其排除。例如,排除具有三個或更多個相鄰的氧原子的環(huán)結(jié)構(gòu)。
發(fā)明詳述
根據(jù)本發(fā)明的芳基-三唑基-吡啶由通式(i)來定義
其中
r1表示氫或者任選取代的選自下述的基團:c1-c6-烷基、c3-c6-烯基、c3-c6-炔基、c3-c7-環(huán)烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基、芳基-c1-c6-烷基、雜芳基-c1-c6-烷基;
化學(xué)基團
a1表示cr2或氮,
a2表示氮,
a3表示cr3或氮和
a4表示cr4或氮,
b1表示cr5或n,
b2表示cr6或n,
b3表示cr7或n,
b4表示cr8或n,和
b5表示cr9或n,
但是化學(xué)基團a1-a4中不多于2個同時表示氮,并且基團b1-b5中不多于2個同時表示氮;
r2、r3、r4、r5、r6、r8和r9彼此獨立地表示氫、鹵素、氰基、硝基,任選取代的c1-c6-烷基、c3-c7-環(huán)烷基、c1-c6-烷氧基、n-(c1-c6-烷氧基)亞氨基-c1-c3-烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-烷基亞磺?;?、c1-c6-烷基磺酰基、n-(c1-c6-烷基)氨基或n,n-二(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基磺?;被?、n-(c1-c6-烷基)-c1-c6-烷基磺?;被?;或者
r2、r3、r4、r5、r6、r8和r9彼此獨立地表示氫、鹵素、氰基、硝基,任選取代的c1-c6-烷基、c3-c7-環(huán)烷基、c1-c6-烷氧基、n-(c1-c6-烷氧基)亞氨基-c1-c3-烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-烷基亞磺酰基、c1-c6-烷基磺?;?、n-(c1-c6-烷基)氨基或n,n-二(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷基磺?;被?i>n-(c1-c6-烷基)-c1-c6-烷基磺?;被?、苯基;
r7表示鹵素、氰基、硝基,各自任選取代的c1-c6-烷基、c3-c6-環(huán)烷基、c1-c6-烷氧基、n-c1-c6-烷氧基亞氨基-c1-c3-烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-烷基亞磺?;?、c1-c6-烷基磺?;?、n-c1-c6-烷基氨基或n,n-二-c1-c6-烷基氨基,優(yōu)選表示鹵素、氰基、硝基或c1-c6-鹵代烷基;或者
r7表示鹵素、氰基、硝基,各自任選取代的c1-c6-烷基、c3-c6-環(huán)烷基、c1-c6-烷氧基、n-c1-c6-烷氧基亞氨基-c1-c3-烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-烷基亞磺?;?、c1-c6-烷基磺?;?、n-c1-c6-烷基氨基或n,n-二-c1-c6-烷基氨基,優(yōu)選表示鹵素、氰基、硝基或c1-c6-鹵代烷基、苯基;
r10彼此獨立地表示氫、鹵素、氰基、硝基、氨基或任選被鹵素取代的c1-c6-烷基、c1-c6-烷基氧基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-烷基亞磺?;1-c6-烷基磺?;?/p>
w表示氧或硫;
q表示氫、甲?;?、羥基、氨基或任選取代的下述基團之一:c1-c6-烷基、c1-c6-烷基氧基、c3-c6-烯基、c3-c6-炔基、c3-c7-環(huán)烷基、雜-c1-c6-環(huán)烷基、c3-c6-環(huán)烷基-c1-c6-烷基、芳基-c1-c6-烷基、雜芳基-c1-c6-烷基或表示基團n-(c1-c6-烷基)氨基、n-(c1-c6-烷基羰基)氨基、n,n-二(c1-c6-烷基)氨基;或者
q表示任選多次被v取代的不飽和6-元碳環(huán),或表示任選多次被v取代的不飽和5-或6-元雜環(huán)的環(huán),其中
v表示鹵素、氰基、硝基,或任選取代的下述基團之一:c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c3-c7-環(huán)烷基、c1-c6-烷氧基、n-(c1-c6-烷氧基)亞氨基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-烷基亞磺?;1-c6-烷基磺?;?i>n,n-二(c1-c6-烷基)氨基;
以及式(i)的化合物的鹽、n-氧化物和互變異構(gòu)體形式。
一種優(yōu)選的實施方式涉及式(i)的化合物,其中b1表示cr5和r5表示鹵素、任選被鹵素-(優(yōu)選被f-)取代的c1-c6-烷氧基或任選被鹵素-(優(yōu)選被f-)取代的c1-c6-烷基,優(yōu)選表示cl、br、i、c1-c4-烷基、被f-取代的(優(yōu)選全氟化的)c1-c4-烷基,或被f-取代的(優(yōu)選被1、2或3個f取代的)c1-c4-烷氧基,更優(yōu)選表示cl、c1-c4-烷基、被1、2或3個f取代的c1-c4-烷氧基或全氟化的c1-c4-烷基,特別優(yōu)選表示cl、cf3、ochf2、ocf3、甲基或乙基。
另一優(yōu)選的實施方式涉及式(i)的化合物,其中b2表示cr6和r6表示氫或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示氫。
另一優(yōu)選的實施方式涉及式(i)的化合物,其中b4表示cr8和r8表示氫或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示氫。
另一優(yōu)選的實施方式涉及式(i)的化合物,其中b3表示cr7和r7表示鹵素、氰基、硝基或c1-c6-鹵代烷基,優(yōu)選表示全鹵化的c1-c4-烷基,特別優(yōu)選表示全氟化的c1-c4-烷基,非常特別優(yōu)選表示–c3f7,或r7表示鹵素、氰基、硝基、c1-c6-鹵代烷基或苯基,優(yōu)選表示全鹵化的c1-c4-烷基或苯基,特別優(yōu)選表示全氟化的c1-c4-烷基或苯基,非常特別優(yōu)選表示–c3f7或苯基。
一種優(yōu)選的實施方式涉及式(i)的化合物,其中b5表示cr9和r9表示鹵素、c1-c6-烷氧基或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示鹵素或c1-c4-烷基,特別優(yōu)選表示cl、br、i或甲基。
另一優(yōu)選的實施方式涉及式(i)的化合物,其中w表示氧。
另一優(yōu)選的實施方式涉及式(i)的化合物,其中r1和r10彼此獨立地表示氫或c1-c4-烷基,其中r10優(yōu)選表示氫和r1優(yōu)選表示氫或甲基,其中更優(yōu)選r1和r10表示氫。
另一優(yōu)選的實施方式涉及式(i)的化合物,其中a1表示cr2和r2表示氫或c1-c4-烷基,優(yōu)選表示氫。
另一優(yōu)選的實施方式涉及式(i)的化合物,其中a4表示cr4和r4表示氫或c1-c4-烷基,優(yōu)選表示氫。
另一優(yōu)選的實施方式涉及式(i)的化合物,其中a3表示cr3和r3表示鹵素或者任選取代的選自下述的基團:c1-c6-烷基和c1-c6-烷氧基,優(yōu)選表示鹵素、c1-c4-烷基、c1-c4-鹵代烷基或c1-c4-烷氧基,特別優(yōu)選表示cl、甲基或甲氧基。
另一優(yōu)選的實施方式涉及式(i)的化合物,其中q表示氫、羥基、甲?;蛉芜x取代的c3-c6-環(huán)烷基,優(yōu)選任選彼此獨立地被下述基團取代的c3-c6-環(huán)烷基:硝基、氨基、鹵素、c1-c4-烷氧基、氰基或羥基羰基,更優(yōu)選表示任選彼此獨立地被f、cl、br、i或cn取代的環(huán)丙基,特別優(yōu)選表示環(huán)丙基,被氟或氯單取代的環(huán)丙基,或氰基-環(huán)丙基(1-氰基環(huán)丙基或2-氰基環(huán)丙基),非常特別優(yōu)選表示環(huán)丙基或1-氰基環(huán)丙基。另一優(yōu)選的實施方式涉及式(i)的化合物,其中q表示氫、羥基、甲?;蛉芜x取代的c3-c6-環(huán)烷基或任選取代的c1-c4-烷基,優(yōu)選任選彼此獨立地被下述基團取代的c3-c6-環(huán)烷基:硝基、氨基、鹵素、c1-c4-烷氧基、氰基或羥基羰基,或任選被f取代的c1-c4-烷基,更優(yōu)選表示任選彼此獨立地被f、cl、br、i或cn取代的環(huán)丙基或c1-c4-烷基,或被f取代的c1-c4-烷基,特別優(yōu)選表示環(huán)丙基,被氟或氯單取代的環(huán)丙基,或氰基環(huán)丙基(1-氰基環(huán)丙基或2-氰基環(huán)丙基),或各自任選被f-取代的甲基、乙基、丙基或丁基,非常特別優(yōu)選表示環(huán)丙基或1-氰基環(huán)丙基或甲基或乙基,或被1、2或3個f取代的甲基,或被1、2、3、4或5個氟取代的乙基。
另一優(yōu)選的實施方式涉及式(i)的化合物,其中
w表示氧,
r10表示氫和r1表示氫或甲基,
a1表示cr2或氮,其中r2表示氫或c1-c4-烷基,優(yōu)選表示氫,
a2表示氮,
a3表示cr3或氮,其中r3表示鹵素或者任選取代的選自下述的基團:c1-c6-烷基和c1-c6-烷氧基,優(yōu)選表示鹵素、c1-c4-烷基、c1-c4-鹵代烷基或c1-c4-烷氧基,
a4表示cr4或氮,其中r4表示氫或c1-c4-烷基,優(yōu)選表示氫,
b1表示cr5或n,和r5表示鹵素,任選鹵化的c1-c6-烷氧基或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示cl,或任選被f取代的c1-c4-烷基,或被1、2或3個f取代的c1-c4-烷氧基,特別優(yōu)選表示cl、cf3、ochf2、ocf3、甲基或乙基,
b2表示cr6或n,其中r6表示氫或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示氫,
b3表示cr7或n,其中r7表示鹵素、氰基、硝基或c1-c6-鹵代烷基,優(yōu)選表示全鹵化的c1-c4-烷基,特別優(yōu)選表示全氟化的c1-c4-烷基,非常特別優(yōu)選表示–c3f7,或
b3表示cr7或n,其中r7表示鹵素、氰基、硝基、苯基或c1-c6-鹵代烷基,優(yōu)選表示全鹵化的c1-c4-烷基或苯基,特別優(yōu)選表示全氟化的c1-c4-烷基或苯基,非常特別優(yōu)選表示–c3f7或苯基,
b4表示cr8或n,其中r8表示氫或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示氫,
b5表示cr9或n,其中r9表示鹵素、c1-c6-烷氧基或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示鹵素或c1-c4-烷基,特別優(yōu)選表示cl、br、i或甲基,
q表示氫、羥基、甲?;蛉芜x取代的c3-c6-環(huán)烷基,優(yōu)選任選彼此獨立地被下述基團取代的c3-c6-環(huán)烷基:硝基、氨基、鹵素、c1-c4-烷氧基、氰基或羥基羰基,更優(yōu)選表示任選彼此獨立地被f、cl、br、i或cn取代的環(huán)丙基,特別優(yōu)選表示環(huán)丙基、被氟或氯單取代的環(huán)丙基或氰基環(huán)丙基(1-氰基環(huán)丙基或2-氰基環(huán)丙基),非常特別優(yōu)選表示環(huán)丙基或1-氰基環(huán)丙基,或
q表示環(huán)丙基、被氟或氯單取代的環(huán)丙基,或氰基環(huán)丙基(1-氰基環(huán)丙基或2-氰基環(huán)丙基),或各自任選被f-取代的甲基、乙基、丙基或丁基,非常特別優(yōu)選表示環(huán)丙基或1-氰基環(huán)丙基或甲基或乙基,或被1、2或3個f取代的甲基或被1、2、3、4或5個f取代的乙基,
但是其中化學(xué)基團a1-a4中不多于2個同時表示氮,并且基團b1-b5中不多于2個同時表示氮。
另一優(yōu)選的實施方式涉及式(i)的化合物,其中
w表示氧,
r10表示氫和r1表示氫或甲基,
a1表示cr2,其中r2表示氫或c1-c4-烷基,優(yōu)選表示氫,
a2表示氮,
a3表示cr3,其中r3表示鹵素或者任選取代的選自下述的基團:c1-c6-烷基和c1-c6-烷氧基,優(yōu)選表示鹵素、c1-c4-烷基、c1-c4-鹵代烷基或c1-c4-烷氧基,
a4表示cr4,其中r4表示氫或c1-c4-烷基,優(yōu)選表示氫,
b1表示cr5或n,和r5表示鹵素、任選被f-取代的c1-c6-烷氧基或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示cl,或任選被f-取代的c1-c4-烷基,或被f-取代的烷氧基,特別優(yōu)選表示cl、cf3、ochf2、ocf3、甲基或乙基,
b2表示cr6或n,其中r6表示氫或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示氫,
b3表示cr7或n,其中r7表示鹵素、氰基、硝基或c1-c6-鹵代烷基,優(yōu)選表示全鹵化的c1-c4-烷基,特別優(yōu)選表示全氟化的c1-c4-烷基,非常特別優(yōu)選表示–c3f7,或
b3表示cr7或n,其中r7表示鹵素、氰基、硝基、苯基或c1-c6-鹵代烷基,優(yōu)選表示全鹵化的c1-c4-烷基或苯基,特別優(yōu)選表示全氟化的c1-c4-烷基或苯基,非常特別優(yōu)選表示–c3f7或苯基,
b4表示cr8或n,其中r8表示氫或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示氫,
b5表示cr9或n,其中r9表示鹵素,c1-c6-烷氧基或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示鹵素或c1-c4-烷基,特別優(yōu)選表示cl、br、i或甲基,
q表示氫、羥基、甲?;蛉芜x取代的c3-c6-環(huán)烷基,優(yōu)選任選彼此獨立地被下述基團取代的c3-c6-環(huán)烷基:硝基、氨基、鹵素、c1-c4-烷氧基、氰基或羥基羰基,更優(yōu)選表示任選彼此獨立地被f、cl、br、i或cn取代的環(huán)丙基,特別優(yōu)選表示環(huán)丙基、被氟或氯單取代的環(huán)丙基或氰基環(huán)丙基(1-氰基環(huán)丙基或2-氰基環(huán)丙基),非常特別優(yōu)選表示環(huán)丙基或1-氰基環(huán)丙基,或
q表示環(huán)丙基,被氟或氯單取代的環(huán)丙基,或氰基環(huán)丙基(1-氰基環(huán)丙基或2-氰基環(huán)丙基),或各自任選被f-取代的甲基、乙基、丙基或丁基,非常特別優(yōu)選表示環(huán)丙基或1-氰基環(huán)丙基或甲基或乙基,或被1、2或3個f取代的甲基或被1、2、3、4或5個f取代的乙基,
但是其中基團b1-b5中不多于2個同時表示氮。
另一優(yōu)選的實施方式涉及式(i)的化合物,其中
w表示氧,
r10表示氫和r1表示氫或甲基,
a1表示cr2或氮,其中r2表示氫或c1-c4-烷基,優(yōu)選表示氫,
a2表示氮,
a3表示cr3或氮,其中r3表示鹵素或者任選取代的選自下述的基團:c1-c6-烷基和c1-c6-烷氧基,優(yōu)選表示鹵素、c1-c4-烷基、c1-c4-鹵代烷基或c1-c4-烷氧基,
a4表示cr4或氮,其中r4表示氫或c1-c4-烷基,優(yōu)選表示氫,
b1表示cr5,和r5表示鹵素、任選被f-取代的c1-c6-烷氧基或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示鹵素或任選被f-取代的c1-c4-烷基或被f-取代的c1-c4-烷氧基,特別優(yōu)選cl、溴、三氟甲基、二氟甲基、二氟代甲氧基、三氟甲氧基、乙基或甲基,
b2表示cr6,其中r6表示氫或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示氫,
b3表示cr7,其中r7表示鹵素、氰基、硝基或c1-c6-鹵代烷基,優(yōu)選表示全鹵化的c1-c4-烷基,特別優(yōu)選表示全氟化的c1-c4-烷基,非常特別優(yōu)選表示–c3f7,或
b3表示cr7,其中r7表示鹵素、氰基、硝基、苯基或c1-c6-鹵代烷基,優(yōu)選表示全鹵化的c1-c4-烷基或苯基,特別優(yōu)選表示全氟化的c1-c4-烷基或苯基,非常特別優(yōu)選表示–c3f7或苯基,
b4表示cr8,其中r8表示氫或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示氫,
b5表示cr9,其中r9表示鹵素,c1-c6-烷氧基或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示鹵素或c1-c4-烷基,特別優(yōu)選表示cl、br、i或甲基,
q表示氫、羥基、甲?;蛉芜x取代的c3-c6-環(huán)烷基,優(yōu)選任選彼此獨立地被下述基團取代的c3-c6-環(huán)烷基:硝基、氨基、鹵素、c1-c4-烷氧基、氰基或羥基羰基,更優(yōu)選表示任選彼此獨立地被f、cl、br、i或cn取代的環(huán)丙基,特別優(yōu)選表示環(huán)丙基、被氟或氯單取代的環(huán)丙基或氰基環(huán)丙基(1-氰基環(huán)丙基或2-氰基環(huán)丙基),非常特別優(yōu)選表示環(huán)丙基或1-氰基環(huán)丙基,或
q表示環(huán)丙基、被氟或氯單取代的環(huán)丙基、或氰基環(huán)丙基(1-氰基環(huán)丙基或2-氰基環(huán)丙基),或各自任選被f-取代的甲基、乙基、丙基或丁基,非常特別優(yōu)選表示環(huán)丙基或1-氰基環(huán)丙基或甲基或乙基,或被1、2或3個f取代的甲基或被1、2、3、4或5個f取代的乙基,
但是其中化學(xué)基團a1-a4中不多于兩個同時表示氮。
另一優(yōu)選的實施方式涉及式(i)的化合物,其中
w表示氧,
r10表示氫和r1表示氫或甲基,
a1表示cr2,其中r2表示氫或c1-c4-烷基,優(yōu)選表示氫,
a2表示氮,
a3表示cr3,其中r3表示鹵素或者任選取代的選自下述的基團:c1-c6-烷基和c1-c6-烷氧基,優(yōu)選表示鹵素、c1-c4-烷基、c1-c4-鹵代烷基或c1-c4-烷氧基,
a4表示cr4,其中r4表示氫或c1-c4-烷基,優(yōu)選表示氫,
b1表示cr5,和r5表示鹵素、任選被f-取代的c1-c6-烷氧基或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示鹵素或任選被f-取代的c1-c4-烷基或被f-取代的c1-c4-烷氧基,特別優(yōu)選表示cl、溴、三氟甲基、二氟甲基、二氟代甲氧基、三氟甲氧基、乙基或甲基,
b2表示cr6,其中r6表示氫或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示氫,
b3表示cr7,其中r7表示鹵素、氰基、硝基或c1-c6-鹵代烷基,優(yōu)選表示全鹵化的c1-c4-烷基,特別優(yōu)選表示全氟化的c1-c4-烷基,非常特別優(yōu)選表示–c3f7,或
b3表示cr7,其中r7表示鹵素、氰基、硝基、苯基或c1-c6-鹵代烷基,優(yōu)選表示全鹵化的c1-c4-烷基或苯基,特別優(yōu)選表示全氟化的c1-c4-烷基或苯基,非常特別優(yōu)選表示–c3f7或苯基,
b4表示cr8,其中r8表示氫或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示氫,
b5表示cr9,其中r9表示鹵素,c1-c6-烷氧基或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示鹵素或c1-c4-烷基,特別優(yōu)選表示cl、br、i或甲基,
q表示氫、羥基、甲?;蛉芜x取代的c3-c6-環(huán)烷基,優(yōu)選任選彼此獨立地被下述基團取代的c3-c6-環(huán)烷基:硝基、氨基、鹵素、c1-c4-烷氧基、氰基或羥基羰基,更優(yōu)選表示任選彼此獨立地被f、cl、br、i或cn取代的環(huán)丙基,特別優(yōu)選表示環(huán)丙基、被氟或氯單取代的環(huán)丙基或氰基環(huán)丙基(1-氰基環(huán)丙基或2-氰基環(huán)丙基),非常特別優(yōu)選表示環(huán)丙基或1-氰基環(huán)丙基,或
q表示環(huán)丙基,被氟或氯單取代的環(huán)丙基,或氰基環(huán)丙基(1-氰基環(huán)丙基或2-氰基環(huán)丙基),或各自任選被f-取代的甲基、乙基、丙基或丁基,非常特別優(yōu)選表示環(huán)丙基或1-氰基環(huán)丙基或甲基或乙基,或被1、2或3個f取代的甲基或被1、2、3、4或5個f取代的乙基。
另一優(yōu)選的實施方式涉及式(i)的化合物,其中
w表示氧,
r10表示氫和r1表示氫或甲基,
a1表示cr2,其中r2表示氫,
a2表示氮,
a3表示cr3,其中r3表示f、cl、br、i、c1-c4-烷基、c1-c4-鹵代烷基(優(yōu)選全鹵化的c1-c4-烷基,非常特別優(yōu)選全氟化的c1-c4-烷基(cf3、c2f5、c3f7、c4f9),或c1-c4-烷氧基,
a4表示cr4,其中r4表示氫,
b1表示cr5,和r5表示鹵素、任選被f-取代的c1-c6-烷氧基或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示鹵素或任選被f-取代的c1-c4-烷基或被f-取代的c1-c4-烷氧基,特別優(yōu)選f、cl、br、甲基或乙基,非常特別優(yōu)選表示cl、溴、三氟甲基、二氟甲基、二氟代甲氧基、三氟甲氧基、乙基或甲基,
b2表示cr6,其中r6表示氫,
b3表示cr7,其中r7表示全氟化的c1-c4-烷基,非常特別優(yōu)選表示c3f7,或
b3表示cr7,其中r7表示全鹵化的c1-c4-烷基或苯基,特別優(yōu)選表示全氟化的c1-c4-烷基或苯基,非常特別優(yōu)選表示–c3f7或苯基,
b4表示cr8,其中r8表示氫,
b5表示cr9,其中r9表示鹵素,c1-c6-烷氧基或c1-c6-烷基,優(yōu)選表示鹵素或c1-c4-烷基,特別優(yōu)選表示cl、br、i或甲基,
q表示任選彼此獨立地被下述基團取代的c3-c6-環(huán)烷基:硝基、氨基、鹵素、c1-c4-烷氧基、氰基或羥基羰基,更優(yōu)選表示任選彼此獨立地被f、cl、br、i或cn取代的環(huán)丙基,特別優(yōu)選表示環(huán)丙基、被氟或氯單取代的環(huán)丙基或氰基環(huán)丙基(1-氰基環(huán)丙基或2-氰基環(huán)丙基),非常特別優(yōu)選表示環(huán)丙基或1-氰基環(huán)丙基,或
q表示環(huán)丙基,被氟或氯單取代的環(huán)丙基,或氰基環(huán)丙基(1-氰基環(huán)丙基或2-氰基環(huán)丙基),或各自任選被f-取代的甲基、乙基、丙基或丁基,非常特別優(yōu)選表示環(huán)丙基或1-氰基環(huán)丙基或甲基或乙基,或被1、2或3個f取代的甲基或被1、2、3、4或5個f取代的乙基。
此外優(yōu)選的實施方式涉及式(i)的化合物
其中
r1表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、2-丙炔-1-基、2-丙烯-1-基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、芐基、4-甲氧基芐基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、4-氯吡啶-3-基甲基,優(yōu)選表示氫或甲基;
化學(xué)基團
a1表示cr2或n,
a2表示n,
a3表示cr3或n,和
b4表示cr4或n,
b1表示cr5或n,
b2表示cr6或n,
b3表示cr7或n,
b4表示cr8或n,和
b5表示cr9或n,
但是化學(xué)基團a1-a4中不多于2個同時表示氮,并且基團b1-b5中不多于2個同時表示氮;
r2和r4彼此獨立地表示氫、甲基、氟和氯;和
r3表示氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氯二氟代甲氧基、二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、n-甲氧基亞氨基甲基、1-(n-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺?;?、甲基亞磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亞磺?;?、n-甲基氨基、n,n-二甲基氨基、n-乙基氨基、n,n-二乙基氨基、甲基磺?;被?i>n-甲基-甲基磺?;被?;
r5、r6、r8和r9彼此獨立地表示氫、鹵素、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氯二氟代甲氧基、二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、n-甲氧基亞氨基甲基、1-(n-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺?;?、甲基亞磺酰基、三氟甲基磺?;⑷谆鶃喕酋;?,但是其中r6和r10不同時表示氫,
r7表示全氟化的c1-c6-烷基、全氟化的c3-c6-環(huán)烷基、c1-c6-烷氧基、n-烷氧基亞氨基烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-烷基亞磺?;?、c1-c6-烷基磺酰基、n-c1-c6-烷基氨基、n,n-二-c1-c6-烷基氨基,以及表示氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟叔丁基、七氟正丙基、七氟異丙基、九氟正丁基、九氟仲丁基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氯二氟代甲氧基、二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、n-甲氧基亞氨基甲基、1-(n-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺?;?、甲基亞磺酰基、三氟甲基磺?;?、三氟甲基亞磺?;?、三氟甲基硫烷基,n,n-二甲基氨基或者
r7表示全鹵化的,優(yōu)選全氟化的c1-c6-烷基,全鹵化的,優(yōu)選全氟化的c3-c6-環(huán)烷基、c1-c6-烷氧基、n-烷氧基亞氨基烷基、c1-c6-烷基硫烷基、c1-c6-烷基亞磺酰基、c1-c6-烷基磺酰基、n-c1-c6-烷基氨基、n,n-二-c1-c6烷基氨基,以及表示氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟叔丁基、七氟正丙基、七氟異丙基、九氟正丁基、九氟仲丁基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氯二氟代甲氧基、二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、n-甲氧基亞氨基甲基、1-(n-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺?;?、甲基亞磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亞磺?;⑷谆蛲榛?、n,n-二甲基氨基、苯基;
r10彼此獨立地表示氫、鹵素、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、1-甲基乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲基硫烷基、甲基亞磺?;?、甲基磺酰基、三氟甲基磺?;?、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亞磺?;瑑?yōu)選表示氫;
w表示氧或硫,優(yōu)選氧;
q表示氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基甲基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-(三氟甲基)乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環(huán)丙基、1-氰基環(huán)丙基、1-甲氧基羰基環(huán)丙基、1-(n-甲基氨基甲酰基)環(huán)丙基、1-(n-環(huán)丙基氨基甲?;?環(huán)丙基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、1-環(huán)丙基乙基、雙(環(huán)丙基)甲基、2,2-二甲基環(huán)丙基甲基、2-苯基環(huán)丙基、2,2-二氯環(huán)丙基、反式-2-氯環(huán)丙基、順式-2-氯環(huán)丙基、2,2-二氟環(huán)丙基、反式-2-氟環(huán)丙基、順式-2-氟環(huán)丙基、反式-4-羥基環(huán)己基、4-三氟甲基環(huán)己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、氧雜環(huán)丁烷-3-基、硫雜環(huán)丁烷-3-基、1-氧化硫雜環(huán)丁烷-3-基、1,1-二氧化硫雜環(huán)丁烷-3-基、異噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧雜環(huán)丁烷-3-基甲基、2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、芐基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙烷-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、nh2、n-乙基氨基、n-烯丙基氨基、n,n-二甲基氨基、n,n-二乙基氨基;或
q表示被0–4個取代基v取代的苯基、萘基、噠嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、異噻唑、噁唑、異噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑,其中
v彼此獨立地表示氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、異丙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟叔丁基、七氟正丙基、七氟異丙基、九氟正丁基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氯二氟代甲氧基、二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、n-甲氧基亞氨基甲基、1-(n-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺?;?、甲基亞磺?;?、三氟甲基磺?;?、三氟甲基亞磺?;?、三氟甲基硫烷基、n,n-二甲基氨基;
另一實施方式涉及式(i)的化合物
其中
r1表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、2-丙炔-1-基、2-丙烯-1-基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、芐基、4-甲氧基芐基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、4-氯吡啶-3-基甲基;
化學(xué)基團
a1表示ch,
a2表示氮,
a3表示cr3,和
a4表示ch;
b1表示cr5或n,
b2表示ch,
b3表示cr7,
b4表示cr8,和
b5表示cr9或n;
r3表示氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氯二氟代甲氧基、二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、n-甲氧基亞氨基甲基、1-(n-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺?;?、甲基亞磺?;?、三氟甲基磺?;⑷谆鶃喕酋;?i>n-甲基氨基、n,n-二甲基氨基、n-乙基氨基、n,n-二乙基氨基、甲基磺?;被?i>n-甲基-甲基磺?;被?;
r5、r6、r8和r9彼此獨立地表示氫、鹵素、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氯二氟代甲氧基、二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、n-甲氧基亞氨基甲基、1-(n-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺?;⒓谆鶃喕酋;?、三氟甲基磺?;?、三氟甲基亞磺?;?,但是其中r6和r10不同時表示氫;
r7表示二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟叔丁基、七氟正丙基、七氟異丙基、九氟正丁基、九氟仲丁基、氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氯二氟代甲氧基、二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亞磺?;⑷谆蛲榛?;或者
r7表示全氟化的c1-c6-烷基,或苯基;
r10彼此獨立地表示鹵素、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、1-甲基乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲基硫烷基、甲基亞磺?;?、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亞磺?;?;
w表示氧;
q表示氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基甲基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-(三氟甲基)乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環(huán)丙基、1-氰基環(huán)丙基、1-甲氧基羰基環(huán)丙基、1-(n-甲基氨基甲?;?環(huán)丙基、1-(n-環(huán)丙基氨基甲?;?環(huán)丙基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、1-環(huán)丙基乙基、雙(環(huán)丙基)甲基、2,2-二甲基環(huán)丙基甲基、2-苯基環(huán)丙基、2,2-二氯環(huán)丙基、反式-2-氯環(huán)丙基、順式-2-氯環(huán)丙基、2,2-二氟環(huán)丙基、反式-2-氟環(huán)丙基、順式-2-氟環(huán)丙基、反式-4-羥基環(huán)己基、4-三氟甲基環(huán)己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、氧雜環(huán)丁烷-3-基、硫雜環(huán)丁烷-3-基、1-氧化硫雜環(huán)丁烷-3-基、1,1-二氧化硫雜環(huán)丁烷-3-基、異噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧雜環(huán)丁烷-3-基甲基、2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、芐基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙烷-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、nh2、n-乙基氨基、n-烯丙基氨基、n,n-二甲基氨基、n,n-二乙基氨基;或
q表示被0–4個取代基v取代的苯基、萘基、噠嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、異噻唑、噁唑、異噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑,其中
v彼此獨立地表示氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、異丙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟叔丁基、七氟正丙基、七氟異丙基、九氟正丁基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟代甲氧基、二氟代甲氧基、氯二氟代甲氧基、二氯氟代甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、n-甲氧基亞氨基甲基、1-(n-甲氧基亞氨基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺?;⒓谆鶃喕酋;⑷谆酋;?、三氟甲基亞磺?;⑷谆蛲榛?、n,n-二甲基氨基;和
r5表示氫、甲基、乙基、2-甲基乙基、叔丁基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、二氟代甲氧基、三氟甲氧基、氨基。
異構(gòu)體
取決于取代基的性質(zhì),式(i)的化合物可以在不同的組成中作為幾何和/或旋光活性異構(gòu)體或相應(yīng)的異構(gòu)體混合物存在。這些立體異構(gòu)體是例如對映異構(gòu)體、非對映異構(gòu)體、阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體或幾何異構(gòu)體。因此,本發(fā)明包括純的立體異構(gòu)體和這些異構(gòu)體的任意混合物。
方法和用途
本發(fā)明還涉及防治動物性害蟲的方法,其中使式(i)的化合物作用于動物性害蟲和/或它們的生存空間。優(yōu)選在農(nóng)業(yè)和林業(yè)中和在材料保護中進行動物性害蟲的防治。優(yōu)選從中排除人體或動物體的手術(shù)處理或治療處理方法和對人體或動物體進行的診斷方法。
此外,本發(fā)明涉及式(i)的化合物作為除害劑(sch?dlingsbek?mpfungsmittel),尤其是植物保護劑的用途。
在本申請中,術(shù)語“除害劑”也始終包括術(shù)語植物保護劑。
在良好的植物耐受性、有利的溫血動物毒性和良好的環(huán)境相容性下,式(i)的化合物適用于保護植物和植物器官抵御生物和非生物應(yīng)激因素、用于提高收成產(chǎn)率、改進收獲物的品質(zhì)和用于防治在農(nóng)業(yè)、園藝、畜牧業(yè)、水產(chǎn)養(yǎng)殖、森林、庭園和休閑設(shè)施中、在儲藏產(chǎn)品-和材料保護中和在衛(wèi)生部門中遇到的動物性害蟲,尤其是昆蟲、蛛形綱動物、蠕蟲類、線蟲類和軟體動物。它們優(yōu)選可用作除害劑。它們對通常敏感和抗性物種和對所有或個別發(fā)育階段有效。上述害蟲包括:
來自節(jié)肢動物門,尤其來自蛛形綱的害蟲,例如粉螨屬(acarusspp.),例如粗腳粉螨(acarussiro)、枸杞瘤癭螨(aceriakuko)、柑橘瘤癭螨(aceriasheldoni)、刺皮癭螨屬(aculopsspp.)、針刺癭螨屬(aculusspp.),例如佛氏刺癭螨(aculusfockeui)、蘋刺癭螨(aculusschlechtendali),花蜱屬(amblyommaspp.)、山楂葉螨(amphitetranychusviennensis)、銳緣蜱屬(argasspp.)、牛蜱屬(boophilusspp.)、短須螨屬(brevipalpusspp.),例如紫紅短須螨(brevipalpusphoenicis)、苔螨屬(bryobiagraminum)、苜蓿苔螨(bryobiapraetiosa)、刺尾蝎屬(centruroidesspp.)、皮螨屬(chorioptesspp.)、雞皮刺螨(dermanyssusgallinae)、屋塵螨(dermatophagoidespteronyssinus)、粉塵螨(dermatophagoidesfarinae)、革蜱屬(dermacentorspp.)、始葉螨屬(eotetranychusspp.),例如核桃始葉螨(eotetranychushicoriae)、梨上癭螨(epitrimeruspyri)、真葉螨屬(eutetranychusspp.),例如班氏真葉螨(eutetranychusbanksi)、癭螨屬(eriophyesspp.),例如梨癭螨(eriophyespyri)、家甜食螨(glycyphagusdomesticus)、紅足海鐮螯螨(halotydeusdestructor)、茶半跗線螨屬(hemitarsonemusspp.),例如茶半跗線螨(hemitarsonemuslatus)(=側(cè)多食跗線螨(polyphagotarsonemuslatus))、璃眼蜱屬(hyalommaspp.)、硬蜱屬(ixodesspp.)、毒蛛屬(latrodectusspp.)、斜蛛屬(loxoscelesspp.)、neutrombiculaautumnalis、nuphersaspp.、小爪螨屬(oligonychusspp.),例如oligonychusconiferarum、冬青小爪螨(oligonychusilicis)、甘蔗小爪螨(oligonychusindicus)、芒果小爪螨(oligonychusmangiferus)、草地小爪螨(oligonychuspratensis)、石榴小爪螨(oligonychuspunicae)、樟小爪螨(oligonychusyothersi)、純緣蜱屬(ornithodorusspp.)、禽刺螨屬(ornithonyssusspp.)、全爪螨屬(panonychusspp.),例如桔全爪螨(panonychuscitri)(=metatetranychuscitri)、蘋果全爪螨(panonychusulmi)(=metatetranychusulmi)、柑桔銹螨(phyllocoptrutaoleivora)、platytetranychusmultidigituli、側(cè)多食跗線螨(polyphagotarsonemuslatus)、癢螨屬(psoroptesspp.)、扇頭蜱屬(rhipicephalusspp.)、根螨屬(rhizoglyphusspp.)、疥螨屬(sarcoptesspp.)、中東金蝎(scorpiomaurus)、狹跗線螨屬(steneotarsonemusspp.)、steneotarsonemusspinki、跗線螨屬(tarsonemusspp.),例如亂跗線螨(tarsonemusconfusus)、白跗線螨(tarsonemuspallidus)、葉螨屬(tetranychusspp.),例如加拿大葉螨(tetranychuscanadensis)、朱砂葉螨(tetranychuscinnabarinus)、土耳其斯坦葉螨(tetranychusturkestani)、二斑葉螨(tetranychusurticae)、阿氏真恙螨(trombiculaalfreddugesi)、vaejovisspp.、背瘤癭螨(vasateslycopersici);
來自唇足綱的害蟲,例如地蜈蚣屬(geophilusspp.)、蚰蜒屬(scutigeraspp.);
來自彈尾目或綱的害蟲,例如武裝棘跳蟲(onychiurusarmatus);綠圓跳蟲(sminthurusviridis);
來自倍足綱的害蟲,例如千足蟲(blaniulusguttulatus);
來自昆蟲綱,例如來自蜚蠊目的害蟲,例如東方蜚蠊(blattaorientalis)、亞洲蜚蠊(blattellaasahinai)、德國小蠊(blattellagermanica)、馬德拉蜚蠊(leucophaeamaderae)、古巴蠊屬(panchloraspp.)、木蠊屬(parcoblattaspp.)、大蠊屬(periplanetaspp.),例如美洲大蠊(periplanetaamericana)、澳洲大蠊(periplanetaaustralasiae)、棕帶蜚蠊(supellalongipalpa);
來自鞘翅目的害蟲,例如條紋葉甲(acalymmavittatum)、菜豆象(acanthoscelidesobtectus)、喙麗金龜屬(adoretusspp.)、楊樹螢葉甲(agelasticaalni)、叩甲屬(agriotesspp.),例如直條叩頭蟲(agrioteslinneatus)、agriotesmancus、黑菌蟲(alphitobiusdiaperinus)、馬鈴薯鰓金龜(amphimallonsolstitialis)、家具竊蠹(anobiumpunctatum)、星天牛屬(anoplophoraspp.)、花象屬(anthonomusspp.),例如墨西哥棉鈴象(anthonomusgrandis)、圓皮蠹屬(anthrenusspp.)、梨象屬(apionspp.)、阿鰓金龜屬(apogoniaspp.)、隱食甲屬(atomariaspp.),例如甜菜隱食甲(atomarialinearis)、毛皮蠹屬(attagenusspp.)、bariscaerulescens、惡條豆象(bruchidiusobtectus)、豆象屬(bruchusspp.),例如豌豆象(bruchuspisorum)、蠶豆象(bruchusrufimanus)、龜甲屬(cassidaspp.)、豆葉甲(cerotomatrifurcata)、龜象屬(ceutorrhynchusspp.),例如白菜桿龜象(ceutorrhynchusassimilis)、甘藍莖象甲(ceutorrhynchusquadridens)、ceutorrhynchusrapae、跳甲屬(chaetocnemaspp.),例如甘薯葉甲(chaetocnemaconfinis)、chaetocnemadenticulata、粟凹脛跳甲(chaetocnemaectypa)、cleonusmendicus、寬胸金針蟲屬(conoderusspp.)、根頸象屬(cosmopolitesspp.),例如香蕉象甲(cosmopolitessordidus)、褐新西蘭肋翅鰓金龜(costelytrazealandica)、叩甲屬(cteniceraspp.)、象蟲屬(curculiospp.),例如美核桃象(curculiocaryae)、curculiocaryatrypes、curculioobtusus、curculiosayi、銹赤扁谷盜(cryptolestesferrugineus)、長角扁谷盜(cryptolestespusillus)、楊干隱喙象(cryptorhynchuslapathi)、cryptorhynchusmangiferae、細枝象屬(cylindrocopturusspp.)、密點細枝象(cylindrocopturusadspersus)、cylindrocopturusfurnissi、皮蠹屬(dermestesspp.)、葉甲屬(diabroticaspp.),例如黃瓜條葉甲(diabroticabalteata)、diabroticabarberi、十一星瓜葉甲(diabroticaundecimpunctatahowardi)、diabroticaundecimpunctataundecimpunctata、玉米根螢葉甲(diabroticavirgiferavirgifera)、玉米根蟲(diabroticavirgiferazeae)、桃蛀螟屬(dichocrocisspp.)、水稻鐵甲(dicladispaarmigera)、diloboderusspp.、食植瓢蟲屬(epilachnaspp.),例如epilachnaborealis、epilachnavarivestis、毛跳甲屬(epitrixspp.),例如epitrixcucumeris、epitrixfuscula、煙草跳甲(epitrixhirtipennis)、美國馬鈴薯跳甲(epitrixsubcrinita)、塊莖跳甲(epitrixtuberis)、faustinusspp.、裸蛛甲(gibbiumpsylloides)、闊角谷盜(gnathoceruscornutus)、菜螟(hellulaundalis)、黑異爪蔗金龜(heteronychusarator)、寡節(jié)舍思金龜屬(heteronyxspp.)、hylamorphaelegans、家天牛(hylotrupesbajulus)、紫苜蓿葉象(hyperapostica)、藍綠象(hypomecessquamosus)、咪小蠹屬(hypothenemusspp.),例如咖啡果小蠹(hypothenemushampei)、hypothenemusobscurus、hypothenemuspubescens、lachnosternaconsanguinea、鋸角毛食骸甲(lasiodermaserricorne)、長首谷盜(latheticusoryzae)、薪甲屬(lathridiusspp.)、泥蟲屬(lemaspp.)、馬鈴薯甲蟲(leptinotarsadecemlineata)、潛葉蛾屬(leucopteraspp.),例如咖啡潛葉蛾(leucopteracoffeella)、稻水象(lissorhoptrusoryzophilus)、筒喙象屬(lixusspp.)、luperomorphaxanthodera、luperodesspp.、粉蠹屬(lyctusspp.)、megascelisspp.、梳爪叩頭蟲屬(melanotusspp.),例如melanotuslongulusoregonensis、油菜露尾甲(meligethesaeneus)、鰓金龜屬(melolonthaspp.),例如大栗鰓角金龜(melolonthamelolontha)、migdolusspp.、墨天牛屬(monochamusspp.)、葡萄短須螨(naupactusxanthographus)、郭公蟲屬(necrobiaspp.)、黃蛛甲(niptushololeucus)、犀角金龜(oryctesrhinoceros)、據(jù)谷盜(oryzaephilussurinamensis)、oryzaphagusoryzae、耳象屬(otiorhynchusspp.),例如otiorhynchuscribricollis、otiorhynchusligustici、otiorhynchusovatus、otiorhynchusrugosostriarus、otiorhynchussulcatus、小青花金龜(oxycetoniajucunda)、辣根猿葉甲(phaedoncochleariae)、鰓角金龜屬(phyllophagaspp.)、phyllophagahelleri、條跳甲屬(phyllotretaspp.),例如phyllotretaarmoraciae、phyllotretapusilla、phyllotretaramosa、黃曲條跳甲(phyllotretastriolata)、日本弧麗金龜(popilliajaponica)、象甲屬(premnotrypesspp.)、大谷蠹(prostephanustruncatus)、跳甲屬(psylliodesspp.),例如psylliodesaffinis、油菜蘭跳甲(psylliodeschrysocephala)、忽布跳甲(psylliodespunctulata)、蛛甲屬(ptinusspp.)、暗色瓢蟲(rhizobiusventralis)、谷蠹(rhizoperthadominica)、米象屬(sitophilusspp.),例如谷象(sitophilusgranarius)、sitophiluslinearis、米象(sitophilusoryzae)、玉米象(sitophiluszeamais)、尖隱喙象屬(sphenophorusspp.)、藥材甲(stegobiumpaniceum)、莖干象屬(sternechusspp.),例如sternechuspaludatus、symphyletesspp.、纖毛象屬(tanymecusspp.),例如tanymecusdilaticollis、tanymecusindicus、tanymecuspalliatus、黃粉蟲(tenebriomolitor)、大谷盜(tenebrioidesmauretanicus)、擬谷盜屬(triboliumspp.),例如triboliumaudax、赤擬谷盜(triboliumcastaneum)、雜擬谷盜(triboliumconfusum)、斑皮蠹屬(trogodermaspp.)、籽象屬(tychiusspp.)、脊虎天牛屬(xylotrechusspp.)、距步甲屬(zabrusspp.),例如玉米距步甲(zabrustenebrioides);
來自雙翅目的害蟲,例如伊蚊屬(aedesspp.),例如埃及伊蚊(aedesaegypti)、白紋伊蚊(aedesalbopictus)、叮刺伊蚊(aedessticticus)、刺擾伊蚊(aedesvexans)、潛蠅屬(agromyzaspp.),例如苜蓿斑潛蠅(agromyzafrontella)、美洲黍潛蠅(agromyzaparvicornis)、實蠅屬(anastrephaspp.)、按蚊屬(anophelesspp.),例如四斑按蚊(anophelesquadrimaculatus)、岡比亞按蚊(anophelesgambiae)、花椒癭蚊屬(asphondyliaspp.)、果實蠅屬(bactroceraspp.),例如瓜實蠅(bactroceracucurbitae)、東方果實蠅(bactroceradorsalis)、橄欖果實蠅(bactroceraoleae)、花園毛蚊(bibiohortulanus)、紅頭麗蠅(calliphoraerythrocephala)、天青麗蠅(calliphoravicina)、地中海實蠅(ceratitiscapitata)、搖蚊屬(chironomusspp.)、金蠅屬(chrysomyiaspp.)、斑虻屬(chrysopsspp.)、chrysozonapluvialis、錐蠅屬(cochliomyiaspp.)、芽癭蚊屬(contariniaspp.),例如葡萄癭蚊(contariniajohnsoni)、甘藍癭蚊(contarinianasturtii)、梨癭蚊(contariniapyrivora)、向日葵癭蚊(contariniaschulzi)、高粱癭蚊(contariniasorghicola)、麥黃吸漿蟲(contariniatritici)、嗜人瘤蠅(cordylobiaanthropophaga)、樹真環(huán)足搖蚊(cricotopussylvestris)、庫蚊屬(culexspp.),例如尖音庫蚊(culexpipiens)、致倦庫蚊(culexquinquefasciatus)、庫蠓屬(culicoidesspp.)、脈毛蚊屬(culisetaspp.)、黃蠅屬(cuterebraspp.)、橄欖實蠅(dacusoleae)、葉癭蚊屬(dasineuraspp.),例如油菜莢葉癭蚊(dasineurabrassicae)、地種蠅屬(deliaspp.),例如蔥地種蠅(deliaantiqua)、麥地種蠅(deliacoarctata)、毛跗地種蠅(deliaflorilega)、灰地種蠅(deliaplatura)、甘藍地種蠅(deliaradicum)、人皮蠅(dermatobiahominis)、果蠅屬(drosophilaspp.),例如黃猩猩果蠅(drosphilamelanogaster)、櫻桃果蠅(drosophilasuzukii),稻象屬(echinocnemusspp.)、廁蠅屬(fanniaspp.)、胃蠅屬(gastrophilusspp.)、舌蠅屬(glossinaspp.)、麻虻屬(haematopotaspp.)、毛眼水蠅屬(hydrelliaspp.)、稻潛葉蠅(hydrelliagriseola)、種蠅屬(hylemyaspp.)、虱蠅屬(hippoboscaspp.)、皮蠅屬(hypodermaspp.)、斑潛蠅屬(liriomyzaspp.),例如菜斑潛蠅(liriomyzabrassicae)、南美斑潛蠅(liriomyzahuidobrensis)、美洲斑潛蠅(liriomyzasativae)、綠蠅屬(luciliaspp.),例如銅綠蠅(luciliacuprina)、羅蛉屬(lutzomyiaspp.)、曼蚊屬(mansoniaspp.)、家蠅屬(muscaspp.),例如家蠅(muscadomestica)、舍蠅(muscadomesticavicina)、狂蠅屬(oestrusspp.)、瑞典麥稈蠅(oscinellafrit)、搖蚊屬(paratanytarsusspp.)、paralauterborniellasubcincta、泉蠅屬(pegomyaspp.),例如甜菜泉蠅(pegomyabetae)、甜菜潛葉蠅(pegomyahyoscyami)、懸鉤子泉蠅(pegomyarubivora)、白蛉屬(phlebotomusspp.)、草種蠅屬(phorbiaspp.)、伏蠅屬(phormiaspp.)、酪蠅(piophilacasei)、prodiplosisspp.、胡蘿卜莖蠅(psilarosae)、繞實蠅屬(rhagoletisspp.),例如櫻桃實蠅(rhagoletiscingulata)、核桃繞實蠅(rhagoletiscompleta)、黑櫻桃實蠅(rhagoletisfausta)、西部櫻桃實蠅(rhagoletisindifferens)、越桔實蠅(rhagoletismendax)、蘋果實蠅(rhagoletispomonella)、麻蠅屬(sarcophagaspp.)、蚋屬(simuliumspp.),例如南方蚋(simuliummeridionale)、螫蠅屬(stomoxysspp.)、虻屬(tabanusspp.)、根斑蠅屬(tetanopsspp.)、大蚊屬(tipulaspp.),例如歐洲大蚊(tipulapaludosa)、牧場大蚊(tipulasimplex);
來自半翅目的害蟲,例如acizziaacaciaebaileyanae、acizziadodonaeae、acizziauncatoides、長頭蝗(acridaturrita)、無網(wǎng)長管蚜屬(acyrthosiponspp.),例如豌豆蚜(acyrthosiphonpisum)、acrogoniaspp.、aeneolamiaspp.、隆脈木虱屬(agonoscenaspp.)、歐洲甘藍粉虱(aleyrodesproletella)、甘蔗穴粉蝨(aleurolobusbarodensis)、軟毛粉虱(aleurothrixusfloccosus)、植蓮木虱(allocaridaramalayensis)、芒果葉蝶屬(amrascaspp.),例如小葉綠蝶(amrascabigutulla)、amrascadevastans、anuraphiscardui、腎圓盾蚧屬(aonidiellaspp.),例如紅圓蚧(aonidiellaaurantii)、黃圓蹄盾蚧(aonidiellacitrina)、木瓜赤圓介殼蟲(aonidiellainornata)、梨瘤蚜(aphanostigmapiri)、蚜屬(aphisspp.),例如蘋果黃蚜(aphiscitricola)、黑豆蚜(aphiscraccivora)、甜菜蚜(aphisfabae)、草莓根蚜(aphisforbesi)、大豆蚜(aphisglycines)、棉蚜(aphisgossypii)、常春藤蚜(aphishederae)、aphisillinoisensis、aphismiddletoni、鼠李馬鈴薯蚜(aphisnasturtii)、夾竹桃蚜(aphisnerii)、蘋果蚜(aphispomi)、繡線菊蚜(aphisspiraecola)、aphisviburniphila、葡萄葉蜂(arboridiaapicalis)、arytainillaspp.、小圓盾蚧屬(aspidiellaspp.)、圓蚧屬(aspidiotusspp.),例如常春藤圓盾蚧(aspidiotusnerii)、圓盾蚧屬(atanusspp.)、茄溝無網(wǎng)蚜(aulacorthumsolani)、煙粉虱(bemisiatabaci)、澳大利亞木虱(blastopsyllaoccidentalis)、boreioglycaspismelaleucae、李短尾蚜(brachycaudushelichrysi)、微管蚜屬(brachycolusspp.)、甘藍蚜(brevicorynebrassicae)、喀木虱屬(cacopsyllaspp.),例如梨木虱(cacopsyllapyricola)、小褐稻虱(calligyponamarginata)、紅頭大葉蟬(carneocephalafulgida)、甘蔗綿蚜(ceratovacunalanigera)、沫蟬科(cercopidae)、蠟蚧屬(ceroplastesspp.)、草莓釘蚜(chaetosiphonfragaefolii)、蒿雪盾蚧(chionaspistegalensis)、荼綠葉蜂(chloritaonukii)、棉蝗(chondracrisrosea)、核桃黑斑蚜(chromaphisjuglandicola)、褐圓介殼蟲(chrysomphalusficus)、玉米葉蜂(cicadulinambila)、coccomytilushalli、軟蚧屬(coccusspp.),例如褐軟蠟蚧(coccushesperidum)、長橢圓軟蚧(coccuslongulus)、橘軟蠟蚧(coccuspseudomagnoliarum)、咖啡綠蚧(coccusviridis)、隱瘤蚜(cryptomyzusribis)、cryptoneossaspp.、梳木虱屬(ctenarytainaspp.)、dalbulusspp.、柑桔粉虱(dialeurodescitri)、柑桔木虱(diaphorinacitri)、盾蚧屬(diaspisspp.)、草履蚧屬(drosichaspp.)、西圓尾蚜屬(dysaphisspp.),例如銹條蚜(dysaphisapiifolia)、車前圓尾蚜(dysaphisplantaginea)、圓尾蚜(dysaphistulipae)、灰粉蚧屬(dysmicoccusspp.)、小綠葉蟬屬(empoascaspp.),例如西部馬鈴薯微葉蟬(empoascaabrupta)、馬鈴薯葉蟬(empoascafabae)、蘋果小綠葉蟬(empoascamaligna)、empoascasolana、empoascastevensi、綿蚜屬(eriosomaspp.),例如eriosomaamericanum、蘋果綿蚜(eriosomalanigerum)、居梨綿蚜(eriosomapyricola)、斑葉蟬屬(erythroneuraspp.)、eucalyptolymaspp.、褐木虱屬(euphylluraspp.)、euscelisbilobatus、弗氏粉蚧科(ferrisiaspp.)、咖啡地粉蚧(geococcuscoffeae)、glycaspisspp.、銀合歡木虱(heteropsyllacubana)、頰木虱(heteropsyllaspinulosa)、假桃病毒葉蜂(homalodiscacoagulata)、桃大尾蚜(hyalopterusarundinis)、桃粉蚜(hyalopteruspruni)、吹綿蚧屬(iceryaspp.),例如吹綿蚧(iceryapurchasi)、片角葉蜂屬(idiocerusspp.)、扁喙葉蟬屬(idioscopusspp.)、灰飛虱(laodelphaxstriatellus)、蠟蚧屬(lecaniumspp.),例如李蠟蚧(lecaniumcorni)(=parthenolecaniumcorni)、牡蠣蚧屬(lepidosaphesspp.),例如榆蠣盾蚧(lepidosaphesulmi)、蘿卜蚜(lipaphiserysimi)、斑衣蠟蟬(lycormadelicatula)、長管蚜屬(macrosiphumspp.),例如馬鈴薯長管蚜(macrosiphumeuphorbiae)、macrosiphumlilii、薔薇長管蚜(macrosiphumrosae)、二點葉蜂(macrostelesfacifrons)、沫蝶屬(mahanarvaspp.)、高粱蚜(melanaphissacchari)、metcalfiellaspp.、metcalfapruinosa、麥無網(wǎng)長管蚜(metopolophiumdirhodum)、黑緣平翅斑蚜(monelliacostalis)、monelliopsispecanis、瘤蚜屬(myzusspp.),例如冬蔥蚜(myzusascalonicus)、黑櫻桃蚜(myzuscerasi)、myzusligustri、瘤額蚜(myzusornatus)、桃蚜(myzuspersicae)、煙蚜(myzusnicotianae)、苣衲長管蚜(nasonoviaribisnigri)、黑尾葉蟬屬(nephotettixspp.),例如黑尾葉蟬(nephotettixcincticeps)、二條斑黑尾葉蟬(nephotettixnigropictus)、褐飛虱(nilaparvatalugens)、oncometopiaspp.、ortheziapraelonga、中華稻蝗(oxyachinensis)、pachypsyllaspp.、楊梅緣粉虱(parabemisiamyricae)、薯個木虱屬(paratriozaspp.),例如馬鈴薯木虱(paratriozacockerelli)、片盾蚧屬(parlatoriaspp.)、癭綿蚜屬(pemphigusspp.),例如囊柄癭綿蚜(pemphigusbursarius)、pemphiguspopulivenae、玉米蠟蟬(peregrinusmaidis)、綿粉蚧屬(phenacoccusspp.),例如蘇鐵褐點并盾蚧(phenacoccusmadeirensis)、phloeomyzuspasserinii、忽布疣額蚜(phorodonhumuli)、葡萄根瘤蚜屬(phylloxeraspp.),例如phylloxeradevastatrix、警根瘤蚜(phylloxeranotabilis)、蘇鐵褐點并盾蚧(pinnaspisaspidistrae)、臀紋粉蚧屬(planococcusspp.),例如柑橘粉蚧(planococcuscitri)、prosopidopsyllaflava、梨形原綿蚧(protopulvinariapyriformis)、桑白盾蚧(pseudaulacaspispentagona)、粉蚧屬(pseudococcusspp.),例如嗜桔粉蚧(pseudococcuscalceolariae)、康氏粉蚧(pseudococcuscomstocki)、長尾粉蚧(pseudococcuslongispinus)、真葡萄粉蚧(pseudococcusmaritimus)、暗色粉蚧(pseudococcusviburni)、psyllopsisspp.、木虱屬(psyllaspp.),例如psyllabuxi、蘋果木虱(psyllamali)、梨木虱(psyllapyri)、金小蜂屬(pteromalusspp.)、pyrillaspp.、齒盾蚧屬(quadraspidiotusspp.),例如胡桃圓盾蚧(quadraspidiotusjuglansregiae)、楊笠圓盾蚧(quadraspidiotusostreaeformis)、梨圓蚧(quadraspidiotusperniciosus)、quesadagigas、平刺粉蚧屬(rastrococcusspp.)、縊管蚜屬(rhopalosiphumspp.),例如玉米蚜(rhopalosiphummaidis)、rhopalosiphumoxyacanthae、禾谷縊管蚜(rhopalosiphumpadi)、rhopalosiphumrufiabdominale、珠蠟蚧屬(saissetiaspp.),例如咖啡蠟蚧(saissetiacoffeae)、saissetiamiranda、saissetianeglecta、黑蠟蚧(saissetiaoleae)、葡萄帶葉蟬(scaphoideustitanus)、麥二叉蚜(schizaphisgraminum)、刺盾蚧(selenaspidusarticulatus)、麥長管蚜(sitobionavenae)、長唇基飛虱屬(sogataspp.)、白背飛虱(sogatellafurcifera)、sogatodesspp.、三角蜂(stictocephalafestina)、樹粉虱(siphoninusphillyreae)、tenalapharamalayensis、tetragonocephelaspp.、美國核桃黑蚜(tinocalliscaryaefoliae)、廣胸沫蟬屬(tomaspisspp.)、桔蚜屬(toxopteraspp.),例如桔二叉蚜(toxopteraaurantii)、大桔蚜(toxopteracitricidus)、溫室粉虱(trialeurodesvaporariorum)、尖翅木虱屬(triozaspp.),例如triozadiospyri、小葉蟬屬(typhlocybaspp.)、矢尖盾蚧屬(unaspisspp.)、葡萄根瘤蚜(viteusvitifolii)、么葉蟬屬(zyginaspp.);
來自異翅亞目的害蟲,例如南瓜緣蝽(anasatristis)、擬麗蝽屬(antestiopsisspp.)、boiseaspp.、土長蝽屬(blissusspp.)、俊盲蝽屬(calocorisspp.)、斑腿微剌盲蝽(campylommalivida)、異背長蝽屬(caveleriusspp.)、臭蟲屬(cimexspp.),例如cimexadjunctus、熱帶臭蟲(cimexhemipterus)、溫帶臭蟲(cimexlectularius)、蝠臭蟲(cimexpilosellus)、白辧麥寄蠅屬(collariaspp.)、綠盲蝽(creontiadesdilutus)、胡椒緣蝽(dasynuspiperis)、dichelopsfurcatus、厚氏長棒網(wǎng)蝽(diconocorishewetti)、棉紅蝽屬(dysdercusspp.)、美洲蝽屬(euschistusspp.),例如euschistusheros、褐臭蝽(euschistusservus)、euschistustristigmus、斑點美洲蝽(euschistusvariolarius)、扁盾蝽屬(eurygasterspp.)、茶翅蝽(halyomorphahalys)、heliopeltisspp.、horciasnobilellus、稻緣蝽屬(leptocorisaspp.)、稻緣椿象(leptocorisavaricornis)、leptoglossusoccidentalis、葉足緣蝽(leptoglossusphyllopus)、麗盲蝽屬(lygocorisspp.),例如原麗盲蝽(lygocorispabulinus)、草盲蝽屬(lygusspp.),例如lyguselisus、豆莢草盲蝽(lygushesperus)、美洲牧草盲蝽(lyguslineolaris)、盲黑長蝽(macropesexcavatus)、黑摩盲蝽(monalonionatratum)、稻綠蝽屬(nezaraspp.),例如稻綠蝽(nezaraviridula)、oebalusspp.、甜菜擬網(wǎng)蝽(piesmaquadrata)、璧蝽屬(piezodorusspp.),例如蓋德擬壁蝽(piezodorusguildinii)、盲蝽屬(psallusspp.)、pseudacystapersea、紅獵蝽屬(rhodniusspp.)、可可褐盲蝽(sahlbergellasingularis)、scaptocoriscastanea、黑蝽屬(scotinophoraspp.)、梨冠網(wǎng)蝽(stephanitisnashi)、tibracaspp.、錐獵蝽屬(triatomaspp.);
來自膜翅目的害蟲,例如頂切葉蟻屬(acromyrmexspp.)、菜葉蜂屬(athaliaspp.),例如菜葉蜂(athaliarosae)、葉蟻屬(attaspp.)、松葉蜂屬(diprionspp.),例如類歐松葉蜂(diprionsimilis)、實葉蜂屬(hoplocampaspp.),例如櫻實葉蜂(hoplocampacookei)、蘋葉蜂(hoplocampatestudinea)、毛蟻屬(lasiusspp.)、阿根廷螞蟻(linepithemahumile)、小黃家蟻(monomoriumpharaonis)、樹蜂屬(sirexspp.)、紅火蟻(solenopsisinvicta)、蟻屬(tapinomaspp.)、大樹蜂屬(urocerusspp.)、胡蜂屬(vespaspp.),例如黃邊胡蜂(vespacrabro)、黑樹蜂屬(xerisspp.);
來自等足目的害蟲,例如鼠婦(armadillidiumvulgare)、櫛水虱(oniscusasellus)、球鼠婦(porcellioscaber);
來自等翅目的害蟲,例如家白蟻屬(coptotermesspp.),例如臺灣乳白蟻(coptotermesformosanus)、堆角白蟻(cornitermescumulans)、堆砂白蟻屬(cryptotermesspp.)、楹白蟻屬(incisitermesspp.)、稻麥小白蟻(microtermesobesi)、土白蟻屬(odontotermesspp.)、散白蟻屬(reticulitermesspp.),例如黃肢散白蟻(reticulitermesflavipes)、西方犀白蟻(reticulitermeshesperus);
來自鱗翅目的害蟲,例如小蠟螟(achroiagrisella)、桑劍紋夜蛾(acronictamajor)、褐帶卷蛾屬(adoxophyesspp.),例如棉褐帶卷蛾(adoxophyesorana)、煩夜蛾(aedialeucomelas)、地老虎屬(agrotisspp.),例如黃地老虎(agrotissegetum)、小地老虎(agrotisipsilon)、波紋夜蛾屬(alabamaspp.),例如棉葉波紋夜蛾(alabamaargillacea)、臍橙螟(amyeloistransitella)、條麥蛾屬(anarsiaspp.)、干煞夜蛾屬(anticarsiaspp.),例如梨豆夜蛾(anticarsiagemmatalis)、條小卷蛾屬(argyroplocespp.)、甘藍夜蛾(barathrabrassicae)、秈弄蝶(borbocinnara)、棉潛蛾(bucculatrixthurberiella)、松尺蠖(bupaluspiniarius)、蛀褐夜蛾屬(busseolaspp.)、卷蛾屬(cacoeciaspp.)、茶細蛾(caloptiliatheivora)、煙卷蛾(capuareticulana)、蘋果蠹蛾(carpocapsapomonella)、桃小食心蟲(carposinaniponensis)、冬尺蛾(cheimatobiabrumata)、禾草螟屬(chilospp.),例如chiloplejadellus、二化螟(chilosuppressalis)、色卷蛾屬(choristoneuraspp.)、葡萄果蠹蛾(clysiaambiguella)、卷葉野螟屬(cnaphalocerusspp.)、稻縱卷葉螟(cnaphalocrocismedinalis)、云卷蛾屬(cnephasiaspp.)、荔枝蒂蛀蟲屬(conopomorphaspp.)、球頸象屬(conotrachelusspp.)、copitarsiaspp.、小卷蛾屬(cydiaspp.),例如豌豆小卷蛾(cydianigricana)、蘋果蠹蛾(cydiapomonella)、dalacanoctuides、絹野螟屬(diaphaniaspp.)、小蔗桿草螟(diatraeasaccharalis)、鉆夜蛾屬(eariasspp.)、ecdytolophaaurantium、玉米莖蛀蟲(elasmopalpuslignosellus)、甘薯桿螟(eldanasaccharina)、粉斑螟屬(ephestiaspp.),例如煙草粉螟(ephestiaelutella)、地中海粉螟(ephestiakuehniella)、葉小卷蛾屬(epinotiaspp.)、蘋淡褐卷蛾(epiphyaspostvittana)、豆莢螟屬(etiellaspp.)、棕卷蛾屬(euliaspp.)、女貞細卷蛾(eupoeciliaambiguella)、黃毒蛾屬(euproctisspp.),例如棕尾毒蛾(euproctischrysorrhoea)、切夜蛾屬(euxoaspp.)、臟切葉蛾屬(feltiaspp.)、大蠟螟(galleriamellonella)、gracillariaspp.、小食心蟲屬(grapholithaspp.),例如梨小食心蟲(grapholitamolesta)、杏小食心蟲(grapholitaprunivora)、hedyleptaspp.、鈴夜蛾屬(helicoverpaspp.),例如棉鈴蟲(helicoverpaarmigera)、美洲棉鈴蟲(helicoverpazea)、實夜蛾屬(heliothisspp.),例如煙芽夜蛾(heliothisvirescens)、褐家蛾(hofmannophilapseudospretella)、斑螟屬(homoeosomaspp.)、長卷蛾屬(homonaspp.)、蘋果巢蛾(hyponomeutapadella)、柿蒂蟲(kakivoriaflavofasciata)、夜蛾屬(laphygmaspp.)、黃斑螟(leucinodesorbonalis)、銀潛蛾屬(leucopteraspp.),例如咖啡潛葉蛾(leucopteracoffeella)、潛葉細蛾屬(lithocolletisspp.),例如蘋果斑幕潛葉蛾(lithocolletisblancardella)、綠果冬夜蛾(lithophaneantennata)、花翅小蛾屬(lobesiaspp.),例如鮮食葡萄小卷蛾(lobesiabotrana)、loxagrotisalbicosta、毒蛾屬(lymantriaspp.),例如舞毒蛾(lymantriadispar)、潛蛾屬(lyonetiaspp.),例如桃潛葉蛾(lyonetiaclerkella)、天幕毛蟲(malacosomaneustria)、豆莢野螟(marucatestulalis)、甘藍夜蛾(mamstrabrassicae)、暮眼蝶(melanitisleda)、毛脛夜蛾屬(mocisspp.)、monopisobviella、粘蟲(mythimnaseparata)、橡長角蛾(nemapogoncloacellus)、水螟屬(nymphulaspp.)、oiketicusspp.、oriaspp.、叢螟屬(orthagaspp.)、稈野螟屬(ostriniaspp.),例如玉米螟(ostrinianubilalis)、黑角負泥蟲(oulemamelanopus)、水稻負泥蟲(oulemaoryzae)、小眼夜蛾(panolisflammea)、稻弄蝶屬(parnaraspp.)、紅鈴蟲屬(pectinophoraspp.),例如棉紅鈴蟲(pectinophoragossypiella)、潛葉蛾屬(perileucopteraspp.)、煙尺蛾屬(phthorimaeaspp.),例如馬鈴薯塊莖蛾(phthorimaeaoperculella)、柑桔潛葉蛾(phyllocnistiscitrella)、小潛細蛾屬(phyllonorycterspp.),例如斑幕潛葉蛾(phyllonorycterblancardella)、山楂潛葉蛾(phyllonoryctercrataegella)、粉蝶屬(pierisspp.),例如菜粉蝶(pierisrapae)、荷蘭石竹小卷蛾(platynotastultana)、印度谷螟(plodiainterpunctella)、金翅夜蛾屬(plusiaspp.)、小菜蛾(plutellaxylostella)(=plutellamaculipennis)、巢蛾屬(praysspp.)、斜紋夜蛾屬(prodeniaspp.)、煙草天蛾屬(protoparcespp.)、粘蟲屬(pseudaletiaspp.),例如一星粘蟲(pseudaletiaunipuncta)、大豆尺夜蛾(pseudoplusiaincludens)、玉米螟(pyraustanubilalis)、尺蠖(rachiplusianu)、水稻稻褐邊螟(schoenobiusspp.),例如schoenobiusbipunctifer、白禾螟屬(scirpophagaspp.),例如鉆蛀性害蟲稻白螟(scirpophagainnotata)、scotiasegetum、蛀莖夜蛾屬(sesamiaspp.),例如大螟(sesamiainferens)、長須卷蛾屬(sparganothisspp.)、夜蛾屬(spodopteraspp.),例如spodopteraeradiana、甜菜夜蛾(spodopteraexigua)、草地貪夜蛾(spodopterafrugiperda)、spodopterapraefica、舉肢蛾屬(stathmopodaspp.)、花生卷葉麥蛾(stomopteryxsubsecivella)、透翅蛾屬(synanthedonspp.)、安第斯馬鈴薯塊莖蛾(teciasolanivora)、thermesiagemmatalis、木塞谷蛾(tineacloacella)、袋衣蛾(tineapellionella)、幕谷蛾(tineolabisselliella)、卷葉蛾屬(tortrixspp.)、毛氈衣蛾(trichophagatapetzella)、粉夜蛾屬(trichoplusiaspp.),例如粉紋夜蛾(trichoplusiani)、三化螟(tryporyzaincertulas)、番茄斑潛蠅(tutaabsoluta)、灰蝶屬(viracholaspp.);
來自直翅目或跳躍亞目的害蟲,例如家蟋蟀(achetadomesticus)、dichroplusspp.、螻蛄屬(gryllotalpaspp.),例如歐洲螻蛄(gryllotalpagryllotalpa)、蔗蝗屬(hieroglyphusspp.)、飛蝗屬(locustaspp.),例如東亞飛蝗(locustamigratoria)、黑蝗屬(melanoplusspp.),例如melanoplusdevastator、烏蘇里擬寰螽(paratlanticusussuriensis)、沙漠蝗(schistocercagregaria);
來自虱毛目的害蟲,例如畜虱屬(damaliniaspp.)、血虱屬(haematopinusspp.)、毛虱屬(linognathusspp.)、虱屬(pediculusspp.)、葡萄根瘤蚜(phylloxeravastatrix)、陰虱(phthiruspubis)、嚙毛虱屬(trichodectesspp.);
來自嚙蟲目的害蟲,例如嚙蟲屬(lepinotusspp.)、書虱屬(liposcelisspp.);
來自蚤目的害蟲,例如角葉蚤屬(ceratophyllus)、櫛頭蚤屬(ctenocephalidesspp.),例如犬櫛頭蚤(ctenocephalidescanis)、貓櫛頭蚤(ctenocephalidesfelis)、人蚤(pulexirritans)、穿皮潛蚤(tungapenetrans)、印鼠客蚤(xenopsyllacheopis);
來自纓翅目的害蟲,例如玉米黃呆薊馬(anaphothripsobscurus)、稻薊馬(baliothripsbiformis)、葡萄鏈薊馬(drepanothripsreuteri)、enneothripsflavens、花薊馬屬(frankliniellaspp.),例如褐花薊馬(frankliniellafusca)、西花薊馬(frankliniellaoccidentalis)、梳缺花薊馬(frankliniellaschultzei)、東方花薊馬(frankliniellatritici)、frankliniellavaccinii、威廉期花薊馬(frankliniellawilliamsi)、陽薊馬屬(heliothripsspp.)、溫室條薊馬(hercinothripsfemoralis)、腹突皺針薊馬(rhipiphorothripscruentatus)、硬薊馬屬(scirtothripsspp.)、taeniothripscardamomi、薊馬屬(thripsspp.),例如棕櫚薊馬(thripspalmi)、棉薊馬(thripstabaci);
來自衣魚目(=纓尾目)的害蟲,例如櫛衣魚屬(ctenolepismaspp.)、衣魚(lepismasaccharina)、盜火蟲(lepismodesinquilinus)、小灶衣魚(thermobiadomestica);
來自綜合綱的害蟲,例如么蚰屬(scutigerellaspp.),例如白松蟲(scutigerellaimmaculata);
來自軟體動物門,特別來自雙殼綱的害蟲,例如飾貝屬(dreissenaspp.);
以及來自腹足綱的害蟲,例如阿勇括蝓屬(arionspp.),例如arionaterrufus、雙臍螺屬(biomphalariaspp.)、泡螺屬(bulinusspp.)、野蛞蝓屬(derocerasspp.),例如光滑野蛞蝓(deroceraslaeve)、土蝸屬(galbaspp.)、椎實螺屬(lymnaeaspp.)、釘螺屬(oncomelaniasspp.)、福壽螺屬(pomaceaspp.)、琥珀螺屬(succineaspp.);
來自扁形動物門和線蟲動物門的動物和人類寄生蟲,例如貓圓線蟲屬(aelurostrongylusspp.)、裂口線蟲屬(amidostomumspp.)、鉤蟲屬(ancylostomaspp.)、血管圓線蟲屬(angiostrongylusspp.)、異尖線蟲屬(anisakisspp.)、裸頭絳蟲屬(anoplocephalaspp.)、蛔蟲屬(ascarisspp.)、雞蛔蟲屬(ascaridiaspp.)貝利蛔線蟲屬(baylisascarisspp.)、布魯格氏絲蟲屬(brugiaspp.)、仰口線蟲屬(bunostomumspp.)、毛細線蟲屬(capillariaspp.)、夏柏特線蟲屬(chabertiaspp.)、支睪吸蟲屬(clonorchisspp.)、古柏線蟲屬(cooperiaspp.)、環(huán)體線蟲屬(crenosomaspp.)、cyathostomaspp.、雙腔吸蟲屬(dicrocoeliumspp.)、網(wǎng)尾線蟲屬(dictyocaulusspp.)、裂頭屬(diphyllobothriumspp.)、復(fù)孔絳蟲屬(dipylidiumspp.)、惡絲蟲屬(dirofilariaspp.)、龍線屬(dracunculusspp.)、棘球絳蟲屬(echinococcusspp.)、棘口吸蟲屬(echinostomaspp.)、蟯蟲屬(enterobiusspp.)、鞘線蟲屬(eucoleusspp.)、片形屬(fasciolaspp.)、片吸蟲屬(fascioloidesspp.)、姜片蟲屬(fasciolopsisspp.)、類絲蟲屬(filaroidesspp.)、筒線蟲屬(gongylonemaspp.)、三代蟲屬(gyrodactylusspp.)、麗線蟲屬(habronemaspp.)、血矛線蟲屬(haemonchusspp.)、螺旋線蟲屬(heligmosomoidesspp.)、異刺屬(heterakisspp.)、膜殼絳蟲屬(hymenolepisspp.)、豬圓線蟲屬(hyostrongylusspp.)、光絲蟲屬(litomosoidesspp.)、羅阿絲蟲屬(loaspp.)、后圓線蟲屬(metastrongylusspp.)、次睪吸蟲屬(metorchisspp.)、中殖孔屬(mesocestoidesspp.)、莫尼茨屬(monieziaspp.)、繆勒線蟲屬(muelleriusspp.)、板口線蟲屬(necatorspp.)、細頸線蟲屬(nematodirusspp.)、日本圓線蟲屬(nippostrongylusspp.)、結(jié)節(jié)線蟲屬(oesophagostomumspp.)、沃魯線蟲屬(ollulanusspp.)、盤尾屬(onchocercaspp.)、后睪吸蟲屬(opisthorchisspp.)、oslerusspp.、胃線蟲屬(ostertagiaspp.)、尖尾線蟲屬(oxyurisspp.)、paracapillariaspp.、副絲蟲屬(parafilariaspp.)、并殖吸蟲屬(paragonimusspp.)、同端盤屬(paramphistomumspp.)、副裸頭屬(paranoplocephalaspp.)、副蛔蟲屬(parascarisspp.)、栓尾線蟲屬(passalurusspp.)、原圓屬(protostrongylusspp.)、裂體吸蟲屬(schistosomaspp.)、腹腔絲蟲屬(setariaspp.)、旋尾線蟲屬(spirocercaspp.)、冠絲蟲屬(stephanofilariaspp.)、冠尾線屬(stephanurusspp.)、類圓線蟲屬(strongyloidesspp.)、圓線蟲屬(strongylusspp.)、開口蟲屬(syngamusspp.)、絳蟲屬(taeniaspp.)、背帶線蟲屬(teladorsagiaspp.)、吸吮線蟲屬(thelaziaspp.)、弓蛔蟲屬(toxascarisspp.)、弓蛔蟲屬(toxocaraspp.)、旋毛蟲屬(trichinellaspp.)、毛畢吸蟲屬(trichobilharziaspp.)、毛圓線蟲屬(trichostrongylusspp.)、鞭蟲屬(trichurisspp.)、鉤蟲屬(uncinariaspp.)、吳策線蟲屬(wuchereriaspp.);
來自線蟲動物門的植物害蟲,即植物寄生線蟲,尤其是野外墊刃屬(aglenchusspp.),例如居農(nóng)野外墊刃線蟲(aglenchusagricola)、粒線蟲屬(anguinaspp.),例如小麥粒線蟲(anguinatritici)、滑刃線蟲屬(aphelenchoidesspp.),例如花生滑刃線蟲(aphelenchoidesarachidis)、草莓滑刃線蟲(aphelenchoidesfragariae)、刺線蟲屬(belonolaimusspp.),例如細小細線蟲(belonolaimusgracilis)、長尾刺線蟲(belonolaimuslongicaudatus)、諾頓剌線蟲(belonolaimusnortoni)、傘滑刃線蟲屬(bursaphelenchusspp.),例如bursaphelenchuscocophilus、bursaphelenchuseremus、松材線蟲(bursaphelenchusxylophilus)、輪線蟲屬(cacopaurusspp.),例如瘟疫壞死線蟲(cacopauruspestis)、小環(huán)線蟲屬(criconemellaspp.),例如彎曲小環(huán)線蟲(criconemellacurvata)、刻線小環(huán)線蟲(criconemellaonoensis)、裝飾小環(huán)線蟲(criconemellaornata)、criconemellarusium、薄葉小環(huán)線蟲(criconemellaxenoplax(=mesocriconemaxenoplax))、輪線蟲屬(criconemoidesspp.),例如criconemoidesferniae、criconemoidesonoense、criconemoidesornatum、莖線蟲屬(ditylenchusspp.),例如鱗球莖莖線蟲(ditylenchusdipsaci)、錐線蟲屬(dolichodorusspp.)、球異皮線蟲屬(globoderaspp.),例如馬鈴薯白線蟲(globoderapallida)、馬鈴薯金線蟲(globoderarostochiensis)、螺旋線蟲屬(helicotylenchusspp.),例如雙宮螺旋線蟲(helicotylenchusdihystera)、半輪線蟲屬(hemicriconemoidesspp.)、鞘線蟲屬(hemicycliophoraspp.)、異皮線蟲屬(heteroderaspp.),例如禾谷孢囊線蟲(heteroderaavenae)、大豆孢囊線蟲(heteroderaglycines)、甜菜孢囊線蟲(heteroderaschachtii)、紐帶線蟲屬(hoplolaimusspp.)、長針線蟲屬(longidorusspp.),例如非洲長針線蟲(longidorusafricanus)、根結(jié)線蟲屬(meloidogynespp.),例如奇特伍德蟲瘺線蟲(meloidogynechitwoodi)、meloidogynefallax、北方根結(jié)線蟲(meloidogynehapla)、南方根結(jié)線蟲(meloidogyneincognita)、瓢線蟲屬(meloinemaspp.)、珍珠線蟲屬(nacobbusspp.)、擬莖線蟲屬(neotylenchusspp.)、paraphelenchusspp.、擬毛刺屬(paratrichodorusspp.),例如微小擬毛刺線蟲(paratrichodorusminor)、短體線蟲屬(pratylenchusspp.),例如穿刺短體線蟲(pratylenchuspenetrans)、pseudohalenchusspp.、平滑墊刃屬(psilenchusspp.)、punctoderaspp.、矮化線蟲屬(quinisulciusspp.)、穿孔線蟲屬(radopholusspp.),例如柑橘穿孔線蟲(radopholuscitrophilus)、香蕉穿孔線蟲(radopholussimilis)、腎狀線蟲屬(rotylenchulusspp.)、盤旋線蟲屬(rotylenchusspp.)、盾線蟲屬(scutellonemaspp.)、subanguinaspp.、刺屬(trichodorusspp.),例如trichodorusobtusus、原始毛剌線蟲(trichodorusprimitivus)、矮化線蟲屬(tylenchorhynchusspp.),例如飾環(huán)矮化線蟲(tylenchorhynchusannulatus)、小墊刃屬(tylenchulusspp.),例如半穿刺線蟲(tylenchulussemipenetrans)、劍線蟲屬(xiphinemaspp.),例如標記劍線蟲(xiphinemaindex)。
此外,可以從原生動物亞界防治球蟲目,例如艾美球蟲屬。
式(i)的化合物任選在特定濃度或施用量下也可用作除草劑、安全劑、生長調(diào)節(jié)劑或改善植物性質(zhì)的試劑、用作殺微生物劑或殺配子劑,例如用作殺真菌劑、抗霉菌劑、殺細菌劑、殺病毒劑(包括抗類病毒的試劑)或用作抗mlo(類支原體)和rlo(類立克次體)的試劑。任選地,它們也可用作用于合成其它活性物質(zhì)的中間體或前體。
制劑
本發(fā)明進一步涉及作為除害劑的制劑和由其制成的使用形式,例如澆灌、滴注和噴灑液,其包含至少一種式(i)的化合物。任選地,該使用形式包含其它除害劑和/或改進作用的佐劑,如滲透促進劑,例如植物油,例如菜籽油、葵花油、礦物油,例如石蠟油、植物脂肪酸的烷基酯,例如菜籽油甲酯或大豆油甲酯,或鏈烷醇烷氧基化物,和/或鋪展劑,例如烷基硅氧烷和/或鹽,例如有機或無機銨鹽或鏻鹽,例如硫酸銨或磷酸氫二銨,和/或助留劑,例如磺基琥珀酸二辛酯或羥丙基瓜爾膠聚合物,和/或濕潤劑,例如甘油,和/或肥料,例如含銨-、鉀-或磷-的肥料。
常規(guī)制劑是例如水溶性液體(sl)、乳化濃縮劑(ec)、水乳劑(ew)、懸浮濃縮劑(sc、se、fs、od)、水分散性顆粒劑(wg)、顆粒劑(gr)和膠囊濃縮劑(cs);例如由croplifeinternational和在pesticidespecifications,manualondevelopmentanduseoffaoandwhospecificationsforpesticides,faoplantproductionandprotectionpapers–173,fao/whojointmeetingonpesticidespecifications制作,2004,isbn:9251048576中描述了這些和其它可能的制劑類型。該制劑除一種或多種式(i)的化合物外還任選包含其它農(nóng)用化學(xué)活性物質(zhì)。
這些優(yōu)選是制劑或使用形式,其包含輔助劑,例如增量劑、溶劑、自發(fā)性促進劑、載體、乳化劑、分散劑、防凍劑、抗微生物劑、增稠劑和/或其它輔助劑,例如佐劑。佐劑在本文中是改進制劑的生物效應(yīng)的組分,但該組分本身沒有生物效應(yīng)。佐劑的實例是促進留著、鋪展行為、與葉面的附著力或滲透性的試劑。
這些制劑以已知方式制造,例如通過將式(i)的化合物與輔助劑,例如增量劑、溶劑和/或固體載體和/或其它輔助劑,例如表面活性物質(zhì)混合。在合適的裝置中或在施用之前或過程中制造這些制劑。
所用輔助劑可以是適合為式(i)的化合物的制劑或為由這些制劑制成的使用形式(例如即用型除害劑,如噴霧液或拌種產(chǎn)品)提供特定性質(zhì),如特定物理、技術(shù)和/或生物性質(zhì)的物質(zhì)。
合適的增量劑是例如水、極性和非極性有機化學(xué)液體,例如選自芳烴和非芳烴類(如鏈烷烴、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇類(其任選地,也可以被取代、醚化和/或酯化)、酮類(如丙酮、環(huán)己酮)、酯類(包括脂肪和油)和(聚)醚類、未取代和取代的胺類、酰胺類、內(nèi)酰胺類(如n-烷基吡咯烷酮)和內(nèi)酯類、砜類和亞砜類(如二甲亞砜)。
在所用增量劑是水的情況中,也可以使用例如有機溶劑作為輔助溶劑??捎玫囊后w溶劑基本是:芳烴,如二甲苯、甲苯或烷基萘,氯代芳烴或氯代脂族烴,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷,脂族烴,如環(huán)己烷或鏈烷烴,例如石油餾分,礦物和植物油、醇如丁醇或乙二醇和它們的醚和酯,酮,如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮,強極性溶劑,如二甲基甲酰胺和二甲亞砜,以及水。
原則上可以使用所有合適的溶劑。合適的溶劑的實例是芳烴,如二甲苯、甲苯或烷基萘,氯代芳烴或氯代脂族烴,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷,脂族烴,如環(huán)己烷,鏈烷烴、石油餾分、礦物和植物油、醇,如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇或乙二醇和它們的醚和酯,酮,如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮,強極性溶劑,如二甲亞砜,以及水。
原則上可以使用所有合適的載體??捎玫妮d體尤其包括:例如銨鹽和天然巖粉,如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、綠坡縷石、蒙脫石或硅藻土,和合成巖粉,如細碎二氧化硅(kiesels?ure)、氧化鋁和天然或合成硅酸鹽、樹脂、蠟和/或固體肥料。同樣可以使用此類載體的混合物??捎糜陬w粒劑的載體包括:例如壓碎并分級的天然巖石,如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石以及無機和有機粉的合成顆粒,以及有機材料如鋸屑、紙、椰殼、玉米芯和煙草桿的顆粒。
也可以使用液化氣體增量劑或溶劑。尤其合適的是在標準溫度下和在標準壓力下是氣體的那些增量劑或載體,例如氣溶膠推進氣體,如鹵代烴,以及丁烷、丙烷、氮氣和二氧化碳。
乳化劑和/或泡沫形成劑、分散劑或具有離子或非離子性質(zhì)的潤濕劑或這些表面活性物質(zhì)的混合物的實例是聚丙烯酸的鹽、木質(zhì)素磺酸的鹽、酚磺酸或萘磺酸的鹽、環(huán)氧乙烷與脂肪醇或與脂肪酸或與脂肪胺、與取代的酚(優(yōu)選烷基酚或芳基酚)的縮聚物、磺基琥珀酸酯的鹽、?;撬嵫苌铮▋?yōu)選?;撬嵬榛ィ?、聚氧乙烯化(polyethoxyliert)醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯,和包含硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的化合物的衍生物,例如烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽、蛋白水解產(chǎn)物、木質(zhì)素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。當式(i)的化合物之一和/或惰性載體之一不溶于水時和當在水中施加時,表面活性物質(zhì)的存在是有利的。
可存在于該制劑和由其衍生的使用形式中的其它輔助劑包括染料,如無機顏料,例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍,和有機染料,如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料,和營養(yǎng)素和微量營養(yǎng)素,如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
還可以含有穩(wěn)定劑,如低溫穩(wěn)定劑、防腐劑、抗氧化劑、光穩(wěn)定劑或改進化學(xué)和/或物理穩(wěn)定性的其它試劑。還可以含有泡沫形成劑或消泡劑。
此外,該制劑和由其衍生的使用形式還可包含增粘劑,如羧甲基纖維素、和粉末、顆?;蛉槟z形式的天然和合成聚合物,如阿拉伯膠、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂,如腦磷脂和卵磷脂,和合成磷脂作為附加輔助劑。其它可能的輔助劑是礦物和植物油。
任選地,在該制劑和由其衍生的使用形式中還可以含有其它輔助劑。此類添加劑的實例是香料、保護膠體、粘合劑、膠粘劑、增稠劑、觸變劑、滲透促進劑、助留劑、穩(wěn)定劑、螯合劑、絡(luò)合劑、濕潤劑、鋪展劑。一般而言,式(i)的化合物可以與常用于配制目的的各種固體或液體添加劑組合。
可用的助留劑包括降低動態(tài)表面張力的所有物質(zhì),例如磺基琥珀酸二辛酯,或提高粘彈性的所有物質(zhì),例如羥丙基瓜爾膠聚合物。
可用于本情況的滲透促進劑是所有那些通常用于改進農(nóng)業(yè)化學(xué)活性物質(zhì)滲透到植物中的物質(zhì)。滲透促進劑在本文中通過它們從(通常含水)施加液和/或從噴涂液中滲入植物表皮并可由此提高活性物質(zhì)在表皮中的物質(zhì)運動性(活動性)定義。文獻中描述的方法(baur等人,1997,pesticidescience51,131-152)可用于測定這種性質(zhì)。實例包括醇烷氧基化物,例如椰油脂肪乙氧基化物(10)或異十三烷基乙氧基化物(12),脂肪酸酯,例如菜籽油甲酯或大豆油甲酯,脂肪胺烷氧基化物,例如牛油脂肪胺乙氧基化物(15),或銨鹽和/或鏻鹽,例如硫酸銨或磷酸氫二銨。
基于制劑重量計,該制劑優(yōu)選含有0.00000001重量%至98重量%的式(i)的化合物,特別優(yōu)選0.01重量%至95重量%的式(i)的化合物,非常特別優(yōu)選0.5重量%至90重量%的式(i)的化合物。
由該制劑制成的使用形式(尤其是除害劑)中的式(i)的化合物的含量可以在寬范圍內(nèi)變化。基于該使用形式的重量計,該使用形式中的式(i)的化合物的濃度通??梢詾?.00000001重量%至95重量%的式(i)的化合物,優(yōu)選0.00001重量%至1重量%。以適合該使用形式的常規(guī)方式實現(xiàn)施加。
混合物
式(i)的化合物也可以與一種或多種合適的殺真菌劑、殺菌劑、殺螨劑、殺螺劑、殺線蟲劑、殺蟲劑、微生物劑、有益微生物、除草劑、肥料、驅(qū)鳥劑、植物毒素(phytotonics)、消毒劑、安全劑、化學(xué)信息素和/或植物生長調(diào)節(jié)劑混合使用以由此例如擴寬作用譜、延長作用期、提高作用速度、防止排斥性或防止抗藥性發(fā)展。此外,這種活性物質(zhì)組合可以改進植物生長和/或?qū)Ψ巧镆蛩兀绺邷鼗虻蜏?、干旱或高水含量或土壤鹽含量的耐受性。也可以改善開花和結(jié)果表現(xiàn)、優(yōu)化發(fā)芽能力和根系發(fā)育、促進采收和改善產(chǎn)量、影響成熟、改善收獲物的品質(zhì)和/或營養(yǎng)價值、延長儲存壽命和/或改善收獲物的可加工性。
此外,式(i)的化合物可以與其它活性物質(zhì)或化學(xué)信息素,如引誘劑和/或驅(qū)鳥劑和/或植物激活劑和/或生長調(diào)節(jié)劑和/或肥料混合存在。同樣地,式(i)的化合物可以與改善植物性質(zhì),例如生長、產(chǎn)量和收獲物的品質(zhì)的試劑混合使用。
在本發(fā)明的一個特別實施方式中,式(i)的化合物與其它化合物,優(yōu)選如下所述的那些混合存在于制劑或由這些制劑制成的使用形式中。
如果下文提到的化合物之一可以以各種互變異構(gòu)形式存在,即使在每種情況下沒有明確提到,也包括這些形式。
殺蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑
這里以其“俗名”提及的活性物質(zhì)是已知的并描述在例如殺蟲劑手冊("thepesticidemanual"16thed.,britishcropprotectioncouncil2012)中,或可以在互聯(lián)網(wǎng)上搜索(例如http://www.alanwood.net/pesticides)。
(1)乙酰膽堿酯酶(ache)抑制劑,例如氨基甲酸酯,例如棉鈴?fù)?、涕滅威、惡蟲威、丙硫克百威、丁酮威、丁酮砜威、西維因、呋喃丹、丁硫克百威、乙硫苯威、仲丁威、伐蟲脒、呋線威、異丙威、甲硫威、滅多威、速滅威、殺線威、抗蚜威、殘殺威、硫雙威、久效威、唑蚜威、混殺威、xmc和滅殺威;或有機磷酸酯,例如乙酰甲胺磷、甲基吡啶磷、乙基谷硫磷、甲基谷硫磷、硫線磷、氯氧磷、毒蟲畏、氯甲磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、蠅毒磷、殺螟腈、甲基內(nèi)吸磷、二嗪農(nóng)、敵敵畏/ddvp、百治磷、樂果、甲基毒蟲畏、乙拌磷、epn、乙硫磷、滅線磷、伐滅磷、苯線磷、殺螟硫磷、倍硫磷、噻唑磷、庚烯磷、imicyafos、異柳磷、o-(甲氧基氨基硫代磷?;?水楊酸異丙酯、異噁唑磷、馬拉硫磷、滅蚜磷、甲胺磷、殺撲磷、速滅磷、久效磷、二溴磷、氧樂果、甲基砜吸磷、對硫磷、甲基對硫磷、稻豐散、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、辛硫磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、胺丙畏、丙硫磷、吡唑硫磷、噠嗪硫磷、喹硫磷、治螟磷、丁基嘧啶磷、雙硫磷、特丁硫磷、殺蟲畏、甲基乙拌磷、三唑磷、敵百蟲(triclorfon)和蚜滅多。
(2)gaba-控制的氯通道拮抗劑,例如環(huán)戊二烯類-有機氯,例如氯丹和硫丹或苯基吡唑(fiprole),例如乙蟲腈和氟蟲腈。
(3)鈉通道調(diào)節(jié)劑/電壓控制的鈉通道阻滯劑,例如擬除蟲菊酯,例如氟丙菊酯、丙烯菊酯、d-順式-反式丙烯菊酯、d-反式丙烯菊酯、聯(lián)苯菊酯、生物丙烯菊酯、生物丙烯菊酯s-環(huán)戊烯基異構(gòu)體、生物芐呋菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯氰菊酯[(1r)-反式異構(gòu)體]、溴氰菊酯、烯炔菊酯[(ez)-(1r)異構(gòu)體]、高氰戊菊酯、依芬普司、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、τ-氟胺氰菊酯、芐螨醚、炔咪菊酯、噻恩菊酯、芐氯菊酯、苯醚菊酯[(1r)-反式異構(gòu)體]、炔丙菊酯、除蟲菊酯(除蟲菊屬)、芐呋菊酯、氟硅菊酯、七氟菊酯、胺菊酯、胺菊酯[(1r)異構(gòu)體]、四溴菊酯和四氟苯菊酯或ddt或甲氧滴滴涕。
(4)煙堿能乙酰膽堿受體(nachr)激動劑,例如新煙堿類,例如啶蟲脒、噻蟲胺、呋蟲胺、吡蟲啉、烯啶蟲胺、噻蟲啉和噻蟲嗪或煙堿或氟啶蟲胺腈。
(5)煙堿能乙酰膽堿受體(nachr)的變構(gòu)激活劑,例如多殺菌素(spinosynse),例如乙基多殺菌素和多殺霉素(spinosad)。
(6)氯離子通道激活劑,例如阿維菌素/米爾倍霉素,例如阿巴美丁、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽、雷皮菌素和米爾倍霉素。
(7)保幼激素模仿物,例如保幼激素類似物,例如hydroprene、烯蟲炔酯(kinoprene)和烯蟲酯或苯氧威或吡丙醚。
(8)具有未知或非特異性作用機制的活性物質(zhì),例如烷基鹵,例如甲基溴和其它烷基鹵;或chloropicrin或硫酰氟或硼砂或吐酒石。
(9)選擇性拒食劑,例如吡蚜酮或氟啶蟲酰胺。
(10)螨生長抑制劑,例如四螨嗪、噻螨酮和氟螨嗪或乙螨唑。
(11)昆蟲腸膜的微生物干擾劑,例如蘇云金桿菌以色列亞種、球形芽孢桿菌、蘇云金桿菌鲇澤(aizawai)亞種、蘇云金桿菌塔克(kurstaki)亞種、蘇云金桿菌tenebrionis亞種和bt植物蛋白:cry1ab、cry1ac、cry1fa、cry2ab、mcry3a、cry3ab、cry3bb、cry34/35ab1。
(12)氧化磷酸化抑制劑、atp干擾劑,例如丁醚脲或有機錫化合物,例如三唑錫、三環(huán)錫和六苯丁錫氧(fenbutatin-oxid)或克螨特或三氯殺螨砜。
(13)中斷h質(zhì)子梯度的氧化磷酸化解偶聯(lián)劑,例如溴蟲腈、dnoc和氟蟲胺。
(14)煙堿能乙酰膽堿受體拮抗劑,例如殺蟲磺、殺螟丹鹽酸鹽、殺蟲環(huán)和殺蟲雙。
(15)幾丁質(zhì)生物合成抑制劑,0型,例如雙三氟蟲脲、氟啶脲、除蟲脲、氟環(huán)脲、氟蟲脲、氟鈴脲、虱螨脲、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏蟲隆和殺鈴脲。
(16)幾丁質(zhì)生物合成抑制劑,1型,例如噻嗪酮。
(17)蛻皮抑制劑(特別用于雙翅目,即雙翅類昆蟲),例如滅蠅胺。
(18)蛻皮激素(ecdysone)受體激動劑,例如環(huán)蟲酰肼、氯蟲酰肼(halofenozide)、甲氧蟲酰肼和蟲酰肼。
(19)章魚胺能(octopaminerge)激動劑,例如雙甲脒。
(20)復(fù)合體-iii電子傳遞抑制劑,例如氟蟻腙;或滅螨醌;或嘧螨酯。
(21)復(fù)合體-i電子傳遞抑制劑,例如meti殺螨劑,例如喹螨醚、唑螨酯、嘧螨醚、噠螨靈、吡螨胺和唑蟲酰胺或魚藤酮(derris)。
(22)電壓依賴性鈉通道阻滯劑,例如茚蟲威或氰氟蟲腙。
(23)乙酰輔酶a羧化酶抑制劑,例如特窗酸(tetrons?ure)和特特拉姆酸(tetrams?ure)衍生物,例如螺螨酯、螺甲螨酯和螺蟲乙酯。
(24)復(fù)合體-iv電子傳遞抑制劑,例如膦,例如磷化鋁、磷化鈣、膦和鋅磷化物或氰化物。
(25)復(fù)合體-ii電子傳遞抑制劑,例如腈吡螨酯和丁氟螨酯。
(28)蘭尼堿受體效應(yīng)劑,例如二酰胺,例如氯蟲苯甲酰胺、溴氰蟲酰胺和氟蟲雙酰胺,
其它活性物質(zhì),例如afidopyropen、印楝素、異噻蟲唑(benclothiaz)、苯螨特、聯(lián)苯肼酯、溴螨酯、滅螨猛、冰晶石、三氯殺螨醇、氟螨嗪、氟噻蟲砜(fluensulfone)、flometoquin、嘧蟲胺、氟菌螨酯、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、氟吡菌酰胺、flupyradifurone、呋喃蟲酰肼、heptafluthrin、氯噻啉、異菌脲、氯氟醚菊酯、哌蟲啶(paichongding)、pyflubumide、氟蟲吡喹(pyrifluquinazon)、嘧螨胺、四氟醚菊酯和碘甲烷;以及基于堅強芽孢桿菌的制劑(i-1582,bioneem,votivo)以及下列化合物:3-溴-n-{2-溴-4-氯-6-[(1-環(huán)丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-甲酰胺(從wo2005/077934中獲知)和1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺?;鵠苯基}-3-(三氟甲基)-1h-1,2,4-三唑-5-胺(從wo2006/043635中獲知)、{1'-[(2e)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2h)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(從wo2003/106457中獲知)、2-氯-n-[2-{1-[(2e)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]異煙酰胺(從wo2006/003494中獲知)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(從wo2009/049851中獲知)、碳酸3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基-乙酯(從wo2009/049851中獲知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(從wo2004/099160中獲知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(從wo2003/076415中獲知)、pf1364(cas登記號1204776-60-2)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-n-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺(從wo2005/085216中獲知)、4-{5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基}-n-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}-1-萘甲酰胺(從wo2009/002809中獲知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲?;鵠-2-甲基肼甲酸甲酯(從wo2005/085216中獲知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(從wo2005/085216中獲知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲?;鵠-2-甲基肼甲酸甲酯(從wo2005/085216中獲知)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(從wo2005/085216中獲知)、1-(3-氯吡啶-2-基)-n-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲?;?苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2h-四唑-2-基]甲基}-1h-吡唑-5-甲酰胺(從wo2010/069502中獲知)、n-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-甲酰胺(從cn102057925中獲知)、3-氯-n-(2-氰基丙-2-基)-n-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2-甲基苯基]鄰苯二甲酰胺(從wo2012/034472中獲知)、8-氯-n-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺?;鵠-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(從wo2010/129500中獲知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-n-(1-氧化硫雜環(huán)丁烷-3-基)苯甲酰胺(從wo2009/080250中獲知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-n-(1-氧化硫雜環(huán)丁烷-3-基)苯甲酰胺(從wo2012/029672中獲知)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4h-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇鹽(從wo2009/099929中獲知)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4h-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇鹽(從wo2009/099929中獲知)、(5s,8r)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-9-硝基-2,3,5,6,7,8-六氫-1h-5,8-環(huán)氧基咪唑并[1,2-a]氮雜環(huán)庚三烯(從wo2010/069266中獲知)、(2e)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-n'-硝基-2-亞戊基肼甲脒(從wo2010/060231中獲知)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(從cn101337940中獲知)、n-[2-(叔丁基氨基甲?;?-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1h-吡唑-5-甲酰胺(從wo2008/134969中獲知)。
殺真菌劑
這里以其“俗名”列出的活性物質(zhì)是已知的并描述在例如"pesticidemanual"中或互聯(lián)網(wǎng)上(例如http://www.alanwood.net/pesticides)。
(1)麥角固醇生物合成抑制劑,例如(1.1)aldimorph、(1.2)阿扎康唑、(1.3)聯(lián)苯三唑醇、(1.4)糠菌唑、(1.5)環(huán)丙唑醇、(1.6)芐氯三唑醇、(1.7)苯醚甲環(huán)唑、(1.8)烯唑醇、(1.9)烯唑醇-m、(1.10)嗎菌靈、(1.11)嗎菌靈醋酸鹽、(1.12)氟環(huán)唑、(1.13)乙環(huán)唑、(1.14)氯苯嘧啶醇、(1.15)腈苯唑、(1.16)環(huán)酰菌胺、(1.17)苯銹啶、(1.18)丁苯嗎琳、(1.19)氟喹唑、(1.20)呋嘧醇、(1.21)氟硅唑、(1.22)粉唑醇、(1.23)呋菌唑、(1.24)呋醚唑(furconazol-cis)、(1.25)己唑醇、(1.26)抑霉唑、(1.27)硫酸抑霉唑、(1.28)亞胺唑、(1.29)種菌唑、(1.30)葉菌唑、(1.31)腈菌唑、(1.32)萘替芬、(1.33)氟苯嘧啶醇、(1.34)惡咪唑、(1.35)多效唑、(1.36)稻瘟酯、(1.37)戊菌唑、(1.38)粉病靈、(1.39)咪鮮胺、(1.40)丙環(huán)唑、(1.41)丙硫菌唑、(1.42)稗草畏、(1.43)啶斑肟、(1.44)氯苯喹唑(quinconazol)、(1.45)硅氟唑、(1.46)螺環(huán)菌胺、(1.47)戊唑醇、(1.48)特比萘芬、(1.49)四氟醚唑、(1.50)三唑酮、(1.51)三唑醇、(1.52)十三嗎啉、(1.53)氟菌唑、(1.54)嗪胺靈、(1.55)滅菌唑、(1.56)烯效唑、(1.57)高烯效唑(uniconazol-p)、(1.58)烯唑醇(viniconazol)、(1.59)伏立康唑、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1h-1,2,4-三唑-1-基)環(huán)庚醇、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氫-1h-茚-1-基)-1h-咪唑-5-甲酸甲酯、(1.62)n'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-n-乙基-n-甲基酰亞氨基甲酰胺、(1.63)n-乙基-n-甲基-n'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}酰亞氨基甲酰胺和(1.64)o-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁烷-2-基]-1h-咪唑-1-硫代甲酸酯、(1.65)啶菌噁唑(pyrisoxazole)。
(2)呼吸抑制劑(呼吸鏈抑制劑),例如(2.1)聯(lián)苯吡菌胺、(2.2)啶酰菌胺、(2.3)萎銹靈、(2.4)二氟林(diflumetorim)、(2.5)甲呋酰胺、(2.6)氟吡菌酰胺、(2.7)氟酰胺、(2.8)氟唑菌酰胺、(2.9)呋吡菌胺、(2.10)拌種胺、(2.11)順-差向異構(gòu)外消旋物1rs,4sr,9rs和反-差向異構(gòu)外消旋物1rs,4sr,9sr的吡唑萘菌胺混合物、(2.12)吡唑萘菌胺(反-差向異構(gòu)外消旋物)、(2.13)吡唑萘菌胺(反-差向異構(gòu)對映異構(gòu)體1r,4s,9s)、(2.14)吡唑萘菌胺(反-差向異構(gòu)對映異構(gòu)體1s,4r,9r)、(2.15)吡唑萘菌胺(順-差向異構(gòu)外消旋物1rs,4sr,9rs)、(2.16)吡唑萘菌胺(順-差向異構(gòu)對映異構(gòu)體1r,4s,9r)、(2.17)吡唑萘菌胺(順-差向異構(gòu)對映異構(gòu)體1s,4r,9s)、(2.18)滅銹胺、(2.19)氧化萎銹靈、(2.20)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.21)吡噻菌胺、(2.22)氟唑環(huán)菌胺(sedaxane)、(2.23)噻呋酰胺、(2.24)1-甲基-n-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-n-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.26)3-(二氟甲基)-n-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.27)n-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.28)5,8-二氟-n-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.30)n-[(1s,4r)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-橋亞甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺和(2.31)n-[(1r,4s)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-橋亞甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.32)3-(二氟甲基)-1-甲基-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基)-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.33)1,3,5-三甲基-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基)-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.34)1-甲基-3-(三氟甲基)-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基)-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.35)1-甲基-3-(三氟甲基)-n-[(3r)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.36)1-甲基-3-(三氟甲基)-n-[(3s)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.37)3-(二氟甲基)-1-甲基-n-[(3s)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.38)3-(二氟甲基)-1-甲基-n-[(3r)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.39)1,3,5-三甲基-n-[(3r)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.40)1,3,5-三甲基-n-[(3s)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(2.41)麥銹靈、(2.42)2-氯-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(2.43)isofetamid。
(3)呼吸鏈的復(fù)合體iii處的呼吸抑制劑(呼吸鏈抑制劑),例如(3.1)唑嘧菌胺、(3.2)吲唑磺菌胺(amisulbrom)、(3.3)嘧菌酯、(3.4)氰霜唑、(3.5)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.6)丁香菌酯、(3.5)醚菌胺、(3.8)烯肟菌酯(enestroburin)、(3.9)惡唑菌酮、(3.10)咪唑菌酮、(3.11)氟菌螨酯、(3.12)氟嘧菌酯、(3.13)醚菌酯、(3.14)苯氧菌胺、(3.15)肟醚菌胺、(3.16)啶氧菌酯、(3.17)唑菌胺酯、(3.18)唑胺菌酯、(3.19)唑菌酯、(3.20)pyribencarb、(3.21)氯啶菌酯(triclopyricarb)、(3.22)肟菌酯、(3.23)(2e)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亞氨基)-n-甲基乙酰胺、(3.24)(2e)-2-(甲氧基亞氨基)-n-甲基-2-(2-{[({(1e)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(3.25)(2e)-2-(甲氧基亞氨基)-n-甲基-2-{2-[(e)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亞氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.26)(2e)-2-{2-[({[(1e)-1-(3-{[(e)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亞乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞氨基)-n-甲基乙酰胺、(3.27)(2e)-2-{2-[({[(2e,3e)-4-(2,6-二氯苯基)亞丁-3-烯-2-基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞氨基)-n-甲基乙酰胺、(3.28)2-氯-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(3.29)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1e)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-酮、(3.30)(2e)-2-{2-[({環(huán)丙基[(4-甲氧基苯基)亞氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、(3.31)n-(3-乙基-3,5,5-三甲基環(huán)己基)-3-(甲酰氨基)-2-羥基苯甲酰胺、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-n-甲基乙酰胺。
(4)有絲分裂和細胞分裂抑制劑,例如(4.1)苯菌靈、(4.2)多菌靈、(4.3)苯咪唑菌chlorfenazol、(4.4)乙霉威、(4.5)噻唑菌胺、(4.6)氟吡菌胺、(4.7)麥穗寧、(4.8)戊菌隆、(4.9)噻苯咪唑、(4.10)甲基硫菌靈、(4.11)硫菌靈、(4.12)苯酰菌胺、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶和(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)噠嗪。
(5)具有多點活性的化合物,例如(5.1)波爾多混合劑、(5.2)敵菌丹、(5.3)克菌丹、(5.4)百菌清、(5.5)銅制劑,如氫氧化銅、(5.6)環(huán)烷酸銅、(5.7)氧化銅、(5.8)王銅、(5.9)硫酸銅、(5.10)抑菌靈、(5.11)二嗪農(nóng)、(5.12)多果定、(5.13)多果定游離堿、(5.14)福美鐵、(5.15)fluorfolpet、(5.16)菌丹、(5.17)雙胍辛、(5.18)雙胍辛乙酸鹽、(5.19)雙胍辛胺、(5.20)雙胍三辛烷基苯磺酸鹽(iminoctadinalbesilat)、(5.21)雙胍辛胺三乙酸鹽、(5.22)代森錳銅、(5.23)代森錳鋅、(5.24)代森錳、(5.25)代森聯(lián)、(5.26)代森聯(lián)鋅、(5.27)喹啉銅、(5.28)丙烷脒、(5.29)丙森鋅、(5.30)硫和硫制劑,例如石硫合劑、(5.31)福美雙、(5.32)對甲抑菌靈、(5.33)代森鋅、(5.34)福美鋅和(5.35)敵菌靈。
(6)抗逆誘導(dǎo)劑,例如(6.1)阿拉酸式-s-甲基(acibenzolar-s-methyl)、(6.2)異噻菌胺(isotianil)、(6.3)噻菌靈、(6.4)噻酰菌胺和(6.05)昆布多糖。
(7)氨基酸和蛋白質(zhì)生物合成抑制劑,例如(7.1)、(7.2)滅瘟素(blasticidin-s)、(7.3)嘧菌環(huán)胺、(7.4)春雷霉素、(7.5)水合鹽酸春雷霉素、(7.6)嘧菌胺、(7.7)嘧霉胺、(7.8)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉和(7.9)土霉素和(7.10)鏈霉素。
(8)atp生產(chǎn)抑制劑,例如(8.1)三苯基乙酸錫(fentinacetat)、(8.2)三苯錫氯、(8.3)毒菌錫和(8.4)硅噻菌胺。
(9)細胞壁合成抑制劑,例如(9.1)苯噻菌胺、(9.2)烯酰嗎啉、(9.3)氟嗎啉、(9.4)丙森鋅、(9.5)雙炔酰菌胺、(9.6)多氧菌素、(9.7)多抗霉素、(9.8)有效霉素a、(9.9)霜霉滅(valifenalate)和(9.10)多氧菌素b。
(10)脂質(zhì)和膜合成抑制劑,例如(10.1)聯(lián)苯、(10.2)地茂散、(10.3)氯硝胺、(10.4)克瘟散、(10.5)氯唑靈、(10.6)iodocarb、(10.7)異稻瘟凈、(10.8)稻瘟靈、(10.9)霜霉威、(10.10)霜霉威鹽酸鹽、(10.11)胺丙威、(10.12)定菌磷、(10.13)五氯硝基苯、(10.14)四氯硝基苯和(10.15)甲基立枯磷。
(11)黑色素生物合成抑制劑,例如(11.1)環(huán)丙酰菌胺、(11.2)雙氯氰菌胺、(11.3)氰菌胺、(11.4)苯酞(fthalide)、(11.5)咯喹酮、(11.6)三環(huán)唑和(11.7){3-甲基-1-[(4-甲基苯甲?;?氨基]丁烷-2-基}氨基甲酸2,2,2-三氟乙酯。
(12)核酸合成抑制劑,例如(12.1)苯霜靈、(12.2)精苯霜靈(kiralaxyl)、(12.3)乙嘧酚磺酸酯、(12.4)clozylacon、(12.5)甲菌定、(12.6)乙菌定、(12.7)呋霜靈、(12.8)惡霉靈、(12.9)甲霜靈、(12.10)精甲霜靈(mefenoxam)、(12.11)甲呋酰胺、(12.12)惡霜靈、(12.13)惡喹酸和(12.14)辛噻酮。
(13)信號轉(zhuǎn)導(dǎo)抑制劑,例如(13.1)乙菌利、(13.2)拌種咯、(13.3)咯菌腈、(13.4)異菌脲、(13.5)腐霉利、(13.6)喹氧靈、(13.7)乙烯菌核利和(13.08)丙氧喹啉(proquinazid)。
(14)解偶聯(lián)劑,例如(14.1)樂殺螨、(14.2)消螨普(dinocap)、(14.3)嘧菌腙、(14.4)氟啶胺和(14.05)消螨多(meptyldinocap)。
(15)其它化合物,例如(15.1)苯噻硫氰、(15.2)噠菌酮(bethoxazin)、(15.3)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.4)香芹酮、(15.5)滅螨猛、(15.6)甲氧苯啶菌pyriofenone(chlazafenone)、(15.7)硫雜靈、(15.8)環(huán)氟菌胺(cyflufenamid)、(15.9)霜脲氰、(15.10)環(huán)丙磺酰胺(cyprosulfamid)、(15.11)棉隆、(15.12)咪菌威(debacarb)、(15.13)雙氯酚、(15.14)噠菌清、(15.15)野燕枯、(15.16)野燕枯甲硫酸鹽(difenzoquatmethylsulfate)、(15.17)二苯胺、(15.18)ecomat、(15.19)胺苯吡菌酮(fenpyrazamin)、(15.20)氟酰菌胺(flumetover)、(15.21)fluorimid、(15.22)磺菌胺(flusulfamid)、(15.23)氟噻亞菌胺(flutianil)、(15.24)乙磷鋁、(15.25)三乙膦酸鈣(fosetyl-calcium)、(15.26)三乙膦酸鈉(fosetyl-natrium)、(15.27)六氯苯、(15.28)人間霉素(irumamycin)、(15.29)磺菌威、(15.30)異硫氰酸甲酯、(15.31)苯菌酮、(15.32)米多霉素、(15.33)納他霉素、(15.34)二甲基二硫代氨基甲酸鎳、(15.35)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.36)辛噻酮(octhilinone)、(15.37)oxamocarb、(15.38)oxyfenthiin、(15.39)五氯酚及其鹽、(15.40)苯醚菊酯、(15.41)磷酸及其鹽、(15.42)霜霉威三乙膦酸鹽(propamocarb-fosetylat)、(15.43)丙醇菌素鈉(propanosine-natrium)、(15.44)丁吡嗎啉(pyrimorph)、(15.45)(2e)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.46)(2z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.47)硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、(15.48)異丁乙氧喹啉(tebufloquin)、(15.49)葉枯酞、(15.50)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.51)咪唑嗪(triazoxid)、(15.52)水楊菌胺(trichlamid)、(15.53)氰菌胺(zarilamid)、(15.54)2-甲基丙酸(3s,6s,7r,8r)-8-芐基-3-[({3-[(異丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧代壬-7-基酯、(15.55)1-(4-{4-[(5r)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙酮、(15.56)1-(4-{4-[(5s)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙酮、(15.57)1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙酮、(15.58)1h-咪唑-1-甲酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基酯、(15.59)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺?;?吡啶、(15.60)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3h)-酮、(15.61)2,6-二甲基-1h,5h-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2h,6h)-四酮、(15.62)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5r)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.63)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5s)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.64)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.65)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4h-苯并吡喃-4-酮、(15.66)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1h-咪唑-5-基]吡啶、(15.67)2-苯基苯酚和鹽、(15.68)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.69)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲腈、(15.70)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基噠嗪、(15.71)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基噠嗪、(15.72)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.73)5-氯-n'-苯基-n'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.74)5-氟-2-[(4-氟芐基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.75)5-氟-2-[(4-甲基芐基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.76)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.77)(2z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.78)n'-(4-{[3-(4-氯芐基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-n-乙基-n-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.79)n-(4-氯芐基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-氧基)苯基]丙酰胺、(15.80)n-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.81)n-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯煙酰胺、(15.82)n-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯煙酰胺、(15.83)n-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘煙酰胺、(15.84)n-{(e)-[(環(huán)丙基甲氧基)亞氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.85)n-{(z)-[(環(huán)丙基甲氧基)亞氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.86)n'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-n-乙基-n-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.87)n-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙?;鶀哌啶-4-基)-n-(1,2,3,4-四氫萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.88)n-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙?;鶀哌啶-4-基)-n-[(1r)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.89)n-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-1-基]乙?;鶀哌啶-4-基)-n-[(1s)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.90){6-[({[(1-甲基-1h-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.91)吩嗪-1-甲酸、(15.92)喹啉-8-醇、(15.93)喹啉-8-醇硫酸鹽(2:1)、(15.94){6-[({[(1-甲基-1h-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.95)1-甲基-3-(三氟甲基)-n-[2'-(三氟甲基)聯(lián)苯-2-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.96)n-(4'-氯聯(lián)苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.97)n-(2',4'-二氯聯(lián)苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.98)3-(二氟甲基)-1-甲基-n-[4'-(三氟甲基)聯(lián)苯-2-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.99)n-(2',5'-二氟聯(lián)苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.100)3-(二氟甲基)-1-甲基-n-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.101)5-氟-1,3-二甲基-n-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.102)2-氯-n-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]煙酰胺、(15.103)3-(二氟甲基)-n-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.104)n-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.105)3-(二氟甲基)-n-(4'-乙炔基聯(lián)苯-2-基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.106)n-(4'-乙炔基聯(lián)苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.107)2-氯-n-(4'-乙炔基聯(lián)苯-2-基)煙酰胺、(15.108)2-氯-n-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]煙酰胺、(15.109)4-(二氟甲基)-2-甲基-n-[4'-(三氟甲基)聯(lián)苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、(15.110)5-氟-n-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]-1,3-二甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.111)2-氯-n-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]煙酰胺、(15.112)3-(二氟甲基)-n-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.113)5-氟-n-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]-1,3-二甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.114)2-氯-n-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]煙酰胺、(15.115)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.116)n-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-n2-(甲基磺?;?纈氨酰胺、(15.117)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.118){6-[({[(z)-(1-甲基-1h-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.119)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互變異構(gòu)形式:4-氨基-5-氟嘧啶-2(1h)-酮)、(15.120)3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、(15.121)1,3-二甲基-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基)-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.122)1,3-二甲基-n-[(3r)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.123)1,3-二甲基-n-[(3s)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.124)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.125)(s)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.126)(r)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.127)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.128)硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基}-1h-1,2,4-三唑-5-基酯、(15.129)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基}-1h-1,2,4-三唑、(15.130)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.131)2-{[rel(2r,3s)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.132)2-{[rel(2r,3r)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.133)硫氰酸1-{[rel(2r,3s)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基}-1h-1,2,4-三唑-5-基酯、(15.134)硫氰酸1-{[rel(2r,3r)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基}-1h-1,2,4-三唑-5-基酯、(15.135)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2r,3s)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基}-1h-1,2,4-三唑、(15.136)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2r,3r)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基}-1h-1,2,4-三唑、(15.137)2-[(2s,4s,5s)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.138)2-[(2r,4s,5s)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.139)2-[(2r,4r,5r)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.140)2-[(2s,4r,5r)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.141)2-[(2s,4s,5r)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.142)2-[(2r,4s,5r)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.143)2-[(2r,4r,5s)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.144)2-[(2s,4r,5s)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3h-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.145)2-氟-6-(三氟甲基)-n-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基)苯甲酰胺、(15.146)2-(6-芐基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.147)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.148)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.149)脫落酸、(15.150)3-(二氟甲基)-n-甲氧基-1-甲基-n-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.151)n'-[5-溴-6-(2,3-二氫-1h-茚-2-氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-n-乙基-n-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.152)n'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-n-乙基-n-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.153)n'-{5-溴-6-[(1r)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-n-乙基-n-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.154)n'-{5-溴-6-[(1s)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-n-乙基-n-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.155)n'-{5-溴-6-[(順式-4-異丙基環(huán)己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-n-乙基-n-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.156)n'-{5-溴-6-[(反式-4-異丙基環(huán)己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-n-乙基-n-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.157)n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-n-(2-異丙基芐基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.158)n-環(huán)丙基-n-(2-環(huán)丙基芐基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.159)n-(2-叔丁基芐基)-n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.160)n-(5-氯-2-乙基芐基)-n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.161)n-(5-氯-2-異丙基芐基)-n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.162)n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-n-(2-乙基-5-氟芐基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.163)n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-n-(5-氟-2-異丙基芐基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.164)n-環(huán)丙基-n-(2-環(huán)丙基-5-氟芐基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.165)n-(2-環(huán)戊基-5-氟芐基)-n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.166)n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-n-(2-氟-6-異丙基芐基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.167)n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-n-(2-乙基-5-甲基芐基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.168)n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-n-(2-異丙基-5-甲基芐基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.169)n-環(huán)丙基-n-(2-環(huán)丙基-5-甲基芐基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.170)n-(2-叔丁基-5-甲基芐基)-n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.171)n-[5-氯-2-(三氟甲基)芐基]-n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.172)n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-n-[5-甲基-2-(三氟甲基)芐基]-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.173)n-[2-氯-6-(三氟甲基)芐基]-n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.174)n-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)芐基]-n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.175)n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-n-(2-乙基-4,5-二甲基芐基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.176)n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-n-(2-異丙基芐基)-1-甲基-1h-吡唑-4-硫代酰胺、(15.177)3-(二氟甲基)-n-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基)-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.178)3-(二氟甲基)-n-[(3r)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.179)3-(二氟甲基)-n-[(3s)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1h-茚-4-基]-1-甲基-1h-吡唑-4-甲酰胺、(15.180)n'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-n-乙基-n-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.181)n'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-n-乙基-n-甲基酰亞氨基甲酰胺、(15.182)n-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1h-吡唑-5-胺。類別(1)至(15)中提到的所有混合配對物可任選地與合適的堿或酸形成鹽,如果基于它們的官能團能夠與合適的堿或酸形成鹽。
作為混合配對物的生物除害劑
式(i)的化合物可以與生物除害劑組合。
生物除害劑尤其包括細菌、真菌、酵母、植物提取物和由微生物形成的產(chǎn)物,包括蛋白質(zhì)和次級代謝產(chǎn)物。
生物除害劑包括細菌,如產(chǎn)芽孢菌、根定植菌和充當生物殺蟲劑、殺真菌劑或殺線蟲劑的細菌。
用作或可用作生物除害劑的此類細菌的實例是:
解淀粉芽孢桿菌,菌株fzb42(dsm231179)或蠟樣芽胞桿菌,特別是蠟樣芽胞桿菌菌株cncmi-1562或堅強芽孢桿菌,菌株i-1582(登錄號cncmi-1582)或短小芽孢桿菌,特別是菌株gb34(accessionno.atcc700814)和菌株qst2808(accessionno.nrrlb-30087),或枯草桿菌,特別是菌株gb03(accessionno.atccsd-1397),或枯草桿菌菌株qst713(accessionno.nrrlb-21661)或枯草桿菌菌株ost30002(accessionno.nrrlb-50421),蘇云金芽孢桿菌,特別是蘇云金芽孢桿菌以色列亞種(血清型h-14)、菌株am65-52(accessionno.atcc1276),或蘇云金芽孢桿菌鲇澤(aizawai)亞種,特別是菌株abts-1857(sd-1372),或蘇云金芽孢桿菌塔克(kurstaki)亞種菌株hd-1,或蘇云金芽孢桿菌tenebrionis亞種菌株nb176(sd-5428)、穿刺芽孢桿菌(pasteuriapenetrans)、巴斯德氏芽菌屬(pasteuriaspp.)(腎形腎狀線蟲)-pr3(登錄號atccsd-5834)、細黃鏈霉菌菌株aq6121(=qrd31.013、nrrlb-50550)、鮮黃鏈霉菌菌株aq6047(登錄號nrrl30232)。
用作或可用作生物除害劑的真菌和酵母的實例是:
白僵菌,特別是菌株atcc74040,盾殼霉(coniothyriumminitans),特別是菌株con/m/91-8(accessionno.dsm-9660),蠟蚧菌屬(lecanicilliumspp.),特別是菌株hrolec12,蠟蚧輪枝菌(前稱verticilliumlecanii),特別是菌株kv01,綠僵菌,特別是菌株f52(dsm3884/atcc90448),核果梅奇酵母(metschnikowiafructicola),特別是菌株nrrly-30752,玫煙色擬青霉(paecilomycesfumosoroseus)(新:isariafumosorosea),特別是菌株ifpc200613或菌株apopka97(accessionno.atcc20874),淡紫色擬青霉,特別是淡紫色擬青霉菌株251(agal89/030550),黃色蠕形霉,特別是菌株v117b,深綠木霉,特別是菌株sc1(登錄號cbs122089),哈茨木霉,特別是哈茨木霉菌(t.harzianumrifai)t39.(登錄號cncmi-952)。
用作或可用作生物除害劑的病毒的實例是:
卷葉蛾(adoxophyesorana)(蘋果殼卷葉蛾(apfelschalenwickler))顆粒體病毒(gv)、蘋果蠹蛾(cydiapomonella)(蘋果卷葉蛾(apfelwickler))顆粒體病毒(gv)、棉鈴蟲(helicoverpaarmigera)(棉花螟蛉)核型多角體病毒(npv)、甜菜夜蛾(spodopteraexigua)(甜菜夜蛾)mnpv、草地貪夜蛾(spodopterafrugiperda)(秋粘蟲(heerwurm))mnpv、海灰翅夜蛾(spodopteralittoralis)(非洲棉葉蟲)npv。
還包括作為“接種菌”添加到植物或植物部位或植物器官中并利用它們的特定性質(zhì)促進植物生長和植物健康的細菌和真菌。實例包括:
土壤桿菌屬、固氮根瘤菌(azorhizobiumcaulinodans)、固氮螺菌屬、固氮菌屬、慢生根瘤菌屬、伯克氏菌屬,尤其是洋蔥伯克氏菌(前稱洋蔥假單胞菌)、巨孢囊霉屬或單孢巨孢囊霉(gigasporamonosporum)、球囊霉屬、蠟?zāi)佟⒉际先闂U菌、類球囊霉屬、豆包菌(pisolithustinctorus)、假單胞菌屬、根瘤菌屬,尤其是三葉草根瘤菌,須腹菌屬、硬馬勃菌屬(sclerodermaspp.)、乳牛肝菌屬、鏈霉菌屬。
用作或可用作生物除害劑的植物提取物和由微生物形成的產(chǎn)物,包括蛋白質(zhì)和次級代謝產(chǎn)物的實例是:
大蒜、苦艾、印楝素、biokeeperwp、cassianigricans、苦皮藤素(celastrusangulatus)、藜屬抗蠕蟲劑(chenopodiumanthelminticum)、幾丁質(zhì)、armour-zen、歐洲鱗毛蕨(dryopterisfilix-mas)、問荊、fortuneaza、fungastop、headsup(昆諾阿藜皂苷提取物)、除蟲菊屬/除蟲菊酯、蘇里南苦木(quassiaamara)、櫟樹、皂樹、regalia、“requiem?殺蟲劑”、魚藤酮、魚尼丁/利阿諾定、聚合草、菊蒿、百里香酚、triact70、tricon、tropaeulummajus、大蕁麻(urticadioica)、veratrin、白果槲寄生(viscumalbum)、十字花科提取物,尤其是油菜籽粉或芥末粉。
作為混合配對物的安全劑
式(i)的化合物可以與安全劑,例如解草嗪、解毒喹/解毒酯(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、環(huán)丙磺酰胺、二氯丙烯胺、解草唑(-乙酯)、解草啶、解草安、肟草安、呋喃解草唑、雙苯噁唑酸(-乙酯)、吡唑解草酸(-二乙酯)、萘二甲酸酐、解草腈、2-甲氧基-n-({4-[(甲基氨基甲?;?氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(cas129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷(cas71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(cas52836-31-4)組合。
植物和植物部位
可根據(jù)本發(fā)明處理所有植物和植物部位。植物在本文中被理解為是指所有植物和植物種群,如合意和不合意的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物),例如谷物(小麥、稻米、黑小麥、大麥、黑麥、燕麥)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其它蔬菜物種、棉花、煙草、油菜以及水果植物(如水果蘋果、梨、柑橘類水果和葡萄)。作物植物可以是可通過常規(guī)育種和優(yōu)選方法或通過生物技術(shù)和基因工程方法或這些方法的組合獲得的植物,包括轉(zhuǎn)基因植物并包括可受或不可受品種保護法保護的植物品種。植物部位應(yīng)被理解為是指植物的全部地上和地下部位和器官,如芽、葉、花和根,其中給出的實例是葉、針葉、莖、干、花、子實體、果實和種子以及塊莖、根和根莖。植物部位還包括收獲物及無性和有性繁殖材料,例如插枝、塊莖、根莖、幼枝和種子。
根據(jù)本發(fā)明用式(i)的化合物對植物和植物部位的處理根據(jù)常規(guī)處理方法直接進行或通過作用于其周圍環(huán)境、生存空間或儲存空間進行,例如通過浸漬、噴灑、蒸發(fā)、起霧、撒播、涂鋪(aufstreichen)、灌注和在繁殖材料的情況下,尤其是在種子的情況下,此外通過涂覆一層或多層包衣。
如上文已經(jīng)提到,可以根據(jù)本發(fā)明處理所有植物及其部位。在一個優(yōu)選實施方案中,處理野生的或通過常規(guī)生物育種方法(如雜交或原生質(zhì)體融合)獲得的植物物種和植物品種及其部位。在另一優(yōu)選實施方案中,處理通過基因工程方法,任選地與常規(guī)方法結(jié)合獲得的轉(zhuǎn)基因植物和植物品種(基因改造生物)及其部位。上文已經(jīng)解釋了術(shù)語“部位”或“植物的部位”或“植物部位”。根據(jù)本發(fā)明特別優(yōu)選處理各個商業(yè)上常規(guī)的或在用的植物品種的植物。植物品種被理解為是指具有新性質(zhì)(“性狀”)并通過常規(guī)育種、誘變或重組dna技術(shù)培育的植物。它們可以是品種、物種、生物型或基因型。
轉(zhuǎn)基因植物、種子處理和整合事件(integrationsereignisse)
根據(jù)本發(fā)明處理的優(yōu)選轉(zhuǎn)基因植物或植物品種(通過基因工程獲得的那些)包括通過基因改造獲得賦予這些植物特別有利的有用性質(zhì)(“性狀”)的遺傳物質(zhì)的所有植物。此類性質(zhì)的實例是更好的植物生長、提高對高溫或低溫的耐受性、提高的對干旱或?qū)λ炕蛲寥利}含量的耐受性、提高的開花性能、更容易采收、加快成熟、更高的收成產(chǎn)率、收獲物的更高品質(zhì)和/或更高營養(yǎng)價值、收獲物的更好儲存能力和/或可加工性。此類性質(zhì)的進一步和特別強調(diào)的實例是例如由于在植物中形成的毒素,特別是由來自蘇云金芽孢桿菌的遺傳物質(zhì)(例如由基因cryia(a)、cryia(b)、cryia(c)、cryiia、cryiiia、cryiiib2、cry9c、cry2ab、cry3bb和cryif及其組合)在植物中形成的那些毒素而提高的植物對動物和微生物害蟲,如對昆蟲、蛛形綱動物、線蟲、螨蟲、蛞蝓和蝸牛的抵抗力,以及例如通過系統(tǒng)獲得抗性(sar)、系統(tǒng)素、植物抗毒素、誘導(dǎo)子和抗性基因和相應(yīng)表達的蛋白質(zhì)和毒素造成的植物對植物致病真菌、細菌和/或病毒的提高的抵抗力,以及植物對某些活性除草活性物質(zhì),例如咪唑啉酮類、磺酰脲類、草甘膦類或草丁膦(例如“pat”基因)的提高的耐受性。賦予相關(guān)所需性質(zhì)(“性狀”)的基因還可以彼此組合存在于轉(zhuǎn)基因植物中。轉(zhuǎn)基因植物的實例包括重要的作物植物,如谷物(小麥、稻米、黑小麥、大麥、黑麥、燕麥)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其它類型的蔬菜、棉花、煙草、油菜以及水果植物(如水果蘋果、梨、柑橘類水果和葡萄),其中特別強調(diào)玉米、大豆、小麥、稻米、馬鈴薯、棉花、甘蔗、煙草和油菜。特別強調(diào)的性質(zhì)(“性狀”)是植物對昆蟲、蛛形綱動物、線蟲和蛞蝓和蝸牛的提高的抵抗力。
植物保護–處理類型
用式(i)的化合物對植物和植物部位的處理直接進行或通過用常規(guī)處理方法作用于它們的周圍環(huán)境、生存空間或儲存空間進行,例如通過浸漬、噴灑、霧化、灌溉、蒸發(fā)、撒粉、起霧、撒播、發(fā)泡、涂抹、涂鋪、灌注、澆灌(浸透)、滴灌以及在繁殖材料的情況下,特別是在種子的情況下,還通過干拌種、濕拌種、漿液拌種、包殼、涂覆一層或多層包衣等。也可以通過超低容量法施用式(i)的化合物或?qū)⑹褂眯问交蚴?i)的化合物本身注射到土壤中。
植物的一種優(yōu)選的直接處理是葉施,意味著將式(i)的化合物施加到葉子上,其中應(yīng)根據(jù)各自的害蟲的侵害壓力調(diào)節(jié)處理頻率和施用量。
在系統(tǒng)活性化合物的情況下,式(i)的化合物還經(jīng)根系進入植物。然后通過式(i)的化合物對植物生存空間的作用處理植物。這可以例如通過浸透、混入土壤或營養(yǎng)液中實現(xiàn),意味著用式(i)的化合物的液體形式浸漬植物所在地(例如土壤或水培系統(tǒng)),或通過土施實現(xiàn),意味著將式(i)的化合物以固體形式(例如顆粒形式)引入植物所在地。在水稻作物的情況下,這也可以通過將式(i)的化合物以固體使用形式(例如顆粒)計量加入到灌溉稻田中實現(xiàn)。
種子處理
通過處理植物種子來防治動物性害蟲早已為人所知,并且是不斷改進的主題。但是,在種子的處理過程中出現(xiàn)一系列問題,它們并非總能以令人滿意的方式解決。因此,希望開發(fā)出省略或至少顯著減少在儲存過程中、在播種后或在植物出苗后另外施加除害劑的保護種子和發(fā)芽植物的方法。另外希望優(yōu)化所用活性物質(zhì)的量以盡可能最佳地保護種子和發(fā)芽植物免受動物性害蟲侵襲,而所用活性物質(zhì)不損害植物本身。特別地,種子處理方法還應(yīng)考慮抗蟲或耐蟲轉(zhuǎn)基因植物的固有殺昆蟲或殺線蟲性質(zhì),以花費最少的除害劑實現(xiàn)種子和發(fā)芽植物的最佳保護。
本發(fā)明因此還特別涉及通過用式(i)的化合物之一處理種子來保護種子和發(fā)芽植物免受害蟲侵襲的方法。本發(fā)明的保護種子和發(fā)芽植物免受害蟲侵襲的方法進一步包括用式(i)的化合物和混合配對物在一次操作中同時處理或相繼處理種子的方法。其還包括在不同時間用式(i)的化合物和混合配對物處理種子的方法。
本發(fā)明還涉及式(i)的化合物用于處理種子以保護種子和由其生成的植物免受動物性害蟲的用途。
本發(fā)明還涉及已用式(i)的化合物處理以免受動物性害蟲的種子。本發(fā)明還涉及已同時用式(i)的化合物和混合配對物處理的種子。本發(fā)明還涉及已在不同時間用式(i)的化合物和混合配對物處理的種子。在已在不同時間用式(i)的化合物和混合配對物處理的種子的情況下,各物質(zhì)可以在不同層中存在于種子上。在這種情況下,包含式(i)的化合物和混合配對物的層可任選被中間層隔開。本發(fā)明還涉及式(i)的化合物和混合配對物已作為包衣的一部分或作為除包衣外的一個或多個附加層施加的種子。
本發(fā)明還涉及在用式(i)的化合物處理后進行薄膜包衣法以避免種子上的粉塵磨損的種子。
當式(i)的化合物之一系統(tǒng)性作用時產(chǎn)生的優(yōu)點之一在于種子的處理不僅保護種子本身,還保護出苗后得到的植物免受動物性害蟲。由此可以省去在播種時或在其后不久直接處理作物。
另一優(yōu)點在于,通過用式(i)的化合物處理種子可以促進處理過的種子的萌芽和出苗。
同樣被認為有利的是,式(i)的化合物尤其也可用于轉(zhuǎn)基因種子。
此外,式(i)的化合物可以與信號技術(shù)組合物組合使用,其通過共生體,例如根瘤菌、菌根和/或內(nèi)生細菌或真菌帶來更好的定植和/或優(yōu)化的固氮。
式(i)的化合物適用于保護農(nóng)業(yè)、溫室、林業(yè)或園藝中使用的各種植物品種的種子。這特別是谷物(例如小麥、大麥、黑麥、黍和燕麥)、玉米、棉花、大豆、稻米、馬鈴薯、向日葵、咖啡、煙草、芥花(canola)、油菜、甜菜(例如糖用甜菜和飼料甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黃瓜、菜豆、十字花科蔬菜(kohlgew?chse)、洋蔥和生菜)、水果植物、草坪和觀賞植物的種子。特別重要的是谷物(如小麥、大麥、黑麥和燕麥)、玉米、大豆、棉花、芥花、油菜和稻米的種子的處理。
如上文已經(jīng)提到,用式(i)的化合物處理轉(zhuǎn)基因種子也特別重要。這涉及通常含有至少一種防治特別具有殺昆蟲和/或殺線蟲性質(zhì)的多肽的表達的異源基因的植物種子。轉(zhuǎn)基因種子中的異源基因可來源于如芽孢桿菌屬(bacillus)、根瘤菌屬(rhizobium)、假單胞菌屬(pseudomonas)、沙雷氏菌屬(serratia)、木霉屬(trichoderma)、棒形細菌屬(clavibacter)、球囊霉屬(glomus)或粘帚霉屬(gliocladium)之類的微生物。本發(fā)明特別適用于處理含有至少一種源自芽孢桿菌屬的異源基因的轉(zhuǎn)基因種子。該異源基因更優(yōu)選來源于蘇云金芽孢桿菌。
在本發(fā)明中,將式(i)的化合物施加到種子上。種子優(yōu)選在足夠穩(wěn)定的狀態(tài)下進行處理以在處理過程中不發(fā)生損傷。通??梢栽诓墒张c播種之間的各個時間處理種子。通常使用已從植物中分離并去除穗軸、外殼、莖、莢、絨毛或果肉的種子。例如可以使用已采收、清洗并干燥至能夠儲存的水分含量的種子?;蛘?,也可以使用在干燥后已用例如水處理然后再干燥,例如引發(fā)(priming)的種子。在稻米種子的情況下,也可以使用例如在水中預(yù)溶脹直至特定階段(雞胸(pigeonbreast)階段)的種子,這帶來改進的萌發(fā)和更均勻的出苗。
通常,在種子的處理中,必須注意選擇施加到種子上的式(i)的化合物和/或其它添加劑的量,以便不損害種子發(fā)芽和不傷害從中長出的植物。特別是在某些施用量下可能表現(xiàn)出植物毒性效應(yīng)的活性物質(zhì)的情況下,必須注意這一點。
式(i)的化合物通常以合適的制劑的形式施加到種子上。合適的制劑和用于種子處理的方法是本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的。
式(i)的化合物可以轉(zhuǎn)化成常規(guī)拌種制劑,如溶液、乳劑、懸浮劑、粉劑、泡沫劑、漿液或用于種子的其它包衣物以及ulv制劑。
這些制劑以已知方式通過將式(i)的化合物與常規(guī)添加劑,例如常規(guī)增量劑和溶劑或稀釋劑、染料、潤濕劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、次級(sekund?r)增稠劑、膠粘劑、赤霉素以及水混合制造。
可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中可包含的有用染料是常規(guī)用于此類用途的所有染料??梢允褂梦⑷苡谒念伭?,也可以使用可溶于水的染料。實例包括以若丹明b、c.i.顏料紅112和c.i.溶劑紅1為名的染料。
作為可包含在可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種劑制劑中的潤濕劑是能促進潤濕并慣常用于配制活性農(nóng)業(yè)化學(xué)成分的所有物質(zhì)。可優(yōu)選使用烷基萘磺酸鹽,如二異丙基-或二異丁基萘磺酸鹽。
可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中可包含的有用分散劑和/或乳化劑是慣常用于配制農(nóng)業(yè)化學(xué)活性物質(zhì)的所有非離子、陰離子和陽離子分散劑??蓛?yōu)選使用非離子或陰離子分散劑,或非離子或陰離子分散劑的混合物。合適的非離子分散劑特別包括環(huán)氧乙烷/環(huán)氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚和它們的磷酸化或硫酸化衍生物。合適的陰離子分散劑尤其是木質(zhì)素磺酸鹽、聚丙烯酸鹽和芳基磺酸鹽/甲醛縮合物。
可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中可包含的消泡劑是慣常用于配制農(nóng)業(yè)化學(xué)活性物質(zhì)的所有抑泡物質(zhì)。可優(yōu)選使用硅酮消泡劑和硬脂酸鎂。
可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中可存在的防腐劑是所有可在農(nóng)業(yè)化學(xué)組合物中用于此類目的的物質(zhì)。實例包括雙氯酚和芐醇半縮甲醛。
可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中可包含的次級增稠劑是所有可在農(nóng)業(yè)化學(xué)組合物中用于此類用途的物質(zhì)。優(yōu)選實例包括纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、改性粘土和高分散的二氧化硅。
可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中可包含的有用膠粘劑是可用于拌種產(chǎn)品的所有常規(guī)粘合劑。優(yōu)選實例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纖基乙酸鈉(tylose)。
可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中可包含的赤霉素優(yōu)選是赤霉素a1、a3(=赤霉酸)、a4和a7;特別優(yōu)選使用赤霉酸。赤霉素是已知的(參見r.wegler"chemiederpflanzenschutz-undsch?dlingsbek?mpfungsmittel",第2卷,springerverlag,1970,第401-412頁)。
可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑可以直接或在預(yù)先用水稀釋后用于處理各種種類的種子。例如,濃縮劑或可由其通過用水稀釋獲得的制劑可用于谷物,如小麥、大麥、黑麥、燕麥和黑小麥的種子以及玉米、稻米、油菜、豌豆、菜豆、棉、向日葵、大豆和甜菜的種子或多種多樣的不同蔬菜種子的拌種。可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑或其稀釋使用形式也可用于轉(zhuǎn)基因植物的種子的拌種。
為了用可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑或由其制成的使用形式處理種子,可使用慣常用于拌種的所有混合裝置。具體而言,拌種程序是在不連續(xù)或連續(xù)操作中將種子裝入混合器,添加各自所需量的拌種制劑(本身或預(yù)先用水稀釋后),混合直至該制劑均勻分布在種子上。任選地,此后接著干燥操作。
可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑的施用量可以在較寬的范圍內(nèi)變動。其取決于式(i)的化合物在制劑中的各自含量和種子。式(i)的化合物的施用量通常為0.001至50克/千克種子,優(yōu)選0.01至15克/千克種子。
動物健康
在動物健康領(lǐng)域中,即在獸醫(yī)學(xué)領(lǐng)域中,式(i)的化合物對于抗動物寄生蟲,特別是外寄生物或內(nèi)寄生蟲而言有效。術(shù)語“內(nèi)寄生蟲”尤其包括蠕蟲和原蟲,如球蟲。外寄生物通常和優(yōu)選是節(jié)肢動物,尤其是昆蟲和蜱螨(acarid)。
在獸醫(yī)學(xué)領(lǐng)域中,具有有利的溫血動物毒性的式(i)的化合物適用于防治在動物育種和畜牧業(yè)中在家畜、種畜、動物園動物、實驗室動物、實驗動物和家養(yǎng)動物中出現(xiàn)的寄生蟲。它們對寄生蟲的所有或個別發(fā)育階段有效。
農(nóng)業(yè)牲畜包括,例如,哺乳動物,如綿羊、山羊、馬、驢、駱駝、水牛、兔、馴鹿、黇鹿,特別是牛和豬;禽類,如火雞、鴨、鵝,特別是雞;魚和甲殼動物,例如在水產(chǎn)養(yǎng)殖中,以及昆蟲,如蜜蜂。
家養(yǎng)動物包括,例如,哺乳動物,如倉鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、南美栗鼠、雪貂,特別是犬、貓、籠鳥、爬行動物、兩棲動物和觀賞魚。
在一個優(yōu)選實施方案中,將式(i)的化合物施用于哺乳動物。
在另一優(yōu)選實施方案中,將式(i)的化合物施用于鳥,即籠鳥,特別是家禽。
使用式(i)的化合物防治動物寄生蟲應(yīng)減少或預(yù)防疾病、死亡病例和性能下降(就肉、奶、羊毛、皮革、蛋、蜜等而言),以實現(xiàn)更經(jīng)濟和更簡單的動物飼養(yǎng)和實現(xiàn)更好的動物福利。
關(guān)于動物健康領(lǐng)域,術(shù)語“防治”是指式(i)的化合物在被此類寄生蟲以無害程度感染的動物中可以有效降低各自寄生蟲的發(fā)生率。更具體地,“防治”在本文中是指式(i)的化合物可以殺死各自的寄生蟲、抑制其生長或抑制其增殖。
在動物健康領(lǐng)域中,即在獸藥領(lǐng)域中,本發(fā)明的活性物質(zhì)抗動物寄生蟲,尤其是體外寄生蟲或在另一個實施方案中,體內(nèi)寄生蟲。術(shù)語“體內(nèi)寄生蟲”尤其包括絳蟲、線蟲或吸蟲之類的蠕蟲,和原蟲,如球蟲。體外寄生蟲通常和優(yōu)選是節(jié)肢動物,尤其是如蠅(叮咬和舔舐)、寄生蠅幼蟲、虱、發(fā)虱(haarling)、羽虱、蚤等之類的昆蟲;或蜱螨(acarid),如蜱,例如硬蜱或軟蜱,或螨,如癢螨、恙螨、鳥螨等,以及水生體外寄生蟲,如橈足類。
在獸藥領(lǐng)域中,具有有利的對溫血動物的毒性的式(i)的化合物適用于防治在動物育種和畜牧業(yè)中在有用動物、種畜、動物園動物、實驗室動物、實驗動物和家養(yǎng)動物中出現(xiàn)的寄生蟲。它們對寄生蟲的所有或個別發(fā)育階段有效。
農(nóng)業(yè)有用動物包括,例如,哺乳動物,如綿羊、山羊、馬、驢、駱駝、水牛、兔、馴鹿、黇鹿,特別是牛和豬;禽類,如火雞、鴨、鵝,特別是雞;魚和甲殼動物,例如在水產(chǎn)養(yǎng)殖中,以及昆蟲,如蜜蜂。
家養(yǎng)動物包括,例如,哺乳動物,如倉鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、南美栗鼠、雪貂,特別是犬、貓、籠鳥、爬行動物、兩棲動物和觀賞魚。
根據(jù)一個優(yōu)選實施方式,將式(i)的化合物施用于哺乳動物。
根據(jù)另一優(yōu)選實施方案,將式(i)的化合物施用于鳥,即籠鳥,特別是家禽。
通過使用式(i)的化合物用于防治動物寄生蟲應(yīng)減少或預(yù)防疾病、死亡病例和性能下降(就肉、奶、羊毛、皮革、蛋、蜜等而言),以實現(xiàn)更經(jīng)濟和更簡單的動物飼養(yǎng)和可實現(xiàn)更好的動物福利。
關(guān)于動物健康領(lǐng)域,術(shù)語“防治”是指通過式(i)的化合物可在以無害程度感染此類寄生蟲的動物中有效降低各自寄生蟲的發(fā)生率。更具體地,“防治”在本文中是指式(i)的化合物可以殺死各自的寄生蟲、抑制其生長或抑制其增殖。
這些寄生蟲包括:
來自虱目,例如血虱屬(haematopinusspp.)、毛虱屬(linognathusspp.)、虱屬(pediculusspp.)、phthirusspp.、盲虱屬(solenopotesspp.);具體實例是:linognathussetosus、linognathusvituli、linognathusovillus、linognathusoviformis、綿羊足顎虱(linognathuspedalis)、linognathusstenopsis、haematopinusasinimacrocephalus、牛血虱(haematopinuseurysternus)、豬血虱(haematopinussuis)、頭虱(pediculushumanuscapitis)、體虱(pediculushumanuscorporis)、phylloeravastatrix、陰虱(phthiruspubis)、水牛盲虱(solenopotescapillatus);
來自食毛目和amblycerina亞目和ischnocerina亞目,例如trimenoponspp.、禽虱屬(menoponspp.)、鴨虱屬(trinotonspp.)、牛羽虱屬(bovicolaspp.)、werneckiellaspp.、lepikentronspp.、damalinaspp.、嚙毛虱屬(trichodectesspp.)、貓羽虱屬(felicolaspp.);具體實例是:bovicolabovis、羊毛虱(bovicolaovis)、bovicolalimbata、damalinabovis、犬毛虱(trichodectescanis)、felicolasubrostratus、bovicolacaprae、lepikentronovis、werneckiellaequi;
來自雙翅目和長角(nematocerina)亞目和短角(brachycerina)亞目,例如伊蚊屬(aedesspp.)、按蚊屬(anophelesspp.)、庫蚊屬(culexspp.)、蚋屬(simuliumspp.)、真蚋屬(eusimuliumspp.)、白蛉屬(phlebotomusspp.)、羅蛉屬(lutzomyiaspp.)、庫蠓屬(culicoidesspp.)、斑虻屬(chrysopsspp.)、odagmiaspp.、wilhelmiaspp.、瘤虻屬(hybomitraspp.)、黃虻屬(atylotusspp.)、虻屬(tabanusspp.)、麻虻屬(haematopotaspp.)、philipomyiaspp.、braulaspp.、家蠅屬(muscaspp.)、齒股蠅屬(hydrotaeaspp.)、螫蠅屬(stomoxysspp.)、角蠅屬(haematobiaspp.)、morelliaspp.、廁蠅屬(fanniaspp.)、舌蠅屬(glossinaspp.)、麗蠅屬(calliphoraspp.)、綠蠅屬(luciliaspp.)、金蠅屬(chrysomyiaspp.)、污蠅屬(wohlfahrtiaspp.)、麻蠅屬(sarcophagaspp.)、狂蠅屬(oestrusspp.)、皮蠅屬(hypodermaspp.)、胃蠅屬(gasterophilusspp.)、虱蠅屬(hippoboscaspp.)、lipoptenaspp.、蜱蠅屬(melophagusspp.)、rhinoestrusspp.、大蚊屬(tipulaspp.);具體實例是:埃及伊蚊(aedesaegypti)、白紋伊蚊(aedesalbopictus)、帶喙伊蚊(aedestaeniorhynchus)、岡比亞按蚊(anophelesgambiae)、五斑按蚊(anophelesmaculipennis)、紅頭麗蠅(calliphoraerythrocephala)、chrysozonapluvialis、致倦庫蚊(culexquinquefasciatus)、尖音庫蚊(culexpipiens)、跗斑庫蚊(culextarsalis)、fanniacanicularis、尸食性麻蠅(sarcophagacarnaria)、廄螫蠅(stomoxyscalcitrans)、歐洲大蚊(tipulapaludosa)、銅綠蠅(luciliacuprina)、絲光綠蠅(luciliasericata)、爬蚋(simuliumreptans)、巴浦白蛉(phlebotomuspapatasi)、phlebotomuslongipalpis、odagmiaornata、wilhelmiaequina、boophthoraerythrocephala、tabanusbromius、tabanusspodopterus、北美黑虻(tabanusatratus)、tabanussudeticus、hybomitraciurea、chrysopscaecutiens、chrysopsrelictus、haematopotapluvialis、haematopotaitalica、秋家蠅(muscaautumnalis)、家蠅(muscadomestica)、擾血蠅(haematobiairritansirritans)、haematobiairritansexigua、haematobiastimulans、hydrotaeairritans、hydrotaeaalbipuncta、chrysomyachloropyga、chrysomyabezziana、羊狂蠅(oestrusovis)、牛皮蠅(hypodermabovis)、紋皮蠅(hypodermalineatum)、przhevalskianasilenus、人皮蠅(dermatobiahominis)、羊蜱蠅(melophagusovinus)、lipoptenacapreoli、lipoptenacervi、hippoboscavariegata、hippoboscaequina、腸胃蠅(gasterophilusintestinalis)、gasterophilushaemorroidalis、gasterophilusinermis、鼻胃蠅(gasterophilusnasalis)、gasterophilusnigricornis、gasterophiluspecorum、braulacoeca;
來自蚤目,例如蚤屬(pulexspp.)、櫛頭蚤屬(ctenocephalidesspp.)、潛蚤屬(tungaspp.)、客蚤屬(xenopsyllaspp.)、角葉蚤屬(ceratophyllusspp.);具體實例是:犬櫛頭蚤(ctenocephalidescanis)、貓櫛首蚤(ctenocephalidesfelis)、人蚤(pulexirritans)、穿皮潛蚤(tungapenetrans)、xenopsyllacheopis;
來自異翅目,例如臭蟲屬(cimexspp.)、錐獵蝽屬(triatomaspp.)、紅獵蝽屬(rhodniusspp.)、錐蝽屬(panstrongylusspp.)。
來自蜚蠊目,例如東方蜚蠊(blattaorientalis)、美洲大蠊(periplanetaamericana)、德國小蠊(blattelagermanica)、supellaspp.(例如棕帶蜚蠊(supellalongipalpa));
來自蜱螨(acari(acarina))亞綱和后氣門亞目和中氣門亞目(meta-和mesostigmata),例如銳緣蜱屬(argasspp.)、純緣蜱屬(ornithodorusspp.)、耳蜱屬(otobiusspp.)、硬蜱屬(ixodesspp.)、花蜱屬(amblyommaspp.)、扇頭蜱屬(rhipicephalus(牛蜱屬)spp.)、革蜱屬(dermacentorspp.)、haemophysalisspp.、璃眼蜱屬(hyalommaspp.)、皮刺螨屬(dermanyssusspp.)、扇頭蜱屬(rhipicephalusspp.)(多宿主蜱的原始屬)、禽刺螨屬(ornithonyssusspp.)、pneumonyssusspp.、raillietiaspp.、pneumonyssusspp.、sternostomaspp.、瓦螨屬(varroaspp.)、蜂盾螨屬(acarapisspp.);具體實例是:波斯銳緣蜱(argaspersicus)、鴿銳緣蜱(argasreflexus)、非洲鈍緣蜱(ornithodorusmoubata)、otobiusmegnini、微小牛蜱(rhipicephalus(boophilus)microplus)、消色牛蜱(rhipicephalus(boophilus)decoloratus)、具環(huán)牛蜱(rhipicephalus(boophilus)annulatus)、rhipicephalus(boophilus)calceratus、hyalommaanatolicum、埃及璃眼蜱(hyalommaaegypticum)、hyalommamarginatum、hyalommatransiens、外翻扇頭蜱(rhipicephalusevertsi)、篦子硬蜱(ixodesricinus)、六角硬蜱(ixodeshexagonus)、犬硬蜱(ixodescanisuga)、多毛硬蜱(ixodespilosus)、ixodesrubicundus、肩突硬蜱(ixodesscapularis)、全環(huán)硬蜱(ixodesholocyclus)、嗜群血蜱(haemaphysalisconcinna)、長棘血蜱(haemaphysalispunctata)、haemaphysaliscinnabarina、haemaphysalisotophila、犬血蜱(haemaphysalisleachi)、長角血蜱(haemaphysalislongicorni)、邊緣革蜱(dermacentormarginatus)、網(wǎng)紋革蜱(dermacentorreticulatus)、dermacentorpictus、白紋革蜱(dermacentoralbipictus)、安氏革蜱(dermacentorandersoni)、變異革蜱(dermacentorvariabilis)、hyalommamauritanicum、血紅扇頭蜱(rhipicephalussanguineus)、囊狀扇頭蜱(rhipicephalusbursa)、具尾扇頭蜱(rhipicephalusappendiculatus)、rhipicephaluscapensis、rhipicephalusturanicus、rhipicephaluszambeziensis、美洲鈍眼蜱(amblyommaamericanum)、amblyommavariegatum、amblyommamaculatum、希伯來花蜱(amblyommahebraeum)、amblyommacajennense、雞皮刺螨(dermanyssusgallinae)、ornithonyssusbursa、林禽刺螨(ornithonyssussylviarum)、大蜂螨(varroajacobsoni);
輻螨目(前氣門亞目)和粉螨目(無氣門亞目),例如蜂盾螨屬(acarapisspp.)、姬螯螨屬(cheyletiellaspp.)、禽螯螨屬(ornithocheyletiaspp.)、肉螨屬(myobiaspp.)、瘡螨屬(psorergatesspp.)、蠕形螨屬(demodexspp.)、恙螨屬(trombiculaspp.)、listrophorusspp.、粉螨屬(acarusspp.)、食酪螨屬(tyrophagusspp.)、嗜木螨屬(caloglyphusspp.)、hypodectesspp.、pterolichusspp.、癢螨屬(psoroptesspp.)、足螨屬(chorioptesspp.)、耳癢螨屬(otodectesspp.)、疥螨屬(sarcoptesspp.)、背肛螨屬(notoedresspp.)、鳥疥螨屬(knemidocoptesspp.)、胞螨屬(cytoditesspp.)和雞雛螨屬(laminosioptesspp.);具體實例是:cheyletiellayasguri、布氏姬螯螨(cheyletiellablakei)、犬蠕形螨(demodexcanis)、牛蠕形螨(demodexbovis)、綿羊蠕形螨(demodexovis)、山羊蠕形螨(demodexcaprae)、馬蠕形螨(demodexequi)、demodexcaballi、豬蠕形螨(demodexsuis)、neotrombiculaautumnalis、neotrombiculadesaleri、neoschongastiaxerothermobia、紅恙螨(trombiculaakamushi)、耳癢螨(otodectescynotis)、貓耳螨(notoedrescati)、sarcoptiscanis、牛疥螨(sarcoptesbovis)、羊疥螨(sarcoptesovis)、sarcoptesrupicaprae(=s.caprae)、馬疥螨(sarcoptesequi)、豬疥螨(sarcoptessuis)、羊癢螨(psoroptesovis)、兔癢螨(psoroptescuniculi)、馬癢螨(psoroptesequi)、chorioptesbovis、psoergatesovis、pneumonyssoidicmange、pneumonyssoidescaninum、武氏蜂盾螨(acarapiswoodi)。
來自橈足亞綱,具有管口(siphonostomatoida)目,特別是瘡痂魚虱(lepeophtheirus)屬和魚虱(caligus)屬;可以舉例和特別優(yōu)選提到物種lepeophtheirussalmonis、caliguselongatus和caligusclemensi。
一般而言,本發(fā)明的活性物質(zhì)在用于處理動物時可以直接使用。它們優(yōu)選以可包含現(xiàn)有技術(shù)中已知的可藥用賦形劑和/或輔助劑的藥物組合物的形式使用。
在動物健康領(lǐng)域和畜牧業(yè)中,該活性物質(zhì)以本身已知的方式通過以例如片劑、膠囊、飲劑、灌劑、顆粒劑、糊劑、丸劑、飼予(feed-through)法和栓劑形式經(jīng)腸給藥、通過腸道外給藥(例如通過注射(尤其是肌肉內(nèi)、皮下、靜脈、腹膜內(nèi)))、植入、通過經(jīng)鼻給藥、通過以例如浸漬或沐浴、噴灑、澆注(和點施)、洗滌和撲粉形式經(jīng)皮給藥以及借助含有活性物質(zhì)的模制品,如項圈、耳標、尾標、四肢帶、韁繩、標記裝置等使用(=給藥)。該活性物質(zhì)可以配制成洗發(fā)水或可用于氣溶膠或未加壓噴霧,例如泵噴霧和霧化器噴霧的合適制劑。
在用于有用動物、家禽、家養(yǎng)動物等的情況下,本發(fā)明的活性物質(zhì)可以作為含有1重量%至80重量%的量的活性物質(zhì)的制劑(例如粉劑、噴射粉劑[可濕性粉劑,“wp”]、乳劑、乳化濃縮劑[“ec”]、自由流動組合物、均勻溶液劑和懸浮濃縮劑[“sc”])直接或在稀釋(例如100-至10000倍稀釋)后使用,或它們可以作為化學(xué)浴使用。
在用于動物健康領(lǐng)域的情況下,為了擴寬作用譜,本發(fā)明的活性物質(zhì)可以與合適的增效劑、驅(qū)避劑或其它活性物質(zhì),例如殺螨劑、殺蟲劑、抗蠕蟲藥、抗原蟲劑組合使用。式(i)的本發(fā)明的化合物的可能的混合配對物在用于動物健康的情況下可以是選自類別(in-1)至(in-25)的一種或多種化合物。
(in-1)乙酰膽堿酯酶(ache)抑制劑,例如氨基甲酸酯,例如棉鈴?fù)?、涕滅威、惡蟲威、丙硫克百威、丁酮威、丁酮砜威、西維因、呋喃丹、丁硫克百威、乙硫苯威、仲丁威、伐蟲脒、呋線威、異丙威、甲硫威、滅多威、速滅威、殺線威、抗蚜威、殘殺威、硫雙威、久效威、唑蚜威、混殺威、xmc和滅殺威;為了用于對抗體外寄生蟲,在此特別優(yōu)選的是惡蟲威、西維因、滅多威、promacyl和殘殺威;或
有機磷酸酯,例如乙酰甲胺磷、甲基吡啶磷、(甲基、乙基)谷硫磷、硫線磷、氯氧磷、毒蟲畏、氯甲磷、(甲基)毒死蜱、蠅毒磷、殺螟腈、甲基內(nèi)吸磷、二嗪農(nóng)、敵敵畏/ddvp、百治磷、樂果、甲基毒蟲畏、乙拌磷、epn、乙硫磷、滅線磷、伐滅磷、苯線磷、殺螟硫磷、倍硫磷、噻唑磷、庚烯磷、異柳磷、o-(甲氧基氨基硫代磷?;?水楊酸異丙酯、異噁唑磷、馬拉硫磷、滅蚜磷、甲胺磷、殺撲磷、速滅磷、久效磷、二溴磷、氧樂果、甲基砜吸磷、(甲基)對硫磷、稻豐散、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、辛硫磷、(甲基)嘧啶磷、丙溴磷、胺丙畏、丙硫磷、吡唑硫磷、噠嗪硫磷、喹硫磷、治螟磷、丁基嘧啶磷、雙硫磷、特丁硫磷、殺蟲畏、甲基乙拌磷、三唑磷、敵百蟲和蚜滅多;為了用于對抗體外寄生蟲,在此特別優(yōu)選的是甲基吡啶磷、毒蟲畏、毒死蜱、蠅毒磷、賽滅磷、二嗪農(nóng)(敵匹硫磷)、敵敵畏(ddvp)、百治磷、樂果、乙硫磷(diethion)、伐滅磷(氨磺磷)、殺螟硫磷、倍硫磷(mpp)、庚烯磷、馬拉硫磷、二溴磷、亞胺硫磷(pmp、phtalofos)、辛硫磷、胺丙畏、雙硫磷、殺蟲畏(cvmp)和敵百蟲/美曲磷酯。
(in-2)gaba-控制的氯通道拮抗劑,例如有機氯,例如溴氯丹(bromocyclene)、(α-)氯丹和硫丹、七氯、林旦和毒殺芬;為了用于對抗體外寄生蟲,在此特別優(yōu)選的是(α-)硫丹和林旦;或
fiprole(苯基吡唑),例如乙酰蟲腈(acetoprole)、乙蟲腈、氟蟲腈、pyrafluprole、pyriprole、rizazole;為了用于對抗體外寄生蟲,在此特別優(yōu)選的是氟蟲腈和pyriprole;或
芳基異噁唑啉、芳基吡咯啉、芳基吡咯烷,例如fluralaner(從wo2009/2024541,實施例11-1中獲知;以及來自wo2012007426、wo2012042006、wo2012042007、wo2012107533、wo2012120135、wo2012165186、wo2012155676、wo2012017359、wo2012127347、wo2012038851、wo2012120399、wo2012156400、wo2012163959、wo2011161130、wo2011073444、wo2011092287、wo2011075591、wo2011157748、wo2007/075459、wo2007/125984、wo2005/085216、wo2009/002809的化合物)、afoxolaner(例如在wo2011149749中)和結(jié)構(gòu)上相關(guān)的芳基吡咯啉(例如從wo2009/072621、wo2010020522、wo2009112275、wo2009097992、wo2009072621、jp2008133273、jp2007091708中獲知)或芳基吡咯烷(例如在wo2012004326、wo2012035011、wo2012045700、wo2010090344、wo2010043315、wo2008128711、jp2008110971中),和選自所謂metadiamide的化合物(例如從wo2012020483、wo2012020484、wo2012077221、wo2012069366、wo2012175474、wo2011095462、wo2011113756、wo2011093415、wo2005073165中獲知);為了用于對抗體外寄生蟲,在此特別優(yōu)選的是afoxolaner和fluaralaner。
(in-3)鈉通道調(diào)節(jié)劑/電壓依賴性鈉通道阻滯劑,例如擬除蟲菊酯,例如氟丙菊酯、丙烯菊酯(d-順式-反式、右旋反式)、聯(lián)苯菊酯、生物丙烯菊酯、生物丙烯菊酯-s-環(huán)戊烯基、生物芐呋菊酯、乙氰菊酯、(β-)氟氯氰菊酯、(γ-、λ-)三氟氯氰菊酯、(α-、β-、θ-、ζ-)氯氰菊酯、苯氰菊酯[(1r)-反式異構(gòu)體]、溴氰菊酯、四氟甲醚菊酯、烯炔菊酯[(ez)-(1r)異構(gòu)體]、高氰戊菊酯、依芬普司、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、(τ-)氟胺氰菊酯、芐螨醚、炔咪菊酯、甲氧芐氟菊酯、芐氯菊酯、苯醚菊酯[(1r)-反式異構(gòu)體]、炔丙菊酯、profluthrin、除蟲菊酯(除蟲菊屬)、芐呋菊酯、ru15525、氟硅菊酯、七氟菊酯、胺菊酯[(1r)異構(gòu)體]]、四溴菊酯、四氟苯菊酯和zxi8901;為了用于對抗體外寄生蟲,在此特別優(yōu)選的是i型擬除蟲菊酯丙烯菊酯、生物丙烯菊酯、芐氯菊酯、苯醚菊酯、芐呋菊酯、胺菊酯和ii型擬除蟲菊酯(alphacyanopyrethroid)α-氯氰菊酯、(β-)氟氯氰菊酯、(λ-)三氟氯氰菊酯、(α-、ζ-)氯氰菊酯、溴氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、(τ-)氟胺氰菊酯和無酯的擬除蟲菊酯依芬普司和氟硅菊酯;或有機氯化合物,例如ddt或甲氧滴滴涕。來自這一類別的活性物質(zhì)非常特別適合作為混合配對物,因為它們具有更持久的接觸趨避(kontaktrepellierend)作用并因此擴大作用譜以包括這些組分。
(in-4)煙堿能乙酰膽堿受體激動劑,例如新煙堿類,例如啶蟲脒、噻蟲胺、呋蟲胺、吡蟲啉、imidaclothiz、烯啶蟲胺、噻蟲啉、噻蟲嗪;為了用于對抗體外寄生蟲,在此特別優(yōu)選的是chlothianidin、呋蟲胺、吡蟲啉、烯啶蟲胺和噻蟲啉;或煙堿。
(in-5)變構(gòu)乙酰膽堿受體調(diào)節(jié)劑(激動劑),例如多殺菌素,例如乙基多殺菌素和多殺霉素;為了用于對抗體外寄生蟲,在此特別優(yōu)選的是多殺霉素和乙基多殺菌素。
(in-6)氯離子通道激活劑,例如阿維菌素/米爾倍霉素,例如阿巴美丁、多拉菌素、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽、依立諾克丁、伊維菌素、拉替菌素(latidectin)、雷皮菌素、米爾貝肟、米爾倍霉素、莫昔克丁和塞拉菌素;吲哚萜類,例如nodulisporins?ure衍生物,尤其是nodulisporins?urea;為了用于對抗體外寄生蟲,在此特別優(yōu)選的是多拉菌素、依立諾克丁、伊維菌素、米爾貝肟、莫昔克丁、塞拉菌素和nodulisporins?urea。
(in-7)保幼激素類似物,例如hydroprene(s-)、烯蟲炔酯(kinoprene)、烯蟲酯(s-);或苯氧威;吡丙醚;為了用于對抗體外寄生蟲,在此特別優(yōu)選的是烯蟲酯(s-)和吡丙醚。
(in-8)螨生長抑制劑,例如四螨嗪、氟螨嗪、噻螨酮、乙螨唑;為了用于對抗體外寄生蟲,在此特別優(yōu)選的是乙螨唑。
(in-9)slo-1和latrophilin受體激動劑,例如環(huán)狀縮酚酸肽,例如emodepsid及其起始化合物pf1022a(從ep382173,化合物i中獲知);為了用于對抗體外寄生蟲,在此特別優(yōu)選的是emodepsid。
(in-10)氧化磷酸化抑制劑、atp干擾劑,例如丁醚脲。
(in-12)煙堿能乙酰膽堿受體拮抗劑,例如殺蟲磺、殺螟丹(鹽酸鹽)、thiocylam和殺蟲雙(鈉)。
(in-13)幾丁質(zhì)生物合成抑制劑,0型,例如苯甲酰脲,例如雙三氟蟲脲、氟啶脲、除蟲脲、氟環(huán)脲、氟蟲脲、氟鈴脲、虱螨脲、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏蟲隆和殺鈴脲;為了用于對抗體外寄生蟲,在此特別優(yōu)選的是除蟲脲、吡蟲隆、虱螨脲和殺鈴脲。
(in-14)幾丁質(zhì)生物合成抑制劑,1型,例如噻嗪酮。
(in-15)蛻皮抑制活性物質(zhì),例如滅蠅胺和地昔尼爾(dicyclanil);為了用于對抗體外寄生蟲,在此特別優(yōu)選的是滅蠅胺和地昔尼爾。
(in-16)ecdyson激動劑/干擾劑,例如二酰肼,例如環(huán)蟲酰肼、halofenozide、甲氧蟲酰肼和蟲酰肼。
(in-17)章魚胺能激動劑,例如雙甲脒、cymiazole、殺蟲脒和demiditraz;為了用于對抗體外寄生蟲,在此特別優(yōu)選的是雙甲脒、cymiazole和demiditraz。
(in-18)復(fù)合體-iii電子傳遞抑制劑,例如氟蟻腙;滅螨醌;嘧螨酯。
(in-19)復(fù)合體-i電子傳遞抑制劑,例如選自meti殺螨劑,例如喹螨醚、唑螨酯、嘧螨醚、噠螨靈、吡螨胺、唑蟲酰胺;為了用于對抗體外寄生蟲,在此特別優(yōu)選的是唑螨酯、嘧螨醚和唑蟲酰胺。
(in-20)電壓依賴性鈉通道阻滯劑,例如茚蟲威和氰氟蟲腙;為了用于對抗體外寄生蟲,在此特別優(yōu)選的是茚蟲威和氰氟蟲腙。
(in-21)乙酰輔酶a羧化酶抑制劑,例如特窗酸衍生物,例如螺螨酯和螺甲螨酯;或特特拉姆酸衍生物,例如螺蟲乙酯。
(in-22)復(fù)合體-ii電子傳遞抑制劑,例如腈吡螨酯。
(in-23)蘭尼堿受體效應(yīng)劑,例如二酰胺,例如氟蟲雙酰胺、氯蟲苯甲酰胺(rynaxypyr)、溴氰蟲酰胺(cyazypyr)以及3-溴-n-{2-溴-4-氯-6-[(1-環(huán)丙基乙基)氨基甲?;鵠苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-甲酰胺(從wo2005/077934中獲知)或2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲?;鵠-1,2-二甲基肼甲酸甲酯(從wo2007/043677中獲知)。
(in-24)具有未知作用機制的其它活性物質(zhì),例如印楝素、amidoflumet、苯螨特、聯(lián)苯肼酯、滅螨猛、冰晶石、丁氟螨酯、三氯殺螨醇、fluensulfone(5-氯-2-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基]-1,3-噻唑)、嘧蟲胺、啶蟲丙醚和pyrifluquinazon;和另外基于堅強芽孢桿菌的制劑(i-1582,bioneem,votivo)和下列已知活性化合物:4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5h)-酮(從wo2007/115644中獲知)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5h)-酮(從wo2007/115644中獲知)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5h)-酮(從wo2007/115644中獲知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5h)-酮(從wo2007/115644中獲知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5h)-酮(從wo2007/115644中獲知)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5h)-酮(從wo2007/115643中獲知)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5h)-酮(從wo2007/115646中獲知)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](環(huán)丙基)氨基}呋喃-2(5h)-酮(從wo2007/115643中獲知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](環(huán)丙基)氨基}呋喃-2(5h)-酮(從ep-a-0539588中獲知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5h)-酮(從ep-a-0539588中獲知)、[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氧化-λ4-硫烷叉基(sulfanyliden)氰胺(從wo2007/149134中獲知)、[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧化-λ4-硫烷叉基氰胺(從wo2007/149134中獲知)、[(6-三氟甲基吡啶-3-基)甲基](甲基)氧化-λ4-硫烷叉基氰胺(從wo2007/095229中獲知)、氟啶蟲胺腈(同樣從wo2007/149134中獲知)、11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羥基-1,4-二氧雜-9-氮雜二螺[4.2.4.2]十四-11-烯-10-酮(從wo2006/089633中獲知)、3-(4'-氟-2,4-二甲基聯(lián)苯基-3-基)-4-羥基-8-氧雜-1-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(從wo2008/067911中獲知)、1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺?;鵠苯基]-3-(三氟甲基)-1h-1,2,4-三唑-5-胺(從wo2006/043635中獲知)、環(huán)丙烷甲酸[(3s,4ar,12r,12as,12bs)-3-[(環(huán)丙基羰基)氧基]-6,12-二羥基-4,12b-二甲基-11-氧代-9-(吡啶-3-基)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氫-2h,11h-苯并[f]吡喃并[4,3-b]色烯-4-基]甲酯(從wo2006/129714中獲知)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-n-乙基-苯磺酰胺(從wo2005/035486中獲知)、n-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氫-2-噻唑胺(從wo2008/104503中獲知);penigequinolonea(從ep2248422中獲知(化合物i)和wo2009/060015(化合物編號11))。
(in-25)在與殺體外寄生蟲藥一起使用的情況下合適的增效劑在此包括mgk264(n-辛基雙環(huán)庚烯甲酰胺)、胡椒基丁醚(pbo)和增效炔醚;在此特別優(yōu)選的是胡椒基丁醚和mgk264。
除這些類別外,也可以在混合物或聯(lián)合施用中使用短期驅(qū)避劑。實例是deet(n,n-二乙基-3-甲基苯甲酰胺)、??ㄈ鸲。?-哌啶甲酸)、(1s、20s)-2-甲基哌啶基-3-環(huán)己烯-1-甲酰胺(ss220)、避蚊酮(3,4-二氫-2,2-二甲基-4-氧代-2h-吡喃-6-甲酸丁酯)、二氫假荊芥內(nèi)酯、圓柚酮、ir3535(3-[n-丁基-n-乙?;鵠-氨基丙酸乙酯)、2-乙基己-1,3-二醇、(1r,2r,5r)-2-(2-羥基丙-2-基)-5-甲基-環(huán)己-1-醇、苯-1,2-二甲酸二甲酯、十二烷酸、十一烷-2-酮、n,n-二乙基-2-苯基乙酰胺和具有已知驅(qū)避作用的精油或其它植物成分,例如冰片、callicarpenal、1,8-桉油醇(桉油精)、香芹酚、β-香茅醇、α-古巴烯、香豆素(或從us20120329832中獲知的其合成衍生物)。??ㄈ鸲 ⒈芪猛蚷r3535(3-[n-丁基-n-乙?;鵠-氨基丙酸乙酯)特別優(yōu)選用于對抗體外寄生蟲。
在上述類別(in-1)至(in-25)中,作為混合配對物優(yōu)選的是下列類別:(in-2)、(in-3)、(in-4)、(in-5)、(in-6)、(in-17)、(in-25)。
作為式(i)的本發(fā)明的化合物的混合配對物的殺昆蟲或殺螨活性化合物、增效劑或驅(qū)避劑的特別優(yōu)選的實例是afoxolaner、丙烯菊酯、雙甲脒、生物丙烯菊酯、chlothianidin、(β-)氟氯氰菊酯、(λ-)三氟氯氰菊酯、cymiazole、(α-、ζ-)氯氰菊酯、苯氰菊酯、溴氰菊酯、demiditraz、呋蟲胺、多拉菌素、依立諾克丁、依芬普司、氰戊菊酯、氟蟲腈、吡蟲隆、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、fluralaner、(τ-)氟胺氰菊酯、埃卡瑞丁、吡蟲啉、伊維菌素、mgk264、米爾貝肟、莫昔克丁、烯啶蟲胺、芐氯菊酯、苯醚菊酯、胡椒基丁醚、pyriprole、芐呋菊酯、塞拉菌素、氟硅菊酯、乙基多殺菌素、多殺霉素、胺菊酯、噻蟲啉。
作為混合配對物或組合配對物的殺體內(nèi)寄生蟲的活性化合物的實例是,例如(這些或以下的列舉不應(yīng)起限制作用)::
驅(qū)蟲活性化合物包括,例如,下列對線蟲、吸蟲和/或絳蟲有活性的物質(zhì):
·來自大環(huán)內(nèi)酯類,例如:阿維菌素,埃瑪菌素,伊維菌素,彌拜菌素(milbemectin),拉替米汀,雷匹菌素,司拉克丁,多拉菌素,依立諾克丁,莫昔克丁,米爾倍霉素(milbemycin),奈馬克??;
·來自苯并咪唑類和苯并咪唑前體類(probenzimidazole),例如:阿苯達唑,阿苯達唑亞砜,坎苯達唑,環(huán)苯達唑,菲班太爾(febantel),芬苯達唑,氟苯達唑,甲苯達唑,萘托比胺(netobimin),奧芬達唑,奧苯達唑,帕苯達唑、噻苯咪唑(thiabendazole)、托布津(thiophanate)、三氯苯達唑(parbendazole);
·來自縮肽類,優(yōu)選環(huán)縮肽類,特別是24-元環(huán)縮肽類,例如:emodepside,pf1022a(從ep382173已知,化合物i);
·來自四氫嘧啶類,例如:莫侖太(morantel),噻嘧啶,oxantel;
·來自咪唑并噻唑類,例如:布他米唑,左旋咪唑,四咪唑;
·來自氨基苯脒類,例如:阿米太爾,脫酰阿米太爾(damd),三苯雙脒;
·來自氨基乙腈類,例如:monepantel
·來自對郝青酰胺類,例如:得曲恩特(derquantel),paraherquamide;
·來自水楊酰胺類,例如:溴沙尼特(bromoxanide),溴替尼特(brotianide),氯碘沙尼(clioxanide),氯氰碘柳胺(closantel),氯硝柳胺(niclosamide),羥氯柳苯胺(oxyclozanide),碘醚柳胺(rafoxanide),tribromsalane;
·來自取代的酚類,例如:硫雙二氯酚(bithionol),雙碘硝酚(disophenol),六氯酚(hexachlorophene),聯(lián)硝氯酚(niclofolan),meniclopholan,硝碘酚腈(nitroxynil);
·來自有機磷酸酯類,例如:蠅毒磷(coumaphos),haloxon,育畜磷(crufomate),敵敵畏,naphthalofos,敵百蟲(trichlorfon);
·來自哌嗪酮類/喹啉類,例如:吡喹酮,依西太爾(epsiprantel);
·來自哌嗪類,例如:哌嗪類,羥嗪;
·來自四環(huán)素類,例如:金霉素,多西環(huán)素(doxycycline),土霉素,羅式四環(huán)素(rolitetracycline),四環(huán)素;
·來自各種其它類別的類別,例如:硝硫腈胺(amoscanate),芐酚寧(bephenium),丁萘脒(bunamidine),氯硝西泮(clonazepam),氯舒隆(clorsulon),地芬尼太(diamfenetide),雙氯酚(dichlorophen),乙胺嗪(diethylcarbamazine),依米?。╡metine),海托林(hetolin),海恩酮(hycanthone),硫蒽酮(lucanthone),miracil,mirasan,尼立達唑(niridazole),硝碘酚腈(nitroxynil),硝硫氰酯(nitroscanate),奧替普拉(oltipraz),omphalotin,雷瑣太爾(resorantel),奧沙尼喹(oxamniquine)。
作為混合配對物和組合配對物的針對原生動物的活性化合物的實例是例如:
·來自三嗪類,例如:托曲珠利(toltrazuril),地克珠利(diclazuril),帕托珠利(ponazuril),來曲珠利(letrazuril);
·來自聚醚離子載體,例如:鹽霉素(salinomycin),馬杜霉素(maduramicin),那拉霉素(narasin),莫能霉素(monensin);
·來自大環(huán)內(nèi)酯類,例如:紅霉素,米爾倍霉素;
·來自喹諾酮類,例如:恩諾沙星,普多沙星;
·來自奎寧類,例如:氯喹;
·來自嘧啶類,例如:乙胺嘧啶(pyrimethamine);
·來自磺胺類,例如:磺胺喹噁啉(sulfaquinoxaline),甲氧芐啶(trimethoprim),磺胺氯吡嗪(sulfaclozine);
·來自硫胺類,例如:氨丙啉(amprolium);
·來自lincosamine,例如:克林霉素;
·來自n-碳酰苯胺類(carbanilide),例如:咪多卡(imidocarb);
·來自硝基呋喃類,例如:硝呋莫斯(nifurtimox);
·來自喹唑啉類生物堿,例如:鹵夫酮(halofuginone);
·來自各種其它類別的類別,例如:奧沙尼喹(oxamniquine),巴龍霉素(paromomycin);來自微生物的疫苗或抗原類,例如:犬巴貝斯蟲(babesiacaniscanis),羅氏巴貝斯蟲亞種(babesiacanisrossi),韋氏巴貝斯蟲亞種(babesiacanisvogeli),胎生網(wǎng)尾線蟲(dictyocaulusviviparus),堆形艾美球蟲(eimeriaacervulina),布氏艾美球蟲(eimeriabrunetti),巨型艾美球蟲(eimeriamaxima),和緩艾美球蟲(eimeriamitis),毒害艾美球蟲(eimerianecatrix),早熟艾美球蟲(eimeriapraecox),柔嫩艾美球蟲(eimeriatenella),嬰兒利什曼蟲(leishmaniainfantum);
寄生的原生動物包括:
鞭毛綱(mastigophora)(flagellata),例如錐蟲科(trypanosomatidae),例如布魯斯錐蟲(trypanosomab.brucei)、布氏岡比亞錐蟲(t.b.gambiense)、布氏羅得西亞錐蟲(t.b.rhodesiense)、剛果錐蟲(t.congolense)、克氏錐蟲(t.cruzi)、伊氏錐蟲(t.evansi)、馬錐蟲(t.equinum)、路氏錐蟲(t.lewisi)、t.percae、猿猴錐蟲(t.simiae)、活動錐蟲(t.vivax)、巴西利什曼原蟲(leishmaniabrasiliensis)、杜氏利什曼原蟲(l.donovani)、l.tropica,例如毛滴蟲科(trichomonadidae),例如蘭伯氏賈第蟲(giardialamblia)、犬賈第蟲(g.canis);
肉鞭毛蟲亞門(sarcomastigophora)(根足亞綱(rhizopoda)),如內(nèi)阿米巴科(entamoebidae),例如溶組織內(nèi)阿米巴(entamoebahistolytica)、哈氏蟲科(hartmanellidae),例如棘阿米巴屬(acanthamoebasp.)、哈氏蟲屬(harmanellasp.);
頂復(fù)門(apicomplexa)(孢子蟲綱(sporozoa)),如艾美蟲科(eimeridae),例如堆型艾美球蟲(eimeriaacervulina)、腺樣艾美蟲(e.adenoides)、阿州艾美蟲(e.alabamensis)、鴨艾美蟲(e.anatis)、鵝艾美蟲(e.anserina)、阿氏艾美蟲(e.arloingi)、阿洛尼氏艾美蟲(e.ashata)、奧本艾美蟲(e.auburnensis)、牛艾美球蟲(e.bovis)、布氏艾美球蟲(e.brunetti)、犬艾美蟲(e.canis)、美栗鼠艾美蟲(e.chinchillae)、魚艾美球蟲(e.clupearum)、鴿艾美球蟲(e.columbae)、e.contorta、槌狀艾美蟲(e.crandalis)、德氏艾美蟲(e.debliecki)、散布艾美蟲(e.dispersa)、橢圓艾美蟲(e.ellipsoidales)、鐮形艾美球蟲(e.falciformis)、福氏艾美蟲(e.faurei)、黃色艾美球蟲(e.flavescens)、加洛帕沃尼艾美蟲(e.gallopavonis)、哈氏艾美球蟲(e.hagani)、腸艾美球蟲(e.intestinalis)、e.iroquoina、無殘艾美蟲(e.irresidua)、唇艾美蟲(e.labbeana)、勒氏艾美蟲(e.leucarti)、大型艾美蟲(e.magna)、巨型艾美球蟲(e.maxima)、中型艾美蟲(e.media)、珠雞艾美蟲(e.meleagridis)、火雞和緩艾美蟲(e.meleagrimitis)、和緩艾美球蟲(e.mitis)、毒害艾美球蟲(e.necatrix)、雅氏艾美蟲(e.ninakohlyakimovae)、羊艾美蟲(e.ovis)、小型艾美球蟲(e.parva)、孔雀艾美蟲(e.pavonis)、穿孔艾美球蟲(e.perforans)、e.phasani、梨形艾美蟲(e.piriformis)、早熟艾美球蟲(e.praecox)、e.residua、粗糙艾美蟲(e.scabra)、e.spec.、斯氏艾美球蟲(e.stiedai)、豬艾美球蟲(e.suis)、柔嫩艾美球蟲(e.tenella)、樹艾美蟲(e.truncata)、特魯特艾美蟲(e.truttae)、邱氏艾美蟲(e.zuernii)、球蟲屬(globidiumspec.)、貝氏等孢子球蟲(isosporabelli)、犬等孢子球蟲(i.canis)、貓等孢子球蟲(i.felis)、俄亥俄等孢子蟲(i.ohioensis)、i.rivolta、等孢子蟲屬(i.spec.)、豬等孢子球蟲(i.suis)、cystisosporaspec.、隱孢子蟲屬(cryptosporidiumspec.),特別是小隱孢子蟲(c.parvum);如弓形蟲科(toxoplasmadidae),例如弓形蟲(toxoplasmagondii)、hammondiaheydornii、犬新孢子蟲(neosporacaninum)、貝斯蟲(besnoitiabesnoitii);如肉孢子蟲科(sarcocystidae),例如牛犬肉抱子蟲(sarcocystisbovicanis)、牛人肉抱子蟲(s.bovihominis)、羊犬肉孢子蟲(s.ovicanis)、羊貓肉孢子蟲(s.ovifelis)、s.neurona、肉抱子蟲屬(s.spec.)、豬人肉孢子蟲(s.suihominis),如leucozoidae,例如leucozytozoonsimondi,如瘧原蟲科(plasmodiidae),例如伯氏瘧原蟲(plasmodiumberghei)、惡性瘧原蟲(p.falciparum)、三日瘧原蟲(p.malariae)、卵形瘧原蟲(p.ovale)、間日瘧原蟲(p.vivax)、p.spec.,如梨質(zhì)綱(piroplasmea),例如阿根廷巴貝蟲(babesiaargentina)、牛巴貝蟲(b.bovis)、犬巴貝蟲(b.canis)、b.spec.、小泰勒蟲(theileriaparva)、theileriaspec.,如匿蟲亞目(adeleina),例如犬肝簇蟲(hepatozooncanis)、肝簇蟲屬(h.spec.)。
致病性內(nèi)寄生蟲,即蠕蟲,包括扁形動物門(plattwürmer)(例如單殖亞綱(monogenea)、絳蟲和吸蟲)、線蟲、棘頭綱和舌形蟲屬。這些包括:
單殖亞綱(monogenea):例如:三代蟲屬(gyrodactylusspp.)、指環(huán)蟲屬(dactylogyrusspp.)、多盤蟲屬(polystomaspp.);
絳蟲:來自假葉目,例如:裂頭屬(diphyllobothriumspp.)、迭宮絳蟲屬(spirometraspp.)、裂頭絳蟲屬(schistocephalusspp.)、舌狀絳蟲屬(ligulaspp.)、吸葉絳蟲屬(bothridiumspp.)、復(fù)殖孔屬(diplogonoporusspp);
來自圓葉目(cyclophyllida),例如:中殖孔屬(mesocestoidesspp.)、裸頭絳蟲屬(anoplocephalaspp.)、副裸頭絳蟲屬(paranoplocephalaspp.)、莫尼茨屬(monieziaspp.)、遂體絳蟲屬(thysanosomaspp.)、曲子宮絳蟲屬(thysanieziaspp.)、無卵黃腺屬(avitellinaspp.)、斯泰勒絳蟲屬(stilesiaspp.)、鳴絳蟲屬(cittotaeniaspp.)、andyraspp.、伯特絳蟲屬(bertiellaspp.)、帶絳蟲屬(taeniaspp.)、棘球絳蟲屬(echinococcusspp.)、泡尾絳蟲屬(hydatigeraspp.)、戴文氏絳蟲屬(davaineaspp.)、瑞立絳蟲屬(raillietinaspp.)、膜殼絳蟲屬(hymenolepisspp.)、echinolepisspp.、echinocotylespp.、雙睪絳蟲屬(diorchisspp.)、復(fù)孔絳蟲屬(dipylidiumspp.)、joyeuxiellaspp.、倍殖孔絳蟲(diplopylidiumspp.);
吸蟲:來自復(fù)殖類,例如:復(fù)口吸蟲屬(diplostomumspp.)、莖雙穴吸蟲屬(posthodiplostomumspp.)、裂體吸蟲屬(schistosomaspp.)、trichobilharziaspp.、鳥畢吸蟲屬(ornithobilharziaspp.)、澳畢吸蟲屬(austrobilharziaspp.)、巨畢吸蟲屬(gigantobilharziaspp.)、彩蚴吸蟲屬(leucochloridiumspp.)、短咽吸蟲屬(brachylaimaspp.)、棘口吸蟲屬(echinostomaspp.)、棘緣吸蟲屬(echinoparyphiumspp.)、棘隙吸蟲屬(echinochasmusspp.)、寡肉吸蟲屬(hypoderaeumspp.)、片吸蟲屬(fasciolaspp.)、fasciolidesspp.、姜片蟲屬(fasciolopsisspp.)、環(huán)腸吸蟲屬(cyclocoelumspp.)、盲腔屬(typhlocoelumspp.)、同端盤吸蟲屬(paramphistomumspp.)、杯殖吸蟲屬(calicophoronspp.).、殖盤吸蟲屬(cotylophoronspp.)、巨盤吸蟲屬(gigantocotylespp.)、菲策吸蟲屬(fischoederiusspp.)、、腹袋吸蟲屬(gastrothylacusspp.)、背孔吸蟲屬(notocotylusspp.)、下彎吸蟲屬(catatropisspp.)、斜睪吸蟲屬(plagiorchisspp.)、前殖吸蟲屬(prosthogonimusspp.)、雙腔吸蟲屬(dicrocoeliumspp.)、闊盤吸蟲屬(eurytremaspp.)、鮭吸蟲屬(troglotremaspp.)、肺吸蟲屬(paragonimusspp.)、肛瘤吸蟲屬(collyriclumspp.)、小葉吸蟲屬(nanophyetusspp.)、后睪吸蟲屬(opisthorchisspp.)、支睪吸蟲屬(clonorchisspp.)、次睪吸蟲屬(metorchisspp.)、異形吸蟲屬(heterophyesspp.)、后殖吸蟲屬(metagonimusspp.);
線蟲:毛形亞目(trichinellida),例如:鞭蟲屬(trichurisspp.)、毛細線蟲屬(capillariaspp.)、paracapillariaspp.、鞘線蟲屬(eucoleusspp.)、trichomosoidesspp.、旋毛蟲屬(trichinellaspp.);
來自墊刃目,例如:細絲鯰屬(micronemaspp.)、類圓線蟲屬(strongyloidesspp.);
來自小桿目,例如:圓線蟲屬(strongylusspp.)、三齒屬(triodontophorusspp.)、食道齒屬(oesophagodontusspp.)、毛線屬(trichonemaspp.)、輻首線蟲屬(gyalocephalusspp.)、cylindropharynxspp.、杯口線蟲屬(poteriostomumspp.)、cyclococercusspp.、杯冠線蟲屬(cylicostephanusspp.)、結(jié)節(jié)線蟲屬(oesophagostomumspp.)、夏柏特線蟲屬(chabertiaspp.)、腎線蟲屬(stephanurusspp.)、鉤蟲屬(ancylostomaspp.)、彎口屬(uncinariaspp.)、板口線蟲屬(necatorspp.)、仰口線蟲屬(bunostomumspp.)、球頭屬(globocephalusspp.)、比翼屬(syngamusspp.)、cyathostomaspp.、后圓線蟲屬(metastrongylusspp.)、網(wǎng)尾線蟲屬(dictyocaulusspp.)、繆勒線蟲屬(muelleriusspp.)、原圓線蟲屬(protostrongylusspp.)、neostrongylusspp.、囊尾線蟲屬(cystocaulusspp.)、肺圓線蟲屬(pneumostrongylusspp.)、尖尾線蟲屬(spicocaulusspp.)、麂圓線蟲屬(elaphostrongylusspp.)、副鹿圓線蟲屬(parelaphostrongylusspp.)、環(huán)棘屬(crenosomaspp.)、paracrenosomaspp.、oslerusspp.、血管圓線蟲屬(angiostrongylusspp.)、貓圓線蟲屬(aelurostrongylusspp.)、類絲蟲屬(filaroidesspp.)、parafilaroidesspp.、毛圓線蟲屬(trichostrongylusspp.)、血矛線蟲屬(haemonchusspp.)、胃線蟲屬(ostertagiaspp.)、背帶線蟲屬(teladorsagiaspp.)、馬歇爾線蟲屬(marshallagiaspp.)、古柏線蟲屬(cooperiaspp.)、鉤蟲屬(nippostrongylusspp.)、螺旋線蟲屬(heligmosomoidesspp.)、細頸線蟲屬(nematodirusspp.)、豬圓線蟲屬(hyostrongylusspp.)、尖柱線蟲屬(obeliscoidesspp.)、裂口線蟲屬(amidostomumspp.)、盤頭線蟲屬(ollulanusspp.);
來自旋尾目,例如:尖尾線蟲屬(oxyurisspp.)、蟯蟲屬(enterobiusspp.)、栓尾線蟲屬(passalurusspp.)、管狀線蟲屬(syphaciaspp.)、無刺線蟲屬(aspiculurisspp.)、異刺線蟲屬(heterakisspp.);蛔蟲屬(ascarisspp.)、弓蛔線蟲屬(toxascarisspp.)、弓蛔蟲屬(toxocaraspp.)、貝利蛔線蟲屬(baylisascarisspp.)、副蛔蟲屬(parascarisspp.)、異尖線蟲屬(anisakisspp.)、雞蛔蟲屬(ascaridiaspp.);顎口線蟲屬(gnathostomaspp.)、泡翼屬(physalopteraspp.)、吸吮線蟲屬(thelaziaspp.)、筒線蟲屬(gongylonemaspp.)、麗線蟲屬(habronemaspp.)、副麗線蟲屬(parabronemaspp.)、德拉西線蟲屬(draschiaspp.)、龍線屬(dracunculusspp.);冠絲蟲屬(stephanofilariaspp.)、副絲蟲屬(parafilariaspp.)、腹腔絲蟲屬(setariaspp.)、羅阿絲蟲屬(loaspp.)、惡絲蟲屬(dirofilariaspp.)、光絲蟲屬(litomosoidesspp.)、布魯格氏絲蟲屬(brugiaspp.)、吳策線蟲屬(wuchereriaspp.)、盤尾屬(onchocercaspp.)、旋尾線蟲屬(spirocercaspp.);
棘頭綱:來自寡棘吻目(oligacanthorhynchida),例如:巨吻棘蟲屬(macracanthorhynchusspp.)、prosthenorchisspp.;來自多形目(polymorphida),例如:細頸棘頭蟲屬(filicollisspp.);來自鏈珠目(moniliformida),例如:念珠棘蟲屬(moniliformisspp.);
來自棘吻目(echinorhynchida),例如棘頭蟲屬(acanthocephalusspp.)、魚棘頭蟲屬(echinorhynchusspp.)、leptorhynchoidesspp.;
舌形動物類(pentastoma):來自蛇舌狀蟲目(porocephalida),例如舌形蟲屬(linguatulaspp.)。
在獸醫(yī)學(xué)領(lǐng)域和動物飼養(yǎng)中,式(i)的化合物通過本領(lǐng)域中公知的方法,如以合適的制劑形式經(jīng)腸內(nèi)、非腸道、皮膚或鼻內(nèi)途徑給藥。給藥可以是預(yù)防性或治療性的。
因此,本發(fā)明的一個實施方案涉及式(i)的化合物作為藥劑的用途。
另一方面涉及式(i)的化合物作為抗內(nèi)寄生蟲劑,特別是殺蠕蟲劑(helminthizid)或抗原生動物劑的用途。式(i)的化合物適合用作抗內(nèi)寄生蟲劑,尤其是用作殺蠕蟲劑或抗原生動物劑,例如在動物育種、畜牧業(yè)、動物房和衛(wèi)生部門中。
另一方面又涉及式(i)的化合物作為抗外寄生物劑,特別是殺節(jié)肢動物劑,如殺蟲劑或殺螨劑的用途。另一方面涉及式(i)的化合物例如在畜牧業(yè)、動物育種、動物房或衛(wèi)生部門中作為抗外寄生物劑,特別是殺節(jié)肢動物劑,如殺蟲劑或殺螨劑的用途。
病媒控制
式(i)的化合物也可用于病媒控制。在本發(fā)明中,病媒是能從傳染源(植物、動物、人等)向宿主傳播病原體,例如病毒、蠕蟲、單細胞生物和細菌的節(jié)肢動物,尤其是昆蟲或蛛形綱動物。病原體可以機械傳播到宿主(例如通過非叮咬蠅類的沙眼)或在刺入后傳播到宿主(例如通過蚊子的瘧原蟲)。
病媒和它們傳播的疾病或病原體的實例是:
1)蚊子
-按蚊屬:瘧疾、絲蟲??;
-庫蚊屬:日本腦炎、絲蟲病、其它病毒疾病、蠕蟲傳播;
-伊蚊屬:黃熱病、登革熱、絲蟲病、其它病毒疾?。?/p>
-蚋:蠕蟲傳播,特別是盤尾絲蟲(onchocercavolvulus);
2)虱:皮膚感染、斑疹傷寒(流行性斑疹傷寒);
3)蚤:瘟疫、地方性斑疹傷寒;
4)蠅:昏睡?。ㄥF蟲?。?;霍亂、其它細菌疾病;
5)螨:壁虱病、斑疹傷寒、立克次體痘、土拉菌病、圣路易斯腦炎、病毒性腦膜炎(fsms)、克里米亞剛果出血熱、疏螺旋體?。?/p>
6)蜱:疏螺旋體?。╞orelliosen),如達頓線螺旋體(borreliaduttoni)、蜱傳腦炎(frühsommer-meningoencephalitis)、q熱(伯納特氏立克次氏體)、巴貝斯蟲?。ㄈ拓愃瓜x)。
病媒的實例在本發(fā)明中是可向植物傳播植物病毒的昆蟲,例如蚜蟲類、蠅類、葉蟬或薊馬。能夠傳播植物病毒的其它病媒是葉螨(spinnenmilben)、虱、甲蟲和線蟲。
病媒的另一些實例在本發(fā)明中是可向動物和/或人類傳播病原體的昆蟲和蛛形綱動物,如蚊子,尤其是伊蚊屬、按蚊屬,例如岡比亞按蚊、阿拉伯按蚊、致死按蚊(a.funestus)、大劣按蚊(瘧疾)和庫蚊屬、虱、蚤、蠅、螨和蜱。
如果式(i)的化合物是抗性破壞的(resistenz-brechend),病媒控制也是可行的。
式(i)的化合物適用于預(yù)防由病媒傳播的疾病和/或病原體。因此,本發(fā)明的另一方面是式(i)的化合物例如在農(nóng)業(yè)、園藝、森林、庭園和休閑設(shè)施中以及在儲藏產(chǎn)品保護和材料保護中用于病媒控制的用途。
工業(yè)材料的保護
式(i)的化合物適用于保護工業(yè)材料免受昆蟲,例如來自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、嚙蟲目和衣魚目的昆蟲的侵襲或破壞。
工業(yè)材料在本文中被理解為是指無生命材料,優(yōu)選例如塑料、膠粘劑、施膠劑、紙和紙板、皮革、木材、木材加工產(chǎn)品和涂料組合物。本發(fā)明特別優(yōu)選用于保護木材。
在另一實施方案中,式(i)的化合物與至少一種附加殺蟲劑和/或至少一種殺真菌劑一起使用。
在另一實施方案中,式(i)的化合物作為即用型除害劑存在,意味著它們不經(jīng)進一步改性就可施加到相應(yīng)材料上。可用的附加殺蟲劑或殺真菌劑特別是上文提到的那些。
還已經(jīng)發(fā)現(xiàn),令人驚訝地,式(i)的化合物可用于保護與鹽水或微咸水接觸的物體,尤其是船體、篩子、網(wǎng)、建筑物、碼頭和信號裝置免于積垢(bewuchs)。同樣可以獨自或與其它活性物質(zhì)組合使用式(i)的化合物作為防垢劑。
衛(wèi)生部門中的動物性害蟲防治
式(i)的化合物適用于防治衛(wèi)生部門中的動物性害蟲。本發(fā)明特別可用于家用保護、衛(wèi)生保護和儲藏產(chǎn)品的保護,特別用于防治在封閉空間,例如住宅、工廠大廳、辦公室、車艙中出現(xiàn)的昆蟲、蛛形綱動物和螨。為了防治動物性害蟲,式(i)的化合物獨自或與其它活性物質(zhì)和/或輔助劑組合使用。它們優(yōu)選用于家用殺蟲劑產(chǎn)品。式(i)的化合物對敏感和抗性物種以及對所有發(fā)育階段有效。
這些害蟲包括,例如,來自蛛形綱、來自蝎目、蜘蛛目和盲蛛目(opiliones)、來自唇足綱和倍足綱、來自昆蟲綱蜚蠊目、來自鞘翅目、革翅目、雙翅目、異翅亞目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、虱毛目、嚙蟲目、跳躍亞目或直翅目、蚤目和衣魚目和來自軟甲綱等足目的害蟲。
例如在氣溶膠、未加壓噴霧產(chǎn)品,例如泵和霧化器噴霧、自動霧化系統(tǒng)、霧化器、泡沫劑、凝膠劑、具有由纖維素或塑料制成的蒸發(fā)器片的蒸發(fā)器產(chǎn)品、液體蒸發(fā)器、凝膠和膜蒸發(fā)器、推進劑驅(qū)動的蒸發(fā)器、無能量或被動蒸發(fā)系統(tǒng)、防蛾紙、防蛾袋和防蛾凝膠、作為顆粒劑或粉劑、在撒餌中或在餌站中進行施用。
中間體
本發(fā)明的一個方面涉及式(ii)的中間體
其中
a1、a2、a3、a4、b1、b2、b3、b4、b5、和r10具有這里所提及的含義并且
r11表示氫、甲基和乙基。
本發(fā)明的另一方面涉及式(iii)的中間體
其中
a1、a2、a3、a4、和r5具有這里所提及的含義。
制備方法
根據(jù)本發(fā)明的通式結(jié)構(gòu)(i)的化合物可按照反應(yīng)方案1中所給出的方法,用相應(yīng)的羧酸酯(iii)經(jīng)由中間體(iia(式ii,r11=甲基、乙基))來制備。
反應(yīng)方案1
基團a1-a4、b1-b5、烷基、q、w、r1和r10具有上述的含義。
根據(jù)本發(fā)明的通式結(jié)構(gòu)(i)的化合物可以用相應(yīng)的羧酸酯(iii)經(jīng)由中間體(iia(式ii,r11=甲基、乙基))來制備,由它們根據(jù)本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的方法來逐步制得。結(jié)構(gòu)(iia)的化合物可以根據(jù)文獻已知的方法由各自的鹵代羧酸酯和炔類化合物來制備(例如wo2012/175474a1,第117-118頁)。
用酯閉環(huán)
步驟1:酯閉環(huán)
根據(jù)本發(fā)明的通式結(jié)構(gòu)(iia)的化合物通過使結(jié)構(gòu)(2)的疊氮化物與結(jié)構(gòu)(iii)的炔類反應(yīng)來制備。
基團a1-a4、b1-b5、r10和烷基具有上述給出的含義。
結(jié)構(gòu)(2)的化合物是已知的(例如wo2012175474)或者可以根據(jù)文獻已知的方法來制備。結(jié)構(gòu)(iii)的未知化合物可以根據(jù)對于類似化合物描述的方法來制備(例如wo2012/175474a1,第117-118頁)。作為結(jié)構(gòu)(2)的化合物的實例可提及:5-乙炔基-2-氯煙酸甲酯、5-乙炔基-2-氯煙酸乙酯、5-乙炔基-2-甲基煙酸甲酯、5-乙炔基-2-甲基煙酸乙酯。作為結(jié)構(gòu)(iii)的化合物的實例可提及:2-疊氮基-1,3-二氯-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯、2-疊氮基-1,3-二甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯、2-疊氮基-1-乙基-3-甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯、2-疊氮基-1-氯-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-3-(三氟甲基)苯、2-疊氮基-1-甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-3-(三氟甲基)苯、2-疊氮基-1-氯-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-3-(三氟甲氧基)苯、2-疊氮基-1-甲基-5-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-3-(三氟甲氧基)苯。該反應(yīng)在文獻中描述的條件下進行(例如wo2010008831,第52頁;wo2012175474,第118頁)。
步驟2、3:水解,酰胺化
根據(jù)本發(fā)明的通式結(jié)構(gòu)(i)的化合物可以以類似于文獻中已知的肽偶聯(lián)方法由起始材料(iib)和(3)來制備[wo2010-051926;wo2010-133312]。通式結(jié)構(gòu)(iib)的化合物可以以類似于文獻已知的方法通過通式結(jié)構(gòu)(iia)的化合物的酯解離來制備[wo2010-051926;wo2010-133312]?;鶊Fa1-a4、b1-b5、烷基、q、r1和r10具有上述給出的含義。
用酰胺閉環(huán)
或者,根據(jù)本發(fā)明的通式結(jié)構(gòu)(i)的化合物可以根據(jù)wo2012107434-a1中描述的方法由結(jié)構(gòu)(2)的苯基疊氮化物和結(jié)構(gòu)(3)的炔類化合物在[2+3]環(huán)加成中來制備。結(jié)構(gòu)(2)的化合物由wo2012107434-a1已知,或者可以根據(jù)文獻已知的方法來制備。結(jié)構(gòu)(3)的化合物可以以類似于文獻中已知的用于制備結(jié)構(gòu)(iii)的化合物的方法由各自的鹵代羧酰胺和炔類化合物來制備。
反應(yīng)方案2
實施例部分
實施例1
步驟1
在100ml三頸燒瓶中,將1.6g(5.08mmol)2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基疊氮化物(制備類似于2,6-二氯-4-七氟異丙基苯基疊氮化物,wo2012/175474,第117頁)、30ml乙腈、800mg(4.23mmol)5-乙炔基-2-甲基吡啶-3-甲酸乙酯、0.65g二異丙基乙基胺(5.03mmol)和0.1g(0.525mmol)碘化銅(i)混合。在作為保護氣體的氮氣下,將產(chǎn)生的溶液在室溫下攪拌12小時。然后,在真空下蒸發(fā)濃縮。將殘余物用每次20ml的乙酸乙酯萃取3次。然后,合并的有機相用20ml飽和的食鹽水溶液洗滌1次,用無水硫酸鈉干燥并在真空下蒸發(fā)濃縮。5-[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]三唑-4-基]-2-甲基吡啶-3-甲酸乙酯的殘余物用于下一步驟。
類似地制備以下化合物:
2-氯-5-[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]三唑-4-基]吡啶-3-甲酸甲酯
5-[1-[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]三唑-4-基]-2-甲基吡啶-3-甲酸乙酯
2-氯-5-[1-[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]三唑-4-基]吡啶-3-甲酸甲酯
步驟2
將5-[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]三唑-4-基]-2-甲基吡啶-3-甲酸乙酯(1.11g,2.2mmol)、四氫呋喃(15ml)、氫氧化鈉(300mg,7.5mmol)和5ml水一并放入50ml燒瓶中。所產(chǎn)生的溶液在室溫下攪拌12小時。然后,在真空下蒸發(fā)濃縮。殘余物溶于一點水中,并通過加入3摩爾濃度的鹽酸水溶液將該溶液的ph調(diào)節(jié)至3-4的值。過濾沉淀并干燥。得到849mg5-[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]三唑-4-基]-2-甲基吡啶-3-甲酸。
類似地制備以下化合物:
2-氯-5-[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]三唑-4-基]吡啶-3-甲酸和作為副產(chǎn)物:
5-[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]三唑-4-基]-2-甲氧基吡啶-3-甲酸
5-[1-[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]三唑-4-基]-2-甲基吡啶-3-甲酸
2-氯-5-[1-[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]三唑-4-基]吡啶-3-甲酸和作為副產(chǎn)物:
5-[1-[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]三唑-4-基]-2-甲氧基吡啶-3-甲酸
步驟3
將5-[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]三唑-4-基]-2-甲基吡啶-3-甲酸(481mg,1.01mmol)、二噁烷(20ml)、環(huán)丙基胺(120mg,2.1mmol)、二異丙基乙基胺(390mg,3mmol)和2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三磷雜環(huán)己烷-2,4,6-三氧化物(1.0ml在乙酸乙酯中的50重量%的溶液,1.68mmol)一并放入50ml三頸燒瓶中。所產(chǎn)生的溶液在油浴中在50℃下攪拌12小時。然后,在真空下蒸發(fā)濃縮。將殘余物用每次20ml乙酸乙酯萃取3次,然后,將合并的有機相用飽和的食鹽水溶液洗滌1次,用無水硫酸鈉干燥并在真空下蒸發(fā)濃縮。粗產(chǎn)物用制備型hplc提純。得到113.9mgn-環(huán)丙基-5-[1-[2,6-二甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]三唑-4-基]-2-甲基吡啶-3-甲酰胺。
hplc-msa):logp=3.33,質(zhì)量(m/z)=516[m+h]+。
1hnmr(brukerav400,400mhz,d6-dmso,ppm):δ9.074(s,1h),9.030-9.044(d,1h),8.606-8.617(d,1h),8.148-8.154(d,1h),7.698(s,2h),2.847-2.884(m.1h),2.55(s,3h),2.112(s,6h),0.702-0.749(m,2h),0.540-0.578(m,2h)。
合成起始產(chǎn)品
在250ml燒瓶中,排空空氣,并在氮氣氣氛下加入2-氯-5-碘吡啶-3-甲酸甲酯(20g,67.23mmol)、三乙基胺(200ml)、乙炔基三甲基硅烷(8.0g,81.45mmol)、碘化銅(i)(3.0g,15.71mmol)、三苯基膦(4.3g,16.39mmol)和雙(三苯基膦)二氯化鈀(ii)(3.04g,4.33mmol)。所產(chǎn)生的溶液在油浴中在50℃下加熱12小時。然后,在攪拌下加入甲醇(40ml)和碳酸鉀(4.0g,28.9mmol)。然后在室溫下攪拌所產(chǎn)生的溶液2小時。然后過濾未溶解的固體。用每次50ml乙酸乙酯萃取濾液3次,并用飽和的食鹽水溶液洗滌合并的有機相。然后用無水硫酸鈉干燥有機相并在真空下蒸發(fā)濃縮。殘余物在具有硅膠和石油醚/乙酸乙酯10:1(v/v)作為洗脫液的柱上進行色譜分離。得到7.5g2-氯-5-乙炔基吡啶-3-甲酸甲酯。
1hnmr(brukerav-iii,300mhz,cdcl3,25oc):8.70-8.71(1h,d),8.33-8.34(1h,d),4.68(1h,s),3.89(3h,s)。
在250ml燒瓶中,排空空氣,并在氮氣氣氛下加入5-溴-2-甲基吡啶-3-甲酸乙酯(20g,81.94mmol)、三乙基胺(150ml)、乙炔基三甲基硅烷(10.2g,103.85mmol)、碘化銅(i)(3.3g,17.32mmol)、三苯基膦(4.3g,16.39mmol)和雙(三苯基膦)二氯化鈀(ii)(3.1g,4.42mmol)。所產(chǎn)生的溶液在油浴中在50℃下加熱12小時。然后,在攪拌下加入甲醇(100ml)和碳酸鉀(4.0g,28.9mmol)。然后在室溫下攪拌所產(chǎn)生的溶液2小時。然后,過濾未溶解的固體。用每次50ml乙酸乙酯萃取濾液3次,并用飽和的食鹽水溶液洗滌合并的有機相。然后用無水硫酸鈉干燥有機相并在真空下蒸發(fā)濃縮。殘余物在具有硅膠和石油醚/乙酸乙酯10:1(v/v)作為洗脫液的柱上進行色譜分離。得到3.5g5-乙炔基-2-甲基吡啶-3-甲酸乙酯。
1hnmr(brukerav-ⅲ,300mhz,cdcl3,25oc):8.70-8.71(1h,d),8.33-8.34(1h,d),4.68(1h,s),3.89(3h,s)。
制備起始產(chǎn)品4-七氟異丙基-2-甲基-6-三氟甲基苯胺
方法1:
4-七氟異丙基-2-甲基-6-三氟甲基苯胺可由2-甲基-6-三氟甲基苯胺根據(jù)反應(yīng)方案中給出的方法在過氧化氫的存在下通過與七氟異丙基碘的反應(yīng)來制備。2-甲基-6-三氟甲基苯胺是文獻已知的(johnp.chupp,terrym.balthazor,michaelj.miller,和markj.pozzoj.org.chem.49(1984),4711-4716或thomase.nicksonj.org.chem.51(1986)3903-3904),七氟異丙基碘是商購可得的。
在三頸燒瓶中預(yù)先裝入在498ml二甲基亞砜中的17.48g(100mmol)2-甲基-6-三氟甲基苯胺,然后加入44.3g(21.095ml,150mmol)2-碘七氟丙烷、29.9ml(29.9mmol)1摩爾濃度的硫酸鐵(ii)在水中的溶液和5.43ml(104mmol)96%的硫酸。然后,將該混合物用氬氣脫氣,然后借助注射泵經(jīng)15min滴加20.4ml30%的過氧化氫水溶液。溫度升高至54℃。在滴加即將結(jié)束時,還短時間地加熱至60℃。將混合物在不加熱的情況下再攪拌20分鐘,在此期間溫度降至36℃。為進行后處理,將混合物倒入飽和碳酸氫鈉水溶液中,用乙酸乙酯萃取產(chǎn)物。合并的萃取物首先用水洗滌,然后用飽和的食鹽水溶液洗滌,用硫酸鈉干燥,并在旋蒸儀上在真空下蒸發(fā)濃縮。為進行提純,分兩份,在具有120g硅膠和從純環(huán)己烷至環(huán)己烷/乙酸乙酯95:5(v/v)的梯度的柱上進行色譜分離。得到18.9g4-七氟異丙基-2-甲基-6-三氟甲基苯胺。
類似地,也由2-氯-6-三氟甲基苯胺和2-碘七氟丙烷得到2-氯-4-七氟異丙基-6-三氟甲基苯胺:
在三頸燒瓶中將30g(0.153mol)2-氯-6-三氟甲基苯胺(商購可得)預(yù)先裝入765ml二甲基亞砜(dmso)中,然后加入68.1g(0.23mol)2-碘七氟丙烷、46ml1摩爾濃度的硫酸鐵(ii)水溶液和15.4g98%的硫酸。將混合物用氬氣脫氣,然后用注射泵經(jīng)30min滴加34.8g30%的過氧化氫水溶液。在此期間,溫度升高至70℃。將混合物再攪拌20分鐘,在此期間溫度降至30℃。然后,將反應(yīng)混合物倒入飽和碳酸氫鈉水溶液中,用乙酸乙酯萃取。合并的萃取液首先用水洗滌,然后用飽和的亞硫酸氫鈉水溶液和飽和的食鹽水溶液洗滌,用硫酸鈉干燥,并在旋蒸儀上在真空下蒸發(fā)濃縮。為進行提純,在含330g硅膠和從純環(huán)己烷至環(huán)己烷/乙酸乙酯90:10(v/v)的梯度的筒中進行色譜分離。得到46.1g2-氯-4-七氟異丙基-6-三氟甲基苯胺。
起始產(chǎn)品4-七氟異丙基-2-甲基-6-三氟甲基苯胺的制備
方法2:
此外,4-七氟異丙基-2-甲基-6-三氟甲基苯胺可由文獻已知的4-七氟異丙基-2-甲基苯胺(例如us2004/92762)根據(jù)下述方案給出的方法在氧化劑和過渡金屬催化劑的存在下通過與三氟甲基亞磺酸鈉反應(yīng)來制備。
在1000ml三頸燒瓶中,將25g(91mmol)4-七氟異丙基-2-甲基苯胺加入到363.4ml水和181.7ml乙腈的混合物中。然后,加入27.3ml(27.3mmol)1摩爾濃度的硫酸鐵(ii)水溶液和31.19g(200mmol)三氟甲基亞磺酸鈉。將混合物用氬氣排氣,然后使用注射泵經(jīng)4.5小時計量加入35.1g(273mmol)70%的叔丁基過氧化氫水溶液而不冷卻。溫度升高至34℃。加入結(jié)束后,將混合物再攪拌1小時。為進行后處理,將混合物倒入425ml飽和的亞硫酸氫鈉水溶液中,攪拌15分鐘。然后,加入425ml飽和的碳酸氫鈉溶液,并用乙酸乙酯萃取3次。合并的有機相首先用水洗滌,然后用飽和的食鹽水溶液洗滌,用硫酸鈉干燥,并在旋蒸儀上在真空下蒸發(fā)濃縮。粗產(chǎn)物分兩份在包含120g硅膠和具有95:5至85:15(v/v)的環(huán)己烷/乙酸乙酯梯度的筒上進行色譜分離。得到19.5g4-七氟異丙基-2-甲基-6-三氟甲基苯胺。
hplc-msa):logp=4.67
gc/ms:質(zhì)量(m/z)=343,駐留時間:2.98min,kovacs指數(shù):1089
(agilent6890gc,hp5979msd,10mdb-1,id=0.18mm,film=0.4μm,inj.:250℃,恒定流速:1.6mm/minhe,det.:msd:280℃,fid:320℃,烘箱:50℃(1min)-40℃/min-320℃(3.25min))
1h-nmr(av400,400mhz,d3-乙腈):δ(ppm)=7.50(s,1h),7.48(s,1h),5.03(s,2h,寬),2.23(s,3h)。
起始產(chǎn)品2-氯-6-乙基-4-七氟異丙基苯胺的制備
起始產(chǎn)品2-氯-6-乙基-4-七氟異丙基苯胺迄今為止尚未記載在文獻中。其可由文獻已知的2-乙基-4-七氟異丙基苯胺(例如us2002/198399)借助已知的氯化方法來制備。
將4.9g(16.9mmol)2-乙基-4-七氟異丙基苯胺(根據(jù)us2002/198399制備)預(yù)先裝入100ml氯仿中,加熱至45-50℃,然后緩慢滴加溶解在400ml氯仿中的2.18ml(26.7mmol)磺酰氯。將混合物在50℃攪拌過夜,然后滴加溶于2ml氯仿中的另外0.34ml(4.2mmol)磺酰氯,將混合物在50℃下再攪拌3小時。此后,將混合物冷卻,并在真空下在旋蒸儀上抽出溶劑。將殘余物溶于二氯甲烷中,首先用亞硫酸氫鈉,然后用稀氫氧化鈉水溶液洗滌,用硫酸鈉干燥,在旋蒸儀上在真空下蒸除溶劑。為進行提純,殘余物在含120g硅膠的筒上用從純環(huán)己烷至環(huán)己烷/乙酸乙酯90:10(v/v)的梯度進行色譜分離。得到4.25g2-氯-6-乙基-4-七氟異丙基苯胺。
hplc-msa):logp=4.67,質(zhì)量(m/z)=324[m+h]+.
1h-nmr(av400,400mhz,d3-乙腈):δ(ppm)=7.84(s,1h),7.82(s,1h),7.53-7.56(s,2h,寬),2.37(q,j=7.6hz,2h),1.06(t,j=7.6hz,3h)。
起始產(chǎn)品2-溴-6-甲基-4-七氟異丙基苯胺的制備
起始產(chǎn)品2-溴-6-乙基-4-七氟異丙基苯胺迄今為止尚未記載在文獻中。其可由文獻已知的2-甲基-4-七氟異丙基苯胺(例如us2002/92762)借助已知的溴化方法來制備(例如ep2319830,第327頁)。
將3.4g(12.356mmol)2-甲基-4-七氟異丙基苯胺溶解在27ml二甲基甲酰胺中,然后加入2.44g(13.6mmol)n-溴琥珀酰亞胺,并在60℃攪拌1小時。將混合物冷卻,加入水,用每次15ml正己烷萃取三次。合并的有機相用水洗滌,用硫酸鈉干燥,并在旋蒸儀上在真空下蒸發(fā)濃縮。用含硅膠的120g筒用開始用純環(huán)己烷而后環(huán)己烷/乙酸乙酯90:10(v/v)的梯度進行色譜分離,得到2.44g2-溴-6-乙基-4-七氟異丙基苯胺。
hplc-msa):logp=4.38,質(zhì)量(m/z)=354[m+h]+.
1h-nmr(av400,400mhz,d3-乙腈):δ(ppm)=7.51(s,1h),7.23(s,1h),4.86(s,2h,寬),2.23(s,3h)。
表1中所列的化合物使用上述制備方法制備。
1給出的質(zhì)量是具有最高強度的[m+h]+離子的同位素模式的峰;如果檢測到[m-h]-離子,則該質(zhì)量數(shù)據(jù)用2表明。
2所給出的質(zhì)量是具有最高強度的[m-h]-離子的同位素模式的峰。
a)關(guān)于logp值和質(zhì)量檢測的確定的注釋:根據(jù)eec指令79/831附件v.a8通過hplc(高效液相色譜)在反相柱(c18)上測定給出的logp值。agilent1100lc系統(tǒng);50*4.6zorbaxeclipseplusc181.8微米;流動相a:乙腈(0.1%甲酸);流動相b:水(0.09%甲酸);線性梯度,在4.25分鐘內(nèi)從10%乙腈至95%乙腈,然后95%乙腈進行另外1.25分鐘;烘箱溫度55℃;流速:2.0ml/min。質(zhì)量檢測通過agilendmsd系統(tǒng)進行。
選擇的實施例的nmr數(shù)據(jù)
nmr峰列表法
以1hnmr峰列表的形式記錄所選實施例的1hnmr數(shù)據(jù)。對于各信號峰,首先列出以ppm為單位的δ值,然后在圓括號中列出信號強度。不同信號峰的δ值–信號強度數(shù)值對–通過分號彼此被分開列出。
一個實施例的峰列表的形式因此為:
δ1(強度1);δ2(強度2);……;δi(強度i);……;δn(強度n)。
尖銳信號的強度與nmr譜的打印的實例中的以厘米計的信號高度相關(guān)聯(lián)并顯示信號強度的真實比率。在寬信號的情況下,可以與該譜中的最強信號比較顯示多個峰或信號中點及其相關(guān)強度。
為了校準1hnmr譜的化學(xué)位移,我們使用四甲基硅烷和/或該溶劑的化學(xué)位移,特別是在dmso中測量波譜的情況下。因此,四甲基硅烷峰可以但并非必須出現(xiàn)在nmr峰列表中。
1hnmr峰的列表類似于傳統(tǒng)1hnmr輸出,因此通常含有傳統(tǒng)nmr解釋中列舉的所有峰。
此外,如傳統(tǒng)1hnmr輸出一般,它們可能顯示溶劑信號、同樣構(gòu)成本發(fā)明的主題的目標化合物的立體異構(gòu)體的信號和/或雜質(zhì)的峰。
在溶劑和/或水的δ范圍中的化合物信號的說明中,我們的1hnmr峰的列表中顯示常見溶劑峰,例如dmso-d6中的dmso的峰和水的峰,它們通常平均具有高強度。
目標化合物的立體異構(gòu)體的峰和/或雜質(zhì)峰通常平均具有比目標化合物(例如純度>90%)的峰更小的強度。
這樣的立體異構(gòu)體和/或雜質(zhì)可以是各自制備方法典型的。它們的峰因此在這種情況下能幫助參照“副產(chǎn)物指紋(fingerabdrücken)”識別我們的制備方法的再現(xiàn)。
如果需要,通過已知方法(mestrec,acd模擬,還使用經(jīng)驗評定的預(yù)期值)計算目標化合物的峰的專業(yè)人員可根據(jù)需要分離目標化合物的峰,其中任選使用額外的強度過濾器。這種分離類似于在傳統(tǒng)1hnmr解釋中的相關(guān)峰值提取。
1hnmr峰列表的進一步細節(jié)可見于researchdisclosuredatabasenumber564025。
生物實施例
貓櫛首蚤–與成年貓蚤的體外接觸試驗
為了涂覆試管,首先將9毫克活性物質(zhì)溶解在1毫升丙酮(分析用)中,然后用丙酮(分析用)稀釋至所需濃度。通過在定軌搖床上翻轉(zhuǎn)和傾倒(在30rpm下?lián)u動旋轉(zhuǎn)2小時),將250微升該溶液均勻分布在25毫升試管的內(nèi)壁和底部上。在900ppm活性物質(zhì)溶液和44.7平方厘米內(nèi)表面下,在均勻分布下,實現(xiàn)5微克/平方厘米的面積劑量。
在溶劑蒸發(fā)掉后,該試管用5-10只成年貓蚤(貓櫛首蚤)定殖,用穿孔塑料蓋密封并在水平位置在室溫和環(huán)境濕度下培養(yǎng)。在48小時后,測定效力。為此,將試管直立并將蚤敲到試管底部。在底部保持不動或以不協(xié)調(diào)方式活動的蚤被視為死亡或垂死。
如果在這一試驗中在5微克/平方厘米的施用量下實現(xiàn)至少80%效力,物質(zhì)表現(xiàn)出良好的抗貓櫛首蚤效力。100%效力是指所有蚤死亡或垂死。0%效力是指沒有傷害任何蚤。
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在500g/ha(5微克/平方厘米)的施用量下表現(xiàn)出100%的效力:1,2,5,6,8,9,12,13,15,17
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在500g/ha(5微克/平方厘米)的施用量下表現(xiàn)出80%的效力:14
血紅扇頭蜱-與成年棕色犬蜱的體外接觸試驗
為了涂覆試管,首先將9毫克活性物質(zhì)溶解在1毫升丙酮(分析用)中,然后用丙酮(分析用)稀釋至所需濃度。通過在定軌搖床上翻轉(zhuǎn)和傾倒(在30rpm下?lián)u動旋轉(zhuǎn)2小時),將250微升該溶液均勻分布在25毫升試管的內(nèi)壁和底部上。在900ppm活性物質(zhì)溶液和44.7平方厘米內(nèi)表面下,在均勻分布下,實現(xiàn)5微克/平方厘米的面積劑量。
在溶劑蒸發(fā)掉后,該試管用5-10只成年犬蜱(血紅扇頭蜱)定殖,用穿孔塑料蓋密封并在水平位置在暗處在室溫和環(huán)境濕度下培養(yǎng)。在48小時后,測定效力。為此,將蜱敲到試管底部并在熱板上在45-50℃下培養(yǎng)最多5分鐘。在底部保持不動或以不協(xié)調(diào)方式活動以使它們不能有意通過向上攀爬避開熱的蜱被視為死亡或垂死。
如果在這一試驗中在5微克/平方厘米的施用量下實現(xiàn)至少80%效力,物質(zhì)表現(xiàn)出良好的抗血紅扇頭蜱效力。100%效力是指所有蜱死亡或垂死。0%效力是指沒有傷害任何蜱。
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在500g/ha(5微克/平方厘米)的施用量下表現(xiàn)出100%的效力:1,2,3,5,8,13,14
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在500g/ha(5微克/平方厘米)的施用量下表現(xiàn)出80%的效力:12
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在20g/ha(0.2微克/平方厘米)的施用量下表現(xiàn)出100%的效力:9
希伯來花蜱(amblyommahebaraeum)試驗
溶劑:二甲亞砜。
為了制造適當?shù)幕钚晕镔|(zhì)制劑,將10毫克活性物質(zhì)與0.5毫升二甲亞砜混合,并將該濃縮物用水稀釋到所需濃度。
蜱若蟲(希伯來花蜱)置于穿孔塑料杯中并在所需濃度中浸泡1分鐘。將蜱在濾紙上轉(zhuǎn)移到陪替氏培養(yǎng)皿中并儲存在氣候箱中。
在42天后,測定以%計的殺滅率。100%是指所有蜱被殺死;0%是指沒有殺死任何蜱。
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在100ppm的施用量下表現(xiàn)出100%的效力:2,3,5,8,9
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在100ppm的施用量下表現(xiàn)出80%的效力:1
微小牛蜱-浸漬試驗
受試動物:牛蜱(微小牛蜱)parkhurst品系、sp抗藥
溶劑:二甲亞砜。
將10毫克活性物質(zhì)溶解在0.5毫升二甲亞砜中。為了制造合適的制劑,將活性物質(zhì)溶液用水稀釋至每種情況中所需的濃度。
將這種活性物質(zhì)制劑吸移到小管中。將8-10只成年飽血雌牛蜱(微小牛蜱)轉(zhuǎn)移到另一帶孔的管中。將該管浸漬到活性物質(zhì)制劑中,并完全浸濕所有蜱。在液體流光后,將蜱在濾片上轉(zhuǎn)移到塑料皿中并儲存在氣候受控室中。
在7天后通過受精卵的生產(chǎn)評估效力。將不明顯可育的卵儲存在氣候箱中直至在大約42天后幼蟲孵化。100%的效力是指蜱無一產(chǎn)出受精卵;0%是指所有卵都可育。
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在100ppm的施用量下表現(xiàn)出100%的效力:1,2,3,5,6,8,9,13,14,15,16,17,19,20,21,22,25,27,33
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在100ppm的施用量下表現(xiàn)出80%的效力:12
微小牛蜱–注射試驗
溶劑:二甲亞砜。
為了制造適當?shù)幕钚晕镔|(zhì)制劑,將10毫克活性物質(zhì)與0.5毫升溶劑混合并將該濃縮物用溶劑稀釋至所需濃度。
將1微升活性物質(zhì)溶液注射到5只飽血成年雌牛蜱(微小牛蜱)的腹中。將動物轉(zhuǎn)移到皿中并儲存在氣候室中。
在7天后通過受精卵的生產(chǎn)評估效力。將不明顯可育的卵儲存在氣候箱中直至在大約42天后幼蟲孵化。100%的效力是指蜱無一產(chǎn)出受精卵;0%是指所有卵都可育。
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在20微克/動物的施用量下表現(xiàn)出100%的效力:1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,23,24,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35
貓櫛首蚤-口服試驗
溶劑:二甲亞砜。
為了制造適當?shù)幕钚晕镔|(zhì)制劑,將10毫克活性物質(zhì)與0.5毫升二甲亞砜混合。用檸檬酸化牛血稀釋產(chǎn)生所需濃度。
將大約20只饑餓成年貓蚤(貓櫛首蚤)放在頂部和底部用紗網(wǎng)封閉的室中。將底端用石蠟?zāi)し忾]的金屬圓筒放在該室上。該圓筒含有血液/活性物質(zhì)制品,蚤可透過石蠟?zāi)の朐撝破贰?/p>
在2天后,測定以%計的殺滅率。100%是指所有蚤被殺死;0%是指沒有殺死任何蚤。
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在100ppm的施用量下表現(xiàn)出100%的效力:1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,23,24,25,26,27,28,30,31,32,33,34,35
銅綠蠅試驗
溶劑:二甲亞砜。
為了制造適當?shù)幕钚晕镔|(zhì)制劑,將10毫克活性物質(zhì)與0.5毫升二甲亞砜混合,并將該濃縮物用水稀釋到所需濃度。
將大約20只澳大利亞睡金蠅(schlafgoldfliege)(銅綠蠅)的l1幼蟲轉(zhuǎn)移到含有切碎馬肉和所需濃度的活性物質(zhì)制劑的試驗容器中。
在2天后,測定以%計的殺滅率。100%是指所有幼蟲被殺死,0%是指沒有殺死任何幼蟲。
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在100ppm的施用量下表現(xiàn)出100%的效力:1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17,18,19,20,21,22,23,25,26,27,30,31,32,33,34,35
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在100ppm的施用量下表現(xiàn)出95%的效力:10
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在100ppm的施用量下表現(xiàn)出90%的效力:8,14。
家蠅試驗
溶劑:二甲亞砜。
為了制造適當?shù)幕钚晕镔|(zhì)制劑,將10毫克活性物質(zhì)與0.5毫升二甲亞砜混合,并將該濃縮物用水稀釋到所需濃度。
含有用糖溶液和所需濃度的活性物質(zhì)制劑處理過的海綿的容器用10只成年家蠅(家蠅)定殖。
在2天后,測定以%計的殺滅率。100%是指所有蠅被殺死;0%是指沒有殺死任何蠅。
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在100ppm的施用量下表現(xiàn)出100%的效力:1,2,3,4,5,6,9,11,12,13,14,15,16,17,18,21,22,26,27,33,34,35
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在100ppm的施用量下表現(xiàn)出95%的效力:8
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在100ppm的施用量下表現(xiàn)出80%的效力:19,25。
桃蚜–噴霧試驗
溶劑:78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化劑:烷基芳基聚二醇醚。
為了制造適當?shù)幕钚晕镔|(zhì)制劑,使用所示重量份的溶劑溶解1重量份活性物質(zhì)并用含有1000ppm乳化劑濃度的水補充直至達到所需濃度。為了制造其它試驗濃度,用含乳化劑的水稀釋。
用所需濃度的活性物質(zhì)制劑噴灑被所有階段的綠桃蚜(桃蚜)侵染的大白菜葉片(大白菜)。
在6天后,測定以%計的效力。100%是指所有蚜蟲被殺死;0%是指沒有殺死任何蚜蟲。
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在100g/ha的施用量下表現(xiàn)出90%的效力:1,2,12,13,15,16,35
辣根猿葉蟲(phaedoncochleariae)–噴霧試驗
溶劑:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化劑:烷基芳基聚二醇醚
為了制造適當?shù)幕钚晕镔|(zhì)制劑,使用所示重量份的溶劑溶解1重量份活性物質(zhì)并用含有1000ppm乳化劑濃度的水補充直至達到所需濃度。為了制造其它試驗濃度,用含乳化劑的水稀釋。
用所需濃度的活性物質(zhì)制劑噴灑大白菜葉片(大白菜)并在干燥后,用辣根猿葉甲蟲(辣根猿葉蟲)的幼蟲定殖。
在7天后,測定以%計的效力。100%是指所有甲蟲幼蟲被殺死;0%是指沒有殺死任何甲蟲幼蟲。
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在100g/ha的施用量下表現(xiàn)出100%的效力:1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17,34,35
草地貪夜蛾–噴霧試驗
溶劑:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化劑:烷基芳基聚二醇醚。
為了制造適當?shù)幕钚晕镔|(zhì)制劑,使用所示重量份的溶劑溶解1重量份活性物質(zhì)并用含有1000ppm乳化劑濃度的水補充直至達到所需濃度。為了制造其它試驗濃度,用含乳化劑的水稀釋。
用所需濃度的活性物質(zhì)制劑噴灑玉米葉片(zeamays)并在干燥后,用粘蟲(草地貪夜蛾)的毛蟲定殖。
在7天后,測定以%計的效力。100%是指所有毛蟲被殺死;0%是指沒有殺死任何毛蟲。
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在100g/ha的施用量下表現(xiàn)出100%的效力:1,2,3,4,5,6,7,11,12,13,14,15,16,35
二斑葉螨–噴霧試驗,op抗藥
溶劑:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化劑:烷基芳基聚二醇醚。
為了制造適當?shù)幕钚晕镔|(zhì)制劑,使用所示重量份的溶劑溶解1重量份活性物質(zhì)并用含有1000ppm乳化劑濃度的水補充直至達到所需濃度。為了制造其它試驗濃度,用含乳化劑的水稀釋。
用所需濃度的活性物質(zhì)制劑噴灑被所有階段的普通葉螨(二斑葉螨)侵染的豆葉片(菜豆)。
在6天后,測定以%計的效力。100%是指所有葉螨被殺死;0%是指沒有殺死任何葉螨。
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在100g/ha的施用量下表現(xiàn)出100%的效力:1,5,6,8,9,12,13,14,15,16,17,34,35
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在100g/ha的施用量下表現(xiàn)出90%的效力:2
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在20g/ha的施用量下表現(xiàn)出90%的效力:3,11
按蚊試驗(anphgb表面處理)
溶劑:丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(rme)。
為了制造適當?shù)幕钚晕镔|(zhì)制劑,將活性物質(zhì)溶解在溶劑中(2mg/ml)。將該活性物質(zhì)制劑吸移到上釉磚上并在干燥后,將岡比亞按蚊屬rsph門(kdr純合體)的成年蚊子放在處理過的磚上。暴露時間為30分鐘。
在與處理過的表面接觸后24小時后,測定以%計的死亡率。100%是指所有蚊子被殺死;0%是指沒有殺死任何蚊子。
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在40毫克/平方米的施用量下表現(xiàn)出90-100%的效力:16
按蚊試驗(anphfu表面處理)
溶劑:丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(rme)。
為了制造適當?shù)幕钚晕镔|(zhì)制劑,將活性物質(zhì)溶解在溶劑中(2mg/ml)。將該活性物質(zhì)制劑吸移到上釉磚上并在干燥后,將不吉按蚊(anophelesfunestus)屬fumoz-r門的成年蚊子(hunt等人,medvetentomol.2005sep;19(3):271-5)放在處理過的磚上。暴露時間為30分鐘。
在與處理過的表面接觸后24小時后,測定以%計的死亡率。100%是指所有蚊子被殺死;0%是指沒有殺死任何蚊子。
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在40毫克/平方米的施用量下表現(xiàn)出90-100%的效力:16。
伊蚊試驗(aedsae表面處理)
溶劑:丙酮+2000ppm菜籽油甲酯(rme)。
為了制造適當?shù)幕钚晕镔|(zhì)制劑,將活性物質(zhì)溶解在溶劑中(2mg/ml)。將該活性物質(zhì)制劑吸移到上釉磚上并在干燥后,將埃及伊蚊屬monheim門的成年蚊子放在處理過的磚上。暴露時間為30分鐘。
在與處理過的表面接觸后24小時后,測定以%計的死亡率。100%是指所有蚊子被殺死;0%是指沒有殺死任何蚊子。
在這一試驗中,例如,來自制備實施例的下列化合物在40毫克/平方米的施用量下表現(xiàn)出90-100%的效力:6,9,16。