含環(huán)戊二烯二噻吩-苯并二(苯并噻二唑)共聚合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供一種含噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物、其制備方法及應(yīng)用。一種含噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物,具有如下結(jié)構(gòu)式:其中,n為10~100之間的整數(shù);R1為C1~C20的烷基或?yàn)槿缦陆Y(jié)構(gòu)單元:R2、R3、R4為H、C1~C20的烷基或C1~C20的烷氧基;R5、R6、R7為H或C1~C20的烷基。上述含噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物可以提高半導(dǎo)體器件的能量轉(zhuǎn)換效率。
【專利說(shuō)明】含環(huán)戊二烯二噻吩-苯并二(苯并噻二唑)共聚合物及其制備方法和應(yīng)用【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種含噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物、其制備方法以及含噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物的太陽(yáng)能電池器件、有機(jī)電致發(fā)光器件及有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管中的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]利用廉價(jià)的光電子材料制備低成本、高效能的半導(dǎo)體器件一直是半導(dǎo)體器件領(lǐng)域研究熱點(diǎn)和難點(diǎn)。
[0003]在光伏領(lǐng)域,目前用于地面的硅太陽(yáng)能電池由于生產(chǎn)工藝復(fù)雜、成本高,使其應(yīng)用受到限制。為了降低成本,拓展應(yīng)用范圍,長(zhǎng)期以來(lái)人們一直在尋找新型的光電子材料。聚合物太陽(yáng)能電池因?yàn)樵蟽r(jià)格低廉、質(zhì)量輕、柔性、生產(chǎn)工藝簡(jiǎn)單、可用涂布、印刷等方式大面積制備等優(yōu)點(diǎn)而備受關(guān)注,如果能夠?qū)⑵淠芰哭D(zhuǎn)化效率提高到接近商品硅太陽(yáng)能電池的水平,其市場(chǎng)前景將是非常巨大的。
[0004]目前,聚合物太陽(yáng)能電池的研究主要集中于給體、受體共混體系,采用聚苯并二噻吩(PTB7)與富勒烯衍生物PC71BM共混體系的能量轉(zhuǎn)化效率已經(jīng)達(dá)到7.4%,但是仍比無(wú)機(jī)太陽(yáng)能電池的轉(zhuǎn)換效率低得多。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0005]基于此,有必要提供一種可提高半導(dǎo)體器件的能量轉(zhuǎn)換效率的含噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物、其制備方法及應(yīng)用。
[0006]一種含噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物,具有如下結(jié)構(gòu)式:
[0007]
【權(quán)利要求】
1.一種含噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物,其特征在于,具有如下結(jié)構(gòu)式:
2.一種含噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物的制備方法,其特征在于,包括如下步驟: 提供如下結(jié)構(gòu)式表示的化合物A和化合物B,
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物的制備方法,其特征在于,所述催化劑為有機(jī)鈀催化劑與有機(jī)膦配體的混合物或有機(jī)鈀催化劑,所述有機(jī)鈀催化劑選自三(二亞芐基丙酮)二鈀、四(三苯基膦)鈀及雙(三苯基膦)二氯化鈀中的至少一種,所述有機(jī)膦配體為三(鄰甲基)苯基磷,所述有機(jī)鈀催化劑與所述有機(jī)膦配體的摩爾比為1:2~10,所述化合物A和所述化合物B的總摩爾量與所述催化劑的摩爾量之比為10:1~10000:1。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物的制備方法,其特征在于,所述Stille耦合反應(yīng)的反應(yīng)溫度為70°C~120°C,反應(yīng)時(shí)間為24小時(shí)~?2小時(shí)。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物的制備方法,其特征在于,所述分離提純含噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物P的步驟如下:向Stille耦合反應(yīng)后的溶液加入甲醇中進(jìn)行沉降,抽濾、洗滌、干燥后得到的固體物用甲苯溶解,加入到二乙基二硫代氨基甲酸鈉的水溶液中,然后將混合液加熱到80°C~90°C,攪拌分層后將有機(jī)相層析,減壓除去有機(jī)溶劑,沉降、抽濾,所得固體用丙酮索氏提取三天,沉降,抽濾得到純化后的含噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物的制備方法,其特征在于,所述化合物A的制備過(guò)程包括如下步驟: 提供如下結(jié)構(gòu)式表示的化合物C和化合物D, C為:
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的含噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物的制備方法,其特征在于,所述分離純化化合物A的步驟如下:反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)液冷卻至室溫后,倒入氫氧化鈉水溶液中,用氯仿萃取,除去有機(jī)溶劑后,用乙酸乙酯洗滌,氯仿溶解,然后用氧化鋁色譜柱進(jìn)行柱層析,除去溶劑得到固體,即為純化后的化合物A。
8.根據(jù)權(quán)利要求6所述的含噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物的制備方法,其特征在于,所述化合物B的制備過(guò)程包括如下步驟: 提供化合物E、正丁基鋰及三甲基氯化錫,
化合物E的結(jié)構(gòu)式為
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的含噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物的制備方法,其特征在于,分離純化化合物B的步驟如下:除去四氫呋喃,加入氯仿和水的混合物萃取,有機(jī)相用水洗滌,再用無(wú)水硫酸鈉干燥,除去有機(jī)溶劑得到純化的化合物B。
10.如權(quán)利要求1所述的噻二唑并喹喔啉單元萘四羧酸二酰亞胺共聚物在太陽(yáng)能電池器件、有機(jī)電致發(fā)光器件或有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管中的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】C08G61/12GK103936967SQ201310017682
【公開日】2014年7月23日 申請(qǐng)日期:2013年1月17日 優(yōu)先權(quán)日:2013年1月17日
【發(fā)明者】周明杰, 管榕, 黃佳樂(lè) 申請(qǐng)人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司, 深圳市海洋王照明工程有限公司