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用于生產(chǎn)香料和相關(guān)材料的方法與流程

文檔序號(hào):12480258閱讀:395來(lái)源:國(guó)知局
本國(guó)際專(zhuān)利申請(qǐng)依照《巴黎公約》要求2014年1月17日提交的目前未決的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)序列號(hào)14/158,058的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益。
技術(shù)領(lǐng)域
:如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法涉及包含由煙草制成或衍生,或更一般來(lái)說(shuō),由源自于煙草屬的任何一種或多種物種的任何生物質(zhì)制成或衍生的香料或另外包含煙草的產(chǎn)品。特別要關(guān)注的是包含由來(lái)自煙草屬種的植物或植物的部分獲得或衍生的香料的產(chǎn)品。
背景技術(shù)
::諸如香煙的普遍吸煙制品具有基本上呈圓柱形棒狀的結(jié)構(gòu)并且包括由包裝紙圍繞,從而形成所謂的“煙草棒”的諸如切細(xì)的煙草(例如呈切割填料形式)的可抽吸材料的包狀物、卷狀物或柱狀物。通常,香煙具有與煙草棒以端對(duì)端關(guān)系排列的圓柱形過(guò)濾元件。通常,過(guò)濾元件包括由被稱(chēng)為“濾棒成型紙(plugwrap)”的紙材料包圍的增塑乙酸纖維素絲束。某些香煙包括過(guò)濾元件,所述過(guò)濾元件具有多個(gè)區(qū)段,并且這些區(qū)段之一可以包括活性炭顆粒。通常,使用被稱(chēng)為“接裝紙(tippingpaper)”的外圍包裝材料使所述過(guò)濾元件與煙草棒的一端附接。還期望的是,將接裝材料和濾棒成型紙穿孔以提供環(huán)境空氣對(duì)抽吸的主流煙氣的稀釋。香煙是由吸煙者通過(guò)點(diǎn)燃其一端并且使煙草棒燃燒來(lái)使用的。然后,吸煙者通過(guò)在香煙的相對(duì)端(例如過(guò)濾嘴端)上進(jìn)行抽吸來(lái)接受主流煙氣進(jìn)入他/她的口中。用于制造香煙的煙草通常是以共混形式使用的。舉例來(lái)說(shuō),通常被稱(chēng)為“美國(guó)共混物(Americanblend)”的某些流行的煙草共混物包括煙熏煙、白肋煙以及香料煙(Orientaltobacco)的混合物,并且在很多情況下,包括某些加工過(guò)的煙草,如再造煙草和加工過(guò)的煙草梗。用于制造特定香煙品牌的煙草共混物內(nèi)的每一種類(lèi)型的煙草的精確量在品牌之間有所不同。然而,對(duì)于許多煙草共混物來(lái)說(shuō),煙熏煙占所述共混物相對(duì)大的比例,而香料煙占所述共混物相對(duì)小的比例。參見(jiàn)例如《煙草百科全書(shū)(TobaccoEncyclopedia)》,Voges(編著),第44-45頁(yè)(1984);Browne,《香煙的設(shè)計(jì)(TheDesignofCigarettes)》,第3版,第43頁(yè)(1990);以及《煙草的生產(chǎn)、化學(xué)以及技術(shù)(TobaccoProduction,ChemistryandTechnology)》,Davis等(編著),第346頁(yè)(1999)。多年以來(lái),已經(jīng)提出了各種處理方法和添加劑來(lái)改變用于煙草產(chǎn)品中的煙草材料的總體特征或性質(zhì)。舉例來(lái)說(shuō),已經(jīng)利用添加劑或處理工藝來(lái)改變煙草材料的化學(xué)特性或感官特性,或者在可抽吸的煙草材料的情況下,改變通過(guò)抽吸包括煙草材料的制品所產(chǎn)生的主流煙氣的化學(xué)特性或感官特性。香煙煙氣的感官屬性可以通過(guò)將調(diào)味材料并入香煙的各種組分中來(lái)增強(qiáng)。示例性調(diào)味添加劑包括薄荷醇和美拉德反應(yīng)(Maillardreaction)產(chǎn)物,如吡嗪、氨基糖、以及阿馬多利化合物(Amadoricompound)。還參見(jiàn)Leffingwell等,《用于吸煙產(chǎn)品的煙草調(diào)味(TobaccoFlavoringforSmokingProducts)》,R.J.雷諾茲煙草公司(R.J.ReynoldsTobaccoCompany)(1972),該文獻(xiàn)以引用的方式并入本文。在一些情況下,涉及使用熱的處理工藝可以賦予加工過(guò)的煙草以所期望的顏色或視覺(jué)特征、所期望的感官特性或所期望的物理性質(zhì)或質(zhì)地。用于制備用于煙草組合物中的風(fēng)味和芳香組合物的各種工藝闡述于以下文獻(xiàn)中:Rooker的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)3,424,171;Luttich的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)3,476,118;Osborne,Jr.等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,150,677;Roberts等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,986,286;White等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,074,319;White等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,099,862;Sensabaugh,Jr.的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,235,992;Raymond等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,301,694;Coleman,III等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,298,858;Coleman,III等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,325,860;Coleman,III等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,428,624;Dube等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,440,223;Coleman,III的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,499,489;White等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,591,841;以及Dube等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,695,924;以及Coleman,III的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2004/0173228;Coleman,III等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2010/0037903;以及Coleman,III等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2013/0014771,這些文獻(xiàn)中的每一篇以引用的方式并入本文。此外,可以在煙草產(chǎn)品中被用作所謂的天然焦油稀釋劑的代表性組分的實(shí)例闡述于Lipowicz的PCTWO07/012980中,該文獻(xiàn)以引用的方式并入本文。煙草還可以所謂的“無(wú)煙”形式被享用。特別普遍的無(wú)煙煙草產(chǎn)品是通過(guò)將一定形式的加工過(guò)的煙草或含有煙草的配制品插入使用者的口中來(lái)使用的。各種類(lèi)型的無(wú)煙煙草產(chǎn)品闡述于以下文獻(xiàn)中:Schwartz的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)1,376,586;Levi的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)3,696,917;Pittman等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,513,756;Sensabaugh,Jr.等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,528,993;Story等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,624,269;Townsend的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,987,907;Sprinkle,III等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,092,352;White等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,387,416;以及Kumar等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)8,336,557;Strickland等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2005/0244521;和Engstrom等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2008/0196730;Arnarp等的PCTWO04/095959;Atchley等的PCTWO05/063060;Bjorkholm的PCTWO05/016036;以及Quinter等的PCTWO05/041699,這些文獻(xiàn)中的每一篇以引用的方式并入本文。參見(jiàn)例如Atchley等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,953,040和Atchley等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)7,032,601中所闡述的無(wú)煙煙草配方的類(lèi)型、成分、以及加工方法,這些文獻(xiàn)中的每一篇以引用的方式并入本文。一種類(lèi)型的無(wú)煙煙草產(chǎn)品被稱(chēng)為“鼻煙”。通常被稱(chēng)為“口含煙(snus)”的代表性類(lèi)型的濕鼻煙產(chǎn)品已經(jīng)在歐洲(Europe),特別是在瑞典(Sweden),通過(guò)或經(jīng)由諸如以下的公司被制造:SwedishMatchAB公司、Fiedler&LundgrenAB公司、GustavusAB公司、SkandinaviskTobakskompagniA/S公司、以及RockerProductionAB公司。在美國(guó)可獲得的口含煙產(chǎn)品已經(jīng)由R.J.雷諾茲煙草公司以商品名CamelSnusFrost、CamelSnusOriginal以及CamelSnusSpice銷(xiāo)售。還參見(jiàn)例如Bryzgalov等,《1N1800生命周期評(píng)估(1N1800LifeCycleAssessment)》,《一般散裝和部分口含煙的比較性生命周期評(píng)估(ComparativeLifeCycleAssessmentofGeneralLooseandPortionSnus)》(2005)。此外,與口含煙制造相關(guān)的某些質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)已經(jīng)被匯編為所謂的GothiaTek標(biāo)準(zhǔn)。代表性的無(wú)煙煙草產(chǎn)品還已經(jīng)由以下公司以如下的商品名銷(xiāo)售:HouseofOliverTwistA/S公司的OliverTwist;美國(guó)無(wú)煙煙草公司(U.S.SmokelessTobaccoCo.)的Copenhagen、Skoal、SkoalDry、Rooster、RedSeal、Husky、以及Revel;菲利浦·莫里斯美國(guó)公司(PhilipMorrisUSA)的“taboka”;康伍德有限公司(ConwoodCompany,LLC)的LeviGarrett、Peachy、Taylor'sPride、Kodiak、HawkenWintergreen、Grizzly、Dental、KentuckyKing和MammothCave;以及R.J.雷諾茲煙草公司的CamelOrbs、CamelSticks、和CamelStrips。無(wú)煙煙草的感官屬性還可以通過(guò)加入某些調(diào)味材料來(lái)增強(qiáng)。參見(jiàn)例如Williams的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,668,839;Williams的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,834,654;Atchley等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)7,032,601;Atchley等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)7,694,686;Holton,Jr.等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)7,861,728;Strickland等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)7,819,124;Dube等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)7,810,507;以及Nielsen等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)8,168,855;Williams的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2004/0020503;Strickland等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2006/0191548;Holton,Jr.等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2007/0062549;Robinson等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2008/0029116;Mua等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2008/0029117;以及Robinson等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2008/0173317,這些文獻(xiàn)中的每一篇以引用的方式并入本文。由于雖然長(zhǎng)久以來(lái)煙草一直在全世界被種植,但是對(duì)煙草生物質(zhì)的充分利用仍有待實(shí)現(xiàn),因此長(zhǎng)期需要用于從煙草制備,或更一般來(lái)說(shuō),從煙草屬的任何一種或多種成員的任何一個(gè)或多個(gè)部分制備可用作香料,特別是在制造吸煙制品和/或無(wú)煙煙草產(chǎn)品中可用作香料的材料的方法。技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法提供了來(lái)自煙草屬種的材料(例如煙草衍生材料),所述材料包含來(lái)自煙草屬種的植物的分離的組分,所述材料可用于并入到多種煙草產(chǎn)品,如吸煙制品和無(wú)煙煙草產(chǎn)品中所利用的煙草組合物中,或更一般來(lái)說(shuō),并入到可以包含香料的組合物中。如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法還提供了用于從煙草屬種(例如煙草材料)中分離組分的方法、以及用于加工那些組分和包含那些組分的煙草材料的方法。舉例來(lái)說(shuō),煙草衍生材料可以通過(guò)對(duì)煙草植物的至少一部分(例如葉、莖、根或梗)進(jìn)行分離工藝來(lái)制備,所述分離工藝通??梢园ǘ鄠€(gè)連續(xù)提取步驟,以分離煙草材料的所期望的組分。舉例來(lái)說(shuō),煙草衍生材料可以通過(guò)對(duì)煙草植物的至少一部分(例如葉、莖、根或梗)進(jìn)行分離工藝來(lái)制備,所述分離工藝通常可以包括多個(gè)連續(xù)提取步驟,以分離煙草材料的所期望的組分。當(dāng)與如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法結(jié)合使用時(shí),術(shù)語(yǔ)“生物質(zhì)”表示植物的任何一個(gè)或多個(gè)部分,并且特別是表示植物的基本上整個(gè)地上部分,任選地包括植物的一些或全部地下部分。因此,術(shù)語(yǔ)“生物質(zhì)”可以指花或葉或種子或植物的任何其它地上部分,或者其任何組合,任選地包括植物的一些或全部地下部分。因此,術(shù)語(yǔ)“生物質(zhì)”和相關(guān)術(shù)語(yǔ),如“生物物質(zhì)”和“植物來(lái)源”可以被適當(dāng)?shù)乩斫獬芍傅氖撬斋@的植物的任何一個(gè)或多個(gè)部分,所述部分可以被加工以由其提取、分離、或離析所關(guān)注的組分。當(dāng)與如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法結(jié)合使用時(shí),術(shù)語(yǔ)“煙草屬的一種或多種植物”表示茄科(Solanaceae)的煙草屬的任何一種或多種植物,包括例如以下任何一種或多種:花煙草(N.alata)、阿倫茲氏煙草(N.arentsii)、木絲煙草(N.excelsior)、福爾吉特氏煙草(N.forgetiana)、粉藍(lán)煙草(N.glauca)、粘煙草(N.glutinosa)、哥西氏煙草(N.gossei)、卡瓦卡米氏煙草(N.kawakamii)、耐特氏煙草(N.knightiana)、朗氏煙草(N.langsdorffi)、耳狀煙草(N.otophora)、賽特氏煙草(N.setchelli)、林煙草(N.sylvestris)、絨毛煙草(N.tomentosa)、絨毛狀煙草(N.tomentosiformis)、波葉煙草(N.undulata)和紅花煙草(N.xsanderae)、非洲煙草(N.africana)、抱莖煙草(N.amplexicaulis)、貝納莫特氏煙草(N.benavidesii)、博內(nèi)里煙草(N.bonariensis)、迪伯納氏煙草(N.debneyi)、長(zhǎng)花煙草(N.longiflora)、海濱煙草(N.maritina)、特大管煙草(N.megalosiphon)、西方煙草(N.occidentalis)、圓錐煙草(N.paniculata)、藍(lán)茉莉葉煙草(N.plumbaginifolia)、雷蒙德氏煙草(N.raimondii)、蓮坐葉煙草(N.rosulata)、黃花煙草(N.rustica)、擬似煙草(N.simulans)、斯托克通氏煙草(N.stocktonii)、香甜煙草(N.suaveolens)、普通煙草(N.tabacum)、蔭生煙草(N.umbratica)、顫毛煙草(N.velutina)、以及芹葉煙草(N.wigandioides)、無(wú)莖煙草(N.acaulis)、漸尖葉煙草(N.acuminata)、漸狹葉煙草(N.attenuata)、本賽姆氏煙草(N.benthamiana)、洞生煙草(N.cavicola)、克利夫蘭氏煙草(N.clevelandii)、心葉煙草(N.cordifolia)、傘床煙草(N.corymbosa)、香煙草(N.fragrans)、古特斯比氏煙草(N.goodspeedii)、狹葉煙草(N.linearis)、摩西氏煙草(N.miersii)、裸莖煙草(N.nudicaulis)、歐布特斯煙草(N.obtusifolia)、西方煙草赫斯帕斯亞種(N.occidentalissubsp.Hersperis)、少花煙草(N.pauciflora)、矮牽牛狀煙草(N.petunioides)、夸德瑞伍氏煙草(N.quadrivalvis)、殘波煙草(N.repanda)、圓葉煙草(N.rotundifolia)、茄葉煙草(N.solanifolia)、斯佩格茨氏煙草(N.spegazzinii)。使用通過(guò)如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法所產(chǎn)生的煙草屬衍生(例如煙草衍生)的材料使得能夠制備基本上或甚至完全衍生自煙草屬材料的用于吸煙制品的煙草組合物或無(wú)煙煙草組合物。舉例來(lái)說(shuō),煙草組合物可以包含一定形式的煙草或煙草衍生材料,包括來(lái)自煙草屬種的分離的組分,以使得該煙草組合物的至少約80重量%,更通常至少約90重量%、或甚至至少約95重量%(以干重計(jì))由煙草衍生材料組成。早已認(rèn)識(shí)到的是,需要更充分地利用來(lái)自煙草,并且特別是來(lái)自煙草屬種的植物或植物部分的材料或物質(zhì)。容易獲得的來(lái)自煙草屬種的植物或植物部分的起始材料或輸入物,如特別可用于作為起始材料或輸入物納入到可以更充分地利用來(lái)自煙草的材料或物質(zhì)的工藝中的起始材料或輸入物尤其包括煙草生物質(zhì)。煙草生物質(zhì)可以包括例如已經(jīng)整個(gè)被收獲的煙草植物的物質(zhì)的整體。煙草生物質(zhì)可以包括例如煙草植物的基本上全部的地上部分,并且任選地可以包括煙草植物的一些或全部地下部分。煙草生物質(zhì)可以包括例如已經(jīng)整個(gè)被收獲的煙草植物的固體部分,或者煙草植物的基本上全部地上部分的固體部分,并且已經(jīng)從所述固體部分中榨出,例如經(jīng)由螺旋壓榨機(jī)的作用榨出所謂的“青汁(greenjuice)”。煙草生物質(zhì)可以包括例如這樣的固體部分,已經(jīng)通過(guò)干燥從所述固體部分去除了至少一部分水。能夠使得來(lái)自煙草,并且特別是來(lái)自煙草屬種的植物或植物部分的材料或物質(zhì)獲得更充分利用的方式當(dāng)中有可以對(duì)來(lái)自煙草屬種的植物或植物部分進(jìn)行的各種物理轉(zhuǎn)化和/或化學(xué)轉(zhuǎn)化。這些物理轉(zhuǎn)化和/或化學(xué)轉(zhuǎn)化可以產(chǎn)生具有一種或多種所期望的或有利的特性的輸出物或產(chǎn)品。這些輸出物或產(chǎn)品本身可以用作起始材料或輸入物以進(jìn)行進(jìn)一步有用的工藝。可以對(duì)來(lái)自煙草屬種的植物或植物部分進(jìn)行的物理轉(zhuǎn)化當(dāng)中有破壞煙草生物質(zhì)的物理完整性,如由螺旋壓榨機(jī)對(duì)一定量的煙草生物質(zhì)的作用所引起的破壞??梢詫?duì)來(lái)自煙草屬種的植物或植物部分進(jìn)行的物理轉(zhuǎn)化當(dāng)中有根據(jù)例如粒度、相對(duì)密度、沉降速度、或?qū)潭ɑ|(zhì)的親和力的分級(jí)分離。在一個(gè)方面,如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法提供了一種用于吸煙制品或無(wú)煙煙草組合物中的材料,所述材料包含衍生自煙草屬種的花的添加劑。材料可以是呈微粒形式或呈衍生自煙草屬種的花的花衍生物的形式的煙草屬種的花或其部分?;ㄑ苌锟梢猿蕘?lái)自煙草屬種的花的提取物的形式或呈經(jīng)過(guò)化學(xué)轉(zhuǎn)化的花衍生物的形式,示例性化學(xué)轉(zhuǎn)化包括酸/堿反應(yīng)、水解、熱處理、酶處理、以及這些步驟的組合?;瘜W(xué)轉(zhuǎn)化通常使得煙草衍生物的化學(xué)組成發(fā)生變化,如具有所期望的感官特征的某些化合物(例如芳香或風(fēng)味化合物)的量增加。在某些實(shí)施方案中,如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法提供了被適配用于從生物質(zhì)中,如從花或種子中壓出脂質(zhì)的技術(shù),如高壓擠軋或冷壓?;蛘?,通過(guò)使用適當(dāng)?shù)奶崛〖夹g(shù)和溶劑從生物質(zhì)中,如從花或種子中提取組分而形成根據(jù)如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法的含有煙草油的組分。示例性溶劑包括烴,如庚烷和己烷。可以使用其它分離工藝,如色譜法、蒸餾、過(guò)濾、重結(jié)晶、溶劑-溶劑分配、以及其組合。使用提取工藝所形成的含油組分可以是生物質(zhì)或種子材料在溶劑提取后殘留的溶劑可溶性部分或不溶性殘?jiān)?。使用壓榨工藝形成的含油組分尤其可以是生物質(zhì),如花或種子的含有脂質(zhì)的部分,該部分是從經(jīng)過(guò)壓榨的生物質(zhì),如花或種子材料中壓出的。在一個(gè)方面,花衍生物呈煙草屬種的經(jīng)過(guò)酶處理的花的提取物的形式。示例性提取溶劑包括烴,如庚烷和己烷。在一個(gè)方面,如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法提供了一種用于吸煙制品或無(wú)煙煙草組合物中的材料,所述材料包含衍生自如本文所述的煙草屬種的一種或多種花的添加劑。舉例來(lái)說(shuō),如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法提供了一種材料,其中添加劑呈被應(yīng)用到煙片中的加料(casing)配方或表香(topdressing)配方的形式或其中添加劑被添加到再造煙草材料中。包含由如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法獲得的花添加劑的吸煙制品或無(wú)煙煙草組合物可以包含以所述吸煙制品或無(wú)煙煙草產(chǎn)品中煙草材料的總干重計(jì)約5ppm至約5重量%的花添加劑。在一個(gè)方面,如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法提供了一種用于制備用于添加到煙草組合物中的衍生自煙草屬種的花的添加劑的方法,所述方法包括:i)接收所收獲的花或其部分;ii)通過(guò)以下步驟中的至少一個(gè)加工所收獲的花或其部分:將所收獲的花或其部分細(xì)分以形成微?;ú牧希蛲ㄟ^(guò)對(duì)所收獲的花或其部分進(jìn)行溶劑提取、色譜法、蒸餾、過(guò)濾、重結(jié)晶、溶劑-溶劑分配、或其組合來(lái)從所收獲的花中分離花衍生物;以及iii)將步驟ii)中所產(chǎn)生的微?;ú牧匣蚧ㄑ苌锾砑拥竭m用于吸煙制品中的煙草組合物或無(wú)煙煙草組合物中。在一個(gè)方面,如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法提供了一種用于制備用于添加到煙草組合物中的衍生自煙草屬種的花的添加劑的方法,所述方法包括:從煙草屬種的花中分離花衍生物,所述分離步驟包括以下步驟中的一個(gè)或多個(gè):i)從圍繞活花的頂部空間中收集氣相組分;以及ii)通過(guò)對(duì)所收獲的花或其部分進(jìn)行溶劑提取、色譜法、蒸餾、過(guò)濾、重結(jié)晶、溶劑-溶劑分配、或其組合來(lái)分離所收獲的花的組分。附圖說(shuō)明圖1示出了通過(guò)如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法所產(chǎn)生的純化的乙酯材料的GC-MS色譜圖。圖2示出了通過(guò)如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法所產(chǎn)生的純化的異丙酯材料的GC-MS色譜圖。圖3示出了通過(guò)如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法所產(chǎn)生的純化的異戊酯材料的GC-MS色譜圖。圖4示出了以下各項(xiàng)的GC/FID色譜圖:(A)摻雜甘油基C11內(nèi)標(biāo)(2.15mg)的煙草種子油在所述混合物進(jìn)行酯交換后;(B)經(jīng)過(guò)酯交換,然后摻雜C11脂肪酸乙酯(2.3mg)的煙草種子油的反應(yīng)產(chǎn)物,這將是與在對(duì)內(nèi)標(biāo)進(jìn)行酯交換后所預(yù)期的量相同的量。圖5在它的上圖中示出了空白CH2Cl2溶劑的GC/FID色譜圖,在它的中圖中示出了溶解在10mLCH2Cl2中的甘油基C11和乙醇的2.15mg酯交換反應(yīng)產(chǎn)物的GC/FID色譜圖,并且在它的下圖中示出了溶解在10mLCH2Cl2中的2.3mgC11脂肪酸乙酯標(biāo)準(zhǔn)品的GC/FID色譜圖。圖6示出了由3%H2SO4催化的煙草種子油和乙醇的酯交換反應(yīng)產(chǎn)物的13CNMR譜。反應(yīng)進(jìn)行了24小時(shí)。圖7示出了由3%H2SO4催化的煙草種子油和乙醇的酯交換反應(yīng)產(chǎn)物的1HNMR譜。反應(yīng)進(jìn)行了24小時(shí)。圖8示出了煙草種子油的13CNMR譜。圖9示出了煙草種子油的1HNMR譜。具體實(shí)施方式現(xiàn)在將在下文中更充分地描述如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法。然而,如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法可以多種不同的形式體現(xiàn),并且不應(yīng)當(dāng)被理解為限于本文所闡述的實(shí)施方案;相反,提供這些實(shí)施方案以使本公開(kāi)將是充分的和完整的,并且將向本領(lǐng)域技術(shù)人員充分傳達(dá)如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法的范圍。除非上下文另外明確規(guī)定,否則如在本說(shuō)明書(shū)以及權(quán)利要求書(shū)中所用的單數(shù)形式“一個(gè)(種)(a/an)”和“所述”包括復(fù)數(shù)指代對(duì)象。提到“干重百分比”或“以干重為基礎(chǔ)”時(shí),指的是基于干成分(即除水之外的所有成分)的重量。當(dāng)在本說(shuō)明書(shū)和權(quán)利要求書(shū)中作為副詞而不是介詞使用時(shí),“約”意指“大約”并且包括指定值和與該值相差10%以?xún)?nèi)的每一個(gè)值;換句話說(shuō),“約100%”包括90%和110%以及之間的每一個(gè)值。來(lái)自煙草屬種的植物的選擇可以不同;并且具體來(lái)說(shuō),一種煙草或多種煙草的類(lèi)型可以不同??梢允褂玫臒煵莅熝瑹熁蚋ゼ醽?Virginia)煙草(例如K326)、白肋煙、曬干煙(例如印度卡努爾(IndianKurnool)煙和香料煙,包括卡泰里尼(Katerini)煙、普瑞利普(Prelip)煙、柯瑪?shù)倌?Komotini)煙、克撒錫(Xanthi)煙以及揚(yáng)玻爾(Yambol)煙)、馬里蘭(Maryland)煙、深色煙、深色明火烤煙、深色晾煙(例如帕桑得(Passanda)煙、古巴諾(Cubano)煙、佳汀(Jatin)煙以及本珠克(Bezuki)煙)、淺色晾煙(例如北威斯康星(NorthWisconsin)煙和戈勒帕(Galpao)煙)、印度晾煙、俄羅斯紅(RedRussian)煙和黃花煙(Rustica),以及各種其它罕見(jiàn)的或?qū)S脽煵?。有關(guān)各種類(lèi)型的煙草、種植實(shí)踐以及收獲實(shí)踐的說(shuō)明闡述于《煙草生產(chǎn)、化學(xué)以及技術(shù)(TobaccoProduction,ChemistryandTechnology)》,Davis等(編著)(1999)中,該文獻(xiàn)以引用的方式并入本文。來(lái)自煙草屬種的植物的各種代表性類(lèi)型闡述于以下文獻(xiàn)中:Goodspeed,《煙草屬(TheGenusNicotiana)》(ChronicaBotanica,1954);Sensabaugh,Jr.等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,660,577;White等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,387,416;Lawson等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)7,025,066;Lawrence,Jr.的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)7,798,153;以及Marshall等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)8,186,360,這些文獻(xiàn)中的每一篇以引用的方式并入本文。特別關(guān)注的是花煙草、阿倫茲氏煙草、木絲煙草、福爾吉特氏煙草、粉藍(lán)煙草、粘煙草、哥西氏煙草、卡瓦卡米氏煙草、耐特氏煙草、朗氏煙草、耳狀煙草、賽特氏煙草、林煙草、絨毛煙草、絨毛狀煙草、波葉煙草以及紅花煙草。還關(guān)注的是非洲煙草、抱莖煙草、貝納莫特氏煙草、博內(nèi)里煙草、迪伯納氏煙草、長(zhǎng)花煙草、海濱煙草、特大管煙草、西方煙草、圓錐煙草、藍(lán)茉莉葉煙草、雷蒙德氏煙草、蓮坐葉煙草、黃花煙草、擬似煙草、斯托克通氏煙草、香甜煙草、普通煙草、蔭生煙草、顫毛煙草、以及芹葉煙草。來(lái)自煙草屬種的其它植物包括無(wú)莖煙草、漸尖葉煙草、漸狹葉煙草、本賽姆氏煙草、洞生煙草、克利夫蘭氏煙草、心葉煙草、傘床煙草、香煙草、古特斯比氏煙草、狹葉煙草、摩西氏煙草、裸莖煙草、歐布特斯煙草、西方煙草赫斯帕斯亞種、少花煙草、矮牽牛狀煙草、夸德瑞伍氏煙草、殘波煙草、圓葉煙草、茄葉煙草以及斯佩格茨氏煙草。煙草屬種可以使用遺傳修飾或雜交育種技術(shù)來(lái)衍生(例如煙草植物可以被遺傳工程化或雜交育種以增加或減少某些組分的產(chǎn)生或以其它方式改變某些特征或?qū)傩?。參見(jiàn)例如以下文獻(xiàn)中所闡述的植物的遺傳修飾的類(lèi)型:Fitzmaurice等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,539,093;Wahab等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,668,295;Fitzmaurice等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,705,624;Weigl的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,844,119;Dominguez等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,730,832;Liu等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)7,173,170;Colliver等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)7,208,659;以及Benning等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)7,230,160;Conkling等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2006/0236434;以及Nielsen等的PCTWO08/103935。對(duì)于無(wú)煙煙草產(chǎn)品和可抽吸煙草產(chǎn)品的制備,通常對(duì)所收獲的煙草屬種植物進(jìn)行烘烤工藝。有關(guān)用于各種類(lèi)型的煙草的各種類(lèi)型的烘烤工藝的說(shuō)明闡述于《煙草生產(chǎn)、化學(xué)以及技術(shù)(TobaccoProduction,ChemistryandTechnology)》,Davis等(編著)(1999)中。用于烘烤煙熏煙的示例性技術(shù)和條件闡述于以下文獻(xiàn)中:Nestor等,BeitrageTabakforsch.Int.,20,467-475(2003);以及Peele的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,895,974,這些文獻(xiàn)以引用的方式并入本文。還參見(jiàn)例如Groves等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)7,650,892,該美國(guó)專(zhuān)利以引用的方式并入本文。用于晾制煙草的代表性的技術(shù)和條件闡述于以下文獻(xiàn)中:Roton等,BeitrageTabakforsch.Int.,21,305-320(2005);以及Staaf等,BeitrageTabakforsch.Int.,21,321-330(2005),這些文獻(xiàn)以引用的方式并入本文。可以對(duì)某些類(lèi)型的煙草進(jìn)行替代類(lèi)型的烘烤工藝,如烤制或曬制。優(yōu)選地,然后使所收獲的經(jīng)過(guò)烘烤的煙草陳化。煙草屬種的植物的至少一部分(例如煙草部分的至少一部分)可以未成熟的形式使用。也就是說(shuō),所述植物,或該植物的至少一部分可以在達(dá)到通常被認(rèn)為熟或成熟的階段之前被收獲。因而,例如,煙草可以在以下時(shí)間被收獲:在煙草植物即將發(fā)芽時(shí)、開(kāi)始形成葉時(shí)、開(kāi)始結(jié)籽時(shí)、開(kāi)始開(kāi)花時(shí)等。煙草屬種的植物的至少一部分(例如煙草部分的至少一部分)可以成熟形式使用。也就是說(shuō),所述植物,或該植物的至少一部分可以在該植物(或植物部分)達(dá)到在傳統(tǒng)上被視為熟、過(guò)熟或成熟的點(diǎn)時(shí)被收獲。因而,例如,經(jīng)由使用農(nóng)民常規(guī)使用的煙草收獲技術(shù),可以收獲香料煙草植物,可以收獲白肋煙草植物,或者可以根據(jù)莖位收獲或修剪弗吉尼亞煙草葉。在收獲后,煙草屬種的植物或其部分可以綠色形式使用(例如煙草可以在沒(méi)有經(jīng)受任何烘烤工藝的情況下被使用)。舉例來(lái)說(shuō),可以將呈綠色形式的煙草冷凍、冷凍干燥、進(jìn)行輻照、黃化、干燥、烹飪(例如烘烤、煎炸或煮沸)、或以其它方式進(jìn)行儲(chǔ)存或處理以備后用。還可以使這樣的煙草經(jīng)受陳化條件。根據(jù)如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法,煙草產(chǎn)品可以包含煙草,所述煙草與一定形式的生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分(如花)組合,所述生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分是從至少一種煙草屬種的植物獲得或衍生的。也就是說(shuō),根據(jù)如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法的煙草產(chǎn)品的一部分可以由煙草屬種的一定形式的生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分,如生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分的部分或碎塊,或者包含加工過(guò)的生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分或其組分的加工過(guò)的材料,如花或其一個(gè)或多個(gè)部分構(gòu)成。煙草產(chǎn)品的至少一部分可以由生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分(如花)的組分,如從生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分(如花)取出(例如通過(guò)提取、蒸餾、或其它類(lèi)型的加工技術(shù))的成分構(gòu)成。煙草產(chǎn)品的至少一部分可以由衍生自生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分(如花)的組分構(gòu)成,所述組分諸如在使生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)之后或在使從生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分(如花)收集的組分進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)(例如酸/堿反應(yīng)條件或酶處理)之后所收集的組分?;ㄊ菬煵輰俜N的植物的特征性生殖結(jié)構(gòu)(例如產(chǎn)生種子的結(jié)構(gòu))。舉例來(lái)說(shuō),煙草花是煙草植物特有的花。各種類(lèi)型的代表性煙草屬種的花描繪于Schiltz等,LesPlantesduG.NicotianaenCollectionaL'InstitutduTabacdeBergerac,第2版(Seita)(1991)中。煙草屬種可以針對(duì)它所產(chǎn)生的生物質(zhì)或解剖學(xué)部分的類(lèi)型加以選擇。舉例來(lái)說(shuō),可以在以下基礎(chǔ)上選擇植物:那些植物產(chǎn)生相對(duì)豐富的生物質(zhì)或種子、產(chǎn)生包含相對(duì)高水平的所期望的特定組分的生物質(zhì)或種子等等??梢允篃煵輰俜N植物在農(nóng)藝條件下生長(zhǎng),以促進(jìn)生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分的發(fā)育。煙草植物可以被種植在溫室、生長(zhǎng)室、或田間戶(hù)外或以水培方式種植。根據(jù)如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法,從煙草屬種植物收獲生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分,如花。收獲生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分的方式可以不同。通常,可以收獲基本上所有的生物質(zhì)或解剖學(xué)部分,如花,并且將其原樣使用??梢詮臒煵輰俜N植物收獲花。收獲花的方式可以不同?;ǖ氖斋@在傳統(tǒng)上已經(jīng)被稱(chēng)為“采摘”。因而,通過(guò)從植物的其余部分切斷或弄斷連接花的梗或花梗而從植物的其余部分取下花。或者,可以通過(guò)從活花(即沒(méi)有從植物取下或摘下的花)附近的頂部空間中收集氣相組分,如通過(guò)從容納活花的生長(zhǎng)室的頂部空間中捕集氣相組分來(lái)獲得花的組分??梢岳没ǖ母鞣N部位或部分中的任何一個(gè)或多個(gè)。舉例來(lái)說(shuō),可以收獲幾乎全部的花(例如整朵花),并且將它原樣使用?;蛘撸梢允斋@或分離花的各個(gè)部分或碎塊以供在收獲后進(jìn)一步使用。舉例來(lái)說(shuō),可以獲得花瓣、花冠、萼片、花托、花粉囊、花絲、柱頭、雄蕊、花柱、雌蕊、花梗、子房、或其各種組合中的任一個(gè)以供進(jìn)一步使用或處理。在植物的生命周期中收獲的時(shí)間可以不同。舉例來(lái)說(shuō),可以在未成熟時(shí)收獲生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分,如花?;蛘?,可以在植物已經(jīng)達(dá)到成熟的點(diǎn)之后收獲生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分,如花或種子。對(duì)于花,在花的生命周期中收獲的時(shí)間可以不同。舉例來(lái)說(shuō),花可以在它呈花蕾的形式時(shí)、在它在開(kāi)花前未開(kāi)時(shí)、在開(kāi)花期間、或在完全開(kāi)花后被收獲。收獲的時(shí)間可能影響衍生自花的某些所期望的化合物的收率,在生長(zhǎng)季節(jié)后期接近植物生命的盡頭時(shí)收獲是不太優(yōu)選的?;梢栽谝惶斓牟煌瑫r(shí)間中的任何時(shí)間被收獲。舉例來(lái)說(shuō),花可以在早晨的時(shí)間或下午的時(shí)間(即在白天時(shí)間)或在夜間(即當(dāng)天黑時(shí))被收獲。花可以在它是干的時(shí)候或在它是濕的時(shí)候(例如在暴露于雨水或灌溉后)被收獲。對(duì)生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分,如花或種子進(jìn)行的收獲后加工可以不同。在收獲后,所述生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分(如花或種子)或其部分可以所收獲的形式使用(例如生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分(如花或種子)或其部分可以在沒(méi)有經(jīng)受任何烘烤和/或陳化工藝步驟的情況下被使用)。舉例來(lái)說(shuō),生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分,如花或種子可以在沒(méi)有經(jīng)受顯著的儲(chǔ)存、處理或加工條件的情況下被使用。在某些情況下,優(yōu)選的是,在收獲之后幾乎立即使用新鮮的生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分,如花或種子?;蛘撸?,可以將生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分,如花或種子,例如呈綠色形式的花冷藏或冷凍以備后用、冷凍干燥、進(jìn)行輻照、黃化、干燥、烘烤(例如使用空氣干燥技術(shù)或利用施加熱的技術(shù))、加熱或烹飪(例如烘烤、煎炸或煮沸)或以其它方式進(jìn)行儲(chǔ)存或處理以備后用。可以對(duì)所收獲的生物質(zhì),如花或種子進(jìn)行物理加工。生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分或其一個(gè)或多個(gè)部分可以被進(jìn)一步細(xì)分成部分或碎塊(例如可以將生物質(zhì)磨碎、粉碎、碾碎或研磨成可以被表征為顆粒、微?;蚣?xì)粉的碎塊或部分,或例如可以從花的其余部分取下花瓣)??梢允股镔|(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分(如花或種子)或其一個(gè)或多個(gè)部分經(jīng)受外力或壓力(例如通過(guò)壓榨或進(jìn)行輥處理)。在實(shí)施這樣的加工條件時(shí),生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分,如花或種子可以具有如下的水分含量,所述水分含量近似于它的天然水分含量(例如它在收獲后不久的水分含量);通過(guò)向生物質(zhì),如花或種子添加水分所實(shí)現(xiàn)的水分含量;或由干燥生物質(zhì),如花或種子所產(chǎn)生的水分含量。舉例來(lái)說(shuō),生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分,如花或種子的經(jīng)過(guò)磨碎、粉碎、研磨或碾碎的碎塊可以具有少于約25重量%,常常少于約20重量%,并且經(jīng)常少于約15重量%的水分含量。生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分(如花或種子)的部分或碎塊可以在沒(méi)有進(jìn)行進(jìn)一步加工的情況下用作煙草產(chǎn)品的組分,或者作為另外一種選擇,微粒生物質(zhì)或解剖學(xué)部分材料可以在并入煙草產(chǎn)品中之前被進(jìn)一步加工。可以使所收獲的生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分(如花或種子)或其組分經(jīng)受其它類(lèi)型的加工條件。舉例來(lái)說(shuō),可以將生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分(如花或種子)的組分彼此分離,或者以其它方式分級(jí)分離成化學(xué)類(lèi)別或者單個(gè)化合物的混合物。如本文所用的“分離的生物質(zhì)組分”、“一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分的分離的組分”、“生物質(zhì)分離物”、“一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分的分離物”或“分離物”在作為名詞使用時(shí)是從煙草屬種植物的生物質(zhì)或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分(如花或種子)分離的化合物或化合物的復(fù)雜混合物。因此,“花分離物”是衍生自煙草屬種植物的花的化合物或化合物的復(fù)雜混合物。分離的生物質(zhì)組分或一個(gè)或多個(gè)解剖學(xué)部分(如花或種子)的分離的組分可以是單一化合物、相似化合物(例如風(fēng)味化合物或芳香化合物的異構(gòu)體)的均相混合物、或者不相似化合物的非均相混合物(例如不同類(lèi)型的各種化合物的復(fù)雜混合物,優(yōu)選具有所期望的感官屬性)。典型的分離工藝可以包括一個(gè)或多個(gè)工藝步驟,如溶劑提取(例如使用極性溶劑、非極性有機(jī)溶劑或超臨界流體)、色譜法、蒸餾、過(guò)濾、冷壓或其它基于壓力的技術(shù)、重結(jié)晶和/或溶劑-溶劑分配。示例性提取和分離溶劑或載體包括水、醇(例如甲醇或乙醇)、烴(例如庚烷和己烷)、乙醚、二氯甲烷以及超臨界二氧化碳??捎糜趶臒煵輰俜N中提取組分的示例性技術(shù)描述于以下文獻(xiàn)中:Fiore的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,144,895;Osborne,Jr.等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,150,677;Reid的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,267,847;Wildman等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,289,147;Brummer等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,351,346;Brummer等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,359,059;Muller的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,506,682;Keritsis的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,589,428;Soga等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,605,016;Poulose等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,716,911;Niven,Jr.等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,727,889;Bernasek等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,887,618;Clapp等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,941,484;Fagg等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,967,771;Roberts等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,986,286;Fagg等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,005,593;Grubbs等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,018,540;White等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,060,669;Fagg的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,065,775;White等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,074,319;White等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,099,862;White等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,121,757;Fagg的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,131,414;Munoz等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,131,415;Fagg的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,148,819;Kramer的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,197,494;Smith等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,230,354;Fagg的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,234,008;Smith的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,243,999;Raymond等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,301,694;Gonzalez-Parra等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,318,050;Teague的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,343,879;Newton的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,360,022;Clapp等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,435,325;Brinkley等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,445,169;Lauterbach的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,131,584;Kierulff等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,298,859;Mua等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,772,767;以及Thompson的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)7,337,782,這些文獻(xiàn)中的每一篇以引用的方式并入本文。還參見(jiàn)Brandt等,LC-GCEurope,第2-5頁(yè)(2002年3月);以及Wellings,《制備型HPLC實(shí)用手冊(cè)(APracticalHandbookofPreparativeHPLC)》(2006)中所闡述的分離技術(shù)的類(lèi)型,這些文獻(xiàn)以引用的方式并入本文。此外,可以對(duì)生物質(zhì)或其組分進(jìn)行以下文獻(xiàn)中所闡述的類(lèi)型的處理:Ishikawa等,Chem.Pharm.Bull.,50,501-507(2002);Tienpont等,Anal.Bioanal.Chem.,373,46-55(2002);Ochiai,GerstelSolutionsWorldwide,6,17-19(2006);Coleman,III等,J.Sci.FoodandAgric.,84,1223-1228(2004);Coleman,III等,J.Sci.FoodandAgric.,85,2645-2654(2005);Pawliszyn編著,《固相微提取應(yīng)用——RSC色譜法專(zhuān)著(ApplicationsofSolidPhaseMicroextraction,RSCChromatographyMonographs)》,(英國(guó)皇家化學(xué)學(xué)會(huì)(RoyalSocietyofChemistry,UK))(1999);Sahraoui等,J.Chrom.,1210,229-233(2008);以及Raymond等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,301,694,這些文獻(xiàn)中的每一篇以引用的方式并入本文。還參見(jiàn)例如以下文獻(xiàn)中所闡述的加工技術(shù)的類(lèi)型:Frega等,JAOCS,68,29-33(1991);Patel等,Tob.Res.,24,44-49(1998);Giannelos等,Ind.CropsProd.,16,1-9(2002);Mukhtar等,ChineseJ.Chem.,25,705-708(2007);以及Stanisavljevic等,Eur.J.LipidSci.Technol.,111,513-518(2009),這些文獻(xiàn)中的每一篇以引用的方式并入本文??梢苑蛛x花或花的任何一個(gè)或多個(gè)部分的任何一種或多種組分。如本文所用的“分離的組分”或“花分離物”是從煙草屬種植物的花分離的化合物或化合物的復(fù)雜混合物。分離的組分可以是單一化合物、相似化合物(例如風(fēng)味化合物的異構(gòu)體)的均相混合物、或不相似化合物的非均相混合物(例如不同類(lèi)型的各種化合物的復(fù)雜混合物,優(yōu)選地具有所期望的感官屬性)。同樣,可以分離種子或種子的任何一個(gè)或多個(gè)部分的任何一種或多種組分。如本文所用的“分離的組分”或“種子分離物”是從煙草屬種植物的種子分離的化合物或化合物的復(fù)雜混合物。分離的組分可以是單一化合物、相似化合物(例如風(fēng)味化合物的異構(gòu)體)的均相混合物、或不相似化合物的非均相混合物(例如不同類(lèi)型的各種化合物的復(fù)雜混合物,優(yōu)選地具有所期望的感官屬性)。因此,根據(jù)如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法的“分離物”可以是花分離物、種子分離物、或更一般來(lái)說(shuō),生物質(zhì)分離物??梢岳枚鄠€(gè)連續(xù)的分離過(guò)程來(lái)以所期望的方式將花分離物或種子分離物純化和精制。舉例來(lái)說(shuō),可以對(duì)煙草屬種的花或種子的溶劑提取物進(jìn)行另外的分離步驟以改變提取物的化學(xué)組成,如通過(guò)提高某些所期望的化合物,如某些風(fēng)味化合物或芳香化合物的相對(duì)量。在一個(gè)實(shí)施方案中,使用分子蒸餾來(lái)加工花提取物或種子提取物,所述分子蒸餾通常涉及在低于約0.01托的壓力進(jìn)行真空蒸餾??赡艽嬖谟诜蛛x物中的組分的類(lèi)型的實(shí)例包括萜烯、倍半萜烯、二萜、酯(例如萜類(lèi)化合物酯和脂肪酸酯)、醇、醛、酮、羧酸、內(nèi)酯、酐、苯酚、醌、醚、腈、胺、酰胺、酰亞胺、硝基烷烴、硝基苯酚、硝基芳烴、含氮雜環(huán)、內(nèi)酰胺、唑、氮雜芳烴、含硫化合物、生物堿(例如尼古丁)、質(zhì)體色素(例如葉綠素或類(lèi)胡蘿卜素)、脂質(zhì)(例如植物甾醇)、以及其衍生物。可以使用的代表性組分的另外的實(shí)例在Lipowicz的PCTWO2007/012980中被描述為天然焦油稀釋劑,該文獻(xiàn)以引用的方式并入本文??梢允够ɑ蚍N子的任何一種或多種組分經(jīng)受使得那些組分(無(wú)論是作為花或種子的一部分還是呈分離的組分的形式)進(jìn)行化學(xué)轉(zhuǎn)化的條件。舉例來(lái)說(shuō),可以對(duì)已經(jīng)從花中分離的花分離物進(jìn)行處理以引起化學(xué)轉(zhuǎn)化或?qū)⑵渑c其它成分混合。對(duì)花分離物進(jìn)行的化學(xué)轉(zhuǎn)化或修飾可以使得那些花分離物的某些化學(xué)特性和物理特性(例如那些分離物的感官屬性)發(fā)生變化。舉例來(lái)說(shuō),可以對(duì)已經(jīng)從種子中分離的種子分離物進(jìn)行處理以引起化學(xué)轉(zhuǎn)化或?qū)⑵渑c其它成分混合。對(duì)種子分離物進(jìn)行的化學(xué)轉(zhuǎn)化或修飾可以使得那些種子分離物的某些化學(xué)特性和物理特性(例如那些分離物的感官屬性)發(fā)生變化。示例性化學(xué)修飾過(guò)程可以通過(guò)以下各項(xiàng)來(lái)進(jìn)行:酸/堿反應(yīng)、水解、加熱(例如熱處理,其中使花分離物經(jīng)受高溫,如至少約50攝氏度、或至少約75攝氏度、或至少約90攝氏度的溫度)、以及酶處理(例如使用糖苷酶或葡萄糖苷酶);并且因而,花分離物的組分可以進(jìn)行酯化、酯交換、異構(gòu)轉(zhuǎn)化、縮醛形成、縮醛分解、轉(zhuǎn)化糖反應(yīng)等。可以與分離物混合的另外的成分的示例性類(lèi)型包括香料、填料、粘結(jié)劑、pH值調(diào)節(jié)劑、緩沖劑、著色劑、崩解助劑、抗氧化劑、濕潤(rùn)劑以及防腐劑。花和花分離物的組分可用作煙草組合物的添加劑,特別是被并入到吸煙制品或無(wú)煙煙草產(chǎn)品中的煙草組合物的添加劑。將一種或多種花分離物添加到煙草組合物中可以多種方式增強(qiáng)煙草組合物,這取決于花分離物的性質(zhì)以及煙草組合物的類(lèi)型。示例性花分離物可以用來(lái)為煙草產(chǎn)品提供風(fēng)味和/或香氣(例如改變煙草組合物或由其產(chǎn)生的煙氣的感官特征的組合物)。同樣,種子分離物的組分可用作煙草組合物的添加劑,特別是被并入到吸煙制品或無(wú)煙煙草產(chǎn)品中的煙草組合物的添加劑。將一種或多種種子分離物添加到煙草組合物中可以多種方式增強(qiáng)煙草組合物,這取決于種子分離物的性質(zhì)以及煙草組合物的類(lèi)型。示例性種子分離物可以用來(lái)為煙草產(chǎn)品提供風(fēng)味和/或香氣(例如改變煙草組合物或由其產(chǎn)生的煙氣的感官特征的組合物)。可以從煙草屬種植物的花或種子中,或更一般來(lái)說(shuō)從生物質(zhì)中分離具有獨(dú)特的風(fēng)味和香氣特征的多種化合物。那些化合物中的某些可以被認(rèn)為在溫度、濕度以及空氣壓力的正常環(huán)境條件下具有揮發(fā)性。優(yōu)選的化合物在相對(duì)低的濃度下表現(xiàn)出正向感官屬性。舉例來(lái)說(shuō),合適的花可以提供諸如以下各項(xiàng)的化合物:4-酮基異佛爾酮、植醇、苯乙醇、苯甲醇、里哪醇、各種西柏烯醇異構(gòu)體、各種西柏烯二醇、異佛爾酮、苯甲酸甲酯、水楊醛、水楊酸苯甲酯、甲氧基丁子香酚、黑松醇(thunbergol)、各種羧酸、各種肟、苯甲醛、苯甲酸苯甲酯、斯卡讓爾(scaral)、苯乙酮、石竹烯、肉桂醛、肉桂醇、各種環(huán)己烯-丁酮異構(gòu)體、螺巖蘭草酮(solavetivone)、金合歡醛、金合歡醇等。另外的示例性化合物包括1,8-桉葉素、反式-3-己烯-1-醇、水楊酸甲酯、β-紫羅酮、乙酰香蘭酮、β-二氫大馬酮、β-大馬烯酮、二氫獼猴桃醇酸內(nèi)酯、香蘭基丙酮、香紫蘇內(nèi)酯、香紫蘇醇、順式松香醇、西柏烯異構(gòu)體、西柏三烯二醇異構(gòu)體(例如α-西柏三烯二醇、β-西柏三烯二醇)、巨豆三烯酮、降茄二酮、茄酮、石竹烯氧化物、紫羅蘭醇衍生物等。那些類(lèi)型的化合物中的每一種可以相對(duì)純的形式被分離。參見(jiàn)例如Raguso等,Phytochemistry,63,265-284(2003);以及Bauer等,《常見(jiàn)的芳香劑和風(fēng)味材料、制備、特性以及用途(CommonFragranceandFlavorMaterials,Preparation,PropertiesandUses)》,VCH,德意志聯(lián)邦共和國(guó)(FederalRepublicofGermany)(1985)。此外,具有獨(dú)特的風(fēng)味和香氣特征的化合物可以是化學(xué)結(jié)合的,如呈糖苷鍵結(jié)合的化合物的形式。所關(guān)注的許多不同的化合物可以糖苷形式存在于煙草花中,如苯甲醛、苯甲醇、苯乙醇、乙基苯乙酮、4-酮基異佛爾酮、乙酸苯甲酯、1,8-桉油醇、里哪醇、香葉醇、丁子香酚、橙花叔醇、西柏烯二醇、萜品醇、巨豆三烯酮、以及本文提到的其它化合物。參見(jiàn)例如Snook等,Phytochemistry,31,1639-1647(1992);Loughrin等,Phytochemistry,31,1537-1540(1992);Kodama等,Agric.Biol.Chem.,45,941-944(1981);Matsumura等,Chem.Pharm.Bull.,50,66-72(2002);以及Ishikawa等,Chem.Pharm.Bull.,50,501-507(2002)。分離物的形式可以不同。通常,分離物呈固體、液體或半固體或凝膠形式。分離物可以浸膏形式、凈油形式或純形式被使用。分離物的固體形式包括噴霧干燥形式和冷凍干燥形式。分離物的液體形式包括水性或有機(jī)溶劑載體內(nèi)含有的分離物?;ā⒓庸み^(guò)的花或花分離物、或種子、加工過(guò)的種子或種子分離物可以多種形式中的任一種被使用。所收獲的花或花分離物或所收獲的種子或種子分離物可以被用作加工過(guò)的煙草的組分。在一個(gè)方面,花或其任何一種或多種組分、或種子、或其任何一種或多種組分可以被用于加料配方內(nèi)以應(yīng)用于煙片(例如使用Shelar的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,819,668中所闡述的類(lèi)型的方式和方法,該美國(guó)專(zhuān)利以引用的方式并入本文)或被用于表香配方內(nèi)?;蛘撸ɑ蚱淙魏我环N或多種組分、或種子或其任何一種或多種組分可以被用作再造煙草材料的成分(例如使用以下文獻(xiàn)中一般闡述的類(lèi)型的煙草再造工藝:Sohn的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,143,097;Brinkley等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,159,942;Jakob的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,598,868;Young的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,715,844;Gellatly的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,724,998;以及Kumar的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,216,706,這些文獻(xiàn)以引用的方式并入本文)。在香煙制造過(guò)程期間,還可以將花或其任何一種或多種組分、或種子或其任何一種或多種組分并入到香煙過(guò)濾嘴中(例如濾棒、濾棒成型紙、或接裝紙中)或并入到香煙包裝紙中,優(yōu)選地在內(nèi)表面上??梢詫⒒ā⒓庸み^(guò)的花或花分離物、或種子、加工過(guò)的種子或種子分離物并入到吸煙制品中。代表性的煙草共混物、非煙草組分、以及由其制造的代表性香煙闡述于以下文獻(xiàn)中:Lawson等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,836,224;Perfetti等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,924,888;Brown等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,056,537;Gentry的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,220,930;以及Blakley等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,360,023;Shafer等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)2002/0000235;以及PCTWO02/37990。那些煙草材料還可以用于制造以下文獻(xiàn)中所述的那些類(lèi)型的香煙:Sensabaugh的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,793,365;Clearman等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,917,128;Brooks等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,947,874;Korte的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,961,438;Lawrence等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,920,990;Clearman等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,033,483;Gentry等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,074,321;Drewett等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,105,835;Riggs等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,178,167;Clearman等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,183,062;Shannon等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,211,684;Deevi等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,247,949;Riggs等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,551,451;Banerjee等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,285,798;Farrier等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,593,792;Bensalem等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,595,577;Counts等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,816,263;Barnes等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,819,751;Beven等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,095,153;Nichols等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,311,694;以及Nichols等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,367,481;Robinson等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2008/0092912;以及PCTWO97/48294和PCTWO98/16125。還參見(jiàn)以下文獻(xiàn)中描述的那些類(lèi)型的市售香煙:《對(duì)加熱而不是燃燒煙草的新香煙原型的化學(xué)和生物學(xué)研究(ChemicalandBiologicalStudiesonNewCigarettePrototypesthatHeatInsteadofBurnTobacco)》,R.J.雷諾茲煙草公司專(zhuān)著(1988);以及《吸入毒理學(xué)(InhalationToxicology)》,12:5,第1-58頁(yè)(2000)??梢詫⒒?、加工過(guò)的花或花分離物、或種子、加工過(guò)的種子或種子分離物并入到無(wú)煙煙草產(chǎn)品中,如散裝濕鼻煙;散裝干鼻煙;嚼煙;制粒的煙草碎塊(例如具有丸形、片形、球形、硬幣形、珠形、卵形或豆形的形狀);擠出或成型的煙片、碎塊、棒、圓柱體或棍;微細(xì)的經(jīng)過(guò)研磨的粉末;微細(xì)的或碾碎的粉狀碎塊和組分團(tuán)聚物;片狀碎塊;模塑加工的煙草碎塊;含有煙草的口香糖塊;帶狀膜卷;易溶于水的或可分散于水的膜或片(例如Chan等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2006/0198873);或膠囊樣材料,所述材料具有外殼(例如在性質(zhì)上可以是透明的、無(wú)色的、半透明的或者高度著色的柔韌或硬的外殼)和具有煙草或者煙草風(fēng)味劑的內(nèi)部區(qū)域(例如包含一定形式的煙草的牛頓流體或觸變性流體)。各種類(lèi)型的無(wú)煙煙草產(chǎn)品闡述于以下文獻(xiàn)中:Schwartz的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)1,376,586;Levi的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)3,696,917;Pittman等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,513,756;Sensabaugh,Jr.等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,528,993;Story等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,624,269;Townsend的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)4,987,907;Sprinkle,III等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,092,352;以及White等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)5,387,416;Strickland等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)美國(guó)專(zhuān)利號(hào)2005/0244521和Engstrom等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)2008/0196730;Arnarp等的PCTWO04/095959;Atchley等的PCTWO05/063060;Bjorkholm的PCTWO05/016036;以及Quinter等的PCTWO05/041699,這些文獻(xiàn)中的每一篇以引用的方式并入本文。還參見(jiàn)以下文獻(xiàn)中所闡述的無(wú)煙煙草配方、成分、以及加工方法的類(lèi)型:Atchley等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)6,953,040;以及Atchley等的美國(guó)專(zhuān)利號(hào)7,032,601;Williams的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2002/0162562;Williams的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2002/0162563;Atchley等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2003/0070687;Williams的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2004/0020503;Breslin等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2005/0178398;Strickland等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2006/0191548;Holton,Jr.等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2007/0062549;Holton,Jr.等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2007/0186941;Strickland等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2007/0186942;Dube等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2008/0029110;Robinson等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2008/0029116;Mua等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2008/0029117;Robinson等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2008/0173317;以及Nielsen等的美國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)號(hào)2008/0209586,這些文獻(xiàn)中的每一篇以引用的方式并入本文。被添加到煙草組合物中或以其它方式被并入到煙草組合物或煙草產(chǎn)品內(nèi)的花或花分離物、或種子或種子分離物的量可以取決于該花或種子組分的所期望的功能、該組分的化學(xué)構(gòu)成、以及被添加了所述花或種子組分的煙草組合物的類(lèi)型。被添加到煙草組合物中的量可以不同,但是以被添加了所述花或花分離物或者種子或種子分離物的煙草組合物的總干重計(jì),通常將不超過(guò)約5重量%。當(dāng)在吸煙制品內(nèi)利用花時(shí),花的量通常將是以吸煙制品內(nèi)煙草材料的總干重計(jì)至少約5ppm,一般至少約10ppm,并且常常至少約100ppm;但是通常將是以吸煙制品內(nèi)煙草材料的總干重計(jì)少于約5%,一般少于2%,并且常常少于約1%。當(dāng)在無(wú)煙煙草產(chǎn)品內(nèi)利用花時(shí),花的量通常將是以無(wú)煙煙草產(chǎn)品內(nèi)煙草材料的總干重計(jì)至少約5ppm,一般至少約10ppm,并且常常至少約100ppm;但是通常將是以無(wú)煙煙草產(chǎn)品內(nèi)煙草材料的總干重計(jì)少于約5%,一般少于2%,并且常常少于約1%。通過(guò)以下實(shí)施例來(lái)進(jìn)一步說(shuō)明如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法的方面,所述實(shí)施例被闡述以說(shuō)明如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法的某些方面并且不被認(rèn)為對(duì)其構(gòu)成限制?;煵莸幕▋粲秃写罅康男了?約32%的分離收率)以及占更少百分比的其它C5至C12酸。這些化合物是感官中性的或感官負(fù)向的。經(jīng)由酯化,這些化合物被轉(zhuǎn)化成感官正向化合物。利用費(fèi)雪酯化(Fisheresterification)R1=C1-C10(直鏈或支鏈)R2=乙基、異丙基、異戊基研發(fā)了一種方法以合成從花煙草花凈油中分離的上述天然存在的酸的酯。將所述方法按比例放大以得到大量的純化產(chǎn)物。根據(jù)如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法,煙草屬的花是具有正向感官特征的化合物的來(lái)源。進(jìn)行快速色譜以分離林煙草、香甜煙草以及花煙草的花凈油。在花煙草的情況下,主要的分離成分是辛酸,含有痕量的其它C5-C12酸。這些化合物是感官中性的或感官負(fù)向的(更短鏈的酸具有干酪樣的、汗?jié)竦囊m子香氣,而C8和更大的酸沒(méi)有香氣)。相比之下,這些酸的乙酯具有非常正向的感官特征:水果菠蘿味、草莓味、蘋(píng)果味、香蕉味、椰子味、葡萄酒味、科涅克白蘭地味、朗姆酒味。此外,這些酯是非常強(qiáng)效的,具有低到1十億分率的嗅覺(jué)閾值。最初的研究涉及對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行篩選以確定用于合成乙酯的最佳參數(shù)。優(yōu)化是由辛酸向辛酸乙酯的轉(zhuǎn)化和反應(yīng)時(shí)間來(lái)引導(dǎo)的。表1:反應(yīng)優(yōu)化試驗(yàn)如表1中明顯看出,在試驗(yàn)D中用約1.5當(dāng)量的濃硫酸、500當(dāng)量的絕對(duì)乙醇并且在沒(méi)有用分子篩清除水的情況下獲得了有利的結(jié)果。后續(xù)的目的在于以大到足以進(jìn)行感官評(píng)價(jià)的量合成乙酯的混合物。為了實(shí)現(xiàn)這個(gè)目的,將起始材料酸混合物(5.067g,35.1mmol)添加到裝備有磁性攪拌棒的1L圓底燒瓶中并且溶解在絕對(duì)乙醇(610mL,10.4mol)中。在溶解后,將濃硫酸(3.0mL,54.0mmol)添加到反應(yīng)混合物中。然后將燒瓶配備以冷凝器并且加熱到回流。在4小時(shí)后,通過(guò)GC-MS分析反應(yīng)混合物的等分試樣,并且確定完全轉(zhuǎn)化成乙酯。將反應(yīng)混合物冷卻到環(huán)境溫度并且使用Rocket蒸發(fā)器濃縮以去除大部分的乙醇(下降到50mL體積)。然后將這一濃縮物傾倒于1L分液漏斗中并且用甲基叔丁基醚(500mL)稀釋。然后將這一有機(jī)層用飽和碳酸氫鈉溶液(100mL)洗滌一次并且用去離子水(4×100mL)洗滌四次。在最后的洗滌后,觀測(cè)到水溶液被中和(pH7),這表明去除了硫酸催化劑。然后將有機(jī)層經(jīng)過(guò)無(wú)水硫酸鈉干燥并且使用Rocket蒸發(fā)器濃縮。使用InterchimPuriFlash4250快速色譜系統(tǒng)將粗產(chǎn)物(3.822g)純化。這種方法利用硅膠柱(24g,15μm粒度)和己烷/乙酸乙酯洗脫梯度。然后將富含乙酯的級(jí)分(如通過(guò)GC-MS分析所確定)合并,并且使用Rocket蒸發(fā)器濃縮,得到淺黃色油狀物(1.468g,24.6%收率)。純化的乙酯材料的GC-MS色譜圖得出了圖1中所示的數(shù)據(jù)。還利用如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法而以按比例放大的量合成相應(yīng)的異丙酯和異戊酯。進(jìn)行用其它醇進(jìn)行的酯化以證實(shí)方法的范圍以及產(chǎn)生其它獨(dú)特的感官正向材料。如在表2中所看到,通過(guò)如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法產(chǎn)生了煙草衍生材料的異丙酯和異戊酯。表2:替代酯化純化的乙基異丙酯材料的GC-MS色譜圖得出了圖2中所示的數(shù)據(jù)。純化的異戊酯材料的GC-MS色譜圖得出了圖3中所示的數(shù)據(jù)。利用硅膠柱快速色譜來(lái)由煙草屬種的凈油制備如上述實(shí)施例中所用的酸的混合物。根據(jù)這樣的方法,己烷/乙酸乙酯溶劑梯度有助于西柏三烯二醇與目標(biāo)短鏈至中鏈脂族酸的分離。這樣的方法對(duì)于花煙草、香甜煙草以及林煙草來(lái)說(shuō)取得了成功的制備。在環(huán)境溫度下用己烷對(duì)花進(jìn)行提取并且濃縮以產(chǎn)生花浸膏。將每一種浸膏溶解在最少量的乙醇中并且沉淀以使相應(yīng)的蠟沉淀。將每一種剩余溶液真空過(guò)濾以產(chǎn)生花凈油。平均來(lái)說(shuō),花凈油占濕花質(zhì)量的0.12%。作為如本文在各種實(shí)施方案中所述的方法的工作實(shí)施例,采取各種催化以實(shí)現(xiàn)煙草油甘油三酯與乙醇的酯交換以形成脂肪酸乙酯。舉例來(lái)說(shuō),在存在和不存在NaOH的情況下用三氟化硼使煙草種子油甘油三酯進(jìn)行酯交換。向小瓶中的20mg油中添加1mL的0.5MNaOH。將小瓶用N2吹掃,加蓋,并且在95℃加熱5分鐘。然后將所得混合物冷卻并且將2mL的于乙醇中的10%BF3添加到溶液中。再次將小瓶用N2吹掃,加蓋,并且在95℃再加熱30分鐘。隨后,將樣品冷卻,并且在真空下去除大部分的乙醇。提取脂肪酸乙酯產(chǎn)物的混合物。甘油三酯基本上轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的脂肪酸乙酯。以同樣的方式,進(jìn)行乙醇鈉/三氟化硼催化。將1mL的0.5M或1M的NaOEt的乙醇溶液與20mg煙草種子油一起使用。將溶液用N2吹掃,加蓋,并且在95℃加熱5分鐘。將樣品冷卻并且將一定體積(0.5mL、1mL或2mL)的于乙醇中的10%BF3添加到反應(yīng)容器中。除了研究NaOEt對(duì)反應(yīng)的影響之外,還進(jìn)行了三個(gè)其它實(shí)驗(yàn)以確定更高濃度的堿和/或更高體積的BF3是否將提供更高效的反應(yīng)。改變NaOEt的濃度對(duì)C11甘油三酯或煙草種子油中的各種甘油三酯的轉(zhuǎn)化沒(méi)有重大的影響。然而,使BF3的體積從0.5mL增加到2mL使得反應(yīng)收率提高。發(fā)現(xiàn)這一催化方法對(duì)痕量的水分高度敏感。當(dāng)僅使用三氟化硼而不使用乙醇鈉作為催化劑時(shí),獲得可接受的結(jié)果。針對(duì)煙草種子油的酯交換對(duì)諸如碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉、以及乙醇鈉的堿催化劑進(jìn)行測(cè)試。然而,這些催化劑中沒(méi)有一種顯示出大于5%-10%的反應(yīng)收率。這些結(jié)果似乎與文獻(xiàn)中的報(bào)道相矛盾,其中觀測(cè)到甘油三酯向乙酯的95%轉(zhuǎn)化。參見(jiàn)“植物油的酯交換:綜述(Trans-EsterificationofVegetableOils:aReview)”,U.Schuchardt,R.Sercheli以及R.M.Vargas;J.Braz.Chem.Soc.,9,199-210(1998);“通過(guò)酯交換方法進(jìn)行的生物柴油生產(chǎn)中的催化:見(jiàn)解(CatalysisinBiodieselProductionbytrans-EsterificationProcesses:AnInsight)”,P.M.Ejikeme,I.D.Anyaogu,L.Ejikeme,N.P.Nwafor,C.A.Egbuonu以及K.Ukogu,E.JournalChemistry,7,1120-1132(2010)。所引用的文獻(xiàn)強(qiáng)調(diào)了必須在無(wú)水和厭氧條件下完成反應(yīng)。因此,有可能的是,不佳回收率中的一些是因?yàn)闈竦臒煵莘N子油或反應(yīng)室中空氣的存在。得出的結(jié)論是對(duì)水分的存在不表現(xiàn)出顯著的敏感性的酯交換反應(yīng)可能具有明顯的優(yōu)勢(shì)。然而,水分的存在在工業(yè)生產(chǎn)規(guī)模上將是非常難控制的。對(duì)于酸催化,測(cè)試在不同的溫度(80℃和100℃)以及不同的反應(yīng)時(shí)間(1小時(shí)、3小時(shí)、8小時(shí)、以及24小時(shí))下于乙醇中各種濃度的H2SO4。為了實(shí)現(xiàn)優(yōu)化的反應(yīng)條件,使約20mg的油與含有3%、5%、或10%H2SO4的0.5mL乙醇進(jìn)行酯交換。最初將甘油三酯內(nèi)標(biāo)(2mg的甘油基C11)添加到每一種反應(yīng)混合物中。在每一次酯交換后,使用GC/FID估計(jì)內(nèi)標(biāo)向C11脂肪酸乙酯的轉(zhuǎn)化率百分比。隨后,經(jīng)由重量分析和GC/FID分析這兩者來(lái)確定酯交換效率。目的在于實(shí)現(xiàn)脂肪酸乙酯產(chǎn)物的高純度。在每一次反應(yīng)后,在真空下去除殘余的乙醇,并且將所得混合物用1mL的飽和NaCl溶液洗滌。用3×1mL己烷萃取脂肪酸乙酯的真空干燥的混合物。隨后,將含有脂肪酸乙酯的己烷經(jīng)過(guò)硫酸鈉干燥,并且將己烷完全蒸發(fā)。獲得組合重量的脂肪酸乙酯,然后將組合的脂肪酸乙酯溶解在10mL的二氯甲烷中并且單獨(dú)地經(jīng)由GC/FID分析。舉例來(lái)說(shuō),在80℃在24小時(shí)內(nèi)使用于乙醇中的3%H2SO4獲得了甘油基C11向相應(yīng)的脂肪酸乙酯的87.8%轉(zhuǎn)化。為了證實(shí)內(nèi)標(biāo)的酯交換,如下使三個(gè)樣品進(jìn)行酯交換:在80℃在24小時(shí)內(nèi)于乙醇中3%的H2SO4?;厥章识噙_(dá)約80%。圖4示出了以下各項(xiàng)的GC/FID:(A)摻雜甘油基C11內(nèi)標(biāo)(2.15mg)的煙草種子油在所述混合物進(jìn)行酯交換后;(B)經(jīng)過(guò)酯交換,然后摻雜C11脂肪酸乙酯(2.3mg)的煙草種子油反應(yīng)產(chǎn)物,這將是與在對(duì)內(nèi)標(biāo)進(jìn)行酯交換后所預(yù)期的量相同的量。這兩個(gè)色譜圖的C11脂肪酸乙酯峰面積顯示出相似的面積計(jì)數(shù)。這個(gè)實(shí)驗(yàn)證實(shí)在這些條件下內(nèi)標(biāo)甘油三酯向C11脂肪酸乙酯的轉(zhuǎn)化是完全的并且在產(chǎn)物后處理期間沒(méi)有分析物損失。利用上述條件,使用H2SO4催化劑使三克的煙草種子油進(jìn)行酯交換。按一式三份進(jìn)行反應(yīng)。將相似的方法應(yīng)用于3克的內(nèi)標(biāo)。對(duì)于每一個(gè)反應(yīng),添加40mL的于乙醇中的3%H2SO4。使每一種混合物在80℃回流24小時(shí)。在反應(yīng)完全后,經(jīng)由真空蒸餾去除大部分的乙醇,繼而添加5mL-10mL的飽和NaCl溶液。然后用3×20mL己烷萃取每一個(gè)樣品。隨后將來(lái)自每一個(gè)樣品的合并的己烷溶液通過(guò)使它們穿過(guò)硫酸鈉來(lái)干燥,繼而使用真空蒸餾蒸發(fā)己烷。經(jīng)由重量分析獲得來(lái)自煙草種子油和內(nèi)標(biāo)這兩者的FAEE的實(shí)際總重量。還使用GC/FID獲得每一種FAEE的確切重量。表3示出了(a)所用的油或十一烷酸甘油三酯內(nèi)標(biāo)的起始重量;(b)所獲得的FAEE的預(yù)期重量;(c)經(jīng)由重量分析獲得的FAEE的組合重量以及經(jīng)由GC/FID所獲得的FAEE的單個(gè)重量。重量分析相應(yīng)地顯示出脂肪酸乙酯的95%-106%的回收率。同時(shí),對(duì)相同的脂肪酸乙酯進(jìn)行的GC/FID分析僅顯示出76%-82%的回收率。由獨(dú)立的實(shí)驗(yàn)室(明尼蘇達(dá)州明尼阿波利斯的Medallion實(shí)驗(yàn)室(MedallionLabs,Minneapolis,MN))進(jìn)行的高溫GC/FID分析主要顯示脂肪酸乙酯的存在以及少于2%-3%的甘油三酯。如圖5中所示,對(duì)經(jīng)過(guò)酯交換的內(nèi)標(biāo)進(jìn)行的GC/FID分析僅顯示C11脂肪酸乙酯的存在。表3:向脂肪酸乙酯的轉(zhuǎn)化率百分比將經(jīng)過(guò)酯交換的油的所有產(chǎn)物溶解在10mL的二氯甲烷中以進(jìn)行GC/FID分析。如圖6中所示,脂肪酸乙酯的13CNMR揭示:1)在約170ppm處的一個(gè)羰基信號(hào),這與一種結(jié)構(gòu)的存在是一致的;2)在130ppm附近的三個(gè)信號(hào),這與長(zhǎng)鏈脂肪酸的烯烴碳是一致的;3)在約60ppm處的一個(gè)信號(hào),這與一種類(lèi)型的C-O鍵是一致的,該類(lèi)型是乙基的α-碳;4)35ppm與15ppm之間的一組信號(hào),這與長(zhǎng)鏈脂肪酸基團(tuán)的烷基碳是一致的。如圖7中所示,脂肪酸乙酯的質(zhì)子NMR揭示:1)在5.5ppm處的信號(hào),這與和不飽和碳連接的質(zhì)子是一致的;2)在1.25ppm處的信號(hào),這與和脂族碳連接的質(zhì)子是一致的;以及3)4.5ppm附近的信號(hào),這與和甘油骨架連接的質(zhì)子是一致的。如圖8中所示,煙草種子油的13CNMR揭示:1)在約180ppm-170ppm處的三個(gè)羰基信號(hào),這與三個(gè)羰基的存在是一致的,盡管僅已經(jīng)預(yù)測(cè)到兩個(gè)信號(hào);2)在約130ppm處的三個(gè)信號(hào),這與存在于烷基側(cè)鏈中的烯烴碳是一致的;3)70ppm-60ppm之間具有不同強(qiáng)度的多個(gè)信號(hào),這與和氧連接的碳是一致的,盡管僅已經(jīng)預(yù)測(cè)到兩個(gè)信號(hào);以及4)35ppm-15ppm之間的多個(gè)信號(hào),這與長(zhǎng)鏈脂肪酸基團(tuán)的烷基碳是一致的。對(duì)這些信號(hào)的解釋可以歸為煙草種子油中相對(duì)少量的甘油一酯和甘油二酯的存在。如圖9中所示,煙草種子油的質(zhì)子NMR揭示:1)在5.5ppm處的信號(hào),這與和不飽和碳連接的質(zhì)子是一致的;2)在1.25ppm處的信號(hào),這與和脂族碳連接的質(zhì)子是一致的;以及3)4.5ppm附近的信號(hào),這與和甘油骨架連接的質(zhì)子是一致的。因此,在經(jīng)過(guò)酯交換的反應(yīng)產(chǎn)物中出現(xiàn)的信號(hào)與長(zhǎng)鏈不飽和脂肪酸的乙酯的信號(hào)是一致的。沒(méi)有出現(xiàn)將表明另一結(jié)構(gòu)的存在的其它信號(hào)。如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法的許多改動(dòng)方案和其它實(shí)施方案將由已經(jīng)獲益于上述說(shuō)明中所呈現(xiàn)的教導(dǎo)的所公開(kāi)的方法所屬領(lǐng)域的技術(shù)人員所想到。因此,應(yīng)當(dāng)了解的是,如本文的各種實(shí)施方案中所述的方法不限于所公開(kāi)的具體實(shí)施方案并且改動(dòng)方案和其它實(shí)施方案意圖被包括在所附權(quán)利要求書(shū)的范圍內(nèi)。盡管在本文使用了特定的術(shù)語(yǔ),但它們僅在一般的和描述性的意義上而不是為了限制的目的被使用。當(dāng)前第1頁(yè)1 2 3 當(dāng)前第1頁(yè)1 2 3 
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