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一種噻吩吡嗪類染料的制備方法及其在染料敏化太陽能電池中的應(yīng)用的制作方法

文檔序號(hào):3516728閱讀:245來源:國知局
專利名稱:一種噻吩吡嗪類染料的制備方法及其在染料敏化太陽能電池中的應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明屬于有機(jī)功能材料作為光敏劑在染料敏化太陽能電池方面的應(yīng)用技術(shù)領(lǐng)域,具體涉及一種噻吩吡嗪類染料的制備方法及其在染料敏化太陽能電池中的應(yīng)用。
背景技術(shù)
1991年,瑞士 Gratzel等人發(fā)明了一種吸附光敏染料后的納米二氧化鈦薄膜作為光電陽極的化學(xué)太陽能電池,稱為染料敏化太陽能電池。這類電池結(jié)構(gòu)簡單,光電轉(zhuǎn)換效率較高,在模擬太陽光照射下,其光電轉(zhuǎn)換效率能達(dá)到11%以上,而其成本僅為硅太陽能電池的 1/5-1/10。染料敏化太陽能電池低廉的制作成本,使其成為一種非常具有應(yīng)用前景的光電
轉(zhuǎn)換裝置。在染料敏化太陽能電池中,將光陽極納米二氧化鈦薄膜吸附的染料稱為敏化劑, 其性能直接影響著太陽能電池對光的利用。光敏染料吸收光并將激發(fā)態(tài)電子傳入二氧化鈦中,自身被電解質(zhì)中電對還原再生,這一過程重復(fù)進(jìn)行實(shí)現(xiàn)了太陽能到電能的轉(zhuǎn)換。目前應(yīng)用于染料敏化太陽能電池性能最好的光敏染料多為聯(lián)吡啶釕類配合物染料,但是由于貴金屬釕的成本等問題的存在,使得其大規(guī)模生成及應(yīng)用存在巨大挑戰(zhàn)。因而,非金屬敏化染料的開發(fā)利用成為近年來的一個(gè)重要研究領(lǐng)域。為進(jìn)一步降低此類電池的制作成本,非金屬光敏染料由于具有結(jié)構(gòu)可設(shè)計(jì)、制備簡單等優(yōu)點(diǎn),近年來受到廣泛的關(guān)注,具有很好的商業(yè)前景。目前文獻(xiàn)報(bào)道效果較好的非金屬光敏染料多為D-π-A型結(jié)構(gòu),增強(qiáng)染料體系推拉電子能力可以有效提高染料分子對光的利用率。大部分染料結(jié)構(gòu)均為單D單π單A結(jié)構(gòu),而在單D單π單A體系中,進(jìn)一步提聞染料體系推拉電子能力以有效提聞染料分子對光的利用率已成為瓶頸。因此,如何實(shí)現(xiàn)背光源的窄邊框化成為本領(lǐng)域技術(shù)人員亟待解決的問題。

發(fā)明內(nèi)容
為了克服現(xiàn)有技術(shù)中存在的問題,本發(fā)明提供一種用于染料敏化太陽能電池的噻吩吡嗪類染料及其制備方法,該噻吩吡嗪類染料由于其特殊結(jié)構(gòu),使其很容易用來制備雙 (多)D雙(多)π雙(多)A結(jié)構(gòu)的光敏染料,有望進(jìn)一步提高染料體系推拉電子能力,進(jìn)而提高染料分子對光的利用率。本發(fā)明的一方面在于,公開一種噻吩吡嗪類染料的結(jié)構(gòu),其具有如下通式
權(quán)利要求
1. 一種噻吩吡嗪類染料,其特征在于,具有如下通式
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的噻吩吡嗪類染料,其特征在于,其化學(xué)結(jié)構(gòu)式為G-l、G-2、 G-3、G-4、G-5、G-6 中的一種。G-I
3.如權(quán)利要求I或2所述的噻吩吡嗪類染料的制備方法,其特征在于,該制備方法包括下列步驟(1)A(E)n-CHO在催化劑量的KCN條件下自身縮合,再用氫溴酸氧化得到二酮化合物, 備用;(2)當(dāng)m= O時(shí),噻吩用溴化劑NBS溴化,然后用濃硝酸硝化,再用金屬錫還原得到二氨基化合物,備用;當(dāng)m古O時(shí),a.噻吩用溴化劑NBS溴化,然后用濃硝酸硝化,得到3,4-二硝基-2,5- 二溴噻吩;b.3,4- 二硝基-2, 5- 二溴噻吩分別和I倍或2倍摩爾量的B-Sn (n-Bu) 3偶聯(lián);c.偶聯(lián)產(chǎn)物再分別用I倍或2倍量的NBS進(jìn)行溴化;d.重復(fù)m次步驟b,m-l次步驟c后,產(chǎn)物再用金屬錫還原得到二氨基化合物,備用;(3)將步驟(I)獲得的二酮化合物和步驟(2)獲得的二氨基化合物縮合,縮合產(chǎn)物經(jīng) NBS溴化,制得溴化產(chǎn)物,備用;(4)供電子基團(tuán)D用NBS溴化,再在正丁基鋰存在下和硼酸甲酯反應(yīng),得到D-B(OH)2, 備用;(5)步驟(3)所得的溴化產(chǎn)物和I倍或2倍摩爾量步驟(4)所得的D-B(OH)2在鈀催化劑存在下偶聯(lián)-J禺聯(lián)產(chǎn)物在LiOH溶液中水解,最終得到噻吩吡嗪類染料。
4.利用權(quán)利要求I所述的噻吩吡嗪類染料制備的染料敏化太陽能電池。
全文摘要
一種噻吩吡嗪類染料的制備方法及其在染料敏化太陽能電池中的應(yīng)用,屬于有機(jī)功能材料作為光敏劑在染料敏化太陽能電池方面的應(yīng)用技術(shù)領(lǐng)域。該噻吩吡嗪類染料是經(jīng)過噻吩的溴化、濃硝酸硝化、金屬錫還原,然后和二酮化合物進(jìn)行縮合、溴化,再和硼酸化的供電子基團(tuán)偶聯(lián),最后水解制得。該噻吩吡嗪類染料以具有優(yōu)良的光電性能和獨(dú)特結(jié)構(gòu)的噻吩吡嗪為通道,兩端連接不同的供電子基團(tuán)和雙吸電子基團(tuán),可以有效地拓展此類化合物的吸收范圍。另外,噻吩吡嗪結(jié)構(gòu)獨(dú)特的雙通道結(jié)構(gòu),使得此類化合物相比普通的單通道結(jié)構(gòu)具有獨(dú)特的電荷傳輸與分離能力。因此,該類染料可作為增感染料應(yīng)用于染料敏化太陽能電池或其它有機(jī)太陽能電池。
文檔編號(hào)C07D495/04GK102604415SQ201210048639
公開日2012年7月25日 申請日期2012年2月28日 優(yōu)先權(quán)日2012年2月28日
發(fā)明者王超磊, 馬廷麗, 高俊雄 申請人:大連理工大學(xué)
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