金屬絡(luò)合物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及金屬絡(luò)合物，并且涉及包含這些金屬絡(luò)合物的電子器件，特別是有機(jī)電致發(fā)光器件。
【專利說明】金屬絡(luò)合物
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及如下的金屬絡(luò)合物，該金屬絡(luò)合物適合用作有機(jī)電致發(fā)光器件中的發(fā)光體。
【背景技術(shù)】
[0002]例如在US4539507、US5151629、EP0676461 和 W098/27136 中，描述了其中將有機(jī)半導(dǎo)體用作功能材料的有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)的結(jié)構(gòu)。使用的發(fā)光材料越來越多地是顯示磷光而不是突光的有機(jī)金屬絡(luò)合物(M.A.Baldo等人,Appl.Phys.Lett.(應(yīng)用物理快報)1999，75，4-6)。由于量子力學(xué)原因，使用有機(jī)金屬化合物作為磷光發(fā)光體可實現(xiàn)最高達(dá)四倍的能量和功率效率?？偟膩碚f，在顯示三重態(tài)發(fā)光的OLED的情況下仍然需要進(jìn)行改進(jìn)，特別是在效率、工作電壓和壽命方面需要改進(jìn)。
[0003]根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)，特別是將銥或鉬的絡(luò)合物用作磷光OLED中的三重態(tài)發(fā)光體。在使用的鉬絡(luò)合物中，通過使用具有四齒配體的金屬絡(luò)合物，能夠?qū)崿F(xiàn)改進(jìn)，其結(jié)果是該絡(luò)合物具有更高的熱穩(wěn)定性(W02004/108857、W02005/042550、W02005/042444)。然而，在鉬絡(luò)合物的情況下仍然需要改進(jìn)，特別是熱穩(wěn)定性、效率、壽命和/或工作電壓方面仍然需要改進(jìn)。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]因此，本發(fā)明的目的是提供適合作為發(fā)光體用于OLED中的新型金屬絡(luò)合物。
[0005]令人預(yù)料不到地，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，下文更詳細(xì)描述的特定金屬螯合絡(luò)合物實現(xiàn)了所述目的，并且導(dǎo)致有機(jī)電致 發(fā)光器件的改進(jìn)。此外，這些金屬絡(luò)合物的熱穩(wěn)定性高。因此，本發(fā)明涉及這些金屬絡(luò)合物，并且涉及包含這些絡(luò)合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。
[0006]本發(fā)明涉及式⑴的化合物，
[0007]
【權(quán)利要求】
1.式⑴的化合物，
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于M選自鉬、鈀、鎳、銠、銥和金。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的化合物，其特征在于兩個基團(tuán)D代表N，并且另兩個基團(tuán)D代表C。
4.根據(jù)權(quán)利要求1至3中的一項或多項所述的化合物，其特征在于Y在每次出現(xiàn)時相同或不同地代表CR2或代表單鍵，其中最多一個基團(tuán)Y代表單鍵。
5.根據(jù)權(quán)利要求1至4中的一項或多項所述的化合物，其特征在于相同地選擇兩個橋連基Y。``
6.式(2)的根據(jù)權(quán)利要求1至5中的一項或多項所述的化合物，
7.根據(jù)權(quán)利要求1至6中的一項或多項所述的化合物，其特征在于Ar3選自式(3)、(4)和(5)的結(jié)構(gòu)，
8.根據(jù)權(quán)利要求1至7中的一項或多項所述的化合物，其特征在于Ar1在每次出現(xiàn)時相同或不同地選自式(6)至(16)的結(jié)構(gòu)，
9.根據(jù)權(quán)利要求1至8中的一項或多項所述的化合物，其特征在于Ar2在每次出現(xiàn)時相同或不同地選自式(17)至(38)的結(jié)構(gòu)，
10. 根據(jù)權(quán)利要求1至9中的一項或多項所述的化合物，其特征在于R1在每次出現(xiàn)時相同或不同地選自 H，D，F(xiàn)，Br，I, N(R2)2, CN, Si (R2) 3，B (OR2) 2，C (=0) R2，具有 I 至 10 個 C 原子的直鏈烷基基團(tuán)或者具有2至10個C原子的烯基基團(tuán)或者具有3至10個C原子的支鏈或環(huán)狀的烷基基團(tuán)，所述基團(tuán)中的每個可以被一個或多個基團(tuán)R2取代，其中一個或多個H原子可以被D或F代替，或者具有5至30個芳族環(huán)原子的芳族或雜芳族環(huán)系，所述芳族或雜芳族環(huán)系在每種情況下可以被一個或多個基團(tuán)R2取代；此處兩個相鄰的基團(tuán)R1或者兩個在相鄰基團(tuán)Ar1和Ar2上的基團(tuán)R1還可以彼此形成單環(huán)或多環(huán)的脂族環(huán)系。
11.根據(jù)權(quán)利要求1至10中的一項或多項所述的化合物，其特征在于，如果Y代表NR，則R在每次出現(xiàn)時相同或不同地代表具有5至18個芳族環(huán)原子的芳族或雜芳族環(huán)系，所述芳族或雜芳族環(huán)系在每種情況下可以被一個或多個基團(tuán)R2取代，并且其特征在于，如果Y代表CR2,則R在每次出現(xiàn)時相同或不同地代表H，D，具有I至10個C原子的直鏈烷基基團(tuán)或者具有2至10個C原子的烯基或炔基基團(tuán)或者具有3至10個C原子的支鏈或環(huán)狀的烷基基團(tuán)，所述基團(tuán)中的每個可以被一個或多個基團(tuán)R2取代，其中一個或多個H原子可以被D或F代替，或者具有5至18個芳族環(huán)原子的芳族或雜芳族環(huán)系，所述芳族或雜芳族環(huán)系在每種情況下可以被一個或多個基團(tuán)R2取代；此處兩個或更多個與同一碳原子鍵合的基團(tuán)R還可以彼此形成單環(huán)或多環(huán)的脂族或芳族環(huán)系。
12.根據(jù)權(quán)利要求1至11中的一項或多項所述的化合物，其特征在于:
M 選自 Pt (II)、Pd (II)、Ni (II)、Rh (I)、Ir (I)和 Au(III)； D在每次出現(xiàn)時相同或不同地是C或N，其中兩個基團(tuán)D代表N，并且另兩個基團(tuán)D代表C； A是N或P ; Y在每次出現(xiàn)時相同或不同地是CR2或單鍵，其中最多一個基團(tuán)Y代表單鍵； Ar3選自根據(jù)權(quán)利要求7所述的式(3)、(4)或(5)的上述結(jié)構(gòu)； Ar1選自根據(jù)權(quán)利要求8所述的式(6)至(16)的上述結(jié)構(gòu)； Ar2選自根據(jù)權(quán)利要求9所述的式(17)至(38)的上述結(jié)構(gòu)； R1 在每次出現(xiàn)時相同或不同地選自 H，D，F(xiàn)，Br，I，N(R2)2, CN,Si (R2) 3，B (OR2)2, C(=0) R2，具有I至10個C原子的直鏈烷基基團(tuán)或者具有2至10個C原子的烯基基團(tuán)或者具有3至10個C原子的支鏈或環(huán)狀的烷基基團(tuán)，所述基團(tuán)中的每個可以被一個或多個基團(tuán)R2取代，其中一個或多個H原子可以被D或F代替，或者具有5至30個芳族環(huán)原子的芳族或雜芳族環(huán)系，所述芳族或雜芳族環(huán)系在每種情況下可以被一個或多個基團(tuán)R2取代；此處兩個相鄰的基團(tuán)R1或者兩個在相鄰基團(tuán)Ar1和Ar2上的基團(tuán)R1還可以彼此形成單環(huán)或多環(huán)的脂族環(huán)系; 對于Y=NR，R在每次出現(xiàn)時相同或不同地是具有5至18個芳族環(huán)原子的芳族或雜芳族環(huán)系，所述芳族或雜芳族環(huán)系在每種情況下可以被一個或多個基團(tuán)R2取代，并且，對于Y=CR2, R相同或不同地是H，D，具有I至10個C原子的直鏈烷基基團(tuán)或者具有2至10個C原子的烯基或炔基基團(tuán)或者具有3至10個C原子的支鏈或環(huán)狀的烷基基團(tuán)，所述基團(tuán)中的每個可以被一個或多個基團(tuán)R2取代，其中一個或多個H原子可以被D或F代替，或者具有5至18個芳族環(huán)原子的芳族或雜芳族環(huán)系，所述芳族或雜芳族環(huán)系在每種情況下可以被一個或多個基團(tuán)R2取代并且優(yōu)選不含稠合的芳基或雜芳基基團(tuán)；此處兩個或更多個與同一碳原子鍵合的基團(tuán)R還可以彼此形成單環(huán)或多環(huán)的脂族或芳族環(huán)系。
13.用于制備根據(jù)權(quán)利要求1至12中的一項或多項所述的化合物的方法，所述方法通過自由配體與金屬化合物之間的反應(yīng)進(jìn)行制備。
14.包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1至12中的一項或多項所述的化合物和至少一種溶劑的制劑，特別是溶液、懸浮液或微乳液，或者包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1至12中的一項或多項所述的化合物和至少一種其它化合物的混合物。
15.根據(jù)權(quán)利要求1至12中的一項或多項所述的化合物在電子器件中的用途，特別是在有機(jī)電致發(fā)光器件、有機(jī)集成電路、有機(jī)場效應(yīng)晶體管、有機(jī)薄I吳晶體管、有機(jī)發(fā)光晶體管、有機(jī)太陽能電池、有機(jī)光學(xué)檢測器、有機(jī)光感受器、有機(jī)場粹熄器件、發(fā)光電化學(xué)電池或有機(jī)激光二極管中的用途。
16.包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1至12中的一項或多項所述的化合物的電子器件，特別是有機(jī)電致發(fā)光器件、有機(jī)集成電路、有機(jī)場效應(yīng)晶體管、有機(jī)薄膜晶體管、有機(jī)發(fā)光晶體管、有機(jī)太陽能電池、有機(jī)光學(xué)檢測器、有機(jī)光感受器、有機(jī)場粹熄器件、發(fā)光電化學(xué)電池或有機(jī)激光二極管。
17.根據(jù)權(quán)利要求16所述的電子器件，所述電子器件是有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于根據(jù)權(quán)利要求1至12中的一項或多項所述的化合物在一個或多個發(fā)光層中用作發(fā)光化合物，優(yōu)選與一種或多種基質(zhì)材料組合使用。
【文檔編號】C07F15/00GK103619860SQ201280027277
【公開日】2014年3月5日 申請日期:2012年5月10日 優(yōu)先權(quán)日:2011年6月3日
【發(fā)明者】菲利普·斯托塞爾, 埃斯特·布羅伊寧 申請人:默克專利有限公司