專利名稱：化合物、其制備方法和用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及具有抗氧化作用、美白作用，可用作化妝品和飲料食品的從桃金娘科(Myrtaceae)擬香桃木屬(Myrciaria)果樹camucamu(學(xué)名Myrciaria dubia)等得到的新型化合物、其制備方法及其用途。
背景技術(shù)：
近年來，對來源于動物的原料的不安和限制不斷增加，在化妝品業(yè)界，人們對來源于植物的原料的關(guān)心日漸增強。另外，因從生物體外攝取、在生物體內(nèi)產(chǎn)生的活性氧等的氧化反應(yīng)引起促進老化作用、紫外線引起皮膚著色、致癌作用等問題也日益深刻。
近年，在化妝品、用于皮膚科的組合物和食品用組合物的加工、制造以及儲藏、保存過程中，各種材料中所含的油脂類被氧氧化或過氧化的問題越來越嚴重。已知油脂中含有的亞油酸、亞麻酸等不飽和脂肪酸容易因為空氣中的氧而過氧化，生成過氧化脂質(zhì)或自由基，并生成致癌物質(zhì)(例如參照“食品的包裝”(17卷，106頁(1986年)))。發(fā)生氧化或過氧化，則將引起著色、變色、變性、異味等外在變化或營養(yǎng)價、有效性降低等質(zhì)變。并且變性逐步發(fā)展，還會產(chǎn)生有毒物質(zhì)等，進而導(dǎo)致產(chǎn)品的品質(zhì)劣化。
為了抑制不飽和脂肪酸的氧化和過氧化，防止品質(zhì)劣化，以往采用了各種抗氧化劑。這些抗氧化劑具有作用于氧化時產(chǎn)生的過氧化自由基，使氧化連鎖反應(yīng)終止作用，或者作用于自由基，使氧化反應(yīng)終止的作用?，F(xiàn)在，抗氧化劑通常采用例如丁基羥基茴香醚(BHA)或丁基羥基甲苯(BHT)等合成抗氧化劑。但是隨著合成抗氧化劑使用的增加，其對人體的影響和安全性成為人們關(guān)注的問題，消費者的抗拒反應(yīng)逐漸強烈。
由此，人們非常期待來自天然物質(zhì)的抗氧化劑。但是，天然維生素E(α-生育酚)或維生素C等公知的來自天然物質(zhì)的抗氧化劑具有其活性不能長時間穩(wěn)定持續(xù)等缺點。所以，人們強烈需求抗氧化活性高、該抗氧化活性長時間穩(wěn)定的來自天然物質(zhì)的抗氧化劑。
化妝品業(yè)界對皮膚的美白效果比以往都更重視，至今為止提出了很多方案。皮膚的著色或斑點等色素沉淀大致可分為生物體內(nèi)的代謝障礙等內(nèi)因要素和紫外線等引起的外因要素。一般常見的是由于后者的外因要素引起的，通過紫外線，黑素細胞受到刺激，黑素細胞活化，從而酪氨酸酶起作用，使皮膚產(chǎn)生色素沉著。已知通過抑制該黑素細胞的活性，抑制酪氨酸酶和黑色素的生成，可以防治皮膚的著色或斑點等色素沉著、保持肌膚白皙。由于近年臭氧層的破壞等，紫外線的量正在增加，與此相伴，消費者對預(yù)防紫外線的要求進一步提高，強烈需求安全、有效的美白劑。
而camu camu的果實含有豐富的維生素C，現(xiàn)在被認為是維生素C含量最高的植物，其果實在南美已作為化妝品或食品在市場上銷售。近年來日本也作為食品原材料進口、銷售。作為camu camu果實中所含具有抗氧化作用和美白作用的成分，現(xiàn)在只知道維生素C。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種新型化合物、其制備方法、使用該化合物的抗氧化劑、美白劑、皮膚外用劑、化妝品和食品，所述新型化合物是來自天然物質(zhì)的成分，具有強效抗氧化活性和穩(wěn)定的美白作用。
本發(fā)明可提供具有式(1)所示化合物(以下稱為化合物CA-1)。
本發(fā)明可提供化合物CA-1的制備方法，該方法是用水和/或有機溶劑，由一種或多種選自camu camu果實的果汁、果皮、種子及其混合物的物質(zhì)獲得提取物，并對提取物進行提純。
本發(fā)明還可提供含有化合物CA-1作為有效成分的抗氧化劑或美白劑。
本發(fā)明進一步可提供含有上述抗氧化劑和/或上述美白劑的皮膚外用劑或化妝品。
本發(fā)明可提供含有上述抗氧化劑的食品。
附圖簡述

圖1表示實施例2中進行的亞油酸自氧化抑制能力測定試驗的結(jié)果。
圖2表示實施例2中進行的亞油酸自氧化抑制能力測定試驗中各樣品在2周后的氧化率。
圖3表示實施例4中進行的黑色素生成抑制試驗的結(jié)果。發(fā)明的優(yōu)選實施方式下面對本發(fā)明進行更詳細的說明。
本發(fā)明的化合物CA-1如上式(1)所示，具有如下所述的抗氧化作用和美白作用。
該化合物CA-1的物理化學(xué)性質(zhì)如下，質(zhì)譜m/z593[M+Na]+、分子式C27H38O13、紫外線吸收光譜λmaxm(MeOH)217nm、248nm、1H-NMR化學(xué)位移δppm(599.6MHz、溶劑CD3OD)；7.08(s，H-q)、6.61(s，H-p)、4.53(H-o，J＝11.8)、4.49(s，H-n)、4.40(H-m，J＝11.8)、4.28(d，H-1，J＝7.8)、3.82(s，H-k)、3.52(H-j，J＝6.4，2.0)、3.38(m，H-i)、3.37(m，H-h)、3.23(H-g，J＝8.7)、2.10(s，H-f)、1.92(s，H-e)、1.13(s，H-d)、1.05(s，H-c)、0.97(s，H-b)、0.73(s，H-a)、13C-NMR化學(xué)位移δppm(150.8MHz、溶劑CD3OD)；203.5(C-Y)、168.4(C-X)、157.8(C-W)、146.5(C-V)、139.9(C-U)、122.6(C-T)、121.6(C-S)、110.4(C-R)、105.6(C-Q)、95.7(C-P)、90.1(C-O)、80.0(C-N)、78.3(C-M)、75.7(C-L)、75.4(C-K)、72.1(C-J)、65.0(C-I)、46.8(C-H)、42.2(C-G)、28.2(C-F)、26.9(C-E)、26.4(C-D)、21.5(C-C)、21.1(C-B)、20.2(C-A)。
本發(fā)明的化合物CA-1可通過用水和/或有機溶劑提取桃金娘科(Myrtaceae)擬香桃木屬(Myrciaria)果樹camu camu(學(xué)名Myrciariadubia)的果汁、果皮、種子，并對所得提取物進行純化的方法等而得到。例如，可對用溶劑從camu camu種子獲得的濃縮提取液，進一步通過液液分配、層析等進行純化，從而獲得純度為95％以上的純化物。
上述提取中所用的溶劑例如有水和/或有機溶劑，該有機溶劑可以是親水性有機溶劑，也可以是疏水性有機溶劑。
親水性有機溶劑例如有甲醇、乙醇、甘油、丙二醇、1，3-丁二醇等醇；丙酮、四氫呋喃、乙腈、1，4-二噁烷、吡啶、二甲基亞砜、N，N-二甲基甲酰胺、乙酸等公知的有機溶劑。
疏水性有機溶劑例如有己烷、環(huán)己烷、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、二乙醚、乙酸乙酯、苯、甲苯等公知的有機溶劑。這些有機溶劑在使用時可以使用1種，或?qū)?種以上組合使用。
對于上述溶劑提取的條件并沒有特別的限定，例如溫度5-95℃、優(yōu)選15-85℃，在常溫下也可提取。提取時間為數(shù)小時至數(shù)天，提取所使用的溶劑量相對于原料，按重量比通常為1-50倍量，優(yōu)選5-25倍量。
對于提取操作沒有特別限定，可以按照常規(guī)方法進行。為了提高提取效率，可以進行振蕩提取，也可以使用具備攪拌機等的提取機進行提取。例如，將camu camu果實或種子浸漬于提取溶劑中，或不浸漬，而是與提取溶劑一起攪拌、振蕩，進行提取處理，通過過濾、離心分離或潷析等將處理液分離為提取液和提取殘余物，由此進行提取處理，提取殘余物可進一步進行同樣的提取處理。所得提取液可直接作為分離、純化的原料使用，也可以根據(jù)需要進一步通過濃縮處理進行分離、提純處理。
對于上述濃縮處理并沒有特別限定，例如有除去溶劑；利用與水和/或有機溶劑的溶解性進行的可溶解組分的回收處理；通過水-疏水性有機溶劑進行的液液分配處理；重結(jié)晶處理；再沉淀處理；回收因冷卻而產(chǎn)生的析出物的處理等，或者將選自上述處理的2種以上的處理組合的方法等。
對于上述提純處理并沒有特別限定，例如通過正相和/或反相色譜處理等，得到純化物。
在通過上述提取操作獲得本發(fā)明的化合物CA1的情況下，用于下述各種用途時，不一定非要是是純品，可以是在提純工序中得到的各種粗純化物。例如，本發(fā)明的化合物CA1為90％重量以上、95％重量以上、進而為98％以上，進一步為99％以上的粗純化物。
本發(fā)明的抗氧化劑和美白劑含有上述本發(fā)明的化合物CA1作為有效成分。
本發(fā)明的抗氧化劑和美白劑中，作為有效成分的本發(fā)明化合物CA1的用量可根據(jù)使用形態(tài)等進行適當選擇，以使其能發(fā)揮其作用。
本發(fā)明的皮膚外用劑和化妝品可以含有上述本發(fā)明的抗氧化劑和/或美白劑。對于上述化妝品的種類沒有特別限定，例如有化妝水、乳液、霜膏、面膜、洗凈劑等皮膚護理化妝品；口紅、粉底等彩妝化妝品；發(fā)用化妝品等，對其劑型沒有特別限定，可以是任意的。另外，皮膚外用劑有軟膏、各種皮膚用藥等。
本發(fā)明的皮膚外用劑和化妝品中，本發(fā)明的抗氧化劑和/或美白劑的混合比例可根據(jù)其種類和混合的其它成分的種類或量、形態(tài)進行適當選擇，通常，相對于皮膚外用劑或化妝品總量，以本發(fā)明的上述化合物CA1量(純度為95％以上)計，通常為0.0001-2％重量，優(yōu)選0.001-1％重量。
在不損害本發(fā)明所希望的效果的范圍內(nèi)，本發(fā)明的皮膚外用劑或化妝品中可以混合通常作為化妝品原料使用的各種其它成分。其它成分例如有水、油劑、表面活性劑、潤滑劑、醇類、水溶性高分子劑、凝膠化劑、保濕劑、緩沖劑、防腐劑、抗炎劑、增稠劑、香料、維生素類、本發(fā)明的化合物CA1以外的抗氧化劑或美白劑等。使用時，可以根據(jù)皮膚外用劑、化妝品的種類或其它目的、以及其形態(tài)等從其中適當選擇進行混合。
本發(fā)明的食品只要含有上述本發(fā)明的抗氧化劑即可，對食品的種類并沒有特別限定，例如可以是糖、飲料、果醬、口香糖等。對其劑型并沒有特別限制，可以是任意的。
本發(fā)明的食品中，本發(fā)明的抗氧化劑的混合比例可根據(jù)食品種類和該食品中混合的其它成分的種類或量適當選擇，通常，相對于食品總量，以本發(fā)明的上述化合物CA1量(純度為95％以上)計，通常為0.0001-1％重量，優(yōu)選0.001-0.1％重量。
在不損害本發(fā)明所希望的效果的范圍內(nèi)，可以在本發(fā)明的食品中混合通常作為食品原料使用的各種其它成分。其它成分例如有水、醇類、甜味劑、酸味劑、著色劑、防腐劑、香料、賦型劑等。使用時，可以根據(jù)食品的種類或其它目的以及其形態(tài)等，從其中適當選擇進行混合。
本發(fā)明的化合物可以從來自camu camu果實的天然物質(zhì)提取純化，安全性優(yōu)異，且具有優(yōu)異的抗氧化作用和美白再用，可用作抗氧化劑和美白劑。本發(fā)明的抗氧化劑和美白劑具有強效的抗氧化活性和抑制黑色素生成的作用，同時由于沒食子酸對油溶性成分具有優(yōu)良的抗氧化活性。由此，有望具有美白效果、抗氧化活性，可用于皮膚外用劑、化妝品，還有望具有保持食品品質(zhì)或防止氧化的作用，可用于食品中。
實施例以下通過實施例進一步詳細說明本發(fā)明，但本發(fā)明并不限于這些。
實施例1在6000g粉碎后的camu camu種子中加入14倍重量的甲醇，在25℃攪拌過夜進行提取。將全部溶液在5℃、4000rpm下離心分離45分鐘，粗濾后用0.22μm濾器過濾，將濾液濃縮干燥固化，得到387.63g提取物。將該提取物溶于3600ml純凈水中，隨后依次用正己烷進行3次液液分配，用乙酸乙酯進行7次液液分配。將所得乙酸乙酯組分減壓濃縮，得到12.89g濃縮物。然后，將該濃縮物再次溶解于乙酸乙酯中，裝入硅膠(ワコ-シルC-300和光純藥制造)柱中，使甲醇相對于氯仿的含量依次增加為氯仿∶甲醇＝10∶0、9∶1、8∶2、7∶3、6∶4、5∶5、2∶8，進行洗脫。收集其中氯仿∶甲醇＝8∶2～7∶3的混合溶劑所洗脫出來的組分，將其減壓濃縮，并將濃縮物溶解于純凈水中。將該溶液再次裝入C18柱中，收集用甲醇洗脫出來的部分，減壓濃縮，溶于5ml甲醇中。
隨后，將其通過制備高效液相色譜(HPLC)進一步純化，首先在下述洗脫條件(1)下進行粗純化，再在(2)、(3)的條件下進行洗脫，得到純度為95％以上的純化物。HPLC條件如下所示。測定所得純化物的質(zhì)譜、紫外線吸收光譜、1H-NMR波譜和13C-NMR波譜，得到與上述物理化學(xué)性質(zhì)相同的結(jié)果，確認所得化合物為式(1)所示化合物CA1。
柱Inertsil ODS-3[20×250mm](GL-Sciences Inc.)，流速8ml/分鐘，溫度40℃，檢測UV 257nm，洗脫劑A)水、B)乙腈(1)15％B(0-10分鐘)、15-30％B(10-110分鐘，線性)、30-100％B(110-120分鐘，線性)；(2)20％B(0-20分鐘)、20-30％B(20-70分鐘，線性)；(3)30％B(0-35分鐘)。
實施例2用實施例1中所得純度為95％以上的本發(fā)明化合物CA1，如下所示進行亞油酸自氧化抑制能力測定試驗。＜亞油酸自氧化抑制能力測試＞將2ml 2.5％(w/v)亞油酸與4ml 0.05M磷酸緩沖液(pH7.0)混合，制成反應(yīng)液。接著，添加2ml本發(fā)明化合物溶于99.5％乙醇中形成的濃度為0.01％(w/v)的溶液，再將2ml蒸餾水加入上述反應(yīng)液中，使總量達到10ml，混合后，裝入褐色螺口瓶，以此作為樣品。
另外使用不添加任何被測物，只在反應(yīng)液中添加2ml99.5％乙醇和2ml蒸餾水的樣品作為陰性對照。使用α-生育酚和BHA，按照同樣的操作方法制備成與本發(fā)明化合物同濃度的樣品，以此作為陽性對照。
將各樣品在40℃置于暗處保存，以此作為主體樣品，將在4℃于暗處保存的試樣作為空白樣品，經(jīng)時測定4周。
測定方法如下首先將0.1ml樣品、9.7ml 75％乙醇和0.1ml 30％硫氰酸銨溶液混合，向其中加入0.1ml 2×10-2M的氯化亞鐵(3.5％鹽酸溶液)，3分鐘后準確測定500nm的吸光度。由測定值求出吸光度差和第2周的自氧化率。對于空白樣品也同樣測定，Δ吸光度＝[主體樣品的吸光度]-[空白樣品的吸光度]。結(jié)果如圖1所示。
樣品開始氧化，則吸光度上升，達到最高點后，隨著要被氧化的樣品的減少，吸光度減小。因此，吸光度的峰越早開始，則可以判斷抗氧化活性越弱。
用氧化率對各樣品的抗氧化活性進行比較。氧化率是以從試驗開始經(jīng)過2周時的對照品的氧化(吸光度)為100％，通過以下的式子求出。結(jié)果如圖2所示。圖2中，(a)表示對照品，(b)表示α-TOC，(c)表示BHA，(d)表示沒食子酸，(e)表示沒食子酸鹽，CA-1表示本發(fā)明化合物。
亞油酸自氧化率(％)＝([樣品的Δ吸光度]/[對照品的Δ吸光度])×100數(shù)值越高則可判斷抗氧化活性越低。由該實驗結(jié)果可知本發(fā)明化合物的抗氧化能力比已知的天然抗氧化物質(zhì)α-生育酚更強，而且可與合成抗氧化物質(zhì)BHA相匹敵。雖然其分子結(jié)構(gòu)內(nèi)具有沒食子酸結(jié)構(gòu)部分，但由上述比較結(jié)果可知，沒食子酸本身或其鹽對亞油酸的氧化抑制能力低，對亞油酸的抗氧化能力是本發(fā)明化合物所特有的。這推測是因為本發(fā)明化合物的疏水性比沒食子酸高之故。因此，在化妝品、皮膚外用劑和食品所用的成分中，作為對油脂類的抗氧化物質(zhì)是特別有用的。
實施例3使用穩(wěn)定的自由基1，1-二苯基-2-苦基肼(DPPH)，對實施例1中所得純度為95％以上的本發(fā)明化合物進行抗氧化活性評價。
在1600μl 250mM乙酸緩沖液(pH＝5.5)中混合1200μl乙醇、400μl受檢樣本(溶解于乙醇，制備成任意的濃度)，在30℃預(yù)溫育5分鐘。在該液體中添加混合800μl 500μM DPPH/乙醇溶液，在30℃放置30分鐘后測定517nm的吸光度。
不作任何添加，將乙醇代替試料溶液添加到反應(yīng)液中，以此作為陰性對照。將α-生育酚溶解于乙醇，使其達到與本發(fā)明化合物同樣的濃度，對其進行同樣的操作，以此作為陽性對照。通過下式，由所測定的吸光度計算自由基清除率。結(jié)果如表1所示。
清除率(％)＝(1-[試樣的吸光度]/[對照品的吸光度])×100
分階段變更試樣溶液的試樣濃度，進行上述清除率的測定，求出DPPH自由基的清除率為50％時試樣溶液的濃度，以此作為DPPH自由基50％清除濃度。因此，該數(shù)值低，則意味著自由基清除能力高。
表1

表1表明本發(fā)明化合物具有與α-生育酚同等以上的自由基清除能力。
實施例4使用實施例1中制備的本發(fā)明化合物CA1，使用來自小鼠的B16黑素瘤細胞，進行細胞水平的美白效果確認試驗。該試驗方法通過使用動物細胞，可以確認在更接近生物體內(nèi)的環(huán)境下對于黑色素生成抑制作用和細胞增殖的影響。
在培養(yǎng)皿中以1×105細胞/毫升接種來自小鼠的B16黑素瘤細胞，在37℃、5％CO2的條件下培養(yǎng)2天。除去培養(yǎng)液后，分別加入10ml/皿的添加了本發(fā)明化合物CA1的各培養(yǎng)基、作為空白培養(yǎng)基的10％FBS/DME培養(yǎng)基、作為比較對照的添加了camu camu種子的分離成分之一的沒食子酸培養(yǎng)基，再在37℃、5％CO2的條件下培養(yǎng)3天。除去培養(yǎng)液后，用胰蛋白酶溶液剝離細胞進行離心分離，懸浮于PBS，然后再次進行離心分離。在除去了上清液的細胞粒中加入氫氧化鈉溶液，進行加熱處理，使黑色素溶解，再過濾除去來自細胞的纖維狀物質(zhì)。用吸光度儀測定溶解的黑色素和使用BIO-RAD公司制造的DC-蛋白測定試劑盒進行蛋白量的測定。
使用空白培養(yǎng)基作為對照，該黑色素生成抑制率為0％時，各樣品的黑色素生成抑制率通過下式計算。結(jié)果如圖3所示。
黑色素生成抑制率(％)＝100-([樣品每1mg總蛋白中黑素量的平均值]/[對照品每1mg總蛋白中黑素量的平均值])×100由圖3可知，本發(fā)明化合物CA1具有與沒食子酸一樣的抑制黑色素生成的作用。本實驗結(jié)果中，黑色素生成抑制率的值比沒食子酸稍低，但用作化妝品和皮膚外用劑時，大多制成乳液或霜膏狀的劑型，因此對于劑型的混合和穩(wěn)定性，疏水性高于沒食子酸的本發(fā)明化合物是更為有用的。
另外，總蛋白量與細胞數(shù)成比例，因此，測定各試驗培養(yǎng)基的總蛋白重量，進行了對細胞增殖的影響的確認。結(jié)果，各樣品之間的總蛋白重量沒有大差異。而且，在顯微鏡下也未見到任何問題。
配方例1將0.20重量份甘草酸二鉀、0.10重量份檸檬酸、0.30重量份檸檬酸鈉、0.01重量份實施例1中所得純化的化合物和5.00重量份1，3-丁二醇混合，加入純凈水，使總量為80重量份，在50℃下一邊攪拌一邊溶解，制成含有本發(fā)明化合物的水溶液。
接著，將0.90重量份POE(60)山梨醇四油酸酯、0.10重量份失水山梨醇一油酸酯、適量的防腐劑和10.00重量份乙醇混合，在50℃下一邊攪拌一邊溶解。接著，將所得溶液一點點加入到最初制備的水溶液中，在50℃混合攪拌。均勻混合后進一步攪拌，同時將液溫由50℃下降到30℃，在到達30℃時停止攪拌，加入適量的香料和純凈水，使總量為100重量份。再次混合攪拌，均勻混合，制成化妝水。
配方例2將10.00重量份角鯊烯和適量的防腐劑混合，加入純凈水，調(diào)節(jié)至總量為70.00重量份，加熱至80℃，制成溶液(1)。另外，將0.10重量份羧基乙烯基聚合物和0.20重量份黃原酸膠加入到適量的純凈水中，在常溫下攪拌溶解，制成溶液(2)。再將0.10重量份三乙醇胺和5.00重量份1，3-丁二醇和0.01重量份實施例1中所得純化的化合物加入到適量的純凈水中，在常溫下攪拌溶解，制成溶液(3)。又將2.00重量份透明質(zhì)酸鈉加入到適量的純凈水中，在常溫下攪拌溶解，制成溶液(4)。
接著，向適量的純凈水中一點點加入溶液(1)，在80℃混合攪拌，并一邊攪拌一邊加入溶液(2)，接著加入溶液(3)。均勻混合后，一邊攪拌一邊將溶液降溫至50℃，在到達50℃時加入溶液(4)，再加入純凈水，將總量調(diào)節(jié)至100重量份。再次攪拌溶液，在到達30℃時停止攪拌，制成均勻混合的乳液。
配方例3將2.00重量份POE(20)失水山梨醇一硬脂酸酯、0.50重量份POE失水山梨醇四油酸酯、0.50重量份一硬脂酸甘油酯、7.00重量份硬脂酸、3.00重量份鯨蠟醇、3.00重量份棕櫚酸鯨蠟醇酯、7.00重量份霍霍巴油、3.00重量份石蠟、0.01重量份實施例1中所得純化的化合物和適量的防腐劑混合，在80℃邊攪拌邊溶解，制成溶液(1)。另一方面，將7.00重量份1，3-丁二醇和62重量份純凈水混合，在80℃邊攪拌邊溶解，制成溶液(2)。
接著，向溶液(2)中一點點加入溶液(1)，乳化，邊攪拌邊冷卻至40℃時，停止攪拌，制成均勻混合的霜膏。
配方例4將54.00重量份粒狀糖溶解于適量的純凈水中，接著將該溶解物與41.70重量份液體糖漿混合并煮熟。接著，一邊均勻混合攪拌，一邊一點點加入1.00重量份檸檬酸和0.3重量份香料，邊攪拌邊冷卻至90℃，然后加入0.01重量份實施例1中所得純化的化合物進行攪拌。按照常規(guī)方法將所得均勻混合物成型，制成糖。
配方例5在65.00重量份草莓果實中一點點加入32.00重量份砂糖，一邊攪拌一邊煮熟。在糖濃度達到65％以上時停止加熱，加入0.02重量份實施例1制備的化合物、0.15重量份檸檬酸和適量的香料，混合至均勻。趁熱時將所得濃縮液裝瓶并滅菌，迅速冷卻，制成果醬。
權(quán)利要求
1.式(1)所示化合物
2.權(quán)利要求1的化合物的制備方法，該方法是用水和有機溶劑中的至少一種，由一種或多種選自camu camu果實的果汁、果皮、種子及其混合物的物質(zhì)獲得提取物，并對該提取物進行純化。
3.抗氧化劑，該抗氧化劑含有權(quán)利要求1的化合物作為有效成分。
4.美白劑，該美白劑含有權(quán)利要求1的化合物作為有效成分。
5.皮膚外用劑，該皮膚外用劑含有權(quán)利要求3的抗氧化劑和權(quán)利要求4的美白劑中的至少一種物質(zhì)。
6.化妝料，該化妝料含有權(quán)利要求3的抗氧化劑和權(quán)利要求4的美白劑中的至少一種物質(zhì)。
7.食品，該食品含有權(quán)利要求3的抗氧化劑。
全文摘要
本發(fā)明的化合物是來自天然物質(zhì)camu camu(學(xué)名Myrciaria dubia)的成分，具有強效抗氧化活性和穩(wěn)定的美白作用，如式(1)所示。本發(fā)明的抗氧化劑、美白劑、皮膚外用劑、化妝品和食品的特征在于含有該式(1)所示化合物。
文檔編號A61K8/49GK1747962SQ20038010977
公開日2006年3月15日 申請日期2003年12月24日 優(yōu)先權(quán)日2003年2月20日
發(fā)明者永峰賢一, 林美希, K·山崎 申請人:株式會社日冷生物科學(xué)