本發(fā)明要求2014年4月4日向韓國知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國專利申請(qǐng)第10-2014-0040818號(hào)、2015年2月5日向韓國知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國專利申請(qǐng)第10-2015-0017929號(hào)和2015年3月31日向韓國知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國專利申請(qǐng)第10-2015-0045578號(hào)的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益，其全部內(nèi)容以引用方式并入本文。

本發(fā)明涉及雜環(huán)化合物和包含其的有機(jī)發(fā)光器件。

背景技術(shù)：

通常，有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象是指通過使用有機(jī)材料將電能轉(zhuǎn)換成光能的現(xiàn)象。使用有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象的有機(jī)發(fā)光器件通常具有包含陽極、陰極和插入于其間的有機(jī)材料層的結(jié)構(gòu)。在本文中，所述有機(jī)材料層可具有由不同材料組成的多層結(jié)構(gòu)，以在許多情況下改善有機(jī)發(fā)光器件的效率和穩(wěn)定性，且例如，可由空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等組成。在所述有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)中，若在兩個(gè)電極之間施加電壓，則空穴會(huì)從陽極注入所述有機(jī)材料層且電子從陰極注入所述有機(jī)材料層，且當(dāng)所注入的空穴與電子彼此相遇時(shí)，形成激子，當(dāng)激子再次降至基態(tài)時(shí)發(fā)光。

持續(xù)需要開發(fā)用于上述有機(jī)發(fā)光器件的新材料。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

技術(shù)問題

本說明書描述了雜環(huán)化合物和包含其的有機(jī)發(fā)光器件。

技術(shù)解決方案

本發(fā)明的示例性實(shí)施方案提供了由下式1表示的化合物：

[式1]

在式1中，

Ar1與Ar2彼此相同，且為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基，

L為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞萘基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞菲基；或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芴基，

R1與R2彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫；氘；鹵素基團(tuán)；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；酰亞胺基；氨基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷硫基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳硫基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基(亞)硫?；?；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基(亞)硫?；唤?jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基；或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基，或可與相鄰的基團(tuán)一起形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)，

R3與R4彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫；氘；鹵素基團(tuán)；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；酰亞胺基；氨基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷硫基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳硫基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基(亞)硫?；?；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基(亞)硫?；?；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基；或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基，或可與相鄰的基團(tuán)一起形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)，

m為1至5的整數(shù)，

a為0至3的整數(shù)，且

b為0至4的整數(shù)，且

當(dāng)m、a和b分別為2或更大時(shí)，括號(hào)中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

而且，本發(fā)明的示例性實(shí)施方案提供：有機(jī)發(fā)光器件，包括：第一電極；第二電極，其設(shè)置成面對(duì)所述第一電極；以及一個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層，其設(shè)置于所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機(jī)材料層中的一個(gè)或更多個(gè)層包含所述式1的化合物。

有益效果

本說明書中所描述的化合物可用作用于有機(jī)發(fā)光器件的有機(jī)材料層的材料。根據(jù)至少一個(gè)示例性實(shí)施方案的化合物可在有機(jī)發(fā)光器件中提高效率以及改善低驅(qū)動(dòng)電壓和/或使用壽命特性。特別地，本說明書中所描述的化合物可用作用于空穴注入、空穴傳輸、空穴注入和空穴傳輸、發(fā)光、電子傳輸或電子注入的材料。此外，本說明書中所描述的化合物可優(yōu)選地用作用于發(fā)光層、電子傳輸或電子注入的材料，且更優(yōu)選地用作用于電子傳輸或電子注入的材料。

附圖說明

圖1說明由基底1、陽極2、發(fā)光層3和陰極4構(gòu)成的有機(jī)發(fā)光器件的實(shí)例。

圖2說明由基底1、陽極2、空穴注入層5、空穴傳輸層6、發(fā)光層7、電子傳輸層8和陰極4組成的有機(jī)發(fā)光器件的實(shí)例。

圖3說明實(shí)施例中制備的化合物1的MS數(shù)據(jù)結(jié)果。

具體實(shí)施方式

在下文中將更詳述本發(fā)明。

本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案提供由式1表示的化合物。

下文將描述取代基的實(shí)例，但不限于此。

在本說明書中，術(shù)語“經(jīng)取代的或未經(jīng)取代的”是指基團(tuán)未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代：氘；鹵素基團(tuán)；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；酰亞胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷硫基；芳硫基；烷基(亞)硫酰基；芳基(亞)硫?；患坠柰榛?；硼基；烷基；環(huán)烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和雜環(huán)基，或上文所例示的取代基中的兩個(gè)或更多個(gè)取代基連接的取代基經(jīng)取代或未經(jīng)取代。例如，“兩個(gè)或更多個(gè)取代基連接的取代基”可以是聯(lián)苯基。即，所述聯(lián)苯基還可以是芳基，且可以被理解為是兩個(gè)苯基連接的取代基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，術(shù)語“經(jīng)取代或未經(jīng)取代的”可優(yōu)選地指基團(tuán)未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代：氘；烷基；烷氧基；和芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，由式1表示的化合物可未經(jīng)取代或經(jīng)至少一個(gè)氘取代。而且，根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，由式1表示的化合物的取代基可未經(jīng)取代或經(jīng)至少一個(gè)氘取代。

在本說明書中，“相鄰”基團(tuán)可指取代了與相應(yīng)取代基取代的原子直接連接的原子的取代基、在空間上最靠近相應(yīng)取代基設(shè)置的取代基、或取代了相應(yīng)取代基取代的原子的另一個(gè)取代基。例如，取代于苯環(huán)的鄰位處的兩個(gè)取代基、以及取代了脂肪族環(huán)中的同一個(gè)碳的兩個(gè)取代基可以被理解為彼此“相鄰”的基團(tuán)。

在本說明書中，所述羰基的碳原子的數(shù)目無特別限制，但優(yōu)選地為1至40。特別地，所述羰基可為具有下列結(jié)構(gòu)的化合物，但不限于此。

在本說明書中，在所述酯基中，所述酯基的氧可經(jīng)具有1至25個(gè)碳原子的直鏈、支鏈或環(huán)狀烷基或具有6至25個(gè)碳原子的芳基取代。特別地，所述酯基可為具有以下結(jié)構(gòu)的化合物，但不限于此。

在本說明書中，所述酰亞胺基的碳原子的數(shù)目無特別限制，但優(yōu)選地為1至25。特別地，所述酰亞胺基可為具有以下結(jié)構(gòu)的化合物，但不限于此。

在本說明書中，所述甲硅烷基可由式-SiRR’R”表示，且R、R’和R”可各自為氫；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基；或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。所述甲硅烷基的具體實(shí)例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。

在本說明書中，所述硼基可由式-BRR’R”表示，且R、R’和R”可各自為氫；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基；或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。所述硼基的具體實(shí)例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。

在本說明書中，所述鹵素基團(tuán)的實(shí)例包括氟、氯、溴或碘。

在本說明書中，所述烷基可為直鏈的或支鏈的，且其碳原子的數(shù)目無特別限制，但優(yōu)選地為1至40。根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案，所述烷基的碳原子的數(shù)目為1至20。根據(jù)另一個(gè)示例性實(shí)施方案，所述烷基的碳原子的數(shù)目為1至10。根據(jù)還一個(gè)示例性實(shí)施方案，所述烷基的碳原子的數(shù)目為1至6。所述烷基的具體實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

在本說明書中，所述烯基可為直鏈的或支鏈的，且其碳原子的數(shù)目無特別限制，但優(yōu)選地為2至40。根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案，所述烯基的碳原子的數(shù)目為2至20。根據(jù)另一個(gè)示例性實(shí)施方案，所述烯基的碳原子的數(shù)目為2至10。根據(jù)還一個(gè)示例性實(shí)施方案，所述烯基的碳原子的數(shù)目為2至6。所述烯基的具體實(shí)例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。

在本說明書中，所述環(huán)烷基無特別限制，但優(yōu)選地具有3至60個(gè)碳原子，且根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案，所述環(huán)烷基的碳原子的數(shù)目為3至30。根據(jù)另一個(gè)示例性實(shí)施方案，所述環(huán)烷基的碳原子的數(shù)目為3至20。根據(jù)還一個(gè)示例性實(shí)施方案，所述環(huán)烷基的碳原子的數(shù)目為3至6。其具體實(shí)例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、3-甲基環(huán)戊基、2,3-二甲基環(huán)戊基、環(huán)己基、3-甲基環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、2,3-二甲基環(huán)己基、3,4,5-三甲基環(huán)己基、4-叔丁基環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基等，但不限于此。

在本說明書中，所述芳基胺基的具體實(shí)例包括經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基胺基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三芳基胺基。所述芳基胺基中的芳基可為單環(huán)芳基或多環(huán)芳基。包含所述兩個(gè)或更多個(gè)芳基的所述芳基胺基可包含單環(huán)芳基、多環(huán)芳基或同時(shí)包含單環(huán)芳基與多環(huán)芳基二者。

所述芳基胺基的具體實(shí)例包括苯基胺、萘基胺、聯(lián)苯基胺、蒽基胺、3-甲基-苯基胺、4-甲基-萘基胺、2-甲基-聯(lián)苯基胺、9-甲基-蒽基胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基等，但不限于此。

在本說明書中，所述雜芳基胺基的實(shí)例包括經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單雜芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二雜芳基胺基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三雜芳基胺基。所述雜芳基胺基中的雜芳基可為單環(huán)雜環(huán)基或多環(huán)雜環(huán)基。包含兩個(gè)或更多個(gè)雜環(huán)基的所述雜芳基胺基可包含單環(huán)雜環(huán)基、多環(huán)雜環(huán)基或同時(shí)包含單環(huán)雜環(huán)基與多環(huán)雜環(huán)基二者。

在本說明書中，所述芳基雜芳基胺基是指經(jīng)芳基和雜環(huán)基取代的胺基。

在本說明書中，所述芳基膦基的實(shí)例包括經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單芳基膦基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基膦基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三芳基膦基。所述芳基膦基中的芳基可為單環(huán)芳基或多環(huán)芳基。包含兩個(gè)或更多個(gè)芳基的所述芳基膦基可包含單環(huán)芳基、多環(huán)芳基或同時(shí)包含單環(huán)芳基與多環(huán)芳基二者。

在本說明書中，所述芳基胺基的實(shí)例是指經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)二芳基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的多環(huán)二芳基胺基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)與多環(huán)二芳基胺基。

在本說明書中，所述芳基無特別限制，但優(yōu)選地具有6至60個(gè)碳原子，且可為單環(huán)芳基或多環(huán)芳基。根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案，所述芳基的碳原子的數(shù)目為6至30。根據(jù)示例性實(shí)施方案，所述芳基的碳原子的數(shù)目為6至20。當(dāng)所述芳基為單環(huán)芳基時(shí)，所述單環(huán)芳基的實(shí)例包括苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基等，但不限于此。所述多環(huán)芳基的實(shí)例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基、聯(lián)三亞苯基等，但不限于此。

在本說明書中，所述芴基可經(jīng)取代，且兩個(gè)取代基可相互結(jié)合而形成螺環(huán)結(jié)構(gòu)。

當(dāng)所述芴基經(jīng)取代時(shí)，所述芴基可為等。然而，所述芴基不限于此。

在本說明書中，所述雜環(huán)基是包含N、O、P、S、Si和Se中的一個(gè)或更多個(gè)作為雜原子的雜環(huán)基，且其碳原子的數(shù)目無特別限制，但優(yōu)選地為2至60。所述雜環(huán)基的實(shí)例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、惡唑基、惡二唑基、吡啶基、聯(lián)吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并惡唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡咯啉基、噻唑基、異惡唑基、惡二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。

在本說明書中，對(duì)上述雜環(huán)基的描述可應(yīng)用至除芳族基團(tuán)以外的雜芳基。

在本說明書中，對(duì)上述芳基的描述可應(yīng)用至芳氧基、芳硫基、芳基(亞)硫?；⒎蓟⒒?、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基雜芳基胺基的芳基。

在本說明書中，對(duì)上述烷基的描述可應(yīng)用至烷硫基、烷基(亞)硫?；⒎纪榛?、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基的烷基。

在本說明書中，對(duì)上述雜環(huán)基的描述可應(yīng)用至雜芳基、雜芳基胺基和芳基雜芳基胺基的雜芳基。

在本說明書中，對(duì)上述烯基的描述可應(yīng)用至芳烯基的烯基。

在本說明書中，對(duì)上述芳基的描述可應(yīng)用至除二價(jià)亞芳基以外的亞芳基。

在本說明書中，對(duì)上述雜環(huán)基的描述可應(yīng)用至除二價(jià)亞雜芳基以外的亞雜芳基。

在本說明書中，與相鄰的基團(tuán)一起形成環(huán)的含義是指與相鄰的基團(tuán)一起形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的脂肪族烴環(huán)；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳族烴環(huán)；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的脂肪族雜環(huán)；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳族雜環(huán)；及其稠環(huán)。

在本說明書中，所述脂肪族烴環(huán)是指僅由碳原子和氫原子組成的環(huán)，其為不是芳族基團(tuán)的環(huán)。

在本說明書中，所述芳族烴環(huán)的實(shí)例包括苯基、萘基、蒽基等，但不限于此。

在本說明書中，所述脂肪族雜環(huán)是指包含一個(gè)或更多個(gè)雜原子的脂肪族環(huán)。

在本說明書中，所述芳族雜環(huán)是指包含一個(gè)或更多個(gè)雜原子的芳族環(huán)。

在本說明書中，所述脂肪族烴環(huán)、所述芳族烴環(huán)、所述脂肪族雜環(huán)和所述芳族雜環(huán)可為單環(huán)或多環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，式1可由以下式2至式4中的任一者表示。

[式2]

[式3]

[式4]

在式2至式4中，

Ar1、Ar2、L、R3、R4、a、b和m的定義與式1中所定義的相同，

R11、R12、R21和R22的定義與R3和R4的定義相同，

X1與X2彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫；氘；鹵素基團(tuán)；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；酰亞胺基；氨基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷硫基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳硫基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基(亞)硫酰基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基(亞)硫?；?；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基；或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基；或可與相鄰的基團(tuán)一起形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)，

r11與r12彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為0至5的整數(shù)，

r21與r22彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為0至4的整數(shù)，且

當(dāng)r11、r12、r21和r22分別為2或更大時(shí)，括號(hào)中的結(jié)構(gòu)彼此相同或不同。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，式1可由以下式5至式8中的任一者表示。

[式5]

[式6]

[式7]

[式8]

在式5至式8中，

Ar1、Ar2、L、R1至R4、m、a和b的定義與式1中所定義的相同。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，式2可由以下式2-1至式2-4中的任一者表示。

[式2-1]

[式2-2]

[式2-3]

[式2-4]

在式2-1至式2-4中，

Ar1、Ar2、L、R3、R4、a和b的定義與式1中所定義的相同，

R11、R12、r11和r12的定義與式2中所定義的相同。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，式3可由以下式3-1至式3-4中的任一者表示。

[式3-1]

[式3-2]

[式3-3]

[式3-4]

在式3-1至式3-4中，

Ar1、Ar2、L、R3、R4、a和b的定義與式1中所定義的相同，且

R21、R22、r21和r22的定義與式3中所定義的相同。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，X1與X2彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，X1與X2彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為烷基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，X1與X2為甲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1與Ar2彼此相同，且為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1與Ar2彼此相同，且為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1與Ar2彼此相同，且為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基；或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1與Ar2彼此相同，且為苯基、聯(lián)苯基、萘基或菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫；氘；鹵素基團(tuán)；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；酰亞胺基；氨基；甲硅烷基；硼基；烷基；環(huán)烷基；烷氧基；芳氧基；烷硫基；芳硫基；烷基(亞)硫?；环蓟?亞)硫?；幌┗?；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基雜芳基胺基；芳基膦基；氧化膦基；芳基；或雜環(huán)基，或可與相鄰的基團(tuán)一起形成環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基；或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)至三環(huán)芳基，或相互結(jié)合而形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基；或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基，或相互結(jié)合而形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素、烷基或芳基，其未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代：氘、烷基和烷氧基，或相互結(jié)合而形成環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為烷基；和芳基，或相互結(jié)合而形成環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為烷基；或苯基，或相互結(jié)合而形成環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R1與R2彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為甲基；或苯基，或相互結(jié)合而形成環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫；氘；鹵素基團(tuán)；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；酰亞胺基；氨基；甲硅烷基；硼基；烷基；環(huán)烷基；烷氧基；芳氧基；烷硫基；芳硫基；烷基(亞)硫?；?；芳基(亞)硫?；幌┗?；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；芳基膦基；氧化膦基；芳基；或雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫；氘；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基；或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫；氘；鹵素基團(tuán)；烷基，未經(jīng)取代或經(jīng)選自氘、鹵素基團(tuán)、烷基和芳基的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代；烷氧基，未經(jīng)取代或經(jīng)選自氘、鹵素基團(tuán)、烷基和芳基的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代；或芳基，未經(jīng)取代或經(jīng)選自氘、鹵素基團(tuán)、烷基和芳基的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫、氘、烷基、烷氧基或芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R3為氫，且R4為氫；氘；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基；或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R3為氫，且R4為氫、氘、烷基、烷氧基或芳基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)或烷基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R3與R4為氫。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R4為氫；或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R4為氫；或芴基，未經(jīng)取代或經(jīng)烷基或芳基取代。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R4為氫；或芴基，未經(jīng)取代或經(jīng)烷基或苯基取代。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R4為氫；或芴基，未經(jīng)取代或經(jīng)烷基取代。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R4為氫。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R3為氫。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，L為亞萘基，未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代：氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷基(亞)硫?；?、芳基(亞)硫酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；亞菲基，未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代：氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷基(亞)硫?；?、芳基(亞)硫?；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基；或亞芴基，未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代：氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷基(亞)硫酰基、芳基(亞)硫酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，L為經(jīng)烷基取代的亞萘基、亞菲基或亞芴基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，L可為選自下列結(jié)構(gòu)的任一者。

在所述結(jié)構(gòu)式中，

A1與A2彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫；氘；鹵素基團(tuán)；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；酰亞胺基；氨基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷硫基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳硫基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基(亞)硫酰基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基(亞)硫酰基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基；或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基，或可與相鄰的基團(tuán)一起形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)，且

所述結(jié)構(gòu)可未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代：氘；鹵素基團(tuán)；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；酰亞胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷硫基；芳硫基；烷基(亞)硫?；?；芳基(亞)硫?；患坠柰榛?；硼基；烷基；環(huán)烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，L可為選自以下列結(jié)構(gòu)的任一者。

在所述結(jié)構(gòu)式中，

A1與A2彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫；氘；鹵素基團(tuán)；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；酰亞胺基；氨基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷硫基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳硫基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基(亞)硫?；唤?jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基(亞)硫?；唤?jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烯基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基芳基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳烷基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基雜芳基胺基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基膦基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的氧化膦基；經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基；或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基，或可與相鄰的基團(tuán)一起形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)，且

所述結(jié)構(gòu)可未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代：氘；鹵素基團(tuán)；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；酰亞胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷硫基；芳硫基；烷基(亞)硫?；环蓟?亞)硫?；患坠柰榛?；硼基；烷基；環(huán)烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，所述部分可為選自下列結(jié)構(gòu)的任一者。

在所述結(jié)構(gòu)中，

R1和R2的定義與式1中所定義的相同，且

所述結(jié)構(gòu)可未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代：氘；鹵素基團(tuán)；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；酰亞胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷硫基；芳硫基；烷基(亞)硫酰基；芳基(亞)硫酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；環(huán)烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和雜環(huán)基。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，m為1。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，所述式1化合物可為選自下列化合物的任一者：

所述由式1表示的化合物可基于下文待描述的制備例制備。根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案，所述化合物可通過例如下列反應(yīng)式1的方法制備。

[反應(yīng)式1]

在所述反應(yīng)式中，Ar1、Ar2、L、R1、R2、R3、R4、a、b和m的定義與式1中的相同。

特別地，根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，所述式1的化合物可通過使用鈀催化反應(yīng)使經(jīng)鹵素取代的三嗪衍生物的化合物與經(jīng)硼酸或硼酸衍生物取代的芳族化合物偶合而制備。

而且，本發(fā)明提供包含由式1表示的化合物的有機(jī)發(fā)光器件。

本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案提供有機(jī)發(fā)光器件，其包含：第一電極；第二電極，設(shè)置成面對(duì)所述第一電極；以及一個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層，設(shè)置于所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機(jī)材料層中的一個(gè)或更多個(gè)層包含所述式1化合物。

本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的有機(jī)材料層還可由單層結(jié)構(gòu)組成，也可由其中兩個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層堆疊的多層結(jié)構(gòu)組成。例如，本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件可具有包含空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機(jī)材料層的結(jié)構(gòu)。然而，所述有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)不限于此，且可包含更少數(shù)目的有機(jī)層。

在本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，所述有機(jī)材料層包含空穴注入層、空穴傳輸層或同時(shí)傳輸和注入空穴的層，且所述空穴注入層、所述空穴傳輸層或所述同時(shí)傳輸和注入空穴的層包含所述式1化合物。

在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，所述有機(jī)材料層包含發(fā)光層，且所述發(fā)光層包含所述式1化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，所述有機(jī)材料層包含電子傳輸層或電子注入層，且所述電子傳輸層或所述電子注入層包含所述式1化合物。

在本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，所述電子傳輸層、所述電子注入層或所述同時(shí)傳輸和注入電子的層包含所述式1化合物。

在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，所述有機(jī)材料層包含發(fā)光層和電子傳輸層，且所述電子傳輸層包含所述式1化合物。

在還一個(gè)示例性實(shí)施方案中，所述有機(jī)發(fā)光器件可為具有其中陽極、一個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層和陰極順序地堆疊于基底上的結(jié)構(gòu)(正常型)的有機(jī)發(fā)光器件。

在又一個(gè)示例性實(shí)施方案中，所述有機(jī)發(fā)光器件可為具有其中陰極、一個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層和陽極順序地堆疊于基底上的反向結(jié)構(gòu)(倒置型)的有機(jī)發(fā)光器件。

例如，根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)于圖1和圖2中說明。

圖1說明由基底1、陽極2、發(fā)光層3和陰極4組成的有機(jī)發(fā)光器件的實(shí)例。在所述結(jié)構(gòu)中，所述化合物可包含在所述發(fā)光層中。

圖2說明由基底1、陽極2、空穴注入層5、空穴傳輸層6、發(fā)光層7、電子傳輸層8和陰極4組成的有機(jī)發(fā)光器件的實(shí)例。在所述結(jié)構(gòu)中，所述化合物可包含在所述空穴注入層、所述空穴傳輸層、所述發(fā)光層和所述電子傳輸層中的一個(gè)或更多個(gè)層中。

本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件可通過本領(lǐng)域已知的材料和方法制造，不同之處為所述有機(jī)材料層中的一個(gè)或更多個(gè)層包含本發(fā)明的化合物，即所述式1化合物。

當(dāng)所述有機(jī)發(fā)光器件包含多個(gè)有機(jī)材料層時(shí)，所述有機(jī)材料層可由相同的材料或不同的材料形成。

本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案是包含以下的有機(jī)發(fā)光器件：第一電極；第二電極，設(shè)置成面對(duì)所述第一電極；發(fā)光層，設(shè)置于所述第一電極與所述第二電極之間；以及兩個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層，設(shè)置于所述發(fā)光層與所述第一電極之間，或設(shè)置于所述發(fā)光層與所述第二電極之間，其中所述兩個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層中的至少一者包含所述雜環(huán)化合物。在一個(gè)示例性實(shí)施方案中，作為所述兩個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層，兩個(gè)或更多個(gè)可選自電子傳輸層、電子注入層、同時(shí)傳輸和注入電子的層以及空穴阻擋層。

在本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，所述有機(jī)材料層包含兩個(gè)或更多個(gè)電子傳輸層，且所述兩個(gè)或更多個(gè)電子傳輸層中的至少一者包含所述雜環(huán)化合物。特別地，在本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，所述雜環(huán)化合物還可包含在所述兩個(gè)或更多個(gè)電子傳輸層中的一個(gè)層中，且可包含在所述兩個(gè)或更多個(gè)電子傳輸層中的每一者中。

另外，在本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，當(dāng)所述雜環(huán)化合物包含在所述兩個(gè)或更多個(gè)電子傳輸層中的每一者中時(shí)，除所述雜環(huán)化合物以外的其它材料可彼此相同或不同。

本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件可通過本領(lǐng)域已知的材料和方法制造，不同之處在于所述有機(jī)材料層中的一個(gè)或更多個(gè)層包含所述式1化合物，即，所述由式1表示的化合物。

例如，本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件可通過在基底上順序地堆疊第一電極、有機(jī)材料層和第二電極而制造。在這種情況下，所述有機(jī)發(fā)光器件可通過以下制造：通過使用例如濺射或電子束蒸發(fā)的物理氣相沉積(PVD)方法在基底上沉積金屬或具有傳導(dǎo)性的金屬氧化物或其合金以形成陽極，在其上形成包含空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層的有機(jī)材料層，然后在其上沉積可用作陰極的材料。除上述方法以外，可通過在基底上連續(xù)地沉積陰極材料、有機(jī)材料層和陽極材料來制造有機(jī)發(fā)光器件。

此外，當(dāng)制造有機(jī)發(fā)光器件時(shí)，所述式1的化合物不僅可通過真空沉積方法而且還可通過溶液施加法形成為有機(jī)材料層。在本文中，溶液施加法是指旋涂、浸涂、刮刀涂布、噴墨印刷、絲網(wǎng)印刷、噴霧法、輥涂等，但不限于此。

除上述方法以外，有機(jī)發(fā)光器件還可通過在基底上順序地堆疊陰極材料、有機(jī)材料層和陽極材料而制造(國際公開第2003/012890號(hào))。然而，制造方法不限于此。

在本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，所述第一電極為陽極，且所述第二電極為陰極。

在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，所述第一電極為陰極，且所述第二電極為陽極。

作為陽極材料，通常優(yōu)選的是具有大的功函數(shù)的材料，以便平穩(wěn)地將空穴注入有機(jī)材料層中?？捎糜诒景l(fā)明的陽極材料的具體實(shí)例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅和金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)和氧化銦鋅(IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO₂:Sb；導(dǎo)電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亞乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。

作為陰極材料，通常優(yōu)選的是具有小的功函數(shù)的材料，以便平穩(wěn)地將電子注入有機(jī)材料層中。陰極材料的具體實(shí)例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫和鉛，或其合金；多層式結(jié)構(gòu)材料，例如LiF/Al或LiO₂/Al等，但不限于此。

所述空穴注入材料是從電極注入空穴的層，且優(yōu)選地為具有傳輸空穴的能力的化合物，且因此具有在陽極處注入空穴的作用以及為發(fā)光層或發(fā)光材料注入空穴的優(yōu)異作用，防止從發(fā)光層產(chǎn)生的激子移動(dòng)至電子注入層或電子注入材料，且在形成薄膜方面效果優(yōu)異。優(yōu)選地，所述空穴注入材料的最高占據(jù)分子軌道(HOMO)在所述陽極材料的功函數(shù)與相鄰有機(jī)材料層的HOMO之間。所述空穴注入材料的具體實(shí)例包括金屬卟啉、低聚噻吩、芳基胺類有機(jī)材料、己腈六氮雜苯并菲類有機(jī)材料、喹吖啶酮類有機(jī)材料、苝類有機(jī)材料、蒽醌、聚苯胺和基于聚噻吩的導(dǎo)電聚合物等，但不限于此。

所述電子傳輸材料是從所述空穴注入層接收空穴并將空穴傳輸至發(fā)光層的層，且空穴傳輸材料適宜地為可從陽極或空穴注入層接收空穴以將空穴轉(zhuǎn)移至發(fā)光層的材料，且具有大的空穴遷移率。其具體實(shí)例包括芳基胺類有機(jī)材料、導(dǎo)電聚合物、其中共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物等，但不限于此。

所述發(fā)光材料是可分別從空穴傳輸層和電子傳輸層接收空穴與電子、并使空穴與電子結(jié)合而在可見光線區(qū)域內(nèi)發(fā)光的材料，且優(yōu)選地為對(duì)熒光或磷光具有優(yōu)良量子效率的材料。其具體實(shí)例包括：8-羥基喹啉鋁絡(luò)合物(Alq₃)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并惡唑、苯并噻唑和苯并咪唑類化合物；聚(對(duì)苯乙烯)(PPV)類聚合物；螺環(huán)化合物；聚芴、紅熒烯(lubrene)等，但不限于此。

所述發(fā)光層可包含主體材料和摻雜劑材料。主體材料的實(shí)例包括縮合芳族環(huán)衍生物或含雜環(huán)的化合物等。特別地，所述縮合芳族環(huán)衍生物的實(shí)例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、熒蒽化合物等，且所述含雜環(huán)的化合物的實(shí)例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其實(shí)例不限于此。

摻雜劑材料的實(shí)例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼絡(luò)合物、熒蒽化合物、金屬絡(luò)合物等。特別地，所述芳族胺衍生物為具有經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺基的縮合芳族環(huán)衍生物，且其實(shí)例包括具有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘等，且所述苯乙烯胺化合物是其中經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基胺經(jīng)至少一個(gè)芳基乙烯基和選自芳基、甲硅烷基、烷基、環(huán)烷基的一個(gè)或兩個(gè)或更多個(gè)取代基取代的化合物，且芳基胺基是經(jīng)取代的或未經(jīng)取代的。其具體實(shí)例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，所述金屬絡(luò)合物的實(shí)例包括銥絡(luò)合物、鉑絡(luò)合物等，但不限于此。

所述電子傳輸層是從電子注入層接收電子并將電子傳輸至發(fā)光層的層，且電子傳輸材料是可從陰極很好地接收電子并且可將電子傳輸至發(fā)光層的材料，且適宜地是具有大的電子遷移率的材料。其具體實(shí)例包括：8-羥基喹啉的Al絡(luò)合物；包含Alq3的絡(luò)合物；有機(jī)自由基化合物；和羥基黃酮-金屬絡(luò)合物，但不限于此。所述電子傳輸層可與任何期望的陰極材料一起使用，如根據(jù)相關(guān)技術(shù)使用。特別地，適當(dāng)?shù)年帢O材料的實(shí)例是具有低功函數(shù)的常規(guī)材料，隨后是鋁層或銀層。其具體實(shí)例包括銫、鋇、鈣、鐿和釤，在各情況中均隨后是鋁層或銀層。

所述電子注入層是從電極注入電子的層，且優(yōu)選地為具有傳輸電子的能力的化合物，具有從陰極注入電子的作用以及將電子注入發(fā)光層或發(fā)光材料的優(yōu)異作用，防止從發(fā)光層所產(chǎn)生的激子移動(dòng)至空穴注入層，且在形成薄膜方面效果優(yōu)異。其具體實(shí)例包括芴酮、蒽醌二甲烷、聯(lián)苯醌、噻喃二氧化物、惡唑、惡二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸、亞芴基甲烷、蒽酮及其衍生物、金屬絡(luò)合物、含氮的五元衍生物等，但不限于此。

所述金屬絡(luò)合物的實(shí)例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但不限于此。

根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件根據(jù)所用的材料可為頂部發(fā)光型、底部發(fā)光型或雙面發(fā)光型。

在本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，除所述有機(jī)發(fā)光器件以外，所述式1化合物還可包含于有機(jī)太陽電池或有機(jī)晶體管中。

發(fā)明模式

所述由式1表示的化合物以及包含其的有機(jī)發(fā)光器件的制備將具體地在以下實(shí)施例中描述。然而，提供以下實(shí)施例是為了舉例說明本發(fā)明，且本發(fā)明的范圍并不受此限制。

<制備例>

<制備例1>[化合物1]的制備

將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，37.4mmol)和2-(2-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(21.3g，37.4mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K₂CO₃和0.8gPd(PPh₃)₄，然后將所得的混合物攪拌并回流5小時(shí)。將混合物冷卻至常溫，然后將通過過濾混合物產(chǎn)生的固體用氯仿和乙醇再結(jié)晶，從而制備[化合物1](19.4g，產(chǎn)率77％，MS：[M+H]⁺＝676)。

<制備例2>[化合物6]的制備

將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，37.4mmol)和2-(4-(9,9’-螺二[芴]-2-基)萘-1基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(21.3g，37.4mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K₂CO₃和0.8g Pd(PPh₃)₄，然后將所得的混合物攪拌并回流6小時(shí)。將混合物冷卻至常溫，然后將通過過濾混合物而產(chǎn)生的固體用氯仿和乙醇再結(jié)晶，從而制備[化合物6](18.7g，產(chǎn)率74％，MS：[M+H]⁺＝674)。

<制備例3>[化合物19]的制備

將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，37.4mmol)和2-(7-(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(21.3g，37.4mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K₂CO₃和0.8gPd(PPh₃)₄，然后將所得的混合物攪拌并回流8小時(shí)。將混合物冷卻至常溫，然后將通過過濾混合物而產(chǎn)生的固體用氯仿和乙醇再結(jié)晶，從而制備[化合物19](17.7g，產(chǎn)率70％，MS：[M+H]⁺＝676)。

<制備例4>[化合物23]的制備

將2,4-二([1,1’-聯(lián)苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(10.0g，23.8mmol)和2-(2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(10.6g，23.8mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K₂CO₃和0.5g Pd(PPh₃)₄，然后將所得的混合物攪拌并回流9小時(shí)。將混合物冷卻至常溫，然后將通過過濾混合物而產(chǎn)生的固體用氯仿和乙醇再結(jié)晶，從而制備[化合物23](12.7g，產(chǎn)率76％，MS：[M+H]⁺＝704)。

<制備例5>[化合物67]的制備

將2,4-二([1,1’-聯(lián)苯基]-2-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(10.0g，23.8mmol)和2-(5-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(10.6g，23.8mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K₂CO₃和0.5g Pd(PPh₃)₄，然后將所得的混合物攪拌并回流5小時(shí)。將混合物冷卻至常溫，然后將通過過濾混合物而產(chǎn)生的固體用氯仿和乙醇再結(jié)晶，從而制備[化合物67](11.9g，產(chǎn)率71％，MS：[M+H]⁺＝704)。

<制備例6>[化合物89]的制備

將2-氯-4,6-二(萘-1-基)-1,3,5-三嗪(10.0g，27.2mmol)和2-(6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(12.1g，27.2mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K₂CO₃和0.5gPd(PPh₃)₄，然后將所得的混合物攪拌并回流6小時(shí)。將混合物冷卻至常溫，然后將通過過濾混合物而產(chǎn)生的固體用氯仿和乙醇再結(jié)晶，從而制備[化合物89](12.2g，產(chǎn)率69％，MS：[M+H]⁺＝652)。

<制備例7>[化合物112]的制備

將2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(10.0g，27.2mmol)和2-(7-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(12.1g，27.2mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K₂CO₃和0.5gPd(PPh₃)₄，然后將所得的混合物攪拌并回流6小時(shí)。將混合物冷卻至常溫，然后將通過過濾混合物而產(chǎn)生的固體用氯仿和乙醇再結(jié)晶，從而制備[化合物112](13.6g，產(chǎn)率77％，MS：[M+H]⁺＝652)。

<制備例8>[化合物127]的制備

將2-氯-4,6-二(菲-9-基)-1,3,5-三嗪(10.0g，21.4mmol)和2-(5-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(9.5g，21.4mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K₂CO₃和0.5gPd(PPh₃)₄，然后將所得的混合物攪拌并回流7小時(shí)。將混合物冷卻至常溫，然后將通過過濾混合物而產(chǎn)生的固體用氯仿和乙醇再結(jié)晶，從而制備[化合物127](10.8g，產(chǎn)率67％，MS：[M+H]⁺＝752)。

<制備例9>[化合物183]的制備

將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，37.4mmol)和2-(10-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)菲-9-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(18.6g，37.4mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K₂CO₃和0.8gPd(PPh₃)₄，然后將所得的混合物攪拌并回流6小時(shí)。將混合物冷卻至常溫，然后將通過過濾混合物而產(chǎn)生的固體用氯仿和乙醇再結(jié)晶，從而制備[化合物183](15.3g，產(chǎn)率68％，MS：[M+H]⁺＝602)。

<制備例10>[化合物263]的制備

將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，37.4mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(9,9,9’,9’-四甲基-9H,9’H-[2,2’-聯(lián)芴]-7-基)-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(19.2g，37.4mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K₂CO₃和0.8g Pd(PPh₃)₄，然后將所得的混合物攪拌并回流6小時(shí)。將混合物冷卻至常溫，然后將通過過濾混合物而產(chǎn)生的固體用氯仿和乙醇再結(jié)晶，從而制備[化合物263](16.6g，產(chǎn)率72％，MS：[M+H]⁺＝618)。

<制備例11>[化合物281]的制備

將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，37.4mmol)和2-(7-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(21.3g，37.4mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K₂CO₃和0.8gPd(PPh₃)₄，然后將所得的混合物攪拌并回流5小時(shí)。將混合物冷卻至常溫，然后將通過過濾混合物而產(chǎn)生的固體用氯仿和乙醇再結(jié)晶，從而制備[化合物281](19.7g，產(chǎn)率78％，MS：[M+H]⁺＝676)。

<制備例12>[化合物299]的制備

將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，37.4mmol)和2-(3-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(21.3g，37.4mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K₂CO₃和0.8gPd(PPh₃)₄，然后將所得的混合物攪拌并回流7小時(shí)。將混合物冷卻至常溫，然后將通過過濾混合物而產(chǎn)生的固體用氯仿和乙醇再結(jié)晶，從而制備[化合物299](18.2g，產(chǎn)率72％，MS：[M+H]⁺＝676)。

<制備例13>[化合物312]的制備

將2-氯-4,6-二(萘-1-基)-1,3,5-三嗪(10.0g，27.2mmol)和2-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(12.1g，27.2mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K₂CO₃和0.6gPd(PPh₃)₄，然后將所得的混合物攪拌并回流8小時(shí)。將混合物冷卻至常溫，然后將通過過濾混合物而產(chǎn)生的固體用氯仿和乙醇再結(jié)晶，從而制備[化合物312](13.5g，產(chǎn)率76％，MS：[M+H]⁺＝652)。

<制備例14>[化合物316]的制備

將2-氯-4,6-雙(苯基-d5)-1,3,5-三嗪(10.0g，36.0mmol)和2-(2-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(20.5g，36.0mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K₂CO₃和0.8gPd(PPh₃)₄，然后將所得的混合物攪拌并回流8小時(shí)。將混合物冷卻至常溫，然后將通過過濾混合物而產(chǎn)生的固體用氯仿和乙醇再結(jié)晶，從而制備[化合物361(16.3g，產(chǎn)率66％，MS：[M+H]⁺＝686)。

<實(shí)施例>

[實(shí)施例1]

將薄薄地涂覆氧化銦錫(ITO)至具有厚度的玻璃基底放入溶解有清潔劑的蒸餾水中，并進(jìn)行超聲清洗。在這種情況下，使用Fischer Co.制造的產(chǎn)品作為洗滌劑，并使用Millipore Co.制造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作所述蒸餾水。在清洗ITO30分鐘后，使用蒸餾水進(jìn)行兩次超聲清洗10分鐘。使用蒸餾水進(jìn)行的洗滌完成后，使用異丙醇、丙酮和甲醇溶劑進(jìn)行超聲清洗，并進(jìn)行干燥，然后將產(chǎn)物轉(zhuǎn)移至等離體子清洗機(jī)。另外，將基底用氧等離子體清洗5分鐘，然后傳輸至真空蒸發(fā)器。

將下列化合物[HI-A]在如上所述制備的透明ITO電極上熱真空沉積至的厚度，從而形成空穴注入層。將化合物[HAT]()和下列化合物[HT-A]()順序地真空沉積在所述空穴注入層上，從而形成空穴傳輸層。

隨后，將下列化合物[BH]和化合物[BD]在所述空穴傳輸層上以25:1的重量比真空沉積至具有的膜厚度，從而形成發(fā)光層。

將[化合物1]和下列化合物[LiQ](喹啉鋰)以1:1的重量比真空沉積在所述發(fā)光層上，從而形成具有的厚度的電子注入和傳輸層。隨后將氟化鋰(LiF)和鋁在所述電子注入和傳輸層上沉積至分別具有和的厚度，從而形成陰極。

在上述步驟中，所述有機(jī)材料的沉積速率維持在至所述陰極的氟化鋰和鋁的沉積速率分別維持在和且沉積期間的真空度維持在1×10^-7托至5×10^-8托，從而制造有機(jī)發(fā)光器件。

[實(shí)施例2]

以與[實(shí)施例1]相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物6]代替[實(shí)施例1]的[化合物1]。

[實(shí)施例3]

以與[實(shí)施例1]相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物19]代替[實(shí)施例1]的[化合物1]。

[實(shí)施例4]

以與[實(shí)施例1]相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物23]代替[實(shí)施例1]的[化合物1]。

[實(shí)施例5]

以與[實(shí)施例1]相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物67]代替[實(shí)施例1]的[化合物1]。

[實(shí)施例6]

以與[實(shí)施例1]相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物89]代替[實(shí)施例1]的[化合物1]。

[實(shí)施例7]

以與[實(shí)施例1]相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物112]代替[實(shí)施例1]的[化合物1]。

[實(shí)施例8]

以與[實(shí)施例1]相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物127]代替[實(shí)施例1]的[化合物1]。

[實(shí)施例9]

以與[實(shí)施例1]相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物183]代替[實(shí)施例1]的[化合物1]。

[實(shí)施例10]

以與[實(shí)施例1]相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物263]代替[實(shí)施例1]的[化合物1]。

[實(shí)施例11]

，以與[實(shí)施例1]相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物281]代替[實(shí)施例1]的[化合物1]。

[實(shí)施例12]

以與[實(shí)施例1]相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物299]代替[實(shí)施例1]的[化合物1]。

[實(shí)施例13]

以與[實(shí)施例1]相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物312]代替[實(shí)施例1]的[化合物1]。

[實(shí)施例14]

以與[實(shí)施例1]相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用[化合物316]代替[實(shí)施例1]的[化合物1]。

[比較例1]

以與[實(shí)施例1]相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-A]代替[實(shí)施例1]的[化合物1]。

[比較例2]

以與[實(shí)施例1]相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，不同之處在于使用[ET-B]代替[實(shí)施例1]的[化合物1]。

對(duì)于通過上述方法制造的有機(jī)發(fā)光器件，在10mA/cm²的電流密度下測(cè)量驅(qū)動(dòng)電壓和發(fā)光效率，且在20mA/cm²的電流密度下測(cè)量與初始亮度相比達(dá)到90％的值的時(shí)間(T₉₀)。結(jié)果在下表1中示出。

[表1]

根據(jù)該表的結(jié)果，根據(jù)本發(fā)明的由式1表示的化合物可用于所述有機(jī)發(fā)光器件的可同時(shí)注入和傳輸電子的有機(jī)層。使用其的有機(jī)發(fā)光器件具有低驅(qū)動(dòng)電壓和高效率，且可通過所述化合物的空穴穩(wěn)定性而改善裝置的穩(wěn)定性。

特別地，根據(jù)本發(fā)明的由式1表示的化合物在熱穩(wěn)定性方面效果優(yōu)異，且當(dāng)用于同時(shí)注入和傳輸電子的有機(jī)層時(shí)可用于與n型摻雜劑的混合物中。

[附圖標(biāo)記說明]

1：基底

2：陽極

3：發(fā)光層

4：陰極

5：空穴注入層

6：空穴傳輸層

7：發(fā)光層

8：電子傳輸層