本發(fā)明要求于2014年4月4日提交的韓國專利申請第10-2014-0040818號和于2015年1月23日提交的韓國專利申請第10-2015-0011540的優(yōu)先權(quán)，其公開內(nèi)容通過引用整體并入本文。

本發(fā)明涉及雜環(huán)化合物及包含其的有機發(fā)光器件。

背景技術(shù)：

通常，有機發(fā)光現(xiàn)象意指通過使用有機材料將電能轉(zhuǎn)換成光能的現(xiàn)象。利用有機發(fā)光現(xiàn)象的有機發(fā)光器件通常具有這樣的結(jié)構(gòu)，其包括陽極、陰極和介于其間的有機材料層。本文中，在很多情況下，有機材料層可具有由不同材料構(gòu)成的多層結(jié)構(gòu)以改善有機發(fā)光器件的效率和穩(wěn)定性，例如，有機材料層可由空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層等構(gòu)成。在有機發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)中，如果在兩個電極之間施加電壓，則空穴從陽極注入有機材料層并且電子從陰極注入有機材料層，當(dāng)注入的空穴與電子彼此相遇時形成激子，并且當(dāng)激子再次返回基態(tài)時發(fā)光。

一直需要開發(fā)用于上述有機發(fā)光器件的新材料。

技術(shù)實現(xiàn)要素：

技術(shù)問題

本說明書描述了雜環(huán)化合物以及包含其的有機發(fā)光器件。

技術(shù)方案

本發(fā)明的一個示例性實施方案提供了由下式1表示的化合物：

[式1]

在式1中，

Ar1至Ar3彼此不同，

Ar1和Ar2各自獨立地為被取代或未被取代的芳基，

Ar3由下式1-1表示，

[式1-1]

在式1-1中，

R1和R2彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫基；被取代或未被取代的芳基硫基；被取代或未被取代的烷基磺酰基；被取代或未被取代的芳基磺?；槐蝗〈蛭幢蝗〈南┗?；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的雜環(huán)基，或者與相鄰基團結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)，

R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫基；被取代或未被取代的芳基硫基；被取代或未被取代的烷基磺酰基；被取代或未被取代的芳基磺?；?；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的雜環(huán)基，或者彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的脂族環(huán)，

L為直連鍵；被取代或未被取代的亞芳基；或者被取代或未被取代的雜亞芳基，

n為0至3的整數(shù)，

m為0至4的整數(shù)，

s為1至5的整數(shù)，且

當(dāng)n為2或更大時，R1彼此相同或不同，且

當(dāng)m為2或更大時，R2彼此相同或不同，且

當(dāng)s為2或更大時，L彼此相同或不同。

此外，本發(fā)明的一個示例性實施方案提供了有機發(fā)光器件，其包括：陽極，設(shè)置成朝向所述陽極的陰極，以及設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的一個或更多個有機材料層，其中所述有機材料層的一個或更多個層包含式1的化合物。

有益效果

本說明書中描述的化合物可用作有機發(fā)光器件的有機材料層的材料。根據(jù)至少一個示例性實施方案的化合物可改善有機發(fā)光器件的效率并且可改善其低驅(qū)動電壓和/或使用壽命特性。特別地，本說明書中描述的化合物可用作用于空穴注入、空穴傳輸、空穴注入和傳輸、發(fā)光、電子傳輸或電子注入的材料，并且可優(yōu)選用作電子傳輸材料。

附圖說明

圖1示出了有機發(fā)光器件的一個實例，其由基底1、陽極2、發(fā)光層3和陰極4構(gòu)成。

圖2示出了有機發(fā)光器件的一個實例，其由基底1、陽極2、空穴注入層5、空穴傳輸層6、發(fā)光層7、電子傳輸層8和陰極4構(gòu)成。

圖3示出了實施例中制備的化合物1-6的MS數(shù)據(jù)結(jié)果。

圖4示出了實施例中制備的化合物1-8的MS數(shù)據(jù)結(jié)果。

圖5示出了實施例中制備的化合物1-10的MS數(shù)據(jù)結(jié)果。

圖6示出了實施例中制備的化合物1-18的MS數(shù)據(jù)結(jié)果。

圖7示出了實施例中制備的化合物1-30的MS數(shù)據(jù)結(jié)果。

圖8示出了實施例中制備的化合物1-138的MS數(shù)據(jù)結(jié)果。

圖9示出了實施例中制備的化合物2-5的MS數(shù)據(jù)結(jié)果。

圖10示出了化合物1-6的HOMO(AC3)能級的測量數(shù)據(jù)結(jié)果。

圖11示出了化合物1-8的HOMO(AC3)能級的測量數(shù)據(jù)結(jié)果。

圖12示出了化合物1-30的HOMO(AC3)能級的測量數(shù)據(jù)結(jié)果。

圖13示出了化合物1-138的HOMO(AC3)能級的測量數(shù)據(jù)結(jié)果。

圖14示出了化合物2-5的HOMO(AC3)能級的測量數(shù)據(jù)結(jié)果。

具體實施方式

下文中，將更詳細地描述本發(fā)明。

本發(fā)明的一個示例性實施方案提供了由式1表示的式1的化合物。下面將描述取代基的實例，但并不限于此。

在本說明書中，術(shù)語“被取代或未被取代的”意指基團未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；酰亞胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺?；?；甲硅烷基；硼基；烷基；環(huán)烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和雜環(huán)基，或者以上所例示的取代基中的兩個或更多個取代基連接的取代基被取代或未被取代。例如，“兩個或更多個取代基連接的取代基”可為聯(lián)苯基。即，聯(lián)苯基也可為芳基，并且可解釋為兩個苯基連接的取代基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，表述“被取代或未被取代的”優(yōu)選意指基團未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘；鹵素基團；腈基；羥基；羰基；酯基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺?；?；芳基磺?；患坠柰榛?；烷基；環(huán)烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；和烷基芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，表述“被取代或未被取代的”優(yōu)選意指基團未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘；烷基；和芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，由式1表示的化合物可被至少一個氘取代。此外，由式1表示的化合物的取代基可被至少一個氘取代。

在本說明書中，“相鄰”基團可意指取代了與相應(yīng)取代基取代的原子直接連接的原子的取代基；空間上設(shè)置為最接近相應(yīng)取代基的取代基；或取代了相應(yīng)取代基取代的原子的另一個取代基。例如，在苯環(huán)中的鄰位上取代的兩個取代基和脂族環(huán)中取代同一個碳的兩個取代基可理解為彼此“相鄰”的基團。

在本說明書中，羰基的碳原子數(shù)沒有特別限制，但是優(yōu)選為1個至40個。特別地，羰基可為具有以下結(jié)構(gòu)的化合物，但并不限于此：

在本說明書中，在酯基中，酯基的氧可被具有1個至25個碳原子的直鏈、支鏈或環(huán)狀烷基或者具有6個至25個碳原子的芳基取代。特別地，酯基可為具有以下結(jié)構(gòu)的化合物，但并不限于此：

在本說明書中，酰亞胺基的碳原子數(shù)沒有特別限制，但是優(yōu)選為1個至25個。特別地，酰亞胺基可為具有以下結(jié)構(gòu)的化合物，但并不限于此：

在本說明書中，甲硅烷基可由式-SiRR’R”表示，并且R、R’和R”各自可為氫；被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的芳基。甲硅烷基的具體實例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限于此。

在本說明書中，硼基可由式-BRR’R”表示，并且R、R’和R”各自可為氫；被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的芳基。硼基的具體實例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限于此。

在本說明書中，鹵素基團的實例包括氟、氯、溴或碘。

在本說明書中，烷基可以是直鏈或支鏈的，并且其碳原子數(shù)沒有特別限制，但是優(yōu)選為1個至40個。根據(jù)一個示例性實施方案，烷基的碳原子數(shù)為1個至20個。根據(jù)另一個示例性實施方案，烷基的碳原子數(shù)為1個至10個。根據(jù)又一個示例性實施方案，烷基的碳原子數(shù)為1個至6個。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限于此。

在本說明書中，烯基可以是直鏈或支鏈的，并且其碳原子數(shù)沒有特別限制，但是優(yōu)選為2個至40個。根據(jù)一個示例性實施方案，烯基的碳原子數(shù)為2個至20個。根據(jù)另一個示例性實施方案，烯基的碳原子數(shù)為2個至10個。根據(jù)又一個示例性實施方案，烯基的碳原子數(shù)為2個至6個。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2，2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2，2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限于此。

在本說明書中，環(huán)烷基沒有特別限制，但是優(yōu)選具有3個至60個碳原子，并且根據(jù)一個示例性實施方案，環(huán)烷基的碳原子數(shù)為3個至30個。根據(jù)另一個示例性實施方案，環(huán)烷基的碳原子數(shù)為3個至20個。根據(jù)又一個示例性實施方案，環(huán)烷基的碳原子數(shù)為3個至6個。其具體實例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、3-甲基環(huán)戊基、2，3-二甲基環(huán)戊基、環(huán)己基、3-甲基環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、2，3-二甲基環(huán)己基、3，4，5-三甲基環(huán)己基、4-叔丁基環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基等，但并不限于此。

在本說明書中，芳基沒有特別限制，但是優(yōu)選具有6個至60個碳原子，并且可為單環(huán)芳基或多環(huán)芳基。根據(jù)一個示例性實施方案，芳基的碳原子數(shù)為6個至30個。根據(jù)一個示例性實施方案，芳基的碳原子數(shù)為6個至20個。當(dāng)芳基為單環(huán)芳基時，單環(huán)芳基的實例包括苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基等，但并不限于此。多環(huán)芳基的實例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基，基、芴基等，但并不限于此。

在本說明書中，芴基可被取代，并且兩個取代基可彼此結(jié)合形成螺環(huán)結(jié)構(gòu)。

當(dāng)芴基被取代時，芴基可為和等。但是，芴基不限于此。

在本說明書中，雜環(huán)基為包含O、N、S、Si和Se中的一者或更多者作為雜元素的雜環(huán)基，并且其碳原子數(shù)沒有特別限制，但是優(yōu)選為2個至60個。雜環(huán)基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、聯(lián)吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉、噻唑基、異唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但并不限于此。

在本說明書中，上述芳基的描述可適用于芳氧基、芳基硫基和芳基磺酰基的芳基。

在本說明書中，上述烷基的描述可適用于烷基硫基和烷基磺酰基的烷基。

在本說明書中，上述芳基的描述可適用于除二價亞芳基之外的亞芳基。

在本說明書中，上述雜環(huán)基的描述可適用于除二價雜亞芳基之外的雜亞芳基。

在本說明書中，上述雜環(huán)基的描述可適用于除芳族基團之外的雜芳基。

在本說明書中，包含一個或更多個O和S原子的雜環(huán)基還可在環(huán)中包含除O和S原子之外的雜原子。

在本說明書中，與相鄰基團結(jié)合形成環(huán)的意義意指與相鄰基團結(jié)合形成被取代或未被取代的脂族烴環(huán)；被取代或未被取代的芳族烴環(huán)；被取代或未被取代的脂族雜環(huán)；被取代或未被取代的芳族雜環(huán)；及其稠環(huán)。

在本說明書中，脂族烴環(huán)意指僅由碳和氫原子以環(huán)形式構(gòu)成的環(huán)，其不是芳族基團。

在本說明書中，芳族烴環(huán)的實例包括苯基、萘基、蒽基等，但并不限于此。

在本說明書中，脂族雜環(huán)意指包含一個或更多個雜原子的脂族環(huán)。

在本說明書中，芳族雜環(huán)意指包含一個或更多個雜原子的芳香環(huán)。

在本說明書中，脂族烴環(huán)、芳族烴環(huán)、脂族雜環(huán)和芳族雜環(huán)可為單環(huán)或多環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式1可由下式2表示：

[式2]

在式2中，

Ar1、Ar2、R1至R4、L、s、m和n的定義與式1中所限定的相同，且

Ar1、Ar2和彼此不同。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式1可由下式3至6中任一者表示：

[式3]

[式4]

[式5]

[式6]

在式3至6中，

Ar1、Ar2、R1至R4、L、s、m和n的定義與式1中所限定的相同。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式1可由下式7或8表示：

[式7]

[式8]

在式7和8中，

Ar1、Ar2、R1、R2、L、s、n和m的定義與式1中所限定的相同，

R11和R12彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫基；被取代或未被取代的芳基硫基；被取代或未被取代的烷基磺?；槐蝗〈蛭幢蝗〈姆蓟酋；槐蝗〈蛭幢蝗〈南┗?；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的雜環(huán)基，或者兩個或更多個相鄰基團彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)，

A1和A2彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；或者被取代或未被取代的烷基，或者彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的脂族環(huán)，

a和b彼此相同或不同，并且各自獨立地為0至5的整數(shù)，且

當(dāng)a和b各自為2或更大時，括弧中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，A1和A2彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；或者被取代或未被取代的烷基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，A1和A2彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；或烷基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，A1和A2彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；或甲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式7可由下式9至12中任一者表示：

[式9]

[式10]

[式11]

[式12]

在式9至12中，

Ar1、Ar2、R1、R2、L、s、n和m的定義與式1中所限定的相同，且

R11、R12、a和b的定義與式7中所限定的相同。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式8可由下式13至16中任一者表示：

[式13]

[式14]

[式15]

[式16]

在式13至16中，

Ar1、Ar2、R1、R2、L、s、n和m的定義與式1中所限定的相同，且

A1和A2的定義與式8中所限定的相同。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L為直連鍵；或者被取代或未被取代的亞芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L為直連鍵；或者未被取代或者被選自以下的一個或更多個取代基取代的亞芳基：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；⒎蓟酋；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L為直連鍵；或者未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代的亞芳基：氘、烷基和芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L為直連鍵；或者被取代或未被取代的單環(huán)至四環(huán)亞芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L為直連鍵；或者被取代或未被取代的單環(huán)至三環(huán)亞芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L為被取代或未被取代的具有6個至30個碳原子的亞芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L為被取代或未被取代的具有6個至20個碳原子的亞芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L為直連鍵；或選自以下結(jié)構(gòu)中的任一者：

這些結(jié)構(gòu)任選地未被取代或者被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；酰亞胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺?；环蓟酋；患坠柰榛?；硼基；烷基；環(huán)烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L為直連鍵；被取代或未被取代的亞苯基；被取代或未被取代的亞聯(lián)苯基；被取代或未被取代的亞萘基；或者被取代或未被取代的亞菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L為直連鍵；亞苯基；亞聯(lián)苯基；亞萘基；或亞菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L為直連鍵；或者被取代或未被取代的亞苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L為直連鍵；或亞苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L為被取代或未被取代的亞苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L為亞苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L為直連鍵。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，s為0或1。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，s為0。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，s為1。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式1可由下式17表示：

[式17]

在式17中，

Ar1、Ar2、R1至R4、n和m的定義與式1中所限定的相同，且

Ar1、Ar2和彼此不同。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式1可由下式18至21中任一者表示：

[式18]

[式19]

[式20]

[式21]

在式18至21中，

Ar1、Ar2、R1至R4、n和m的定義與式1中所限定的相同。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式1可由下式22或23表示：

[式22]

[式23]

在式22和23中，

Ar1、Ar2、R1、R2、n和m的定義與式1中所限定的相同，

R11和R12彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫基；被取代或未被取代的芳基硫基；被取代或未被取代的烷基磺?；?；被取代或未被取代的芳基磺?；槐蝗〈蛭幢蝗〈南┗?；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的雜環(huán)基，或者兩個或更多個相鄰基團彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)，

A1和A2彼此相同或不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的烷基，或者彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的脂族環(huán)，

a和b彼此相同或不同，并且各自獨立地為0至5的整數(shù)，且

當(dāng)a和b為2或更大時，括弧中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式1可由下式24表示：

[式24]

在式24中，

Ar1、Ar2、R1至R4、s、n和m的定義與式1中所限定的相同，

T為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫基；被取代或未被取代的芳基硫基；被取代或未被取代的烷基磺?；?；被取代或未被取代的芳基磺?；?；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的雜環(huán)基，或者兩個或更多個相鄰的T彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)，

u為0至4的整數(shù)，且

當(dāng)u為2或更大時，T彼此相同或不同。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式1可由下式25表示：

[式25]

在式25中，

Ar1、Ar2、R1至R4、s、n和m的定義與式1中所限定的相同，

T為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫基；被取代或未被取代的芳基硫基；被取代或未被取代的烷基磺酰基；被取代或未被取代的芳基磺?；槐蝗〈蛭幢蝗〈南┗?；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的雜環(huán)基，或者兩個或更多個相鄰的T彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)，

u為0至4的整數(shù)，且

當(dāng)u為2或更大時，T彼此相同或不同。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式1可由下式26表示：

[式26]

在式26中，

R1至R4、Ar1、L、s、m和n的定義與式1中所限定的相同，

X1和X2彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫基；被取代或未被取代的芳基硫基；被取代或未被取代的烷基磺?；槐蝗〈蛭幢蝗〈姆蓟酋；?；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的雜環(huán)基，或者兩個或更多個相鄰的基團彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)，

x1為0至5的整數(shù)，且

x2為0至4的整數(shù)，且

當(dāng)x1為2或更大時，X1彼此相同或不同，且

當(dāng)x2為2或更大時，X2彼此相同或不同。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式26可由下式27表示：

[式27]

在式27中，

R1至R4、Ar1、L、s、m和n的定義與式1中所限定的相同，

X1、X2、x1和x2的定義與式26中所限定的相同。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式1可由下式28表示：

[式28]

在式28中，

L、s、R1、R2、m和n的定義與式1中所限定的相同，

E1至E4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫基；被取代或未被取代的芳基硫基；被取代或未被取代的烷基磺酰基；被取代或未被取代的芳基磺?；槐蝗〈蛭幢蝗〈南┗?；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的雜環(huán)基，或者與相鄰基團結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)，

e1至e4彼此相同或不同，并且各自獨立地為0至5的整數(shù)，且

當(dāng)e1至e4各自為2或更大時，括弧中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式27可由下式27-1至27-4中任一者表示：

[式27-1]

[式27-2]

[式27-3]

[式27-4]

在式27-1至27-4中，

R1至R4、Ar1、L、s、m和n的定義與式1中所限定的相同，且

X1、X2、x1和x2的定義與式27中所限定的相同。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式28可由下式28-1至28-4中任一者表示：

[式28-1]

[式28-2]

[式28-3]

[式28-4]

E1至E4和e1至e4的定義與式28中所限定的相同。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式1-1可為選自以下結(jié)構(gòu)中的任一者：

在這些結(jié)構(gòu)式中，

R3和R4的定義與式1中所限定的相同，并且L和s的定義與式1-1中所限定的相同，且

這些結(jié)構(gòu)可未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；?、芳基磺?；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式1-1可為選自以下結(jié)構(gòu)中的任一者：

在這些結(jié)構(gòu)式中，

R3和R4的定義與式1中所限定的相同，并且L和s的定義與式1-1中所限定的相同，且

這些結(jié)構(gòu)可未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；?、芳基磺?；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；烷基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；⒎蓟酋；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；環(huán)烷基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺?；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；烷氧基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；?、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；芳氧基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺?；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；烷基硫基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；⒎蓟酋；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；芳基硫基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；?、芳基磺?；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；烷基磺?；?，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；⒎蓟酋；⒓坠柰榛?、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；芳基磺酰基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；?、芳基磺?；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；烯基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；⒎蓟酋；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；甲硅烷基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；⒎蓟酋；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；硼基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；⒎蓟酋；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；芳基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；⒎蓟酋；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；或雜環(huán)基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；?、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基，或者與相鄰基團結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R1為氫；氘；被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R1彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R1為氫；氘；被取代或未被取代的具有1個至30個碳原子的烷基；或者被取代或未被取代的具有6個至40個碳原子的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R1彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R1為氫；氘；被取代或未被取代的具有1個至6個碳原子的烷基；或者被取代或未被取代的具有6個至20個碳原子的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R1彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R1為氫；氘；具有1個至6個碳原子的烷基；或具有6個至20個碳原子的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R1彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R1為氫；氘；或烷基，或者兩個或更多個相鄰的R1彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R1為氫；或氘。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R1為氫，或者兩個或更多個相鄰的R1彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R1為氫，或者兩個或更多個相鄰的R1彼此結(jié)合形成環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，兩個或更多個相鄰的R1彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，兩個或更多個相鄰的R1彼此結(jié)合形成環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R1為氫。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R2為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫基；被取代或未被取代的芳基硫基；被取代或未被取代的烷基磺酰基；被取代或未被取代的芳基磺?；?；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基；被取代或未被取代的包含一個或更多個O和S原子的單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基；被取代或未被取代的吡咯基；被取代或未被取代的咪唑基；被取代或未被取代的三唑基；被取代或未被取代的吡啶基；被取代或未被取代的聯(lián)吡啶基；被取代或未被取代的嘧啶基；被取代或未被取代的三唑基；被取代或未被取代的吖啶基；被取代或未被取代的噠嗪基；被取代或未被取代的吡嗪基；被取代或未被取代的喹啉基；被取代或未被取代的喹唑啉基；被取代或未被取代的喹喔啉基；被取代或未被取代的酞嗪基；被取代或未被取代的吡啶并嘧啶基；被取代或未被取代的吡啶并吡嗪；被取代或未被取代的吡嗪并吡嗪基；被取代或未被取代的異喹啉基；被取代或未被取代的吲哚基；被取代或未被取代的苯并咪唑基；或者被取代或未被取代的菲咯啉基，或者兩個或更多個相鄰的R2彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R2為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫基；被取代或未被取代的芳基硫基；被取代或未被取代的烷基磺酰基；被取代或未被取代的芳基磺?；槐蝗〈蛭幢蝗〈南┗?；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的包含一個或更多個O和S原子的單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基，或者兩個或更多個相鄰的R2彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R2為氫；氘；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的包含一個或更多個O和S原子的單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基，或者兩個或更多個相鄰的R2彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R2為氫；氘；或者被取代或未被取代的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R2彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R2為氫；氘；或者被取代或未被取代的具有6個至40個碳原子的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R2彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R2為氫；氘；或者被取代或未被取代的具有6個至20個碳原子的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R2彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R2為氫；氘；或具有6個至20個碳原子的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R2彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R2為氫；氘；被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R2彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R2為氫；氘；烷基；或芳基，或者兩個或更多個相鄰的R2彼此結(jié)合形成環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R2為氫；氘；烷基；苯基；或萘基，或者兩個或更多個相鄰的R2彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R2為氫；氘；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的苯基；或者被取代或未被取代的萘基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R2為氫；氘；烷基；苯基；或萘基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R2為氫；氘；被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R2為氫；氘；烷基；或苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R2為氫；氘；或者被取代或未被取代的烷基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R2為氫；氘；或烷基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R2為氫；或氘。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R2為氫。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；烷基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；?、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；環(huán)烷基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；⒎蓟酋；⒓坠柰榛?、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；烷氧基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺?；⒓坠柰榛?、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；芳氧基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；?、芳基磺?；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；烷基硫基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；?、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；芳基硫基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺?；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；烷基磺?；?，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；?、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；芳基磺?；?，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；⒎蓟酋；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；烯基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；?、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；甲硅烷基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；⒎蓟酋；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；硼基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；?、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；芳基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；?、芳基磺?；⒓坠柰榛?、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；或者雜環(huán)基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；?、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基，或者彼此結(jié)合形成脂族環(huán)，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；烷基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、烷基和芳基；芳基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、烷基和芳基；或者雜環(huán)基，其未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代：氘、烷基和芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的硫代烷氧基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的芳基；被取代或未被取代的雜環(huán)基；被取代或未被取代的芳氧基；或者被取代或未被取代的雜芳氧基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的硫代烷氧基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的芳基；被取代或未被取代的雜環(huán)基；被取代或未被取代的芳氧基；或者被取代或未被取代的雜芳氧基，或者彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的5元脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的硫代烷氧基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的芳基；被取代或未被取代的雜環(huán)基；被取代或未被取代的芳氧基；或者被取代或未被取代的雜芳氧基，或者彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的單環(huán)或雙環(huán)脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；被取代或未被取代的具有1個至40個碳原子的直鏈烷基；被取代或未被取代的具有1個至40個碳原子的直鏈烷氧基；被取代或未被取代的具有1個至40個碳原子的直鏈硫代烷氧基；被取代或未被取代的具有3個至40個碳原子的支化單環(huán)或多環(huán)烷基；被取代或未被取代的具有3個至40個碳原子的支化烯基；被取代或未被取代的具有3個至40個碳原子的支化烷氧基；被取代或未被取代的具有3個至40個碳原子的支化硫代烷氧基；6元至40元被取代或未被取代的芳基；5元至40元被取代或未被取代的雜環(huán)基；5元至40元被取代或未被取代的芳氧基；或者5元至40元被取代或未被取代的雜芳氧基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的具有6個至20個碳原子的芳基；或者被取代或未被取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；烷基；具有6個至20個碳原子的芳基，其未被取代或被烷基取代；或雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；烷基；被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；或者被取代或未被取代的萘基，或者彼此結(jié)合形成5元脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；烷基；苯基，其未被取代或被烷基取代；聯(lián)苯基；或萘基，或者彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的單環(huán)或雙環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；烷基；苯基，其未被取代或被烷基取代；聯(lián)苯基；或萘基，或者彼此結(jié)合形成脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；甲基；被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的萘基，或者彼此結(jié)合形成5元脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；甲基；苯基，其未被取代或被烷基取代；聯(lián)苯基；或萘基，或者彼此結(jié)合形成脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；甲基；苯基，其未被取代或被烷基取代；聯(lián)苯基；或萘基，或者彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的單環(huán)或雙環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；甲基；苯基；被甲基取代的苯基；聯(lián)苯基；或萘基，或者彼此結(jié)合形成脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；甲基；苯基；被甲基取代的苯基；聯(lián)苯基；或萘基，或者彼此結(jié)合形成5元脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為烷基；或者被取代或未被取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為烷基；苯基；或被甲基取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為甲基；苯基；或被甲基取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同，并且為被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同，并且為被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同，并且為烷基；或者被取代或未被取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同，并且為烷基；苯基；或被甲基取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R3和R4彼此相同，并且為甲基；苯基；或被甲基取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨立地為未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代的芳基：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；?、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨立地為未被取代或被選自以下的一個或更多個取代基取代的芳基：氘、烷基和芳基。

據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的芳基，并且Ar1和Ar2的至少一者為未被取代或被氘取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨立地為未被取代或被氘取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的單環(huán)至四環(huán)芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨立地為未被取代或被芳基取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨立地為未被取代或被芳基取代的單環(huán)至四環(huán)芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的萘基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的四聯(lián)苯基；被取代或未被取代的菲基；被取代或未被取代的基；或者被取代或未被取代的芴基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨立地為苯基；萘基；聯(lián)苯基；三聯(lián)苯基；四聯(lián)苯基；菲基；基；或者未被取代或被烷基或芳基取代的芴基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨立地為未被取代或被芳基取代的苯基；未被取代或被芳基取代的萘基；未被取代或被芳基取代的聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的三聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的四聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的菲基；或者未被取代或被芳基取代的基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的萘基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的四聯(lián)苯基；被取代或未被取代的菲基；或者被取代或未被取代的基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨立地為苯基；萘基；聯(lián)苯基；三聯(lián)苯基；四聯(lián)苯基；菲基；或基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的萘基；或者被取代或未被取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨立地為未被取代或被芳基取代的苯基；未被取代或被芳基取代的聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的三聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的萘基；或者未被取代或被芳基取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨立地為苯基；聯(lián)苯基；三聯(lián)苯基；被苯基取代的三聯(lián)苯基；萘基；菲基；被萘基取代的苯基；或被苯基取代的聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1為芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1為單環(huán)至三環(huán)芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1為被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的萘基；或者被取代或未被取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1為苯基；聯(lián)苯基；萘基；或菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1為被取代或未被取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1為被取代或未被取代的聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1為被取代或未被取代的萘基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1為被取代或未被取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar1為被取代或未被取代的苯基時，Ar2為被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的四聯(lián)苯基；被取代或未被取代的萘基；被取代或未被取代的菲基；或被取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar1為被苯基時，Ar2為聯(lián)苯基；三聯(lián)苯基；被苯基取代的三聯(lián)苯基；四聯(lián)苯基；萘基；菲基；或被萘基取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar1為被取代或未被取代的聯(lián)苯基時，Ar2為被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代的苯基；被取代或未被取代的萘基；或者被取代或未被取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar1為聯(lián)苯基時，Ar2為三聯(lián)苯基；聯(lián)苯基；被萘基取代的苯基；被菲基取代的苯基；被萘基取代的聯(lián)苯基；萘基；被苯基取代的萘基；或菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar1為被取代或未被取代的萘基時，Ar2為被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代的苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的菲基；或者被取代或未被取代的四聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar1為萘基時，Ar2為聯(lián)苯基；被萘基取代的苯基；被菲基取代的苯基；三聯(lián)苯基；被萘基取代的聯(lián)苯基；被苯基取代的菲基；菲基；四聯(lián)苯基；或被苯基取代的三聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar1為被取代或未被取代的菲基時，Ar2為被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代的苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；或者被取代或未被取代的四聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar1為菲基時，Ar2為聯(lián)苯基；被菲基取代的苯基；被萘基取代的苯基；三聯(lián)苯基；四聯(lián)苯基；或被苯基取代的三聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar2為被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的四聯(lián)苯基；被取代或未被取代的萘基；或者被取代或未被取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar2為苯基；聯(lián)苯基；三聯(lián)苯基；四聯(lián)苯基；萘基；或菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1和Ar2的至少一者為被取代或未被取代的聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1為未被取代或被芳基取代的苯基；未被取代或被芳基取代的聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的萘基；或者未被取代或被芳基取代的菲基，而Ar2為未被取代或被芳基取代的苯基；未被取代或被芳基取代的聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的三聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的四聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的萘基；或者未被取代或被芳基取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar1為苯基，而Ar2為聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，由式1至28中任一者表示的化合物的玻璃轉(zhuǎn)變溫度優(yōu)選為80℃或更高，并且更優(yōu)選100℃或更高。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，由式1至28中任一者表示的化合物可用于有機發(fā)光器件的電子傳輸層。此外，根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，由式1至28中任一者表示的化合物可用于有機發(fā)光器件的電子控制層。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，由式1至28中任一者表示的化合物的HOMO能級為6.0eV或更大，并且更優(yōu)選6.0eV至7.0eV。

在本發(fā)明的一個實驗例中，確定由式1至28中任一者表示的化合物的HOMO能級為6.0eV或更大，其為深HOMO能級，結(jié)果示于表1中。

在本說明書中，能級意指能量大小。因此，即使當(dāng)能級自真空能級以負(-)方向表示時，能級也解釋為意指相應(yīng)能量值的絕對值。例如，HOMO能級意指自真空能級至最高占據(jù)分子軌道的距離。

在本發(fā)明的一個示例性實施方案中，HOMO能級可通過使用常壓光電子能譜儀AC3(Riken Keiki Co.，Ltd.制造)來測量。具體地，HOMO能級可通過將光照射到材料上，并且測量此時由于電荷分離而產(chǎn)生的電子的量來測量。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，由式1至28中任一者表示的化合物的三重態(tài)能量為2.2eV或更大。

在本發(fā)明的一個實驗例中，確定由式1至28中任一者表示的化合物的三重態(tài)能量為2.2eV或更大，結(jié)果示于表1中。

在本發(fā)明的一個示例性實施方案中，三重態(tài)能量(E_T)可通過使用低溫光致發(fā)光法來測量。三重態(tài)能量可通過測量λ邊緣值并使用以下?lián)Q算式來獲得：

E_T(eV)＝1239.85/(λ邊緣)

當(dāng)通過在縱軸上以磷光強度并在橫軸上以波長表示磷光光譜時，相對于磷光光譜的短波長側(cè)的增量畫出切線，換算式中的術(shù)語“λ邊緣”意指切線和橫軸的截面的波長值(單位nm)。

在本發(fā)明的另一個示例性實施方案中，三重態(tài)能量(E_T)還可通過量子化學(xué)計算來獲得。量子化學(xué)計算可通過使用U.S.Gaussian Corporation制造的量子化學(xué)計算程序高斯(Gaussian)03來進行。在計算時，使用密度泛涵理論(DFT)，可相對于使用B3LYP作為泛函且使用6-31G＊作為基函數(shù)而優(yōu)化的結(jié)構(gòu)，通過含時密度泛函理論(TD-DFT)獲得所計算的三重態(tài)能量(E_T)值。

在本發(fā)明的另一個示例性實施方案中，在一些情況下，在特定的有機化合物中未觀察到磷光光譜，可假設(shè)并使用通過使用如上所示的量子化學(xué)計算獲得的三重態(tài)能量(E_T)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式1的化合物可為選自以下化合物1-1至1-627中的任一種：

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式1的化合物可為選自以下化合物2-1至2-363中的任一種：

式1的化合物可基于下面描述的制備例來制備。根據(jù)一個示例性實施方案，該化合物可通過例如以下反應(yīng)式1的方法來制備。

[反應(yīng)式1]

在該反應(yīng)式中，Ar1至Ar3的定義與式1中所限定的相同。

具體地，根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，可在70℃或更高的溫度下通過使化合物[SM1]和化合物[SM2]與等量的氧氯化磷反應(yīng)來制備化合物[P1]。其后，可使用鈀催化劑反應(yīng)使被硼酸或硼酸衍生物取代的芳族化合物與化合物[P1]偶合來制備其中式1的Ar1至Ar3彼此不對稱的化合物。

有機發(fā)光器件中所使用的有機材料的重要特征之一是需要形成非晶態(tài)沉積膜。具有高結(jié)晶度的有機材料具有這樣的缺點：在沉積期間膜為非均勻沉積，因此，當(dāng)驅(qū)動器件時，驅(qū)動電壓大大增大，并且二極管的使用壽命降低，并因此二極管快速劣化。為了緩和所述缺點，需要形成非晶態(tài)膜。

因此，本發(fā)明人確定三嗪衍生物結(jié)構(gòu)的非對稱材料不呈現(xiàn)結(jié)晶性。根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，確定由式1至28中任一者表示的化合物具有非對稱結(jié)構(gòu)，其中Ar1至Ar3彼此不同，并且在包含所述化合物的有機發(fā)光器件的情況下，器件被穩(wěn)定驅(qū)動。

此外，本發(fā)明提供了包含式1至28中任一者的化合物的有機發(fā)光器件。

本發(fā)明的一個示例性實施方案提供：

一種有機發(fā)光器件，其包括：陽極；陰極；以及設(shè)置在所述陽極與所述陰極之間的一個或更多個有機材料層，

所述有機材料層的一個或更多個層包含式1至28中任一者的化合物。

本發(fā)明的有機發(fā)光器件的有機材料層除了可由其中兩個或更多個有機材料層堆疊的多層結(jié)構(gòu)構(gòu)成之外，還可由單層結(jié)構(gòu)構(gòu)成。例如，本發(fā)明的有機發(fā)光器件可具有包含空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層、電子控制層等作為有機材料層的結(jié)構(gòu)。但是，所述有機發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)不限于此。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，有機材料層包括電子傳輸層或電子注入層，并且所述電子傳輸層或所述電子注入層包含式1至28中任一者的化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，有機材料層包括電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸和注入電子的層，并且所述電子傳輸層、所述電子注入層以及所述同時傳輸和注入電子的層中的一個或更多個層包含式1至28中任一者的化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，有機材料層包括選自以下的一層或兩層或更多層：電子傳輸層；電子注入層；同時注入和傳輸電子的層；以及電子控制層，并且所述電子傳輸層、所述電子注入層、所述同時注入和傳輸電子的層和所述電子控制層中的一個或更多個層包含式1至28中任一者的化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，有機材料層還可包括選自以下的一個或更多個層：電子注入層、電子傳輸層、以及在發(fā)光層與陽極之間或在發(fā)光層與陰極之間同時注入和傳輸電子的層。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，在有機發(fā)光器件中包括：陽極，設(shè)置成朝向所述陽極的陰極，設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的發(fā)光層，以及設(shè)置在所述發(fā)光層與所述陽極之間或所述發(fā)光層與所述陰極之間的兩個或更多個有機材料層，所述兩個或更多個有機材料層中至少一層包含式1至28中任一者的化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，所述兩個或更多個有機材料層可為選自電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸和注入電子的層、以及電子控制層中的兩者或更多者。

在本發(fā)明的一個示例性實施方案中，有機材料層包括兩個或更多個電子傳輸層，并且所述兩個或更多個電子傳輸層中至少一層包含式1至28中任一者的化合物。具體地，在本發(fā)明的一個示例性實施方案中，式1至28中任一者的化合物還可包含在所述兩個或更多個電子傳輸層的一個層中，并且可包含在所述兩個或更多個電子傳輸層的每一層中。

此外，在本發(fā)明的一個示例性實施方案中，當(dāng)式1至28中任一者的化合物包含在所述兩個或更多個電子傳輸層的每一層中時，除式1至28中任一者的化合物之外的其他材料可彼此相同或不同。

在另一個示例性實施方案中，有機材料層包括發(fā)光層和電子傳輸層，并且所述電子傳輸層包含式1至28中任一者的化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，有機發(fā)光器件包括設(shè)置在發(fā)光層與陰極之間的電子傳輸層，并且所述電子傳輸層包含式1至28中任一者的化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，有機發(fā)光器件包括：設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的發(fā)光層，設(shè)置在所述發(fā)光層與所述陰極之間的電子傳輸層，以及設(shè)置在所述電子傳輸層與所述發(fā)光層之間的電子控制層，并且所述電子控制層包含式1至28中任一者的化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，所述電子控制層被設(shè)置成與發(fā)光層接觸，并且所述電子控制層包含式1至28中任一者的化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，有機發(fā)光器件包括：設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的發(fā)光層，設(shè)置在所述發(fā)光層與所述陰極之間的電子傳輸層，以及設(shè)置在所述電子傳輸層與所述發(fā)光層之間的電子控制層，并且所述電子控制層包含式3的化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，有機發(fā)光器件包括：設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的發(fā)光層，設(shè)置在所述發(fā)光層與所述陰極之間的電子傳輸層，以及設(shè)置在所述電子傳輸層與所述發(fā)光層之間的電子控制層，并且所述電子控制層包含下式3-1的化合物：

[式3-1]

在式3-1中，

Ar11和Ar12彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的芳基，

L1為直連鍵；被取代或未被取代的亞芳基；或者被取代或未被取代的雜亞芳基，

R32和R42彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫基；被取代或未被取代的芳基硫基；被取代或未被取代的烷基磺酰基；被取代或未被取代的芳基磺?；槐蝗〈蛭幢蝗〈南┗?；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的雜環(huán)基，或者與相鄰基團結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)，

R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫基；被取代或未被取代的芳基硫基；被取代或未被取代的烷基磺?；?；被取代或未被取代的芳基磺酰基；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的雜環(huán)基，或者彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的脂族環(huán)，

n32為0至3的整數(shù)，且n42為0至4的整數(shù)，且

s1為1至5的整數(shù)，且

當(dāng)n32、n42和s1各自為2或更大時，括弧中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L1為直連鍵；或者被取代或未被取代的亞芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L1為直連鍵；或者被取代或未被取代的單環(huán)至四環(huán)亞芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L1為直連鍵；或者被取代或未被取代的單環(huán)至三環(huán)亞芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L1為被取代或未被取代的具有6個至30個碳原子的亞芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L1為被取代或未被取代的具有6個至20個碳原子的亞芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L1為直連鍵；被取代或未被取代的亞苯基；被取代或未被取代的亞聯(lián)苯基；被取代或未被取代的亞萘基；或者被取代或未被取代的亞菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L1為直連鍵；亞苯基；亞聯(lián)苯基；亞萘基；或亞菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L1為直連鍵；或者被取代或未被取代的亞苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L1為直連鍵；或亞苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L1為被取代或未被取代的亞苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L1為亞苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L1為直連鍵。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R32為氫；氘；被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R32彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R32為氫；氘；被取代或未被取代的具有1個至30個碳原子的烷基；或者被取代或未被取代的具有6個至40個碳原子的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R32彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R32為氫；氘；被取代或未被取代的具有1個至6個碳原子的烷基；或者被取代或未被取代的具有6個至20個碳原子的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R32彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R32為氫；氘；具有1個至6個碳原子的烷基；或者具有6個至20個碳原子的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R32彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R32為氫；氘；或烷基，或者兩個或更多個相鄰的R32彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R32為氫；或氘。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R32為氫，或者兩個或更多個相鄰的R32彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R32為氫，或者兩個或更多個相鄰的R32彼此結(jié)合形成環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，兩個或更多個相鄰的R32彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，兩個或更多個相鄰的R32彼此結(jié)合形成環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R32為氫。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R42為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫基；被取代或未被取代的芳基硫基；被取代或未被取代的烷基磺酰基；被取代或未被取代的芳基磺?；槐蝗〈蛭幢蝗〈南┗?；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基；被取代或未被取代的包含一個或更多個O和S原子的單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基；被取代或未被取代的吡咯基；被取代或未被取代的咪唑基；被取代或未被取代的三唑基；被取代或未被取代的吡啶基；被取代或未被取代的聯(lián)吡啶基；被取代或未被取代的嘧啶基；被取代或未被取代的三唑基；被取代或未被取代的吖啶基；被取代或未被取代的噠嗪基；被取代或未被取代的吡嗪基；被取代或未被取代的喹啉基；被取代或未被取代的喹唑啉基；被取代或未被取代的喹喔啉基；被取代或未被取代的酞嗪基；被取代或未被取代的吡啶并嘧啶基；被取代或未被取代的吡啶并吡嗪；被取代或未被取代的吡嗪并吡嗪基；被取代或未被取代的異喹啉基；被取代或未被取代的吲哚基；被取代或未被取代的苯并咪唑基；或者被取代或未被取代的菲咯啉基，或者兩個或更多個相鄰的R42彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R42為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫基；被取代或未被取代的芳基硫基；被取代或未被取代的烷基磺?；?；被取代或未被取代的芳基磺?；槐蝗〈蛭幢蝗〈南┗?；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的包含一個或更多個O和S原子的單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基，或者兩個或更多個相鄰的R42彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R42為氫；氘；或者被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的包含一個或更多個O和S原子的單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基，或者兩個或更多個相鄰的R42彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R42為氫；氘；或者被取代或未被取代的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R42彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R42為氫；氘；或者被取代或未被取代的具有6個至40個碳原子的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R42彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R42為氫；氘；或者被取代或未被取代的具有6個至20個碳原子的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R42彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R42為氫；氘；或具有6個至20個碳原子的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R42彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R42為氫；氘；被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R42彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R42為氫；氘；烷基；或芳基，或者兩個或更多個相鄰的R42彼此結(jié)合形成環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R42為氫；氘；烷基；苯基；或萘基，或者兩個或更多個相鄰的R42彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R42為氫；氘；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的苯基；或者被取代或未被取代的萘基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R42為氫；氘；烷基；苯基；或萘基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R42為氫；氘；被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R42為氫；氘；烷基；或苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R42為氫；氘；或者被取代或未被取代的烷基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R42為氫；氘；或烷基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R42為氫；或氘。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R42為氫。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的硫代烷氧基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的芳基；被取代或未被取代的雜環(huán)基；被取代或未被取代的芳氧基；或者被取代或未被取代的雜芳氧基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的硫代烷氧基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的芳基；被取代或未被取代的雜環(huán)基；被取代或未被取代的芳氧基；或者被取代或未被取代的雜芳氧基，或者彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的5元脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的硫代烷氧基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的芳基；被取代或未被取代的雜環(huán)基；被取代或未被取代的芳氧基；或者被取代或未被取代的雜芳氧基，或者彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的單環(huán)或雙環(huán)脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；被取代或未被取代的具有1個至40個碳原子的直鏈烷基；被取代或未被取代的具有1個至40個碳原子的直鏈烷氧基；被取代或未被取代的具有1個至40個碳原子的直鏈硫代烷氧基；被取代或未被取代的具有3個至40個碳原子的支化單環(huán)或多環(huán)烷基；被取代或未被取代的具有3個至40個碳原子的支化烯基；被取代或未被取代的具有3個至40個碳原子的支化烷氧基；被取代或未被取代的具有3個至40個碳原子的支化硫代烷氧基；6元至40元被取代或未被取代的芳基；5元至40元被取代或未被取代的雜環(huán)基；5元至40元被取代或未被取代的芳氧基；或者5元至40元被取代或未被取代的雜芳氧基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的具有6個至20個碳原子的芳基；或者被取代或未被取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；烷基；未被取代或被烷基取代的具有6個至20個碳原子的芳基；或雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；烷基；被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；或者被取代或未被取代的萘基，或者彼此結(jié)合形成5元脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；烷基；未被取代或被烷基取代的苯基；聯(lián)苯基；或萘基，或者彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的單環(huán)或雙環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；烷基；未被取代或被烷基取代的苯基；聯(lián)苯基；或萘基，或者彼此結(jié)合形成脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；甲基；被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；或者被取代或未被取代的萘基，或者彼此結(jié)合形成5元脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；甲基；未被取代或被烷基取代的苯基；聯(lián)苯基；或萘基，或者彼此結(jié)合形成脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；甲基；未被取代或被烷基取代的苯基；聯(lián)苯基；或萘基，或者彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的單環(huán)或雙環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；甲基；苯基；被甲基取代的苯基；聯(lián)苯基；或萘基，或者彼此結(jié)合形成脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；甲基；苯基；被甲基取代的苯基；聯(lián)苯基；或萘基，或者彼此結(jié)合形成5元脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為烷基；或者被取代或未被取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為烷基；苯基；或被甲基取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同或不同，并且各自獨立地為烷基；苯基；或被甲基取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同，并且為被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同，并且為被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同，并且為烷基；或者被取代或未被取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同，并且為烷基；苯基；或被甲基取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R31和R41彼此相同，并且為甲基；苯基；或被甲基取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11和Ar12彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11和Ar12彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的單環(huán)至四環(huán)芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11和Ar12彼此不同，并且各自獨立地為未被取代或被芳基取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11和Ar12彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的單環(huán)至四環(huán)芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11和Ar12彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的萘基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的四聯(lián)苯基；被取代或未被取代的菲基；被取代或未被取代的基；或者被取代或未被取代的芴基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11和Ar12彼此不同，并且各自獨立地為苯基；萘基；聯(lián)苯基；三聯(lián)苯基；四聯(lián)苯基；菲基；基；或者未被取代或被烷基或芳基取代的芴基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11和Ar12彼此不同，并且各自獨立地為未被取代或被芳基取代的苯基；未被取代或被芳基取代的萘基；未被取代或被芳基取代的聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的三聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的四聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的菲基；或者未被取代或被芳基取代的基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11和Ar12彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的萘基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的四聯(lián)苯基；被取代或未被取代的菲基；或者被取代或未被取代的基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11和Ar12彼此不同，并且各自獨立地為苯基；萘基；聯(lián)苯基；三聯(lián)苯基；四聯(lián)苯基；菲基；或基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11和Ar12彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的萘基；或者被取代或未被取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11和Ar12彼此不同，并且各自獨立地為未被取代或被芳基取代的苯基；未被取代或被芳基取代的聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的三聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的萘基；或者未被取代或被芳基取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11和Ar12彼此不同，并且各自獨立地為苯基；聯(lián)苯基；三聯(lián)苯基；被苯基取代的三聯(lián)苯基；萘基；菲基；被萘基取代的苯基；或被苯基取代的聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11為芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11為單環(huán)至三環(huán)芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11為被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的萘基；或者被取代或未被取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11為苯基；聯(lián)苯基；萘基；或菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11為被取代或未被取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11為被取代或未被取代的聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11為被取代或未被取代的萘基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11為被取代或未被取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar11為被取代或未被取代的苯基時，Ar12為被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的四聯(lián)苯基；被取代或未被取代的萘基；被取代或未被取代的菲基；或被取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar11為苯基時，Ar12為聯(lián)苯基；三聯(lián)苯基；被苯基取代的三聯(lián)苯基；四聯(lián)苯基；萘基；菲基；或被萘基取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar11為被取代或未被取代的聯(lián)苯基時，Ar12為被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代的苯基；被取代或未被取代的萘基；或者被取代或未被取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar11為聯(lián)苯基時，Ar12為三聯(lián)苯基；聯(lián)苯基；被萘基取代的苯基；被菲基取代的苯基；被萘基取代的聯(lián)苯基；萘基；被苯基取代的萘基；或菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar11為被取代或未被取代的萘基時，Ar12為被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代的苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的菲基；或者被取代或未被取代的四聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar11為萘基時，Ar12為聯(lián)苯基；被萘基取代的苯基；被菲基取代的苯基；三聯(lián)苯基；被萘基取代的聯(lián)苯基；被苯基取代的菲基；菲基；四聯(lián)苯基；或被苯基取代的三聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar11為被取代或未被取代的菲基時，Ar12為被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代的苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；或者被取代或未被取代的四聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar11為菲基時，Ar12為聯(lián)苯基；被菲基取代的苯基；被萘基取代的苯基；三聯(lián)苯基；四聯(lián)苯基；或被苯基取代的三聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar12為被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的四聯(lián)苯基；被取代或未被取代的萘基；或者被取代或未被取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar12為苯基；聯(lián)苯基；三聯(lián)苯基；四聯(lián)苯基；萘基；或菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11和Ar12中至少一者為被取代或未被取代的聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11為未被取代或被芳基取代的苯基；未被取代或被芳基取代的聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的萘基；或者未被取代或被芳基取代的菲基，而Ar12為未被取代或被芳基取代的苯基；未被取代或被芳基取代的聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的三聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的四聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的萘基；或者未被取代或被芳基取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar11為苯基，而Ar12為聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，所述電子控制層被設(shè)置成與發(fā)光層接觸，并且所述電子控制層包含式3-1的化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，有機發(fā)光器件包括：設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的發(fā)光層，設(shè)置在所述發(fā)光層與所述陰極之間的電子傳輸層，以及設(shè)置在所述電子傳輸層與所述發(fā)光層之間的電子控制層，并且所述電子傳輸層包含式1至28中任一者的化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，所述電子控制層被設(shè)置成與發(fā)光成接觸，并且所述電子傳輸層包含式1至28中任一者的化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，有機發(fā)光器件包括：設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的發(fā)光層，設(shè)置在所述發(fā)光層與所述陰極之間的電子傳輸層，以及設(shè)置在所述電子傳輸層與所述發(fā)光層之間的電子控制層，并且所述電子控制層包含式6的化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，有機發(fā)光器件包括：設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的發(fā)光層，設(shè)置在所述發(fā)光層與所述陰極之間的電子傳輸層，以及設(shè)置在所述電子傳輸層與所述發(fā)光層之間的電子控制層，并且所述電子傳輸層包含下式6-1的化合物：

[式6-1]

在式6-1中，

Ar21和Ar22彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的芳基，

L2為直連鍵；被取代或未被取代的亞芳基；或者被取代或未被取代的雜亞芳基，

R52和R62彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫基；被取代或未被取代的芳基硫基；被取代或未被取代的烷基磺酰基；被取代或未被取代的芳基磺酰基；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的雜環(huán)基，或者與相鄰基團結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)，

R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫基；被取代或未被取代的芳基硫基；被取代或未被取代的烷基磺?；?；被取代或未被取代的芳基磺?；?；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的雜環(huán)基，或者彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的脂族環(huán)，

n52為0至3的整數(shù)，且n62為0至4的整數(shù)，且

s2為1至5的整數(shù)，且

當(dāng)n52、n62和s2各自為2或更大時，括弧中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L2為直連鍵；或者被取代或未被取代的亞芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L2為直連鍵；或者被取代或未被取代的單環(huán)至四環(huán)亞芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L2為直連鍵；或者被取代或未被取代的單環(huán)至三環(huán)亞芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L2為被取代或未被取代的具有6個至30個碳原子的亞芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L2為被取代或未被取代的具有6個至20個碳原子的亞芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L2為直連鍵；被取代或未被取代的亞苯基；被取代或未被取代的亞聯(lián)苯基；被取代或未被取代的亞萘基；或者被取代或未被取代的亞菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L2為直連鍵；亞苯基；亞聯(lián)苯基；亞萘基；或亞菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L2為直連鍵；或者被取代或未被取代的亞苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L2為直連鍵；或亞苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L2為被取代或未被取代的亞苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L2為亞苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，L2為直連鍵。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R52為氫；氘；被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R52彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R52為氫；氘；被取代或未被取代的具有1個至30個碳原子的烷基；或者被取代或未被取代的具有6個至40個碳原子的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R52彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R52為氫；氘；被取代或未被取代的具有1個至6個碳原子的烷基；或者被取代或未被取代的具有6個至20個碳原子的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R52彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R52為氫；氘；具有1個至6個碳原子的烷基；或具有6個至20個碳原子的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R52彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R52為氫；氘；或烷基，或者兩個或更多個相鄰的R52彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R52為氫；或氘。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R52為氫，或者兩個或更多個相鄰的R52彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R52為氫，或者兩個或更多個相鄰的R52彼此結(jié)合形成環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，兩個或更多個相鄰的R52彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，兩個或更多個相鄰的R52彼此結(jié)合形成環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R52為氫。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R62為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫基；被取代或未被取代的芳基硫基；被取代或未被取代的烷基磺酰基；被取代或未被取代的芳基磺?；?；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基；被取代或未被取代的包含一個或更多個O和S原子的單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基；被取代或未被取代的吡咯基；被取代或未被取代的咪唑基；被取代或未被取代的三唑基；被取代或未被取代的吡啶基；被取代或未被取代的聯(lián)吡啶基；被取代或未被取代的嘧啶基；被取代或未被取代的三唑基；被取代或未被取代的吖啶基；被取代或未被取代的噠嗪基；被取代或未被取代的吡嗪基；被取代或未被取代的喹啉基；被取代或未被取代的喹唑啉基；被取代或未被取代的喹喔啉基；被取代或未被取代的酞嗪基；被取代或未被取代的吡啶并嘧啶基；被取代或未被取代的吡啶并吡嗪；被取代或未被取代的吡嗪并吡嗪基；被取代或未被取代的異喹啉基；被取代或未被取代的吲哚基；被取代或未被取代的苯并咪唑基；或者被取代或未被取代的菲咯啉基，或者兩個或更多個相鄰的R62彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R62為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的芳氧基；被取代或未被取代的烷基硫基；被取代或未被取代的芳基硫基；被取代或未被取代的烷基磺?；?；被取代或未被取代的芳基磺?；槐蝗〈蛭幢蝗〈南┗?；被取代或未被取代的甲硅烷基；被取代或未被取代的硼基；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的包含一個或更多個O和S原子的單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基，或者兩個或更多個相鄰的R62彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R62為氫；氘；或者被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的包含一個或更多個O和S原子的單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基，或者兩個或更多個相鄰的R62彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R62為氫；氘；或者被取代或未被取代的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R62彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R62為氫；氘；或者被取代或未被取代的具有6個至40個碳原子的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R62彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R62為氫；氘；或者被取代或未被取代的具有6個至20個碳原子的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R62彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R62為氫；氘；或具有6個至20個碳原子的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R62彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R62為氫；氘；被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的芳基，或者兩個或更多個相鄰的R62彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R62為氫；氘；烷基；或芳基，或者兩個或更多個相鄰的R62彼此結(jié)合形成環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R62為氫；氘；烷基；苯基；或萘基，或者兩個或更多個相鄰的R62彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R62為氫；氘；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的苯基；或者被取代或未被取代的萘基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R62為氫；氘；烷基；苯基；或萘基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R62為氫；氘；被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R62為氫；氘；烷基；或苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R62為氫；氘；或者被取代或未被取代的烷基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R62為氫；氘；或烷基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R62為氫；或氘。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R62為氫。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的硫代烷氧基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的芳基；被取代或未被取代的雜環(huán)基；被取代或未被取代的芳氧基；或者被取代或未被取代的雜芳氧基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的硫代烷氧基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的芳基；被取代或未被取代的雜環(huán)基；被取代或未被取代的芳氧基；或者被取代或未被取代的雜芳氧基，或者彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的5元脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的硫代烷氧基；被取代或未被取代的環(huán)烷基；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的芳基；被取代或未被取代的雜環(huán)基；被取代或未被取代的芳氧基；或者被取代或未被取代的雜芳氧基，或者彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的單環(huán)或雙環(huán)脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；被取代或未被取代的具有1個至40個碳原子的直鏈烷基；被取代或未被取代的具有1個至40個碳原子的直鏈烷氧基；被取代或未被取代的具有1個至40個碳原子的直鏈硫代烷氧基；被取代或未被取代的具有3個至40個碳原子的支化單或多環(huán)烷基；被取代或未被取代的具有3個至40個碳原子的支化烯基；被取代或未被取代的具有3個至40個碳原子的支化烷氧基；被取代或未被取代的具有3個至40個碳原子的支化硫代烷氧基；6元至40元被取代或未被取代的芳基；5元至40元被取代或未被取代的雜環(huán)基；5元至40元被取代或未被取代的芳氧基；或者5元至40元被取代或未被取代的雜芳氧基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的芳基；或者被取代或未被取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的具有6個至20個碳原子的芳基；或者被取代或未被取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；烷基；未被取代或被烷基取代的具有6個至20個碳原子的芳基；或雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；烷基；被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；或者被取代或未被取代的萘基，或者彼此結(jié)合形成5元脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；烷基；未被取代或被烷基取代的苯基；聯(lián)苯基；或萘基，或者彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的單環(huán)或雙環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；烷基；未被取代或被烷基取代的苯基；聯(lián)苯基；或萘基，或者彼此結(jié)合形成脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；甲基；被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；或者被取代或未被取代的萘基，或者彼此結(jié)合形成5元脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；甲基；未被取代或被烷基取代的苯基；聯(lián)苯基；或萘基，或者彼此結(jié)合形成脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；甲基；未被取代或被烷基取代的苯基；聯(lián)苯基；或萘基，或者彼此結(jié)合形成被取代或未被取代的單環(huán)或雙環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；甲基；苯基；被甲基取代的苯基；聯(lián)苯基；或萘基，或者彼此結(jié)合形成脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫；甲基；苯基；被甲基取代的苯基；聯(lián)苯基；或萘基，或者彼此結(jié)合形成5元脂族環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為烷基；或者被取代或未被取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為烷基；苯基；或被甲基取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同或不同，并且各自獨立地為甲基；苯基；或被甲基取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同，并且為被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同，并且為被取代或未被取代的烷基；或者被取代或未被取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同，并且為烷基；或者被取代或未被取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同，并且為烷基；苯基；或被甲基取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，R51和R61彼此相同，并且為甲基；苯基；或被甲基取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21和Ar22彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21和Ar22彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的單環(huán)至四環(huán)芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21和Ar22彼此不同，并且各自獨立地為未被取代或被芳基取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21和Ar22彼此不同，并且各自獨立地為未被取代或被芳基取代的單環(huán)或四環(huán)芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21和Ar22彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的萘基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的四聯(lián)苯基；被取代或未被取代的菲基；被取代或未被取代的基；或者被取代或未被取代的芴基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21和Ar22彼此不同，并且各自獨立地為苯基；萘基；聯(lián)苯基；三聯(lián)苯基；四聯(lián)苯基；菲基；基；或者未被取代或被烷基或芳基取代的芴基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21和Ar22彼此不同，并且各自獨立地為未被取代或被芳基取代的苯基；未被取代或被芳基取代的萘基；未被取代或被芳基取代的聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的三聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的四聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的菲基；或者未被取代或被芳基取代的基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21和Ar22彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的萘基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的四聯(lián)苯基；被取代或未被取代的菲基；或者被取代或未被取代的基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21和Ar22彼此不同，并且各自獨立地為苯基；萘基；聯(lián)苯基；三聯(lián)苯基；四聯(lián)苯基；菲基；或基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21和Ar22彼此不同，并且各自獨立地為被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的萘基；或者被取代或未被取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21和Ar22彼此不同，并且各自獨立地為未被取代或被芳基取代的苯基；未被取代或被芳基取代的聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的三聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的萘基；或者未被取代或被芳基取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21和Ar22彼此不同，并且各自獨立地為苯基；聯(lián)苯基；三聯(lián)苯基；被苯基取代的三聯(lián)苯基；萘基；菲基；被萘基取代的苯基；或被苯基取代的聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21為芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21為單環(huán)至三環(huán)芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21為被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的萘基；或者被取代或未被取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21為苯基；聯(lián)苯基；萘基；或菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21為被取代或未被取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21為被取代或未被取代的聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21為被取代或未被取代的萘基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21為被取代或未被取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar21為被取代或未被取代的苯基時，Ar22為被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的四聯(lián)苯基；被取代或未被取代的萘基；被取代或未被取代的菲基；或被取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar21為苯基時，Ar22為聯(lián)苯基；三聯(lián)苯基；被苯基取代的三聯(lián)苯基；四聯(lián)苯基；萘基；菲基；或被萘基取代的苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar21為被取代或未被取代的聯(lián)苯基時，Ar22為被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代的苯基；被取代或未被取代的萘基；或者被取代或未被取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar21為聯(lián)苯基時，Ar22為三聯(lián)苯基；聯(lián)苯基；被萘基取代的苯基；被菲基取代的苯基；被萘基取代的聯(lián)苯基；萘基；被苯基取代的萘基；或菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar21為被取代或未被取代的萘基時，Ar22為被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代的苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的菲基；或者被取代或未被取代的四聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar21為萘基時，Ar22為聯(lián)苯基；被萘基取代的苯基；被菲基取代的苯基；三聯(lián)苯基；被萘基取代的聯(lián)苯基；被苯基取代的菲基；菲基；四聯(lián)苯基；或被苯基取代的三聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar21為被取代或未被取代的菲基時，Ar22為被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代的苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；或者被取代或未被取代的四聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)Ar21為菲基時，Ar22為聯(lián)苯基；被菲基取代的苯基；被萘基取代的苯基；三聯(lián)苯基；四聯(lián)苯基；或被苯基取代的三聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar22為被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的聯(lián)苯基；被取代或未被取代的三聯(lián)苯基；被取代或未被取代的四聯(lián)苯基；被取代或未被取代的萘基；或者被取代或未被取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar22為苯基；聯(lián)苯基；三聯(lián)苯基；四聯(lián)苯基；萘基；或菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21和Ar22中至少一者為被取代或未被取代的聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21為未被取代或被芳基取代的苯基；未被取代或被芳基取代的聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的萘基；或者未被取代或被芳基取代的菲基，而Ar22為未被取代或被芳基取代的苯基；未被取代或被芳基取代的聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的三聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的四聯(lián)苯基；未被取代或被芳基取代的萘基；或者未被取代或被芳基取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，Ar21為苯基，而Ar22為聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，所述電子控制層被設(shè)置成與發(fā)光層接觸，并且所述電子控制層包含式6-1的化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，有機發(fā)光器件包括：設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的發(fā)光層，設(shè)置在所述發(fā)光層與所述陰極之間的電子傳輸層，以及設(shè)置在所述電子傳輸層與所述發(fā)光層之間的電子控制層，所述電子傳輸層包含式1至28中任一者的化合物，所述電子控制層包含式1至28中任一者的化合物。在這種情況下，包含在每一層中的化合物可彼此相同或不同。

在本發(fā)明的另一個示例性實施方案中，有機材料層包括電子傳輸層和電子控制層，并且所述電子傳輸層和所述電子控制層中至少一層包含式1至28中任一者的化合物。具體地，在本發(fā)明的一個示例性實施方案中，式1至28中任一者的化合物也可包含在所述電子傳輸層和所述電子控制層的一個層中，并且也可包含在所述電子傳輸層和所述電子控制層的每一層中。在這種情況下，包含在每一層中的化合物可彼此相同或不同。

具體地，根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，有機材料層包括電子傳輸層和電子控制層，所述電子控制層被設(shè)置成與發(fā)光層接觸，所述電子控制層包含式3-1的化合物，而所述電子傳輸層包含式6-1的化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，有機發(fā)光器件在發(fā)光層與陰極之間包括兩個或更多個有機材料層，并且

所述兩個或更多個有機材料層中至少一層包含式1至28中任一者的化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，所述有機材料層可為選自電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸和注入電子的層、以及電子控制層中的兩個層或者兩個或更多個層，并且

當(dāng)式1至28中任一者的化合物包含在所述兩個層或者所述兩個或更多個層中時，除式1至28中任一者的化合物之外的其他材料可彼此相同或不同。

在本發(fā)明的另一個示例性實施方案中，有機材料層包括兩個或更多個電子傳輸層，并且所述兩個或更多個電子傳輸層中至少一層包含式1至28中任一者的化合物。具體地，在本發(fā)明的另一個示例性實施方案中，式1至28中任一者的化合物也可包含在所述兩個或更多個電子傳輸層的一個層中，也可包含在所述兩個或更多個電子傳輸層的每一層中。在這種情況下，包含在每一層中的化合物可彼此相同或不同。

根據(jù)本發(fā)明的另一個示例性實施方案的有機發(fā)光器件包括：陽極；陰極；以及設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的一個或更多個有機材料層，

其中所述有機材料層的一個或更多個層包含式1至28中任一者的化合物，所述化合物的HOMO能級為6eV至7eV。

根據(jù)本發(fā)明的另一個示例性實施方案的有機發(fā)光器件包括：陽極；陰極；設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的發(fā)光層；以及設(shè)置在所述發(fā)光層與所述陰極之間的電子傳輸層，

所述發(fā)光層包含基質(zhì)，并且

所述電子傳輸層包含式1至28中任一者的化合物，所述化合物與所述基質(zhì)不同且其HOMO能級為6eV至7eV。

根據(jù)本發(fā)明的又一個示例性實施方案的有機發(fā)光器件包括：陽極；陰極；設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的發(fā)光層；以及設(shè)置在所述發(fā)光層與所述陰極之間的電子控制層，

所述發(fā)光層包含基質(zhì)，并且

所述電子控制層包含式1至28中任一者的化合物，所述化合物與所述基質(zhì)不同且其HOMO能級為6eV至7eV。

在本發(fā)明的一個實驗例中，確定式1至28中任一者的化合物的HOMO能級為6eV或更大，其為深HOMO能級。確定這樣的深HOMO能級通過有效地阻擋來自發(fā)光層的空穴而呈現(xiàn)高效率。確定這樣的空穴阻擋效應(yīng)提高所述器件的穩(wěn)定性，并因此也提高使用壽命。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，發(fā)光層包含基質(zhì)和摻雜劑，并且式1至28中任一者的化合物的HOMO能級大于所述基質(zhì)的HOMO能級。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，發(fā)光層包含基質(zhì)和摻雜劑，并且所述基質(zhì)的HOMO能級與由式1表示的雜環(huán)化合物的HOMO能級之差為0.2eV或更大。如上所述，當(dāng)發(fā)光層的基質(zhì)材料與由式1表示的雜環(huán)化合物之間的HOMO能級差為0.2eV或更大時，可進一步有效地阻擋來自發(fā)光層的空穴，并因此，可提供具有高發(fā)光效率和長使用壽命的有機發(fā)光器件。

甚至在本發(fā)明的一個實驗例中，確定當(dāng)式1至28中任一者的化合物與發(fā)光層一起使用時，通過具有比發(fā)光層的基質(zhì)化合物更深的HOMO能級而有效阻擋空穴。例如，在藍色熒光基質(zhì)的情況下，通常使用蒽衍生物，并且這些蒽衍生物的HOMO能級通常低于6eV。在這種情況下，確定當(dāng)將HOMO能級為6eV或更大的式1至28中任一者的化合物用于有機發(fā)光器件作為電子控制層時，空穴阻擋效應(yīng)高。此外，確定即使通常使用的咔唑-雜芳基組合的磷光基質(zhì)的HOMO能級低于5.9eV，而當(dāng)將HOMO能級為6eV或更大的式1至28中任一者的化合物用作有機發(fā)光器件中的電子控制層時，空穴阻擋效應(yīng)也高，所述有機發(fā)光器件將所述材料用作發(fā)光層的基質(zhì)。確定所有以下被提出作為比較例的蒽衍生物的化合物[ET-1-A]、[ET-1-B]、[ET-2-A]、[ET-2-B]和[ET-3-F]的HOMO能級低于6eV，而且這些HOMO能級低的化合物具有低器件效率。

根據(jù)本發(fā)明的另一個示例性實施方案的有機發(fā)光器件包括：陽極；陰極；以及設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的一個或更多個有機材料層，

其中所述有機材料層的一個或更多個層包含式1至28中任一者的化合物，所述化合物的三重態(tài)能量(E_T)為2.2eV或更大。

根據(jù)本發(fā)明的又一個示例性實施方案的有機發(fā)光器件包括：陽極；陰極；設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的發(fā)光層；以及設(shè)置在所述發(fā)光層與所述陰極之間的電子傳輸層，

所述發(fā)光層包含基質(zhì)，并且

所述電子傳輸層包含式1至28中任一者的化合物，所述化合物與所述基質(zhì)不同且其三重態(tài)能量(E_T)為2.2eV或更大。

根據(jù)本發(fā)明的又一個示例性實施方案的有機發(fā)光器件包括：陽極；陰極；設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的發(fā)光層；以及設(shè)置在所述發(fā)光層和所述陰極之間的電子控制層，

所述發(fā)光層包含基質(zhì)，并且

所述電子控制層包含式1至28中任一者的化合物，所述化合物與所述基質(zhì)不同且其三重態(tài)能量(E_T)為2.2eV或更大。

在本發(fā)明的一個實驗例中，確定式1至28中任一者的化合物的三重態(tài)能量為2.2eV或更大。三重態(tài)能量在這些不同范圍內(nèi)的式1至28中任一者的化合物在有機發(fā)光器件(例如藍色熒光發(fā)光器件、紅色磷光發(fā)光器件和綠色磷光發(fā)光器件)中以有效方式阻擋發(fā)光層的三重態(tài)激子，從而呈現(xiàn)出高效率。此外，三重態(tài)激子阻擋效應(yīng)可提高所述器件的穩(wěn)定性，并因此，也提高其使用壽命。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，發(fā)光層包含基質(zhì)和摻雜劑，并且由式1至28中任一者表示的化合物的三重態(tài)能量大于所述基質(zhì)的三重態(tài)能量。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)由式1至28中任一者表示的化合物的三重態(tài)能量大于發(fā)光層的基質(zhì)化合物的三重態(tài)能量時，可有效地阻擋發(fā)光層的三重態(tài)激子。

甚至在本發(fā)明的一個實驗例中，確定當(dāng)式1至28中任一者的化合物與發(fā)光層一起使用時，通過具有比發(fā)光層的基質(zhì)化合物更大的三重態(tài)能量而有效阻擋發(fā)光層的三重態(tài)激子。例如，在藍色熒光基質(zhì)的情況下，通常使用蒽衍生物。確定這些蒽衍生物的三重態(tài)能級通常低于1.9eV，而當(dāng)將三重態(tài)能級為2.2eV或更大的式1至28中任一者的化合物用于有機發(fā)光器件作為電子控制層時，三重態(tài)激子阻擋效應(yīng)如此高以致于改善器件效率。確定所有以下被提出作為比較例的蒽衍生物的化合物[ET-1-A]、[ET-1-B]、[ET-2-A]、[ET-2-B]和[ET-3-F]的三重態(tài)能量低于1.9eV，并且當(dāng)將三重態(tài)能量如此低的化合物用于有機發(fā)光器件時，器件效率低。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，包含式1至28中任一者的化合物的電子傳輸層可摻雜有供體，所述供體指n型摻雜劑。

在本說明書中，供體摻雜用于通過將供體金屬化合物或供體絡(luò)合物摻雜在電子控制層中來促使從陰極提取電子。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸和注入電子的層、或電子控制層可包含式1至28中任一者的化合物作為基質(zhì)，并且包含n型摻雜劑作為摻雜劑。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，n型摻雜劑包括堿金屬、堿金屬化合物、堿土金屬、堿土金屬化合物、或其組合。

此外，根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，作為n型摻雜劑，一種或兩種或更多種可選自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Nd、Sm、Eu、Tb、Yb，、LiF、Li₂O、CsF或以下化合物，但是n型摻雜劑不限于此。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，由式1至28中任一者表示的化合物和n型摻雜劑可以以9∶1至1∶9的重量比堆疊在有機發(fā)光器件上。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，n型摻雜劑可為單獨的或其兩種或更多種的組合。

本發(fā)明的一個示例性實施方案提供了一種有機發(fā)光器件，其包括：陽極；陰極；以及設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的兩個或更多個有機材料層，其中所述有機材料層包括電子傳輸層和電子控制層，所述電子傳輸層包含式1至28中任一者的化合物作為基質(zhì)且包含n型摻雜劑作為摻雜劑，并且所述電子控制層與所述電子傳輸層不同。

本發(fā)明的一個示例性實施方案提供了一種有機發(fā)光器件，其包括：陽極；陰極；以及設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的兩個或更多個有機材料層，其中所述有機材料層包括電子傳輸層和電子控制層，所述電子控制層包含式1至28中任一者的化合物作為基質(zhì)并包含n型摻雜劑作為摻雜劑，并且所述電子傳輸層與所述電子控制層不同。

根據(jù)另一個示例性實施方案，有機發(fā)光器件可為具有如下結(jié)構(gòu)(正常型)的有機發(fā)光器件：其中陽極、一個或更多個有機材料層和陰極依序堆疊在基底上。

根據(jù)又一個示例性實施方案，有機發(fā)光器件可為具有如下反向結(jié)構(gòu)(倒置型)的有機發(fā)光器件：其中陰極、一個或更多個有機材料層和陽極依序堆疊在基底上。

例如，根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案的有機發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)示于圖1和2中。

圖1示出了有機發(fā)光器件的一個實例，其由基底1、陽極2、發(fā)光層3和陰極4構(gòu)成。在該結(jié)構(gòu)中，所述化合物可包含在所述發(fā)光層中。

圖2示出了有機發(fā)光器件的一個實例，其由基底1、陽極2、空穴注入層5、空穴傳輸層6、發(fā)光層7、電子傳輸層8和陰極4構(gòu)成。在該結(jié)構(gòu)中，所述化合物可包含在所述空穴注入層、所述空穴傳輸層、所述發(fā)光層和所述電子傳輸層的一個或更多個層中。

本發(fā)明的有機發(fā)光器件可通過本領(lǐng)域公知的材料和方法制造，不同之處在于：所述有機材料層的一個或更多個層包含本發(fā)明的化合物，即，式1至28中任一者的化合物。

當(dāng)有機發(fā)光器件包括多個有機材料層時，所述有機材料層可由相同的材料或不同的材料形成。

本發(fā)明的有機發(fā)光器件可通過本領(lǐng)域公知的材料和方法制造，不同之處在于：所述有機材料層的一個或更多個層包含式1至28中任一者的化合物，即，由1至28中的任一者表示的化合物。

例如，本發(fā)明的有機發(fā)光器件可通過將陽極、有機材料層和陰極依序堆疊在基底上來制造。在這種情況下，有機發(fā)光器件可通過以下過程來制造：通過使用物理氣相沉積(PVD)法(例如，濺射或電子束蒸發(fā))使金屬、具有導(dǎo)電性的金屬氧化物或其合金沉積在基底上形成陽極，在其上形成包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層的有機材料層，然后使可用作陰極的材料沉積在其上。除了上述方法之外，有機發(fā)光器件可通過使陰極材料、有機材料層和陽極材料依序沉積在基底上來制造。

此外，當(dāng)制造有機發(fā)光器件時，式1至28中任一者的化合物不僅可通過真空沉積法而且還可通過溶液涂覆法形成為有機材料層。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、噴墨印刷、絲網(wǎng)印刷、噴涂法、輥涂等，但并不限于此。

除了上述方法外，有機發(fā)光器件還可通過將陰極材料、有機材料層和陽極材料依序堆疊在基底上來制造(國際公開號2003/012890)。但是，制造方法并不限于此。

在本發(fā)明的一個示例性實施方案中，陽極為正極，而陰極為負極。

在另一個示例性實施方案中，陽極為負極，而陰極為正極。

作為陽極材料，通常優(yōu)選具有大的功函數(shù)的材料以使空穴順利注入有機材料層中。本發(fā)明中可使用的陽極材料的具體實例包括：金屬如釩、鉻、銅、鋅和金或其合金；金屬氧化物如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)和氧化銦鋅(IZO)；金屬和氧化物的組合如ZnO∶Al或SnO₂∶Sb；導(dǎo)電聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亞乙基-1，2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但并不限于此。

作為陰極材料，通常優(yōu)選具有小的功函數(shù)的材料以使電子順利注入有機材料層中。陰極材料的具體實例包括：金屬如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫和鉛或其合金；多層結(jié)構(gòu)材料如LiF/Al或LiO₂/Al等，但并不限于此。

空穴注入材料是注入來自電極的空穴的層，并且優(yōu)選為這樣的化合物，其具有傳輸空穴的能力從而對陽極具有空穴注入效應(yīng)且對發(fā)光層或發(fā)光材料具有優(yōu)異的空穴注入效應(yīng)，防止發(fā)光層中產(chǎn)生的激子遷移到電子注入層或電子注入材料，并且在形成薄膜方面是優(yōu)異的。優(yōu)選的是，空穴注入材料的最高占據(jù)分子軌道(HOMO)介于陽極材料的功函數(shù)與相鄰有機材料層的HOMO之間?？昭ㄗ⑷氩牧系木唧w實例包括金屬卟啉、低聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜三亞苯基類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺和聚噻吩類導(dǎo)電聚合物等，但并不限于此。

空穴傳輸層是接收來自空穴注入層的空穴并將空穴傳輸?shù)桨l(fā)光層的層，且空穴傳輸材料為可接收來自陽極或空穴注入層的空穴并將空穴傳輸?shù)桨l(fā)光層的合適材料，并且對空穴具有高遷移率。其具體實例包括：芳胺類有機材料、導(dǎo)電聚合物、同時存在共軛部分和非共軛部分的嵌段共聚物等，但并不限于此。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，有機發(fā)光器件進行磷光發(fā)光或熒光放光，并且發(fā)光材料為可接收分別來自空穴傳輸層和電子傳輸層的空穴和電子并使空穴與電子結(jié)合以在可見光區(qū)發(fā)光的材料，并且優(yōu)選地為對熒光和磷光具有良好量子效率的材料。其具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁絡(luò)合物(Alq₃)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯喹啉-金屬化合物；苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑類化合物；聚(對苯乙炔)(PPV)類聚合物；螺環(huán)化合物；聚芴、紅熒烯等，但并不限于此。

發(fā)光層可包含基質(zhì)材料和摻雜劑材料。基質(zhì)材料的實例包括縮合芳香環(huán)衍生物、或包含雜環(huán)的化合物等。具體地，縮合芳香環(huán)衍生物的實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、熒蒽化合物等，而包含雜環(huán)的化合物的實例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其實例并不限于此。

摻雜劑材料的實例包括芳香胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼絡(luò)合物、熒蒽化合物、金屬絡(luò)合物等。具體地，芳香胺衍生物為具有被取代或未被取代的芳基氨基的縮合芳香環(huán)衍生物，其實例包括具有芳基氨基的芘、蒽、、二茚并芘等；苯乙烯胺化合物為其中被取代或未被取代的芳基胺被至少一個芳基乙烯基取代的化合物，并且在苯乙烯胺化合物中，選自芳基、甲硅烷基、烷基、環(huán)烷基和芳氨基中的一個或兩個或更多個取代基是被取代或未被取代的。其具體實例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但并不限于此。此外，金屬絡(luò)合物的實例包括銥絡(luò)合物、鉑絡(luò)合物等，但并不限于此。

電子傳輸層為接收來自電子注入層的電子并將電子傳輸至發(fā)光層的層，電子傳輸材料為可很好地接收來自陰極的電子并可將電子傳輸至發(fā)光層的材料，對電子具有高遷移率的材料是合適的。其具體實例包括：8-羥基喹啉的Al絡(luò)合物；包含Alq₃的絡(luò)合物；有機自由基化合物；和羥基黃酮-金屬絡(luò)合物等，但并不限于此。電子傳輸層可與如根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)所使用的任何所期望的陰極材料一起使用。特別地，合適的陰極材料的實例為具有小功函數(shù)，其后接著鋁層或銀層的典型材料。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿和釤，在每種情況之后都接著鋁層或銀層。

根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，電子控制層用于有效地接收來自電子傳輸層的電子并控制電子遷移率，從而用于控制傳輸至發(fā)光層的電子的量。此外，電子控制層可同時充當(dāng)空穴屏障，使發(fā)光層供應(yīng)的空穴不能傳輸至電子傳輸層。這可使發(fā)光層中的空穴與電子之間的平衡最大化，從而可提高發(fā)光效率，并且可經(jīng)由電子控制層的空穴穩(wěn)定性而提高所述器件的使用壽命。

電子注入層為注入來自電極的電子的層，并且優(yōu)選這樣的化合物：具有傳輸電子的能力，具有來自陰極的電子注入效應(yīng)并且對發(fā)光層或發(fā)光材料具有優(yōu)異的電子注入效應(yīng)，防止發(fā)光層中產(chǎn)生的激子遷移至空穴注入層，并且在形成薄膜方面也是優(yōu)異的。其具體實例包括芴酮、蒽醌二甲烷、聯(lián)苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞芴甲烷、蒽酮及其衍生物，金屬絡(luò)合物化合物，含氮5元環(huán)衍生物等，但并不限于此。

金屬絡(luò)合物化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但并不限于此。

根據(jù)本發(fā)明的有機發(fā)光器件根據(jù)所使用的材料可為頂部發(fā)光型、底部發(fā)光型或雙面發(fā)光型。

在本發(fā)明的一個示例性實施方案中，除有機發(fā)光器件之外，式1的化合物還可包含在有機太陽能電池或有機晶體管中。

在以下實施例中將詳細描述由式1表示的化合物及包含所述化合物的有機發(fā)光器件的制備。但是，提供以下實施例用于舉例說明本發(fā)明，而本發(fā)明的范圍并不限于此。

＜制備例＞

＜制備例1-1＞[化合物1-1]的制備

將[1，1′-聯(lián)苯基]-4-甲酸(30g，151mmol)放入亞硫酰氯(400mL)中，然后回流并攪拌所得的混合物2小時。在使混合物冷卻至常溫后，用乙醚清洗通過蒸餾混合物所產(chǎn)生的固體，然后干燥，從而制備[化合物A-1](29.4g，產(chǎn)率90％，MS：[M+H]⁺＝217)。

在將2.0M二乙胺(74.8mL，150mmol)和三乙胺(37.9mL，272mmol)溶液放入500mL乙醚中后，向其中緩慢地逐滴添加[化合物A-1](29.4g，136mmol)，并攪拌所得的混合物30分鐘。過濾所產(chǎn)生的固體，然后蒸餾濾液，從而制備[化合物A-2](26g，產(chǎn)率85％，MS：[M+H]⁺＝226)。

[化合物A]

將N′-氰基苯甲脒(16.8g，116mmol)、[化合物A-2](26g，116mmol)和氧氯化磷(12mL，128mmol)放入500mL乙腈中，然后攪拌并回流所得的混合物1小時。在使混合物冷卻至常溫后，過濾產(chǎn)生的固體并用水和乙醇清洗，然后干燥，從而制備[化合物A](32.7g，產(chǎn)率82％，MS：[M+H]⁺＝344)。

將[化合物A](10g，29mmol)和(9，9-二甲基-9H-芴-1-基)硼酸(7.6g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7gPd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物7小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-1](12.5g，產(chǎn)率86％，MS：[M+H]⁺＝502)。

＜制備例1-2＞[化合物1-2]的制備

將[化合物A](10g，29mmol)和(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(7.6g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物5小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-2](12.5g，產(chǎn)率81％，MS：[M+H]⁺＝502)。

＜制備例1-3＞[化合物1-3]的制備

將[化合物A](10g，29mmol)和(9，9-二甲基-9H-芴-3-基)硼酸(7.6g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7gPd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物6小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-3](11.2g，產(chǎn)率77％，MS：[M+H]⁺＝502)。

＜制備例1-4＞[化合物1-4]的制備

將[化合物A](10g，29mmol)和(9，9-二甲基-9H-芴-4-基)硼酸(7.6g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物5小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-4](10.9g，產(chǎn)率75％，MS：[M+H]⁺＝502)。

＜制備例1-5＞[化合物1-6]的制備

將[化合物A](10g，29mmol)和(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-2-基)硼酸(11.6g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物7小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-6](16.0g，產(chǎn)率88％，MS：[M+H]⁺＝626)。

＜制備例1-6＞[化合物1-8]的制備

將[化合物A](10g，29mmol)和(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-4-基)硼酸(11.6g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物8小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-8](15.2g，產(chǎn)率84％，MS：[M+H]⁺＝626)。

＜制備例1-7＞[化合物1-10]的制備

將[化合物A](10g，29mmol)和(9，9-二-對-甲苯基-9H-芴-2-基)硼酸(12.5g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物9小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-10](14.2g，產(chǎn)率75％，MS：[M+H]⁺＝654)。

＜制備例1-8＞[化合物1-12]的制備

將[化合物A](10g，29mmol)和(9，9-二-對-甲苯基-9H-芴-2-基)硼酸(12.5g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物10小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-12](13.8g，產(chǎn)率73％，MS：[M+H]⁺＝654)。

＜制備例1-9＞[化合物1-18]的制備

以與＜制備例1＞中相同的方式通過使用[1，1′-聯(lián)苯基]-3-甲酸制備[化合物B]。(MS：[M+H]⁺＝344)

[化合物B]

將[化合物B](10g，29mmol)和(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-2-基)硼酸(11.6g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物8小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-18](14.9g，產(chǎn)率82％，MS：[M+H]⁺＝626)。

＜制備例1-10＞[化合物1-20]的制備

將[化合物B](10g，29mmol)和(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-4-基)硼酸(11.6g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物10小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-20](13.8g，產(chǎn)率76％，MS：[M+H]⁺＝626)。

＜制備例1-11＞[化合物1-22]的制備

將[化合物B](10g，29mmol)和(9，9-二-對-甲苯基-9H-芴-2-基)硼酸(12.5g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物11小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-22](13.8g，產(chǎn)率73％，MS：[M+H]⁺＝654)。

＜制備例1-12＞[化合物1-26]的制備

以與＜制備例1＞中相同的方式通過使用[1，1′-聯(lián)苯基]-2-甲酸制備[化合物C]。(MS：[M+H]⁺＝344)

[化合物C]

將[化合物C](10g，29mmol)和(9，9-二甲基-7-苯基-9H-芴-2-基)硼酸(10.1g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物11小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-26](12.4g，產(chǎn)率74％，MS：[M+H]⁺＝578)。

＜制備例1-13＞[化合物1-30]的制備

將[化合物C](10g，29mmol)和(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-2-基)硼酸(10.5g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物8小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-30](14.2g，產(chǎn)率78％，MS：[M+H]⁺＝626)。

＜制備例1-14＞[化合物1-32]的制備

將[化合物C](10g，29mmol)和(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-4-基)硼酸(10.5g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物10小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-32](12.9g，產(chǎn)率71％，MS：[M+H]⁺＝626)。

＜制備例1-15＞[化合物1-34]的制備

將[化合物C](10g，29mmol)和(9，9-二-對-甲苯基-9H-芴-2-基)硼酸(12.5g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物12小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-34](13.3g，產(chǎn)率70％，MS：[M+H]⁺＝654)。

＜制備例1-16＞[化合物1-40]的制備

以與＜制備例1＞中相同的方式通過使用[1，1′：4′，1″-三聯(lián)苯基]-4-甲酸制備[化合物D]。(MS：[M+H]⁺＝420)

[化合物D]

將[化合物D](10g，24mmol)和(9，9-二甲基-9H-芴-4-基)硼酸(6.2g，26mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物7小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-40](10.7g，產(chǎn)率77％，MS：[M+H]⁺＝578)。

＜制備例1-17＞[化合物1-50]的制備

以與＜制備例1＞中相同的方式通過使用5′-苯基-[1，1′：3′，1″-三聯(lián)苯基]-4-甲酸制備[化合物E]。(MS：[M+H]⁺＝496)

[化合物E]

將[化合物E](10g，20mmol)和(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(5.2g，22mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.5g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物10小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-50](9.2g，產(chǎn)率70％，MS：[M+H]⁺＝654)。

＜制備例1-18＞[化合物1-54]的制備

以與＜制備例1＞中相同的方式通過使用[1，1′：3′，1″-三聯(lián)苯基]-5′-甲酸制備[化合物F]。(MS：[M+H]⁺＝420)

[化合物F]

將[化合物F](10g，24mmol)和(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-2-基)硼酸(9.4g，26mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物12小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-54](13.0g，產(chǎn)率77％，MS：[M+H]⁺＝702)。

＜制備例1-19＞[化合物1-56]的制備

將[化合物F](10g，24mmol)和(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-4-基)硼酸(9.4g，26mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物14小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-56](13.3g，產(chǎn)率79％，MS：[M+H]⁺＝702)。

＜制備例1-20＞[化合物1-67]的制備

以與＜制備例1＞中相同的方式通過使用[1，1′：3′，1″-三聯(lián)苯基]-4′-甲酸制備[化合物G]。(MS：[M+H]⁺＝420)

[化合物G]

將[化合物G](10g，24mmol)和(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-3-基)硼酸(9.4g，26mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物12小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-67](12.6g，產(chǎn)率75％，MS：[M+H]⁺＝702)。

＜制備例1-21＞[化合物1-82]的制備

以與＜制備例1＞中相同的方式通過使用2-萘酸制備[化合物H]。(MS：[M+H]⁺＝318)

[化合物H]

將[化合物H](10g，31mmol)和(9，9-二-對-甲苯基-9H-芴-2-基)硼酸(13.3g，34mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物6小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-82](15.8g，產(chǎn)率81％，MS：[M+H]⁺＝628)。

＜制備例1-22＞[化合物1-90]的制備

以與＜制備例1＞中相同的方式通過使用1-萘酸制備[化合物I]。(MS：[M+H]⁺＝318)

[化合物I]

將[化合物H](10g，31mmol)和(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-2-基)硼酸(12.3g，34mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物7小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-90](13.0g，產(chǎn)率70％，MS：[M+H]⁺＝600)。

＜制備例1-23＞[化合物1-92]的制備

將[化合物H](10g，31mmol)和(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-4-基)硼酸(12.3g，34mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物7小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-92](14.7g，產(chǎn)率79％，MS：[M+H]⁺＝600)。

＜制備例1-24＞[化合物1-94]的制備

將[化合物H](10g，31mmol)和(9，9-二-對-甲苯基-9H-芴-2-基)硼酸(13.3g，34mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物9小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-94](13.2g，產(chǎn)率68％，MS：[M+H]⁺＝628)。

＜制備例1-25＞[化合物1-102]的制備

以與＜制備例1＞中相同的方式通過使用菲-9-甲酸制備[化合物J]。(MS：[M+H]⁺＝368)

[化合物J]

將[化合物J](10g，27mmol)和(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-2-基)硼酸(10.9g，30mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物9小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-102](13.2g，產(chǎn)率75％，MS：[M+H]⁺＝650)。

＜制備例1-26＞[化合物1-116]的制備

以與＜制備例1＞中相同的方式通過使用菲-2-甲酸制備[化合物K]。(MS：[M+H]⁺＝368)

[化合物K]

將[化合物K](10g，27mmol)和(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-4-基)硼酸(10.9g，30mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物10小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-116](13.7g，產(chǎn)率78％，MS：[M+H]⁺＝650)。

＜制備例1-27＞[化合物1-122]的制備

以與＜制備例1＞中相同的方式通過使用菲-2-甲酸制備[化合物L(fēng)]。(MS：[M+H]⁺＝368)

[化合物L(fēng)]

將[化合物L(fēng)](10g，27mmol)和(9，9-二甲基-7-苯基-9H-芴-2-基)硼酸(9.4g，30mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物9小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-122](12.8g，產(chǎn)率79％，MS：[M+H]⁺＝602)。

＜制備例1-28＞[化合物1-126]的制備

將[化合物L(fēng)](10g，27mmol)和(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-2-基)硼酸(10.9g，30mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物10小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-126](13.3g，產(chǎn)率76％，MS：[M+H]⁺＝650)。

＜制備例1-29＞[化合物1-128]的制備

將[化合物L(fēng)](10g，27mmol)和(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-4-基)硼酸(10.9g，30mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物12小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-128](12.3g，產(chǎn)率70％，MS：[M+H]⁺＝650)。

＜制備例1-30＞[化合物1-130]的制備

將[化合物L(fēng)](10g，27mmol)和(9，9-二-對-甲苯基-9H-芴-2-基)硼酸(11.7g，30mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物14小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-130](12.3g，產(chǎn)率67％，MS：[M+H]⁺＝678)。

＜制備例1-31＞[化合物1-134]的制備

以與＜制備例1＞中相同的方式通過使用N′-氰基-[1，1′-聯(lián)苯基]-4-甲脒和[1，1′-聯(lián)苯基]-3-甲酸制備[化合物M]。(MS：[M+H]⁺＝420)

[化合物M]

將[化合物M](10g，24mmol)和(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(6.4g，27mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物7小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-134](10.1g，產(chǎn)率73％，MS：[M+H]⁺＝578)。

＜制備例1-32＞[化合物1-138]的制備

以與＜制備例1＞中相同的方式通過使用(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-2-基)羧酸制備[化合物V]。(MS：[M+H]⁺＝509)

[化合物V]

將[化合物V](10g，20mmol)和(4-(萘-2-基)苯基)硼酸(5.5g，22mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.5g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物7小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-138](10.3g，產(chǎn)率76％，MS：[M+H]⁺＝676)。

<制備例1-33>[化合物1-154]的制備

以與<制備例1>中相同的方式通過使用N′-氰基-[1，1′-聯(lián)苯基]-4-甲脒和[1，1′-聯(lián)苯基]-2-甲酸制備[化合物N]。(MS：[M+H]⁺＝420)

[化合物N]

將[化合物N](10g，24mmol)和(9，9-二-對-甲苯基-9H-芴-2-基)硼酸(10.5g，27mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物6小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-154](12.3g，產(chǎn)率70％，MS：[M+H]⁺＝730)。

<制備例1-34>[化合物1-160]的制備

以與<制備例1>中相同的方式通過使用N′-氰基-[1，1′-聯(lián)苯基]-4-甲脒和[1，1′：4′，1″-三聯(lián)苯基]-4-甲酸制備[化合物O]。(MS：[M+H]⁺＝496)

[化合物O]

將[化合物O](10g，20mmol)和(9，9-二甲基-9H-芴-4-基)硼酸(5.2g，22mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.5gPd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物5小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-160](8.6g，產(chǎn)率66％，MS：[M+H]⁺＝654)。

<制備例1-35>[化合物1-170]的制備

以與<制備例1>中相同的方式通過使用N′-氰基-[1，1′-聯(lián)苯基]-4-甲脒和[1，1′：3′，1″-三聯(lián)苯基]-5′-甲酸制備[化合物P]。(MS：[M+H]⁺＝496)

[化合物P]

將[化合物P](10g，20mmol)和(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(5.2g，22mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.5g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物5小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-170](9.2g，產(chǎn)率70％，MS：[M+H]⁺＝654)。

<制備例1-36>[化合物1-198]的制備

以與<制備例1>中相同的方式通過使用N′-氰基-[1，1′-聯(lián)苯基]-4-甲脒和2-萘酸制備[化合物Q]。(MS：[M+H]⁺＝394)

[化合物Q]

將[化合物Q](10g，25mmol)和(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-2-基)硼酸(10.1g，28mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物6小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-198](12.7g，產(chǎn)率75％，MS：[M+H]⁺＝676)。

<制備例1-37>[化合物1-229]的制備

以與<制備例1>中相同的方式通過使用N′-氰基-[1，1′-聯(lián)苯基]-4-甲脒和菲-2-甲酸制備[化合物R]。(MS：[M+H]⁺＝444)

[化合物R]

將[化合物R](10g，23mmol)和(9，9-二甲基-9H-芴-1-基)硼酸(6.0g，25mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.5g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物8小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-229](10.8g，產(chǎn)率78％，MS：[M+H]⁺＝602)。

<制備例1-38>[化合物1-237]的制備

將[化合物R](10g，23mmol)和(7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-基)硼酸(7.2g，25mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.5g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物10小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-237](10.5g，產(chǎn)率70％，MS：[M+H]⁺＝652)。

<制備例1-39>[化合物1-279]的制備

以與<制備例1>中相同的方式通過使用N′-氰基-1-萘甲脒和[1，1′：4′，1″-三聯(lián)苯基]-4-甲酸制備[化合物S]。(MS：[M+H]⁺＝470)

[化合物S]

將[化合物S](10g，21mmol)和(9，9-二甲基-9H-芴-3-基)硼酸(5.5g，23mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.5g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物10小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-279](10.4g，產(chǎn)率79％，MS：[M+H]⁺＝628)。

<制備例1-40>[化合物1-341]的制備

以與<制備例1>中相同的方式通過使用N′-氰基-1-萘甲脒和菲-3-甲酸制備[化合物T]。(MS：[M+H]⁺＝418)

[化合物T]

將[化合物T](10g，24mmol)和(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-1-基)硼酸(8.7g，23mmol)放入150mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物8小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-341](13.6g，產(chǎn)率81％，MS：[M+H]⁺＝700)。

<制備例1-41>[化合物1-345]的制備

將[化合物T](10g，24mmol)和(11，11-二甲基-11H-苯并[a]芴-9-基)硼酸(7.5g，26mmol)放入150mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物11小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-345](10.1g，產(chǎn)率67％，MS：[M+H]⁺＝626)。

<制備例1-42>[化合物1-482]的制備

以與<制備例1>中相同的方式通過使用N′-氰基菲-9-甲脒和5′-苯基-[1，1′：3′，1″-三聯(lián)苯基]-4-甲酸制備[化合物U]。(MS：[M+H]⁺＝597)

[化合物U]

將[化合物U](15g，25mmol)和(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(6.7g，28mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物8小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-482](12.8g，產(chǎn)率68％，MS：[M+H]⁺＝753)。

<制備例1-43>[化合物1-625]的制備

以與<制備例1>中相同的方式通過使用N′-氰基苯甲脒2，3，4，5，6-d5和[1，1′-聯(lián)苯基]-4-甲酸制備[化合物V]。(MS：[M+H]⁺＝349)

[化合物V]

將[化合物T](10g，29mmol)和(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-2-基)硼酸(10.4g，29mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物6小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物1-625](12.2g，產(chǎn)率69％，MS：[M+H]⁺＝631)

<制備例2-1>[化合物2-2]的制備

將[化合物A](10g，29mmol)和(4-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)硼酸(9.1g，31mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物7小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-2](12.7g，產(chǎn)率76％，MS：[M+H]⁺＝578)。

<制備例2-2>[化合物2-4]的制備

將[化合物A](10g，29mmol)和(3-(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-2-基)苯基)硼酸(13.6g，31mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物9小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-2](14.5g，產(chǎn)率71％，MS：[M+H]⁺＝702)。

<制備例2-3>[化合物2-5]的制備

將[化合物A](10g，29mmol)和(4-(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-2-基)苯基)硼酸(13.6g，31mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物8小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-5](14.9g，產(chǎn)率73％，MS：[M+H]⁺＝702)。

<制備例2-4>[化合物2-6]的制備

將[化合物A](10g，29mmol)和(4-(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-4-基)苯基)硼酸(13.6g，31mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K2CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物10小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-6](14.0g，產(chǎn)率69％，MS：[M+H]⁺＝702)。

<制備例2-5>[化合物2-8]的制備

將[化合物A](10g，29mmol)和(4-(7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-基)苯基)硼酸(11.3g，31mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物10小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-8](11.2g，產(chǎn)率66％，MS：[M+H]⁺＝628)。

<制備例2-6>[化合物2-11]的制備

將[化合物C](10g，29mmol)和(4-(9，9-二甲基-9H-芴-3-基)苯基)硼酸(9.1g，31mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物7小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-11](12.4g，產(chǎn)率74％，MS：[M+H]⁺＝578)。

<制備例2-7>[化合物2-28]的制備

將[化合物D](10g，24mmol)和(4-(9，9-二甲基-9H-芴-4-基)苯基)硼酸(8.2g，26mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物9小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-28](12.4g，產(chǎn)率74％，MS：[M+H]⁺＝654)。

<制備例2-8>[化合物2-38]的制備

將[化合物F](10g，24mmol)和(4-(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-4-基)苯基)硼酸(11.4g，26mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物9小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-38](13g，產(chǎn)率70％，MS：[M+H]+＝778)。

<制備例2-9>[化合物2-55]的制備

將[化合物H](10g，32mmol)和(4-(9，9-二-對-甲苯基-9H-芴-2-基)苯基)硼酸(16.3g，35mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物10小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-55](17.3g，產(chǎn)率77％，MS：[M+H]⁺＝704)。

<制備例2-10>[化合物2-70]的制備

將[化合物J](10g，27mmol)和(4-(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-4-基)苯基)硼酸(13.1g，30mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物9小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-70](15.7g，產(chǎn)率80％，MS：[M+H]⁺＝726)。

<制備例2-11>[化合物2-90]的制備

將[化合物A](10g，29mmol)和(4-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-1-基)硼酸(11.7g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物10小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-90](17.2g，產(chǎn)率76％，MS：[M+H]⁺＝780)。

<制備例2-12>[化合物2-99]的制備

將[化合物C](10g，29mmol)和(4-(9，9-二甲基-9H-芴-3-基)萘-1-基)硼酸(11.7g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物9小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-99](16g，產(chǎn)率71％，MS：[M+H]⁺＝780)。

<制備例2-13>[化合物2-106]的制備

將[化合物B](10g，29mmol)和(4-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-1-基)硼酸(11.7g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物10小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-106](17.9g，產(chǎn)率79％，MS：[M+H]⁺＝780)。

<制備例2-14>[化合物2-113]的制備

將[化合物D](10g，24mmol)和(5-(9，9-二甲基-9H-芴-1-基)萘-2-基)硼酸(9.5g，26mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物11小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-113](11.8g，產(chǎn)率70％，MS：[M+H]⁺＝704)。

<制備例2-15>[化合物2-122]的制備

將[化合物F](10g，24mmol)和(5-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-1-基)硼酸(9.5g，26mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.6g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物10小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-122](11.2g，產(chǎn)率66％，MS：[M+H]⁺＝704)。

<制備例2-16>[化合物2-141]的制備

將[化合物H](10g，32mmol)和(3-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-2-基)硼酸(17g，35mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物11小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-141](16.7g，產(chǎn)率72％，MS：[M+H]⁺＝726)。

<制備例2-17>[化合物2-146]的制備

將[化合物I](10g，32mmol)和(4-(9，9-二甲基-7-苯基-9H-芴-2-基)萘-1-基)硼酸(15.4g，35mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物11小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-146](17.1g，產(chǎn)率79％，MS：[M+H]⁺＝678)。

<制備例2-18>[化合物2-178]的制備

將[化合物A](10g，29mmol)和(6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-2-基)硼酸(11.7g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物10小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-178](14g，產(chǎn)率77％，MS：[M+H]⁺＝628)。

<制備例2-19>[化合物2-227]的制備

將[化合物H](10g，32mmol)和(6-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-3-基)硼酸(12.7g，35mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物9小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-227](14.0g，產(chǎn)率73％，MS：[M+H]⁺＝602)。

<制備例2-20>[化合物2-269]的制備

將[化合物A](10g，29mmol)和(7-(9，9-聯(lián)苯基-9H-芴-2-基)萘-2-基)硼酸(14.2g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物10小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-269](17.2g，產(chǎn)率79％，MS：[M+H]⁺＝752)。

<制備例2-21>[化合物2-282]的制備

將[化合物B](10g，29mmol)和(7-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-2-基)硼酸(11.7g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物10小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-282](13.7g，產(chǎn)率75％，MS：[M+H]⁺＝628)。

<制備例2-22>[化合物2-353]的制備

將[化合物A](10g，29mmol)和(10-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)菲-9-基)硼酸(13.3g，32mmol)放入100mL THF中。將50mL的2M K₂CO₃和0.7g Pd(PPh₃)₄放入其中，然后攪拌并回流所得的混合物13小時。使混合物冷卻至常溫，然后用氯仿和乙醇使通過對混合物進行過濾所產(chǎn)生的固體再結(jié)晶，從而制備[化合物2-353](13.8g，產(chǎn)率70％，MS：[M+H]⁺＝678)。

所述化合物的HOMO能級和三重態(tài)能量(E_T)值示于下表1中，其通過本發(fā)明的實驗例測量。

[表1]

<實施例>

[實施例1-1]

將薄薄地涂有厚度為的氧化銦錫(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清潔劑的蒸餾水中，并進行超聲波清洗。在這種情況下，使用Fischer Co.生產(chǎn)的產(chǎn)品作為清潔劑，并且將使用Millipore Co.制造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。對ITO進行清洗30分鐘后，使用蒸餾水進行兩次超聲波清洗10分鐘。用蒸餾水清洗完成后，用異丙醇、丙酮和甲醇溶劑進行超聲波清洗，進行干燥，然后將產(chǎn)物輸送至等離子清洗機。此外，使用氧等離子體清洗基底5分鐘，然后將其輸送至真空蒸發(fā)器。

在真空下，將以下化合物[HAT]熱真空沉積在上述制備的透明ITO電極上至的厚度，從而形成空穴注入層。將以下化合物[NPB]和[HT-A]依序真空沉積在該空穴注入層上，從而形成空穴傳輸層。

接著，以30∶1的重量比將以下化合物[RH]和[RD]真空沉積在該空穴傳輸層上至的厚度，從而形成發(fā)光層。

將[化合物1-1]真空沉積在該發(fā)光層上，從而形成厚度為的電子控制層。以1∶1的重量比將化合物[ET-1-A]和[LiQ]真空沉積在該電子控制層上，從而形成厚度為的電子傳輸層。接著，將氟化鋰(LiF)和鋁隨后沉積在該電子傳輸層上分別至和的厚度，從而形成陰極。

在上述步驟中，保持有機材料的沉積速率為至保持陰極的氟化鋰和鋁的沉積速率分別為和且保持沉積期間的真空度為1×10^-7托至5×10^-8托，從而制造有機發(fā)光器件。

[實施例1-2]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-3]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[實施例1-3]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-82]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[實施例1-4]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-122]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[實施例1-5]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-229]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[實施例1-6]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-237]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[實施例1-7]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-279]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[實施例1-8]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-345]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[實施例1-9]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-482]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[實施例1-10]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-8]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[實施例1-11]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-11]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[實施例1-12]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-99]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[實施例1-13]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-113]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[實施例1-14]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-141]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[實施例1-15]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-146]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[實施例1-16]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-178]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[實施例1-17]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-227]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[實施例1-18]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-282]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[實施例1-19]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于分別使用[化合物1-6]和[化合物1-8]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]和[ET-1-A]。

[實施例1-20]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于分別使用[化合物1-6]和[化合物1-6]代替[化合物1-1]和[ET-1-A]。

[實施例1-21]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于分別使用[化合物1-54]和[化合物1-116]代替[化合物1-1]和[ET-1-A]。

[比較例1-1]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-1-A]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[比較例1-2]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-1-B]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

[比較例1-3]

以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-1-C]代替[實施例1-1]的[化合物1-1]。

對于通過上述方法制造的有機發(fā)光器件，在10mA/cm²的電流密度下測量驅(qū)動電壓和發(fā)光效率，并在20mA/cm²的電流密度下測量達到與初始亮度相比的95％值的時間(T₉₅)。結(jié)果示于下表2中。

[表2]

根據(jù)該表中的結(jié)果，可以確定，根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案的由式1表示的化合物可用于有機磷光發(fā)光器件中的電子控制層?？梢源_定，與將對稱的三嗪化合物用于電子控制層的情況相比，使用由式1表示的化合物的有機磷光發(fā)光器件具有更高的效率，更低的驅(qū)動電壓，以及更長的使用壽命。此外，可以確定，即使將由式1表示的化合物用于電子控制層和電子傳輸層的情況，也具有高效率、低驅(qū)動電壓和長使用壽命。特別地，根據(jù)本發(fā)明的由式1表示的化合物具有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性，并且具有6.0eV或更大的深HOMO能級，以及高三重態(tài)能量(E_T)和空穴穩(wěn)定性，從而呈現(xiàn)出優(yōu)異的特性。

特別地，根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，與將由式4至6表示的化合物用于電子控制層的情況相比，將由式3表示的化合物用于電子控制層的情況具有更高的效率，更低的驅(qū)動電壓，以及更長的使用壽命。

[實施例2-1]

將式[HAT]熱真空沉積在如[實施例1-1]中制備的透明ITO電極上至的厚度，從而形成空穴注入層。將化合物[NPB]和[HT-A]依序真空沉積在該空穴注入層上，從而形成空穴傳輸層。

接著，以10∶1的重量比將以下化合物[GH]和[GD]真空沉積在該空穴傳輸層上至的厚度，從而形成發(fā)光層。

將[化合物1-2]真空沉積在該發(fā)光層上，從而形成厚度為的電子控制層。以1∶1的重量比將以下化合物[ET-2-A]和[LiQ]真空沉積在該電子控制層上，從而形成厚度為的電子傳輸層。接著，將氟化鋰(LiF)和鋁隨后沉積在該電子傳輸層上分別至和的厚度，從而形成陰極。

就上述步驟中有機材料的沉積速率及真空度而言，以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件。

[實施例2-2]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-26]代替[實施例2-1]的[化合物1-2]。

[實施例2-3]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-40]代替[實施例2-1]的[化合物1-2]。

[實施例2-4]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-50]代替[實施例2-1]的[化合物1-2]。

[實施例2-5]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-67]代替[實施例2-1]的[化合物1-2]。

[實施例2-6]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-160]代替[實施例2-1]的[化合物1-2]。

[實施例2-7]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-170]代替[實施例2-1]的[化合物1-2]。

[實施例2-8]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-2]代替[實施例2-1]的[化合物1-2]。

[實施例2-9]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-4]代替[實施例2-1]的[化合物1-2]。

[實施例2-10]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-5]代替[實施例2-1]的[化合物1-2]。

[實施例2-11]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-6]代替[實施例2-1]的[化合物1-2]。

[實施例2-12]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-28]代替[實施例2-1]的[化合物1-2]。

[實施例2-13]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-38]代替[實施例2-1]的[化合物1-2]。

[實施例2-14]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于以1∶1的重量比真空沉積并使用化合物[LiQ](喹啉鋰)和代替[實施例2-1]的[化合物1-2]的[化合物1-6]。

[實施例2-15]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于以1∶1的重量比真空沉積并使用化合物[LiQ](喹啉鋰)和代替[實施例2-1]的[化合物1-2]的[化合物1-8]。

[實施例2-16]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-6]代替[實施例2-1]的[化合物1-2]。

[比較例2-1]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-2-A]代替[實施例2-1]的[化合物1-2]。

[比較例2-2]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-2-B]代替[實施例2-1]的[化合物1-2]。

[比較例2-3]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-2-C]代替[實施例2-1]的[化合物1-2]。

[比較例2-4]

以與[實施例2-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-2-D]代替[實施例2-1]的[化合物1-2]。

對于通過上述方法制造的有機發(fā)光器件，在10mA/cm²的電流密度下測量驅(qū)動電壓和發(fā)光效率，并在20mA/cm²的電流密度下測量達到與初始亮度相比的95％值的時間(T₉₅)。結(jié)果示于下表3中。

[表3]

根據(jù)該表中的結(jié)果，可以確定，根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案的由式1表示的化合物可用于有機磷光發(fā)光器件中的電子控制層?？梢源_定，與將對稱的三嗪化合物用于電子控制層的情況相比，使用由式1表示的化合物的有機磷光發(fā)光器件具有更高的效率，更低的驅(qū)動電壓，以及更長的使用壽命。特別地，根據(jù)本發(fā)明的由式1表示的化合物具有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性，并且具有6.0eV或更大的深HOMO能級，以及高三重態(tài)能量(E_T)和空穴穩(wěn)定性，從而呈現(xiàn)出優(yōu)異的特性。

此外，根據(jù)該表中的結(jié)果，根據(jù)本發(fā)明的由式1表示的化合物可與n型摻雜劑以混合物形式用于有機磷光發(fā)光器件的電子控制層，且因此，由式1表示的化合物具有低驅(qū)動電壓和高效率，并可通過所述化合物的空穴穩(wěn)定性改善所述器件的穩(wěn)定性。

特別地，根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，與將由式4至6表示的化合物用于電子控制層的情況相比，將由式3表示的化合物用于電子控制層的情況具有更高的效率，更低的驅(qū)動電壓，以及更長的使用壽命。

[實施例3-1]

將以下化合物式[HI-A]熱真空沉積在如[實施例1-1]中制備的透明ITO電極上至的厚度，從而形成空穴注入層。將化合物[HAT]和以下化合物[HT-B]依序真空沉積在該空穴注入層上，從而形成空穴傳輸層。

接著，以25∶1的重量比將以下化合物[BH]和[BD]真空沉積在該空穴傳輸層上至的厚度，從而形成發(fā)光層。

以1∶1的重量比將化合物[式1-6]和化合物[LiQ](喹啉鋰)真空沉積在該發(fā)光層上，從而形成厚度為的電子注入和傳輸層。接著，將氟化鋰(LiF)和鋁隨后沉積在該電子注入和傳輸層上分別至和的厚度，從而形成陰極。

就上述工序中有機材料的沉積速率及真空度而言，以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件。

[實施例3-2]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-8]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-3]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-10]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-4]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-12]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-5]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-20]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-6]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-22]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-7]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-32]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-8]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-34]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-9]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-54]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-10]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-90]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-11]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-92]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-13]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-102]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-14]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-128]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-15]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-130]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-16]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-154]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-17]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-198]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-18]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-341]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-19]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-55]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-20]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-70]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-21]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-90]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-22]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-353]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[實施例3-23]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-625]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[比較例3-1]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-3-A]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[比較例3-2]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-3-B]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[比較例3-3]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-3-C]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[比較例3-4]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-3-D]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[比較例3-5]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-3-E]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[比較例3-6]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-3-F]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[比較例3-7]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-1-A]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

[比較例3-8]

以與[實施例3-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-3-G]代替[實施例3-1]的[化合物1-6]。

對于通過上述方法制造的有機發(fā)光器件，在10mA/cm²的電流密度下測量驅(qū)動電壓和發(fā)光效率，并在20mA/cm²的電流密度下測量達到與初始亮度相比的90％值的時間(T₉₀)。結(jié)果示于下表4中。

[表4]

根據(jù)該表中的結(jié)果，可以確定，根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案的由式1表示的化合物可用于有機發(fā)光器件的可同時注入和傳輸電子的有機層?？梢源_定，與將對稱的三嗪化合物用于可同時注入和傳輸電子的有機層的情況相比，使用由式1表示的化合物的有機發(fā)光器件具有更高的效率，更低的驅(qū)動電壓，以及更長的使用壽命。特別地，根據(jù)本發(fā)明的由式1表示的化合物具有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性，并且具有6.0eV或更大的深HOMO能級，以及高三重態(tài)能量(E_T)和空穴穩(wěn)定性，從而呈現(xiàn)出優(yōu)異的特性。當(dāng)將所述化合物用于同時注入和傳輸電子的有機層時，所述化合物可與n型摻雜劑以混合物形式使用。因此，由式1表示的化合物具有低驅(qū)動電壓和高效率，并且可通過所述化合物的空穴穩(wěn)定性改善所述器件的穩(wěn)定性。

此外，根據(jù)文件(J.AM.CHEM.SOC.2003，125，3710-3711)，可以確定，與螺二芴基的電子遷移率相比，二取代芴基具有更高的電子遷移率。因此，可以確定，與比較例3-8中使用的化合物[ET-3-G]相比，[化合物1-8]和[化合物1-10]更有效率地傳輸電子，并因此呈現(xiàn)出高效率，且其使用壽命也得以改善。

[實施例4-1]

將化合物[HI-A]熱真空沉積在如[實施例1-1]中制備的透明ITO電極上至的厚度，從而形成空穴注入層。將化合物[HAT]和化合物[HT-B]依序真空沉積在該空穴注入層上，從而形成空穴傳輸層。

接著，以25∶1的重量比將以下化合物[BH]和[BD]真空沉積在該空穴傳輸層上至的厚度，從而形成發(fā)光層。

將以下化合物[ET-A]真空沉積在該發(fā)光層上至的厚度，從而形成電子控制層。以1∶1的重量比將化合物[式1-6]和化合物[LiQ](喹啉鋰)真空沉積在該電子控制層上，從而形成厚度為的電子傳輸和注入層。接著，將氟化鋰(LiF)和鋁隨后沉積在該電子傳輸和注入層上分別至和的厚度，從而形成陰極。

就上述步驟中有機材料的沉積速率及真空度而言，以與[實施例1-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件。

[實施例4-2]

以與[實施例4-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-8]代替[實施例4-1]的[化合物1-6]。

[實施例4-3]

以與[實施例4-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-18]代替[實施例4-1]的[化合物1-6]。

[實施例4-4]

以與[實施例4-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-30]代替[實施例4-1]的[化合物1-6]。

[實施例4-5]

以與[實施例4-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-56]代替[實施例4-1]的[化合物1-6]。

[實施例4-6]

以與[實施例4-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-116]代替[實施例4-1]的[化合物1-6]。

[實施例4-7]

以與[實施例4-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-126]代替[實施例4-1]的[化合物1-6]。

[實施例4-8]

以與[實施例4-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-138]代替[實施例4-1]的[化合物1-6]。

[實施例4-9]

以與[實施例4-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物1-170]代替[實施例4-1]的[化合物1-6]。

[實施例4-10]

以與[實施例4-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-5]代替[實施例4-1]的[化合物1-6]。

[實施例4-11]

以與[實施例4-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物2-269]代替[實施例4-1]的[化合物1-6]。

[比較例4-1]

以與[實施例4-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-1-A]代替[實施例4-1]的[化合物1-6]。

[比較例4-2]

以與[實施例4-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-1-C]代替[實施例4-1]的[化合物1-6]。

[比較例4-3]

以與[實施例4-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-2-C]代替[實施例4-1]的[化合物1-6]。

[比較例4-4]

以與[實施例4-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-3-B]代替[實施例4-1]的[化合物1-6]。

[比較例4-5]

以與[實施例4-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-3-F]代替[實施例4-1]的[化合物1-6]。

[比較例4-6]

以與[實施例4-1]中相同的方式制造有機發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-4-A]代替[實施例4-1]的[化合物1-6]。

對于通過上述方法制造的有機發(fā)光器件，在10mA/cm²的電流密度下測量驅(qū)動電壓和發(fā)光效率，并在20mA/cm²的電流密度下測量達到與初始亮度相比的90％值的時間(T₉₀)。結(jié)果示于下表5中。

[表5]

根據(jù)該表中的結(jié)果，可以確定，根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案的由式1至28中任一者表示的化合物可用于在有機發(fā)光器件的電子控制層與陰極之間的同時注入和傳輸電子的層?？梢源_定，與將對稱的三嗪化合物用于電子控制層的情況相比，根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案的化合物的有機發(fā)光器件具有更高的效率，更低的驅(qū)動電壓，以及更長的使用壽命。特別地，根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案的式1至28中任一者的化合物具有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性，并且具有6eV或更大的深HOMO能級，以及高三重態(tài)能量(E_T)和空穴穩(wěn)定性，從而呈現(xiàn)出優(yōu)異的特性。

即，用于有機發(fā)光器件的有機材料的重要特性之一是需要形成非晶態(tài)沉積膜，而具有高結(jié)晶度的有機材料具有這樣的缺點：在沉積期間膜為非均勻沉積，因此，當(dāng)驅(qū)動器件時，驅(qū)動電壓大大增大，并且二極管的使用壽命降低，并因此二極管快速劣化。為了緩和所述缺點，需要形成非晶態(tài)膜，本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)三嗪衍生物結(jié)構(gòu)的非對稱材料不呈現(xiàn)結(jié)晶性，并確定，根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，式1至28中任一者的化合物具有非對稱結(jié)構(gòu)，其中Ar1至Ar3彼此不同，并且包含所述化合物的有機發(fā)光器件被穩(wěn)定驅(qū)動。

此外，根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，當(dāng)將由式1至28中任一者表示的化合物用于電子傳輸層時，所述化合物可與n型摻雜劑以混合物形式使用。因此，式1至28中任一者的化合物具有改善的電子注入特性，并因此具有低驅(qū)動電壓和高效率，并可改善所述器件的穩(wěn)定性。

特別地，根據(jù)本發(fā)明的一個示例性實施方案，與將由式3至5表示的化合物用于電子傳輸層的情況相比，將由式6表示的化合物用于電子傳輸層的情況具有更高的效率，更低的驅(qū)動電壓，以及更長的使用壽命。

<附圖標記說明>

1：基底

2：陽極

3：發(fā)光層

4：陰極

5：空穴注入層

6：空穴傳輸層

7：發(fā)光層

8：電子傳輸層