專(zhuān)利名稱(chēng)：苯甲酸酯類(lèi)和液一晶介質(zhì)的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及通式I的新苯甲酸酯類(lèi) 其中R1是H、帶有1-12個(gè)碳原子的未被取代或至少被鹵素或CN單取代的烷基；另外其中一個(gè)或多個(gè)CH2基團(tuán)可以彼此獨(dú)立地被-O-、-C≡C-或-CH＝CH-以雜原子不直接連接的方式所取代； 是 或 Z是-C≡C-或單鍵；Y是H或F；并且X1、X2、X3、X4和X5彼此獨(dú)立為H或F，條件是在通式I的化合物中、其中 是 或 Y具有F的含義；
和/或R1是帶有1-10個(gè)碳原子的烷基、氧雜烷基或烷氧基，其中一個(gè)或多個(gè)CH2基團(tuán)已經(jīng)被-C≡C-所取代和/或Z是-C≡C-。
本發(fā)明還涉及通式I化合物作為液-晶介質(zhì)的用途，并涉及含有本發(fā)明液-晶介質(zhì)的液-晶和電-光顯示元件。
通式I的化合物通常具有極高的介電各向異性正值以及中等至高的光學(xué)各向異性值Δn和相對(duì)低的粘度，并且可以用作液晶介質(zhì)的成分、特別是用于基于扭轉(zhuǎn)室原理、客體-主體作用、排列相形變(DAP)或電控雙折射(ECB)作用或動(dòng)態(tài)散射作用的顯示的液晶介質(zhì)的成分。
迄今為止用于該目的物質(zhì)均具有一定程度的缺陷，例如不足以使熱、光或電場(chǎng)的作用保持穩(wěn)定或不適宜的彈性和/或電介質(zhì)特性。
本發(fā)明具有尋找到在低粘度的同時(shí)具有特別高的正介電各向異性和中等至高光學(xué)各向異性的新的穩(wěn)定的液晶或內(nèi)消選化合物的目的，這些化合物適合用作液晶介質(zhì)的成分、特別是用于TN、TFT和STN的顯示的液晶介質(zhì)成分。
目前已經(jīng)發(fā)現(xiàn)通式I的化合物非常適合用作液晶介質(zhì)的成分。可以將它們用于獲得穩(wěn)定的液晶介質(zhì)、特別適合于TFT或STN顯示的液晶介質(zhì)。這些新化合物特別以高熱穩(wěn)定性為特征，這對(duì)于高″容量比″而言是有利的；并且這些新化合物表現(xiàn)出良好的清除點(diǎn)值。
從不同應(yīng)用的觀(guān)點(diǎn)來(lái)看，提供的通式I化合物在相當(dāng)程度上擴(kuò)大了適合于制備液晶混合物的液晶物質(zhì)的范圍。
通式I的化合物具有廣泛的應(yīng)用。根據(jù)選擇的取代基的不同，這些化合物可以用作主要由液晶介質(zhì)組成的原材料；不過(guò)，還能夠?qū)⑼ㄊ絀的化合物添加到來(lái)自其它種類(lèi)化合物的液晶原材料中以便例如修飾這種類(lèi)型電介質(zhì)的介電各向異性和/或光學(xué)各向異性和/或使其閾值電壓和/或其粘度最優(yōu)化。將通式I化合物添加到液晶電介質(zhì)中使得這類(lèi)介質(zhì)的Δn值和Δε值受到顯著影響。
通式I的含義包括結(jié)合在通式I化合物中的化學(xué)元素的所有同位素。對(duì)映體純或富集形式的通式I化合物也適合用作手性摻雜劑并且一般用于生產(chǎn)手性中間相。
通式I的化合物在純狀態(tài)下是無(wú)色的并且在有利地用于電光學(xué)應(yīng)用的溫度范圍內(nèi)形成液晶中間相。它們?cè)诨瘜W(xué)、受熱條件下和對(duì)光是穩(wěn)定的。
本發(fā)明由此涉及通式I的化合物并涉及這些化合物作為液晶介質(zhì)的成分的用途。本發(fā)明還涉及包括至少一種通式I化合物的液晶介質(zhì)并涉及含有這類(lèi)介質(zhì)的液晶顯示元件、特別是電光學(xué)顯示元件。
除非另有說(shuō)明，上下文中的R1、X1、X2、X3、X4、X5、Y和 如上文所定義。
下列子通式IA-IX表示的化合物代表本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案 其中R1如上述所定義，且R2是帶有1-10個(gè)碳原子的烷基、氧雜烷基或烷氧基，其中一個(gè)或多個(gè)CH2基團(tuán)已經(jīng)被-C≡C-所取代。
如果上下文的通式中R1是烷基，那么它可以是直鏈或支鏈的烷基。
優(yōu)選帶有2、3、4、5、6或7碳原子的直鏈烷基，并且因此優(yōu)選乙基、丙基、丁基、戊基、己基或庚基；還有甲基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基或十五基。
如果R1是一個(gè)或多個(gè)其中CH2基團(tuán)已經(jīng)被-O-所取代的烷基，那么它可以是直鏈或支鏈的。它優(yōu)選是直鏈的且?guī)в?-10個(gè)碳原子。優(yōu)選該烷基的第一個(gè)CH2基團(tuán)已經(jīng)被-O-取代，使得基團(tuán)R1成為烷氧基，并且優(yōu)選甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基或壬氧基。
此外，一個(gè)CH2基團(tuán)另外還可以被-O-取代，使得基團(tuán)R1優(yōu)選是直鏈的2-氧雜丙基(＝甲氧基甲基)、2-(＝乙氧基甲基)或3-氧雜丁基(＝2-甲氧基乙基)、2-氧雜戊基、3-氧雜或4-氧雜戊基、2-氧雜己基、3-氧雜己基、4-氧雜己基或5-氧雜己基、2-氧雜庚基、3-氧雜庚基、4-氧雜庚基、5-氧雜或6-氧雜庚基、2-氧雜辛基、3-氧雜辛基、4-氧雜辛基、5-氧雜辛基、6-氧雜辛基或7-氧雜辛基、2-氧雜壬基、3-氧雜壬基、4-氧雜壬基、5-氧雜壬基、6-氧雜壬基、7-氧雜壬基或8-氧雜壬基或2-氧雜癸基、3-氧雜癸基、4-氧雜癸基、5-氧雜癸基、6-氧雜癸基、7-氧雜癸基、8-氧雜癸基或9-氧雜癸基。
如果R1是鏈烯基，那么它可以是直鏈或支鏈的。優(yōu)選它是直鏈的且?guī)в?-10個(gè)碳原子。因此，它特別是乙烯基、丙-1-烯基或丙-2-烯基、丁-1-烯基、丁-2-烯基或丁-3-烯基、戊-1-烯基、戊-2-烯基、戊-3-烯基或戊-4-烯基、己-1-烯基、己-2-烯基、己-3-烯基、己-4-烯基或己-5-烯基、庚-1-烯基、庚-2-烯基、庚-3-烯基、庚-4-烯基、庚-5-烯基或庚-6-烯基、辛-1-烯基、辛-2-烯基、辛-3-烯基、辛-4-烯基、辛-5-烯基、辛-6-烯基或辛-7-烯基、壬-1-烯基、壬-2-烯基、壬-3-烯基、壬-4-烯基、壬-5-烯基、壬-6-烯基、壬-7-烯基或壬-8-烯基或癸-1-烯基、癸-2-烯基、癸-3-烯基、癸-4-烯基、癸-5-烯基、癸-6-烯基、癸-7-烯基、癸-8-烯基或癸-9-烯基。
R1特別優(yōu)選自下列鏈烯基
如果R1是鏈烯基氧基，那么它可以是直鏈或支鏈的。它優(yōu)選是直鏈的且?guī)в?-10個(gè)碳原子。它特別優(yōu)選自下列組的基團(tuán) 如果R1是至少被鹵素單取代的烷基，那么該基團(tuán)優(yōu)選是直鏈的。鹵素優(yōu)選F或Cl。在多取代的情況中，鹵素優(yōu)選是F。所得的基團(tuán)還包括全氟化的基團(tuán)。在單取代的情況中，氟或氯取代基可以位于任意所需的位置上，但優(yōu)選它位于ω-位。
如果R1或R2是炔基，那么它可以是直鏈或支鏈的。它優(yōu)選是直鏈的且?guī)в?-10個(gè)碳原子。因此，它特別優(yōu)選是乙炔基、丙-1-炔基或丙-2-炔基、丁-1-炔基、丁-2-炔基或丁-3-炔基、戊-1-炔基、戊-2-炔基、戊-3-炔基或戊-4-炔基、己-1-炔基、己-2-炔基、己-3-炔基、己-4-炔基或己-5-炔基、庚-1-炔基、庚-2-炔基、庚-3-炔基、庚-4-炔基、庚-5-炔基或庚-6-炔基、辛-1-炔基、辛-2-炔基、辛-3-炔基、辛-4-炔基、辛-5-炔基、辛-6-炔基或辛-7-炔基、壬-1-炔基、壬-2-炔基、壬-3-炔基、壬-4-炔基、壬-5-炔基、壬-6-炔基、壬-7-炔基或壬-8-炔基或癸-1-炔基、癸-2-炔基、癸-3-炔基、癸-4-炔基、癸-5-炔基、癸-6-炔基、癸-7-炔基、癸-8-炔基或癸-9-炔基。
R1特別優(yōu)選自下列組的基團(tuán)-C≡CH、-CH2-C≡CH、-C≡C-CH3、-C≡C-C2H5、-CH2-CH2-CH≡CH、-CH2-C≡C-CH3、-CH2-CH2-C≡C-CH3和-CH2-CH2-C≡C-C2H5。
如果R1或R2是其中CH2基團(tuán)已經(jīng)被-C＝C-所取代的氧雜烷基或烷氧基，那么它可以是直鏈或支鏈的。它優(yōu)選是直鏈的且?guī)в?-10個(gè)碳原子。它特別優(yōu)選自下列組的基團(tuán)-O-CH2-C≡CH、-O-CH2-C≡C-CH3、-O-CH2-CH2-C≡CH、-O-CH2-CH2-C≡C-CH3、-O-CH2-CH2-C≡C-C2H5、-C≡C-CH2-O-CH3、-C≡C-CH2-OC2H5或-C≡C-CH2CH2-O-CH3。
含有支鏈側(cè)翼基團(tuán)R1的通式I的化合物有時(shí)因在常用液-晶基礎(chǔ)材料中的較好溶解性而具有重要性，不過(guò)如果它們具有光活性特別用作手性摻雜劑。這種類(lèi)型的近晶化合物適合用作鐵電材料的成分。
這種類(lèi)型的支鏈基團(tuán)一般含有不超過(guò)一個(gè)支鏈。優(yōu)選的支鏈基團(tuán)R1是異丙基、2-丁基(＝1-甲基丙基)、異丁基(＝2-甲基丙基)、2-甲基丁基、異戊基(＝3-甲基丁基)、2-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基己基、2-丙基戊基、異丙氧基、2-甲基丙氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2-甲基-戊氧基、3-甲基戊氧基、2-乙基己氧基、1-甲基己氧基或1-甲基-庚氧基。
通式I包括這些化合物的外消旋物和旋光對(duì)映體及其混合物。
在通式I和所述的子通式的這些化合物中，優(yōu)選其中至少一個(gè)本文中出現(xiàn)的基團(tuán)具有所指定的優(yōu)選含義之一的那些化合物。
通式I中其它的優(yōu)選化合物如下所示通式I的化合物，其R1基團(tuán)是帶有1-10個(gè)碳原子的烷基、氧雜烷基或烷氧基，其中一個(gè)或多個(gè)CH2基團(tuán)乙已經(jīng)被-C≡C-所取代。
通式I的化合物，其中兩個(gè)基團(tuán)X1和X2中的一個(gè)是H且另一個(gè)是F或其中所述基團(tuán)同時(shí)是F。
通式I的化合物，其中基團(tuán)X1和X4同時(shí)是F。
通式I的化合物，其中Y是F。
通式I的化合物，其中所述的環(huán) 是 或 通式I的化合物，其中Z是單鍵。
通式I化合物中一些極為優(yōu)選的小組化合物是子通式I1-I21表示的那些化合物
其中X2和X4如上文所定義。R3是帶有1-10個(gè)碳原子的烷基、優(yōu)選帶有1-7個(gè)碳原子的正烷基。R4是H或帶有1-7個(gè)碳原子的烷基或氧雜烷基、優(yōu)選帶有1-5個(gè)碳原子、極為優(yōu)選帶有1-3個(gè)碳原子的正烷基。R5是帶有2-7個(gè)碳原子的烷基或鏈烯基。n是1-7、優(yōu)選1、2、3、4或5的整數(shù)。
來(lái)自該組的極為優(yōu)選的化合物是那些通式I2、I3、I6、I8、I12、I13和I14的化合物。其它優(yōu)選的是通式I22、I23、I24、I25、I26、I27和I28的化合物。
通過(guò)本身如文獻(xiàn)中所述的已知是嚴(yán)謹(jǐn)?shù)姆椒?例如在標(biāo)準(zhǔn)著作中，諸如Houben-Weyl，《有機(jī)化學(xué)方法》(Methoden der OrganischenChemie[Methods of Organic Chemistry])，Georg-Thieme-Verlag，Stuttgart)、在已知和適合于所述反應(yīng)的反應(yīng)條件下制備通式I的化合物。
本身已知的變化形式構(gòu)成了用途，不過(guò)在本文中并未具體提及。
如果需要，還可以在原地形成原料，該過(guò)程通過(guò)不從反應(yīng)混合物中分離所述原料而立即將它們進(jìn)一步轉(zhuǎn)化成通式I的化合物的步驟來(lái)進(jìn)行。
例如，可以如下列反應(yīng)流程所示來(lái)制備本發(fā)明的化合物反應(yīng)流程1 Ra＝烷基反應(yīng)流程2 Ra＝烷基反應(yīng)流程3 Ra＝烷基反應(yīng)流程4 Ra＝烷基反應(yīng)流程5 Ra＝烷基反應(yīng)流程6 Rb＝炔基反應(yīng)流程7 Rb＝烷基反應(yīng)流程8 反應(yīng)流程9 還可以通過(guò)使用醇類(lèi)或酚類(lèi)(或其反應(yīng)衍生物)酯化相應(yīng)的羧酸類(lèi)(或其反應(yīng)衍生物)或通過(guò)DCC法(DCC＝二環(huán)己基碳化二亞胺)來(lái)獲得通式I的酯類(lèi)。
相應(yīng)的羧酸類(lèi)和醇類(lèi)或酚類(lèi)是已知的或可以按照與已知方法類(lèi)似的方式制備。
所述羧酸類(lèi)的適宜反應(yīng)衍生物特別是?；u類(lèi)、尤其是酰氯和酰溴，還可以是酐類(lèi)、疊氮化物或酯類(lèi)，特別是在烷基基團(tuán)上帶有1-4個(gè)碳原子的烷基酯類(lèi)。
所述醇類(lèi)和酚類(lèi)的適宜反應(yīng)衍生物尤其分別是相應(yīng)的金屬醇鹽和酚鹽，優(yōu)選諸如Na或K這樣堿金屬的金屬醇鹽和酚鹽。
在有惰性溶劑存在的情況下以類(lèi)似方式進(jìn)行酯化。特別合適的溶劑是醚類(lèi)，諸如乙醚、二正丁基醚；THF；二噁烷或茴香醚；酮類(lèi)，諸如丙酮、丁酮或環(huán)己酮；酰胺類(lèi)，諸如DMF或六甲基磷酸三酰胺；烴類(lèi)，諸如苯、甲苯或二甲苯；鹵化烴類(lèi)，諸如四氯甲烷或四氯乙烯；和亞砜類(lèi)，諸如二甲亞砜或環(huán)丁砜。可以同時(shí)有利地利用與水不混溶的溶劑通過(guò)共沸蒸餾而除去酯化過(guò)程中形成的水。有時(shí)也能夠使用過(guò)量的例如吡啶、喹啉或三乙胺這樣的有機(jī)堿作為酯化用溶劑。還可以在沒(méi)有溶劑存在的情況下例如通過(guò)在有乙酸鈉存在的情況下單純加熱所述成分來(lái)進(jìn)行酯化。反應(yīng)溫度通常在-50°-+250°、優(yōu)選-20°-+80°。在這些溫度下，酯化反應(yīng)一般在15分鐘-48小時(shí)后完成。
具體地說(shuō)，酯化用反應(yīng)條件基本上取決于所用原料的性質(zhì)。因此，游離羧酸與游離醇或酚的反應(yīng)一般在有強(qiáng)酸存在的情況下進(jìn)行，所述的強(qiáng)酸例如是無(wú)機(jī)酸，諸如鹽酸或硫酸。優(yōu)選的反應(yīng)過(guò)程是優(yōu)選在堿性介質(zhì)中使酸酐或特別是酰氯與醇反應(yīng)，其中重要的堿特別是堿金屬氫氧化物，諸如氫氧化鈉或氫氧化鉀；堿金屬碳酸鹽或堿金屬碳酸氫鹽，諸如碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀或碳酸氫鉀；堿金屬乙酸鹽，諸如乙酸鈉或乙酸鉀；堿土金屬氫氧化物，諸如氫氧化鈣；或有機(jī)堿，諸如三乙胺、吡啶、盧剔啶、可力丁或喹啉。酯化反應(yīng)的其它優(yōu)選實(shí)施方案包括下列步驟首先例如通過(guò)用氫氧化鈉或氫氧化鉀的乙醇溶液處理而將醇或酚轉(zhuǎn)化成醇鈉或酚鈉或醇鉀或酚鉀，并分離產(chǎn)物并且使其與酸酐或特別是酰氯反應(yīng)。
可以通過(guò)使用氰化銅或堿金屬氰化物取代鹵素來(lái)獲得腈類(lèi)。
在制備R1是鏈烯基的通式I化合物的其它方法中，使芳基鹵與烯烴在有叔胺和鈀催化劑存在的情況下反應(yīng)(R.F.Heck，《化學(xué)促進(jìn)劑研究》(Acc.Chem.Res)12(1979)146)。合適的芳基鹵的實(shí)例是芳基氯、芳基溴和芳基碘，特別是芳基溴和芳基碘。諸如例如三乙胺這樣用于成功進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)的叔胺類(lèi)也適合作為溶劑。合適的鈀催化劑的實(shí)例是其鹽，特別是乙酸鈀(II)與有機(jī)磷(III)化合物，諸如、例如三芳基膦類(lèi)。在約0℃-150℃、優(yōu)選20℃-100℃和有或沒(méi)有惰性溶劑存在的情況下進(jìn)行該反應(yīng)；合適的溶劑例如是腈類(lèi)，諸如乙腈；或烴類(lèi)，諸如苯或甲苯。用作原料的芳基鹵和烯烴類(lèi)通常是商購(gòu)的且可以通過(guò)文獻(xiàn)中公知的方法或例如通過(guò)使相應(yīng)的母體化合物鹵化或通過(guò)對(duì)相應(yīng)的醇類(lèi)或鹵化物進(jìn)行消除反應(yīng)來(lái)制備。
通過(guò)下列方式獲得通式I的醚類(lèi)酯化相應(yīng)的羥基化合物、優(yōu)選相應(yīng)的酚類(lèi)，即首先通過(guò)用NaH、NaNH2、NaOH、KOH、Na2CO3或K2CO3處理將所述羥基化合物有利地轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的金屬衍生物、例如轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的堿金屬醇鹽或堿金屬酚鹽。然后可以使這種金屬衍生物有利地在諸如例如丙酮、1，2-二甲氧基乙烷、DMF或二甲亞砜這樣的惰性溶劑中與適宜的烷基鹵、烷基磺酸鹽或二烷基硫酸鹽反應(yīng)或在約20℃-100℃的溫度下使其與過(guò)量的NaOH或KOH水溶液或水-醇溶液反應(yīng)。
為了制備通式I的側(cè)鏈取代的氟或氯化合物，可以使相應(yīng)的苯胺衍生物與亞硝酸鈉和與四氟硼酸(為了引入F原子)或與氯化銅(I)(為了引入氯原子)反應(yīng)而得到重氮鹽，然后在100-140℃的溫度下將它們加熱分解。
例如，通過(guò)相應(yīng)鹵素化合物與諸如優(yōu)選叔丁基鋰或萘鋰(lithiumnaphthalenide)這樣的有機(jī)鋰化合物之間的金屬-鹵素交換(例如按照《有機(jī)反應(yīng)》(Org.React.)6，339-366(1951)中所述)或通過(guò)與鎂交換反應(yīng)來(lái)制備有機(jī)金屬化合物。
優(yōu)選通過(guò)Friedel-Crafts烷基化或通過(guò)使相應(yīng)的芳香化合物與路易斯酸催化劑反應(yīng)?；瘉?lái)連接脂族基團(tuán)R1與芳香環(huán)。合適的路易斯酸的實(shí)例是SnCl4、ZnCl2，并且特別是AlCl3和TiCl4。
此外，可以通過(guò)還原含有一個(gè)或多個(gè)可還原基團(tuán)和/或C-C鍵而非H原子但與通式I相符合的化合物來(lái)制備通式I的化合物。
合適的可還原基團(tuán)優(yōu)選是羰基、特別是酮基，此外，例如是游離或酯化的羥基或與芳香基團(tuán)結(jié)合的鹵原子。用于還原反應(yīng)的優(yōu)選的原料是符合通式I但含有-CH＝CH-基團(tuán)而非-CH2CH2-基團(tuán)和/或含有-CO-基團(tuán)而非-CH2-基團(tuán)和/或含有游離或官能基衍生的(例如以其對(duì)甲苯磺酸酯的形式)OH基團(tuán)而非H原子的化合物。
例如，可以通過(guò)在約0°-約200°的溫度和約1-200巴的壓力下在惰性溶劑中催化氫化來(lái)進(jìn)行還原反應(yīng)，其中所述的惰性溶劑例如有醇，諸如甲醇、乙醇或異丙醇；醚，諸如四氫呋喃(THF)或二噁烷；酯，諸如乙酸乙酯；羧酸，諸如乙酸；或烴，諸如環(huán)己烷。合適的催化劑有利的是貴金屬，諸如支持物上的Pt或Pd(例如Pd/炭、Pd/碳酸鈣或Pd/碳酸鍶)，可以使用它們的氧化物的形式(例如PtO2或PdO)；或其細(xì)粒形式。
還可以通過(guò)Clemmensen(有利的是在約80-120℃的溫度下在水醇溶液或含水/甲苯的不均勻相中使用鋅、鋅汞合金或錫和鹽酸)或Wolff-Kishner(有利的是在約100-200℃的溫度下和諸如二甘醇或三甘醇這樣的高沸點(diǎn)溶劑中在有諸如KOH或NaOH這樣的堿存在的情況下使用肼)方法還原酮類(lèi)，從而得到相應(yīng)的含有烷基和/或-CH2CH2-橋的通式I的化合物。
此外，使用配位氫化物進(jìn)行還原反應(yīng)是可能的。例如有利的是可以在約0-100℃的溫度下和諸如乙醚或THF這樣的惰性溶劑中使用LiAlH4以還原方式除去芳基磺酰氧基，特別是可以將對(duì)甲苯磺酰氧基甲基還原成甲基?？梢允褂肗aBH4或氫化三丁基錫在甲醇中使雙鍵氫化。
原料是已知的或可以按照與已知化合物類(lèi)似的方式制備。
本發(fā)明的液晶介質(zhì)優(yōu)選除包括一種或多種本發(fā)明的化合物外還包括2-40種成分、特別是4-30種成分作為其它組成成分。極為優(yōu)選這些介質(zhì)除包括本發(fā)明的一種或多種化合物外還包括7-25種成分。這些其它的組成成分優(yōu)選自向列型或nematogenic(單向轉(zhuǎn)變或各向同性)物質(zhì)，特別是來(lái)自下列物質(zhì)種類(lèi)的物質(zhì)氧化偶氮苯類(lèi)；亞芐基苯胺類(lèi)；聯(lián)苯類(lèi)；三聯(lián)苯類(lèi)；苯甲酸苯酯類(lèi)或苯甲酸環(huán)己酯類(lèi)；環(huán)己烷羧酸的苯基酯類(lèi)或環(huán)己基酯類(lèi)；環(huán)己基苯甲酸的苯基酯類(lèi)或環(huán)己基酯類(lèi)；環(huán)己基環(huán)己烷羧酸的苯基酯類(lèi)或環(huán)己基酯類(lèi)；苯甲酸的環(huán)己基苯基酯類(lèi)；環(huán)己烷羧酸的環(huán)己基苯基酯類(lèi)或環(huán)己基環(huán)己烷羧酸的環(huán)己基苯基酯類(lèi)；苯基環(huán)己烷類(lèi)；環(huán)己基聯(lián)苯類(lèi)；苯基環(huán)己基環(huán)己烷類(lèi)；環(huán)己基環(huán)己烷類(lèi)；環(huán)己基環(huán)己基環(huán)己烯類(lèi)；1，4-雙-環(huán)己基苯類(lèi)；4，4’-雙-環(huán)己基聯(lián)苯類(lèi)；苯基嘧啶類(lèi)或環(huán)己基嘧啶類(lèi)；苯基吡啶類(lèi)或環(huán)己基吡啶類(lèi)；苯基二噁烷類(lèi)或環(huán)己基二噁烷類(lèi)；苯基-1，3-二噻烷類(lèi)或環(huán)己基-1，3-二噻烷類(lèi)；1，2-二苯基乙烷類(lèi)；1，2-環(huán)己基乙烷類(lèi)；1-苯基-2-環(huán)己基乙烷類(lèi)；1-環(huán)己基-2-(4-苯基環(huán)己基)乙烷類(lèi)；1-環(huán)己基-2-二苯基乙烷類(lèi)；1-苯基-2-環(huán)己基苯基乙烷類(lèi)；任意鹵化的茋類(lèi)、芐基苯基醚類(lèi)、二苯乙炔類(lèi)和取代的肉桂酸類(lèi)。在這些化合物中的1，4-亞苯基還可以被氟化。
適合作為本發(fā)明介質(zhì)中的其它組成成分的最重要的化合物可以以通式1、2、3、4和5為特征R’-L-E-R″1R’-L-COO-E-R″2R’-L-OOC-E-R″3R’-L-CH2CH2-E-R″ 4R’-L-C≡C-E-R″ 5在通式1、2、3、4和5中，L和E可以相同或不同，它們?cè)诿糠N情況中均彼此獨(dú)立為二價(jià)基團(tuán)，這些二價(jià)基團(tuán)來(lái)自由-Phe-、-Cyc-、-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-Pyr-、-Dio-、-G-Phe-和-G-Cyc-及其鏡像物形成的基團(tuán)，其中Phe是不被取代或氟取代的1，4-亞苯基；Cyc是反式-1，4-亞環(huán)己基或1，4-亞環(huán)己基；Pyr是嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基；Dio是1，3-二噁烷-2，5-二基；且G是2-(反式-1，4-環(huán)己基)乙基、嘧啶-2，5-二基、吡啶-2，5-二基或1，3-二噁烷-2，5-二基。
基團(tuán)L和E之一優(yōu)選是Cyc、Phe或Pyr。E優(yōu)選是Cyc、Phe或Phe-Cyc。本發(fā)明的介質(zhì)優(yōu)選包括一種或多種選自通式1、2、3、4和5的化合物的成分；其中L和E選自Cyc、Phe和Pyr組成的組；并且本發(fā)明的介質(zhì)同時(shí)包括一種或多種成分選自通式1、2、3、4和5的化合物的成分，其中基團(tuán)L和E之一選自Cyc、Phe和Pyr組成的組而另一基團(tuán)選自-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-，-Cyc-Cyc-、-G-Phe-和-G-Cyc-組成的組；并且本發(fā)明的介質(zhì)可以包括一種或多種選自通式1、2、3、4和5的化合物的成分，其中基團(tuán)L和E選自-Phe-、Cyc-、-Cyc-Cyc-、-G-Phe-和-G-Cyc-組成的組。
在通式1、2、3、4和5化合物的小亞組中，R’和R″彼此獨(dú)立為帶有多達(dá)8個(gè)碳原子的烷基、鏈烯基、烷氧基、烷氧基烷基、鏈烯基氧基或烷?；趸＿@種小亞組在下面稱(chēng)作A組且將這些化合物以子通式1a、2a、3a、4a和5a表示。在這些化合物的大部分中，R’和R″彼此不同，這些基團(tuán)之一通常是烷基、鏈烯基、烷氧基或烷氧基烷基。
在另一稱(chēng)作B組的通式1、2、3、4和5化合物的小亞組中，R″是-F、-Cl、-NCS或-(O)iCH3-(k+I)FkClI，其中i是0或1并且k和I是1、2或3；在這些化合物中，R″具有子通式1b、2b、3b、4b和5b表示的含義。特別優(yōu)選得到那些子通式1b、2b、3b、4b和5b的化合物，其中R″是-F、-Cl、-NCS、-CF3、-OCHF2或-OCF3。
在子通式1b、2b、3b、4b和5b的化合物中，R’如對(duì)子通式1a-5a的化合物所定義并且優(yōu)選烷基、鏈烯基、烷氧基或烷氧基烷基。
在通式1、2、3、4和5化合物的另一小組中，R″是-CNI，這一亞組在下面稱(chēng)作C組并且該小組的化合物相應(yīng)地由子通式1c、2c、3c、4c和5c描述。在子通式1c、2c、3c、4c和5c的化合物中，R’如對(duì)子通式1a-5a的化合物所定義并且優(yōu)選是烷基、烷氧基或鏈烯基。
除小組A、B和C的優(yōu)選化合物外，具有所提出的取代基的其它變化形式的通式1、2、3、4和5的其它化合物也是常用的?？梢酝ㄟ^(guò)文獻(xiàn)中公知或與其類(lèi)似的方法獲得所有這些物質(zhì)。
除本發(fā)明通式I的化合物外，本發(fā)明的介質(zhì)還優(yōu)選包括一種或多種選自A組和/或B組和/或C組的化合物。本發(fā)明介質(zhì)中來(lái)自這些組的化合物的重量比例優(yōu)選為A組0-90％、優(yōu)選20-90％、特別是30-90％；B組0-80％、優(yōu)選10-80％、特別是10-65％；
C組0-80％、優(yōu)選5-80％、特別是5-50％；A組和/或B組和/或C組化合物在本發(fā)明特定介質(zhì)中的重量比例的總和優(yōu)選為5％-90％并且特別是10％-90％。
本發(fā)明的介質(zhì)優(yōu)選包括1-40％、特別優(yōu)選5-30％的本發(fā)明化合物。其它優(yōu)選的介質(zhì)是那些包括超過(guò)40％、特別是45-90％的本發(fā)明化合物的介質(zhì)。該介質(zhì)優(yōu)選包括本發(fā)明的3、4或5種化合物。
按照本身常用的方式制備本發(fā)明的介質(zhì)。一般來(lái)說(shuō)，有利的是在升溫條件下使所述成分彼此溶解。使用合適的添加劑可以改變本發(fā)明的液晶相，按照這樣一種方式可以將它們用于迄今為止已經(jīng)公開(kāi)的所有類(lèi)型的液晶顯示元件。這種類(lèi)型的添加劑對(duì)本領(lǐng)域技術(shù)人員而言是公知的且具體描述在文獻(xiàn)中(H.Kelker/R.Hatz，《液晶手冊(cè)》(Handbook of Liquid Crystals)，Verlag Chemie.Weinheim.1980)。例如，可以添加多色染料來(lái)生產(chǎn)染色的客體-主體系統(tǒng)或可以添加物質(zhì)以便改變向列相的介電各向異性、粘性和/或排列。
下列實(shí)施例用來(lái)解釋本發(fā)明而不代表限定作用。上下文中的百分比均為重量百分比。所有的溫度均按攝氏溫度計(jì)。m.p.表示熔點(diǎn)，cl.p.＝澄清點(diǎn)，Tg＝玻璃化轉(zhuǎn)變溫度。此外，C＝晶態(tài)，N＝向列相，Sm＝近晶相；并且I＝各向同性相。這些符號(hào)之間的數(shù)字表示轉(zhuǎn)變溫度。Δn表示光學(xué)各向異性(589 nm，20℃)且Δε表示介電各向異性(1kHz，20℃)。通過(guò)從由10％的本發(fā)明特定化合物和90％的商購(gòu)液晶ZLI4792(Merck，Darmstadt)組成的液晶混合物外推而獲得本發(fā)明化合物的Δn和Δε的值。
在20℃下測(cè)定粘度(mm2/sec)。
″常規(guī)操作″指的是如果必要加入水，將該混合物用二氯甲烷、乙醚或甲苯提取，分離各相，干燥有機(jī)相并蒸發(fā)，且通過(guò)在減壓條件下蒸餾或結(jié)晶和/或?qū)游鰜?lái)純化產(chǎn)物。
使用下列縮寫(xiě)THF 四氫呋喃KOtBu 叔丁醇鉀
RT 室溫MTB醚 甲基叔丁基醚DCCN，N-二環(huán)己基碳化二亞胺DMAP 4-二甲氨基吡啶實(shí)施例1 將11.4g的1-丁炔加入到100ml的三乙胺中，并在10℃下和攪拌的同時(shí)向所得混合物中加入60.2g的1-溴-3-氟-4-碘苯(1)和300ml的三乙胺。隨后加入2.8g Pd(II)催化劑和0.4g CuI的混合物。在RT下將該反應(yīng)混合物攪拌過(guò)夜且隨后進(jìn)行常規(guī)操作，從而得到2。
實(shí)施例2 首先，在10℃下將7.59g的丙炔加入到50.0g 1-溴-3-氟-4-碘苯(1)溶于315ml三乙胺和235ml THF所得到的溶液中，并且在除去冷卻環(huán)境后加入2.216g的雙(三苯膦)Pd(II)。在將該混合物攪拌過(guò)夜后，對(duì)其進(jìn)行常規(guī)操作而得到3。
實(shí)施例3 在RT和3.1巴壓力以及有4.6g Pt/C(10％)存在的情況下，使45.8g的2在460ml己烷中氫化并進(jìn)行常規(guī)操作而得到4。實(shí)施例4 在-70℃下將83.92ml的15％丁基鋰的己烷溶液逐滴加入到32.0g的4溶于270ml THF所得到的溶液中。在將該混合物攪拌30分鐘后，以使得溫度不超過(guò)-55℃的方式使過(guò)量的二氧化碳通過(guò)該溶液。隨后除去冷卻環(huán)境并對(duì)該混合物進(jìn)行常規(guī)存操作而得到5。
實(shí)施例5 將3.40g的5加入到2.40g的6、3.40g的DCC和0.400g的DMAP溶于30ml甲苯所得到的溶液中，加入方式需使得溫度不超過(guò)40℃。在將該混合物攪拌過(guò)夜后，向該反應(yīng)混合物中加入0.40g的草酸二水合物。將該混合物攪拌1小時(shí)且隨后過(guò)濾。對(duì)濾液進(jìn)行常規(guī)操作而得到7(C 60 I)。實(shí)施例6 在-65℃下將53.08ml的15％丁基鋰的己烷溶液逐滴加入到18.60g的3溶于112ml THF所得到的溶液中。隨后使過(guò)量的二氧化碳通過(guò)該溶液，通入方式需使得溫度不超過(guò)-50℃。隨后除去冷卻環(huán)境并對(duì)該混合物進(jìn)行常規(guī)存操作而得到8。
實(shí)施例7 將2.50g的9(通過(guò)如實(shí)施例3中所述的氫化反應(yīng)獲自8)加入到2.17g的6、2.89g的DCC和0.342g的DMAP溶于30ml甲苯所得到的溶液中，加入方式需使得溫度不超過(guò)40℃。在將該混合物攪拌過(guò)夜后，向該反應(yīng)混合物中加入0.353g的草酸二水合物。將該混合物攪拌1小時(shí)且隨后過(guò)濾。對(duì)濾液進(jìn)行常規(guī)操作而得到10(C 70 I)。
實(shí)施例8
在RT下將1.00g的8、0.739g的11、1.17g的DCC和0.115g的DMAP溶于11ml甲苯所得到的混合物攪拌2天。在加入0.136g后，將該反應(yīng)混合物攪拌30分鐘且隨后過(guò)濾。對(duì)濾液進(jìn)行常規(guī)操作而得到12(C 140 N(85.1)I)。實(shí)施例9 在RT下將40.00g的13、30.50ml的1-己炔、5.988g的四(三苯膦)鈀和300ml吡咯烷的混合物攪拌2小時(shí)。對(duì)該反應(yīng)混合物進(jìn)行常規(guī)操作而得到14。
實(shí)施例10 在-70℃下將59.72ml的15％丁基鋰的己烷溶液逐滴加入到19.10g的14溶于100ml THF所得到的溶液中。將該混合物攪拌30分鐘。使過(guò)量的二氧化碳通過(guò)該溶液，通入方式需使得溫度不超過(guò)-55℃。隨后除去冷卻環(huán)境并對(duì)該混合物進(jìn)行常規(guī)存操作而得到15。
實(shí)施例11 在RT下9.483g的DCC溶于30ml二氯甲烷所得到的溶液逐滴加入到7.30g的15、4.99g的2，6-二氟-4-羥基芐腈(6)和0.749g的DMAP溶于70ml二氯甲烷所得到的混合物中。在將該反應(yīng)混合物攪拌過(guò)夜后，加入1.931g的草酸二水合物。將該混合物攪拌1小時(shí)且隨后過(guò)濾。對(duì)濾液進(jìn)行常規(guī)操作而得到16(C 47 I，Δε＝59.6，Δn＝0.141)。
實(shí)施例12 在RT下將79.52ml的15％丁基鋰的己烷溶液逐滴加入到17.762g的氯化鋅溶于260ml THF所得到的溶液中。在加入3.468g的PdCl2-dppf后，將該混合物加熱至沸騰并逐滴加入50.00g的17。將該反應(yīng)混合物回流過(guò)夜且隨后進(jìn)行常規(guī)操作而得到18。
實(shí)施例13
按照實(shí)施例11所述使19(以與實(shí)施例10類(lèi)似方式獲自18)與2，6-二氟-4-羥基芐腈(6)反應(yīng)而得到20(C 56 I，Δε＝39.0，Δn＝0.089)。
可以按照類(lèi)似方式制備下列實(shí)施例實(shí)施例14-172 (14)甲基 H H(15)乙基 H H(16)正丙基 F H(17)正丁基 F H(18)正戊基 F H(19)正己基 F H(20)正庚基 F H(21)正丙氧基 F H(22)正丁氧基 F H(23)正戊氧基 F H(24)1-丙炔基 F H(C 140 N(85)I)(25)1-丁炔基 F H(26)1-戊炔基 F H(27)1-己炔基 F H(28)1-庚炔基 F H(29)3-丁炔基 F H(30)3-戊炔基 F H(31)3-己炔基 F H(32)3-庚炔基 F H(33)反式-3-丁烯基 F H(34)反式-3-戊烯基 F H(35)反式-4-戊烯基 F H(36)反式-3-己烯基 F H(37)反式-3-庚烯基 F H(38)反式-5-庚烯基 F H(39)甲基 F F(40)乙基 F F(41)正丙基F F(C70I)(42)正丁基F F(C60I，Δε＝36.8，Δn＝0.1102)(43)正戊基F F(44)正己基F F(45)正庚基F F(46)正丙氧基 F F(47)正丁氧基 F F(48)正戊氧基 F F(49)1-丙炔基 F F(50)1-丁炔基 F F(51)1-戊炔基 F F(52)1-己炔基 F F(53)1-庚炔基 F F(54)3-丁炔基 F F(55)3-戊炔基 F F(56)3-己炔基 F F(57)3-庚炔基 F F(58)反式-3-丁烯基 F F(59)反式-3-戊烯基 F F(60)反式-4-戊烯基 F F(61)反式-3-己烯基 F F(62)反式-3-庚烯基 F F(63)反式-5-庚烯基 F F(64)甲基 H H(65)乙基 H H(66)正丙基 F H(67)正丁基 F H(C 47 I，Δε＝30.9.Δn＝0.110)(68)正戊基 F H(C 42 I，Δε＝65.0.Δn＝0.130)(69)正己基 F H(70)正庚基 F H(71)正丙氧基 F H(72)正丁氧基 F H(73)正戊氧基 F H(74)1-丙炔基 F H(75)1-丁炔基 F H(76)1-戊炔基 F H(77)1-己炔基 F H(78)1-庚炔基 F H(79)3-丁炔基 F H(80)3-戊炔基 F H(81)3-己炔基 F H(82)3-庚炔基 F H(83)反式-3-丁烯基 F H(84)反式-3-戊烯基 F H(85)反式-4-戊烯基 F H(86)反式-3-己烯基 F H(87)反式-3-庚烯基 F H(88)反式-5-庚烯基 F H(89)甲基 F F(90)乙基 F F(C 109 I.Δε＝177Δn＝0.100)(91)正丙基F F(C 95 I)(92)正丁基F F(C 50 I，Δε＝44)(93)正丁基F F(C 56 I，Δε＝38)(94)正戊基F F(C 38 I，Δε＝103，Δn＝0.100)(95)正庚基F F(96)正丙氧基 F F(97)正丁氧基 F F(98)正戊氧基 F F(99)1-丙炔基 F F(100)1-丁炔基 F F(101)1-戊炔基 F F(102)1-己炔基 F F(103)1-庚炔基 F F(104)3-丁炔基 F F(105)3-戊炔基 F F(106)3-己炔基 F F(107)3-庚炔基 F F(108)反式-3-丁烯基 F F(109)反式-3-戊烯基 F F(110)反式-4-戊烯基 F F(111)反式-3-己烯基 F F(112)反式-3-庚烯基 F F(113)1-丙炔基 H H(114)1-丁炔基 H H(115)1-丙炔基 F H(C 129 I)(116)1-丁炔基 F H(117)1-戊炔基 F H(C 55 I，Δε＝49.3，Δn＝0.1645)(118)1-己炔基 F H(C 49 I，Δε＝44.6，Δn＝0.1957)(119)1-庚炔基 F H(C 46 I，Δε＝42.7，Δn＝0.1937)(120)3-甲氧基-丙-1-炔基 F H(C 105 I)(121)3-戊炔基 F H(122)3-己炔基 F H(123)3-庚炔基 F H(124)1-丙炔基 F F(C 127 I)(125)1-丁炔基 F F(126)1-戊炔基 F F(C 52 I，Δε＝64.8，Δn＝0.1896)(127)1-己炔基 F F(C 39 I，Δε＝57.5，Δn＝0.1715)(128)1-庚炔基 F F(C 39 I，Δε＝54.8，Δn＝0.1737)(129)3-丁炔基 F F(130)3-戊炔基 F F(131)3-甲氧基-丙-1-炔基 F F(C 98 I)(132)3-庚炔基 F F(133)1-丙炔基 H H(134)1-丁炔基 H H(135)1-丙炔基 F H(136)1-丁炔基 F H(137)1-戊炔基 F H(C 59 I)(138)1-己炔基 F H(C 39 I，Δε＝44.8，Δn＝0.160)(139)1-庚炔基 F H(C 31 I，Δε＝42.2，Δn＝0.1606)(140)3-丁炔基 F H(141)3-戊炔基 F H(142)3-己炔基 F H(143)3-庚炔基 F H(144)1-丙炔基 F F(145)1-丁炔基 F F(C 100 I)(146)1-戊炔基 F F(C 67 I，Δε＝56.6.Δn＝0.1626)(147)1-己炔基 F F(C 47 I，Δε＝59.6，Δn＝0.1406)(148)1-庚炔基 F F(C 33 I，Δε＝54.8，Δn＝0.1351)(149)3-丁炔基 F F(150)3-戊炔基 F F(151)3-己炔基 F F(152)3-庚炔基 F F(153)正丙基 H H(154)正丁基 H H(155)1-丙炔基 F H(156)1-丁炔基 F H(157)正戊基 F H(158)正己基 F H(159)正庚基 F H(160)3-丁炔基 F H(161)3-戊炔基 F H(162)3-己炔基 F H(163)3-庚炔基 F H(164)正丙基 F F(165)1-丁炔基 F F(166)正戊基F F(C 31 I，Δε＝39.6，Δn＝0.0855)(167)1-己炔基 F F(168)1-庚炔基 F F(169)正丁基F F(170)3-戊炔基 F F(171)3-己炔基 F F(172)3-庚炔基 F F實(shí)施例173-182 R1 X1Y(173)甲基HF(174)乙基HF(175)正丙基 HF(176)正戊基 HF(C 48 N 54 I，Δε＝24)(177)反式-3-丁烯基 HF(178)1-丙炔基HF(179)正戊基 FF(C 38 I，Δε＝24)(180)正丙氧基 F F(181)正戊基F F(C 37 I，Δε＝30，Δn＝0.090)(182)1-丙炔基 F F實(shí)施例183-192 R1 (183)甲基 (184)乙基 (185)正丙基(186)正丁基(187)正戊基(C 72 I，Δε＝23)(188)正己基(189)正庚基(190)1-丙炔基 (191)反式-3-戊烯基 (192)反式-3-丁烯基 實(shí)施例193-233 R1 X1X2(193)甲基 H H(194)乙基 H H(195)正丙基 F F(Δε＝58.9，Δn＝0.1969)(196)正丁基 F H(197)正戊基 F F(Δε＝52.4，Δn＝0.1875)(198)正己基 F H(199)正庚基 F H(200)正丙氧基 F H(201)正丁氧基 F H(202)正戊氧基 F H(203)1-丙炔基 F H(204)-1丁炔基 F H(205)1-戊炔基 F H(206)1-己炔基 F H(207)1-庚炔基 F H(208)3-丁炔基 F H(209)3-戊炔基 F H(210)3-己炔基 F H(211)3-庚炔基 F H(212)反式-3-丁烯基 F H(213)反式-3-戊烯基 F H(214)反式-4-戊烯基 F H(215)反式-3-己烯基 F H(216)反式-3-庚烯基 F H(217)正丙基F H(C 50 I，Δε＝28.6，Δn＝0.1215)(218)甲基 F F(219)乙基 F F(220)正丙基F F(Δε＝36.2，Δn＝0.0965)(221)正丁基 F F(222)正戊基F F(223)正己基F F(224)正庚基F F(225)正丙氧基 F F(226)正丁氧基 F F(227)正戊氧基 F F(228)1-丙炔基 F F(229)1-丁炔基 F F(230)1-戊炔基 F F(231)1-己炔基 F F(232)1-庚炔基 F F(233)3-丁炔基 F F實(shí)施例234-253 R1 X1X2(234)1-丙炔基 FH(C 105 N(86.4))(235)1-戊炔基 FH(236)1-丁炔基 F H(237)1-戊炔基 F H(238)1-己炔基 F H(239)1-庚炔基 F H(240)2-丙炔基 F H(241)3-丁炔基 F H(242)4-戊炔基 F H(243)3-甲氧基-丙-1-炔基 F H(244)1-丙炔基 F F(C 134 I)(245)1-戊炔基 F F(246)1-丁炔基 F F(247)1-戊炔基 F F(248)1-己炔基 F F(249)1-庚炔基 F F(250)2-丙炔基 F F(251)3-丁炔基 F F(252)4-戊炔基 F F(253)3-甲氧基-丙-1-炔基 F F
權(quán)利要求
1.通式I的苯甲酸酯類(lèi) 其中R1是H、帶有1-12個(gè)碳原子的未被取代或至少被鹵素或CN單取代的烷基；另外其中一個(gè)或多個(gè)CH2基團(tuán)可以彼此獨(dú)立地被-O-、-C≡C-或-CH＝CH-以雜原子不直接連接的方式所取代； 是 或 Z是-C≡C-或單鍵；Y是H或F；并且X1、X2、X3、X4和X5彼此獨(dú)立為H或F，條件是在通式I的化合物中、其中 是 或 Y是F和/或R1是帶有1-10個(gè)碳原子的烷基、氧雜烷基或烷氧基，其中一個(gè)或多個(gè)CH2基團(tuán)已經(jīng)被-C≡C-所取代和/或Z是-C≡C-。
2.權(quán)利要求1的苯甲酸酯類(lèi)，其特征在于R1是帶有1-10個(gè)碳原子的烷基、氧雜烷基或烷氧基，其中一個(gè)或多個(gè)CH2基團(tuán)已經(jīng)被-C≡C-所取代。
3.權(quán)利要求1或2的苯甲酸酯類(lèi)，其中X1和X2兩基團(tuán)之一是H且另一個(gè)是F或其中所述基團(tuán)同時(shí)為F。
4.權(quán)利要求1、2或3的苯甲酸酯類(lèi)，其中基團(tuán)X1和X4同時(shí)為F。
5.權(quán)利要求1、2或3的苯甲酸酯類(lèi)，其中環(huán) 是 或
6.前述權(quán)利要求中之一的苯甲酸酯類(lèi)，其中Y是F。
7.通式I1-I21的苯甲酸酯類(lèi) 其中X2和X4彼此獨(dú)立為H或F；R3是帶有1-10個(gè)碳原子的烷基；R4是H或帶有1-7個(gè)碳原子的烷基或氧雜烷基；并且R5是帶有2-7個(gè)碳原子的烷基或鏈烯基。
8.權(quán)利要求1-7的通式I的化合物作為液-晶介質(zhì)成分的用途。
9.含有至少兩種液-晶成分的液-晶介質(zhì)，其特征在于它包括至少一種通式I的化合物。
10.液-晶顯示元件，其特征在于它含有權(quán)利要求9的液-晶介質(zhì)。
11.電-光顯示元件，其特征在于它含有權(quán)利要求9的液-晶介質(zhì)作為電介質(zhì)。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(I)的苯甲酸酯類(lèi)，其中R
文檔編號(hào)G02F1/13GK1433398SQ00818836
公開(kāi)日2003年7月30日 申請(qǐng)日期2000年12月22日 優(yōu)先權(quán)日2000年2月7日
發(fā)明者M·古爾丁, K·阿德勒姆, R·坦納, D·約尼蘇, M·弗朗西斯, D·科茨, V·雷芬拉斯, H·赫希曼 申請(qǐng)人:默克專(zhuān)利股份有限公司