用于有機光電子器件的化合物、有機發(fā)光二極管和顯示器的制造方法
【專利摘要】公開了用于有機光電子器件的化合物，包括其的有機發(fā)光二極管、和包括所述有機發(fā)光二極管的顯示裝置。由于優(yōu)異的電化學(xué)和熱穩(wěn)定性，由化學(xué)式1表示的用于有機光電子器件的化合物提供具有在低驅(qū)動電壓下改善的發(fā)光效率和優(yōu)異的壽命的有機光電子器件。化學(xué)式1
【專利說明】用于有機光電子器件的化合物、有機發(fā)光二極管和顯示器
[0001]相關(guān)申請的交叉引用
[0002]本申請要求2012年12月12日提交的韓國專利申請N0.10-2012-0144602的優(yōu)先權(quán)、以及由其產(chǎn)生的所有權(quán)益，其內(nèi)容通過參考全部引入本文。
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0003]公開了能夠提供具有優(yōu)異的壽命、效率、電化學(xué)穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性的有機光電子器件的用于有機光電子器件的化合物，包括所述化合物的有機發(fā)光二極管，和包括所述有機發(fā)光二極管的顯示裝置。
【背景技術(shù)】
[0004]在廣義上，有機光電子器件是用于將光能轉(zhuǎn)化為電能的器件，或相反地，用于將電能轉(zhuǎn)化為光能的器件。
[0005]有機光電子器件可根據(jù)其驅(qū)動原理分類。第一種有機光電子器件為如下驅(qū)動的電子器件:通過來自外部光源的光子在有機材料層中產(chǎn)生激子；所述激子分離成電子和空穴；且所述電子和空穴轉(zhuǎn)移到不同的電極作為電流源(電壓源)。
[0006]第二種有機光電子器件為如下驅(qū)動的電子器件:向至少兩個電極施加電壓或電流以將空穴和/或電子注入位于所述電極的界面處的有機半導(dǎo)體中，且通過注入的電子和空穴驅(qū)動所述器件。
[0007]所述有機光電子器件的實例包括有機發(fā)光二極管、有機太陽能電池、有機光電導(dǎo)體鼓、有機晶體管等，其需要空穴注入或傳輸材料、電子注入或傳輸材料、或發(fā)光材料。
[0008]特別地，由于對于平板顯示器的越來越多的需求，有機發(fā)光二極管(OLED)近來已引起了注意。通常，有機發(fā)光是指電能轉(zhuǎn)化為光能。
[0009]有機發(fā)光二極管可通過向有機發(fā)光材料施加電流而將電能轉(zhuǎn)化為光。其具有其中功能有機材料層介于陽極和陰極之間的結(jié)構(gòu)。所述有機材料層包括包含不同材料的多層例如空穴注入層(HIL)、空穴傳輸層(HTL)、發(fā)射層、電子傳輸層(ETL)、和電子注入層(EIL)，以改善有機發(fā)光二極管的效率和穩(wěn)定性。
[0010]在這樣的有機發(fā)光二極管中，當(dāng)在陽極和陰極之間施加電壓時，來自陽極的空穴和來自陰極的電子注入有機材料層中并復(fù)合以產(chǎn)生具有高能量的激子。所產(chǎn)生的激子在變?yōu)榛鶓B(tài)時產(chǎn)生具有一定波長的光。
[0011]近來，如下已變?yōu)橐阎?除了熒光發(fā)光材料外，磷光發(fā)光材料也可用作有機發(fā)光二極管的發(fā)光材料。這樣的磷光材料通過如下發(fā)光:首先將電子從基態(tài)轉(zhuǎn)移到激發(fā)態(tài)，然后通過系間跨越使單重態(tài)激子躍遷到三重態(tài)激子，且最后將三重態(tài)激子躍遷到基態(tài)以發(fā)光。
[0012]在有機發(fā)光二極管中,有機材料層包括發(fā)光材料和電荷傳輸材料例如空穴注入材料、空穴傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。
[0013]所述發(fā)光材料根據(jù)發(fā)出的顏色分為藍(lán)光、綠光和紅光發(fā)射材料、以及發(fā)射接近自然色的顏色的黃光和橙光發(fā)射材料。[0014]當(dāng)材料用作發(fā)光材料時，由于分子之間的相互作用，其最大發(fā)光波長可向長波長移動或其色純度可降低。另外，由于發(fā)光猝滅效應(yīng)，器件效率可降低。因此，對于發(fā)光材料包括主體/摻雜劑體系以通過能量轉(zhuǎn)移而增加發(fā)光效率和穩(wěn)定性且改善色純度。
[0015]為了實現(xiàn)有機發(fā)光二極管的優(yōu)異性能，用于有機材料層的材料例如空穴注入材料、空穴傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料和發(fā)光材料例如主體和/或摻雜劑應(yīng)為穩(wěn)定的且具有良好的效率。但是，這樣的材料的開發(fā)迄今是難以捉摸的，且仍存在對于改善的用于有機發(fā)光二極管和其它有機光電子器件的材料的需要。
[0016]低分子有機發(fā)光二極管以真空沉積法制造為薄膜，且可具有良好的效率和壽命。以噴墨或旋涂法制造的聚合物有機發(fā)光二極管具有低初始成本和大尺寸的優(yōu)點。
[0017]低分子有機發(fā)光二極管和聚合物有機發(fā)光二極管兩者都具有自發(fā)光、高速響應(yīng)、寬視角、超薄、高的圖像質(zhì)量、耐久性、大的驅(qū)動溫度范圍等優(yōu)點。特別地，由于自發(fā)光特性，它們具有良好的可見度。與液晶顯示器(“IXD”)相比，有機發(fā)光二極管(“0LED”)可最高到大約三分之一薄和輕，因為它們不需要背光。
[0018]另外，由于它們具有微秒單位的響應(yīng)速度(這是IXD的1000倍快)，因此它們可實現(xiàn)運動畫面，而沒有殘像?；谶@些優(yōu)點，從它們在20世紀(jì)80年代末期首次出現(xiàn)以來，它們已被顯著地開發(fā)為效率高80倍且具有100倍長的壽命。近來，它們已迅速變得更大，使得40英寸的有機發(fā)光二極管面板現(xiàn)在是可能的。
[0019]為了使有機發(fā)光二極管面板更大，有機發(fā)光二極管同時具有改善的發(fā)光效率和改善的壽命是必須的。發(fā)光效率需要在發(fā)射層中空穴和電子之間的平穩(wěn)結(jié)合。但是，由于有機材料通常具有比空穴遷移率低的電子遷移率，因此其具有空穴和電子之間的效率低的結(jié)合的缺點。因此， 需要增加來自陰極的電子注入和遷移率且同時防止空穴的移動。
[0020]為 了改善壽命，需要防止由在器件運行期間產(chǎn)生的焦耳熱導(dǎo)致的材料結(jié)晶。因此，已存在對于具有優(yōu)異的電子注入和遷移率、以及高的電化學(xué)穩(wěn)定性的有機化合物的強烈需要。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0021]提供用于有機光電子器件的化合物，其可作為發(fā)光或電子注入和/或傳輸材料，且還作為與合適的摻雜劑一起的發(fā)光主體。
[0022]提供具有優(yōu)異的壽命、效率、驅(qū)動電壓、電化學(xué)穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性的有機發(fā)光二極管和包括其的顯示裝置。
[0023]在一個實施方式中，提供由化學(xué)式I表示的用于有機光電子器件的化合物。
[0024]化學(xué)式I
[0025]
【權(quán)利要求】
1.由化學(xué)式I表示的用于有機光電子器件的化合物: 化學(xué)式1
2.權(quán)利要求1的用于有機光電子器件的化合物，其中X4為單鍵。
3.權(quán)利要求1的用于有機光電子器件的化合物，其中X4為_C(R’)(R”)_。
4.權(quán)利要求1的用于有機光電子器件的化合物，其中X4為-O-。
5.權(quán)利要求1的用于有機光電子器件的化合物，其中X4為-S-。
6.權(quán)利要求1的用于有機光電子器件的化合物，其中X4為-C(=0)-。
7.權(quán)利要求1的用于有機光電子器件的化合物，其中所述用于有機光電子器件的化合物由化學(xué)式2表示: 化學(xué)式2
8.權(quán)利要求1的用于有機光電子器件的化合物，其中所述用于有機光電子器件的化合物由化學(xué)式3表示: 化學(xué)式3
9.權(quán)利要求1的用于有機光電子器件的化合物，其中所述用于有機光電子器件的化合物由化學(xué)式4表示: 化學(xué)式4
10.權(quán)利要求1的用于有機光電子器件的化合物，其中所述用于有機光電子器件的化合物由化學(xué)式5表不: 化學(xué)式5
11.權(quán)利要求1的用于有機光電子器件的化合物，其中所述用于有機光電子器件的化合物由化學(xué)式6表不: 化學(xué)式6
12.權(quán)利要求11的用于有機光電子器件的化合物，其中Ar1和Ar2獨立地為取代或未取代的C6-C30芳基。
13.權(quán)利要求1的用于有機光電子器件的化合物，其中X1-X3獨立地為_C(R’)-或-N-，條件是X1-X3的至少兩個為-N-。
14.權(quán)利要求1的用于有機光`電子器件的化合物，其由化學(xué)式A-1至A-140的至少一個表不:
15.權(quán)利要求1的用于有機光電子器件的化合物，其中所述有機光電子器件選自有機光電器件、有機發(fā)光二極管、有機太陽能電池、有機晶體管、有機光電導(dǎo)體鼓、和有機存儲器。
16.有機發(fā)光二極管,包括 陽極、陰極、以及介于所述陽極和陰極之間的至少一個有機薄層， 其中至少一個有機薄層包括權(quán)利要求1-15中任一項的化合物。
17.權(quán)利要求16的有機發(fā)光二極管,其中所述有機薄層選自發(fā)射層、空穴傳輸層、空穴注入層、電子傳輸層、電子注入層、空穴阻擋層、及其組合。
18.權(quán)利要求16的有機發(fā)光二極管，其中所述有機薄層包括發(fā)射層，和其中所述發(fā)射層包括權(quán)利要求1-15中任一項的化合物。
19.包括根據(jù)權(quán)利要求16-18中任一項的有機發(fā)光二極管的顯示裝置。
【文檔編號】C07D413/14GK103864766SQ201310582433
【公開日】2014年6月18日 申請日期:2013年11月19日 優(yōu)先權(quán)日:2012年12月12日
【發(fā)明者】鄭庸植, 姜昊錫, 崔玹豪, 金相模, 孫準(zhǔn)模, 黃圭榮 申請人:三星電子株式會社, 第一毛織株式會社