一種植物多酚?；苌锏闹苽浞椒?br> 【專利摘要】本發(fā)明公開了一種植物多酚?；苌锏闹苽浞椒ǎ龇椒椋涸诘獨獗Ｗo下，將植物多酚提取物和酰氯混合，在式（Ⅰ）所示雙子表面活性劑介質中，于50～200℃反應完全，得到所述植物多酚?；苌铮槐景l(fā)明所述的合成方法簡便，不用使用酸性催化劑，能有效防止原料氧化，產物轉化率好，收率高達88%，成本低，反應體系可重復使用，適宜于進行工業(yè)化操作，雙子表面活性劑可以循環(huán)使用，安全穩(wěn)定，對環(huán)境無污染，是經濟實用的環(huán)保技術。
【專利說明】一種植物多酚酰化衍生物的制備方法
(-)【技術領域】
[0001]本發(fā)明涉及一種植物多酚?；苌锏闹苽浞椒?，涉及一種雙子表面活性劑體系中催化合成植物多酚?；苌锏姆椒ā?br> (二)【背景技術】
[0002]植物多酚(plant polyphenol)是植物的次生代謝產物，是由沒食子酸(或其聚合物)的葡萄糖(及其多元醇)醇，黃烷醇及其衍生物的聚合物以及兩者的混合共同組成的植物多元酚。目前為止從植物中分離鑒定出的酚類化合物已超過8000種，含多酚較多的常見植物超過600種，許多針葉樹皮中植物多酚含量高達20~40%，水果、谷物或其表皮中含有較高植物多酚，在全球形成數億噸可再生資源。植物多酚能與蛋白質、生物堿、多糖結合，使其物理、化學行為發(fā)生變化。具有還原性和捕捉自由基的活性、極強的抗氧化、酶活性抑制、抑菌、抗致突變、抗炎、防輻射、降血壓等活性，生理功能顯著。植物多酚是一類可再生資源，具有兩親結構和諸多衍生化反應活性，在農業(yè)、醫(yī)藥、食品、材料、化工、生態(tài)環(huán)境等學科領域，均有學者從多種角度對植 物多酚開展了基礎研究和應用研究，使植物多酚不斷獲得新的高附加值利用途徑。在食品化學領域作為食品添加劑，特別是利用植物多酚的抗氧化和抑菌功能將其用作天然抗氧化劑、防腐劑等不僅可以起保護食品的作用，還有利于食品質量和營養(yǎng)的提聞。
[0003]為了提高食品儲藏穩(wěn)定性，延長貨架壽命，對抗氧化劑的需求也明顯增加。若能將植物多酚應用于食用油中無疑對于我國食用油生產甚至消費者健康有很大的改進作用。因此，對植物多酚進行分子改性，使之在具有抗氧化、抑菌性的同時又具備親脂性，更好地發(fā)揮生物活性具有廣闊的應用前景。但是目前有效的植物多酚改性方法的研究還存在許多問題，主要問題包括溶劑法和乳化法得到的改性產物性能不大穩(wěn)定，分子修飾法得到的改性產物成本較高，改性過程中酚羥基損失較大，反應的選擇性及酰化度需要進一步研究。尤其是在?；磻?，采用脂肪酸酰氯反應，酰氯與酚發(fā)生O -?；虲-?；?，得到結構相似而性能有所不同的酰化產物。所以需要通過反應條件的選擇控制酰基化的數目和選擇性，使獲得的產物在具有脂溶性的同時，仍具有良好的抗氧化性。
[0004]雙子表面活性劑是具有兩個親水基團和兩個親油基團的一類特殊結構的表面活性劑，比傳統(tǒng)表面活性劑(只有一個親水基團和一個親油基團)有更高更好的表面活性。雙子表面活性劑是一類性能卓越的新型表面活性劑，具有高的表面活性。好的水溶性和流變性等多種優(yōu)點，有廣泛的應用前景。近年來，我們課題組一直致力于綠色化工工藝的研發(fā)，因此在本發(fā)明中利用雙子表面活性劑體系，發(fā)明了一種合成植物多酚?；苌锏男路椒?。該方法利用雙子表面活性劑體系既作為反應介質，又作為催化劑，簡化了反應操作，也可以防止植物多酚的酚羥基的損失，提高C-?；磻霓D化率，是一項綠色化學技術，目前尚未見報道。
(三)
【發(fā)明內容】
[0005]本發(fā)明目的是針對植物多酚的結構特性，利用?；ê铣芍参锒喾吁；苌?，拓展植物多酚的應用領域，達到提高植物多酚的利用價值，提供了一種在雙子表面活性劑體系中，催化合成植物多酚的方法，達到提高?；D化率和利于規(guī)?；I(yè)生產的目的。
[0006]本發(fā)明采用的技術方案是:
[0007]本發(fā)明提供一種植物多酚?；苌锏闹苽浞椒ǎ龇椒?在氮氣保護下，將植物多酚提取物和酰氯混合，在式(I )所示雙子表面活性劑介質中，于50~200°C反應完全，反應結束后，將反應液用石油醚溶解，再用飽和食鹽水洗滌，石油醚相用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸去石油醚溶劑，得到所述植物多酚?；苌铮凰鲺Ｂ葹镃6~C18的脂肪酸酰氯；所述植物多酚提取物中植物多酚質量含量為90%，所述植物多酚提取物的質量用量以植物多酚物質的量計，所述植物多酚與酰氯的投料物質的量之比為1:15~30 ；
[0008]
【權利要求】
1.一種植物多酚?；苌锏闹苽浞椒ǎ涮卣髟谟谒龇椒?在氮氣保護下，將植物多酚提取物和酰氯混合，在式(I )所示雙子表面活性劑介質中，于50~200°C反應完全，反應結束后，將反應液用石油醚溶解，再用飽和食鹽水洗滌，石油醚相用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸去石油醚溶劑，得到所述植物多酚?；苌铮凰鲺Ｂ葹镃6~C18的脂肪酸酰氯，所述植物多酚提取物中植物多酚質量含量為90%，所述植物多酚提取物的質量用量以植物多酚物質的量計，所述植物多酚與酰氯的投料物質的量之比為1:15~30 ；
2.如權利要求1所述植物多酚?；苌锏闹苽浞椒?，其特征在于所述植物多酚提取物中植物多酚質量含量為90%，平均分子量為1700，含有25個酚羥基。
3.如權利要求1所述植物多酚酰化衍生物的制備方法，其特征在于所述酰氯為癸酰氯、己酰氯、硬脂酰氯或月桂酰氯。
4.如權利要求1所述植物多酚?；苌锏闹苽浞椒?，其特征在于所述反應在50~200°C條件下反應5~20小時。
5.如權利要求1所述植物多酚?；苌锏闹苽浞椒?，其特征在于所述雙子表面活性劑的質量用量與植物多酚提取物和酰氯總質量之和的比值為3~10:1。
【文檔編號】C07G99/00GK103833495SQ201410039055
【公開日】2014年6月4日 申請日期:2014年1月26日 優(yōu)先權日:2014年1月26日
【發(fā)明者】裴文, 方苗利, 楊振平, 胡衛(wèi)雅, 孫莉 申請人:浙江工業(yè)大學