取代的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基羧酰胺化合物及其作為除草劑的用途
【專利摘要】式(I)的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基羧酰胺及其作為除草劑的用途。本發(fā)明涉及式(I)的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基羧酰胺及其作為除草劑的用途。在所述式(I)中，B表示N或CH，而R、R1、R2、R3、R4和R5表示諸如氫、鹵素或有機基團如烷基或苯基的基團。
【專利說明】取代的N-(四唑-5-基）-和N-(三唑-5-基）芳基羧酰胺 化合物及其作為除草劑的用途
[0001] 本發(fā)明涉及取代的N-(四唑-5-基）-和N-(三唑-5-基）芳基羧酰胺化合物 及其N-氧化物和鹽以及包含這些的組合物。本發(fā)明還涉及N-(四唑-5-基）-和N-(三 唑-5-基）芳基羧酰胺化合物或包含該類化合物的組合物在防治不希望的植物中的用途。 此外，本發(fā)明涉及施用該類化合物的方法。
[0002] 為了防治不希望的植物，尤其是在作物中防治不希望的植物，持續(xù)需要具有高活 性和選擇性以及不對人類和動物具有顯著毒性的新型除草劑。
[0003] WO 2011/035874描述了在苯基環(huán)的2-、3_和4-位帶有3個取代基的 Ν-α，2, 5- 5惡二唑-3-基）苯甲酰胺類及其作為除草劑的用途。
[0004] WO 2012/028579描述了在芳基環(huán)的2-、3_和4-位帶有3個取代基的N-(四 唑-4-基）-和N-(三唑-3-基）芳基羧酸酰胺及其作為除草劑的用途。
[0005] 現(xiàn)有技術(shù)的化合物通常尤其在低施用率下除草活性不足和/或選擇性并不令人 滿意，導(dǎo)致與農(nóng)作物的相容性低。
[0006] 因此，本發(fā)明的目的是要提供尤其甚至在低施用率下具有強除草活性、對人類和 動物足夠低的毒性和/或與農(nóng)作物的高相容性的其他N-(四唑-5-基）-和N-(三唑-5-基） 芳基羧酰胺化合物。N-(四唑-5-基）-和N-(三唑-5-基）芳基羧酰胺化合物還應(yīng)對大量 不同的不希望植物顯示出寬活性譜。
[0007] 這些和其他目的由下面所定義的式I化合物及其N-氧化物以及還有其可農(nóng)用鹽 實現(xiàn)。
[0008] 已經(jīng)發(fā)現(xiàn)上述目的可以通過下面所定義的通式I的取代的N-(四唑-5-基）_和 N-(三唑-5-基）芳基羧酰胺化合物一包括其N-氧化物及其鹽，尤其是其可農(nóng)用鹽實現(xiàn)。
[0009] 因此，在第一方面本發(fā)明涉及式I化合物或其N-氧化物或可農(nóng)用鹽：
[0010]
【權(quán)利要求】
1.式I的N-(四哇-5-基）-和N-( H哇-5-基）芳基駿醜胺、其N-氧化物或可農(nóng)用 鹽：
其中 B為N或CH ; R選自氨、Q-Ce焼基、C 3-C7環(huán)焼基、C 3-C7環(huán)焼基-C 焼基，其中兩個自U述基團中的 C3-C,環(huán)焼基未被取代或部分或完全被團代，Ci-Ce團代焼基、C2-Ce鏈帰基、C2-Ce團代鏈帰 基、C2-Ce快基、C 2-Ce團代快基、C 1-C4焼氧基-C 1-C4焼基、C 1-C4團代焼氧基-C 1-C4焼基、 Rb-S (0) n-Ci-Cs焼基、R e-C ( = 0) -C1-C3焼基、R d〇-C ( = 0) -C1-C3焼基、R 6RfN-C ( = 0) -C1-C3 焼基、RSRhN-Ci-Cs焼基、苯基-Z和雜環(huán)基-Z，其中雜環(huán)基為含有1、2、3或4個選自0、N和S 的雜原子作為環(huán)成員的5或6員單環(huán)或8、9或10員雙環(huán)飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其 中苯基和雜環(huán)基未被取代或被1、2、3或4個相同或不同的基團R'取代； Ri選自氯基-Z 1、團素、硝基、Ci-Cs焼基、C 2-Cs鏈帰基、C 2-Cs快基、C i-Cs團代焼基、C i-Cs 焼氧基、C1-C4焼氧基-C 1-C4焼基、C 1-C4焼氧基-C 1-C4焼氧基-Z 焼硫基-C 1-C4焼基、 C1-C4焼硫基-C 1-C4焼硫基-Z 1、C2-C絶帰氧基、C 2-Ce快氧基、C 1-Q團代焼氧基、C 1-C4團代 焼氧基-C1-C4焼基、C 團代焼氧基-C 焼氧基-Z 1、Rib-S (0) k-Z\苯氧基-Zi和雜環(huán)氧 基-Zi，其中雜環(huán)氧基為含有1、2、3或4個選自0、N和S的雜原子作為環(huán)成員的氧鍵合的5 或6員單環(huán)或8、9或10員雙環(huán)飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中苯氧基和雜環(huán)氧基中的 環(huán)狀基團未被取代或被1、2、3或4個相同或不同的基團r取代； R2、R3相同或不同且獨立地選自氨、團素、0H-Z2、N02-Z 2、氯基-Z2、Ci-Ce焼基、C2-Cs鏈 帰基、C2-Cs快基、C 3-Ci。環(huán)焼基-Z 2、C3-Ci。環(huán)焼氧基-Z 2,其中兩個前述基團中的C3-C1。環(huán)焼 基未被取代或部分或完全被團代，Ci-Cs團代焼基、C i-Cs焼氧基-Z 2、Ci-Cs團代焼氧基-Z 2、 C1-C4焼氧基-C 1-C4焼氧基-Z 2、Ci-C4焼硫基-C 1-C4焼硫基-Z 2、C2-Cs鏈帰氧基-Z 2、C2-Cs快 氧基團代鏈帰氧基-Z 團代快氧基-Z 團代焼氧基-C 焼氧基-Z 2、 (H -C1-C4焼基）甲娃焼基-Z 2、R2b-S 做 k-Z2、r2c-C ( = 0) -Z2、R2d〇-C ( = 0) -Z2、R26R2fN-C (= 0)-Z2、R2SR2hN-z2、苯基-z 2。和雜環(huán)基-z%其中雜環(huán)基為含有1、2、3或4個選自〇、N和s的 雜原子作為環(huán)成員的3、4、5或6員單環(huán)或8、9或10員雙環(huán)飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)， 其中苯基-Z2a和雜環(huán)基-Z2a中 的環(huán)狀基團未被取代或被1、2、3或4個相同或不同的基團R2i取代； R4選自氨、團素、氯基、硝基、C 1-C4焼基和C 1-C4團代焼基； R5選自氨、團素、C 1-C4焼基和C 1-C4團代焼基； 條件是基團R4和R 5中至少一個不為氨； n為0、1或2 ; k為0、1或2 ;
R'、Rii、R2喘互獨立地選自團素、NO 2、CN、Ci-Ce焼基、C 3-C郝焼基、C 3-C7團代環(huán)焼基、 Ci-Ce團代焼基、C 2-Ce鏈帰基、C 2-Ce團代鏈帰基、C 2-Ce快基、C 2-Ce團代快基、C i-Ce焼氧基、 C1-C4焼氧基-c 1-C4焼基、C 1-C4焼硫基-c 1-C4焼基、C 1-C4團代焼氧基-c 1-C4焼基、C 1-C4焼 氧基-C1-C4焼氧基、C 3-C7環(huán)焼氧基和C 1-Ce團代焼氧基，或者兩個連位基團R'、R "或R U- 起可W形成基團=0; Z、Z\ Z2相互獨立地選自共價鍵和C 1-C4鏈焼二基； Z2a選自共價鍵、C 1-C4鏈焼二基、0-C 1-C4鏈焼二基、C 1-C4鏈焼二基-0和C 1-C4鏈焼二 基-0-C1-C4鏈焼二基； Rb、Rib、R2b相互獨立地選自C 1-Ce焼基、C 3-C7環(huán)焼基、C 1-Ce團代焼基、C 2-Ce鏈帰基、C 2-Ce 團代鏈帰基、C2-Ce快基、C 2-Ce團代快基、苯基和雜環(huán)基，其中雜環(huán)基為含有1、2、3或4個選 自0、N和S的雜原子作為環(huán)成員的5或6員單環(huán)飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中苯基 和雜環(huán)基未被取代或被1、2、3或4個相同或不同且選自團素、C1-C4焼基、C1-C4團代焼基、 C1-C4焼氧基和C 1-C4團代焼氧基的基團取代； RC、R2。相互獨立地選自氨、C i-Ce焼基、C 3-C7環(huán)焼基、C 3-C7環(huán)焼基-C 焼基，其中兩 個前述基團中的C3-C7環(huán)焼基未被取代或部分或完全被團代，C i-Ce團代焼基、C 2-Ce鏈帰基、 C2-Ce團代鏈帰基、C 2-Ce快基、C 2-Ce團代快基、C 1-C4焼氧基-C 1-C4焼基、苯基、予基和雜環(huán) 基，其中雜環(huán)基為含有1、2、3或4個選自0、N和S的雜原子作為環(huán)成員的5或6員單環(huán)飽 和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，其中苯基、予基和雜環(huán)基未被取代或被1、2、3或4個相同或不 同且選自團素、C1-C4焼基、C 1-C4團代焼基、C 1-C4焼氧基和C 1-C4團代焼氧基的基團取代； Rd、於3相互獨立地選自C i-Ce焼基、C 3-C,環(huán)焼基、C 3-C,環(huán)焼基-C 1-C4焼基，其中兩個前 述基團中的C3-C7環(huán)焼基未被取代或部分或完全被團代，C i-Ce團代焼基、C 2-Ce鏈帰基、C 2-Ce 團代鏈帰基、C2-Ce快基、C 2-Ce團代快基、C 1-C4焼氧基-C 1-C4焼基、苯基和予基，其中苯基和 予基未被取代或被1、2、3或4個相同或不同且選自團素、C1-C4焼基、C 1-C4團代焼基、C 1-C4 焼氧基和團代焼氧基的基團取代； R6、R哺互獨立地選自氨、C i-Ce焼基、C 3-C郝焼基、C 3-C,環(huán)焼基-C 1-C4焼基，其中兩個 前述基團中的C3-C,環(huán)焼基未被取代或部分或完全被團代，Ci-Q團代焼基、C 2-Ce鏈帰基、 C2-Q團代鏈帰基、C 2-Ce快基、C 2-Q團代快基、C 1-C4焼氧基-C 1-C4焼基、苯基和予基，其中苯 基和予基未被取代或被1、2、3或4個相同或不同且選自團素、C1-C4焼基、C1-C4團代焼基、 C1-C4焼氧基和C 1-C4團代焼氧基的基團取代，或者 R6、Rf與它們所鍵合的氮原子一起可W形成可W帶有選自〇、S和N的另一雜原子作為環(huán) 成員且未被取代或可W帶有1、2、3或4個相同或不同且選自團素、C1-C4焼基、C 1-C4團代焼 基、C1-C4焼氧基和C 1-C4團代焼氧基的基團的5、6或7員飽和或不飽和N-鍵合雜環(huán)基團； 於6、rw相互獨立地具有對R 6、Rf所給含義； RS選自氨、C i-Ce焼基、C 3-C7環(huán)焼基、C 3-C7環(huán)焼基-C 焼基，其中兩個自U述基團中的 C3-C,環(huán)焼基未被取代或部分或完全被團代，Ci-Ce團代焼基、C 2-Ce鏈帰基、C 2-Ce團代鏈帰 基、C2-Ce快基、C 2-Ce團代快基、C 1-C4焼氧基-C 1-C4焼基、苯基和予基，其中苯基和予基未被 取代或被1、2、3或4個相同或不同且選自團素、C1-C4焼基、C 1-C4團代焼基、C 1-C4焼氧基和 團代焼氧基的基團取代； Rh選自氨、C 1-Ce焼基、C 3-C7環(huán)焼基、C 3-C7環(huán)焼基-C 1-C4焼基，其中兩個前述基團中的 Cs-C,環(huán)焼基未被取代或部分或完全被團代，Ci-Ce團代焼基、C2-Ce鏈帰基、C2-Ce團代鏈帰 基、C2-Ce快基、C2-Ce團代快基、C1-C4焼氧基-C1-C4焼基、基團C( = 0)-R\苯基和予基，其 中苯基和予基未被取代或被1、2、3或4個相同或不同且選自團素、C1-C4焼基、C 1-C4團代焼 基、C1-C4焼氧基和C 團代焼氧基的基團取化或者 RS、Rh與它們所鍵合的氮原子一起可W形成可W帶有選自0、S和N的另一雜原子作為 環(huán)成員且未被取代或可W帶有1、2、3或4個相同或不同且選自=0、團素、C1-C4焼基、C1-C4 團代焼基、C1-C4焼氧基和C 1-C4團代焼氧基的基團的5、6或7員飽和或不飽和N-鍵合雜環(huán) 基團； R2?、R2h相互獨立地具有對R S、Rh所給含義； Rk具有對R。所給含義。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中R選自C 1-C4焼基、C 1-C4焼氧基-C 1-C4焼基、C如7環(huán) 焼基、C1-C4 團代焼基、Re-C( = 0)-Ci-C2 焼基、Rd〇-C( = 0)-Ci-C2 焼基、R6RfN-C( = 0)-Ci-C2 焼基和Rk-C( = 0)NH-Ci-C2焼基，其中 r為c 1-C4焼基或c 1-C4團代焼基， Rd為c 1-C4焼基， R6為氨或C 1-C4焼基， Rf為氨或C 1-C4焼基，或者 R6、Rf與它們所鍵合的氮原子一起可W形成可W帶有選自0、S和N的另一雜原子作為 環(huán)成員且未被取代或可W帶有1、2、3或4個甲基的5、6或7員飽和N-鍵合雜環(huán)基團， Rk為C1-C4焼基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中R為苯基或雜環(huán)基，其中雜環(huán)基為含有1、2、3或4個 選自0、N和S的雜原子作為環(huán)成員的5或6員單環(huán)或8、9或10員雙環(huán)飽和、部分不飽和或 芳族雜環(huán)，其中苯基和雜環(huán)基未被取代或被1、2、3或4個基團R'取代，其中R'選自團素、 甲基、己基、甲氧基和二氣甲基。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中R為Rb-S(0)"-Ci-C2焼基，其中Rb為Ci-Ce焼基、Ci-Ce 團代焼基、C2-Ce鏈帰基、C 2-Ce團代鏈帰基、C 2-Ce快基、C 3-C7環(huán)焼基、苯基和雜環(huán)基，其中雜 環(huán)基為具有1或2個氮原子作為環(huán)成員的6員芳族雜環(huán)基團。
5. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中R 1選自氯基、團素、硝基、C 1-Ce焼基、 C2-Ce鏈帰基、C 2-Ce快基、C 1-Ce團代焼基、C 1-Ce焼氧基、C 1-C4焼氧基-C 1-C4焼基、C 1-C4團 代焼氧基-C1-C4焼基、C 焼氧基-C 焼氧基-Z 1、焼硫基-C 焼基、C 焼 硫基-C1-C4焼硫基-Z 1、C2-C絶帰氧基、C 2-Ce快氧基、C 1-Q團代焼氧基、C 1-C4團代焼氧 基-C1-C4焼氧基和R ib-S (0) k，其中k和Zi如權(quán)利要求1中所定義且其中R lb選自C 1-C4焼基 和C1-C4團代焼基。
6. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中R 1選自團素、CN、硝基、C 1-C4焼基、C 1-C4 團代焼基、C1-C4焼氧基-C 1-C4焼基、C 1-C4團代焼氧基-C 1-C4焼基、C 1-C4焼氧基-C 1-C4焼氧 基-C1-C4焼基、C 1-C4焼硫基-C 1-C4焼基、C 1-C4焼硫基-C 1-C4焼硫基-C 1-C4焼基、C 1-C4焼氧 基、C1-C4團代焼氧基、C 3-C4鏈帰氧基、C 3-C4快氧基、C 1-C4焼氧基-C 1-C4焼氧基、C 1-C4團代 焼氧基-C1-C4焼氧基、C 1-C4焼基-S做k和C 1-C4團代焼基-S做k，其中k為0或2。
7. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中Ri選自團素、C1-C4焼基、C1-C4團代焼基、 C1-C4焼氧基-c 1-C4焼基、C 1-C4焼氧基-c 1-C4焼氧基-c 1-C4焼基、C 1-C4焼氧基、C 1-C4團代 焼氧基、C1-C4焼硫基、C 1-C4團代焼硫基和C 1-C4焼基賴醜基。
8. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中R2不為氨。
9. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中R2為5或6員雜環(huán)基，其中雜環(huán)基為含 有1個選自0、N和S的雜原子和0、1、2或3個其他氮原子作為環(huán)成員的飽和、部分不飽和 或芳族雜環(huán)基團，其中雜環(huán)基未被取代或帶有1、2或3個相同或不同的基團R2i。
10. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中R2為選自異巧巧哇晰基、1，2-二氨四哇 晰麗基、1, 4-二氨四哇晰麗基、四氨巧喃基、二氧戊環(huán)基、脈巧基、嗎晰基、脈嗦基、異哇 基、化哇基、喔哇基、巧惡哇基、巧喃基、化巧基、嚼巧基和化嗦基的5或6員雜環(huán)基，其中雜 環(huán)基未被取代或帶有1、2或3個相同或不同且選自C1-C4焼基、C 1-C4團代焼基、C 1-C4焼氧 基、C1-C4焼氧基-C 1-C4焼基和C 1-C4焼硫基-C 1-C4焼基的基團R U。
11. 根據(jù)權(quán)利要求1-7中任一項的化合物，其中R2為下式的基團：
其中#表示基團R2通過其連接的鍵，W及 滬為H或F; 滬為H、F、C1或0邸3;和 RP3為 H、F、C1、CH 3、CFs、0邸3、0邸2邸3、0邸2〇邸3或 0CH 2邸2〇邸3。
12. 根據(jù)權(quán)利要求1-7中任一項的化合物，其中R2選自氨、團素、Ci-Ce焼基、C1-C4焼氧 基-C1-C4焼基、C 1-C4團代焼氧基-C 1-C4焼基、C 2-Ce鏈帰基、C 2-Ce快基、C 2-C4焼氧基、C 2-C4 團代焼氧基、Cg-Cg鏈帰氧基、C 3-Cg快氧基、C 3-Cg團代鏈帰氧基、C 3-Cg團代快氧基、C 焼 氧撰基、C1-C4焼基-S (0) k和C1-C4團代焼基-S (0) 2。
13. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中R 3選自氨、氯基、團素、硝基、C 1-C4焼 基、C1-C4團代焼基、C 1-C4焼氧基、C 1-C4團代焼氧基、C 2-C4鏈帰基、C 2-C4快基、C 2-C4鏈帰氧 基、C2-C4快氧基或R2b-S做k。
14. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中R 3選自氨、團素、CN、NO 2、C1-C4焼基、 C1-C4團代焼基、C 1-C4焼氧基、C 1-C4團代焼氧基、C 1-C4焼硫基、C 1-C4團代焼硫基、C 1-C4焼基 S (0) 2和 C 1-C4 團代焼基-S (0) 2。
15. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中R4選自氨、CHF 2、CFs、CN、N02、邸3和團 素。
16. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中R 5選自氨、CHF 2、CFs和團素。
17. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中Ri選自團素、C1-C4焼基、C1-C4團代焼 基、C1-C4焼氧基-C 焼基、C 焼氧基-C 焼氧基-C 焼基、C 焼氧基、C 團 代焼氧基、C1-C4焼硫基、C 1-C4團代焼硫基和C 1-C4焼基賴醜基；W及R3選自氨、團素、CN、 n〇2、C1-C4焼基、C 1-C4團代焼基、C 1-C4焼氧基、C 1-C4團代焼氧基、C 1-C4團代焼硫基和C 1-C4 焼基賴醜基。
18. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中變量R、Ri、R2、R3、R4和R 5具有下列含
義： R為C1-C4焼基； Ri選自團素、C 1-C4焼基、C 1-C4團代焼基和C 1-C4焼基-S (0) 2; R2選自氨、C 1-C2焼氧基-C 1-C2焼基、C 1-C2團代焼氧基-C 1-C2焼基、C 1-C4焼基-s(o) 2、 異巧惡嗤基和異巧要嗤晰基，其中后提到的2個基團可W未被取代或帶有1或2個選自團素 和焼基的基團； R3選自團素、CN、C 1-C4團代焼基和C 1-C4焼基-S (0) 2; R4選自氨、CN、CHF 2、CFs、邸3、N02和團素， R5選自氨、團素、CHF2和CFs。
19. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中變量R、Ri、R2、R3、R4和R 5具有下列含 義： R選自甲基和己基； Ri選自氯、甲基、H氣甲基和甲基賴醜基； R2選自氨、甲基、甲基賴醜基、3-異巧惡哇晰基、5-甲基-3-異唔、哇晰基、5-異巧惡哇晰 基、3-甲基-5-異巧惡哇晰基、3-異巧惡哇基、5-甲基-3-異巧惡哇基、5-異巧惡哇基和3-甲 基-5-異巧惡哇基； R3選自氣、氯、H氣甲基、CN和甲基賴醜基； W及或者R4為氨且R %氯或氣，或者R %氨且R4為氯或氣。
20. 根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中變量R、R 1、R2、R3、R4和R 5具有下列含義： R選自甲基、己基、甲氧基甲基和甲氧基己基； Ri選自氯、甲基、H氣甲基和甲基賴醜基； R2選自氨、C1、F、甲基、甲基賴醜基、甲基亞賴醜基、甲硫基、3-異巧惡嗤晰基、5-甲 基-3-異巧惡哇晰基、5-異巧惡哇晰基、3-甲基-5-異巧惡哇晰基、3-異巧巧哇基、5-甲 基-3-異巧惡嗤基、5-異巧惡哇基和3-甲基-5-異巧惡哇基； R3選自氨、氣、氯、H氣甲基、CN和甲基賴醜基； W及或者R4為氨且R %氯或氣，或者R %氨且R4為氯或氣。
21. 根據(jù)權(quán)利要求1-18中任一項的化合物，其中基團1?1、1?2、1?3、於和1?5-起 形成下列取代方式之一 ；2-Br-4,6-Cl2、2,6-Cl2-4-CN、2,4,6-Cl3、2,6-Cl2-4-F、 2,6-Cl2-4-CF3、2,6-C1^4-S(0)2CH3、2-CF3-4-CN-6-Cl、2-CF3-4,6-Cl2、2-CF3-4-CF3-6-Cl、 2-CF3-4-S (0)2CH3-6-C1、2-CF3-4-F-6-C1、2-CH3-4-CN-6-C1、2-CH3-4, 6-CI2、 2-CH3-4-CF3-6-CI、2-CH3-4-S (0) 2CH3-6-CI、2-CH3-4-F-6-CI、2-S (0) 2CH3-4-CN-6-CI、 2-S (0)2啤_4, 6_Cl2、2_S (0) 2CH3-4-CF3-6-CU2-S (0)2啤_4_8 (0) 2CH3-6-CI、 2-S(0)2CH3-4-F-6-C1、2-C1-4-CN-6-F、2-C1-4-CF3-6-F、2-C1-4-S(0)2CH3_6-F、 2, 4-CI2-6-F、2-C1-4, 6-F2、2-CF3-4-CN-6-F、2-CF3-4-CF3-6-F、2-CF3-4-S (0) 2CH3-6-F、 2-CF3-4-CI-6-F.2-CF3-4, 6-F2.2-CH3-4-CN-6-F.2-CH3-4-CF3-6-F.2-CH3-4-S (0)2CH3-6-F. 2-CH3-4-CI-6-F、2-畑3-4, 6-F2、2-S (0) 2CH3-4-CN-6-F、2-S (0) 2CH3-4-CF3-6-F、2-S ( 0) 2CH3-4-S (0) 2畑3-6-F、2-S (0) 2CH3-4-CI-6-F、2-S (0) 2CH3-4, 6-F2、2, 5-CI2-4-CN、 2, 4, 5-CI3.2, 5-CI2-4-F.2, 5-CI2-4-CF3.2, 5-Cl2-4-S(0)2CH3.2-CF3-4-CN-5-CU 2-CF3-4, 5-CI2J-CF3-4-CF3-5-CU2-CF3-4-S (0)2CH3-5-C1、2-CF3-4-F-5-C1、 2-CH3-4-CN-5-CI.2-CH3-4, 5-CI2.2-CH3-4-CF3-5-CU2-CH3-4-S (0)2CH3-5-CU 2-CH3-4-F-5-CI、2-S (0) 2CH3-4-CN-5-CI、2-S (0) 2CH3-4, 5-CI2、2-S (0) 2CH3-4-CF3-5-CI、 2-S (0) 2CH3-4-S (0) 2CH3-5-CI、2-S (0) 2CH3-4-F-5-CI、2-C1-4-CN-5-F、2-CI-4-CF3-5-F、 2-C1-4-S (0) 2CH3-5-F、2, 4-CI2-5-F、2-C1-4, 5-F2、2-CF3-4-CN-5-F、2-CF3-4-CF3-5-F、 2-CF3-4-S(0)2CH3-5-F、2-CF3-4-C1-5-F、2-CF3_4, 5-F2、2-CH3-4-CN-5-F、2-CH3-4-CF3_5-F、 2-CH3-4-S (0)2CH3-5-F、2-CH3-4-C1-5-F、2-CH3-4, 5-F2J-S (0)2CH3-4-CN-5-F、 2-S (0) 2CH3-4-CF3-5-F、2-S (0) 2CH3-4-S (0) 2CH3-5-F、2-S (0) 2CH3-4-CI-5-F 或 2-5(0)2邸3-4, 5斗2。
22.根據(jù)權(quán)利要求1-18中任一項的化合物，其中基團R 1、R2、r3、R4和R 5-起 形成下列取代方式之一 ；2, 6-Cl2-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-CN、2, 4, 6-Cl3-3-(3-異 巧要哇晰基）、2,6-(：1廠3-(3-異巧基哇晰基）-4斗、2,6-(：1廠3-(3-異巧惡哇晰 基）-4-〔尸3、2,6-(：12-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-5(0)2邸3、2-〔尸3-3-(3-異巧惡哇晰 基）-4-CN-6-Cl、2-CF3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4,6-Cl2、2-CF3-3-(3-異巧惡哇晰 基）-4-〔。3-6-(：1、2-〔。3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-5(0)2邸3-6-(：1、2-〔。3-3-(3-異巧惡 哇晰基）-4-F-6-C1、2-CH3-3-(3-異巧基哇晰基）-4-CN-6-C1、2-CH3-3-(3-異巧垂哇 晰基）-4,6-Cl2、2-CH3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-CF3-6-C1、2-CH3-3-(3-異巧惡哇晰 基）-4-5(0)2邸3-6-(：1、2-邸3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-F-6-C1、2-S(0)2CH3-3-(3-異巧惠 哇晰基）-4-CN-6-C1、2-S(0)2CH3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4, 6-Cl2、2-S(0)2CH3-3-(3-異 巧惠哇晰基）-4-〔尸3-6-(：1、2-5(0)2邸3-3-(3-異巧惡、哇晰基）-4-5(0)2邸3-6-(：1、 2-5(0)2邸3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-F-6-Cl、2-Cl-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-CN-6-F、 2-Cl-3-(3-異巧霉嗤晰基）-4-CF3-6-F、2-Cn-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-5(0)2邸3-6斗、 2, 4-C1廠3- (3-異巧惡哇晰基）-6-F、2-Cn-3- (3-異巧惡哇晰基）-4, 6斗2、2-CF3-3- (3-異 巧惡哇晰基）-4-CN-6-F、2-CF3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-CF3-6-F、2-CF3-3-(3-異巧要 哇晰基）-4-5(0)2邸3-6斗、2-〔。3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-(：1-6斗、2-〔。3-3-(3-異 巧惡哇晰基）-4, 6-F2、2-CH3-3-(3-異巧巧哇晰基）-4-CN-6-F、2-CH3-3-(3-異巧惡嗤 晰基）-4-CF3-6-F、2-CH3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-5(0)2邸3-6斗、2-邸3-3-(3-異巧惡 哇晰基）-4-C1-6-F、2-CH3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4, 6斗2、2-5(0)2邸3-3-(3-異巧惡嗤 晰基）-4-CN-6-F、2-S(0)2CH3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-CF3-6-F、2-S(0)2CH3-3-(3-異 巧惡哇晰基）-4-5(0)2邸3-6斗、2-5(0)2邸3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-Cl-6-F、 2-S(0)2CH3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4,6-F2、2,5-Cl廠3-(3-異巧惡哇晰基）-4-CN、 2, 4, 5-C1廣3-(3-異巧惡嗤晰基）、2, 5-C1廠3-(3-異巧惡哇晰基）-4-F、2, 5-CI2-3-(3-異 巧惡哇晰基）-4-〔尸3、2,5-(：1廠3-(3-異巧惡哇晰基）-4-5(0)2邸3、2-〔尸3-3-(3-異巧惡 哇晰基）-4-CN-5-C1、2-CF3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4, 5-Cl2、2-CF3-3-(3-異巧惡哇晰 基）-4-〔尸3-5-(：1、2-〔尸3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-5(0)2邸3-5-(：1、2-〔尸3-3-(3-異巧墨 哇晰基）-4-F-5-C1、2-CH3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-CN-5-C1、2-CH3-3-(3-異巧惡哇 晰基）-4,5-Cl2、2-CH3-3-(3-異巧遷哇晰基）-4-CF3-5-C1、2-CH3-3-(3-異巧惡嗤晰 基）-4-5(0)2邸3-5-(：1、2-邸3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-F-5-C1、2-S(0)2CH3-3-(3-異巧惡 哇晰基）-4-CN-5-C1、2-S(0)2CH3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4, 5-Cl2、2-S(0)2CH3-3-(3-異 巧惡哇晰基）-4-〔尸3-5-(：1、2-5(0)2邸3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-5(0)2邸3-5-(：1、 2-5(0)2邸3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-F-5-Cl、2-Cl-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-CN-5-F、 2-Cl-3-(3-異巧惡嗤晰基）-4-CF3-5-F、2-Cn-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-5(0)2邸3-5斗、 2, 4-C1廠3- (3-異巧惡哇晰基）-5-F、2-Cn-3- (3-異巧是哇晰基）-4, 5斗2、2-CF3-3- (3-異 巧惡哇晰基）-4-CN-5-F、2-CF3-3-(3-異巧惡嗤晰基）-4-CF3-5-F、2-CF3-3-(3-異巧惡 哇晰基）-4-S(0)2CH3-5-F、2-CF3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-C1-5-F、2-CF3-3-(3-異 巧惡哇晰基）-4, 5斗2、2-邸3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4-CN-5-F、2-CH3-3-(3-異巧惡哇晰 基）-4-CF3-5-F、2-CH3-3-(3-異巧惡嗤晰基）-4-5(0)2邸3-5斗、2-邸3-3-(3-異巧基哇 晰基）-4-C1-5-F、2-CH3-3-(3-異巧惡哇晰基）-4, 5斗2、2-5(0)2邸3-3-(3-異 嗤晰 基）-4-CN-5-F、2-S (0) 2邸3-3- (3-異巧巧、哇晰基）-4-CF3-5-F、2-S (0) 2邸3-3- (3-異巧要哇 晰基）-4-S (0) 2CH3-5-F、2-S (0) 2邸3-3- (3-異巧惡哇晰基）-4-C1-5-F、2-S (0) 2邸3-3- (3-異 巧誓哇晰基）-4, 5斗2、2, 6-C1廠3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CN、2, 4, 6-CI3-3- (3-異巧惡哇晰基）、 2, 6-化-3-仰2-0-邸2〔尸3)-4斗、2, 6-化-3-仰2-0-(：叫尸3)-4-〔尸3、2, 6-化-3-仰2-0-邸2 CFs) -4-S (0) 2邸3、2-CF3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CN-6-C1、2-CF3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4, 6-CI2、 2-CF3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CF3-6-CU 2-CF3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-S (0) 2CH3-6-C1、2-CF3-3-(CH2-0-CH2CF3) -4-F-6-C1、2-CH3-3-(CH2-0-CH2CF3) -4-CN-6-C1、 2-CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4, 6-Cl2> 2-CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CF3-6-CI. 2-CH3-3- (CH2-O -CH2CF3) -4-S (0) 2CH3-6-CI、2-CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-F-6-C1、2-S (0) 2CH3-3- (CH2-O-CH 2CF3) -4-CN-6-C1、2-S (0) 2CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4, 6-CI2、2-S (0) 2CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CF3-6-CI. 2-S (0) 2CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-S (0) 2CH3-6-CI. 2-S (0) 2CH3-3- (CH2-O-CH2 CF3) -4-F-6-C1、2-C1-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CN-6-F、2-C1-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CF3-6-F、 2-C1-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-S (0) 2CH3-6-F. 2, 4-CI2-3- (CH2-O-CH2CF3) -6-F. 2-C1-3- (CH 2-O-CH2CF3) -4, 6-F2.2-CF3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CN-6-F. 2-CF3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-C F3-6-F. 2-CF3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-S (0) 2CH3-6-F. 2-CF3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-C1-6-F. 2- CF3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4, 6-F2.2-CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CN-6-F.2-CH 3- 3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CF3-6-F.2-CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-S (0) 2CH3-6-F. 2-CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-C1-6-F. 2-CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4, 6-F2.2-S (0) 2CH3-3- (C H2-O-CH2CF3) -4-CN-6-F、2-S (0) 2CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CF3-6-F、2-S (0) 2CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-S (0) 2CH3-6-F、2-S (0) 2CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-C1-6-F、2-S (0) 2CH3-3- (C H2-O-CH2CF3) -4, 6-F2.2, 5-Cl2-3-(CH2-0-CH2CF3) -4-CN.2, 4, 5-CI3-3-(CH2-O-CH2CF3). 2, 5-Cl2-3-(CH2-0-CH2CF3)-4-F、2, 5-Cl2-3-(CH2-0-CH2CF3)-4-CF3、2, 5-Cl2-3-(CH2_0-CH2 CFs) -4-S (0) 2邸3、2-CF3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CN-5-C1、2-CF3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4, 5-CI2、 2-CF3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CF3-5-CU 2-CF3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-S (0) 2CH3-5-C1、2-CF3-3-(CH2-0-CH2CF3) -4-F-5-C1、2-CH3-3-(CH2-0-CH2CF3) -4-CN-5-C1、 2-CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4, 5-CI2.2-CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CF3-5-CI. 2-CH3-3- (CH2-O -CH2CF3) -4-S (0) 2CH3-5-CI、2-CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-F-5-C1、2-S (0) 2CH3-3- (CH2-O-CH 2CF3) -4-CN-5-C1、2-S (0) 2CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4, 5-CI2、2-S (0) 2CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CF3-5-CI. 2-S (0) 2CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-S (0) 2CH3-5-CI. 2-S (0) 2CH3-3- (CH2-O-CH2 CF3) -4-F-5-C1、2-C1-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CN-5-F、2-C1-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CF3-5-F、 2-C1-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-S (0) 2CH3-5-F. 2, 4-CI2-3- (CH2-O-CH2CF3) -5-F. 2-C1-3- (CH 2-O-CH2CF3) -4, 5-F2.2-CF3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CN-5-F. 2-CF3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-C F3-5-F. 2-CF3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-S (0) 2CH3-5-F. 2-CF3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-C1-5-F. 2- CF3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4, 5-F2.2-CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CN-5-F.2-CH 3- 3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CF3-5-F.2-CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-S (0) 2CH3-5-F. 2-CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-C1-5-F.2-CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4, 5-F2.2-S (0) 2CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CN-5-F、2-S (0) 2CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-CF3-5-F、2-S (0) 2CH3-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-S (0) 2CH3-5-F、2-S (0) 2C&-3- (CH2-O-CH2CF3) -4-Cn-5-F 或 2-S (0) 2C&-3- (CH2-O-CH2CF3) _4, 5_p2。
23. -種組合物，包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1-21中任一項的化合物和至少一種常用 于配制作物保護化合物的助劑。
24. 根據(jù)權(quán)利要求1-21中任一項的化合物或權(quán)利要求22的組合物在防止不希望的植 物中的用途。
25. -種防治不希望的植物的方法，包括使除草有效量的至少一種根據(jù)權(quán)利要求1-21 中任一項的化合物或權(quán)利要求22的組合物作用于植物、其種子和/或其生長地。
【文檔編號】A01N43/713GK104428297SQ201380034206
【公開日】2015年3月18日 申請日期:2013年4月16日 優(yōu)先權(quán)日:2012年4月27日
【發(fā)明者】H·克羅斯, M·維切爾, T·塞茨, T·W·牛頓, 拉帕多 L·帕拉, K·克羅伊茨, J·赫茨勒, M·帕斯特納克, J·萊爾希爾, R·R·埃萬斯 申請人:巴斯夫歐洲公司