專利名稱：稠合雜環(huán)衍生物及其生產方法和除草劑的制作方法
專利說明 本發(fā)明涉及新穎的稠合雜環(huán)衍生物，以及它們的生產方法和包含這類衍生物作為活性組份的選擇性除草劑，作為稻田和旱地的除草劑，它們是特別有用的。
在此之前，一系列的除草劑實際上已應用于保護重要的農作物，諸如大米、大豆、花生、向日葵、高粱、小麥、玉米、棉花和糖甜菜以防止雜草和增加這類重要農作物的產量。近年來，由于世界范圍人口地增長，很明顯，這類重要農作物的產量給全世界的糧食經濟以直接的影響。從此觀點出發(fā)，發(fā)展那些可以有效控制妨礙這類重要農作物載培的雜草的農業(yè)除草劑是越加重要了。
作為這類除草劑，必須開發(fā)滿足如下條件的活性劑。
它們應具有合適的殘余活性。(近年來，具有長的殘留活性期的活性劑留在土壤中，帶給其后載培的耕作植物的危害，這是存在的一個問題，施用后的殘留活性應是合適的，這是重要的。)在施用后，它們應快速殺滅雜草。(它兼有在農作物初始生長階段能普遍地控制正在發(fā)芽的雜草以改進其后農作物的生長條件的特殊效果。)施用的次數(shù)應減少的。(對雜草控制的操作，從節(jié)約勞動的觀點來說，這也是重要的。)在載培田里農作物和雜草同時存在，它們應通過農作物和雜草二者同步的葉簇處理選擇性地只殺滅雜草。(對非耕作物所反映的情況，在生長階段對葉簇的處理有增長的趨勢，而不是對傳統(tǒng)的土壤摻合)。它們對作物收成不應有反作用。(在收獲期間，它們不應產生對收率諸如生長控制的反作用，這是重要的。)它們應對多年生的雜草是有效的。(世界上的主要雜草包括許多是多年生的雜草。)它們應當在低劑量下具有高效。(特別從環(huán)境保護觀點出發(fā)，它們必須在活性劑的低劑量下殺滅雜草。) 然而，傳統(tǒng)的除草劑不能滿足上述所有條件的需要。
另一方面，已經知道某些稠合雜環(huán)化合物顯示其除草活性。例如在PesticideMannal，第八版，P-670中，由BritishCropProtectionCouncil(1987)，氧代苯并酮基噻唑乙酸(Benazolin)揭示了作為一種除草劑具有稠合雜環(huán)結構。然而，這類化合物在除草效果或植物選擇性上是不足取的，并不能適合作為稻田和旱地的除草劑的需要。
另外，在日本未審查專利公開號91/1981中，揭示了一種具有如下結構的化合物
這一化合物甚至在低劑量下，顯示了除草效果。然而，在葉簇處理時對農作物和雜草之間的選擇性的范圍是狹窄的，而且它并不適合作為旱地的除草劑。
在這些背景條件下，本發(fā)明通過廣泛的研究開發(fā)了一種除草劑，它對重要農作物具有選擇性并在低劑量下顯示優(yōu)異的除草效果。其結果，發(fā)現(xiàn)了結構式Ⅰ的稠合雜環(huán)衍生物(以下簡稱為本發(fā)明的化合物)，它在土壤和葉簇處理中作為旱地除草劑對抗大葉雜草顯示高的除草活性，包括對(Solanaceae)茄科雜草，諸如龍葵(Solanunmnigrum)和曼陀羅(DaturaStramanium)，錦葵科雜草，諸如西喔弗拉科苘麻或刺黃花稔，旋花類雜草諸如牽牛花族，圓葉牽?；ɑ虼蛲牖▽?，莧族雜草諸如蘭莧草、西風古菊科雜草諸如歐龍牙草，豚草屬萵、向日葵annuns、纖毛牛滕菊屬，田蘇，千里光屬或一年蓬、十字花科雜草諸如蔊萊，Sinaposarvensis或齊菜，多花柱雜草諸如蓼屬Blumei或蕎麥蔓、馬齒莧科雜草諸如馬齒莧，黎屬雜草諸如Chenopodiumalbum藜，Chenopodiumficifolium或石竹科雜草諸如繁縷Scropulariaccae雜草諸如婆婆納，鴨拓草族雜草諸如鴨拓草，唇形科雜草諸如寶蓋草或小野芝麻、真葉雜草諸如大戟或Euphoria美洲地錦草、茜草科雜草諸如褐硌暄昊蜉啦絲圃硬葜釗紓篤iolamandshurica，豆科雜草諸如Sesbaniaexaltala大果田青或山扁豆以及抗各種旱地雜草包括禾本科雜草諸如Sorghambicolor，秋稷、海倫氏花楸，稗，扁蓄，鳥麥、蟋蟀草，狗尾草或看麥娘和莎草屬雜草諸如莎草或鐵荸薺以及它們在低劑量下在水澆地處理和葉簇處理二者同時顯示作為稻田除草劑的高除草活性，包括對抗稻田雜草澤寫屬雜草諸如澤寫三葉姑或慈姑，莎草屬雜草諸如Cyperusdifformis，CyperusSerotinu燈心草或荸薺屬，Kuroguwai，玄參雜草諸如釣樟Pyxidaria，眼子菜屬雜草諸如眼子菜，千屈菜屬諸如水松葉以及禾本科雜草諸如稗，進一步地，業(yè)已發(fā)現(xiàn)本發(fā)明的化合物對重要的農作物諸如大米，小麥、大麥、高粱、花生、玉米、大豆、棉花和糖甜菜具有高度的安全性。
本發(fā)明是在這些發(fā)現(xiàn)的基礎上完成的。
1.一種具有如下結構式的稠合環(huán)衍生物
其特征在于 X是氧原子或硫原子，以及Z是
式中G是氫原子或鹵原子;A是鹵原子或NO2;E是氫原子、鹵原子、C≡N、NO2、NH2、OH、SH、OR1、(式中R1是C1-C5烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基(C1-C2)烷基、C2-C4鏈烯基、C3-C4鏈炔基，
式中每一個Qa和Qb是氧原子或硫原子，R1a是氫原子或C1-C3烷基、R1b是氫原子、C1-C5烷基、C2-C5鏈烯基、C3-C5鏈炔基、C2-C3鹵化烷基、C1-C2烷氧基(C1-C2)烷基、C3-C6環(huán)烷基(C1-C2)烷基、C3-C6環(huán)烷基、CH2CO2-(C1-C3烷基)或CH(CH3)CO2-(C1-C2烷基)或R1a和R1b兩者聯(lián)結形成鏈烯基、接著它再和

，連結形成4-6員內酯環(huán)，
式中R1a和Qa如上述所規(guī)定，每一個R1c和R1a是氫原子、C1-C5烷基、C2-C5鏈烯基、C3-C5鏈炔基、C2-C5鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基或C3-C6環(huán)烷基(C1-C2)烷基，或R1a和R15彼此形成鏈烯基，接著再和相鄰的氮原子連結形成一個5-7員環(huán)，CH2C≡N、四氫吡喃基、四氫噻喃基、CH2COR1e、
式中R1e是C1-C3烷基，R1f是氫原子、C1-C3烷基，CH2CO2-(C1-C3烷基)或COCH3，或C1-C2烷氧基(C1-C2)烷基)、SR3(式中R3具有上述規(guī)定R1相同的意義)、CO2R5(式中R5是氫原子、C1-C5烷基、C3-C6環(huán)烷基或C3-C6環(huán)烷基(C1-C2)烷基、NHR6(式中R6是C1-C5烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基(C1-C2)烷基、C2-C4鏈烯基或C3-C4鏈炔基)或CH＝NOR7(式中R7是氫原子、C1-C5烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基(C1-C2)烷基、C2-C4鏈烯基或C3-C4鏈炔基);L是氫原子或鹵原子;Y是氧原子或硫原子;n是0或1的整數(shù);J是氫原子，鹵原子、C1-C5烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基(C1-C2)烷基、C2-C4鏈烯基、C3-C4鏈炔基、C1-C5鹵烷基、C3-C4鹵代鏈烯基、C3-C4鹵代鏈炔基、C1-C2烷氧基(C1-C2)烷基、CH2CN、CH2CO2R8(式中R8是氫原子、C1-C5烷基、C3-C6環(huán)烷基(C1-C2)烷基)或CH2CH2CO2R9(式中R9是氫原子、C1-C5烷基、C3-C6環(huán)烷基或C3-C6環(huán)烷基(C1-C2)烷基)。
本發(fā)明同時提供生產結構式Ⅰ的稠合雜環(huán)衍生物的方法，其特征在于包括將如下結構式的縮安基硫脲衍生物
式中Z為權利要求1所述規(guī)定的，和如下結構式的化合物反應
式中X為權利要求1所規(guī)定的。
進一步地，本發(fā)明提供一種除草劑，其特征在于包括如結構式1的稠合雜環(huán)衍生物除草的有效數(shù)量和農業(yè)上的載體或稀釋劑。
本發(fā)明的特點在于本發(fā)明的化合物包括在農作物和雜草的葉簇處理中具有寬廣范圍的選擇性，特別在大豆和雜草、花生和雜草之間，與傳統(tǒng)的化合物比較，它們具有對這類農作物具有高的安全性。
另外，在這些化合物中，有些顯示對玉米高度的安全性，有些顯示對大米高度的安全性。
另一方面，本發(fā)明的化合物與傳統(tǒng)的除草劑比較在低劑量下迅速地顯示高度的除草效果。因此本化合物中某些作為果園，牧場、草坪或非農業(yè)田地的除草劑也是有用的。
由結構式Ⅰ表示的本發(fā)明的化合物是新穎的化合物。
在此之前，海茲，凱富爾(HansKefer)在Synthesis81(1972中揭示了一種N-?；鶅弱０返暮铣?，通過酰化在堿的存在下得到一種含烯鍵的酰胺
進一步地，華爾夫根;渥帕爾茲(WofgangOppolzer)等在TetrahedronLetters981(1979)中揭示通過酰化一種亞氨衍生物合成含二烯鍵的酰胺;
然而，如在本發(fā)明的化合物的情況中，通過?；s氨基硫脲衍生物即結構式Ⅱ的新穎化合物經環(huán)合和合成一種帶烯鍵的酰胺結構的方法，并不是已知的而是一種新穎的方法。
以下，將詳細描述本發(fā)明的化合物的生產方法。
由結構式Ⅰ表示的本發(fā)明的化合物可以容易地通過結構式Ⅱ的縮氨基硫脲衍生物和從1.0至2.0當量的結構式Ⅲ的化合物在溶劑中，以及在2.0至4.0當量的堿的存在下在溫度從0至200℃，例如從20℃或在回流溫度下反應30分鐘至48時制備。
該溶劑可以是一種脂肪烴，諸如己烷、庚烷、粗汽油或石油醚，一種芳族烴諸如苯、甲苯或二甲苯，一種鹵代烴諸如氯仿、二氯甲烷或一氯化苯，一種醚諸如二乙醚、二惡烷、乙二醇二甲醚或THF，一種酮諸如丙酮、甲乙酮，一種腈諸如乙腈或異丁腈，一種叔胺諸如吡啶或N，N-二乙基苯胺，一種酸酰胺諸如甲酰胺或N，N-二甲基甲酰胺，一種硫化物諸如二甲基亞砜或Sulforane，或它們的混合物。
該堿可以是有機堿諸如吡啶、三乙胺、1，4-二氮二雜環(huán)[2，2，2]辛烷或N，N-二乙基苯胺，或一種無機堿諸如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀或氫化鈉。
當結構式Ⅲ的化合物是光氣(碳酰氯)時，即X在結構Ⅲ中是氧原子，可以挑選光氣用于反應。然而，稱作光氣二聚物即ClCO2CCl3(氯甲酸三氯甲基酯)可以起光氣的作用而被使用在反應系統(tǒng)中。
反應完成后，蒸去溶劑至某一程度，以及然后將溶劑傾入水中，得到粗結晶。換另一種方式，在加入水后，該反應溶液用有機溶劑萃取，萃取液洗滌，如果需要，用稀堿水溶液，稀酸水溶液或水洗滌以及然后能通常的后處理諸如干燥或濃縮處理以得到粗產物。
該粗產物然后可以經過諸如重結晶、柱色譜法，分級液相色譜法或分級薄層色譜法得到本發(fā)明所需的化合物。
本發(fā)明的化合物可以通過包括上述方法的流程圖(1)表示的合成路線得到
在流程圖(1)中，Z和X為如上面所規(guī)定，以及R′為一種通常的離去基團，諸如低級烷基，取代的芐基或CH2CO2H 該起始化合物1，4，5，6-四氫噠嗪(a)可以通過HeynsKurt等的ChemBer，109(11)3707(1976)，N，Viswanthan，A，R，Sidhaye，TetrahedronLett，52，5025，(1979)，和DavidL，Klopotek等，J，Org，Chem，45(9)，1665(1980)所揭示的或類似的方法制備，或通過流程圖(2)至(4)所示的全新的方法制備

在流程(2)中g→a的步驟流程(3)中K→h及l(fā)→a的步驟以及流程(4)中m→a步驟為新的方法，在流程(2)中R′中一低級烷基，在上述方法中所采用的起始原料及試劑或為已知的或可用上述方法或近似于這些已知方法制取。
以下，在實施例和參考實施例中，將詳細說明本發(fā)明的化合物和它們的中間體的合成。然而，應該明白這些具體的實施例決不是限制本發(fā)明。
實施例1 9-(7-氟-3-氧-4-炔丙基-2H-1，4-苯并惡嗪-6-基亞氨基)-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-酮(本發(fā)明的化合物No.1074)的制備
將含有1.00克1-(7-氟-3-氧-4-炔丙基-2H-1，4-苯并惡嗪-6-基硫代氨基甲?；?1，4，5，6-四氫噠嗪、0.50克吡啶和10毫升二氯甲烷的混合溶液冷卻至0℃，并在其中加入氯甲酸三氯甲酯。十二小時以后，在其中加入冰水并分離有機層，用水洗滌，然后用飽和的氯化鈉溶液洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。然后，蒸去溶劑，得到粗產物。該粗產物通過硅膠柱色譜純化(展開劑氯仿)得到0.30克上述確定的化合物，為白色結晶。
實施例2 9-(7-氟-3-氧-4-炔丙基-2H-1，4-苯并惡嗪-6-基亞氨基)-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-硫酮 (本發(fā)明的化合物No.1302)的制備
將含有0.38克1-(7-氟-3-氧-4-炔丙基-2H-苯并惡嗪基硫代氨基甲?；?-1，4，5，6-四氫噠嗪和0.24克吡啶，5毫升二氯甲烷的混合溶液，冷卻至0℃，并且其中加入0.1毫升二氯硫化碳。十二小時以后，在其中加入冰水，以及分離有機層，用水洗滌，然后用飽和的氯化鈉水溶液洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。蒸去溶劑得到粗產物。該粗產物通過硅膠柱色譜法純化(展開劑氯仿)得到0.10克上述確定的化合物，為白色結晶。
實施例3 9-[4-氯-2-氟-5-異丙氧苯基亞氨基]-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-酮(本發(fā)明的化合物No.15)的制備
用實施例1相同的方法，從1-[4-氯-2-氟-5-異丙氧苯基硫代氧基甲?；?-1，4，5，6-四氫噠嗪得到上述確定的化合物，為棕色油。
實施例4 9-[4-氯-2-氟-5-異丙氧苯基亞氨)-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]-4-壬烯-7-硫酮(本發(fā)明的化合物No.137)的制備
用實施例2相同的方法，從1-[4-氯-2-氟-5-異丙氧苯基硫代氨基甲?；鵠-1，4，5，6-四氫噠嗪得到上述確定的化合物為棕色油。
實施例5 9-[4-氯-2-氟-5-甲氧羰基甲基硫代苯基亞氨基]-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-酮(本發(fā)明的化合物No.61)的制備
用實施例1相同的方法，從1-[4-氯-2-氟-5-甲氧羰基甲基硫代苯基-甲基硫氨基甲酰基]-1，4，5，6-四氫噠嗪得到上述確定的化合物，為黃色油。
實施例6 9-[4-氯-2-氟-5-甲氧羰基甲基硫苯基亞氨基]-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-硫酮(本發(fā)明的化合物No，183)的制備
用實施例2相同的方法，從1-[4-氯-2-氟-5-甲氧羰基甲基硫代苯基-硫氨基甲?；?-1，4，5，6-四氫噠嗪得到上述確定的化合物，為紅色油。
實施例7 9-[4-氯-3-甲氧羰基甲基硫苯基亞氨基]-8-硫-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-硫酮(本發(fā)明的化合物No.308)的制備
用實施例2相同的方法，從1-[4-氯-3-甲氧羰基甲基硫苯基-硫氨基甲?；鵠-1，4，5，6-四氫噠嗪得到上述確定的化合物，為黃色結晶。
實施例8 9-[4-氯-2-氟-5-(2-四氫吡喃基硫代)苯基亞氨基]-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-酮(本發(fā)明的化合物No，607)的制備

用實施例1相同的方法，從1-[4-氯-2-氟-5-(2-四氫吡喃基)硫苯基硫氨基甲?；鵠-1，4，5，6-四氫噠嗪得到上述確定的化合物，為黃色油。
實施例9 9-[4-氯-2-氟-5-巰基-苯基亞氨基]-8-硫代-1，6-二氯二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-酮(本發(fā)明的化合物No，11)的制備
將0.53克9-[4-氯-2-氟-5-(2-四氫吡喃基)硫苯基亞氨基]-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]-4-壬烯-7-酮熔解在三氟乙酸中，并加熱至50℃，5小時。蒸去三氟乙酸后，殘留物通過分級色譜法純化(展開劑為己烷/乙酸乙酯＝2/1)得到0.12克上述確定的化合物，為黃色油。
實施例10 9-(4-氯-2-氟-5-甲氧羰基甲基硫苯基亞氨基)-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]-4-壬烯-7-酮(本發(fā)明的化合物No.61)的制備
向含有0.50克9-[4-氯-2-氟-5-硫氫基苯基亞氨基]-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-酮和在5毫升乙腈的0.21克無水碳酸鉀的溶液，于室溫滴加入0.16克氯乙酸甲酯，二小時后，蒸去乙腈，殘留物溶解在氯仿中，用水洗滌以及然后用飽和的氯化鈉水溶液洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。然后蒸去氯仿，得到粗產物，該粗產物通過硅膠柱色譜法純化(展開劑氯仿)得到0.4克上述確定的化合物，為黃色油。
實施例11 9-(4-氯-2-氟-5-(四氫-2-氧-3-呋喃基)硫苯基亞氨基-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-酮(本發(fā)明的化合物No.686)的制備
用實施例1的相同方法，從1-[4-氯-2-氟-5-(四氫-2-氧-3-呋喃基)硫苯基硫氨基甲?；鵠-1，4，5，6-四氫噠嗪得到上述確定的化合物，為白色結晶。
實施例12 9-[4-氯-2-氟-5-(2-乙酰氧亞氨基-丙氧)苯基亞氨基]-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-酮(本發(fā)明的化合物No.582)的制備

向含有1.09克9-[4-氯-2-氟-5-(2-氧丙氧基)苯基亞氨基]-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-酮、0.35克吡啶和10毫升乙醇的溶液中，加入0.31克羥胺氫氯化物。三小時后，蒸去乙醇，殘留物用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗滌，然后用飽和的氯化鈉水溶液洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。然后蒸去乙酸乙酯玫揭恢蛛俊＝秒咳芙庠 毫升吡啶中，并在其中加入0.21克乙酐。讓該混合物過夜，然后，蒸去吡啶。將該殘留物溶解在乙酸乙酯中，用飽和的氯化鈉水溶液洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。然后蒸去乙酸乙酯得到粗產物，該粗產物通過分級色譜法純化，得到0.61克上述確定的化合物為白色結晶。
實施例13 9-[4-氯-2-氟-5-(1，3-二硫環(huán)戊烷-2-甲基-二基甲氧)苯基亞氨基]-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-酮(本發(fā)明的化合物No.584)的制備

向含有0.50克9-[4-氯-2-氟-5-(2-氧丙氧)苯基亞氨基]-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-酮、0.17毫升乙二硫醇和5毫升二氯甲烷的溶液中加入0.03毫升三氟化硼/乙醚的復合物，該混合物于室溫攪拌三小時。在其中加入冰水，以及然后分離二氯甲烷層，用飽和的氯化鈉水溶液洗滌，并用無水硫酸鈉干燥，然后蒸去二氯甲烷，得到粗產物。該粗產物通過分級色譜法純化，得到0.47克上述確定的化合物，為黃色油。
實施例14 9-(4-氯-2-氟-5-乙氧羰基苯基亞氨基)-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-酮(本發(fā)明的化合物No.80)的制備
用實施例1相同的方法，從1-(4-氯-2-氟-5-乙氧羰基苯基硫氨基甲?；?-1，4，5，6-四氫噠嗪得到上述確定的化合物，為白色結晶。
以下，將用實施例1至14相同方法制備的化合物的物理性質與實施例1至14的化合物的物理性質一起示于表A中。
參考實施例1 1-(7-氟-3-氧-4-炔丙基-2H-苯并惡嗪-6-基硫代氨基甲?；?-1，4，5，6-四氫噠嗪的制備
將0.32克1，4，5，6-四氫噠嗪溶解在20毫升苯中，在其中加入1.00克7-氟-4-炔丙基-2H-苯并惡嗪-3(4H)-酮-6-基異硫氰酸酯該混合物于室溫攪拌3小時。反應后，蒸去苯得到粗產品。該粗產品通硅膠柱色譜法純化(展開劑氯仿)得到0.38克上述確定的化合物，為黃色結晶。熔點151-155℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.94(2H，br t，J＝6Hz)，2.1～2.4(2H，m)，2.28(1H，t，J＝2Hz)，4.30(2H，br t，J＝6Hz)，4.61(2H，d，J＝2Hz)，4.62(2H，s)，6.69(1H，d，J＝10Hz)，6.93(1H，t，J＝2Hz)，8.02(1H，d，J＝8Hz)，9.49(1H，br s) 參考實施例2 1-(4-氯-2-氟-5-異丙氧基苯基硫氨基甲酰基)-1，4，5，6-四氫噠嗪的制備
用參考實施例1相同的方法，從1，4，5，6-四氫噠嗪和4-氯-2-氟-5-異丙氧基苯基異硫氰酸酯得到上述確定的化合物，為白色結晶。熔點82-83.5℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.35(6H，d，J＝6Hz)，1.90(2H，br t，J＝6Hz)，2.0～2.4(2H，m)，3.31(2H，br t，J＝6Hz)，4.54(1H，h，J＝6Hz)，6.85(1H，br t，J＝2Hz)，7.08(1H，d，J＝10Hz)，8.11(1H，d，J＝8Hz)，8.75(1H，br s) 參考實施例3 1-(2-氟-5-甲氧基羰基甲基)硫-4-硝基苯基硫代氨基甲酰基)-1，4，5，6-四氫噠嗪的制備
用參考實施例1相同的方法，從1，4，5，6-四氫噠嗪和2-氟-4-甲氧基羰基甲基硫-4-硝基苯基異硫氰酸酯，得到上述確定的化合物，為黃色結晶。熔點184-186℃。
參考實施例4 1-(4-溴-2-氟-5-環(huán)戊基氧羰基甲基硫苯基硫代氨基甲?；?-1，4，5，6-四氫噠嗪的制備
用參考實施例1相同的方法，從1，4，5，6-四氫噠嗪和4-溴-2-氟-5-環(huán)戊氧基羰甲基硫苯基異氰酸酯得到上述確定的化合物，為棕色油。
1H-NMR(CDCl3)δ1.38～2.53(12H，m)，3.63(2H，s)，4.38(2H，t，J＝5.5Hz)，5.08～5.38(1H，m)，7.01～7.55(3H，m)，8.08(1H，br s) 參考實施例5 1-(4-氯-2-氟-5-(2-四氫吡喃基)硫苯基硫代氨基甲?；?-1，4，5，6-四氫噠嗪的制備
用參考實施例1相同的方法，從1，4，5，6-四氫噠嗪和4-氯-2-氟-5-(2-四氫吡喃基)硫苯基異硫氰酸酯得到上述確定的化合物的白色結晶，熔點101-104℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.36～2.53(10H，m)，4.20～4.53(2H，m)，5.20～5.52(1H，m)，7.06(1H，t，J＝2Hz)，7.22(1H，d，J＝10Hz)，8.81(1H，d，J＝8Hz)，9.87(1H，br s) 參考實施例6 4-氯-2-氟-5-(2-四氫吡喃基)硫苯基異硫氰酸酯的制備
將2.00克4-氯-2-氟-5-硫氫基苯基-異硫氰酸酯溶解在200毫升二氯甲烷中，并在其中加入0.77克二氫吡喃。二小時后蒸去二氯甲烷得到2.77克上述確定的化合物，為黃色油。
參考實施例7 4-氯-2-氟-硫氫基苯基異硫氰酸酯的制備
將2.00克4-氯-2-氟-5-硫氫基苯胺溶解在氯仿中，并在0℃滴加入1.12毫升二氯硫化碳。滴加完后，溫度上升至室溫，然后將該混合物回流?；亓?小時后，蒸去氯仿得到2.47克上述確定的化合物，為棕色油。
參考實施例8 4-氯-2-氟-5-(2-四氫吡喃基)氧苯基異硫氰酸酯的制備
將含有0.10克4-氯-2-氟-5-羥基苯基異硫氰酸酯和0.04克2.3-二氫吡喃的二氯甲烷溶液于室溫下攪拌5小時，然后，蒸去二氯甲烷，殘留物用二異丙基醚洗滌，得到0.11克上述規(guī)定的化合物，為白色結晶。
1H-NMR(CDCl3)δ1.30～2.23(8H，m .27～4.13(2H，m)，5.34(1H，br s)，7.00(1H，d，J＝8Hz)，7.16(1H，d，J＝10Hz) 參考實施例9 4-氯-2-氟-5-羥基苯基異硫氰酸酯的制備
將1.00克4-氯-2-氟-5-羥基苯胺溶解在10毫升乙酸乙酯中，并于0℃滴加入0.61毫升二氯硫化碳。滴加完后，溫度升至室溫，將該混合物回流?；亓?小時后，蒸去乙酸乙酯，得到粗產物結晶，該粗產物用己烷洗滌得到0.70克上述規(guī)定的化合物為灰色結晶。
1H-NMR(d6-DMSO)δ6.79(1H，d，J＝7Hz)，7.10(1H，d，J＝9Hz)，9.32(1H，br s) 參考實施例10 1-(4-氯-2-氟-5-環(huán)戊基氧羰基苯基硫氨基甲?；?-1，4，5，6-四氫噠嗪的制備
用參考實施例1相同的方法，從1，4，5，6-四氫噠嗪和4-氯-2-氟-5-環(huán)戊基氧羰基苯基-異氰酸酯得到上述規(guī)定的化合物，為淡黃色結晶，熔點117-120℃。
Meltingpoint117-120℃ 1H-NMR(CDCl3)δ1.40～2.61(12H，m)，4.25(2H，t，J＝5.5Hz)，5.1～5.56(1H，m)，6.88(1H，br t，J＝3Hz)，7.05(1H，d，J＝10Hz)，8.70(1H，d，J＝8Hz)，9.54(1H，br s) 參考實施例11 1-(4-氯-3-甲氧羰基甲基硫苯基硫代氨基甲?；?-1，4，5，6-四氫噠嗪的制備
用參考實施例1相同的方法，從1，4，5，6-四氫噠嗪和4-氯-3-甲氧羰基甲基硫苯基異氰酸酯得到上述規(guī)定的化合物，為白色結晶。熔點77-80℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.60～2.48(4H，m)，3.73(2H，s)，3.73(3H，s)，4.33(2H，t，J＝6Hz)， 7.05(1H，t，J＝2Hz)，7.40(2H，brs)，7.93(1H，brs)，9.90(1H，brs) 參考實施例12 2-氟-5-甲氧羰基甲基硫基-4-硝基苯胺的制備
將包含6.09克2-氟-5-甲氧羰基甲基硫基-4-硝基乙酰苯胺、17毫升濃鹽酸和84毫升甲醇的溶液回流5小時。蒸去甲醇，殘留物用水稀釋，并用5%NaOH水溶液中和。通過過濾收集沉淀的結晶并用甲醇洗滌，得到5.52克上述確定的化合物，為黃色結晶。熔點199-202℃。
1H-NMR(CDCl3)δ3.80(3H，s)，3.88(2H，s)，6.58(2H，br s)，6.8(1H，d，J＝10Hz)，8.02(1H，d，J＝12Hz) 參考實施例13 2-氟-5-甲氧羰基甲基硫代-4-硝基乙酰苯胺的制備
向包含有5.00克2，5- 4-硝基乙酰苯胺、3.20克無水碳酸鉀和50毫升二甲基甲酰胺的溶液，滴加入2.45克氫硫基乙酸甲酯。三小時后，蒸去N，N-二甲基甲酰胺，殘留物溶解在乙酸乙酯中。該溶液用水洗滌然后用飽和的氯化鈉溶液洗滌并用無水硫酸鈉干燥，然后蒸去乙酸乙酯得到粗產物。該粗產物用二異丙基醚洗滌，得到6.50克上述規(guī)定的化合物，為白色結晶。
參考實施例14 2，5-二氟-4-硝基乙酰苯胺的制備

將20.5克2，5-二氟苯胺溶解在68毫升苯中，并滴加入17.8克乙酐。15小時后，蒸去苯，殘留物用乙酸乙酯洗滌，得到25.6克2，5-二氟酰苯胺，為白色結晶。然后，該化合物溶解在98%的硫酸中，以及將60%的硝酸于不高于0℃的溫度下滴加入內。滴加完后，該混合物于室溫攪拌三小時，并傾入冰中。通過過濾收集產生的沉淀，干燥后得到25.9克上述規(guī)定的化合物，為黃色結晶。熔點182-185℃。
1H-NMR(CDCl3)δ2.21(3H，s)，7.78(1H，dd，J＝11，8Hz)，8.29(1H，dd，J＝13.7Hz)，10.07(1H，br s) 參考實施例15 1，4，5，6-四氫噠嗪的制備
將含有84.5克六氫噠嗪-1，2-二羥酸二乙酯、96.9克氫氧化鉀和857毫升甲醇的混合物回流24小時。反應后，通過過濾除去白色固體，并蒸去甲醇得到粗產物。該粗產物于57-60℃/20毫米汞柱蒸餾得到20.0克上述規(guī)定的化合物為無色透明油。
1H-NMR(CDCl3)δ1.8～2.3(4H，m)，3.04(2H，br t，J＝5Hz)，3.2～3.7(1H，m)，6.68(1H，br t，J＝2Hz) 參考實施例16 1，4，5，6-四氫噠嗪的制備
將包含有100克1，4-二氨基丁烷和600毫升水的溶液加熱至70℃，并保持此溫度下，經歷1.5小時內滴加入次氯酸鈉(10%)水溶液。滴加完后，該混合物于70℃攪拌2小時。
將混合物冷卻至室溫，并用氯仿萃取。萃取液用無水硫酸鈉干燥。然后，蒸去氯仿得到粗產物。該粗產物于57-60℃/20毫米汞柱下蒸餾得到10.0克上述確定的化合物，為無色透明的油。
參考實施例17 1，4，5，6-四氫噠嗪的制備
將5.00克N-氨基吡咯烷溶解在15毫升氯仿中，并將該溶液于室溫攪拌二周。蒸去氫仿，殘留物于57-60℃/20毫米汞柱下蒸餾得到3.50克上述確定的化合物，為無色油。
參考實施例18 1-氨基吡咯烷的制備
向包含有146克1-亞硝基吡咯烷、340克鋅粉和1560毫升水的混合物中，滴加入1522毫升85%的醋酸。二小時后，不溶解的物質被過濾去，以及該殘留物用40%氫氧化鈉水溶液中和并用氯仿萃取。通過五次萃取操作所得的萃取液合并，并用飽和的氯化鈉水溶液洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥。蒸去氯仿，得到124克上述規(guī)定的化合物，為無色油。
現(xiàn)在，將用參考實施例1-5、10和11(結構式Ⅱ的縮氨基硫脲衍生物)相同方法制備的化合物的物理性質和上述參考實施例的結果一起列在表B中。
在表B中的結構式Z部分相當于示于表1(參見結構式Ⅰ)的本發(fā)明化合物的Z部分，以及在表B中該Z部分通過本發(fā)明的化合物序號表明。
現(xiàn)在，將前面實施例中制備的本發(fā)明的化合物一起列于表1(Z＝Z1)以及表2(Z＝Z2)中，然而，它們應作為對本發(fā)明化合物的了解，而不是通過這些具體實施例限制本發(fā)明。
當本發(fā)明的化合物用作除草劑時，常與合適的載體混合使用，例如，用固體載體混合，諸如粘土、滑石、皂土或硅藻土或細硅石粉，用液體載體混合，諸如，水、醇、(諸如異丙酸、丁醇、苯甲醇或糠醇)，或用芳香烴(諸如甲苯或二甲苯混合)，或用醚混合(諸如茴香醚)，或用酮混合(諸如環(huán)己酮或異佛爾酮)，或用酯混合(諸如乙酸丁酯)，或用酰胺混合(諸如，N-甲基吡咯烷酮)或用于鹵化烴混合(諸如氯苯)。在需要的情況下，可加入表面活性劑、乳化劑、分散劑、滲透劑、鋪展劑、增稠劑、抗凍劑，防止凝結劑或穩(wěn)定劑以制備一種適意的配方，諸如，液態(tài)配方，可乳化的濃縮物可濕性粉末、流動性的顆粒狀可濕性粉末(干態(tài)流動劑)，粉塵劑或顆粒劑。
再者，在需要的情況下，于制備配方時或施用滅草劑時，摻和入其它的除草劑、多種滅昆蟲劑、殺菌劑、植物調節(jié)劑，協(xié)同作用劑或解毒劑。特別是當與其它的除草劑合用時，因使用數(shù)量的下降而使成本降低，或因合用的活性劑的協(xié)同作用而使擴大除莠草譜或使除草效力提高。在此情況下，本發(fā)明的化合物可與大多數(shù)的已知除草劑合用。較適于與本發(fā)明的化合物合用的化學物質包括，例如， 苯達松(bentazone)3-異丙基-1H-2，1，3-苯異噻二嗪-4(3H)-酮2，2-二氧化物，氟鎖草醚鈉(acifluorfen-sodium)5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸鈉，(fomesafen)5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-N-甲磺?；?2-硝基苯甲酰胺，(Lactofen)1′-(碳化乙氧基)乙基-5-[2-氯-4-(三氟甲基)-苯氧基]-2-硝基苯甲酸鹽)，(metribuzin)4-氨基-6-叔丁基-3-甲硫-1，2，4-三嗪-5(4H)酮)，(imazaquin)2-(4-異丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸，(sethoxydim)2-(1-乙氧基亞氨丁基)-5-[2-(乙硫)丙基]-3-羥環(huán)己-2-烯酮)，(imazethapyr)5-乙基-2-(4-異丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)煙酸，(cycloxydim)2-[1-(乙氧亞氨基)丁基]-3-羥基-5-硫-3-基環(huán)己基-2-烯酮)，(linuron)3-(3，4-二氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲，(quizalofop-ethyl)-2-[4-(6-氯-2-喹喔烷基氧基(quinoxanyloxy)苯氧基]丙酸乙酯，禾草靈(dichlofopmethyl)-2-[4-(2，4-二氯苯氧基)苯氧基]丙酸甲酯，(fluazifop-butyl)-2-[4-(5-三氟甲基-2-吡啶氧)苯氧基]丙酸丁酯，(fenoxapropethyl)-2-[4-(6-氯-2-苯并噁唑基氧基苯氧基]丙酸乙酯，(haloxyfop-methyl)-2-[4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧)苯氧]丙酸甲酯，毒殺芬茨烯的氯化反應混合物(含67-69%氯)，甲草胺(alachlor)2-氯-2′，6′-二乙基-N-甲氧甲基N-乙酰苯胺，丙草胺(metolachlor)2-氯-N-(2-乙基-6-甲苯基)-N-(2-甲氧-1-甲基乙基)乙酰胺，(naptalam)N-1-萘基鄰氨甲酰苯甲酸，2，4-DB4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸，MCPB4-(4-氯-2-甲基苯氧基)丁酸，chlorimuron-ethyl)-2-[3-(4-氯-6-甲氧嘧啶-2-基)-脲基磺?；鵠苯甲酸乙酯及(dimethazone)2-(2-氯苯基)甲基-4，4-二甲基-3-異噁唑烷酮(isoxazolidinone)。其它的可與本發(fā)明化合物合用的除草劑，包括農業(yè)化學手冊(FarmChemicalsHandbook)(1987)中所揭示的化合物。
應用的劑量的變動取決于施用的場所、應用季節(jié)、應用方法、作物的類型等等。然而，一般地說，所用劑量通常在每公頃施用自0.001至5公斤有效成份的范圍。
以下給出以本發(fā)明化合物為活性成份的除草劑的配方例子。然而，應該明確的是，本發(fā)明決不受限于這些特殊的例子。下述配方例中，份數(shù)系重量份數(shù)。
可濕性粉末 本發(fā)明化合物5-80份 固體載體10-85份 表面活性劑1-10份 其它＊1-5份 ＊可以考慮為防凝結劑 可乳化的濃縮物 本發(fā)明化合物1-30份 液態(tài)載體30-95份 表面活性劑5-15份 流動劑配方 本發(fā)明化合物5-70份 液態(tài)載體15-65份 表面活性劑5-12份 其它＊5-30份 ＊例如，可為抗凍劑或增稠劑 顆狀劑配方 本發(fā)明化合物0.1-10份 固體載體90-99.99份 其它1-5份 顆粒狀可濕性粉末(干態(tài)可流動) 本發(fā)明化合物20-90份 固體載體10-60份 表面活性劑1-20份 配方例1可濕性粉末 本發(fā)明化合物15號50份 ZeeklitePFP(高嶺土型粘土商品名， 廠家ZeekliteIndustnies， Co.，Ltd.)43份 Sorpol5050(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemical Co.，Ltd.)2份 Runox1000c(陰離子表面活性劑，Tohochemical Co.，Ltd.)出品 Carplex＃80(表面活性劑與細粒硅石粉混合 組成的防凝結劑的商品名， 廠家ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)2份 將上述各成份均勻地研磨而形成可濕性粉末。
配方例2可濕性粉末 本發(fā)明化合物137號50份 ZeeklitePFP(一種高嶺土型粘土商品名， 廠家Zeeklite IndustriesCo.，Ltd.)43份 Sorpol5050(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemical Co.，Ltd.)2份 Runox1000c(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemical Co.，Ltd.)3份 Carplex＃80(表面活性劑與細粒硅石粉混合組成的防凝結劑的商品名， 廠家ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)2份 上述各成份均勻地研磨形成可濕性粉末。
配方例3可濕性粉末 本發(fā)明化合物1074號50份 ZeeklitePFP(高嶺土型粘土商品名， 廠家ZeekliteIndustries， Co.，Ltd.)43份 Sorpol5050(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemical Co.，Ltd.)2份 Runox1000c(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemical Co.，Ltd.)3份 Carplex＃80.(表面活性劑與細粒硅石粉混合 組成的防凝結劑的商品名， 廠家ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)2份 上述各成份給同時均勻地研磨形成可濕性粉末。
配方例4可濕性粉末 本發(fā)明化合物1302號50份 ZeeklitePFP(高嶺土型粘土商品名， 廠家ZeekliteIndustries， Co.，Ltd.)43份 Sorpol5050(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemical Co.，Ltd.)2份 Runox1000c(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemical Co.，Ltd.)3份 Carplex＃80(表面活性劑與細粒硅石粉混合 組成的防凝結劑的商品名， 廠家ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)2份 上述各成份給同時均勻研磨形成可濕性粉末。
配方例5可濕性粉末 本發(fā)明化合物107440份 例3 ZeeklitePFP(高嶺土型粘土商品名， 廠家ZeekliteIndustries Co.，Ltd.)53份 Sorpol5050(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemical Co.，Ltd.)2份 Runox1000c(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemical Co.，Ltd.)3份 Carplex＃80(表面活性劑與細粒硅石粉混合 組成的防凝結劑的商品名， 廠家ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)2份 上述各成份經共同均勻在研磨形成可濕性粉末。
配方例6可乳化的濃縮物 本發(fā)明化合物15號3份 二甲苯76份 異佛爾酮15份 Sorpol3005x(非離子型表面活性劑與陰離子 表面活性劑混合組成物的商品名， 廠家TohoChemical Co.，Ltd.)6份 上述各成份經共同均勻研磨成形成可乳化的濃縮物 配方例7可乳化的濃縮物 本發(fā)明化合物1074號3份 二甲苯76份 異佛爾酮15份 Sorpol3005x(非離子型表面活性劑與陰離子 表面活性劑混合組成物的商品名， 廠家TohoChemical Co.，Ltd.)6份 上述各成份經共同均勻地研磨形成乳化液。
配方例8可乳化的濃縮物 本發(fā)明化合物1302號3份 二甲苯76份 異佛爾酮15份 Sorpol3005x(非離子型表面活性劑與陰離子 表面活性劑混合組成物的商品名， 廠家TohoChemical Co.，Ltd.)6份 上述各成份經共同研磨形成可乳化的濃縮物 配方例9流動劑配方 本發(fā)明化合物15號35份 AgrizoleS-711(非離子表面活性劑商品名， 廠家KaoCorporation)8份 Runox1000c(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemical Co.，Ltd.)0.5份 1%Rodopol水(增稠劑商品名，廠家 Rhone-Poulenc)20份 1，2-亞乙基二醇(抗凍劑)8份 水28.5份 上述各成份經共同均勻地研磨形成流動性配方。
配方例10流動性配方 本發(fā)明化合物1074號35份 AgrizoleS-711(非離子表面活性劑商品名， 廠家KaoCorporation)8份 Runox1000c(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemical Co.，Ltd.)0.5份 1%Rodopol水(增稠劑商品名，20份 廠家Rhone-Poulenc) 1，2-亞乙基二醇(抗凍劑)8份 水28.5份 上述各成份經共同均勻地研磨形成流動性配方。
配方例11流動性配方 本發(fā)明化合物1302號35份 AgrizoleS-711(非離子表面活性劑商品名， 廠家KaoCorporation)8份 Runox1000c(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemical Co.，Ltd.)0.5份 1%Rodopol水(增稠劑商品名， 廠家Rhone-Poulenc)20份 1，2-亞乙基二醇(抗凍劑)8份 水28.5份 上述各成份經共同均勻地研磨形成流動性配方。
配方例12顆粒劑配方 本發(fā)明化合物10740.1份 皂土55.0份 滑石44.9份 將上述各成份均勻混合并研磨。加入少量水，攪拌混合物，混勻并捏合后用擠壓造粒機造粒，隨后干燥而得顆粒物。
配方例13顆粒劑配方 本發(fā)明化合物1302號0.1份 皂土55.0份 滑石44.9份 將上述各成份均勻混合并研磨。加入少量水，攪拌混合物，混勻并捏合后用擠壓造粒機造粒，隨后干燥而得顆粒。
配方例14可濕性粉末 本發(fā)明化合物65號50份 ZeeklitePFP(高嶺土型粘土商品名， 廠家ZeekliteIndustries， Co.，Ltd.)43份 Sorpol5050(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemical Co.，Ltd.)2份 Runox1000c(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemical Co.，Ltd.)3份 Carplex＃80(表面活性劑與細粒硅石粉混合 組成的防凝結劑的商品名， 廠家ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)2份 上述各成份經共同均勻地研磨形成可濕性粉末。
配方例15可濕性粉末 本發(fā)明化合物68號50份 ZeeklitePFP(高嶺土型粘土商品名，廠家 ZeekliteIndustries，Co.，Ltd.)43份 Sorpol5050(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)2份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)3份 Carplex＃80(表面活性劑與細粒硅石粉混合 組成的防凝結劑的商品名，廠家 ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)2份 上述各成份經均勻地研磨形成可濕性粉末。
配方例16可濕性粉末 本發(fā)明化合物183號50份 ZeeklitePFP(高嶺土型粘土商品名，廠家 ZeekliteIndustries， Co.，Ltd.)43份 Sorpol5050(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)2份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)3份 Carplex＃80(表面活性劑與細粒硅石粉混合 組成的防凝結劑的商品名，廠家 ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)2份 上述各成份經均勻地研磨形成可濕性粉末。
配方例17可濕性粉末 本發(fā)明化合物184號50份 ZeeklitePFP(高嶺土型粘土商品名，廠家 ZeekliteIndustries， Co.，Ltd.)43份 Sorpol5050(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)2份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)3份 Carplex＃80(表面活性劑與細粒硅石粉混合 組成的防凝結劑的商品名，廠家 ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)2份 上述各成份經均勻地研磨形成可濕性粉末。
配方例18可濕性粉末 本發(fā)明化合物190號40份 ZeeklitePFP(高嶺土型粘土商品名，廠家 ZeekliteIndustries， Co.，Ltd.)53份 Sorpol5050(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)2份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)3份 Carplex＃80(表面活性劑與細粒硅石粉混合 組成的防凝結劑的商品名，廠家 ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)2份 上述各成份經均勻地研磨形成可濕性粉末。
配方例19可乳化的濃縮物 本發(fā)明化合物65號3份 二甲苯76份 環(huán)己酮15份 Sorpol3005X(非離子表面活性劑與陰離子表面活 性劑混合組成物的商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)6份 上述各成份經共同均勻地研磨形成可乳化的濃縮物。2份 配方例20可乳化的濃縮物 本發(fā)明化合物183號3份 二甲苯76份 環(huán)己酮15份 Sorpol3005X(非離子表面活性劑與陰離子表面活 性劑混合組成物的商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)6份 上述各成份經共同均勻地研磨形成可乳化的濃縮物。
配方例21可乳化的濃縮物 本發(fā)明化合物190號3份 二甲苯76份 異佛爾酮15份 Sorpol3005X(非離子表面活性劑與陰離子表面活 性劑混合組成物的商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)6份 上述各成份經共同均勻地研磨形成可乳化的濃縮物。
配方例22可乳化的濃縮物 本發(fā)明化合物68號3份 二甲苯76份 異佛爾酮15份 Sorpol3005X(非離子表面活性劑與陰離子表面活 性劑混合組成物的商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)6份 上述各成份經共同均勻地研磨形成可乳化的濃縮物。
配方例23流動劑配方 本發(fā)明化合物62號35份 AgrizoleS-711(非離子表面活性劑商品名， 廠家KaoCorporation8份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)0.5份 1%Rodopol水(增稠劑商品名，廠家 Rhone-Poulenc)20份 1，2-亞乙基二醇(抗凍劑)8份 水2.85份 上述各成份經共同均勻地研磨形成流動劑配方。
配方例24流動劑配方 本發(fā)明化合物68號35份 AgrizoleS-711(非離子表面活性劑商品名， 廠家KaoCorporation8份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)0.5份 1%Rodopol水(增稠劑商品名，廠家 Rhone-Poulenc)20份 1，2-亞乙基二醇(抗凍劑)8份 水2.85份 上述各成份經共同均勻地研磨形成流動劑配方。
配方例25流動劑配方 本發(fā)明化合物183號35份 AgrizoleS-711(非離子表面活性劑商品名， 廠家KaoCorporation8份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)0.5份 1%Rodopol水(增稠劑商品名，廠家 Rhone-Poulenc)20份 1，2-亞乙基二醇(抗凍劑)8份 水2.85份 上述各成份經共同均勻地研磨形成流動劑配方。
配方例26流動劑配方 本發(fā)明化合物184號35份 AgrizoleS-711(非離子表面活性劑商品名， 廠家KaoCorporation8份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)0.5份 1%Rodopol水(增稠劑商品名，廠家 Rhone-Poulenc)20份 1，2-亞乙基二醇(抗凍劑)8份 水2.85份 上述各成份經共同均勻地研磨形成流動劑配方。
配方例27流動劑配方 本發(fā)明化合物190號35份 AgrizoleS-711(非離子表面活性劑商品名， 廠家KaoCorporation8份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)0.5份 1%Rodopol水(增稠劑商品名，廠家 Rhone-Poulenc)20份 1，2-亞乙基二醇(抗凍劑)8份 水2.85份 上述各成份經共同均勻地研磨形成流動劑配方。
配方例28顆粒劑配方 本發(fā)明化合物61號0.1份 皂土55.0份 滑石44.9份 將上述各成份均勻混合并研磨。加入少量水，攪拌混合物，混合并捏合后用擠壓造粒機造粒，隨后干燥而得顆粒劑。
配方例29顆粒劑配方 本發(fā)明化合物190號0.1份 皂土55.0份 滑石44.9份 將上述各成份均勻混合并研磨。加入少量水，攪拌混合物，混合并捏合后用擠壓造粒機造粒，隨后干燥而得顆粒劑。
配方例30顆粒劑配方 本發(fā)明化合物86號0.1份 皂土55.0份 滑石44.9份 將上述各成份均勻混合并研磨。加入少量水，攪拌混合物，混合并捏合后用擠壓造粒機造粒，隨后干燥而得顆粒劑。
配方例31可濕性粉末 本發(fā)明化合物28號50份 ZeeklitePFP(高嶺土型粘土商品名，廠家 ZeekliteIndustries，Co.，Ltd.)43份 Sorpol5050(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)2份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)3份 Carplex＃80(表面活性劑與細粒硅石粉混合 組成的防凝結劑的商品名，廠家 ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)2份 上述各成份經均勻地研磨形成可濕性粉末。
配方例32可濕性粉末 本發(fā)明化合物86號50份 ZeeklitePFP(高嶺土型粘土商品名，廠家 ZeekliteIndustries，Co.，Ltd.)43份 Sorpol5050(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)2份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)3份 Carplex＃8(表面活性劑與細粒硅石粉混合 組成的防凝結劑的商品名，廠家 上述各成份經均勻地研磨形成可濕性粉末。
配方例33可濕性粉末 本發(fā)明化合物570號50份 ZeeklitePFP(高嶺土型粘土商品名，廠家 ZeekliteIndustries，Co.，Ltd.)43份 Sorpol5050(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)2份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)3份 Carplex＃80(表面活性劑與細粒硅石粉混合 組成的防凝結劑的商品名，廠家 ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)2份 上述各成份經均勻地研磨形成可濕性粉末。
配方例34可濕性粉末 本發(fā)明化合物644號50份 ZeeklitePFP(高嶺土型粘土商品名，廠家 ZeekliteIndustries，Co.，Ltd.)43份 Sorpol5050(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)2份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)3份 Carplex＃80(表面活性劑與細粒硅石粉混合 組成的防凝結劑的商品名，廠家 ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)2份 上述各成份經均勻地研磨形成可濕性粉末。
配方例35可濕性粉末 本發(fā)明化合物773號40份 ZeeklitePFP(高嶺土型粘土商品名， 廠家ZeekliteIndustries， Co.，Ltd.)53份 Sorpol5050(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)2份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名，廠家 TohoChemicalCo.，Ltd.)3份 Carplex＃80(表面活性劑與細粒硅石粉混合組 成的防凝結劑的商品名，廠家 ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)2份 上述各成份經同時均勻地研磨形成可濕性粉末。
配方例36可乳化的濃縮物 本發(fā)明化合物64號3份 二甲苯76份 環(huán)己酮15份 Sorpol3005X(非離子表面活性劑與陰離子表面 活性劑混合組成物的商品名， 廠家TohoChemicalCo.，Ltd.)6份 上述各成份經共同均勻地研磨形成可乳化的濃縮物。
配方例37可乳化的濃縮物 本發(fā)明化合物201號3份 二甲苯76份 環(huán)己酮15份 Sorpol3005X(非離子表面活性劑與陰離子表面 活性劑混合組成物的商品名， 廠家TohoChemicalCo.，Ltd.)6份 上述各成份經共同均勻地研磨形成可乳化的濃縮物。
配方例38可乳化的濃縮物 本發(fā)明化合物577號3份 二甲苯76份 異佛爾酮15份 Sorpol3005X(非離子表面活性劑與陰離子表面 活性劑混合組成物的商品名， 廠家TohoChemicalCo.，Ltd.)6份 上述各成份經共同均勻地研磨形成可乳化的濃縮物。
配方例39可乳化的濃縮物 本發(fā)明化合物640號3份 二甲苯76份 異佛爾酮15份 Sorpol3005X(非離子表面活性劑與陰離子表面 活性劑混合組成物的商品名， 廠家TohoChemicalCo.，Ltd.)6份 上述各成份經共同均勻地研磨形成可乳化的濃縮物。
配方例40流動劑配方 本發(fā)明化合物308號35份 AgrizoleS-711(非離子表面活性劑商品名， 廠家KaoCorporation)8份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemicalCo.，Ltd.)0.5份 1%Rodopol水(增稠劑商品名， 廠家Rhone-Poulenc)20份 1，2-亞乙基二醇(抗凍劑)8份 水28.5份 上述各成份經共同均勻地研磨形成流動劑配方。
配方例41流動劑配方 本發(fā)明化合物613號35份 AgrizoleS-711(非離子表面活性劑商品名， 廠家KaoCorporation)8份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemicalCo.，Ltd.)0.5份 1%Rodopol水(增稠劑商品名， 廠家Rhone-Poulenc)20份 1，2-亞乙基二醇(抗凍劑)8份 水28.5份 上述各成份經共同均勻地研磨形成流動劑配方。
配方例42流動劑配方 本發(fā)明化合物661號35份 AgrizoleS-711(非離子表面活性劑商品名， 廠家KaoCorporation)8份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemicalCo.，Ltd.)0.5份 1%Rodopol水(增稠劑商品名， 廠家Rhone-Poulenc)20份 1，2-亞乙基二醇(抗凍劑)8份 水28.5份 上述各成份經共同均勻地研磨形成流動劑配方。
配方例43流動劑配方 本發(fā)明化合物686號35份 AgrizoleS-711(非離子表面活性劑商品名， 廠家KaoCorporation)8份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemicalCo.，Ltd.)0.5份 1%Rodopol水(增稠劑商品名， 廠家Rhone-Poulenc)20份 1，2-亞乙基二醇(抗凍劑)8份 水28.5份 上述各成份經共同均勻地研磨形成流動劑配方。
配方例44流動劑配方 本發(fā)明化合物800號35份 AgrizoleS-711(非離子表面活性劑商品名， 廠家KaoCorporation)8份 Runox1000C(陰離子表面活性劑商品名， 廠家TohoChemicalCo.，Ltd.)0.5份 1%Rodopol水(增稠劑商品名， 廠家Rhone-Poulenc)20份 1，2-亞乙基二醇(抗凍劑)8份 水28.5份 上述各成份經共同均勻地研磨形成流動劑配方。
配方例45顆粒劑配方 本發(fā)明化合物308號0.1份 皂土55.0份 滑石44.9份 將上述各成份均勻混合并研磨。加入少量水，攪拌混合物，混合并捏合后用擠壓造粒機造粒，隨后干燥而得顆粒物。
配方例46顆粒劑配方 本發(fā)明化合物613號0.1份 皂土55.0份 滑石44.9份 將上述各成份均勻混合并研磨。加入少量水，攪拌混合物，混勻并捏合后用擠壓造粒機造粒，隨后干燥而得顆粒物。
配方例47顆粒狀可濕性粉末(干態(tài)可流動) 本發(fā)明化合物61號75份 IsobamNo.1(陰離子表面活性劑商品名， 廠家KurarayIsoprene ChemicalCo.，Ltd.)10份 VanilexN(陰離子表面活性劑商品名， 廠家SanyoKokusaku PulpK.K.)5份 Carplex＃80(由表面活性劑及細粒硅石粉末 混合物組成的防凝結劑的商品名， 廠家ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)10份 上述各成份經均勻地研磨成細粒后混合形成干態(tài)可流動性粉末配方。
配方例48顆粒狀可濕性粉末(干態(tài)可流動) 本發(fā)明化合物62號75份 IsobamNo.1(陰離子表面活性劑商品名， 廠家KurarayIsoprene ChemicalCo.，Ltd.)10份 VanilexN(陰離子表面活性劑商品名，廠家 SanyoKokusakuPulpK.K.)5份 Carplex＃80(由表面活性劑及細粒硅石粉末 混合物組成的防凝結劑的商品名， 廠家ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)10份 上述各成份經均勻地研磨成細粒后混合形成干態(tài)可流動性粉末配方。
配方例49顆粒狀可濕性粉末(干態(tài)可流動) 本發(fā)明化合物183號75份 IsobamNo.1(陰離子表面活性劑商品名， 廠家KurarayIsoprene ChemicalCo.，Ltd.)10份 VanilexN(陰離子表面活性劑商品名，廠家 SanyoKokusakuPulpK.K.)5份 Carplex＃80(由表面活性劑及細粒硅石粉末 混合物組成的防凝結劑的商品名， 廠家ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)10份 上述各成份經均勻地研磨成細粒后混合形成干態(tài)可流動性粉末配方。
配方例50顆粒狀可濕性粉末(干態(tài)可流動) 本發(fā)明化合物201號75份 IsobamNo.1(陰離子表面活性劑商品名， 廠家KurarayIsoprene ChemicalCo.，Ltd.)10份 VanilexN(陰離子表面活性劑商品名，廠家 SanyoKokusakuPulpK.K.)5份 Carplex＃80(由表面活性劑及細粒硅石粉末 混合物組成的防凝結劑的商品名， 廠家ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)10份 上述各成份經均勻地研磨成細粒后混合形成干態(tài)可流動性粉末配方。
配方例51顆粒狀可濕性粉末(干態(tài)可流動) 本發(fā)明化合物308號75份 IsobamNo.1(陰離子表面活性劑商品名， 廠家KurarayIsoprene ChemicalCo.，Ltd.)10份 VanilexN(陰離子表面活性劑商品名，廠家 SanyoKokusakuPulpK.K.)5份 Carplex＃80(由表面活性劑及細粒硅石粉末 混合物組成的防凝結劑的商品名， 廠家ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)10份 上述各成份經均勻地研磨成細粒后混合形成干態(tài)可流動性粉末配方。
配方例52顆粒狀可濕性粉末(干態(tài)可流動) 本發(fā)明化合物612號75份 IsobamNo.1(陰離子表面活性劑商品名， 廠家KurarayIsoprene ChemicalCo.，Ltd.)10份 VanilexN(陰離子表面活性劑商品名，廠家 SanyoKokusakuPulpK.K.)5份 Carplex＃80(由表面活性劑及細粒硅石粉末 混合物組成的防凝結劑的商品名， 廠家ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)10份 上述各成份經均勻地研磨成細粒后混合形成干態(tài)可流動性粉末配方。
配方例53顆粒狀可濕性粉末(干態(tài)可流動) 本發(fā)明化合物620號75份 IsobamNo.1(陰離子表面活性劑商品名， 廠家KurarayIsoprene ChemicalCo.，Ltd.)10份 VanilexN(陰離子表面活性劑商品名，廠家 SanyoKokusakuPulpK.K.)5份 Carplex＃80(由表面活性劑及細粒硅石粉末 混合物組成的防凝結劑的商品名， 廠家ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)10份 上述各成份經均勻地研磨成細粒后混合形成干態(tài)可流動性粉末配方。
配方例54顆粒狀可濕性粉末(干態(tài)可流動) 本發(fā)明化合物640號75份 IsobamNo.1(陰離子表面活性劑商品名， 廠家KurarayIsoprene ChemicalCo.，Ltd.)10份 VanilexN(陰離子表面活性劑商品名，廠家 SanyoKokusakuPulpK.K.)5份 Carplex＃80(由表面活性劑及細粒硅石粉末 混合物組成的防凝結劑的商品名， 廠家ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)10份 上述各成份經均勻地研磨成細粒后混合形成干態(tài)可流動性粉末配方。
配方例55顆粒狀可濕性粉末(干態(tài)可流動) 本發(fā)明化合物686號75份 IsobamNo.1(陰離子表面活性劑商品名， 廠家KurarayIsoprene ChemicalCo.，Ltd.)10份 VanilexN(陰離子表面活性劑商品名，廠家 SanyoKokusakuPulpK.K.)5份 Carplex＃80(由表面活性劑及細粒硅石粉末 混合物組成的防凝結劑的商品名， 廠家ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)10份 上述各成份經均勻地研磨成細粒后混合形成干態(tài)可流動性粉末配方。
配方例56顆粒狀可濕性粉末(干態(tài)可流動) 本發(fā)明化合物731號75份 IsobamNo.1(陰離子表面活性劑商品名， 廠家KurarayIsoprene ChemicalCo.，Ltd.)10份 VanilexN(陰離子表面活性劑商品名，廠家 SanyoKokusakuPulpK.K.)5份 Carplex＃80(由表面活性劑及細粒硅石粉末 混合物組成的防凝結劑的商品名， 廠家ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)10份 上述各成份經均勻地研磨成細粒后混合形成干態(tài)可流動性粉末配方。
配方例57顆粒狀可濕性粉末(干態(tài)可流動) 本發(fā)明化合物822號75份 IsobamNo.1(陰離子表面活性劑商品名， 廠家KurarayIsoprene ChemicalCo.，Ltd.)10份 VanilexN(陰離子表面活性劑商品名，廠家 SanyoKokusakuPulpK.K.)5份 Carplex＃80(由表面活性劑及細粒硅石粉末 混合物組成的防凝結劑的商品名， 廠家ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)10份 上述各成份經均勻地研磨成細粒后混合形成干態(tài)可流動性粉末配方。
配方例58顆粒狀可濕性粉末(干態(tài)可流動) 本發(fā)明化合物1074號75份 IsobamNo.1(陰離子表面活性劑商品名， 廠家KurarayIsoprene ChemicalCo.，Ltd.)10份 VanilexN(陰離子表面活性劑商品名，廠家 SanyoKokusakuPulpK.K.)5份 Carplex＃80(由表面活性劑及細粒硅石粉末 混合物組成的防凝結劑的商品名， 廠家ShionogiPharmaceutical Co.，Ltd.)10份 上述各成份經均勻地研磨成細粒后混合形成干態(tài)可流動性粉末配方。
在使用時，將上述的可濕性粉末配方、干態(tài)流動劑、可乳化的濃縮物或流動劑，用水稀釋50至1，000倍，施用時使相應的活性成份濃度為自0.001至5公斤/公頃。
本發(fā)明除可應用于農業(yè)用地，諸如旱地、稻田及果園等外，也可應用于非農業(yè)用地。諸如體育場、空地及鐵路兩側，以防止各種雜草的滋生。運用劑量取決于施用地點、施用季節(jié)、欲控制的雜草類型、及作物類型等等。然而，常用范圍為0.001至5公斤/公頃。
以下通過各個測試例對本發(fā)明化合物的除草活性進行描述。
測試1土壤處理的除草效力測試 在長為15厘米、寬22厘米、深為6厘米的塑料箱中盛上滅菌的洪積層土壤，而后播下(Echinochloacrus-galli)稗子，(Digitariaadscendens)萹蓄，(Cyperusmicroiria)一年生蓑，(Solanumnigrum)龍葵，(Galinsogaciliate)纖毛牛藤菊，(Rorippaindica)蔊菜，(Zeamays)玉米及(Glycinemax)大豆等植物的種子。土壤蓋沒有這些種子的深度約為1厘米，然而將除草劑溶液均勻地施于土壤表面，以使活性成份分布而達到預期濃度。除草劑溶液通過用水稀釋上述的各配方例中的可濕性粉末、可乳化的濃縮物、干態(tài)流動劑或流動劑而制備，然后用小型噴霧器施到整體土壤的表面。
在施用除草溶液的三周之后，參照下列的標準級別對除草劑相對于每一種雜草及玉米(Zeamays)以及大豆(Glycinemax)的除草效力進行測定。由此獲得的結果示于表3。本發(fā)明的若干化合物對于某些作物具有選擇性。
標準級別 5生長控制率超過90% (幾乎完全干枯) 4生長控制率為70至90% 3生長控制率為40至70% 2生長控制率為20至40% 1生長控制率為5至20% 0生長控制率低于5% (幾乎無效) 上述生長控制率由以下的公式計算 生長控制率(%)＝(1-T/N)×100 其中，T為生長在處理過土壤表面區(qū)域的雜草的重量。
N為生長在未處理過的土壤表面區(qū)域的雜草的重量。
測試例2葉簇處理的除草效力測試 在長為15厘米、寬為22厘米，深為6厘米的塑料箱中盛入滅菌的洪積層土壤，然后一粒粒地(Spot-wisely)將(Echinochloacrus-galli)稗子，(Digitariaadscendens)萹蓄，(Cyperusmicroiria)一年生蓑，(Solanumnigrum)龍葵，(Galinsogaciliate)纖毛牛藤菊及(Rorippaindica)蔊菜的種籽種入。然后，在其上覆蓋大約1厘米厚的土壤。當各種植物生長至2或3葉階段時，使活性成份達到預計的濃度的除草溶液均勻地噴灑在葉子上。用水稀釋上述的配方例中的可濕性粉末、可乳化的濃縮物、干態(tài)流動劑或流動劑以制備除草溶液，然后，用小型噴霧器將之施用于雜草的葉子以及作物的整表面。施用該除草溶液后四周，用測試例1所述的標準級別測定相對于各種雜草的除草效力。結果示于表4。
測試例3灌既條件下的除草效力的測定 在一只1/5，000公畝的華格納錫基合金盒盛裝沖積土，加入水并攪混，以形成灌溉條件，水深為2cm。播下(Echinochloaoryzicola)稗子，(Monochoriavaginalis)浮萍，(Rotalaindica)水松葉及(Scirpusjuncoides)燈心草的種子，并種下(Sagittariapygmaea)慈姑的根莖。其外，在2.5葉時期進行稻的籽苗移植。然后，將壺置于溫度為25至30℃的溫房內進行培養(yǎng)。三天之后，以預定的劑量用刻度滴管向水面滴加稀釋的除草劑溶液。滴加除草劑的三周之后，用測試例1所描述的標準級別對針對于各種雜草及稻子的除草效力進行測定。結果示于表5。
測試例4土壤處理的除草效力的測試 在長為15厘米，寬為22厘米，深為6厘米的塑料箱中盛入滅菌洪積層土壤，并播入(Echinochloacrus-galli)稗子，(Digitariaadscendens)萹蓄，(Cyerusmicroiria)一年生蓑，(Solanumnigrum)龍葵，(Galinsogaciliate)纖毛牛藤菊，(Rorippaindica)焊菜，(Oryzasativa)稻谷，(Zeamays)玉米，(Triticumaestivum)小麥，(Glycinemax)大豆及(Cossipiumherbaceum)棉花的種子。在這些種子上蓋上1厘米左右厚的土，然后在這些土壤的表面均勻地施加除草劑溶液，使有效成份按預定濃度分布。將以上配方例所敘述的可濕性粉末可乳化的濃縮物、干態(tài)流動劑或流動劑用水稀釋，制備成除草劑溶液。然后使用小型噴霧器施加于土壤的整體的表面。施用除草溶液后三周，用測試例1描述的標準級別，對除草溶液針對各種雜草及(Oryzasativa)稻谷，(Zeamays)玉米，(Triticumaestivum)小麥，(Glycinemax)大豆及(Cossipiumherbaceum)棉花的除草效力進行測定。由此獲得的結果示于表6。
測試例5葉簇處理時除草劑的效力 在長為15厘米，寬為22厘米，深為6厘米的塑料箱中，盛入滅菌洪積層土壤，然后一粒粒地將(Echinochloacrus-galli)稗子，(Digitariaadscendens)萹蓄，(Cypewusmicroiria)一年生蓑，(Solanumnigrum)龍葵，(Galinsogaciliate)纖毛牛藤菊，(Rorippaindica)焊菜，(Oryzasativa)稻谷，(Zeamays)玉米(Triticumaestivum)小麥及(Glycinemax)大豆的種籽播下。然后，在種子上覆蓋1厘米左右的土。當各種植物生長至2或3葉時期時，向葉子上均勻噴灑除草劑溶液，并使活性成份以預定濃度施用。
將如上面的配方例描述的可濕性粉末，可乳化濃縮物，及干態(tài)流動劑或流動劑用水稀釋，制備除草劑溶液，然后用小型噴霧器施用于各種雜草及作物的全部在葉子外表部。在除草溶液施用四周之后，用測試例1所描述的標準級別對除草溶液針對于每種雜草的除草效力及對各種作物的植物毒性作用進行測定。結果示于表7。
測試例6在大豆栽培過程中(葉簇處理)施用的測試 在長為30厘米、寬為28厘米、深為12厘米的塑料箱中盛入滅菌的洪積層土壤，一粒粒地播入(Glycine max)大豆，(Xanthium pensylvanicum)歐龍草，(Datura stramonium)曼陀羅，(Ipomoea purpurea)圓葉牽?；?，(Abutilon theophrasti)大

麻，(Sida spinosa)刺黃稔，(Amaranthus retroflexus)西風古及(Chenopodium album)藜的種子。然后，在這些種子上覆蓋1.5厘米的土。當各種植物生長至2或3葉時期時，向葉子上均勻噴灑除草劑溶液，使活性成份按預定濃度施用。用水對上述的配方例所述的可濕性粉末，可乳化的濃縮液，干態(tài)流動劑或流動劑進行稀釋，制備除草劑溶液，然后用小型的噴霧器將之噴灑于各種雜草及作物的葉子的整體外表。除草劑溶液施用三周后，用測試例1所述的標準級別對除草溶液對各種雜草的除草效力及對各種作物的植物毒作用進行測定。結果示于表8。
以下表中所用符號的含意，如下所示 N稗Echinochloacrus-galli M萹蓄Digitariaadscendens K一年生蓑Cyperusmicroiria H龍葵Solanumnigrum D纖毛牛藤菊Galinsogaciliate I蔊菜Rorippaindica R稻Oryzasativa T玉米Zeamays W小麥Triticumaestivum S，(8)大豆Glycinemax C棉花Cossipiumherbaceum B甜菜Betavulgaris (1)歐龍牙草Xanthiumpensylvanicum (2)曼陀羅Daturastramonium (3)園葉牽?；↖pomoeapurpurea (4)大

麻 Abutilon theophrasti (5)刺黃花稔Sidaspinosa (6)西風古Amaranthusretroflexus (7);藜Chenopodiumalbum (8)燈心草Scirpusjuncoides (9)浮萍Monochoriavaginalis (10)水松葉Rotalaindica (11)慈姑Sagittariapygmaea 表3、4、5及8所參照的對照化合物A及B，如下所示 對照化合物A氯代苯并酮基噻唑乙酸(benazolin)
對照化合物B氟鎖草醚-鈉(acifluorfen-sodium)
表A 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 112.32～2.70(2H，m)，4.04(2H，t，J＝6Hz)， 4.10～4.60(1H，m)，5.34(1H，dt，J＝8，4Hz)， 6.89(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.16(1H，d，J＝8Hz)， 7.18(1H，d，J＝10Hz)〔CDCl3〕oil 151.36(6H，d，J＝6Hz)，2.2～2.7(2H，m)， 4.01(2H，t，J＝6Hz)，4.38(1H，h，J＝6Hz)， 5.28(1H，dt，J＝8，4Hz)，6.51(1H，d，J＝8Hz)， 6.83(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.07(1H，d，J＝10 Hz)〔CDCl3〕oil 282.24～2.72(2H，m)，3.77(3H，s)，4.04(2H， t，J＝6Hz)，4.64(2H，s)，5.34(1H，dt，J＝ 8，4Hz)，6.53(1H，d，J＝8Hz)，6.91(1H，dt， J＝8，2Hz)，7.19(1H，d，J＝10Hz)〔CDCl3〕 mp＝112～114℃ 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 291.26(3H，t，J＝7Hz)，2.29～2.80(2H，m)，4.22 (2H，q，J＝7Hz)，4.16(2H，t，J＝6Hz)，4.62(2H，s)， 5.31(1H，dt，J＝8，4Hz)，6.52(1H，d，J＝8Hz)， 6.87(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.13(1H，d，J＝10Hz)， 〔CDCl3〕 n20D＝1.6090 351.34～1.96(8H，m)，2.28～2.72(2H，m)， 4.02(2H，t，J＝6Hz)，4.61(2H，s)，5.06～ 5.53(2H，m)，6.54(1H，d，J＝8Hz)，6.88 (1H，dt，J＝8，2Hz)，7.13(1H，d，J＝10Hz) 〔CDCl3〕n20D＝1.5949 612.30～2.74(2H，m)，3.63(2H，s)，3.69 (3H，s)，4.06(2H，t，J＝6Hz)，5.34(1H，dt， J＝8，4Hz)，6.91(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.10 (1H，d，J＝8Hz)，7.20(1H，d，J＝10Hz) 〔CDCl3〕n22.0D＝1.6252 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 621.21(3H，t，J＝7Hz)，2.31～2.75(2H，m)， 3.61(2H，s)，4.07(2H，t，J＝6Hz)， 4.14(2H，q，J＝7Hz)，3.36(1H，dt，J＝8，4Hz)， 6.91(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.11(1H，d，J＝8Hz)， 7.18(1H，d，J＝10Hz)〔CDCl3〕 n22.0D＝1.6260 641.19(6H，d，J＝6Hz)，2.17～2.71(2H，m)， 3.54(2H，s)，4.02(2H，t，J＝6Hz)，4.93 (1H，h，J＝6Hz)，5.29(1H，dt，J＝8，4Hz)， 6.82(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.00(1H，d，J＝8Hz)， 7.09(1H，d，J＝8Hz)，〔CDCl3〕oil 650.90(3H，br，t，J＝6Hz)，1.0～1.9(4H，m)， 2.3～2.8(2H，m)，3.58(2H，s)，4.03(2H， t，J＝5Hz)，4.05(2H，t，J＝6Hz)，5.29(1H， dt，J＝8，4Hz)，6.81(1H，dt，J＝8，2Hz)， 7.00(1H，d，J＝8Hz)，7.07(1H，d，J＝10Hz) 〔CDCl3〕n22.0D＝1.6194 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 681.16～2.16(8H，m)，2.30～2.80(2H，m)， 3.58(2H，s)，4.06(2H，t，J＝6Hz)，4.96～ 5.40(1H，m)，5.34(1H，dt，J＝8，4Hz)， 6.90(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.10(1H，d，J＝8Hz)， 7.17(1H，d，J＝10Hz)〔CDCl3〕 n22.0D＝1.6116 801.36(3H，t，J＝7Hz)，2.26～2.71(2H，m)， 4.02(2H，t，J＝6Hz)，4.33(2H，q，J＝7Hz)， 5.35(1H，dt，J＝8，4Hz)，6.76(1H，dt，J＝ 8，2Hz)，7.06(1H，d，J＝9Hz)，7.37(1H，d， J＝8Hz)〔CDCl3〕mp＝97～99℃ 861.40～2.25(8H，m)，2.27～2.75(2H，m)， 4.06(2H，t，J＝5.5Hz)，5.1～5.56(1H，m)， 5.31(1H，dt，J＝8，4Hz)，6.86(1H，dt， J＝8，2Hz)，7.16(1H，d，J＝10Hz)，7.47(1H d，J＝9Hz)，〔CDCl3〕oil 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 1371.33(6H，d，J＝6Hz)，2.3～2.8(2H，m)， 4.10(2H，t，J＝6Hz)，4.41(1H，h，J＝6Hz)， 5.65(1H，dt，J＝8，4Hz)，6.54(1H，d，J＝8Hz)， 7.12(1H，d，J＝10Hz)，7.53(1H，dt，J＝8，2 Hz)，〔CDCl3〕oil 1502.23～2.83(2H，m)，3.80(3H，s)，4.15 (2H，t，J＝6Hz)，4.68(2H，s)，5.69(1H，dt， J＝8，4Hz)，6.5(1H，d，J＝8Hz)，7.18(1H，d， J＝10Hz)，7.60(1H，dt，J＝8，2Hz)， 〔CDCl3〕mp＝130～131℃ 1511.29(3H，t，J＝7Hz)，2.31～2.80(2H，m)， 4.13(2H，t，J＝6Hz)，4.25(2H，q，J＝7Hz)， 4.64(2H，s)，5.68(1H，dt，J＝8，4Hz)， 6.53(1H，d，J＝8Hz)，7.16(1H，d，J＝10Hz)， 7.56(1H，dt，J＝8，2Hz)，〔CDCl3〕oil 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 1571.31～2.10(8H，m)，2.35～2.80(2H，m)， 4.14(2H，t，J＝6Hz)，4.60(2H，s)，5.10～ 5.47(1H，m)，5.80(1H，dt，J＝8，4Hz)， 6.53(1H，d，J＝8Hz)，7.17(1H，d，J＝10Hz)， 7.59(1H，dt，J＝8，2Hz)〔CDCl3〕oil 1832.38～2.78(2H，m)，3.62(2H，s)，3.70(3H，s)， 4.14(2H，t，J＝6Hz)，5.69(1H，dt，J＝8，4Hz)， 7.07(1H，d，J＝8Hz)，7.19(1H，d，J＝10Hz)， 7.57(1H，dt，J＝8，2Hz)，〔CDCl3〕oil 1841.21(3H，t，J＝7Hz)，2.20～2.76(2H，m)， 3.61(2H，s)，4.07(2H，d，J＝6Hz)，4.16 (2H，q，J＝7Hz)，5.67(1H，dt，J＝8，4Hz)， 7.06(1H，d，J＝8Hz)，7.16(1H，d，J＝10Hz)， 7.54(1H，dt，J＝8，2Hz)〔CDCl3〕oil 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 1901.40～2.05(8H，m)，2.35～2.80(2H，m)， 3.56(2H，s)，4.13(2H，t，J＝6Hz)，4.97～ 5.35(1H，m)，5.79(1H，dt，J＝8，4Hz)， 7.08(1H，d，J＝8Hz)，7.18(1H，d，J＝10Hz)， 7.58(1H，dt，J＝8，2Hz)〔CDCl3〕oil 2012.37～2.86(2H，m)，4.03(3H，s)，4.28 (2H，t，J＝6Hz)，5.83(1H，dt，J＝8，4Hz)， 7.41(1H，d，J＝10Hz)，7.74(1H，d，J＝9Hz)， 7.79(1H，dt，J＝8，4Hz)〔CDCl3〕mp＝ 151～155℃ 2021.38(3H，t，J＝7Hz)，2.36～3.41(2H，m)， 4.14(2H，t，J＝5Hz)，4.36(2H，q，J＝7Hz)， 5.67(1H，dt，J＝8，4Hz)，7.20(1H，d，J＝10 Hz)，7.49(1H，d，J＝9Hz)，7.57(1H，dt，J＝ 8，2Hz)〔CDCl3〕mp＝147～151℃ 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 2081.25～2.24(8H，m)，2.31～2.73(2H，m)， 4.09(2H，t，J＝6Hz)，5.1～5.45(1H，m)， 5.59(1H，dt，J＝8，4Hz)，7.05(1H，d，J＝9Hz)， 7.31(1H，d，J＝8.2Hz)，7.42(1H，dt，J＝8，2Hz) 〔CDCl3〕oil 2762.3～2.7(2H，m)，3.68(3H，s)，3.68(2H， s)，3.68(3H，s)，3.97(2H，t，J＝6Hz)， 5.29(1H，dt，J＝8，4Hz)，6.70(1H，dd，J＝ 10，2Hz)，6.85(1H，dt，J＝8，2Hz)，6.93 (1H，d，J＝2Hz)，7.28(1H，d，J＝8Hz)， 〔CDCl3〕n22D＝1.6522 3082.4～2.8(2H，m)，3.70(3H，s)，3.85(2H， s)，4.13(2H，t，J＝6Hz)，5.80(1H，dt，J＝ 8，4Hz)，6.76(1H，dd，J＝10，2Hz)， 6.92(1H，d，J＝2Hz)，7.35(1H，d，J＝8Hz)， 7.55(1H，dt，J＝8，2Hz)〔CDCl3〕 mp＝96～98℃ 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 3402.25～2.73(2H，m)，3.69(5H，s)，4.06 (2H，t，5.5Hz)，5.31(1H，dt，J＝8，4Hz)， 6.87(1H，dt，J＝8，2Hz)，6.95(1H，s)， 7.40(1H，s)〔CDCl3〕oil 3441.30～2.01(8H，m)，2.35～2.79(2H，m)， 3.60(2H，s)，4.08(2H，t，J＝6Hz)，5.05～ 5.55(2H，m)，6.93(1H，dt，J＝8，2Hz)， 6.98(1H，s)，7.42(1H，s)〔CDCl3〕oil 3761.05～2.20(8H，m)，2.31～2.85(2H，m)， 3.62(2H，s)，4.13(2H，t，J＝6Hz)，4.96 ～5.35(1H，m)，5.66(1H，dt，J＝8，4Hz)， 6.95(1H，s)，7.40(1H，s)，7.53(1H，dt， J＝8，2Hz)〔CDCl3〕oil 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 4081.05～2.06(8H，m)，2.15～2.66(2H，m)， 3.54(2H，s)，4.02(2H，t，J＝6Hz)，4.90 ～5.49(2H，m)，6.65～7.26(3H，m) 〔CDCl3〕oil 4401.12～2.17(8H，m)，2.27～2.77(2H，m)， 3.53(2H，s)，4.10(2H，t，J＝6Hz)，5.02 ～5.35(1H，m)，5.65(1H，dt，J＝8，4Hz)， 6.92～7.37(2H，m)，7.58(1H，dt，J＝8，2Hz) 〔CDCl3〕oil 4682.36～2.79(2H，m)，3.79(3H，s)，3.93 (2H，s)，4.20(2H，t，J＝6Hz)，5.55(1H，dt， J＝8，4Hz)，7.05(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.22 (1H，d，J＝8Hz)，8.17(1H，d，J＝10Hz) 〔CDCl3〕mp＝142～145℃ 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 5002.50～2.80(2H，m)，3.75(3H，s)，4.23 (2H，t，J＝6Hz)，5.84(1H，dt，J＝8，4Hz)， 7.09(1H，d，J＝8Hz)，7.58(1H，dt，J＝8，2Hz)， 8.05(1H，d，J＝10Hz)〔d6-DMSO〕mp＝ 156～160℃ 5701.65(3H，d，J＝7Hz)，2.3～2.7(2H，m)， 3.75(3H，s)，4.06(2H，t，J＝6Hz)，4.68 (1H，q，J＝7Hz)，5.33(1H，dt，J＝8，4Hz)， 6.54(1H，d，J＝8Hz)，6.89(1H，dt，J＝8，2 Hz)，7.14(1H，d，J＝10Hz)〔CDCl3〕 n22D＝1.5843 5772.30(3H，s)，2.30～2.65(2H，m)，4.02 (2H，t，J＝6Hz)，4.49(2H，s)，5.31(1H， dt，J＝8，4Hz)，6.39(1H，d，J＝8Hz)，6.84 (1H，dt，J＝8，2Hz)，7.10(1H，d，J＝10Hz) 〔CDCl3〕mp＝116～118℃ 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 5791.95(3H，s)，2.34～2.73(2H，m)，3.14 (1H，s)，4.08(2H，t，J＝6Hz)，4.87(2H，s)， 5.42(1H，dt，J＝8，4Hz)，6.62(1H，d，J＝8Hz)， 6.94(1H，dt，J＝8，2Hz)，4.21(1H，d，J＝10 Hz)〔d6-DMSO〕mp＝174～176℃ 5801.95(3H，s)，2.30～2.73(2H，m)，3.85 (3H，s)，4.04(2H，t，J＝6Hz)，4.51(2H，s)， 5.30(1H，dt，J＝8，4Hz)，6.60(1H，d，J＝8Hz)， 6.88(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.11(1H，d，J＝10 Hz)〔CDCl3〕mp＝121～123℃ 5822.20(3H，s)，2.23(3H，s)，2.33～2.73 (2H，m)，4.11(2H，t，J＝6Hz)，4.95(2H，s)， 5.40(1H，dt，J＝8，4Hz)，6.58(1H，d，J＝8Hz)， 6.94(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.21(1H，d，J＝10Hz) 〔CDCl3〕mp＝117～120℃ 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 5831.61(3H，s)，2.38～2.77(2H，m)，3.98 (2H，s)，4.15(4H，s)，4.15(2H，t，J＝6Hz)， 5.45(1H，dt，J＝8，4Hz)，6.70(1H，d，J＝8Hz) 7.07(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.30(1H，d，J＝10Hz) 〔CDCl3〕、mp＝95～98℃ 5841.93(3H，s)，2.29～2.73(2H，m)，3.39 (4H，s)，4.10(2H，s)，4.10(2H，t，J＝6Hz)， 5.41(1H，dt，J＝8，4Hz)，6.68(1H，d，J＝8Hz)， 7.00(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.27(1H，d，J＝10 Hz)〔CDCl3〕oil 6062.2～2.7(2H，m)，3.77(2H，s)，4.11(2H， t，J＝6Hz)，5.33(1H，dt，J＝8，4Hz)，6.85 (1H，dt，J＝8，2Hz)，7.21(1H，d，J＝8Hz)， 7.24(1H，d，J＝10Hz)〔CDCl3〕mp＝95 ～98℃ 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 6071.42～2.24(8H，m)，2.34～2.75(2H，m)， 4.12(2H，t，J＝6Hz)，5.39(1H，brt，J＝4 Hz)，5.40(1H，dt，J＝8，4Hz)，7.01(1H，dt， J＝8，2Hz)，7.26(1H，d，J＝8Hz)，7.27(1H， d，J＝10Hz)〔CDCl3〕oil 6121.45(3H，d，J＝7Hz)，2.31～2.75(2H，m)， 3.70(3H，s)，4.05(2H，t，J＝5.5Hz)，5.08 (1H，q，J＝7Hz)，5.32(1H，dt，J＝8，4Hz)， 6.89(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.12(1H，d，J＝8Hz)， 7.18(1H，d，J＝9.4Hz)〔CDCl3〕 n20D＝1.5982 6131.21(3H，t，J＝7Hz)，1.43(3H，d，J＝7Hz)， 2.31～2.70(2H，m)，3.67(2H，s)，4.02 (2H，t，J＝6Hz)，4.12(2H，q，J＝7Hz)， 5.03(1H，q，J＝7Hz)，5.28(1H，dt，J＝8，4Hz)， 6.81(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.04(1H，d，J＝8Hz)， 7.10(1H，d，J＝10Hz)〔CDCl3〕oil 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 6182.3～2.7(2H，m)，2.57(1H，t，J＝2Hz)， 3.68(2H，s)，4.05(2H，t，J＝6Hz)，4.69 (2H，d，J＝2Hz)，5.34(1H，dt，J＝8，4Hz)， 6.89(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.12(1H，d，J＝8Hz)， 7.20(1H，d，J＝10Hz)〔CDCl3〕 n20D＝1.6202 6202.18～2.73(2H，m)，3.28(3H，s)，3.38～ 3.74(2H，m)，3.63(2H，s)，3.78～4.38 (4H，m)，5.27(1H，dt，J＝8，4Hz)，6.79 (1H，dt，J＝8，2Hz)，6.99(1H，d，J＝8Hz)， 7.07(1H，d，J＝9.2Hz)〔CDCl3〕oil 6391.5(3H，d，J＝7Hz)，2.3～2.83(2H，m)， 3.67(3H，s)，3.86(1H，q，J＝7Hz)，4.09 (2H，t，J＝5Hz)，5.36(1H，dt，J＝8，4Hz)， 6.91(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.22(1H，d，J＝8Hz)， 7.24(1H，d，J＝10Hz)〔CDCl3〕 n19D＝1.6241 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 6401.16(3H，t，J＝7Hz)，1.48(3H，d，J＝7Hz)， 2.32～2.71(2H，m)，3.81(1H，q，J＝7Hz)， 4.02(2H，t，J＝6Hz)，4.06(2H，q，J＝7Hz)， 5.29(1H，dt，J＝8，4Hz)，6.82(1H，dt，J＝ 8，2Hz)，7.09(1H，d，J＝8Hz)，7.11(1H，d， J＝10Hz)〔CDCl3〕oil 6441.20～2.05(8H，m)，1.46(3H，d，J＝7.2Hz) 2.30～2.70(2H，m)，3.77(1H，q，J＝7Hz)， 4.02(2H，t，J＝5.6Hz)，4.9～5.21(1H，m) 5.29(1H，dt，J＝8，4Hz)，6.81(1H，dt， J＝8，2Hz)，7.11(2H，d，J＝9Hz) 〔CDCl3〕n20D＝1.6021 6611.05(3H，t，J＝8Hz)，1.83(2H，dq，J＝8Hz)， 2.30～2.80(2H，m)，3.52(1H，t，J＝8Hz)， 3.65(3H，s)，4.07(2H，t，J＝6Hz)，5.35 (1H，dt，J＝8，4Hz)，6.88(1H，dt，J＝8，2Hz)， 7.16(1H，d，J＝8Hz)，7.19(1H，d，J＝10Hz)， 〔CDCl3〕oil 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 6751.00(3H，t，J＝8Hz)，1.32～1.87(6H，m)， 1.89(2H，dq，J＝8Hz)，2.32～2.82(2H，m)， 3.17～4.02(4H，m)，4.13(1H，t，J＝8Hz)， 4.17(2H，t′，J＝6Hz)，5.50(1H，dt，J＝8，4Hz)， 7.06(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.39(1H，d，J＝8Hz)， 7.41(1H，d，J＝8Hz)〔CDCl3〕oil 6861.86～3.06(4H，m)，2.74～4.28(3H，m)， 4.34(2H，t，J＝7Hz)，5.35(1H，dt，J＝8，4Hz)， 6.90(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.24(1H，d，J＝10 Hz)，7.31(1H，d，J＝9Hz)〔CDCl3〕 mp＝43～45℃ 7311.63(3H，d，J＝7Hz)，2.3～2.7(2H，m)， 3.74(3H，s)，4.10(2H，t，J＝6Hz)，4.66 (1H，q，J＝7Hz)，5.66(1H，dt，J＝8，4Hz)， 6.49(1H，d，J＝8Hz)，7.12(1H，d，J＝10Hz)， 7.53(1H，dt，J＝8，2Hz)〔CDCl3〕oil 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 7382.27(3H，s)，2.32～2.82(2H，m)，4.08 (2H，brt，J＝6Hz)，4.49(2H，s)，5.62 (1H，dt，J＝8，4Hz)，6.37(1H，d，J＝8Hz)， 7.08(1H，d，J＝10Hz)，7.44(1H，dt，J＝8，2 Hz)〔CDCl3〕oil 7672.3～2.8(2H，m)，3.64(2H，s)，4.13(2H， t，J＝6Hz)，5.69(1H，dt，J＝8，4Hz)，7.25 (1H，d，J＝8Hz)，7.26(1H，d，J＝10Hz)， 7.56(1H，dt，J＝8，2Hz)〔CDCl3〕 mp＝145～147℃ 7731.46(3H，d，J＝7Hz)，2.31～2.83(2H，m)， 3.70(3H，s)，4.12(2H，t，J＝7Hz)，5.09 (1H，q，J＝7Hz)，5.67(1H，dt，J＝8，4Hz)， 7.12(1H，d，J＝8.2Hz)，7.17(1H，d，J＝10Hz)， 7.58(1H，dt，J＝8，4Hz)〔CDCl3〕oil 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 7741.15(3H，t，J＝7Hz)，1.37(3H，d，J＝7Hz)， 2.28～2.66(2H，m)，3.59(2H，s)，4.03 (2H，t，J＝6Hz)，4.05(2H，q，J＝7Hz)，4.96 (1H，q，J＝7Hz)，5.55(1H，dt，J＝8，4Hz)， 6.98(1H，d，J＝8Hz)，7.04(1H，d，J＝10Hz)， 7.43(1H，dt，J＝8，2Hz)〔CDCl3〕oil 7792.3～2.8(2H，m)，2.50(1H，t，J＝2Hz)， 3.65(2H，s)，4.12(2H，t，J＝6Hz)，4.68 (2H，d，J＝2Hz)，5.67(1H，dt，J＝8，4Hz)， 7.09(1H，d，J＝8Hz)，7.18(1H，d，J＝10Hz)， 7.56(1H，dt，J＝8，2Hz)〔CDCl3〕oil 7812.35～2.76(2H，m)，3.31(3H，s)，3.42～ 3.90(2H，m)，3.66(2H，s)，3.99～4.38 (4H，m)，5.68(1H，dt，J＝8，4Hz)，7.08(1H， d，J＝8.2Hz)，7.18(1H，d，J＝10Hz)，7.55 (1H，dt，J＝8，2Hz)〔CDCl3〕oil 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 8001.5(3H，d，J＝7Hz)，2.29～2.87(2H，m)， 3.65(3H，s)，3.83(1H，q，J＝7Hz)，4.13 (2H，t，J＝5Hz)，5.70(1H，dt，J＝8，4Hz)， 7.16(1H，d，J＝9Hz)，7.20(1H，d，J＝8.5Hz) 7.55(1H，dt，J＝8，2Hz)〔CDCl3〕oil 8051.09～2.19(8H，m)，1.48(3H，d，J＝7Hz)， 2.29～2.84(2H，m)，3.79(1H，q，J＝7Hz)， 4.11(2H，t，J＝5.5Hz)，4.89～5.35(1H，m)， 5.65(1H，dt，J＝8，4Hz)，7.15(2H，d，J＝8.2 Hz)，7.53(1H，dt，J＝8，2Hz)〔CDCl3〕 oil 8221.07(3H，t，J＝8Hz)，1.92(2H，dq，J＝8Hz)， 2.40～2.80(2H，m)，3.67(1H，t，J＝8Hz)， 3.70(3H，s)，4.18(2H，t，J＝6Hz)，5.72 (1H，dt，J＝8，4Hz)，7.20(1H，d，J＝8Hz)， 7.25(1H，d，J＝10Hz)，7.65(1H，dt，J＝8，2 Hz)〔CDCl3〕oil 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 8360.98(3H，t，J＝8Hz)，1.30～1.70(6H，m)， 1.83(2H，dq，J＝8Hz)，2.35～2.75(2H，m)， 3.20～3.76(4H，m)，4.05(1H，t，J＝8Hz)， 4.15(2H，t，J＝6Hz)，5.72(1H，dt，J＝8，4Hz)， 7.23(1H，dt，J＝8，2Hz)，7.24(1H，d，J＝8Hz)， 7.25(1H，d，J＝10Hz)〔CDCl3〕oil 8471.85～3.07(4H，m)，2.82～4.56(5H，m)， 5.69(1H，dt，J＝8，4Hz)，7.21(1H，d，J＝10 Hz)，7.29(1H，d，J＝8Hz)，7.56(1H，dt，J＝ 8，2Hz)〔CDCl3〕mp＝54～57℃ 10742.33(1H，t，J＝2Hz)，2.4～2.6(2H，m)， 4.10(2H，t，J＝6Hz)，4.61(4H，brs)， 5.35(1H，dt，J＝8，4Hz)，6.78(1H，d，J＝8Hz)， 6.80(1H，d，J＝10Hz)，6.75～7.05(1H，m) 〔CDCl3〕mp＝137～138℃ 表A(續(xù)) 1H-NMR δ(ppm) 化合物 No.[溶劑]物理性質 13022.31(1H，t，J＝2Hz)，2.5～2.8(2H，m)， 4.10(2H，t，J＝6Hz)，4.55(4H，brs)， 5.61(1H，dt，J＝8，4Hz)，6.68(1H，d，J＝8Hz)， 6.80(1H，d，J＝10Hz)，7.47(1H，dt，J＝8，2 Hz)〔CDCl3〕mp＝208～210℃ 6091.39(9H，s)，2.31～2.68(2H，m)， 3.51(2H，s)，4.01(2H，t，J＝6Hz)， 5.26(1H，dt，J＝8，4Hz)，6.78(1H，dt，J＝8，2Hz)， 6.97(1H，d，J＝8Hz)，7.04(1H，d，J＝10Hz)， 〔CDCl3〕oil 7701.44(9H，s)，2.31～2.81(2H，m)， 3.60(2H，s)，4.19(2H，t，J＝6Hz)， 5.77(1H，dt，J＝8，4Hz)，7.20(1H，d，J＝8Hz)， 7.30(1H，d，J＝10Hz)，7.71(1H，dt，J＝8，2Hz)， 〔CDCl3〕oil 表B
Z1H-NMR δ(ppm) [溶劑]物理性質 15、1371.35(6H，d，J＝6Hz)， 1.90(2H，brt，J＝6Hz)，2.0～2.4(2H，m)， 4.31(2H，brt，J＝6Hz)，4.54(1H，h，J＝6Hz)， 6.85(1H，brt，J＝2Hz)，7.08(1H，d，J＝10Hz)， 8.11(1H，d，J＝8Hz)，8.75(1H，brs) 〔CDCl3〕mp＝82～83.5℃ 28、1501.64～2.61(4H，m)，3.71(3H，s)， 4.26(2H，brt，J＝6Hz)，4.8(2H，s)， 7.14(1H，t，J＝2Hz)，7.32(1H，d，J＝10Hz)， 7.74(1H，d，J＝8Hz)，9.94(1H，brs) 〔d6-DMSO〕mp＝181～184℃ 表B(續(xù)) Z1H-NMR δ(ppm) [溶劑]物理性質 29、1511.30(3H，t，J＝7Hz)，1.67～2.47(4H，m)， 4.25(2H，q，J＝7Hz)，4.30(2H，brt，J＝6Hz)， 7.01(1H，t，J＝2Hz)，7.15(1H，d，J＝10Hz)， 8.44(1H，d，J＝8Hz)，9.98(1H，brs) 〔CDCl3〕mp＝132～135℃ 35、1571.38～2.47(12H，m)，4.30(2H，brt，J＝6Hz)， 4.61(2H，s)，5.08～5.40(1H，m)， 6.98(1H，t，J＝2Hz)，7.07(1H，d，J＝10Hz)， 8.39(1H，d，J＝8Hz)，9.89(1H，brs) 〔CDCl3〕mp＝121～124℃ 61、1831.5～2.56(4H，m)，3.61(3H，s)，3.80(2H，s)， 4.20(2H，brt，J＝6Hz)，7.05(1H，brt，J＝2Hz)， 7.32(1H，d，J＝10Hz)，7.79(1H，d，J＝8Hz)， 9.81(1H，brs) 〔CDCl3〕mp＝116～118℃ 表B(續(xù)) Z1H-NMR δ(ppm) [溶劑]物理性質 62、1841.23(3H，t，J＝7Hz)，1.70～2.56(4H，m)， 3.69(2H，s)，4.16(2H，q，J＝7Hz)， 4.31(2H，brt，J＝6Hz)，7.06(1H，brt，J＝2Hz)， 7.22(1H，d，J＝10Hz)，8.68(1H，d，J＝8Hz)， 9.87(1H，s)〔CDCl3〕mp＝149～151℃ 641.20(6H，d，J＝7Hz)，1.64～2.48(4H，m)， 3.63(2H，s)，4.27(2H，brt，J＝6Hz)， 4.94(1H，h，J＝7Hz)，6.90(1H，t，J＝2Hz)， 7.07(1H，d，J＝10Hz)，8.46(1H，d，J＝8Hz)， 9.69(1H，br s)〔CDCl3〕oil 650.88(3H，brt，J＝6Hz)，1.15～2.48(8H，m)， 3.66(2H，s)，4.08(2H，brt，J＝6Hz)， 4.28(2H，brt，J＝6Hz)，6.90(1H，t，J＝2Hz)， 7.06(1H，d，J＝10Hz)，8.46(1H，d，J＝8Hz)， 9.61(1H，br s)〔CDCl3〕oil 表B(續(xù)) Z1H-NMR δ(ppm) [溶劑]物理性質 68、1901.37～2.52(12H，m)，3.67(2H，s)， 4.31(2H，brt，J＝6Hz)，4.98～5.37(1H，m)， 7.02(1H，brt，J＝2Hz)，7.18(1H，d，J＝10Hz)， 8.60(1H，d，J＝8Hz)，9.83(1H，brs) 〔CDCl3〕oil 2011.51～2.52(4H，m)，3.87(3H，s)， 4.29(2H，brt，J＝6Hz)，6.94(1H，brt，J＝3Hz)， 7.15(1H，d，J＝10Hz)，8.79(1H，d，J＝8Hz)， 9.61(1H，br s)〔CDCl3〕mp＝151～154℃ 80、2021.35(3H，t，J＝7.5Hz)，1.64～2.50(4H，m)， 4.36(2H，q，J＝4Hz)，7.06(1H，brt，J＝3Hz)， 7.27(1H，d，J＝10Hz)，8.95(1H，d，J＝8Hz)， 9.84(1H，br s)〔CDCl3〕mp＝107～110℃ 86、2081.4～2.55(12H，m)，4.25(2H，brt，J＝5Hz)， 5.1～5.46(1H，m)，6.88(1H，t，J＝3Hz)， 7.04(1H，d，J＝9Hz)，8.79(1H，d，J＝8Hz)， 9.53(1H，br s)〔CDCl3〕mp＝117～120℃ 表B(續(xù)) Z1H-NMR δ(ppm) [溶劑]物理性質 276、3081.60～2.48(4H，m)，3.73(2H，s)， 3.73(3H，s)，4.33(2H，t，J＝6Hz)， 7.05(1H，t，J＝2Hz)，7.40(2H，brs)， 7.93(1H，brs)，9.90(1H，brs) mp＝77～80℃ 3401.49～2.54(4H，m)，4.26(5H，s)， 4.35(2H，brt，J＝5.5Hz)，7.06(1H，brt，J＝2Hz)， 7.35(1H，s)，8.70(1H，s) 〔CDCl3〕mp＝140～142℃ 344、3761.29～2.84(12H，m)，3.74(2H，s)， 4.35(2H，brt，J＝6Hz)，4.99～5.35(1H，m)， 7.09(1H，brt，J＝3Hz)，7.44(1H，s)，8.79(1H，s) 〔CDCl3〕mp＝112～115℃ 408、4401.38～2.53(12H，m)，3.63(2H，s)， 4.38(2H，t，J＝5.5Hz)，5.08～5.38(1H，m)， 7.01～7.55(3H，m)，8.08(1H，brs) 〔CDCl3〕oil 表B(續(xù)) Z1H-NMR δ(ppm) [溶劑]物理性質 570、7311.69(3H，d，J＝7Hz)，1.74～2.54(4H，m)， 3.85(3H，s)，4.40(2H，t，J＝6Hz)， 4.86(1H，q，J＝7Hz)，7.14(1H，t，J＝2Hz)， 7.29(1H，d，J＝10Hz)，8.53(1H，d，J＝8Hz)， 10.13(1H，br s)〔CDCl3〕mp＝118～121℃ 577、7381.65～2.60(4H，m)，2.26(3H，s)， 4.27(2H，brt，J＝6Hz)，4.71(2H，s)， 7.11(1H，t，J＝2Hz)，7.25(1H，d，J＝10Hz)， 7.92(1H，d，J＝8Hz)，9.94(1H，brs) 〔CDCl3〕mp＝145～148℃ 606、7671.68～2.67(4H，m)，3.91(2H，s)， 4.31(2H，brt，J＝6Hz)，7.13(1H，t，J＝2Hz)， 7.36(1H，d，J＝10Hz)，8.53(1H，d，J＝8Hz)， 9.98(1H，br s)〔d6-DMSO〕mp＝153～156℃ 表B(續(xù)) Z1H-NMR δ(ppm) [溶劑]物理性質 6071.36～2.53(10H，m)，4.20～4.53(2H，m)， 4.36(2H，t，J＝6Hz)，5.20～5.52(1H，m)， 7.06(1H，t，J＝2Hz)，7.22(1H，d，J＝10Hz)， 8.81(1H，d，J＝8Hz)，9.87(1H，brs) 〔CDCl3〕mp＝101～104℃ 612、7731.44(3H，d，J＝7Hz)，1.69～2.51(4H，m)， 3.68(3H，s)，3.74(2H，s)，4.30(2H，brt，J＝5Hz)， 5.08(1H，q，J＝7Hz)，6.98(1H，t，J＝2Hz)， 7.14(1H，d，J＝10Hz)，8.51(1H，d，J＝8Hz)， 9.77(1H，br s)〔CDCl3〕oil 613、7741.20(3H，t，J＝7Hz)，1.47(3H，d，J＝7Hz)， 1.68～2.38(4H，m)，3.73(2H，s)， 4.13(2H，q，J＝7Hz)，4.23(2H，t，J＝6Hz)， 5.13(1H，q，J＝7Hz)，6.91(1H，t，J＝2Hz)， 7.08(1H，d，J＝10Hz)，8.43(1H，d，J＝8Hz)， 9.61(1H，br s)〔CDCl3〕oil 表B(續(xù)) Z1H-NMR δ(ppm) [溶劑]物理性質 675、8361.01(3H，t，J＝7Hz)，1.42～1.75(6H，m)， 1.77～2.55(6H，m)，3.27～3.80(4H，m)， 4.10(1H，t，J＝7Hz)，4.37(2H，t，J＝6Hz)， 7.08(1H，t，J＝2Hz)，7.23(1H，d，J＝10Hz)， 8.74(1H，d，J＝8Hz)，9.87(1H，brs) 〔CDCl3〕oil 686、8471.49～3.18(6H，m)，3.82～4.66(5H，m)， 7.04(1H，brt，J＝2Hz)，7.22(1H，d，J＝11Hz)， 8.64(1H，d，J＝8Hz)，9.83(1H，brs) 〔CDCl3〕oil 1074、13021.94(2H，brt，J＝6Hz)，2.1～2.4(2H，m)， 2.28(1H，t，J＝2Hz)，4.30(2H，brt，J＝6Hz)， 4.61(2H，d，J＝2Hz)，4.62(2H，s)， 6.69(1H，d，J＝10Hz)，6.93(1H，t，J＝2Hz)， 8.02(1H，d，J＝8Hz)，9.49(1H，brs) 〔CDCl3〕mp＝151～155℃ 609、7701.46(9H，s)，1.67～2.43(4H，m)，3.67(2H，s)， 4.36(2H，brt，J＝6Hz)，6.80(1H，t，J＝2Hz)， 7.11(1H，d，J＝4Hz)，7.32(1H，d，J＝3Hz)， 9.83(1H，brs) 〔CDCl3〕oil 表B(續(xù)) Z1H-NMR δ(ppm) [溶劑]物理性質 6401.29(3H，t，J＝8Hz)，1.47(3H，d，J＝8Hz)， 1.77～2.17(2H，m)，1.97～2.50(2H，m)， 3.85(1H，q，J＝8Hz)，4.10(2H，q，J＝8Hz)， 4.33(2H，brt，J＝6Hz)，6.94(1H，t，J＝2Hz)， 7.12(1H，d，J＝10Hz)，8.04(1H，d，J＝8Hz)， 9.63(1H，br s)〔CDCl3〕oil 644、8051.53(3H，d，J＝7Hz)，1.55～2.82(8H，m)， 2.80～3.51(4H，m)，3.88(1H，q，J＝7Hz)， 4.33(2H，brt，J＝6Hz)，5.00～5.29(1H，m)， 7.01(1H，t，J＝3Hz)，7.19(1H，d，J＝10Hz)， 8.61(1H，d，J＝8Hz)，9.73(1H，brs) 〔CDCl3〕oil 661、8221.05(3H，t，J＝7Hz)，1.66～2.49(6H，m)， 4.16(1H，t，J＝7Hz)，4.33(2H，t，J＝6Hz)， 7.02(1H，d，J＝10Hz)，7.20(1H，d，J＝10Hz)， 8.67(1H，d，J＝8Hz)，9.77(1H，brs)， 〔CDCl3〕oil 表B(續(xù)) Z1H-NMR δ(ppm) [溶劑]物理性質 675、8361.01(3H，t，J＝7Hz)，1.42～1.75(6H，m)， 1.77～2.55(6H，m)，3.27～3.80(4H，m)， 4.10(1H，t，J＝7Hz)，4.37(2H，t，J＝6Hz)， 7.08(1H，t，J＝2Hz)，7.23(1H，d，J＝10Hz)， 8.74(1H，d，J＝8Hz)，9.87(1H，brs) 〔CDCl3〕oil 686、8471.49～3.18(6H，m)，3.82～4.66(5H，m)， 7.04(1H，brt，J＝2Hz)，7.22(1H，d，J＝11Hz)， 8.64(1H，d，J＝8Hz)，9.83(1H，brs) 〔CDCl3〕oil 1074、13021.94(2H，brt，J＝6Hz)，2.1～2.4(2H，m)， 2.28(1H，t，J＝2Hz)，4.30(2H，brt，J＝6Hz)， 4.61(2H，d，J＝2Hz)，4.62(2H，s)， 6.69(1H，d，J＝10Hz)，6.93(1H，t，J＝2Hz)， 8.02(1H，d，J＝8Hz)，9.49(1H，brs) 〔CDCl3〕mp＝151～155℃ 609、7701.46(9H，s)，1.67～2.43(4H，m)，3.67(2H，s)， 4.36(2H，brt，J＝6Hz)，6.80(1H，t，J＝2Hz)， 7.11(1H，d，J＝4Hz)，7.32(1H，d，J＝3Hz)， 9.83(1H，brs) 〔CDCl3〕oil 表1
No.XGAE 1OFClH 2 O F Cl CH3 3 O F Cl C2H5 4OFClF 5OFClCl 6OFClBr 7OFClC≡N 8 O F Cl NO2 9 O F Cl NH2 10OFClOH 表1(續(xù)) No.XGAE 11OFClSH 12 O F Cl OCH3 13 O F Cl OC2H5 14 O F Cl OCH2CH2CH3 15 O F Cl OCH(CH3)2 16 O F Cl OCH2(CH2)2CH3 17 O F Cl
18 O F Cl
19 O F Cl
20 O F Cl
21 O F Cl
22 O F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 23 O F Cl
24 O F Cl
25 O F Cl OCH2CH＝CH2 26 O F Cl OCH2C≡CH 27 O F Cl OCH2CO2H 28 O F Cl OCH2CO2CH3 29 O F Cl OCH2CO2C2H5 30 O F Cl OCH2CO2CH2CH2CH3 31 O F Cl OCH2CO2CH(CH3)2 32 O F Cl OCH2CO2CH2(CH2)2CH3 33 O F Cl
34 O F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 35 O F Cl
36 O F Cl
37 O F Cl
38 O F Cl
39 O F Cl
40 O F Cl
41 O F Cl OCH2OCH3 42 O F Cl OCH2OC2H5 43 O F Cl OCH2CH2OCH3 44 O F Cl OCH2CH2OC2H5 45 O F Cl SCH3 表1(續(xù)) No.XGAE 46 O F Cl SC2H5 47 O F Cl SCH2CH2CH3 48 O F Cl SCH(CH3)2 49 O F Cl SCH2(CH2)2CH3 50 O F Cl
51 O F Cl
52 O F Cl
53 O F Cl
54 O F Cl
55 O F Cl
56 O F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 57 O F Cl
58 O F Cl SCH2CH＝CH2 59 O F Cl SCH2C≡CH 60 O F Cl SCH2CO2H 61 O F Cl SCH2CO2CH3 62 O F Cl SCH2CO2C2H5 63 O F Cl SCH2CO2CH2CH2CH3 64 O F Cl SCH2CO2CH(CH3)2 65 O F Cl SCH2CO2CH2(CH2)2CH3 66 O F Cl
67 O F Cl
68 O F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 69 O F Cl
70 O F Cl
71 O F Cl
72 O F Cl
73 O F Cl
74 O F Cl SCH2OCH3 75 O F Cl SCH2OC2H5 76 O F Cl SCH2CH2OCH3 77 O F Cl SCH2CH2OC2H5 78 O F Cl CO2H 79 O F Cl CO2CH3 80 O F Cl CO2C2H5 表1(續(xù)) No.XGAE 81 O F Cl CO2CH2CH2CH3 82 O F Cl CO2CH(CH3)2 83 O F Cl CO2CH2(CH2)2CH3 84 O F Cl
85 O F Cl
86 O F Cl
87 O F Cl
88 O F Cl
89 O F Cl
90 O F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 91 O F Cl
92 O F Cl NHCH3 93 O F Cl NHC2H5 94 O F Cl NHCH2CH2CH3 95 O F Cl NHCH(CH3)2 96 O F Cl NHCH2(CH2)2CH3 97 O F Cl
98 O F Cl
99 O F Cl
100 O F Cl
101 O F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 102 O F Cl
103 O F Cl
104 O F Cl
105 O F Cl NHCH2CH＝CH2 106 O F Cl NHCH2C≡CH 107OFClCH＝N-OH 108 O F Cl CH＝N-OCH3 109 O F Cl CH＝N-OC2H5 110 O F Cl CH＝N-OCH2CH2CH3 111 O F Cl CH＝N-OCH(CH3)2 112 O F Cl CH＝N-OCH2(CH2)2CH3 113 O F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 114 O F Cl
115 O F Cl
116 O F Cl
117 O F Cl
118 O F Cl
119 O F Cl
120 O F Cl
121 O F Cl CH＝N-OCH2CH＝CH2 122 O F Cl CH＝N-OCH2C≡CH 表1(續(xù)) No.XGAE 123SFClH 124 S F Cl CH3 125 S F Cl C2H5 126SFClF 127SFClCl 128SFClBr 129SFClC≡N 130 S F Cl NO2 131 S F Cl NH2 132SFClOH 133SFClSH 134 S F Cl OCH3 135 S F Cl OC2H5 136 S F Cl OCH2CH2CH3 137 S F Cl OCH(CH3)2 138 S F Cl OCH2(CH2)2CH3 139 S F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 140 S F Cl
141 S F Cl
142 S F Cl
143 S F Cl
144 S F Cl
145 S F Cl
146 S F Cl
147 S F Cl OCH2CH＝CH2 148 S F Cl OCH2C≡CH 149 S F Cl OCH2CO2H 表1(續(xù)) No.XGAE 150 S F Cl OCH2CO2CH3 151 S F Cl OCH2CO2C2H5 152 S F Cl OCH2CO2CH2CH2CH3 153 S F Cl OCH2CO2CH(CH3)2 154 S F Cl OCH2CO2CH2(CH2)2CH3 155 S F Cl
156 S F Cl
157 S F Cl
158 S F Cl
159 S F Cl
160 S F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 161 S F Cl
162 S F Cl
163 S F Cl OCH2OCH3 164 S F Cl OCH2OC2H5 165 S F Cl OCH2CH2OCH3 166 S F Cl OCH2CH2OC2H5 167 S F Cl SCH3 168 S F Cl SC2H5 169 S F Cl SCH2CH2CH3 170 S F Cl SCH(CH3)2 171 S F Cl SCH2(CH2)2CH3 172 S F Cl
173 S F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 174 S F Cl
175 S F Cl
176 S F Cl
177 S F Cl
178 S F Cl
179 S F Cl
180 S F Cl SCH2CH＝CH2 181 S F Cl SCH2C≡CH 182 S F Cl SCH2CO2H 183 S F Cl SCH2CO2CH3 184 S F Cl SCH2CO2C2H5 表1(續(xù)) No.XGAE 185 S F Cl SCH2CO2CH2CH2CH3 186 S F Cl SCH2CO2CH(CH3)2 187 S F Cl SCH2CO2CH2(CH2)2CH3 188 S F Cl
189 S F Cl
190 S F Cl
191 S F Cl
192 S F Cl
193 S F Cl
194 S F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 195 S F Cl
196 S F Cl SCH2OCH3 197 S F Cl SCH2OC2H5 198 S F Cl SCH2CH2OCH3 199 S F Cl SCH2CH2OC2H5 200 S F Cl CO2H 201 S F Cl CO2CH3 202 S F Cl CO2C2H5 203 S F Cl CO2CH2CH2CH3 204 S F Cl CO2CH(CH3)2 205 S F Cl CO2CH2(CH2)2CH3 206 S F Cl
207 S F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 208 S F Cl
209 S F Cl
210 S F Cl
211 S F Cl
212 S F Cl
213 S F Cl
214 S F Cl NHCH3 215 S F Cl NHC2H5 216 S F Cl NHCH2CH2CH3 217 S F Cl NHCH(CH3)2 218 S F Cl NHCH2(CH2)2CH3 表1(續(xù)) No.XGAE 219 S F Cl
220 S F Cl
221 S F Cl
222 S F Cl
223 S F Cl
224 S F Cl
225 S F Cl
226 S F Cl
227 S F Cl NHCH2CH＝CH2 表1(續(xù)) No.XGAE 228 S F Cl NHCH2C≡CH 229SFClCH＝N-OH 230 S F Cl CH＝N-OCH3 231 S F Cl CH＝N-OC2H5 232 S F Cl CH＝N-OCH2CH2CH3 233 S F Cl CH＝N-OCH(CH3)2 234 S F Cl CH＝N-OCH2(CH2)2CH3 235 S F Cl
236 S F Cl
237 S F Cl
238 S F Cl
239 S F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 240 S F Cl
241 S F Cl
242 S F Cl
243 S F Cl CH＝N-OCH2CH＝CH2 244 S F Cl CH＝N-OCH2C≡CH 245 O H Cl
246 O H Cl OCH2C≡CH 247 O H Br OCH(CH3)2 248 O H Br CO2C2H5 249 O H I CH＝N-OCH3 250 O Cl Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 251 O Cl Br OCH2OCH3 252 O Cl I SCH(CH3)2 253 O Br Cl
254 O Br Br SCH2C≡CH 255 O Br I CH＝N-OCH2C≡CH 256 O I Cl OCH2CH＝CH2 257 O I Br SCH2CH＝CH2 258OIIC≡N 259 S H Cl
260 S H Cl OCH2C≡CH 261 S H Br OCH(CH3)2 262 S H Br CO2C2H5 263 S H I CH＝N-OCH3 264 S Cl Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 265 S Cl Br OCH2OCH3 266 S Cl I SCH(CH3)2 267 S Br Cl
268 S Br Br SCH2C≡CH 269 S Br I CH＝N-OCH2C≡CH 270 S I Cl OCH2CH＝CH2 271 S I Br SCH2CH＝CH2 272SIIC≡N 表1(續(xù)) No.XCAE 305 S H Cl OCH(CH3)2 306 S H Cl SCH2C≡CH 307 S H Cl SCH2CO2H 308 S H Cl SCH2CO2CH3 309 S H Cl SCH2CO2C2H5 310 S H Cl SCH2CO2CH(CH3)2 311 S H Cl SCH2CO2CH2(CH2)2CH3 312 S H Cl
313 S H Cl SCH(CH3)CO2CH3 314 S H Cl SCH(CH3)CO2C2H5 315 S H Cl SCH2C(O)N(CH3)2 316 S H Cl SCH2C(O)N(C2H5)2 317SHClSH 318SHClOH 319 S H Cl CO2H 320 S H Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 273 O H Cl OCH(CH3)2 274 O H Cl SCH2C≡CH 275 O H Cl SCH2CO2H 276 O H Cl SCH2CO2CH3 277 O H Cl SCH2CO2C2H5 278 O H Cl SCH2CO2CH(CH3)2 279 O H Cl SCH2CO2CH2(CH2)2CH3 280 O H Cl
281 O H Cl SCH(CH3)CO2CH3 282 O H Cl SCH(CH3)CO2C2H5 283 O H Cl SCH2C(O)N(CH3)2 284 O H Cl SCH2C(O)N(C2H5)2 285OHClSH 286OHClOH 287 O H Cl CO2H 288 O H Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 289 O H Cl OCH2CO2H 290 O H Cl OCH2CO2CH3 291 O H Cl OCH2CO2C2H5 292 O H Cl OCH(CH3)CO2CH3 293 O H Cl OCH(CH3)CO2C2H5 294 O H Cl SCH(C2H5)CO2CH3 295 O H Cl
296 O H Cl SCH(CH3)C(O)N(CH3)2 297 O H Cl OCH2C(CH3)＝NOCH3 298 O H Cl SCH2C≡N 299 O H Cl SCH2CO2CH(CH3)CO2CH3 300 O H Cl SCH2CO2CH2C≡CH 301 O H Cl CO2CH3 302 O H Cl CO2C2H5 303 O H Cl
304 O H Cl SCH2CO2CH2CH2OCH3 表1(續(xù)) No.XGAE 321 S H Cl OCH2CO2H 322 S H Cl OCH2CO2CH3 323 S H Cl OCH2CO2C2H5 324 S H Cl OCH(CH3)CO2CH3 325 S H Cl OCH(CH3)CO2C2H5 326 S H Cl SCH(C2H3)CO2CH3 327 S H Cl
328 S H Cl SCH(CH3)C(O)N(CH3)2 329 S H Cl OCH2C(CH3)＝NOCH3 330 S H Cl SCH2C≡N 331 S H Cl SCH2CO2CH(CH3)CO2CH3 332 S H Cl SCH2CO2CH2C≡CH 333 S H Cl CO2CH3 334 S H Cl CO2C2H5 335 S H Cl
336 S H Cl SCH2CO2CH2CH2OCH3 表1(續(xù)) No.XGAE 337 O Cl Cl OCH(CH3)2 338 O Cl Cl SCH2C≡CH 339 O Cl Cl SCH2CO2H 340 O Cl Cl SCH2CO2CH3 341 O Cl Cl SCH2CO2C2H5 342 O Cl Cl SCH2CO2CH(CH3)2 343 O Cl Cl SCH2CO2CH2(CH2)2CH3 344 O Cl Cl
345 O Cl Cl SCH(CH3)CO2CH3 346 O Cl Cl SCH(CH3)CO2C2H5 347 O Cl Cl SCH2C(O)N(CH3)2 348 O Cl Cl SCH2C(O)N(C2H5)2 349OClClSH 350OClClOH 351 O Cl Cl CO2H 352 O Cl Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 353 O Cl Cl OCH2CO2H 354 O Cl Cl OCH2CO2CH3 355 O Cl Cl OCH2CO2C2H5 356 O Cl Cl OCH(CH3)CO2CH3 357 O Cl Cl OCH(CH3)CO2C2H5 358 O Cl Cl SCH(C2H5)CO2CH3 359 O Cl Cl
360 O Cl Cl SCH(CH3)C(O)N(CH3)2 361 O Cl Cl OCH2C(CH3)＝NOCH3 362 O Cl Cl SCH2C≡N 363 O Cl Cl SCH2CO2CH(CH3)CO2CH3 364 O Cl Cl SCH2CO2CH2C≡CH 365 O Cl Cl CO2CH3 366 O Cl Cl CO2C2H5 367 O Cl Cl
368 O Cl Cl SCH2CO2CH2CH2OCH3 表1(續(xù)) No.XGAE 369 S Cl Cl OCH(CH3)2 370 S Cl Cl SCH2C≡CH 371 S Cl Cl SCH2CO2H 372 S Cl Cl SCH2CO2CH3 373 S Cl Cl SCH2CO2C2H5 374 S Cl Cl SCH2CO2CH(CH3)2 375 S Cl Cl SCH2CO2CH2(CH2)2CH3 376 S Cl Cl
377 S Cl Cl SCH(CH3)CO2CH3 378 S Cl Cl SCH(CH3)CO2C2H5 379 S Cl Cl SCH2C(O)N(CH3)2 380 S Cl Cl SCH2C(O)N(C2H5)2 381SClClSH 382SClClOH 383 S Cl Cl CO2H 384 S Cl Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 385 S Cl Cl OCH2CO2H 386 S Cl Cl OCH2CO2CH3 387 S Cl Cl OCH2CO2C2H5 388 S Cl Cl OCH(CH3)CO2CH3 389 S Cl Cl OCH(CH3)CO2C2H5 390 S Cl Cl SCH(C2H5)CO2CH3 391 S Cl Cl
392 S Cl Cl SCH(CH3)C(O)N(CH3)2 393 S Cl Cl OCH2C(CH3)＝NOCH3 394 S Cl Cl SCH2C≡N 395 S Cl Cl SCH2CO2CH(CH3)CO2CH3 396 S Cl Cl SCH2CO2CH2C≡CH 397 S Cl Cl CO2CH3 398 S Cl Cl CO2C2H5 399 S Cl Cl
400 S Cl Cl SCH2CO2CH2CH2OCH3 表1(續(xù)) No.XGAE 401 O F Br OCH(CH3)2 402 O F Br SCH2C≡CH 403 O F Br SCH2CO2H 404 O F Br SCH2CO2CH3 405 O F Br SCH2CO2C2H5 406 O F Br SCH2CO2CH(CH3)2 407 O F Br SCH2CO2CH2(CH2)2CH3 408 O F Br
409 O F Br SCH(CH3)CO2CH3 410 O F Br SCH(CH3)CO2C2H5 411 O F Br SCH2C(O)N(CH3)2 412 O F Br SCH2C(O)N(C2H5)2 413OFBrSH 414OFBrOH 415 O F Br CO2H 416 O F Br
表1(續(xù)) No.XGAE 417 O F Br OCH2CO2H 418 O F Br OCH2CO2CH3 419 O F Br OCH2CO2C2H5 420 O F Br OCH(CH3)CO2CH3 422 O F Br SCH(C2H5)CO2CH3 423 O F Br
424 O F Br SCH(CH3)C(O)N(CH3)2 421 O F Br OCH(CH3)CO2C2H5 425 O F Br OCH2C(CH3)＝NOCH3 426 O F Br SCH2C≡N 427 O F Br SCH2CO2CH(CH3)CO2CH3 428 O F Br SCH2CO2CH2C≡CH 429 O F Br CO2CH3 430 O F Br CO2C2H5 431 O F Br
432 O F Br SCH2CO2CH2CH2OCH3 表1(續(xù)) No.XGAE 433 S F Br OCH(CH3)2 434 S F Br SCH2C≡CH 435 S F Br SCH2CO2H 436 S F Br SCH2CO2CH3 437 S F Br SCH2CO2C2H5 438 S F Br SCH2CO2CH(CH3)2 439 S F Br SCH2CO2CH2(CH2)2CH3 440 S F Br
441 S F Br SCH(CH3)CO2CH3 442 S F Br SCH(CH3)CO2C2H5 443 S F Br SCH2C(O)N(CH3)2 444 S F Br SCH2C(O)N(C2H5)2 445SFBrSH 446SFBrOH 447 S F Br CO2H 448 S F Br
表1(續(xù)) No.XGAE 449 S F Br OCH2CO2H 450 S F Br OCH2CO2CH3 451 S F Br OCH2CO2C2H5 452 S F Br OCH(CH3)CO2CH3 453 S F Br OCH(CH3)CO2C2H5 454 S F Br SCH(C2H5)CO2CH3 455 S F Br
456 S F Br SCH(CH3)C(O)N(CH3)2 457 S F Br OCH2C(CH3)＝NOCH3 458 S F Br SCH2C≡N 459 S F Br SCH2CO2CH(CH3)CO2CH3 460 S F Br SCH2CO2CH2C≡CH 461 S F Br CO2CH3 462 S F Br CO2C2H5 463 S F Br
464 S F Br SCH2CO2CH2CH2OCH3 表1(續(xù)) No.XGAE 465 O F NO2OCH(CH3)2 466 O F NO2SCH2C≡CH 467 O F NO2SCH2CO2H 468 O F NO2SCH2CO2CH3 469 O F NO2SCH2CO2C2H5 470 O F NO2SCH2CO2CH(CH3)2 471 O F NO2SCH2CO2CH2(CH2)2CH3 472 O F NO2
473 O F NO2SCH(CH3)CO2CH3 474 O F NO2SCH(CH3)CO2C2H5 475 O F NO2SCH2C(O)N(CH3)2 476 O F NO2SCH2C(O)N(C2H5)2 477 O F NO2SH 478 O F NO2OH 479 O F NO2CO2H 480 O F NO2
表1(續(xù)) No.XGAE 481 O F NO2OCH2CO2H 482 O F NO2OCH2CO2CH3 483 O F NO2OCH2CO2C2H5 484 O F NO2OCH(CH3)CO2CH3 485 O F NO2OCH(CH3)CO2C2H5 486 O F NO2SCH(C2H5)CO2CH3 487 O F NO2
488 O F NO2SCH(CH3)C(O)N(CH3)2 489 O F NO2OCH2C(CH3)＝NOCH3 490 O F NO2SCH2C≡N 491 O F NO2SCH2CO2CH(CH3)CO2CH3 492 O F NO2SCH2CO2CH2C≡CH 493 O F NO2CO2CH3 494 O F NO2CO2C2H5 495 O F NO2
496 O F NO2SCH2CO2CH2CH2OCH3 表1(續(xù)) No.XGAE 497 S F NO2OCH(CH3)2 498 S F NO2SCH2C≡CH 499 S F NO2SCH2CO2H 500 S F NO2SCH2CO2CH3 501 S F NO2SCH2CO2C2H5 502 S F NO2SCH2CO2CH(CH3)2 503 S F NO2SCH2CO2CH2(CH2)2CH3 504 S F NO2
505 S F NO2SCH(CH3)CO2CH3 506 S F NO2SCH(CH3)CO2C2H5 507 S F NO2SCH2C(O)N(CH3)2 508 S F NO2SCH2C(O)N(C2H5)2 509 S F NO2SH 510 S F NO2OH 511 S F NO2CO2H 512 S F NO2
表1(續(xù)) No.XGAE 513 S F NO2OCH2CO2H 514 S F NO2OCH2CO2CH3 515 S F NO2OCH2CO2C2H5 516 S F NO2OCH(CH3)CO2CH3 517 S F NO2OCH(CH3)CO2C2H5 518 S F NO2SCH(C2H5)CO2CH3 519 S F NO2
520 S F NO2SCH(CH3)C(O)N(CH3)2 521 S F NO2OCH2C(CH3)＝NOCH3 522 S F NO2SCH2C≡N 523 S F NO2SCH2CO2CH(CH3)CO2CH3 524 S F NO2SCH2CO2CH2C≡CH 525 S F NO2CO2CH3 526 S F NO2CO2C2H5 527 S F NO2
528 S F NO2SCH2CO2CH2CH2OCH3 表1(續(xù)) No.XGAE 529 O H Cl NH2 530 S H Cl NH2 531OHClC≡N 532SHClC≡N 533 O H Cl
534 S H Cl
535 O H Cl OCH2CH2OCH3 536 S H Cl OCH2CH2OCH3 537 O H Cl OCH2C≡N 538 S H Cl OCH2C≡N 539 O H Cl
540 S H Cl
541 O H Cl OCH2CON(CH3)2 表1(續(xù)) No.XGAE 542 S H Cl OCH2CON(CH3)2 543 O H Cl
544 S H Cl
545 O Cl Cl NH2 546 S Cl Cl NH2 547OClClC≡N 548SClClC≡N 549 O Cl Cl
550 S Cl Cl
551 O Cl Cl OCH2CH2OCH3 552 S Cl Cl OCH2CH2OCH3 553 O Cl Cl OCH2C≡N 554 S Cl Cl OCH2C≡N 表1(續(xù)) No.XGAE 555 O Cl Cl
556 S Cl Cl
557 O Cl Cl OCH2CON(CH3)2 558 S Cl Cl OCH2CON(CH3)2 559 O Cl Cl
560 S Cl Cl
561 O F Cl OCH2C≡N 562 O F Cl
563 O F Cl
564 O F Cl OCH2CO2CH(CH3)CO2CH3 565 O F Cl OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H5 566 O F Cl OCH2CO2C(CH3)3 表1(續(xù)) No.XGAE 567 O F Cl OCH2CON(CH3)2 568 O F Cl OCH2CON(C2H5)2 569 O F Cl
570 O F Cl OCH(CH3)CO2CH3 571 O F Cl OCH(CH3)CO2C2H5 572 O F Cl
573 O F Cl OCH(CH3)CON(CH3)2 574 O F Cl OCH(C2H5)CO2CH3 575 O F Cl OCH(C2H5)CON(CH3)2 576 O F Cl
577 O F Cl OCH2COCH3 578 O F Cl OCH2COC2H5 579 O F Cl OCH2C(CH3)＝NOH 580 O F Cl OCH2C(CH3)＝NOCH3 581 O F Cl OCH2C(CH3)＝NOC2H5 表1(續(xù)) No.XGAE 582 O F Cl OCH2C(CH3)＝NOCOCH3 583 O F Cl
584 O F Cl
585 O F Cl
586 O F Cl OCH(CH(CH3)2)CO2CH3 587 O F Cl OCH2CO2CH2CH2OCH3 588 O F Cl OCH2CO2CH2CH＝CH2 589 O F Cl OCH2CO2CH2C≡CH 590 O F Cl OCH2CO2CH2CH2Cl 591 O F Cl OCH2CO2CH2CF3 592 O F Cl OCH2C(O)SCH3 593 O F Cl OCH2C(O)SC2H5 594 O F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 595 O F Cl OCH2CS2CH3 596 O F Cl OCH(CH3)C(O)SCH3 597 O F Cl OCH(CH3)C(O)SC2H5 598 O F Cl OCH(C2H5)C(O)SCH3 599 O F Cl OCH(C2H5)C(O)SC2H5 600 O F Cl OCH2CSN(CH3)2 601 O F Cl OCH2CSN(C2H5)2 602 O F Cl
603 O F Cl OCH(CH3)CSN(CH3)2 604 O F Cl OCH(CH(CH3)2)C(O)SCH3 605 O F Cl OCH(CH2CH2CH3)CO2CH3 606 O F Cl SCH2C≡N 607 O F Cl
608 O F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 609 O F Cl SCH2CO2C(CH3)3 610 O F Cl SCH2CO2CH2CO2CH3 611 O F Cl SCH2CO2CH2CO2C2H5 612 O F Cl SCH2CO2CH(CH3)CO2CH3 613 O F Cl SCH2CO2CH(CH3)CO2C2H5 614 O F Cl SCH2CO2CH2CH2Cl 615 O F Cl SCH2CO2CH2CH2Br 616 O F Cl SCH2CO2CH2CF3 617 O F Cl SCH2CO2CH2CH＝CH2 618 O F Cl SCH2CO2CH2C≡CH 619 O F Cl SCH2CO2CH(CH3)C≡CH 620 O F Cl SCH2CO2CH2CH2OCH3 621 O F Cl SCH2CO2CH2CH2OC2H5 622 O F Cl SCH2C(O)SCH3 623 O F Cl SCH2C(O)SC2H5 624 O F Cl SCH2CS2CH3 625 O F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 626 O F Cl SCH2CON(CH3)2 627 O F Cl SCH2CON(C2H5)2 628 O F Cl SCH2CONH(CH3) 629 O F Cl SCH2CONH(C2H5) 630 O F Cl
631 O F Cl SCH2CSN(CH3)2 632 O F Cl SCH2CSN(C2H5)2 633 O F Cl
634 O F Cl SCH2CONHCH2C≡CH 635 O F Cl
636 O F Cl
637 O F Cl
638 O F Cl SCH(CH3)CO2H 表1(續(xù)) No.XGAE 639 O F Cl SCH(CH3)CO2CH3 640 O F Cl SCH(CH3)CO2C2H5 641 O F Cl SCH(CH3)CO2CH2CH2CH3 642 O F Cl SCH(CH3)CO2CH(CH3)2 643 O F Cl SCH(CH3)CO2CH2(CH2)2CH3 644 O F Cl
645 O F Cl SCH(CH3)CO2CH2CH2Cl 646 O F Cl SCH(CH3)CO2CH2CH＝CH2 647 O F Cl SCH(CH3)CO2CH2C≡CH 648 O F Cl SCH(CH3)CO2CH2CH2OCH3 649 O F Cl SCH(CH3)C(O)SCH3 650 O F Cl SCH(CH3)CON(CH3)2 651 O F Cl SCH(CH3)CON(C2H5)2 652 O F Cl
653 O F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 654 O F Cl SCH(CH3)CONHCH2C≡CH 655 O F Cl SCH(CH3)CSN(CH3)2 656 O F Cl SCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 657 O F Cl SCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 658 O F Cl SCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH3 659 O F Cl SCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H5 660 O F Cl SCH(C2H5)CO2H 661 O F Cl SCH(C2H5)CO2CH3 662 O F Cl SCH(C2H5)CO2C2H5 663 O F Cl SCH(C2H5)CO2CH(CH3)2 664 O F Cl SCH(C2H5)CO2CH2(CH2)2CH3 665 O F Cl SCH(C2H5)CO2C(CH3)3 666 O F Cl
667 O F Cl
668 O F Cl SCH(C2H5)CO2CH2CH2Cl 669 O F Cl SCH(C2H5)CO2CH2CH＝CH2 表1(續(xù)) No.XGAE 670 O F Cl SCH(C2H5)CO2CH2C≡CH 671 O F Cl SCH(C2H5)CON(CH3)2 672 O F Cl SCH(C2H5)CON(C2H5)2 673 O F Cl SCH(C2H5)CONHCH3 674 O F Cl
675 O F Cl
676 O F Cl SCH(C2H5)C(O)SCH3 677 O F Cl SCH(C2H5)CSN(CH3)2 678 O F Cl
679 O F Cl SCH(CH2CH2CH3)CO2H 680 O F Cl SCH(CH2CH2CH3)CO2CH3 681 O F Cl SCH(CH2CH2CH3)CO2C2H5 682 O F Cl SCH(CH(CH3)2)CO2CH3 683 O F Cl SCH(CH(CH3)2)CO2C2H5 表1(續(xù)) No.XGAE 684 O F Cl
685 O F Cl SCH(CH(CH3)2)CON(CH3)2 686 O F Cl
687 O F Cl
688 O F Cl SCH2COCH3 689 O F Cl SCH2COC2H5 690 O F Cl SCH2COCH(CH3)2 691 O F Cl SCH2COCH2CH2CH3 692 O F Cl SCH2C(CH3)＝NOH 693 O F Cl SCH2C(CH3)＝NOCH3 694 O F Cl SCH2C(CH3)＝NOC2H5 695 O F Cl SCH2C(CH3)＝NOCH2CO2CH 696 O F Cl SCH2C(C2H5)＝NOCH3 表1(續(xù)) No.XGAE 697 O F Cl SCH2C(CH3)＝NOCOCH3 698 O F Cl SCH2C(C2H5)＝NOCH2CO2CH3 699 O F Cl SCH2C(C2H5)＝NOCH(CH3)2 700 O F Cl
701 O F Cl
702 O F Cl
703 O F Cl
704 O F Cl
705 O F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 706 O Cl Cl OCH2C≡CH 707 O F Br OCH2C≡CH 708 O F NO2OCH2C≡CH 709 O Cl Cl SCH(CH3)2 710 O F Br SCH(CH3)2 711 O F NO2SCH(CH3)2 712 O F Cl CO2C(CH3)3 713 O F Br CO2C2H5 714 O Cl Cl CO2C2H5 715 O F NO2CO2C2H5 716 O H Cl CO2CH3 717 O H Cl CO2C2H5 718 O H Cl CO2CH(CH3)2 719 O H Cl CO2C(CH3)3 720 O H
721 O H Cl CO2H 722 S F Cl OCH2C≡N 表1(續(xù)) No.XGAE 723 S F Cl
724 S F Cl
725 S F Cl OCH2CO2CH(CH3)CO2CH3 726 S F Cl OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H5 727 S F Cl OCH2CO2C(CH3)3 728 S F Cl OCH2CON(CH3)2 729 S F Cl OCH2CON(C2H5)2 730 S F Cl
731 S F Cl OCH(CH3)CO2CH3 732 S F Cl OCH(CH3)CO2C2H5 733 S F Cl
734 S F Cl OCH(CH3)CON(CH3)2 735 S F Cl OCH(C2H5)CO2CH3 表1(續(xù)) No.XGAE 736 S F Cl OCH(C2H5)CON(CH3)2 737 S F Cl
738 S F Cl OCH2COCH3 739 S F Cl OCH2COC2H5 740 S F Cl OCH2C(CH3)＝NOH 741 S F Cl OCH2C(CH3)＝NOCH3 742 S F Cl OCH2C(CH3)＝NOC2H5 743 S F Cl OCH2C(CH3)＝NOCOCH3 744 S F Cl
745 S F Cl
746 S F Cl
747 S F Cl OCH(CH(CH3)2)CO2CH3 表1(續(xù)) No.XGAE 748 S F Cl OCH2CO2CH2CH2OCH3 749 S F Cl OCH2CO2CH2CH＝CH2 750 S F Cl OCH2CO2CH2C≡CH 751 S F Cl OCH2CO2CH2CH2Cl 752 S F Cl OCH2CO2CH2CF3 753 S F Cl OCH2C(O)SCH3 754 S F Cl OCH2C(O)SC2H5 755 S F Cl
756 S F Cl OCH2CS2CH3 757 S F Cl OCH(CH3)C(O)SCH3 758 S F Cl OCH(CH3)C(O)SC2H5 759 S F Cl OCH(C2H5)C(O)SCH3 760 S F Cl OCH(C2H5)C(O)SC2H5 761 S F Cl OCH2CSN(CH3)2 762 S F Cl OCH2CSN(C2H5)2 763 S F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 764 S F Cl OCH(CH3)CSN(CH3)2 765 S F Cl OCH(CH(CH3)2)C(O)SCH3 766 S F Cl OCH(CH2CH2CH3)CO2CH3 767 S F Cl SCH2C≡N 768 S F Cl
769 S F Cl
770 S F Cl SCH2CO2C(CH3)3 771 S F Cl SCH2CO2CH2CO2CH3 772 S F Cl SCH2CO2CH2CO2C2H5 773 S F Cl SCH2CO2CH(CH3)CO2CH3 774 S F Cl SCH2CO2CH(CH3)CO2C2H5 775 S F Cl SCH2CO2CH2CH2Cl 776 S F Cl SCH2CO2CH2CH2Br 777 S F Cl SCH2CO2CH2CF3 778 S F Cl SCH2CO2CH2CH＝CH2 779 S F Cl SCH2CO2CH2C≡CH 表1(續(xù)) No.XGAE 780 S F Cl SCH2CO2CH(CH3)C≡CH 781 S F Cl SCH2CO2CH2CH2OCH3 782 S F Cl SCH2CO2CH2CH2OC2H5 783 S F Cl SCH2C(O)SCH3 784 S F Cl SCH2C(O)SC2H5 785 S F Cl SCH2CS2CH3 786 S F Cl
787 S F Cl SCH2CON(CH3)2 788 S F Cl SCH2CON(C2H5)2 789 S F Cl SCH2CONH(CH3) 790 S F Cl SCH2CONH(C2H5) 791 S F Cl
792 S F Cl SCH2CSN(CH3)2 793 S F Cl SCH2CSN(C2H5)2 794 S F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 795 S F Cl SCH2CONHCH2C≡CH 796 S F Cl
797 S F Cl
798 S F Cl
799 S F Cl SCH(CH3)CO2H 800 S F Cl SCH(CH3)CO2CH3 801 S F Cl SCH(CH3)CO2C2H5 802 S F Cl SCH(CH3)CO2CH2CH2CH3 803 S F Cl SCH(CH3)CO2CH(CH3)2 804 S F Cl SCH(CH3)CO2CH2(CH2)2CH3 805 S F Cl
806 S F Cl SCH(CH3)CO2CH2CH2Cl 807 S F Cl SCH(CH3)CO2CH2CH＝CH2 表1(續(xù)) No.XGAE 808 S F Cl SCH(CH3)CO2CH2C≡CH 809 S F Cl SCH(CH3)CO2CH2CH2OCH3 810 S F Cl SCH(CH3)C(O)SCH3 811 S F Cl SCH(CH3)CON(CH3)2 812 S F Cl SCH(CH3)CON(C2H5)2 813 S F Cl
814 S F Cl
815 S F Cl SCH(CH3)CONHCH2C≡CH 816 S F Cl SCH(CH3)CSN(CH3)2 817 S F Cl SCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 818 S F Cl SCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 819 S F Cl SCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH3 820 S F Cl SCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H5 821 S F Cl SCH(C2H5)CO2H 822 S F Cl SCH(C2H5)CO2CH3 823 S F Cl SCH(C2H5)CO2C2H5 表1(續(xù)) No.XGAE 824 S F Cl SCH(C2H5)CO2CH(CH3)2 825 S F Cl SCH(C2H5)CO2CH2(CH2)2CH3 826 S F Cl SCH(C2H5)CO2C(CH3)3 827 S F Cl
828 S F Cl
829 S F Cl SCH(C2H5)CO2CH2CH2Cl 830 S F Cl SCH(C2H5)CO2CH2CH＝CH2 831 S F Cl SCH(C2H5)CO2CH2C≡CH 832 S F Cl SCH(C2H5)CON(CH3)2 833 S F Cl SCH(C2H5)CON(C2H5)2 834 S F Cl SCH(C2H5)CONHCH3 835 S F Cl
836 S F Cl
837 S F Cl SCH(C2H5)C(O)SCH3 表1(續(xù)) No.XGAE 838 S F Cl SCH(C2H5)CSN(CH3)2 839 S F Cl
840 S F Cl SCH(CH2CH2CH3)CO2H 841 S F Cl SCH(CH2CH2CH3)CO2CH3 842 S F Cl SCH(CH2CH2CH3)CO2C2H5 843 S F Cl SCH(CH(CH3)2)CO2CH3 844 S F Cl SCH(CH(CH3)2)CO2C2H5 845 S F Cl
846 S F Cl SCH(CH(CH3)2)CON(CH3)2 847 S F Cl
848 S F Cl
849 S F Cl SCH2COCH3 表1(續(xù)) No.XGAE 850 S F Cl SCH2COC2H5 851 S F Cl SCH2COCH(CH3)2 852 S F Cl SCH2COCH2CH2CH3 853 S F Cl SCH2C(CH3)＝NOH 854 S F Cl SCH2C(CH3)＝NOCH3 855 S F Cl SCH2C(CH3)＝NOC2H5 856 S F Cl SCH2C(CH3)＝NOCH2CO2CH3 857 S F Cl SCH2C(C2H5)＝NOCH3 858 S F Cl SCH2C(CH3)＝NOCOCH3 859 S F Cl SCH2C(C2H5)＝NOCH2CO2CH3 860 S F Cl SCH2C(C2H5)＝NOCH(CH3)2 861 S F Cl
862 S F Cl
表1(續(xù)) No.XGAE 863 S F Cl
864 S F Cl
865 S F Cl
866 S F Cl
867 S Cl Cl OCH2C≡CH 868 S F Br OCH2C≡CH 869 S F NO2OCH2C≡CH 870 S Cl Cl SCH(CH3)2 871 S F Br SCH(CH3)2 872 S F NO2SCH(CH3)2 873 S F Cl CO2C(CH3)3 874 S F Br CO2C2H5 表1(續(xù)) No.XGAE 875 S Cl Cl CO2C2H5 876 S F NO2CO2C2H5 877 S H Cl CO2CH3 878 S H Cl CO2C2H5 879 S H Cl CO2CH(CH3)2 880 S H Cl CO2C(CH3)3 881 S H Cl
882 S H Cl CO2H 表2
No.XLYnJ 1001OFOOH 1002 O F O O CH3 1003 O F O O C2H5 1004 O F O O CH2CH2CH3 1005 O F O O CH(CH3)2 1006 O F O O CH2(CH2)2CH3 1007 O F O O
1008 O F O O
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1009 O F O O
1010 O F O O
1011 O F O O
1012 O F O O
1013 O F O O
1014 O F O O
1015 O F O O CH＝CH2 1016 O F O O CH2CH＝CH2 1017 O F O O CH2C≡CH 1018 O F O O CH2OCH3 1019 O F O O CH2OC2H5 表2(續(xù)) No.XLYnJ 1020 O F O O CH2CH2OCH3 1021 O F O O CH2CH2OC2H5 1022 O F O O CH2C≡N 1023 O F O O CH2CO2H 1024 O F O O CH2CO2CH3 1025 O F O O CH2CO2C2H5 1026 O F O O CH2CO2CH2CH2CH3 1027 O F O O CH2CO2CH(CH3)2 1028 O F O O CH2CO2CH2(CH2)2CH3 1029 O F O O CH2CO2C(CH3)3 1030 O F O O
1031 O F O O
1032 O F O O
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1033 O F O O
1034 O F O O
1035 O F O O
1036 O F O O
1037 O F O O
1038 O F O O CH2CH2CO2H 1039 O F O O CH2CH2CO2CH3 1040 O F O O CH2CH2CO2C2H5 1041 O F O O CH2CH2CO2CH2CH2CH3 1042 O F O O CH2CH2CO2CH(CH3)2 1043 O F O O CH2CH2CO2C(CH3)3 表2(續(xù)) No.XLYnJ 1044 O F O O
1045 O F O O
1046 O F O O
1047 O F O O
1048 O F O O
1049 O F O O
1050 O F O O
1051 O F O O
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1052 O F O O CH2CF3 1053 O F O O CH2Cl 1054 O F O O
1055 O F O O
1056 O F O O CH2C(Cl)＝CH2 1057 O F O O CH2C≡CBr 1058OFOlH 1059 O F O l CH3 1060 O F O l C2H5 1061 O F O l CH2CH2CH3 1062 O F O l CH(CH3)2 1063 O F O l CH2(CH2)2CH3 1064 O F O l
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1065 O F O l
1066 O F O l
1067 O F O l
1068 O F O l
1069 O F O l
1070 O F O l
1071 O F O l
1072 O F O l CH＝CH2 1073 O F O l CH2CH＝CH2 1074 O F O l CH2C≡CH 表2(續(xù)) No.XLYnJ 1075 O F O l CH2OCH3 1076 O F O l CH2OC2H5 1077 O F O l CH2CH2OCH3 1078 O F O l CH2CH2OC2H5 1079 O F O l CH2C≡N 1080 O F O l CH2CO2H 1081 O F O l CH2CO2CH3 1082 O F O l CH2CO2C2H5 1083 O F O l CH2CO2CH2CH2CH3 1084 O F O l CH2CO2CH(CH3)2 1085 O F O l CH2CO2CH2(CH2)2CH3 1086 O F O l CH2CO2C(CH3)3 1087 O F O l
1088 O F O l
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1089 O F O l
1090 O F O l
1091 O F O l
1092 O F O l
1093 O F O l
1094 O F O l
1095 O F O l CH2CH2CO2H 1096 O F O l CH2CH2CO2CH3 1097 O F O l CH2CH2CO2C2H5 1098 O F O l CH2CH2CO2CH2CH2CH3 1099 O F O l CH2CH2CO2CH(CH3)2 1100 O F O l CH2CH2CO2C(CH3)3 表2(續(xù)) No.XLYnJ 1101 O F O l
1102 O F O l
1103 O F O l
1104 O F O l
1105 O F O l
1106 O F O l
1107 O F O l
1108 O F O l
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1109 O F O l CH2CF3 1110 O F O l CH2Cl 1111 O F O l
1112 O F O l
1113 O F O l CH2C(Cl)＝CH2 1114 O F O l CH2C≡CBr 1115OFSOH 1116 O F S O CH3 1117 O F S O C2H5 1118 O F S O CH2CH2CH3 1119 O F S O CH(CH3)2 1120 O F S O CH2(CH2)2CH3 1121 O F S O
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1122 O F S O
1123 O F S O
1124 O F S O
1125 O F S O
1126 O F S O
1127 O F S O
1128 O F S O
1129 O F S O CH＝CH2 1130 O F S O CH2CH＝CH2 表2(續(xù)) No.XLYnJ 1131 O F S O CH2C≡CH 1132 O F S O CH2OCH3 1133 O F S O CH2OC2H5 1134 O F S O CH2CH2OCH3 1135 O F S O CH2CH2OC2H5 1136 O F S O CH2C≡N 1137 O F S O CH2CO2H 1138 O F S O CH2CO2CH3 1139 O F S O CH2CO2C2H5 1140 O F S O CH2CO2CH2CH2CH3 1141 O F S O CH2CO2CH(CH3)2 1142 O F S O CH2CO2CH2(CH2)2CH3 1143 O F S O CH2CO2C(CH3)3 1144 O F S O
1145 O F S O
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1146 O F S O
1147 O F S O
1148 O F S O
1149 O F S O
1150 O F S O
1151 O F S O
1152 O F S O CH2CH2CO2H 1153 O F S O CH2CH2CO2CH3 1154 O F S O CH2CH2CO2C2H5 1155 O F S O CH2CH2CO2CH2CH2CH3 1156 O F S O CH2CH2CO2CH(CH3)2 表2(續(xù)) No.XLYnJ 1157 O F S O CH2CH2CO2C(CH3)3 1158 O F S O
1159 O F S O
1160 O F S O
1161 O F S O
1162 O F S O
1163 O F S O
1164 O F S O
1165 O F S O
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1166 O F S O CH2CF3 1167 O F S O CH2Cl 1168 O F S O
1169 O F S O
1170 O F S O CH2C(Cl)＝CH2 1171 O F S O CH2C≡CBr 1172OFSlH 1173 O F S l CH3 1174 O F S l C2H5 1175 O F S l CH2CH2CH3 1176 O F S l CH(CH3)2 1177 O F S l CH2(CH2)2CH3 1178 O F S l
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1179 O F S l
1180 O F S l
1181 O F S l
1182 O F S l
1183 O F S l
1184 O F S l
1185 O F S l
1186 O F S l CH＝CH2 1187 O F S l CH2CH＝CH2 1188 O F S l CH2C≡CH 表2(續(xù)) No.XLYnJ 1189 O F S l CH2OCH3 1190 O F S l CH2OC2H5 1191 O F S l CH2CH2OCH3 1192 O F S l CH2CH2OC2H5 1193 O F S l CH2C≡N 1194 O F S l CH2CO2H 1195 O F S l CH2CO2CH3 1196 O F S l CH2CO2C2H5 1197 O F S l CH2CO2CH2CH2CH3 1198 O F S l CH2CO2CH(CH3)2 1199 O F S l CH2CO2CH2(CH2)2CH3 1200 O F S l CH2CO2C(CH3)3 1201 O F S l
1202 O F S l
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1203 O F S l
1204 O F S l
1205 O F S l
1206 O F S l
1207 O F S l
1208 O F S l
1209 O F S l CH2CH2CO2H 1210 O F S l CH2CH2CO2CH3 1211 O F S l CH2CH2CO2C2H5 1212 O F S l CH2CH2CO2CH2CH2CH3 1213 O F S l CH2CH2CO2CH(CH3)2 1214 O F S l CH2CH2CO2C(CH3)3 表2(續(xù)) No.XLYnJ 1215 O F S l
1216 O F S l
1217 O F S l
1218 O F S l
1219 O F S l
1220 O F S l
1221 O F S l
1222 O F S l
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1223 O F S l CH2CF3 1224 O F S l CH2Cl 1225 O F S l
1226 O F S l
1227 O F S l CH2C(Cl)＝CH2 1228 O F S l CH2C≡CBr 1229SFOOH 1230 S F O O CH3 1231 S F O O C2H5 1232 S F O O CH2CH2CH3 1233 S F O O CH(CH3)2 1234 S F O O CH2(CH2)2CH3 1235 S F O O
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1236 S F O O
1237 S F O O
1238 S F O O
1239 S F O O
1240 S F O O
1241 S F O O
1242 S F O O
1243 S F O O CH＝CH2 1244 S F O O CH2CH＝CH2 表2(續(xù)) No.XLYnJ 1245 S F O O CH2C≡CH 1246 S F O O CH2OCH3 1247 S F O O CH2OC2H5 1248 S F O O CH2CH2OCH3 1249 S F O O CH2CH2OC2H5 1250 S F O O CH2C≡N 1251 S F O O CH2CO2H 1252 S F O O CH2CO2CH3 1253 S F O O CH2CO2C2H5 1254 S F O O CH2CO2CH2CH2CH3 1255 S F O O CH2CO2CH(CH3)2 1256 S F O O CH2CO2CH2(CH2)2CH3 1257 S F O O CH2CO2C(CH3)3 1258 S F O O
1259 S F O O
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1260 S F O O
1261 S F O O
1262 S F O O
1263 S F O O
1264 S F O O
1265 S F O O
1266 S F O O CH2CH2CO2H 1267 S F O O CH2CH2CO2CH3 1268 S F O O CH2CH2CO2C2H5 1269 S F O O CH2CH2CO2CH2CH2CH3 1270 S F O O CH2CH2CO2CH(CH3)2 表2(續(xù)) No.XLYnJ 1271 S F O O CH2CH2CO2C(CH3)3 1272 S F O O
1273 S F O O
1274 S F O O
1275 S F O O
1276 S F O O
1277 S F O O
1278 S F O O
1279 S F O O
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1280 S F O O CH2CF3 1281 S F O O CH2Cl 1282 S F O O
1283 S F O O
1284 S F O O CH2C(Cl)＝CH2 1285 S F O O CH2C≡CBr 1286SFOlH 1287 S F O l CH3 1288 S F O l C2H5 1289 S F O l CH2CH2CH3 1290 S F O l CH(CH3)2 1291 S F O l CH2(CH2)2CH3 1292 S F O l
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1293 S F O l
1294 S F O l
1295 S F O l
1296 S F O l
1297 S F O l
1298 S F O l
1299 S F O l
1300 S F O l CH＝CH2 1301 S F O l CH2CH＝CH2 1302 S F O l CH2C≡CH 表2(續(xù)) No.XLYnJ 1303 S F O l CH2OCH3 1304 S F O l CH2OC2H5 1305 S F O l CH2CH2OCH3 1306 S F O l CH2CH2OC2H5 1307 S F O l CH2C≡N 1308 S F O l CH2CO2H 1309 S F O l CH2CO2CH3 1310 S F O l CH2CO2C2H5 1311 S F O l CH2CO2CH2CH2CH3 1312 S F O l CH2CO2CH(CH3)2 1313 S F O l CH2CO2CH2(CH2)2CH3 1314 S F O l CH2CO2C(CH3)3 1315 S F O l
1316 S F O l
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1317 S F O l
1318 S F O l
1319 S F O l
1320 S F O l
1321 S F O l
1322 S F O l
1323 S F O l CH2CH2CO2H 1324 S F O l CH2CH2CO2CH3 1325 S F O l CH2CH2CO2C2H5 1326 S F O l CH2CH2CO2CH2CH2CH3 1327 S F O l CH2CH2CO2CH(CH3)2 1328 S F O l CH2CH2CO2C(CH3)3 表2(續(xù)) No.XLYnJ 1329 S F O l
1330 S F O l
1331 S F O l
1332 S F O l
1333 S F O l
1334 S F O l
1335 S F O l
1336 S F O l
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1337 S F O l CH2CF3 1338 S F O l CH2Cl 1339 S F O l
1340 S F O l
1341 S F O l CH2C(Cl)＝CH2 1342 S F O l CH2C≡CBr 1343SFSOH 1344 S F S O CH3 1345 S F S O C2H5 1346 S F S O CH2CH2CH3 1347 S F S O CH(CH3)2 1348 S F S O CH2(CH2)2CH3 1349 S F S O
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1350 S F S O
1351 S F S O
1352 S F S O
1353 S F S O
1354 S F S O
1355 S F S O
1356 S F S O
1357 S F S O CH＝CH2 1358 S F S O CH2CH＝CH2 表2(續(xù)) No.XLYnJ 1359 S F S O CH2C≡CH 1360 S F S O CH2OCH3 1361 S F S O CH2OC2H5 1362 S F S O CH2CH2OCH3 1363 S F S O CH2CH2OC2H5 1364 S F S O CH2C≡N 1365 S F S O CH2CO2H 1366 S F S O CH2CO2CH3 1367 S F S O CH2CO2C2H5 1368 S F S O CH2CO2CH2CH2CH3 1369 S F S O CH2CO2CH(CH3)2 1370 S F S O CH2CO2CH2(CH2)2CH3 1371 S F S O CH2CO2C(CH3)3 1372 S F S O
1373 S F S O
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1374 S F S O
1375 S F S O
1376 S F S O
1377 S F S O
1378 S F S O
1379 S F S O
1380 S F S O CH2CH2CO2H 1381 S F S O CH2CH2CO2CH3 1382 S F S O CH2CH2CO2C2H5 1383 S F S O CH2CH2CO2CH2CH2CH3 1384 S F S O CH2CH2CO2CH(CH3)2 表2(續(xù)) No.XLYnJ 1385 S F S O CH2CH2CO2C(CH3)3 1386 S F S O
1387 S F S O
1388 S F S O
1389 S F S O
1390 S F S O
1391 S F S O
1392 S F S O
1393 S F S O
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1394 S F S O CH2CF3 1395 S F S O CH2Cl 1396 S F S O
1397 S F S O
1398 S F S O CH2C(Cl)＝CH2 1399 S F S O CH2C≡CBr 1400SFSlH 1401 S F S l CH3 1402 S F S l C2H5 1403 S F S l CH2CH2CH3 1404 S F S l CH(CH3)2 1405 S F S l CH2(CH2)2CH3 1406 S F S l
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1407 S F S l
1408 S F S l
1409 S F S l
1410 S F S l
1411 S F S l
1412 S F S l
1413 S F S l
1414 S F S l CH＝CH2 1415 S F S l CH2CH＝CH2 1416 S F S l CH2C≡CH 表2(續(xù)) No.XLYnJ 1417 S F S l CH2OCH3 1418 S F S l CH2OC2H5 1419 S F S l CH2CH2OCH3 1420 S F S l CH2CH2OC2H5 1421 S F S l CH2C≡N 1422 S F S l CH2CO2H 1423 S F S l CH2CO2CH3 1424 S F S l CH2CO2C2H5 1425 S F S l CH2CO2CH2CH2CH3 1426 S F S l CH2CO2CH(CH3)2 1427 S F S l CH2CO2CH2(CH2)2CH3 1428 S F S l CH2CO2C(CH3)3 1429 S F S l
1430 S F S l
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1431 S F S l
1432 S F S l
1433 S F S l
1434 S F S l
1435 S F S l
1436 S F S l
1437 S F S l CH2CH2CO2H 1438 S F S l CH2CH2CO2CH3 1439 S F S l CH2CH2CO2C2H5 1440 S F S l CH2CH2CO2CH2CH2CH3 1441 S F S l CH2CH2CO2CH(CH3)2 1442 S F S l CH2CH2CO2C(CH3)3 表2(續(xù)) No.XLYnJ 1443 S F S l
1444 S F S l
1445 S F S l
1446 S F S l
1447 S F S l
1448 S F S l
1449 S F S l
1450 S F S l
表2(續(xù)) No.XLYnJ 1451 S F S l CH2CF3 1452 S F S l CH2Cl 1453 S F S l
1454 S F S l
1455 S F S l CH2C(Cl)＝CH2 1456 S F S l CH2C≡CBr 1457 O H O O CH2CH＝CH2 1458 O H O l CH2C≡CH 1459 O H O l CH2CO2C2H5 1460 O H S O C2H5 1461 O H S l CH2C≡CH 1462 O H S l
1463 O H S l C2H5 表2(續(xù)) No.XLYnJ 1464 S H O O CH2CH＝CH2 1465 S H O l CH2C≡CH 1466 S H O l C2H5 1467 S H S O
1468 S H S l CH2C≡N 1469 S H S l CH2C(Cl)＝CH2 1470 S H S l CH2C≡CBr 1471 O Cl O O CH2CH＝CH2 1472 O Cl O l CH2C≡CH 1473 O Cl O l CH2CO2CH3 1474 O Cl S O C2H5 1475 S Cl S l CH2C≡CH 1476 S Cl S l
1477 S Cl S l CH2C≡N 表2(續(xù)) No.XLYnJ 1478 O Br O O
1479 O Br O l CH2C(Cl)＝CH2 1480SBrSOH 1481 S Br S l CH2C≡CBr 1482 O I O l C2H5 1483 S I S l CH2C≡CH 表3 化合物數(shù)量 NMKHDITS No.公斤/公頃 0.0244555500 150.0455555500 0.0855555500 0.0243555500 1370.0454555500 0.0855555500 0.0133455500 10740.0244555500 0.0455555500 0.0222455500 13020.0433555500 0.0844555500 對比0.1600000000 化合物0.3200121200 A0.6310332301 表4 化合物數(shù)量 NMKHDI No.公斤/公頃 0.02213555 150.04424555 0.08535555 0.02213555 1370.04424555 0.08535555 0.02323555 10740.04434555 0.08545555 0.02223555 13020.04334555 0.08545555 對比0.16000001 化合物0.32000112 A0.63000333 表5 化合物數(shù)量 No. 公斤/公頃 N (8) (9) (10) (11) R＊ 0.01545550 150.02555550 0.04555551 0.01535520 860.02555530 0.04555551 0.01445550 1370.02555550 0.04555551 0.01445550 5770.02555550 0.04555551 0.01545540 6440.02555550 0.04555551 0.01545550 10740.02555550 0.04555551 0.01545550 13020.02555550 0.04555551 對比0.160040-0 化合物0.320051-0 A0.631151-0 R＊移植 表6 化合物數(shù)量 No. 公斤/公頃NMKHDIRTWSC 0.0411353500000 640.0822454500000 0.1633555510000 0.0432355500000 680.0843455500000 0.1654555500000 0.0434453500000 860.0845554500000 0.1655555500000 0.0432355500000 1900.0843455500000 0.1654555500000 0.0445555500000 5770.0855555500000 0.1655555510000 0.0413453500000 5820.0824554500000 0.1635555510100 0.0425555500000 5830.0835555500000 0.1645555511000 表6(續(xù)) 化合物數(shù)量 No. 公斤/公頃NMKHDIRTWSC 0.0413253500000 5840.0824354500000 0.1635455500000 0.0434353500000 6060.0845454500000 0.1655555500000 0.0432354500000 6180.0843455500000 0.1654555500000 0.0433354500000 6390.0844455500000 0.1655555510000 0.0455455500000 6610.0855555500000 0.1655555500000 0.0413254500000 6750.0825355500000 0.1635455500000 0.0422353500000 8000.0833454500000 0.1644555500000 表6(續(xù)) 化合物數(shù)量 No 公斤/公頃NMKHDIRTWSC 0.0412153500000 8220.0823254500000 0.1634355500000 表7 化合物數(shù)量 No. 公斤/公頃NMKHDIRTWS 0.023235451000 640.044345552100 0.085455553201 0.044235550000 680.085345551100 0.165455552201 0.024245550001 860.045355550102 0.085455551203 0.043135550000 1900.084245550000 0.165355551101 0.023445450001 5770.044555551102 0.085555552203 0.021025350100 5820.042135451201 0.083245552312 0.023155450111 5830.044255551222 0.085355552333 表7(續(xù)) 化合物數(shù)量 No. 公斤/公頃NMKHDIRTWS 0.023015550101 5840.044125550212 0.085235551323 0.024225550000 6180.045335551100 0.085445552201 0.024235451000 6390.045345552101 0.085455553202 0.024225550100 6610.045335551201 0.085445552312 0.022125551132 6750.043235552243 0.084345553354 0.024225550000 8000.045335551101 0.085445552202 表7(續(xù)) 化合物數(shù)量 No. 公斤/公頃NMKHDIRTWS 0.022115450000 8220.043225550000 0.084335551101 表8 化合物數(shù)量 No. 公斤/公頃(1)(2)(3)(4) (5)(6)(7)(8) 0.0245555550 280.0455555550 0.0855555551 0.0245555550 290.0455555550 0.0855555551 0.0245555550 350.0455555550 0.0855555551 0.0155555550 610.0255555550 0.0455555550 0.0855555551 0.0155555550 620.0255555550 0.0455555550 0.0855555551 0.0155555550 640.0255555550 0.0455555550 0.0855555551 表8(續(xù)) 化合物數(shù)量 No. 公斤/公頃(1)(2)(3)(4)(5) (6)(7)(8) 0.0155555550 650.0255555550 0.0455555550 0.0855555551 0.0155555550 680.0255555550 0.0455555550 0.0855555551 0.0245555550 1500.0455555550 0.0855555550 0.0245555550 1510.0455555550 0.0855555551 0.0245555550 1570.0455555550 0.0855555550 0.0155555550 1830.0255555550 0.0455555550 0.0855555550 表8(續(xù)) 化合物數(shù)量 No. 公斤/公頃(1)(2)(3)(4)(5) (6)(7)(8) 0.0155555550 1840.0255555550 0.0455555550 0.0855555550 0.0155555550 1900.0255555550 0.0455555550 0.0855555550 0.0255555550 2760.0455555550 0.0855555551 0.0255555550 3080.0455555550 0.0855555550 0.0255555550 5700.0455555550 0.0855555551 0.0155555550 6120.0255555550 0.0455555550 0.0855555551 表8(續(xù)) 化合物數(shù)量 No. 公斤/公頃(1)(2)(3)(4)(5) (6)(7)(8) 0.0155555550 6130.0255555550 0.0455555550 0.0855555551 0.0155555550 6180.0255555550 0.0455555550 0.0855555551 0.0155555550 6200.0255555550 0.0455555551 0.0155555550 6390.0255555550 0.0455555551 0.00555555550 6400.0155555550 0.0255555551 0.0155555550 6440.0255555550 0.0455555551 表8(續(xù)) 化合物數(shù)量 No. 公斤/公頃(1)(2) (3)(4)(5)(6)(7)(8) 0.0145555550 6860.0255555550 0.0455555551 0.0245555550 7310.0455555550 0.0855555550 0.0145555550 7670.0255555550 0.0455555551 0.0145555550 7730.0255555550 0.0455555550 0.0855555550 0.0145555550 7740.0255555550 0.0455555550 0.0855555550 0.0145555550 7790.0255555550 0.0455555550 0.0855555550 表8(續(xù)) 化合物數(shù)量 No. 公斤/公頃(1)(2)(3)(4)(5) (6)(7)(8) 0.0145555550 7810.0255555550 0.0455555550 0.0155555550 8000.0255555550 0.0455555551 0.0145555550 8050.0255555550 0.0455555550 0.0145555550 8220.0255555550 0.0455555551 0.0145555550 8470.0255555550 0.0455555550 對比0.3234453551 化合物0.6355554552 B
權利要求
1、一種具有如下結構式的稠合雜環(huán)衍生物
其特征在于
X是氧原子或硫原子，以及Z是
式中G是氫原子或鹵原子；A是鹵原子或NO2；E是氫原子、鹵原子、C≡N、NO2、NH2、OH2、SH、OR1(式中R1是C1-C5烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基(C1-C2)烷基、C2-C4鏈烯基、C3-C4鏈炔基，
式中每一個Qa和Qb是氧原子或硫原子，R1a是氫原子或C1-C3烷基、R1b是氫原子、C1-C5烷基、C2-C5鏈烯基、C3-C5鏈炔基、C2-C3鹵代烷基、C1-C2烷氧基(C1-C2)烷基、C3-C6環(huán)烷基(C1-C2)烷基、C3-C6環(huán)烷基、CH2CO2-(C1-C3烷基)或CH(CH3)CO2-(C1-C2烷基)，或R1a和R1b彼此聯(lián)結成鏈烯基接著再和
彼此連結成4-6員內酯環(huán)，
式中R1a和Qa如上述所規(guī)定，每一個R1c和R1d是氫原子、C1-C5烷基、C2-C5鏈烯基、C3-C5鏈炔基、C2-C5鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基或C3-C6環(huán)烷基(C1-C2)烷基，或R1a和R15彼此聯(lián)結形成鏈烯基接著再和相鄰氮原子連結成一個5-7員環(huán)、CH2C≡N、四氫吡喃基、四氫噻喃基、CH2COR1e
式中R1e至C1-C3烷基，R1f是氫原子、C1-C3烷基、CH2CO2-(C1-C3烷基)或COCH3或C1-C2烷氧基(C1-C2)烷基)、SR3(式中R3具有上述規(guī)定R相同的意義)、CO2R5(式中R5是氫原子、C1-C5烷基、C3-C6環(huán)烷基或C3-C6環(huán)烷基(C1-C2)烷基)、NHR6(式中R6是C1-C5烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基(C1-C2)烷基、C2-C4鏈烯基或C3-C4鏈炔基)或CH=NOR7(式中R7是氫原子、C1-C5烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基(C1-C2)烷基、C2-C4鏈烯基或C3-C4鏈糇基)；L是氫原子或鹵原子；Y是氧原子或硫原子；n是0或1的整數(shù)；J是氫原子、鹵原子、C1-C5烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基(C1-C2)烷基、C2-C4鏈烯基、C3-C4鏈炔基、C1-C5鹵烷基、C3-C4鹵代鏈烯基、C3-C4鹵代鏈炔基、C1-C2烷氧基(C1-C2)烷基、CH2CN、
CH2CO2R8(式中R8是氫原子、C1-C5烷基、C3-C6環(huán)烷基(C1-C2)烷基)或CH2CH2CO2R9(式中R9是氫原子、C1-C5烷基、C3-C6環(huán)烷基或C3-C6環(huán)烷基(C1-C2)烷基)。
2、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物具有如下結構式
其特征在于式中X、L和J如權利要求1所規(guī)定的。
3、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物，其特征在于它是9-(7-氟-3-氧-4-炔丙基-2H-1，4-苯并惡嗪-6-基亞氨基)-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)-[4，3，0]4-壬烯-7-酮。
4、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物，其特征在于它是9-(7-氟-3-氧-4-炔丙基-2H-1，4-苯并惡嗪-6-基亞氨基)-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-硫酮。
5、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物，具有如下結構式
其特征在于式中X、G和R如權利要求1所規(guī)定的。
6、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物，其特征在于它是9-(4-氯-2-氟-5-乙氧羰基-苯基亞氨基)-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-酮。
7、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物，其特征在于它是9-(4-氯-2-氟-5-乙氧羰基-苯基亞氨基)-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-硫酮。
8、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物，具有如下結構式
其特征在于式中X、G、R1a和R1b如權利要求1所規(guī)定的。
9、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物，其特征在于它是9-(4-氯-2-氟-5-(1-甲氧基羰基乙基)苯基亞氨基-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-酮。
10、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物，其特征在于它是9-(4-氯-2-氟-5-(1-甲基羰基乙氧基)苯基亞氨基]-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-硫酮。
11、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物，具有如下結構式
其特征在于式中X、G、R1a和R1b如權利要求1所規(guī)定的。
12、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物，其特征在于它是9-(4-氯-2-氟-5-甲氧羰基甲基硫苯基亞氨基)-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-酮。
13、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物，其特征在于它是9-(4-氯-2-氟-5-甲氧羰基甲基硫苯基亞氨基)-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-硫酮。
14、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物，其特征在于它是9-(4-氯-2-氟-5-乙氧羰基甲基苯基亞氨基)-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-酮。
15、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物，其特征在于它是9-(4-氯-2-氟-5-乙氧羰基甲基硫苯基亞氨基)-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-硫酮。
16、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物，其特征在于它是9-(4-氯-2-氟-5-環(huán)戊基氧羰基甲基硫苯基亞氨基)-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-酮。
17、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物，其特征在于它是9-(4-氯-2-氟-5-環(huán)戊氧基羰基甲基硫苯基亞氨基)-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-硫酮。
18、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物，其特征在于它是9-(4-氯-3-甲氧羰基甲基硫苯基亞氨基)-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-酮。
19、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物，其特征在于它是9-(4-氯-3-甲氧羰基甲基硫苯基亞氨基)-8-硫代-1，6-二氮二雜環(huán)[4，3，0]4-壬烯-7-硫酮。
20、如權利要求1所述的稠合雜環(huán)衍生物，具有如下結構式
其特征在于式中X、G、R1a、R1c和R1d如權利要求1所規(guī)定的。
21、一種生產如權利要求1所述的結構式Ⅰ的稠合雜環(huán)衍生物的方法，其特征在于包括將如下結構式的縮氨基硫脲衍生物
式中Z為權利要求1所規(guī)定的，和如下結構式的化合物反應
式中X為權利要求1所規(guī)定的。
22、一種除草劑，其特征在于，包括如權利要求1所規(guī)定的結構式Ⅰ的稠合雜環(huán)衍生物的除草有效數(shù)量和農業(yè)上的載體或稀釋劑。
23、一種控制雜草的方法，其特征在于包括施用如權利要求1所規(guī)定稠合雜環(huán)的衍生物的有效數(shù)量于被保護的場合。
全文摘要
一種具有如下結構式的稠合雜環(huán)衍生物以及它們的生產方法和包含這類衍生物作為活性組份的選擇性除草劑，作為稻田和旱地在除草劑是特別有用的。
文檔編號C07D513/04GK1032013SQ8810630
公開日1989年3月29日 申請日期1988年8月27日 優(yōu)先權日1987年8月28日
發(fā)明者佐藤純, 福田憲造, 伊藤馨, 豬飼隆, 鈴木宏一, 繩卷勤, 渡邊重臣 申請人:日產化學工業(yè)株式會社