唑、噻唑、噻二唑、異噻唑、咪唑、吡唑、三唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠 嗪、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、異吲哚、吲嗪、苯并咪唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并噻唑、咔 唑、嘌呤、喹啉、異喹啉、喹唑啉、酞嗪、噌啉以及喹喔啉等。苯基所具有的取代基為雜環(huán)基的 情況下,雜環(huán)基可以進(jìn)一步具有取代基。
[0110] 苯基所具有的取代基為被1個(gè)或2個(gè)有機(jī)基團(tuán)取代后的氨基的情況下,有機(jī)基團(tuán) 的適合的示例可以舉出:碳原子數(shù)1~20的烷基、碳原子數(shù)3~10的環(huán)烷基、碳原子數(shù)2~ 20的飽和脂肪族?;?、碳原子數(shù)2~20的飽和脂肪族酰氧基、可以具有取代基的苯基、可 以具有取代基的苯甲酰基、可以具有取代基的碳原子數(shù)7~20的苯基烷基、可以具有取代 基的萘基、可以具有取代基的萘?;?、可以具有取代基的碳原子數(shù)11~20的萘基烷基以及 雜環(huán)基等。作為這些適合的有機(jī)基團(tuán)的具體例,對(duì)于苯基所具有的取代基,可以舉出與上述 基團(tuán)同樣的基團(tuán)。作為被1個(gè)或2個(gè)有機(jī)基團(tuán)取代后的氨基的具體例,可以舉出:甲基氨 基、乙基氨基、二乙基氨基、正丙基氨基、二正丙基氨基、異丙基氨基、正丁基氨基、二正丁基 氨基、正戊基氨基、正己基氨基、正庚基氨基、正辛基氨基、正壬基氨基、正癸基氨基、苯基氨 基、萘基氨基、乙酰基氨基、丙?;被?、正丁酰基氨基、正戊?;被?、正己酰基氨基、正庚 酰基氨基、正辛酰基氨基、正癸酰基氨基、苯甲?;被?、α-萘酰基氨基、β-萘酰基氨基 以及Ν-乙?;?Ν-乙酰氧基氨基等。
[0111] 作為苯基所具有的取代基中含有的苯基、萘基以及雜環(huán)基進(jìn)一步具有取代基的情 況下的取代基,可以舉出:碳原子數(shù)1~6的烷基、碳原子數(shù)1~6的烷氧基、碳原子數(shù)2~ 7的飽和脂肪族?;?、碳原子數(shù)2~7的烷氧基羰基、碳原子數(shù)2~7的飽和脂肪族酰氧基、 具有碳原子數(shù)1~6的烷基的單烷基氨基、具有碳原子數(shù)1~6的烷基的二烷基氨基、嗎 啉-1-基、哌嗪-1-基、鹵素、硝基以及氰基等。苯基所具有的取代基中含有的苯基、萘基以 及雜環(huán)基進(jìn)一步具有取代基的情況下,其取代基的數(shù)目在不阻礙本發(fā)明的目的的范圍內(nèi)沒 有限定,優(yōu)選為1~4。苯基所具有的取代基中含有的苯基、萘基以及雜環(huán)基具有多個(gè)取代 基的情況下,多個(gè)取代基可以相同也可以不同。
[0112] 以上,所說明的IT1為可以具有取代基的苯基的情況下的取代基中,優(yōu)選烷基或烷 氧基烷基。
[0113] IT1為可以具有取代基的苯基的情況下,取代基的數(shù)目和取代基的鍵合位置在不阻 礙本發(fā)明的目的的范圍內(nèi)沒有特別限定。儼為可以具有取代基的苯基的情況下,從堿的產(chǎn) 生效率優(yōu)異的觀點(diǎn)考慮,可以具有取代基的苯基優(yōu)選為可以具有取代基的鄰甲苯基。
[0114] IT1為可以具有取代基的咔唑基的情況下,取代基的種類在不阻礙本發(fā)明的目的 的范圍內(nèi)沒有特別限定。作為咔唑基在碳原子上可以具有的適合的取代基的示例,可以舉 出:碳原子數(shù)1~20的烷基、碳原子數(shù)1~20的烷氧基、碳原子數(shù)3~10的環(huán)烷基、碳原 子數(shù)3~10的環(huán)烷氧基、碳原子數(shù)2~20的飽和脂肪族酰基、碳原子數(shù)2~20的烷氧基 羰基、碳原子數(shù)2~20的飽和脂肪族酰氧基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的 苯氧基、可以具有取代基的苯硫基、可以具有取代基的苯基羰基、可以具有取代基的苯甲酰 基、可以具有取代基的苯氧基羰基、可以具有取代基的苯甲酰氧基、可以具有取代基的碳原 子數(shù)7~20的苯基烷基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的萘氧基、可以具有取代 基的萘基羰基、可以具有取代基的萘?;?、可以具有取代基的萘氧基羰基、可以具有取代基 的萘酰氧基、可以具有取代基的碳原子數(shù)11~20的萘基烷基、可以具有取代基的雜環(huán)基、 可以具有取代基的雜環(huán)基羰基、氨基、被1個(gè)或2個(gè)有機(jī)基團(tuán)取代后的氨基、嗎啉-1-基以 及哌嗪-1-基、鹵素、硝基以及氰基等。
[0115] IT1為可以具有取代基的咔唑基的情況下,作為咔唑基在氮原子上可以具有的適合 的取代基的示例,可以舉出:碳原子數(shù)1~20的烷基、碳原子數(shù)3~10的環(huán)烷基、碳原子數(shù) 2~20的飽和脂肪族?;?、碳原子數(shù)2~20的烷氧基羰基、可以具有取代基的苯基、可以具 有取代基的苯甲酰基、可以具有取代基的苯氧基羰基、可以具有取代基的碳原子數(shù)7~20 的苯基烷基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的萘?;?、可以具有取代基的萘氧基 羰基、可以具有取代基的碳原子數(shù)11~20的萘基烷基、可以具有取代基的雜環(huán)基以及可以 具有取代基的雜環(huán)基羰基等。這些取代基中,優(yōu)選碳原子數(shù)1~20的烷基,更優(yōu)選碳原子 數(shù)1~6的烷基,特別優(yōu)選乙基。
[0116] 對(duì)于咔唑基可以具有的取代基的具體例,關(guān)于烷基、烷氧基、環(huán)烷基、環(huán)烷氧基、飽 和脂肪族?;⑼檠趸驶?、飽和脂肪族酰氧基、可以具有取代基的苯基烷基、可以具有取 代基的萘基烷基、可以具有取代基的雜環(huán)基、以及被1個(gè)或2個(gè)有機(jī)基團(tuán)取代后的氨基,與 IT1為可以具有取代基的苯基的情況下的苯基所具有的取代基的示例相同。
[0117] IT1中,作為咔唑基所具有的取代基中含有的苯基、萘基以及雜環(huán)基進(jìn)一步具有取 代基的情況下的取代基的示例,可以舉出:碳原子數(shù)1~6的烷基;碳原子數(shù)1~6的烷 氧基;碳原子數(shù)2~7的飽和脂肪族?;?;碳原子數(shù)2~7的烷氧基羰基;碳原子數(shù)2~ 7的飽和脂肪族酰氧基;苯基;萘基;苯甲?;?;萘?;?;被選自碳原子數(shù)1~6的烷基、嗎 啉-1-基、哌嗪-1-基以及苯基中的基團(tuán)取代后的苯甲酰基;具有碳原子數(shù)1~6的烷基的 單烷基氨基;具有碳原子數(shù)1~6的烷基的二烷基氨基;嗎啉-1-基;哌嗪-1-基;鹵素;硝 基;氰基。咔唑基所具有的取代基中含有的苯基、萘基以及雜環(huán)基進(jìn)一步具有取代基的情況 下,其取代基的數(shù)目在不阻礙本發(fā)明的目的的范圍內(nèi)沒有限定。這種情況下,取代基的數(shù)目 優(yōu)選為1~4。苯基、萘基以及雜環(huán)基具有多個(gè)取代基的情況下,多個(gè)取代基可以相同也可 以不同。
[0118] IT2為可以具有取代基的碳原子數(shù)1~10的烷基、或者可以具有取代基的苯基、或 者可以具有取代基的咔唑基。
[0119] IT2為可以具有取代基的碳原子數(shù)1~10的烷基的情況下,烷基可以為直鏈也可 以為支鏈。這種情況下,烷基的碳原子數(shù)優(yōu)選為1~8,更優(yōu)選為1~5。
[0120] IT2中,烷基或苯基所具有的取代基在不阻礙本發(fā)明的目的的范圍內(nèi)沒有特別限 定。
[0121] 作為烷基在碳原子上可以具有的適合的取代基的示例,可以舉出:碳原子數(shù)1~ 20的烷氧基、碳原子數(shù)3~10的環(huán)烷基、碳原子數(shù)3~10的環(huán)烷氧基、碳原子數(shù)2~20的 飽和脂肪族酰基、碳原子數(shù)2~20的烷氧基羰基、碳原子數(shù)2~20的飽和脂肪族酰氧基、可 以具有取代基的苯基、可以具有取代基的苯氧基、可以具有取代基的苯硫基、可以具有取代 基的苯甲酰基、可以具有取代基的苯氧基羰基、可以具有取代基的苯甲酰基氧基、可以具有 取代基的碳原子數(shù)7~20的苯基烷基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的萘氧基、 可以具有取代基的萘?;⒖梢跃哂腥〈妮裂趸驶?、可以具有取代基的萘酰基氧基、 可以具有取代基的碳原子數(shù)11~20的萘基烷基、可以具有取代基的雜環(huán)基、可以具有取代 基的雜環(huán)基羰基、氨基、被1個(gè)或2個(gè)有機(jī)基團(tuán)取代后的氨基、嗎啉-1-基以及哌嗪-1-基、 鹵素、硝基以及氛基等。
[0122] 作為苯基在碳原子上可以具有的適合的取代基的示例,除了作為烷基在碳原子上 可以具有適合的取代基而在上述例示出的基團(tuán)以外,還可以舉出碳原子數(shù)1~20的烷基。
[0123] 對(duì)于烷基或苯基可以具有的取代基的具體例,關(guān)于烷基、烷氧基、環(huán)烷基、環(huán)烷氧 基、飽和脂肪族酰基、烷氧基羰基、飽和脂肪族酰氧基、可以具有取代基的苯基烷基、可以具 有取代基的萘基烷基、可以具有取代基的雜環(huán)基以及被1個(gè)或2個(gè)有機(jī)基團(tuán)取代后的氨基, 與IT1為可以具有取代基的苯基的情況下的苯基所具有的取代基的示例相同。
[0124] IT2中,作為烷基或苯基所具有的取代基中含有的苯基、萘基以及雜環(huán)基進(jìn)一步具 有取代基的情況下的取代基的示例,可以舉出:碳原子數(shù)1~6的烷基;碳原子數(shù)1~6的 烷氧基;碳原子數(shù)2~7的飽和脂肪族?;?;碳原子數(shù)2~7的烷氧基羰基;碳原子數(shù)2~ 7的飽和脂肪族酰氧基;苯基;萘基;苯甲酰基;萘?;?;被選自碳原子數(shù)1~6的烷基、嗎 啉-1-基、哌嗪-1-基以及苯基中的基團(tuán)取代后的苯甲?;?;具有碳原子數(shù)1~6的烷基的 單烷基氨基;具有碳原子數(shù)1~6的烷基的二烷基氨基;嗎啉-1-基;哌嗪-1-基;鹵素;硝 基;氰基。烷基或苯基所具有的取代基中含有的苯基、萘基以及雜環(huán)基進(jìn)一步具有取代基的 情況下,其取代基的數(shù)目在不阻礙本發(fā)明的目的的范圍內(nèi)沒有限定,優(yōu)選為1~4。苯基、萘 基以及雜環(huán)基具有多個(gè)取代基的情況下,多個(gè)取代基可以相同也可以不同。
[0125] IT2為可以具有取代基的咔唑基的情況下,咔唑基所具有的取代基的種類在不阻礙 本發(fā)明的目的的范圍內(nèi)沒有特別限定。作為咔唑基可以具有的取代基的適合的示例,與it1 為可以具有取代基的咔唑基的情況下的取代基的示例相同。
[0126] 從式(cl)所表示的化合物的反應(yīng)性觀點(diǎn)出發(fā),作為IT2,優(yōu)選下述式(c2)所表示 的基團(tuán)或下述式(c3)所表示的基團(tuán)。
[0127] [化 10]
[0128]
[0129] 式(c2)中,IT6和IT7分別為一價(jià)有機(jī)基團(tuán),b為0或1。式(c3)中,RcS為選自一 價(jià)有機(jī)基團(tuán)、氨基、鹵素、硝基以及氰基中的基團(tuán),A為S或0,c為0~4的整數(shù)。
[0130] 式(c2)中的IT6在不阻礙本發(fā)明目的范圍內(nèi)可以從各種有機(jī)基團(tuán)中選擇。作為 IT6的適合的示例,可以舉出:氫原子、碳原子數(shù)1~20的烷基、碳原子數(shù)3~10的環(huán)烷基、 碳原子數(shù)2~20的飽和脂肪族酰基、碳原子數(shù)2~20的烷氧基羰基、可以具有取代基的苯 基、可以具有取代基的苯甲?;?、可以具有取代基的苯氧基羰基、可以具有取代基的碳原子 數(shù)7~20的苯基烷基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的萘?;?、可以具有取代基 的萘氧基羰基、可以具有取代基的碳原子數(shù)11~20的萘基烷基、可以具有取代基的雜環(huán)基 以及可以具有取代基的雜環(huán)基羰基等。
[0131] Re6中,優(yōu)選碳原子數(shù)1~20的烷基,更優(yōu)選碳原子數(shù)1~6的烷基,特別優(yōu)選乙 基。
[0132] 式(c2)中的IT7在不阻礙本發(fā)明的目的的范圍內(nèi)沒有特別限定,可以從各種有機(jī) 基團(tuán)中選擇。作為適合作為IT7的基團(tuán)的具體例,可以舉出:氫原子、碳原子數(shù)1~20的烷 基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基以及可以具有取代基的雜環(huán)基。作為 R'這些基團(tuán)中更優(yōu)選可以具有取代基的苯基以及可以具有取代基的萘基,特別優(yōu)選2-甲 基苯基和萘基。
[0133] 作為IT6或ΙΓ7中含有的苯基、萘基以及雜環(huán)基進(jìn)一步具有取代基的情況下的取代 基,可以舉出:碳原子數(shù)1~6的烷基、碳原子數(shù)1~6的烷氧基、碳原子數(shù)2~7的飽和脂 肪族?;⑻荚訑?shù)2~7的烷氧基羰基、碳原子數(shù)2~7的飽和脂肪族酰氧基、具有碳原 子數(shù)1~6的烷基的單烷基氨基、具有碳原子數(shù)1~6的烷基的二烷基氨基、嗎啉-1-基、 哌嗪-1-基、鹵素、硝基以及氰基等。IT6或r7中含有的苯基、萘基以及雜環(huán)基進(jìn)一步具有取 代基的情況下,其取代基的數(shù)目在不阻礙本發(fā)明的目的的范圍內(nèi)沒有限定,優(yōu)選為1~4。 IT6或ΙΓ7中含有的苯基、萘基以及雜環(huán)基具有多個(gè)取代基的情況下,多個(gè)取代基可以相同也 可以不同。
[0134] 式(c3)中的IT8為有機(jī)基團(tuán)的情況下,IT8在不阻礙本發(fā)明目的范圍內(nèi)可以從各種 有機(jī)基團(tuán)中選擇。作為式(c3)中IT8為有機(jī)基團(tuán)的情況下的適合的示例,可以舉出:碳原子 數(shù)1~6的烷基;碳原子數(shù)1~6的烷氧基;碳原子數(shù)2~7的飽和脂肪族酰基;碳原子數(shù) 2~7的烷氧基羰基;碳原子數(shù)2~7的飽和脂肪族酰氧基;苯基;萘基;苯甲?;惠刘;?; 被選自碳原子數(shù)1~6的烷基、嗎啉-1-基、哌嗪-1-基以及苯基中的基團(tuán)取代后的苯甲酰 基;具有碳原子數(shù)1~6的烷基的單烷基氨基;具有碳原子數(shù)1~6的烷基的二烷基氨基; 嗎啉-1-基;哌嗪-1-基;鹵素;硝基;氰基;2-甲基苯基羰基;4-(哌嗪-1-基)苯基羰基; 4-(苯基)苯基羰基。
[0135] 儼中,優(yōu)選苯甲酰基;萘酰基;被選自碳原子數(shù)1~6的烷基、嗎啉-1-基、哌 嗪-1-基以及苯基中的基團(tuán)取代后的苯甲?;?;硝基,更優(yōu)選苯甲?;?;萘酰基;2-甲基苯 基羰基;4-(哌嗪-1-基)苯基羰基;4-(苯基)苯基羰基。
[0136] 另外,式(c3)中,c優(yōu)選為0~3的整數(shù),更優(yōu)選為0~2的整數(shù),特別優(yōu)選為0或 1。c為1的情況下,儼的鍵合位置優(yōu)選相對(duì)于IT8所鍵合的苯基與-A-鍵合的結(jié)合位點(diǎn)為 對(duì)位。
[0137] IT3為氫原子、碳原子數(shù)1~6的烷基或者可以具有取代基的苯基。ΙΓ3為可以具有 取代基的苯基的情況下,可以具有苯基的取代基與IT1為可以具有取代基的苯基的情況相 同。作為IT3,優(yōu)選甲基、乙基或苯基,更優(yōu)選甲基或苯基。
[0138] 上述式(cl)所表示的肟酯化合物在a為0的情況下例如可以通過以下說明的方 法來合成。首先,利用羥基胺將Rd-co-ir1所表示的酮化合物肟化,得到ir2-(c=N-om-ir1 所表示的肟化合物。接著,將所得到的肟化合物利用IT3-C0-Hal(Hal表示鹵素)所表示的 酰鹵化物、〇T3CO)20所表示的酸酐進(jìn)行?;?,從而得到a為0的上述式(cl)所表示的肟酯 化合物。
[0139] 另外,上述式(cl)所表示的肟酯化合物在a為1的情況下例如可以通過以下 說明的方法來合成。首先,在鹽酸存在下使Rd-CO-CHflT1所表示的酮化合物與亞硝酸酯 反應(yīng),得到ir2-co-(c=N-om-ir1所表示的肟化合物。接著,將所得到的肟化合物利用 ir3-C0-Hal(Hal表示鹵素)所表示的酰鹵化物、〇r3co)2o所表示的酸酐進(jìn)行?;?,從而得到 a為1的上述式(cl)所表示的肟酯化合物。
[0140] 作為上述式(cl)所表示的化合物,可以舉出下述式(c4)所表示的化合物。
[0141] [化 12]
[0142]
[0143] 上述式(c4)中,a、R'和IT如上所述。R?為選自一價(jià)有機(jī)基團(tuán)、氨基、鹵素、硝基 以及氰基中的基團(tuán),d為0~4的整數(shù)。
[0144] 上述式(c4)中,IT9在不阻礙本發(fā)明的目的的范圍內(nèi)沒有特別限定,為有機(jī)基團(tuán)的 情況下,從各種有機(jī)基團(tuán)中適當(dāng)選擇。作為IT9的適合的示例,可以舉出:烷基、烷氧基、環(huán)烷 基、環(huán)烷氧基、飽和脂肪族醜基、烷氧基幾基、飽和脂肪族醜氧基、可以具有取代基的苯基、 可以具有取代基的苯氧基、可以具有取代基的苯甲酰基、可以具有取代基的苯氧基羰基、可 以具有取代基的苯甲酰基氧基、可以具有取代基的苯基烷基、可以具有取代基的萘基、可以 具有取代基的萘氧基、可以具有取代基的萘酰基、可以具有取代基的萘氧基羰基、可以具有 取代基的萘酰基氧基、可以具有取代基的萘基烷基、可以具有取代基的雜環(huán)基、氨基、被1 個(gè)或2個(gè)有機(jī)基團(tuán)取代后的氨基、嗎啉-1-基、哌嗪-1-基、鹵素、硝基以及氰基等。d為2~ 4的整數(shù)的情況下,IT9可以相同也可以不同。另外,取代基的碳原子數(shù)中不包括取代基進(jìn)一 步所具有的取代基的碳原子數(shù)。
[0145] 妒為烷基的情況下,碳原子數(shù)優(yōu)選為1~20,碳原子數(shù)更優(yōu)選為1~6。另外, IT9為烷基的情況下,可以為直鏈也可以為支鏈。作為ΙΓ9為烷基的情況下的具體例,可以舉 出:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、 叔戊基、正己基、正庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、正癸基以及異癸 基等。另外,IT9為烷基的情況下,烷基可以在碳鏈中含有醚鍵(-0-)。作為碳鏈中具有醚 鍵的烷基的示例,可以舉出:甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基乙 基、丙氧基乙氧基乙基以及甲氧基丙基等。
[0146] IT9為烷氧基的情況下,碳原子數(shù)優(yōu)選為1~20,碳原子數(shù)更優(yōu)選為1~6。另外, IT9為烷氧基的情況下,其可以為直鏈也可以為支鏈。作為ΙΓ9為烷氧基的情況下的具體例, 可以舉出:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、 正戊氧基、異戊氧基、仲戊氧基、叔戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、仲辛 氧基、叔辛氧基、正壬氧基、異壬氧基、正癸氧基以及異癸氧基等。另外,IT9為烷氧基的情況 下,烷氧基可以在碳鏈中含有醚鍵(-0-)。作為在碳鏈中具有醚鍵的烷氧基的示例,可以舉 出:甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、甲氧基乙氧基乙氧基、乙氧基乙氧基乙氧基、丙氧基乙氧 基乙氧基以及甲氧基丙氧基等。
[0147] IT9為環(huán)烷基或環(huán)烷氧基的情況下,碳原子數(shù)優(yōu)選為3~10,碳原子數(shù)更優(yōu)選為 3~6。作為IT9為環(huán)烷基的情況下的具體例,可以舉出:環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán) 庚基以及環(huán)辛基等。作為妒為環(huán)烷氧基的情況下的具體例,可以舉出:環(huán)丙氧基、環(huán)丁氧 基、環(huán)戊氧基、環(huán)己氧基、環(huán)庚氧基以及環(huán)辛氧基等。
[0148]Re9為飽和脂肪族?;蝻柡椭咀艴Q趸那闆r下,碳原子數(shù)優(yōu)選為2~20, 碳原子數(shù)更優(yōu)選為2~7。作為IT9為飽和脂肪族酰基的情況下的具體例,可以舉出:乙酰 基、丙?;?、正丁?;?、2-甲基丙?;?、正戊?;?, 2-二甲基丙?;?、正己?;⒄;?正辛?;⒄甚;?、正癸酰基、正十一烷?;⒄轷;?、正十三烷?;⒄耐轷?基、正十五烷