專利名稱：酯化反應(yīng)生成物及化妝品的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種酯化反應(yīng)生成物。特別涉及耐水皮膜形成性高、能獲得光澤感、鎖水性優(yōu)良的酯化反應(yīng)生成物。
背景技術(shù)：
一直以來(lái)，化妝品用于賦予肌膚等以美麗的外觀。此外，化妝品除了賦予肌膚等以美麗的外觀以外，也用來(lái) 通過(guò)防止水分從肌膚散發(fā)來(lái)保護(hù)肌膚不會(huì)干燥，還用來(lái)賦予肌膚以保養(yǎng)效果。為了得到具有防止肌膚干燥和肌膚保養(yǎng)效果的化妝品，大多使用具有保濕性能的羊毛脂、蓖麻油等天然來(lái)源的油劑或具有保水性的合成酯油劑作為原料。作為天然來(lái)源的油劑，以往大多使用羊毛脂。該羊毛脂以羊毛脂為原料，對(duì)皮膚的親和性、濕潤(rùn)性等好，附著性優(yōu)良，因此被用于以基礎(chǔ)化妝品、彩妝為代表的多種化妝品(例如參照非專利文獻(xiàn)I)。但是，羊毛脂和蓖麻油是天然物，因此存在難以得到穩(wěn)定的品質(zhì)的問(wèn)題，而且價(jià)格變動(dòng)也大，因此不是在品質(zhì)和價(jià)格方面穩(wěn)定的原料。因此，最近人們逐漸開(kāi)始使用合成酯油劑來(lái)代替天然來(lái)源的油劑。作為該合成酯油劑，開(kāi)發(fā)出了 12-羥基硬脂酸和多元醇的酯化合物(例如參照專利文獻(xiàn)1、2和3)、12_羥基硬脂酸聚合物和多元醇的酯化合物(例如參照專利文獻(xiàn)4、5、6、7和8)。使用上述專利文獻(xiàn)I 6中公開(kāi)的酯化合物來(lái)制備油包水型乳化化妝品時(shí)，有可能保水狀態(tài)不穩(wěn)定，化妝品的經(jīng)時(shí)穩(wěn)定性、顏料分散性變差。此外，使用專利文獻(xiàn)I 6中公開(kāi)的酯化合物制成的化妝品雖然也能發(fā)揮出一定程度的對(duì)肌膚等的密合性和耐水皮膜形成能力、非沾染性，但希望進(jìn)一步提高這些特性。此外，專利文獻(xiàn)7和8中記載的酯化合物是乳化劑，因此不具有油劑所具有的皮膜性功能。此外，用于化妝品時(shí)，根據(jù)化妝品的種類的不同，用量有時(shí)受到限制。此外，因?yàn)榫哂衅つば远挥米骰瘖y品原料的拒水性硅酮在摻入口紅或唇彩時(shí)難以顯出光彩，而且因?yàn)殒i水性低，所以在保濕性方面存在問(wèn)題。因此，希望開(kāi)發(fā)出皮膜性、光澤感、鎖水性優(yōu)良的化妝品用油劑。專利文獻(xiàn)1:日本專利特開(kāi)昭54-109917號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)2:日本專利特開(kāi)昭55-57509號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)3:日本專利特開(kāi)昭56-115740號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)4:日本專利特開(kāi)昭56-108739號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)5:日本專利特開(kāi)平05-331023號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)6:日本專利特開(kāi)昭64-90025號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)7:日本專利特開(kāi)2000-290232號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)8:日本專利特開(kāi)平07-8781號(hào)公報(bào)非專利文獻(xiàn)1:化妝品詞典，丸善株式會(huì)社平成15年12月15日發(fā)行

發(fā)明內(nèi)容
發(fā)明所要解決的技術(shù)問(wèn)題因此，本發(fā)明的目的在于提供一種耐水皮膜形成性高、能獲得光澤感、鎖水性優(yōu)良的酯化反應(yīng)生成物。此外，本發(fā)明的目的在于提供一種潤(rùn)澤感、對(duì)肌膚和毛發(fā)等的密合性、柔軟性優(yōu)良、掉妝防止效果(化妝保持效果和脫色防止效果)、卸妝的難易程度、使用感受(無(wú)粘滯感地輕輕涂開(kāi))得到改善的酯化反應(yīng)生成物。此外，本發(fā)明的目的在于提供一種能獲得耐水皮膜形成性、光澤感、鎖水性，而且沒(méi)有粘滯感、容易涂抹、潤(rùn)澤感和化妝保持性優(yōu)良的化妝品。此外，本發(fā)明的目的在于提供上述酯化反應(yīng)生成物的制造方法。解決技術(shù)問(wèn)題所采用的技術(shù)方案本發(fā)明人為了達(dá)到上述目的進(jìn)行了認(rèn)真研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，通過(guò)使用特定的酯化反應(yīng)生成物，能達(dá)到上述目的，從而完成了本發(fā)明。即，本發(fā)明提供一種酯化反應(yīng)生成物，其通過(guò)將下述成分A、成分B和成分C酯化而得。成分A:7聚物以上的12-羥基硬脂酸聚合物成分B:12-羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸成分C:季戊四醇此外，本發(fā)明提供含有上述酯化反應(yīng)生成物的化妝品。此外，本發(fā)明提供一種酯化反應(yīng)生成物的制造方法，其包括使12-羥基硬脂酸聚合而得到下述成分A的工序、以及將所得成分A、下述成分B和成分C酯化的工序。成分A:7聚物以上的12-羥基硬脂酸聚合物成分B:12-羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸成分C:季戊四醇發(fā)明的效果通過(guò)本發(fā)明，可獲得耐水皮膜形成性高、能獲得光澤感、鎖水性優(yōu)良的酯化反應(yīng)生成物。此外，通過(guò)本發(fā)明，可獲得一種潤(rùn)澤感、對(duì)肌膚和毛發(fā)等的密合性、柔軟性優(yōu)良、掉妝防止效果(化妝保持效果和脫色防止效果)、卸妝的難易程度、使用感受(無(wú)粘滯感地輕輕涂開(kāi))得到改善的酯化反應(yīng)生成物。此外，通過(guò)本發(fā)明，可獲得一種能獲得耐水皮膜形成性、光澤感、鎖水性，而且沒(méi)有粘滯感、容易涂抹、潤(rùn)澤感和化妝保持性優(yōu)良的化妝品。此外，通過(guò)本發(fā)明，可獲得上述酯化反應(yīng)生成物的制造方法。
具體實(shí)施例方式下面，首先對(duì)本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物進(jìn)行說(shuō)明。 本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物是通過(guò)將下述成分A、成分B和成分C酯化而得的酯化反應(yīng)生成物。
成分A:7聚物以上的12-羥基硬脂酸聚合物成分B:12-羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸成分C:季戊四醇本說(shuō)明書(shū)中，提及“聚合度”或“聚物”時(shí)，是指平均聚合度或平均聚合數(shù)。下面，對(duì)本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物的制造方法進(jìn)行說(shuō)明。本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物的制造方法包括將下述成分A、成分B和成分C酯化的工序。成分A:7聚物以上的12-羥基硬脂酸聚合物成分B:12-羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸成分C:季戊四醇本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物的制造方法較好是通過(guò)兩步合成法來(lái)實(shí)施。即，本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物的制造方法包括:使12-羥基硬脂酸聚合而得到成分A的工序(第一步)、以及將上述成分A和成分B與成分C酯化的工序(第二步)。不通過(guò)兩步合成法、而是通過(guò)一步合成、即一鍋(one pot)合成來(lái)制造酯化反應(yīng)生成物時(shí)，12-羥基硬脂酸聚合物的聚合度降低。一鍋合成法是指使12-羥基硬脂酸和12-羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸與季戊四醇通過(guò)一個(gè)步驟進(jìn)行酯化反應(yīng)，通過(guò)這種方法，12-羥基硬脂酸的聚合度降低，因此在本發(fā)明中，較好是通過(guò)兩步合成法來(lái)制造酯化反應(yīng)生成物。

用于制造本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物的12-羥基硬脂酸聚合物的聚合度可通過(guò)酸值測(cè)定算出。例如，一道工序結(jié)束時(shí)的酸值為19.8時(shí)，56.11 X 1000/19.8=2838，而12-羥基硬脂酸聚合物10聚物的分子量為2838，因此該聚合物的聚合度為10聚物。用于制造本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物的12-羥基硬脂酸聚合物使用聚合度為7以上的聚合物。如果聚合度為7以上，則可獲得耐水皮膜性高、光澤感提高的酯化反應(yīng)生成物。聚合度取決于本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物的用途，可以為7以上，較好為8以上，更好為9以上。此外，本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物的聚合度取決于其用途，上述較好為20以下，更好為18以下，更好為16以下，最好為12以下。作為聚合度的上限和下限的優(yōu)選組合，較好為7 20，更好為7 18，更好為7 16,最好為7 12。此外,更好為8 20,更好為8 18,更好為8 16,最好為8
12。此外,較好為9 20,更好為9 18,更好為9 16,最好為9 12。通過(guò)使聚合度在上述范圍內(nèi)，在用于化妝品時(shí)，光澤、涂抹難易程度、潤(rùn)澤、化妝保持性、無(wú)粘滯感等變好，能獲得適度的感觸和使用感受。通過(guò)一鍋合成法來(lái)制造酯化反應(yīng)生成物時(shí)，12-羥基硬脂酸聚合物理論上是
3.8 7.5聚物。例如下述制造實(shí)施例1中，使15摩爾12-羥基硬脂酸、2摩爾山崳酸和季戊四醇反應(yīng)時(shí)，理論平均聚合度的最大值如下所述。首先，假設(shè)I摩爾季戊四醇和2摩爾山崳酸反應(yīng)，然后，如果季戊四醇的2個(gè)羥基和15摩爾12-羥基硬脂酸反應(yīng)，則12-羥基硬脂酸的平均聚合度如下所述。平均聚合度=15/2=7.5 (聚物)此外，理論平均聚合度的最小值如下所述。首先，如果假設(shè)I摩爾季戊四醇(羥基數(shù)4)和15摩爾12-羥基硬脂酸反應(yīng)，然后與2摩爾山崳酸反應(yīng)，則12-羥基硬脂酸的平均聚合度如下所述。平均聚合度=15/4=3.8 (聚物)即，通過(guò)一鍋合成來(lái)制造酯化反應(yīng)生成物時(shí)，其聚合度為3.8 7.5聚物。用于制造本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物的12-羥基硬脂酸聚合物是分子內(nèi)具有I個(gè)羥基的7聚物以上的12-羥基硬脂酸的聚合物，例如可通過(guò)如下方法獲得:將蓖麻籽油水解而得到蓖麻油酸，將該蓖麻油酸加氫而得到12-羥基硬脂酸，使該12-羥基硬脂酸進(jìn)行聚合反應(yīng)。12-羥基硬脂酸的聚合反應(yīng)是分子間酯化反應(yīng)，即，使12-羥基硬脂酸分子中的羥基或羧基與其它12-羥基硬脂酸分子中的羧基或羥基進(jìn)行酯化的反應(yīng)。首先，對(duì)使12-羥基硬脂酸聚合而得到7聚物以上的12-羥基硬脂酸聚合物的工序進(jìn)行說(shuō)明。12-羥基硬脂酸的聚合反應(yīng)可如下所述實(shí)施。將12-羥基硬脂酸投入反應(yīng)容器后，在存在或不存在酸、堿、其它金屬催化劑的情況下，較好是在對(duì)反應(yīng)呈惰性的有機(jī)溶劑和/或氣體中、在180 220°C的溫度下一邊攪拌一邊進(jìn)行酯化反應(yīng)(聚合反應(yīng))5 30小時(shí)。作為12-羥基硬脂酸，較好是使用純度為94質(zhì)量％以上的12-羥基硬脂酸，更好是純度為96質(zhì)量％以上，最好是98質(zhì)量％以上。本說(shuō)明書(shū)中，12-羥基硬脂酸的純度是指通過(guò)下述方法測(cè)得的值。作為12-羥基硬脂酸使用純度低于94質(zhì)量％的12-羥基硬脂酸時(shí)，聚合度可能會(huì)降低，7聚物以上的聚合物的比例可能會(huì)降低。作為12-羥基硬脂酸，可使用市售品，例如可使用小倉(cāng)合成工業(yè)株式會(huì)社(小倉(cāng)合成工業(yè)(株))制的商品名“12 — t K 口酸(HP) ”。要使平均聚合度為7以上，可通過(guò)在12-羥基硬脂酸的聚合反應(yīng)過(guò)程中測(cè)定反應(yīng)生成物的酸值來(lái)實(shí)施。即，在12-羥基硬脂酸的聚合反應(yīng)過(guò)程中采集反應(yīng)生成物的樣品，通過(guò)測(cè)定其酸值來(lái)算出平均聚合度，在達(dá)到所要的平均聚合度的時(shí)刻停止酯化反應(yīng)(聚合反應(yīng))，藉此可容易地實(shí)施。此外，通過(guò)利用下述方法來(lái)制造酯化反應(yīng)生成物，可使12-羥基硬脂酸聚合物的聚合度在上述范圍內(nèi)。接著，對(duì)將如上所述得到的成分A和成分B與成分C酯化的工序進(jìn)行說(shuō)明。作為本發(fā)明中使用的12-羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸(成分B)無(wú)特別限定，可以是飽和脂肪酸或不飽和脂肪酸，也可以是直鏈脂肪酸或支鏈脂肪酸，從化合物的氧化穩(wěn)定性等的觀點(diǎn)來(lái)看，較好是使用飽和脂肪酸。作為這種脂肪酸，可例舉例如己酸、辛酸、2-乙基己酸、異壬酸、癸酸、月桂酸、肉豆蘧酸、棕櫚酸、硬脂酸、異硬脂酸、花生酸、山崳酸、木蠟酸、蠟酸、褐煤酸、蜂花酸等。此外，上述飽和脂肪酸中，更好是使用碳數(shù)為16 28的直鏈脂肪酸。作為這種脂肪酸，可例舉例如棕櫚酸、硬脂酸、花生酸、山崳酸、木蠟酸、蠟酸、褐煤酸等。此外，最好是使用碳數(shù)為16 22的直鏈脂肪酸。作為這種脂肪酸，可例舉例如棕櫚酸、硬脂酸、花生酸、山崳酸等。從性狀、官能性、耐水皮膜性、光澤感、鎖水性等功能的觀點(diǎn)來(lái)看，較好是使用山崳酸。本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物的制造方法中，將如上所述得到的7聚物以上的12-羥基硬脂酸聚合物(成分A)、12-羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸(成分B)和季戊四醇(成分C)酯化。
作為用于制造本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物的季戊四醇，通常使用市售的高純度產(chǎn)品，作為純度，較好為90質(zhì)量％以上。作為季戊四醇，可使用例如李長(zhǎng)榮化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社(李長(zhǎng)栄化學(xué)工業(yè)(株))制的商品名“季戊四醇> 夕二 U 卜一> )”等。接著，將如上所述得到的12-羥基硬脂酸聚合物的12-羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸與季戊四醇酯化。酯化反應(yīng)時(shí)的12-羥基硬脂酸聚合物和12-羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸的下料比(摩爾比)較好為35:65 90:10。摩爾比更好為40:60 75:25，最好為40:60 60:40，更進(jìn)一步好為40:60 50:50。如果12-羥基硬脂酸聚合物的摩爾比)低于35%，則可能無(wú)法得到耐水皮膜性、光澤感、鎖水性，另一方面，如果用量高于90%，則可能無(wú)法得到適度的官能性。此外，季戊四醇的下料比較好是相對(duì)于12-羥基硬脂酸聚合物I摩爾、季戊四醇為
0.1 1.0摩爾，更好是相對(duì)于12-羥基硬脂酸聚合物I摩爾、季戊四醇為0.2 0.9摩爾，最好是相對(duì)于12-羥基硬脂酸聚合物I摩爾、季戊四醇為0.3 0.8摩爾。如果季戊四醇的下料量少于上述范圍，則會(huì)殘存脂肪酸，可能無(wú)法得到酯化合物，另一方面，如果使用比例多于上述范圍，則可能會(huì)損害耐水皮膜形成能力、對(duì)肌膚等的密合性、保濕性等功能。通過(guò)如上所述調(diào)整下料量，可將所得酯生成物的外觀、粘度等調(diào)整至符合需求。酯化反應(yīng)使用7聚物以上的12-羥基硬脂酸聚合物(成分A)、12_羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸(成分B)和季戊四醇(成分C)，具體而言如下所述實(shí)施。將12-羥基硬脂酸聚合物、12-羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸和季戊四醇投入反應(yīng)容器，在惰性的有機(jī)溶劑和/或氣體中、在200 220°C的溫度下進(jìn)行I 20小時(shí)的酯化反應(yīng)后，進(jìn)行純化處理，得到酯化反應(yīng)生成物。
·
上述酯化反應(yīng)中可以根據(jù)需要使用催化劑。作為催化劑，可例舉酸催化劑和堿土金屬的醇鹽等，使用酸催化劑或堿土金屬的醇鹽作為催化劑時(shí)，其用量相對(duì)于反應(yīng)原料的總質(zhì)量較好為0.001 1.0質(zhì)量％左右。反應(yīng)后，通過(guò)進(jìn)行水洗、堿脫酸和吸附處理等公知的純化處理，可除去催化劑和原料未反應(yīng)物。通過(guò)實(shí)施脫色、脫臭處理，還可以進(jìn)一步純化所得的反應(yīng)產(chǎn)物。如上所述，可獲得呈無(wú)色 淺黃色的透明液狀且無(wú)臭的酯化反應(yīng)生成物。所得的酯化反應(yīng)生成物可用作下述化妝品的構(gòu)成成分。本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物通過(guò)上述方法制造,其輕值較好為10 70mgK0H/g,更好為10 50mgK0H/g,最好為10 30mgK0H/g。如果輕值小于10mgK0H/g,則可能無(wú)法得到目標(biāo)的耐水皮膜性和光澤感。此外，如果羥值大于70mgK0H/g，則可能難以制造。(另一方面，羥值小于10mgK0H/g時(shí)有時(shí)也難以制造。)要使酯化反應(yīng)生成物的羥值在上述范圍內(nèi)，例如可通過(guò)調(diào)整季戊四醇與12-羥基硬脂酸聚合物和12-羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸的使用比例來(lái)實(shí)施。此外,本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物的酸值較好為10mgK0H/g以下,更好為8mgK0H/g以下，更好為5mgK0H/g以下,最好為3mgK0H/g以下。如果酸值大于10mgK0H/g,則會(huì)產(chǎn)生氣味，而且可能無(wú)法得到目標(biāo)的耐水皮膜性和光澤感。如果酸值大于3mgK0H/g，則雖然可能會(huì)產(chǎn)生少量氣味，但考慮到其它效果(耐水皮膜性和光澤感)，作為本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物，酸值較好是在上述范圍內(nèi)。關(guān)于酸值的下限值，考慮到制造成本的情況下，當(dāng)酸值小于0.lmgK0H/g時(shí)，成本可能會(huì)升高。因此，本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物的酸值的下限根據(jù)其用途而不同，較好為0.lmgKOH/g以上,更好為0.8mgK0H/g以上?？紤]到成本時(shí),作為酸值的上限和下限的優(yōu)選組合，較好為0.1 10mgK0H/g,更好為0.8 10mgK0H/g。此外，作為更優(yōu)選的組合，較好為0.1 3mgK0H/g,更好為0.8 3mgK0H/g。要使酯化反應(yīng)生成物的酸值在上述范圍內(nèi)，可通過(guò)如下方法來(lái)實(shí)施:在上述酯化反應(yīng)過(guò)程中，采集反應(yīng)生成物的樣品，測(cè)定其酸值，在達(dá)到所要的酸值的時(shí)刻停止酯化反應(yīng)。此外，本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物如上所述，是使用12-羥基硬脂酸聚合物、12-羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸和季戊四醇、使其進(jìn)行酯化反應(yīng)而制成的產(chǎn)物，因此在該酯化反應(yīng)前后，構(gòu)成脂肪酸(脂肪酸殘基)的組成不變。因此，所得酯化反應(yīng)生成物的構(gòu)成脂肪酸的比例與酯化反應(yīng)時(shí)的12-羥基硬脂酸聚合物和12-羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸的下料量的比例相同，酯化反應(yīng)生成物的脂肪酸殘基中的7聚物以上的12-羥基硬脂酸聚合物的摩爾比)較好為35 90%，更好為40 75%，最好為40 60%，更進(jìn)一步好為40 50%。此外，12-羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸的摩爾比(％ )較好為10 65%，更好為25 60 %，最好為40 60 %，更進(jìn)一步好為50 60 %。如果7聚物以上的12-羥基硬脂酸聚合物和12-羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸的摩爾比)在上述范圍內(nèi)，則可得到耐水皮膜形成能力、對(duì)肌膚等的密合性、保濕性等功能。接著，對(duì)本發(fā)明的化妝品進(jìn)行說(shuō)明。本發(fā)明的化妝品含有本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物。本發(fā)明的化妝品的用途和劑型等無(wú)特別限定，可例舉例如口唇化妝品、粉底、潤(rùn)膚霜、乳液、打底化妝品、發(fā)膏、洗發(fā)香波、護(hù)發(fā)劑、護(hù)發(fā)素、護(hù)手霜、美容液、眉眼化妝品、指甲化妝品及防曬化妝品等。這些化妝品的制造方法無(wú)特別限定，可通過(guò)公知的方法制造。

上述化妝品中，本發(fā)明的化妝品因?yàn)楹猩鲜鲺セ磻?yīng)生成物，所以特別是在口唇化妝品、打底化妝品、粉底、眉眼化妝品、指甲化妝品等彩妝中的鎖水性、潤(rùn)澤感、對(duì)肌膚的密合性優(yōu)良，能獲得防脫妝效果(化妝保持效果和脫色防止效果)，容易卸妝，特別是能獲得光澤感和使用感受(無(wú)粘滯感地輕輕涂開(kāi))。在打底化妝品、粉底(粉底液、粉狀粉底、粉底棒和粉底霜、遮瑕膏)中，利用耐水皮膜形成能力，能發(fā)揮出使皮膚表面的凹凸均一化、使粉底的附著情況良好、并且賦予柔軟性、保濕效果這樣的效果。此外，對(duì)皮脂、汗、刮蹭的耐久性提高，可獲得優(yōu)良的化妝保持效果，也能應(yīng)用于防曬劑等。在口唇化妝品(口紅、唇彩、唇膏)、眉眼化妝品(眼線筆、睫毛膏、眼影、眉筆)、指甲化妝品(指甲油、底油、亮油)中，因?yàn)槠鋬?yōu)良的密合性而具有保持均勻的化妝膜的效果。一般來(lái)說(shuō)，在口唇化妝品中摻入染料的情況下，可能會(huì)因染料的沾染而導(dǎo)致皮膚、粘膜的問(wèn)題(皸裂、干燥、過(guò)敏、黑頭等)，但通過(guò)含有本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物，可提供色素不會(huì)沾染到皮膚和嘴唇上、而且化妝保持性良好、暈開(kāi)的情況少的化妝品。為了起到該效果，本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物特別好是使用口唇化妝品。此外，通過(guò)摻入保濕劑、無(wú)機(jī)鹽、有機(jī)鹽、水溶性藥劑、動(dòng)植物提取物等，可賦予對(duì)口唇的保濕效果、保養(yǎng)效果。同樣地，在粉底中也能摻入粉末固體型或油性型的保濕劑、無(wú)機(jī)鹽、有機(jī)鹽、水溶性藥劑、動(dòng)植物提取物等，可賦予保濕效果。此外，也可以將本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物摻入水包油型乳化化妝品的油相中。特別是作為防曬化妝品，有油包水型(W/0型)霜狀防曬化妝品、油包水型(W/0型)乳液狀防曬化妝品、油包水型(W/0型)多層狀乳化防曬化妝品、水包油型(0/W型)霜狀防曬化妝品、水包油型(0/W型)乳液狀防曬化妝品等劑型，通過(guò)摻入本發(fā)明的酯化反應(yīng)生成物，可獲得對(duì)肌膚的持續(xù)性、密合性、皮膜感優(yōu)良的防曬化妝品。通過(guò)將上述酯化合物摻入防曬化妝品中，可獲得對(duì)肌膚的持續(xù)性、密合性、皮膜感優(yōu)良、而且紫外線防御效果好、化妝保持性優(yōu)良的防曬化妝品。本發(fā)明的化妝品中的酯化反應(yīng)生成物的含量根據(jù)化妝品的劑型而不同，為了進(jìn)一步提高化妝品的耐水皮膜形成性、鎖水性、光澤感，較好為0.1 80質(zhì)量％，更好為I 80質(zhì)量％，更好為I 60質(zhì)量％，更好為I 40質(zhì)量％，最好為5 40質(zhì)量％。本發(fā)明的化妝品中，可以根據(jù)需要在不損害本發(fā)明的效果的范圍內(nèi)摻入化妝品中常用的各種成分。作為該成分，根據(jù)化妝品的用途和劑型而不同，可例舉例如油性成分、水性成分、聚合物乳液、陰離子表面活性劑、陽(yáng)離子表面活性劑、兩性表面活性劑、親油性非離子表面活性劑、親水性非離子表面活性劑、天然類表面活性劑、保濕劑、增稠劑、防腐劑、粉末成分、顏料、PH調(diào)整劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、香料、色素、金屬離子螯合劑及精制水等。作為上述油性成分，可例舉例如液體石蠟、重質(zhì)液體異鏈烷烴、固體石蠟、α -烯烴低聚物、角鯊?fù)椤⒎?士林、聚異丁烯、聚丁烯、褐煤蠟、地蠟、微晶蠟、聚乙烯蠟、費(fèi)一托蠟等烴類，橄欖油、蓖麻油、霍霍巴油、貂油、澳洲堅(jiān)果油等油脂類；蜂蠟、鯨蠟、小燭樹(shù)蠟、巴西棕櫚蠟、木蠟等蠟類；2_乙基己酸鯨蠟酯、異辛酸鯨蠟酯、肉豆蘧酸異丙酯、棕櫚酸異丙酯、肉豆蘧酸辛基十二烷基酯、二異硬脂酸聚甘油酯、三異硬脂酸聚甘油酯、三異硬脂酸二甘油酯、四異硬脂酸聚甘油酯、四異硬脂酸二甘油酯、三辛酸甘油酯、蘋(píng)果酸二異硬脂醇酯、二辛酸新戊二醇酯、二癸酸丙二醇酯、膽固醇脂肪酸酯、肉豆蘧酸異丙酯、單硬脂酸甘油酯、甘油脂肪酸酯二十烷二酸縮合物、糊精棕櫚酸酯、糊精肉豆蘧酸酯、糊精脂肪酸酯等酯類；硬脂酸、月桂酸、肉豆蘧酸、山崳酸、異硬脂酸、油酸等脂肪酸類；硬脂醇、鯨蠟醇、月桂醇、油醇、異硬脂醇、山崳醇、硬脂醇、辛基十二烷醇、異十六烷醇等高級(jí)醇類；低聚合度二甲基聚硅氧烷、高聚合度二甲基聚硅氧烷、甲基苯基聚硅氧烷、十甲基環(huán)五硅氧烷、八甲基環(huán)四硅氧烷、聚醚改性聚硅氧烷、聚氧化烯一烷基甲基聚硅氧烷一甲基聚硅氧烷共聚物、烷氧基改性聚硅氧烷等硅氧烷類；全氟癸烷、全氟辛烷、全氟聚醚等氟類油劑類；硬脂?；劝彼岬萅-?；劝彼?、N-月桂?；?L-谷氨酸二(膽固醇酯或植物留醇酯/山?；?辛基十二烷基酯)等氨基酸類酯油劑；羊毛脂、液狀羊毛脂、羊毛脂乙酸酯、液狀羊毛脂乙酸酯、羊毛脂脂肪酸異丙酯、羊毛脂醇等羊毛脂衍生物等。上述油性成分可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。作為上述水性成分，可例舉例如乙醇、丁醇等低級(jí)醇，丙二醇、1，3-丁二醇、二丙二醇、聚乙二醇等二元醇類；甘油、雙甘油、聚甘油等甘油類；蘆薈、北美金縷梅、金縷梅、黃瓜、西紅柿、蘋(píng)果、檸檬、薰衣草、玫瑰等植物提取液等。上述水性成分可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。作為上述聚合物乳液，可例舉例如丙烯酸烷基酯聚合物乳液、甲基丙烯酸烷基酯聚合物乳液、丙烯酸烷基酯共聚物乳液、甲基丙烯酸烷基酯共聚物乳液、丙烯酸一丙烯酸烷基酯共聚物乳液、甲基丙烯酸一甲基丙烯酸烷基酯共聚物乳液、丙烯酸烷基酯一苯乙烯共聚物乳液、甲基丙烯酸烷基酯一苯乙烯共聚物乳液、乙酸乙烯酯聚合物乳液、聚乙酸乙烯酯乳液、含乙酸乙烯酯的共聚物乳液、乙烯基吡咯烷酮一苯乙烯共聚物乳液、含硅氧烷的共聚物乳液等。聚合物乳液可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。作為上述陰離子表面活性劑，可例舉例如皂用原材料、月桂酸鈉、棕櫚酸鈉等脂肪酸皂，月桂基硫酸鈉、月桂基硫酸鉀等高級(jí)烷基硫酸酯鹽，聚氧乙烯(POE)-月桂基硫酸三乙醇胺、POE-月桂基硫酸鈉等烷基醚硫酸酯鹽；月桂酰基肌氨酸鈉等N-?；“彼?；N-肉豆蘧?；?N-甲基牛磺酸鈉、椰油脂肪酸甲酯氨基乙磺酸鈉、月桂基甲基氨基乙磺酸鈉等高級(jí)脂肪酰胺磺酸鹽；Ρ0Ε-油基醚磷酸鈉、POE-硬脂基醚磷酸等磷酸酯鹽；二 -2-乙基己基磺基琥珀酸鈉、單月桂?；鶈我掖减０肪垩跻蚁┗腔晁徕c、月桂基聚丙二醇磺基琥珀酸鈉等磺基琥珀酸鹽；直鏈?zhǔn)榛交撬徕c、直鏈?zhǔn)榛交撬崛掖及?、直鏈?zhǔn)榛交撬岬韧榛交撬猁}；N-月桂?；劝彼釂吴c、N-硬脂?；劝彼岫c、N-肉豆蘧酰基-L-谷氨酸單鈉等N-?；劝彼猁}；硬化椰油脂肪酸甘油酯硫酸鈉等高級(jí)脂肪酸酯硫酸酯鹽；土耳其紅油等硫酸化油；Ρ0Ε-烷基醚羧酸、POE-烷基烯丙基醚羧酸鹽、α-烯烴磺酸鹽、高級(jí)脂肪酸酯磺酸鹽、仲醇硫酸酯鹽、高級(jí)脂肪酸烷酰基酰胺硫酸酯鹽、月桂?；鶈我掖减０风晁徕c、N-棕櫚?；於彼岫掖及?、酪蛋白鈉等。上述陰離子表面活性劑可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。作為上述陽(yáng)離子表面活性劑，可例舉例如硬脂基三甲基氯化銨、月桂基三甲基氯化銨等烷基三甲基銨鹽；二硬脂基二甲基氯化銨等二烷基二甲基銨鹽，氯化聚(Ν，Ν’_ 二甲基-3，5-亞甲基哌啶錙_)、氯化鯨蠟基吡啶翁等烷基吡啶鐵鹽；烷基季銨鹽、烷基二甲基芐基銨鹽、烷基異喹啉f翁鹽、二烷基嗎啉鑛鹽、POE-烷基胺、烷基胺鹽、多胺脂肪酸衍生物、戊醇脂肪酸衍生物、苯扎氯銨及芐索氯銨等。上述陽(yáng)離子表面活性劑可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。作為上述兩性表面活性劑，可例舉例如2-1^ —烷基-N，N，N-(羥乙基羧甲基)-2-咪唑啉鈉、2-椰油基-2-咪唑啉鏈I+氫氧化物-1-羧基乙氧基二鈉鹽等咪唑啉類兩性表面活性劑；2_十七烷 基-N-羧甲基-N-羥乙基咪唑啉i翁甜菜堿、月桂基二甲氨基乙酸甜菜堿、烷基甜菜堿、酰胺甜菜堿及磺基甜菜堿等甜菜堿類表面活性劑等。兩性表面活性劑可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。作為上述親油性非離子表面活性劑，可例舉例如失水山梨糖醇單油酸酯、失水山梨糖醇單異硬脂酸酯、失水山梨糖醇單月桂酸酯、失水山梨糖醇單棕櫚酸酯、失水山梨糖醇單硬脂酸酯、失水山梨糖醇倍半油酸酯、失水山梨糖醇三油酸酯、五-2-乙基己酸二甘油失水山梨糖醇酯、四-2-乙基己酸二甘油失水山梨糖醇酯等失水山梨糖醇脂肪酸酯類；蔗糖脂肪酸酯類；單棉籽油脂肪酸甘油酯、單芥酸甘油酯、倍半油酸甘油酯、單硬脂酸甘油酯、α，α ’ -油酸焦谷氨酸甘油酯、單硬脂酸甘油酯等甘油脂肪酸酯類；單異硬脂酸二甘油酯、二異硬脂酸二甘油酯等聚甘油脂肪酸酯；單硬脂酸丙二醇酯等丙二醇脂肪酸酯類；硬化蓖麻油衍生物及甘油烷基醚等。親油性非離子表面活性劑可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。作為上記親水性非離子表面活性劑，可例舉例如POE-失水山梨糖醇單油酸酯、POE-失水山梨糖醇單硬脂酸酯、POE-失水山梨糖醇四油酸酯等POE-失水山梨糖醇脂肪酸酯類；Ρ0Ε-山梨糖醇單月桂酸酯、POE-山梨糖醇單油酸酯、POE-山梨糖醇五油酸酯、POE-山梨糖醇單硬脂酸酯等POE-山梨糖醇脂肪酸酯類；Ρ0Ε-甘油單硬脂酸酯、POE-甘油單異硬脂酸酯、POE-甘油三異硬脂酸酯等POE-甘油脂肪酸酯類；Ρ0Ε-單油酸酯、POE- 二硬脂酸酯、POE-單二油酸酯、二硬脂酸乙二醇酯等POE-脂肪酸酯類；Ρ0Ε-月桂基醚、POE-油基醚、POE-硬脂基醚、POE-山?；?、P0E-2-辛基十二烷基醚、POE-膽留烷醇醚等POE-烷基醚類；Pluronic等Pluronic型類；Ρ0Ε.POP-鯨蠟基醚、POE.P0P-2-癸基十四烷基醚、POE.POP-單丁基醚、POE.POP-氫化羊毛脂、POE.POP-甘油醚等POE.POP-烷基醚類；Tetronic等四POE.四POP-乙二胺聚合物類；Ρ0Ε_蓖麻油、POE-硬化蓖麻油、POE-硬化蓖麻油單異硬脂酸酯、POE-硬化蓖麻油三異硬脂酸酯、POE-硬化蓖麻油單焦谷氨酸單異硬脂酸二酯、POE-硬化蓖麻油馬來(lái)酸等POE-蓖麻油硬化蓖麻油衍生物；Ρ0Ε-山梨糖醇蜂蠟等POE-蜂蠟.羊毛脂衍生物；椰油脂肪酸二乙醇酰胺、月桂酸單乙醇酰胺、脂肪酸異丙醇酰胺等烷醇酰胺；Ρ0Ε-丙二醇脂肪酸酯、POE-烷基胺、POE-脂肪酰胺、蔗糖脂肪酸酯、POE-壬基苯基甲醛聚合物、烷基乙氧基二甲胺氧化物及磷酸三油基酯等。親水性非離子表面活性劑可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。作為上述天然類表面活性劑，可例舉例如大豆磷脂、氫化大豆磷脂、蛋黃磷脂、氫化蛋黃磷脂等卵磷脂類及大豆皂苷等。天然類表面活性劑可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。作為上述保濕劑，可例舉例如聚乙二醇、丙二醇、甘油、1，3-丁二醇、木糖醇、山梨糖醇、麥芽糖醇、硫酸軟骨素、透明質(zhì)酸、硫酸粘多糖、卡洛寧酸(力口二 >酸)、端膠原、膽固醇-12-羥基硬脂酸酯、乳酸鈉、尿素、膽汁酸鹽、dl-吡咯烷酮羧酸鹽、短鏈可溶性膠原、二甘油(EO)PO加成物、刺梨提取物、蓍提取物及草木犀提取物等。保濕劑可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。作為上述增稠劑，可例舉例如阿拉伯膠、角叉菜膠、刺梧桐樹(shù)膠、西黃芪膠、角豆樹(shù)膠、梓籽(榲梓)、酪蛋白、糊精、明膠、果膠酸鈉、褐藻酸鈉、甲基纖維素、乙基纖維素、CMC、羥乙基纖維素、羥丙基纖維素、PVA、PVM、PVP、聚丙烯酸鈉、羧基乙烯基聚合物、刺槐豆膠、瓜耳膠、羅望子膠、二烷基二甲基銨硫酸纖維素、黃原膠、硅酸鋁鎂、膨潤(rùn)土、鋰蒙脫石、季銨鹽型陽(yáng)離子改性膨潤(rùn)土、季銨鹽型陽(yáng)離子改性鋰蒙脫石及十聚甘油脂肪酸酯二十烷二酸縮合物等。增稠劑可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。作為上述防腐劑，可例舉例如對(duì)羥基苯甲酸甲酯、對(duì)羥基苯甲酸乙酯及對(duì)羥基苯甲酸丁酯等。防腐劑可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。作為上述粉末成分，可例舉例如滑石、高嶺土、云母、絹云母(sericite)、白云母、金云母、合成云母、紅云母、黑云母、鋰云母、蛭石、碳酸鎂、碳酸鈣、硅酸鋁、硅酸鋇、硅酸鈣、硅酸鎂、硅酸鍶、鎢酸金屬鹽、鎂、二氧化硅、沸石、硫酸鋇、煅燒硫酸鈣、(燒石膏)、磷酸鈣、氟磷灰石、羥基磷灰石、陶瓷粉末、金屬皂(肉豆蘧酸鋅、肉豆蘧酸鈣、硬脂酸鋁)、氮化硼等無(wú)機(jī)粉末；聚酰胺樹(shù)脂粉末(尼龍粉末)、聚乙烯粉末、聚甲基丙烯酸甲酯粉末、聚苯乙烯粉末、苯乙烯和丙烯酸的共聚物樹(shù)脂粉末、苯并胍胺樹(shù)脂粉末、聚四氟乙烯粉末及纖維素粉末等有機(jī)粉末等。粉末成分可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。作為上述顏料，可例舉例如二氧化鈦、氧化鋅等無(wú)機(jī)白色顏料(也包括作為紫外線散射劑使用的微粒型的二氧化鈦、氧化鋅，或者用硬脂酸鋁、棕櫚酸鋅等脂肪酸皂、硬脂酸、肉豆蘧酸、棕櫚酸等脂肪酸、 糊精棕櫚酸酯等脂肪酸酯等被覆它們的表面的表面被覆無(wú)機(jī)白色顏料)；氧化鐵(氧化鐵紅)、鈦酸鐵等無(wú)機(jī)紅色系顏料；Y-氧化鐵等無(wú)機(jī)褐色系顏料；黃色氧化鐵、黃土等無(wú)機(jī)黃色系顏料；黑色氧化鐵、炭黑、低氧化鈦等無(wú)機(jī)黑色系顏料；芒果紫、鈷紫等無(wú)機(jī)紫色系顏料；氧化鉻、氫氧化鉻、鈦酸鈷等無(wú)機(jī)綠色系顏料；群青、普魯士藍(lán)等無(wú)機(jī)藍(lán)色系顏料；氧化鈦覆蓋的云母、氧化鈦覆蓋的氯氧化秘、氧化鈦覆蓋的滑石、著色氧化鈦覆蓋的云母、氯氧化鉍、魚(yú)鱗箔等珠光顏料；鋁粉、銅粉等金屬粉末顏料；紅色201號(hào)、紅色202號(hào)、紅色204號(hào)、紅色205號(hào)、紅色220號(hào)、紅色226號(hào)、紅色228號(hào)、紅色405號(hào)、橙色203號(hào)、橙色204號(hào)、黃色205號(hào)、黃色401號(hào)及青色404號(hào)等有機(jī)顏料、紅色3號(hào)、紅色104號(hào)、紅色106號(hào)、紅色227號(hào)、紅色230號(hào)、紅色401號(hào)、紅色505號(hào)、橙色205號(hào)、黃色4號(hào)、黃色5號(hào)、黃色202號(hào)、黃色203號(hào)、綠色3號(hào)及藍(lán)色I(xiàn)號(hào)等鋯及鋇或鋁螯合物等有機(jī)顏料等。顏料可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。作為上述pH調(diào)整劑，可例舉例如依地酸、依地酸二鈉、檸檬酸、檸檬酸鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀及三乙醇胺等。PH調(diào)整劑可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。作為上述抗氧化劑，可例舉例如維生素C類及其衍生物以及其鹽、生育酚類及其衍生物以及其鹽、二丁基羥基甲苯、丁基羥基苯甲醚及沒(méi)食子酸酯類等。抗氧化劑可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。作為上述紫外線吸收劑，可例舉例如對(duì)氨基苯甲酸(以下簡(jiǎn)稱為PABA)、PABA單甘油酯、N，N-二苯氧基PABA乙酯、N，N-二乙氧基PABA乙酯、N，N-二甲基PABA乙酯、N，N-二甲基PABA 丁酯、N，N-二甲基PABA辛酯等苯甲酸類紫外線吸收劑；N_乙?；彴被郊姿岣弑『甚サ揉彴被郊姿犷愖贤饩€吸收劑；水楊酸戊酯、水楊酸薄荷酯、水楊酸高薄荷酯、水楊酸辛酯、水楊酸苯酯、水楊酸芐酯、水楊酸對(duì)異丙醇苯酯等水楊酸類紫外線吸收劑；肉桂酸辛酯、4-異丙基肉桂酸乙酯、2，5- 二異丙基肉桂酸甲酯、2，4- 二異丙基肉桂酸乙酯、2，4-二異丙基肉桂酸甲酯、對(duì)甲氧基肉桂酸丙酯、對(duì)甲氧基肉桂酸異丙酯、對(duì)甲氧基肉桂酸異戊酯、對(duì)甲氧基肉桂酸辛酯(對(duì)甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯)、對(duì)甲氧基肉桂酸-2-乙氧基乙酯、對(duì)甲氧基肉桂酸環(huán)己酯、α-氰基苯基肉桂酸乙酯、(1-氰基-0-苯基肉桂酸-2-乙基己酯、甘油單-2-乙基己?；?二對(duì)甲氧基肉桂酸酯等肉桂酸類紫外線吸收劑；2，4- 二羥基二苯酮、2，2’ - 二羥基-4-甲氧基二苯酮、2，2’ - 二羥基-4，4’ - 二甲氧基二苯酮、2，2’，4，4’ -四羥基二苯酮、2-羥基-4-甲氧基二苯酮、2-羥基-4-甲氧基-4’ -甲基二苯酮、2-輕基-4-甲氧基二苯酮-5-磺酸鹽、4-苯基二苯酮、2-乙基己基-4’-苯基-二苯酮-2-羧酸酯、2-羥基-4-正辛氧基二苯酮、4-羥基-3-羧基二苯酮等二苯酮類紫外線吸收劑；3-(4’_甲基亞芐基)-d, 1-樟腦、3-亞芐基-d，1-樟腦、尿刊酸、尿刊酸乙酯、2-苯基-5-甲基苯并嗯I唑、2，2’ -羥基-5-甲基苯基苯并三唑、2-(2’ -羥基-5’ -叔辛基苯基)苯并三唑、2-(2’ -羥基-5’ -甲基苯基)苯并三唑、二芐連氮、聯(lián)茴香?；淄?、4-甲氧基_4’ -叔丁基二苯甲?；淄椤?-(3，3- 二甲基-2-亞降冰片烯基)-3-戊烷-2-酮及2，4，6-三苯胺基-對(duì)(碳-2’-乙基己基-1’-氧基)1，3，5-三嗪、4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲?；淄榈?。紫外線吸收劑可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。作為上述色素，可例舉例如葉綠素及β-胡蘿卜素等。色素可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。
作為上述香料，可例舉例如玫瑰油、茉莉油、薰衣草油等植物性香料，苧烯、檸檬醛、里哪醇、丁子香酚等合成香料等。香料可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。
作為上述金屬離子螯合劑，可例舉例如依地酸二鈉、依地酸鹽及羥基乙叉二膦酸等。金屬離子螯合劑可以單獨(dú)使用，或者也可以兩種以上組合使用。實(shí)施例下面通過(guò)實(shí)施例對(duì)本發(fā)明進(jìn)行更詳細(xì)的說(shuō)明。顯然，本發(fā)明的范圍不受該實(shí)施例的限定。以下實(shí)施例中，如無(wú)特別說(shuō)明，份和％表示質(zhì)量份或質(zhì)量％。酯化反應(yīng)生成物的酸值和羥值以準(zhǔn)藥品原料標(biāo)準(zhǔn)2006為基準(zhǔn)測(cè)定。以下參考例中，12-羥基硬脂酸的純度是如下所述測(cè)得的值?！丛嚇又苽洹翟谠嚬苤胁杉嚇?，添加TMS化劑(TMS-HT(無(wú)水吡啶中的HMDS和TMCS (HMDS andTMCS in Anhydrous Pyridine))),—邊于80°C充分振蕩混合10分鐘一邊加熱后，放置20分鐘使其反應(yīng)。添加ImL己烷，充分振蕩混合。離心分離后，分離出己烷層(上層)，作為試樣溶液供于GC?！捶治鰲l件〉柱DB-5HT0.32mmX 15m0.1Omm爐溫度條件50°C— 340°C、10°C/min氣化室/FID檢測(cè)器溫度340°C/350°C參考例I在具備攪拌機(jī)、溫度計(jì)、氮?dú)馔ㄈ牍芎退址蛛x器的IL四口燒瓶中投入12-羥基硬脂酸(商品名:12- t K π酸HP:小倉(cāng)合成化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社制、純度:99質(zhì)量％ )540g，作為催化劑，添加總下料量的0.1%的氯化錫，并且作為回流溶劑，添加總下料量的5%的二甲苯，在氮?dú)鈿饬飨?，一邊除去生成的水，一邊?00°C的溫度下進(jìn)行15小時(shí)的反應(yīng)，得到12-羥基硬脂酸聚合物。測(cè)定所得聚合物的酸值，結(jié)果酸值為19mgK0H/g。根據(jù)酸值算出的平均聚合度為10。參考例2除了使用純度95質(zhì)量％的12-羥基硬脂酸(將商品名:12- t F' 口酸HP:小倉(cāng)合成化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社制的純度:99質(zhì)量％產(chǎn)品用硬脂酸稀釋至純度95質(zhì)量％而制成)作為12-羥基硬脂酸以外，與參考例I同樣地進(jìn)行操作，得到12-羥基硬脂酸聚合物。測(cè)定所得聚合物的酸值，結(jié)果酸值為19mgK0H/g。根據(jù)酸值算出的平均聚合度為10。參考例3除了使用純度90質(zhì)量％的12-羥基硬脂酸(商品名、羥基硬脂酸:小倉(cāng)合成化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社制純度:90質(zhì)量％ )作為12-羥基硬脂酸以外，與參考例I同樣地進(jìn)行操作，得到12-羥基硬脂酸聚合物。測(cè)定所得聚合物的酸值，結(jié)果酸值為31mgK0H/g。根據(jù)酸值算出的平均聚合度為6。參考例4進(jìn)行參考例I 3中得到的12-羥基硬脂酸聚合物的分子量分布的測(cè)定，求出7聚物以上的分子的比例。分子量分布的測(cè)定通過(guò)液相色譜法進(jìn)行，根據(jù)峰面積的比例算出。其分析條件如下。柱:將4根內(nèi) 徑7.8mm、長(zhǎng)300mm、5 μ m尺寸的苯乙烯二乙烯基苯基材的GPC柱連
接起來(lái)使用。
流動(dòng)相:四氫呋喃柱溫:40°C流動(dòng)相的流量:0.5mL/min檢測(cè):差示折射率(RI)分子量分布的測(cè)定結(jié)果示于下表I。[表 I]
權(quán)利要求
1.一種酯化反應(yīng)生成物，其特征在于，通過(guò)將下述成分A、成分B和成分C酯化而得； 成分A:7聚物以上的12-羥基硬脂酸聚合物； 成分B:12-羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸； 成分C:季戊四醇。
2.如權(quán)利要求1所述的酯化反應(yīng)生成物，其特征在于，所述酯化反應(yīng)生成物的羥值為10 70mgK0H/g，酸值為 10mgK0H/g 以下。
3.如權(quán)利要求1或2所述的酯化反應(yīng)生成物，其特征在于，所述酯化反應(yīng)生成物的酸值為3mgK0H/g以下。
4.如權(quán)利要求1 3中任一項(xiàng)所述的酯化反應(yīng)生成物，其特征在于，所述酯化反應(yīng)生成物的羥值為10 30mgK0H/g。
5.如權(quán)利要求1 4中任一項(xiàng)所述的酯化反應(yīng)生成物，其特征在于，所述酯化反應(yīng)生成物的脂肪酸殘基中的所述成分A的摩爾比(％ )為35 90%，所述成分B的摩爾比)為10 65%。
6.如權(quán)利要求1 5中任一項(xiàng)所述的酯化反應(yīng)生成物，其特征在于，所述成分B是飽和脂肪酸。
7.如權(quán)利要求1 5中任一項(xiàng)所述的酯化反應(yīng)生成物，其特征在于，所述成分B是碳數(shù)16 28的直鏈飽和脂肪酸。
8.如權(quán)利要求1 5中任一項(xiàng)所述的酯化反應(yīng)生成物，其特征在于，所述成分B是山崳酸。
9.如權(quán)利要求1 8中任一項(xiàng)所述的酯化反應(yīng)生成物，其特征在于，所述成分A的聚合度為8 20。
10.如權(quán)利要求1 9中任一項(xiàng)所述的酯化反應(yīng)生成物，其特征在于，所述成分A通過(guò)將94質(zhì)量％以上的純度的12-羥基硬脂酸聚合而得。
11.一種化妝品，其特征在于，含有權(quán)利要求1 10中任一項(xiàng)所述的酯化反應(yīng)生成物。
12.如權(quán)利要求11所述的化妝品，其特征在于，所述酯化反應(yīng)生成物的含量為0.1 80質(zhì)量％。
13.如權(quán)利要求11或12所述的化妝品，其特征在于，選自口唇化妝品、粉底、潤(rùn)膚霜、乳液、打底化妝品、發(fā)膏、洗發(fā)香波、護(hù)發(fā)劑、護(hù)發(fā)素、護(hù)手霜、美容液、眉眼化妝品、指甲化妝品及防曬化妝品。
14.一種酯化反應(yīng)生成物的制造方法，其特征在于，包括將下述成分A、成分B和成分C酯化的工序； 成分A:7聚物以上的12-羥基硬脂酸聚合物； 成分B:12-羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸； 成分C:季戊四醇。
15.如權(quán)利要求14所述的酯化反應(yīng)生成物的制造方法，其特征在于，包括使12-羥基硬脂酸聚合而得到所述成分A的工序、以及將所得成分A、所述成分B和所述成分C酯化的工序。
16.如權(quán)利要求14或15所述的酯化反應(yīng)生成物的制造方法，其特征在于，所述成分B是山崳酸，所述成分A通過(guò)將94質(zhì)量％以上的純度的12-羥基硬脂酸聚合而得。
全文摘要
本發(fā)明提供耐水皮膜形成性高、能獲得光澤感、鎖水性優(yōu)良的酯化反應(yīng)生成物。該酯化反應(yīng)生成物通過(guò)將下述成分A、成分B和成分C酯化而得。成分A7聚物以上的12-羥基硬脂酸聚合物，成分B12-羥基硬脂酸聚合物以外的脂肪酸，成分C季戊四醇。
文檔編號(hào)C07C69/675GK103201308SQ20118005348
公開(kāi)日2013年7月10日 申請(qǐng)日期2011年11月4日 優(yōu)先權(quán)日2010年11月8日
發(fā)明者傳田纮史, 大久保美奈穗, 并木伸郎, 半山敦士, 井上康彥 申請(qǐng)人:日清奧利友集團(tuán)株式會(huì)社, 花王株式會(huì)社