1-二茂鐵基-3-芳基-3-(1-氰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開1-二茂鐵基-3-芳基-3-(1-氰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮及其制備方法，該化合物的結(jié)構(gòu)式為：其制備方法包括以下步驟：將1-二茂鐵基-3-芳基-丙烯酮，無水K2CO3(或NaOH)，氰乙酸乙酯加入干燥的研缽中迅速研磨，TLC檢測反應(yīng)進程，待反應(yīng)完全后水洗，抽濾，真空干燥或用少量乙酸乙酯溶解，抽濾，濾液濃縮至干，既得1-二茂鐵基-3-芳基-3-(1-氰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮。本發(fā)明的優(yōu)點在于：提供了1-二茂鐵基-3-芳基-3-(1-氰基-1-甲酸乙酯基-次甲基)-丙酮，及其制備方法，該方法原料使用少、操作簡單、反應(yīng)條件溫和，后處理簡單且產(chǎn)率高，制備的產(chǎn)品為一種全新的酮，可用于殺菌、抑菌、鎮(zhèn)痛、抗炎等。
【專利說明】1 -二茂鐵基-3-芳基-3- (1 -氰基-1 -甲酸乙酯基-次甲 基）-丙酮及其制備方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于化學(xué)合成領(lǐng)域，特別涉及1-二茂鐵基-3-芳基-3-(1-氰基-1-甲酸 乙酯基-次甲基）_丙酮及其制備方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 在有機化學(xué)中，碳負離子與a，β_不飽和共軛體系（醛、酮、酯、腈和硝基化合物 等）進行的共軛加成稱為MichaeK麥克爾）加成反應(yīng)。通常把能夠形成親核性碳負離子 的化合物叫做給予體，而把親電的a，β-不飽和共軛體系稱為接受體。一般用以下通式表 示：
[0003]

【權(quán)利要求】
1. 一種1-二茂鐵基-3-芳基-3- (1-氰基-1-甲酸乙酯基-次甲基）-丙酮，其特征在 于：其結(jié)構(gòu)通式如下所示：
其中，Ar為芳基，且芳基為苯基、鹵代苯基、甲基苯基、硝基苯基、羥基苯基、氨基苯基、 苯乙烯基或五元雜環(huán)基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種1-二茂鐵基-3-芳基-3- (1-氰基-1-甲酸乙酯基-次 甲基）_丙酮，其特征在于： 所述的鹵代苯基為鄰氟苯基、對氟苯基、鄰氯苯基、對氯苯基、2, 4-二氯苯基、鄰溴苯 基、間溴苯基或?qū)︿灞交? 所述的甲基苯基為鄰甲基苯基、間甲基苯基或?qū)谆交? 所述的甲氧基苯基為間甲氧基苯基或?qū)籽趸交? 所述的硝基苯基為間硝基苯基、3, 5-二硝基苯基或?qū)ο趸交? 所述的羥基苯基為鄰羥基苯基或?qū)αu基苯基； 所述的氨基苯基為鄰氨基苯基、間氨基苯基或?qū)Π被交? 所述的五元雜環(huán)基為呋喃基或噻吩基。
3.權(quán)利要求1或2所述的一種1-二茂鐵基-3-芳基-3- (1-氰基-1-甲酸乙酯基-次 甲基）_丙酮的制備方法，其特征在于：包括以下步驟： 步驟1)將A mol 1-二茂鐵基-3-芳基-丙烯酮，B mol堿性催化劑，C mol氰乙酸乙 酯加入干燥的反應(yīng)容器中，研磨至原料完全反應(yīng)，得到粗產(chǎn)物；其中A :B :C=1 : (1-1. 3): (1-1.3)； 步驟2)粗產(chǎn)物經(jīng)水洗、抽濾得濾餅，將濾餅真空干燥，或粗產(chǎn)物用溶劑溶解后抽濾，將 濾液濃縮至干，即得1-二茂鐵基-3-芳基-3-(1-氰基-1-甲酸乙酯基-次甲基）-丙酮。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種1-二茂鐵基-3-芳基-3- (1-氰基-1-甲酸乙酯基-次 甲基）-丙酮的制備方法，其特征在于： 所述的1-二茂鐵基-3-芳基-丙烯酮中的芳基為苯基、鹵代苯基、甲基苯基、硝基苯 基、輕基苯基、氣基苯基、苯乙稀基或五兀雜環(huán)基； 所述的鹵代苯基為鄰氟苯基、對氟苯基、鄰氯苯基、對氯苯基、2, 4-二氯苯基、鄰溴苯 基、間溴苯基或?qū)︿灞交? 所述的甲基苯基為鄰甲基苯基、間甲基苯基或?qū)谆交? 所述的甲氧基苯基為間甲氧基苯基或?qū)籽趸交? 所述的硝基苯基為間硝基苯基、3, 5-二硝基苯基或?qū)ο趸交? 所述的羥基苯基為鄰羥基苯基或?qū)αu基苯基； 所述的氨基苯基為鄰氨基苯基、間氨基苯基或?qū)Π被交? 所述的五元雜環(huán)基為呋喃基或噻吩基。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種1-二茂鐵基-3-芳基-3- (1-氰基-1-甲酸乙酯基-次 甲基）_丙酮的制備方法，其特征在于：步驟1)中在研磨過程中用TLC監(jiān)測，當1-二茂鐵 基-3-芳基-丙烯酮的原料點消失時表示原料完全反應(yīng)；TLC檢測中采用的展開劑是體積 比為1:3的乙酸乙酯與石油醚的混合溶劑。
6. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種1-二茂鐵基-3-芳基-3- (1-氰基-1-甲酸乙酯基-次 甲基）_丙酮的制備方法，其特征在于：步驟1)中研磨是在研缽中進行的，研磨至原料完全 反應(yīng)時間為5?lOmin。
7. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種1-二茂鐵基-3-芳基-3- (1-氰基-1-甲酸乙酯基-次 甲基）_丙酮的制備方法，其特征在于：步驟1)中堿性催化劑為無水K2CO3或NaOH。
8. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種1-二茂鐵基-3-芳基-3- (1-氰基-1-甲酸乙酯基-次 甲基）_丙酮的制備方法，其特征在于：步驟2)粗產(chǎn)物經(jīng)水洗、抽濾得濾餅，將濾餅真空干燥 的步驟中抽濾時水洗直到濾液pH值呈中性。
9. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種1-二茂鐵基-3-芳基-3- (1-氰基-1-甲酸乙酯基-次 甲基）_丙酮的制備方法，其特征在于：步驟2)粗產(chǎn)物用溶劑溶解后抽濾的步驟中所述的溶 劑為乙酸乙酯。
10. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種1-二茂鐵基-3-芳基-3-(1-氰基-1-甲酸乙酯基-次 甲基）_丙酮的制備方法，其特征在于：步驟1)中的反應(yīng)是在室溫下進行的；步驟2)中的真 空干燥溫度為20-30°C，時間20-30h。
【文檔編號】A61P31/00GK104311606SQ201410476164
【公開日】2015年1月28日 申請日期:2014年9月17日 優(yōu)先權(quán)日:2014年9月17日
【發(fā)明者】尹大偉, 宋思夢, 劉玉婷, 靖春燕, 楊阿寧, 王金玉, 劉蓓蓓 申請人:陜西科技大學(xué)