專利名稱:藍(lán)色發(fā)光材料的制作方法
藍(lán)色發(fā)光材料
相關(guān)專利申請資料
本專利申請根據(jù)35 U. S.C. § 119(e)要求提交于2007年6月1曰的 美國臨時(shí)申請60/941,481的優(yōu)先權(quán),該臨時(shí)申請全文以引用方式并入本 文。
背景技術(shù):
發(fā)明領(lǐng)域
本發(fā)明整體涉及藍(lán)色發(fā)光材料及其合成。 相關(guān)領(lǐng)域說明
發(fā)光的有機(jī)電子器件例如組成顯示器的發(fā)光二極管存在于許多不同種 類的電子設(shè)備中。在所有的此類器件中,有機(jī)活性層均夾置在兩個(gè)電接觸 層之間。電接觸層中的至少一個(gè)是透光的,使得光可穿過該電接觸層。當(dāng) 在整個(gè)電接觸層上施加電流時(shí),有機(jī)活性層透過該透光的電接觸層發(fā)射 光。
已知在發(fā)光二極管中將有機(jī)電致發(fā)光化合物用作活性組分。已知諸如 蒽、p塞二唑衍生物和香豆素衍生物等簡單有機(jī)分子顯示具有電致發(fā)光性。 在某些情況下,這些小分子材料作為摻雜劑存在于基質(zhì)材料中,以改善加 工性能和/或電子性能。
對新型發(fā)光材料尤其是發(fā)射藍(lán)光的發(fā)光化合物存在持續(xù)需求。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供一種具有式I的藍(lán)色發(fā)光材料式I
其中
<formula>formula see original document page 10</formula>
W和W相同或不同并且選自烷基、以及芳基;
R3、 R4、 r和W相同或不同并且選自氫、烷基、以及烷氧基;并且
n為0或1。
本發(fā)明還提供有機(jī)電子器件,該有機(jī)電子器件包含第一電接觸層、第 二電接觸層介于其間的光敏層,該光敏層包含上述藍(lán)色發(fā)光材料。
以上綜述以及以下發(fā)明詳述僅出于示例性和說明性目的,而不是對本 發(fā)明進(jìn)行限制,本發(fā)明受所附權(quán)利要求的限定。
附圖簡述
附圖中示出了實(shí)施方案,以增進(jìn)對本文所述概念的理解。
圖1為包括有機(jī)發(fā)光二極管的例示。
技術(shù)人員理解,附圖中的物體是以簡潔明了的方式示出的并且不一定 按比例繪制。例如,圖中一些物體的尺寸相對于其他物體可能有所放大, 以便于更好地理解實(shí)施方案。
發(fā)明詳述
本文描述了許多方面和實(shí)施方案,它們僅為示例性的而非限制性的。 在閱讀本說明書后,技術(shù)人員認(rèn)識到,在不脫離本發(fā)明范圍的情況下,其 他方面和實(shí)施方案也是可能的。根據(jù)以下發(fā)明詳述和權(quán)利要求,任何一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方案的其他特征 和有益效果將顯而易見。發(fā)明詳述首先定義和闡明術(shù)語,接著描述藍(lán)色發(fā) 光材料、合成、器件,最后描述實(shí)施例。
1. 術(shù)語的定義和闡明
在提出下述實(shí)施方案詳情之前,先定義或闡明一些術(shù)語。
術(shù)語"烷氧基"旨在表示具有式-OR的通過氧原子連接的基團(tuán),其中
R為烷基。
術(shù)語"烷基"旨在表示衍生自脂族烴的基團(tuán)并且包括直鏈、支鏈或環(huán)
狀的基團(tuán)。在一些實(shí)施方案中,烷基具有l(wèi)-20個(gè)碳原子。
術(shù)語"芳族化合物"旨在表示包含具有離域7T電子的至少一個(gè)不飽和
環(huán)狀基團(tuán)的有機(jī)化合物。
術(shù)語"芳基"旨在表示衍生自具有一個(gè)連接點(diǎn)的芳族烴的基團(tuán)。該術(shù) 語包括具有單環(huán)的基團(tuán)以及具有多個(gè)可由單鍵連接或稠合在一起的環(huán)的那 些。該術(shù)語旨在包括雜芳基。術(shù)語"亞芳基"旨在表示衍生自具有兩個(gè)連
接點(diǎn)的芳族烴的基團(tuán)。在一些實(shí)施方案中,芳基具有3-60個(gè)碳原子。
術(shù)語"聯(lián)萘基"旨在表示具有兩個(gè)由單鍵連接的萘單元的基團(tuán)。在一 些實(shí)施方案中,所述聯(lián)萘基為在3-、 4-或5-位上連接的1,1-聯(lián)萘基;在 一些實(shí)施方案中,所述聯(lián)萘基為在1-萘基部分的3-、 4-或5-位上連接, 或者在2-萘基部分上的4-或5-位上連接的1,2-聯(lián)萘基;并且在一些實(shí)施 方案中,所述聯(lián)萘基為在4-或5-位上連接的2, 2-聯(lián)萘基。
術(shù)語"聯(lián)苯基"旨在表示具有兩個(gè)由單鍵連接的苯基單元的基團(tuán)。所 述基團(tuán)可在2-、 3-或4-位上連接。
術(shù)語"環(huán)烷基"旨在表示具有一個(gè)或多個(gè)環(huán)結(jié)構(gòu)的烷基。在一些實(shí)施 方案中,環(huán)烷基具有4-20個(gè)碳原子。
術(shù)語"吸電子"指取代基時(shí)旨在表示降低芳環(huán)的電子密度的基團(tuán)。 術(shù)語"叔烷基"旨在表示包括叔碳的烷基。在一些實(shí)施方案中, 術(shù)語"叔碳,,旨在表示連接到三個(gè)附加的碳上的碳。 所有基團(tuán)可以是未取代的或取代的。在一些實(shí)施方案中,所述取代基 選自卣化物、烷基、烷氧基、芳基、以及氰基。術(shù)語"發(fā)光材料,,和"發(fā)射體,,旨在表示經(jīng)施加電壓激活時(shí)發(fā)射光的 材料(例如在發(fā)光二極管或發(fā)光電化學(xué)電池中)。
術(shù)語"藍(lán)色發(fā)光材料,,旨在表示能夠發(fā)射在約400-500mn范圍內(nèi)的波 長下具有最大發(fā)射的輻射的材料。在一些實(shí)施方案中,根據(jù)C.I.E.色度坐 標(biāo)(Commision Internationale de L'Eclairage, 1931), 藍(lán)色光具有x = 0. 1-0. 2并且y = 0. 1-0. 25的顏色坐標(biāo)。
術(shù)語"層"與術(shù)語"薄膜"可互換使用,并且是指覆蓋所需區(qū)域的涂 層。該術(shù)語不受尺寸的限制。所述區(qū)域可以大如整個(gè)器件,也可以小如例 如實(shí)際可視顯示器的特定功能區(qū),或者小如單個(gè)子像素。層和薄膜可以由 任何常規(guī)的沉積技術(shù)形成,包括氣相沉積、液相沉積(連續(xù)和非連續(xù)技 術(shù))、以及熱轉(zhuǎn)移。連續(xù)沉積技術(shù)包括但不限于旋涂、凹版涂布、簾式涂 布、浸涂、槽模涂布、噴涂、以及連續(xù)噴涂。非連續(xù)沉積技術(shù)包括但不限 于噴墨印刷、凹版印刷、以及絲網(wǎng)印刷。
術(shù)語"有機(jī)電子器件"或有時(shí)僅稱為"電子器件"旨在表示包含一個(gè) 或多個(gè)有機(jī)半導(dǎo)體層或材料的器件。
如本文所用,術(shù)語"包含"、"包括"、"具有"或它們的任何其他 變型均旨在涵蓋非排他性的包括。例如,包括要素列表的工藝、方法、制 品或設(shè)備不必僅限于那些要素,而是可以包括未明確列出的或該工藝、方 法、制品或設(shè)備所固有的其他要素。此外,除非另外明確說明,"或"是 指包含性的"或",而不是指排他性的"或"。例如,以下任何一種情況 均滿足條件"A或B" : A是真實(shí)的(或存在的)且B是虛假的(或不存在 的),A是虛假的(或不存在的)且B是真實(shí)的(或存在的),以及A和 B都是真實(shí)的(或存在的)。
同樣,使用"一個(gè)"或"一種"來描述本文所描述的要素和組分。這 樣做僅僅是為了方便,并且對本發(fā)明的范圍提供一般性的意義。這種描述 應(yīng)被理解為包括一個(gè)或至少一個(gè),并且該單數(shù)也包括復(fù)數(shù),除非很明顯地 另指他意。
與元素周期表內(nèi)的列相對應(yīng)的族序號使用如在"CRC Handbook of Chemistry and Physics",第81版(2000-2001)中所述的"新命名法" 公約。200880016673.9 屬領(lǐng)域的普通技術(shù)人員通常理解的一樣。盡管與本文所述的那些方法和材 料的類似者或等同者均可用于本發(fā)明實(shí)施方案的實(shí)踐或檢驗(yàn),但合適的方 法和材料是如下文所述的那些。本文提及的所有出版物、專利申請、專利 以及其他參考文獻(xiàn)均全文以引用方式并入本文,除非引用具體的段落。如 發(fā)生矛盾,以本說明書及其所包括的定義為準(zhǔn)。此外,材料、方法和實(shí)施 例僅是例證性的并且不旨在進(jìn)行限制。
本文未描述的有關(guān)特定材料、加工方法和電路的許多細(xì)節(jié)均是常規(guī) 的,并且可以在有機(jī)發(fā)光二極管顯示器、光電探測器、光伏和半導(dǎo)體構(gòu)件 領(lǐng)域的教科書和其他來源中找到。
2. 藍(lán)色發(fā)光材料
本文所述的新型藍(lán)色發(fā)光材料具有式I
R3 R4
式I
其中
Arl和Ar2相同或不同并且各為具有至少 R'和W相同或不同并且選自烷基、以及芳基; R3、 R4、 115和116相同或不同并且選自氫、烷基、以及烷氧基;并且 n為0或1。
在一些實(shí)施方案中,Arl和Ar2選自苯基、聯(lián)苯基、萘基、以及聯(lián)萘
基c在一些實(shí)施方案中,吸電子基團(tuán)("EWG")選自氟基、氰基、全氟烷 基、硝基、其中R為烷基或全氟烷基的-S02R、以及它們的組合。在一些 實(shí)施方案中,EWG為氟基。在一些實(shí)施方案中,Arl和Ar2上各具有兩個(gè) EWG;在一些實(shí)施方案中,Arl和Ar2上各具有3-5個(gè)EWG。在一些實(shí)施方 案中,至少一個(gè)EWG位于鍵合到氮的位置的鄰位上。
在一些實(shí)施方案中,R'和112中的至少一個(gè)為烷基。在一些實(shí)施方案 中,W和W均為選自苯基、聯(lián)苯基、萘基、以及聯(lián)萘基的芳基。在一些實(shí) 施方案中,所述芳基為取代的芳基。在一些實(shí)施方案中,所述芳基具有至 少一個(gè)選自EWG、烷基和烷氧基的取代基。
在一些實(shí)施方案中,R3 = R5 = H,并且R4 = R6 =支鏈烷基或環(huán)烷基。 在一些實(shí)施方案中,R3 = R6 =支鏈烷基或環(huán)烷基,并且R4 = R5 = H。在 一些實(shí)施方案中,所述支鏈烷基具有3-8個(gè)碳原子。在一些實(shí)施方案中, 所述支鏈烷基選自異丙基、2-丁基、叔丁基、新戊基、以及2-乙基己基。 在一些實(shí)施方案中,所述環(huán)烷基具有6-20個(gè)碳原子;在一些實(shí)施方案 中,所述環(huán)烷基具有6-12個(gè)碳原子。適合的環(huán)烷基的實(shí)例包括但不限于 環(huán)己基、1-曱基環(huán)己基、以及金剛烷基。
具有式I的藍(lán)色發(fā)光材料的實(shí)例包括但不限于下述化合物Bl至化合 物B9:
化合物Bl
14化合物B2<formula>formula see original document page 15</formula>
化合物B3<formula>formula see original document page 15</formula>化合物B4
<formula>formula see original document page 16</formula>
化合物B5化合物B7<formula>formula see original document page 17</formula><formula>formula see original document page 18</formula>3. 合成
本文所述的藍(lán)色發(fā)光材料通常根據(jù)以下方案制備:
當(dāng)R3 = r時(shí),第一步涉及與合適的醇例如叔丁醇、1-金剛烷醇或1-甲基環(huán)己醇通過Friedel Crafts化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行蒽的烷化。該反應(yīng)可在例如純?nèi)宜岬娜軇┲羞M(jìn)行,通常需要加熱,然后進(jìn)行分離和色譜純化。就某些化合物而言,取代的蒽可商購獲得,例如2-叔丁基蒽。
然后,取代的蒽可被溴化,例如在CCl4中使用Br2進(jìn)行溴化。就其中R3 = R5 = H的化合物而言,所述二溴化物可商購獲得。
然后,該溴化產(chǎn)物在鈀催化劑的作用下與適合的胺進(jìn)行反應(yīng)。胺本身也可由鈀催化胺化來制得。
在其中R3= R5 =烷氧基的情況下,所述取代的蒽中間體可由2,6-二羥基蒽醌依次通過醚化和氫化物還原來制得。
4. 器件
通過具有一個(gè)或多個(gè)包含本文所述藍(lán)色發(fā)光材料的層而可獲益的有機(jī)電子器件包括但不限于(l)將電能轉(zhuǎn)換成輻射的器件(例如發(fā)光二極管、發(fā)光二極管顯示器、或二極管激光器),(2)通過電子方法探測信號的器件(例如光電探測器、光電導(dǎo)管、光敏電阻器、光控開關(guān)、光電晶體管、光電管、IR探測器),(3)將輻射轉(zhuǎn)換成電能的器件(例如光伏器件或太陽能電池),以及(4)包括具有一個(gè)或多個(gè)有機(jī)半導(dǎo)體層的一個(gè)或多個(gè)電子元件的器件(例如晶體管或二極管)。
有機(jī)電子器件結(jié)構(gòu)的一個(gè)示例在圖1中示出。器件IOO具有第一電接觸層即陽極層110和第二電接觸層即陰極層160、以及介于它們之間的光敏層140。與陽極相鄰的是緩沖層120。與緩沖層相鄰的是包含空穴傳輸材料的空穴傳輸層130。與陰極相鄰的可以是包含電子傳輸材料的電子傳輸層150。作為選擇,該器件可以使用一個(gè)或多個(gè)緊鄰陽極110的附加的
19空穴注入層或空穴傳輸層(未示出),和/或一個(gè)或多個(gè)緊鄰陰極160的
附加的電子注入層或電子傳輸層(未示出)。
在一個(gè)實(shí)施方案中,不同的層具有下列厚度范圍陽極110, 500-5000A,在一個(gè)實(shí)施方案中為1000-2000A;緩沖層120, 50-2000A,在一 個(gè)實(shí)施方案中為200-1000A;空穴傳輸層120, 50-2000A,在一個(gè)實(shí)施方 案中為200-1000A;光敏層130, 10-2000A,在一個(gè)實(shí)施方案中為100-1000A;層140, 50-2000A,在一個(gè)實(shí)施方案中為100-IOOOA;陰極150, 200-10000A,在一個(gè)實(shí)施方案中為300-5000A。器件內(nèi)電子-空穴重組區(qū) 域的位置可受到每層相對厚度的影響,從而影響器件的發(fā)射光譜。所需的 各層厚度的比率將取決于所用材料的確切性質(zhì)。
a. 光敏層
本文所述的藍(lán)色發(fā)光材料尤其適合用作光敏層140的光敏材料。它們 可以單獨(dú)使用,與其他發(fā)光材料組合使用,或在基質(zhì)材料中使用。
在一些實(shí)施方案中,所述基質(zhì)為雙縮合環(huán)狀芳族化合物。
在一些實(shí)施方案中,所述基質(zhì)為蒽衍生化合物。在一些實(shí)施方案中, 所述所述化合物具有下式
An — L— An
其中
An為蒽部分; L為二價(jià)連接基。
在本式的一些實(shí)施方案中,L為單鍵、-O-、 -S-、 -N(R)-或芳基。在一些 實(shí)施方案中,An為單苯基蒽基或二苯基蒽基部分。
在一些實(shí)施方案中,所述基質(zhì)材料具有下式
A — An — A
其中
An為蒽部分; A為芳基。
在一些實(shí)施方案中,基質(zhì)材料為二芳基蒽。在一些實(shí)施方案中,所述 化合物是對稱的,并且在一些實(shí)施方案中,所述化合物是不對稱的。在一些實(shí)施方案中,所述基質(zhì)具有下式:
其中
A'和人2在每次出現(xiàn)時(shí)相同或不同并且選自H、芳基、以及烯基,或者 A可代表一個(gè)或多個(gè)稠合的芳環(huán);
p和q相同或不同并且為1-3的整數(shù)。
在一些實(shí)施方案中,所述蒽衍生物是不對稱的。在一些實(shí)施方案中, p = 2并且q = 1。在一些實(shí)施方案中,A4口 A2中的至少一個(gè)為萘基。 在一些實(shí)施方案中,所述基質(zhì)選自
了
H
21<formula>formula see original document page 22</formula>
以及它們的組合。
b.其他器件層 器件中的其他層可由已知用于此類層的任何材料制成。 陽極110是用于注入正電荷載體的尤其有效的電極。它可由例如包含 金屬、混合金屬、合金、金屬氧化物或混合金屬氧化物的材料制成,或者
它可以是導(dǎo)電聚合物,或它們的混合物。合適的金屬包括11族金屬,4、 5和6族的金屬,以及8-10族過渡金屬。如果使陽極具有透光性,則一般 使用12、 13和14族金屬的混合金屬氧化物,例如氧化銦錫。陽極110還 可以包含諸如聚苯胺的有機(jī)材料,所述聚苯胺在"Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer", 化&/"6, 第357巻,第477-479頁(1992年6月11日)中有所描述。期望陽極和 陰極中的至少 一個(gè)是至少部分透明的,以使產(chǎn)生的光線能夠被觀察到。
緩沖層120包含緩沖材料,并且可在有機(jī)電子器件中具有一個(gè)或多個(gè) 功能,包括但不限于下層的平面化、電荷傳輸和/或電荷注入性能、對 雜質(zhì)諸如氧氣或金屬離子的清除,以及其他方面,以有利于或改善有機(jī)電 子器件的性能??墒褂镁酆喜牧蟻硇纬删彌_層,諸如聚苯胺(PANI)或聚 乙烯二氧p塞吩(PED0T),所述聚合材料通常摻入有質(zhì)子酸。質(zhì)子酸可以 是例如聚(苯乙烯磺酸)、聚(2-丙烯酰胺-2-曱基-1-丙磺酸)等。
緩沖層可包含電荷轉(zhuǎn)移化合物等,諸如銅酞菁和四硫富瓦烯-四氰基 對苯二醌二曱烷體系(TTF-TCNQ)。
在一些實(shí)施方案中,緩沖層包含至少一種導(dǎo)電聚合物和至少一種氟化 酸聚合物。
22在一些實(shí)施方案中,導(dǎo)電聚合物將形成具有至少l(T7S/cm電導(dǎo)率的薄 膜。形成導(dǎo)電聚合物的單體稱為"前驅(qū)單體"。共聚物將具有一種以上的 前驅(qū)單體。
在一些實(shí)施方案中,導(dǎo)電聚合物由至少一種選自噻吩、硒吩、碲吩、 吡咯、苯胺、以及多環(huán)芳族化合物的前驅(qū)單體制成。由這些單體制成的聚 合物在本文中分別稱為聚噻吩、聚(硒吩)、聚(碲吩)、聚吡咯、聚苯胺、 以及多環(huán)芳族聚合物。術(shù)語"多環(huán)芳族化合物,,是指具有一個(gè)以上芳環(huán)的 化合物。所述環(huán)可通過一個(gè)或多個(gè)鍵接合,或者它們可稠合到一起。術(shù)語
"芳環(huán)"旨在包括雜芳環(huán)。"多環(huán)雜芳族"化合物具有至少一個(gè)雜芳環(huán)。 在一些實(shí)施方案中,所述多環(huán)芳族聚合物為聚噻吩并噻吩。
所述氟化酸聚合物可以是氟化的并具有帶酸性質(zhì)子的酸性基團(tuán)的任何 聚合物。該術(shù)語包括部分氟化的材料和全氟化的材料。在一些實(shí)施方案 中,所述氟化酸聚合物為高度氟化的。術(shù)語"高度氟化的"表示鍵合到碳 上的有效氬的至少50%被氟取代。所述酸性基團(tuán)提供可電離的質(zhì)子。在一 些實(shí)施方案中,所述酸性質(zhì)子具有小于3的pKa值。在一些實(shí)施方案中, 所述酸性質(zhì)子具有小于0的pKa值。在一些實(shí)施方案中,所述酸性質(zhì)子具 有小于-5的pKa值。所述酸性基團(tuán)可以直接連接到聚合物主鏈上,或者 可以連接到聚合物主鏈的側(cè)鏈上。酸性基團(tuán)的實(shí)例包括但不限于羧酸基 團(tuán)、磺酸基團(tuán)、磺酰亞胺基團(tuán)、磷酸基團(tuán)、膦酸基團(tuán)、以及它們的組合。 所述酸性基團(tuán)可以全部相同,或者聚合物可具有一種以上類型的酸性基 團(tuán)。
在一些實(shí)施方案中,所述氟化酸聚合物為水溶性的。在一些實(shí)施方案 中,所述氟化酸聚合物為水中可分散的。在一些實(shí)施方案中,所述氟化酸 聚合物為有機(jī)溶劑可潤濕的。
在一些實(shí)施方案中,所述氟化酸聚合物具有氟化的聚合物主鏈。適合 的聚合物主鏈的實(shí)例包括但不限于聚烯烴、聚丙烯酸酯、聚曱基丙烯酸 酯、聚酰亞胺、聚酰胺、芳族聚酰胺、聚丙烯酰胺、聚苯乙烯、以及它們 的共聚物。在一些實(shí)施方案中,所述聚合物主鏈為高度氟化的。在一些實(shí) 施方案中,所述聚合物主鏈為全氟化的。在一些實(shí)施方案中,所述酸性基團(tuán)為磺酸基團(tuán)或磺酰亞胺基團(tuán)?;酋?br>
亞胺基團(tuán)具有下式
-S02-NH-S02-R
其中R為烷基。
在一些實(shí)施方案中,所述酸性基團(tuán)位于氟化側(cè)鏈上。在一些實(shí)施方案 中,所述氟化側(cè)鏈選自烷基、烷氧基、酰氨基、醚基、以及它們的組合。
在一些實(shí)施方案中,所述氟化酸聚合物具有氟化烯烴主鏈,主鏈上具 有氟化醚磺酸根、氟化酯石黃酸根、或氟化醚磺酰亞胺側(cè)基。在一些實(shí)施方 案中,所述聚合物為l,l-二氟乙烯與2-(1, 1-二氟-2-(三氟曱基)烯丙氧 基)-1,1,2,2-四氟乙磺酸的共聚物。在一些實(shí)施方案中,所述聚合物為乙 烯與2-(2-(1, 2, 2-三氟乙烯氧基)-l, 1, 2, 3, 3, 3-六氟丙氧基-l, 1, 2, 2-四 氟乙磺酸的共聚物。這些共聚物可被制成對應(yīng)的磺酰氟聚合物,然后再轉(zhuǎn) 化為^s黃酸形式。
在一些實(shí)施方案中,所述氟化酸聚合物為氟化的和部分磺化的聚亞芳 基醚砜的均聚物或共聚物。該共聚物可以是嵌段共聚物。共聚單體的實(shí)例 包括但不限于丁二烯、丁烯、異丁烯、苯乙烯、以及它們的組合。
在一些實(shí)施方案中,所述緩沖層由導(dǎo)電聚合物和成膠體聚合酸的含水 分散體制成。此類材料在例如已公布的美國專利申請2004-0102577 、 2004-0127637和2005-0205860中有所描述。
空穴傳輸層130是有利于正電荷以相對高的效率和小的電荷損失穿過 該層的厚度進(jìn)行遷移的層。用于空穴傳輸層的空穴傳輸材料的實(shí)例已被綜 述于例如 Y. Wang " Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology",第四版,第18巻,第837-860頁,1996中??昭▊鬏敺?子和空穴傳輸聚合物均可使用。常用的空穴傳輸分子包括但不僅限于 4, 4', 4"-三(N, N-二苯基-氨基)-三苯胺(TDATA) ; 4, 4' , 4"-三(N-3-曱基苯 基-N-苯基-氨基)-三苯胺(MTDATA); N,『-二苯基-N, N'-雙(3-曱基苯基)-[l,r-聯(lián)苯基]-4,4'-二胺(TPD); 4, 4'-雙(咔唑-9-基)聯(lián)苯(CBP); 1, 3-雙(啼唑-9-基)苯(mCP) ; 1, 1-雙[(二-4-曱苯基氨基)苯基]環(huán)己烷(TAPC); N, N'-雙(4-曱基苯基)-N, N'-雙(4-乙基苯基)-[1, 1' - (3, 3' -二曱 基)聯(lián)苯基]-4, 4' -二胺(ETPD);四-(3-曱基苯基)-N, N, If , N' -2, 5-苯二胺 (PDA); a-苯基-4-N,N-二苯基氨基苯乙烯(TPS);對-(二乙基氨基)苯曱 醛二苯腙(DEH);三苯胺(TPA);雙[4-(N, N-二乙基氨基)-2-曱基苯基](4-曱基苯基)曱烷(MPMP); 1-苯基-3-[對-(二乙基氨基)苯乙烯基]-5-[對-(二乙基氨基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP) ; 1, 2-反式-雙(9H-咔唑-9-基) 環(huán)丁烷(DCZB) ; N,N,N',N'-四(4-曱基苯基)-(1, 1'-聯(lián)苯基)-4, 4'-二胺 (TTB); N,N'-雙(萘-1-基)-N, N'-雙-(苯基)對二氨基聯(lián)苯(oc-NPB);以及 卟啉化合物例如銅酞菁。常用的空穴傳輸聚合物包括但不限于聚乙烯呼 唑、(苯基曱基)聚硅烷、聚二氧噻吩、聚苯胺、以及聚吡咯。還可通過將 空穴傳輸分子諸如上述那些摻入到聚合物諸如聚苯乙烯和聚碳酸酯中,來 獲得空穴傳輸聚合物。
在一些實(shí)施方案中,所述空穴傳輸層包含空穴傳輸聚合物。在一些實(shí) 施方案中,該空穴傳輸聚合物為二苯乙烯基芳基化合物。在一些實(shí)施方案 中,該芳基具有兩個(gè)或更多個(gè)稠合的芳環(huán)。在一些實(shí)施方案中,該芳基為 并苯。如本文所用,術(shù)語"并苯"是指含兩個(gè)或更多個(gè)直線排列的鄰位稠 合苯環(huán)的烴母組分。
在一些實(shí)施方案中,所述空穴傳輸聚合物為芳胺聚合物。在一些實(shí)施 方案中,其為芴與芳胺單體的共聚物。
在一些實(shí)施方案中,所述聚合物具有可交聯(lián)基團(tuán)。在一些實(shí)施方案 中,可通過熱處理和/或暴露于紫外線或可見光輻射完成交聯(lián)??山宦?lián)基 團(tuán)的實(shí)例包括但不限于乙烯基、丙烯酸酯、全氟乙烯醚、1-苯并-3,4-環(huán) 丁烷、硅氧烷、以及甲酯??山宦?lián)聚合物在溶液法0LED的制造中可具有 優(yōu)勢。涂覆可溶性聚合材料以形成在沉積后可轉(zhuǎn)化成不溶性薄膜的層,這 可在無層溶解問題存在的情況下制造多層溶液法0LED器件。
可交聯(lián)聚合物的實(shí)例可見于例如已公布的美國專利申請2005-0184287 和已公布的PCT專利申請W0 2005/052027。
在一些實(shí)施方案中,所述空穴傳輸層包含聚合物,該聚合物為9,9-二 烷基芴與三苯胺的共聚物。在一些實(shí)施方案中,該聚合物為9,9-二烷基芴 與4,4'-雙(二苯基氨基)聯(lián)苯的共聚物。在一些實(shí)施方案中,該聚合物為9,9-二烷基藥和TPB的共聚物。在一些實(shí)施方案中,該聚合物為9,9-二烷 基藥和NPB的共聚物。在一些實(shí)施方案中,該共聚物由選自(乙烯基苯基) 二苯胺與9,9-二苯乙烯基芴或9, 9-二(乙烯基千基)芴的第三共聚單體制 成。
電子傳輸層150為有利于負(fù)電荷以相對高的效率和小的電荷損失穿過 該層的厚度進(jìn)行遷移的層??捎糜谌芜x的電子傳輸層140的電子傳輸材料 的實(shí)例包括金屬螯合8-羥基喹啉化合物,例如三(8-羥基喹啉)鋁(A1Q)、 雙(2-曱基-8-羥基喹啉)-(對-苯基酚氧基)鋁(BAlq)、四(8-羥基喹啉)鉿 (HfQ)和四(8-羥基會啉)鋯(ZrQ);以及唑化合物,例如2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1, 3, 4-"惡二唑(PBD) 、 3- (4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5- (4-叔丁 基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)和1,3,5-三(苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBI);喹喔 啉衍生物,例如2, 3-雙(4-氟代苯基)喹喔啉;菲咯啉,例如4,7-二苯基-1, 10-菲咯啉(DPA)和2,9-二曱基-4, 7-二苯基-1,10-菲咯啉(DDPA);以及 它們的混合物。
陰極160是用于注入電子或負(fù)電荷載體尤其有效的電極。陰極可以是 功函低于陽極的任何金屬或非金屬。用于陰極的材料可選自1族的堿金屬 (例如鋰、銫)、第2族(堿土)金屬、第12族金屬,包括稀土元素和 鑭系元素、以及錒系元素??墒褂弥T如鋁、銦、鈣、鋇、釤和鎂、以及它 們的組合的材料。
還可將含石威金屬的無機(jī)化合物例如LiF、 CsF、 Cs20和Li20沉積在有 機(jī)層150和陰極層160之間,以降低操作電壓。未示出的該層可稱為電子 注入層。
c. 器件制造
器件層可以通過任何沉積技術(shù)或技術(shù)的組合形成,這些技術(shù)包括氣相 沉積、液相沉積、以及熱轉(zhuǎn)移。
在一些實(shí)施方案中,器件由緩沖層、空穴傳輸層和光敏層的液相沉積 以及陽極、電子傳輸層、電子注入層和陰極的氣相沉積制成。
所述緩沖層可由溶解或分散該緩沖材料并且該緩沖材料將由其形成薄 膜的任何液體介質(zhì)沉積而成。在一個(gè)實(shí)施方案中,該液體介質(zhì)基本上由一種或多種有機(jī)溶劑組成。在一個(gè)實(shí)施方案中,該液體介質(zhì)基本上由水或水 與有才幾溶劑組成。在一個(gè)實(shí)施方案中,該有機(jī)溶劑選自醇、酮、環(huán)醚、以 及多元醇。在一個(gè)實(shí)施方案中,該有機(jī)液體選自二曱基乙酰胺
("DMAc,, )、 N-曱基吡咯烷酮("NMP" )、 二曱基曱酰胺("DMF,,)、乙二 醇("EG")、脂肪醇、以及它們的混合物。所述緩沖材料可按0.5至10 重量%的量存在于所述液體介質(zhì)中。根據(jù)該液體介質(zhì),可使用其他重量百 分比的緩沖材料。所述緩沖層可通過任何連續(xù)或非連續(xù)液相沉積技術(shù)來施 加。在一個(gè)實(shí)施方案中,該緩沖層通過旋涂施加。在一個(gè)實(shí)施方案中,該 緩沖層通過噴墨印刷施加。液相沉積之后,所述液體介質(zhì)可在室溫下或在 加熱下,在空氣中、在惰性氣氛中或通過真空除去。在一個(gè)實(shí)施方案中, 將該層加熱至低于275 。C的溫度。在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫度介于100 。C和275。C之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫度介于100。C和120。C之間。 在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫度介于12(TC和140。C之間。在一個(gè)實(shí)施方案 中,加熱溫度介于140。C和160。C之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫度介 于160。C和180。C之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫度介于180。C和200°C 之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫度介于200。C和220。C之間。在一個(gè)實(shí) 施方案中,加熱溫度介于190。C和220。C之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱 溫度介于22(TC和24(TC之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫度介于240。C和 260。C之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫度介于260。C和275。C之間。加熱 時(shí)間取決于溫度, 一般介于5和60分鐘之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終 的層厚度介于5和200nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于5 和40nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于40和80nm之間。 在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于80和120nm之間。在一個(gè)實(shí)施方 案中,最終的層厚度介于120和160nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的 層厚度介于160和200nm之間。
空穴傳輸層可由溶解或分散空穴傳輸材料并且空穴傳輸材料將由其形 成薄膜的任何液體介質(zhì)沉積而成。在一個(gè)實(shí)施方案中,該液體介質(zhì)基本上 由一種或多種有機(jī)溶劑組成。在一個(gè)實(shí)施方案中,該液體介質(zhì)基本上由水 或水與有機(jī)溶劑組成。在一個(gè)實(shí)施方案中,所述有機(jī)溶劑為芳族溶劑。在 一個(gè)實(shí)施方案中,該有機(jī)液體選自氯仿、二氯曱烷、氯苯、二氯苯、曱苯、二曱苯、三曱苯、苯曱醚、以及它們的混合物。所述空穴傳輸材料可
按0. 2至2重量%的濃度存在于液體介質(zhì)中。根據(jù)液體介質(zhì),可使用其他
重量百分比的空穴傳輸材料。所述空穴傳輸層可通過任何連續(xù)或非連續(xù)液
相沉積技術(shù)來施加。在一個(gè)實(shí)施方案中,該空穴傳輸層通過i走涂施加。在 一個(gè)實(shí)施方案中,該空穴傳輸層通過噴墨印刷施加。液相沉積后,所述液 體介質(zhì)可在室溫下或在加熱下,在空氣中、在惰性氣氛中或通過真空除 去。在一個(gè)實(shí)施方案中,將該層加熱至30(TC或更低的溫度。在一個(gè)實(shí)施 方案中,加熱溫度介于170。C和275。C之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫 度介于170。C和20(TC之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫度介于190。C和 220。C之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫度介于21(TC和240。C之間。在一 個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫度介于23(TC和270。C之間。在一個(gè)實(shí)施方案中, 加熱溫度介于27(TC和30(TC之間。加熱時(shí)間取決于溫度, 一般介于5和 60分鐘之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于5和50nm之間。在 一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于5和15nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案 中,最終的層厚度介于15和25nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚 度介于25和35nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于35和 50nm之間。
所述光敏層可由溶解或分散光敏材料并且光敏材料將由其形成薄膜的 任何液體介質(zhì)沉積而成。在一個(gè)實(shí)施方案中,該液體介質(zhì)基本上由一種或 多種有機(jī)溶劑組成。在一個(gè)實(shí)施方案中,該液體介質(zhì)基本上由水或水與有 機(jī)溶劑組成。在一個(gè)實(shí)施方案中,所述有機(jī)溶劑為芳族溶劑。在一個(gè)實(shí)施 方案中,所述有機(jī)溶劑選自氯仿、二氯曱烷、曱苯、苯曱醚、2-丁酮、3-戊酮、乙酸丁酯、丙酮、二曱苯、三曱苯、氯苯、四氫呋喃、乙醚、三氟 曱苯、以及它們的混合物。所述光敏材料可按0. 2至2重量%的濃度存在 于液體介質(zhì)中。根據(jù)液體介質(zhì),可使用其他重量百分比的光敏材料。所述 光敏層可通過任何連續(xù)或非連續(xù)液相沉積技術(shù)來施加。在一個(gè)實(shí)施方案 中,該光敏層通過旋涂施加。在一個(gè)實(shí)施方案中,該光敏層通過噴墨印刷 施加。液相沉積之后,所述液體介質(zhì)可在室溫下或在加熱下,在空氣中、 在惰性氣氛中或通過真空除去。最佳的烘焙條件取決于正被除去的液體的 蒸汽壓性質(zhì)以及它們與液體的分子間相互作用。在一個(gè)實(shí)施方案中,將沉積層加熱至具有最高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度(Tg)的材料的Tg之上的溫度。在 一個(gè)實(shí)施方案中,將沉積層加熱至具有最高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的材料的Tg 之上10和20。C之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,將沉積層加熱至具有最低玻璃 化轉(zhuǎn)變溫度的材料的Tg之下的溫度。在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫度低于 最低玻璃化轉(zhuǎn)變溫度至少l(TC。在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫度低于最低玻 璃化轉(zhuǎn)變溫度至少20°C。在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫度低于最低玻璃化轉(zhuǎn) 變溫度至少30°C。在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫度介于50。C和150。C之間。 在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫度介于5(TC和75。C之間。在一個(gè)實(shí)施方案 中,加熱溫度介于75。C和IO(TC之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫度介于 100。C和125。C之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,加熱溫度介于150。C和125。C之 間。加熱時(shí)間耳又決于溫度并且一般介于5和60分鐘之間。在一個(gè)實(shí)施方 案中,最終的層厚度介于25和100nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的 層厚度介于25和40nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于40 和65nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于65和80nm之間。 在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于80和100nm之間。
所述電子傳輸層可通過任何氣相沉積方法來沉積。在一個(gè)實(shí)施方案 中,通過真空熱蒸發(fā)沉積。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于1和 100nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于1和15nm之間。在一 個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于15和30nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中, 最終的層厚度介于30和45nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介 于45和60nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于60和75nm之 間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于75和90nm之間。在一個(gè)實(shí)施 方案中,最終的層厚度介于90和lOOnm之間。
所述電子注入層可通過任何氣相沉積方法來沉積。在一個(gè)實(shí)施方案 中,通過真空熱蒸發(fā)沉積。在一個(gè)實(shí)施方案中,真空低于10-6托。在一個(gè) 實(shí)施方案中,真空低于l(T托。在一個(gè)實(shí)施方案中,真空低于10—8托。在 一個(gè)實(shí)施方案中,將材料加熱至IO(TC至400。C的范圍內(nèi),優(yōu)選15(TC至 350°C。本文給出的氣相沉積速率以埃每秒為單位。在一個(gè)實(shí)施方案中, 材料以0. 5至10埃/秒的速率沉積。在一個(gè)實(shí)施方案中,材料以0. 5至1 埃/秒的速率沉積。在一個(gè)實(shí)施方案中,材料以1至2埃/秒的速率沉積。在一個(gè)實(shí)施方案中,材料以2至3埃/秒的速率沉積。在一個(gè)實(shí)施方案 中,材料以3至4埃/秒的速率沉積。在一個(gè)實(shí)施方案中,材料以4至5 埃/秒的速率沉積。在一個(gè)實(shí)施方案中,材料以5至6埃/秒的速率沉積。 在一個(gè)實(shí)施方案中,材料以6至7埃/秒的速率沉積。在一個(gè)實(shí)施方案 中,材料以7至8埃/秒的速率沉積。在一個(gè)實(shí)施方案中,材料以8至9 埃/秒的速率沉積。在一個(gè)實(shí)施方案中,材料以9至10埃/秒的速率沉 積。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于0.1和3nm之間。在一個(gè)實(shí)施 方案中,最終的層厚度介于O.l和lnm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的 層厚度介于1和2nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于2和 3nm之間。
所述陰極可通過任何氣相沉積方法來沉積。在一個(gè)實(shí)施方案中,通過 真空熱蒸發(fā)沉積。在一個(gè)實(shí)施方案中,真空低于l(T托。在一個(gè)實(shí)施方案 中,真空低于10—7托。在一個(gè)實(shí)施方案中,真空低于10—s托。在一個(gè)實(shí)施 方案中,將材^f加熱至IO(TC至400。C的范圍內(nèi),優(yōu)選150。C至350°C。在 一個(gè)實(shí)施方案中,材料以0. 5至10埃/秒的速率沉積。在一個(gè)實(shí)施方案 中,材料以0. 5至1埃/秒的速率沉積。在一個(gè)實(shí)施方案中,材料以1至2 埃/秒的速率沉積。在一個(gè)實(shí)施方案中,材料以2至3埃/秒的速率沉積。 在一個(gè)實(shí)施方案中,材料以3至4埃/秒的速率沉積。在一個(gè)實(shí)施方案 中,材料以4至5埃/秒的速率沉積。在一個(gè)實(shí)施方案中,材料以5至6 埃/秒的速率沉積。在一個(gè)實(shí)施方案中,材料以6至7埃/秒的速率沉積。 在一個(gè)實(shí)施方案中,材料以7至8埃/秒的速率沉積。在一個(gè)實(shí)施方案 中,材料以8至9埃/秒的速率沉積。在一個(gè)實(shí)施方案中,材料以9至10 埃/秒的速率沉積。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于10和10000nm 之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于10和1000nm之間。在一個(gè) 實(shí)施方案中,最終的層厚度介于10和50nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最 終的層厚度介于50和100nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介 于100和200nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于200和 300nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于300和400nm之間。 在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于400和500nm之間。在一個(gè)實(shí)施方 案中,最終的層厚度介于500和600nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于600和700nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于 700和800nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于800和900nm 之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于900和1000nm之間。在一 個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于1000和2000nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案 中,最終的層厚度介于2000和3000nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的 層厚度介于3000和4000nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于 4000和5000nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于5000和 6000nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于6000和7000nm之 間。在一個(gè)實(shí)施方案中,最終的層厚度介于7000和8000nm之間。在一個(gè) 實(shí)施方案中,最終的層厚度介于8000和9000nm之間。在一個(gè)實(shí)施方案 中,最終的層厚度介于9000和10000nm之間。
實(shí)施例
本文所描述的概念將在下列實(shí)施例中進(jìn)一步描述,所述實(shí)施例不限制 權(quán)利要求中描述的本發(fā)明的范圍。
實(shí)施例1。
該實(shí)施例示出了化合物B8的制備。 a) 2, 2', 6', 6'-四氟二苯胺的制備
在充氮?dú)獾氖痔紫渲袑?. 86g的2,6-二氟溴苯(20mM)加入到2. 6g (20mM)的2,6-二氟苯胺中,并一同拌入到50mL無水曱苯中。加入0. 21g 的Pd2DBA3(0. 21mM) 、 0. 09g的P (t-Bu) 3 (0, 42mM)和2. 0g的t一BuONa (21mM)。加入這些催化材料之后,出現(xiàn)劇烈放熱。然后將該暗黃褐色混合 物在手套箱中于80。C下加熱4小時(shí)。NH2
C6H5F2N 精確質(zhì)量129.04 分子量129.11 C, 55.82; H, 3.90; F, 29.43; N, 10.85
C6H3BrF2 精確質(zhì)量191.94 分子量192.99 C, 37.34; H, 1.57; Br, 41.40: F, 19.69
C12H7F4N 精確質(zhì)量241.05 分子量241.18 C. 59.76; H, 2.93; F, 31.51; N, 5.81
將反應(yīng)混合物冷卻之后從手套箱中取出,使用二氯曱烷洗脫液進(jìn)行硅膠柱 層析,通過核磁共振鑒定生成的深綠/棕色油狀物為所需的仲胺。收率為
約60%。<image>image see original document page 33</image>
b) 二7k丁基蒽的胺化以生成B8
在充氮?dú)獾氖痔紫渲?,?.0g的2,6-二叔丁基-9,10-二溴蒽(2. 2mM) 和l. 06g (4. 4mM)得自上面(a)的仲胺混合到25mL無水曱苯中。將0. 2g的 Pd2DBA3 (0. 2mM) 、 0. 08g的P (t-Bu) 3 (0. 4mM)和0. 5g的t-Bu0Na (5mM)全部 加入到攪勻的曱苯反應(yīng)混合物中。然后將反應(yīng)混合物在手套箱中于8(TC下 加熱1小時(shí)。溶液立即呈現(xiàn)暗紫色,但達(dá)到約80。C時(shí)變?yōu)辄S/紅/棕色并且 明顯更稠。90分鐘之后,將反應(yīng)混合物冷卻并從手套箱中取出,通過中性 氧化鋁過濾以除去棕色和綠色雜質(zhì)。洗脫液(二氯曱烷)為淺黃色并呈明 亮的藍(lán)色光致發(fā)光。向該濃縮的溶液中加入曱醇,得到淺黃色結(jié)晶沉淀 物,其發(fā)射藍(lán)光。收率為約l.Og。其曱苯溶液呈極淺的黃色,在室內(nèi)燈光 下發(fā)射藍(lán)光。<formula>formula see original document page 34</formula>
C12H7F4N 精確質(zhì)量241.05 分子量241.18 C, 59.76; H, 2.93; F, 31.51; N, 5.81
C22H24Br"2
精確質(zhì)量446.02 分子量448.23 C, 58.95; H, 5.40; Br, 35.65
產(chǎn)物
精確質(zhì)量76d28 分子量768.78 C, 71.87; H, 4.72; F, 19.77; N, 3.64
使用二氯曱烷洗脫,將回收的材料通過FLORISIL柱進(jìn)行層析,以進(jìn) -步純化,然后進(jìn)行核磁共振分析,確定為預(yù)期的產(chǎn)物。proton CD2C12 /opt/topspin bruker 19
應(yīng)注意到的是,并不是所有的上文一般性描述或?qū)嵤├兴枋龅男?為都是必須的, 一部分具體行為不是必需的,并且除了所描述的那些以 外,還可實(shí)施一個(gè)或多個(gè)其他行為。此外,所列行為的順序不必是實(shí)施它 們的順序。
在上述說明書中,已參考具體的實(shí)施方案描述了不同概念。然而,本 領(lǐng)域的普通技術(shù)人員認(rèn)識到,在不脫離如下所附權(quán)利要求中所述的本發(fā)明 范圍的情況下,可進(jìn)行各種修改和變化。因此,說明書和附圖應(yīng)被認(rèn)為是 示例性而非限制性的,并且所有此類修改形式均旨在包括于本發(fā)明的范圍 內(nèi)。
上文已結(jié)合具體的實(shí)施方案描述了有益效果、其他優(yōu)點(diǎn)以及問題的解 決方案。然而,有益效果、優(yōu)點(diǎn)、問題的解決方案、以及可致使任何有益 效果、優(yōu)點(diǎn)或解決方案產(chǎn)生或變得更顯著的任何特征不可解釋為是任何或 所有權(quán)利要求的關(guān)鍵、必需或基本特征。
應(yīng)當(dāng)認(rèn)識到,為清楚起見,本文不同實(shí)施方案的上下文中所描述的某 些特點(diǎn)也可在單個(gè)實(shí)施方案中以組合方式提供。反之,為簡化起見,在單個(gè)實(shí)施方案上下文中所描述的多個(gè)特點(diǎn)也可以分別提供,或以任何子組合 的方式提供。此外,范圍內(nèi)提出的相關(guān)數(shù)值包括所述范圍內(nèi)的每個(gè)值。
權(quán)利要求
1.具有式I的藍(lán)色發(fā)光材料 id="icf0001" file="A2008800166730002C1.tif" wi="49" he="54" top= "45" left = "65" img-content="drawing" img-format="tif" orientation="portrait" inline="yes"/>式I其中Ar1和Ar2相同或不同并且各為具有至少兩個(gè)吸電子取代基的芳基;R1和R2相同或不同并且選自烷基、以及芳基;R3、R4、R5和R6相同或不同并且選自氫、烷基、以及烷氧基;并且n為0或1。
2. 權(quán)利要求1的發(fā)光材料,其中Arl和Ar2選自苯基、聯(lián)苯基、萘 基、以及聯(lián)萘基。
3. 權(quán)利要求1的發(fā)光材料,其中所述吸電子基團(tuán)選自氟基、氰基、全 氟烷基、硝基、-S02R、以及它們的組合,其中R為烷基或全氟烷 基。
4. 權(quán)利要求l的發(fā)光材料,其中R'和R2中的至少一個(gè)為烷基。
5. 權(quán)利要求1的發(fā)光材料,其中!^和R2均為選自苯基、聯(lián)苯基、萘 基、以及聯(lián)萘基的芳基。
6. 權(quán)利要求5的發(fā)光材料,其中所述芳基具有至少一個(gè)選自吸電子基 團(tuán)、烷基、以及烷氧基的取代基。
7. 權(quán)利要求1的發(fā)光材料,其中R3 = R5 = H,并且R4 = W并且選自 支鏈烷基和環(huán)烷基。
8. 權(quán)利要求1的發(fā)光材料,其中R4 = R5 = H,并且R3 = W并且選自 支鏈烷基和環(huán)烷基。
9. 藍(lán)色發(fā)光材料,所述藍(lán)色發(fā)光材料選自化合物Bl<formula>formula see original document page 3</formula>化合物B2<formula>formula see original document page 3</formula><formula>formula see original document page 4</formula><formula>formula see original document page 5</formula><formula>formula see original document page 6</formula>化合物B8<formula>formula see original document page 7</formula>和化合物B9其中:Arl和Ar2相同或不同并且各為具有至少兩個(gè)吸電子取代基的芳 基;R'和W相同或不同并且選自烷基、以及芳基;R3、 R4、 RS和W相同或不同并且選自氫、烷基、以及烷氧基;并且n為0或1。
10.<image>image see original document page 8</image>
全文摘要
本發(fā)明提供了具有式I的藍(lán)色發(fā)光材料。其中Ar1和Ar2相同或不同并且各為具有至少兩個(gè)吸電子取代基的芳基。R<sup>1</sup>和R<sup>2</sup>相同或不同并可以是烷基、或芳基。R<sup>3</sup>、R<sup>4</sup>、R<sup>5</sup>和R<sup>6</sup>相同或不同并可以是氫、烷基、或烷氧基。n為0或1。
文檔編號H01L51/00GK101679208SQ200880016673
公開日2010年3月24日 申請日期2008年5月30日 優(yōu)先權(quán)日2007年6月1日
發(fā)明者D·D·萊克洛克斯, K·D·多布斯, M·A·圭德瑞, N·海隆, V·J·諾斯 申請人:E.I.內(nèi)穆爾杜邦公司