專利名稱：(±)-2,2-二甲基-3-氯乙炔基環(huán)丙烷羧酸的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種有機(jī)化合物的合成方法，特別是(士)-2，2-二甲基-3-氯乙炔基 環(huán)丙焼幾酸((=t) -3- (chloroethynyl) _2，2-dimethylcyclopropanecarboxylie acid)白勺 合成方法。
背景技術(shù)：
(士)-2，2- 二甲基-3-氯乙炔基環(huán)丙烷羧酸，其分子式為C8H9ClO2，其結(jié)構(gòu)式如S_1 所示，純品為淡黃色結(jié)晶狀固體，熔點(diǎn)71 73°C。
權(quán)利要求
1.(士)-2，2- 二甲基-3-氯乙炔基環(huán)丙烷羧酸的制備方法，其特征在于以 (士)-2，2- 二甲基-3-(2，2- 二氯乙烯基)環(huán)丙烷羧酸為原料，依次包括以下步驟1)、在反應(yīng)器中加入低級(jí)脂肪醇和脫酸劑，加熱升溫至回流，待溶液澄清后，一次性加 入(士)-2，2- 二甲基-3-(2，2- 二氯乙烯基)環(huán)丙烷羧酸，加熱回流反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)間Γ12 h ； 所述脫酸劑與(士)-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷羧酸的摩爾比為3.0 4.0: 1 ；2)、待步驟1)所得反應(yīng)液冷卻至室溫，真空抽濾除去反應(yīng)生成的固體，濾液采用減壓旋 轉(zhuǎn)蒸發(fā)的方式除去溶劑，得紅褐色粘稠油狀物；3)、在所述紅褐色粘稠油狀物中滴入稀鹽酸調(diào)節(jié)pH= 2 3，有黃褐色有機(jī)相在下層 析出；將所述黃褐色有機(jī)相置于-5 _15°C中進(jìn)行冷卻，結(jié)成淡黃色固體，再干燥，得到 (士)-2，2- 二甲基-3-氯乙炔基環(huán)丙烷羧酸粗品；4)、將所述(士)_2，2-二甲基-3-氯乙炔基環(huán)丙烷羧酸粗品在甲苯/石油醚的混合溶 劑中進(jìn)行重結(jié)晶，得(士)_2，2- 二甲基-3-氯乙炔基環(huán)丙烷羧酸。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的(士)_2，2-二甲基-3-氯乙炔基環(huán)丙烷羧酸的制備方法，其 特征在于步驟1)中的脫酸劑為氫氧化鈉或氫氧化鉀，步驟2)反應(yīng)生成的固體為氯化鉀或 氯化鈉。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的(士)_2，2-二甲基-3-氯乙炔基環(huán)丙烷羧酸的制備方法， 其特征在于步驟1)中反應(yīng)中所用的低級(jí)脂肪醇為甲醇、乙醇或叔丁醇；低級(jí)脂肪醇與 (士)-2，2_ 二甲基-3-(2，2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷羧酸的體積/摩爾比為4飛mL/mmoL·
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的(士)-2，2_二甲基-3-氯乙炔基環(huán)丙烷羧酸的制備方 法，其特征在于步驟4)所用的甲苯/石油醚的混合溶劑中，甲苯與石油醚的體積比為 1 · 4. 5 5· 5 ο
全文摘要
本發(fā)明公開了一種(±)-2,2-二甲基-3-氯乙炔基環(huán)丙烷羧酸的制備方法，以(±)-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷羧酸為原料，依次包括以下步驟1)、在反應(yīng)器中加入低級(jí)脂肪醇和脫酸劑，加熱升溫至回流，一次性加入(±)-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷羧酸，加熱回流反應(yīng)；2)、真空抽濾除去反應(yīng)生成的固體，濾液采用減壓旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)的方式除去溶劑，得紅褐色粘稠油狀物；3)、對(duì)油狀物調(diào)酸，所得有機(jī)相冷卻、干燥，得粗品；4)、粗品重結(jié)晶。采用本發(fā)明方法制備(±)-2,2-二甲基-3-氯乙炔基環(huán)丙烷羧酸具有收率高、成本低的特點(diǎn)。
文檔編號(hào)C07C61/40GK102060694SQ20111000529
公開日2011年5月18日 申請(qǐng)日期2011年1月12日 優(yōu)先權(quán)日2011年1月12日
發(fā)明者計(jì)立, 錢超, 陳新志 申請(qǐng)人:浙江大學(xué)