專利名稱：一種6-氨基-6-脫氧菊糖及其制備和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及日化領(lǐng)域及醫(yī)藥行業(yè)，具體講是一種6-氨基-6-脫氧菊糖及其制備和 應(yīng)用。
背景技術(shù)：
菊糖(Inulin)又稱為菊粉，是一種生物多糖。由D-呋喃果糖分子以β-(2，1)糖 苷鍵連接生成，每個菊糖分子末尾以α-(1, 糖苷鍵連接一個葡萄糖殘基，聚合度通常為 2 60，平均聚合度為10。菊糖在自然界中廣泛存在于一些微生物和真菌體內(nèi)。但是主要還是存在于植物 的體內(nèi)，如菊芋、菊苣、婆羅門參、大麗花塊莖等，其中菊芋是菊糖生產(chǎn)的主要原料來源。菊 芋俗稱洋姜、鬼子姜，原產(chǎn)于北美洲，為多年生草本植物，我國各地普遍栽培，其塊莖富含菊 糖，總菊糖含量一般為14 17%，來源豐富，成本較低。菊糖作為菊芋等植物的能量儲備物質(zhì)，是一種安全無毒易得的植物多糖，它的高 值化開發(fā)利用，將為我們提供大量的功能性產(chǎn)品，同時它的高值化將提高人們種植海岸帶 鹽生植物菊芋的積極性，從而推動海岸鹽生帶環(huán)境的修復。然而關(guān)于這一可再生資源的利 用的報道非常少。特別是當與其他的有較好利用程度的多糖比較時。比如殼聚糖。造成 這一可再生資源利用較少的原因之一就是菊糖的分子結(jié)構(gòu)上沒有較為活潑的集團。殼聚糖 的多種功能產(chǎn)品的開發(fā)，使我們認識到菊糖分子上能有一個氨基是非常有價值的一個化合 物中間體。在引入較活潑的氨基后菊糖的高值化利用的可修飾度提高，比如可以通過氨基 形成親水性的季銨鹽、Schiff堿，酰胺等提高菊糖的高值化利用度。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明目的在于提供一種可修飾、利用程度較高的6-氨基-6-脫氧菊糖及其制備 和應(yīng)用。為實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明采用的技術(shù)方案為一種6-氨基-6-脫氧菊糖如式⑴所示，
權(quán)利要求
1.一種6-氨基-6-脫氧菊糖，其特征在于如式(1)所示，式⑴
2.一種按權(quán)利要求1所述的6-氨基-6-脫氧菊糖的制備，其特征在于將菊糖經(jīng)鹵代 反應(yīng)或菊糖與磺酰氯酯化，菊糖鹵代或酯化得產(chǎn)物分別與疊氮鈉或疊氮鋰在40-70°C條件 下反應(yīng)8-Mh，即均得到6-疊氮-6-脫氧菊糖，將6-疊氮-6-脫氧菊糖經(jīng)三苯基膦或氫化 鋁鋰還原，即得到6-氨基-6-脫氧菊糖；所述疊氮鈉或疊氮鋰的加入量是原料菊糖摩爾量 的1-2，氫化鋁鋰加入量是原料菊糖摩爾量的3-5倍。
3.按權(quán)利要求2所述的6-氨基-6-脫氧菊糖的制備，其特征在于所述菊糖經(jīng)鹵代反 應(yīng)是菊糖與鹵化劑在三本苯基膦存在下以40-70°C反應(yīng)2-1 后，備用；所述鹵化物的加入 量是菊糖摩爾量的1-3倍。
4.按權(quán)利要求2所述的6-氨基-6-脫氧菊糖的制備，其特征在于所述菊糖與磺酰氯 酯化是將菊糖與苯磺酰、對甲苯磺?；蛉谆酋Ｂ劝? 3倍的摩爾量在-10°C-8°C攪 拌酯化反應(yīng)10-3他，經(jīng)純化后，備用。
5.按權(quán)利要求2所述的6-氨基-6-脫氧菊糖的制備，其特征在于所述6-疊氮-6-脫 氧菊糖與三苯基膦還原反應(yīng)是6-疊氮-6-脫氧菊糖與三苯基膦在10-25°C反應(yīng)M_48h 后，待向反應(yīng)體系中加I-IOmL純凈水繼續(xù)反應(yīng)對-4他，經(jīng)純化和冷凍干燥后得6-氨 基-6-脫氧菊糖；其中三苯基膦摩爾量為6-疊氮-6-脫氧菊糖摩爾量的比為2-4倍。
6.按權(quán)利要求2所述的6-氨基-6-脫氧菊糖的制備，其特征在于所述6-疊氮-6-脫 氧菊糖與氫化鋁鋰還原反應(yīng)是6-疊氮-6-脫氧菊糖與氫化鋁鋰在25-60°C反應(yīng)Μ-4 ! 后，經(jīng)純化和冷凍干燥，即得到6-氨基-6-脫氧菊糖。
7.按權(quán)利要求2所述的6-氨基-6-脫氧菊糖的制備，其特征在于所述還原反應(yīng)后 產(chǎn)物用丙酮析出，而后依次用乙醚和丙酮洗滌，洗滌后真空冷凍干燥，即得到純化后6-氨 基-6-脫氧菊糖。
8.—種權(quán)利要求1所述的6-氨基-6-脫氧菊糖的應(yīng)用，其特征在于所述6-氨 基-6-脫氧菊糖可作為去除羥自由基的抗氧化劑。
全文摘要
本發(fā)明涉及日化領(lǐng)域及醫(yī)藥行業(yè)，具體講是一種6-氨基-6-脫氧菊糖及其制備和應(yīng)用。6-氨基-6-脫氧菊糖為式(1)所示，其中n的平均取值范圍是10-35。制備將菊糖經(jīng)鹵代反應(yīng)或菊糖與磺酰氯酯化，菊糖鹵代或酯化得產(chǎn)物分別與疊氮鈉或疊氮鋰在40-70℃條件下反應(yīng)8-24h，即均得到6-疊氮-6-脫氧菊糖，將6-疊氮-6-脫氧菊糖經(jīng)三苯基膦或氫化鋁鋰還原，即得到6-氨基-6-脫氧菊糖；本發(fā)明通過有效的合成手段得到的6-氨基-6-脫氧菊糖，使用鹵素取代菊糖的伯羥基或磺酰氯與菊糖成酯造成菊糖六位易離去集團，疊氮基親核取代并經(jīng)還原后得取高代度的6-氨基-6-脫氧菊糖。本發(fā)明合成步驟簡單，易于推廣，所需設(shè)備及原料易得。式(1)
文檔編號A61K31/733GK102060942SQ20101057042
公開日2011年5月18日 申請日期2010年11月22日 優(yōu)先權(quán)日2010年11月22日
發(fā)明者任劍明, 馮艷, 彭德金, 董方, 郭占勇 申請人:中國科學院煙臺海岸帶研究所