化合物及有機電致發(fā)光元件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供一種下述通式(1-1)所示的化合物，其含有配置在2個二苯并噻吩之間或2個二苯并呋喃之間的二氨基聯(lián)苯基。在通式(1-1)中，2個A相同，為氧或硫。Xa、Xb分別獨立地表示氫、或下述(a)～(c)中的任意取代基。Xa和Xb中，在任一者為氫的情況下，另一者為氫以外的基團。Ya、Yb分別獨立地表示下述(d)。(a)為任選具有取代基的直鏈或環(huán)狀的烷基或烷氧基。(a)任選具有取代基的直鏈或環(huán)狀的烷基或烷氧基的取代基為烷基、鹵素基團、氨基、硝基、氰基中的任意取代基。(b)(d)為任選具有取代基的芳香族環(huán)基。(b)(d)任選具有取代基的芳香族環(huán)基的取代基為鏈狀或環(huán)狀的烷基、鹵素基團、氨基、硝基、氰基中的任意取代基。(b)(d)的芳香族環(huán)基為芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基。(c)為鹵素基團、氨基、硝基、氰基中的任意取代基。
【專利說明】化合物及有機電致發(fā)光元件

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明設(shè)及一種化合物及具備含有該化合物的空穴傳輸層的有機電致發(fā)光（W 下為有機EL)元件。

【背景技術(shù)】
[0002] 有機化元件具有用陰極和陽極夾持通過電場發(fā)光的發(fā)光材料的結(jié)構(gòu)。有機化元 件為通過從電極注入的空穴和電子在發(fā)光層內(nèi)再結(jié)合而使發(fā)光材料發(fā)光的元件。
[0003] 有機化元件為自發(fā)光型，視場角寬，可見性優(yōu)異。因此，有機化元件可用作顯示 器等顯示元件。而且，有機化元件為薄型固體元件，可輕量化，強度也優(yōu)異。因此，使用有 機化元件的顯示器不僅用于電視機等固定型用途，也用于移動用途。另外，使用有機化元 件的顯示元件可容易地改變大小，在面整體發(fā)光，因此，也可用作照明用途。
[0004] 作為有機化元件的課題，可W舉出；發(fā)光效率（外部量子效率）的提高和長壽命 化。為了解決上述課題，迄今為止進行了各種研究。
[000引例如，在多數(shù)情況下，除電極和發(fā)光層W外，在有機化元件中設(shè)有空穴注入層、空 穴傳輸層、電子傳輸層、電子注入層。通常，該些層W陽極、空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光 層、電子傳輸層、電子注入層、陰極的順序?qū)盈B。除電極和發(fā)光層W外，通過設(shè)置該些層，可 W提高空穴和電子在發(fā)光層內(nèi)再結(jié)合的概率，可W提高有機化元件的發(fā)光效率。
[0006] 另外，為了使有機EL元件高效率化，提出了使用磯光材料作為發(fā)光層的發(fā)光材 料。發(fā)光材料在得到能量，達到激發(fā)狀態(tài)時，W 1 ;3的概率生成單重態(tài)激發(fā)狀態(tài)（Si)和= 重態(tài)激發(fā)狀態(tài)訂1)。而且，在發(fā)光材料從激發(fā)狀態(tài)回到基底狀態(tài)時，W光的形式放出能量。
[0007] 在使用巧光材料作為發(fā)光材料的情況下，僅來自Si的能量轉(zhuǎn)化為光。相比之下， 在使用磯光材料的情況下，來自Ti的能量也轉(zhuǎn)化為光。因此，與使用巧光材料作為發(fā)光材 料的有機化元件相比，使用磯光材料的有機化元件可期待高效率化（例如參照非專利文 獻1及非專利文獻2)。
[000引磯光材料通常與主體材料一起使用。在具有含有主體材料和磯光材料的發(fā)光層的 有機化元件中，通過空穴和電子的再結(jié)合所激發(fā)的主體材料的能量向磯光材料轉(zhuǎn)移。通過 該能量，磯光材料被激發(fā)，W光能量的形式放出。為了使能量從主體材料有效地向磯光材料 轉(zhuǎn)移，需要使主體材料的=重態(tài)激發(fā)狀態(tài)訂1)的能量大于作為客體材料的磯光材料（例如 參照非專利文獻3)。
[0009] 迄今為止也公開了多個發(fā)光層中所使用的主體材料。例如，作為主體材料，可W舉 出：巧挫系化合物等（例如參照非專利文獻4)。作為巧挫系化合物，下述通式（3)所示的 CBP等可優(yōu)選用作主體材料（例如參照非專利文獻5)。
[0010] [化學(xué)式^
[0011]

【權(quán)利要求】
1. 下述通式（1-1)所示的化合物，其含有配置在2個二苯并噻吩之間、或2個二苯并呋 喃之間的二氨基聯(lián)苯基， [化學(xué)式1]
在通式（1-1)中，2個A相同，為氧或硫， Xa、Xb分別獨立地表示氫、或下述（a)?（c)中的任意取代基，Xa和Xb中，在任一者為 氫的情況下，另一者為氫以外的基團， Ya、Yb分別獨立地表示下述（d)， (a) 為任選具有取代基的直鏈或環(huán)狀的烷基或烷氧基，（a)任選具有取代基的直鏈或 環(huán)狀的烷基或烷氧基的取代基為烷基、鹵素基團、氨基、硝基、氰基中的任意取代基， (b) (d)為任選具有取代基的芳香族環(huán)基，（b) (d)任選具有取代基的芳香族環(huán)基的取 代基為鏈狀或環(huán)狀的烷基、鹵素基團、氨基、硝基、氰基中的任意取代基，（b) (d)的芳香族環(huán) 基為芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基， (c) 為齒素基團、氣基、硝基、氛基中的任意取代基。
2. 下述通式（1-2)中記載的化合物，其含有配置在2個二苯并噻吩之間、或2個二苯并 呋喃之間的二氨基聯(lián)苯基，鍵合于所述二氨基聯(lián)苯基的氨基的鍵合位為4, 4'位， [化學(xué)式2]
在通式（1-2)中，2個A相同，為氧或硫， Xa、Xb分別獨立地表示氫、或下述（a)?（c)中的任意取代基，Xa和Xb中，在任一者為 氫的情況下，另一者為氫以外的基團， Ya、Yb分別獨立地表示下述（d)， (a) 為任選具有取代基的直鏈或環(huán)狀的烷基或烷氧基，（a)任選具有取代基的直鏈或 環(huán)狀的烷基或烷氧基的取代基為烷基、鹵素基團、氨基、硝基、氰基中的任意取代基， (b) (d)為任選具有取代基的芳香族環(huán)基，（b) (d)任選具有取代基的芳香族環(huán)基的取 代基為鏈狀或環(huán)狀的烷基、鹵素基團、氨基、硝基、氰基中的任意取代基，（b) (d)的芳香族環(huán) 基為芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基， (c) 為齒素基團、氣基、硝基、氛基中的任意取代基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的化合物，其中，Xa和Xb中的任一者或兩者為甲基。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1?3中任一項所述的化合物，其中，Ya和Yb中的任一者或兩者為苯 基。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1?3中任一項所述的化合物，其中，Ya和Yb中的任一者或兩者為 2, 2' -二甲基_1，1' -聯(lián)苯基。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1?5中任一項所述的化合物，其中，所述2個二苯并噻吩的取代位 置、或所述2個二苯并呋喃的取代位置為4位。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1?5中任一項所述的化合物，其中，所述2個二苯并噻吩的取代位 置、或所述2個二苯并呋喃的取代位置為2位。
8. -種有機電致發(fā)光元件，其在陰極和陽極之間具備：發(fā)光層、和配置于所述發(fā)光層 的所述陽極側(cè)的空穴傳輸層，其中， 所述空穴傳輸層含有權(quán)利要求1?7中任一項所述的化合物。
9. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的有機電致發(fā)光元件，其中，所述發(fā)光層含有主體材料和由發(fā) 光材料構(gòu)成的客體材料， 所述主體材料為電子傳輸性材料、或空穴和電子的兩電荷傳輸性材料。
10. 根據(jù)權(quán)利要求9所述的有機電致發(fā)光元件，其中，客體材料為磷光材料。
【文檔編號】C07D333/76GK104513226SQ201410432935
【公開日】2015年4月15日 申請日期:2014年8月28日 優(yōu)先權(quán)日:2013年8月30日
【發(fā)明者】深川弘彥, 清水貴央, 高橋純平, 新內(nèi)聰暢 申請人:關(guān)東化學(xué)株式會社