生長素生物合成抑制劑的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明的課題在于提供一種比L-AOPP優(yōu)異的生長素生物合成抑制劑。上述課題可以通過通式(I)：[式中，R1～R5及X如說明書中記載所述]的化合物或其鹽或者溶劑化物來解決。
【專利說明】生長素生物合成抑制劑
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種生長素生物合成抑制劑及在生長素生物合成途徑中發(fā)揮作用的色氨酸轉(zhuǎn)氨酶抑制劑以及所述抑制劑的使用方法。
【背景技術(shù)】
[0002]生長素為植物激素的一種，參與植物的產(chǎn)生、生長及環(huán)境響應(yīng)等各種方面。作為天然生長素，存在最多的物質(zhì)為吲哚乙酸(IAA)，但也已知有吲哚丁酸(IBA)及4-氯吲哚乙酸等天然生長素。另一方面，作為合成生長素，已知有對氯苯氧基乙酸、2，4-二氯苯氧基乙酸(2，4-D)、2-甲基-4-氯苯氧基丁酸(MCPB)等。
[0003]天然生長素IAA不穩(wěn)定，進而由于在植物體內(nèi)存在分解途徑，因此，在農(nóng)業(yè)用途中一般使用合成生長素。例如，對氯苯氧基乙酸用作蕃茄或茄子的結(jié)果促進劑。另外，2，4-D用作除草劑或植物的組織培養(yǎng)劑，MCPB用作稻田中的選擇性除草劑。
[0004]生長素是經(jīng)過復(fù)雜的途徑生物合成的。具體而言，確認存在經(jīng)由L-色氨酸的途徑及未經(jīng)由L-色氨酸的途徑這兩個途徑。在經(jīng)由L-色氨酸的途徑中，進一步分為四個以上的途徑，各個途徑通過不同的酶進行催化(圖1)。至今為止，作為抑制生長素的生物合成的物質(zhì)，已知有L-α-(2-氨基乙氧基乙烯基)甘氨酸(AVG)、L-2-氨基氧-3-苯基丙酸(L-AOPP)、氨基氧乙酸(AOA)及2-氨基氧異丁酸(AOIBA)(專利文獻I)。
[0005]現(xiàn)有技術(shù)文獻
[0006]專利文獻
`[0007]專利文獻1:國際公開2008-150031號
【發(fā)明內(nèi)容】

[0008]作為生長素生物合成抑制劑已知的L-AOPP的穩(wěn)定性低，因此，即使在培養(yǎng)基中使用也幾乎未發(fā)現(xiàn)植物的生長抑制效果。另外，L-AOPP有用作苯丙氨酸解氨酶(PAL)抑制劑的經(jīng)歷，通過抑制PAL，產(chǎn)生抑制花青素、類黃酮、木質(zhì)素等重要的二次代謝產(chǎn)物以及抑制作為植物激素的水楊酸的合成這樣的副作用。
[0009]因此，本發(fā)明的目的在于提供一種比L-AOPP優(yōu)異的生長素生物合成抑制劑。
[0010]本發(fā)明人等進行了潛心探討，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，通過修飾L-AOPP的苯基、羧基及氨氧基，可以提高底物特異性、滲透性及穩(wěn)定性，進而可以減少副作用。
[0011]即，本發(fā)明包含以下內(nèi)容。
[0012](I) 一種通式⑴的化合物或其鹽或者溶劑化物。
[0013]化學(xué)式I
[0014]
【權(quán)利要求】
1.一種通式(I)的化合物或其鹽或者溶劑化物， 化學(xué)式I
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合`物或其鹽或者溶劑化物，其中，R1為氯苯基、溴苯基、聯(lián)苯基、苯氧基苯基、4-氣-3_甲基苯基、4-氣-2_甲基苯基、二氣苯基、6_甲氧基-2-蔡基、萘基或喹啉基； R2為CV6烷基； R3為氫，且R4為乙?；虮郊柞；?，或者R3及R4 —起形成2-亞丙基，或者R3及R4與鍵合的氮原子一起形成鄰苯二甲酰亞胺基或丁二酰亞胺基； R5為氫: X為O。
3.一種含有通式(I’ )的化合物或其鹽或者溶劑化物的生長素生物合成抑制劑， 化學(xué)式2
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的生長素生物合成抑制劑，其中，R1’為氯苯基、溴苯基、聯(lián)苯基、苯氧基苯基、4-氣-3_甲基苯基、4-氣-2_甲基苯基、二氣苯基、6_甲氧基_2-蔡基、蔡基或喹啉基； R2’為C1-6烷基； R3’為氫，且R4’為乙?；虮郊柞；?，或者R3’及R4’ 一起形成2-亞丙基，或者R3’及R4’與鍵合的氮原子一起形成鄰苯二甲酰亞胺基或丁二酰亞胺基； R5’為氫: V為O。
5.一種含有通式(I”)的化合物或其鹽、溶劑化物或者前體藥物的色氨酸轉(zhuǎn)氨酶抑制劑，
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的色氨酸轉(zhuǎn)氨酶抑制劑，其中，R1”為溴苯基、聯(lián)苯基、苯氧基苯基、4-氯-3-甲基苯基、6-甲氧基-2-萘基、萘基或喹啉基； R2”為氫: R3”及R4”為氫: R5”為氫:
X” 為 O、NH 或 CH2。
7.一種抑制植物中的生長素的生物合成的方法，所述方法包括將權(quán)利要求3或4所述的生長素生物合成抑制劑應(yīng)用于所述植物。
8.一種抑制植物中的色氨酸轉(zhuǎn)氨酶的方法，所述方法包括將權(quán)利要求5或6所述的色氨酸轉(zhuǎn)氨酶抑制劑應(yīng)用于所述植物。
9.一種色氨酸轉(zhuǎn)氨酶的抑制方法，所述方法包括使權(quán)利要求5或6所述的色氨酸轉(zhuǎn)氨酶抑制劑和色氨酸轉(zhuǎn)氨酶在體外接觸。
10.一種調(diào)節(jié)植物的生長的方法，所述方法包括將權(quán)利要求1或者2所述的化合物、權(quán)利要求3或者4所述的生長素生物合成抑制劑或權(quán)利要求5或者6所述的色氨酸轉(zhuǎn)氨酶抑制劑應(yīng)用于所述植物。
11.一種植物的除草方法，所述方法包括將權(quán)利要求1或者2所述的化合物、權(quán)利要求3或者4所述的生長素生物合成抑制劑或權(quán)利要求5或者6所述的色氨酸轉(zhuǎn)氨酶抑制劑應(yīng)用于 所述植物。
【文檔編號】C07C259/06GK103502204SQ201280010682
【公開日】2014年1月8日 申請日期:2012年2月28日 優(yōu)先權(quán)日:2011年2月28日
【發(fā)明者】島田幸久, 喜久里貢, 成川惠, 淺見忠男, 添野和雄 申請人:獨立行政法人理化學(xué)研究所, 公立大學(xué)法人橫濱市立大學(xué)